WO2022230706A1 - ビスジアミノフェニル化合物、架橋剤、組成物及び成形品 - Google Patents

ビスジアミノフェニル化合物、架橋剤、組成物及び成形品 Download PDF

Info

Publication number
WO2022230706A1
WO2022230706A1 PCT/JP2022/018031 JP2022018031W WO2022230706A1 WO 2022230706 A1 WO2022230706 A1 WO 2022230706A1 JP 2022018031 W JP2022018031 W JP 2022018031W WO 2022230706 A1 WO2022230706 A1 WO 2022230706A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
seals
cross
compound
linking
Prior art date
Application number
PCT/JP2022/018031
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
將 神原
剛 野口
文宏 上谷
大助 太田
篤 須藤
Original Assignee
ダイキン工業株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ダイキン工業株式会社 filed Critical ダイキン工業株式会社
Priority to EP22795619.0A priority Critical patent/EP4324821A1/en
Priority to KR1020237040258A priority patent/KR20230175278A/ko
Priority to JP2023517452A priority patent/JPWO2022230706A1/ja
Priority to CN202280030801.5A priority patent/CN117255779A/zh
Publication of WO2022230706A1 publication Critical patent/WO2022230706A1/ja
Priority to US18/495,426 priority patent/US20240084102A1/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C07C211/55—Diphenylamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C07C211/56—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings the carbon skeleton being further substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/74—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C07D215/42—Nitrogen atoms attached in position 4
    • C07D215/44—Nitrogen atoms attached in position 4 with aryl radicals attached to said nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/38—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atoms
    • C07D241/40—Benzopyrazines
    • C07D241/44—Benzopyrazines with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/36—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D241/50—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems with hetero atoms directly attached to ring nitrogen atoms
    • C07D241/54—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • C08K5/18—Amines; Quaternary ammonium compounds with aromatically bound amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L27/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L27/02—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment
    • C08L27/12—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F214/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen
    • C08F214/18—Monomers containing fluorine
    • C08F214/26—Tetrafluoroethene
    • C08F214/262—Tetrafluoroethene with fluorinated vinyl ethers

Definitions

  • the present disclosure relates to bisdiaminophenyl compounds, crosslinkers, compositions and shaped articles.
  • Patent Document 1 as a cross-linking agent for a fluorine-containing elastomer, (A) formula (I): A compound containing at least two crosslinkable reactive groups (I) represented by (wherein R 1 is the same or different and both are fluorine atoms or monovalent organic groups) has been proposed.
  • An object of the present disclosure is to provide a novel compound that can be used as a cross-linking agent that provides a cross-linked product with excellent plasma resistance while maintaining heat resistance, a cross-linking agent using the compound, a composition, and a molded article.
  • R 1 is —SO 2 —, —O—, —CO—, an optionally substituted alkylene group, the formula is a group or a single bond, and two A are independently an aromatic ring group containing a 5- or 6-membered aromatic ring (provided that a 6-membered aromatic If it is a monocyclic aromatic ring group containing a hydrocarbon ring, it has a substituent.).
  • R 1 is —SO 2 —, —O—, —CO—, an optionally substituted alkylene group, the formula is a group or a single bond, and two A are independently an aromatic ring group containing a 5- or 6-membered aromatic ring (provided that a 6-membered aromatic If it is a monocyclic aromatic ring group containing a hydrocarbon ring, it has a substituent.).
  • the aromatic ring group is a monocyclic aromatic ring group containing a 6-membered aromatic hydrocarbon ring having a substituent, or a monocyclic ring containing a 5- or 6-membered aromatic heterocyclic ring containing a nitrogen atom or a sulfur atom. It is preferably an aromatic ring group.
  • the aromatic ring group is preferably a group exhibiting a ⁇ -electron deficient property rather than a benzene ring.
  • the substituent is preferably at least one selected from the group consisting of halogen atoms and alkyl groups optionally having halogen atoms.
  • the present disclosure also relates to cross-linking agents comprising the above compounds.
  • the present disclosure also relates to a composition comprising a fluorine-containing elastomer and the compound or the cross-linking agent.
  • the fluorine-containing elastomer has a crosslinkable group, and the crosslinkable group is a hydroxyl group (--OH), a cyano group (--CN), a carboxyl group (--COOH), an alkoxycarbonyl group, or an acid halide group. It is preferably at least one selected from the group consisting of:
  • the present disclosure also relates to shaped articles obtained by cross-linking the above compositions.
  • the compound of the present disclosure can be used as a cross-linking agent that provides a cross-linked product with excellent plasma resistance while maintaining heat resistance.
  • the cross-linking agent and composition of the present disclosure can provide a cross-linked product with excellent plasma resistance while maintaining heat resistance.
  • the molded article of the present disclosure has excellent plasma resistance while maintaining heat resistance.
  • the present disclosure provides the following general formula (1): It relates to a compound represented by
  • R 1 is —SO 2 —, —O—, —CO—, an optionally substituted alkylene group, the formula is a group or a single bond represented by
  • Preferred specific examples of the optionally substituted alkylene group include, but are not limited to, an unsubstituted alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, a perfluoroalkylene group having 1 to 10 carbon atoms, and the like.
  • the perfluoroalkylene group A group represented by is preferred.
  • R 1 may be bonded to any position on the left or right benzene ring, but since synthesis is easy and the cross-linking reaction proceeds easily, either NH 2 group or amino group substituted with aromatic ring group A It is preferable that the two are bonded so as to be at the para position.
  • two A are independently an aromatic ring group containing a 5- or 6-membered aromatic ring optionally having a substituent (provided that the 6-membered aromatic hydrocarbon ring is If it is a monocyclic aromatic ring group, it has a substituent.). Since A is the above aromatic ring group, when the above compound is used as a cross-linking agent, plasma resistance (especially oxygen plasma resistance) can be improved while maintaining the heat resistance of the cross-linked product. It is also possible to obtain a crosslinked product having good compression set properties and crack resistance. Further, when A is the above aromatic ring group, the melting point of the above compound can be increased, and contamination of the mold during molding can be reduced, which is industrially advantageous.
  • the aromatic ring is preferably an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocyclic ring.
  • the aromatic ring group contains an aromatic hydrocarbon ring, it is preferably monocyclic or polycyclic, more preferably monocyclic.
  • the above-mentioned aromatic ring group containing an aromatic hydrocarbon ring does not include an aromatic ring group containing an aromatic heterocycle described later.
  • aromatic ring group containing an aromatic hydrocarbon ring examples include a phenyl group, naphthyl (eg, 1-naphthyl, 2-naphthyl) group, biphenyl (eg, 2-biphenyl, 3-biphenyl, 4-biphenyl). groups, anthryl (eg, 2-anthryl) groups, and the like.
  • the aromatic ring group containing the aromatic hydrocarbon ring may have one or more substituents.
  • a monocyclic aromatic ring group (phenyl group) containing a 6-membered aromatic hydrocarbon ring must have a substituent.
  • the number of substituents is preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, even more preferably 1 to 2.
  • the substituent include halogen atoms (fluorine atom, chlorine atom, etc.), alkyl groups optionally having a halogen atom, and the like.
  • a fluorine atom is preferable as the halogen atom.
  • the alkyl group preferably has 1 to 5 carbon atoms, more preferably 1 to 2 carbon atoms, and even more preferably 1 carbon atom.
  • At least one selected from the group consisting of a halogen atom and an alkyl group optionally having a halogen atom is preferable, and a fluorine atom and an alkyl group optionally having a fluorine atom More preferably at least one selected from the group consisting of, more preferably at least one selected from the group consisting of a fluorine atom and a fluoroalkyl group, from the group consisting of a fluorine atom and a fluoroalkyl group having 1 to 5 carbon atoms At least one selected is even more preferred, and at least one selected from the group consisting of a fluorine atom and a trifluoromethyl group is particularly preferred.
  • the heat resistance, plasma resistance, compression set property and crack resistance of the crosslinked product can be improved.
  • the melting point of the compound can be increased, and contamination of the mold during molding can be reduced, which is industrially advantageous.
  • the aromatic ring group containing the aromatic hydrocarbon ring is a 6-membered aromatic hydrocarbon having a substituent.
  • a 6-membered aromatic hydrocarbon ring which is preferably a monocyclic aromatic ring group containing a hydrogen ring and has at least one selected from the group consisting of a halogen atom and an alkyl group optionally having a halogen atom is more preferably a monocyclic aromatic ring group containing a 6-membered aromatic hydrocarbon ring having at least one selected from the group consisting of a fluorine atom and an alkyl group optionally having a fluorine atom -C 6 H 5-n Rf n (wherein Rf is a fluorine atom or a fluoroalkyl group, n is an integer of 1 to 5) or -C 6 H 5 -m R m (wherein R is an alkyl group and m is an integer
  • the aromatic ring group containing an aromatic hydrocarbon ring is also preferably —C 6 H 5-m R m (wherein R is an alkyl group and m is an integer of 1 to 5).
  • the substituent may be located at any of the ortho-, meta-, and para-positions relative to the nitrogen atom to which A binds in general formula (1). For ease of synthesis, it may be located at the ortho- or meta-position relative to the nitrogen atom to which A bonds in general formula (1).
  • the number of carbon atoms in the fluoroalkyl group as Rf is preferably 1 to 5, more preferably 1 to 2, and even more preferably 1.
  • the fluoroalkyl group as Rf is preferably a trifluoromethyl group.
  • Rf is preferably located at the ortho- or meta-position relative to the nitrogen atom to which A binds in general formula (1).
  • n is preferably an integer of 1 to 3, more preferably 1 or 2, even more preferably 2.
  • the above alkyl group for R preferably does not have a substituent such as a fluorine atom.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 5, more preferably 1 to 2, even more preferably 1.
  • R is preferably located at the ortho-position or meta-position, more preferably at the ortho-position, with respect to the nitrogen atom to which A binds in general formula (1).
  • m is preferably an integer of 1 to 3, more preferably 1 or 2, and more preferably 1.
  • the heteroaromatic ring contains one or more heteroatoms.
  • the heteroatom is preferably at least one selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom, preferably at least one selected from the group consisting of a nitrogen atom and a sulfur atom, and more preferably a nitrogen atom. .
  • the aromatic ring group containing the aromatic heterocycle is preferably monocyclic or condensed ring, more preferably monocyclic.
  • the aromatic ring group When the aromatic ring group is of a condensed ring type, it may have a structure in which aromatic heterocycles are condensed with each other, or a structure in which an aromatic heterocycle and an aromatic hydrocarbon ring are condensed.
  • the aromatic ring group When the aromatic ring group is condensed, it may be bicyclic, tricyclic, or the like, but is preferably bicyclic.
  • the aromatic ring group containing the aromatic heterocycle may or may not have a substituent.
  • substituents include an alkyl group, a fluoroalkyl group, a fluorine atom, a chlorine atom, etc., and at least one selected from the group consisting of a fluorine atom and a fluoroalkyl group is preferable, and a fluorine atom and a C 1-5 group are preferred. is more preferably at least one selected from the group consisting of a fluoroalkyl group, and more preferably at least one selected from the group consisting of a fluorine atom and a trifluoromethyl group.
  • the aromatic ring group containing an aromatic heterocycle is preferably an aromatic ring group containing a 5- or 6-membered aromatic heterocycle containing a nitrogen atom or a sulfur atom, and a 6-membered aromatic heterocycle containing a nitrogen atom. More preferably an aromatic ring group containing a nitrogen atom, more preferably a monocyclic or bicyclic aromatic ring group containing a 6-membered aromatic heterocycle containing a nitrogen atom, a monocyclic ring containing a 6-membered aromatic heterocycle containing a nitrogen atom
  • aromatic ring groups are particularly preferred.
  • the aromatic ring group containing the above aromatic heterocycle is also preferably pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolyl group, quinoxalinyl group, more preferably pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, A pyridyl group is more preferred.
  • the aromatic ring group is preferably a group exhibiting a ⁇ -electron deficiency (lower ⁇ -electron density) than a benzene ring (a phenyl group having no substituents).
  • the crosslinked structure exhibits ⁇ -electron deficiency when the compound is used as a crosslinking agent, so that a crosslinked product having excellent oxidation resistance can be obtained. It is also possible to provide a crosslinked product with even better heat resistance, plasma resistance, compression set characteristics and crack resistance.
  • —C 6 H 5-n Rf n (wherein Rf is a fluorine atom or a fluoroalkyl group, and n is an integer of 1 to 5), or an aromatic ring group containing a 6-membered aromatic heterocyclic ring containing a nitrogen atom preferably —C 6 H 5-n Rf n (wherein Rf is a fluorine atom or a fluoroalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and n is an integer of 1 to 5), or a 6-membered aromatic heterocyclic ring containing a nitrogen atom More preferably, a monocyclic or bicyclic aromatic ring group containing —C 6 H 5-n Rf n (wherein Rf is a fluorine atom or a fluoroalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and n is an integer of 1 to 5), or a 6-
  • the aromatic ring group may be a group exhibiting ⁇ -electron excess (having a high ⁇ -electron density) relative to a benzene ring (phenyl group having no substituents).
  • the compound of the present disclosure can improve the cross-linking rate (T90) and promote cross-linking when the compound is used as a cross-linking agent.
  • Crosslinking can also be promoted when used in combination with a crosslinker having a group exhibiting a ⁇ electron deficiency relative to the benzene ring.
  • —C 6 H 5-m R m (wherein R is an alkyl group and m is an integer of 1 to 5) is preferred, —C 6 H 5-m R m (wherein R is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and m is an integer of 1 to 5) is more preferable, —C 6 H 5-m R m (wherein R is a methyl group (—CH 3 ) and m is an integer of 1 to 5) is more preferred.
  • the said alkyl group does not have a substituent.
  • the above compound has the following general formula (1-1):
  • A is as described above.
  • the compound of the general formula (1-1) (wherein the two A's are independently —C 6 H 5-m R m (in the formula, R is an alkyl group, and m is an integer of 1 to 5).
  • General formula (1-1) above (wherein two A are independently —C 6 H 5-m R m (wherein R is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, m is an integer of 1 to 5 ) is more preferably a compound represented by General formula (1-1) above (wherein the two A are independently —C 6 H 5-m R m (wherein R is a methyl group (—CH 3 ) and m is an integer of 1 to 5) is more preferred.
  • Rf represents a fluorine atom or a fluoroalkyl group, preferably a fluorine atom or a fluoroalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, more preferably a fluorine atom or a trifluoromethyl group.
  • Rf represents a fluorine atom or a fluoroalkyl group, preferably a fluorine atom or a fluoroalkyl group having 1 to 5 carbon atoms, more preferably a fluorine atom or a trifluoromethyl group
  • R represents an alkyl group, preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, more preferably a methyl group (--CH 3 ).
  • a compound represented by is preferred.
  • a compound represented by is preferred.
  • the compound preferably has a melting point of 100° C. or higher, more preferably 120° C. or higher, and even more preferably 130° C. or higher.
  • the melting point is preferably 300° C. or lower, more preferably 280° C. or lower, and even more preferably 260° C. or lower.
  • the melting point is the temperature corresponding to the maximum value in the heat of fusion curve when the temperature is raised at a rate of 10° C./min using a thermogravimetric differential thermal analyzer [TG-DTA].
  • step (2) to obtain a compound (102) represented by Compound (102) and general formula (103): (In general formula (103), A is as described above.) by reacting with compound (103) represented by general formula (104): (In the general formula (104), R 1 and A are as described above.)
  • a step (3) of obtaining a compound (104), and It can be preferably produced by a production method including the step (4) of reducing the compound (104) to obtain the compound represented by the general formula (1).
  • the substituent which the hydrocarbon group as R 2 in Y of the general formula (102) may have is preferably a halogen atom, a nitro group or an alkyl group, more preferably a fluorine atom or a nitro group.
  • R 2 is preferably an optionally substituted alkyl group or an optionally substituted phenyl group, more preferably a methyl group, a trifluoromethyl group, a tolyl group, or a nitrophenyl group.
  • Nitration in step (1) can be carried out by reacting compound (100) with a nitrating agent such as nitric acid, and conventionally known reaction conditions can be employed.
  • a nitrating agent such as nitric acid
  • Sulfonylation in step (2) can be carried out by reacting compound (101) with a sulfonylating agent.
  • tosylate chloride, trifluoromethanesulfonic anhydride, trifluoromethanesulfonic acid chloride, and trifluoromethanesulfonic acid bromide are preferable, and trifluoro Rmethanesulfonic anhydride, trifluoromethanesulfonic acid chloride and trifluoromethanesulfonic acid bromide are more preferable, and trifluoromethanesulfonic anhydride and trifluoromethanesulfonic acid chloride are particularly preferable.
  • the sulfonylating agent is preferably used in an amount of 0.8 to 10 mol, more preferably 1.0 to 5 mol, per 1 mol of compound (101).
  • the above sulfonylation is preferably carried out in the presence of a base.
  • the base include amines and inorganic bases.
  • the above amine include triethylamine, tri(n-propyl)amine, tri(n-butyl)amine, diisopropylethylamine, cyclohexyldimethylamine, pyridine, lutidine, ⁇ -collidine, N,N-dimethylaniline, N-methyl piperidine, N-methylpyrrolidine, N-methylmorpholine, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene (DBU), 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-5-nonene, 1 , 4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO), 4-dimethylaminopyridine (DMAP), proton sponge and the like.
  • DBU 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene
  • Examples of the inorganic base include lithium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydroxide, calcium hydroxide, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium carbonate, cesium hydrogen carbonate, and hydrogen carbonate.
  • Examples include lithium, cesium fluoride, potassium fluoride, sodium fluoride, lithium chloride, and lithium bromide.
  • amines are preferable, and triethylamine, tributylamine, 4-dimethylaminopyridine (DMAP), and pyridine are more preferable.
  • the base is preferably used in an amount of 0.001 to 7 mol, more preferably 0.1 to 3 mol, per 1 mol of compound (101).
  • the sulfonylation can be carried out in a solvent.
  • organic solvents are preferable, and non-aromatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane, heptane, octane, cyclohexane, decahydronaphthalene, n-decane, isododecane, and tridecane; benzene, toluene, xylene, tetralin, veratrol, Aromatic hydrocarbon solvents such as diethylbenzene, methylnaphthalene, nitrobenzene, o-nitrotoluene, mesitylene, indene, and diphenyl sulfide; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, acetophenone, propiophenone, diisobutyl ketone, and isophorone; Dichloromethane, chloro
  • the sulfonylation temperature is preferably -20 to 80°C, more preferably 0 to 50°C.
  • the sulfonylation pressure is preferably 0.05 to 0.20 MPa, more preferably 0.07 to 0.15 MPa.
  • the sulfonylation time is preferably 0.5 to 24 hours, more preferably 1 to 15 hours.
  • step (3) it is preferable to use 1.0 to 20 mol, more preferably 1.0 to 5.0 mol, of compound (103) per 1 mol of compound (102).
  • the reaction of step (3) is preferably carried out in the presence of a palladium catalyst.
  • the palladium catalyst is not particularly limited, but is preferably an organic palladium complex.
  • the palladium catalyst examples include a zero-valent palladium complex; a zero-valent palladium complex generated during the reaction from a II-valent palladium complex; and at least one compound selected from the group consisting of diketones, phosphines, diamines and bipyridyls ( ligand) and the like obtained by mixing.
  • the above zerovalent palladium complex is not particularly limited, but examples include Pd 2 (DBA) 3 (DBA is dibenzylideneacetone), Pd(COD) 2 (COD is cycloocta-1,5-diene), Pd(DPPE ) (DPPE is 1,2-bisdiphenylphosphinoethane), Pd(PCy 3 ) 2 (Cy is a cyclohexyl group), Pd(Pt—Bu 3 ) 2 (t-Bu is a t-butyl group) and Pd(PPh 3 ) 4 (Ph is a phenyl group) and the like.
  • DBA dibenzylideneacetone
  • Pd(COD) 2 COD is cycloocta-1,5-diene
  • Pd(DPPE ) DPPE is 1,2-bisdiphenylphosphinoethane
  • Pd(PCy 3 ) 2 Cy is a cyclohexyl group
  • divalent palladium complex examples include palladium chloride, palladium bromide, palladium acetate, bis(acetylacetonato)palladium(II), dichloro( ⁇ 4-1,5-cyclooctadiene)palladium(II), or these and a complex in which a phosphine ligand such as triphenylphosphine is coordinated.
  • the phosphine ligand-coordinated complex includes dichloro[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane]palladium (II), dichloro[1,3-bis(diphenylphosphino)propane]palladium(II), dichloro[1,4-bis(diphenylphosphino)butane]palladium(II), dichloro[1,5-bis(diphenylphosphino)pentane]palladium(II), dichloro[bis(diphenylphosphinophenyl)ether]palladium(II), dichloro[bis(dicyclohexylphosphinophenyl)ether]palladium(II), dichloro[4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9′-dimethylxanthene]palladium(II), dichloro[1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(I
  • the above-described zerovalent palladium complex or the zerovalent palladium complex produced by reduction from the IIvalent palladium complex acts with a compound (ligand) such as a diketone, phosphine, diamine, bipyridyl, etc., which is added as necessary during the reaction. can also be converted into a zerovalent palladium complex that participates in the reaction. It should be noted that it is not necessarily clear how many of these ligands are coordinated to the zerovalent palladium complex during the reaction.
  • ligand such as a diketone, phosphine, diamine, bipyridyl, etc.
  • These palladium complexes are often used in the reaction by forming a uniform solution with the reaction substrate by using the above ligands. Alternatively, it can be used as a supported heterogeneous catalyst.
  • Such heterogeneous catalysts have process advantages such as catalyst recovery.
  • a specific catalyst structure for example, a polymer phosphine in which phosphine is introduced into a crosslinked polystyrene (PS) chain, as shown in the chemical formula below, is used to fix metal atoms.
  • PS polystyrene
  • JP-A-06-32763 JP-A-2005-281454
  • Polymer phosphines described in JP-A-2009-527352 can also be used.
  • PS indicates polystyrene and Ph indicates a phenyl group.
  • diketone examples include ⁇ -diketone such as acetylacetone, 1-phenyl-1,3-butanedione and 1,3-diphenylpropanedione.
  • the phosphine examples include one or more substituents selected from the group consisting of an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted cycloalkyl group, an optionally substituted aryl group, and the like. It can be a phosphine having on the phosphorus atom. Among them, tri(cyclo)alkylphosphine, triarylphosphine, and Buchwald ligand are preferred.
  • tri(cyclo)alkylphosphine examples include tricyclohexylphosphine, triisopropylphosphine, tri-t-butylphosphine, trithexylphosphine, triadamantylphosphine, tricyclopentylphosphine, di-t-butylmethylphosphine, tribicyclo [2,2,2]octylphosphine, tri(C3-20(cyclo)alkyl)phosphine such as trinorbornylphosphine, and the like.
  • triarylphosphines include tri(monocyclic aryl)phosphines such as triphenylphosphine, trimesitylphosphine and tri(o-tolyl)phosphine.
  • Buchwald ligands include 2-dicyclohexylphosphino-2'-(N,N-dimethylamino)biphenyl, 2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl, 2-dicyclohexylphosphino -2',6'-dimethoxybiphenyl, 2-di-tert-butylphosphino-2',4',6'-triisopropylbiphenyl, (2-biphenyl)dicyclohexylphosphine, (2-biphenyl)di-tert- Butylphosphine, 2-dicyclohexylphosphino-2',
  • triphenylphosphine tricyclohexylphosphine and tri-t-butylphosphine are preferred.
