WO2023136274A1 - 接着剤組成物、回路接続用接着剤フィルム、及び、接続構造体の製造方法 - Google Patents

接着剤組成物、回路接続用接着剤フィルム、及び、接続構造体の製造方法 Download PDF

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WO2023136274A1
WO2023136274A1 PCT/JP2023/000534 JP2023000534W WO2023136274A1 WO 2023136274 A1 WO2023136274 A1 WO 2023136274A1 JP 2023000534 W JP2023000534 W JP 2023000534W WO 2023136274 A1 WO2023136274 A1 WO 2023136274A1
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circuit
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less
adhesive film
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PCT/JP2023/000534
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亮太 小林
克彦 富坂
敏光 森谷
勝将 宮地
裕太 山崎
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株式会社レゾナック
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    • H05K1/00—Printed circuits
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    • H05K1/03—Use of materials for the substrate

Definitions

  • the present disclosure relates to an adhesive composition, an adhesive film for circuit connection, and a method for manufacturing a connection structure.
  • an adhesive for circuit connection having anisotropic conductivity in which conductive particles are dispersed in the adhesive.
  • Films are known (see, for example, Patent Documents 1 to 4 below).
  • Such an adhesive film is used for connection between a liquid crystal display (LCD) panel and a tape carrier package (TCP: Tape Carrier Package) or a chip on flex (COF: Chip On Flex) on which a semiconductor for driving the LCD is mounted, Alternatively, it is widely used for electrical connection between a printed wiring board and TCP or COF.
  • a circuit-connecting adhesive film having anisotropic conductivity is used as a circuit-connecting material.
  • connection reliability In recent years, the level of demand for connection reliability of mounts that use adhesive films has increased. In order to improve connection reliability, it is required that the mounting body have HAST resistance so that the adhesive film does not easily peel off even after severe tests such as HAST (Highly Accelerated Stress Test). .
  • One aspect of the present disclosure includes the following [1] to [6].
  • [1] containing (A) an epoxy resin and (B) a curing agent, An adhesive composition containing a xylene-novolac type glycidyl ether as the component (A).
  • the adhesive composition according to [1] further containing conductive particles.
  • An adhesive film for circuit connection having a region formed from the adhesive composition according to [1] or [2].
  • [4] comprising a first region containing a first adhesive component and a second region containing a second adhesive component provided adjacent to the first region; An adhesive film for circuit connection, wherein one or both of the first region and the second region are formed from the adhesive composition according to [1] or [2].
  • the adhesive film for circuit connection according to [3] or [4] is interposed. and thermocompression bonding the first circuit member and the second circuit member to electrically connect the first electrode and the second electrode to each other.
  • an adhesive composition capable of achieving excellent appearance even after the HAST test. Further, according to the present disclosure, it is possible to provide an adhesive film for circuit connection, a connection structure, and a method for producing a connection structure using the adhesive composition.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an embodiment of an adhesive film for circuit connection
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an embodiment of an adhesive film for circuit connection
  • FIG. It is a schematic cross section which shows one Embodiment of a connection structure.
  • FIG. 4 is a schematic cross-sectional view showing a method of manufacturing the connection structure of FIG. 3;
  • the upper limit or lower limit of the numerical range may be replaced with the values shown in the examples.
  • the lower and upper limits of a numerical range can be arbitrarily combined with the lower and upper limits of other numerical ranges, respectively.
  • both numerical values A and B are included in the numerical range as lower and upper limits, respectively.
  • the description "10 or more” means 10 and a numerical value exceeding 10, and this also applies when the numerical values are different.
  • the description "10 or less” means 10 and less than 10, and the same applies when the numerical values are different.
  • each component and material exemplified in this specification may be used singly or in combination of two or more unless otherwise specified.
  • each component in the composition refers to the total amount of the multiple substances present in the composition when there are multiple substances corresponding to each component in the composition, unless otherwise specified.
  • (meth)acrylate means at least one of acrylate and methacrylate corresponding thereto.
  • epoxy group includes a substituent containing an epoxy group in its structure, such as a glycidyl group and a glycidyloxy group.
  • the adhesive composition of the present embodiment contains at least (A) an epoxy resin (hereinafter also referred to as (A) component) and (B) a curing agent (hereinafter also referred to as (B) component).
  • the adhesive composition of the present embodiment may contain, as the component (A), for example, an aromatic epoxy resin exceeding 90% by mass based on the total amount of the component (A), and as the aromatic epoxy resin, for example, ( A1)
  • a polyfunctional epoxy resin having a skeleton represented by the following general formula (1) hereinafter also referred to as component (A1) may be included.
  • X 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, or an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms. From the viewpoint of peeling resistance, X 1 may be -CH 2 -.
  • a polyfunctional epoxy resin represented by the following general formula (2) can be used as the component (A1).
  • X 1 represents an oxygen atom, a sulfur atom, or an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms; group, m and n each represent an integer of 1 to 7, and m+n is 2 or more.
  • a polyfunctional epoxy resin represented by the following general formula (3) can be used as the component (A1).
  • R 11 , R 12 , R 21 and R 22 each independently represent a hydrogen atom, a glycidyl group or a glycidyloxy group, and two of R 11 , R 12 , R 21 and R 22 The above is a glycidyl group or a glycidyloxy group.
  • R 11 and R 22 are a glycidyl group or a glycidyloxy group
  • R 12 and R 21 may be hydrogen atoms
  • all of R 11 , R 12 , R 21 and R 22 are glycidyl or a glycidyloxy group.
  • the (A1) component can be used singly or in combination of two or more.
  • the adhesive composition of the present embodiment can contain a second aromatic epoxy resin (hereinafter also referred to as (A2) component) other than the (A1) component.
  • A2) component a second aromatic epoxy resin
  • bisphenol A type epoxy resin bisphenol S type epoxy resin, phenol novolak type epoxy resin, cresol novolak type epoxy resin, bisphenol A novolac type epoxy resin, bisphenol F novolac type epoxy resin, tetramethyl Bisphenol A type epoxy resin, 3′,4′-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexane carboxylate (bi-7-oxabicyclo[4,1,0]heptane), 3,4-epoxycyclohexylmethyl (meth ) acrylate, (3,3′,4,4′-diepoxy)bicyclohexyl, dicyclopentadiene dimethanol diglycidyl ether, xylene-novolac type glycidyl ether, and the like.
  • the second aromatic epoxy resin is at least one selected from the group consisting of bisphenol A type epoxy resin, tetramethylbisphenol A type epoxy resin, dicyclopentadiene dimethanol diglycidyl ether, and xylene-novolac type glycidyl ether. good.
  • the adhesive composition of the present embodiment contains xylene-novolac type glycidyl ether from the viewpoint of achieving excellent appearance even after the HAST test.
  • the xylene-novolak-type glycidyl ether may be a compound having a structure represented by the following general formula (7), from the viewpoint of more easily realizing an excellent appearance even after the HAST test.
  • R 71 represents an alkyl group, a and b each independently represent an integer of 1 to 3, c represents an integer of 1 to 3, n is 1 to 10 and m is an integer of 1-3. ]
  • R 71 examples include a methyl group, an ethyl group, a normal propyl group, an isopropyl group and the like. These alkyl groups may have a substituent.
  • R 11 may be an ethyl group from the viewpoint of easily achieving excellent connection resistance and excellent appearance even after the HAST test.
  • a and b may each independently be an integer of 1 to 2, or may be 1;
  • c may be an integer of 1 to 2, or 1.
  • n may be an integer of 1-10 or an integer of 2-5.
  • n may be an integer of 1 to 3, or 1 to 2.
  • the number of epoxy groups possessed by the xylene-novolac type glycidyl ether may be 2 or more, or 3 or more, and may be 10 or less, 8 or less, 6 or less, or 4 or less.
  • the epoxy equivalent of the xylene-novolac type glycidyl ether may be, for example, 150-350 g/eq, or 200-300 g/eq.
  • Epoxy equivalent means a value measured according to JIS K7236.
  • the number average molecular weight of the xylene-novolac type glycidyl ether may be 200 or more, 400 or more, or 600 or more, and may be 2000 or less, 1500 or less, or 1000 or less.
  • the number average molecular weight in the present specification means a value measured using gel permeation chromatography (GPC) under the following conditions and determined using polystyrene as a standard substance.
  • the xylene-novolac type glycidyl ether may be a compound represented by the following formula (7A).
  • formula (2A) n represents an integer of 1 to 5, and m represents an integer of 1 to 2.
  • the adhesive composition of the present embodiment may contain other epoxy resins than the aromatic epoxy resin as the (A) component.
  • Other epoxy resins include aliphatic epoxy resins and cycloaliphatic epoxy resins.
  • the component (A) may contain an alicyclic epoxy resin.
  • the component (A) does not need to contain an alicyclic epoxy resin.
  • the adhesive composition of the present embodiment may contain resins other than epoxy resins, for example, it may contain cationic polymerizable compounds in addition to epoxy resins.
  • cationic polymerizable compounds include oxetane compounds.
  • oxetane compounds include xylylenebisoxetane, 2-ethylhexyloxetane, 3-hydroxymethyl-3-methyloxetane, 3-hydroxymethyl-3-ethyloxetane, 3-hydroxymethyl-3-propyloxetane, 3-hydroxy methyl-3-n-butyloxetane, 3-hydroxymethyl-3-phenyloxetane, 3-hydroxymethyl-3-benzyloxetane, 3-hydroxyethyl-3-methyloxetane, 3-hydroxyethyl-3-ethyloxetane, 3- Hydroxyethyl-3-propyloxetane, 3-hydroxyethyl-3-phenyloxetane, 3-hydroxypropyl-3-methyloxetane, 3-hydroxypropyl-3-ethyloxetane, 3-hydroxypropyl-3-propyloxetane, 3-hydroxypropyl-3-propyloxetane, 3- Hydroxypropyl-3-phen
  • the content of component (A) is 10% by mass or more, 20% by mass or more, 30% by mass or more, or 35% by mass or more, based on the total mass of the adhesive composition. % by mass or more. From the viewpoint of ensuring the formability of the adhesive composition, the content of component (A) is 70% by mass or less, 60% by mass or less, 50% by mass or less, or 45% by mass or less, based on the total mass of the adhesive composition. % by mass or less.
  • the content of the component (A) is 50% by mass or more based on the total mass of the cationically polymerizable compound, from the viewpoint of making it easier to achieve an excellent appearance even after the HAST test and from the viewpoint of better sticking properties. It may be 70% by mass or more, 80% by mass or more, 90% by mass or more, or 95% by mass or more.
  • the content of component (A) in the cationically polymerizable compound may be substantially 100% by mass (an embodiment in which the cationically polymerizable compound is composed of component (A)).
  • the content of the xylene-novolac type glycidyl ether in the component (A) is based on the total mass of the component (A) from the viewpoint of easily realizing an excellent appearance even after the HAST test and from the viewpoint of better adhesion. , 20% by mass or more, 30% by mass or more, 40% by mass or more, or 45% by mass or more.
  • the content of xylene-novolac type glycidyl ether in component (A) is 80% by mass or less, 70% by mass or less, 60% by mass or less, or 55% by mass or less, based on the total mass of component (A). good too.
  • the adhesive composition of the present embodiment contains (B1) an onium-based compound (hereinafter also referred to as (B1) component) as the (B) component.
  • onium salts such as sulfonium salts, pyridinium salts, phosphonium salts, ammonium salts, diazonium salts, iodonium salts, and anilinium salts can be used.
  • Onium salt anions include BF 4 ⁇ , BR 4 ⁇ (R represents a phenyl group substituted with two or more fluorine atoms or two or more trifluoromethyl groups), PF 6 ⁇ , SbF 6 ⁇ , AsF 6 - and the like.
  • the (B1) component can be used singly or in combination of two or more.
  • the (B1) component may be a pyridinium salt or a sulfonium salt.
  • the (B1) component may be, for example, a compound represented by the following general formula (8).
  • R 81 , R 82 , R 83 and R 84 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted alkenyl group, , a substituted or unsubstituted heterocyclic group, a substituted or unsubstituted alkoxyl group, a substituted or unsubstituted aryloxy group, or a substituted or unsubstituted heterocyclic oxy group, and R 81 , R 82 , R 83 and R 84 may combine with each other to form a ring structure, and X - represents an anion.
  • X - represents an anion.
  • alkyl groups examples include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group and aralkyl group.
  • Aralkyl groups include benzyl, naphthylmethyl, and cinnamyl groups. These alkyl groups may have a substituent.
  • aryl groups examples include phenyl groups, naphthyl groups, and biphenyl groups. These aryl groups may have a substituent.
  • Examples of the above alkenyl groups include propenyl groups, 2-butenyl groups, 2-pentanyl groups, and 2-hexanyl groups.
  • a pyridinyl group etc. are mentioned as said heterocyclic group.
  • the above alkoxyl groups include methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy and the like.
  • Examples of the aryloxy group include a 4-phenylmethoxy group, a 4-phenylethoxy group, a 4-phenyloxycarbonylmethyl group, and the like.
  • Examples of the heterocyclic oxy group include a 4-cyclohexane oxide group. These groups may have a substituent.
  • substituents for each group such as the above alkyl group and aryl group include alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group and hexyl group; aryl groups such as phenyl group and naphthyl group; alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, propoxy group and butoxy group; alkoxycarbonyl groups such as acetoxy group, propionyloxy group, decylcarbonyloxy group and dodecylcarbonyloxy group; methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, ester group such as benzoyloxy group; phenylthio group; halogen atom such as fluorine atom, chlorine atom, bromine atom and iodine atom; cyano group; nitro group; The substitution position of these substituents
  • X - in formula (8) represents the counter anion of the nitrogen onium cation.
  • X ⁇ includes, for example, SbF 6 ⁇ , PF 6 ⁇ , B(C 6 F 5 ) 4 ⁇ , Ga(C 6 F 5 ) 4 ⁇ , Ga(C 6 F 5 ) 2 F 2 ⁇ , Ga(C 6 F 5 )F 3 ⁇ , and C(CF 3 SO 2 ) 3 — .
  • SbF 6 ⁇ , (C 6 F 5 ) 4 B ⁇ , (CF 3 SO 2 ) 3 C ⁇ may be used from the viewpoint of obtaining better curability when the nucleophilicity of the anion is low.
  • R 81 , R 82 , R 83 and R 84 lowers the decomposition temperature of the initiator and further improves curability. From the viewpoint of improvement, it may be a substituted or unsubstituted benzyl group, a substituted or unsubstituted naphthylmethyl group, or a substituted or unsubstituted cinnamyl group.
  • R 81 , R 82 , R 83 and R 84 may be bonded to each other to form a ring structure, for example, adjacent groups among R 81 , R 82 , R 83 and R 84 are bonded to each other. may form a ring structure.
  • Nitrogen onium cations having a ring structure include, for example, cations represented by the following general formula (9).
  • the ring structure Q includes a heterocyclic ring, an aromatic ring, a heteroaromatic ring (pyridinium ring, etc.), an alicyclic ring, and the like.
  • the ring structure Q may be, for example, a multi-membered ring such as a four-, five-, six-, or seven-membered ring.
  • Ring structure Q may be unsubstituted or may have a substituent.
  • substituents include the substituents described above for each group such as an alkyl group and an aryl group.
  • m represents 1 or 2;
  • R 95 may be a group equivalent to R 81 , R 82 , R 83 and R 84 .
  • Component (B1) may be a compound that exhibits activity at a temperature of 80 to 250° C. from the viewpoint of better storage stability.
  • anilinium salt (anilinium salt compound) and pyridinium salt (pyridinium salt compound) may be at least one selected from the group consisting of
  • the anilinium salt is an N-alkylanilinium salt, an N,N-dialkylanilinium salt, or an N,N,N-trialkylanilinium salt from the viewpoint of lowering the decomposition temperature and further improving the curability. good too.
  • anilinium salts include N-benzyl-N,N-dimethylanilinium salts, N-(4-nitrobenzyl)-N,N-dimethylanilinium salts, N-(4-methoxybenzyl)-N, N-dimethylanilinium salt, N-( ⁇ -phenylbenzyl)-N,N-dimethylanilinium salt, N-( ⁇ -methylbenzyl)-N,N-dimethylanilinium salt, N-(1-naphthylmethyl )-N,N-dimethylanilinium salts, N-cinnamyl-N,N-dimethylanilinium salts, onium salts with substituted benzylanilinium cations (e.g., K-PURE CXC-1612 (manufactured by KING Industries, counter anion : SbF 6 ), K-PURE CXC-1738 (manufactured by KING Industries, counter anion: PF
  • the aromatic ring bonded to the nitrogen atom in these compounds may be unsubstituted or may have a substituent.
  • examples of the anilinium salt in which the aromatic ring has a substituent include N-(1-naphthylmethyl)-N,N-dimethyl(4-bromophenyl)anilinium salt.
  • the anilinium salt is selected from the group consisting of N-benzyl-N,N-dialkylanilinium salts and N-naphthylmethyl-N,N-dialkylanilinium salts from the viewpoint of lowering the decomposition temperature and further improving curability. At least one kind may be selected.
  • pyridinium salt A a pyridinium salt having a benzyl group at the 1-position, an electron-withdrawing group at the 2-position, and the benzyl group having an electron-donating group (hereinafter also referred to as "pyridinium salt A") is used. be able to.
  • pyridinium salt A has a pyridine ring and a benzene ring, with an electron-withdrawing group located ortho to the nitrogen atom of the pyridine ring, with the benzene ring having an electron-donating group.
  • the pyridinium salt A may be a compound composed of a pyridinium cation and an anion.
  • the 1-position of a pyridinium salt or a pyridinium cation means the position of the nitrogen atom in the pyridine ring of a pyridinium salt or a pyridinium cation.
  • Pyridinium salt A may be, for example, a compound represented by the following general formula (4).
  • R 31 represents an electron-withdrawing group
  • R 32 represents an electron-donating group
  • X - represents an anion.
  • Examples of the electron-withdrawing group that the pyridinium salt A has at the 2-position include a cyano group, a halogeno group, a nitro group, a carbonyl group, a carboxy group, a sulfo group, and the like.
  • the halogeno group includes a fluoro group, a chloro group, a bromo group, an iodo group and the like.
  • the electron-withdrawing group may be a cyano group or a halogeno group, or a cyano group or a chloro group, from the viewpoint of enhancing the activity of the curing agent and curing the adhesive composition in a shorter time. good.
