CS246062B2 - Method of thieno(3-2-c)pyridine's new derivatives production - Google Patents
Method of thieno(3-2-c)pyridine's new derivatives production Download PDFInfo
- Publication number
- CS246062B2 CS246062B2 CS835281A CS528183A CS246062B2 CS 246062 B2 CS246062 B2 CS 246062B2 CS 835281 A CS835281 A CS 835281A CS 528183 A CS528183 A CS 528183A CS 246062 B2 CS246062 B2 CS 246062B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- group
- lower alkyl
- pyridine
- derivative
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D495/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
Description
(54) Způsob výroby nových derivátů thieno[3,2-c]pyridinu
Vynález se týká způsobu výroby nových derivátů thieno{3,2-c] pyridinu, které je možno užít k léčebným účelům.
Předmětem vynálezu je způsob výroby nových derivátů thieno[3,2-c] pyridinu obecného vzorce I že se kondenzuje 4,5,6,7-tetrahydrothieno·[3,2-cjpyridin vzorce II
ÍIIJ
s a-chlorfenylacetátem obecného vzorce III
(III) kde R čež kde
R znamená nižší alkylový zbytek s přímým nebo rozvětveným řetězcem o 1 až 4 atomech uhlíku, a
X znamená atom vodíku, atom chloru nebo- fluoru nebo methyl, jakož i adičních solí těchto sloučenin s anorganickými nebo organickými kyselinami, přijatelnými z farmaceutického hlediska, jakož i obou enentiomerů nebo jejich směsi, vyznačující se tím, a X mají svrchu uvedený význam, nase popřípadě výsledná látka převede na adiční sůl reakcí s kyselinou, přijatel246062 nou z farmaceutického hlediska, nebo se získaný racemát popřípadě rozdělí na enantiomery.
a-ii^e^ll^í^(^ino'V<ané estery obecného· vzorce III je možno· získat známým způsobem, podle publikací E. L. Eliel, Μ. T. Fisk a T. Prosser, Organic Syntheses, Coll. sv. IV., J. Wiley a Sons, lne. New-York, 1963, str. 169.
Kondenzace tetrahydrothienopyridinu , s esterem obecného· vzorce III se s· výhodou provádí za přítomnosti uhličitanu alkalického kovu, například uhličitanu .draselného· v inertním rozpouštědle, například dimethylformamidu, tetrahydrofuranu nebo 1,2-dimethoxyethanu. Reakce se provádí při teplotě 60 “C až teplotě varu rozpouštědla.
Vynález bude osvětlen následujícími příklady:
Příklad 1 a- (4,5,6,7-tetrahydrothieno [ 3,2-c . ] -5-pyridyl j -o-chlorf enylmethylacetát (R = —СНз, X = 2-C1], derivát č. 1
K roztoku 20 g (0,144 molu] . 4,5,6,7-tetrahy1rothieno·[3,2-c]pyri1inu ve 200 ml dimethylformamidu se přidá 31,47 g (0,144 molu] · C-chlor-o-chlorfenylmethylacotáth a 19,82. g (0,144 mo-lu] uhličitanu draselného a směs se zahřívá 4 hodiny na teplotu 90 CC. Pak se reakční směs zchladí na teplotu místnosti, anorganické soli se oddělí filtrací a rozpouštědlo· se odpaří. Odparek se smísí s vodou, načež se extrahuje ethyletherem. Etherové extrakty se promyjí vodou, vysuší se síranem sodným a odpaří na žlutý olej, který se čistí přes hydrochlorid, čímž se získá výsledný produkt ve formě bílých krystalů o teplotě tání 130 až 140 °C po· překrystalování ze směsi ethylacetátu a isopropanolu. Výtěžek je 45 °/o.
Příklad 2 at(4,5,6,7-tetr ahydr othieno [ 3,2-c · ]-5-pyridyl )fenylmethylacotát (R = — СНз, X = Ή), derivát č. 2
Svrchu uvedená výsledná látka se získá způsobem popsaným. v příkladu 1 alkylací
4,5,6,7- totrahydrothionO' [ 3,2-c ] pyridinu' působením 2-chlorfonylmethylacetáth.
Hydrochlorid výsledného produktu jsou bílé krystaly o teplotě tání 200 °C .po překrystalování z ethanolu. Výtěžek je 50 °/o.
Příklad 3 a- (4,5,6,7-teteahydrothienΌ[ 3,2-c ] -5-pyridyl j -o-fluorf enylmethylacetát (R = — OH3, X = 2-F), derivát č. 3
Tuto výslednou látku je rovněž možno získat způsobem podle příkladu 1 alkylací 4,-
5.6.7- teto.aayd1Othieoo[ 3,3-c-p yridinu p ůsobením C-chlo·r-o-fluorfeuylmethylacotátu.
Hydrochlorid této látky jsou bílé krystaly, které se mění při teplotě 100 °C na pastovitou hmotu. Výtěžek je 75,5 °/o.
Příklad 4 a- (4,5,6,7-tetrahy1гothieuo [ 3,2-c ] -5-pyridyl ] -o-methylf onylothylacotát (R = —CH2—CH3, X = 2-СН3), derivát č. 4
Výslednou látku je možno získat způsobem, popsaným v příkladu 1 .alkylací 4,5,[3,2-c ] pyridinu působením C-chloг-o-methylfenylethylacetáth.
Hemisulfát má formu bílých krystalů o teplotě tání 188 až 190 °C po· překrystálování z isopropanolu. Výtěžek je 54 °/o.
Farmakologické a toxikologické výsledky, získané při použití sloučenin, vyrobených způsobem podle vynálezu podávají údaje o toxicitě, snášenlivosti, jakož i účinku sloučenin obecného vzorce I, zejména pokud jde · o inhibici shlukování krevních destiček a autl·trombotickou účinnost.
Sloučeniny obecného· vzorce I je možno zpracovat na léčivo s inhlbičním účinkem na shlukování krevních destiček a s antitrombotickým účinkem. Tento· farmaceutický prostředek bude obsahovat jako účinnou složku · sloučeninu obecného· vzorce I nebo její adiční sůl s anorganickou nebo organickou kyselinou, přijatelnou z farmaceutického hlediska.
