RU2004139050A - Производные 1-сульфонил-4-аминоалкоксииндола в качестве модуляторов 5-нт6 рецептора для лечения заболеваний цнс - Google Patents
Производные 1-сульфонил-4-аминоалкоксииндола в качестве модуляторов 5-нт6 рецептора для лечения заболеваний цнс Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004139050A RU2004139050A RU2004139050/04A RU2004139050A RU2004139050A RU 2004139050 A RU2004139050 A RU 2004139050A RU 2004139050/04 A RU2004139050/04 A RU 2004139050/04A RU 2004139050 A RU2004139050 A RU 2004139050A RU 2004139050 A RU2004139050 A RU 2004139050A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- indol
- compound according
- formula
- yloxy
- sulfonyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/32—Oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/08—Indoles; Hydrogenated indoles with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Psychology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Claims (24)
1. Соединение формулы I:
его фармацевтически приемлемая соль или пролекарство, в котором
n означает 2 или 3;
каждый из R1 и R2 независимо друг от друга означает водород, низший алкил, или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклическую группу;
каждый R3 независимо означает водород или алкил, или R3 и R1 вместе с атомом азота, к которому присоединен R1, могут образовывать четырех-семичленное кольцо, где R1 и R3 вместе образуют алкиленовую группу;
R4 означает водород, низший алкил или галогеналкил;
R5 означает водород, низший алкил, галоген, галогеналкил или алкоксигруппу;
R6 означает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил.
2. Соединение по п.1, в котором
n означает 2 или 3;
каждый из R1 и R2 независимо друг от друга означает водород, низший алкил, или R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовывать гетероциклическую группу;
каждый R3 независимо означает водород или алкил, или R3 и R1 вместе с атомом азота, к которому присоединен R1, могут образовывать четырех-семичленное кольцо, где R1 и R3 вместе образуют алкиленовую группу;
R4 означает водород;
R5 означает водород;
R6 означает необязательно замещенный арил или необязательно замещенный гетероарил.
3. Соединение по п.1, в котором R6 означает необязательно замещенный арил.
4. Соединение по п.3, в котором R6 означает фенил, 3-хлорфенил, 2-фторфенил, нафт-1-ил, 4-фторфенил, 3-трифторметилфенил, 3-фторфенил, 2,4-дифторфенил, 2-цианфенил, 4-метоксифенил, 3-хлор-4-фторфенил, 5-фтор-2-метилфенил, 2-метансульфонилфенил, 2-метилфенил, N-ацетил-4-аминофенил, 4-ацетилфенил.
5. Соединение по п.1, в котором R6 означает необязательно замещенный гетероарил.
6. Соединение по п.5, в котором R6 означает необязательно замещенный тиенил, пиридинил, хинолинил, бензофурил, бензотиенил.
7. Соединение по п.6, в котором R6 означает тиен-2-ил, хинолин-8-ил, 5-хлортиен-2-ил.
8. Соединение по п.1, в котором n означает 2.
9. Соединение по п.8, в котором R3 означает водород.
10. Соединение по п.9, в котором R2, R4 и R5 означают водород; R1 означает метил и R6 означает фенил или 2-фторфенил.
11. Соединение по п.1, в котором R1 и R2 каждый независимо означает водород или алкил.
12. Соединение по п.11, в котором R1 и R2 каждый независимо означает водород или метил.
13. Соединение по п.1, в котором R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют гетероциклическую группу.
14. Соединение по п.13, в котором R1 и R2 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют пирролидинил или морфолино.
15. Соединение по п.1, в котором R3 и R1 вместе с атомом азота, к которому присоединен R1, образуют четырех-пятичленное кольцо, где R1 и R3 вместе образуют алкиленовую группу;
16. Соединение по п.15, в котором группа -(CHR3)n-NR1R2 образует следующие циклы 
, 
или 
.