  • arylphosphines for heterogeneous catalysts in which phosphine units are introduced into polymer chains can also be preferably used.
  • triarylphosphine in which one phenyl group of triphenylphosphine is bound to a polymer chain, as shown in the chemical formula below, is exemplified.
  • PS indicates polystyrene and Ph indicates a phenyl group.
  • diamine examples include tetramethylethylenediamine and 1,2-diphenylethylenediamine.
  • phosphines diamines and bipyridyls are preferred, triarylphosphines are more preferred, and triphenylphosphine is particularly preferred.
  • the palladium catalyst is preferably used in an amount of 0.002 to 40 mol, more preferably 0.02 to 30 mol, and 0.1 to 20 mol, per 1 mol of compound (102). More preferably, it is particularly preferable to use 1 to 20 mol.
  • the reaction of step (3) is preferably carried out in the presence of a base.
  • the bases include amines, inorganic bases, and organometallic bases.
  • the amine include triethylamine, tri(n-propyl)amine, tri(n-butyl)amine, diisopropylethylamine, cyclohexyldimethylamine, pyridine, lutidine, ⁇ -collidine, N,N-dimethylaniline, N-methyl piperidine, N-methylpyrrolidine, N-methylmorpholine, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene (DBU), 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-5-nonene, 1 , 4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO), 4-dimethylaminopyridine (DMAP), proton sponge and the like.
  • DBU 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene
  • Examples of the inorganic base include lithium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydroxide, calcium hydroxide, lithium carbonate, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, potassium hydrogen carbonate, cesium carbonate, cesium hydrogen carbonate, and hydrogen carbonate. Lithium, cesium fluoride, potassium fluoride, sodium fluoride, lithium chloride, lithium bromide and the like.
  • organic metal base examples include organic alkali metal compounds such as butyllithium, t-butyllithium, phenyllithium, triphenylmethylsodium and ethylsodium; methylmagnesium bromide, dimethylmagnesium, phenylmagnesium chloride, phenylcalcium bromide, organic alkaline earth metal compounds such as (dicyclopentadiene)calcium; alkoxides such as sodium methoxide and t-butyl methoxide;
  • the base include, among others, cesium carbonate, cesium hydrogen carbonate, cesium fluoride, triethylamine, tri(n-propyl)amine, tri(n-butyl)amine, pyridine, lutidine, ⁇ -collidine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0]-7-undecene (DBU) is preferred.
  • DBU 1,8-diazabicyclo [5.4.0]-7-undecene
  • the base is preferably used in an amount of 0.5 to 10 mol, more preferably 1 to 6 mol, per 1 mol of compound (102).
  • the reaction of step (3) can be carried out in a solvent.
  • organic solvents are preferable, and non-aromatic hydrocarbon solvents such as pentane, hexane, heptane, octane, cyclohexane, decahydronaphthalene, n-decane, isododecane, and tridecane; benzene, toluene, xylene, tetralin, veratrol, Aromatic hydrocarbon solvents such as diethylbenzene, methylnaphthalene, nitrobenzene, o-nitrotoluene, mesitylene, indene, diphenyl sulfide; Ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, acetophenone, propiophenone, diisobutyl ketone, isophorone; dichloromethane, chloroform , chloro
  • the reaction temperature of step (3) is preferably 20 to 150°C, more preferably 50 to 130°C.
  • the reaction pressure in step (3) is preferably 0.05 to 0.20 MPa, more preferably 0.07 to 0.15 MPa.
  • the reaction time in step (3) is preferably 0.5 to 48 hours, more preferably 1 to 24 hours.
  • Reduction in step (4) can be carried out by contacting compound (104) with a reducing agent such as hydrogen in the presence of a palladium catalyst such as palladium carbon, and conventionally known reaction conditions can be employed.
  • a reducing agent such as hydrogen
  • a palladium catalyst such as palladium carbon
  • the product may be separated and purified by distilling off the solvent, column chromatography, recrystallization, or the like.
  • the compound of the present disclosure can be suitably used as a cross-linking agent that provides a cross-linked product excellent in plasma resistance (especially oxygen plasma resistance) while maintaining heat resistance. It can also be suitably used as a cross-linking agent that gives a cross-linked product having good compression set properties and crack resistance.
  • a cross-linking agent that provides a cross-linked product excellent in plasma resistance (especially oxygen plasma resistance) while maintaining heat resistance.
  • It can also be suitably used as a cross-linking agent that gives a cross-linked product having good compression set properties and crack resistance.
  • the compounds of the present disclosure can also be suitably used as monomers for super engineering plastics.
  • a crosslinker comprising a compound of the present disclosure is also an aspect of the present disclosure.
  • the cross-linking agent is preferably a fluorine-containing elastomer cross-linking agent. Further, the cross-linking agent is preferably an imidazole cross-linking agent.
  • the present disclosure also relates to compositions comprising a fluorine-containing elastomer and a compound of the present disclosure or a crosslinker of the present disclosure as described above.
  • a cross-linked product having excellent plasma resistance (particularly oxygen plasma resistance) while maintaining heat resistance can be obtained.
  • a crosslinked product having good compression set properties and crack resistance is also obtained.
  • the fluorine-containing elastomer may be a partially fluorinated elastomer or a perfluoroelastomer, but it is preferable to use a perfluoroelastomer because it is more excellent in chemical resistance and heat resistance.
  • Partially fluorinated elastomers include vinylidene fluoride (VdF)-based fluororubbers, tetrafluoroethylene (TFE)/propylene (Pr)-based fluororubbers, and tetrafluoroethylene (TFE)/propylene/vinylidene fluoride (VdF)-based fluororubbers.
  • VdF vinylidene fluoride
  • TFE tetrafluoroethylene
  • Pr propylene
  • VdF tetrafluoroethylene
  • VdF tetrafluoroethylene
  • HFP ethylene/hexafluoropropylene
  • HFP ethylene/hexafluoropropylene
  • VdF vinylidene fluoride
  • HFP ethylene/hexafluoropropylene
  • TFE tetrafluoroethylene
  • the vinylidene fluoride-based fluororubber consists of 45 to 85 mol% of polymerized units based on vinylidene fluoride and 55 to 15 mol% of polymerized units based on at least one other monomer copolymerizable with vinylidene fluoride.
  • a copolymer is preferred.
  • Preferred is a copolymer comprising 50 to 80 mol % of polymerized units based on vinylidene fluoride and 50 to 20 mol % of polymerized units based on at least one other monomer copolymerizable with vinylidene fluoride.
  • each monomer constituting the fluorine-containing elastomer can be calculated by appropriately combining NMR, FT-IR, elemental analysis, and fluorescent X-ray analysis depending on the type of monomer.
  • CF 2 CF-ORf 81 (Wherein, Rf 81 represents a perfluoroalkyl group having 1 to 8 carbon atoms.)
  • CF 2 CFOCF 2 ORf 101 (In the formula, Rf 101 is a linear or branched perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a cyclic perfluoroalkyl group having 5 to 6 carbon atoms, or a is a linear or branched perfluorooxyalkyl group), and
  • CF2 CFO( CF2CF (Y11)O) m ( CF2) nF (wherein Y 11 represents a fluorine atom or a trifluoro
  • vinylidene fluoride-based fluorororubbers include VdF/HFP rubber, VdF/HFP/TFE rubber, VdF/CTFE rubber, VdF/CTFE/TFE rubber, and VdF/ represented by general formula (6).
  • fluoromonomer-based rubber VdF/fluoromonomer represented by general formula (6)/TFE-based rubber
  • VdF/perfluoro(methyl vinyl ether) [PMVE]-based rubber VdF/PMVE/TFE-based rubber, VdF/PMVE/ TFE/HFP-based rubber and the like can be mentioned.
  • the tetrafluoroethylene/propylene fluororubber contains 45 to 70 mol% of polymerized units based on tetrafluoroethylene, 55 to 30 mol% of polymerized units based on propylene, and 0 to 5 polymerized units based on a fluoromonomer that provides a crosslinking site. It is preferably a copolymer consisting of mol %.
  • the fluorine-containing elastomer may be a perfluoroelastomer.
  • the perfluoroelastomer include perfluoroelastomers containing polymerized units based on TFE, such as TFE/fluoromonomer copolymers represented by general formula (8), (10) or (11) and TFE/general formula (8 ), (10) or (11), or at least one selected from the group consisting of the fluoromonomers/monomer copolymers that provide cross-linking sites.
  • TFE/PMVE copolymer the composition is preferably 45-90/10-55 (mol %), more preferably 55-80/20-45, still more preferably 55- It is 70/30-45.
  • the ratio is preferably 45-89.9/10-54.9/0.01-4 (mol %), more preferably 55-77. 9/20-49.9/0.1-3.5, more preferably 55-69.8/30-44.8/0.2-3.
  • TFE/a fluoromonomer copolymer represented by general formula (8), (10) or (11) having 4 to 12 carbon atoms it is preferably 50 to 90/10 to 50 (mol%). , more preferably 60-88/12-40, still more preferably 65-85/15-35.
  • perfluoroelastomer examples include TFE/fluoromonomer represented by general formula (11)/fluoromonomer copolymer that provides a crosslinking site, TFE/perfluorovinyl ether copolymer represented by general formula (11), and TFE.
  • TFE/fluoromonomer represented by general formula (11) perfluoromonomer copolymer that provides a crosslinking site
  • TFE/perfluorovinyl ether copolymer represented by general formula (11) examples of the perfluoroelastomer.
  • At least one selected from the group consisting of /fluoromonomer copolymer represented by general formula (8), and TFE/fluoromonomer represented by general formula (8)/monomer copolymer that provides a crosslinking site is preferably
  • perfluoroelastomer examples include those described in International Publication No. 97/24381, Japanese Patent Publication No. 61-57324, Japanese Patent Publication No. 4-81608, Japanese Patent Publication No. 5-13961, etc. can be done.
  • a monomer that provides a cross-linking site is a monomer (cure site monomer) having a cross-linking group that provides the fluoropolymer with a cross-linking site for forming a cross-linking with a cross-linking agent.
  • CX 3 2 CX 3 —R f 121 CHR 121 X 4 (Wherein, X 3 is a hydrogen atom, a fluorine atom or CH 3 , R f 121 is a fluoroalkylene group, a perfluoroalkylene group, a fluoro(poly)oxyalkylene group or a perfluoro(poly)oxyalkylene group, R 121 is a hydrogen atom or CH 3 , X 4 is an iodine atom or a bromine atom),
  • CX 3 2 CX 3 -R f 131 X 4 (Wherein, X 3 is a hydrogen atom, a fluorine atom or CH 3 , R f 131 is a fluoroalkylene group, a perfluoroalkylene group, a fluoropolyoxyalkylene group or a perfluoro
  • X3 is preferably a fluorine atom.
  • R f 121 and R f 131 are preferably perfluoroalkylene groups having 1 to 5 carbon atoms.
  • R 121 is preferably a hydrogen atom.
  • X5 is preferably a cyano group, an alkoxycarbonyl group, an iodine atom, a bromine atom, or -CH2I .
  • X 6 is preferably a cyano group, an alkoxycarbonyl group, an iodine atom, a bromine atom, or -CH 2 OH.
  • CF2 CFOCF2CF2CH2I
  • CH2 CFCF2OCF ( CF3 ) CF2OCF ( CF3 )CN
  • CH2 CFCF2OCF ( CF3 ) CF2 OCF( CF3 )COOH
  • CH2 CFCF2OCF( CF3 ) CF2OCF ( CF3 ) CH2OH
  • CH2 CHCF2CF2I
  • the fluorine-containing elastomer preferably has a glass transition temperature of ⁇ 70° C. or higher, more preferably ⁇ 60° C. or higher, and preferably ⁇ 50° C. or higher, in terms of excellent compression set properties at high temperatures. More preferred. From the viewpoint of good cold resistance, the temperature is preferably 5°C or lower, more preferably 0°C or lower, and even more preferably -3°C or lower.
  • the glass transition temperature is obtained by obtaining a DSC curve by heating 10 mg of a sample at 20 ° C./min using a differential scanning calorimeter (manufactured by Mettler Toledo, DSC822e), and obtaining a DSC curve before and after the secondary transition of the DSC curve. It can be obtained as the temperature at the midpoint of the two intersections of the extension of the line and the tangent line at the point of inflection of the DSC curve.
  • the fluorine-containing elastomer preferably has a Mooney viscosity ML(1+20) at 170° C. of 30 or more, more preferably 40 or more, even more preferably 50 or more, in terms of good heat resistance. From the viewpoint of good workability, it is preferably 150 or less, more preferably 120 or less, and even more preferably 110 or less.
  • the fluorine-containing elastomer preferably has a Mooney viscosity ML(1+20) at 140° C. of 30 or more, more preferably 40 or more, even more preferably 50 or more, in terms of good heat resistance. From the viewpoint of good workability, it is preferably 180 or less, more preferably 150 or less, and even more preferably 110 or less.
  • the fluorine-containing elastomer preferably has a Mooney viscosity ML(1+10) at 100° C. of 10 or more, more preferably 20 or more, and even more preferably 30 or more, in terms of good heat resistance. From the viewpoint of good workability, it is preferably 120 or less, more preferably 100 or less, and even more preferably 80 or less.
  • the Mooney viscosity can be measured according to JIS K6300 at 170°C, 140°C, and 100°C using a Mooney viscometer MV2000E manufactured by ALPHA TECHNOLOGIES.
  • the partially fluorinated elastomers and perfluoroelastomers described above can be produced by conventional methods.
  • An iodine compound or a bromine compound can also be used as a chain transfer agent because it is possible to
  • the polymerization method using an iodine compound or a bromine compound includes, for example, a method of conducting emulsion polymerization in an aqueous medium under pressure in the presence of an iodine compound or a bromine compound in a substantially oxygen-free state. (iodine transfer polymerization method).
  • iodine compound or bromine compound to be used include, for example, the general formula: R 13 I x Br y (Wherein, x and y are each an integer of 0 to 2 and satisfy 1 ⁇ x + y ⁇ 2, and R 13 is a saturated or unsaturated fluorohydrocarbon group having 1 to 16 carbon atoms or chlorofluoro a hydrocarbon group, or a hydrocarbon group having 1 to 3 carbon atoms, which may contain an oxygen atom).
  • an iodine compound or a bromine compound an iodine atom or a bromine atom is introduced into the polymer and functions as a cross-linking point.
  • iodine compounds and bromine compounds include 1,3-diiodoperfluoropropane, 2-iodoperfluoropropane, 1,3-diiodoperfluoropropane, 1,4-diiodoperfluorobutane, 1 ,5-diiodo-2,4-dichloroperfluoropentane, 1,6-diiodoperfluorohexane, 1,8-diiodoperfluorooctane, 1,12-diiodoperfluorododecane, 1,16-diiodine perfluorohexadecane, diiodomethane, 1,2-diiodoethane, 1,3-diiodo-n - propane, CF2Br2 , BrCF2CF2Br , CF3CFBrCF2Br , CFClBr2 , BrCF2C
  • 1,4-diiodoperfluorobutane, 1,6-diiodoperfluorohexane, and 2-iodoperfluoropropane are used from the viewpoint of polymerization reactivity, cross-linking reactivity, availability, etc. is preferred.
  • the fluorine-containing elastomer preferably has a crosslinkable group capable of reacting with the crosslinkable reactive group of the compound of the present disclosure.
  • the crosslinkable group is preferably at least one selected from the group consisting of a hydroxy group (--OH), a cyano group (--CN), a carboxyl group (--COOH), an alkoxycarbonyl group, and an acid halide group. At least one selected from the group consisting of groups, carboxyl groups, alkoxycarbonyl groups, and acid halide groups is more preferred, and at least one selected from the group consisting of cyano groups and carboxyl groups is even more preferred.
  • the fluorine-containing elastomer When the fluorine-containing elastomer has the crosslinkable group, it can be reacted with the crosslinking agent of the present disclosure to obtain a crosslinked product having even better heat resistance, plasma resistance, compression set property and crack resistance. be done.
  • the fluorine-containing elastomer may have the crosslinkable groups in its main chain and/or side chains.
  • the fluorine-containing elastomer is preferably a fluorine-containing elastomer having a cyano group (--CN group) in its main chain and/or side chain.
  • a fluorine-containing elastomer having a cyano group (--CN group) in its main chain and/or side chain can be crosslinked by forming an imidazole ring by reacting the cyano group with the amino group of the above compound or the above crosslinking agent. It can impart excellent compression set and heat resistance to molded products.
  • fluorine-containing elastomers having cyano groups (--CN groups) in the main chain and/or side chains include perfluoroelastomers and non-perfluoroelastomers.
  • the perfluoroelastomer is one in which 90 mol % or more of its structural units are composed of a perfluoromonomer.
  • Perfluoroelastomers having cyano groups (--CN groups) in the main chain and/or side chains include those composed of tetrafluoroethylene/perfluoro(alkyl vinyl ether)/monomers having cyano groups (--CN groups). is mentioned.
  • the composition of tetrafluoroethylene/perfluoro(alkyl vinyl ether) is preferably 50 to 90/10 to 50 mol%, more preferably 50 to 80/20 to 50 mol%, still more preferably 55 ⁇ 75/25 ⁇ 45 mol%.
  • the monomer having a cyano group is 0.1 to 5 mol with respect to the total amount of tetrafluoroethylene and perfluoro(alkyl vinyl ether) from the viewpoint of good cross-linking properties and heat resistance. %, more preferably 0.3 to 3 mol %.
  • Perfluoro(alkyl vinyl ether) in this case includes, for example, perfluoro(methyl vinyl ether), perfluoro(propyl vinyl ether) and the like, and these can be used alone or in any combination.
  • CF 2 CFOCF 2 CF(CF 3 )OCF 2 CF 2 CN is more preferred.
  • perfluoroelastomers include fluororubbers described in International Publication No. 97/24381, Japanese Patent Publication No. 61-57324, Japanese Patent Publication No. 4-81608, Japanese Patent Publication No. 5-13961, etc. is mentioned.
  • non-perfluoroelastomers having cyano groups (--CN groups) in the main chain and/or side chains include vinylidene fluoride (VdF)-based fluororubbers, tetrafluoroethylene (TFE)/propylene-based fluororubbers, tetrafluoroethylene ( TFE)/propylene/vinylidene fluoride (VdF)-based fluororubber, ethylene/hexafluoroethylene (HFP)-based fluororubber, ethylene/hexafluoropropylene (HFP)/vinylidene fluoride (VdF)-based fluororubber, ethylene/hexafluoro Propylene (HFP)/tetrafluoroethylene (TFE)-based fluororubber, fluorosilicone-based fluororubber, or fluorophosphazene-based fluororubber may be used, and each of these may be used alone or within
  • the vinylidene fluoride-based fluororubber includes 45 to 85 mol% of polymerized units based on vinylidene fluoride and 55 to 15 mol% of polymerized units based on at least one other monomer copolymerizable with vinylidene fluoride.
  • a fluorine-containing copolymer consisting of Preferably, a fluorine-containing copolymer consisting of 50 to 80 mol% of polymerized units based on vinylidene fluoride and 50 to 20 mol% of polymerized units based on at least one other monomer copolymerizable with vinylidene fluoride. means coalescence.
  • Examples of at least one other monomer copolymerizable with vinylidene fluoride include tetrafluoroethylene (TFE), chlorotrifluoroethylene (CTFE), trifluoroethylene, hexafluoropropylene (HFP), and trifluoropropylene.
  • TFE tetrafluoroethylene
  • CFE chlorotrifluoroethylene
  • HFP hexafluoropropylene
  • PAVE perfluoro(alkyl vinyl ether)
  • fluorine-containing monomers such as vinyl fluoride, ethylene, propylene, non-fluorine monomers such as alkyl vinyl ether body.
  • tetrafluoroethylene, hexafluoropropylene, and perfluoro(alkyl vinyl ether) are preferred.
  • Specific rubbers include VdF-HFP rubber, VdF-HFP-TFE rubber, VdF-CTFE rubber, VdF-CTFE-TFE rubber, and the like.
  • Tetrafluoroethylene/propylene-based fluororubber is composed of 45 to 70 mol% of polymerized units based on tetrafluoroethylene and 55 to 30 mol% of polymerized units based on propylene, and further polymerized units based on tetrafluoroethylene and polymerized units based on propylene.
  • Examples of monomers that provide cross-linking sites include cyano group-containing monomers such as those described in JP-A-4-505345 and JP-A-5-500070, and the above-mentioned general formulas (31) to Examples thereof include the monomer represented by (47).
  • These non-perfluoroelastomers can be produced by conventional methods.
  • thermoplastic fluorororubber comprising an elastomeric fluoropolymer chain segment and a non-elastomeric fluoropolymer chain segment
  • a rubber composition comprising the above fluororubber and a thermoplastic fluororubber may be used.
  • a method for isolating the polymerization product from the polymerization reaction mixture a method of coagulating by acid treatment is preferable from the viewpoint of simplification of the process.
  • the polymerization mixture may be acid treated and the polymerization product then isolated by means such as freeze-drying.
  • methods such as coagulation using ultrasonic waves or the like and coagulation using mechanical force can also be employed.
  • the fluorine-containing elastomer preferably has a low metal content.
  • a fluorine-containing elastomer having a low metal content is preferable because it provides a molded article that can be used in semiconductor manufacturing processes and pharmaceutical manufacturing processes in which contamination by metal components should be avoided.
  • the metal content in the fluorine-containing elastomer is preferably 100 ppm or less, more preferably 50 ppm or less, even more preferably 10 ppm or less.
  • the metal content can be measured by flameless atomic absorption spectrometry or high frequency inductively coupled plasma emission spectrometry.
  • Metal content in this disclosure is the total metal content of Fe, Cr, Ni, Cu, Al, Na, Mg, Ca, Zn, Ba, and K.
  • the amount of the crosslinking agent of the present disclosure is preferably 0.05 to 10 parts by mass, more preferably 0.5 to 5 parts by mass, with respect to 100 parts by mass of the fluorine-containing elastomer. If the cross-linking agent is less than 0.05 parts by mass, the fluorine-containing polymer tends to be insufficiently cross-linked, and if it exceeds 10 parts by mass, the physical properties of the cross-linked product tend to deteriorate.
  • cross-linking agents of the present disclosure may be used singly or in combination of two or more. Also, the cross-linking agent of the present disclosure can be used in combination with other compounds. For example, the cross-linking agent of the present disclosure and at least one selected from the group consisting of inorganic nitrides, organic tin compounds, ammonia-generating compounds and cross-linking agents (excluding the cross-linking agent of the present disclosure) are used in combination. You may Crosslinking can be promoted by using these together.
  • Examples of the inorganic nitride include, but are not limited to, silicon nitride (Si 3 N 4 ), lithium nitride, titanium nitride, aluminum nitride, boron nitride, vanadium nitride, and zirconium nitride.
  • silicon nitride is preferable because nano-sized fine particles can be supplied.
  • organic tin compounds examples include tetraphenyltin and triphenyltin.
  • a compound that generates ammonia at 40 to 330°C is preferable.
  • the ammonia-generating compound is preferably urea or a derivative thereof or an ammonium salt, more preferably urea or an ammonium salt, and still more preferably urea.
  • the ammonium salt may be an organic ammonium salt or an inorganic ammonium salt.
  • the ammonia-generating compound may react with a trace amount of water to generate ammonia.
  • urea derivatives examples include biurea, thiourea, urea hydrochloride, biuret, and the like.
