AR089996A1 - Triterpenoides de c-3 cicloalquenilo con actividad inhibidora de la maduracion del hiv - Google Patents
Triterpenoides de c-3 cicloalquenilo con actividad inhibidora de la maduracion del hivInfo
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Abstract
Reivindicación 1: Un compuesto, que incluye las sales de este aceptables desde el punto de vista farmacéutico, caracterizado porque se selecciona del grupo que consiste en: un compuesto de la fórmula (1); un compuesto de la fórmula (2); un compuesto de la fórmula (3); y un compuesto de la fórmula (4), en donde R¹ es isopropenilo o isopropilo; J y E son independientemente -H o -CH₃, y E está ausente cuando el enlace doble está presente; X se selecciona del grupo del anillo de cicloalquilo C₄₋₈, cicloalquenilo C₄₋₈, espirocicloalquilo C₄₋₉, espirocicloalquenilo C₄₋₉, oxacicloalquilo C₄₋₈, dioxacicloalquilo C₄₋₈, oxacicloalquenilo C₆₋₈, dioxacicloalquenilo C₆₋₈, ciclodialquenilo C₆, oxaciclodialquenilo C₆, oxaspirocicloalquilo C₆₋₉ y oxaspirocicloalquenilo C₆₋₉, en donde X se sustituye con A, en donde A es al menos un miembro seleccionado del grupo de -H, -halo, -hidroxilo, -alquilo C₁₋₆, -alcoxi C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-Q, alquil C₁₋₆-Q sustituido con -alquilo, -CN, -CF₂Q, -NR⁸R⁹, -COOR² y -CONR²R²; X también se puede seleccionar del grupo de fórmulas (5); en donde Q se selecciona del grupo de arilo, heteroarilo, heteroarilo sustituido, -OR², -COOR³, -NR²R², SO₂R⁷, -CONHSO₂R³ y -CONHSO₂NR²R²; R² es -H, -alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ sustituido con -alquilo o alquilo C₁₋₆ sustituido con -arilo; Y se selecciona del grupo de -COOR², -C(O)NR²SO₂R³, -C(O)NHSO₂NR²R², -NR²SO₂R², -SO₂NR²R², -cicloalquil C₃₋₆-COOR², -alquenil C₂₋₆-COOR², -alquinil C₂₋₆-COOR², -alquil C₁₋₆-COOR², alquilo C₁₋₆ sustituido con -alquilo, -COOR², CF₂-COOR², -NHC(O)(CH₂)ₙ-COOR², -SO₂NR²C(O)R², tetrazol y -CONHOH, en donde n = 1 - 6; W está ausente, o es CH₂ o CO; R³ es -alquilo C₁₋₆ o alquilo C₁₋₆ sustituido con -alquilo; R⁴ se selecciona del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-C(OR³)₂-cicloalquilo C₃₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido, -alquil C₁₋₆-cicloalquilo C₃₋₆, -alquil C₁₋₆-Q¹, -alquil C₁₋₆-cicloalquil C₃₋₆-Q¹, arilo, heteroarilo, heteroarilo sustituido, -COR⁶, -COCOR⁶, -SO₂R⁷, -SO₂NR²R², o un resto del grupo de fórmulas (6), siempre que R⁴ o R⁵ no puedan ser COR⁶ ni COCOR⁶ cuando W es CO; en donde Q¹ se selecciona del grupo de heteroarilo, heteroarilo sustituido, halógeno, -CF₃, -OR², -COOR², -NR⁸R⁹, -CONR¹⁰R¹¹ y -SO₂R⁷; R⁵ se selecciona del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -cicloalquilo C₃₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido con alquilo, -alquil C₁₋₆-NR⁸R⁹, -COR¹⁰, -COR⁶, -COCOR⁶, -SO₂R⁷ y -SO₂NR²R²; siempre que solo uno de R⁴ o R⁵ se pueda seleccionar del grupo de -COR⁶, COCOR⁶, -SO₂R⁷ y -SO₂NR²R²; o cuando W está ausente o es CH₂, entonces R⁴ y R⁵ se pueden tomar junto con el N adyacente para formar un resto de fórmula (7); R⁶ se selecciona del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido con alquilo, -cicloalquilo C₃₋₆, -cicloalquilo C₃₋₆ sustituido con Q², -alquil C₁₋₆-Q², -alquilo C₁₋₆ sustituido con alquil-Q², -cicloalquil