AR039957A1 - Derivados de 1-sulfonil-4-aminoalcoxi indol, metodos de preparacion y composicion farmaceutica - Google Patents

Derivados de 1-sulfonil-4-aminoalcoxi indol, metodos de preparacion y composicion farmaceutica

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Abstract

Se provee, una composición farmacéutica que comprende el compuesto de fórmula 1 y métodos para preparar estos compuestos, y uso de los mismos en la preparación de medicamentos. Estos compuestos son útiles como moduladores del 5-HT6 con los que se pueden tratar enfermedades del SNC y también enfermedades del tracto gastrointestinal. Entre las del primer grupo se pueden mencionar: estados de psicosis, esquizofrenia, trastornos maníaco-depresivos, trastornos de la memoria, y enfermedad de Parkinson y Alzheimer. Reivindicación 1: Un compuesto de la fórmula 1: una sal farmacéuticamente aceptable o una prodroga del mismo caracterizado porque: n es 2 o 3; cada uno de R1 y R2 es independientemente hidrógeno, alquilo inferior, o R1 y R2 junto con el átomo de nitrógeno al cual están unidos pueden formar un grupo heterociclilo; cada R3 es independientemente hidrógeno o alquilo, o R3 y R1 junto con el átomo de nitrógeno al cual R1 está unido puede formar una aprte de anillo de cuatro a siete miembros con R1 y R3 juntos formando un grupo alquileno; R4 es hidrógeno, alquilo inferior, o halaoalquilo; R5 es hidrógeno, alquilo inferior, halo, alcoxi o haloalquilo; y R6 es arilo opcionalmente sustituido o heteroarilo opcionalmente sustituido. Reivindicación 18: Un procedimiento para producir un compuesto de fórmula 1 de acuerdo con la reivindicación 1, procedimiento caracterizado porque comprende poner en contacto un compuesto 4-hidroxil-1-sulfonil indol de la fórmula 2, (i) con un compuesto alquilante de la fórmula 3 para obtener un compuesto de fórmula 1; o (ii) (a) con un compuesto ciano de la fórmula: Y-CH2-CN; y (b) reducir el grupo ciano con un agente reductor para producir un compuesto 4-aminoalcoxi-1-sulfonil indol de la fórmula (4); (c) y opcionalmente alquilar el grupo amino con uno o más grupos alquilantes de la fórmula R1-X1 y R2-X2 para producir el compuesto de fórmula (5), en donde R1, R2, R4, R5, R6 y n son aquellos definidos en la reivindicación 1; y cada uno de X1, X2 e Y es independientemente un grupo saliente. Reivindicación 19: Un procedimiento para producir un compuesto de fórmula 1 de acuerdo con la reivindicación 1, caracterizado porque dicho método comprende: (a) poner en contacto un compuesto 4-aminoalcoxi indol de la fórmula (6) con un agente sulfonilante de la fórmula R6-SO2-X para producir el compuesto de fórmula 1 de acuerdo con la reivindicación 1, en donde R1, R2, R3, R4, R5, R6 y n son aquellos definidos en la reivindicación 1; y X es un grupo activante de sulfonilo.
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Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7452888B2 (en) 2002-03-27 2008-11-18 Glaxo Group Limited Quinoline derivatives and their use as 5-ht6 ligands
JP2006505559A (ja) * 2002-10-18 2006-02-16 エフ．ホフマン−ラ　ロシュ　アーゲー ５−ｈｔ６受容体親和性を持つ４−ピペラジニルベンゼンスルホニルインドール
KR101157272B1 (ko) 2003-07-22 2012-06-15 아레나 파마슈티칼스, 인크. 5?ｈｔ2ａ 세로토닌 수용체의 조절자로서 이와 관련된질환의 예방 및 치료에 유용한 디아릴 및 아릴헤테로아릴우레아 유도체
SE0302760D0 (sv) * 2003-10-20 2003-10-20 Biovitrum Ab New compounds
US7713954B2 (en) * 2004-09-30 2010-05-11 Roche Palo Alto Llc Compositions and methods for treating cognitive disorders
JP4975626B2 (ja) 2004-09-30 2012-07-11 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー 認知障害の処置用の組成物および方法
SI1919896T1 (sl) 2005-08-12 2010-04-30 Suven Life Sciences Ltd Aminoaril sulfonamidni derivati kot funkcionalni 5-HT6 ligandi
US7923566B2 (en) * 2005-08-16 2011-04-12 Suven Life Sciences Limited Alternative process for the preparation of losartan
ES2398299T3 (es) 2006-07-03 2013-03-15 Proximagen Ltd. Indoles como moduladores de 5-HT6
CN101631787A (zh) * 2007-03-13 2010-01-20 比奥维特罗姆上市公司 用于肥胖症治疗的三环异喹啉衍生物
NZ579766A (en) * 2007-03-23 2012-03-30 Abbott Gmbh & Co Kg Azetidin compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the serotonin 5-ht6 receptor
AU2008231787A1 (en) 2007-03-23 2008-10-02 Abbott Gmbh & Co. Kg Quinoline compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the serotonin 5-HT6 receptor
NZ583350A (en) 2007-08-21 2012-03-30 Senomyx Inc Heteroaryl-hydantoin derivatives as bitter taste inhibitors
US8076491B2 (en) 2007-08-21 2011-12-13 Senomyx, Inc. Compounds that inhibit (block) bitter taste in composition and use thereof
EP2508177A1 (en) 2007-12-12 2012-10-10 Glaxo Group Limited Combinations comprising 3-phenylsulfonyl-8-piperazinyl-1yl-quinoline
US20110021538A1 (en) 2008-04-02 2011-01-27 Arena Pharmaceuticals, Inc. Processes for the preparation of pyrazole derivatives useful as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor
US9126946B2 (en) 2008-10-28 2015-09-08 Arena Pharmaceuticals, Inc. Processes useful for the preparation of 1-[3-(4-bromo-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-4-methoxy-phenyl]-3-(2,4-difluoro-phenyl)urea and crystalline forms related thereto
CN102344402B (zh) * 2010-07-30 2015-01-07 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 苯并氮杂环羟乙基胺类化合物、其制备方法和用途
US9663498B2 (en) 2013-12-20 2017-05-30 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Aromatic heterocyclic compounds and their application in pharmaceuticals
WO2016004882A1 (en) 2014-07-08 2016-01-14 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivatives and pharmaceutical applications thereof
EP4119141A1 (en) 2015-06-12 2023-01-18 Axovant Sciences GmbH Nelotanserin for the prophylaxis and treatment of rem sleep behavior disorder
JP2018520187A (ja) 2015-07-15 2018-07-26 アクソヴァント サイエンシーズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングAxovant Sciences GmbH 神経変性疾患と関連する幻覚の予防および処置のために有用な５−ｈｔ２ａセロトニン受容体のモジュレーターとしてのジアリールおよびアリールヘテロアリール尿素誘導体

