RU2350602C2 - Аминоалкоксииндолы, как лиганды рецептора 5-нт6, для лечения заболеваний цнс - Google Patents

Аминоалкоксииндолы, как лиганды рецептора 5-нт6, для лечения заболеваний цнс Download PDF

Info

Publication number
RU2350602C2
RU2350602C2 RU2005121125/04A RU2005121125A RU2350602C2 RU 2350602 C2 RU2350602 C2 RU 2350602C2 RU 2005121125/04 A RU2005121125/04 A RU 2005121125/04A RU 2005121125 A RU2005121125 A RU 2005121125A RU 2350602 C2 RU2350602 C2 RU 2350602C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pyrrolidin
indole
ylethoxy
compound
yloxy
Prior art date
Application number
RU2005121125/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2005121125A (ru
Inventor
Чухай ДЖАО (US)
Чухай ДЖАО
Original Assignee
Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=32469485&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2350602(C2) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг filed Critical Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг
Publication of RU2005121125A publication Critical patent/RU2005121125A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2350602C2 publication Critical patent/RU2350602C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/4025—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil not condensed and containing further heterocyclic rings, e.g. cromakalim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/40—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil
    • A61K31/403—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom, e.g. sulpiride, succinimide, tolmetin, buflomedil condensed with carbocyclic rings, e.g. carbazole
    • A61K31/404—Indoles, e.g. pindolol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/02—Suppositories; Bougies; Bases therefor; Ovules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/20—Pills, tablets, discs, rods
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00—Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/48—Preparations in capsules, e.g. of gelatin, of chocolate
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/14—Prodigestives, e.g. acids, enzymes, appetite stimulants, antidyspeptics, tonics, antiflatulents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06—Antimigraine agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/32—Alcohol-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/34—Tobacco-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/30—Drugs for disorders of the nervous system for treating abuse or dependence
    • A61P25/36—Opioid-abuse
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/04—Anorexiants; Antiobesity agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/30—Indoles; Hydrogenated indoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Abstract

Изобретение относится к новым соединениям формулы I
Figure 00000072
или их фармацевтически приемлемым солям,
где m равно 3;
n равно от 0 до 2;
все R1 независимо означают Н;
R2 означает арил, необязательно замещенный 1-2 заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, и С1-С12алкокси;
R3 означает Н, С1-С12алкил;
р равно 2 или 3;
R5, R6, R7 и R8 независимо означают Н, С1-С12алкил, или один из R5 и R6 совместно с одним из R7 и R8 и расположенными между ними атомами могут образовать 4-7-членное гетероциклическое кольцо, или R7 и R8 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовать 5-7-членное гетероциклическое кольцо; или один из R5 и R6 совместно с R3 и расположенными между ними атомами могут образовать 5-7-членное гетероциклическое кольцо. Соединения I обладают селективной антагонистической активностью в отношении 5-НТ6 рецептора, что позволяет использовать их в фармацевтической композиции для лечения цнс и желудочно-кишечного тракта. 2 н. и 14 з.п. ф-лы, 2 табл.

Description

Текст описания приведен в факсимильном виде.
Figure 00000001
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
Figure 00000016
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000020
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000023
Figure 00000024
Figure 00000025
Figure 00000026
Figure 00000027
Figure 00000028
Figure 00000029
Figure 00000030
Figure 00000031
Figure 00000032
Figure 00000033
Figure 00000034
Figure 00000035
Figure 00000036
Figure 00000037
Figure 00000038
Figure 00000039
Figure 00000040
Figure 00000041
Figure 00000042
Figure 00000043
Figure 00000044
Figure 00000045
Figure 00000046
Figure 00000047
Figure 00000048
Figure 00000049
Figure 00000050
Figure 00000051
Figure 00000052
Figure 00000053
Figure 00000054
Figure 00000055
Figure 00000056
Figure 00000057
Figure 00000058
Figure 00000059
Figure 00000060
Figure 00000061
Figure 00000062
Figure 00000063
Figure 00000064
Figure 00000065
Figure 00000066
Figure 00000067
Figure 00000068
Figure 00000069
Figure 00000070
Figure 00000071

Claims (16)

