JP7214912B2 - 接着剤組成物、回路接続用接着剤フィルム、接続構造体及び接続構造体の製造方法 - Google Patents

Description

本開示は、硬化剤、接着剤組成物、回路接続用接着剤フィルム（異方導電性接着剤フィルム又は導電性接着剤フィルム）、接続構造体及び接続構造体の製造方法に関する。

対向する回路を加熱及び加圧し、加圧方向の電極間を電気的に接続する回路接続材料として、エポキシ系接着剤又はアクリル系接着剤に導電粒子を分散させた回路接続用接着剤フィルムが知られている。回路接続用接着剤フィルムは、例えば、液晶ディスプレイ（ＬＣＤ）を駆動させる半導体が搭載されたＴＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）又はＣＯＦ（Ｃｈｉｐ Ｏｎ Ｆｌｅｘ）とＬＣＤパネル、或いは、ＴＣＰ又はＣＯＦとプリント配線板との電気的接続に用いられている。

近年、製造効率を高めるために、低温かつ短時間で硬化可能な接着剤が検討されている。例えば、特許文献１には、比較的低温（例えば１５０～１７０℃）かつ短時間（例えば１０秒以内）で硬化可能な接着剤組成物が記載されている。

特開２０１７－２１４４７２号公報

近年、ディスプレイの軽量化、及びデザイン性の観点から、ディスプレイの額縁が狭くなっており、例えば、スマートフォン等のように、ディスプレイの額縁がほとんど存在しない製品の需要が高まっている。また、ディスプレイ駆動用のドライバＩＣ、ＴＣＰ等の電子部品を搭載する箇所も狭くなってきており、特に額縁が狭いディスプレイでは、電子部品を表示部の近傍に搭載されることがある。表示部の部材の耐熱性が低いと、電子部品の実装時の熱により、表示部の部材に不具合が生じ得る。そのため、低温で硬化させることができる接着剤組成物が求められる。また、製造効率を高める観点から、接着剤組成物をより低温で硬化させることが求められている。

そこで、本開示は、接着剤組成物をより低温（例えば、１２０℃）で硬化させることができる硬化剤を提供することを目的する。また、本開示は、当該硬化剤を用いた接着剤組成物、回路接続用接着剤フィルム、接続構造体及び接続構造体の製造方法を提供することを目的する。

本開示の一側面は、ピリジニウム塩を含有する硬化剤であって、当該ピリジニウム塩が、１位にベンジル基を有し、且つ、２位に電子求引基を有し、当該ベンジル基が電子供与基を有する、硬化剤である。

本開示の一側面である硬化剤によれば、接着剤組成物をより低温（例えば、１２０℃）で硬化させることができる。

上記硬化剤において、上記電子求引基は、シアノ基又はハロゲノ基であってよい。

上記硬化剤において、上記電子供与基は、アルキル基又はアルコキシ基であってよい。

上記硬化剤において、上記ベンジル基が有する上記電子供与基の数が３であり、上記電子供与基がアルキル基であってよい。

上記硬化剤において、上記ピリジニウム塩が、ピリジニウムカチオンと、アニオンと、を含み、上記アニオンがＢ（Ｃ_６Ｆ_５）_４ ^－であってよい。

本開示の他の一側面は、ピリジニウム塩と、カチオン重合性化合物と、を含有し、当該ピリジニウム塩が、１位にベンジル基を有し、且つ、２位に電子求引基を有し、当該ベンジル基が電子供与基を有する、接着剤組成物である。本開示の一側面である接着剤組成物によれば、より低温（例えば、１２０℃）で硬化することができる。

上記接着剤組成物において、上記電子求引基は、シアノ基又はハロゲノ基であってよい。

上記接着剤組成物において、上記電子供与基は、アルキル基又はアルコキシ基であってよい。

上記接着剤組成物において、上記ベンジル基が有する上記電子供与基の数が３であり、上記電子供与基がアルキル基であってよい。

上記接着剤組成物において、上記ピリジニウム塩が、ピリジニウムカチオンと、アニオンと、を含み、上記アニオンがＢ（Ｃ_６Ｆ_５）_４ ^－であってよい。

上記カチオン重合性化合物は、エポキシ化合物を含んでよい。

上記硬化剤の含有量は、上記カチオン重合性化合物１００質量部を基準として、０．１～４０質量部であってよい。

上記接着剤組成物は、導電粒子を更に含有してよい。

本開示の他の一側面は、上記接着剤組成物により形成された接着剤層を備える、回路接続用接着剤フィルムである。本開示の一側面である回路接続用接着剤フィルムによれば、より低温（例えば、１２０℃）で硬化することができる。

上記硬化剤の含有量は、上記回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１～２０質量％であってよい。

上記回路接続用接着剤フィルムは、第一の接着剤層と、当該第一の接着剤層上に積層された第二の接着剤層と、を備え、当該第一の接着剤層及び当該第二の接着剤層の少なくとも一方が、上記接着剤組成物により形成された層であってよい。すなわち、上記回路接続用接着剤フィルムは、第一の接着剤層と、当該第一の接着剤層上に積層された第二の接着剤層と、を備え、当該第一の接着剤層及び当該第二の接着剤層の少なくとも一方が、上記硬化剤と、上記カチオン重合性化合物と、を含有してもよい。

本開示の他の一側面は、第一の電極を有する第一の回路部材と、第二の電極を有する第二の回路部材と、当該第一の回路部材及び当該第二の回路部材の間に配置され、当該第一の電極及び当該第二の電極を互いに電気的に接続する接続部と、を備え、当該接続部が、上記回路接続用接着剤フィルムの硬化物を含む、接続構造体である。

本開示の他の一側面は、第一の電極を有する第一の回路部材と、第二の電極を有する第二の回路部材との間に、上記回路接続用接着剤フィルムを介在させ、当該第一の回路部材及び当該第二の回路部材を熱圧着して、当該第一の電極及び当該第二の電極を互いに電気的に接続する工程を備える、接続構造体の製造方法である。

また、本開示のいくつかの側面において、以下の［１］～［１８］が提供される。
［１］ ピリジニウム塩を含有する硬化剤であって、上記ピリジニウム塩が、１位にベンジル基を有し、且つ、２位に電子求引基を有し、上記ベンジル基が電子供与基を有する、硬化剤。
［２］ 上記電子求引基が、シアノ基又はハロゲノ基である、［１］に記載の硬化剤。
［３］ 上記電子供与基が、アルキル基又はアルコキシ基である、［１］又は［２］に記載の硬化剤。
［４］ 上記ベンジル基が有する上記電子供与基の数が３であり、上記電子供与基がアルキル基である、［１］～［３］のいずれかに記載の硬化剤。
［５］ 上記ピリジニウム塩が、ピリジニウムカチオンと、アニオンと、を含み、上記アニオンがＢ（Ｃ_６Ｆ_５）_４ ^－である、［１］～［４］のいずれかに記載の硬化剤。
［６］ ピリジニウム塩と、カチオン重合性化合物と、を含有し、上記ピリジニウム塩が、１位にベンジル基を有し、且つ、２位に電子求引基を有し、上記ベンジル基が電子供与基を有する、接着剤組成物。
［７］ 上記電子求引基が、シアノ基又はハロゲノ基である、［６］に記載の接着剤組成物。
［８］ 上記電子供与基が、アルキル基又はアルコキシ基である、［６］又は［７］に記載の接着剤組成物。
［９］ 上記ベンジル基が有する上記電子供与基の数が３であり、上記電子供与基がアルキル基である、［６］～［８］のいずれか一項に記載の接着剤組成物。
［１０］ 上記ピリジニウム塩が、ピリジニウムカチオンと、アニオンと、を含み、上記アニオンがＢ（Ｃ_６Ｆ_５）_４ ^－である、［６］～［９］のいずれかに記載の接着剤組成物。
［１１］ 上記カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物を含む、［６］～［１０］のいずれかに記載の接着剤組成物。
［１２］ 上記ピリジニウム塩の含有量が、上記カチオン重合性化合物１００質量部を基準として、０．１～４０質量部である、［６］～［１１］のいずれかに記載の接着剤組成物。
［１３］ 導電粒子を更に含有する、［６］～［１２］のいずれかに記載の接着剤組成物。
［１４］ ［６］～［１３］のいずれかに記載の接着剤組成物により形成された接着剤層を備える、回路接続用接着剤フィルム。
［１５］ 上記ピリジニウム塩の含有量が、上記回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１～２０質量％である、［１４］に記載の回路接続用接着剤フィルム。
［１６］ 第一の接着剤層と、上記第一の接着剤層上に積層された第二の接着剤層と、を備え、上記第一の接着剤層及び上記第二の接着剤層の少なくとも一方が、［６］～［１３］のいずれかに記載の接着剤組成物により形成された層である、回路接続用接着剤フィルム。
［１７］ 第一の電極を有する第一の回路部材と、第二の電極を有する第二の回路部材と、上記第一の回路部材及び上記第二の回路部材の間に配置され、上記第一の電極及び上記第二の電極を互いに電気的に接続する接続部と、を備え、上記接続部が、［１４］～［１６］のいずれかに記載の回路接続用接着剤フィルムの硬化物を含む、接続構造体。
［１８］ 第一の電極を有する第一の回路部材と、第二の電極を有する第二の回路部材との間に、［１４］～［１６］のいずれかに記載の回路接続用接着剤フィルムを介在させ、上記第一の回路部材及び上記第二の回路部材を熱圧着して、上記第一の電極及び上記第二の電極を互いに電気的に接続する工程を備える、接続構造体の製造方法。

本開示によれば、接着剤組成物をより低温（例えば、１２０℃）で硬化させることができる硬化剤を提供することができる。また、本開示によれば、当該硬化剤を用いた接着剤組成物、回路接続用接着剤フィルム、接続構造体及び接続構造体の製造方法を提供することができる。

回路接続用接着剤フィルムの一実施形態を示す模式断面図である。 回路接続用接着剤フィルムの一実施形態を示す模式断面図である。 接続構造体の一実施形態を示す模式断面図である。 図３の接続構造体の製造方法を示す模式断面図である。 実施例１の回路接続用接着剤フィルムのＤＳＣ測定結果である。 実施例２の回路接続用接着剤フィルムのＤＳＣ測定結果である。 実施例３の回路接続用接着剤フィルムのＤＳＣ測定結果である。 実施例４の回路接続用接着剤フィルムのＤＳＣ測定結果である。 実施例５の回路接続用接着剤フィルムのＤＳＣ測定結果である。 実施例６の回路接続用接着剤フィルムのＤＳＣ測定結果である。 実施例７の回路接続用接着剤フィルムのＤＳＣ測定結果である。 実施例８の回路接続用接着剤フィルムのＤＳＣ測定結果である。 実施例９の回路接続用接着剤フィルムのＤＳＣ測定結果である。 比較例１の回路接続用接着剤フィルムのＤＳＣ測定結果である。 比較例２の回路接続用接着剤フィルムのＤＳＣ測定結果である。 比較例３の回路接続用接着剤フィルムのＤＳＣ測定結果である。 比較例５の回路接続用接着剤フィルムのＤＳＣ測定結果である。 比較例６の回路接続用接着剤フィルムのＤＳＣ測定結果である。 比較例７の回路接続用接着剤フィルムのＤＳＣ測定結果である。

以下、本開示の実施形態について詳細に説明する。なお、本開示は、以下の実施形態に限定されない。

本明細書中に記載されている数値範囲において、その数値範囲の上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。また、数値範囲の下限値及び上限値は、それぞれ他の数値範囲の下限値又は上限値と任意に組み合わせられる。数値範囲「Ａ～Ｂ」という表記においては、両端の数値Ａ及びＢがそれぞれ下限値及び上限値として数値範囲に含まれる。本明細書において、例えば、「１０以上」という記載は、１０及び１０を超える数値を意味し、数値が異なる場合もこれに準ずる。また、例えば、「１０以下」という記載は、１０及び１０未満の数値を意味し、数値が異なる場合もこれに準ずる。また、本明細書に例示する各成分及び材料は、特に断らない限り、一種を単独で使用してもよいし、二種以上を併用してもよい。本明細書において、組成物中の各成分の含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。また、本明細書中、「（メタ）アクリレート」とは、アクリレート、及び、それに対応するメタクリレートの少なくとも一方を意味する。

