AT116049B - Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. - Google Patents

Description

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  Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen. 



     Halogensubstitutionsprodukte   des l-Amino-3,   5-dimethylbenzols   sind bisher noch nicht als Diazokomponenten verwendet worden. 



   Es wurde nun gefunden, dass die durch Kombination der diazotierten Basen dieser Gruppe mit den Arylamiden solcher kupplungsfähiger Verbindungen, die Verwandtschaft zur vegetabilischen Faser besitzen, wie z. B. den Arylamiden der 2,   3-Oxynaphtoesäure,     der ss- Ketokarbonsäuren,   entstehenden Azofarbstoffe sich durch vorzügliche Eehtheitseigenschaften insbesondere sehr gute   Bäuchechtheit,   Chloreehtheit und eine Liehtechtheit auszeichnen, die den höchsten Anforderungen entspricht. 



   Die genannten Farbstoffe können in üblicher Weise entweder auf der Faser, in Substanz oder auf einem Substrat hergestellt werden. 



   Beispiele :
Bei den folgenden Färbebeispielen werden 50   g gut abgekochtes Baumwollgarn #   Stunde mit der   Grundierungslösung   behandelt, abgewunden, durch Schleudern gut entwässert und % Stunde in der   Entwicklungslösung   ausgefärbt. Das gefärbte Garn wird hierauf mehrmals gut gespült, kochend geseift und nochmals gespult. 



   1. 2'00 Gewichtsteile 1, 3-Dimethyl-5-amino-2-brombenzol werden mit 2'6 Volumteilen Salzsäure von 22  Bé, Wasser und 0'72 Gewichtsteilen Natriumnitrit bei 0 bis   50 C   diazotiert. Nach beendeter Diazotierung wird mit 2 Gewiehtsteilen Natriumazetat abgestumpft. Ferner werden 2'93 Gewichtsteile 2, 3-Oxynaphtoesäure-4'-methoxy-1'-anilid mit 9 Volumteilen   50% igem Natron-Turkischrotöl   und 10 Volumteilen Natronlauge von   340 Bé angeteigt   und durch Zusatz von heissem Wasser eventuell unter Aufkochen. gelöst. Diese erkaltete und eventuell filtrierte Lösung läuft zu der oben erhaltenen essigsauren Diazolösung. Die Kupplung ist nach kurzer Zeit vollendet. Der gebildete Farbstoff ist ausgefällt und kann durch Abfiltrieren gewonnen werden.

   Er stellt eine Paste von lebhaftem, blaustichig rotem Farbton von sehr guter Lichtechtheit dar. 
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   Türkisehrotöl   und 7'2 em3 Natronlauge von   340 Bé angeteigt   und durch Zusatz   von l kochendem Wasser   gelöst, worauf noch 28 g kristallisiertes Glaubersalz zugesetzt werden. 

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   4. a)   Grundierungslösung.   



   4'5 g 2, 3-Oxynaphtoesäure-5'-chlor-2'-methoxy-1'-anilid werden mit 9   cm. 50% igem   Natron-   Türkischrotöl   und 9 cm3 Natronlauge von   34  Be   angeteigt und   mit l   Wasser kochend gelöst. Man setzt   schliesslich   noch   4'5   cm3 40%ige Formaldehydlösung zu. b)   Entwieklungslösung.   
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 angerieben, etwas Wasser und Eis zugesetzt und bei O bis 5 C mit 0'72 g gelöstem Natriumnitrit diazotiert. 



  Dann füllt man mit Wasser auf 1l auf, stumpft mit 2 g Natriumazetat die Salzsäure ab und macht schliesslich mit 1'6 g Natriumbikarbonat   lackmusneutral   Man erhält so ein lebhaftes, sehr bauch-und chloreehtes Scharlach von hervorragender Lichtechtheit. 



   Verwendet man als Kupplungskomponente entsprechende Mengen anderer Arylamide der 2, 3Oxynaphtoesäure oder der Acetessigsäure und als Diazotierungsbase andere halogenierte Derivate des   5-Amino-1,   3-dimethylbenzols, so erhält man ebenfalls Farbstoffe von ähnlich hervorragenden Eigenschaften wie die in den Beispielen erwähnten, deren Nuancen im allgemeinen von gelb über braunrot und gelbstichig rot bis blaustichig rot sich erstrecken. Die folgende Tabelle veranschaulicht eine Anzahl der so erhaltenen Farbstoffe, ohne die Möglichkeit zu begrenzen, durch andere Kombination von Base und Kupplungskomponente ebenfalls Farbstoffe von ausgezeichneten Echtheiten zu erhalten. 