Toxikologické zkoušky
Sloučeniny obecného vzorce I se velmi dobře snášejí a mají nízkou toxicitu.
Byly prováděny zkoušky na akutní, chronickou, subchronickou a zpožděnou toxicitu u různých druhů zvířat, přičemž nebylo možno pozorovat ani místní ani celkovou nepříznivou reakci, žádné poruchy · nebo anomálie makroskopické, mikroskopické ani biochemické povahy v průběhu žádného z pokusů.
Farmakologické ' · zkoušky.
1. Inhibice shlukování krevních destiček
Pokusy byly prováděny na krysách, kterým byly účinné látky podávány 3 dny, a to při —48 hodinách, —24 hodinách a —2 hodinách v suspenzi v arabské gumě. V čase 0 bylo odebráno· 4 ml krve způsobem podle Renauda z jugulární žíly u auestetizovauého· zvířete. Tato· citrátová krev byla užita ke zkouškám shlukování.
a) Shlukován · deštíček působením ADP ml citrátové krve 'se rychle vlijí do· malé 'nádobky, opatřené magnetickým míchadlem. Po několika sekundách míchání se do nádobky vlije 0,4 ml s obsahem 0,66 ^g ade246062 nosindifosfátu (ADP) v· 1 .ml. Po 90 sekundách míchání se přidají dva vzorky krve po 0,5 ml:
— první vzorek se smísí s 0,5 ml roztoku kyseliny ethylendiamintetraoctové (EDTA) ve formolu, — druhý vzorek se -smísí s 0,5 ml roztoku EDTA.
Přidání EDTA a formolu má stabilizovat počet destiček v EDTA-formolu .nn —-------- χ 100 -= počet destiček v
EDTA
Zkoumaná látka působí tím vyšší inhibici shlukování krevních destiček, čím více se uvedený poměr blíží 100.
Výsledky pokusu, v němž počet krevních krev a fixovat shluky, přidání samotné EDTA má vytvořené shluky rozpustit.
Po- 10 minutách se obě směsi odstředí 5 minut při nízkých otáčkách k oddělení červených krvinek a supernatant, kterým je plasma, bohatá na krevní destičky se odebere, zředí a destičky se spočítají.
Intenzitu shlukování je možno stanovit podle vztahu neshluknutých destiček destiček je průměrem ze skupin po- pěti krysách, a to pokusných nebo kontrolních, jsou uvedeny v následující tabulce I.
TABULKA I
| Skupina | Dávka mg/kg | Způsob podání | Výsledek | |
| kontrola | P. O. | 16 ± 4 | ||
| derivát č. | 1 | 3 x 25 | — | 94 - ± 3 |
| kontrola | — | 20 ± 11 | ||
| derivát č. | 1 | 3x5 | — | 82 - ± 11 |
| kontrola | — | 23 ± 15 | ||
| derivát č. | 1 | 3 x 2,5 | — | 56 - ± 17 |
| kontrola | — | 13 ± 3 | ||
| derivát č. | 4 | 3 x 100 | — | 89 - ± 1 |
| kontrola | !------------------- | 3 ± 1 | ||
| derivát č. | 4 | 3 x 100 | — | 89 - ± 4 |
| kontrola | — | 4 ± 0 | ||
| derivát č. | 2 | 3 x 100 | ..------------------------------------- | 72 ± 12 |
b) Měření shlukování krevních destiček v kolagenu
1,5 ml -citrátové krve se přidá k 0,10 ml roztoku s obsahem 10 ug kolagenu v 1 ml. Směs se míchá, počítání destiček se provádí bez -přerušení.
Snížení počtu volných krevních destiček se sleduje jako funkce času kontinuálně a umožňuje vytvořit křivku, z níž je možno odečítat počáteční rychlost shlukování v závislosti na jejím sklonu.
Výsledky jsou průměrem ze skupin po pěti krysách, a to jak pokusných, tak kontrolních a jsou - uvedeny v následující tabulce II.
TABULKA II
Test v kolagenu
| Skupina | Dávka mg/kg | Způsob podání | Výsledky |
| kontrola | P. O. | 3,12 ± 0,47 | |
| derivát č. 1 | 3 x 25 | — | 0,14 ± 0,03 |
| kontrola | — | 2,17 ± 0,64 | |
| derivát č. 1 | 3x5 | — | 0,19 + 0,04 |
| kontrola | — | 5,00 - ± 1,02 | |
| derivát č. 1 | 3 x 2,5 | — | 0,60 ± 0,20 |
| kontrola | — | 3,41 '± -0,55 | |
| derivát č. 4 | 3 x 100 | — | 0,12 ± 0,02 |
| kontrola | — | 4,73 ± 0,55 | |
| derivát č. 4 | 3 x 100 | — | 0,30 ± 0,02 |
| kontrola | — | 5,00 - ± - 1,06 | |
| derivát č. 2 | 3 x 100 | — | 0,51 - ± 0,18 |
c) Měřeni idób.y'krvácení
Stanovení účinnosti proti shlukování destiček krevních bylo nutnou doplnit také · ' stanovením doby krvácení.
K tomuto účelu bylo . užito modifikace způsobu, který · byl popsán v publikaci L; Stella, Μ. B. Donati · a G. de Gaetano, Thromb. Res., 1975, 7, 709 až 716.
Pokusy se provádějí na krysách, kterým se podá 65 hodin, 41 hodin a 17 hodin před pokusem perorálně zkoumaná látka v suspenzi v 10 ml/kg vodného · roztoku · arabské gumy o koncentrací 5 %. Po uvedení do pentobarbitalové- · · narkózy. · se · ocas· krysy - oddělí · ' 5' mm· · od · konce.· Krev · se · nechá · vytékat sekund. V té to době se zpočátku krev odsává tak, aby se odsávací materiál nedotkl pailýju.
Účinku · se · · dosáhne· · v · případě, že se krev· samovolně zastaví v průběhu jedné · minuty.
Výsledky udávají · průměrnou dobu ·· krvácení v · sekundách pro skupinu po pěti · ' krysách · v · tabulce · III;· je ·zřejmé, · že· sloučeniny prodlužují dobu · · krvácení, přičemž časové údaje delší než· 1 200 · sekund (20 minut), již nebyly počítány.