＜ピリジニウム塩＞
本開示の一実施形態は、１位にベンジル基を有し、且つ、２位に電子求引基を有し、ベンジル基が電子供与基を有するピリジニウム塩である。すなわち、ピリジニウム塩が、ピリジン環及びベンゼン環を有し、ピリジン環の窒素原子に対してオルト位に配置された電子求引基を有し、ベンゼン環が電子供与基を有する。１位にベンジル基を有し、且つ、２位に電子求引基を有し、ベンジル基が電子供与基を有するピリジニウム塩（以下、「ピリジニウム塩Ａ」ともいう）は、ピリジニウムカチオンとアニオンとから構成される化合物であってよい。なお、本明細書において、ピリジニウム塩又はピリジニウムカチオンの１位とは、ピリジニウム塩又はピリジニウムカチオンのピリジン環における窒素原子の位置を意味する。

＜硬化剤＞
ピリジニウム塩Ａは、例えば、硬化剤として用いることができる。すなわち、本開示の他の一実施形態は、ピリジニウム塩を含有する硬化剤であって、ピリジニウム塩が、１位にベンジル基を有し、且つ、２位に電子求引基を有し、ベンジル基が電子供与基を有する。硬化剤が、ピリジニウム塩Ａを含有することで、接着剤組成物をより低温（例えば、１２０℃）で硬化させることができる。

ピリジニウム塩Ａは、例えば、下記一般式（１）で表される化合物であってよい。

［式（１）中、Ｒ^１は、電子求引基を表し、Ｒ^２は、電子供与基を表し、Ｘ^－は、アニオンを表す。］

ピリジニウム塩Ａが２位に有する電子求引基としては、シアノ基、ハロゲノ基、ニトロ基、カルボニル基、カルボキシ基、スルホ基等が挙げられる。ハロゲノ基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、ヨード基等が挙げられる。電子求引基は、硬化剤の活性を高めて、接着剤組成物をより短時間での硬化させることができる観点から、シアノ基又はハロゲノ基であってよく、シアノ基又はクロロ基であってよい。ピリジニウム塩Ａは、２位に配置された電位求引基以外の電子求引基を含んでよい。ピリジニウム塩Ａが有する電子求引基の数は、３以下、２以下、又は１であってよい。

ピリジニウム塩Ａの１位に配置されたベンジル基が有する電子供与基としては、アルキル基、アルコキシ基、ヒドロキシル基、アミノ基、アルキルアミノ基等が挙げられる。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ノルマルプロピル基、イソプロピル基等が挙げられる。アルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基等が挙げられる。電子求引基は、硬化剤の活性を高めて、接着剤組成物をより短時間で硬化させることができる観点から、アルキル基又はアルコキシ基であってよく、メチル基又はメトキシ基であってよい。ベンゼン環は、複数の電子供与基を含んでよく、ピリジニウム塩Ａの１位に配置されたベンジル基が有する電子供与基の数は、１以上、２以上、又は３以上であってよく、３であってもよい。ピリジニウム塩Ａの１位に配置されたベンジル基は、４位（ベンジル基のピリジン環との結合位置を１位としたときの４位。ベンジル基のピリジン環との結合位置に対してパラ位）に少なくとも１つの電子供与基を有していてよい。

ピリジニウム塩Ａの１位に配置されたベンジル基が有する電子供与基の数が３であるとき、３つの電子供与基はいずれもアルキル基であってよく、いずれもメチル基であってもよい。すなわち、本開示の他の一実施形態は、１位にベンジル基を有し、且つ、２位に電子求引基を有し、ベンジル基が３つの電子供与基を有し、電子供与基がいずれもアルキル基である、ピリジニウム塩である。ピリジニウム塩Ａは、ベンジル基のピリジン環との結合位置を１位としたときに、ベンジル基の２位、４位、及び６位それぞれに電子供与基としてアルキル基を有していてもよい。硬化剤が、ピリジニウム塩Ａの１位に配置されたベンジル基が有する電子供与基の数が３であり、電子供与基がいずれもアルキル基（又はメチル基）であるピリジニウム塩を含むことにより、このような硬化剤を用いた接着剤フィルムは、優れた物性（例えば、弾性率）を有する。そのため、このような硬化剤を用いた接着剤フィルムは、例えば、回路部材に対する優れた密着性と、接着剤フィルムからの基材の優れた剥離性とを両立できる。また、このような硬化剤を用いた接着剤フィルムは、例えば、保存安定性に優れ、一定期間（例えば、４０℃で１５時間）接着剤フィルムを保存した場合であっても、回路部材に対する優れた密着性と、接着剤フィルムからの基材の優れた剥離性とを維持しやすい。その理由としては、ピリジニウム塩Ａの１位に配置されたベンジル基が有する電子供与基の数が３であることにより、低温硬化性を維持しつつ、一定期間（例えば、４０℃で１５時間）保管中の劣化を防ぐ（保存安定性に優れる）バランスのよい構造をとるためであると考えられる。

ピリジニウム塩Ａのピリジニウムカチオンとしては、２－シアノ－１－（４－メトキシベンジル）ピリジニウムカチオン、２－クロロ－１－（４－メトキシベンジル）ピリジニウムカチオン、２－ブロモ－１－（４－メトキシベンジル）ピリジニウムカチオン、２－シアノ－１－（４－メチルベンジル）ピリジニウムカチオン、２－クロロ－１－（４－メチルベンジル）ピリジニウムカチオン、２－ブロモ－１－（４－メチルベンジル）ピリジニウムカチオン、２－シアノ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウムカチオン、２－クロロ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウムカチオン、２－ブロモ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウムカチオン等が挙げられる。ピリジニウム塩Ａのピリジニウムカチオンは、接着剤組成物をより短時間で硬化させることができる観点から、２－シアノ－１－（４－メトキシベンジル）ピリジニウムカチオン、２－クロロ－１－（４－メトキシベンジル）ピリジニウムカチオン、２－シアノ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウムカチオン、及び２－クロロ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウムカチオンからなる群より選ばれる少なくとも一種であってよい。

ピリジニウム塩Ａのアニオンは、ＳｂＦ_６ ^－、ＰＦ_６ ^－、ＰＦ_Ｘ（ＣＦ_３）_６－Ｘ ^－（但し、Ｘは１～５の整数）、ＢＦ_４ ^－、Ｂ（Ｃ_６Ｆ_５）_４ ^－、ＲＳＯ_３ ^－（但し、Ｒは炭素数１～３のアルキル基、置換又は無置換のアリール基）、Ｃ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_３ ^－、Ｎ（ＳＯ_２ＣＦ_３）_２ ^－、Ｏ（ＳＯ_２ＣＦ_３）^－、Ｂ（Ｃ_６Ｈ_３（ＣＦ_３）_２）_４ ^－（但し、ＣＦ_３基はフェニル基の３，５位に置換）等が挙げられる。ピリジニウム塩Ａのアニオンは、高温高湿試験（例えば、８５℃、８５％ＲＨ、２５０時間）後であっても、接続抵抗が優れる観点から、Ｂ（Ｃ_６Ｆ_５）_４ ^－であってよい。すなわち、本開示の他の一実施形態は、１位にベンジル基を有し、且つ、２位に電子求引基を有するピリジニウムカチオンと、アニオンとから構成され、アニオンがＢ（Ｃ_６Ｆ_５）_４ ^－である、ピリジニウム塩である。

ピリジニウム塩Ａは、上記のピリジニウムカチオンと、上記のアニオンと、を組み合わせた化合物であってよい。すなわち、ピリジニウム塩Ａは、上記のいずれかのピリジニウムカチオンと、上記のいずれかのアニオンと、を少なくとも含んでもよい。ピリジニウム塩Ａは、接着剤組成物をより短時間で硬化させることができる観点から、２－シアノ－１－（４－メトキシベンジル）ピリジニウム・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２－クロロ－１－（４－メトキシベンジル）ピリジニウム・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、２－シアノ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウム・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、及び２－クロロ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウム・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートからなる群より選ばれる少なくとも一種であってよい。

硬化剤におけるピリジニウム塩Ａの含有量は、硬化剤の全質量を基準として、８０質量％以上、９０質量％以上、又は９５質量％以上であってよく、１００質量％（実質的に硬化剤がピリジニウム塩Ａからなる態様）であってよい。

硬化剤は、ピリジニウム塩Ａ以外のピリジニウム塩を含有してもよい。硬化剤におけるピリジニウム塩Ａ以外のピリジニウム塩の含有量は、硬化剤の全質量を基準として、２０質量％以下、１０質量％以下、又は５質量％以下であってよく、０質量％（実質的に硬化剤がピリジニウム塩Ａからなる態様）であってよい。

ピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤は、例えば、２位に電子求引基を有するピリジン化合物、電子供与基を有する塩化ベンジル化合物又は電子供与基を有する臭化ベンジル化合物のうち少なくとも一方、及びアルカリ金属のヨウ化物塩（例えば、ヨウ化ナトリウム）を溶媒（例えば、アセトニトリル）中で反応させて、ピリジン環及びベンゼン環を有するヨウ化ピリジニウムを得る工程と、得られたヨウ化ピリジニウム及びアニオン塩を溶媒（例えば、ジクロロメタン）中で反応させて、ピリジニウム塩Ａを得る工程と、を備える製造方法により得ることができる。

２位に電子求引基を有するピリジン化合物は、上記の電子求引基を２位に有するピリジン化合物であってよく、例えば、２－シアノピリジン、２－クロロピリジンが挙げられる。

電子供与基を有する塩化ベンジル化合物は、上記の電子供与基を有する塩化ベンジル化合物であってよく、例えば、４－メトキシベンジルクロリド、２，４，６－トリメチルベンジルクロリドが挙げられる。電子供与基を有する臭化ベンジル化合物は、上記の電子供与基を有する臭化ベンジル化合物であってよく、例えば、４－メトキシベンジルブロミド、２，４，６－トリメチルベンジルブロミドが挙げられる。

アニオン塩は、ピリジニウム塩Ａが有するアニオンを導入することができる化合物であればよく、例えば、上記のピリジニウム塩Ａのアニオンのリチウム塩、ナトリウム塩、カリウム塩、セシウム塩であってよい。

ヨウ化ピリジニウムを得る工程において、反応は、例えば、室温下（２０～３０℃）で行われてよい。反応時間は、例えば、１０～５０時間又は２０～３０時間であってよい。反応終了後、得られたヨウ化ピリジニウムに対してアセトン、蒸留水等を用いて洗浄、真空乾燥させることで、用いた溶媒を除去してもよい。

ヨウ化ピリジニウムを得る工程において、ヨウ化ピリジニウムの収率は、４０％以上、５５％以上、７０％以上、又は８０％以上であってよい。ヨウ化ピリジニウムの収率は、ヨウ化ピリジニウムの合成に用いた原料から得ることができるヨウ化ピリジニウムの最大量に対する実際に得られた量の比率とする。

ピリジニウム塩Ａを得る工程において、反応は、例えば、室温下（２０～３０℃）で行われてよい。反応時間は、例えば、１～１５時間又は１～５時間であってよい。反応終了後、得られたピリジニウム塩Ａに対してアセトン、蒸留水等を用いて洗浄、真空乾燥させることで、用いた溶媒を除去してもよい。

ピリジニウム塩Ａを得る工程において、ピリジニウム塩Ａの収率は、７０％以上、８０％以上、８５％以上であってよい。ピリジニウム塩Ａの収率は、ピリジニウム塩Ａの合成に用いたヨウ化ピリジニウムから得ることができるピリジニウム塩Ａの最大量に対する実際に得られた量の比率とする。

ピリジニウム塩Ａが得られたことは、得られた化合物を核磁気共鳴スペクトル（^１Ｈ－ＮＭＲ）で測定することにより確認することができる。具体的には、後述の実施例に記載の方法により確認することができる。

＜接着剤組成物＞
本開示の他の一実施形態は、ピリジニウム塩Ａと、カチオン重合性化合物と、を含有する接着剤組成物である。また、本開示の他の一実施形態は、ピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤と、カチオン重合性化合物と、を含有する接着剤組成物である。

カチオン重合性化合物は、例えば、加熱することによってピリジニウム塩Ａ（又はピリジニウム塩Ａを含む硬化剤）と反応して、架橋する化合物であってよい。カチオン重合性化合物としては、エポキシ化合物、ビニルエーテル化合物、オキセタン化合物等が挙げられる。カチオン重合性化合物は、エポキシ化合物を含んでよい。カチオン重合性化合物は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。