  • organic ammonium salt examples include compounds described in JP-A-9-111081, WO 00/09603 and WO 98/23675, such as ammonium perfluorohexanoate and ammonium perfluorooctanoate.
  • Ammonium salts of polyfluorocarboxylic acids Ammonium salts of polyfluorosulfonic acids such as ammonium perfluorohexanesulfonate and ammonium perfluorooctane sulfonate; Polyfluoroalkyl groups such as ammonium perfluorohexane phosphate and ammonium perfluorooctane phosphate ammonium salts of contained phosphoric acid or phosphonic acid; ammonium salts of non-fluorinated carboxylic acids or sulfonic acids such as ammonium benzoate, ammonium adipate and ammonium phthalate.
  • inorganic ammonium salts examples include compounds described in JP-A-9-111081, such as ammonium sulfate, ammonium carbonate, ammonium nitrate and ammonium phosphate.
  • ammonia-generating compounds examples include acetaldehyde ammonia, hexamethylenetetramine, formamidine, formamidine hydrochloride, formamidine acetate, t-butyl carbamate, benzyl carbamate, HCF 2 CF 2 CH(CH 3 )OCONH 2 and phthalamide. etc. are also mentioned.
  • cross-linking agent examples include cross-linking agents used in peroxide cross-linking, polyol cross-linking, polyamine cross-linking, triazine cross-linking, oxazole cross-linking, imidazole cross-linking, and thiazole cross-linking.
  • the fluorine-containing elastomer is a fluorine-containing elastomer having a cyano group (--CN group)
  • the cross-linking agent is preferably at least one selected from the group consisting of an oxazole cross-linking agent, an imidazole cross-linking agent and a thiazole cross-linking agent.
  • the cross-linking agent used in peroxide cross-linking may be an organic peroxide that can easily generate peroxy radicals in the presence of heat or a redox system. 5-di(t-butylperoxy)hexane and the like can be used. In general, the type and amount of organic peroxide are selected in consideration of the amount of active --O--O-- and the decomposition temperature.
  • the cross - linking aid that can be used in this case may be a compound having a reaction activity with respect to peroxy radicals and polymer radicals.
  • triallyl cyanurate triallyl isocyanurate (TAIC)
  • triacryl formal triallyl trimellitate, N,N'-n-phenylenebismaleimide, dipropargyl terephthalate, diallyl phthalate, tetraallyl terephthalate amide, triallyl phosphate, bismaleimide, fluorinated triallyl isocyanurate (1,3,5-tris(2,3,3-trifluoro-2-propenyl)-1,3,5-triazine 2,4, 6-trione), tris(diallylamine)-S-triazine, triallyl phosphite, N,N-diallylacrylamide, 1,6-divinyldodecafluorohexane and the like.
  • cross-linking aid used together with the peroxide cross-linking agent general formula (48): (wherein the six R 31 are each independently H, a halogen atom, or an optionally halogenated group having 1 to 5 carbon atoms which may be inserted with an ether bond; , Z 31 is a linear or branched optionally halogenated alkylene group of 1 to 18 carbon atoms, cycloalkylene group, or (per)fluoropolyoxy, optionally containing a heteroatom. Alkylene group) can also be mentioned.
  • the cross-linking agent or the cross-linking aid used together with the peroxide cross-linking agent has the general formula (52): (wherein R 35 to R 37 are each independently a hydrogen atom, a fluorine atom, an alkyl group, a fluorinated alkyl group, or a substituted or unsubstituted aryl group, and at least one of R 35 to R 37 is a fluorine atom or a group containing a fluorine atom, m is an integer of 1 to 5. When m is 2 or more, m R 35 to R 37 are each the same or different A hydrogen atom on the benzene ring may be substituted.) can also be mentioned. When m is 1, it preferably has two or more such structures.
  • R 35 to R 37 are as described above, p is an integer of 0 to 2, and n is an integer of 2 to 6
  • R 35 to R 37 are as described above.
  • R 38 is a single bond, —SO 2 —, —O—, —S—, —CO—, heteroatom-containing group, substituted or unsubstituted an alkylene group, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group, or a substituted or unsubstituted arylene group, m is an integer of 1 to 5. These groups may be partially or wholly fluorinated.)
  • the compound etc. which are represented by can be mentioned.
  • the heteroatom-containing group is not particularly limited as long as it is a divalent group containing a heteroatom.
  • heteroatoms include an oxygen atom, a nitrogen atom, a sulfur atom, a boron atom, and a phosphorus atom.
  • cross-linking agents used for polyol cross-linking include polyhydric alcohol compounds such as bisphenol A and bisphenol AF.
  • Cross-linking agents used for polyamine cross-linking include polyvalent amine compounds such as hexamethylenediamine carbamate, N,N'-dicinnamylidene-1,6-hexanediamine, and 4,4'-bis(aminocyclohexyl)methane carbamate.
  • cross-linking agents used for oxazole cross-linking, imidazole cross-linking, and thiazole cross-linking include general formula (55):
  • R 41 is —SO 2 —, —O—, —CO—, an alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, a perfluoroalkylene group having 1 to 10 carbon atoms, or a single bond, or
  • R 42 and R 43 is —NH 2 and the other is —NHR 44 , —NH 2 , —OH or —SH, and R 44 is a hydrogen atom, a fluorine atom or a monovalent an organic group, preferably R 42 is —NH 2 and R 43 is —NHR 44 ; ), a bisdiaminophenyl-based cross-linking agent, a bisaminophenol-based cross-linking agent, and a bisaminothiophenol-based cross-linking agent.
  • alkylene group having 1 to 6 carbon atoms include methylene group, ethylene group, propylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group and the like. teeth, etc.
  • a bisamidrazone-based cross-linking agent represented by the general formula (57): (wherein Rf 41 is a perfluoroalkylene group having 1 to 10 carbon atoms), an amidrazone cross-linking agent represented by the general formula (58): (wherein n is an integer of 1 to 10), general formula (59): HN CR 45 R 46 wherein R 45 is selected from the group consisting of H, NH 2 and NHR 47 and R 46 is the group consisting of Ph, SO 2 H, NR 48 R 49 , 2-pyridine and CH 2 CONH 2 R 47 is selected from the group consisting of Ph, NH 2 and CN; R 48 is H, NHPh, CH 2 CONH 2 , a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and 1 carbon atom is selected from the group consisting of ⁇ 8 branched alkyl groups, and R 49 is Ph, COOC(CH 3 ) 3 , NH 2 , CH 2 COOH, CSNH 2 , CNH
  • bisaminophenol-based cross-linking agents bisaminothiophenol-based cross-linking agents, bisdiaminophenyl-based cross-linking agents, and the like have been conventionally used in cross-linking systems with cyano groups as cross-linking points, but carboxyl groups and alkoxycarbonyl It also reacts with a group to form an oxazole ring, thiazole ring, or imidazole ring to give a crosslinked product.
  • the above-mentioned cross-linking agent includes general formula (60): X 41 —(CH 2 ) n —R 50 —(CH 2 ) m —X 41 (wherein X 41 is each independently an alkyne group, nitrile group or Y 41 P N 3 (Y 41 is SO, SO 2 , C 6 H 4 or CO, p is 0 or 1), n and m are independently integers of 1 to 4; Yes, R 50 is i) a fluoroalkylene group having 3 to 10 carbon atoms, ii) a fluoroalkoxylylene group having 3 to 10 carbon atoms, iii) a substituted arylene group, iv) oligomers comprising copolymerized units of vinylidene fluoride and perfluoro(methyl vinyl ether), v) oligomers comprising copolymerized units of vinylidene fluoride and hexafluoropropylene; vi) oli
  • This cross-linking agent is preferably used together with a fluorine-containing elastomer having a nitrile group, an azide group, a sulfonylazide group, a carbonylazide group or an alkyne group.
  • a fluorine-containing elastomer having a nitrile group, an azide group, a sulfonylazide group, a carbonylazide group or an alkyne group.
  • the nitrile group of the fluorine-containing elastomer reacts with the azide group of the cross-linking agent to form a tetrazole ring and give a cross-linked product.
  • cross-linking agents include compounds having a plurality of 3-amino-4-hydroxyphenyl groups or 3-amino-4-mercaptophenyl groups, or general formula (61):
  • 2,2-bis[3-amino-4-(N-phenylamino)phenyl]hexafluoro is used as the cross-linking agent from the viewpoint of heat resistance, steam resistance, amine resistance, and good cross-linking properties.
  • Propane is preferred.
  • the content of at least one selected from the group consisting of the above inorganic nitrides, organic tin compounds, ammonia-generating compounds and cross-linking agents (excluding the cross-linking agents of the present disclosure) is 100 parts by mass of the fluorine-containing elastomer. , preferably 0.01 to 10 parts by mass, more preferably 0.05 to 5 parts by mass.
  • the composition may contain common fillers.
  • Examples of the general filler include imide-based fillers having an imide structure such as polyimide, polyamideimide, and polyetherimide; Organic fillers made of engineering plastics such as benzoate, metal oxide fillers such as aluminum oxide, silicon oxide and yttrium oxide, metal carbides such as silicon carbide and aluminum carbide, metal nitride fillers such as silicon nitride and aluminum nitride, aluminum fluoride , fluorocarbon, carbon black, and other inorganic fillers.
  • imide-based fillers having an imide structure such as polyimide, polyamideimide, and polyetherimide
  • Organic fillers made of engineering plastics such as benzoate, metal oxide fillers such as aluminum oxide, silicon oxide and yttrium oxide, metal carbides such as silicon carbide and aluminum carbide, metal nitride fillers such as silicon nitride and aluminum nitride, aluminum fluoride , fluorocarbon, carbon black, and other inorganic fillers.
  • aluminum oxide, yttrium oxide, silicon oxide, polyimide, carbon fluoride, silicon carbide, silicon nitride, and aluminum nitride are preferable from the viewpoint of shielding effect against various plasmas.
  • the amount of the general filler compounded is preferably 0.5 to 100 parts by mass, more preferably 5 to 50 parts by mass, per 100 parts by mass of the fluorine-containing elastomer.
  • composition can be produced by kneading the compound of the present disclosure or the cross-linking agent of the present disclosure, and the fluorine-containing elastomer.
  • kneading can be carried out using ordinary processing machines for polymers, such as open rolls, Banbury mixers, kneaders, internal mixers, and the like.
  • the above composition can be suitably used as a molding material for cross-linking molding to obtain a cross-linked product.
  • the present disclosure also relates to shaped articles obtained by cross-linking the compositions of the present disclosure.
  • the molded article of the present disclosure has excellent plasma resistance while maintaining heat resistance.
  • the molded article of the present disclosure can be produced by molding the composition of the present disclosure and crosslinking the resulting molded article, or by simultaneously molding and crosslinking.
  • a coating film can also be obtained by applying a crosslinkable composition and crosslinking the composition.
  • the molding method is not particularly limited, and examples thereof include compression molding, extrusion molding, transfer molding, injection molding and the like.
  • cross-linking conditions are preferably determined according to the type of cross-linking agent used.
  • cross-linking is preferably carried out at a temperature of 140 to 300° C. for 1 minute to 24 hours.
  • Crosslinking can also be performed under normal pressure, increased pressure, reduced pressure, or in the air.
  • the cross-linking method is not particularly limited, and steam cross-linking, pressure molding, and ordinary methods in which a cross-linking reaction is initiated by heating can be employed, and radiation cross-linking at normal temperature and pressure may also be used.
  • post-treatment referred to as secondary cross-linking may be performed after the primary cross-linking.
  • the primary cross-linking is preferably carried out at 150-250° C. for 5-120 minutes, more preferably at 170-210° C. for 5-60 minutes.
  • the cross-linking means a known cross-linking means may be used, and examples thereof include press cross-linking.
  • Secondary crosslinking is preferably carried out at 180 to 320° C. for 2 to 24 hours, more preferably at 280 to 310° C. for 5 to 20 hours.
  • STEP cross-linking may be used.
  • the cross-linking means a known cross-linking means may be used, and examples thereof include oven cross-linking.
  • the molded article of the present disclosure has excellent heat resistance, slides in contact with other materials, seals and seals other materials and substances, and is generally used for parts intended for vibration and sound insulation. It can be used as various parts in various fields such as the automobile industry, the aircraft industry, and the semiconductor industry. Fields used include, for example, the semiconductor-related field, the automobile field, the aircraft field, the space/rocket field, the ship field, the chemical field such as chemical plants, the chemical field such as pharmaceuticals, the photographic field such as developing machines, and the printing machinery.
  • coating field such as coating equipment, analysis/physical and chemical machinery field such as analytical instruments, instruments, etc.
  • food equipment field including food plant equipment and household goods, beverage and food manufacturing equipment field, pharmaceutical manufacturing equipment field, medical parts field, chemistry Chemical transportation equipment field, nuclear power plant equipment field, iron and steel field such as iron plate processing equipment, general industrial field, electrical field, fuel cell field, electronic parts field, optical equipment parts field, space equipment parts field, petrochemical plant equipment field , oil, gas and other energy resource exploration and mining equipment parts fields, petroleum refining fields, petroleum transportation equipment parts fields, and the like.
  • Usage forms of the molded article of the present disclosure include, for example, rings, packings, gaskets, diaphragms, oil seals, bearing seals, lip seals, plunger seals, door seals, lip and face seals, gas delivery plate seals, wafer support seals,
  • sealing materials such as barrel seals, packing, and the like.
  • As a sealing material it can be used in applications requiring heat resistance, solvent resistance, chemical resistance, and non-adhesiveness.
  • tubes, hoses, rolls, various rubber rolls, flexible joints, rubber plates, coatings, belts, dampers, valves, valve seats, valve bodies, chemical-resistant coating materials, laminate materials, lining materials, etc. can.
  • the cross-sectional shapes of the rings, packings, and seals may be of various shapes. Different shapes such as L-shape, T-shape, V-shape, X-shape, and Y-shape may be used.
  • semiconductor manufacturing equipment liquid crystal panel manufacturing equipment, plasma panel manufacturing equipment, plasma display panel manufacturing equipment, plasma addressed liquid crystal panel manufacturing equipment, organic EL panel manufacturing equipment, field emission display panel manufacturing equipment, solar It can be used for battery substrate manufacturing equipment, semiconductor transport equipment, and the like.
  • examples of such devices include CVD devices, gas control devices such as gas control devices for semiconductors, dry etching devices, wet etching devices, plasma etching devices, reactive ion etching devices, reactive ion beam etching devices, and sputter etching devices.
  • Specific usages in the semiconductor-related field include, for example, gate valves, quartz windows, chambers, chamber lits, gates, bell jars, couplings, O-rings for pumps, gaskets and other sealing materials; resist developer and stripping.
  • sealing materials such as O-rings for liquids, hoses and tubes; linings and coatings for resist developer tanks, stripping liquid tanks, wafer cleaning liquid tanks, and wet etching tanks; pump diaphragms; wafer transport rolls; wafer cleaning liquids hose tube; Sealing material for clean equipment such as sealant for clean equipment such as clean room; Sealing material for storing cases such as semiconductor manufacturing equipment and wafers; etc.
  • the automobile field also includes motorcycles.
  • the molded article of the present disclosure can be used for various sealing materials that require heat resistance, oil resistance, fuel oil resistance, engine cooling antifreeze resistance, and steam resistance.
  • sealing materials include seals such as gaskets, shaft seals and valve stem seals, and non-contact or contact type packings such as self-seal packings, piston rings, split ring packings, mechanical seals and oil seals. bellows, diaphragms, hoses, tubes, electric wires, cushioning materials, anti-vibration materials, and various sealing materials used in belt AT devices.
  • Line materials such as vapor recovery lines, fuel feed lines, vapor and ORVR lines; Canisters, ORVR, fuel pumps, fuel tank pressure Sensors, gasoline pumps, carburetor sensors, compound air control units (CAC), pulsation dampers, canisters, diaphragms used for auto cocks, pressure regulator diaphragms for fuel injection systems; valves for fuel pumps, carburetor needle valves , rollover check valves, check valves; vents (breathers), tubes used in fuel tanks; tank packings for fuel tanks, etc., packings for acceleration pump pistons of carburetors; fuel sender anti-vibration parts for fuel tanks; O-rings and diaphragms for controlling fuel pressure; accelerator pump cups; in-tank fuel pump mounts; fuel injector injector cushion rings; injector seal rings; valve seats of compound air control devices (CAC); fuel tank bodies; sealing parts
  • Specific usage patterns in the above brake system include masterbacks, hydraulic brake hoses, air brakes, diaphragms used in brake chambers of air brakes, etc.; hoses used in brake hoses, brake oil hoses, vacuum brake hoses, etc.; oil seals. , O-rings, packings, brake piston seals, etc.; atmospheric valves and vacuum valves for masterbacks, check valves for brake valves; piston cups (rubber cups) and brake cups for master cylinders; hydraulic brakes master cylinders and vacuum boosters, boots for hydraulic brake wheel cylinders, O-rings and grommets for anti-lock brake systems (ABS).
  • ABS anti-lock brake systems
  • Specific usages of the above-described basic electrical components include insulators and sheaths for electric wires (harnesses), tubes for harness exterior components, grommets for connectors, and the like. Concrete forms of use in control system electrical components include coating materials for various sensor wires. Specific usages of the above equipment electrical components include car air conditioner O-rings, packing, cooler hoses, high pressure air conditioner hoses, air conditioner hoses, gaskets for electronic throttle units, plug boots for direct ignition, diaphragms for distributors, etc. are mentioned. It can also be used for adhesion of electrical components.
  • Specific usages in the intake/exhaust system include packing used for intake manifolds, exhaust manifolds, etc., throttle body packing for throttles; EGR (exhaust gas recirculation), pressure control (BPT), waste gate, turbo waist Diaphragms used for gates, actuators, variable turbine geometry (VTG) turbo actuators, exhaust purification valves, etc.; EGR (exhaust gas recirculation) control hoses, emission control hoses, turbocharger turbo oil hoses (supply), turbos Oil hose (return), turbo air hose, intercooler hose, turbocharger hose, hose connected to compressor of turbo engine with intercooler, exhaust gas hose, air intake hose, turbo hose, DPF (Diesel Particulate Filter) sensor hose air ducts and turbo air ducts; intake manifold gaskets; EGR seals, afterburn prevention valve seats for AB valves, turbine shaft seals (for turbochargers, etc.), and rocker covers and air intakes used
  • seals used for steam recovery canisters, catalytic converters, exhaust gas sensors, oxygen sensors, etc., solenoid armature seals for steam recovery and steam canisters, intake system manifold gaskets, etc. can be done.
  • it can be used as O-ring seals for direct injection injectors, rotary pump seals, control diaphragms, fuel hoses, EGR, priming pumps, boost compensator diaphragms, etc. in parts related to diesel engines. It can also be used for O-rings, sealing materials, hoses, tubes, diaphragms used in urea SCR systems, urea water tank bodies of urea SCR systems, seal materials for urea water tanks, and the like.
  • Transmission-related bearing seals include transmission-related bearing seals, oil seals, O-rings, packings, torque converter hoses, and the like.
  • Transmission oil seals, AT transmission oil hoses, ATF hoses, O-rings, packings and the like are also included.
  • Transmissions include AT (automatic transmission), MT (manual transmission), CVT (continuously variable transmission), DCT (dual clutch transmission), and the like.
  • oil seals, gaskets, O-rings and packings for manual and automatic transmissions oil seals, gaskets, O-rings and packings for continuously variable transmissions (belt type or toroidal type), ATF linear solenoids packing for manual transmissions, oil hoses for manual transmissions, ATF hoses for automatic transmissions, CVTF hoses for continuously variable transmissions (belt type or toroidal type), and the like.
  • Specific uses in steering systems include power steering oil hoses and high-pressure power steering hoses.
  • Forms used in the engine body of automobile engines include, for example, gaskets such as cylinder head gaskets, cylinder head cover gaskets, oil pan packings, general gaskets, seals such as O-rings, packings, timing belt cover gaskets, control hoses, etc.
  • shaft seals such as crankshaft seals and camshaft seals.
  • valve systems of automobile engines it can be used for valve stem oil seals of engine valves, valve seats of butterfly valves, and the like.
  • radiator hoses In the lubrication and cooling system of automobile engines, engine oil cooler hoses, oil return hoses, seal gaskets for engine oil coolers, water hoses around radiators, radiator seals, radiator gaskets, radiator O-rings, vacuum pumps In addition to vacuum pump oil hoses, it can be used for radiator hoses, radiator tanks, oil pressure diaphragms, fan coupling seals, and the like.
  • ⁇ examples of uses in the automotive field include engine head gaskets, oil pan gaskets, manifold packings, oxygen sensor seals, oxygen sensor bushes, nitrogen oxide (NOx) sensor seals, nitrogen oxide (NOx) Sensor bushes, sulfur oxide sensor seals, temperature sensor seals, temperature sensor bushes, diesel particle filter sensor seals, diesel particle filter sensor bushes, injector O-rings, injector packings, fuel pump O-rings and diaphragms, gearboxes seals, power piston packings, cylinder liner seals, valve stem seals, static valve stem seals, dynamic valve stem seals, automatic transmission front pump seals, rear axle pinion seals, universal joint gaskets, speedometer pinion seals, Piston cup of foot brake, O-ring and oil seal of torque transmission device, seal and bearing seal of exhaust gas afterburner, hose for afterburner, diaphragm for carburetor sensor, anti-vibration rubber (engine mount, exhaust part, muffler) hanger, suspension bush, center bearing, stru
  • P. S. diaphragms and O-rings gasoline pressure release valves, engine cylinder sleeve O-rings and gaskets, wet cylinder sleeve O-rings and gaskets, differential gear seals and gaskets (gear oil seals and gaskets), power steering devices seals and gaskets (PSF seals and gaskets), shock absorber seals and gaskets (SAF seals and gaskets), constant velocity joint seals and gaskets, wheel bearing seals and gaskets, metal gasket coating agents, caliper seals, Examples include boots, wheel bearing seals, and bladders used in vulcanization molding of tires.
  • the space/rocket field, and the ship field it can be used particularly for fuel systems and lubricating oil systems.
  • various aircraft seal parts various aircraft parts for aircraft engine oil applications, jet engine valve stem seals, gaskets and O-rings, rotating shaft seals, hydraulic equipment gaskets, firewall seals , fuel supply hoses, gaskets, O-rings, aircraft cables, oil seals, shaft seals, and the like.
  • the field of printing such as printing machines
  • the field of coating such as coating equipment
  • it can be used as rolls, belts, seals, valve parts, etc. of dry copying machines.
  • Specific usages in the fields of photography, printing, and coating include surface layers of transfer rolls for copying machines, cleaning blades for copying machines, and belts for copying machines; Rolls (for example, fixing rolls, pressing rolls, pressure rolls, etc.), belts; rolls, roll blades, belts for PPC copiers; rolls for film developing machines and X-ray film developing machines; printing rolls for printing machines , scrapers, tubes, valve parts, belts; ink tubes, rolls, belts for printers; coating rolls, scrapers, tubes, valve parts for coating equipment; developing rolls, gravure rolls, guide rolls, magnetic tape manufacturing coating lines Examples include guide rolls, gravure rolls for magnetic tape manufacturing and coating lines, and coating rolls.
  • packings used in products such as alcoholic beverages and soft drinks, filling equipment, food sterilizers, brewing equipment, water heaters, and various automatic food vending machines.
  • Specific usages in the above general industrial fields include sealing materials for hydraulic equipment such as machine tools, construction machinery, and hydraulic machinery; seals and bearing seals for hydraulic and lubricating machinery; sealing materials used for mandrels, etc.; dry cleaning equipment.