TABULKA · · III
Doba krvácení
| Skupina | Dávka mg/kg | Způsob podání | Výsledek | ||
| kontrola | P. O. | 600 | |||
| derivát č. 2 | 3 | x | 200 | — | >1200 |
| kontrola | — | 420 | |||
| derivát č. 1 | 3 | x | 25 | — | >1 200 |
| derivát č. 1 | 3 | x | 5 | — | 1080 |
| kontrola | — | 435 | |||
| derivát · č. 1 | 3 | x | 12,5 | — | >1 200 |
| kontrola | — | 780 | |||
| derivát · č. 3 | 3 | x | 200 | — | >1 200? |
2. Antitrombotická účinnost
Tato · účinnost byla měřena při · · vyvolání experimentální trombózy pomocí · hedvábné nitě.
Princip tohoto postupu je adaptace způsobu, experimentální trombózy · vyvolané mimotělním oběhem, . . který byl popsán · v · publikaci Tor.uhiko! Umetsu a Hazuko. Sansi (Thromb. Kaemost., 39, 1, 1978).
Na . · narkotizované kryse (intraperitoneální ... injekce pentobarbitalu se levá, jugulární žíla . a pravá . a. ·.. carotis externa vypreparují.
Arteriovenózní zkrat se vytvoří jedním středovým katetrem a dvěma postranními katetry. .. Ve středové části se zavede· · nit · z přírodního· bílého hedvábí a cirkulace · se obnoví po· 20 minutách. Po zástavě' oběhu svorkou se nit opatrně vytáhne a okamžitě se zváží. Hmotnost vlhkého· hedvábí se · stanoví předem, takže z rozdílu je možno stanovit · hmotnost sraženiny.
Zkoumaná · látka · se · podává 48 · hodin, 24 hodiny a 2 hodiny před počátkem průtoku krve, zkratem. .per orálně, v . suspenzi v 10 ml/ /kg arabské · gumy · o· koncentraci 5 · %, kontroly. obdrží .pouze · 5%· roztok .arabské gumy,
Výsledky, udávající hmotnost · trombu v mg, jsou uvedeny, v následující tabulce IV.
..... ............ TABULKA · IV
Antitrombotická účinnost
| Skupina | Dávka mg/kg | Způsob podání | Hmotnost trombu (mg) | Změna v · % |
| kontrola | — | 42,65 ± 3,30 | ||
| derivát· · č. 3 | 3 x 200 | —, | 2,60 ± 0,24 | —94 |
| kontrola | — | 36,24 ± 2,05 | ||
| derivát ·-č. 1 | 3 x 25 | — | 6,56 ± 0,51 | —82 |
| derivát · č. 1 | 3 x 12,5 | — | 15,98 ± 1,81 | —56 |
| kontrola | — | 40,86 ± 2,02 | ||
| derivát · č. 1 | 3x5 | — | 27,7 ± 2,82 | —32 |
| kontrola. | — | 40,68 ± 1,74 | ||
| derivát ů. 2 | 3 x 200 | — | 8,42 ± 3,28 | —79 |
246092
To-xikologické a farmakologioké zkoušky potvrzují nízkou toxicitu sloučenin obecného vzorce I, které se rovněž výborně snášejí a působí silnou inhibici shlukování krevních destiček, mimoto mají antitrombotickou účinnost, takže je možno užít tyto látky v lidském i veterinárním lékařství.
Farmaceutické prostředky s obsahem těchto látek mohou být určeny pro perorální podání a mají pák formu tablet, dražé, kapslí, kapek, granul nebo sirupů. Je možno je podávat také rektálně ve formě čípků nebo parenterálně ve formě injekčních roztoků.
Každá jednotlivá dávka obsahuje s výhodou 0,005 až 0,250 g sloučeniny, vyrobené způsobem podle vynálezu, denní dávka se může pohybovat v rozmezí 0,005 až 1,00 g účinné látky v závislosti na věku nemocného a na závažnosti onemocnění.
Dále bude uvedeno několik příkladů použitelných farmaceutických prostředků.
1. Tablety
Tablety je možno vyrobit z následující směsi: účinná látka v množství 0,050 g se smísí s pomocnými látkami, například laktózou, cukrem, rýžovým škrobem, kyselinou alginovou nebo stearanem horečnatým.
2. Dražé
Dražé je možno získat tak, že se 0,100 g účinné látky smísí s pomocnými látkami, například stearanem hořečnatým, kukuřičným škrobem, arabskou gumou, šelakem, cukrem, glukózou, bílým voskem, karnoubovým voskem, parafinem a podobně.
3. Kapsle
Kapsle je možno získat tak, že se 0,100 g účinné látky smísí s pomocnými látkami jako stearanem hořečnatým, kukuřičným škrobem nebo laktózou.
4. Injekční roztok
Injekční roztok je možno získat tak, že se 0,075 g účinné látky smísí s isotonickým roztokem tak, že výsledný objem je 3 ml.
5. Cípky
Cípky je možno získat tak, že se 0,100 g účinné látky smísí s polosyntetickými triglyceridy v množství, dostačujícím pro výrobu 1 čípku.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Způsob výroby nových derivátů thieno[3,2-c] pyridinu obecného vzorce I a α-chlorfenylacetátem obecného vzorce III kdeR znamená nižší alkylový zbytek s přímým nebo rozvětveným řetězcem o 1 až 4 atomech uhlíku, aX znamená atom vodíku, atom chloru nebo fluoru nebo methyl, jakož i adičních solí těchto sloučenin s anorganickými nebo organickými kyselinami, přijatelnými z farmaceutického hlediska, jakož i obou enantiomerů nebo jejich směsi, vyznačující se tím, že se kondenzuje 4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c] pyridin vzorce II ςθ íl/) kdeR а X mají svrchu uvedený význam, načež se popřípadě výsledná látka převede na adiční sůl reakcí s kyselinou přijatelnou z farmaceutického hlediska, nebo se získaný racemát popřípadě rozdělí na enantiomery.