1. Соединение формулы I:
Figure 00000072

или его фармацевтически приемлемая соль,
в которой
m равно 3;
n равно от 0 до 2;
все R1 независимо обозначают водород;
R2 обозначает арил, необязательно замещенный 1-2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена и С1-С12алкокси;
R3 обозначает водород или С1-С12алкил;
р равно 2 или 3;
R5, R6, R7 и R8 независимо обозначают водород или С1-С12алкил, или один из R5 и R6 совместно с одним из R7 и R8 и расположенными между ними атомами могут образовать 4-7-членное гетероциклическое кольцо, или R7 и R8 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовать 5-7-членное гетероциклическое кольцо; или один из R5 и R6 совместно с R3 и расположенными между ними атомами могут образовать 5-7-членное гетероциклическое кольцо.
2. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает фенил, необязательно замещенный 1-2 заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена и С1-С12алкокси; R5 и R6 совместно с одним из R7 и R8 и расположенными между ними атомами азота могут образовать азетидин-3-ил, пиррролидин-2-ил или пиперидин-4-ил; или R7 и R8 совместно с атомом азота, к которому они присоединены, могут образовать пирролидин-1-ил; или один из R7 и R8 совместно с R3 и расположенными между ними атомами могут образовать 6-членное гетероциклическое кольцо.
3. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает 2-галогенфенил, 3-галогенфенил, 4-галогенфенил, 2,3-дигалогенфенил, 3,4-дигалогенфенил, 2,5-дигалогенфенил, 2-С1-С12алкоксифенил или 3-С1-С12алкоксифенил.
4. Соединение по п.3, в котором R2 обозначает 4-хлорфенил, 2,3-дихлорфенил, 2-хлорфенил, 2-фторфенил, 3-фторфенил или 2-метоксифенил.
5. Соединение по п.1, в котором указанное соединение обладает формулой
Figure 00000073

в которой m, n, р, R1, R2, R3, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как определено в п.1.
6. Соединение по п.5, в котором указанное соединение обладает формулой
Figure 00000074

в которой
m, р, R1, R3, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как определено в п.1;
q равно от 0 до 2; и
все R9 независимо обозначают галоген или С1-С12алкокси.
7. Соединение по п.6, в котором указанное соединение обладает формулой
Figure 00000075

в которой
m, р, R1, R3, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как определено в п.1;
q равно от 0 до 2; и
все R9 независимо обозначают галоген или С1-С12алкокси.
8. Соединение по п.6, в котором указанное соединение обладает формулой
Figure 00000076

в которой
m, p, R1, R3, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как определено в п.1;
q равно от 0 до 2; и
все R9 независимо обозначают галоген или С1-С12алкокси.
9. Соединение по п.1, в котором указанное соединение обладает формулой
Figure 00000077

в которой m, n, p, R1, R2, R3, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как определено в п.1.
10. Соединение по п.1, в котором указанное соединение обладает формулой
Figure 00000078

в которой
m, p, R1, R3, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как определено в п.1;
q равно от 0 до 2; и
все R9 независимо обозначают галоген или С1-С12алкокси.
11. Соединение по п.10, в котором указанное соединение обладает формулой
Figure 00000079