    Diazotierungsbase Kupphmgskomponente Nuance  
1. 1, 3-Dimethyl-5-amino-2-chlorbenzol mit 2, 3-Oxynaphtoesäure- naphtylamid......................:.......................lebhaftesRot 
 EMI2.3 
   6. 1, 3-Dimethyl-5-amino-2-brombenzol mit 2, 3-0xynaphtoesäure- 2'-methyl-1'-auilid ............................. lebhaftes Rot  
7. 1,   3-Dimethyl-5-amino-2-brombcnzol   mit 2, 3-Oxynaphtoesäure- -naphtylamin lebhaftes Rot
8. 1,   3-Dimethyl-5-amino-2-brojnl ! enzol n, it   2, 3-OxynapIitoesäure-   naphtylamid..............................................   blaustichiges Rot
9. 1, 3-Dimethyl-5-amino-4-chlorbenzol mit 2,3-Oxynaphtoesäure-
2'-5'-dimethoxy-1'-anilid ............................. lebhaftes Scharlach 10. 1, 3-Dimethyl-5-amino-4-chlorbenzol mit.

     Di- (2, 3-0xynaphtoe-   
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 naphtoesäure-2',   5'-dimethoxy-l'-anilid......................   lebhaftes Rotorange 18. 1,   3-Dimethyl-5-amino-4,   6-dichlorbenzol mit Diacetessig-   3,3'-dimethyl-diphenyl-4,4'-diamid ................... lebhaftes, rotstichiges Gelb   

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Diazotierungsbase Kupptungskomponente Nuance 19.   1,   3-Dimethyl-5-amino-2, 4, 6-trichlorbenzol mit Di- (2, 3- 
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 naphtoesäure-4'-methoxy-1'-anilid....................

   lebhaftes Scharlach
Die in obigen Beispielen genannten, in der Literatur mit Ausnahme des 1,   3-Dimethyl-5-amino-     4-chlorbenzols   und 1, 3-Dimethyl-5-amino-2, 4,6-tribrombenzols, bisher noch nicht beschriebenen Basen, die nach den üblichen Methoden darstellbar sind, haben folgende Eigenschaften :
1,   3-Dimethyl-5-amino-2-chlorbenzol   : Aus Petroläther lange,   dünne,   harte Nadeln, farblos, Schmelz- 
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   1,   3-Dimethyl-5-amino-2-brombenzol   : Aus Petroläther lange, verfilzte, farblose Nadeln, Schmelzpunkt 66 bis   670 C, leicht   mit Wasserdampf flüchtig, sehr leicht löslich in organischen Lösungsmitteln. 



   1,   3-Dimethyl-5-amino-4-brombenzol   : Farbloses Öl, Siedepunkt 261 bis 263  C bei Atmosphärendruck. Erstarrt beim Abkühlen zu weissen Nadeln, die bei 27 bis   280 C   wieder schmelzen. Leicht flüchtig mit Wasserdampf, sehr gut   löslich   in organischen Lösungsmitteln. 



   1,   3-Dimethyl-5-amino-2,   4-dichlorbenzol : Aus Petroläther lockere, weisse Nadeln, Schmelzpunkt 71 bis 72  C, mit Wasserdampf   flüchtig,   leicht   löslich   in organischen Lösungsmitteln. 



   1,   3-Dimethyl-5-amino-4,   6-dichlorbenzol : Aus Petroläther, lange, weisse Nadeln, Schmelzpunkt 88 bis 90  C. Mit Wasserdampf flüchtig, leicht   löslich   in organischen Lösungsmitteln. 



   1,   3-Dimethyl-5-amino-2,   4,   6-triehlorbenzol   : Aus Alkohol, schwach, braune, feine nädelchen, F. P. 188 bis 189  C. Mit Wasserdampf schwer   flüchtig,   schwer   löslich   in Petroläther und Ligroine, in Alkohol in der Hitze gut, in der Kälte wenig   löslieh,   gut   löslich   in Azeton und Äther. 



   1, 3-Dimethyl-5-amino-2-brom-4-ehlorbenzol, aus Petroläther lange, weisse Nadeln, F. P. 70 bis 72  C, flüchtig mit Wasserdampf, leicht löslich in organischen Lösungsmitteln. 



   1,   3-Dimethyl-5-amino-2-chlor-4-brombenzol,   aus Petroläther weisse lanzettförmige Nadeln, F. P. 79 bis   800 C, flüchtig   mit Wasserdampf, leicht löslich in organischen Lösungsmitteln. 



   1,   3-Dimethyl-5-amino-2-4-dibrombenzol,   aus Petroläther weisse Nadeln, F. P. 81 bis   820 C, flüchtig   mit Wasserdampf, leicht   löslich   in organischen Lösungsmitteln. 



   1,   3-Dimethyl-5-Amino-2-4-dibrom-6-Chlorbenzol,   aus Alkohol weisse Nadeln, F. P. 183 bis 186  C gut löslich in organischen Lösungsmitteln.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Azofarbstoffen, darin bestehend, dass die Diazoverbindungen der Halogensubstitutionsprodukte des 1, 3-Dimethyl-5-aminobenzols mit Arylamiden solcher kupplungsfähiger Verbindungen, die Verwandtschaft zur vegetabilischen Faser besitzen. wie z. B. den Arylamiden der 2, 3-Oxynaphtoesäure und der ss-Ketokarbonsäuren, auf der Faser auf einem Substrat oder in Substanz kombiniert werden.