AR094684A1 - Triterpenoides de c-19 modificados, con actividad inhibidora de la maduración del vih - Google Patents
Triterpenoides de c-19 modificados, con actividad inhibidora de la maduración del vihInfo
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Abstract
Compuestos que tienen propiedades farmacológicas y que afectan el aspecto biológico, sus composiciones farmacéuticas y métodos de uso. En particular, los triterpenoides de C-19 modificados, que tienen actividad antiviral única se proveen como inhibidores de la maduración del VIH. Reivindicación 1: Un compuesto, que incluye sales de este aceptables desde el punto de vista farmacéutico, caracterizado porque se selecciona del grupo de: un compuesto de la fórmula (1); y un compuesto de la fórmula (2); en donde X se selecciona del grupo de fenilo, anillo de heteroarilo, anillo de cicloalquilo C₄₋₈, cicloalquenilo C₄₋₈, spirocicloalquilo C₄₋₉, spirocicloalquenilo C₄₋₉, oxacicloalquilo C₄₋₈, dioxacicloalquilo C₄₋₈, oxacicloalquenilo C₆₋₈, dioxacicloalquenilo C₆₋₈, ciclodialquenilo C₆, oxaciclodialquenilo C₆, oxaspirocicloalquilo C₆₋₉ y oxaspirocicloalquenilo C₆₋₉; y también en donde X se sustituye con A, en donde A es al menos un miembro seleccionado del grupo de -H, -halo, -hidroxilo, -alquilo C₁₋₆, -alcoxi C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-Q¹, -alquil C₁₋₆-Q¹ sustituido con -alquilo, -CN, -CF₂Q¹, -NR²R², -COOR² y -CONR²R²; en donde Q¹ se selecciona del grupo de arilo, heteroarilo, heteroarilo sustituido, -OR², -COOR³, -NR²R², -SO₂R⁷, -CONHSO₂R³ y -CONHSO₂NR²R²; Y se selecciona del grupo de -COOR², -C(O)NR²SO₂R³, -C(O)NHSO₂NR²R², -NR²SO₂R², -SO₂NR²R², -cicloalquil C₃₋₆-COOR², -alquenil C₂₋₆-COOR², -alquinil C₂₋₆-COOR², -alquil C₁₋₆-COOR², -alquilo C₁₋₆ sustituido con -alquilo, -COOR², CF₂-COOR², -NHC(O)(CH₂)ₙ-COOR², -SO₂NR²C(O)R², -tetrazol y -CONHOH, en donde n = 1 - 6; R¹ se selecciona del grupo de fórmulas (3); W está ausente, o es -CH₂ o -CO; Z se selecciona del grupo de -NR²⁸R²⁹, -OR³⁰, -COOR², -CONR¹⁸R¹⁹, F, CI, Br, e I; U se selecciona del grupo de -NR²⁸R²⁹, -OR³⁰, -COOR², -CONR¹⁸R¹⁹, F, CI, Br, I, arilo y heteroarilo; R² se selecciona del grupo de -H, bencilo, -alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ sustituido con -alquilo y alquilo C₁₋₆ sustituido con -arilo; R³ es bencilo, -alquilo C₁₋₆ o alquilo C₁₋₆ sustituido con -alquilo; R⁴ se selecciona del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-C(OR³)₂-cicloalquilo C₃₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido, -alquil C₁₋₆-cicloalquilo C₃₋₆, -alquil C₁₋₆-Q², -alquil C₁₋₆-cicloalquil C₃₋₆-Q², arilo, heteroarilo, heteroarilo sustituido, -COR⁶, -COCOR⁶, -SO₂R⁷, -SO₂NR²R², o un resto de fórmula (4) y (5), en donde Q² se selecciona del grupo de heteroarilo, heteroarilo sustituido, F, CI, Br, I, -CF₃, -OR², -COOR², -NR⁸R⁹, -CONR¹⁰R¹¹ y -SO₂R⁷; R⁵ se selecciona del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -cicloalquilo C₃₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido con alquilo, -alquil C₁₋₆-NR⁸R⁹, -COR⁶, -COCOR⁶, -SO₂R⁷ y -SO₂NR²R²; siempre que R⁴ o R⁵ no puedan ser -COR⁶ ni -COCOR⁶ cuando W es CO; siempre que solo uno de R⁴ o R⁵ se pueda seleccionar del grupo de -COR⁶, COCOR⁶, -SO₂R⁷ y -SO₂NR²R²; o cuando W está ausente o es CH₂, entonces R⁴ y R⁵ se pueden tomar junto con el N adyacente para formar un resto de fórmula (6); R⁶ se selecciona del grupo de -alquilo C₁₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido con alquilo, -cicloalquilo C₃₋₆, -cicloalquilo C₃₋₆ sustituido con Q³, -alquil C₁₋₆-Q³, -alquilo C₁₋₆ sustituido con alquil-Q³, -cicloalquil C₃₋₆-Q³, aril-Q³, -NR¹³R¹⁴ y -OR¹⁵; en donde Q³ se selecciona del grupo de arilo, heteroarilo, heteroarilo sustituido, -OR², -COOR², -NR⁸R⁹, SO₂R⁷, -CONHSO₂R³ y -CONHSO₂NR²R²; R⁷ se selecciona del grupo de -alquilo