в которой
m, р, R1, R3, R5, R6, R7 и R8 являются такими, как определено в п.1;
q равно от 0 до 2; и
все R9 независимо обозначают галоген или С1-С12алкокси.
12. Соединение по п.1, причем указанное соединение выбрано из группы, включающей:
3-фенилсульфанил-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индол;
3-бензолсульфонил-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индол;
3-(3-хлорбензолсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индол;
3-(4-хлорбензолсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индол;
3-(2,3-дихлорбензолсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индол;
3-(2-хлорбензолсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индол;
3-(3,4-дихлорбензолсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индол;
3-(2-фторбензолсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индол;
3-(3-фторбензолсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индол;
3-(3-метоксибензолсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индол;
3-(2-метоксибензолсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индол;
[2-(3-бензолсульфонил-1Н-индол-7-илокси)этил]диметиламин;
{2-[3-(2-метоксибензолсульфонил)-1Н-индол-7-илокси]этил}диметиламин;
{2-[3-(2-фторбензолсульфонил)-1Н-индол-7-илокси]этил}диметиламин;
{2-[3-(2-фторбензолсульфонил)-1Н-индол-7-илокси]этил} метиламин;
[2-(3-бензолсульфонил-1Н-индол-7-илокси)этил]метиламин;
2-(3-бензолсульфонил-1-метил-1Н-индол-7-илокси)этил]метиламин;
(S)-3-(2-фторбензолсульфонил)-7-(пирролидин-2-илметокси)-1Н-индол;
3-бензолсульфонил-7-(пиперидин-4-илокси)-1Н-индол;
[2-(2-бензолсульфонил-1Н-индол-4-илокси)этил]метиламин;
[2-(2-бензолсульфонил-1Н-индол-7-илокси)этил]метиламин;
3-(2,5-дихлорбензолсульфонил)-7-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индол;
2-бензолсульфонил-4-(2-пирролидин-1-илэтокси)-1Н-индол;
4-(азетидин-3-илметокси)-2-бензолсульфонил-1Н-индол;
2-[3-(2-фторбензолсульфонил)-1Н-индол-7-илокси]этиламин и 1-(2-фторбензолсульфонил)-3,4-дигидро-5-окса-2а-азааценафтилен-3-иламин.
13. Фармацевтическая композиция, обладающая селективной антагонистической активностью в отношении 5-НТ6 рецептора, включающая эффективное количество соединения по п.1 в смеси с фармацевтически приемлемым носителем.
14. Фармацевтическая композиция по п.13, предназначенная для лечения или предупреждения патологического состояния центральной нервной системы.
15. Фармацевтическая композиция по п.14, где патологическое состояние выбрано из группы, включающей психозы, шизофрению, маниакальные депрессии, невралгические нарушения, нарушения памяти, синдром нарушения внимания, болезнь Паркинсона, боковой амиотрофический склероз, болезнь Альцгеймера и болезнь Гентингтона.
16. Фармацевтическая композиция по п.13, предназначенная для лечения или предупреждения заболевания желудочно-кишечного тракта.
RU2005121125/04A 2002-12-03 2003-11-27 Аминоалкоксииндолы, как лиганды рецептора 5-нт6, для лечения заболеваний цнс RU2350602C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US43050602P 2002-12-03 2002-12-03
US60/430,506 2002-12-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005121125A RU2005121125A (ru) 2006-02-20
RU2350602C2 true RU2350602C2 (ru) 2009-03-27

Family

ID=32469485

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005121125/04A RU2350602C2 (ru) 2002-12-03 2003-11-27 Аминоалкоксииндолы, как лиганды рецептора 5-нт6, для лечения заболеваний цнс

Country Status (24)