  • Gaskets and sealing materials for equipment used in the papermaking process sealing agents for clean room filter units, building sealing agents, protective coating agents for concrete and cement, glass cloth impregnation materials, processing aids for polyolefin, and molding of polyethylene. It can also be used as a property-improving additive, a fuel container for small generators and lawn mowers, and a pre-coated metal obtained by applying a primer treatment to a metal plate. In addition, it can also be used as a sheet or belt by impregnating a woven fabric and baking it.
  • Specific usage patterns in the steel field include iron plate processing rolls for iron plate processing equipment.
  • Specific uses in the electrical field include insulating oil caps for bullet trains, venting seals for liquid-sealed transformers, seals for transformers, jackets for oil well cables, seals for ovens such as electric furnaces, and window frames for microwave ovens. Seals, sealing materials used to bond wedges and necks of CRTs, sealing materials for halogen lamps, fixing agents for electrical parts, sealing materials for terminal treatment of sheathed heaters, insulation and moisture-proofing of lead wire terminals of electrical equipment. sealing materials and the like.
  • oil-resistant/heat-resistant wires can be used as a coating material for oil-resistant/heat-resistant wires, highly heat-resistant wires, chemical-resistant wires, highly insulated wires, high-voltage transmission wires, cables, wires used in geothermal power generation equipment, wires used around automobile engines, etc. can also It can also be used for oil seals and shaft seals for vehicle cables.
  • electrical insulating materials for example, insulating spacers for various electrical equipment, insulating tapes used for cable joints and ends, materials used for heat-shrinkable tubes, etc.
  • electrical and electrical materials used in high-temperature atmospheres It can also be used for electronic device materials (for example, lead wire materials for motors, wire materials around high-temperature furnaces). It can also be used as a sealing layer or protective film (back sheet) for solar cells.
  • sealing materials between electrodes and between electrodes and separators sealing materials for piping such as hydrogen, oxygen, and generated water, packing, separators etc. can be used.
  • binders in the case of electrode active materials in capacitors, sealants, sealants, quartz coating materials for optical fibers, films and sheets such as optical fiber coating materials, electronic parts, Potting, coating, and adhesive seals for circuit boards, fixing agents for electronic components, modifiers for sealants such as epoxy, coating agents for printed circuit boards, modifiers for printed wiring board prepreg resins such as epoxies, scattering prevention materials for light bulbs, etc. , gaskets for computers, cooling hoses for large computers, secondary batteries
  • sealing materials used for rotating blowout prevention devices pipe wipers
  • sealing materials and gas-liquid connectors used for MWD real-time drilling information detection system
  • logging equipment Tool seals (e.g., O-rings, seals, packing, gas-liquid connectors, boots, etc.), expansion packers and completion packers and packer seals used for them, seals and packings used in cementing equipment, perforators (drilling equipment) ), seals and packings used in mud pumps, motor linings, ground hearing detector covers, U-cups, composition seating cups, rotary seals, laminated elastomeric bearings, flow control seals, sand volume control Seals, safety valve seals, fracturing equipment seals, linear packer and linear hanger seals and packings, well head seals and packings, choke and valve seals and packings, LWD (well logging while drilling) diaphragms used in oil exploration/oil drilling applications (for example, lubricating oil supply diaphragms in oil
  • joint seals for kitchens, bathrooms, washrooms, etc. cloth for outdoor tents; seals for stamping materials; rubber hoses for gas heat pumps, fluorocarbon-resistant rubber hoses; It can also be used for tanks such as laminated steel plates used in .
  • a metal such as aluminum
  • usage patterns include door seals, gate valves, pendulum valves, solenoid tips, piston seals and diaphragms bonded to metal, and metal rubber parts bonded to metal such as metal gaskets. It can also be used for rubber parts, brake shoes, brake pads, etc. in bicycles.
  • a belt is also included as one of the forms of the molded article of the present disclosure.
  • Examples of the belt include the following. Power transmission belts (including flat belts, V-belts, V-ribbed belts, toothed belts, etc.), transport belts (conveyor belts), various high-temperature parts such as around engines of agricultural machinery, machine tools, industrial machinery, etc.
  • Conveyor belts for conveying bulk and granular materials such as coal, crushed stone, earth and sand, ores, and wood chips in high-temperature environments; Conveyor belts used in steelworks such as blast furnaces; Conveyor belts for applications exposed to high temperatures in equipment assembly plants, food factories, etc.; agricultural machinery, general equipment (e.g., OA equipment, printing machines, commercial dryers, etc.), V-belts for automobiles, etc. V-ribbed belts; transmission belts for transport robots; toothed belts such as transmission belts for food machinery and machine tools; In particular, timing belts are representative of toothed belts for automobiles.
  • the belt may have a single-layer structure or a multi-layer structure.
  • the belt may consist of a layer obtained by cross-linking the composition of the present disclosure and a layer of other materials.
  • layers made of other materials include layers made of other rubbers, layers made of thermoplastic resin, various fiber reinforcement layers, canvas, metal foil layers, and the like.
  • Molded articles of the present disclosure can also be used for industrial anti-vibration pads, anti-vibration mats, railway slab mats, pads, anti-vibration rubber for automobiles, and the like.
  • Anti-vibration rubbers for automobiles include anti-vibration rubbers for engine mounts, motor mounts, member mounts, strut mounts, bushes, dampers, muffler hangers, and center bearings.
  • joint members such as flexible joints and expansion joints, boots, grommets, and the like.
  • a joint member is a joint used in piping and piping equipment.It prevents vibration and noise generated from the piping system, absorbs expansion and contraction and displacement due to temperature and pressure changes, absorbs dimensional fluctuations, earthquakes, and ground subsidence. It is used for purposes such as mitigation and prevention of the effects of Flexible joints and expansion joints are preferably used as complex-shaped moldings for, for example, shipbuilding piping, mechanical piping such as pumps and compressors, chemical plant piping, electrical piping, civil engineering and water piping, and automobiles. can.
  • Boots include, for example, constant velocity joint boots, dust covers, rack-and-pinion steering boots, pin boots, piston boots, etc., boots for automobiles, boots for agricultural machinery, boots for industrial vehicles, boots for construction machinery, boots for hydraulic machinery, It can be preferably used as a complex-shaped molding for various industrial boots such as compression machine boots, centralized lubricator boots, liquid transfer boots, firefighting boots, and various liquefied gas transfer boots.
  • Molded articles of the present disclosure can also be used for filter press diaphragms, blower diaphragms, water supply diaphragms, liquid storage tank diaphragms, pressure switch diaphragms, accumulator diaphragms, air spring diaphragms such as suspensions, and the like.
  • the molded article of the present disclosure can be used as a cushioning material for heat press molding when manufacturing decorative plywood, printed circuit boards, electrical insulating boards, rigid polyvinyl chloride laminates, etc., using melamine resin, phenol resin, epoxy resin, etc. can also be used.
  • the molded articles of the present disclosure can also contribute to the impermeability of various substrates such as weapons-related sealing gaskets, protective clothing against contact with aggressive chemical agents, and the like.
  • lubricating oils engine oil, mission oil, gear oil, etc.
  • amine additives especially amine additives used as antioxidants and detergent dispersants
  • O square-rings, V-rings, X-rings, packings, gaskets, diaphragms, oil seals, bearing seals, lip seals used for sealing and sealing oil, fuel oil, and grease (especially urea-based grease)
  • plunger seals door seals, lip and face seals
  • gas delivery plate seals wafer support seals
  • barrel seals and other various sealing materials tubes, hoses, various rubber rolls, coatings, belts, valve bodies of valves etc.
  • It can also be used as a laminate material and a lining material.
  • the molded article of the present disclosure may be used by forming a vulcanized coating.
  • non-adhesive oil resistant rolls for copiers, weather strips for anti-weather anti-freezing, rubber plugs for infusions, aluminum rubber plugs for cases, mold release agents, non-adhesive light transport belts, anti-adhesion coatings for automobile engine mount play gaskets, Uses include coating synthetic fibers, bolt members or joints with a thin layer of packing coating.
  • molded product of the present disclosure for automobile-related parts also includes the use of parts for motorcycles having a similar structure.
  • fuels related to automobiles include light oil, gasoline, fuels for diesel engines (including biodiesel fuels), and the like.
  • composition of the present disclosure can also be used as various parts in various industrial fields, in addition to being crosslinked and used as molded articles. Accordingly, the application of the composition of the present disclosure will now be described.
  • the composition of the present disclosure is used for surface-modifying materials such as metals, rubbers, plastics, and glass; sealing materials and covering materials such as metal gaskets and oil seals that require heat resistance, chemical resistance, oil resistance, and non-adhesiveness.
  • non-adhesive coating materials such as rolls for OA equipment and belts for OA equipment, or bleed barriers; impregnation on woven fabric sheets and belts, application by baking, and the like.
  • the composition of the present disclosure can be used as a sealing material, lining, or sealant with a complicated shape according to normal usage by making it highly viscous and highly concentrated. It can be used for molding and can be used for coating pre-coated metals, O-rings, diaphragms and reed valves by making it medium viscosity. Furthermore, it can also be used for the coating of woven cloth or sheet conveying rolls or belts, printing belts, chemical resistant tubes, chemical plugs, fuel hoses, and the like.
  • Article substrates to be coated with the compositions of the present disclosure include metals such as iron, stainless steel, copper, aluminum, and brass; glass products such as glass plates, woven and non-woven fabrics of glass fibers; polypropylene, polyoxymethylene, General-purpose and heat-resistant resin moldings and coatings such as polyimide, polyamideimide, polysulfone, polyethersulfone, and polyetheretherketone; general-purpose rubbers such as SBR, butyl rubber, NBR, and EPDM; Heat-resistant rubber moldings and coatings; woven and non-woven fabrics of natural and synthetic fibers; and the like can be used.
  • metals such as iron, stainless steel, copper, aluminum, and brass
  • glass products such as glass plates, woven and non-woven fabrics of glass fibers
  • General-purpose and heat-resistant resin moldings and coatings such as polyimide, polyamideimide, polysulfone, polyethersulfone, and polyetheretherketone
  • Coatings formed from the composition of the present disclosure can be used in fields requiring heat resistance, solvent resistance, lubricity, and non-adhesiveness.
  • Rolls e.g., fixing rolls, pressure bonding rolls
  • conveyor belts for OA equipment; sheets and belts; O-rings, diaphragms, chemical resistant tubes, fuel hoses, valve seals, chemical plant gaskets, engine gaskets, etc. .
  • compositions of the present disclosure can also be dissolved in solvents and used as paints and adhesives. It can also be used as a paint as an emulsified dispersion (latex).
  • the above composition is a surface treatment agent for structures composed of inorganic and organic base materials such as sealing materials and linings for various devices and pipes, metals, ceramics, glass, stone, concrete, plastics, rubber, wood, paper, and fibers. etc.
  • the above composition can be applied to a substrate or the like by dispenser coating or screen printing.
  • compositions of the present disclosure may be used as coating compositions for casting films or impregnating substrates such as fabrics, plastics, metals, or elastomers.
  • the compositions of the present disclosure in latex form, can be used in coated fabrics, protective gloves, impregnated fabrics, O-ring coatings, fuel system quick connect O-ring coatings, fuel system seal coatings, fuel tank rollover valve diaphragms. coatings for fuel tank pressure sensor diaphragms; coatings for oil filters and fuel filter seals; coatings for fuel tank sender seals and sender head fitting seals; coatings for copier fuser rolls; may be used. They are useful for coating silicone rubbers, nitrile rubbers, and other elastomers.
  • compositions may be applied to exposed cross-sections of multi-layer component structures, for example in methods of making hose structures and diaphragms. Sealing members at connections and joints often consist of hard materials, and the compositions of the present disclosure provide an improved frictional interface, increased dimensional tightness with reduced microleakage along the sealing surface. provide The latex enhances seal durability in various automotive system applications.
  • compositions can also be used in the manufacture of power steering systems, fuel systems, air conditioning systems, and any connection where hoses and tubes are connected to another component.
  • a further utility of the composition is in repairing manufacturing defects (and damage due to use) in multi-layer rubber constructions such as three-layer fuel hoses.
  • the compositions are also useful for coating thin steel sheets that may be formed or embossed before or after the coating is applied. For example, multiple layers of coated steel can be assembled to create a gasket between two rigid metal members. A sealing effect is obtained by applying the composition of the present disclosure between the layers. This process reduces bolt force and strain in the assembled parts, while reducing cracking, deflection, and hole strain for engine head gaskets and exhaust manifold gaskets for the purpose of providing good fuel economy and low emissions. can be used to manufacture
  • composition of the present disclosure is used as a coating agent; base-integrated gaskets and packings formed by dispenser molding on a base material containing inorganic materials such as metals and ceramics; It can also be used as a multi-layered article formed by coating.
  • 3110 g of the resulting aqueous dispersion was diluted with 3730 g of water and slowly added to 3450 g of a 4.8% by mass nitric acid aqueous solution while stirring. After stirring for 30 minutes after the addition, the coagulate was separated by filtration, and the resulting polymer was thoroughly washed with water and dried in a vacuum to obtain 680 g of a fluorine-containing elastomer.
  • the characteristic absorption of the carboxyl group was observed near 1774.9 cm -1 and 1808.6 cm -1, and the characteristic absorption of the OH group was observed near 3557.5 cm -1 and 3095.2 cm -1 . was taken.
  • the metal content of the obtained fluorine-containing elastomer was measured using the measuring method described in International Publication No. 94/28394. Specifically, a predetermined amount of a sample containing a metal to be quantified is ashed in a cuvette under ashing conditions including an ashing temperature of about 1000 ° C. and an ashing time of about 240 seconds, and then subjected to flameless atomic absorption as it is. Absorbance was measured with a spectrophotometer. The metal content of the obtained fluorine-containing elastomer was 10 ppm or less.
  • the OTf group is a trifluoromethanesulfonate group (CF 3 SO 3 group).
  • Synthesis example 1 300 g of toluene, 30 g of Tf, 23.9 g of 3,5-bis(trifluoromethyl)aniline, 39.6 g of cesium carbonate, 3.9 g of palladium acetate, and 14.6 g of triphenylphosphine were added to a 500 ml separable flask in an argon stream. , and refluxed for 16 hours. After cooling, insoluble matter was filtered and toluene was distilled off under reduced pressure. The resulting material was purified by column chromatography to give the following formula with 99% LC purity: 15.0 g (yield 40.6%) of the compound represented by was obtained.
  • Synthesis example 2 60 g of Tf compound, 123 g of 2-aminopyridine, 79 g of cesium carbonate, and 720 g of toluene were added to a 1 L separable flask and stirred at room temperature for 2 hours under an argon stream. 13.7 g of triphenylphosphine and 3.9 g of palladium acetate were added, and the temperature was raised to 70°C. After reacting at 70°C for 3 hours, the mixture was cooled to room temperature. After filtration and washing with isopropyl alcohol (IPA), yellow crude crystals were obtained.
  • IPA isopropyl alcohol
  • Synthesis example 3 30.0 g of Tf compound and 101 g of 2,6-difluoroaniline were added to a 200 ml separable flask and heated to 145°C. After keeping the mixture at 145° C. for 48 hours, 105 g of isopropyl alcohol was added at 70° C., cooled to room temperature, and filtered. After adding isopropyl alcohol and stirring at 70° C. for 30 minutes, the mixture was cooled to room temperature and filtered. After vacuum drying at 70° C. overnight, the following formula with an LC purity of 99.0%: 26.9 g (yield 95.3%) of the compound represented by was obtained.
  • Synthesis example 4 80.0 g of Tf compound, 249 g of o-toluidine and 240 g of butyl acetate were added to a 500 ml separable flask, and the mixture was kept under reflux for 1 hour. After cooling, 720.0 g of IPA was added to crystallize, filtered and washed with IPA to obtain orange crystals. This was heated and refluxed with 240 g of isopropyl acetate for 30 minutes, then cooled to room temperature and filtered to obtain yellow crystals. After drying at 50° C. under reduced pressure overnight, the following formula with an LC purity of 98.1%: 53.0 g (yield 75.7%) of the compound represented by was obtained.
  • Example 1 The fluorine-containing elastomer obtained in Production Example 1, MT carbon black (manufactured by Cancave, average particle size 0.3 ⁇ m) as a filler, and the compound (crosslinking agent) synthesized in Synthesis Example 2 at a mass ratio of 100/23. /0.8 and kneaded in an open roll to prepare a crosslinkable fluororubber composition.
  • This fluororubber composition was pressed at 200° C. for 30 minutes and then heat-treated in an oven at 290° C. for 18 hours to prepare a test sample of O-ring (P24).
  • the crosslinkability of the fluororubber composition and the compression set of the test sample were measured by the following methods. Table 1 shows the results.
  • compression set compression set, number of cracks
  • the compression set of the test sample (O-ring (P24)) was measured according to JIS K6262 at 290° C. after 70 hours, 168 hours, 336 hours and 504 hours.
  • the number of cracks when a crack having a length of 10 mm or more was found in the O-ring, it was judged to be cracked, and the number of test samples with cracks was counted.
  • Example 2 A sample was prepared in the same manner as in Example 1 except that the cross-linking agent was changed to the compound synthesized in Synthesis Example 3, and cross-linkability and compression set were measured. Table 1 shows the results.
  • Example 3 A sample was prepared in the same manner as in Example 1 except that the cross-linking agent was changed to the compound synthesized in Synthesis Example 4, and cross-linkability and compression set were measured. Table 1 shows the results.
  • Reference example 1 A sample was prepared in the same manner as in Example 1, except that the cross-linking agent was changed to 2,2-bis[3-amino-4-(N-phenylamino)phenyl]hexafluoropropane (melting point 183° C.). , the compression set was measured. Table 1 shows the results.
  • the compound of the present disclosure provides a crosslinked product having good crack resistance while maintaining crosslinkability and heat resistance.
  • Examples 4-6 The fluorine-containing elastomer obtained in Production Example 1, the compounds synthesized in Synthesis Examples 2 to 4 as a cross-linking agent, and Si 3 N 4 as a cross-linking accelerator were mixed at a mass ratio of 100/0.8/0.1. They were mixed and kneaded in an open roll to prepare a crosslinkable fluororubber composition. This fluororubber composition was pressed at 180° C. for 30 minutes and then heat-treated in an oven at 290° C. for 18 hours to prepare a test sample of O-ring (P24). The plasma resistance of the above test samples was measured by the following method. Table 2 shows the results.
  • the test sample was subjected to oxygen plasma and CF 4 plasma irradiation treatment under the conditions, and the weight loss per unit time was examined.
  • Oxygen plasma irradiation conditions Gas flow rate: 16 sccm RF output: 400W Pressure: 2.6Pa Exposure time: 90 minutes, sampling every 15 minutes
  • CF4 plasma irradiation conditions Gas flow rate: 16 sccm RF output: 400W Pressure: 2.66Pa Exposure time: 90 minutes, sampling every 15 minutes
  • Reference example 2 A test sample was prepared in the same manner as in Examples 4 to 6, except that the cross-linking agent was changed to 2,2-bis[3-amino-4-(N-phenylamino)phenyl]hexafluoropropane, and the plasma resistance was evaluated. evaluated. Table 2 shows the results.
  • compositions of the present disclosure provide crosslinked products with good plasma resistance, in particular excellent resistance to oxygen plasma.