17. Соединения по п.1, которые означают:
Метил-2-[1-(тиофен-2-сульфонил)-1H-индол-4-илокси]этиламин трифторацетат,
2-[1-(3-Хлорбензенсульфонил)-1H-индол-4-илокси]этиламин гидрохлорид,
2-[1-(2-Фторбензенсульфонил)-1H-индол-4-илокси]этиламин гидрохлорид,
1-(3-Хлорбензенсульфонил)-4-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1H-индол гидрохлорид,
[2-(1-Бензенсульфонил-1H-индол-4-илокси)этил]диметиламин гидрохлорид,
Диметил 2-[1-(нафтален-1-сульфонил)-1H-индол-4-илокси]этиламин трифторацетат,
Диметил 2-[1-(хинолин-8-сульфонил)-1H-индол-4-илоки]этиламин трифторацетат,
Диметил 2-[1-(3-трифторметилбензенсульфонил)-1H-индол-4-илокси]этиламин трифторацетат,
2-[1-(2-Фторбензенсульфонил)-1H-индол-4-илокси]этилметиламин гидрохлорид,
2-(1-Бензенсульфонил-1H-индол-4-илокси)этилметиламин гидрохлорид,
Метил 2-[1-(тиофен-2-сульфонил)-1H-индол-4-илокси]этиламин трифторацетат,
Метил 2-[1-(хинолин-8-сульфонил)-1H-индол-4-илокси]этиламин трифторацетат,
2-[4-(2-Метиламиноэтоксииндол-1-сульфонил]бензонитрил трифторацетат,
Метил 2-[1-(толуен-2-сульфонил)-1H-индол-4-илокси]этиламин трифторацетат,
2-[1-(3-Фторбензенсульфонил)-1H-индол-4-илокси]этилметиламин трифторацетат.
18. Способ получения соединения формулы I по п.1, которое включает реакцию взаимодействия 4-гидрокси-1-сульфонилиндола формулы II
(а) с алкилирующим агентом формулы III 
с получением соединения формулы I; или
(б) с цианосоединением формулы Y-СН2-CN; и
(в) восстановление цианогруппы восстанавливающим агентом с получением 4-аминоалкокси-1-сульфонилиндольного соединения формулы Ia:
(г) и необязательно алкилирование аминогруппы одним или более алкилирующими агентами формулы R1-X1 и R2-X2 с получением соединения формулы Ib
в котором R1, R2, R4, R5, R6 и n определены в п.1 и каждый из Х1, Х2 и Y независимо означает уходящую группу.
19. Способ получения соединения формулы I по п.1, включающий взаимодействие 4-аминоалкоксииндола формулы VIII
с сульфонилирующим агентом формулы VI
с получением соединения формулы I по п.1, в котором R1, R2, R3, R4, R5, R6 и n определены в п.1, а Х означает сульфонилактивирующую группу.
20. Фармацевтическая композиция, включающая терапевтически эффективное количество соединения по пп.1-17 и фармацевтически приемлемый носитель.
21. Применение одного или более соединений по любому из пп.1-17 для приготовления лекарства для лечения или профилактики заболевания, которое смягчается действием 5-НТ6 агонистов.
22. Применение по п.21, в котором заболевание представляет собой нарушения ЦНС.
23. Применение по п.22, в котором заболевание представляет собой психозы, шизофрения, маниакально-депрессивные состояния, неврологические расстройства, нарушения памяти, нарушение внимания, болезнь Паркинсона, амиотропный латеральный склероз, болезнь Альцгеймера, болезнь Хантингтона.