  • Pyridinium salt A may contain an electron withdrawing group other than the voltage withdrawing group located at the 2-position.
  • the number of electron-withdrawing groups that the pyridinium salt A has may be 3 or less, 2 or less, or 1.
  • Examples of the electron-donating group of the benzyl group located at the 1-position of the pyridinium salt A include an alkyl group, an alkoxy group, a hydroxyl group, an amino group, and an alkylamino group.
  • the alkyl group includes methyl group, ethyl group, normal propyl group, isopropyl group and the like.
  • the alkoxy group includes a methoxy group, an ethoxy group, and the like.
  • the electron-withdrawing group may be an alkyl group or an alkoxy group, or may be a methyl group or a methoxy group, from the viewpoint of increasing the activity of the curing agent and curing the adhesive composition in a shorter time. .
  • the benzene ring may contain a plurality of electron-donating groups, and the number of electron-donating groups possessed by the benzyl group located at the 1-position of the pyridinium salt A may be 1 or more, 2 or more, or 3 or more.
  • the benzyl group placed at the 1-position of pyridinium salt A is the 4-position (4-position when the bonding position of the benzyl group to the pyridine ring is the 1-position.
  • the para-position to the bonding position of the benzyl group to the pyridine ring may have at least one electron donating group.
  • any of the three electron-donating groups may be an alkyl group or a methyl group.
  • the pyridinium salt A may have an alkyl group as an electron donating group at each of the 2-, 4- and 6-positions of the benzyl group when the bonding position of the benzyl group to the pyridine ring is the 1-position.
  • the curing agent contains a pyridinium salt in which the benzyl group located at the 1-position of the pyridinium salt A has 3 electron-donating groups, and the electron-donating groups are all alkyl groups (or methyl groups),
  • An adhesive film using such a curing agent has excellent physical properties (eg, elastic modulus). Therefore, an adhesive film using such a curing agent can achieve, for example, both excellent adhesion to circuit members and excellent releasability of the base material from the adhesive film.
  • the adhesive film using such a curing agent for example, has excellent storage stability, and even when the adhesive film is stored for a certain period of time (for example, 15 hours at 40 ° C.), it is excellent for circuit members.
  • the number of electron-donating groups of the benzyl group located at the 1-position of the pyridinium salt A is 3, so that the low-temperature curability can be maintained for a certain period of time (for example, 15 hours at 40° C.). This is thought to be due to the well-balanced structure that prevents deterioration during storage (excellent storage stability).
  • Pyridinium cations of pyridinium salt A include 2-cyano-1-(4-methoxybenzyl)pyridinium cation, 2-chloro-1-(4-methoxybenzyl)pyridinium cation, 2-bromo-1-(4-methoxybenzyl) ) pyridinium cation, 2-cyano-1-(4-methylbenzyl)pyridinium cation, 2-chloro-1-(4-methylbenzyl)pyridinium cation, 2-bromo-1-(4-methylbenzyl)pyridinium cation, 2 -cyano-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)pyridinium cation, 2-chloro-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)pyridinium cation, 2-bromo-1-(2,4,6- trimethylbenzyl)pyridinium cation and the like.
  • the pyridinium cation of pyridinium salt A is 2-cyano-1-(4-methoxybenzyl) pyridinium cation, 2-chloro-1-(4-methoxy at least selected from the group consisting of benzyl)pyridinium cation, 2-cyano-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)pyridinium cation, and 2-chloro-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)pyridinium cation may be of one type.
  • the anions of pyridinium salt A are SbF 6 ⁇ , PF 6 ⁇ , PF X (CF 3 ) 6-X ⁇ (where X is an integer of 1 to 5), BF 4 ⁇ , B(C 6 F 5 ) 4 ⁇ , RSO 3 ⁇ (where R is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aryl group), C(SO 2 CF 3 ) 3 ⁇ , B(C 6 H 3 (CF 3 ) 2 ) 4 - (provided that CF 3 groups are substituted at the 3,5-positions of the phenyl group), and the like.
  • the anion of pyridinium salt A may be B(C 6 F 5 ) 4 — .
  • the anion of pyridinium salt A may be B(C 6 F 5 ) 4 — from the viewpoint of excellent connection resistance even after a high temperature and high humidity test (for example, 85° C., 85% RH, 250 hours). .
  • the pyridinium salt A may be a compound in which the above pyridinium cation and the above anion are combined. That is, the pyridinium salt A may contain at least any of the above pyridinium cations and any of the above anions.
  • Pyridinium salt A is 2-cyano-1-(4-methoxybenzyl)pyridinium tetrakis(pentafluorophenyl)borate, 2-chloro-1- (4-methoxybenzyl)pyridinium tetrakis(pentafluorophenyl)borate, 2-cyano-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)pyridinium tetrakis(pentafluorophenyl)borate, and 2-chloro-1-( It may be at least one selected from the group consisting of 2,4,6-trimethylbenzyl)pyridinium tetrakis(pentafluorophenyl)borate.
  • the content of pyridinium salt A in the curing agent may be 80% by mass or more, 90% by mass or more, or 95% by mass or more, based on the total mass of the curing agent, and 100% by mass (substantially the curing agent is Embodiment) consisting of pyridinium salt A).
  • the curing agent may contain pyridinium salts other than pyridinium salt A.
  • the content of pyridinium salts other than pyridinium salt A in the curing agent may be 20% by mass or less, 10% by mass or less, or 5% by mass or less, based on the total mass of the curing agent, and may be 0% by mass (substantially
  • the curing agent comprises a pyridinium salt A).
  • the curing agent containing pyridinium salt A is, for example, at least one of a pyridine compound having an electron withdrawing group at the 2-position, a benzyl chloride compound having an electron donating group, or a benzyl bromide compound having an electron donating group, and an alkali metal A step of reacting an iodide salt (e.g., sodium iodide) of (e.g., sodium iodide) in a solvent (e.g., acetonitrile) to obtain a pyridinium iodide having a pyridine ring and a benzene ring; (for example, dichloromethane) to obtain pyridinium salt A.
  • an iodide salt e.g., sodium iodide
  • a solvent e.g., acetonitrile
  • the pyridine compound having an electron withdrawing group at the 2-position may be a pyridine compound having the above electron withdrawing group at the 2-position, such as 2-cyanopyridine and 2-chloropyridine.
  • the benzyl chloride compound having an electron donating group may be the above benzyl chloride compound having an electron donating group, such as 4-methoxybenzyl chloride and 2,4,6-trimethylbenzyl chloride.
  • the benzyl bromide compound having an electron donating group may be the benzyl bromide compound having an electron donating group as described above, such as 4-methoxybenzyl bromide and 2,4,6-trimethylbenzyl bromide.
  • the anion salt may be any compound capable of introducing the anion of the pyridinium salt A, and may be, for example, the lithium salt, sodium salt, potassium salt, or cesium salt of the anion of the pyridinium salt A.
  • the reaction may be carried out, for example, at room temperature (20-30°C).
  • the reaction time can be, for example, 10-50 hours or 20-30 hours.
  • the solvent used may be removed by washing the resulting pyridinium iodide with acetone, distilled water, or the like, and vacuum drying.
  • the yield of pyridinium iodide may be 40% or higher, 55% or higher, 70% or higher, or 80% or higher.
  • the yield of pyridinium iodide is the ratio of the amount actually obtained to the maximum amount of pyridinium iodide obtainable from the raw materials used in the synthesis of pyridinium iodide.
  • the reaction may be carried out, for example, at room temperature (20-30°C).
  • the reaction time can be, for example, 1-15 hours or 1-5 hours.
  • the solvent used may be removed by washing the obtained pyridinium salt A with acetone, distilled water, or the like, and vacuum drying.
  • the yield of pyridinium salt A may be 70% or more, 80% or more, or 85% or more.
  • the yield of pyridinium salt A is the ratio of the amount actually obtained to the maximum amount of pyridinium salt A obtainable from the pyridinium iodide used in the synthesis of pyridinium salt A.
  • pyridinium salt A was obtained can be confirmed by measuring the obtained compound by nuclear magnetic resonance spectroscopy ( 1 H-NMR). Specifically, it can be confirmed by the method described in Examples below.
  • the curing agent may contain, for example, a sulfonium salt represented by the following general formula (5).
  • R 41 represents a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, or a phenyl group having a substituent at the o, m, or p position
  • R 42 and R 43 are electron donating group and Y- represents an anion.
  • substituents of a phenyl group having a substituent include a methyl group, a cyano group, a halogeno group, a nitro group, an acetyl group, a carbonyl group, a carboxy group, and a sulfo group.
  • the halogeno group includes a fluoro group, a chloro group, a bromo group, an iodo group and the like.
  • electron-donating groups include amino groups, hydroxyl groups, and methyl groups.
  • Y ⁇ includes SbF 6 ⁇ , PF 6 ⁇ , PF X (CF 3 ) 6-X ⁇ (where X is an integer of 1 to 5), BF 4 ⁇ , B(C 6 F 5 ) 4 ⁇ , RSO 3 - (wherein R is an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aryl group), C(SO 2 CF 3 ) 3 - , B(C 6 H 3 (CF 3 ) 2 ) 4 - ( However, the CF 3 group is substituted at the 3,5-position of the phenyl group) and the like.
  • Sulfonium salts include 1-naphthylmethylmethyl-p-hydroxyphenylsulfonium hexafluoroantimonate (manufactured by Sanshin Chemical Industry Co., Ltd., trade name “SI-60”), 4-hydroxy-2-methylphenylmethylnaphthalene-1-
  • ylmethylsulfonium salt, 3-methyl-2-butenyldimethylsulfonium salt, 3-methyl-2-butenyltetramethylenesulfonium salt, cinnamyldimethylsulfonium salt, and cinnamyltetramethylenesulfonium salt can be used. can.
  • the content of component (B) in the adhesive composition is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, based on the total mass of the adhesive composition. It may be 4% by mass or more, or 5% by mass or more. From the viewpoint of improving the physical properties of the cured product, the content of component (B) in the adhesive composition is 20% by mass or less, 15% by mass or less, 10% by mass or less, based on the total mass of the adhesive composition. It may be 8% by mass or less, or 6% by mass or less. From these viewpoints, the content of component (B) in the adhesive composition may be 1 to 20% by mass based on the total mass of the adhesive composition. The content of the pyridinium salt A in the adhesive composition may be within the above content range.
  • the content of the component (B) in the adhesive composition is 1% by mass or more, 3% by mass or more, 5% by mass or more, based on the total mass of the adhesive composition excluding the conductive particles. % by mass or more, or 7% by mass or more. From the viewpoint of improving the physical properties of the cured product, the content of the component (B) in the adhesive composition is 30% by mass or less, 25% by mass or less, 20% by mass or less, based on the total mass of the adhesive composition excluding the conductive particles. % by mass or less, 15% by mass or less, or 10% by mass or less.
  • the content of component (B) in the adhesive composition may be 1 to 30% by mass based on the total mass of the adhesive composition excluding the conductive particles.
  • the content of the pyridinium salt A in the adhesive composition may be within the above content range.
  • the content of component (B) in the adhesive composition is 1% by mass or more and 3% by mass, based on the total mass of the adhesive composition excluding conductive particles and fillers. 5% by mass or more, or 7% by mass or more. From the viewpoint of improving the physical properties of the cured product, the content of component (B) in the adhesive composition is 30% by mass or less and 25% by mass, based on the total mass of the adhesive composition excluding conductive particles and fillers. Below, it may be 20 mass % or less, 15 mass % or less, or 10 mass % or less.
  • the content of component (B) in the adhesive composition may be 1 to 30% by mass based on the total mass of the adhesive composition excluding the conductive particles and filler.
  • the content of the pyridinium salt A in the adhesive composition may be within the above content range.
  • the content of component (B) in the adhesive composition is 1 part by mass or more, 5 parts by mass or more, 8 parts by mass or more, based on 100 parts by mass of component (A). It may be 10 parts by mass or more, or 12 parts by mass or more. From the viewpoint of improving the physical properties of the cured product, the content of component (B) in the adhesive composition is 40 parts by mass or less, 30 parts by mass or less, 20 parts by mass or less, based on 100 parts by mass of component (A). It may be 18 parts by mass or less, or 16 parts by mass or less. From these points of view, the content of component (B) in the adhesive composition may be 1 to 40 parts by mass based on 100 parts by mass of component (A). The content of the pyridinium salt A in the adhesive composition may be within the above content range.
  • the adhesive composition of the present embodiment may contain a thermoplastic resin (component (C)).
  • a thermoplastic resin By containing a thermoplastic resin, the adhesive composition can be easily formed into a film.
  • thermoplastic resins include phenoxy resins, epoxy resins, polyester resins, polyamide resins, polyurethane resins, polyester urethane resins, acrylic rubbers, and the like. These may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more types. If the epoxy equivalent of the epoxy resin is 400 g/eq or more, it shall be treated as a thermoplastic resin.
  • the weight average molecular weight (Mw) of the thermoplastic resin may be, for example, 5000 or more, 10000 or more, 20000 or more, or 40000 or more, and may be 200000 or less, 100000 or less, 80000 or less, or 60000 or less.
  • the weight average molecular weight of the thermoplastic resin is measured by gel permeation chromatography (GPC) and converted using a standard polystyrene calibration curve.
  • the content of the thermoplastic resin may be 5% by mass or more, 10% by mass or more, or 15% by mass or more based on the total mass of the adhesive composition.
  • the content of the thermoplastic resin may be 50% by mass or less, 35% by mass or less, 20% by mass or less, or 10% by mass or less based on the total mass of the adhesive composition.
  • the content of the thermoplastic resin may be 10 parts by mass or more, 30 parts by mass or more, 50 parts by mass or more, or 60 parts by mass or more based on 100 parts by mass of the cationic polymerizable compound.
  • the content of the thermoplastic resin may be 120 parts by mass or less, 90 parts by mass or less, 60 parts by mass or less, 40 parts by mass or less, or 20 parts by mass or less based on 100 parts by mass of the cationic polymerizable compound.
  • the adhesive composition may contain conductive particles.
  • the conductive particles are not particularly limited as long as they are conductive particles.
  • Metal particles composed of metals such as gold, silver, palladium, nickel, copper, and solder; conductive carbon particles composed of conductive carbon.
  • coated conductive particles comprising a core containing non-conductive glass, ceramic, plastic (polystyrene, etc.), etc., and a coating layer containing the metal or conductive carbon described above and covering the core;
  • the conductive particles are easily deformed by heating and/or pressurization, and when the electrodes are electrically connected to each other, the contact area between the electrodes and the conductive particles is increased to improve the conductivity between the electrodes. It may be coated conductive particles from the viewpoint of further improvement.
  • the average particle size of the conductive particles may be 1 ⁇ m or more, 2 ⁇ m or more, or 2.5 ⁇ m or more from the viewpoint of excellent dispersibility and conductivity.
  • the average particle size of the conductive particles may be 20 ⁇ m or less, 15 ⁇ m or less, 10 ⁇ m or less, 8 ⁇ m or less, 6 ⁇ m or less, 5.5 ⁇ m or less, or 5 ⁇ m or less from the viewpoint of ensuring insulation between adjacent electrodes. From these viewpoints, the average particle size of the conductive particles may be 1 to 20 ⁇ m, 1 to 15 ⁇ m, 1 to 10 ⁇ m, 1 to 8 ⁇ m, or 1 to 6 ⁇ m.
  • the average particle size of the conductive particles is obtained by observing 300 conductive particles contained in the adhesive composition using a scanning electron microscope (SEM), measuring the particle size of each conductive particle, and determining the average particle size of 300 conductive particles. It is the average value of particle diameters.
  • the particle diameter of the conductive particles is the diameter of a circle circumscribing the conductive particles in the observation image using the SEM.
  • the particle density of the conductive particles in the adhesive composition may be 100/mm 2 or more, 1000/mm 2 or more, or 3000/mm 2 or more from the viewpoint of obtaining stable connection resistance.
  • the particle density of the conductive particles in the adhesive composition may be 100000/ mm2 or less, 50000/ mm2 or less, or 30000/mm2 or less from the viewpoint of ensuring insulation between adjacent electrodes. . From these points of view, the particle density of the conductive particles in the adhesive composition may be from 100 to 100,000/mm 2 , from 1,000 to 50,000/mm 2 , or from 3,000 to 30,000/mm 2 .
  • the content of the conductive particles may be 10% by mass or more, 20% by mass or more, or 25% by mass or more based on the total mass of the adhesive composition.
  • the content of the conductive particles may be 50 wt% or less, 40 wt% or less, or 35 wt% or less based on the total weight of the adhesive composition.
  • the content of the conductive particles may be 10 parts by mass or more, 30 parts by mass or more, 50 parts by mass or more, or 70 parts by mass or more based on 100 parts by mass of component (A).
  • the content of the conductive particles may be 200 parts by mass or less, 150 parts by mass or less, 120 parts by mass or less, or 100 parts by mass or less based on 100 parts by mass of component (A).
  • the adhesive composition may further contain a coupling agent.
  • the adhesive composition can further improve adhesiveness by containing a coupling agent.
  • the coupling agent may be a silane coupling agent, such as vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldiethoxysilane, 3-( meth) acryloxypropylmethyldimethoxysilane, 3-(meth)acryloxypropyltrimethoxysilane, 3-(meth)acryloxypropylmethyldiethoxysilane, 3-(meth)acryloxypropyltriethoxysilane, N-2- (aminoethyl)-3-aminopropylmethyldimethoxysilane, N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-ureidopropyltriethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane,
  • the content of the coupling agent may be 0.5% by mass or more, 1% by mass or more, or 2% by mass or more based on the total mass of the adhesive composition.
  • the content of the coupling agent may be 15 wt% or less, 10 wt% or less, or 5 wt% or less based on the total weight of the adhesive composition.
  • the content of the coupling agent may be 1 part by mass or more, 3 parts by mass or more, or 5 parts by mass or more based on 100 parts by mass of component (A).
  • the content of the coupling agent may be 30 parts by mass or less, 20 parts by mass or less, 10 parts by mass or less, or 8 parts by mass or less based on 100 parts by mass of component (A).
  • the adhesive composition may further contain a filler.
  • the adhesive composition can further improve connection reliability by containing a filler.