C₁₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido, -cicloalquilo C₃₋₆, -CF₃, arilo y heteroarilo; R⁸ y R⁹ se seleccionan independientemente del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido, arilo, heteroarilo, arilo sustituido, heteroarilo sustituido, -alquil C₁₋₆-Q² y -COOR³; R⁸ también puede ser -COOR³; R⁸ y R⁹ también se pueden seleccionar independientemente del grupo de fórmulas(7) y (8); o R⁸ y R⁹ se toman junto con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado del grupo de fórmulas (9); V se selecciona del grupo de -CR²⁴R²⁵, -SO₂, -O y -NR¹²; M se selecciona del grupo de -CHR²⁴R²⁵, -NR²⁶R²⁷, -SO₂R⁷, -SO₂NR³R³ y -OH; R¹⁰ y R¹¹ se seleccionan independientemente del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido y -cicloalquilo C₃₋₆, o R¹⁰ y R¹¹ se toman junto con el N adyacente para formar un ciclo, tal como el representado por la fórmula (10); R¹² se selecciona del grupo de -alquilo C₁₋₆, -alquil C₁₋₆-OH; -alquilo C₁₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido, -cicloalquilo C₃₋₆, -COR⁷, -COONR¹⁸R¹⁹, -SOR⁷ y -SONR²⁰R²¹; R¹³ y R¹⁴ se seleccionan independientemente del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -cicloalquilo C₃₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido, -alquil C₁₋₆-Q⁴, -alquil C₁₋₆-cicloalquil C₃₋₆-Q⁴, -alquilo C₁₋₆ sustituido con Q⁴ y un resto de fórmula (11), o R¹³ y R¹⁴ se toman junto con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado del grupo de fórmulas (12); R¹⁵ se selecciona del grupo de -alquilo C₁₋₆, -cicloalquilo C₃₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido, -alquil C₁₋₆-Q⁴, -alquil C₁₋₆-cicloalquil C₃₋₆-Q⁴ y -alquilo C₁₋₆ sustituido con Q⁴; Q⁴ se selecciona del grupo de heteroarilo, heteroarilo sustituido, -NR²R², -CONR²R², -COOR², -OR² y -SO₂R³; R¹⁶ se selecciona del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -NR²R² y -COOR³; R¹⁷ se selecciona del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -COOR³ y arilo; R¹⁸ y R¹⁹ se seleccionan independientemente del grupo de H, -alquilo C₁₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido y -cicloalquilo C₁₋₆; R¹⁸ también puede ser -COOR³ ; o R¹⁸ y R¹⁹ se toman junto con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado del grupo representado por las fórmulas (13) y (14); R²⁰ y R²¹ se seleccionan independientemente del grupo de H, -alquilo C₁₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido, -alquil C₁₋₆-Q⁵, -cicloalquilo C₁₋₆, arilo, arilo sustituido, heteroarilo y heteroarilo sustituido; Q⁵ se selecciona del grupo de halógeno y SO₂R³; R²⁴ y R²⁵ se seleccionan independientemente del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ sustituido con -alquilo, -SO₂R³, -SO₂NR²R² u -OH, -NR²R², -NR²SO₂R³, -NR²COR³ y -NR²CONR²R²; siempre que solo uno de R²⁴ y R²⁵ se pueda seleccionar del grupo de -OH, -NR²R², -NR²SO₂R³, -NR²COR³ y -NR²CONR²R²; R²⁶ y R²⁷ se seleccionan independientemente del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ sustituido con -alquilo, -alquil C₁₋₃arilo, -alquil C₁₋₃heteroarilo, -CO₂R² y -SO₂R⁷; siempre que solo uno de R²⁶ y R²⁷ se pueda seleccionar del grupo de -COR² o -SO₂R⁷; R²⁸ y R²⁹ se seleccionan independientemente del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ sustituido con -alquilo, cicloalquilo C₃₋₆, -alquil C₁₋₆-Q⁶, -CO-alquil C₁₋₆-Q⁶, -COOR³; -COCF₃; R²⁸ también se puede seleccionar de -COOR³ y -CONR¹⁸R¹⁹; o R²⁸ y R²⁹ se toman junto con el N adyacente para formar un ciclo seleccionado del grupo de fórmulas (15); R³⁰ se selecciona del grupo de H, -alquilo C₁₋₆, alquilo C₁₋₆ sustituido con -alquilo, -cicloalquilo C₃₋₆ y -alquil C₁₋₆-Q⁶; en donde Q⁶ se selecciona del grupo de H, -OR², -COOR², -COCOOR² y -NR³¹R³²; R³¹ y R³² se seleccionan independientemente del grupo de -H, -alquilo C₁₋₆, -alquilo C₁₋₆ sustituido, -al
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