AR038003A1 - Compuesto de triazolo[4,3-a]pirido(2,3-d)pirimidin-5-ona, composiciones que lo contienen, metodo de preparacion y su uso - Google Patents

Compuesto de triazolo[4,3-a]pirido(2,3-d)pirimidin-5-ona, composiciones que lo contienen, metodo de preparacion y su uso

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Abstract

Compuestos de triazolo[4,3-a]pirido[2,3-d]piridin-5-ona de fórmula general (1) donde: X representa un radical elegido de H, radicales hidroxilo, halógeno, amino, nitro, mercapto, ciano, o carboxilo, radicales alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo optativamente sustituidos con 1, 2, o 3 átomos de halógeno, los radicales -NR3R4 con R3 y R4, que son idénticos o diferentes, elegidos de los siguientes radicales: H, alquilo optativamente sustituido con 1, 2 o 3 grupos elegidos de halógeno, hidroxilo, ciano y alcoxi, -C(O)R5 con R5 elegido de H o alquilos optativamente sustituidos con un radical hidroxilo, alcoxi, mercapto o alquiltio, -(CH2)x-cicloalquilo optativamente sustituido con un radical hidroxilo, alcoxi, mercapto, alquiltio, amino, alquilamino, N-alquilo, N-alquilamino o alquilo que comprende 1, 2, 3 o 4 átomos de carbono en la forma de una cadena lineal o ramificada, x es un número entero elegido de 0, 1, 2, 3 y 4, o los radicales de la fórmula (2) en donde: n es un número entero elegido de 0 y 1 ,cuando n=1, entonces A representa un átomo de H o un sustituyente CO-Q1-Q2-Q3, Q1 representa un radical oxi (-O-). -NH-, estructura (3), o alternativamente; estructura (4), p y p´ son números enteros, elegidos independientemente uno de otro de 0, 1, 2, y 3 y Z representa un grupo -CH-, -N- o alternativamente oxi, Q2 representa un grupo -(CH2)q-, q es un número entero elegido de 0, 1, 2, 3 y 4, o un grupo -(CH2-CH2-O)r-, r es un número entero elegido de 2, 3 y 4, y Q3 representa un átomo de H o un radical elegido de hidroxilo, metoxi, -O-CO-X1, -NHX2 y -N(X1)X2, X1 y X2, que son idénticos o diferentes, representan un radical alquilo o X1 y X2 están unidos de manera tal que forman, junto con el átomo de N al cual están unidos, un radical azacicloalquilo que comprende 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros y es capaz además de comprender 1, 2, o 3 heteroátomos elegidos de O, S y/o N, siendo posible que los sustituyentes -CO-Q1-Q2-Q3 sean idénticos o diferentes dentro de la misma unidad de la fórmula [N(A)]n-CO-Q1-Q2-Q3, y los radicales de la fórmula (5) en donde el anillo formado con el átomo de N comprende 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 o 10 miembros y puede, además, comprender 1, 2 o 3 heteroátomos elegidos de O, S y/o N, siendo posible que el anillo también esté unido en puente por un alquilo, para ser gem dialquilado o sustituido con 1, 2, o 3 grupos elegidos de radicales hidroxilo, oxo, alquilo y/o alcoxi o con un grupo -CO-Q1-Q2-Q3 definido anteriormente, R representa un radical elegido de: radicales alquilo, alquenilo, alquinilo, 2-, 3-, o 4- piridilalquilo, siendo posible que dichos piridilos sean optativamente sustituidos una, dos o tres veces con radicales alquilo, alcoxi, hidroxilo, halógeno y/o amino, o los radicales de las fórmulas (6), (7), (8) y (9) en donde: s es un número entero elegido de 1, 2, 3 y 4 Ar representa un radical arilo de 5 o 6 miembros que puede comprender, además 1, 2, 3 o 4 heteroátomos elegidos de O, S y/o N, Y1, Y2 e Y3, que son idénticos o diferentes, son radicales elegidos de H, hidroxilo, mercapto, amino, nitro, halógeno, -C(O)R6, -C(O)OR6, -C(O)NR6R7, -NR6R7, -(CH2)t-CN o -(CH2)t-C(O)-Q1-Q2-Q3, siendo t un número entero elegido de 0, 1, y 2, Q1, Q2, y Q3 son lo definido anteriormente, y R6 y R7, que son idénticos o diferentes, representan H o un radical alquilo o alternativamente R6 y R7 están unidos de manera tal que forman, junto al átomo de N al cual están unidos , un radical azacicloalquilo que comprende 4, 5, 6 o 7 miembros y que puede comprender, además, 1, 2 o 3 heteroátomos elegidos de N, O, y/o S, alquilo, alcoxi, alquiltio, alquilsulfinilo o alquilsulfonilo, estos radicales son optativamente sustituidos con 1, 2 o 3 átomos de halógeno, R1 y R2 representan: radicales alquilo cuando R1 y R2 son idénticos, o alternativamente cuando R1 y R2 son diferentes, radicales alquilo, aralquilo, cicloalquilo o cicloalquilalquilo, alternativamente, R1 y R2 están unidos de manera tal que forman, junto con el átomo de N al cual están unidos, un radical azacicloalquilo que comprende 4, 5, 6 o 7 miembros y que puede comprender, además, 1, 2 o 3 heteroátomos elegidos de O, S, y/o N, siendo posible que dicho anillo así formado sea optativamente unido en puente por un alquilo, para ser gem dialquilado o sustituido con 1, 2 o 3 grupos elegidos de radicales hidroxilo, oxo, alquilo, alcoxi o fenilalquilo y/o un grupo -CO-Q1-Q2-Q3 definido anteriormente, siendo posible que dos de los átomos del anillo mencionado así formado también formen parte de otro anillo elegido de fenilo y heteroarilo que tiene 4, 5, 6, 7 o 8 miembros y que comprende, además 1, 2, 3 o 4 heteroátomos elegidos de O, S y/o N, y sus regioisómeros, sus sales y sus solvatos. Composiciones que los comprenden, métodos de preparación de los mismos y uso para preparar composiciones farmacéuticas. Poseen propiedades que inhiben PDE4 y/o la liberación de TNF?, y pueden usarse para tratamiento o prevención de numerosas condiciones en virtud de la inhibición de la enzima PDE4 y el aumento resultante en el nivel de cAMP:
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