  • Fillers include non-conductive fillers (eg, non-conductive particles).
  • the filler may be either an inorganic filler or an organic filler.
  • inorganic fillers include metal oxide particles such as silica particles, alumina particles, silica-alumina particles, titania particles, and zirconia particles; and metal nitride particles. These may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more types.
  • organic fillers examples include silicone particles, methacrylate/butadiene/styrene particles, acrylic/silicone particles, polyamide particles, and polyimide particles. These may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more types.
  • the filler may be an inorganic filler or silica particles from the viewpoint of improving the film formability and the reliability of the connected structure.
  • the silica particles may be crystalline silica particles or amorphous silica particles, and these silica particles may be synthetic.
  • a method for synthesizing silica may be a dry method or a wet method.
  • the silica particles may contain at least one selected from the group consisting of fumed silica particles and sol-gel silica particles.
  • the silica particles may be surface-treated silica particles from the viewpoint of excellent dispersibility in the adhesive component.
  • the surface-treated silica particles are obtained, for example, by hydrophobizing the hydroxyl groups on the surfaces of silica particles with a silane compound or a silane coupling agent.
  • the surface-treated silica particles may be, for example, silica particles surface-treated with a silane compound such as an alkoxysilane compound, a disilazane compound, or a siloxane compound, or may be silica particles surface-treated with a silane coupling agent. .
  • Alkoxysilane compounds include methyltrimethoxysilane, dimethyldimethoxysilane, phenyltrimethoxysilane, dimethoxydiphenylsilane, tetraethoxysilane, methyltriethoxysilane, dimethyldiethoxysilane, phenyltriethoxysilane, n-propyltrimethoxysilane, n-propyltriethoxysilane, hexyltrimethoxysilane, hexyltriethoxysilane, octyltriethoxysilane, decyltrimethoxysilane, 1,6-bis(trimethoxysilyl)hexane, 3,3,3-trifluoropropyltrimethoxy Silane etc. are mentioned.
  • Disilazane compounds include 1,1,1,3,3,3-hexamethyldisilazane, 1,3-diphenyltetramethyldisilazane, 1,3-bis(3,3,3,-trifluoropropyl)- 1,1,3,3-Tetramethyldisilazane, 1,3-divinyl-1,1,3,3-tetramethyldisilazane and the like.
  • siloxane compounds include tetradecamethylcycloheptasiloxane, decamethylcyclopentasiloxane, hexaphenylcyclosiloxane, octadecamethylcyclononasiloxane, hexadecamethylcyclooctasiloxane, dodecamethylcyclohexasiloxane, octaphenylcyclotetrasiloxane, hexa methylcyclotrisiloxane, heptaphenyldisiloxane, tetradecamethylhexasiloxane, dodecamethylpentasiloxane, hexamethyldisiloxane, decamethyltetrasiloxane, hexamethoxydisiloxane, octamethyltrisiloxane, octamethylcyclotetrasiloxane, 1,3 -vinylte
  • Silane coupling agents include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, 2-(3,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane.
  • Silica particles surface-treated with a silane compound or a silane coupling agent are treated with 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, vinyltrimethoxysilane, trimethoxyphenyl in order to further hydrophobize the hydroxyl group residues on the silica particle surface.
  • the surface may be treated with a silane compound such as silane to make it more hydrophobic.
  • the surface-treated silica particles When the adhesive composition is used as an adhesive film for circuit connection, the surface-treated silica particles have a viewpoint that the fluidity is easily controlled when the adhesive film for circuit connection is pressure-bonded, and the connection structure after pressure-bonding.
  • At least one selected from the group consisting of a reaction product of silica and trimethoxyoctylsilane and a reaction product of silica and bis(trimethylsilyl)amine may be included.
  • the content of the filler may be 1% by mass or more, 3% by mass or more, or 5% by mass or more based on the total mass of the adhesive composition.
  • the filler content may be 50 wt% or less, 40 wt% or less, or 35 wt% or less based on the total weight of the adhesive composition.
  • the content of the filler may be 1 part by mass or more, 5 parts by mass or more, or 10 parts by mass or more based on 100 parts by mass of component (A).
  • the content of the filler may be 200 parts by mass or less, 150 parts by mass or less, or 100 parts by mass or less based on 100 parts by mass of component (A).
  • the adhesive composition may further contain components other than the above components.
  • a stabilizer, a coloring agent, an antioxidant, a curing agent other than the curing agent containing the pyridinium salt A, and the like may be contained.
  • the adhesive composition may further contain a radical polymerizable compound and a radical polymerization initiator.
  • radically polymerizable compounds include acrylic compounds.
  • acrylic compounds include (meth)acrylic acid compounds, (meth)acrylate compounds, and imide compounds thereof. These may be used in the form of monomers or oligomers, or may be used in combination of monomers and oligomers.
  • a radically polymerizable compound may be used alone or in combination of two or more.
  • acrylic compounds include alkyl (meth)acrylate compounds such as methyl acrylate, ethyl acrylate, isopropyl acrylate and isobutyl acrylate; Polyol poly(meth)acrylate compounds; 2-hydroxy-1,3-diacryloxypropane, 2,2-bis[4-(acryloxymethoxy)phenyl]propane, 2,2-bis[4-(acryloxypoly aryloxy-hydroxyalkyl (meth)acrylate compounds such as ethoxy)phenyl]propane; dicyclopentenyl acrylate, tricyclodecanyl acrylate, and tris(acryloyloxyethyl) isocyanurate;
  • alkyl (meth)acrylate compounds such as methyl acrylate, ethyl acrylate, isopropyl acrylate and isobutyl acrylate
  • Polyol poly(meth)acrylate compounds 2-hydroxy-1,3-diacryloxypropane, 2,2-bis
  • the radical polymerization initiator may generate free radicals by light or heat.
  • radical polymerization initiators include organic peroxides and azo compounds.
  • Organic peroxides include peroxyesters, dialkyl peroxides, diacyl peroxides, peroxydicarbonates, peroxyketals, hydroperoxides, and silyl peroxides.
  • a radical polymerization initiator may be used alone or in combination of two or more.
  • Peroxy esters include cumyl peroxyneodecanoate, 1,1,3,3-tetramethylbutyl peroxyneodecanoate, 1-cyclohexyl-1-methylethyl peroxyneodecanoate, t-hexyl peroxyneodecanoate, t-butyl peroxypivalate, 1,1,3,3-tetramethylbutylperoxy-2-ethylhexanoate, 2,5-dimethyl-2,5-di(2- ethylhexanoylperoxy)hexane, 1-cyclohexyl-1-methylethylperoxy-2-ethylhexanoate, L-hexylperoxy-2-ethylhexanoate, L-butylperoxy-2-ethylhexanoate t-Butylperoxyisobutyrate, 1,1-bis(t-butylperoxy)cyclohexane, t
  • Dialkyl peroxides include ⁇ , ⁇ '-bis(t-butylperoxy)diisopropylbenzene, dicumyl peroxide, 2,5-dimethyl-2,5-di(t-butylperoxy)hexane, t-butyl cumyl peroxide and the like.
  • hydroperoxides include diisopropylbenzene hydroperoxide and cumene hydroperoxide.
  • Diacyl peroxides include isobutyl peroxide, 2,4-dichlorobenzoyl peroxide, 3,5,5-trimethylhexanoyl peroxide, octanoyl peroxide, lauroyl peroxide, stearoyl peroxide, succinic peroxide, and benzoyl peroxide. peroxytoluene, benzoyl peroxide, and the like.
  • peroxydicarbonates examples include di-n-propyl peroxydicarbonate, diisopropyl peroxydicarbonate, bis(4-t-butylcyclohexyl) peroxydicarbonate, di-2-ethoxymethoxyperoxydicarbonate, di (2-ethylhexylperoxy)dicarbonate, dimethoxybutylperoxydicarbonate, and di(3-methyl-3-methoxybutylperoxy)dicarbonate.
  • peroxyketals include 1,1-bis(t-hexylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane, 1,1-bis(t-hexylperoxy)cyclohexane, 1,1-bis (t-butylperoxy)-3,3,5-trimethylcyclohexane, 1,1-(t-butylperoxy)cyclododecane, 2,2-bis(t-butylperoxy)decane and the like.
  • silyl peroxide examples include t-butyltrimethylsilyl peroxide, bis(t-butyl)dimethylsilyl peroxide, t-butyltrivinylsilyl peroxide, bis(t-butyl)divinylsilyl peroxide, tris(t -butyl)vinylsilyl peroxide, t-butyltriallylsilyl peroxide, bis(t-butyl)diallylsilyl peroxide, tris(t-butyl)allylsilyl peroxide, and the like.
  • the circuit-connecting adhesive film of this embodiment has a region formed from the above-described adhesive composition of this embodiment.
  • the regions may be films or layers. That is, another embodiment of the present disclosure is a circuit-connecting adhesive film containing a component (A) and a component (B), and containing a xylene-novolac type glycidyl ether as the component (A). be.
  • the circuit-connecting adhesive film may contain conductive particles.
  • the particle density of the conductive particles in the adhesive film for circuit connection is 100 particles/mm2 or more , 1000 particles/mm, from the viewpoint of obtaining stable connection resistance. It may be 2 or more, or 3000/mm 2 or more.
  • the particle density of the conductive particles in the adhesive film for circuit connection is 100,000 particles/mm 2 or less, 50,000 particles/mm 2 or less, or 30,000 particles/mm 2 or less from the viewpoint of ensuring insulation between adjacent electrodes. you can From these viewpoints, the particle density of the conductive particles in the adhesive film for circuit connection may be 100 to 100000/mm 2 , 1000 to 50000/mm 2 or 3000 to 30000/mm 2 .
  • the content of the conductive particles may be 10% by mass or more, 20% by mass or more, or 25% by mass or more based on the total mass of the circuit connection adhesive film.
  • the content of the conductive particles may be 50% by mass or less, 40% by mass or less, or 35% by mass or less based on the total mass of the circuit-connecting adhesive film.
  • the content of the conductive particles may be 10 parts by mass or more, 30 parts by mass or more, 50 parts by mass or more, or 70 parts by mass or more based on 100 parts by mass of component (A).
  • the content of the conductive particles may be 200 parts by mass or less, 150 parts by mass or less, 120 parts by mass or less, or 100 parts by mass or less based on 100 parts by mass of component (A).
  • the content of the component (A) in the circuit-connecting adhesive film is 10% by mass or more and 20% by mass, based on the total mass of the circuit-connecting adhesive film. % by mass or more, 25% by mass or more, or 30% by mass or more. From the viewpoint of ensuring the formability of the circuit-connecting adhesive film, the content of component (A) in the circuit-connecting adhesive film is 60% by mass or less, 50% by mass or less, based on the total mass of the circuit-connecting adhesive film. % by mass or less, 45% by mass or less, or 40% by mass or less. From these viewpoints, the content of component (A) in the circuit-connecting adhesive film may be 10 to 60% by mass based on the total mass of the circuit-connecting adhesive film.
  • the content of the xylene-novolac type glycidyl ether in the circuit-connecting adhesive film is 5% by mass or more based on the total mass of the circuit-connecting adhesive film, from the viewpoint of ensuring the curability of the circuit-connecting adhesive film. , 10 wt % or more, 12 wt % or more, or 15 wt % or more.
  • the content of the xylene-novolak type glycidyl ether in the circuit-connecting adhesive film is 40% by mass or less based on the total mass of the circuit-connecting adhesive film, from the viewpoint of ensuring the formability of the circuit-connecting adhesive film. , 30% by weight or less, 25% by weight or less, or 20% by weight or less. From these points of view, the content of the xylene-novolac type glycidyl ether in the circuit-connecting adhesive film may be 10 to 40% by mass based on the total mass of the circuit-connecting adhesive film.
  • the content of the component (B) in the adhesive film for circuit connection is 1% by mass or more, 2% by mass or more, 3% by mass or more, based on the total mass of the adhesive film for circuit connection. % by mass or more, 4% by mass or more, or 5% by mass or more. From the viewpoint of improving the physical properties of the cured product, the content of the component (B) in the circuit-connecting adhesive film is 20% by mass or less, 15% by mass or less, 10% by mass or less, based on the total mass of the circuit-connecting adhesive film. % by mass or less, 8% by mass or less, or 6% by mass or less. From these viewpoints, the content of the component (B) in the circuit-connecting adhesive film may be 1 to 20% by mass based on the total mass of the circuit-connecting adhesive film.
  • the content of the component (B) in the circuit-connecting adhesive film is 1% by mass or more and 3% by mass, based on the total mass of the circuit-connecting adhesive film excluding the conductive particles. % or more, 5 mass % or more, or 7 mass % or more.
  • the content of the component (B) in the circuit-connecting adhesive film is 30% by mass or less and 25% by mass, based on the total mass of the circuit-connecting adhesive film excluding the conductive particles. % or less, 20 mass % or less, 15 mass % or less, or 10 mass % or less.
  • the content of the component (B) in the circuit-connecting adhesive film may be 1 to 30% by mass based on the total mass of the circuit-connecting adhesive film excluding the conductive particles.
  • the content of the component (B) in the circuit-connecting adhesive film is 1% by mass or more, based on the total mass of the circuit-connecting adhesive film excluding conductive particles and fillers, from the viewpoint of sufficiently promoting the curing reaction. , 3% by mass or more, 5% by mass or more, or 7% by mass or more.
  • the content of the component (B) in the circuit-connecting adhesive film is 30% by mass or less, based on the total mass of the circuit-connecting adhesive film excluding conductive particles and fillers, from the viewpoint of improving the physical properties of the cured product. , 25% by mass or less, 20% by mass or less, 15% by mass or less, or 10% by mass or less. From these viewpoints, the content of the component (B) in the circuit-connecting adhesive film may be 1 to 30% by mass based on the total mass of the circuit-connecting adhesive film excluding the conductive particles and the filler. good.
  • the content of the thermoplastic resin in the circuit-connecting adhesive film may be 5% by mass or more, 10% by mass or more, or 15% by mass or more based on the total mass of the circuit-connecting adhesive film.
  • the content of the thermoplastic resin in the circuit-connecting adhesive film may be 50% by mass or less, 35% by mass or less, or 20% by mass or less based on the total mass of the circuit-connecting adhesive film.
  • the content of the coupling agent in the circuit-connecting adhesive film is 0.5% by mass or more, 1% by mass or more, or 1.5% by mass or more based on the total mass of the circuit-connecting adhesive film. good too.
  • the content of the coupling agent in the circuit-connecting adhesive film may be 10% by mass or less, 5% by mass or less, or 3% by mass or less based on the total mass of the circuit-connecting adhesive film.
  • the content of the filler in the circuit-connecting adhesive film may be 1% by mass or more, 3% by mass or more, or 5% by mass or more based on the total mass of the circuit-connecting adhesive film.
  • the content of the filler in the circuit-connecting adhesive film may be 50% by mass or less, 40% by mass or less, or 35% by mass or less based on the total mass of the circuit-connecting adhesive film.
  • the content of each component in the adhesive film for circuit connection based on 100 parts by mass of component (A) is the same as the content of each component based on 100 parts by mass of component (A) in the above adhesive composition. may be within the range.
  • the circuit-connecting adhesive film may be a single layer or may have a multi-layer structure in which multiple layers are laminated.
  • the circuit-connecting adhesive film includes, for example, a first adhesive layer containing component (A) and component (B), and a first adhesive layer.
  • a second adhesive layer other than the adhesive layer may be provided. That is, the circuit-connecting adhesive film may comprise a first adhesive layer and a second adhesive layer laminated on the first adhesive layer. At least one of the first adhesive layer and the second adhesive layer may contain component (A), component (B), and conductive particles.
  • the content of each of the above components in each layer may be within the above content range based on the total mass of each layer.
  • the circuit-connecting adhesive film may have multiple regions with different component types and contents.
  • the circuit-connecting adhesive film may comprise, for example, a first region and a second region disposed on the first region, the first region comprising components (A) and (B ) component and the region containing the . That is, the adhesive film for circuit connection includes a first region which is a region formed from a first adhesive composition containing the component (A) and the component (B), and the first region and a second region, which is a region formed from a second adhesive composition disposed thereon.
  • the content of each of the above components in each region may be within the above content range based on the total mass of each region.
  • the circuit connection adhesive film may be provided on a substrate (for example, PET film) or the like.
  • the substrate-attached adhesive film for circuit connection is produced, for example, by applying an adhesive composition containing conductive particles onto the substrate using a knife coater, roll coater, applicator, comma coater, die coater, or the like. can do.
  • FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing a circuit-connecting adhesive film according to one embodiment.
  • the circuit-connecting adhesive film 1 is, in one embodiment, composed of a single layer consisting of an adhesive component 2 and conductive particles 3 dispersed in the adhesive component 2 .
  • the adhesive component 2 contains at least the components (A) and (B) described above.
  • the circuit-connecting adhesive film 1 may be in an uncured state or in a partially cured state.
  • the thickness of the circuit connection adhesive film 1 may be, for example, 3 ⁇ m or more or 10 ⁇ m or more, and may be 30 ⁇ m or less or 20 ⁇ m or less.
  • the circuit connecting adhesive film comprises a first region comprising a first adhesive component and a second region comprising a second adhesive component adjacent to the first region. and one or both of the first region and the second region may be formed of the adhesive composition of the present embodiment described above. Each of the first region and the second region may be a layer.
  • the circuit-connecting adhesive film may have a multilayer structure having two or more layers, for example, as shown in FIG. (First adhesive layer consisting of adhesive component 2A and conductive particles 3A dispersed in adhesive component 2A) 1A and layer not containing conductive particles (second adhesive layer consisting of adhesive component 2B layer) 1B.
  • the first adhesive layer 1A is a layer made of an adhesive composition (first adhesive composition) containing at least the above-described components (A) and (B), and conductive particles. It can be.
  • the second adhesive layer 1B may be a layer made of an adhesive composition (second adhesive composition) containing at least the components (A) and (B) described above. The kind, content, etc.
  • first adhesive layer 1A and the second adhesive layer 1B of the circuit-connecting adhesive film 1 may each be in an uncured state or in a partially cured state.
  • the thickness of the first adhesive layer 1A may be, for example, 1 ⁇ m or more or 3 ⁇ m or more, and may be 15 ⁇ m or less or 10 ⁇ m or less.