  • the compound of the present disclosure can be used as a cross-linking agent that provides a cross-linked product with excellent plasma resistance while maintaining heat resistance, or as a monomer for super engineering plastics.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

耐熱性を維持しながら耐プラズマ性に優れた架橋物を与える架橋剤として使用することが可能な新規化合物等を提供することを目的とする。 下記一般式（一般式中、Ｒ１は－ＳＯ２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、置換されていてもよいアルキレン基、下記式で示される基又は単結合手であり、２つのＡは、独立に、置換基を有していてもよい、５員又は６員の芳香環を含む芳香環基（但し、６員の芳香族炭化水素環を含む単環式芳香環基である場合は置換基を有する。）である。）で示される化合物である。

Description

ビスジアミノフェニル化合物、架橋剤、組成物及び成形品
本開示は、ビスジアミノフェニル化合物、架橋剤、組成物及び成形品に関する。
特許文献１では、含フッ素エラストマーの架橋剤として、（Ａ）式（Ｉ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
 （式中、Ｒ１は同じかまたは異なり、いずれもフッ素原子または１価の有機基である）で示される架橋性反応基（Ｉ）を少なくとも２個含む化合物が提案されている。
国際公開第０１／０３２７７３号
本開示は、耐熱性を維持しながら耐プラズマ性に優れた架橋物を与える架橋剤として使用することが可能な新規化合物、当該化合物を用いる架橋剤、組成物及び成形品を提供することを目的とする。
本開示は、下記一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
 （一般式（１）中、Ｒ１は－ＳＯ２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、置換されていてもよいアルキレン基、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 で示される基又は単結合手であり、２つのＡは、独立に、置換基を有していてもよい、５員又は６員の芳香環を含む芳香環基（但し、６員の芳香族炭化水素環を含む単環式芳香環基である場合は置換基を有する。）である。）で示される化合物に関する。
上記芳香環基は、置換基を有する６員の芳香族炭化水素環を含む単環式芳香環基、又は、窒素原子又は硫黄原子を含む５員又は６員の芳香族複素環を含む単環式芳香環基であることが好ましい。
上記芳香環基は、ベンゼン環よりもπ電子欠乏性を示す基であることが好ましい。
上記置換基が、ハロゲン原子及びハロゲン原子を有していてもよいアルキル基からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
本開示は、上記化合物を含む架橋剤にも関する。
本開示は、含フッ素エラストマーと、上記化合物又は上記架橋剤とを含む組成物にも関する。
上記含フッ素エラストマーが架橋性基を有しており、前記架橋性基が、ヒドロキシ基（－ＯＨ）、シアノ基（－ＣＮ）、カルボキシル基（－ＣＯＯＨ）、アルコキシカルボニル基、及び酸ハライド基からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
本開示は、上記組成物を架橋して得られる成形品にも関する。
本開示の化合物は、耐熱性を維持しながら耐プラズマ性に優れた架橋物を与える架橋剤として使用することができる。
本開示の架橋剤及び組成物は、耐熱性を維持しながら耐プラズマ性に優れた架橋物を与えることができる。
本開示の成形品は、耐熱性を維持しながら耐プラズマ性に優れる。
以下、本開示を具体的に説明する。
本開示は、下記一般式（１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 で示される化合物に関する。
一般式（１）中、Ｒ１は－ＳＯ２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、置換されていてもよいアルキレン基、式
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 で示される基又は単結合手である。
上記置換されていてもよいアルキレン基の好ましい具体例としては、限定的ではないが、例えば炭素数１～６の非置換アルキレン基、炭素数１～１０のパーフルオロアルキレン基等が挙げられる。上記パーフルオロアルキレン基としては、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 で示される基が好ましい。
Ｒ１は左右のベンゼン環のいずれの位置に結合していてもよいが、合成が容易で架橋反応が容易に進行することから、ＮＨ２基又は芳香環基Ａで置換されたアミノ基のいずれかがパラ位になるように結合していることが好ましい。
一般式（１）中、２つのＡは、独立に、置換基を有していてもよい５員又は６員の芳香環を含む芳香環基（但し、６員の芳香族炭化水素環を含む単環式芳香環基である場合は置換基を有する。）である。
Ａが上記の芳香環基であることにより、上記化合物を架橋剤として使用した際に、架橋物の耐熱性を維持しながら耐プラズマ性（特に耐酸素プラズマ性）を向上させることができる。また、良好な圧縮永久歪特性及び耐クラック性を有する架橋物を得ることもできる。また、Ａが上記の芳香環基であることにより、上記化合物の融点を高くすることができ、金型成形の際の金型の汚染を少なくすることができるので、工業上有利である。
上記芳香環は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環であることが好ましい。
上記芳香環基は、芳香族炭化水素環を含む場合、単環式又は多環式であることが好ましく、単環式であることがより好ましい。
なお、上記芳香族炭化水素環を含む芳香環基は、後述する芳香族複素環を含む芳香環基を包含しないものとする。
上記芳香族炭化水素環を含む芳香環基の具体例としては、フェニル基、ナフチル（例、１－ナフチル、２－ナフチル）基、ビフェニル（例、２－ビフェニル、３－ビフェニル、４－ビフェニル）基、アンスリル（例、２－アンスリル）基等が挙げられる。
上記芳香族炭化水素環を含む芳香環基は、１つ以上の置換基を有していてもよい。但し、６員の芳香族炭化水素環を含む単環式芳香環基（フェニル基）については、置換基を有することが必要である。
上記置換基の数は、１～５個であることが好ましく、１～３個であることがより好ましく、１～２個であることが更に好ましい。
上記置換基としては、ハロゲン原子（フッ素原子、塩素原子等）、ハロゲン原子を有していてもよいアルキル基等が挙げられる。上記ハロゲン原子としては、フッ素原子が好ましい。上記アルキル基は、炭素数が１～５であることが好ましく、１～２であることがより好ましく、１であることが更に好ましい。
上記置換基としては、なかでも、ハロゲン原子及びハロゲン原子を有していてもよいアルキル基からなる群より選択される少なくとも１種が好ましく、フッ素原子及びフッ素原子を有していてもよいアルキル基からなる群より選択される少なくとも１種がより好ましく、フッ素原子及びフルオロアルキル基からなる群より選択される少なくとも１種が更に好ましく、フッ素原子及び炭素数１～５のフルオロアルキル基からなる群より選択される少なくとも１種が更により好ましく、フッ素原子及びトリフルオロメチル基からなる群より選択される少なくとも１種が特に好ましい。上記置換基を有することで架橋物の耐熱性、耐プラズマ性、圧縮永久歪特性及び耐クラック性を向上させることができる。また、上記化合物の融点を高くすることができ、金型成形の際の金型の汚染を少なくすることができるので、工業上有利である。
耐熱性、耐プラズマ性、圧縮永久歪特性及び耐クラック性に一層優れる架橋物を与えることができることから、上記芳香族炭化水素環を含む芳香環基は、置換基を有する６員の芳香族炭化水素環を含む単環式芳香環基であることが好ましく、ハロゲン原子及びハロゲン原子を有していてもよいアルキル基からなる群より選択される少なくとも１種を有する６員の芳香族炭化水素環を含む単環式芳香環基であることがより好ましく、フッ素原子及びフッ素原子を有していてもよいアルキル基からなる群より選択される少なくとも１種を有する６員の芳香族炭化水素環を含む単環式芳香環基であることが更に好ましく、－Ｃ６Ｈ５－ｎＲｆｎ（式中、Ｒｆはフッ素原子又はフルオロアルキル基、ｎは１～５の整数）又は－Ｃ６Ｈ５－ｍＲｍ（式中、Ｒはアルキル基、ｍは１～５の整数）であることが更により好ましく、－Ｃ６Ｈ５－ｎＲｆｎ（式中、Ｒｆはフッ素原子又はフルオロアルキル基、ｎは１～５の整数）であることが特に好ましい。
上記芳香族炭化水素環を含む芳香環基は、－Ｃ６Ｈ５－ｍＲｍ（式中、Ｒはアルキル基、ｍは１～５の整数）であることも好ましい。
これらの態様において、上記置換基は、一般式（１）においてＡが結合する窒素原子に対し、オルト位、メタ位、パラ位のいずれに位置していてもよい。合成の簡便性から、一般式（１）においてＡが結合する窒素原子に対し、オルト位又はメタ位に位置していてもよい。
Ｒｆとしての上記フルオロアルキル基の炭素数は、１～５であることが好ましく、１～２であることがより好ましく、１であることが更に好ましい。
Ｒｆとしての上記フルオロアルキル基は、トリフルオロメチル基であることが好ましい。
Ｒｆは、一般式（１）においてＡが結合する窒素原子に対し、オルト位又はメタ位に位置することが好ましい。
ｎは１～３の整数であることが好ましく、１又は２であることがより好ましく、２であることが更に好ましい。
Ｒとしての上記アルキル基は、フッ素原子等の置換基を有さないことが好ましい。上記アルキル基の炭素数は、１～５であることが好ましく、１～２であることがより好ましく、１であることが更に好ましい。Ｒは、一般式（１）においてＡが結合する窒素原子に対し、オルト位又はメタ位に位置することが好ましく、オルト位に位置することがより好ましい。
ｍは１～３の整数であることが好ましく、１又は２であることがより好ましく、１であることがより好ましい。
上記芳香族複素環は、１個以上のヘテロ原子を含む。上記ヘテロ原子としては、窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群より選択される少なくとも１種が好ましく、窒素原子及び硫黄原子からなる群より選択される少なくとも１種が好ましく、窒素原子が更に好ましい。
上記芳香族複素環を含む芳香環基は、単環式又は縮合環式であることが好ましく、単環式であることがより好ましい。上記芳香環基が縮合環式である場合は、芳香族複素環同士が縮合した構造であってもよく、芳香族複素環と芳香族炭化水素環とが縮合した構造であってもよい。上記芳香環基が縮合環式である場合、２環式、３環式等であってよいが、２環式であることが好ましい。
上記芳香族複素環を含む芳香環基は、置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。上記置換基としては、アルキル基、フルオロアルキル基、フッ素原子、塩素原子等が挙げられ、フッ素原子及びフルオロアルキル基からなる群より選択される少なくとも１種が好ましく、フッ素原子及び炭素数１～５のフルオロアルキル基からなる群より選択される少なくとも１種がより好ましく、フッ素原子及びトリフルオロメチル基からなる群より選択される少なくとも１種が更に好ましい。
上記芳香族複素環を含む芳香環基としては、窒素原子又は硫黄原子を含む５員又は６員の芳香族複素環を含む芳香環基が好ましく、窒素原子を含む６員の芳香族複素環を含む芳香環基がより好ましく、窒素原子を含む６員の芳香族複素環を含む単環式又は２環式芳香環基が更に好ましく、窒素原子を含む６員の芳香族複素環を含む単環式芳香環基が特に好ましい。
上記芳香族複素環を含む芳香環基としては、また、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、キノキサリニル基が好ましく、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基がより好ましく、ピリジル基が更に好ましい。
上記芳香環基は、ベンゼン環（置換基を有さないフェニル基）よりもπ電子欠乏性を示す（π電子密度が低い）基であることが好ましい。本開示の化合物が当該基を有することにより、上記化合物を架橋剤として使用した際に、架橋構造がπ電子欠乏性を示す構造となるため、耐酸化性に優れる架橋物を与えることができる。また、耐熱性、耐プラズマ性、圧縮永久歪特性及び耐クラック性に一層優れる架橋物を与えることもできる。
上記ベンゼン環よりもπ電子欠乏性を示す基としては、
－Ｃ６Ｈ５－ｎＲｆｎ（式中、Ｒｆはフッ素原子又はフルオロアルキル基、ｎは１～５の整数）、又は、窒素原子を含む６員の芳香族複素環を含む芳香環基が好ましく、
－Ｃ６Ｈ５－ｎＲｆｎ（式中、Ｒｆはフッ素原子又は炭素数１～５のフルオロアルキル基、ｎは１～５の整数）、又は、窒素原子を含む６員の芳香族複素環を含む単環式又は２環式芳香環基がより好ましく、
－Ｃ６Ｈ５－ｎＲｆｎ（式中、Ｒｆはフッ素原子又は炭素数１～５のフルオロアルキル基、ｎは１～５の整数）、又は、窒素原子を含む６員の芳香族複素環を含む単環式芳香環基が更に好ましく、
－Ｃ６Ｈ５－ｎＲｆｎ（式中、Ｒｆはフッ素原子又はトリフルオロメチル基、ｎは１～５の整数）、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、又は、トリアジニル基が更により好ましく、
－Ｃ６Ｈ５－ｎＲｆｎ（式中、Ｒｆはフッ素原子又はトリフルオロメチル基、ｎは１～５の整数）、又は、ピリジル基が特に好ましい。
上記芳香環基は、ベンゼン環（置換基を有さないフェニル基）よりもπ電子過剰性を示す（π電子密度が高い）基であってもよい。本開示の化合物が当該基を有することにより、上記化合物を架橋剤として使用した際に、架橋速度（Ｔ９０）を向上させることができ、架橋を促進させることができる。また、上記ベンゼン環よりもπ電子欠乏性を示す基を有する架橋剤と併用した場合にも、架橋を促進することができる。
上記ベンゼン環よりもπ電子過剰性を示す基としては、
－Ｃ６Ｈ５－ｍＲｍ（式中、Ｒはアルキル基、ｍは１～５の整数）が好ましく、
－Ｃ６Ｈ５－ｍＲｍ（式中、Ｒは炭素数１～５のアルキル基、ｍは１～５の整数）がより好ましく、
－Ｃ６Ｈ５－ｍＲｍ（式中、Ｒはメチル基（－ＣＨ３）、ｍは１～５の整数）が更に好ましい。
なお、上記アルキル基は置換基を有さない。
耐熱性、耐プラズマ性、圧縮永久歪特性及び耐クラック性に一層優れる架橋物を与えることができることから、上記化合物としては、下記一般式（１－１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （一般式（１－１）中、Ａは上記のとおり。）で示される化合物が好ましく、
上記一般式（１－１）（但し、２つのＡは、独立に、置換基を有する６員の芳香族炭化水素環を含む単環式芳香環基、又は、窒素原子又は硫黄原子を含む５員又は６員の芳香族複素環を含む単環式芳香環基である。）で示される化合物がより好ましく、
上記一般式（１－１）（但し、２つのＡは、独立に、－Ｃ６Ｈ５－ｎＲｆｎ（式中、Ｒｆはフッ素原子又はフルオロアルキル基、ｎは１～５の整数）、－Ｃ６Ｈ５－ｍＲｍ（式中、Ｒはアルキル基、ｍは１～５の整数）、又は、窒素原子を含む６員の芳香族複素環を含む芳香環基である。）で示される化合物が更に好ましく、
上記一般式（１－１）（但し、２つのＡは、独立に、－Ｃ６Ｈ５－ｎＲｆｎ（式中、Ｒｆはフッ素原子又は炭素数１～５のフルオロアルキル基、ｎは１～５の整数）、又は、窒素原子を含む６員の芳香族複素環を含む単環式又は２環式芳香環基である。）で示される化合物が更により好ましく、
上記一般式（１－１）（但し、２つのＡは、独立に、－Ｃ６Ｈ５－ｎＲｆｎ（式中、Ｒｆはフッ素原子又は炭素数１～５のフルオロアルキル基、ｎは１～５の整数）、又は、窒素原子を含む６員の芳香族複素環を含む単環式芳香環基である。）で示される化合物が殊更に好ましく、
上記一般式（１－１）（但し、２つのＡは、独立に、－Ｃ６Ｈ５－ｎＲｆｎ（式中、Ｒｆはフッ素原子又はトリフルオロメチル基、ｎは１～５の整数）、ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、又は、トリアジニル基である。）で示される化合物が特に好ましい。
また、架橋を促進させることができる点で、上記化合物としては、上記一般式（１－１）（但し、２つのＡは、独立に、－Ｃ６Ｈ５－ｍＲｍ（式中、Ｒはアルキル基、ｍは１～５の整数）である。）で示される化合物が好ましく、
上記一般式（１－１）（但し、２つのＡは、独立に、－Ｃ６Ｈ５－ｍＲｍ（式中、Ｒは炭素数１～５のアルキル基、ｍは１～５の整数）である。）で示される化合物がより好ましく、
上記一般式（１－１）（但し、２つのＡは、独立に、－Ｃ６Ｈ５－ｍＲｍ（式中、Ｒはメチル基（－ＣＨ３）、ｍは１～５の整数）である。）で示される化合物が更に好ましい。
本開示の化合物としては、例えば以下の各式で示される化合物が好ましく例示される。各式において、Ｒｆは、フッ素原子又はフルオロアルキル基、好ましくはフッ素原子又は炭素数１～５のフルオロアルキル基、より好ましくはフッ素原子又はトリフルオロメチル基を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
本開示の化合物としては、また、以下の各式で示される化合物も好ましく例示される。以下の各化合物は、複素環上にＲｆ（Ｒｆはフッ素原子又はフルオロアルキル基、好ましくはフッ素原子又は炭素数１～５のフルオロアルキル基、より好ましくはフッ素原子又はトリフルオロメチル基を表す。）で示される置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
本開示の化合物としては、また、以下の各式で示される化合物が好ましく例示される。各式において、Ｒはアルキル基、好ましくは炭素数１～５のアルキル基、より好ましくはメチル基（－ＣＨ３）を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
本開示の化合物としては、耐熱性、耐プラズマ性、圧縮永久歪特性及び耐クラック性に一層優れる架橋物を与えることができることから、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 で示される化合物が好ましい。
また、架橋を促進させることができる点では、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 で示される化合物が好ましい。
上記化合物は、融点が１００℃以上であることが好ましく、１２０℃以上であることがより好ましく、１３０℃以上であることが更に好ましい。上記融点は、また、３００℃以下であることが好ましく、２８０℃以下であることが更に好ましく、２６０℃以下であることが更に好ましい。
融点が上記範囲内にあることにより、金型成形の際の金型の汚染を少なくすることができ、工業上有利である。
上記融点は、熱重量示差熱分析装置［ＴＧ－ＤＴＡ］を用いて１０℃／ｍｉｎの速度で昇温したときの融解熱曲線における極大値に対応する温度である。
上記化合物は、一般式（１００）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 （一般式（１００）中、Ｒ１は上記のとおり。）で示される化合物（１００）をニトロ化して、一般式（１０１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 （一般式（１０１）中、Ｒ１は上記のとおり。）で示される化合物（１０１）を得る工程（１）、
化合物（１０１）をスルホニル化して、一般式（１０２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 （一般式（１０２）中、Ｒ１は上記のとおり。Ｙは、－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｒ２（Ｒ２は置換基を有していてもよい炭化水素基）で示される基である。）で示される化合物（１０２）を得る工程（２）、
化合物（１０２）と一般式（１０３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 （一般式（１０３）中、Ａは上記のとおり。）で示される化合物（１０３）とを反応させて、一般式（１０４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 （一般式（１０４）中、Ｒ１及びＡは上記のとおり。）で示される化合物（１０４）を得る工程（３）、及び、
化合物（１０４）を還元して、上記一般式（１）で示される化合物を得る工程（４）を含む製造方法により好適に製造できる。
一般式（１０２）のＹにおけるＲ２としての上記炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、ニトロ基、アルキル基が好ましく、フッ素原子、ニトロ基がより好ましい。
Ｒ２としては、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいフェニル基が好ましく、メチル基、トリフルオロメチル基、トリル基、ニトロフェニル基がより好ましい。
工程（１）におけるニトロ化は、化合物（１００）と、硝酸等のニトロ化剤とを反応させることにより実施でき、従来公知の反応条件を採用することができる。
工程（２）におけるスルホニル化は、化合物（１０１）とスルホニル化剤とを反応させることにより実施できる。上記スルホニル化剤としては、化合物（１０１）の水酸基と反応して－Ｏ－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｒ２（Ｒ２は上記のとおり）で示される脱離基を与える化合物が好ましく、トシル酸無水物、トシル酸塩化物、トシル酸臭化物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸塩化物、トリフルオロメタンスルホン酸臭化物、マキュマリー試薬、コミンズ試薬、メタンスルホン酸塩化物、メタンスルホン酸臭化物、メタンスルホン酸無水物、ニトロベンゼンスルホン酸塩化物、ニトロベンゼンスルホン酸臭化物、ニトロベンゼンスルホン酸無水物等が挙げられる。なかでも、トシル酸塩化物、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸塩化物、トリフルオロメタンスルホン酸臭化物が好ましく、工程（３）において上記脱離基がより効率よく脱離する点で、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸塩化物、トリフルオロメタンスルホン酸臭化物がより好ましく、トリフルオロメタンスルホン酸無水物、トリフルオロメタンスルホン酸塩化物が特に好ましい。
上記スルホニル化においては、化合物（１０１）１モルに対して、上記スルホニル化剤を０．８～１０モル使用することが好ましく、１．０～５モル使用することがより好ましい。
上記スルホニル化は、塩基の存在下に実施することが好ましい。上記塩基としては、アミン、無機塩基等が挙げられる。
上記アミンとしては、例えば、トリエチルアミン、トリ（ｎ－プロピル）アミン、トリ（ｎ－ブチル）アミン、ジイソプロピルエチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、ピリジン、ルチジン、γ－コリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ－メチルピペリジン、Ｎ－メチルピロリジン、Ｎ－メチルモルホリン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、プロトンスポンジ等が挙げられる。
上記無機塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素セシウム、炭酸水素リチウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム、塩化リチウム、臭化リチウム等が挙げられる。
上記塩基としては、なかでも、アミンが好ましく、トリエチルアミン、トリブチルアミン、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、ピリジンがより好ましい。
上記塩基は、化合物（１０１）１モルに対して、０．００１～７モル使用することが好ましく、０．１～３モル使用することがより好ましい。
上記スルホニル化は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、デカヒドロナフタレン、ｎ－デカン、イソドデカン、トリデカン等の非芳香族炭化水素溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、ベラトロール、ジエチルベンゼン、メチルナフタレン、ニトロベンゼン、ｏ－ニトロトルエン、メシチレン、インデン、ジフェニルスルフィド等の芳香族炭化水素溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ジイソブチルケトン、イソホロン等のケトン；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ－ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジグライム、フェネトール、１，１－ジメトキシシクロヘキサン、ジイソアミルエーテル等のエーテル溶媒；酢酸エチル、酢酸イソプロピル、マロン酸ジエチル、３－メトキシ－３－メチルブチルアセテート、γ－ブチロラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、炭酸ジメチル、α－アセチル－γ－ブチロラクトン等のエステル溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル溶媒；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド系溶媒；及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミド等のアミド溶媒等が挙げられる。
なかでも、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジクロロメタン、クロロホルムが好ましい。
上記スルホニル化の温度としては、－２０～８０℃が好ましく、０～５０℃がより好ましい。
上記スルホニル化の圧力としては、０．０５～０．２０ＭＰａが好ましく、０．０７～０．１５ＭＰａがより好ましい。
上記スルホニル化の時間としては、０．５～２４時間が好ましく、１～１５時間がより好ましい。
工程（３）の反応では、化合物（１０２）１モルに対して、化合物（１０３）を１．０～２０モル使用することが好ましく、１．０～５．０モル使用することがより好ましい。
工程（３）の反応は、パラジウム触媒の存在下に実施することが好ましい。上記パラジウム触媒としては、特に限定はないが、有機パラジウム錯体が好ましい。