エポキシ化合物としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦノボラック型エポキシ樹脂、テトラメチルビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート（ビ－７－オキサビシクロ［４，１，０］ヘプタン）、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、（３、３’、４、４’－ジエポキシ）ビシクロヘキシル、ジシクロペンタジエンジメタノールジグリシジルエーテル、キシレン－ノボラック型グリシジルエーテル、ビフェニル型エポキシ樹脂等が挙げられる。エポキシ化合物は、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、テトラメチルビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンジメタノールジグリシジルエーテル、及びキシレン－ノボラック型グリシジルエーテル、脂環式エポキシ樹脂からなる群より選ばれる少なくとも一種を含んでいてもよい。エポキシ化合物は、グリシジルエーテル系化合物を含んでいてもよい。低温硬化性の更なる向上の観点から、エポキシ化合物は、脂環式エポキシ樹脂を含んでいてもよい。また、低温硬化性と良好な保存安定性とを容易に両立できる観点から、エポキシ化合物は、脂環式エポキシ樹脂を含まなくてもよい。

オキセタン化合物としては、分子内に１個以上のオキセタン環構造を有する化合物であれば、特に制限なく用いることができる。低温硬化性の更なる向上の観点から、カチオン重合性化合物は、オキセタン化合物を含んでいてもよい。また、低温硬化性と良好な保存安定性とを容易に両立できる観点から、カチオン重合性化合物は、オキセタン化合物を含まなくてもよい。カチオン重合性化合物は、エポキシ化合物とオキセタン化合物とを含んでいてもよい。また、低温硬化性と良好な保存安定性とを容易に両立できる観点から、カチオン重合性化合物は、エポキシ化合物とオキセタン化合物のうちの一方のみを含んでいてもよい。エポキシ化合物とオキセタン化合物のうちの一方のみを含む場合とは、カチオン重合性化合物として、エポキシ化合物及びオキセタン化合物から選ばれる一種を単独で用いる場合、並びに、エポキシ化合物及びオキセタン化合物から選ばれる一種とビニルエーテル化合物等のカチオン重合性化合物とを併用する場合が挙げられる。

カチオン重合性化合物の含有量は、接着剤組成物の硬化性を担保する観点から、接着剤組成物の全質量を基準として、１０質量％以上、３０質量％以上、４０質量％以上、又は５０質量％以上であってよい。カチオン重合性化合物の含有量は、接着剤組成物の形成性を担保する観点から、接着剤組成物の全質量を基準として、７０質量％以下、６５質量％以下、又は５０質量％以下であってよい。これらの観点から、カチオン重合性化合物の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、１０～７０質量％であってよい。

接着剤組成物におけるピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤の含有量は、硬化反応を充分に促進させる観点から、接着剤組成物の全質量を基準として、１質量％以上、２質量％以上、３質量％以上、４質量％以上、４．５質量％以上、５質量％以上、６質量％以上、７質量％以上、８質量％以上、１０質量％以上、１１質量％以上、又は１１．５質量％以上であってよい。接着剤組成物におけるピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤の含有量は、硬化物の物性を向上させる観点から、接着剤組成物の全質量を基準として、２０質量％以下、１５質量％以下、１２質量％以下、１０質量％以下、９質量％以下、８質量％以下、７質量％以下、６質量％以下、５質量％以下、又は４質量％以下であってよい。これらの観点から、接着剤組成物におけるピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、１～２０質量％又は１～１５質量％であってよい。接着剤組成物におけるピリジニウム塩Ａの含有量は、上記の含有量の範囲内であってよい。

接着剤組成物におけるピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤の含有量は、硬化反応を充分に促進させる観点から、導電粒子を除く接着剤組成物の全質量を基準として、１質量％以上、２質量％以上、３質量％以上、４質量％以上、４．５質量％以上、５質量％以上、６質量％以上、８質量％以上、９質量％以上、１０質量％以上、１１質量％以上、１１．５質量％以上、１２質量％以上、又は１３質量％以上であってよい。接着剤組成物におけるピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤の含有量は、硬化物の物性を向上させる観点から、導電粒子を除く接着剤組成物の全質量を基準として、３０質量％以下、２５質量％以下、２０質量％以下、１５質量％以下、１４質量％以下、１２質量％以下、１０質量％以下、９質量％以下、８質量％以下、７質量％以下、６質量％以下、５質量％以下、４質量％以下、又は３質量％以下であってよい。これらの観点から、接着剤組成物におけるピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤の含有量は、導電粒子を除く接着剤組成物の全質量を基準として、１～３０質量％であってよい。接着剤組成物におけるピリジニウム塩Ａの含有量は、上記の含有量の範囲内であってよい。

接着剤組成物におけるピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤の含有量は、硬化反応を充分に促進させる観点から、導電粒子及び充填剤を除く接着剤組成物の全質量を基準として、１質量％以上、３質量％以上、４質量％以上、４．５質量％以上、５質量％以上、５．５質量％以上、６質量％以上、７質量％以上、８質量％以上、１０質量％以上、１１質量％以上、１１．５質量％以上、１２質量％以上、又は１４質量％以上であってよい。接着剤組成物におけるピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤の含有量は、硬化物の物性を向上させる観点から、導電粒子及び充填剤を除く接着剤組成物の全質量を基準として、３０質量％以下、２５質量％以下、２０質量％以下、１５質量％以下、１２質量％以下、１１質量％以下、１０質量％以下、９質量％以下、８質量％以下、７質量％以下、６質量％以下、５質量％以下、４質量％以下、又は３質量％以下であってよい。これらの観点から、接着剤組成物におけるピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤の含有量は、導電粒子及び充填剤を除く接着剤組成物の全質量を基準として、１～３０質量％であってよい。接着剤組成物におけるピリジニウム塩Ａの含有量は、上記の含有量の範囲内であってよい。

接着剤組成物におけるピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤の含有量は、硬化反応を充分に促進させる観点から、カチオン重合性化合物１００質量部を基準として、０．１質量部以上、０．３質量部以上、０．５質量部以上、０．８質量部以上、１質量部以上、３質量部以上、５質量部以上、８質量部以上、１０質量部以上、１２質量部以上、１５質量部以上、２０質量部以上、２４質量部以上、又は２８質量部以上であってよい。ピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤の含有量は、硬化物の物性を向上させる観点から、カチオン重合性化合物１００質量部を基準として、４０質量部以下、３０質量部以下、２８質量部以下、２５質量部以下、２０質量部以下、１５質量部以下、１２質量部以下、又は１０質量部以下であってよい。これらの観点から、ピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤の含有量は、カチオン重合性化合物１００質量部を基準として、０．１～４０質量部又は１～３０質量部であってよい。接着剤組成物におけるピリジニウム塩Ａの含有量は、上記の含有量の範囲内であってよい。

接着剤組成物は、導電粒子を含有していてもよい。導電粒子としては、導電性を有する粒子であれば特に制限されず、金、銀、パラジウム、ニッケル、銅、はんだ等の金属で構成された金属粒子；導電性カーボンで構成された導電性カーボン粒子；非導電性のガラス、セラミック、プラスチック（ポリスチレン等）などを含む核と、上記の金属又は導電性カーボンを含み、核を被覆する被覆層と、を備える被覆導電粒子などが挙げられる。導電粒子は、加熱及び／又は加圧することにより変形させることが容易であり、電極同士を電気的に接続する際に、電極と導電粒子との接触面積を増加させて、電極間の導電性をより向上させることができる観点から、被覆導電粒子であってよい。

導電粒子の平均粒子径は、分散性及び導電性に優れる観点から、１μｍ以上、２μｍ以上、又は２．５μｍ以上であってよい。導電粒子の平均粒子径は、隣り合う電極間の絶縁性を確保する観点から、２０μｍ以下、１５μｍ以下、１０μｍ以下、８μｍ以下、６μｍ以下、５．５μｍ以下、又は５μｍ以下であってよい。これらの観点から、導電粒子の平均粒子径は、１～２０μｍ、１～１５μｍ、１～１０μｍ、１～８μｍ、又は１～６μｍであってよい。

導電粒子の平均粒子径は、接着剤組成物が含有する導電粒子３００個について、走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）を用いて観察して、各導電粒子の粒子径を測定し、導電粒子３００個の粒子径の平均値とする。なお、導電粒子が球形ではない場合、導電粒子の粒子径は、ＳＥＭを用いた観察画像における導電粒子に外接する円の直径とする。

接着剤組成物における導電粒子の粒子密度は、安定した接続抵抗が得られる観点から、１００個／ｍｍ^２以上、１０００個／ｍｍ^２以上、又は３０００個／ｍｍ^２以上であってよい。接着剤組成物における導電粒子の粒子密度は、隣り合う電極間の絶縁性を確保する観点から、１０００００個／ｍｍ^２以下、５００００個／ｍｍ^２以下、又は３００００個／ｍｍ^２以下であってよい。これらの観点から、接着剤組成物における導電粒子の粒子密度は、１００～１０００００個／ｍｍ^２、１０００～５００００個／ｍｍ^２、又は３０００～３００００個／ｍｍ^２であってよい。

導電粒子の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、１０質量％以上、２０質量％以上、又は２５質量％以上であってよい。導電粒子の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、５０質量％以下、４０質量％以下、又は３０質量％以下であってよい。

導電粒子の含有量は、カチオン重合性化合物１００質量部を基準として、１０質量部以上、３０質量部以上、５０質量部以上、７０質量部以上、又は９０質量部以上であってよい。導電粒子の含有量は、カチオン重合性化合物１００質量部を基準として、２００質量部以下、１５０質量部以下、１２０質量部以下、又は１００質量部以下であってよい。

接着剤組成物は、熱可塑性樹脂を更に含有してよい。接着剤組成物は、熱可塑性樹脂を含有することで、フィルム状に形成しやすくなる。熱可塑性樹脂としては、フェノキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステルウレタン樹脂、アクリルゴム等が挙げられる。これらは、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。

熱可塑性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、例えば、５０００以上、１００００以上、２００００以上、又は４００００以上であってよく、２０００００以下、１０００００以下、８００００以下、又は６００００以下であってよい。熱可塑性樹脂の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で測定し、標準ポリスチレンによる検量線を用いて換算した値とする。

熱可塑性樹脂の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、５質量％以上、１５質量％以上、２０質量％以上、又は２５質量％以上であってよい。熱可塑性樹脂の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、４０質量％以下、３０質量％以下、２０質量％以下、又は１０質量％以下であってよい。

熱可塑性樹脂の含有量は、カチオン重合性化合物１００質量部を基準として、１０質量部以上、３０質量部以上、５０質量部以上、又は６０質量部以上であってよい。熱可塑性樹脂の含有量は、カチオン重合性化合物１００質量部を基準として、１００質量部以下、８０質量部以下、６０質量部以下、４０質量部以下、又は２０質量部以下であってよい。

接着剤組成物は、カップリング剤を更に含有してよい。接着剤組成物は、カップリング剤を含有することで、接着性をより向上させることができる。カップリング剤は、シランカップリング剤であってよく、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－（メタ）アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－ウレイドプロピルトリエトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、及び、これらの縮合物が挙げられる。これらは、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。

カップリング剤の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、０．５質量％以上、１質量％以上、又は２質量％以上であってよい。カップリング剤の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、１５質量％以下、１０質量％以下、又は５質量％以下であってよい。

カップリング剤の含有量は、カチオン重合性化合物１００質量部を基準として、１質量部以上、４質量部以上、又は６質量部以上であってよい。カップリング剤の含有量は、カチオン重合性化合物１００質量部を基準として、３０質量部以下、２０質量部以下、１０質量部以下、又は６質量部以下であってよい。

接着剤組成物は、充填材を更に含有してよい。接着剤組成物は、充填材を含有することで、接続信頼性をより向上させることができる。充填材としては、非導電性のフィラー（例えば、非導電粒子）が挙げられる。充填材は、無機フィラー及び有機フィラーのいずれであってもよい。

無機フィラーとしては、シリカ粒子、アルミナ粒子、シリカ－アルミナ粒子、チタニア粒子、ジルコニア粒子等の金属酸化物粒子；金属窒化物粒子などが挙げられる。これらは、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。

有機フィラーとしては、例えば、シリコーン粒子、メタアクリレート・ブタジエン・スチレン粒子、アクリル・シリコーン粒子、ポリアミド粒子、ポリイミド粒子等が挙げられる。これらは、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。