C₃₋₆-Q², aril-Q², -NR¹³R¹⁴ y -OR¹⁵; en donde Q² se selecciona del grupo de arilo, heteroarilo, heteroarilo sustituido, -OR², -COOR², -NR⁸R⁹, SO₂R⁷, -CONHSO₂R³ y -CONHSO₂NR²R²; R⁷ se selecciona del grupo de -alquilo C₁₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido, -cicloalquilo C₃₋₆, -CF₃, arilo y heteroarilo; R⁸ y R⁹ se seleccionan independientemente del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido, arilo, heteroarilo, arilo sustituido, heteroarilo sustituido, -alquil C₁₋₆-Q² y -COOR³, y R⁸ y R⁹ también se pueden seleccionar independientemente del grupo de fórmulas (8), o R⁸ y R⁹ se toman en forma conjunta con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado del grupo de fórmulas (9), siempre que solo uno de R⁸ o R⁹ pueda ser -COOR³; R¹⁰ y R¹¹ se seleccionan independientemente del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido y -cicloalquilo C₃₋₆, o R¹⁰ y R¹¹ se toman en forma conjunta con el N adyacente para formar un ciclo, tal como el representado en la fórmula (10); R¹² se selecciona del grupo de -alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-OH; -alquilo C₁₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido, -cicloalquilo C₃₋₆, -COR⁷, -COONR²²R²³, -SOR⁷ y -SONR²⁴R²⁵; R¹³ y R¹⁴ se seleccionan independientemente del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -cicloalquilo C₃₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido, -alquil C₁₋₆-Q³, -alquil C₁₋₆-cicloalquil C₃₋₆-Q³, alquilo C₁₋₆ sustituido con Q³ y un resto de fórmula (11), o R¹³ y R¹⁴ se toman en forma conjunta con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado del grupo de fórmulas (12); Q³ se selecciona del grupo de heteroarilo, heteroarilo sustituido, -NR²⁰R²¹, CONR²R², -COOR², -OR² y -SO₂R³; R¹⁵ se selecciona del grupo de -alquilo C₁₋₆, -cicloalquilo C₃₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido, -alquil C₁₋₆-Q³, -alquil C₁₋₆-cicloalquil C₃₋₆-Q³ y -alquilo C₁₋₆ sustituido con Q³; R¹⁶ se selecciona del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -NR²R² y -COOR³; R¹⁷ se selecciona del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -COOR³ y arilo; R¹⁸ se selecciona del grupo de -COOR² y -alquil C₁₋₆-COOR²; R¹⁹ se selecciona del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-Q⁴, -COR³, -COOR³, en donde Q⁴ se selecciona del grupo de -NR²R² y -OR²; R²⁰ y R²¹ se seleccionan independientemente del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido, -alquilo C₁₋₆ sustituido-OR² y -COR³, o R²⁰ y R²¹ se toman en forma conjunta con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado del grupo de fórmulas (13), siempre que solo uno de R²⁰ o R²¹ pueda ser -COR³; R²² y R²³ se seleccionan independientemente del grupo de H, -alquilo C₁₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido y -cicloalquilo C₁₋₆, o R²² y R²³ se toman en forma conjunta con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado del grupo de fórmulas (14); R²⁴ y R²⁵ se seleccionan independientemente del grupo de H, -alquilo C₁₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido, -alquil C₁₋₆-Q⁵, -cicloalquilo C₁₋₆, arilo, arilo sustituido, heteroarilo y heteroarilo sustituido, y Q⁵ se selecciona del grupo de halógeno y SO₂R³.
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