- 2. Způsob podle bodu 1 vyznačující se tím, že se kondenzace thienopyridinu vzorce II a esteru obecného· vzorce III provádí za přítomnosti uhličitanu alkalického kovu v inertním rozpouštědle při teplotě 60 °C až teplotě varu rozpouštědla.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS843815A CS246082B2 (cs) | 1982-07-13 | 1984-05-21 | Způsob výroby nových derivátů thieno[3,2-c]pyridinu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8212599A FR2530247B1 (fr) | 1982-07-13 | 1982-07-13 | Nouveaux derives de la thieno (3, 2-c) pyridine, leur procede de preparation et leur application therapeutique |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS528183A2 CS528183A2 (en) | 1985-12-16 |
| CS246062B2 true CS246062B2 (en) | 1986-10-16 |
Family
ID=9276096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS835281A CS246062B2 (en) | 1982-07-13 | 1983-07-12 | Method of thieno(3-2-c)pyridine's new derivatives production |
Country Status (33)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4529596A (cs) |
| EP (1) | EP0099802B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5927895A (cs) |
| KR (1) | KR870001270B1 (cs) |
| AT (1) | ATE25384T1 (cs) |
| AU (1) | AU554358B2 (cs) |
| CA (1) | CA1194875A (cs) |
| CS (1) | CS246062B2 (cs) |
| DD (1) | DD211351A5 (cs) |
| DE (1) | DE3369683D1 (cs) |
| DK (1) | DK157552C (cs) |
| DZ (1) | DZ558A1 (cs) |
| EG (1) | EG16540A (cs) |
| ES (1) | ES8403901A1 (cs) |
| FI (1) | FI73218C (cs) |
| FR (1) | FR2530247B1 (cs) |
| GR (1) | GR79592B (cs) |
| HU (1) | HU187111B (cs) |
| IE (1) | IE55895B1 (cs) |
| IL (1) | IL69049A (cs) |
| MA (1) | MA19843A1 (cs) |
| MX (1) | MX9203264A (cs) |
| NO (1) | NO159725C (cs) |
| NZ (1) | NZ204874A (cs) |
| OA (1) | OA07491A (cs) |
| PH (1) | PH19375A (cs) |
| PL (1) | PL142272B1 (cs) |
| PT (1) | PT77018B (cs) |
| SG (1) | SG95287G (cs) |
| SU (1) | SU1272994A3 (cs) |
| UA (1) | UA7142A1 (cs) |
| YU (2) | YU44384B (cs) |
| ZA (1) | ZA834705B (cs) |
Families Citing this family (114)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8429087D0 (en) * | 1984-11-16 | 1984-12-27 | Scras | Thienopyridine derivatives |
| FR2576901B1 (fr) * | 1985-01-31 | 1987-03-20 | Sanofi Sa | Nouveaux derives de l'acide a-(oxo-2 hexahydro-2,4,5,6,7,7a thieno (3,2-c) pyridyl-5) phenyl acetique, leur procede de preparation et leur application therapeutique |
| FR2596392B1 (fr) * | 1986-03-27 | 1988-08-05 | Sanofi Sa | Derives de l'acide a-(hydroxy-3 oxo-2 hexahydro-2,4,5,6,7,7a thieno (3,2-c) pyridyl-5) phenylacetique, leur procede de preparation, leur application comme medicaments et les compositions les renfermant |
| FR2597102B1 (fr) * | 1986-04-14 | 1988-08-26 | Sanofi Sa | Derives de l'acide a-(hydroxy-7 tetrahydro-4,5,6,7 thieno (3,2-c) pyridyl-5) phenyl acetique, leur procede de preparation, leur application comme medicament et les compositions les renfermant |
| FR2623810B2 (fr) * | 1987-02-17 | 1992-01-24 | Sanofi Sa | Sels de l'alpha-(tetrahydro-4,5,6,7 thieno(3,2-c) pyridyl-5) (chloro-2 phenyl) -acetate de methyle dextrogyre et compositions pharmaceutiques en contenant |
| FR2612929B1 (fr) * | 1987-02-17 | 1990-02-09 | Sanofi Sa | Enantiomere dextrogyre de 1a-(tetrahydro- 4,5,6,7 thieno (3,2-c) pyridyl-5) (chloro-2 phenyl)-acetate de methyle, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques le renfermant |
| JPH0339159A (ja) * | 1989-07-07 | 1991-02-20 | Toichi Chikuma | 健康用具 |
| US5189170A (en) * | 1989-09-29 | 1993-02-23 | Sanofi | Process for the preparation of phenylacetic derivatives of thieno-pyridines |
| FR2652575B1 (fr) * | 1989-09-29 | 1992-01-24 | Sanofi Sa | Procede de preparation d'acides alpha-bromo phenylacetiques. |
| JPH03242154A (ja) * | 1990-02-17 | 1991-10-29 | Toichi Chikuma | 健康用具 |
| FR2664596B1 (fr) * | 1990-07-10 | 1994-06-10 | Sanofi Sa | Procede de preparation d'un derive n-phenylacetique de tetrahydrothieno [3,2-c] pyridine et son intermediaire de synthese. |
| FR2672801B1 (fr) * | 1991-02-14 | 1995-03-03 | Sanofi Sa | Utilisation de derives de tetrahydrothienopyridine comme inhibiteurs de l'angiogenese. |
| FI101150B (fi) * | 1991-09-09 | 1998-04-30 | Sankyo Co | Menetelmä lääkeaineina käyttökelpoisten tetrahydrotienopyridiinin johd annaisten valmistamiseksi |
| NZ334389A (en) * | 1996-08-28 | 2001-05-25 | Ube Industries | Cyclic amine derivatives |
| HU225503B1 (en) * | 1997-05-13 | 2007-01-29 | Sanofi Aventis | Novel 2-(2-halophenyl)-2-(2-(2-thienyl)-ethylamino)-acetamides and process for producing them |
| HU225504B1 (en) * | 1997-05-13 | 2007-01-29 | Sanofi Aventis | Novel halophenyl-(2-(2-thienyl)-ethylamino)-acetonitriles and process for producing them |