充填材は、フィルム成形性及び接続構造体の信頼性を向上させる観点から、無機フィラーであってよく、シリカ粒子であってよい。シリカ粒子は、結晶性シリカ粒子又は非結晶性シリカ粒子であってよく、これらのシリカ粒子は合成品であってもよい。シリカの合成方法は、乾式法又は湿式法であってよい。シリカ粒子は、ヒュームドシリカ粒子及びゾルゲルシリカ粒子からなる群より選ばれる少なくとも一種を含んでもよい。

シリカ粒子は、接着剤成分中での分散性に優れる観点から、表面処理されたシリカ粒子であってよい。表面処理されたシリカ粒子は、例えば、シリカ粒子の表面の水酸基をシラン化合物又はシランカップリング剤により疎水化したものである。表面処理されたシリカ粒子は、例えば、アルコキシシラン化合物、ジシラザン化合物、シロキサン化合物等のシラン化合物により表面処理されたシリカ粒子であってよく、シランカップリング剤により表面処理されたシリカ粒子であってよい。

アルコキシシラン化合物としては、メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ジメトキシジフェニルシラン、テトラエトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ｎ－プロピルトリメトキシシラン、ｎ－プロピルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、１，６－ビス（トリメトキシシリル）ヘキサン、３，３，３－トリフルオロプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。

ジシラザン化合物としては、１，１，１，３，３，３－ヘキサメチルジシラザン、１，３－ジフェニルテトラメチルジシラザン、１，３－ビス（３，３，３，－トリフルオロプロピル）－１，１，３，３，－テトラメチルジシラザン、１，３－ジビニル－１，１，３，３－テトラメチルジシラザン等が挙げられる。

シロキサン化合物としては、テトラデカメチルシクロヘプタシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ヘキサフェニルシクロシロキサン、オクタデカメチルシクロノナシロキサン、ヘキサデカメチルシクロオクタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、オクタフェニルシクロテトラシロキサン、ヘキサメチルシクロトリシロキサン、ヘプタフェニルヂシロキサン、テトラデカメチルヘキサシロキサン、ドデカメチルペンタシロキサン、ヘキサメチルジシロキサン、デカメチルテトラシロキサン、ヘキサメトキシジシロキサン、オクタメチルトリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、１，３－ビニルテトラメチルジシロキサン、２，４，６－トリメチル－２，４，６－トリビニルシクロトリシロキサン、１，３－ジメトキシ－１，１，３，３－テトラフェニルジシロキサン、１，１，３，３－テトラメチル－１，３－ジフェニルジシロキサン、１，３－ジメチル－１，３－ジフェニル－１，３－ジビニルジシロキサン、２，４，６，８－テトラメチル－２，４，６，８－テトラビニルシクロテトラシロキサン、１，１，１，３，５，５，５，－ヘプタメチル－３－（３－グリシドイロキシプロピル）トリシロキサン、１，３，５－トリス（３，３，３－トリフルオロプロピル）－１，３，５－トリメチルシクロトリシロキサン、１，１，１，３，５，５，５，－ヘプタメチル－３－［（トリメチルシリル）オキシ］トリシロキサン、１，３，－ビス［２－（７－オキサビシクロ［４．１．０］ヘプタン－３－イル）エチル］－１，１，３，３，－テトラメチルジシロキサン、１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－［（トリメチルシリル）オキシ］－３－ビニルトリシロキサン、３－［［ジメチル（ビニル）シリル］オキシ］－１，１，５，５，－テトラメチル－３－フェニル－１，５－ビニルトリシロキサン、オクタビニルオクタシルセスキオキサン、オクタフェニルオクタシラシルセスキオキサン等が挙げられる。

シランカップリング剤としては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、ｐ－スチリルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－トリエトキシシリル－Ｎ－（１，３－ジメチル-ブチリデン）プロピルアミン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、トリス－（トリメトキシシリルプロピル）イソシアヌレート、３－ウレイドプロピルトリアルコキシシラン、３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、３－トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物等が挙げられる。

シラン化合物又はシランカップリング剤により表面処理されたシリカ粒子は、シリカ粒子表面の水酸性基残基を更に疎水化するために、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、トリメトキシフェニルシラン等のシラン化合物などを用いて表面処理し、更に疎水化させてもよい。

表面処理されたシリカ粒子は、接着剤組成物を回路接続用接着剤フィルムとして用いた際に、回路接続用接着剤フィルムを圧着するときに、流動性を制御しやすい観点、圧着後の接続構造体の機械的物性及び耐水性を向上させる観点から、シリカとトリメトキシオクチルシランとの反応生成物（加水分解生成物）、シリカとジメチルシロキサンとの反応生成物、二酸化ケイ素又はシリカとジクロロ（ジメチル）シランとの反応生成物、シリカとビス（トリメチルシリル）アミンの反応生成物（加水分解生成物）、及びシリカとヘキサメチルジシラザンの反応生成物からなる群より選ばれる少なくとも一種を含んでよく、シリカとトリメトキシオクチルシランとの反応生成物、及び、シリカとビス（トリメチルシリル）アミンの反応生成物からなる群より選ばれる少なくとも一種を含んでもよい。

充填材の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、５質量％以上、１０質量％以上、又は１５質量％以上であってよい。充填材の含有量は、接着剤組成物の全質量を基準として、５０質量％以下、３０質量％以下、又は２０質量％以下であってよい。

充填材の含有量は、カチオン重合性化合物１００質量部を基準として、１０質量部以上、２５質量部以上、又は４０質量部以上であってよい。充填材の含有量は、カチオン重合性化合物１００質量部を基準として、１００質量部以下、６０質量部以下、又は４０質量部以下であってよい。

接着剤組成物は、上記の成分以外の他の成分を更に含有してよい。他の成分としては、熱可塑性樹脂、カップリング剤、充填材、安定化剤、着色剤、酸化防止剤、ピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤以外の硬化剤等を含有してよい。接着剤組成物は、ラジカル重合性化合物と、ラジカル重合開始剤と、を更に含有してよい。

ラジカル重合性化合物としては、アクリル系化合物が挙げられる。アクリル系化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸化合物、（メタ）アクリレート化合物、及びこれらのイミド化合物が挙げられる。これらはモノマー、オリゴマーいずれの状態で用いてもよく、モノマーとオリゴマーとを併用してもよい。ラジカル重合性化合物は一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。

アクリル系化合物の具体例としては、例えば、メチルアクリレート、エチルアクリレート、イソプロピルアクリレート、イソブチルアクリレート等のアルキル（メタ）アクリレート化合物；エチレングリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート等のポリオールポリ（メタ）アクリレート化合物；２－ヒドロキシ－１，３－ジアクリロキシプロパン、２，２－ビス［４－（アクリロキシメトキシ）フェニル］プロパン、２，２－ビス［４－（アクリロキシポリエトキシ）フェニル］プロパン等のアリールオキシ－ヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート化合物；ジシクロペンテニルアクリレート、トリシクロデカニルアクリレート、トリス（アクリロイロキシエチル）イソシアヌレート等が挙げられる。

ラジカル重合開始剤は、光又は熱により遊離ラジカルを発生するものであってよい。ラジカル重合開始剤としては、有機過酸化物、アゾ系化合物等が挙げられる。有機過酸化物としては、パーオキシエステル、ジアルキルパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、シリルパーオキサイド等が挙げられる。ラジカル重合開始剤は一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。

パーオキシエステルとしては、クミルパーオキシネオデカノエート、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、１－シクロヘキシル－１－メチルエチルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ヘキシルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ブチルパーオキシピバレート、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノネート、２，５－ジメチル－２，５－ジ（２－エチルヘキサノイルパーオキシ）ヘキサン、１－シクロヘキシル－１－メチルエチルパーオキシ－２－エチルヘキサノネート、Ｌ－ヘキシルパーオキシ－２－エチルヘキサノネート、Ｌ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノネート、ｔ－ブチルパーオキシイソブチレート、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、ｔ－ヘキシルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシ－３，５，５－トリメチルヘキサノネート、ｔ－ブチルパーオキシラウレート、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｍ－トルオイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキシルモノカーボネート、ｔ－ヘキシルパーオキシベンゾエート、ｔ－ブチルパーオキシアセテート等が挙げられる。

ジアルキルパーオキサイドとしては、α，α’－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、ジクミルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルクミルパーオキサイド等が挙げられる。ハイドロパーオキサイドとしては、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等が挙げられる。

ジアシルパーオキサイドとしては、イソブチルパーオキサイド、２，４－ジクロロベンゾイルパーオキサイド、３，５，５－トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ステアロイルパーオキサイド、スクシニックパーオキサイド、ベンゾイルパーオキシトルエン、ベンゾイルパーオキサイド等が挙げられる。

パーオキシジカーボネートとしては、ジ－ｎ－ブロピルパーオキシジカーボネート、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス（４－ｔ－ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジ－２－エトキシメトキシパーオキシジカーボネート、ジ（２－エチルヘキシルパーオキシ）ジカーボネート、ジメトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジ（３－メチル－３－メトキシブチルパーオキシ）ジカーボネート等が挙げられる。

パーオキシケタールの具体例としては、１，１－ビス（ｔ－ヘキシルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１、１－（ｔ－ブチルパーオキシ）シクロドデカン、２，２－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）デカン等が挙げられる。

シリルパーオキサイドの具体例としては、ｔ－ブチルトリメチルシリルパーオキサイド、ビス（ｔ－ブチル）ジメチルシリルパーオキサイド、ｔ－ブチルトリビニルシリルパーオキサイド、ビス（ｔ－ブチル）ジビニルシリルパーオキサイド、トリス（ｔ－ブチル）ビニルシリルパーオキサイド、ｔ－ブチルトリアリルシリルパーオキサイド、ビス（ｔ－ブチル）ジアリルシリルパーオキサイド、トリス（ｔ－ブチル）アリルシリルパーオキサイド等が挙げられる。

＜回路接続用接着剤フィルム＞
接着剤組成物は、フィルム状であってよい。すなわち、本開示の他の一実施形態は、ピリジニウム塩Ａと、カチオン重合性化合物と、を含有する、回路接続用接着剤フィルムである。また、本開示の他の一実施形態は、ピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤と、カチオン重合性化合物と、を含有する、回路接続用接着剤フィルムである。回路接続用接着剤フィルムは、導電粒子を含有していてもよい。

回路接続用接着剤フィルムにおける導電粒子の粒子密度は、安定した接続抵抗が得られる観点から、１００個／ｍｍ^２以上、１０００個／ｍｍ^２以上、又は３０００個／ｍｍ^２以上であってよい。回路接続用接着剤フィルムにおける導電粒子の粒子密度は、隣り合う電極間の絶縁性を確保する観点から、１０００００個／ｍｍ^２以下、５００００個／ｍｍ^２以下、又は３００００個／ｍｍ^２以下であってよい。これらの観点から、回路接続用接着剤フィルムにおける導電粒子の粒子密度は、１００～１０００００個／ｍｍ^２、１０００～５００００個／ｍｍ^２、又は３０００～３００００個／ｍｍ^２であってよい。

導電粒子の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１０質量％以上、２０質量％以上、又は２５質量％以上であってよい。導電粒子の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、５０質量％以下、４０質量％以下、又は３０質量％以下であってよい。

導電粒子の含有量は、カチオン重合性化合物１００質量部を基準として、１０質量部以上、３０質量部以上、５０質量部以上、７０質量部以上、又は９０質量部以上であってよい。導電粒子の含有量は、カチオン重合性化合物１００質量部を基準として、２００質量部以下、１５０質量部以下、１２０質量部以下、又は１００質量部以下であってよい。

回路接続用接着剤フィルムにおけるピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤の含有量は、硬化反応を充分に促進させる観点から、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１質量％以上、２質量％以上、３質量％以上、４質量％以上、４．５質量％以上、５質量％以上、６質量％以上、７質量％以上、８質量％以上、１０質量％以上、１１質量％以上、又は１１．５質量％以上であってよい。回路接続用接着剤フィルムにおけるピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤の含有量は、硬化物の物性を向上させる観点から、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、２０質量％以下、１５質量％以下、１２質量％以下、１０質量％以下、９質量％以下、８質量％以下、７質量％以下、６質量％以下、５質量％以下、又は４質量％以下であってよい。これらの観点から、回路接続用接着剤フィルムにおけるピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１～２０質量％又は１～１５質量％であってよい。回路接続用接着剤フィルムにおけるピリジニウム塩Ａの含有量は、上記の含有量の範囲内であってよい。