24. Применение по п.23, в котором заболевание представляет собой болезни желудочно-кишечного тракта.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US38604902P | 2002-06-05 | 2002-06-05 | |
| US60/386,049 | 2002-06-05 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004139050A true RU2004139050A (ru) | 2005-09-10 |
| RU2323927C2 RU2323927C2 (ru) | 2008-05-10 |
Family
ID=29736132
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004139050/04A RU2323927C2 (ru) | 2002-06-05 | 2003-05-28 | Производные 1-сульфонил-4-аминоалкоксииндола и фармацевтическая композиция, обладающая активностью модулятора 5-нт6 рецептора |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6774241B2 (ru) |
| EP (1) | EP1513809A1 (ru) |
| JP (1) | JP4390698B2 (ru) |
| KR (1) | KR100657056B1 (ru) |
| CN (1) | CN1293053C (ru) |
| AR (1) | AR039957A1 (ru) |
| AU (1) | AU2003237705B2 (ru) |
| BR (1) | BR0311593A (ru) |
| CA (1) | CA2485725A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA04012122A (ru) |
| PL (1) | PL374401A1 (ru) |
| RU (1) | RU2323927C2 (ru) |
| WO (1) | WO2003104193A1 (ru) |
Families Citing this family (22)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7452888B2 (en) | 2002-03-27 | 2008-11-18 | Glaxo Group Limited | Quinoline derivatives and their use as 5-ht6 ligands |
| JP2006505559A (ja) * | 2002-10-18 | 2006-02-16 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | ５−ｈｔ６受容体親和性を持つ４−ピペラジニルベンゼンスルホニルインドール |
| KR101157272B1 (ko) | 2003-07-22 | 2012-06-15 | 아레나 파마슈티칼스, 인크. | 5?ｈｔ2ａ 세로토닌 수용체의 조절자로서 이와 관련된질환의 예방 및 치료에 유용한 디아릴 및 아릴헤테로아릴우레아 유도체 |
| SE0302760D0 (sv) * | 2003-10-20 | 2003-10-20 | Biovitrum Ab | New compounds |
| US7713954B2 (en) * | 2004-09-30 | 2010-05-11 | Roche Palo Alto Llc | Compositions and methods for treating cognitive disorders |
| JP4975626B2 (ja) | 2004-09-30 | 2012-07-11 | エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー | 認知障害の処置用の組成物および方法 |
| SI1919896T1 (sl) | 2005-08-12 | 2010-04-30 | Suven Life Sciences Ltd | Aminoaril sulfonamidni derivati kot funkcionalni 5-HT6 ligandi |
| US7923566B2 (en) * | 2005-08-16 | 2011-04-12 | Suven Life Sciences Limited | Alternative process for the preparation of losartan |
| ES2398299T3 (es) | 2006-07-03 | 2013-03-15 | Proximagen Ltd. | Indoles como moduladores de 5-HT6 |
| CN101631787A (zh) * | 2007-03-13 | 2010-01-20 | 比奥维特罗姆上市公司 | 用于肥胖症治疗的三环异喹啉衍生物 |
| NZ579766A (en) * | 2007-03-23 | 2012-03-30 | Abbott Gmbh & Co Kg | Azetidin compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the serotonin 5-ht6 receptor |
| AU2008231787A1 (en) | 2007-03-23 | 2008-10-02 | Abbott Gmbh & Co. Kg | Quinoline compounds suitable for treating disorders that respond to modulation of the serotonin 5-HT6 receptor |
| NZ583350A (en) | 2007-08-21 | 2012-03-30 | Senomyx Inc | Heteroaryl-hydantoin derivatives as bitter taste inhibitors |
| US8076491B2 (en) | 2007-08-21 | 2011-12-13 | Senomyx, Inc. | Compounds that inhibit (block) bitter taste in composition and use thereof |
| EP2508177A1 (en) | 2007-12-12 | 2012-10-10 | Glaxo Group Limited | Combinations comprising 3-phenylsulfonyl-8-piperazinyl-1yl-quinoline |
| US20110021538A1 (en) | 2008-04-02 | 2011-01-27 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes for the preparation of pyrazole derivatives useful as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor |
| US9126946B2 (en) | 2008-10-28 | 2015-09-08 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes useful for the preparation of 1-[3-(4-bromo-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-4-methoxy-phenyl]-3-(2,4-difluoro-phenyl)urea and crystalline forms related thereto |
| CN102344402B (zh) * | 2010-07-30 | 2015-01-07 | 中国人民解放军军事医学科学院毒物药物研究所 | 苯并氮杂环羟乙基胺类化合物、其制备方法和用途 |
| US9663498B2 (en) | 2013-12-20 | 2017-05-30 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | Aromatic heterocyclic compounds and their application in pharmaceuticals |
| WO2016004882A1 (en) | 2014-07-08 | 2016-01-14 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | Aromatic heterocyclic derivatives and pharmaceutical applications thereof |
| EP4119141A1 (en) | 2015-06-12 | 2023-01-18 | Axovant Sciences GmbH | Nelotanserin for the prophylaxis and treatment of rem sleep behavior disorder |
| JP2018520187A (ja) | 2015-07-15 | 2018-07-26 | アクソヴァント サイエンシーズ ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングAxovant Sciences GmbH | 神経変性疾患と関連する幻覚の予防および処置のために有用な５−ｈｔ２ａセロトニン受容体のモジュレーターとしてのジアリールおよびアリールヘテロアリール尿素誘導体 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1139760A (en) | 1979-03-07 | 1983-01-18 | Makiko Sakai | 1,4-dioxaspiro¬4,5| decene compounds |
| JPH04134064A (ja) | 1990-09-25 | 1992-05-07 | Otsuu Kenkyusho | ４―アルコキシインドール誘導体の製造方法 |
| WO1995017398A1 (en) | 1993-12-21 | 1995-06-29 | Smithkline Beecham Plc | Indole, indoline and quinoline derivatives with 5ht1d (anti-depressive) activity |
| CA2242579A1 (en) | 1996-01-09 | 1997-07-17 | Eli Lilly And Company | Benzimidzolyl neuropeptide y receptor antagonists |
| US5958965A (en) | 1996-08-27 | 1999-09-28 | American Home Products Corporation | 4-aminoethoxy indoles |
| GB9820113D0 (en) * | 1998-09-15 | 1998-11-11 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| PL361887A1 (en) * | 2000-10-20 | 2004-10-04 | Biovitrum Ab | 2-, 3-, 4-, or 5-substituted-n1-(benzensulfonyl)indoles and their use in therapy |
| NZ525592A (en) * | 2000-11-02 | 2004-07-30 | Wyeth Corp | 1-Aryl- or 1-alkylsufonyl-heterocyclylbenzazoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
| JP2004517072A (ja) * | 2000-11-24 | 2004-06-10 | スミスクライン ビーチャム パブリック リミテッド カンパニー | Ｃｎｓ障害の治療において有用な化合物 |
| TW593278B (en) * | 2001-01-23 | 2004-06-21 | Wyeth Corp | 1-aryl-or 1-alkylsulfonylbenzazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
| MXPA03009476A (es) * | 2001-04-20 | 2004-02-12 | Wyeth Corp | Derivados de heterocicliloxi-,-tioxi-y-aminobenzazol como ligandos de 5-hidroxitriptamina-6. |
| MXPA03009490A (es) * | 2001-04-20 | 2004-02-12 | Wyeth Corp | Derivados de heterociclilalcoxi-,-alquiltio-y- alquilaminobenzazol como ligando de 5-hidroxitriptamina-6. |
-
2003
- 2003-05-28 EP EP03735482A patent/EP1513809A1/en not_active Withdrawn
- 2003-05-28 CN CNB038128489A patent/CN1293053C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-05-28 RU RU2004139050/04A patent/RU2323927C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-05-28 PL PL03374401A patent/PL374401A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-05-28 BR BR0311593-3A patent/BR0311593A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-05-28 AU AU2003237705A patent/AU2003237705B2/en not_active Ceased
- 2003-05-28 WO PCT/EP2003/005604 patent/WO2003104193A1/en active Application Filing
- 2003-05-28 JP JP2004511263A patent/JP4390698B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-05-28 CA CA002485725A patent/CA2485725A1/en not_active Abandoned
