AT103722B - Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff monohalogenierten Karbonsäuren aromatischer Sulfonamide. - Google Patents

Description

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    Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff monohalogenierten Karbonsäuren aromatischer Sulfonamide.   



   Vorliegende Erfindung bildet ein Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff monohalogenierter Karbonsäuren aromatischer Sulfonamide. 



   Es wurde gefunden, dass bei der Einwirkung von elementaren Halogenen auf die Lösung von Salzen der Karbonsäuren aromatischer Sulfonamide nicht, wie zu erwarten war, die Dihalogen, sondern sofort die Monohalogenverbindungen entstehen. Wohl werden z. B. beim Einleiten von Chlor in eine Lösungvon Salzen der   Karbonsäuren aromatischer   Sulfonamide auf ein Molekül des Salzes zwei Atome Chlor verbraucht. Das zweite eintretende Chloratom wird aber, wie gefunden wurde, unter Regenerierung der Karboxylgruppe zur Bildung von   NaCl   verwendet, wie nachstehendes Formelbild zeigt 
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Die in dieser Weise erhaltenen Halogenverbindungen werden entweder für sich verwendet, oder mit der   äquivalenten   Menge Alkali in das entsprechende Alkalisalz übergeführt.

   Eine genaue Erläuterung des vorliegenden Verfahrens geben die nachstehenden Beispiele   an :  
Beispiel 1. In 500 Liter Wasser von zirka   70-80 werden50Ammoniaksoda gelost und   in diese Lösung in sehr kleinen Partien, bei gehendem Rührwerk,   p-Sulfaminobenzoesäure   eingetragen bis zur Neutralisation, bis also keine Kohlensäureentwicklung mehr auftritt und Lakmuspapier neutral zeigt. 



  Nach erfolgter Filtration wird in die auf   6 & -70*   erhaltene Lösung unter starkem Rühren elementares Chlor so lange eingeleitet, bis keine Absorption mehr erfolgt. Das Chlorid scheidet sich rasch als rein weisse, griessige Masse ab. Nach dem   Abnutschen   erfolgt Trocknung unter Vakuum oder durch die Zugabe der äquivalenten Menge Ätznatron, die Überführung in das Natriumsalz. Aus der wässerigen Lösung wird das feste Salz durch Einengen unter vermindertem Druck gewonnen. Der freien Säure kommt nachstehende Formel zu : 
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   Der Körper stellt ein rein weisses, wasserunlösliches Pulver dar.   Sm. P.   225 - 2280,   Chlor   =ber. 15'07%,   Chlor = gef. 15.4%. 



   Beispiel II. Zu der wie im Beispiel I hergestellten, auf 700 erwärmten Lösung des p-sulfaminobenzoesauren Natrons wird so lange Brom in sehr kleinen Partien zugesetzt, als noch Absorption stattfindet. Das Reaktionsprodukt scheidet sich ziemlich rasch als   gelblichweisse,   kristallinische Fällung ab. 



  Nach Entfernung der Mutterlauge durch Absaugen wird das Präparat wiederholt mit kaltem Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet. Es stellt ein schwach gelbstichigweisses Pulver dar, welches auf der feuchten Hand verrieben, schwachen Geruch nach unterbromiger Säure zeigt. Sm. P. =   230-2320.   



  In Alkalien erfolgt Lösung, aus welcher Säuren wieder die freie Säure ausfällen. 



   Die gemäss vorstehend beschriebenem Verfahren erhaltenen Produkte sind als Desinfektionmittel zur Seuchenbekämpfung in der Chirurgie, zur Mund-und Zahnpflege in der Gärungsindustrie und in der Landwirtschaft verwendbar. 

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Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung von am Stickstoff monohalogenierten Karbonsäuren aromatischer Sulfonamide, dadurch gekennzeichnet, dass die Alkalisalze obgenannter Karbonsäuren mit elementaren Halogenen in Reaktion gebracht und die entstehenden Monohalogenide isoliert bzw. auf die entsprechenden Alkalisalze weiter verarbeitet werden. **WARNUNG** Ende CLMS Feld Kannt Anfang DESC uberlappen**.