AR041193A1 - Formulaciones que comprenden un compuesto de indolinona - Google Patents
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Abstract
La presente presenta formulaciones de indolinonas. La formulación es adecuada para administración parenteral u oral, donde la formulación comprende una indolinona y un vehículo aceptable para uso farmacéutico para la misma. Las formulaciones y compuestos propiamente dichos son útiles para el tratamiento de trastornos relacionados con proteína quinasa. Reivindicación 1: Una formulación sólida, comprendiendo dicha formulación 15-40% p/p de una indolinona de fórmula (1), en la cual R1 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, halo, alquilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heteroalicíclico, hidroxi, alcoxi, -(CO)R15, -NR13 R14, -(CH2)rR16 y -C(O)NR8R9; R2 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, halo, alquilo, trihalometilo, hidroxi, alcoxi, ciano, -NR13R14, -NR13C(O)R14, -C(O)R15, arilo, heteroarilo, y -S(O)2NR13R14; R3 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, halógeno, alquilo, trihalometilo, hidroxi, alcoxi, -(CO)R15, -NR13R14, arilo, heteroarilo, -NR13S(O)2R14, -S(O)2NR13R14, -NR13C(O)R14, -NR13C(O)OR14 y -SO2R20 (en el cual R20 es alquilo, arilo, aralquilo, heteroarilo y heteroaralquilo); R4 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, halógeno, alquilo, hidroxi, alcoxi y -NR13R14; R5 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, alquilo y -C(O)R10; R6 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, alquilo y -C(O)R10; R7 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, alquilo, arilo, heteroarilo, -C(O)R17 y -C(O)R10; o R6 y R7 pueden combinarse para formar un grupo seleccionado del grupo integrado por -(CH2)4-, -(CH2)5- y -(CH2)6-; con la salvedad de que al menos uno de R5, R6 o R7 debe ser -C(O)R10; R8 y R9 se seleccionan independientemente del grupo integrado por hidrógeno, alquilo y arilo; R10 es -N(R11)(CH2)nR12 o -NHCH2CH(OH)CH2R12; R11 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno y alquilo; R12 se selecciona del grupo integrado por -NR13R14, -N+(O-)R13R14, -N(OH)R13, y -NHC(O)R13; R13 y R14 se seleccionan independientemente del grupo integrado por hidrógeno, alquilo, cianoalquilo, cicloalquilo, arilo y heteroarilo; o R13 y R14 pueden combinarse para formar un grupo heteroalicíclico o heteroarilo; R15 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, hidroxi, alcoxi y ariloxi; R16 se selecciona del grupo integrado por hidroxi, -C(O)R15, -NR13R14 y -C(O)NR13R14; R17 se selecciona del grupo integrado por alquilo, cicloalquilo, arilo y heteroarilo; R20 es alquilo, arilo, aralquilo o heteroarilo; y n y r son independientemente 1, 2, 3, o 4; o sales farmacéuticamente activas del compuesto de fórmula (1); y un vehículo aceptable para uso farmacéutico para la misma que comprende 10-86% p/p de uno o más diluyentes aceptables para uso farmacéutico, 2-20% p/p de uno o más aglutinantes aceptables para uso farmacéutico, 2-20% p/p de uno o más desintegrantes aceptables para uso farmacéutico, y 1-10% p/p de uno o más lubricantes aceptables para uso farmacéutico. Reivindicación 3: La formulación de la reivindicación 1, en la cual el compuesto de fórmula 1 es fórmula (2), o un malato del mismo. Reivindicación 6: Una formulación sólida, que comprende un compuesto de indolinona de fórmula (1), en la cual, R1 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, halo, alquilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heteroalicíclico, hidroxi, alcoxi, -(CO)R15, -NR13 R14, -(CH2)rR16 y -C(O)NR8R9; R2 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, halo, alquilo, trihalometilo, hidroxi, alcoxi, ciano, -NR13R14, -NR13C(O)R14, -C(O)R15, arilo, heteroarilo, y -S(O)2NR13R14; R3 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, halógeno, alquilo, trihalometilo, hidroxi, alcoxi, -(CO)R15, -NR13R14, arilo, heteroarilo, -NR13S(O)2R14, -S(O)2NR13R14, -NR13C(O)R14, -NR13C(O)OR14 y -SO2R20 (en el cual R20 es alquilo, arilo, aralquilo, heteroarilo y heteroaralquilo); R4 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, halógeno, alquilo, hidroxi, alcoxi y -NR13R14; R5 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, alquilo y -C(O)R10; R6 