AR036168A1 - Compuestos de heteroarilo biciclicos fusionados substituidos con heteroarilo como ligandos del receptor gabaa, uso de dichos compuestos, solos o en solucion, para la preparacion de medicamentos, un metodo para demostrar la presencia de dichos receptores y un empaque que comprende una composicion far - Google Patents
Compuestos de heteroarilo biciclicos fusionados substituidos con heteroarilo como ligandos del receptor gabaa, uso de dichos compuestos, solos o en solucion, para la preparacion de medicamentos, un metodo para demostrar la presencia de dichos receptores y un empaque que comprende una composicion farInfo
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Abstract
Un compuesto heteroarilo bicíclico fusionado sustituido con heteroarilo de la fórmula (1) o una sal del mismo aceptable desde el punto de vista farmacéutico, en donde: Z1 es nitrógeno o CR1; Z2 es nitrógeno o CR2; Z3 es nitrógeno o CR3; Z4 es nitrógeno o CR4; Z5 es nitrógeno o carbono; Z6 es nitrógeno o carbono; siempre que no más de dos de Z1, Z2, Z3, Z4, Z5 o Z6 sean nitrógeno; R1, R2, R3 y R4 son seleccionados de manera independiente de: i) hidrógeno, halógeno, hidroxi, nitro, ciano, amino, haloalquilo y haloalcoxi; o ii) alquilo, alcoxi, cicloalquilo, alquenilo, alquinilo, (cicloalquil) alquilo, -NH (R10), -N(R10)(R11), hidroxialquilo, aminoalquilo, (R10)NH alquilo, (R10)(R11)N alquilo, alcanoílo, alcoxicarbonilo, alquilsulfonilo, alquiltio, mono- o di- alquilaminocarbonilo, heterocicloalquilo, arilo y heteroarilo, cada uno de los cuales es opcionalmente sustituido con 1, 2, 3, o 4 de R20, en donde R10 y R11 son seleccionados de manera independiente del grupo que consiste de alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, arilo, arilalquilo, alcanoílo, así como mono- u di- alquilaminoalquilo; o iii) un grupo de la fórmula (2) en donde G es alquilo, -O-, -C(=O)-, u, -OC(=O)-, y RA es cicloalquilo, heterocicloalquilo, arilo, o heteroarilo, cada uno de los cuales es opcionalmente sustituido con 1, 2, 3 o 4 de R20, o iv) un grupo de la fórmula (3) en donde J es N, CH, o C(alquilo); y RB y RC son seleccionados de manera independiente del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, cicloalquilo, (cicloalquil) alquilo, heterocicloalquilo, arilo, arilalquilo, alcanoílo, heteroarilo, así como mono- y di- alquilaminoalquilo, cada uno de los cuales es opcionalmente sustituido por 1 ó 2 sustitutos seleccionados independientemente de halógeno, hidroxi, ciano, amino, nitro, alcoxi, y alquilo; RB y RC así como el átomo al cual ellos están enlazados forman un anillo monocíclico o bicíclico de 4 a 10 elementos, el que puede contener: a) uno o más enlaces dobles, b) uno o más de oxo, O, S, SO, SO2, ó, N-RD en donde RD es hidrógeno, Ar1, alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, o Ar1 alquilo; en donde Ar1 es arilo o heteroarilo, cada uno de los cuales es opcionalmente sustituido por 1 ó 2 sustitutos seleccionados independientemente de halógeno, hidroxi, ciano, amino, nitro, alcoxi, y alquilo; ó v) -OC(=O)RE, -C(=O)NH2, -C(=O)NHRE, -C(=O)NRERF, -S(O)nRE, -S(O)nNH2, -S(O)nNHRE, -S(O)nNRERF, -NHC(=O)RE, -C(=NRE)RF, -HC=N-OH, -HC=N (alcoxi), -HC=N (alquilo), -NREC(=O)RF, -NHS(O)nRE, y -NRES(O)nRF, en donde n es 0, 1 ó 2; y RE y RF son seleccionados independientemente en cada caso de alquilo, cicloalquilo, heterocicloalquilo, alcoxi, mono- o di-alquilamino, arilo, o heteroarilo cada uno de los cuales es opcionalmente sustituido por 1, 2 ó 3 de R30; R20 es seleccionado independientemente en cada caso del grupo que consiste de: halógeno, hidroxi, nitro, ciano, amino, alquilo, alcoxi opcionalmente sustituido con