Country Link
US (1) US7084169B2 (ru)
EP (1) EP1569638B1 (ru)
JP (1) JP4339795B2 (ru)
KR (1) KR100755580B1 (ru)
CN (1) CN1713908B (ru)
AR (1) AR042155A1 (ru)
AT (1) ATE372113T1 (ru)
AU (1) AU2003289903B2 (ru)
BR (1) BR0316962A (ru)
CA (1) CA2508315A1 (ru)
DE (1) DE60316180T2 (ru)
ES (1) ES2291722T3 (ru)
HR (1) HRP20050457A2 (ru)
MX (1) MXPA05005790A (ru)
MY (1) MY138466A (ru)
NO (1) NO20052730L (ru)
NZ (1) NZ539950A (ru)
PA (1) PA8589801A1 (ru)
PE (1) PE20040763A1 (ru)
PL (1) PL377464A1 (ru)
RU (1) RU2350602C2 (ru)
TW (1) TWI284124B (ru)
WO (1) WO2004050085A1 (ru)
ZA (1) ZA200504412B (ru)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5417142A (en) * 1992-12-18 1995-05-23 Caterpillar Inc. Hydraulic amplifier
EP1956004B1 (en) 2002-03-27 2012-06-13 Glaxo Group Limited Quinoline derivatives and their use as 5-HT6 ligands
BRPI0412263B1 (pt) 2003-07-22 2019-10-15 Arena Pharmaceuticals, Inc. Derivados de diaril e aril heteroaril uréia, uso e composição farmacêutica contendo os mesmos, bem como processo para preparação da dita composição
GB0500604D0 (en) * 2005-01-13 2005-02-16 Astrazeneca Ab Novel process
EP1907384A2 (en) * 2005-06-30 2008-04-09 Prosidion Limited Gpcr agonists
EP1931640A2 (en) * 2005-08-15 2008-06-18 Wyeth a Corporation of the State of Delaware Substituted-3-sulfonylindazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
MX2008009022A (es) * 2006-01-13 2008-09-24 Wyeth Corp 1h-indoles sustituidos por sulfonilo como ligandos para los receptores 5-hidroxitriptamina.
BRPI0709817A2 (pt) * 2006-04-12 2011-07-26 Wyeth Corp composto da fàrmula i; mÉtodo para o tratamento de um distérbio do sistema nervoso central relacionado ou afetado pelo receptor de 5-ht6 em um paciente que necessita deste; composiÇço farmacÊutica; e processo para a preparaÇço de um composto da fàrmula i
WO2008113818A1 (en) * 2007-03-21 2008-09-25 Glaxo Group Limited Use of quinoline derivatives in the treatment of pain and irritable bowel syndrome
EP2254564A1 (en) 2007-12-12 2010-12-01 Glaxo Group Limited Combinations comprising 3-phenylsulfonyl-8-piperazinyl-1yl-quinoline
US20110021538A1 (en) 2008-04-02 2011-01-27 Arena Pharmaceuticals, Inc. Processes for the preparation of pyrazole derivatives useful as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor
US9126946B2 (en) 2008-10-28 2015-09-08 Arena Pharmaceuticals, Inc. Processes useful for the preparation of 1-[3-(4-bromo-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-4-methoxy-phenyl]-3-(2,4-difluoro-phenyl)urea and crystalline forms related thereto
CN102558020B (zh) * 2011-12-12 2013-09-18 温州大学 一种3-芳巯基吲哚类化合物的合成方法
CN103288707B (zh) * 2013-05-28 2015-12-23 浙江大学 一种3-苯巯基吲哚衍生物的制备方法
AU2015286049B2 (en) 2014-07-08 2018-03-01 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Aromatic heterocyclic derivatives and pharmaceutical applications thereof
RU2017145976A (ru) 2015-06-12 2019-07-15 Аксовант Сайенсиз Гмбх Производные диарил- и арилгетероарилмочевины, применимые для профилактики и лечения нарушения поведения во время REM-фазы сна
US10034859B2 (en) 2015-07-15 2018-07-31 Axovant Sciences Gmbh Diaryl and arylheteroaryl urea derivatives as modulators of the 5-HT2A serotonin receptor useful for the prophylaxis and treatment of hallucinations associated with a neurodegenerative disease

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA1139760A (en) 1979-03-07 1983-01-18 Makiko Sakai 1,4-dioxaspiro¬4,5| decene compounds
FR2589863B1 (fr) 1985-11-12 1988-07-29 Sanofi Sa Derives d'hydroxy-4 indole, leur procede de preparation et leur utilisation
US5254595A (en) 1988-12-23 1993-10-19 Elf Sanofi Aryloxypropanolaminotetralins, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US4939138A (en) * 1988-12-29 1990-07-03 Sterling Drug Inc. 2- and 3-aminomethyl-6-arylcarbonyl-2,3-dihydropyrrolo(1,2,3-DE)-1,4-benzoxazines
FR2740686B1 (fr) 1995-11-03 1998-01-16 Sanofi Sa Formulation pharmaceutique lyophilisee stable
JP2000516936A (ja) * 1996-08-27 2000-12-19 アメリカン・ホーム・プロダクツ・コーポレイション ドパミンｄ２作動薬としておよび５―ｈｔ１ａリガンドとしての４―アミノエトキシインドール
GB9902452D0 (en) 1999-02-05 1999-03-24 Zeneca Ltd Chemical compounds
FR2791344B1 (fr) 1999-03-25 2002-02-15 Adir Nouveaux derives dimeriques substitues, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
FR2793793B1 (fr) 1999-05-19 2004-02-27 Adir Nouveaux derives dimeriques substitues, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
TWI222450B (en) * 1999-07-28 2004-10-21 Upjohn Co Oxazinocarbazoles for the treatment of CNS diseases
TW593278B (en) 2001-01-23 2004-06-21 Wyeth Corp 1-aryl-or 1-alkylsulfonylbenzazole derivatives as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
JP2004526781A (ja) * 2001-04-20 2004-09-02 ワイス ５−ヒドロキシトリプトアミン−６リガンドとしてのヘテロシクリルアルコキシ−、−アルキルチオ−および−アルキルアミノベンザゾール誘導体