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, alquilo y -C(O)R10; R7 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, alquilo, arilo, heteroarilo, -C(O)R17 y -C(O)R10; o R6 y R7 pueden combinarse para formar un grupo seleccionado del grupo integrado por -(CH2)4-, -(CH2)5- y -(CH2)6-; con la salvedad de que al menos uno de R5, R6 o R7 debe ser -C(O)R10; R8 y R9 se seleccionan independientemente del grupo integrado por hidrógeno, alquilo y arilo; R10 es -N(R11)(CH2)nR12 o -NHCH2CH(OH)CH2R12; R11 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno y alquilo; R12 se selecciona del grupo integrado por -NR13R14, -N+(O-)R13R14, -N(OH)R13, y -NHC(O)R13; R13 y R14 se seleccionan independientemente del grupo integrado por hidrógeno, alquilo, cianoalquilo, cicloalquilo, arilo y heteroarilo; o R13 y R14 pueden combinarse para formar un grupo heteroalicíclico o heteroarilo; R15 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, hidroxi, alcoxi y ariloxi; R16 se selecciona del grupo integrado por hidroxi, -C(O)R15, -NR13R14 y -C(O)NR13R14; R17 se selecciona del grupo integrado por alquilo, cicloalquilo, arilo y heteroarilo; R20 es alquilo, arilo, aralquilo o heteroarilo; y n y r son independientemente 1, 2, 3, o 4; o sales farmacéuticamente activas del compuesto de fórmula (1); en donde la densidad aparente de dicha formulación es de al menos aproximadamente 0,50 Kg/l, 0,55, 0,56, 0,57, 0,58, 0,59, 0,60, 0,61, 0,62, 0,63, 0,64, 0,65, 0,66, 0,67, 0,69 ó 0,70 Kg/l. Reivindicación 11. Una formulación sólida, que comprende un compuesto de indolinona de fórmula (1), en la cual, R1 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, halo, alquilo, cicloalquilo, arilo, heteroarilo, heteroalicíclico, hidroxi, alcoxi, -(CO)R15, -NR13R14, -(CH2)rR16 y -C(O)NR8R9; R2 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, halo, alquilo, trihalometilo, hidroxi, alcoxi, ciano, -NR13R14, -NR13C(O)R14, -C(O)R15, arilo, heteroarilo, y -S(O)2NR13R14; R3 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, halógeno, alquilo, trihalometilo, hidroxi, alcoxi, -(CO)R15, -NR13R14, arilo, heteroarilo, -NR13S(O)2R14, -S(O)2NR13R14, -NR13C(O)R14, -NR13C(O)OR14 y -SO2R20 (en el cual R20 es alquilo, arilo, aralquilo, heteroarilo y heteroaralquilo); R4 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, halógeno, alquilo, hidroxi, alcoxi y -NR13R14; R5 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, alquilo y -C(O)R10; R6 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, alquilo y -C(O)R10; R7 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, alquilo, arilo, heteroarilo, -C(O)R17 y -C(O)R10; o R6 y R7 pueden combinarse para formar un grupo seleccionado del grupo integrado por -(CH2)4-, -(CH2)5- y -(CH2)6-; con la salvedad de que al menos uno de R5, R6 o R7 debe ser -C(O)R10; R8 y R9 se seleccionan independientemente del grupo integrado por hidrógeno, alquilo y arilo; R10 es -N(R11)(CH2)nR12 o -NHCH2CH(OH)CH2R12; R11 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno y alquilo; R12 se selecciona del grupo integrado por -NR13R14, -N+(O-)R13R14, -N(OH)R13, y -NHC(O)R13; R13 y R14 se seleccionan independientemente del grupo integrado por hidrógeno, alquilo, cianoalquilo, cicloalquilo, arilo y heteroarilo; o R13 y R14 pueden combinarse para formar un grupo heteroalicíclico o heteroarilo; R15 se selecciona del grupo integrado por hidrógeno, hidroxi, alcoxi y ariloxi; R16 se selecciona del grupo integrado por hidroxi, -C(O)R15, -NR13R14 y -C(O)NR13R14; R17 se selecciona del grupo integrado por alquilo, cicloalquilo, arilo y heteroarilo; R20 es alquilo, arilo, aralquilo o heteroarilo; y n y r son independientemente 1, 2, 3, o 4; o sales farmacéuticamente activas del compuesto de fórmula (1), en donde dicha formulación está en forma particulada, y en donde no más del 55% de las partículas tiene un tamano menor de 250 micrones o el tamano de partícula medio está entre 106 y 250 micrones. Reivindicación 12: La formulación de la reivindicación 11, en la cual el compuesto es de fórmula (2), o un malato del mismo. Reivindicación 15: La formulación de la reivindicación 1, en la cual dicho compuesto es seleccionado del grupo de fórmulas (3), o mezclas de los mismos.
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