| HU222283B1 (hu) * | 1997-05-13 | 2003-05-28 | Sanofi-Synthelabo | Eljárás tieno[3,2-c]piridin-származékok előállítására |
| FR2769313B1 (fr) | 1997-10-06 | 2000-04-21 | Sanofi Sa | Derives d'esters hydroxyacetiques, leur procede de preparation et leur utilisation comme intermediaires de synthese |
| ATE238279T1 (de) | 1998-02-27 | 2003-05-15 | Sankyo Co | Zyklische aminoverbindungen |
| JP4588877B2 (ja) | 1998-06-17 | 2010-12-01 | ブリストル−マイヤーズ スクイブ カンパニー | Ａｄｐ−受容体抗血小板物質と抗高血圧薬の組合せ投与による脳梗塞の予防 |
| HU226421B1 (en) * | 1998-11-09 | 2008-12-29 | Sanofi Aventis | Process for racemizing optically active 2-(2-chlorophenyl)-2-(2-(2-thienyl)-ethylamino)-acetamides |
| WO2000054811A1 (fr) | 1999-03-17 | 2000-09-21 | Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd. | Compositions medicamenteuses |
| KR100692934B1 (ko) * | 2000-12-25 | 2007-03-12 | 상꾜 가부시키가이샤 | 아스피린을 함유하는 의약 조성물 |
| ATE349451T1 (de) * | 2001-01-24 | 2007-01-15 | Cadila Healthcare Ltd | Verfahren zur herstellung von clopidogrel |
| IN191030B (cs) | 2001-01-24 | 2003-09-13 | Cadila Healthcare Ltd | |
| CA2352520C (en) * | 2001-07-06 | 2007-10-02 | Brantford Chemicals Inc. | Process for the preparation of tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine derivatives |
| US6495691B1 (en) | 2001-07-06 | 2002-12-17 | Brantford Chemicals Inc. | Process for the preparation of tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine derivatives |
| US6767913B2 (en) | 2001-12-18 | 2004-07-27 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Crystal forms iii, iv, v, and novel amorphous form of clopidogrel hydrogensulfate, processes for their preparation, processes for the preparation of form i, compositions containing the new forms and methods of administering the new forms |
| US7074928B2 (en) | 2002-01-11 | 2006-07-11 | Teva Pharmaceutical Industries, Ltd. | Polymorphs of clopidogrel hydrogensulfate |
| HUP0200438A3 (en) * | 2002-02-06 | 2003-10-28 | Egis Gyogyszergyar Nyilvanosan | Novel clopidogrel hydrochloride polymorphs, process for the preparation thereof, their use and pharmaceutical compositions containing them |
| ITMI20020933A1 (it) * | 2002-05-03 | 2003-11-03 | Danimite Dipharma S P A | Procedimento per la sintesi di clopidogrel |
| US6800759B2 (en) * | 2002-08-02 | 2004-10-05 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Racemization and enantiomer separation of clopidogrel |
| IL166593A0 (en) | 2002-08-02 | 2006-01-15 | Racemization and enantiomer separation of clopidogrel | |
| WO2004031143A2 (en) * | 2002-10-02 | 2004-04-15 | Bristol-Myers Squibb Company | Novel combination of a factor xa inhibitor and clopidogrel |
| US6812363B2 (en) * | 2002-10-15 | 2004-11-02 | Usv Limited | Racemization of optically active 2-substituted phenyl glycine esters |
| ITMI20022228A1 (it) * | 2002-10-21 | 2004-04-22 | Dinamite Dipharma S P A | Sali di clopidogrel con acidi alchil-solforici. |
| EP1606231A1 (en) * | 2003-02-03 | 2005-12-21 | Nadkarni, Sunil Sadanand | Process for preparation of clopidogrel, its salts and pharmaceutical compositions |
| DE10305984A1 (de) * | 2003-02-13 | 2004-09-02 | Helm Ag | Salze organischer Säuren mit Clopidogrel und deren Verwendung zur Herstellung phamazeutischer Formulierungen |
| AU2003238664A1 (en) | 2003-03-12 | 2004-09-30 | Cadila Healthcare Limited | Polymorphs and amorphous form of (s) - (+) -clopidogrel bisulfate |
| EP1618111B1 (en) | 2003-04-25 | 2014-12-24 | Cadila Healthcare Limited | Salts of clopidogrel and process for preparation |
| DE10337773A1 (de) * | 2003-08-13 | 2005-03-24 | Krka Tovarna Zdravil, D.D. | Kristallisation von festen Formen von Clopidogrel-Additionssalzen |
| GB0321256D0 (en) | 2003-09-11 | 2003-10-08 | Generics Uk Ltd | Novel crystalline compounds |
| WO2005063708A2 (en) | 2003-11-03 | 2005-07-14 | Cadila Healthcare Limited | Processes for preparing different forms of (s)-(+)- clopidogrel bisulfate |
| CA2454015C (en) * | 2003-12-23 | 2009-11-24 | Brantford Chemicals Inc. | A process for the preparation of tetrahydrothieno [3,2-c] pyridine derivatives |
| CA2457459A1 (en) * | 2004-02-11 | 2005-08-11 | Brantford Chemicals Inc. | Resolution of racemates of methyl alpha-5-(4,5,6,7-tetrahydro(3,2-c)thienopyridyl)-(2-chlorophenyl) acetate |
| WO2005117866A1 (en) * | 2004-06-01 | 2005-12-15 | Ivax Pharmaceuticals S.R.O. | Amorphous clopidogrel hydrochloride and its antithrombotic use |
| AR050631A1 (es) * | 2004-09-09 | 2006-11-08 | Novartis Ag | Combinacion de compuestos organicos |
| WO2006034451A2 (en) * | 2004-09-21 | 2006-03-30 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Crystalline clopidogrel hydrobromide and processes for preparation thereof |