  • the thickness of the second adhesive layer 1B may be, for example, 1 ⁇ m or more or 3 ⁇ m or more, and may be 20 ⁇ m or less or 15 ⁇ m or less.
  • the thickness of the first adhesive layer 1A may be the same as or different from the thickness of the second adhesive layer 1B.
  • the ratio of the thickness of the first adhesive layer 1A to the thickness of the second adhesive layer 1B is 0.1. or more, or 0.3 or more, and may be 1.5 or less, or 0.5 or less.
  • the circuit connection adhesive film may be an anisotropic conductive adhesive film (anisotropic conductive film) or a conductive adhesive film without anisotropic conductivity.
  • FIG. 1 Another embodiment of the present disclosure includes a first circuit member having a first electrode, a second circuit member having a second electrode, and disposed between the first circuit member and the second circuit member. and a connecting portion for electrically connecting the first electrode and the second electrode to each other, wherein the connecting portion contains the cured adhesive film for circuit connection.
  • FIG. 3 is a schematic cross-sectional view showing one embodiment of the connection structure.
  • the structure 10 includes a first circuit member 4 and a second circuit member 5 facing each other, and a first circuit member 4 and a first circuit member 5 between the first circuit member 4 and the second circuit member 5 .
  • a connecting portion 6 that connects the circuit member 4 and the second circuit member 5 is provided.
  • the first circuit member 4 includes a first circuit board 41 and a first electrode 42 formed on the main surface 41 a of the first circuit board 41 .
  • the second circuit member 5 includes a second circuit board 51 and second electrodes 52 formed on the main surface 51 a of the second circuit board 51 .
  • the first circuit member 4 and the second circuit member 5 are not particularly limited as long as they are formed with electrodes that require electrical connection.
  • members (circuit members, etc.) on which electrodes are formed include inorganic substrates such as semiconductors, glass, and ceramics; polyimide substrates such as TCP, FPC, and COF; electrodes on films such as polycarbonate, polyester, and polyethersulfone; A printed wiring board or the like is used, and a plurality of these may be used in combination.
  • the connection part 6 contains the cured product of the adhesive film 1 for circuit connection, and contains the insulating substance 7 which is the cured product of the adhesive component 2 and the conductive particles 3 .
  • the conductive particles 3 are placed not only between the opposing first electrode 42 and the second electrode 52, but also between the main surface 41a of the first circuit board 41 and the main surface 51a of the second circuit board 51. may be placed.
  • the first electrode 42 and the second electrode 52 are electrically connected via the conductive particles 3 . That is, the conductive particles 3 are in contact with both the first electrode 42 and the second electrode 52 .
  • the first electrode 42 and the second electrode 52 facing each other are electrically connected via the conductive particles 3, as described above. Therefore, the connection resistance between the first electrode 42 and the second electrode 52 is sufficiently reduced. Therefore, the current flow between the first electrode 42 and the second electrode 52 can be made smooth, and the functions of the first circuit member 4 and the second circuit member 5 can be fully exhibited. can be done.
  • connection structure Another embodiment of the present disclosure is to interpose the circuit connection adhesive film between a first circuit member having a first electrode and a second circuit member having a second electrode,
  • a method of manufacturing a connection structure comprising the step of thermally compressing a first circuit member and a second circuit member to electrically connect the first electrode and the second electrode to each other.
  • FIG. 4 is a schematic cross-sectional view showing one embodiment of a method for manufacturing a connection structure.
  • a first circuit member 4 and a circuit-connecting adhesive film 1 are prepared.
  • the circuit-connecting adhesive film 1 is placed on the main surface 41 a of the first circuit member 4 .
  • the circuit-connecting adhesive film 1 is laminated on a substrate (not shown), the circuit-connecting adhesive film 1 side of the substrate is directed toward the first circuit member 4, A laminate is placed on the first circuit member 4 .
  • the adhesive film 1 for circuit connection has a first adhesive layer 1A and a second adhesive layer 1B as shown in FIG. Therefore, it is preferable to arrange the adhesive layer (first adhesive layer 1A) containing the conductive particles so as to be in contact with the main surface 41a of the first circuit member 4 .
  • circuit-connecting adhesive film 1 is pressurized in the directions of arrows A and B in FIG. 4(a) to temporarily connect the circuit-connecting adhesive film 1 to the first circuit member 4 (FIG. reference). At this time, heating may be performed together with the pressurization.
  • the second electrode 52 side is directed toward the first circuit member 4 . (that is, in a state in which the first electrode 42 and the second electrode 52 are arranged to face each other, and the circuit connection adhesive is placed between the first circuit member 4 and the second circuit member 5 A second circuit member 5 is further arranged (with the film 1 interposed).
  • the circuit-connecting adhesive film 1 is laminated on a substrate (not shown), the substrate is peeled off and then the second circuit member 5 is arranged on the circuit-connecting adhesive film 1. .
  • circuit-connecting adhesive film 1 is thermocompression bonded in the directions of arrows A and B in FIG. 4(c). As a result, the circuit-connecting adhesive film 1 is cured, and final connection is established to electrically connect the first electrode 42 and the second electrode 52 to each other. As a result, a structure 10 as shown in FIG. 3 is obtained.
  • the adhesive component 2 is cured to become the insulating material 7 while the distance between the first electrode 42 and the second electrode 52 is sufficiently reduced. , the first circuit member 4 and the second circuit member 5 are firmly connected via the connecting portion 6 .
  • a sufficiently high adhesive strength is maintained for a long period of time. Therefore, in the structure 10, the change over time of the distance between the first electrode 42 and the second electrode 52 is sufficiently suppressed, and the long-term reliability of the electrical characteristics between the first electrode 42 and the second electrode 52 is maintained. is superior.
  • the obtained compound was measured by nuclear magnetic resonance spectroscopy ( 1 H-NMR, manufactured by JEOL Ltd., JNM-ECX400II), and the following spectral data were obtained. Measurement by 1 H-NMR confirmed that the obtained compound was 2-cyano-1-(2,4,6-trimethylbenzyl)pyridinium tetrakis(pentafluorophenyl)borate having the following structure.
  • the molecular weight of the obtained phenoxy resin a was measured by a high-performance liquid chromatograph (manufactured by Tosoh Corporation, GP8020, columns: Gelpack GL-A150S and GLA160S manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd., eluent: tetrahydrofuran, flow rate: 1.0 mL/min).
  • a layer made of nickel was formed on the surface of the crosslinked polystyrene particles so as to have a layer thickness of 0.15 ⁇ m to obtain conductive particles having an average particle size of 3.0 ⁇ m.
  • Epoxy resin A1 Bisphenol A type epoxy resin (trade name: YL980, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation)
  • A6 Bisphenol F type epoxy resin (trade name: YL983U, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, bifunctional epoxy resin)
  • A7 Xylene-novolac type glycidyl ether (trade name: YX7700, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, trifunctional epoxy resin)
  • Curing agent B1 pyridinium salt synthesized above
  • Thermoplastic resin C1 phenoxy resin a synthesized above
  • C2 Epoxy resin (trade name: jER1010, manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation, epoxy equivalent: 3000 to 5000 g/eq)
  • D2 Surface-treated silica fine particles (hydrolysis product of trimethoxyoctylsilane and silica, trade name: Aerosil R805, manufactured by
  • a second adhesive composition was applied onto the substrate (PET film) to form a second adhesive layer on the substrate. Furthermore, the first adhesive composition is applied on the second adhesive layer to form the first adhesive layer, the first adhesive layer, the second adhesive layer, the substrate were laminated in this order to prepare an adhesive film for circuit connection.
  • the thickness of the first adhesive layer of the adhesive film for circuit connection was 7 ⁇ m
  • the thickness of the second adhesive layer was 7 ⁇ m.
  • connection structure AlNd (100 nm)/Mo (50 nm)/AlNd (100 nm)/Mo (50 nm)/ An ITO (100 nm) wiring pattern (pattern width: 19 ⁇ m, inter-electrode space: 5 ⁇ m) was prepared.
  • an IC chip in which bump electrodes are arranged in two rows in a zigzag pattern (outer shape: 0.9 mm ⁇ 20.3 mm, thickness: 0.3 mm, size of bump electrode: 70 ⁇ m ⁇ 12 ⁇ m, bump electrode space: 12 ⁇ m, bump electrode thickness: 8 ⁇ m).
  • a connection structure was produced using each circuit connection adhesive film of each example and comparative example.
  • the first adhesive layer of the circuit connecting adhesive film was placed on the first circuit member.
  • a thermocompression bonding device manufactured by Ohashi Seisakusho Co., Ltd.
  • heat for 2 seconds at 50 ° C. and 0.98 MPa (10 kgf / cm 2 ).
  • Pressure was applied to adhere the circuit connecting adhesive film to the first circuit member.
  • the base material on the opposite side of the circuit-connecting adhesive film to the first circuit member was peeled off, and the bump electrodes of the first circuit member and the circuit electrodes of the second circuit member were aligned.
  • a 50 ⁇ m thick PTFE sheet as a cushioning material is placed on a pedestal heated to 80 ° C. at the mounting temperature shown in Table 2 for 5 seconds at 60 MPa.
  • the second adhesive layer of the adhesive film for circuit connection was adhered to the second circuit member to produce a connected structure.
  • the temperature was the measured maximum temperature of the adhesive film for circuit connection, and the pressure was a value calculated with respect to the total area of the surfaces of the bump electrodes of the second circuit member facing the first circuit member.