回路接続用接着剤フィルムにおけるピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤の含有量は、硬化反応を充分に促進させる観点から、導電粒子を除く回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１質量％以上、２質量％以上、３質量％以上、４質量％以上、４．５質量％以上、５質量％以上、６質量％以上、８質量％以上、９質量％以上、１０質量％以上、１１質量％以上、１１．５質量％以上、１２質量％以上、又は１３質量％以上であってよい。回路接続用接着剤フィルムにおけるピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤の含有量は、硬化物の物性を向上させる観点から、導電粒子を除く回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、３０質量％以下、２５質量％以下、２０質量％以下、１５質量％以下、１４質量％以下、１２質量％以下、１０質量％以下、９質量％以下、８質量％以下、７質量％以下、６質量％以下、５質量％以下、４質量％以下、又は３質量％以下であってよい。これらの観点から、回路接続用接着剤フィルムにおけるピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤の含有量は、導電粒子を除く回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１～３０質量％であってよい。回路接続用接着剤フィルムにおけるピリジニウム塩Ａの含有量は、上記の含有量の範囲内であってよい。

回路接続用接着剤フィルムにおけるピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤の含有量は、硬化反応を充分に促進させる観点から、導電粒子及び充填剤を除く回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１質量％以上、３質量％以上、４質量％以上、４．５質量％以上、５質量％以上、５．５質量％以上、６質量％以上、７質量％以上、８質量％以上、１０質量％以上、１１質量％以上、１１．５質量％以上、１２質量％以上、又は１４質量％以上であってよい。回路接続用接着剤フィルムにおけるピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤の含有量は、硬化物の物性を向上させる観点から、導電粒子及び充填剤を除く回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、３０質量％以下、２５質量％以下、２０質量％以下、１５質量％以下、１２質量％以下、１１質量％以下、１０質量％以下、９質量％以下、８質量％以下、７質量％以下、６質量％以下、５質量％以下、４質量％以下、又は３質量％以下であってよい。これらの観点から、回路接続用接着剤フィルムにおけるピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤の含有量は、導電粒子及び充填剤を除く回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１～３０質量％であってよい。回路接続用接着剤フィルムにおけるピリジニウム塩Ａの含有量は、上記の含有量の範囲内であってよい。

回路接続用接着剤フィルムにおけるカチオン重合性化合物の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの硬化性を担保する観点から、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１０質量％以上、２０質量％以上、２５質量％以上、又は３０質量％以上であってよい。回路接続用接着剤フィルムにおけるカチオン重合性化合物の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの形成性を担保する観点から、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、７０質量％以下、５０質量％以下、４０質量％以下、又は３５質量％以下であってよい。これらの観点から、回路接続用接着剤フィルムにおけるカチオン重合性化合物の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１０～７０質量％であってよい。

回路接続用接着剤フィルムにおける熱可塑性樹脂の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、５質量％以上、１０質量％以上、又は１５質量％以上であってよい。回路接続用接着剤フィルムにおける熱可塑性樹脂の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、４０質量％以下、３０質量％以下、又は２０質量％以下であってよい。

回路接続用接着剤フィルムにおけるカップリング剤の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、０．５質量％以上、１質量％以上、又は１．５質量％以上であってよい。回路接続用接着剤フィルムにおけるカップリング剤の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１０質量％以下、５質量％以下、又は２質量％以下であってよい。

回路接続用接着剤フィルムにおける充填材の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、５質量％以上、１０質量％以上、又は１２質量％以上であってよい。回路接続用接着剤フィルムにおける充填材の含有量は、回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、３０質量％以下、２０質量％以下、又は１５質量％以下であってよい。

回路接続用接着剤フィルムにおける各成分のカチオン重合性化合物１００質量部を基準とした含有量は、上記の接着剤組成物における各成分のカチオン重合性化合物１００質量部を基準とした含有量と同じ範囲内であってよい。

回路接続用接着剤フィルムは、単層であってよく、複数の層が積層された多層構造を有するものであってもよい。回路接続用接着剤フィルムが多層構造を有する場合、回路接続用接着剤フィルムは、例えば、ピリジニウム塩Ａ（又はピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤）と、カチオン重合性化合物とを含有する第一の接着剤層、及び第一の接着剤層以外の第二の接着剤層を備えてよい。すなわち、回路接続用接着剤フィルムは、第一の接着剤層と、第一の接着剤層上に積層された第二の接着剤層と、を備えていてもよい。第一の接着剤層及び第二の接着剤層の少なくとも一方は、ピリジニウム塩Ａ（又はピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤）と、カチオン重合性化合物と、導電粒子と、を含有してもよい。回路接続用接着剤フィルムが多層構造を有する場合、各層における上記の各成分の含有量は、各層の全質量を基準として、上記の含有量の範囲内であってよい。

回路接続用接着剤フィルムは、成分の種類、含有量等が異なる複数の領域を有するものであってもよい。回路接続用接着剤フィルムは、例えば、第一の領域と、第一の領域上に配置された第二の領域とを備えていてもよく、第一の領域がピリジニウム塩Ａ（又はピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤）と、カチオン重合性化合物とを含有する領域であってよい。すなわち、回路接続用接着剤フィルムには、ピリジニウム塩Ａ（又はピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤）と、カチオン重合性化合物と、を含有する第一の接着剤組成物から形成される領域である第一の領域と、第一の領域上に配置された第二の接着剤組成物から形成される領域である第二の領域と、が存在してもよい。回路接続用接着剤フィルムが複数の領域を有する場合、各領域における上記の各成分の含有量は、各領域の全質量を基準として、上記の含有量の範囲内であってよい。

回路接続用接着剤フィルムは、基材（例えばＰＥＴフィルム）等の上に設けられていてもよい。基材付きの回路接続用接着剤フィルムは、例えば、導電粒子を含有する接着剤組成物を、ナイフコーター、ロールコーター、アプリケーター、コンマコーター、ダイコーター等を用いて基材上に塗布して作製することができる。

図１は、一実施形態に係る回路接続用接着剤フィルムを示す模式断面図である。図１に示すように、回路接続用接着剤フィルム１は、一実施形態において、接着剤成分２と、接着剤成分２中に分散された導電粒子３とからなる単層で構成されている。一実施形態において、接着剤成分２は、ピリジニウム塩Ａ（又はピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤）と、カチオン重合性化合物と、を少なくとも含有する。回路接続用接着剤フィルム１は、未硬化の状態であってよく、一部が硬化している状態であってもよい。

回路接続用接着剤フィルム１の厚さは、例えば、３μｍ以上又は１０μｍ以上であってよく、３０μｍ以下又は２０μｍ以下であってよい。

一実施形態において、回路接続用接着剤フィルムは二以上の層を有する多層構造であってよく、例えば、図２に示すように、回路接続用接着剤フィルム１は、導電粒子３Ａを含む層（接着剤成分２Ａと、接着剤成分２Ａ中に分散された導電粒子３Ａとからなる第一の接着剤層）１Ａと、導電粒子を含まない層（接着剤成分２Ｂからなる第二の接着剤層）１Ｂとを備える二層構造であってよい。この場合、第一の接着剤層１Ａは、ピリジニウム塩Ａ（又はピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤）と、カチオン重合性化合物と、導電粒子と、を含有する接着剤組成物（第一の接着剤組成物）からなる層であってよい。第二の接着剤層１Ｂは、ピリジニウム塩Ａ（又はピリジニウム塩Ａを含有する硬化剤）と、カチオン重合性化合物と、を含有する接着剤組成物（第二の接着剤組成物）からなる層であってよい。第二の接着剤層１Ｂが含有する各成分の種類、含有量等は、第一の接着剤層１Ａと同じであってよく、異なっていてもよい。回路接続用接着剤フィルム１の第一の接着剤層１Ａ及び第二の接着剤層１Ｂは、それぞれ未硬化の状態であってよく、一部が硬化している状態であってもよい。

第一の接着剤層１Ａの厚さは、例えば、３μｍ以上又は５μｍ以上であってよく、１５μｍ以下又は１０μｍ以下であってよい。第二の接着剤層１Ｂの厚さは、例えば、３μｍ以上又は１０μｍ以上であってよく、２０μｍ以下又は１５μｍ以下であってよい。第一の接着剤層１Ａの厚さは、第二の接着剤層１Ｂの厚さと同じであってよく、異なっていてもよい。第一の接着剤層１Ａの厚さと第二の接着剤層１Ｂの厚さとの比（第一の接着剤層１Ａの厚さ／第二の接着剤層１Ｂの厚さ）は、０．１以上又は０．３以上であってよく、１．５以下又は０．５以下であってよい。

上記の回路接続用接着剤フィルムは、異方導電性接着剤フィルム（異方導電フィルム）であってもよく、異方導電性を有しない導電性接着剤フィルムであってもよい。

＜接続構造体＞
本開示の他の実施形態は、第一の電極を有する第一の回路部材と、第二の電極を有する第二の回路部材と、第一の回路部材及び第二の回路部材の間に配置され、第一の電極及び第二の電極を互いに電気的に接続する接続部と、を備え、接続部が、上記の回路接続用接着剤フィルムの硬化物を含む、接続構造体である。

図３は、接続構造体の一実施形態を示す模式断面図である。図３に示すように、構造体１０は、相互に対向する第一の回路部材４及び第二の回路部材５と、第一の回路部材４及び第二の回路部材５の間において第一の回路部材４及び第二の回路部材５を接続する接続部６と、を備えている。

第一の回路部材４は、第一の回路基板４１と、第一の回路基板４１の主面４１ａ上に形成された第一の電極４２とを備えている。第二の回路部材５は、第二の回路基板５１と、第二の回路基板５１の主面５１ａ上に形成された第二の電極５２とを備えている。

第一の回路部材４及び第二の回路部材５は、電気的接続を必要とする電極が形成された部材であれば特に制限はない。電極が形成された部材（回路部材等）としては、半導体、ガラス、セラミック等の無機基板；ＴＣＰ、ＦＰＣ、ＣＯＦ等に代表されるポリイミド基板；ポリカーボネート、ポリエステル、ポリエーテルスルホン等のフィルム上に電極を形成した基板；プリント配線板などが用いられ、これらのうちの複数を組み合わせて用いてもよい。

接続部６は、回路接続用接着剤フィルム１の硬化物を含み、接着剤成分２の硬化物である絶縁性物質７と、導電粒子３とを含有している。導電粒子３は、対向する第一の電極４２と第二の電極５２との間のみならず、第一の回路基板４１の主面４１ａと第二の回路基板５１の主面５１ａとの間に配置されていてもよい。構造体３０においては、第一の電極４２及び第二の電極５２が、導電粒子３を介して電気的に接続されている。すなわち、導電粒子３が第一の電極４２及び第二の電極５２の双方に接触している。

構造体１０においては、上述したように、対向する第一の電極４２と第二の電極５２とが導電粒子３を介して電気的に接続されている。このため、第一の電極４２及び第二の電極５２間の接続抵抗が充分に低減される。したがって、第一の電極４２及び第二の電極５２間の電流の流れを円滑にすることが可能であり、第一の回路部材４及び第二の回路部材５が有する機能を充分に発揮させることができる。

＜接続構造体の製造方法＞
本開示の他の実施形態は、第一の電極を有する第一の回路部材と、第二の電極を有する第二の回路部材との間に、上記の回路接続用接着剤フィルムを介在させ、第一の回路部材及び第二の回路部材を熱圧着して、第一の電極及び第二の電極を互いに電気的に接続する工程を備える、接続構造体の製造方法である。

図４は、接続構造体の製造方法の一実施形態を示す模式断面図である。図４（ａ）に示されるように、まず、第一の回路部材４と、回路接続用接着剤フィルム１とを用意する。次に、回路接続用接着剤フィルム１を第一の回路部材４の主面４１ａ上に配置する。回路接続用接着剤フィルム１が基材（図示せず）上に積層されている場合には、当該基材の回路接続用接着剤フィルム１側を第一の回路部材４に向けるようにして、積層体を第一の回路部材４上に配置する。回路接続用接着剤フィルム１が図２に示されるように第一の接着剤層１Ａと第二の接着剤層１Ｂとを有する場合、対向する電極間に捕捉される導電粒子数を向上させる観点から、導電粒子を含む接着剤層（第一の接着剤層１Ａ）側を第一の回路部材４の主面４１ａと接するようにして配置することが好ましい。