| CA2594763A1 (en) * | 2005-02-24 | 2006-08-31 | Teva Pharmaceutical Industries Ltd. | Clopidogrel base suitable for pharmaceutical formulation and preparation thereof |
| CZ299213B6 (cs) | 2005-03-08 | 2008-05-21 | Zentiva, A. S | Zpusob racemizace R(-) izomeru methylesteru kyseliny (2-chlorfenyl)-6,7-dihydro-thieno[3,2-c]pyridin-5(4H)-octové |
| WO2006130852A1 (en) * | 2005-06-02 | 2006-12-07 | Dr. Reddy's Laboratories Ltd. | Recovery of clopidogrel bisulfate |
| EP1902058A2 (en) | 2005-07-12 | 2008-03-26 | RPG Life Sciences Limited | A process for preparation of methyl-(+)-(s)-alpha-(2-chlorophenyl)-6,7-dihydrothieno(3,2-c)pyridine-5(4h)-acetic acid methyl ester or salts thereof having higher chiral purity and products thereof |
| WO2007029096A2 (en) * | 2005-09-05 | 2007-03-15 | Ranbaxy Laboratories Limited | Novel polymorphic forms of clopidogrel hydrochloride |
| WO2007052300A2 (en) | 2005-09-05 | 2007-05-10 | Cadila Healthcare Limited | Processes for the preparation of different forms of (s)-(+)-clopidogrel besylate |
| WO2007029080A1 (en) * | 2005-09-05 | 2007-03-15 | Ranbaxy Laboratories Limited | Preparation of form i of clopidogrel hydrochloride |
| CN100390180C (zh) * | 2005-12-15 | 2008-05-28 | 上海应用技术学院 | 氯吡格雷及其盐的制备方法 |
| KR101235117B1 (ko) * | 2005-12-26 | 2013-02-20 | 에스케이케미칼주식회사 | 광학분리에 의한 (ｓ)-(＋)-클로피도그렐의 제조방법 |
| KR100742134B1 (ko) * | 2006-02-07 | 2007-07-24 | 경동제약 주식회사 | 결정성Ｓ-(+)-메틸-2-(2-클로로페닐)-2-(6,7-디히드로티에노[3,2-ｃ]피리딘-5(4Ｈ)-일)아세테이트·캄실레이트를 포함하는약학적 조성물 |
| WO2007115305A2 (en) | 2006-04-04 | 2007-10-11 | Cogentus Pharmaceuticals, Inc. | Oral dosage forms including an antiplatelet agent and an acid inhibitor |
| JP2009543759A (ja) * | 2006-04-27 | 2009-12-10 | アイエヌディー−スイフト ラボラトリーズ リミテッド | クロピドグレル硫酸水素塩の多形相を調製するプロセス |
| PT2064217E (pt) * | 2006-09-04 | 2011-04-19 | Ranbaxy Lab Ltd | Processo melhorado para a preparação de clopidogrel e seus sais farmaceuticamente aceitáveis |
| EP1900358A1 (en) | 2006-09-16 | 2008-03-19 | Cimex Pharma AG | Pharmaceutical formulations comprising clopidogrel |
| US20100062066A1 (en) * | 2006-11-14 | 2010-03-11 | Acusphere, Inc | Formulations of Tetrahydropyridine Antiplatelet Agents for Parenteral or Oral Administration |
| EP1980563A1 (en) | 2007-04-09 | 2008-10-15 | BATTULA, Srinivasa Reddy | Procedure for the preparation of methyl (+)-(S)-Alpha-(O-chlorophenyl)-6,7-dihydrothieno-[3,2-C]pyridine-5(4H) acetate |
| MX2008016012A (es) * | 2007-04-18 | 2009-03-06 | Teva Pharma | Proceso mejorado para preparar clopidogrel. |
| DK2152078T3 (da) | 2007-04-27 | 2021-02-08 | Cydex Pharmaceuticals Inc | Formuleringer indeholdende clopidogrel og sulfoalkylethercyclodextrin og anvendelsesfremgangsmåder |
| EP2155756B1 (en) * | 2007-05-30 | 2015-08-05 | Wockhardt Limited | Processes for the preparation of clopidogrel |
| WO2009080469A1 (en) * | 2007-12-24 | 2009-07-02 | Sandoz Ag | Process for the preparation of clopidogrel bisulphate form i |
| ATE530172T1 (de) | 2008-02-26 | 2011-11-15 | Lesvi Laboratorios Sl | Pharmazeutische formulierungen mit clopidogrel |
| RU2010144554A (ru) * | 2008-04-01 | 2012-05-10 | Астеллас Фарма Инк. (Jp) | Средство для предотвращения и/или лечения сосудистых заболеваний |
| EP2107061A1 (en) | 2008-04-02 | 2009-10-07 | Krka Tovarna Zdravil, D.D., Novo Mesto | Process for the preparation of optically enriched clopidogrel |
| US20090264460A1 (en) * | 2008-04-21 | 2009-10-22 | Mamta Mishra | Clopidogrel pharmaceutical formulations |
| US9427448B2 (en) | 2009-11-11 | 2016-08-30 | The Medicines Company | Methods of treating, reducing the incidence of, and/or preventing ischemic events |
| WO2009140092A1 (en) * | 2008-05-13 | 2009-11-19 | The Medicines Company | Maintenance of platelet inhibition during antiplatelet therapy |
| US20120141468A1 (en) | 2008-05-13 | 2012-06-07 | Lisa Ruderman Chen | Maintenance of platelet inhibition during antiplatelet therapy |
| US8759316B2 (en) * | 2008-05-13 | 2014-06-24 | The Medicines Company | Maintenance of platelet inhibition during antiplatelet therapy |
| US20130303477A1 (en) * | 2008-05-13 | 2013-11-14 | The Medicines Company | Maintenance of Platelet Inhibition During Antiplatelet Therapy |
| KR100990949B1 (ko) | 2008-06-09 | 2010-10-29 | 엔자이텍 주식회사 | 클로피도그렐 및 그의 유도체의 제조방법 |
| US8299097B2 (en) * | 2008-09-12 | 2012-10-30 | The Brigham And Women's Hospital, Inc. | Methods for treating inflammatory disorders |
| CN102186858A (zh) * | 2008-10-24 | 2011-09-14 | 桑多斯股份公司 | 制备s-氯吡格雷的方法 |
| US8563690B2 (en) * | 2008-11-03 | 2013-10-22 | The Board Of Trustees Of The University Of Illinois | Modulation of platelet aggregation |