  • connection resistance was measured at 14 points by the four-terminal measurement method, and the maximum connection resistance value (maximum resistance value) was calculated. evaluated.
  • the HAST test was carried out by placing the connection structure in an accelerated life tester (manufactured by Hirayama Seisakusho Co., Ltd., product name: “PC-242-HSR2”, conditions: 110° C./85% RH/150 hours).
  • a multimeter (MLR21, manufactured by ETAC) was used to measure the connection resistance.
  • connection resistance was evaluated as follows: evaluation A when the connection resistance was less than 3 ⁇ , evaluation B when the connection resistance was between 3 ⁇ and less than 5 ⁇ , evaluation C when between 5 ⁇ and less than 10 ⁇ , and evaluation D when the connection resistance was 10 ⁇ or more. Table 2 shows the evaluation results.
  • Appearance evaluation Appearances were evaluated immediately after (initial) production of the connection structure and after the HAST test.
  • the HAST test was carried out by placing the connection structure in an accelerated life tester (manufactured by Hirayama Seisakusho Co., Ltd., product name: “PC-242-HSR2”, conditions: 110° C./85% RH/150 hours).
  • Appearance evaluation Evaluation A when the peeling area of the adhesive film for circuit connection is less than 1% of the area of the adhesive surface, evaluation B when it is 1% or more and less than 10%, and 10% or more and 50%. Those with less than 50% were evaluated as evaluation C, and those with 50% or more were evaluated as evaluation D. Table 2 shows the evaluation results.

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Abstract

（Ａ）エポキシ樹脂と、（Ｂ）硬化剤と、を含有し、（Ａ）成分として、キシレン－ノボラック型グリシジルエーテルを含む、接着剤組成物。当該接着剤組成物により形成された領域を有する、回路接続用接着剤フィルム。第一の電極を有する第一の回路部材と、第二の電極を有する第二の回路部材と、第一の回路部材及び第二の回路部材の間に配置され、第一の電極及び第二の電極を互いに電気的に接続する接続部と、を備え、接続部が、当該回路接続用接着剤フィルムの硬化物を含む、接続構造体。

Description

接着剤組成物、回路接続用接着剤フィルム、及び、接続構造体の製造方法
　本開示は、接着剤組成物、回路接続用接着剤フィルム、及び、接続構造体の製造方法に関する。
　対向する回路部材を加熱及び加圧し、加圧方向の電極間を電気的に接続する回路接続材料として、例えば、接着剤中に導電粒子が分散された異方導電性を有する回路接続用接着剤フィルムが知られている（例えば、下記特許文献１～４を参照）。このような接着剤フィルムは、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）パネルと、ＬＣＤを駆動させる半導体が搭載されたテープキャリアパッケージ（ＴＣＰ：Ｔａｐｅ　Ｃａｒｒｉｅｒ　Ｐａｃｋａｇｅ）或いはチップオンフレックス（ＣＯＦ：Ｃｈｉｐ　Ｏｎ　Ｆｌｅｘ）との接続、又は、プリント配線板と、ＴＣＰ或いはＣＯＦとの電気的接続に広く使用されている。
　最近では、半導体をフェイスダウンで直接ＬＣＤパネル又はプリント配線板に実装する場合でも、従来のワイヤーボンディング法に替えて、薄膜化及び狭ピッチ接続に有利なフリップチップ実装が採用されており、ここでも異方導電性を有する回路接続用接着剤フィルムが回路接続材料として用いられている。
特開昭６０－１９１２２８号公報 特開平１－２５１７８７号公報 特開平７－９０２３７号公報 特開２０１９－１０４８６９号公報
　近年、接着剤フィルムを適用した実装体の接続信頼性への要求レベルが高まってきている。接続信頼性の向上には、実装体が、ＨＡＳＴ（Ｈｉｇｈｌｙ　Ａｃｃｅｌｅｒａｔｅｄ　Ｓｔｒｅｓｓ　Ｔｅｓｔ）のような過酷な試験後においても接着剤フィルムの剥離が生じにくい耐ＨＡＳＴ性を有していることが求められている。
　そこで、本開示は、ＨＡＳＴ試験後においても優れた外観を実現することができる接着剤組成物を提供することを目的する。また、本開示は、当該接着剤組成物を用いた回路接続用接着剤フィルム、接続構造体及び接続構造体の製造方法を提供することを目的する。
　本開示の一側面は、以下の［１］～［６］を含む。
［１］（Ａ）エポキシ樹脂と、（Ｂ）硬化剤と、を含有し、
　前記（Ａ）成分として、キシレン－ノボラック型グリシジルエーテルを含む、接着剤組成物。
［２］導電粒子を更に含有する、［１］に記載の接着剤組成物。
［３］［１］又は［２］に記載の接着剤組成物により形成された領域を有する、回路接続用接着剤フィルム。
［４］第１の接着剤成分を含む第１の領域と、該第１の領域に隣接して設けられた、第２の接着剤成分を含む第２の領域と、を備え、
　前記第１の領域及び前記第２の領域のうちの一方又は両方が、［１］又は［２］に記載の接着剤組成物により形成されている、回路接続用接着剤フィルム。
［５］第一の電極を有する第一の回路部材と、
　第二の電極を有する第二の回路部材と、
　前記第一の回路部材及び前記第二の回路部材の間に配置され、前記第一の電極及び前記第二の電極を互いに電気的に接続する接続部と、
を備え、
　前記接続部が、［３］又は［４］に記載の回路接続用接着剤フィルムの硬化物を含む、接続構造体。
［６］第一の電極を有する第一の回路部材と、第二の電極を有する第二の回路部材との間に、［３］又は［４］に記載の回路接続用接着剤フィルムを介在させ、前記第一の回路部材及び前記第二の回路部材を熱圧着して、前記第一の電極及び前記第二の電極を互いに電気的に接続する工程を備える、接続構造体の製造方法。
　本開示によれば、ＨＡＳＴ試験後においても優れた外観を実現することができる接着剤組成物を提供することができる。また、本開示によれば、当該接着剤組成物を用いた回路接続用接着剤フィルム、接続構造体及び接続構造体の製造方法を提供することができる。
回路接続用接着剤フィルムの一実施形態を示す模式断面図である。 回路接続用接着剤フィルムの一実施形態を示す模式断面図である。 接続構造体の一実施形態を示す模式断面図である。 図３の接続構造体の製造方法を示す模式断面図である。
　以下、本開示の実施形態について詳細に説明する。なお、本開示は、以下の実施形態に限定されない。
　本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。また、数値範囲の下限値及び上限値は、それぞれ他の数値範囲の下限値又は上限値と任意に組み合わせられる。数値範囲「Ａ～Ｂ」という表記においては、両端の数値Ａ及びＢがそれぞれ下限値及び上限値として数値範囲に含まれる。本明細書において、例えば、「１０以上」という記載は、１０及び１０を超える数値を意味し、数値が異なる場合もこれに準ずる。また、例えば、「１０以下」という記載は、１０及び１０未満の数値を意味し、数値が異なる場合もこれに準ずる。また、本明細書に例示する各成分及び材料は、特に断らない限り、一種を単独で使用してもよいし、二種以上を併用してもよい。本明細書において、組成物中の各成分の含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。また、本明細書中、「（メタ）アクリレート」とは、アクリレート、及び、それに対応するメタクリレートの少なくとも一方を意味する。また、本明細書中、「エポキシ基」は、グリシジル基、グリシジルオキシ基等の構造中にエポキシ基を含む置換基を含むものとする。
＜接着剤組成物＞
　本実施形態の接着剤組成物は、（Ａ）エポキシ樹脂（以下、（Ａ）成分ともいう）と、（Ｂ）硬化剤（以下、（Ｂ）成分ともいう）とを少なくとも含有する。
（エポキシ樹脂）
　本実施形態の接着剤組成物は、（Ａ）成分として、例えば、芳香族系エポキシ樹脂を、（Ａ）成分全量基準で９０質量％超含んでもよく、芳香族系エポキシ樹脂として、例えば、（Ａ１）下記一般式（１）で表される骨格を有する多官能エポキシ樹脂（以下、（Ａ１）成分ともいう）を含んでもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
 　式（１）中、Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、又は、炭素数１～１０のアルキレン基を示す。耐剥離性の観点から、Ｘ１は、－ＣＨ２－であってもよい。
（エポキシ樹脂）
　まず、（Ａ１）成分について説明する。
　（Ａ１）成分としては、下記一般式（２）で表される多官能エポキシ樹脂を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 ［式（２）中、Ｘ１は、酸素原子、硫黄原子、又は、炭素数１～１０のアルキレン基を示し、Ｒ１及びＲ２は、置換基であり、それぞれ独立にグリシジル基又はグリシジルオキシ基を示し、ｍ及びｎはそれぞれ、１～７の整数を示し、ｍ＋ｎが２以上である。］
　耐剥離性の観点から、（Ａ１）成分としては、下記一般式（３）で表される多官能エポキシ樹脂を用いることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 ［式（３）中、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１及びＲ２２はそれぞれ独立に、水素原子、グリシジル基又はグリシジルオキシ基を示し、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１及びＲ２２のうちの２以上がグリシジル基又はグリシジルオキシ基である。］
　式（３）中、Ｒ１１及びＲ２２がグリシジル基又はグリシジルオキシ基であり、Ｒ１２及びＲ２１が水素原子であってもよく、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ２１及びＲ２２のすべてがグリシジル基又はグリシジルオキシ基であってもよい。
　（Ａ１）成分は、「ＨＰ４７００」及び「ＨＰ４７７０」（以上、ＤＩＣ株式会社製、商品名）などの市販品を用いることができる。
　（Ａ１）成分は、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
　本実施形態の接着剤組成物は、（Ａ１）成分以外の第２の芳香族エポキシ樹脂（以下、（Ａ２）成分ともいう）を含有することができる。
　第２の芳香族エポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦノボラック型エポキシ樹脂、テトラメチルビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ビ－７－オキサビシクロ［４，１，０］ヘプタン）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、（３、３’、４、４’－ジエポキシ）ビシクロヘキシル、ジシクロペンタジエンジメタノールジグリシジルエーテル、キシレン－ノボラック型グリシジルエーテル等が挙げられる。第２の芳香族エポキシ樹脂は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、テトラメチルビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンジメタノールジグリシジルエーテル、及びキシレン－ノボラック型グリシジルエーテルからなる群より選ばれる少なくとも一種であってよい。
　本実施形態の接着剤組成物は、ＨＡＳＴ試験後においても優れた外観を実現する観点から、キシレン－ノボラック型グリシジルエーテルを含む。
　キシレン－ノボラック型グリシジルエーテルは、ＨＡＳＴ試験後においても優れた優れた外観をより実現しやすい観点から、以下の一般式（７）で表される構造を有する化合物であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 ［式（７）中、Ｒ７１は、アルキル基を表し、ａ及びｂは、各々独立に、１～３の整数を示し、ｃは、１～３の整数を示し、ｎは、1～１０の整数を示し、ｍは、1～３の整数を示す。］
　Ｒ７１としては、例えば、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、及びイソプロピル基等が挙げられる。これらのアルキル基は、置換基を有していてもよい。Ｒ１１は、ＨＡＳＴ試験後においても優れた接続抵抗及び優れた外観をより実現しやすいの観点から、エチル基であってもよい。
　ａ及びｂは、各々独立に、１～２の整数であってもよく、１であってもよい。
　ｃは、１～２の整数であってもよく、１であってもよい。
　ｎは、１～１０の整数であってもよく、２～５の整数であってもよい。
　ｍは、１～３の整数であってもよく、1～２であってもよい。
　キシレン－ノボラック型グリシジルエーテルが有するエポキシ基の数は、２以上、又は３以上であってもよく、１０以下、８以下、６以下、又は４以下であってもよい。
　キシレン－ノボラック型グリシジルエーテルのエポキシ当量は、例えば、１５０～３５０ｇ／ｅｑ、又は２００～３００ｇ／ｅｑであってもよい。エポキシ当量は、ＪＩＳ　Ｋ７２３６に準拠して測定される値を意味する。
　キシレン－ノボラック型グリシジルエーテルの数平均分子量は、２００以上、４００以上、又は６００以上であってもよく、２０００以下、１５００以下、又は１０００以下であってもよい。本明細書における数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて以下の条件で測定され、ポリスチレンを標準物質として決定される値を意味する。
・測定機器：ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣ（製品名、東ソー（株）製）
・分析カラム：ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅ ＨＺ－Ｈ（３本連結）（製品名、東ソー（株）製）
・ガードカラム：ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＭＰ（ＨＺ）－Ｈ（製品名、東ソー（株）製）
・溶離液：ＴＨＦ
・測定温度：２５℃
　キシレン－ノボラック型グリシジルエーテルとしては、具体的には、下記式（７Ａ）で表される化合物であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 ［式（２Ａ）中、ｎは、１～５の整数を示し、ｍは、１～２の整数を示す。］
　本実施形態の接着剤組成物は、（Ａ）成分として、芳香族系エポキシ樹脂以外のその他のエポキシ樹脂を含んでいてもよい。その他のエポキシ樹脂としては、脂肪族エポキシ樹脂、及び脂環式エポキシ樹脂が挙げられる。低温硬化性の更なる向上の観点から、（Ａ）成分は、脂環式エポキシ樹脂を含んでいてもよい。また、低温硬化性と良好な保存安定性とを容易に両立できる観点から、（Ａ）成分は、脂環式エポキシ樹脂を含まなくてもよい。
　本実施形態の接着剤組成物は、エポキシ樹脂以外の樹脂を含有してもよく、例えば、エポキシ樹脂に加えてカチオン重合性化合物を含有してもよい。カチオン重合性化合物としては、オキセタン化合物が挙げられる。
　オキセタン化合物としては、例えば、キシリレンビスオキセタン、２－エチルヘキシルオキセタン、３－ヒドロキシメチル－３－メチルオキセタン、３－ヒドロキシメチル－３－エチルオキセタン、３－ヒドロキシメチル－３－プロピルオキセタン、３－ヒドロキシメチル－３－ノルマルブチルオキセタン、３－ヒドロキシメチル－３－フェニルオキセタン、３－ヒドロキシメチル－３－ベンジルオキセタン、３－ヒドロキシエチル－３－メチルオキセタン、３－ヒドロキシエチル－３－エチルオキセタン、３－ヒドロキシエチル－３－プロピルオキセタン、３－ヒドロキシエチル－３－フェニルオキセタン、３－ヒドロキシプロピル－３－メチルオキセタン、３－ヒドロキシプロピル－３－エチルオキセタン、３－ヒドロキシプロピル－３－プロピルオキセタン、３－ヒドロキシプロピル－３－フェニルオキセタン、３－ヒドロキシブチル－３－メチルオキセタン、４，４’－ビス［（３－エチル－３－オキセタニル）メトキシメチル］ビフェニル、及び３－エチル－３｛［（３－エチルオキセタン－３－イル）メトキシ］メチル｝オキセタン等が挙げられる。
　（Ａ）成分の含有量は、接着剤組成物の硬化性を担保する観点から、接着剤組成物の全質量を基準として、１０質量％以上、２０質量％以上、３０質量％以上、又は３５質量％以上であってもよい。（Ａ）成分の含有量は、接着剤組成物の形成性を担保する観点から、接着剤組成物の全質量を基準として、７０質量％以下、６０質量％以下、５０質量％以下、又は４５質量％以下であってもよい。
　（Ａ）成分の含有量は、ＨＡＳＴ試験後においても優れた外観をより実現しやすい観点、及び貼り付け性がより優れる観点から、カチオン重合性化合物の全質量を基準として、５０質量％以上、７０質量％以上、８０質量％以上、９０質量％以上、又は９５質量％以上であってもよい。カチオン重合性化合物における（Ａ）成分の含有量は、実質的に１００質量％（カチオン重合性化合物が（Ａ）成分からなる態様）であってもよい。
　（Ａ）成分におけるキシレン－ノボラック型グリシジルエーテルの含有量は、ＨＡＳＴ試験後においても優れた外観をより実現しやすい観点、及び貼り付け性がより優れる観点から、（Ａ）成分の全質量を基準として、２０質量％以上、３０質量％以上、４０質量％以上、又は４５質量％以上であってもよい。（Ａ）成分におけるキシレン－ノボラック型グリシジルエーテルの含有量は、（Ａ）成分の全質量を基準として、８０質量％以下、７０質量％以下、６０質量％以下、又は５５質量％以下であってもよい。
（硬化剤）
　本実施形態の接着剤組成物は、（Ｂ）成分として、（Ｂ１）オニウム系化合物（以下、（Ｂ１）成分ともいう）を含む。
　（Ｂ１）成分としては、スルホニウム塩、ピリジニウム塩、ホスホニウム塩、アンモニウム塩、ジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、アニリニウム塩等のオニウム塩を用いることができる。オニウム塩のアニオンは、ＢＦ４ －、ＢＲ４ －（Ｒは、２以上のフッ素原子又は２以上のトリフルオロメチル基で置換されたフェニル基を示す。）、ＰＦ６ －、ＳｂＦ６ －、ＡｓＦ６ －等が挙げられる。
　（Ｂ１）成分は、１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
　低温硬化性の観点から、（Ｂ１）成分は、ピリジニウム塩又はスルホニウム塩であってもよい。
　（Ｂ１）成分は、例えば、下記一般式（８）で表される化合物であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 ［式（８）中、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３及びＲ８４は、各々独立に、水素原子、置換若しくは未置換のアルキル基、置換若しくは未置換のアリール基、置換若しくは未置換のアルケニル基、置換若しくは未置換の複素環基、置換若しくは未置換のアルコキシル基、置換若しくは未置換のアリールオキシ基、又は、置換若しくは未置換の複素環オキシ基を表し、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３及びＲ８４は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、Ｘ－は、アニオンを表す。］
　上記のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、アラルキル基等が挙げられる。アラルキル基としては、ベンジル基、ナフチルメチル基、及びシンナミル基等が挙げられる。これらのアルキル基は、置換基を有していてもよい。
　上記のアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、及びビフェニル基等が挙げられる。これらのアリール基は、置換基を有していてもよい。
　上記のアルケニル基としては、プロペニル基、２－ブテニル基、２－ペンタニル基、及び２－ヘキサニル基等が挙げられる。上記の複素環基としては、ピリジニル基等が挙げられる。上記のアルコキシル基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、及びブトキシ基等が挙げられる。上記のアリールオキシ基としては、４－フェニルメトキシ基、４－フェニルエトキシ基、及び４－フェニルオキシカルボニルメチル基等が挙げられる。上記の複素環オキシ基としては、４－シクロヘキサンオキシド基等が挙げられる。これらの基は、置換基を有していてもよい。
　上記のアルキル基、アリール基等の各基における置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等のアルキル基；フェニル基、ナフチル基等のアリール基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等のアルコキシ基；アセトキシ基、プロピオニルオキシ基、デシルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基等のアルコキシカルボニル基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ベンゾイルオキシ基等のエステル基；フェニルチオ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基などが挙げられる。これらの置換基の置換位置は、特に限定されるものではなく、いずれの位置であってもよい。
　式（８）のＸ－は、窒素オニウムカチオンの対アニオンを表す。Ｘ－としては、例えば、ＳｂＦ６ －、ＰＦ６ －、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４ －、Ｇａ（Ｃ６Ｆ５）４ －、Ｇａ（Ｃ６Ｆ５）２Ｆ２ －、Ｇａ（Ｃ６Ｆ５）Ｆ３ －、及びＣ（ＣＦ３ＳＯ２）３ －が挙げられる。アニオンの求核性が低い場合に更に良好な硬化性が得られる観点から、ＳｂＦ６ －、（Ｃ６Ｆ５）４Ｂ－、（ＣＦ３ＳＯ２）３Ｃ－であってもよい。
　Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３及びＲ８４のいずれか一つ（Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３及びＲ８４のうちの一つのみ）は、開始剤の分解温度を低くし、硬化性を更に向上させる観点から、置換若しくは未置換のベンジル基、置換若しくは未置換のナフチルメチル基、又は、置換若しくは未置換のシンナミル基であってもよい。
　Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３及びＲ８４は、互いに結合して環構造を形成していてもよく、例えば、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３及びＲ８４のうち隣接する基同士が互いに結合して環構造を形成していてもよい。環構造を有する窒素オニウムカチオンとしては、例えば、下記一般式（９）で表されるカチオンが挙げられる。環構造Ｑとしては、複素環、芳香環、複素芳香環（ピリジニウム環等）、脂環等が挙げられる。環構造Ｑは、例えば、四員環、五員環、六員環、七員環等の多員環であってもよい。環構造Ｑは、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、例えば、アルキル基、アリール基等の各基について上述した置換基が挙げられる。ｍは１又は２を表す。Ｒ９５は、Ｒ８１、Ｒ８２、Ｒ８３及びＲ８４と同等の基であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　（Ｂ１）成分は、保存安定性に更に優れる観点から、８０～２５０℃の温度で活性を示す化合物であってもよく、具体的には、アニリニウム塩（アニリニウム塩化合物）及びピリジニウム塩（ピリジニウム塩化合物）からなる群より選択される少なくとも一種であってもよい。
　アニリニウム塩としては、分解温度を低くし、硬化性を更に向上させる観点から、Ｎ－アルキルアニリニウム塩、Ｎ，Ｎ－ジアルキルアニリニウム塩、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリアルキルアニリニウム塩であってもよい。アニリニウム塩の具体例としては、Ｎ－ベンジル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリニウム塩、Ｎ－（４－ニトロベンジル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリニウム塩、Ｎ－（４－メトキシベンジル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリニウム塩、Ｎ－（α－フェニルベンジル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリニウム塩、Ｎ－（α－メチルベンジル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリニウム塩、Ｎ－（１－ナフチルメチル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリニウム塩、Ｎ－シンナミル－Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリニウム塩、置換ベンジルアニリニウムカチオンを有するオニウム塩（例えば、Ｋ－ＰＵＲＥ　ＣＸＣ－１６１２（ＫＩＮＧ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製、対アニオン：ＳｂＦ６）、Ｋ－ＰＵＲＥ　ＣＸＣ－１７３８（ＫＩＮＧ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製、対アニオン：ＰＦ６）、Ｋ－ＰＵＲＥ　ＣＸＣ－１７４０（ＫＩＮＧ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製、対アニオン：ＳｂＦ６）、Ｋ－ＰＵＲＥ　ＣＸＣ－１７４１（ＫＩＮＧ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製、対アニオン：ＳｂＦ６）、Ｋ－ＰＵＲＥ　ＣＸＣ－１８２１（ＫＩＮＧ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ社製、対アニオン：Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４））等が挙げられる。これらの化合物において窒素原子に結合する芳香環は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。芳香環が置換基を有するアニリニウム塩としては、Ｎ－（１－ナフチルメチル）－Ｎ，Ｎ－ジメチル（４－ブロモフェニル）アニリニウム塩等が挙げられる。
　アニリニウム塩は、分解温度を低くし、硬化性を更に向上させる観点から、Ｎ－ベンジル－Ｎ，Ｎ－ジアルキルアニリニウム塩、及びＮ－ナフチルメチル－Ｎ，Ｎ－ジアルキルアニリニウム塩からなる群より選ばれる少なくとも一種であってもよい。
　ピリジニウム塩としては、１位にベンジル基を有し、且つ、２位に電子求引基を有し、ベンジル基が電子供与基を有するピリジニウム塩（以下、「ピリジニウム塩Ａ」ともいう）を用いることができる。換言すると、ピリジニウム塩Ａは、ピリジン環及びベンゼン環を有し、ピリジン環の窒素原子に対してオルト位に配置された電子求引基を有し、ベンゼン環が電子供与基を有する。
　ピリジニウム塩Ａは、ピリジニウムカチオンとアニオンとから構成される化合物であってよい。なお、本明細書において、ピリジニウム塩又はピリジニウムカチオンの１位とは、ピリジニウム塩又はピリジニウムカチオンのピリジン環における窒素原子の位置を意味する。
　ピリジニウム塩Ａは、例えば、下記一般式（４）で表される化合物であってよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 ［式（４）中、Ｒ３１は、電子求引基を表し、Ｒ３２は、電子供与基を表し、Ｘ－は、アニオンを表す。］
　ピリジニウム塩Ａが２位に有する電子求引基としては、シアノ基、ハロゲノ基、ニトロ基、カルボニル基、カルボキシ基、スルホ基等が挙げられる。ハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基等が挙げられる。電子求引基は、硬化剤の活性を高めて、接着剤組成物をより短時間での硬化させることができる観点から、シアノ基又はハロゲノ基であってよく、シアノ基又はクロロ基であってよい。ピリジニウム塩Ａは、２位に配置された電位求引基以外の電子求引基を含んでよい。ピリジニウム塩Ａが有する電子求引基の数は、３以下、２以下、又は１であってよい。
　ピリジニウム塩Ａの１位に配置されたベンジル基が有する電子供与基としては、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基、アルキルアミノ基等が挙げられる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。電子求引基は、硬化剤の活性を高めて、接着剤組成物をより短時間で硬化させることができる観点から、アルキル基又はアルコキシ基であってよく、メチル基又はメトキシ基であってよい。ベンゼン環は、複数の電子供与基を含んでよく、ピリジニウム塩Ａの１位に配置されたベンジル基が有する電子供与基の数は、１以上、２以上、又は３以上であってよい。ピリジニウム塩Ａの１位に配置されたベンジル基は、４位（ベンジル基のピリジン環との結合位置を１位としたときの４位。ベンジル基のピリジン環との結合位置に対してパラ位）に少なくとも１つの電子供与基を有していてよい。
　ピリジニウム塩Ａの１位に配置されたベンジル基が有する電子供与基の数が３であるとき、３つの電子供与基はいずれもアルキル基であってもよく、いずれもメチル基であってもよい。ピリジニウム塩Ａは、ベンジル基のピリジン環との結合位置を１位としたときに、ベンジル基の２位、４位、及び６位それぞれに電子供与基としてアルキル基を有していてもよい。硬化剤が、ピリジニウム塩Ａの１位に配置されたベンジル基が有する電子供与基の数が３であり、電子供与基がいずれもアルキル基（又はメチル基）であるピリジニウム塩を含むことにより、このような硬化剤を用いた接着剤フィルムは、優れた物性（例えば、弾性率）を有する。そのため、このような硬化剤を用いた接着剤フィルムは、例えば、回路部材に対する優れた密着性と、接着剤フィルムからの基材の優れた剥離性とを両立できる。また、このような硬化剤を用いた接着剤フィルムは、例えば、保存安定性に優れ、一定期間（例えば、４０℃で１５時間）接着剤フィルムを保存した場合であっても、回路部材に対する優れた密着性と、接着剤フィルムからの基材の優れた剥離性とを維持しやすい。その理由としては、ピリジニウム塩Ａの１位に配置されたベンジル基が有する電子供与基の数が３であることにより、低温硬化性を維持しつつ、一定期間（例えば、４０℃で１５時間）保管中の劣化を防ぐ（保存安定性に優れる）バランスのよい構造をとるためであると考えられる。
　ピリジニウム塩Ａのピリジニウムカチオンとしては、２－シアノ－１－（４－メトキシベンジル）ピリジニウムカチオン、２－クロロ－１－（４－メトキシベンジル）ピリジニウムカチオン、２－ブロモ－１－（４－メトキシベンジル）ピリジニウムカチオン、２－シアノ－１－（４－メチルベンジル）ピリジニウムカチオン、２－クロロ－１－（４－メチルベンジル）ピリジニウムカチオン、２－ブロモ－１－（４－メチルベンジル）ピリジニウムカチオン、２－シアノ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウムカチオン、２－クロロ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウムカチオン、２－ブロモ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウムカチオン等が挙げられる。ピリジニウム塩Ａのピリジニウムカチオンは、接着剤組成物をより短時間で硬化させることができる観点から、２－シアノ－１－（４－メトキシベンジル）ピリジニウムカチオン、２－クロロ－１－（４－メトキシベンジル）ピリジニウムカチオン、２－シアノ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウムカチオン、及び２－クロロ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウムカチオンからなる群より選ばれる少なくとも一種であってよい。
　ピリジニウム塩Ａのアニオンは、ＳｂＦ６ －、ＰＦ６ －、ＰＦＸ（ＣＦ３）６－Ｘ －（但し、Ｘは１～５の整数）、ＢＦ４ －、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４ －、ＲＳＯ３ －（但し、Ｒは炭素数１～３のアルキル基、置換又は無置換のアリール基）、Ｃ（ＳＯ２ＣＦ３）３ －、Ｂ（Ｃ６Ｈ３（ＣＦ３）２）４ －（但し、ＣＦ３基はフェニル基の３，５位に置換）等が挙げられる。ピリジニウム塩Ａのアニオンは、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４ －であってよい。ピリジニウム塩Ａのアニオンは、高温高湿試験（例えば、８５℃、８５％ＲＨ、２５０時間）後であっても、接続抵抗が優れる観点から、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４ －であってよい。
　ピリジニウム塩Ａは、上記のピリジニウムカチオンと、上記のアニオンと、を組み合わせた化合物であってよい。すなわち、ピリジニウム塩Ａは、上記のいずれかのピリジニウムカチオンと、上記のいずれかのアニオンと、を少なくとも含んでもよい。ピリジニウム塩Ａは、接着剤組成物をより短時間で硬化させることができる観点から、２－シアノ－１－（４－メトキシベンジル）ピリジニウム・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２－クロロ－１－（４－メトキシベンジル）ピリジニウム・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２－シアノ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウム・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、及び２－クロロ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウム・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートからなる群より選ばれる少なくとも一種であってよい。
　硬化剤におけるピリジニウム塩Ａの含有量は、硬化剤の全質量を基準として、８０質量％以上、９０質量％以上、又は９５質量％以上であってよく、１００質量％（実質的に硬化剤がピリジニウム塩Ａからなる態様）であってよい。
　硬化剤は、ピリジニウム塩Ａ以外のピリジニウム塩を含有してもよい。硬化剤におけるピリジニウム塩Ａ以外のピリジニウム塩の含有量は、硬化剤の全質量を基準として、２０質量％以下、１０質量％以下、又は５質量％以下であってよく、０質量％（実質的に硬化剤がピリジニウム塩Ａからなる態様）であってよい。
　ピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤は、例えば、２位に電子求引基を有するピリジン化合物、電子供与基を有する塩化ベンジル化合物又は電子供与基を有する臭化ベンジル化合物のうち少なくとも一方、及びアルカリ金属のヨウ化物塩（例えば、ヨウ化ナトリウム）を溶媒（例えば、アセトニトリル）中で反応させて、ピリジン環及びベンゼン環を有するヨウ化ピリジニウムを得る工程と、得られたヨウ化ピリジニウム及びアニオン塩を溶媒（例えば、ジクロロメタン）中で反応させて、ピリジニウム塩Ａを得る工程と、を備える製造方法により得ることができる。
　２位に電子求引基を有するピリジン化合物は、上記の電子求引基を２位に有するピリジン化合物であってよく、例えば、２－シアノピリジン、２－クロロピリジンが挙げられる。
　電子供与基を有する塩化ベンジル化合物は、上記の電子供与基を有する塩化ベンジル化合物であってよく、例えば、４－メトキシベンジルクロリド、２，４，６－トリメチルベンジルクロリドが挙げられる。電子供与基を有する臭化ベンジル化合物は、上記の電子供与基を有する臭化ベンジル化合物であってよく、例えば、４－メトキシベンジルブロミド、２，４，６－トリメチルベンジルブロミドが挙げられる。
　アニオン塩は、ピリジニウム塩Ａが有するアニオンを導入することができる化合物であればよく、例えば、上記のピリジニウム塩Ａのアニオンのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、セシウム塩であってよい。
　ヨウ化ピリジニウムを得る工程において、反応は、例えば、室温下（２０～３０℃）で行われてよい。反応時間は、例えば、１０～５０時間又は２０～３０時間であってよい。反応終了後、得られたヨウ化ピリジニウムに対してアセトン、蒸留水等を用いて洗浄、真空乾燥させることで、用いた溶媒を除去してもよい。
　ヨウ化ピリジニウムを得る工程において、ヨウ化ピリジニウムの収率は、４０％以上、５５％以上、７０％以上、又は８０％以上であってよい。ヨウ化ピリジニウムの収率は、ヨウ化ピリジニウムの合成に用いた原料から得ることができるヨウ化ピリジニウムの最大量に対する実際に得られた量の比率とする。
　ピリジニウム塩Ａを得る工程において、反応は、例えば、室温下（２０～３０℃）で行われてよい。反応時間は、例えば、１～１５時間又は１～５時間であってよい。反応終了後、得られたピリジニウム塩Ａに対してアセトン、蒸留水等を用いて洗浄、真空乾燥させることで、用いた溶媒を除去してもよい。
　ピリジニウム塩Ａを得る工程において、ピリジニウム塩Ａの収率は、７０％以上、８０％以上、８５％以上であってよい。ピリジニウム塩Ａの収率は、ピリジニウム塩Ａの合成に用いたヨウ化ピリジニウムから得ることができるピリジニウム塩Ａの最大量に対する実際に得られた量の比率とする。
　ピリジニウム塩Ａが得られたことは、得られた化合物を核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ－ＮＭＲ）で測定することにより確認することができる。具体的には、後述の実施例に記載の方法により確認することができる。
　硬化剤は、例えば、下記一般式（５）で表されるスルホニウム塩を含んでもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 ［式（５）中、Ｒ４１は、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、又はｏ，ｍ，若しくはｐ位に置換基を有するフェニル基を表し、Ｒ４２及びＲ４３は電子供与基を表し、Ｙ－は、アニオンを表す。］
　置換基を有するフェニル基の置換基としては、メチル基、シアノ基、ハロゲノ基、ニトロ基、アセチル基、カルボニル基、カルボキシ基、スルホ基等が挙げられる。ハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基等が挙げられる。
　電子供与基としては、例えば、アミノ基、水酸基、メチル基等が挙げられる。
　Ｙ－としては、ＳｂＦ６ －、ＰＦ６ －、ＰＦＸ（ＣＦ３）６－Ｘ －（但し、Ｘは１～５の整数）、ＢＦ４ －、Ｂ（Ｃ６Ｆ５）４ －、ＲＳＯ３ －（但し、Ｒは炭素数１～３のアルキル基、置換又は無置換のアリール基）、Ｃ（ＳＯ２ＣＦ３）３ －、Ｂ（Ｃ６Ｈ３（ＣＦ３）２）４ －（但し、ＣＦ３基はフェニル基の３，５位に置換）等が挙げられる。
　スルホニウム塩は、１－ナフチルメチルメチル－ｐ－ヒドロキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート（三新化学工業株式会社製、商品名「ＳＩ－６０」）、４－ヒドロキシ－２－メチルフェニルメチルナフタレン－１－イルメチルスルホニウム塩、３－メチル－２－ブテニルジメチルスルホニウム塩、３－メチル－２－ブテニルテトラメチレンスルホニウム塩、シンナミルジメチルスルホニウム塩、シンナミルテトラメチレンスルホニウム塩などの市販品を用いることができる。
　接着剤組成物における（Ｂ）成分の含有量は、硬化反応を充分に促進させる観点から、接着剤組成物の全質量を基準として、１質量％以上、２質量％以上、３質量％以上、４質量％以上、又は５質量％以上であってもよい。接着剤組成物における（Ｂ）成分の含有量は、硬化物の物性を向上させる観点から、接着剤組成物の全質量を基準として、２０質量％以下、１５質量％以下、１０質量％以下、８質量％以下、又は６質量％以下であってもよい。これらの観点から、接着剤組成物における（Ｂ）成分の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、１～２０質量％であってもよい。接着剤組成物におけるピリジニウム塩Ａの含有量は、上記の含有量の範囲内であってもよい。
　接着剤組成物における（Ｂ）成分の含有量は、硬化反応を充分に促進させる観点から、導電粒子を除く接着剤組成物の全質量を基準として、１質量％以上、３質量％以上、５質量％以上、又は７質量％以上であってもよい。接着剤組成物における（Ｂ）成分の含有量は、硬化物の物性を向上させる観点から、導電粒子を除く接着剤組成物の全質量を基準として、３０質量％以下、２５質量％以下、２０質量％以下、１５質量％以下、又は１０質量％以下であってもよい。これらの観点から、接着剤組成物における（Ｂ）成分の含有量は、導電粒子を除く接着剤組成物の全質量を基準として、１～３０質量％であってもよい。接着剤組成物におけるピリジニウム塩Ａの含有量は、上記の含有量の範囲内であってもよい。
　接着剤組成物における（Ｂ）成分の含有量は、硬化反応を充分に促進させる観点から、導電粒子及び充填材を除く接着剤組成物の全質量を基準として、１質量％以上、３質量％以上、５質量％以上、又は７質量％以上であってもよい。接着剤組成物における（Ｂ）成分の含有量は、硬化物の物性を向上させる観点から、導電粒子及び充填材を除く接着剤組成物の全質量を基準として、３０質量％以下、２５質量％以下、２０質量％以下、１５質量％以下、又は１０質量％以下であってもよい。これらの観点から、接着剤組成物における（Ｂ）成分の含有量は、導電粒子及び充填材を除く接着剤組成物の全質量を基準として、１～３０質量％であってもよい。接着剤組成物におけるピリジニウム塩Ａの含有量は、上記の含有量の範囲内であってもよい。
　接着剤組成物における（Ｂ）成分の含有量は、硬化反応を充分に促進させる観点から、（Ａ）成分１００質量部を基準として、１質量部以上、５質量部以上、８質量部以上、１０質量部以上、又は１２質量部以上であってもよい。接着剤組成物における（Ｂ）成分の含有量は、硬化物の物性を向上させる観点から、（Ａ）成分１００質量部を基準として、４０質量部以下、３０質量部以下、２０質量部以下、１８質量部以下、又は１６質量部以下であってもよい。これらの観点から、接着剤組成物における（Ｂ）成分の含有量は、（Ａ）成分１００質量部を基準として、１～４０質量部であってもよい。接着剤組成物におけるピリジニウム塩Ａの含有量は、上記の含有量の範囲内であってもよい。
（フィルム形成成分）
　本実施形態の接着剤組成物は、熱可塑性樹脂（（Ｃ）成分）を含有してもよい。接着剤組成物は、熱可塑性樹脂を含有することで、フィルム状に形成しやすくなる。熱可塑性樹脂としては、フェノキシ樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステルウレタン樹脂、アクリルゴム等が挙げられる。これらは、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。エポキシ樹脂のエポキシ当量が４００ｇ／ｅｑ以上であれば、熱可塑性樹脂として扱うものとする。
　熱可塑性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、例えば、５０００以上、１００００以上、２００００以上、又は４００００以上であってよく、２０００００以下、１０００００以下、８００００以下、又は６００００以下であってよい。熱可塑性樹脂の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定し、標準ポリスチレンによる検量線を用いて換算した値とする。
　熱可塑性樹脂の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、５質量％以上、１０質量％以上、又は１５質量％以上であってよい。熱可塑性樹脂の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、５０質量％以下、３５質量％以下、２０質量％以下、又は１０質量％以下であってよい。
　熱可塑性樹脂の含有量は、カチオン重合性化合物１００質量部を基準として、１０質量部以上、３０質量部以上、５０質量部以上、又は６０質量部以上であってよい。熱可塑性樹脂の含有量は、カチオン重合性化合物１００質量部を基準として、１２０質量部以下、９０質量部以下、６０質量部以下、４０質量部以下、又は２０質量部以下であってよい。
　接着剤組成物は、導電粒子を含有していてもよい。導電粒子としては、導電性を有する粒子であれば特に制限されず、金、銀、パラジウム、ニッケル、銅、はんだ等の金属で構成された金属粒子；導電性カーボンで構成された導電性カーボン粒子；非導電性のガラス、セラミック、プラスチック（ポリスチレン等）などを含む核と、上記の金属又は導電性カーボンを含み、核を被覆する被覆層と、を備える被覆導電粒子などが挙げられる。導電粒子は、加熱及び／又は加圧することにより変形させることが容易であり、電極同士を電気的に接続する際に、電極と導電粒子との接触面積を増加させて、電極間の導電性をより向上させることができる観点から、被覆導電粒子であってよい。
　導電粒子の平均粒子径は、分散性及び導電性に優れる観点から、１μｍ以上、２μｍ以上、又は２．５μｍ以上であってよい。導電粒子の平均粒子径は、隣り合う電極間の絶縁性を確保する観点から、２０μｍ以下、１５μｍ以下、１０μｍ以下、８μｍ以下、６μｍ以下、５．５μｍ以下、又は５μｍ以下であってよい。これらの観点から、導電粒子の平均粒子径は、１～２０μｍ、１～１５μｍ、１～１０μｍ、１～８μｍ、又は１～６μｍであってよい。