上記パラジウム触媒としては、例えば、０価パラジウム錯体；ＩＩ価パラジウム錯体から反応中に発生した０価パラジウム錯体；及びこれらとジケトン、ホスフィン、ジアミン及びビピリジルからなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物（配位子）とを混合して得られる錯体等が挙げられる。
上記０価パラジウム錯体としては、特に限定はないが、例えば、Ｐｄ２（ＤＢＡ）３（ＤＢＡはジベンジリデンアセトン）、Ｐｄ（ＣＯＤ）２（ＣＯＤはシクロオクタ－１，５－ジエン）、Ｐｄ（ＤＰＰＥ）（ＤＰＰＥは１，２－ビスジフェニルホスフィノエタン）、Ｐｄ（ＰＣｙ３）２（Ｃｙはシクロヘキシル基）、Ｐｄ（Ｐｔ－Ｂｕ３）２（ｔ－Ｂｕはt-ブチル基）及びＰｄ（ＰＰｈ３）４（Ｐｈはフェニル基）等が挙げられる。
上記ＩＩ価パラジウム錯体としては、例えば、塩化パラジウム、臭化パラジウム、酢酸パラジウム、ビス（アセチルアセトナト）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロ（η４－１，５－シクロオクタジエン）パラジウム（ＩＩ）、又はこれらにトリフェニルホスフィン等のホスフィン配位子が配位した錯体等が挙げられる。
上記ホスフィン配位子が配位した錯体としては、ジクロロ［１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン］パラジウム（ＩＩ）、
ジクロロ［１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン］パラジウム（ＩＩ）、
ジクロロ［１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン］パラジウム（ＩＩ）、
ジクロロ［１，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）ペンタン］パラジウム（ＩＩ）、
ジクロロ［ビス（ジフェニルホスフィノフェニル）エーテル］パラジウム（ＩＩ）、
ジクロロ［ビス（ジシクロヘキシルホスフィノフェニル）エーテル］パラジウム（ＩＩ）、
ジクロロ［４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９’－ジメチルキサンテン］パラジウム（ＩＩ）、
ジクロロ［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）、
ジクロロ［１，１’－ビス（ジｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）、
ジクロロ［１，１’－ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）、
ジクロロ［１，１’－ビス（ジイソプロピルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）、
ジクロロ［２，２’‐ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル］パラジウム（ＩＩ）、
ジクロロ［４，６－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェノキサジン］パラジウム（ＩＩ）、
ジクロロ［１，３－ビス（ジイソプロピルホスフィノ）プロパン］パラジウム（ＩＩ）、
ジクロロ［１，４－ビス（ジイソプロピルホスフィノ）ブタン］パラジウム（ＩＩ）、
ジクロロ［１，３－ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）プロパン］パラジウム（ＩＩ）、
ジクロロ［１，４－ビス（ジシクロヘキシルホスフィノ）ブタン］パラジウム（ＩＩ）
等が挙げられる。
これらのＩＩ価パラジウム錯体が、例えば、反応中に共存する還元種（例、ホスフィン、亜鉛、有機金属試薬等）により還元されて、０価パラジウム錯体が生成する。
上述した、０価パラジウム錯体、又はＩＩ価パラジウム錯体から還元により生じた０価パラジウム錯体は、反応中、必要に応じ添加されるジケトン、ホスフィン、ジアミン、ビピリジル等の化合物（配位子）と作用して、反応に関与する０価のパラジウム錯体に変換することもできる。なお、反応中において、０価のパラジウム錯体にこれらの配位子がいくつ配位しているかは必ずしも明らかでなくてもよい。
これらパラジウム錯体は、上記のような配位子を用いることで、反応基質との均一な溶液を形成させて、反応に用いることが多いが、これ以外にもポリスチレン、ポリエチレン等のポリマー中に分散又は担持させた不均一系触媒としても用いることが可能である。このような不均一系触媒は、触媒の回収等のプロセス上の利点を有する。具体的な触媒構造としては、例えば、以下の化学式に示すような、架橋したポリスチレン（ＰＳ）鎖にホスフィンを導入したポリマーホスフィン等で金属原子を固定したもの等が挙げられる。また、これ以外にも、以下：
１）Ｋａｎｂａｒａら、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ、２０００年、３３巻、６５７頁
２）Ｙａｍａｍｏｔｏら、Ｊ．Ｐｏｌｙｍ．Ｓｃｉ．、２００２年、４０巻、２６３７頁
３）特開平０６－３２７６３号公報
４）特開２００５－２８１４５４号公報
５）特開２００９－５２７３５２号公報
に示す文献に記載のポリマーホスフィンも利用可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 （式中、ＰＳはポリスチレンを、Ｐｈはフェニル基を示す。）
上記ジケトンとしては、例えば、アセチルアセトン、１－フェニル－１，３－ブタンジオン、１，３－ジフェニルプロパンジオン等のβジケトン等が挙げられる。
上記ホスフィンとしては、例えば、置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、及び置換されていてもよいアリール基等からなる群より選択される１個以上の置換基をリン原子上に有するホスフィンであることができる。なかでも、トリ（シクロ）アルキルホスフィン又はトリアリールホスフィン、Ｂｕｃｈｗａｌｄ配位子が好ましい。トリ（シクロ）アルキルホスフィンとしては、具体的には、例えば、トリシクロヘキシルホスフィン、トリイソプロピルホスフィン、トリｔ－ブチルホスフィン、トリテキシルホスフィン、トリアダマンチルホスフィン、トリシクロペンチルホスフィン、ジｔ－ブチルメチルホスフィン、トリビシクロ［２，２，２］オクチルホスフィン、トリノルボルニルホスフィン等のトリ（Ｃ３－２０（シクロ）アルキル）ホスフィン等が挙げられる。トリアリールホスフィンとしては、具体的には、例えば、トリフェニルホスフィン、トリメシチルホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン等のトリ（単環アリール）ホスフィン等が挙げられる。Ｂｕｃｈｗａｌｄ配位子としては、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル、２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－２’，４’，６’－トリイソプロピルビフェニル、（２－ビフェニル）ジシクロヘキシルホスフィン、（２－ビフェニル）ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、２－ジシクロへキシルホスフィノ－２’，６’－ジイソプロポキシビフェニル、２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－３，４，５，６－テトラメチル－２’，４’，６’－トリイソプロピル－１，１’－ビフェニル、２’－（ジシクロヘキシルホスフィノ）－２，６－ジメトキシ－ナトリウム塩（ｓＳＰｈｏｓ）、２－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ－２’－メチルビフェニル、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’－メチルビフェニル、２－ジフェニルホスフィノ－２’－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）ビフェニルが挙げられる。
これらの中でも、トリフェニルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリｔ－ブチルホスフィンが好ましい。またこれ以外にも、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’４’６’－トリイソプロピルビフェニル、［４－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）フェニル］ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン；並びに４，５－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９－ジメチル－９Ｈ－キサンテン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン、及び２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチルのような二座配位子も有効である。
また、前述したように、ホスフィン単位をポリマー鎖に導入した不均一系触媒用のアリールホスフィンも好ましく用いることができる。具体的には、以下の化学式に示す、トリフェニルホスフィンの１つのフェニル基をポリマー鎖に結合させたトリアリールホスフィンが例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 （式中、ＰＳはポリスチレンを、Ｐｈはフェニル基を示す。）
上記ジアミンとしては、例えば、テトラメチルエチレンジアミン、及び１，２－ジフェニルエチレンジアミン等が挙げられる。
これらの配位子のうち、ホスフィン、ジアミン、及びビピリジルが好ましく、トリアリールホスフィンがより好ましく、特にトリフェニルホスフィンが好ましい。
上記パラジウム触媒は、化合物（１０２）１モルに対して、０．００２～４０モル使用することが好ましく、０．０２～３０モル使用することがより好ましく、０．１～２０モル使用することが更に好ましく、１～２０モル使用することが特に好ましい。
工程（３）の反応は、塩基の存在下に実施することが好ましい。上記塩基としては、アミン、無機塩基、及び有機金属塩基が挙げられる。
上記アミンとしては、例えば、トリエチルアミン、トリ（ｎ－プロピル）アミン、トリ（ｎ－ブチル）アミン、ジイソプロピルエチルアミン、シクロヘキシルジメチルアミン、ピリジン、ルチジン、γ－コリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、Ｎ－メチルピペリジン、Ｎ－メチルピロリジン、Ｎ－メチルモルホリン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］－５－ノネン、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、４－ジメチルアミノピリジン（ＤＭＡＰ）、プロトンスポンジ等が挙げられる。
上記無機塩基としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カルシウム、炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸セシウム、炭酸水素セシウム、炭酸水素リチウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム、フッ化ナトリウム、塩化リチウム、臭化リチウム等が挙げられる。
上記有機金属塩基としては、例えば、ブチルリチウム、ｔ－ブチルリチウム、フェニルリチウム、トリフェニルメチルナトリウム、エチルナトリウム等の有機アルカリ金属化合物；メチルマグネシウムブロミド、ジメチルマグネシウム、フェニルマグネシウムクロリド、フェニルカルシウムブロミド、ビス（ジシクロペンタジエン）カルシウム等の有機アルカリ土類金属化合物；ナトリウムメトキシド、ｔ－ブチルメトキシド等のアルコキサイド等が挙げられる。
上記塩基としては、なかでも、炭酸セシウム、炭酸水素セシウム、フッ化セシウム、トリエチルアミン、トリ（ｎ－プロピル）アミン、トリ（ｎ－ブチル）アミン、ピリジン、ルチジン、γ－コリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］－７－ウンデセン（ＤＢＵ）が好ましい。
上記塩基は、化合物（１０２）１モルに対して、０．５～１０モル使用することが好ましく、１～６モル使用することがより好ましい。
工程（３）の反応は、溶媒中で実施できる。上記溶媒としては、有機溶媒が好ましく、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、デカヒドロナフタレン、ｎ－デカン、イソドデカン、トリデカン等の非芳香族炭化水素溶媒；ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、ベラトロール、ジエチルベンゼン、メチルナフタレン、ニトロベンゼン、ｏ－ニトロトルエン、メシチレン、インデン、ジフェニルスルフィド等の芳香族炭化水素溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ジイソブチルケトン、イソホロン等のケトン；ジクロロメタン、クロロホルム、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジイソプロピルエーテル、メチルｔ－ブチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジグライム、フェネトール、１，１－ジメトキシシクロヘキサン、ジイソアミルエーテル等のエーテル溶媒；酢酸ブチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、マロン酸ジエチル、３－メトキシ－３－メチルブチルアセテート、γ－ブチロラクトン、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、炭酸ジメチル、α－アセチル－γ－ブチロラクトン等のエステル溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル溶媒；ジメチルスルホキシド、スルホラン等のスルホキシド系溶媒；及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジエチルアセトアミド等のアミド溶媒等が挙げられる。
なかでも、ベンゼン、トルエン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジグライム、酢酸ブチル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチルピロリドン、１，３－ジメチル－２－イミダゾリジノンが好ましい。
工程（３）の反応の温度としては、２０～１５０℃が好ましく、５０～１３０℃がより好ましい。
工程（３）の反応の圧力としては、０．０５～０．２０ＭＰａが好ましく、０．０７～０．１５ＭＰａがより好ましい。
工程（３）の反応の時間としては、０．５～４８時間が好ましく、１～２４時間がより好ましい。
工程（４）における還元は、パラジウムカーボン等のパラジウム触媒の存在下に、化合物（１０４）を水素等の還元剤と接触させることにより実施でき、従来公知の反応条件を採用することができる。
各工程の終了後、溶媒の留去、カラムクロマトグラフィー、再結晶等により生成物を分離・精製してもよい。
本開示の化合物は、耐熱性を維持しながら耐プラズマ性（特に耐酸素プラズマ性）に優れた架橋物を与える架橋剤として好適に使用できる。また、良好な圧縮永久歪特性及び耐クラック性を有する架橋物を与える架橋剤としても好適に使用できる。
なお、本開示の化合物を架橋剤として用いる場合、上記一般式（１）における下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 で示される部位が架橋性反応基として機能する。
本開示の化合物は、また、スーパーエンジニアリングプラスチックのモノマーとしても好適に使用できる。
本開示の化合物を含む架橋剤も、本開示の態様の１つである。上記架橋剤は、含フッ素エラストマーの架橋剤であることが好ましい。また、上記架橋剤は、イミダゾール架橋系架橋剤であることが好ましい。
本開示は、含フッ素エラストマーと、上述した本開示の化合物又は本開示の架橋剤とを含む組成物にも関する。本開示の組成物を架橋することで、耐熱性を維持しながら耐プラズマ性（特に耐酸素プラズマ性）に優れた架橋物が得られる。また、良好な圧縮永久歪特性及び耐クラック性を有する架橋物も得られる。
上記含フッ素エラストマーとしては、部分フッ素化エラストマーであってもよいし、パーフルオロエラストマーであってもよいが、耐薬品性、耐熱性が更に優れている点よりパーフルオロエラストマーを用いることが好ましい。
部分フッ素化エラストマーとしては、ビニリデンフルオライド（ＶｄＦ）系フッ素ゴム、テトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）／プロピレン（Ｐｒ）系フッ素ゴム、テトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）／プロピレン／ビニリデンフルオライド（ＶｄＦ）系フッ素ゴム、エチレン／ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ）系フッ素ゴム、エチレン／ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ）／ビニリデンフルオライド（ＶｄＦ）系フッ素ゴム、エチレン／ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ）／テトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）系フッ素ゴム等が挙げられる。なかでも、ビニリデンフルオライド系フッ素ゴム及びテトラフルオロエチレン／プロピレン系フッ素ゴムからなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
上記ビニリデンフルオライド系フッ素ゴムは、ビニリデンフルオライドに基づく重合単位４５～８５モル％と、ビニリデンフルオライドと共重合可能な少なくとも１種の他のモノマーに基づく重合単位５５～１５モル％とからなる共重合体であることが好ましい。好ましくは、ビニリデンフルオライドに基づく重合単位５０～８０モル％と、ビニリデンフルオライドと共重合可能な少なくとも１種の他のモノマーに基づく重合単位５０～２０モル％とからなる共重合体である。
本明細書において、含フッ素エラストマーを構成する各モノマーの含有量は、ＮＭＲ、ＦＴ－ＩＲ、元素分析、蛍光Ｘ線分析をモノマーの種類によって適宜組み合わせることで算出できる。
上記ビニリデンフルオライドと共重合可能な少なくとも１種の他のモノマーとしては、テトラフルオロエチレン〔ＴＦＥ〕、へキサフルオロプロピレン〔ＨＦＰ〕、フルオロアルキルビニルエーテル、クロロトリフルオロエチレン〔ＣＴＦＥ〕、トリフルオロエチレン、トリフルオロプロピレン、ペンタフルオロプロピレン、トリフルオロブテン、テトラフルオロイソブテン、ヘキサフルオロイソブテン、フッ化ビニル、一般式（６）：ＣＨ２＝ＣＦＲｆ６１（式中、Ｒｆ６１は炭素数１～１２の直鎖又は分岐したフルオロアルキル基）で表されるフルオロモノマー、一般式（７）：ＣＨ２＝ＣＨ－（ＣＦ２）ｎ－Ｘ２（式中、Ｘ２はＨ又はＦであり、ｎは３～１０の整数である。）で表されるフルオロモノマー、架橋部位を与えるモノマー等のモノマー；エチレン、プロピレン、アルキルビニルエーテル等の非フッ素化モノマーが挙げられる。これらをそれぞれ単独で、又は、任意に組み合わせて用いることができる。これらのなかでも、ＴＦＥ、ＨＦＰ、フルオロアルキルビニルエーテル及びＣＴＦＥからなる群より選択される少なくとも１種を用いることが好ましい。
フルオロアルキルビニルエーテルとしては、
一般式（８）：ＣＦ２＝ＣＦ－ＯＲｆ８１
（式中、Ｒｆ８１は、炭素数１～８のパーフルオロアルキル基を表す。）で表されるフルオロモノマー、
一般式（１０）：ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＯＲｆ１０１
（式中、Ｒｆ１０１は炭素数１～６の直鎖又は分岐状パーフルオロアルキル基、炭素数５～６の環式パーフルオロアルキル基、１～３個の酸素原子を含む炭素数２～６の直鎖又は分岐状パーフルオロオキシアルキル基である）で表されるフルオロモノマー、及び、
一般式（１１）：ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２ＣＦ（Ｙ１１）Ｏ）ｍ（ＣＦ２）ｎＦ
（式中、Ｙ１１はフッ素原子又はトリフルオロメチル基を表す。ｍは１～４の整数である。ｎは１～４の整数である。）で表されるフルオロモノマー
からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましく、一般式（８）で表されるフルオロモノマーがより好ましい。
ビニリデンフルオライド系フッ素ゴムの具体例としては、ＶｄＦ／ＨＦＰ系ゴム、ＶｄＦ／ＨＦＰ／ＴＦＥ系ゴム、ＶｄＦ／ＣＴＦＥ系ゴム、ＶｄＦ／ＣＴＦＥ／ＴＦＥ系ゴム、ＶｄＦ／一般式（６）で表されるフルオロモノマー系ゴム、ＶｄＦ／一般式（６）で表されるフルオロモノマー／ＴＦＥ系ゴム、ＶｄＦ／パーフルオロ（メチルビニルエーテル）〔ＰＭＶＥ〕系ゴム、ＶｄＦ／ＰＭＶＥ／ＴＦＥ系ゴム、ＶｄＦ／ＰＭＶＥ／ＴＦＥ／ＨＦＰ系ゴム等が挙げられる。ＶｄＦ／一般式（６）で表されるフルオロモノマー系ゴムとしては、ＶｄＦ／ＣＨ２＝ＣＦＣＦ３系ゴムが好ましく、ＶｄＦ／一般式（６）で表されるフルオロモノマー／ＴＦＥ系ゴムとしては、ＶｄＦ／ＴＦＥ／ＣＨ２＝ＣＦＣＦ３系ゴムが好ましい。
上記ＶｄＦ／ＣＨ２＝ＣＦＣＦ３系ゴムは、ＶｄＦに基づく重合単位４０～９９．５モル％、及び、ＣＨ２＝ＣＦＣＦ３に基づく重合単位０．５～６０モル％からなる共重合体であることが好ましく、ＶｄＦに基づく重合単位５０～８５モル％、及び、ＣＨ２＝ＣＦＣＦ３に基づく重合単位２０～５０モル％からなる共重合体であることがより好ましい。
上記テトラフルオロエチレン／プロピレン系フッ素ゴムは、テトラフルオロエチレンに基づく重合単位４５～７０モル％、プロピレンに基づく重合単位５５～３０モル％、及び、架橋部位を与えるフルオロモノマーに基づく重合単位０～５モル％からなる共重合体であることが好ましい。
上記含フッ素エラストマーは、パーフルオロエラストマーであってもよい。上記パーフルオロエラストマーとしては、ＴＦＥに基づく重合単位を含むパーフルオロエラストマー、例えばＴＦＥ／一般式（８）、（１０）又は（１１）で表されるフルオロモノマー共重合体及びＴＦＥ／一般式（８）、（１０）又は（１１）で表されるフルオロモノマー／架橋部位を与えるモノマー共重合体からなる群より選択される少なくとも１種が好ましい。
その組成は、ＴＦＥ／ＰＭＶＥ共重合体の場合、好ましくは、４５～９０／１０～５５（モル％）であり、より好ましくは、５５～８０／２０～４５であり、更に好ましくは、５５～７０／３０～４５である。
ＴＦＥ／ＰＭＶＥ／架橋部位を与えるモノマー共重合体の場合、好ましくは、４５～８９．９／１０～５４．９／０．０１～４（モル％）であり、より好ましくは、５５～７７．９／２０～４９．９／０．１～３．５であり、更に好ましくは、５５～６９．８／３０～４４．８／０．２～３である。
ＴＦＥ／炭素数が４～１２の一般式（８）、（１０）又は（１１）で表されるフルオロモノマー共重合体の場合、好ましくは、５０～９０／１０～５０（モル％）であり、より好ましくは、６０～８８／１２～４０であり、更に好ましくは、６５～８５／１５～３５である。
ＴＦＥ／炭素数が４～１２の一般式（８）、（１０）又は（１１）で表されるフルオロモノマー／架橋部位を与えるモノマー共重合体の場合、好ましくは、５０～８９．９／１０～４９．９／０．０１～４（モル％）であり、より好ましくは、６０～８７．９／１２～３９．９／０．１～３．５であり、更に好ましくは、６５～８４．８／１５～３４．８／０．２～３である。
これらの組成の範囲を外れると、ゴム弾性体としての性質が失われ、樹脂に近い性質となる傾向がある。
上記パーフルオロエラストマーとしては、ＴＦＥ／一般式（１１）で表されるフルオロモノマー／架橋部位を与えるフルオロモノマー共重合体、ＴＦＥ／一般式（１１）で表されるパーフルオロビニルエーテル共重合体、ＴＦＥ／一般式（８）で表されるフルオロモノマー共重合体、及び、ＴＦＥ／一般式（８）で表されるフルオロモノマー／架橋部位を与えるモノマー共重合体からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
上記パーフルオロエラストマーとしては、国際公開第９７／２４３８１号、特公昭６１－５７３２４号公報、特公平４－８１６０８号公報、特公平５－１３９６１号公報等に記載されているパーフルオロエラストマーも挙げることができる。
架橋部位を与えるモノマーとは、架橋剤により架橋を形成するための架橋部位をフルオロポリマーに与える架橋性基を有するモノマー（キュアサイトモノマー）である。
架橋部位を与えるモノマーとしては、
一般式（１２）：ＣＸ３ ２＝ＣＸ３－Ｒｆ １２１ＣＨＲ１２１Ｘ４
（式中、Ｘ３は、水素原子、フッ素原子又はＣＨ３、Ｒｆ １２１は、フルオロアルキレン基、パーフルオロアルキレン基、フルオロ（ポリ）オキシアルキレン基又はパーフルオロ（ポリ）オキシアルキレン基、Ｒ１２１は、水素原子又はＣＨ３、Ｘ４は、ヨウ素原子又は臭素原子である）で表されるフルオロモノマー、
一般式（１３）：ＣＸ３ ２＝ＣＸ３－Ｒｆ １３１Ｘ４
（式中、Ｘ３は、水素原子、フッ素原子又はＣＨ３、Ｒｆ １３１は、フルオロアルキレン基、パーフルオロアルキレン基、フルオロポリオキシアルキレン基又はパーフルオロポリオキシアルキレン基、Ｘ４は、ヨウ素原子又は臭素原子である）で表されるフルオロモノマー、
一般式（１４）：ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）ｍ（ＣＦ２）ｎ－Ｘ５
（式中、ｍは０～５の整数、ｎは１～３の整数、Ｘ５は、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ヨウ素原子、臭素原子、又は、－ＣＨ２Ｉである）で表されるフルオロモノマー、及び、
一般式（１５）：ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２Ｏ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ（ＣＦ３））ｎ－Ｘ６
（式中、ｍは０～５の整数、ｎは１～３の整数、Ｘ６は、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、ヨウ素原子、臭素原子、又は－ＣＨ２ＯＨである）で表されるフルオロモノマー、及び、
一般式（１６）：ＣＲ１６２Ｒ１６３＝ＣＲ１６４－Ｚ－ＣＲ１６５＝ＣＲ１６６Ｒ１６７