amino o mono- o di-alquilamino, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilalcoxi, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalcoxi, mono- y di-alquilamino, aminoalquilo, así como mono- y di-alquilaminoalquilo; R30 es seleccionado independientemente en cada caso de halógeno, hidroxi, nitro, ciano, amino, alquilo, alcoxi opcionalmente sustituido con amino o mono- o di- alquilamino, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilalcoxi, heterocicloalquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalcoxi, mono- y di-alquilamino, aminoalquilo, así como mono- y di- alquilaminoalquilo; R5 representa hidrógeno, halógeno, ciano, o haloalquilo; o R5 representa alquilo, cicloalquilo, o (cicloalquil) alquilo, cada uno de los cuales puede contener uno o más enlaces dobles o triples, y cada uno de los cuales es opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 de R30, o R5 representa arilo, arilalquilo, heteroarilo, o heteroarilalquilo cada uno de los cuales es opcionalmente sustituido con 1, 2 ó 3 sustituidos seleccionados del grupo que consiste de haloalquilo, amino, -NH(R10), -N(R10)(R11), carboxamido, (R10)NH carbonilo, (R10)(R11) N carbonilo, halógeno, hidroxi, nitro, ciano, amino, alquilo, alcoxi opcionalmente sustituido con amino o mono- o di- alquilamino, cicloalquilo, cicloalquilalquilo, cicloalquilalcoxi, heterocicloalquilo, alquenilo, alquinilo, haloalquilo, haloalcoxi, aminoalquilo, así como mono- y di-alquilaminoalquilo; Q representa -C(R6)(R7), -N (alquilo)-, u oxígeno, con la condición de que Q no sea oxígeno cuando X2 es nitrógeno; R6 y R7 representan independientemente hidrógeno, flúor, o alquilo; el grupo (4) representa un anillo heteroarilo o heterocicloalquilo de 5 a 7 elementos que contiene hasta 4 heteroátomos seleccionados de nitrógeno, azufre, y oxígeno, dicho anillo heteroarilo o heterocicloalquilo de 5 a 7 elementos es opcionalmente sustituido en cada átomo de carbono por R, y opcionalmente sustituido en cada átomo de nitrógeno disponible para sustitución por R', en donde: R es seleccionado independientemente en cada caso de halógeno, amino, alquilo, alquenilo, alquinilo, alcoxi, cicloalquilo, (cicloalquil) alquilo, haloalquilo, haloalcoxi, carboxamido, y grupos carbocíclicos o heterocíclicos de 4 a 7 elementos que son saturados, no saturados, o aromáticos, que pueden ser además sustituidos con uno o más sustitutos seleccionados independientemente de halógeno, oxo, hidroxi, alquilo, y alcoxi; R' es seleccionado independientemente en cada caso de alquilo, cicloalquilo, cicloalquil (alquilo), y grupos carbocíclicos o heterocíclicos de 3 a 7 elementos que son saturados, no saturados, o aromáticos, dichos grupos carbocíclicos o heterocíclicos de 3 a 7 elementos son opcionalmente sustituidos con uno o más sustitutos seleccionados independientemente de halógeno, oxo, hidroxi, alquilo, y alcoxi; X1 y X2 representan independientemente nitrógeno, carbono o CH; Y es nitrógeno, carbono, -CH-, -CH2-, ó estar ausente; y W representa arilo o heteroarilo, en donde el grupo arilo o heteroarilo es opcionalmente sustituido hasta con 4 grupos seleccionados independientemente de R30, -CO2H, -C(=O)ORE, -C(=O)NRE, -C(O)RE, y -S(O)mRE, -ORE, caracterizado porque R30 y RE son como se define líneas arriba y m es 0, 1, ó 2. Uso de dichos compuesto solos o en solución para la preparación de un medicamento para alterar la actividad de transducción de senal de los receptores GABAA, un método para demostrar la presencia de los receptores GABAA en muestras de células o tejidos y un empaque que comprende una composición farmacéutica.
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