　導電粒子の平均粒子径は、接着剤組成物が含有する導電粒子３００個について、走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）を用いて観察して、各導電粒子の粒子径を測定し、導電粒子３００個の粒子径の平均値とする。なお、導電粒子が球形ではない場合、導電粒子の粒子径は、ＳＥＭを用いた観察画像における導電粒子に外接する円の直径とする。
　接着剤組成物における導電粒子の粒子密度は、安定した接続抵抗が得られる観点から、１００個／ｍｍ２以上、１０００個／ｍｍ２以上、又は３０００個／ｍｍ２以上であってよい。接着剤組成物における導電粒子の粒子密度は、隣り合う電極間の絶縁性を確保する観点から、１０００００個／ｍｍ２以下、５００００個／ｍｍ２以下、又は３００００個／ｍｍ２以下であってよい。これらの観点から、接着剤組成物における導電粒子の粒子密度は、１００～１０００００個／ｍｍ２、１０００～５００００個／ｍｍ２、又は３０００～３００００個／ｍｍ２であってよい。
　導電粒子の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、１０質量％以上、２０質量％以上、又は２５質量％以上であってよい。導電粒子の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、５０質量％以下、４０質量％以下、又は３５質量％以下であってよい。
　導電粒子の含有量は、（Ａ）成分１００質量部を基準として、１０質量部以上、３０質量部以上、５０質量部以上、又は７０質量部以上であってもよい。導電粒子の含有量は、（Ａ）成分１００質量部を基準として、２００質量部以下、１５０質量部以下、１２０質量部以下、又は１００質量部以下であってもよい。
　接着剤組成物は、カップリング剤を更に含有してよい。接着剤組成物は、カップリング剤を含有することで、接着性をより向上させることができる。カップリング剤は、シランカップリング剤であってよく、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－ウレイドプロピルトリエトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、及び、これらの縮合物が挙げられる。これらは、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
　カップリング剤の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、０．５質量％以上、１質量％以上、又は２質量％以上であってよい。カップリング剤の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、１５質量％以下、１０質量％以下、又は５質量％以下であってよい。
　カップリング剤の含有量は、（Ａ）成分１００質量部を基準として、１質量部以上、３質量部以上、又は５質量部以上であってもよい。カップリング剤の含有量は、（Ａ）成分１００質量部を基準として、３０質量部以下、２０質量部以下、１０質量部以下、又は８質量部以下であってもよい。
　接着剤組成物は、充填材を更に含有してよい。接着剤組成物は、充填材を含有することで、接続信頼性をより向上させることができる。充填材としては、非導電性のフィラー（例えば、非導電粒子）が挙げられる。充填材は、無機フィラー及び有機フィラーのいずれであってもよい。
　無機フィラーとしては、シリカ粒子、アルミナ粒子、シリカ－アルミナ粒子、チタニア粒子、ジルコニア粒子等の金属酸化物粒子；金属窒化物粒子などが挙げられる。これらは、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
　有機フィラーとしては、例えば、シリコーン粒子、メタアクリレート・ブタジエン・スチレン粒子、アクリル・シリコーン粒子、ポリアミド粒子、ポリイミド粒子等が挙げられる。これらは、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
　充填材は、フィルム成形性及び接続構造体の信頼性を向上させる観点から、無機フィラーであってよく、シリカ粒子であってよい。シリカ粒子は、結晶性シリカ粒子又は非結晶性シリカ粒子であってよく、これらのシリカ粒子は合成品であってもよい。シリカの合成方法は、乾式法又は湿式法であってよい。シリカ粒子は、ヒュームドシリカ粒子及びゾルゲルシリカ粒子からなる群より選ばれる少なくとも一種を含んでもよい。
　シリカ粒子は、接着剤成分中での分散性に優れる観点から、表面処理されたシリカ粒子であってよい。表面処理されたシリカ粒子は、例えば、シリカ粒子の表面の水酸基をシラン化合物又はシランカップリング剤により疎水化したものである。表面処理されたシリカ粒子は、例えば、アルコキシシラン化合物、ジシラザン化合物、シロキサン化合物等のシラン化合物により表面処理されたシリカ粒子であってよく、シランカップリング剤により表面処理されたシリカ粒子であってよい。
　アルコキシシラン化合物としては、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジメトキシジフェニルシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ｎ－プロピルトリメトキシシラン、ｎ－プロピルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、１，６－ビス（トリメトキシシリル）ヘキサン、３，３，３－トリフルオロプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
　ジシラザン化合物としては、１，１，１，３，３，３－ヘキサメチルジシラザン、１，３－ジフェニルテトラメチルジシラザン、１，３－ビス（３，３，３，－トリフルオロプロピル）－１，１，３，３，－テトラメチルジシラザン、１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシラザン等が挙げられる。
　シロキサン化合物としては、テトラデカメチルシクロヘプタシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ヘキサフェニルシクロシロキサン、オクタデカメチルシクロノナシロキサン、ヘキサデカメチルシクロオクタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、オクタフェニルシクロテトラシロキサン、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、ヘプタフェニルヂシロキサン、テトラデカメチルヘキサシロキサン、ドデカメチルペンタシロキサン、ヘキサメチルジシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ヘキサメトキシジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、１，３－ビニルテトラメチルジシロキサン、２，４，６－トリメチル－２，４，６－トリビニルシクロトリシロキサン、１，３－ジメトキシ－１，１，３，３－テトラフェニルジシロキサン、１，１，３，３－テトラメチル－１，３－ジフェニルジシロキサン、１，３－ジメチル－１，３－ジフェニル－１，３－ジビニルジシロキサン、２，４，６，８－テトラメチル－２，４，６，８－テトラビニルシクロテトラシロキサン、１，１，１，３，５，５，５，－ヘプタメチル－３－（３－グリシドイロキシプロピル）トリシロキサン、１，３，５－トリス（３，３，３－トリフルオロプロピル）－１，３，５－トリメチルシクロトリシロキサン、１，１，１，３，５，５，５，－ヘプタメチル－３－［（トリメチルシリル）オキシ］トリシロキサン、１，３，－ビス［２－（７－オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン－３－イル）エチル］－１，１，３，３，－テトラメチルジシロキサン、１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－［（トリメチルシリル）オキシ］－３－ビニルトリシロキサン、３－［［ジメチル（ビニル）シリル］オキシ］－１，１，５，５，－テトラメチル－３－フェニル－１，５－ビニルトリシロキサン、オクタビニルオクタシルセスキオキサン、オクタフェニルオクタシラシルセスキオキサン等が挙げられる。
　シランカップリング剤としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ｐ－スチリルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－トリエトキシシリル－Ｎ－（１，３－ジメチル-ブチリデン）プロピルアミン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、トリス－（トリメトキシシリルプロピル）イソシアヌレート、３－ウレイドプロピルトリアルコキシシラン、３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、３－トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物等が挙げられる。
　シラン化合物又はシランカップリング剤により表面処理されたシリカ粒子は、シリカ粒子表面の水酸性基残基を更に疎水化するために、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、トリメトキシフェニルシラン等のシラン化合物などを用いて表面処理し、更に疎水化させてもよい。
　表面処理されたシリカ粒子は、接着剤組成物を回路接続用接着剤フィルムとして用いた際に、回路接続用接着剤フィルムを圧着するときに、流動性を制御しやすい観点、圧着後の接続構造体の機械的物性及び耐水性を向上させる観点から、シリカとトリメトキシオクチルシランとの反応生成物（加水分解生成物）、シリカとジメチルシロキサンとの反応生成物、二酸化ケイ素又はシリカとジクロロ（ジメチル）シランとの反応生成物、シリカとビス（トリメチルシリル）アミンの反応生成物（加水分解生成物）、及びシリカとヘキサメチルジシラザンの反応生成物からなる群より選ばれる少なくとも一種を含んでよく、シリカとトリメトキシオクチルシランとの反応生成物、及び、シリカとビス（トリメチルシリル）アミンの反応生成物からなる群より選ばれる少なくとも一種を含んでもよい。
　充填材の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、１質量％以上、３質量％以上、又は５質量％以上であってよい。充填材の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、５０質量％以下、４０質量％以下、又は３５質量％以下であってよい。
　充填材の含有量は、（Ａ）成分１００質量部を基準として、１質量部以上、５質量部以上、又は１０質量部以上であってもよい。充填材の含有量は、（Ａ）成分１００質量部を基準として、２００質量部以下、１５０質量部以下、又は１００質量部以下であってもよい。
　接着剤組成物は、上記の成分以外の他の成分を更に含有してよい。他の成分としては、安定化剤、着色剤、酸化防止剤、ピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤以外の硬化剤等を含有してよい。接着剤組成物は、ラジカル重合性化合物と、ラジカル重合開始剤とを更に含有してよい。
　ラジカル重合性化合物としては、アクリル系化合物が挙げられる。アクリル系化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸化合物、（メタ）アクリレート化合物、及びこれらのイミド化合物が挙げられる。これらはモノマー、オリゴマーいずれの状態で用いてもよく、モノマーとオリゴマーとを併用してもよい。ラジカル重合性化合物は一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
　アクリル系化合物としては、例えば、メチルアクリレート、エチルアクリレート、イソプロピルアクリレート、イソブチルアクリレート等のアルキル（メタ）アクリレート化合物；エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート等のポリオールポリ（メタ）アクリレート化合物；２－ヒドロキシ－１，３－ジアクリロキシプロパン、２，２－ビス［４－（アクリロキシメトキシ）フェニル］プロパン、２，２－ビス［４－（アクリロキシポリエトキシ）フェニル］プロパン等のアリールオキシ－ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート化合物；ジシクロペンテニルアクリレート、トリシクロデカニルアクリレート、及びトリス（アクリロイロキシエチル）イソシアヌレートなどが挙げられる。
　ラジカル重合開始剤は、光又は熱により遊離ラジカルを発生するものであってもよい。ラジカル重合開始剤としては、有機過酸化物、及びアゾ系化合物等が挙げられる。有機過酸化物としては、パーオキシエステル、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、及びシリルパーオキサイド等が挙げられる。ラジカル重合開始剤は一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
　パーオキシエステルとしては、クミルパーオキシネオデカノエート、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、１－シクロヘキシル－１－メチルエチルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ヘキシルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ブチルパーオキシピバレート、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノネート、２，５－ジメチル－２，５－ジ（２－エチルヘキサノイルパーオキシ）ヘキサン、１－シクロヘキシル－１－メチルエチルパーオキシ－２－エチルヘキサノネート、Ｌ－ヘキシルパーオキシ－２－エチルヘキサノネート、Ｌ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノネート、ｔ－ブチルパーオキシイソブチレート、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、ｔ－ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシ－３，５，５－トリメチルヘキサノネート、ｔ－ブチルパーオキシラウレート、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｍ－トルオイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキシルモノカーボネート、ｔ－ヘキシルパーオキシベンゾエート、及びｔ－ブチルパーオキシアセテート等が挙げられる。
　ジアルキルパーオキサイドとしては、α，α’－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルクミルパーオキサイド等が挙げられる。ハイドロパーオキサイドとしては、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、及びクメンハイドロパーオキサイド等が挙げられる。
　ジアシルパーオキサイドとしては、イソブチルパーオキサイド、２，４－ジクロロベンゾイルパーオキサイド、３，５，５－トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ステアロイルパーオキサイド、スクシニックパーオキサイド、ベンゾイルパーオキシトルエン、及びベンゾイルパーオキサイド等が挙げられる。
　パーオキシジカーボネートとしては、ジ－ｎ－ブロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス（４－ｔ－ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジ－２－エトキシメトキシパーオキシジカーボネート、ジ（２－エチルヘキシルパーオキシ）ジカーボネート、ジメトキシブチルパーオキシジカーボネート、及びジ（３－メチル－３－メトキシブチルパーオキシ）ジカーボネート等が挙げられる。
　パーオキシケタールの具体例としては、１，１－ビス（ｔ－ヘキシルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１、１－（ｔ－ブチルパーオキシ）シクロドデカン、及び２，２－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）デカン等が挙げられる。
　シリルパーオキサイドの具体例としては、ｔ－ブチルトリメチルシリルパーオキサイド、ビス（ｔ－ブチル）ジメチルシリルパーオキサイド、ｔ－ブチルトリビニルシリルパーオキサイド、ビス（ｔ－ブチル）ジビニルシリルパーオキサイド、トリス（ｔ－ブチル）ビニルシリルパーオキサイド、ｔ－ブチルトリアリルシリルパーオキサイド、ビス（ｔ－ブチル）ジアリルシリルパーオキサイド、及びトリス（ｔ－ブチル）アリルシリルパーオキサイド等が挙げられる。
＜回路接続用接着剤フィルム＞
　本実施形態の回路接続用接着剤フィルムは、上述した本実施形態の接着剤組成物により形成された領域を有する。領域は、フィルム状であってもよく、層であってもよい。すなわち、本開示の他の一実施形態は、（Ａ）成分と、（Ｂ）成分と、を含有し、（Ａ）成分としてキシレン－ノボラック型グリシジルエーテルを含有する、回路接続用接着剤フィルムである。回路接続用接着剤フィルムは、導電粒子を含有していてもよい。
　本実施形態の接着剤組成物が導電粒子を含む場合、回路接続用接着剤フィルムにおける導電粒子の粒子密度は、安定した接続抵抗が得られる観点から、１００個／ｍｍ２以上、１０００個／ｍｍ２以上、又は３０００個／ｍｍ２以上であってよい。回路接続用接着剤フィルムにおける導電粒子の粒子密度は、隣り合う電極間の絶縁性を確保する観点から、１０００００個／ｍｍ２以下、５００００個／ｍｍ２以下、又は３００００個／ｍｍ２以下であってよい。これらの観点から、回路接続用接着剤フィルムにおける導電粒子の粒子密度は、１００～１０００００個／ｍｍ２、１０００～５００００個／ｍｍ２、又は３０００～３００００個／ｍｍ２であってよい。
　導電粒子の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１０質量％以上、２０質量％以上、又は２５質量％以上であってよい。導電粒子の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、５０質量％以下、４０質量％以下、又は３５質量％以下であってよい。
　導電粒子の含有量は、（Ａ）成分１００質量部を基準として、１０質量部以上、３０質量部以上、５０質量部以上、又は７０質量部以上であってもよい。導電粒子の含有量は、（Ａ）成分１００質量部を基準として、２００質量部以下、１５０質量部以下、１２０質量部以下、又は１００質量部以下であってもよい。
　回路接続用接着剤フィルムにおける（Ａ）成分の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの硬化性を担保する観点から、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１０質量％以上、２０質量％以上、２５質量％以上、又は３０質量％以上であってもよい。回路接続用接着剤フィルムにおける（Ａ）成分の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの形成性を担保する観点から、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、６０質量％以下、５０質量％以下、４５質量％以下、又は４０質量％以下であってもよい。これらの観点から、回路接続用接着剤フィルムにおける（Ａ）成分の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１０～６０質量％であってもよい。
　回路接続用接着剤フィルムにおけるキシレン－ノボラック型グリシジルエーテルの含有量は、回路接続用接着剤フィルムの硬化性を担保する観点から、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、５質量％以上、１０質量％以上、１２質量％以上、又は１５質量％以上であってよい。回路接続用接着剤フィルムにおけるキシレン－ノボラック型グリシジルエーテルの含有量は、回路接続用接着剤フィルムの形成性を担保する観点から、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、４０質量％以下、３０質量％以下、２５質量％以下、又は２０質量％以下であってよい。これらの観点から、回路接続用接着剤フィルムにおけるキシレン－ノボラック型グリシジルエーテルの含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１０～４０質量％であってよい。
　回路接続用接着剤フィルムにおける（Ｂ）成分の含有量は、硬化反応を充分に促進させる観点から、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１質量％以上、２質量％以上、３質量％以上、４質量％以上、又は５質量％以上であってもよい。回路接続用接着剤フィルムにおける（Ｂ）成分の含有量は、硬化物の物性を向上させる観点から、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、２０質量％以下、１５質量％以下、１０質量％以下、８質量％以下、又は６質量％以下であってもよい。これらの観点から、回路接続用接着剤フィルムにおける（Ｂ）成分の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１～２０質量％であってもよい。
　回路接続用接着剤フィルムにおける（Ｂ）成分の含有量は、硬化反応を充分に促進させる観点から、導電粒子を除く回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１質量％以上、３質量％以上、５質量％以上、又は７質量％以上であってもよい。回路接続用接着剤フィルムにおける（Ｂ）成分の含有量は、硬化物の物性を向上させる観点から、導電粒子を除く回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、３０質量％以下、２５質量％以下、２０質量％以下、１５質量％以下、又は１０質量％以下であってもよい。これらの観点から、回路接続用接着剤フィルムにおける（Ｂ）成分の含有量は、導電粒子を除く回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１～３０質量％であってもよい。
　回路接続用接着剤フィルムにおける（Ｂ）成分の含有量は、硬化反応を充分に促進させる観点から、導電粒子及び充填材を除く回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１質量％以上、３質量％以上、５質量％以上、又は７質量％以上であってもよい。回路接続用接着剤フィルムにおける（Ｂ）成分の含有量は、硬化物の物性を向上させる観点から、導電粒子及び充填材を除く回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、３０質量％以下、２５質量％以下、２０質量％以下、１５質量％以下、又は１０質量％以下であってもよい。これらの観点から、回路接続用接着剤フィルムにおける（Ｂ）成分の含有量は、導電粒子及び充填材を除く回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１～３０質量％であってもよい。