（式中、Ｒ１６２、Ｒ１６３、Ｒ１６４、Ｒ１６５、Ｒ１６６及びＲ１６７は、同一又は異なって、水素原子又は炭素数１～５のアルキル基である。Ｚは、直鎖又は分岐状で酸素原子を有していてもよい、炭素数１～１８のアルキレン基、炭素数３～１８のシクロアルキレン基、少なくとも部分的にフッ素化している炭素数１～１０のアルキレン基若しくはオキシアルキレン基、又は、
－（Ｑ）ｐ－ＣＦ２Ｏ－（ＣＦ２ＣＦ２Ｏ）ｍ（ＣＦ２Ｏ）ｎ－ＣＦ２－（Ｑ）ｐ－
（式中、Ｑはアルキレン基又はオキシアルキレン基である。ｐは０又は１である。ｍ／ｎが０．２～５である。）で表され、分子量が５００～１００００である（パー）フルオロポリオキシアルキレン基である。）で表されるモノマー
からなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましい。
Ｘ３は、フッ素原子であることが好ましい。Ｒｆ １２１及びＲｆ １３１は炭素数が１～５のパーフルオロアルキレン基であることが好ましい。Ｒ１２１は、水素原子であることが好ましい。Ｘ５は、シアノ基、アルコキシカルボニル基、ヨウ素原子、臭素原子、又は、－ＣＨ２Ｉであることが好ましい。Ｘ６は、シアノ基、アルコキシカルボニル基、ヨウ素原子、臭素原子、又は－ＣＨ２ＯＨであることが好ましい。
架橋部位を与えるモノマーとしては、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＮ、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＯＯＨ、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｉ、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｉ、ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＮ、ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＯＯＨ、ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＨ２ＯＨ、ＣＨ２＝ＣＨＣＦ２ＣＦ２Ｉ、ＣＨ２＝ＣＨ（ＣＦ２）２ＣＨ＝ＣＨ２、ＣＨ２＝ＣＨ（ＣＦ２）６ＣＨ＝ＣＨ２、及び、ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）５ＣＮからなる群より選択される少なくとも１種であることが好ましく、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＮ及びＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ２ＣＨ２Ｉからなる群より選択される少なくとも１種であることがより好ましい。
上記含フッ素エラストマーは、高温における圧縮永久歪特性に優れる点から、ガラス転移温度が－７０℃以上であることが好ましく、－６０℃以上であることがより好ましく、－５０℃以上であることが更に好ましい。また、耐寒性が良好であるという点から、５℃以下であることが好ましく、０℃以下であることがより好ましく、－３℃以下であることが更に好ましい。
上記ガラス転移温度は、示差走査熱量計（メトラー・トレド社製、ＤＳＣ８２２ｅ）を用い、試料１０ｍｇを２０℃／ｍｉｎで昇温することによりＤＳＣ曲線を得て、ＤＳＣ曲線の二次転移前後のベースラインの延長線と、ＤＳＣ曲線の変曲点における接線との２つの交点の中点を示す温度として求めることができる。
上記含フッ素エラストマーは、耐熱性が良好な点で、１７０℃におけるムーニー粘度ＭＬ（１＋２０）が３０以上であることが好ましく、４０以上であることがより好ましく、５０以上であることが更に好ましい。また、加工性が良好な点で、１５０以下であることが好ましく、１２０以下であることがより好ましく、１１０以下であることが更に好ましい。
上記含フッ素エラストマーは、耐熱性が良好な点で、１４０℃におけるムーニー粘度ＭＬ（１＋２０）が３０以上であることが好ましく、４０以上であることがより好ましく、５０以上であることが更に好ましい。また、加工性が良好な点で、１８０以下であることが好ましく、１５０以下であることがより好ましく、１１０以下であることが更に好ましい。
上記含フッ素エラストマーは、耐熱性が良好な点で、１００℃におけるムーニー粘度ＭＬ（１＋１０）が１０以上であることが好ましく、２０以上であることがより好ましく、３０以上であることが更に好ましい。また、加工性が良好な点で、１２０以下であることが好ましく、１００以下であることがより好ましく、８０以下であることが更に好ましい。
上記ムーニー粘度は、ＡＬＰＨＡ　ＴＥＣＨＮＯＬＯＧＩＥＳ社製ムーニー粘度計ＭＶ２０００Ｅ型を用いて、１７０℃又は１４０℃、１００℃において、ＪＩＳ　Ｋ６３００に従い測定することができる。
上述した部分フッ素化エラストマー及びパーフルオロエラストマーは、常法により製造することができるが、得られる重合体の分子量分布が狭く、分子量の制御が容易である点、末端にヨウ素原子又は臭素原子を導入することができる点から、連鎖移動剤としてヨウ素化合物又は臭素化合物を使用することもできる。ヨウ素化合物又は臭素化合物を使用して行う重合方法としては、例えば、実質的に無酸素状態で、ヨウ素化合物又は臭素化合物の存在下に、加圧しながら水媒体中で乳化重合を行う方法が挙げられる（ヨウ素移動重合法）。使用するヨウ素化合物又は臭素化合物の代表例としては、例えば、一般式：
Ｒ１３ＩｘＢｒｙ
（式中、ｘ及びｙはそれぞれ０～２の整数であり、かつ１≦ｘ＋ｙ≦２を満たすものであり、Ｒ１３は炭素数１～１６の飽和若しくは不飽和のフルオロ炭化水素基又はクロロフルオロ炭化水素基、又は炭素数１～３の炭化水素基であり、酸素原子を含んでいてもよい）で表される化合物が挙げられる。ヨウ素化合物又は臭素化合物を使用することによって、ヨウ素原子又は臭素原子が重合体に導入され、架橋点として機能する。
ヨウ素化合物及び臭素化合物としては、例えば１，３－ジヨードパーフルオロプロパン、２－ヨードパーフルオロプロパン、１，３－ジヨード－２－クロロパーフルオロプロパン、１，４－ジヨードパーフルオロブタン、１，５－ジヨード－２，４－ジクロロパーフルオロペンタン、１，６－ジヨードパーフルオロヘキサン、１，８－ジヨードパーフルオロオクタン、１，１２－ジヨードパーフルオロドデカン、１，１６－ジヨードパーフルオロヘキサデカン、ジヨードメタン、１，２－ジヨードエタン、１，３－ジヨード－ｎ－プロパン、ＣＦ２Ｂｒ２、ＢｒＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＣＦ３ＣＦＢｒＣＦ２Ｂｒ、ＣＦＣｌＢｒ２、ＢｒＣＦ２ＣＦＣｌＢｒ、ＣＦＢｒＣｌＣＦＣｌＢｒ、ＢｒＣＦ２ＣＦ２ＣＦ２Ｂｒ、ＢｒＣＦ２ＣＦＢｒＯＣＦ３、１－ブロモ－２－ヨードパーフルオロエタン、１－ブロモ－３－ヨードパーフルオロプロパン、１－ブロモ－４－ヨードパーフルオロブタン、２－ブロモ－３－ヨードパーフルオロブタン、３－ブロモ－４－ヨードパーフルオロブテン－１、２－ブロモ－４－ヨードパーフルオロブテン－１、ベンゼンのモノヨードモノブロモ置換体、ジヨードモノブロモ置換体、並びに（２－ヨードエチル）及び（２－ブロモエチル）置換体等が挙げられ、これらの化合物は、単独で使用してもよく、相互に組み合わせて使用することもできる。
これらのなかでも、重合反応性、架橋反応性、入手容易性等の点から、１，４－ジヨードパーフルオロブタン、１，６－ジヨードパーフルオロヘキサン、２－ヨードパーフルオロプロパンを用いるのが好ましい。
上記含フッ素エラストマーは、上述した本開示の化合物が有する架橋性反応基と反応し得る架橋性基を有することが好ましい。上記架橋性基としては、ヒドロキシ基（－ＯＨ）、シアノ基（－ＣＮ）、カルボキシル基（－ＣＯＯＨ）、アルコキシカルボニル基、及び酸ハライド基からなる群より選択される少なくとも１種が好ましく、シアノ基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、及び酸ハライド基からなる群より選択される少なくとも１種がより好ましく、シアノ基及びカルボキシル基からなる群より選択される少なくとも１種が更に好ましい。
上記含フッ素エラストマーが上記架橋性基を有するものであると、本開示の架橋剤と反応させることができ、耐熱性、耐プラズマ性、圧縮永久歪特性及び耐クラック性に一層優れる架橋物が得られる。
上記含フッ素エラストマーは、主鎖及び／又は側鎖に上記架橋性基を有してよい。
上記含フッ素エラストマーは、主鎖及び／又は側鎖にシアノ基（－ＣＮ基）を有する含フッ素エラストマーであることが好ましい。主鎖及び／又は側鎖にシアノ基（－ＣＮ基）を有する含フッ素エラストマーは、シアノ基が上記化合物又は上記架橋剤が有するアミノ基と反応してイミダゾール環を形成して架橋することができるものであり、成形品に優れた圧縮永久歪み及び耐熱性を付与できる。
主鎖及び／又は側鎖にシアノ基（－ＣＮ基）を有する含フッ素エラストマーとしては、例えば、パーフルオロエラストマー及び非パーフルオロエラストマーが挙げられる。なお、パーフルオロエラストマーとは、その構成単位のうち、９０モル％以上がパーフルオロモノマーからなるものをいう。
主鎖及び／又は側鎖にシアノ基（－ＣＮ基）を有するパーフルオロエラストマーとしては、テトラフルオロエチレン／パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）／シアノ基（－ＣＮ基）を有する単量体からなるもの等が挙げられる。テトラフルオロエチレン／パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）の組成は、５０～９０／１０～５０モル％であることが好ましく、より好ましくは、５０～８０／２０～５０モル％であり、更に好ましくは、５５～７５／２５～４５モル％である。また、シアノ基（－ＣＮ基）を有する単量体は、良好な架橋特性及び耐熱性の観点から、テトラフルオロエチレンとパーフルオロ（アルキルビニルエーテル）の合計量に対して、０．１～５モル％であることが好ましく、０．３～３モル％であることがより好ましい。
この場合のパーフルオロ（アルキルビニルエーテル）としては、例えばパーフルオロ（メチルビニルエーテル）、パーフルオロ（プロピルビニルエーテル）等が挙げられ、これらをそれぞれ単独で、又は任意に組み合わせて用いることができる。
シアノ基（－ＣＮ基）を有する単量体としては、例えば、
一般式（３１）～（４７）：
ＣＹ１ ２＝ＣＹ１（ＣＦ２）ｎ－Ｘ１　（３１）
（式中、Ｙ１は水素原子又はフッ素原子、ｎは１～８の整数である）
ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２Ｒｆ ２－Ｘ１　（３２）
（式中、Ｒｆ ２は－（ＯＣＦ２）ｎ－又は－（ＯＣＦ（ＣＦ３））ｎ－であり、ｎは０～５の整数である）
ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）ｍ
（ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２）ｎＯＣＨ２ＣＦ２－Ｘ１　（３３）
（式中、ｍは０～５の整数、ｎは０～５の整数である）
ＣＦ２＝ＣＦＣＦ２（ＯＣＨ２ＣＦ２ＣＦ２）ｍ
（ＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２）ｎＯＣＦ（ＣＦ３）－Ｘ１　（３４）
（式中、ｍは０～５の整数、ｎは０～５の整数である）
ＣＦ２＝ＣＦ（ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３））ｍＯ（ＣＦ２）ｎ－Ｘ１　（３５）
（式中、ｍは０～５の整数、ｎは１～８の整数である）
ＣＦ２＝ＣＦ（ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３））ｍ－Ｘ１　（３６）
（式中、ｍは１～５の整数）
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２（ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２）ｎＣＦ（－Ｘ１）ＣＦ３　（３７）
（式中、ｎは１～４の整数）
ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）ｎＯＣＦ（ＣＦ３）－Ｘ１　（３８）
（式中、ｎは２～５の整数）
ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２）ｎ－（Ｃ６Ｈ４）－Ｘ１　（３９）
（式中、ｎは１～６の整数）
ＣＦ２＝ＣＦ（ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３））ｎＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）－Ｘ１　（４０）
（式中、ｎは１～２の整数）
ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２Ｏ（ＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ）ｎＣＦ（ＣＦ３）－Ｘ１　（４１）
（式中、ｎは０～５の整数）、
ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）ｍ（ＣＦ２）ｎ－Ｘ１　（４２）
（式中、ｍは０～５の整数、ｎは１～３の整数である）
ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＯＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ（ＣＦ３）－Ｘ１　（４３）
ＣＨ２＝ＣＦＣＦ２ＯＣＨ２ＣＦ２－Ｘ１　（４４）
ＣＦ２＝ＣＦＯ（ＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）Ｏ）ｍＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）－Ｘ１　（４５）
（式中、ｍは０以上の整数である）
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ（ＣＦ３）ＣＦ２Ｏ（ＣＦ２）ｎ－Ｘ１　（４６）
（式中、ｎは１以上の整数）
ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２－Ｘ１　（４７）
（一般式（３１）～（４７）中、Ｘ１は、シアノ基（－ＣＮ基）である）で表される単量体等が挙げられ、これらをそれぞれ単独で、又は任意に組み合わせて用いることができる。
上記の中でも、一般式（３５）又は（４２）が好ましく、ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＮがより好ましい。
これらのパーフルオロエラストマーは、常法により製造することができる。
かかるパーフルオロエラストマーの具体例としては、国際公開第９７／２４３８１号、特公昭６１－５７３２４号公報、特公平４－８１６０８号公報、特公平５－１３９６１号公報等に記載されているフッ素ゴム等が挙げられる。
主鎖及び／又は側鎖にシアノ基（－ＣＮ基）を有する非パーフルオロエラストマーとしては、ビニリデンフルオライド（ＶｄＦ）系フッ素ゴム、テトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）／プロピレン系フッ素ゴム、テトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）／プロピレン／ビニリデンフルオライド（ＶｄＦ）系フッ素ゴム、エチレン／ヘキサフルオロエチレン（ＨＦＰ）系フッ素ゴム、エチレン／ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ）／ビニリデンフルオライド（ＶｄＦ）系フッ素ゴム、エチレン／ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ）／テトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）系フッ素ゴム、フルオロシリコーン系フッ素ゴム、又はフルオロホスファゼン系フッ素ゴム等が挙げられ、これらをそれぞれ単独で、又は本開示の化合物の効果を損なわない範囲で任意に組み合わせて用いることができる。
ビニリデンフルオライド系フッ素ゴムとは、ビニリデンフルオライドに基づく重合単位４５～８５モル％と、ビニリデンフルオライドと共重合可能な少なくとも１種の他の単量体に基づく重合単位５５～１５モル％とからなる含フッ素共重合体をいう。好ましくは、ビニリデンフルオライドに基づく重合単位５０～８０モル％と、ビニリデンフルオライドと共重合可能な少なくとも１種の他の単量体に基づく重合単位５０～２０モル％とからなる含フッ素共重合体をいう。
ビニリデンフルオライドと共重合可能な少なくとも１種の他の単量体としては、例えばテトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）、クロロトリフルオロエチレン（ＣＴＦＥ）、トリフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ）、トリフルオロプロピレン、テトラフルオロプロピレン、ペンタフルオロプロピレン、トリフルオロブテン、テトラフルオロイソブテン、パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）（ＰＡＶＥ）、フッ化ビニル等の含フッ素単量体、エチレン、プロピレン、アルキルビニルエーテル等の非フッ素単量体が挙げられる。これらをそれぞれ単独で、又は、任意に組み合わせて用いることができる。これらのなかでも、テトラフルオロエチレン、ヘキサフルオロプロピレン、パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）が好ましい。
具体的なゴムとしては、ＶｄＦ－ＨＦＰ系ゴム、ＶｄＦ－ＨＦＰ－ＴＦＥ系ゴム、ＶｄＦ－ＣＴＦＥ系ゴム、ＶｄＦ－ＣＴＦＥ－ＴＦＥ系ゴム等が挙げられる。
テトラフルオロエチレン／プロピレン系フッ素ゴムとは、テトラフルオロエチレンに基づく重合単位４５～７０モル％、プロピレンに基づく重合単位５５～３０モル％からなり、更にテトラフルオロエチレンに基づく重合単位とプロピレンに基づく重合単位の合計量に対して、架橋部位を与える単量体に基づく重合単位を０～５モル％含有する含フッ素共重合体をいう。
架橋部位を与える単量体としては、特表平４－５０５３４５号公報、特表平５－５０００７０号公報に記載されているようなシアノ基含有単量体や、上述の一般式（３１）～（４７）で表される単量体等が挙げられる。
これらの非パーフルオロエラストマーは、常法により製造することができる。
また、含フッ素エラストマーとして、エラストマー性含フッ素ポリマー鎖セグメントと非エラストマー性含フッ素ポリマー鎖セグメントからなる熱可塑性フッ素ゴムを用いてもよく、上記フッ素ゴムと熱可塑性フッ素ゴムからなるゴム組成物を用いてもよい。
重合反応混合物から重合生成物を単離方法としては、酸処理により凝析する方法が、工程の簡略化の点から好ましい。又は、重合混合物を酸処理し、その後凍結乾燥等の手段で重合生成物を単離してもよい。更に超音波等による凝析や機械力による凝析等の方法も採用できる。
更に、シアノ基の導入方法としては、国際公開第００／０５９５９号に記載の方法も用いることができる。
上記含フッ素エラストマーとしては、金属含有量が少ないものが好ましい。含フッ素エラストマーの金属含有量が少ないものであると、金属成分による汚染を回避すべき半導体製造プロセスや医薬製造プロセスにおいて使用可能な成形品が得られることから好ましい。
上記含フッ素エラストマー中の金属含有量は１００ｐｐｍ以下であることが好ましく、５０ｐｐｍ以下であることがより好ましく、１０ｐｐｍ以下であることが更に好ましい。
上記金属含有量は、フレームレス原子吸光分析法又は高周波誘導結合プラズマ発光分光分析法により測定することができる。本開示における金属含有量は、Ｆｅ、Ｃｒ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ａｌ、Ｎａ、Ｍｇ、Ｃａ、Ｚｎ、Ｂａ、及びＫの合計の金属含有量である。
本開示の架橋剤は、含フッ素エラストマー１００質量部に対して、０．０５～１０質量部であることが好ましく、０．５～５質量部であることがより好ましい。架橋剤が、０．０５質量部より少ないと、含フッ素ポリマーが充分架橋されない傾向があり、１０質量部を超えると、架橋物の物性を悪化させる傾向がある。
本開示の架橋剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
また、本開示の架橋剤と他の化合物とを併用することもできる。例えば、本開示の架橋剤と、無機窒化物、有機スズ化合物、アンモニアを発生させる化合物及び架橋剤（但し、本開示の架橋剤を除く。）からなる群より選択される少なくとも１種とを併用してもよい。これらを併用することで架橋促進が可能である。
上記無機窒化物としては、特に限定されるものではないが、窒化ケイ素（Ｓｉ３Ｎ４）、窒化リチウム、窒化チタン、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化バナジウム、窒化ジルコニウム等が挙げられる。これらの中でも、ナノサイズの微粒子が供給可能であることから、窒化ケイ素が好ましい。
上記有機スズ化合物としては、テトラフェニルスズ、トリフェニルスズ等が挙げられる。
上記アンモニアを発生させる化合物としては、４０～３３０℃でアンモニアを発生させる化合物が好ましい。
上記アンモニア発生化合物としては、尿素又はその誘導体、アンモニウム塩が好ましく、尿素又はアンモニウム塩がより好ましく、尿素が更に好ましい。アンモニウム塩は有機アンモニウム塩でも無機アンモニウム塩でもよい。また、アンモニア発生化合物は、微量の水と反応して、アンモニアを発生させるものであってもよい。
上記尿素の誘導体としては、ビウレア、チオウレア、尿素塩酸塩、ビウレット等が挙げられる。
上記有機アンモニウム塩としては、特開平９－１１１０８１号公報、国際公開第００／０９６０３号、国際公開第９８／２３６７５号に記載された化合物、例えばパーフルオロヘキサン酸アンモニウム、パーフルオロオクタン酸アンモニウム等のポリフルオロカルボン酸のアンモニウム塩；パーフルオロヘキサンスルホン酸アンモニウム、パーフルオロオクタンスルホン酸アンモニウム等のポリフルオロスルホン酸のアンモニウム塩；パーフルオロヘキサンリン酸アンモニウム、パーフルオロオクタンリン酸アンモニウム等のポリフルオロアルキル基含有リン酸又はホスホン酸のアンモニウム塩；安息香酸アンモニウム、アジピン酸アンモニウム、フタル酸アンモニウム等の非フッ素系のカルボン酸又はスルホン酸のアンモニウム塩が挙げられる。
上記無機アンモニウム塩としては、特開平９－１１１０８１号公報に記載された化合物、例えば硫酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸アンモニウム等が挙げられる。
また、上記アンモニア発生化合物としては、アセトアルデヒドアンモニア、ヘキサメチレンテトラミン、ホルムアミジン、ホルムアミジン塩酸塩、ホルムアミジン酢酸塩、ｔ－ブチルカルバメート、ベンジルカルバメート、ＨＣＦ２ＣＦ２ＣＨ（ＣＨ３）ＯＣＯＮＨ２、フタルアミド等も挙げられる。
上記架橋剤（但し、本開示の架橋剤を除く。）としては、パーオキサイド架橋、ポリオール架橋、ポリアミン架橋、トリアジン架橋、オキサゾール架橋、イミダゾール架橋、及び、チアゾール架橋において用いる架橋剤が挙げられる。上記含フッ素エラストマーがシアノ基（－ＣＮ基）を有する含フッ素エラストマーである場合、上記架橋剤としては、オキサゾール架橋剤、イミダゾール架橋剤及びチアゾール架橋剤からなる群より選択される少なくとも１種が好ましい。
パーオキサイド架橋において用いる架橋剤は、熱や酸化還元系の存在下で容易にパーオキシラジカルを発生し得る有機過酸化物であればよく、具体的には、例えば２，５－ジメチル－２，５－ジ（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン等が使用できる。一般に活性－Ｏ－Ｏ－の量、分解温度等を考慮して有機過酸化物の種類及び使用量が選ばれる。
また、この場合に用いることのできる架橋助剤としては、パーオキシラジカルとポリマーラジカルに対して反応活性を有する化合物であればよく、例えば－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＦ＝ＣＦ２、－Ｃ（ＣＦ３）＝ＣＦ２、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＦ２、－ＣＦ＝ＣＦ（ＣＦ３）、－ＣＦ＝ＣＦ（ＣＨ３）、－Ｃ（Ｃ６Ｈ５）＝ＣＦ２、－ＣＦ＝ＣＦ（Ｃ６Ｈ５）、－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＦ＝ＣＨＦ、－Ｃ（ＣＦ３）＝ＣＨＦ、－ＣＦ＝ＣＨ（ＣＦ３）、－ＣＨ＝ＣＦ（ＣＦ３）等の官能基を有する多官能性化合物が挙げられる（各式中の「Ｃ６Ｈ５」はフェニル基を表す）。具体的には、例えばトリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート（ＴＡＩＣ）、トリアクリルホルマール、トリアリルトリメリテート、Ｎ，Ｎ’－ｎ－フェニレンビスマレイミド、ジプロパギルテレフタレート、ジアリルフタレート、テトラアリルテレフタレートアミド、トリアリルホスフェート、ビスマレイミド、フッ素化トリアリルイソシアヌレート（１，３，５－トリス（２，３，３－トリフルオロ－２－プロペニル）－１，３，５－トリアジン２，４，６－トリオン）、トリス（ジアリルアミン）－Ｓ－トリアジン、亜リン酸トリアリル、Ｎ，Ｎ－ジアリルアクリルアミド、１，６－ジビニルドデカフルオロヘキサン等が挙げられる。
また、パーオキサイド架橋剤とともに用いる架橋助剤としては、一般式（４８）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 （式中、６つのＲ３１は、それぞれ独立に、Ｈ、ハロゲン原子、又は、エーテル結合が挿入されていてもよい、任意選択的にハロゲン化された１～５の炭素原子を有する基であり、Ｚ３１は、ヘテロ原子を任意選択的に含有する、線状若しくは分岐状の炭素数１～１８の任意選択的にハロゲン化されたアルキレン基、シクロアルキレン基、又は、（パー）フルオロポリオキシアルキレン基）で表される化合物を挙げることもできる。
一般式（４８）で表される化合物としては、一般式（４９）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 （式中、ｊは、２～１０の整数、好ましくは４～８の整数であり、４つのＲ３２は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ又は炭素数１～５のアルキル基若しくは（パー）フルオロアルキル基である）で表される化合物、一般式（５０）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 （式中、Ｙ３１は、それぞれ独立して、Ｆ、Ｃｌ又はＨであり、Ｙ３２は、それぞれ独立して、Ｆ、Ｃｌ、Ｈ又はＯＲ３３（ここで、Ｒ３３は、部分的に、実質的に又は完全にフッ化若しくは塩素化されていてもよい、分岐若しくは直鎖のアルキル基である）であり、Ｚ３３は、エーテル結合が挿入されていてもよい、任意選択的にフッ素化された、２～１０個の炭素原子を有する二価の基であり、好ましくはＺ３３は、ｍが３～５の整数である、－（ＣＦ２）ｍ－基であり、一般式（５０）で表される化合物は、好ましくはＦ２Ｃ＝ＣＦ－Ｏ－（ＣＦ２）５－Ｏ－ＣＦ＝ＣＦ２である）で表される化合物、一般式（５１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 （式中、Ｙ３１、Ｙ３２及びＺ３３は、上記のとおりであり、Ｒ３４は、それぞれ独立に、Ｈ、Ｆ又は炭素数１～５のアルキル基若しくは（パー）フルオロアルキル基である）で表される化合物等を挙げることができる。