そして、回路接続用接着剤フィルム１を、図４（ａ）の矢印Ａ及びＢ方向に加圧し、回路接続用接着剤フィルム１を第一の回路部材４に仮接続する（図４（ｂ）参照）。このとき、加圧と共に加熱を行ってもよい。

続いて、図４（ｃ）に示すように、第一の回路部材４上に配置された回路接続用接着剤フィルム１上に、第二の電極５２側を第一の回路部材４に向けるようにして（すなわち、第一の電極４２と第二の電極５２とが対向配置される状態にして、第一の回路部材４と、第二の回路部材５との間に、回路接続用接着剤フィルム１を介在させて）第二の回路部材５を更に配置する。回路接続用接着剤フィルム１が基材（図示せず）上に積層されている場合には、基材を剥離してから第二の回路部材５を回路接続用接着剤フィルム１上に配置する。

そして、回路接続用接着剤フィルム１を図４（ｃ）の矢印Ａ及びＢ方向に熱圧着する。これにより、回路接続用接着剤フィルム１が硬化され、第一の電極４２及び第二の電極５２を互いに電気的に接続する本接続が行われる。その結果、図３に示すような構造体１０が得られる。

上記のようにして得られる構造体１０においては、対向する第一の電極４２及び第二の電極５２の双方に導電粒子３を接触させることが可能であり、第一の電極４２及び第二の電極５２間の接続抵抗を充分に低減することができる。

回路接続用接着剤フィルム１を加熱しながら加圧することにより、第一の電極４２及び第二の電極５２間の距離を充分に小さくした状態で接着剤成分２が硬化して絶縁性物質７となり、第一の回路部材４と第二の回路部材５とが接続部６を介して強固に接続される。また、構造体１０では、接着強度が充分に高い状態が長期間にわたって持続される。したがって、構造体１０では、第一の電極４２及び第二の電極５２間の距離の経時的変化が充分に抑制され、第一の電極４２及び第二の電極５２間の電気特性の長期信頼性が優れる。

以下、実施例により本開示を具体的に説明する。但し、本開示は下記の実施例のみに限定されるものではない。

＜硬化剤の作製＞
［硬化剤Ａ１の合成、分析］
アセトニトリル１００ｍＬと、スターラーチップと、を３００ｍＬ三角フラスコに入れ、マグネチックスターラー上に設置した。２－シアノピリジン１２．５ｇ（１２０ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）、４－メトキシベンジルクロリド１５．７ｇ（１００ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）、及びヨウ化ナトリウム１８．０ｇ（１２０ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）を３００ｍＬ三角フラスコ中のアセトニトリルに加え、室温（２５℃）で２４時間反応させて結晶を得た。得られた結晶をガラスフィルターでろ過し、ガラスフィルター上の結晶をアセトン及び蒸留水により洗浄後、真空乾燥することで、１４．２ｇの２－シアノ－１－（４－メトキシベンジル）ピリジニウム・ヨーダイド（収率４０％）を得た。
ジクロロメタン３５ｍＬと、スターラーチップと、を２００ｍＬ三角フラスコに入れ、マグネチックスターラー上に設置した。得られた２－シアノ－１－（４－メトキシベンジル）ピリジニウム・ヨーダイド３．５ｇ（１０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三角フラスコに加えて、２００ｍＬ三角フラスコ中のジクロロメタンに懸濁させた。２００ｍＬ三角フラスコにナトリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート水溶液（固形分１０％）７２ｇ（１０．２ｍｍｏｌ、日本触媒株式会社製）及び蒸留水７０ｍＬを加えて、室温（２５℃）で３時間攪拌することで、塩交換反応を行った。撹拌後、有機層を蒸留水で洗浄、濃縮し、真空乾燥することで、化合物７．９ｇ（収率８７％）を得た。得られた化合物を硬化剤Ａ１とした。

得られた化合物を核磁気共鳴スペクトル（^１Ｈ－ＮＭＲ、日本電子株式会社製、ＪＮＭ－ＥＣＸ４００ＩＩ）で測定したところ、以下のスペクトルデータが得られた。^１Ｈ－ＮＭＲによる測定から、得られた化合物が下記の構造を有する２－シアノ－１－（４－メトキシベンジル）ピリジニウム・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートであることを確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ），δ：３．８１（ｓ，３Ｈ），６．０２（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），７．４７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝８．８Ｈｚ），８．３８（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．２，１．６Ｈｚ），８．７１（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝１，２，７．６Ｈｚ），８．８０（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ），９．２０（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝５．６Ｈｚ）

［硬化剤Ａ２の合成、分析］
アセトニトリル１００ｍＬと、スターラーチップと、を３００ｍＬ三角フラスコに入れ、マグネチックスターラー上に設置した。２－シアノピリジン１２．５ｇ（１２０ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）、２，４，６－トリメチルベンジルクロリド１６．８ｇ（１００ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）、及びヨウ化ナトリウム１７．８ｇ（１１９ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）を３００ｍＬ三角フラスコ中のアセトニトリルに加え、室温（２５℃）で２４時間反応させて結晶を得た。得られた結晶をガラスフィルターでろ過し、ガラスフィルター上の結晶をアセトン及び蒸留水により洗浄後、真空乾燥することで、２９．１ｇの２－シアノ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウム・ヨーダイド（収率８０％）を得た。
ジクロロメタン２００ｍＬと、スターラーチップと、を５００ｍＬ三角フラスコに入れ、マグネチックスターラー上に設置した。得られた２－シアノ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウム・ヨーダイド３．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）を５００ｍＬ三角フラスコに加えて、５００ｍＬ三角フラスコ中のジクロロメタンに懸濁させた。５００ｍＬ三角フラスコにナトリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート水溶液（固形分１０％）７２ｇ（１０．２ｍｍｏｌ、日本触媒株式会社製）及び蒸留水５０ｍＬを加えて、室温（２５℃）で３時間攪拌することで、塩交換反応を行った。撹拌後、有機層を蒸留水で洗浄、濃縮し、真空乾燥することで、化合物８．０ｇ（収率８８％）を得た。得られた化合物を硬化剤Ａ２とした。

得られた化合物を核磁気共鳴スペクトル（^１Ｈ－ＮＭＲ、日本電子株式会社製、ＪＮＭ－ＥＣＸ４００ＩＩ）で測定したところ、以下のスペクトルデータが得られた。^１Ｈ－ＮＭＲによる測定から、得られた化合物が下記の構造を有する２－シアノ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウム・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートであることを確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ），δ：２．２６（ｓ，６Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），６．１０（ｓ，２Ｈ），７．０８（ｓ，２Ｈ），８．２５（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝３．２，６．４Ｈｚ）８．４３（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．４Ｈｚ）８．７７－８．８２（ｍ，２Ｈ）

［硬化剤Ａ３の合成、分析］
アセトニトリル１００ｍＬと、スターラーチップと、を３００ｍＬ三角フラスコに入れ、マグネチックスターラー上に設置した。３－シアノピリジン１２．５ｇ（１２０ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）、２，４，６－トリメチルベンジルクロリド１６．８ｇ（１００ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）、及びヨウ化ナトリウム１７．８ｇ（１１９ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）を３００ｍＬ三角フラスコ中のアセトニトリルに加え、室温（２５℃）で２４時間反応させて結晶をs得た。得られた結晶をガラスフィルターでろ過し、ガラスフィルター上の結晶をアセトン及び蒸留水により洗浄後、真空乾燥することで、３２．１ｇの３－シアノ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウム・ヨーダイド（収率８８％）を得た。
ジクロロメタン３６ｍＬと、スターラーチップと、を２００ｍＬ三角フラスコに入れ、マグネチックスターラー上に設置した。得られた３－シアノ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウム・ヨーダイド３．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三角フラスコに加えて、２００ｍＬ三角フラスコ中のジクロロメタンに懸濁させた。２００ｍＬ三角フラスコにナトリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート水溶液（固形分１０％）７２ｇ（１０．２ｍｍｏｌ、日本触媒株式会社製）及び蒸留水３６ｍＬを加えて、室温（２５℃）で３時間攪拌することで、塩交換反応を行った。撹拌後、有機層を蒸留水で洗浄、濃縮し、真空乾燥することで、化合物８．２ｇ（収率９０％）を得た。得られた化合物を硬化剤Ａ３とした。

得られた化合物を核磁気共鳴スペクトル（^１Ｈ－ＮＭＲ、日本電子株式会社製、ＪＮＭ－ＥＣＸ４００ＩＩ）で測定したところ、以下のスペクトルデータが得られた。^１Ｈ－ＮＭＲによる測定から、得られた化合物が下記の構造を有する３－シアノ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウム・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートであることを確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ），δ：２．２７（ｓ，６Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），５．９７（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｓ，２Ｈ），８．２２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．８Ｈｚ），８．８１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），８．９８（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），９．４４（ｓ，１Ｈ）

［硬化剤Ａ４の合成、分析］
アセトニトリル１００ｍＬと、スターラーチップと、を３００ｍＬ三角フラスコに入れ、マグネチックスターラー上に設置した。４－シアノピリジン１２．５ｇ（１２０ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）、２，４，６－トリメチルベンジルクロリド１６．８ｇ（１００ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）、及びヨウ化ナトリウム１７．８ｇ（１１９ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）を３００ｍＬ三角フラスコ中のアセトニトリルに加え、室温（２５℃）で２４時間反応させて結晶を得た。得られた結晶をガラスフィルターでろ過し、ガラスフィルター上の結晶をアセトン及び蒸留水により洗浄後、真空乾燥することで、２９．１ｇの４－シアノ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウム・ヨーダイド（収率８０％）を得た。
ジクロロメタン３６ｍＬと、スターラーチップと、を２００ｍＬ三角フラスコに入れ、マグネチックスターラー上に設置した。得られた４－シアノ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウム・ヨーダイド３．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三角フラスコに加えて、２００ｍＬ三角フラスコ中のジクロロメタンに懸濁させた。２００ｍＬ三角フラスコにナトリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート水溶液（固形分１０％）７２ｇ（１０．２ｍｍｏｌ、日本触媒株式会社製）及び蒸留水３６ｍＬを加えて、室温（２５℃）で３時間攪拌することで、塩交換反応を行った。撹拌後、有機層を蒸留水で洗浄、濃縮し、真空乾燥することで、化合物８．５ｇ（収率９３％）を得た。得られた化合物を硬化剤Ａ４とした。

得られた化合物を核磁気共鳴スペクトル（^１Ｈ－ＮＭＲ、日本電子株式会社製、ＪＮＭ－ＥＣＸ４００ＩＩ）で測定したところ、以下のスペクトルデータが得られた。^１Ｈ－ＮＭＲによる測定から、得られた化合物が下記の構造を有する４－シアノ－１－（２，４，６－トリメチルベンジル）ピリジニウム・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートであることを確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ），δ：２．２５（ｓ，６Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），６．００（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｓ，２Ｈ），８．４６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）８．９６（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．２Ｈｚ）

［硬化剤Ａ５の合成、分析］
アセトニトリル１００ｍＬと、スターラーチップと、を３００ｍＬ三角フラスコに入れ、マグネチックスターラー上に設置した。Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン１４．５ｇ（１２０ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）、４－メトキシベンジルクロリド１５．６ｇ（１００ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）を３００ｍＬ三角フラスコ中のアセトニトリルに加え、室温（２５℃）で２４時間反応させて結晶を得た。得られた結晶をガラスフィルターでろ過し、ガラスフィルター上の結晶をアセトンにより洗浄後、真空乾燥することで、１６．６ｇのＮ，Ｎ－ジメチル，Ｎ－（４－メトキシベンジル）アニリニウム・クロリド（収率６０％）を得た。
ジクロロメタン３６ｍＬと、スターラーチップと、を２００ｍＬ三角フラスコに入れ、マグネチックスターラー上に設置した。得られたＮ，Ｎ－ジメチル，Ｎ－（４－メトキシベンジル）アニリニウム・クロリド２．８ｇ（１０ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三角フラスコに加えて、２００ｍＬ三角フラスコ中のジクロロメタンに懸濁させた。２００ｍＬ三角フラスコにナトリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート水溶液（固形分１０％）７２ｇ（１０．２ｍｍｏｌ、日本触媒株式会社製）及び蒸留水３６ｍＬを加えて、室温（２５℃）で３時間攪拌することで、塩交換反応を行った。撹拌後、有機層を蒸留水で洗浄、濃縮し、真空乾燥することで、化合物７．８ｇ（収率８５％）を得た。得られた化合物を硬化剤Ａ５とした。