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1139760A (en) 1979-03-07 1983-01-18 Makiko Sakai 1,4-dioxaspiro¬4,5| decene compounds
JPH04134064A (ja) 1990-09-25 1992-05-07 Otsuu Kenkyusho ４―アルコキシインドール誘導体の製造方法
WO1995017398A1 (en) 1993-12-21 1995-06-29 Smithkline Beecham Plc Indole, indoline and quinoline derivatives with 5ht1d (anti-depressive) activity
CA2242579A1 (en) 1996-01-09 1997-07-17 Eli Lilly And Company Benzimidzolyl neuropeptide y receptor antagonists
US5958965A (en) 1996-08-27 1999-09-28 American Home Products Corporation 4-aminoethoxy indoles
GB9820113D0 (en) * 1998-09-15 1998-11-11 Merck Sharp & Dohme Therapeutic agents
PL361887A1 (en) * 2000-10-20 2004-10-04 Biovitrum Ab 2-, 3-, 4-, or 5-substituted-n1-(benzensulfonyl)indoles and their use in therapy
NZ525592A (en) * 2000-11-02 2004-07-30 Wyeth Corp 1-Aryl- or 1-alkylsufonyl-heterocyclylbenzazoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
JP2004517072A (ja) * 2000-11-24 2004-06-10 スミスクライン　ビーチャム　パブリック　リミテッド　カンパニー Ｃｎｓ障害の治療において有用な化合物
TW593278B (en) * 2001-01-23 2004-06-21 Wyeth Corp 1-aryl-or 1-alkylsulfonylbenzazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
MXPA03009476A (es) * 2001-04-20 2004-02-12 Wyeth Corp Derivados de heterocicliloxi-,-tioxi-y-aminobenzazol como ligandos de 5-hidroxitriptamina-6.
MXPA03009490A (es) * 2001-04-20 2004-02-12 Wyeth Corp Derivados de heterociclilalcoxi-,-alquiltio-y- alquilaminobenzazol como ligando de 5-hidroxitriptamina-6.

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