　回路接続用接着剤フィルムにおける熱可塑性樹脂の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、５質量％以上、１０質量％以上、又は１５質量％以上であってもよい。回路接続用接着剤フィルムにおける熱可塑性樹脂の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、５０質量％以下、３５質量％以下、又は２０質量％以下であってもよい。
　回路接続用接着剤フィルムにおけるカップリング剤の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、０．５質量％以上、１質量％以上、又は１．５質量％以上であってもよい。回路接続用接着剤フィルムにおけるカップリング剤の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１０質量％以下、５質量％以下、又は３質量％以下であってもよい。
　回路接続用接着剤フィルムにおける充填材の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１質量％以上、３質量％以上、又は５質量％以上であってもよい。回路接続用接着剤フィルムにおける充填材の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、５０質量％以下、４０質量％以下、又は３５質量％以下であってもよい。
　回路接続用接着剤フィルムにおける各成分の（Ａ）成分１００質量部を基準とした含有量は、上記の接着剤組成物における各成分の（Ａ）成分１００質量部を基準とした含有量と同じ範囲内であってもよい。
　回路接続用接着剤フィルムは、単層であってもよく、複数の層が積層された多層構造を有するものであってもよい。回路接続用接着剤フィルムが多層構造を有する場合、回路接続用接着剤フィルムは、例えば、（Ａ）成分と、（Ｂ）成分と、を含有する第一の接着剤層、及び第一の接着剤層以外の第二の接着剤層を備えてよい。すなわち、回路接続用接着剤フィルムは、第一の接着剤層と、第一の接着剤層上に積層された第二の接着剤層と、を備えていてもよい。第一の接着剤層及び第二の接着剤層の少なくとも一方は、（Ａ）成分と、（Ｂ）成分と、導電粒子と、を含有してもよい。回路接続用接着剤フィルムが多層構造を有する場合、各層における上記の各成分の含有量は、各層の全質量を基準として、上記の含有量の範囲内であってもよい。
　回路接続用接着剤フィルムは、成分の種類、含有量等が異なる複数の領域を有するものであってもよい。回路接続用接着剤フィルムは、例えば、第一の領域と、第一の領域上に配置された第二の領域とを備えていてもよく、第一の領域が（Ａ）成分と、（Ｂ）成分と、を含有する領域であってもよい。すなわち、回路接続用接着剤フィルムには、（Ａ）成分と、（Ｂ）成分と、を含有する第一の接着剤組成物から形成される領域である第一の領域と、第一の領域上に配置された第二の接着剤組成物から形成される領域である第二の領域と、が存在してもよい。回路接続用接着剤フィルムが複数の領域を有する場合、各領域における上記の各成分の含有量は、各領域の全質量を基準として、上記の含有量の範囲内であってもよい。
　回路接続用接着剤フィルムは、基材（例えばＰＥＴフィルム）等の上に設けられていてもよい。基材付きの回路接続用接着剤フィルムは、例えば、導電粒子を含有する接着剤組成物を、ナイフコーター、ロールコーター、アプリケーター、コンマコーター、ダイコーター等を用いて基材上に塗布して作製することができる。
　図１は、一実施形態に係る回路接続用接着剤フィルムを示す模式断面図である。図１に示すように、回路接続用接着剤フィルム１は、一実施形態において、接着剤成分２と、接着剤成分２中に分散された導電粒子３とからなる単層で構成されている。一実施形態において、接着剤成分２は、上述した（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を少なくとも含有する。回路接続用接着剤フィルム１は、未硬化の状態であってよく、一部が硬化している状態であってもよい。
　回路接続用接着剤フィルム１の厚さは、例えば、３μｍ以上又は１０μｍ以上であってよく、３０μｍ以下又は２０μｍ以下であってよい。
　一実施形態において、回路接続用接着剤フィルムは、第１の接着剤成分を含む第１の領域と、該第１の領域に隣接して設けられた、第２の接着剤成分を含む第２の領域と、を備え、第１の領域及び第２の領域のうちの一方又は両方が、上述した本実施形態の接着剤組成物により形成されていてもよい。第１の領域及び第２の領域はそれぞれ、層であってもよい。
　一実施形態において、回路接続用接着剤フィルムは二以上の層を有する多層構造であってもよく、例えば、図２に示すように、回路接続用接着剤フィルム１は、導電粒子３Ａを含む層（接着剤成分２Ａと、接着剤成分２Ａ中に分散された導電粒子３Ａとからなる第一の接着剤層）１Ａと、導電粒子を含まない層（接着剤成分２Ｂからなる第二の接着剤層）１Ｂとを備える二層構造であってよい。この場合、第一の接着剤層１Ａは、上述した（Ａ）成分及び（Ｂ）成分と、導電粒子と、を少なくとも含有する接着剤組成物（第一の接着剤組成物）からなる層であってよい。第二の接着剤層１Ｂは、上述した（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を少なくとも含有する接着剤組成物（第二の接着剤組成物）からなる層であってよい。第二の接着剤層１Ｂが含有する各成分の種類、含有量等は、第一の接着剤層１Ａと同じであってよく、異なっていてもよい。回路接続用接着剤フィルム１の第一の接着剤層１Ａ及び第二の接着剤層１Ｂは、それぞれ未硬化の状態であってよく、一部が硬化している状態であってもよい。
　第一の接着剤層１Ａの厚さは、例えば、１μｍ以上又は３μｍ以上であってよく、１５μｍ以下又は１０μｍ以下であってよい。第二の接着剤層１Ｂの厚さは、例えば、１μｍ以上又は３μｍ以上であってよく、２０μｍ以下又は１５μｍ以下であってよい。第一の接着剤層１Ａの厚さは、第二の接着剤層１Ｂの厚さと同じであってよく、異なっていてもよい。第一の接着剤層１Ａの厚さと第二の接着剤層１Ｂの厚さとの比（第一の接着剤層１Ａの厚さ／第二の接着剤層１Ｂの厚さ）は、０．１以上又は０．３以上であってよく、１．５以下又は０．５以下であってよい。
　上記の回路接続用接着剤フィルムは、異方導電性接着剤フィルム（異方導電フィルム）であってもよく、異方導電性を有しない導電性接着剤フィルムであってもよい。
＜接続構造体＞
　本開示の他の実施形態は、第一の電極を有する第一の回路部材と、第二の電極を有する第二の回路部材と、第一の回路部材及び第二の回路部材の間に配置され、第一の電極及び第二の電極を互いに電気的に接続する接続部と、を備え、接続部が、上記の回路接続用接着剤フィルムの硬化物を含む、接続構造体である。
　図３は、接続構造体の一実施形態を示す模式断面図である。図３に示すように、構造体１０は、相互に対向する第一の回路部材４及び第二の回路部材５と、第一の回路部材４及び第二の回路部材５の間において第一の回路部材４及び第二の回路部材５を接続する接続部６と、を備えている。
　第一の回路部材４は、第一の回路基板４１と、第一の回路基板４１の主面４１ａ上に形成された第一の電極４２とを備えている。第二の回路部材５は、第二の回路基板５１と、第二の回路基板５１の主面５１ａ上に形成された第二の電極５２とを備えている。
　第一の回路部材４及び第二の回路部材５は、電気的接続を必要とする電極が形成された部材であれば特に制限はない。電極が形成された部材（回路部材等）としては、半導体、ガラス、セラミック等の無機基板；ＴＣＰ、ＦＰＣ、ＣＯＦ等に代表されるポリイミド基板；ポリカーボネート、ポリエステル、ポリエーテルスルホン等のフィルム上に電極を形成した基板；プリント配線板などが用いられ、これらのうちの複数を組み合わせて用いてもよい。
　接続部６は、回路接続用接着剤フィルム１の硬化物を含み、接着剤成分２の硬化物である絶縁性物質７と、導電粒子３とを含有している。導電粒子３は、対向する第一の電極４２と第二の電極５２との間のみならず、第一の回路基板４１の主面４１ａと第二の回路基板５１の主面５１ａとの間に配置されていてもよい。構造体３０においては、第一の電極４２及び第二の電極５２が、導電粒子３を介して電気的に接続されている。すなわち、導電粒子３が第一の電極４２及び第二の電極５２の双方に接触している。
　構造体１０においては、上述したように、対向する第一の電極４２と第二の電極５２とが導電粒子３を介して電気的に接続されている。このため、第一の電極４２及び第二の電極５２間の接続抵抗が充分に低減される。したがって、第一の電極４２及び第二の電極５２間の電流の流れを円滑にすることが可能であり、第一の回路部材４及び第二の回路部材５が有する機能を充分に発揮させることができる。
＜接続構造体の製造方法＞
　本開示の他の実施形態は、第一の電極を有する第一の回路部材と、第二の電極を有する第二の回路部材との間に、上記の回路接続用接着剤フィルムを介在させ、第一の回路部材及び第二の回路部材を熱圧着して、第一の電極及び第二の電極を互いに電気的に接続する工程を備える、接続構造体の製造方法である。
　図４は、接続構造体の製造方法の一実施形態を示す模式断面図である。図４（ａ）に示されるように、まず、第一の回路部材４と、回路接続用接着剤フィルム１とを用意する。次に、回路接続用接着剤フィルム１を第一の回路部材４の主面４１ａ上に配置する。回路接続用接着剤フィルム１が基材（図示せず）上に積層されている場合には、当該基材の回路接続用接着剤フィルム１側を第一の回路部材４に向けるようにして、積層体を第一の回路部材４上に配置する。回路接続用接着剤フィルム１が図２に示されるように第一の接着剤層１Ａと第二の接着剤層１Ｂとを有する場合、対向する電極間に捕捉される導電粒子数を向上させる観点から、導電粒子を含む接着剤層（第一の接着剤層１Ａ）側を第一の回路部材４の主面４１ａと接するようにして配置することが好ましい。
　そして、回路接続用接着剤フィルム１を、図４（ａ）の矢印Ａ及びＢ方向に加圧し、回路接続用接着剤フィルム１を第一の回路部材４に仮接続する（図４（ｂ）参照）。このとき、加圧と共に加熱を行ってもよい。
　続いて、図４（ｃ）に示すように、第一の回路部材４上に配置された回路接続用接着剤フィルム１上に、第二の電極５２側を第一の回路部材４に向けるようにして（すなわち、第一の電極４２と第二の電極５２とが対向配置される状態にして、第一の回路部材４と、第二の回路部材５との間に、回路接続用接着剤フィルム１を介在させて）第二の回路部材５を更に配置する。回路接続用接着剤フィルム１が基材（図示せず）上に積層されている場合には、基材を剥離してから第二の回路部材５を回路接続用接着剤フィルム１上に配置する。
　そして、回路接続用接着剤フィルム１を図４（ｃ）の矢印Ａ及びＢ方向に熱圧着する。これにより、回路接続用接着剤フィルム１が硬化され、第一の電極４２及び第二の電極５２を互いに電気的に接続する本接続が行われる。その結果、図３に示すような構造体１０が得られる。
　上記のようにして得られる構造体１０においては、対向する第一の電極４２及び第二の電極５２の双方に導電粒子３を接触させることが可能であり、第一の電極４２及び第二の電極５２間の接続抵抗を充分に低減することができる。
　回路接続用接着剤フィルム１を加熱しながら加圧することにより、第一の電極４２及び第二の電極５２間の距離を充分に小さくした状態で接着剤成分２が硬化して絶縁性物質７となり、第一の回路部材４と第二の回路部材５とが接続部６を介して強固に接続される。また、構造体１０では、接着強度が充分に高い状態が長期間にわたって持続される。したがって、構造体１０では、第一の電極４２及び第二の電極５２間の距離の経時的変化が充分に抑制され、第一の電極４２及び第二の電極５２間の電気特性の長期信頼性が優れる。
　以下、実施例により本開示を具体的に説明する。但し、本開示は下記の実施例のみに限定されるものではない。
＜ピリジニウム塩（硬化剤Ｂ１）の合成＞
　アセトニトリル１００ｍＬと、スターラーチップと、を３００ｍＬ三角フラスコに入れ、マグネチックスターラー上に設置した。２－シアノピリジン１２．５ｇ（１２０ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）、２，４，６－トリメチルベンジルクロリド１６．８ｇ（１００ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）、及びヨウ化ナトリウム１７．８ｇ（１１９ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）を３００ｍＬ三角フラスコ中のアセトニトリルに加え、室温（２５℃）で２４時間反応させて結晶を得た。得られた結晶をガラスフィルターでろ過し、ガラスフィルター上の結晶をアセトン及び蒸留水により洗浄後、真空乾燥することで、２９．１ｇの２－シアノ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウム・ヨーダイド（収率８０％）を得た。
　ジクロロメタン２００ｍＬと、スターラーチップと、を５００ｍＬ三角フラスコに入れ、マグネチックスターラー上に設置した。得られた２－シアノ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウム・ヨーダイド３．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三角フラスコに加えて、５００ｍＬ三角フラスコ中のジクロロメタンに懸濁させた。５００ｍＬ三角フラスコにナトリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート水溶液（固形分１０％）７２ｇ（１０．２ｍｍｏｌ、日本触媒株式会社製）及び蒸留水５０ｍＬを加えて、室温（２５℃）で３時間攪拌することで、塩交換反応を行った。撹拌後、有機層を蒸留水で洗浄、濃縮し、真空乾燥することで、化合物８．０ｇ（収率８８％）を得た。得られた化合物を硬化剤Ｂ１とした。
　得られた化合物を核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ－ＮＭＲ、日本電子株式会社製、ＪＮＭ－ＥＣＸ４００ＩＩ）で測定したところ、以下のスペクトルデータが得られた。１Ｈ－ＮＭＲによる測定から、得られた化合物が下記の構造を有する２－シアノ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウム・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートであることを確認した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ），δ：２．２６（ｓ，６Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），６．１０（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｓ，２Ｈ），８．２５（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２，６．４Ｈｚ）８．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）８．７７－８．８２（ｍ，２Ｈ）
＜フェノキシ樹脂ａ（フィルム形成成分Ｃ１）の合成＞
　ジムロート冷却管と、塩化カルシウム管と、攪拌モーターに接続されたテフロン（登録商標）攪拌棒と、を装着した３０００ｍＬの３つ口フラスコ中で、４，４’－（９－フルオレニリデン）－ジフェノール４５ｇ（シグマアルドリッチジャパン株式会社製）及び３，３’，５，５’－テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテル５０ｇ（商品名：ＹＸ－４０００Ｈ、三菱化学株式会社製）をＮ－メチルピロリドン１０００ｍＬに溶解して反応液とした。この反応液に炭酸カリウム２１ｇを加え、マントルヒーターで１１０℃に加熱しながら３時間攪拌した。攪拌後の反応液を１０００ｍＬのメタノールが入ったビーカーに滴下し、吸引ろ過することによって生成した沈殿物をろ取した。ろ取した沈殿物をさらに３００ｍＬのメタノールで３回洗浄して、フェノキシ樹脂ａを７５ｇ得た。得られたフェノキシ樹脂ａの分子量を高速液体クロマトグラフ（東ソー株式会社製、ＧＰ８０２０、カラム：日立化成工業株式会社製Ｇｅｌｐａｃｋ　ＧＬ－Ａ１５０Ｓ及びＧＬＡ１６０Ｓ、溶離液：テトラヒドロフラン、流速：１．０ｍＬ／分）を用いて測定したところ、ポリスチレン換算でＭｎ＝１５７６９、Ｍｗ＝３８０４５、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．４１３であった。
＜導電粒子の作製＞
　架橋ポリスチレン粒子の表面上に、層の厚さが０．１５μｍとなるようにニッケルからなる層を形成して、平均粒子径３．０μｍの導電粒子を得た。
＜回路接続用接着剤フィルムの作製＞
　表１に示す配合量（単位：質量部）で各成分を混合し、第一の接着剤層を形成する第一の接着剤組成物、及び第二の接着剤層を形成する第二の接着剤組成物を調製した。なお、表１中の各成分の詳細は以下のとおりであり、表中の各成分の配合量は不揮発分の配合量を表す。
・エポキシ樹脂
　Ａ１：ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（商品名：ＹＬ９８０、三菱ケミカル株式会社製）
　Ａ６：ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂（商品名：ＹＬ９８３Ｕ、三菱ケミカル株式会社製、２官能エポキシ樹脂）
　Ａ７：キシレン－ノボラック型グリシジルエーテル（商品名：ＹＸ７７００、三菱ケミカル株式会社製、３官能エポキシ樹脂）
・硬化剤
　Ｂ１：上記で合成したピリジニウム塩
・熱可塑性樹脂
　Ｃ１：上記で合成したフェノキシ樹脂ａ
　Ｃ２：エポキシ樹脂（商品名：ｊＥＲ１０１０、三菱ケミカル株式会社製、エポキシ当量：３０００～５０００ｇ／ｅｑ）
・充填材
　Ｄ１：表面処理されたシリカ粒子（シリカとビス(トリメチルシリル）アミンとの加水分解生成物）
　Ｄ２：表面処理されたシリカ微粒子（トリメトキシオクチルシランとシリカの加水分解生成物、商品名：アエロジルＲ８０５、Ｅｖｏｎｉｋ　Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ　ＡＧ社製、有機溶媒で不揮発分の含有量を１０質量％に希釈したものを使用）
・カップリング剤
　Ｅ１：３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（商品名：ＫＢＭ－４０３、信越化学工業株式会社製）
・導電粒子
　Ｆ１：上記で作製した導電粒子
　基材（ＰＥＴフィルム）の上に第二の接着剤組成物を塗布して、基材上に第二の接着剤層を形成した。さらに、第二の接着剤層の上に第一の接着剤組成物を塗布して、第一の接着剤層を形成して、第一の接着剤層、第二の接着剤層、基材がこの順に積層した回路接続用接着剤フィルムを作製した。各実施例、比較例において、回路接続用接着剤フィルムの第一の接着剤層の厚さは７μｍであり、第二の接着剤層の厚さは７μｍであった。
＜接続構造体の作製＞
　第一の回路部材として、無アルカリガラス基板（ＯＡ－１１、日本電気硝子株式会社製、外形：３８ｍｍ×２８ｍｍ、厚さ：０．３ｍｍ）の表面に、ＡｌＮｄ（１００ｎｍ）／Ｍｏ（５０ｎｍ）／ＩＴＯ（１００ｎｍ）の配線パターン（パターン幅：１９μｍ、電極間スペース：５μｍ）を形成したものを準備した。第二の回路部材として、バンプ電極を２列で千鳥状に配列したＩＣチップ（外形：０．９ｍｍ×２０．３ｍｍ、厚さ：０．３ｍｍ、バンプ電極の大きさ：７０μｍ×１２μｍ、バンプ電極間スペース：１２μｍ、バンプ電極厚さ：８μｍ）を準備した。
　各実施例、比較例の各回路接続用接着剤フィルムを用いて接続構造体の作製を行った。まず、回路接続用接着剤フィルムの第一の接着剤層を第一の回路部材上に配置した。セラミックヒータからなるステージとツール（８ｍｍ×５０ｍｍ）とから構成される熱圧着装置（株式会社大橋製作所製）を用いて、５０℃、０．９８ＭＰａ（１０ｋｇｆ／ｃｍ２）の条件で２秒間加熱及び加圧して、回路接続用接着剤フィルムを第一の回路部材に貼り付けた。次いで、回路接続用接着剤フィルムの第一の回路部材とは反対側の基材を剥離し、第一の回路部材のバンプ電極と第二の回路部材の回路電極との位置合わせを行った。次いで、ヒートツール（８ｍｍ×４５ｍｍ）を用いて、緩衝材として厚さ５０μｍのＰＴＦＥシートを介して、８０℃に加熱した台座上にて表２に示す実装温度で５秒間、６０ＭＰａにて加熱及び加圧することで、回路接続用接着剤フィルムの第二の接着剤層を第二の回路部材に貼り付けて、接続構造体を作製した。なお、温度は回路接続用接着剤フィルムの実測最高到達温度とし、圧力は第二の回路部材のバンプ電極が第一の回路部材に対向する面の合計面積に対して算出される値とした。
＜接続抵抗の評価＞
　実装直後（初期）及び高温高湿試験後（ＨＡＳＴ試験後）の接続構造体について、四端子測定法にて、１４箇所の接続抵抗を測定し、接続抵抗値の最大値（最大抵抗値）を評価した。ＨＡＳＴ試験は、加速寿命試験装置（株式会社平山製作所製、商品名「ＰＣ－２４２－ＨＳＲ２」、条件：１１０℃／８５％ＲＨ／１５０時間）に接続構造体を設置して実施した。接続抵抗の測定は、マルチメータ（ＭＬＲ２１、ＥＴＡＣ社製）を用いた。接続抵抗の評価は、接続抵抗が３Ω未満を評価Ａ、３Ω以上５Ω未満を評価Ｂ、５Ω以上１０Ω未満を評価Ｃ、１０Ω以上を評価Ｄとして、評価した。評価結果を表２に示す。
＜外観の評価＞
　接続構造体作製直後（初期）とＨＡＳＴ試験後の外観を評価した。ＨＡＳＴ試験は、加速寿命試験装置（株式会社平山製作所製、商品名「ＰＣ－２４２－ＨＳＲ２」、条件：１１０℃／８５％ＲＨ／１５０時間）に接続構造体を設置して実施した。外観の評価は、回路接続用接着剤フィルムの剥離面積が接着面の面積に対して１％未満であるものを評価Ａ、１％以上１０％未満であるものを評価Ｂ、１０％以上５０％未満であるものを評価Ｃ、５０％以上であるものを評価Ｄとして、評価した。評価結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
　表２に示されるように、（Ａ）成分として、キシレン－ノボラック型グリシジルエーテルを含む接着剤組成物は、ＨＡＳＴ試験後においても優れた外観を実現することができることが確認できた。
　１…回路接続用接着剤フィルム、１Ａ…第一の接着剤層、１Ｂ…第二の接着剤層、２，２Ａ，２Ｂ…接着剤成分、３，３Ａ…導電粒子、４…第一の回路部材、５…第二の回路部材、６…接続部、７…絶縁性物質、１０…構造体、４１…第一の回路基板、４２…第一の電極、５１…第二の回路基板、５２…第二の電極。

 

Claims (6)

  1. 　（Ａ）エポキシ樹脂と、（Ｂ）硬化剤と、を含有し、
    　前記（Ａ）成分として、キシレン－ノボラック型グリシジルエーテルを含む、接着剤組成物。
  2. 　導電粒子を更に含有する、請求項１に記載の接着剤組成物。
  3. 　請求項１又は２に記載の接着剤組成物により形成された領域を有する、回路接続用接着剤フィルム。
  4. 　第１の接着剤成分を含む第１の領域と、該第１の領域に隣接して設けられた、第２の接着剤成分を含む第２の領域と、を備え、
    　前記第１の領域及び前記第２の領域のうちの一方又は両方が、請求項１又は２に記載の接着剤組成物により形成されている、回路接続用接着剤フィルム。
  5. 　第一の電極を有する第一の回路部材と、
    　第二の電極を有する第二の回路部材と、
    　前記第一の回路部材及び前記第二の回路部材の間に配置され、前記第一の電極及び前記第二の電極を互いに電気的に接続する接続部と、
    を備え、
    　前記接続部が、請求項３に記載の回路接続用接着剤フィルムの硬化物を含む、接続構造体。
  6. 　第一の電極を有する第一の回路部材と、第二の電極を有する第二の回路部材との間に、請求項３に記載の回路接続用接着剤フィルムを介在させ、前記第一の回路部材及び前記第二の回路部材を熱圧着して、前記第一の電極及び前記第二の電極を互いに電気的に接続する工程を備える、接続構造体の製造方法。

     
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