得られた化合物を核磁気共鳴スペクトル（^１Ｈ－ＮＭＲ、日本電子株式会社製、ＪＮＭ－ＥＣＸ４００ＩＩ）で測定したところ、以下のスペクトルデータが得られた。^１Ｈ－ＮＭＲによる測定から、得られた化合物が下記の構造を有するＮ，Ｎ－ジメチル，Ｎ－（４－メトキシベンジル）アニリニウム・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートであることを確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ），δ：３．６０（ｓ，６Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），４．９２（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），６．９７（ｄｔ，２Ｈ，Ｊ＝８．８，２．４Ｈｚ），７．５８～７．６３（ｍ，３Ｈ），７．６９～７．７３（ｍ，２Ｈ）

［硬化剤Ａ７の合成、分析］
アセトニトリル１００ｍＬと、スターラーチップと、を３００ｍＬ三角フラスコに入れ、マグネチックスターラー上に設置した。２－シアノピリジン１２．５ｇ（１２０ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）、ベンジルクロリド１２．６ｇ（１００ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）、及びヨウ化ナトリウム１７．８ｇ（１１９ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）を３００ｍＬ三角フラスコ中のアセトニトリルに加え、室温（２５℃）で２４時間反応させてた後、トルエン１００ｍｌを加え結晶を得た。得られた結晶をガラスフィルターでろ過し、ガラスフィルター上の結晶をトルエンにより洗浄後、真空乾燥することで、２－シアノ－１－（ベンジル）ピリジニウム・ヨーダイドと副生成物の塩化ナトリウム及び未反応のヨウ化ナトリウムの混合物を得た。
ジクロロメタン２００ｍＬと、スターラーチップと、を５００ｍＬ三角フラスコに入れ、マグネチックスターラー上に設置した。得られた上記混合物を５００ｍＬ三角フラスコに加えて、５００ｍＬ三角フラスコ中のジクロロメタンに懸濁させた。５００ｍＬ三角フラスコにナトリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート水溶液（固形分１０％）７２ｇ（１０．２ｍｍｏｌ、日本触媒株式会社製）及び蒸留水５０ｍＬを加えて、室温（２５℃）で３時間攪拌することで、塩交換反応を行った。撹拌後、有機層を蒸留水で洗浄、濃縮し、真空乾燥することで、化合物７．９ｇ（収率９０％）を得た。得られた化合物を硬化剤Ａ７とした。

得られた化合物を核磁気共鳴スペクトル（^１Ｈ－ＮＭＲ、日本電子株式会社製、ＪＮＭ－ＥＣＸ４００ＩＩ）で測定したところ、以下のスペクトルデータが得られた。^１Ｈ－ＮＭＲによる測定から、得られた化合物が下記の構造を有する２－シアノ－１－（ベンジル）ピリジニウム・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートであることを確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ），δ：６．１１（ｓ，２Ｈ），７．４８～７．５２（ｍ，５Ｈ），８．４３（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，６．０，１．２Ｈｚ），８．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ），８．８４（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８，１．２Ｈｚ），９．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）

［硬化剤Ａ８の合成、分析］
アセトニトリル１００ｍＬと、スターラーチップと、を３００ｍＬ三角フラスコに入れ、マグネチックスターラー上に設置した。２－シアノピリジン１２．５ｇ（１２０ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）、４－クロロベンジルクロリド１６．１ｇ（１００ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）、及びヨウ化ナトリウム１７．８ｇ（１１９ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）を３００ｍＬ三角フラスコ中のアセトニトリルに加え、室温（２５℃）で２４時間反応させてた後、トルエン１００ｍｌを加え結晶を得た。得られた結晶をガラスフィルターでろ過し、ガラスフィルター上の結晶をトルエンにより洗浄後、真空乾燥することで、２－シアノ－１－（４－クロロベンジル）ピリジニウム・ヨーダイドと副生成物の塩化ナトリウムおよび未反応のヨウ化ナトリウムの混合物を得た。
ジクロロメタン２００ｍＬと、スターラーチップと、を５００ｍＬ三角フラスコに入れ、マグネチックスターラー上に設置した。得られた上記混合物を５００ｍＬ三角フラスコに加えて、５００ｍＬ三角フラスコ中のジクロロメタンに懸濁させた。５００ｍＬ三角フラスコにナトリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート水溶液（固形分１０％）７２ｇ（１０．２ｍｍｏｌ、日本触媒株式会社製）及び蒸留水５０ｍＬを加えて、室温（２５℃）で３時間攪拌することで、塩交換反応を行った。撹拌後、有機層を蒸留水で洗浄、濃縮し、真空乾燥することで、化合物８．２ｇ（収率９０％）を得た。得られた化合物を硬化剤Ａ８とした。

得られた化合物を核磁気共鳴スペクトル（^１Ｈ－ＮＭＲ、日本電子株式会社製、ＪＮＭ－ＥＣＸ４００ＩＩ）で測定したところ、以下のスペクトルデータが得られた。^１Ｈ－ＮＭＲによる測定から、得られた化合物が下記の構造を有する２－シアノ－１－（４-クロロベンジル）ピリジニウム・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートであることを確認した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤ_３ＯＤ），δ：６．１１（ｓ，２Ｈ），７．５０～７．５５（ｍ，４Ｈ），８．４３（ｄｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，６．０，１．２Ｈｚ），８．７５（ｄｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．０，１．２Ｈｚ），８．８５（ｔｄ，１Ｈ，Ｊ＝８．８，１．２Ｈｚ），９．３１（ｄ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Ｈｚ）

［硬化剤Ａ９の合成、分析］
アセトニトリル１００ｍＬと、スターラーチップと、を３００ｍＬ三角フラスコに入れ、マグネチックスターラー上に設置した。２－シアノピリジン１２．５ｇ（１２０ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）、１－クロロメチルナフタレン１７．７ｇ（１００ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）、及びヨウ化ナトリウム１７．８ｇ（１１９ｍｍｏｌ、東京化成工業株式会社製）を３００ｍＬ三角フラスコ中のアセトニトリルに加え、室温（２５℃）で２４時間反応させてた後、トルエン１００ｍｌを加え結晶を得た。得られた結晶をガラスフィルターでろ過し、ガラスフィルター上の結晶をトルエンにより洗浄後、真空乾燥することで、２－シアノ－１－（ナフチルメチル）ピリジニウム・ヨーダイドと副生成物の塩化ナトリウムおよび未反応のヨウ化ナトリウムの混合物を得た。
ジクロロメタン２００ｍＬと、スターラーチップと、を５００ｍＬ三角フラスコに入れ、マグネチックスターラー上に設置した。得られた上記混合物を５００ｍＬ三角フラスコに加えて、５００ｍＬ三角フラスコ中のジクロロメタンに懸濁させた。５００ｍＬ三角フラスコにナトリウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート水溶液（固形分１０％）７２ｇ（１０．２ｍｍｏｌ、日本触媒株式会社製）及び蒸留水５０ｍＬを加えて、室温（２５℃）で３時間攪拌することで、塩交換反応を行った。撹拌後、有機層を蒸留水で洗浄、濃縮し、真空乾燥することで、化合物８．３ｇ（収率９０％）を得た。得られた化合物を硬化剤Ａ９とした。得られた化合物は、下記の構造を有する２－シアノ－１－（ナフチルメチル）ピリジニウム・テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレートであった。

＜導電粒子の作製＞
架橋ポリスチレン粒子の表面上に、層の厚さが０．１５μｍとなるようにニッケルからなる層を形成した。このようにして、平均粒子径３．３μｍ、最大粒子径３．５μｍ、比重２．７の導電粒子を得た。

＜回路接続用接着剤フィルムの作製＞
表１～３に示す配合量（単位：質量部）で各成分を混合し、第一の接着剤層を形成する第一の接着剤組成物、及び第二の接着剤層を形成する第二の接着剤組成物を調製した。なお、表１～３中の各成分の詳細は以下のとおりであり、表中の各成分の配合量は不揮発分の配合量を表す。
・硬化剤
Ａ１～Ａ５、Ａ７～Ａ９：上記で合成した硬化剤
Ａ６：１－ナフチルメチルメチル－ｐ－ヒドロキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート（ＳＩ－６０、三新化学株式会社製）
・安定化剤
Ｂ：４－ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウム硫酸塩（東京化成工業株式会社製）
・カチオン重合性化合物
Ｃ１：ジシクロペンタジエンジメタノールジグリシジルエーテル（商品名：ＥＰ－４０８８Ｓ，株式会社ＡＤＥＫＡ製）
Ｃ２：ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂（商品名：ＹＬ９８０、三菱ケミカル株式会社製）
Ｃ３：テトラメチルビフェノール型エポキシ樹脂（商品名：ＹＸ４０００、三菱ケミカル株式会社製）
Ｃ４：キシレン－ノボラック型グリシジルエーテル（商品名：ＹＸ７７００、三菱ケミカル株式会社製）
Ｃ５：ビスフェノールＡ型固形エポキシ樹脂（商品名：ｊＥＲ１０１０、三菱ケミカル株式会社製）
・熱可塑性樹脂
Ｄ：フェノキシ樹脂ａ（合成品）
・カップリング剤
Ｅ：３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン（商品名：ＫＢＭ－４０３、信越化学工業株式会社製）
・充填材
Ｆ１：表面処理されたシリカ微粒子（トリメトキシオクチルシランとシリカの加水分解生成物、商品名：アエロジルＲ８０５、Ｅｖｏｎｉｋ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ ＡＧ社製、有機溶媒で不揮発分の含有量を１０質量％に希釈したものを使用）
Ｆ２：表面処理されたシリカ粒子（シリカとビス(トリメチルシリル）アミンとの加水分解生成物）
・導電粒子
Ｇ：上記で作製した導電粒子

＜フェノキシ樹脂ａの合成＞
ジムロート冷却管と、塩化カルシウム管と、攪拌モーターに接続されたテフロン（登録商標）攪拌棒と、を装着した３０００ｍＬの３つ口フラスコ中で、４，４’－（９－フルオレニリデン）－ジフェノール４５ｇ（シグマアルドリッチジャパン株式会社製）及び３，３’，５，５’－テトラメチルビフェノールジグリシジルエーテル５０ｇ（商品名：ＹＸ－４０００Ｈ、三菱化学株式会社製）をＮ－メチルピロリドン１０００ｍＬに溶解して反応液とした。この反応液に炭酸カリウム２１ｇを加え、マントルヒーターで１１０℃に加熱しながら３時間攪拌した。攪拌後の反応液を１０００ｍＬのメタノールが入ったビーカーに滴下し、吸引ろ過することによって生成した沈殿物をろ取した。ろ取した沈殿物をさらに３００ｍＬのメタノールで３回洗浄して、フェノキシ樹脂ａを７５ｇ得た。得られたフェノキシ樹脂ａの分子量を高速液体クロマトグラフ（東ソー株式会社製、ＧＰ８０２０、カラム：日立化成工業株式会社製Ｇｅｌｐａｃｋ ＧＬ－Ａ１５０Ｓ及びＧＬＡ１６０Ｓ、溶離液：テトラヒドロフラン、流速：１．０ｍＬ／分）を用いて測定したところ、ポリスチレン換算でＭｎ＝１５７６９、Ｍｗ＝３８０４５、Ｍｗ／Ｍｎ＝２．４１３であった。

基材（ＰＥＴフィルム）の上に第二の接着剤組成物を塗布して、基材上に第二の接着剤層を形成した。さらに、第二の接着剤層の上に第一の接着剤組成物を塗布して、第一の接着剤層を形成して、第一の接着剤層、第二の接着剤層、基材がこの順に積層した回路接続用接着剤フィルムを作製した。実施例１～１０及び比較例１～７の各回路接続用接着剤フィルムの第一の接着剤層の厚さは７μｍであり、第二の接着剤層の厚さは１１μｍであった。