- 2003-05-28 MX MXPA04012122A patent/MXPA04012122A/es active IP Right Grant
- 2003-05-28 KR KR1020047019737A patent/KR100657056B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-06-04 US US10/454,050 patent/US6774241B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-04 AR ARP030101981A patent/AR039957A1/es unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AR039957A1 (es) | 2005-03-09 |
| US6774241B2 (en) | 2004-08-10 |
| CA2485725A1 (en) | 2003-12-18 |
| AU2003237705A1 (en) | 2003-12-22 |
| BR0311593A (pt) | 2005-04-26 |
| JP2005533048A (ja) | 2005-11-04 |
| MXPA04012122A (es) | 2005-04-19 |
| EP1513809A1 (en) | 2005-03-16 |
| US20030229069A1 (en) | 2003-12-11 |
| CN1659141A (zh) | 2005-08-24 |
| KR20050010861A (ko) | 2005-01-28 |
| CN1293053C (zh) | 2007-01-03 |
| WO2003104193A1 (en) | 2003-12-18 |
| RU2323927C2 (ru) | 2008-05-10 |
| JP4390698B2 (ja) | 2009-12-24 |
| PL374401A1 (en) | 2005-10-17 |
| KR100657056B1 (ko) | 2006-12-13 |
| AU2003237705B2 (en) | 2009-07-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004139050A (ru) | Производные 1-сульфонил-4-аминоалкоксииндола в качестве модуляторов 5-нт6 рецептора для лечения заболеваний цнс | |
| RU2328494C2 (ru) | Замещенные пиперазины, (1,4)-диазепины и 2,5-диазабицикло[2.2.1]гептаны в качестве н1-и/или н3-антагонистов гистамина или обратных н3-антагонистов гистамина | |
| RU2002127781A (ru) | Производные карбоновых кислот в качестве антагонистов ip | |
| RU2005130514A (ru) | 2,5- и 2,6-замещенные тетрагидроизохинолины, предназначенные для применения в качестве модуляторов 5-нт6 | |
| RU2008126245A (ru) | Комбинация ингибитора асне и антагониста 5-нт для лечения когнитивной дисфункции | |
| RU2003136731A (ru) | Новые производные индола со сродством к рецептору 5-нт6 | |
| JP2002030084A5 (ru) | ||
| RU2007140734A (ru) | Замещенные гетероциклы и их применение в качестве ингибиторов chki, pdki и pak | |
| RU2004131641A (ru) | Новые соединения | |
| JP2006524222A5 (ru) | ||
| RU2007101685A (ru) | Модуляторы никотиновых ацетилхолиновых рецепторов альфа 7 и их терапевтические применения | |
| RU2005107314A (ru) | Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью | |
| CY1105688T1 (el) | Κυανοπυρρολες ως αγωνιστες υποδοχεων προγεστερονης | |
| JP2000504677A (ja) | ５ｈｔ７レセプター・アンタゴニスト用のスルホンアミド誘導体 | |
| JP2004532240A5 (ru) | ||
| RU2007125659A (ru) | Фенилпиперазиновые производные с сочетанием свойств неполного агонизма к рецепторам дофамина-d2 и ингибирования повторного поглощения серотонина | |
| JP2007520440A5 (ru) | ||
| RU2005133994A (ru) | Оксимные производные и их применение в качестве фармацевтически активных агентов | |
| RU2005111590A (ru) | 2,4-замещенные индолы и их использование в качестве модуляторов 5-гт6 | |
| RU2001126570A (ru) | Производные 1-аренсульфонил-2-арилпирролидина и пиперидина для лечения нарушений центральной нервной системы | |
| JP2018507899A5 (ru) | ||
| RU2350602C2 (ru) | Аминоалкоксииндолы, как лиганды рецептора 5-нт6, для лечения заболеваний цнс | |
| RU2005122615A (ru) | Соединения n-(индолэтил)циклоамина | |
| HRP20140326T1 (hr) | Derivat aromatiäśnog 6-äślanog prstena koji sadrži dušik i farmaceutsko sredstvo koje sadrži taj derivat | |
| RU2002133458A (ru) | Соединения пиперазина и пиперидина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110529 |