| CN101402641B (zh) * | 2008-11-20 | 2011-05-04 | 天津药物研究院 | 含噻吩并吡啶的肟类衍生物、其制备方法和用途 |
| US20120121706A1 (en) | 2009-04-10 | 2012-05-17 | Tufts Medical Center, Inc. | PAR-1 Activation by Metalloproteinase-1 (MMP-1) |
| DK3100728T3 (da) | 2009-05-13 | 2020-02-17 | Cydex Pharmaceuticals Inc | Farmaceutiske sammensætninger omfattende prasugrel og cyclodextrin-derivativ og fremgangsmåder til fremstilling og brug af samme |
| NZ597510A (en) | 2009-06-25 | 2012-12-21 | Tetra Sia | NOVEL ACETYLSALICYLIC ACID SALTS, the salts are 4-trimethylammoniobutanoate, L-carnitine and meldonium |
| CN101585842B (zh) * | 2009-07-13 | 2011-07-20 | 北京赛科药业有限责任公司 | 氯吡格雷中杂质b的研究及控制方法 |
| US10376532B2 (en) | 2009-11-11 | 2019-08-13 | Chiesi Farmaceutici, S.P.A. | Methods of treating, reducing the incidence of, and/or preventing ischemic events |
| PT2498731T (pt) | 2009-11-11 | 2020-02-21 | Chiesi Farm Spa | Métodos de tratamento ou prevenção de uma trombose de endoprótese |
| WO2011101865A2 (en) | 2010-02-19 | 2011-08-25 | Cadila Healthcare Limited | Stable pharmaceutical compositions of clopidogrel for parenteral delivery |
| CN102212069A (zh) * | 2010-04-06 | 2011-10-12 | 刘桂坤 | 环烷衍生物及其制备方法和在心脑血管病药物上的应用 |
| CN101812071A (zh) * | 2010-05-10 | 2010-08-25 | 杭州和素化学技术有限公司 | 硫酸氢氯吡格雷中间体拆分后的母液处理方法 |
| CN102241690B (zh) | 2010-05-13 | 2015-08-12 | 天津药物研究院 | 一类含腈基的噻吩并吡啶酯类衍生物、其制备方法和用途 |
| CN101863901B (zh) * | 2010-06-29 | 2012-12-05 | 天津药物研究院 | 2-(取代苯基)-2-(4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]吡啶-5(4H)-基)-N-取代-乙酰胺、其制备方法和用途 |
| WO2012007019A1 (en) | 2010-07-13 | 2012-01-19 | Pharmathen S.A. | Process for the preparation of clopidogrel and salts thereof |
| MX349974B (es) | 2010-08-26 | 2017-08-22 | Ipca Laboratories Ltd * | Metodo para el tratamiento o profilaxis de trombosis o embolismo. |
| CN101974015B (zh) * | 2010-10-11 | 2012-05-09 | 天津药物研究院 | 酯类化合物、其制备方法和用途 |
| CN101974016A (zh) * | 2010-10-14 | 2011-02-16 | 天津药物研究院 | 酰胺类化合物及其制备方法和用途 |
| CN101962388B (zh) * | 2010-10-14 | 2012-12-19 | 天津药物研究院 | 乙酰胺衍生物及其制备方法和用途 |
| LT2629776T (lt) * | 2010-10-18 | 2017-11-10 | Cerenis Therapeutics Holding Sa | Junginiai, kompozicijos ir būdai, tinkami cholesterolio mobilizavimui |
| WO2012123958A1 (en) | 2011-02-14 | 2012-09-20 | Cadila Healthcare Limited | Highly pure salts of clopidogrel free of genotoxic impurities |
| US20120329762A1 (en) | 2011-06-27 | 2012-12-27 | Ashok Kumar | Anti-thrombotic compounds |
| EP2750676B1 (en) | 2011-08-30 | 2018-01-10 | University of Utah Research Foundation | Methods and compositions for treating nephrogenic diabetes insipidus |
| AU2012349771A1 (en) | 2011-12-09 | 2014-07-03 | Wockhardt Limited | Methods for treating cardiovascular disorder |
| CN103665042B (zh) * | 2012-09-21 | 2016-03-16 | 北京普禄德医药科技有限公司 | 光学活性的2-羟基四氢噻吩并吡啶衍生物及其制备方法和用途 |
| CN102993210A (zh) * | 2012-12-19 | 2013-03-27 | 苏春华 | 一种吡啶并噻吩的新化合物 |
| WO2014118802A1 (en) | 2013-01-31 | 2014-08-07 | Pharmazell Gmbh | An improved process for the preparation of clopidogrel bisulfate form-i |
| CN104447867B (zh) * | 2013-09-17 | 2017-12-26 | 江苏天士力帝益药业有限公司 | 一种噻吩并哌啶衍生物、制备方法及其应用 |
| DE102014108210A1 (de) | 2014-06-11 | 2015-12-17 | Dietrich Gulba | Rodentizid |
| HUP1400294A2 (hu) | 2014-06-13 | 2015-12-28 | Skillpharm Kft | Clopidogrel új alkalmazása |
| CN107698620A (zh) | 2015-06-23 | 2018-02-16 | 江苏天士力帝益药业有限公司 | 一种氘代噻吩并哌啶衍生物、制备方法及其应用 |
| CA3060345A1 (en) | 2017-06-23 | 2018-12-27 | Chiesi Farmaceutici S.P.A. | Method of preventing of systemic-to-pulmonary-artery shunt thrombosis |
| EP4070658A1 (de) | 2021-04-06 | 2022-10-12 | BIORoxx GmbH | Verwendung von blutgerinnungshemmenden verbindungen als rodentizide |
| WO2023012479A1 (en) | 2021-08-03 | 2023-02-09 | Liqmeds Worldwide Limited | An oral pharmaceutical solution of clopidogrel |
| CN115260086A (zh) * | 2022-09-28 | 2022-11-01 | 吉林大学 | 一种氟代内标物及其应用和制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2527574A (en) * | 1948-06-01 | 1950-10-31 | Parke Davis & Co | Esters of phenyl-heterocyclicaminoacetic acid and their production |
| FR1312412A (fr) * | 1959-12-18 | 1962-12-21 | Dausse Lab | Dérivés de l'acide alpha-phényl alpha-pipéridino acétique et leur préparation |
| FR2215948B1 (cs) * | 1973-02-01 | 1976-05-14 | Centre Etd Ind Pharma |
-
1982
- 1982-07-13 FR FR8212599A patent/FR2530247B1/fr not_active Expired
-
1983
- 1983-06-22 IL IL69049A patent/IL69049A/xx not_active IP Right Cessation
- 1983-06-28 ZA ZA834705A patent/ZA834705B/xx unknown
- 1983-07-01 DK DK304183A patent/DK157552C/da not_active IP Right Cessation
- 1983-07-05 DE DE8383401382T patent/DE3369683D1/de not_active Expired