＜接続構造体Ａの作製＞
第一の回路部材として、無アルカリガラス基板（ＯＡ－１１、日本電気硝子株式会社製、外形：３８ｍｍ×２８ｍｍ、厚さ：０．３ｍｍ）の表面に、ＡｌＮｄ（１００ｎｍ）／Ｍｏ（５０ｎｍ）／ＩＴＯ（１００ｎｍ）の配線パターン（パターン幅：１９μｍ、電極間スペース：５μｍ）を形成したものを準備した。第二の回路部材として、バンプ電極を２列で千鳥状に配列したＩＣチップ（外形：０．９ｍｍ×２０．３ｍｍ、厚さ：０．３ｍｍ、バンプ電極の大きさ：７０μｍ×１２μｍ、バンプ電極間スペース：１２μｍ、バンプ電極厚さ：８μｍ）を準備した。

実施例１～９及び比較例１～７の各回路接続用接着剤フィルムを用いて接続構造体Ａの作製を行った。まず、回路接続用接着剤フィルムの第一の接着剤層を第一の回路部材上に配置した。セラミックヒータからなるステージとツール（８ｍｍ×５０ｍｍ）とから構成される熱圧着装置（株式会社大橋製作所製）を用いて、５０℃、０．９８ＭＰａ（１０ｋｇｆ／ｃｍ^２）の条件で２秒間加熱及び加圧して、回路接続用接着剤フィルムを第一の回路部材に貼り付けた。次いで、回路接続用接着剤フィルムの第一の回路部材とは反対側の基材を剥離し、第一の回路部材のバンプ電極と第二の回路部材の回路電極との位置合わせを行った。次いで、ヒートツール（８ｍｍ×４５ｍｍ）を用いて、緩衝材として厚さ５０μｍのＰＴＦＥシートを介して、８０℃に加熱した台座上にて１２０℃で５秒間、６０ＭＰａにて加熱及び加圧することで、回路接続用接着剤フィルムの第二の接着剤層を第二の回路部材に貼り付けて、接続構造体Ａを作製した。１２０℃で実装できなかった場合は、実装温度を上げて、接続構造体Ａを作製した。なお、温度は回路接続用接着剤フィルムの実測最高到達温度とし、圧力は第二の回路部材のバンプ電極が第一の回路部材に対向する面の合計面積に対して算出される値とした。

＜接続構造体Ｂの作製＞
第一の回路部材として、無アルカリガラス基板（ＯＡ－１１、日本電気硝子株式会社製、外形：３８ｍｍ×２８ｍｍ、厚さ：０．５ｍｍ）の表面に、Ａｌ合金（２００ｎｍ）／Ｍｏ合金（１００ｎｍ）／ＩＴＯ（４０ｎｍ）の配線パターン（パターン幅：１９μｍ、電極間スペース：５μｍ）を形成したものを用いたこと、及び実装温度を１２０℃又は１３５℃としたこと以外は接続構造体Ａと同様にして、実施例１～３及び比較例１～５の各回路接続用接着剤フィルムを用いて接続構造体Ｂを作製した。

＜接続構造体Ｃの作製＞
第一の回路部材として、無アルカリガラス基板（ＯＡ－１１、日本電気硝子株式会社製、外形：３８ｍｍ×２８ｍｍ、厚さ：０．３ｍｍ）の表面に、ＩＴＯ（３００ｎｍ）の配線パターン（パターン幅：１９μｍ、電極間スペース：５μｍ）を形成したものを用いたこと、及び実装温度を１２０℃又は１３５℃としたこと以外は接続構造体Ａと同様にして、実施例１～３及び比較例１～５の各回路接続用接着剤フィルムを用いて接続構造体Ｃを作製した。

＜接続抵抗の評価＞
接続構造体Ａを用いて、四端子測定法にて、１４箇所の接続抵抗を測定し、接続構造体作製直後（初期）と高温高湿試験後の接続抵抗値の最大値（最大抵抗値）を評価した。高温高湿試験は、温度８５℃湿度８５％ＲＨの恒温恒湿槽にて接続構造体を２５０時間保管することにより行った。接続抵抗の測定にはマルチメータ（ＭＬＲ２１、ＥＴＡＣ社製）を用いた。接続抵抗の評価は、接続抵抗が１Ω未満を評価Ａ、１Ω以上２Ω未満を評価Ｂ、２Ω以上５Ω未満を評価Ｃ、５Ω以上１０Ω未満を評価Ｄ、１０Ω以上を評価Ｅとして、評価した。評価結果を表４及び５に示す。

＜接続抵抗及び外観の評価＞
接続構造体Ｂを用いて、四端子測定法にて、１４箇所の接続抵抗を測定し、高速劣化試験後の接続抵抗値の最大値（最大抵抗値）を評価した。高速劣化試験は、温度１１０℃湿度８５％ＲＨの恒温恒湿槽にて接続構造体を１６時間保管することにより行った。接続抵抗の測定及び評価は、接続構造体Ａを用いた場合の評価と同様にして行った。外観の評価は、回路接続用接着剤フィルムの剥離が確認されなかったものを評価Ａ、剥離した部分の面積が３０％以下であるものを評価Ｂ、３０％超であるものを評価Ｃとして、評価した。評価結果を表６に示す。

接続構造体Ｃを用いて、四端子測定法にて、１４箇所の接続抵抗を測定し、接続構造体作製直後（初期）と高温高湿試験後の接続抵抗値の最大値（最大抵抗値）を評価した。高温高湿試験、接続抵抗の測定及び評価は、接続構造体Ａを用いた場合の評価と同様にして行った。外観の評価は、接続構造体Ｂを用いた場合の評価と同様にして行った。評価結果を表６に示す。表６中、評価が「－」と記載されているものは未測定であることを意味する。

＜回路接続用接着剤フィルムの貼り付け性＞
回路接続用接着剤フィルムを接続構造体Ｃの第一の回路部材に貼り付けるときの密着性、及び回路接続用接着剤フィルムから基材を剥離するときの剥離性を評価した。密着性は、回路接続用接着剤フィルムを第一の回路部材に貼り付ける際に、加圧が不要なものを評価Ａ、わずかな加圧が必要なものを評価Ｂ、十分な加圧が必要なものを評価Ｃ、加圧しても貼り付かなかったものを評価Ｄとして、評価した。剥離性は、回路接続用接着剤フィルムから基材を剥離したときに、第一の回路部材から回路接続用接着剤フィルムが剥離せずに基材を剥離できたものを評価Ａ、第一の回路部材から回路接続用接着剤フィルムが剥離したものを評価Ｂとして、評価した。評価結果を表６に示す。

＜保存安定性の評価＞
各実施例及び比較例で得られた回路接続用接着剤フィルムを４０℃の恒温装置に１５時間保管した後、上記と同様に、実装温度１３５℃で接続構造体Ｃを作製し、接続抵抗（初期）、外観（初期）及び密着性の評価を行った。評価結果を表７に示す。

＜ＤＳＣ測定＞
実施例１～９及び比較例１～３、５～７の回路接続用接着剤フィルムについて、ＴＡインスツルメントジャパン株式会社製の示差走査熱量計（商品名：ＤＳＣ Ｑ１０００）を使用して、窒素雰囲気下、昇温速度１０℃／分、測定温度範囲５０～３００℃の条件で示差走査熱量測定（ＤＳＣ）を行った。ＤＳＣ測定は、採取直後の試料、３０℃で２４時間保管後の試料、及び４０℃で１２時間保管後の試料に対して行った。各回路接続用接着剤フィルムのＤＳＣ測定結果を図５～１９に示す。

表４及び表５に示されるように、ピリジニウム塩を含有する硬化剤であって、当該ピリジニウム塩が、１位にベンジル基を有し、且つ、２位に電子求引基を有し、ベンジル基が電子供与基を有する場合、当該硬化剤を用いた接着剤組成物をより低温（例えば、１２０℃）で硬化させることができる。また、当該接着剤組成物を用いた接着剤フィルムは、初期及び高温高湿試験後のいずれにおいても優れた接続抵抗を実現できる。

表６に示されるように、ピリジニウム塩を含有する硬化剤であって、当該ピリジニウム塩が、１位にベンジル基を有し、且つ、２位に電子求引基を有し、ベンジル基が電子供与基を有する場合、当該硬化剤を用いた接着剤フィルムは、初期、高温高湿試験後、及び高速劣化試験後のいずれにおいても、優れた接続抵抗と、優れた外観とを実現できる。また、当該硬化剤を用いた接着剤フィルムは、例えば、回路部材に対する優れた密着性と、接着剤フィルムからの基材の優れた剥離性とを両立できる。さらに、表７に示されるように、当該硬化剤がピリジニウム塩の１位に配置されたベンジル基が有する電子供与基の数が３であり、電子供与基がいずれもアルキル基であるピリジニウム塩を含有することにより（硬化剤Ａ２を用いることにより）、硬化剤Ａ１と比較して、保存安定性に優れ、４０℃で１５時間接着剤フィルムを保存した後であっても、回路部材に対する優れた密着性と、接着剤フィルムからの基材の優れた剥離性とを維持できる。なお、比較例１及び２は、実装温度１３５℃であれば、接着剤組成物を硬化でき、保存安定性も優れるが、１２０℃での低温硬化は実現できなかった。

１…回路接続用接着剤フィルム、１Ａ…第一の接着剤層、１Ｂ…第二の接着剤層、２，２Ａ，２Ｂ…接着剤成分、３，３Ａ…導電粒子、４…第一の回路部材、５…第二の回路部材、６…接続部、７…絶縁性物質、１０…構造体、４１…第一の回路基板、４２…第一の電極、５１…第二の回路基板、５２…第二の電極。

Claims (12)

1. ピリジニウム塩と、カチオン重合性化合物と、導電粒子を含有し、
   前記ピリジニウム塩が、１位にベンジル基を有し、且つ、２位に電子求引基を有し、
   前記ベンジル基が電子供与基を有し、
   前記ベンジル基が有する前記電子供与基の数が３であり、
   前記電子供与基がアルキル基である、接着剤組成物。
2. ピリジニウム塩と、カチオン重合性化合物と、導電粒子を含有し、
   前記ピリジニウム塩が、１位にベンジル基を有し、且つ、２位に電子求引基を有し、
   前記ベンジル基が電子供与基を有し、
   前記ピリジニウム塩が、ピリジニウムカチオンと、アニオンと、を含み、
   前記アニオンがＢ（Ｃ _６ Ｆ _５ ） _４ ^－ である、接着剤組成物。
3. 前記電子求引基が、シアノ基又はハロゲノ基である、請求項１又は２に記載の接着剤組成物。
4. 前記電子供与基が、アルキル基又はアルコキシ基である、請求項２に記載の接着剤組成物。
5. 前記ピリジニウム塩が、ピリジニウムカチオンと、アニオンと、を含み、
   前記アニオンがＢ（Ｃ_６Ｆ_５）_４ ^－である、請求項１に記載の接着剤組成物。
6. 前記カチオン重合性化合物が、エポキシ化合物を含む、請求項１又は２に記載の接着剤組成物。
7. 前記ピリジニウム塩の含有量が、前記カチオン重合性化合物１００質量部を基準として、０．１～４０質量部である、請求項１又は２に記載の接着剤組成物。
8. 請求項１又は２に記載の接着剤組成物により形成された接着剤層を備える、回路接続用接着剤フィルム。
9. 前記ピリジニウム塩の含有量が、前記回路接続用接着剤フィルムの全質量を基準として、１～２０質量％である、請求項８に記載の回路接続用接着剤フィルム。
10. 第一の接着剤層と、前記第一の接着剤層上に積層された第二の接着剤層と、を備え、
    前記第一の接着剤層及び前記第二の接着剤層の少なくとも一方が、請求項１又は２に記載の接着剤組成物により形成された層である、回路接続用接着剤フィルム。
11. 第一の電極を有する第一の回路部材と、
    第二の電極を有する第二の回路部材と、
    前記第一の回路部材及び前記第二の回路部材の間に配置され、前記第一の電極及び前記第二の電極を互いに電気的に接続する接続部と、を備え、
    前記接続部が、請求項８に記載の回路接続用接着剤フィルムの硬化物を含む、接続構造体。
12. 第一の電極を有する第一の回路部材と、第二の電極を有する第二の回路部材との間に、請求項８に記載の回路接続用接着剤フィルムを介在させ、前記第一の回路部材及び前記第二の回路部材を熱圧着して、前記第一の電極及び前記第二の電極を互いに電気的に接続する工程を備える、接続構造体の製造方法。

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