Also Published As

Publication number Publication date
TWI284124B (en) 2007-07-21
US7084169B2 (en) 2006-08-01
JP2006509777A (ja) 2006-03-23
AR042155A1 (es) 2005-06-08
DE60316180T2 (de) 2008-05-29
AU2003289903B2 (en) 2008-06-26
DE60316180D1 (de) 2007-10-18
CN1713908B (zh) 2010-05-12
BR0316962A (pt) 2005-10-25
EP1569638A1 (en) 2005-09-07
TW200413312A (en) 2004-08-01
PA8589801A1 (es) 2004-11-26
ATE372113T1 (de) 2007-09-15
CN1713908A (zh) 2005-12-28
KR20050084155A (ko) 2005-08-26
US20040132799A1 (en) 2004-07-08
NZ539950A (en) 2007-05-31
NO20052730D0 (no) 2005-06-07
NO20052730L (no) 2005-08-23
HRP20050457A2 (en) 2005-10-31
RU2005121125A (ru) 2006-02-20
EP1569638B1 (en) 2007-09-05
WO2004050085A1 (en) 2004-06-17
PL377464A1 (pl) 2006-02-06
KR100755580B1 (ko) 2007-09-06
ZA200504412B (en) 2006-04-26
AU2003289903A1 (en) 2004-06-23
JP4339795B2 (ja) 2009-10-07
MY138466A (en) 2009-06-30
MXPA05005790A (es) 2005-10-18
PE20040763A1 (es) 2004-11-20
ES2291722T3 (es) 2008-03-01
CA2508315A1 (en) 2004-06-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2350602C2 (ru) Аминоалкоксииндолы, как лиганды рецептора 5-нт6, для лечения заболеваний цнс
RU2005130514A (ru) 2,5- и 2,6-замещенные тетрагидроизохинолины, предназначенные для применения в качестве модуляторов 5-нт6
RU2395500C2 (ru) 2,4-пиримидиндиамины, применяемые в лечении неопластических болезней, воспалительных и иммунных расстройств
RU2003136731A (ru) Новые производные индола со сродством к рецептору 5-нт6
SE0104332D0 (sv) Therapeutic agents
MXPA04000278A (es) Uso de antagonistas del receptor nk-1 con estructura piridinica para tratamiento de lesiones cerebrales, espinales o neuronales.
MXPA06000716A (es) Derivados de quinolina y quinazolina que tienen afinidad hacia receptores del tipo 5ht1.
CZ305838B6 (cs) N-(2-arylethyl)benzylaminy jako antagonisté receptoru 5-HT6
HUP0401047A2 (hu) Triazolo[4,5-d]pirimidin-származékok, alkalmazásuk purinergikus receptor-antagonistákként és a vegyületet tartalmazó gyógyszerkészítmények
GB9416219D0 (en) Receptor ligands
GEP20084357B (en) Pyrimidine derivatives for the treatment of abnormal cell growth
ATE280170T1 (de) Cyclopenta(b)(1,4) diazepino(6,7,1-hi)indole als 5ht2c antagonisten
RU2004131641A (ru) Новые соединения
RU2005103398A (ru) Производные 7,8,9,10-тетрагидро-6h-азепино-, 6,7,8,9-тетрагидропиридо-и 2,3-дигидро-2h-пирроло-[2,1-b]-хиназолинона
RU2005128775A (ru) Производные пиперидинбензолсульфамида
RS28004A (en) Azabicycle-substituted fused- heteroaryl compounds for the treatment of disease
SG128491A1 (en) Heterocyclic sulfonamide inhibitors of beta amyloid production
RU2007106930A (ru) Производные хиназолина
HUP0302959A2 (hu) Nem-imidazol ariloxi-alkil-aminok, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények és alkalmazásuk
WO2006038006A3 (en) 5-sulfonyl-1-piperidinyl substituted indole derivatives as 5-ht6 receptor antagonists for the treatment of cns disorders
JO2321B1 (en) 4-phenyl-pyridine derivatives
JP2004532240A5 (ru)
BRPI0409959A (pt) uso de derivados de azetidinacarboxamida em terapia
CA2504907A1 (en) Indoles useful in the treatment of androgen-receptor related diseases
RU2004107261A (ru) Арилсульфонильные производные, обладающие сродством к рецептору 5-нт6

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20101128