- 1983-07-05 AT AT83401382T patent/ATE25384T1/de not_active IP Right Cessation
- 1983-07-05 EP EP83401382A patent/EP0099802B1/fr not_active Expired
- 1983-07-05 US US06/510,582 patent/US4529596A/en not_active Expired - Lifetime
- 1983-07-07 AU AU16637/83A patent/AU554358B2/en not_active Expired
- 1983-07-07 ES ES523943A patent/ES8403901A1/es not_active Expired
- 1983-07-07 MA MA20063A patent/MA19843A1/fr unknown
- 1983-07-08 CA CA000432079A patent/CA1194875A/fr not_active Expired
- 1983-07-08 IE IE1604/83A patent/IE55895B1/en not_active IP Right Cessation
- 1983-07-09 EG EG422/83A patent/EG16540A/xx active
- 1983-07-11 OA OA58058A patent/OA07491A/xx unknown
- 1983-07-11 DZ DZ836902A patent/DZ558A1/fr active
- 1983-07-11 KR KR1019830003148A patent/KR870001270B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1983-07-11 PL PL1983242965A patent/PL142272B1/pl unknown
- 1983-07-11 GR GR71895A patent/GR79592B/el unknown
- 1983-07-12 PT PT77018A patent/PT77018B/pt unknown
- 1983-07-12 FI FI832543A patent/FI73218C/fi not_active IP Right Cessation
- 1983-07-12 HU HU832486A patent/HU187111B/hu unknown
- 1983-07-12 PH PH29207A patent/PH19375A/en unknown
- 1983-07-12 SU SU833618709A patent/SU1272994A3/ru active
- 1983-07-12 NO NO832530A patent/NO159725C/no not_active IP Right Cessation
- 1983-07-12 UA UA3618709A patent/UA7142A1/uk unknown
- 1983-07-12 NZ NZ204874A patent/NZ204874A/en unknown
- 1983-07-12 YU YU1506/83A patent/YU44384B/xx unknown
- 1983-07-12 DD DD83252993A patent/DD211351A5/de not_active IP Right Cessation
- 1983-07-12 CS CS835281A patent/CS246062B2/cs unknown
- 1983-07-13 JP JP58127519A patent/JPS5927895A/ja active Granted
-
1985
- 1985-12-17 YU YU1974/85A patent/YU45291B/xx unknown
-
1987
- 1987-10-29 SG SG952/87A patent/SG95287G/en unknown
-
1992
- 1992-06-24 MX MX9203264A patent/MX9203264A/es unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CS246062B2 (en) | Method of thieno(3-2-c)pyridine's new derivatives production | |
| SU1389679A3 (ru) | Способ получени производных @ - @ 2-оксо-2,4,5,6,7,7а-гексагидро-5-тиено-(3,2-с)пиридил @ -фенилуксусной кислоты или их фармацевтически приемлемых солей | |
| FI87216B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av en hoegervridande enantiomer av metyl-alfa-5-(4,5,6,7-tetrahydro (3,2-c) tienopyridyl)-(2-klorfenyl) acetat. | |
| US4076819A (en) | Thieno-pyridine derivatives and therapeutic composition containing same | |
| EP0261442A1 (en) | Malonic acid derivatives | |
| KR870000824B1 (ko) | 5,6,7,7a-테트라하이드로-4H-티에노 [3,2-c]-피리딘-2-온 유도체의 제조방법 | |
| US4147787A (en) | 4,5,6,7-Tetrahydro-thieno[2,3-c]-and [3,2-c]-pyridines, and therapeutic compositions containing the same | |
| US4193997A (en) | Thieno[2,3-c] and [3,2-c]pyridines, process for their preparation and therapeutic applications thereof | |
| US4782069A (en) | 1,4-Dihydropiridines and their use as antithrombotic drugs | |
| US4238488A (en) | Carboxylic acid derivatives of N-substituted benzyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines | |
| CS235041B2 (en) | Method of new derivative of 5,6,7,7a-tetrahydro-4h-thieno(l3,2-c)p-pyridinon production | |
| CS256400B2 (cs) | Způsob výroby nových pyridylmethyllsulfinylthieno(2.3-d)imi<lazolových derivátů | |
| RU2716141C2 (ru) | Дейтерированные производные тиенопиперидина, способ их получения и применение | |
| SU1176843A3 (ru) | Способ получени производных 5,6,7,7 @ -тетрагидро-4 @ -тиено(3,2- @ )пиридинона-2 или их солей с минеральными или органическими кислотами | |
| CS246082B2 (cs) | Způsob výroby nových derivátů thieno[3,2-c]pyridinu | |
| EP0261674B1 (en) | A cyclohexanedione derivative and a process for producing the same | |
| EP0099988B1 (en) | New hydroxybenzenesulfonic acid salts of 5-(0-chlorobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno (3,2,c) pyridine | |
| CZ282419B6 (cs) | Způsob výroby benzo/c/fenantridiniových derivátů a nové sloučeniny připravené tímto způsobem | |
| US6107304A (en) | Thieno[2,3-b]pyrazolo[3,4-d]pyridine-3-ones to enhance erythropoiesis | |
| US4305938A (en) | 2,8-Disubstituted-10-hydroxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-and hexahydro-5H-[1]-benzopyrano[4,3-c]pyridines, compositions and use | |
| US4732906A (en) | Dioxolobenzizoxazole derivatives | |
| IE44305B1 (en) | Improvements in or relating to new thieno (3,2-c) pyrine derivatives | |
| AU1401600A (en) | Novel type condensed pyridazinone compounds | |
| IE45326B1 (en) | Antiarthritic compositions comprising bis-coordinated gold (1+) salts | |
| SI9800045A (sl) | Postopek za pripravo novih derivatov tieno (3, 2 - c) piridina |