上記架橋剤、又は、パーオキサイド架橋剤とともに用いる架橋助剤としては、一般式（５２）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 （式中、Ｒ３５～Ｒ３７は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、アルキル基、フッ素化アルキル基、又は、置換若しくは非置換のアリール基であり、Ｒ３５～Ｒ３７の少なくとも１つは、フッ素原子又はフッ素原子を含む基である。ｍは１～５の整数である。ｍが２以上である場合、ｍ個のＲ３５～Ｒ３７は、それぞれ、同じであっても、異なっていてもよい。ベンゼン環の水素原子は、置換されていてもよい。）で表される構造を、少なくとも１つ有する化合物を挙げることもできる。ｍが１の場合は、該構造を２以上有することが好ましい。
一般式（５２）で表される構造を有する化合物としては、一般式（５３）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
（式中、Ｒ３５～Ｒ３７は、上記のとおり。ｐは０～２の整数であり、ｎは２～６の整数である。）で表される化合物、一般式（５４）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 （式中、Ｒ３５～Ｒ３７は、上記のとおり。Ｒ３８は、単結合手、－ＳＯ２－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、ヘテロ原子含有基、置換若しくは非置換のアルキレン基、置換若しくは非置換のシクロアルキレン基又は置換若しくは非置換のアリーレン基である。ｍは１～５の整数である。これらの基は一部又は全部がフッ素化されていてもよい。）で表される化合物等を挙げることができる。
ヘテロ原子含有基としては、ヘテロ原子を含有する２価の基であれば、特に限定されない。ヘテロ原子としては、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ホウ素原子、リン原子が例示できる。
ポリオール架橋に用いる架橋剤としては、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡＦ等の多価アルコール化合物が挙げられる。
ポリアミン架橋に用いる架橋剤としては、ヘキサメチレンジアミンカルバメート、Ｎ，Ｎ’－ジシンナミリデン－１，６－ヘキサンジアミン、４，４’－ビス（アミノシクロヘキシル）メタンカルバメート等の多価アミン化合物が挙げられる。
オキサゾール架橋、イミダゾール架橋、チアゾール架橋に使用する架橋剤としては、例えば一般式（５５）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 （式中、Ｒ４１は－ＳＯ２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、炭素数１～６のアルキレン基、炭素数１～１０のパーフルオロアルキレン基又は単結合手、又は、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
で示される基であり、Ｒ４２及びＲ４３は一方が－ＮＨ２であり他方が－ＮＨＲ４４、－ＮＨ２、－ＯＨ又は－ＳＨであり、Ｒ４４は水素原子、フッ素原子又は一価の有機基であり、好ましくはＲ４２が－ＮＨ２でありＲ４３が－ＮＨＲ４４である。）で表される、ビスジアミノフェニル系架橋剤、ビスアミノフェノール系架橋剤、ビスアミノチオフェノール系架橋剤を挙げることができる。
炭素数１～６のアルキレン基の好ましい具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基等を挙げることができ、炭素数１～１０のパーフルオロアルキレン基としては、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 等が挙げられる。
なお、これらの化合物は、特公平２－５９１７７号公報、特開平８－１２０１４６号公報等で、ビスジアミノフェニル化合物の例示として知られているものである。
オキサゾール架橋、イミダゾール架橋、チアゾール架橋に使用する架橋剤としては、また、一般式（５６）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 （式中、Ｒ４１は、上記のとおり、Ｒ４５は、それぞれ独立に、以下の基のいずれかである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 ）で表されるビスアミドラゾン系架橋剤、一般式（５７）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 （式中、Ｒｆ４１は炭素数１～１０のパーフルオロアルキレン基である）で表されるアミドラゾン系架橋剤、一般式（５８）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 （式中、ｎは１～１０の整数である）で表されるビスアミドオキシム系架橋剤、一般式（５９）：ＨＮ＝ＣＲ４５Ｒ４６
（式中、Ｒ４５は、Ｈ、ＮＨ２、及びＮＨＲ４７からなる群から選択され、Ｒ４６は、Ｐｈ、ＳＯ２Ｈ、ＮＲ４８Ｒ４９、２－ピリジン、及びＣＨ２ＣＯＮＨ２からなる群から選択され、Ｒ４７は、Ｐｈ、ＮＨ２、及びＣＮからなる群から選択され、Ｒ４８は、Ｈ、ＮＨＰｈ、ＣＨ２ＣＯＮＨ２、炭素数１～８の直鎖アルキル基、及び炭素数１～８の分枝アルキル基からなる群から選択され、かつ、Ｒ４９は、Ｐｈ、ＣＯＯＣ（ＣＨ３）３、ＮＨ２、ＣＨ２ＣＯＯＨ、ＣＳＮＨ２、ＣＮＨＮＨ３ ＋Ｃｌ－、ｐ－フェニルＣＮ、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 及び、ＣＯＰｈからなる群から選択される）で表される化合物等も挙げられる。
これらのビスアミノフェノール系架橋剤、ビスアミノチオフェノール系架橋剤、ビスジアミノフェニル系架橋剤等は従来シアノ基を架橋点とする架橋系に使用していたものであるが、カルボキシル基及びアルコキシカルボニル基とも反応し、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環を形成し、架橋物を与える。
また、上記架橋剤としては、一般式（６０）：Ｘ４１－（ＣＨ２）ｎ－Ｒ５０－（ＣＨ２）ｍ－Ｘ４１（式中、Ｘ４１は、それぞれ独立に、アルキン基、ニトリル基又はＹ４１ ＰＮ３（Ｙ４１は、ＳＯ、ＳＯ２、Ｃ６Ｈ４又はＣＯであり、ｐは０又は１である）であり、ｎ、ｍは独立して１～４の整数であり、Ｒ５０は、
ｉ）炭素数３～１０のフルオロアルキレン基、
ｉｉ）炭素数３～１０のフルオロアルコキシレン基、
ｉｉｉ）置換アリーレン基、
ｉｖ）フッ化ビニリデン及びパーフルオロ（メチルビニルエーテル）の共重合単位を含むオリゴマー、
ｖ）フッ化ビニリデン及びヘキサフルオロプロピレンの共重合単位を含むオリゴマー、
ｖｉ）テトラフルオロエチレン及びパーフルオロ（メチルビニルエーテル）の共重合単位を含むオリゴマー、並びに、
ｖｉｉ）テトラフルオロエチレン及び炭化水素オレフィンの共重合単位を含むオリゴマーからなる群から選択される）で表される架橋剤を挙げることもできる。この架橋剤は、ニトリル基、アジド基、スルホニルアジド基、カルボニルアジド基又はアルキン基を有する含フッ素エラストマーとともに用いることが好ましい。例えば、含フッ素エラストマーのニトリル基と、架橋剤のアジド基とが反応して、テトラゾール環を形成し、架橋物を与える。
特に好ましい上記架橋剤としては、複数個の３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル基、若しくは３－アミノ－４－メルカプトフェニル基を有する化合物、又は一般式（６１）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
（式中、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４３は上記のとおり）で表される化合物が挙げられ、具体的には、例えば２，２－ビス（３－アミノ－４－ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン（一般名：ビス（アミノフェノール）ＡＦ）、２，２－ビス（３－アミノ－４－メルカプトフェニル）ヘキサフルオロプロパン、テトラアミノベンゼン、ビス－３，４－ジアミノフェニルメタン、ビス－３，４－ジアミノフェニルエーテル、２，２－ビス（３，４－ジアミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２－ビス［３－アミノ－４－（Ｎ－フェニルアミノ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，２－ビス［３－アミノ－４－（Ｎ－メチルアミノ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，２－ビス［３－アミノ－４－（Ｎ－エチルアミノ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，２－ビス［３－アミノ－４－（Ｎ－プロピルアミノ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，２－ビス［３－アミノ－４－（Ｎ－パーフルオロフェニルアミノ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，２－ビス［３－アミノ－４－（Ｎ－ベンジルアミノ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン等である。
これらの中でも、上記架橋剤としては耐熱性、耐スチーム性、耐アミン性、良好な架橋性の点から、２，２－ビス［３－アミノ－４－（Ｎ－フェニルアミノ）フェニル］ヘキサフルオロプロパンが好ましい。
上記無機窒化物、有機スズ化合物、アンモニアを発生させる化合物及び架橋剤（但し、本開示の架橋剤を除く。）からなる群より選択される少なくとも１種の含有量は、含フッ素エラストマー１００質量部に対して、好ましくは０．０１～１０質量部であり、より好ましくは０．０５～５質量部である。
上記組成物は、一般的な充填剤を含有してもよい。
上記一般的な充填剤としては、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド等のイミド構造を有するイミド系フィラー；ポリアリレート、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルケトン、ポリオキシベンゾエート等のエンジニアリングプラスチック製の有機フィラー、酸化アルミニウム、酸化ケイ素、酸化イットリウム等の金属酸化物フィラー、炭化ケイ素、炭化アルミニウム等の金属炭化物、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の金属窒化物フィラー、フッ化アルミニウム、フッ化カーボン、カーボンブラック等の無機フィラーが挙げられる。
これらの中でも、各種プラズマの遮蔽効果の点から、酸化アルミニウム、酸化イットリウム、酸化ケイ素、ポリイミド、フッ化カーボン、炭化ケイ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウムが好ましい。
また、上記無機フィラー、有機フィラーを単独で、又は２種以上を組み合わせて配合してもよい。
上記一般的な充填剤の配合量は、含フッ素エラストマー１００質量部に対して、好ましくは０．５～１００質量部、より好ましくは５～５０質量部である。
特に高純度かつ非汚染性が要求されない分野では、必要に応じて含フッ素ポリマー組成物に配合される通常の添加物、例えば充填剤、加工助剤、可塑剤、着色剤等を配合することができ、上記のものとは異なる常用の架橋剤や架橋助剤を１種又はそれ以上配合してもよい。
上記組成物は、上述した本開示の化合物又は本開示の架橋剤と、含フッ素エラストマーとを混練することにより製造することができる。
上記混練は、通常のポリマー用加工機械、例えば、オープンロール、バンバリーミキサー、ニーダー、密閉式混合機等を用いて実施することができる。
上記組成物は、架橋成形して架橋物を得るための成形材料として好適に使用できる。
本開示は、本開示の組成物を架橋して得られる成形品にも関する。本開示の成形品は、耐熱性を維持しながら耐プラズマ性に優れる。
本開示の成形品は、本開示の組成物を成形し、得られた成形品を架橋することにより製造することもできるし、成形と架橋とを同時に行うことによって製造することもできる。また、架橋性組成物を塗装し、架橋することによって、塗膜として得ることもできる。
成形方法は、特に限定されず、例えば、圧縮成形、押出し成形、トランスファー成形、射出成形等が挙げられる。
架橋条件は、使用する架橋剤等の種類により決定することが好ましく、例えば、１４０～３００℃の温度で、１分～２４時間架橋するのが好ましい。また、常圧、加圧、減圧下においても、また、空気中においても、架橋することができる。
架橋方法としては、特に限定されず、スチーム架橋、加圧成形法、加熱により架橋反応が開始される通常の方法が採用でき、常温常圧での放射線架橋法であってもよい。
最初の架橋処理（一次架橋という）のみでも構わないが、一次架橋を施した後に二次架橋と称される後処理を施してもよい。
一次架橋及び二次架橋を行う場合、一次架橋は、１５０～２５０℃で５～１２０分間行うことが好ましく、１７０～２１０℃で５～６０分間行うことがより好ましい。架橋手段としては、公知の架橋手段を用いれば良く、例えば、プレス架橋等を挙げることができる。
二次架橋は、１８０～３２０℃で２～２４時間行うことが好ましく、２８０～３１０℃で５～２０時間行うことがより好ましい。ＳＴＥＰ架橋でも良い。架橋手段としては、公知の架橋手段を用いれば良く、例えば、オーブン架橋等を挙げることができる。
本開示の成形品は、優れた耐熱性を有しており、他材と接触して摺動したり、他材、物質を封止、密封したり、防振、防音を目的とする部位一般に用いられ、自動車産業、航空機産業、半導体産業等の各分野において各種部品として使用することができる。
用いられる分野としては例えば、半導体関連分野、自動車分野、航空機分野、宇宙・ロケット分野、船舶分野、化学プラント等の化学品分野、医薬品等の薬品分野、現像機等の写真分野、印刷機械等の印刷分野、塗装設備等の塗装分野、分析機器、計器等の分析・理化学機械分野、食品プラント機器及び家庭用品を含む食品機器分野、飲料食品製造装置分野、医薬品製造装置分野、医療部品分野、化学薬品輸送用機器分野、原子力プラント機器分野、鉄板加工設備等の鉄鋼分野、一般工業分野、電気分野、燃料電池分野、電子部品分野、光学機器部品分野、宇宙用機器部品分野、石油化学プラント機器分野、石油、ガス等のエネルギー資源探索採掘機器部品分野、石油精製分野、石油輸送機器部品分野等が挙げられる。
本開示の成形品の使用形態としては、例えば、リング、パッキン、ガスケット、ダイアフラム、オイルシール、ベアリングシール、リップシール、プランジャーシール、ドアシール、リップ及びフェースシール、ガスデリバリープレートシール、ウエハサポートシール、バレルシール等の各種シール材やパッキン等が挙げられる。シール材としては、耐熱性、耐溶剤性、耐薬品性、非粘着性が要求される用途に用いることができる。
また、チューブ、ホース、ロール、各種ゴムロール、フレキシブルジョイント、ゴム板、コーティング、ベルト、ダンパー、バルブ、バルブシート、バルブの弁体、耐薬品用コーティング材料、ラミネート用材料、ライニング用材料等としても使用できる。
なお、上記リング、パッキン、シールの断面形状は、種々の形状のものであってよく、具体的には、例えば、四角、Ｏ字、へルール等の形状であってもよいし、Ｄ字、Ｌ字、Ｔ字、Ｖ字、Ｘ字、Ｙ字等の異形状であってもよい。
上記半導体関連分野においては、例えば、半導体製造装置、液晶パネル製造装置、プラズマパネル製造装置、プラズマディスプレイパネル製造装置、プラズマアドレス液晶パネル製造装置、有機ＥＬパネル製造装置、フィールドエミッションディスプレイパネル製造装置、太陽電池基板製造装置、半導体搬送装置等に用いることができる。そのような装置としては、例えば、ＣＶＤ装置、半導体用ガス制御装置等のガス制御装置、ドライエッチング装置、ウェットエッチング装置、プラズマエッチング装置、反応性イオンエッチング装置、反応性イオンビームエッチング装置、スパッタエッチング装置、イオンビームエッチング装置、酸化拡散装置、スパッタリング装置、アッシング装置、プラズマアッシング装置、洗浄装置、イオン注入装置、プラズマＣＶＤ装置、排気装置、露光装置、研磨装置、成膜装置、乾式エッチング洗浄装置、ＵＶ／Ｏ３洗浄装置、イオンビーム洗浄装置、レーザービーム洗浄装置、プラズマ洗浄装置、ガスエッチング洗浄装置、抽出洗浄装置、ソックスレー抽出洗浄装置、高温高圧抽出洗浄装置、マイクロウェーブ抽出洗浄装置、超臨界抽出洗浄装置、フッ酸、塩酸、硫酸、オゾン水等を用いる洗浄装置、ステッパー、コータ・デベロッパー、ＣＭＰ装置、エキシマレーザー露光機、薬液配管、ガス配管、ＮＦ３プラズマ処理、Ｏ２プラズマ処理、フッ素プラズマ処理等のプラズマ処理が行われる装置、熱処理成膜装置、ウエハ搬送機器、ウエハ洗浄装置、シリコンウエハ洗浄装置、シリコンウエハ処理装置、ＬＰ－ＣＶＤ工程に用いられる装置、ランプアニーリング工程に用いられる装置、リフロー工程に用いられる装置等が挙げられる。
半導体関連分野における具体的な使用形態としては、例えば、ゲートバルブ、クォーツウィンドウ、チャンバー、チャンバーリット、ゲート、ベルジャー、カップリング、ポンプのＯ－リングやガスケット等の各種シール材；レジスト現像液や剥離液用のＯ－リング等の各種シール材、ホースやチューブ；レジスト現像液槽、剥離液槽、ウエハ洗浄液槽、ウェットエッチング槽のライニングやコーティング；ポンプのダイアフラム；ウエハ搬送用のロール；ウエハ洗浄液用のホースチューブ；クリーンルーム等のクリーン設備用シーラントといったクリーン設備用シール材；半導体製造装置やウエハ等のデ場合スを保管する保管庫用のシーリング材；半導体を製造する工程で用いられる薬液移送用ダイアフラム等が挙げられる。
上記自動車分野においては、エンジン本体、主運動系、動弁系、潤滑・冷却系、燃料系、吸気・排気系、駆動系のトランスミッション系、シャーシのステアリング系、ブレーキ系や、基本電装部品、制御系電装部品、装備電装部品等の電装部品等に用いることができる。なお、上記自動車分野には、自動二輪車も含まれる。
上述のようなエンジン本体やその周辺装置では、耐熱性、耐油性、燃料油耐性、エンジン冷却用不凍液耐性、耐スチーム性が要求される各種シール材に本開示の成形品を用いることができ、そのようなシール材としては、例えば、ガスケット、シャフトシール、バルブステムシール等のシールや、セルフシールパッキン、ピストンリング、割リング形パッキン、メカニカルシール、オイルシール等の非接触型又は接触型のパッキン類、ベローズ、ダイアフラム、ホース、チューブの他、電線、緩衝材、防振材、ベルトＡＴ装置に用いられる各種シール材等が挙げられる。
上記燃料系における具体的な使用形態としては、燃料インジェクター、コールドスタートインジェクター、燃料ラインのクイックコネクター、センダー・フランジ・クイックコネクター、燃料ポンプ、燃料タンク・クイック・コネクター、ガソリン混合ポンプ、ガソリンポンプ、燃料チューブのチューブ本体、燃料チューブのコネクター、インジェクター等に用いられるＯ－リング；呼気系マニホールド、燃料フィルター、圧力調整弁、キャニスター、燃料タンクのキャップ、燃料ポンプ、燃料タンク、燃料タンクのセンダーユニット、燃料噴射装置、燃料高圧ポンプ、燃料ラインコネクターシステム、ポンプタイミングコントロールバルブ、サクションコントロールバルブ、ソレノイドサブアッシー、フューエルカットバルブ等に用いられるシール；キャニスタ・パージ・ソレノイド・バルブシール、オンボード・リフューエリング・ベイパー・リカバリー（ＯＲＶＲ）バルブシール、燃料ポンプ用のオイルシール、フューエルセンダーシール、燃料タンクロールオーバー・バルブシール、フィラーシール、インジェクターシール、フィラーキャップシール、フィラーキャップバルブのシール；燃料ホース、燃料供給ホース、燃料リターンホース、ベーパー（エバポ）ホース、ベント（ブリーザー）ホース、フィラーホース、フィラーネックホース、燃料タンク内のホース（インタンクホース）、キャブレターのコントロールホース、フューエルインレットホース、フューエルブリーザホース等のホース；燃料フィルター、燃料ラインコネクターシステム等に用いられるガスケットや、キャブレター等に用いられるフランジガスケット；蒸気回収ライン、フューエルフィードライン、ベーパー・ＯＲＶＲライン等のライン材；キャニスター、ＯＲＶＲ、燃料ポンプ、燃料タンク圧力センサー、ガソリンポンプ、キャブレターのセンサー、複合空気制御装置（ＣＡＣ）、パルセーションダンパー、キャニスター用、オートコック等に用いられるダイアフラムや、燃料噴射装置のプレッシャーレギュレーターダイアフラム；燃料ポンプ用のバルブ、キャブレーターニードルバルブ、ロールオーバーチェックバルブ、チェックバルブ類；ベント（ブリーザー）、燃料タンク内に用いられるチューブ；燃料タンク等のタンクパッキン、キャブレターの加速ポンプピストンのパッキン；燃料タンク用のフューエルセンダー防振部品；燃料圧力を制御するためのＯ－リングや、ダイアフラム；アクセレレータ・ポンプ・カップ；インタンクフューエルポンプマウント；燃料噴射装置のインジェクタークッションリング；インジェクターシールリング；キャブレターのニードルバルブ芯弁；キャブレターの加速ポンプピストン；複合空気制御装置（ＣＡＣ）のバルブシート；フューエルタンク本体；ソレノイドバルブ用シール部品等が挙げられる。
上記ブレーキ系における具体的な使用形態としては、マスターバック、油圧ブレーキホースエアーブレーキ、エアーブレーキのブレーキチャンバー等に用いられるダイアフラム；ブレーキホース、ブレーキオイルホース、バキュームブレーキホース等に用いられるホース；オイルシール、Ｏ－リング、パッキン、ブレーキピストンシール等の各種シール材；マスターバック用の大気弁や真空弁、ブレーキバルブ用のチェック弁；マスターシリンダー用のピストンカップ（ゴムカップ）や、ブレーキカップ；油圧ブレーキのマスターシリンダーやバキュームブースター、油圧ブレーキのホイールシリンダー用のブーツ、アンチロック・ブレーキ・システム（ＡＢＳ）用のＯ－リングやグロメット等が挙げられる。
上記基本電装部品における具体的な使用形態としては、電線（ハーネス）の絶縁体やシース、ハーネス外装部品のチューブ、コネクター用のグロメット等が挙げられる。
制御系電装部品における具体的な使用形態としては、各種センサー線の被覆材料等が挙げられる。
上記装備電装部品における具体的な使用形態としては、カーエアコンのＯ－リング、パッキンや、クーラーホース、高圧エアコンホース、エアコンホース、電子スロットルユニット用ガスケット、ダイレクトイグニッション用プラグブーツ、ディストリビューター用ダイアフラム等が挙げられる。また、電装部品の接着にも用いることができる。
上記吸気・排気系における具体的な使用形態としては、吸気マニホールド、排気マニホールド等に用いられるパッキンや、スロットルのスロットルボディパッキン；ＥＧＲ（排気再循環）、押圧コントロール（ＢＰＴ）、ウエストゲート、ターボウエストゲート、アクチュエーター、バリアブル・タービン・ジオメトリー（ＶＴＧ）ターボのアクチュエーター、排気浄化バルブ等に用いられるダイアフラム；ＥＧＲ（排気再循環）のコントロールホース、エミッションコントロールホース、ターボチャージャーのターボオイルホース（供給）、ターボオイルホース（リターン）、ターボエアホース、インタークーラーホース、ターボチャージャーホース、インタークーラーを備えたターボエンジンのコンプレッサーと接続されるホース、排気ガスホース、エアインテークホース、ターボホース、ＤＰＦ（ディーゼル微粒子捕集フィルター）センサーホース等のホース；エアダクトやターボエアダクト；インテークマニホールドガスケット；ＥＧＲのシール材、ＡＢバルブのアフターバーン防止バルブシート、（ターボチャージャー等の）タービンシャフトシールや、自動車のエンジンにおいて使用されるロッカーカバーや空気吸い込みマニホールド等の溝部品に用いられるシール部材等が挙げられる。
その他、排出ガス制御部品において、蒸気回収キャニスター、触媒式転化装置、排出ガスセンサー、酸素センサー等に用いられるシールや、蒸気回収及び蒸気キャニスターのソレノイド・アーマチュアのシール；吸気系マニホールドガスケット等として用いることができる。
また、ディーゼルエンジンに関する部品において、直噴インジェクター用のＯ－リングシール、回転ポンプシール、制御ダイアフラム、燃料ホース、ＥＧＲ，プライミングポンプ，ブーストコンペンセーターのダイアフラム等として用いることができる。また、尿素ＳＣＲシステムに用いられるＯ－リング、シール材、ホース、チューブ、ダイアフラムや、尿素ＳＣＲシステムの尿素水タンク本体、及び尿素水タンクのシール材等にも用いることができる。
上記トランスミッション系における具体的な使用形態としては、トランスミッション関連のベアリングシール、オイルシール、Ｏ－リング、パッキン、トルコンホース等が挙げられる。
ミッションオイルシールや、ＡＴのミッションオイルホース、ＡＴＦホース、Ｏ－リング、パッキン類等も挙げられる。
なお、トランスミッションには、ＡＴ（オートマチック・トランスミッション）、ＭＴ（マニュアル・トランスミッション）、ＣＶＴ（連続可変トランスミッション）、ＤＣＴ（デュアル・クラッチ・トランスミッション）等がある。
また、手動又は自動変速機用のオイルシール、ガスケット、Ｏ－リング、パッキンや、無段変速機（ベルト式又はトロイダル式）用のオイルシール、ガスケット、Ｏ－リング、パッキンの他、ＡＴＦリニアソレノイド用パッキング、手動変速機用オイルホース、自動変速機用ＡＴＦホース、無断変速機（ベルト式又はトロイダル式）用ＣＶＴＦホース等も挙げられる。
ステアリング系における具体的な使用形態としては、パワーステアリングオイルホースや高圧パワーステアリングホース等が挙げられる。
自動車エンジンのエンジン本体において用いられる形態としては、例えば、シリンダーヘッドガスケット、シリンダーヘッドカバーガスケット、オイルパンパッキン、一般ガスケット等のガスケット、Ｏ－リング、パッキン、タイミングベルトカバーガスケット等のシール、コントロールホース等のホース、エンジンマウントの防振ゴム、コントロールバルブダイアフラム、カムシャフトオイルシール等が挙げられる。
自動車エンジンの主運動系においては、クランクシャフトシール、カムシャフトシール等のシャフトシール等に用いることができる。
自動車エンジンの動弁系においては、エンジンバルブのバルブステムオイルシール、バタフライバルブのバルブシート等に用いることができる。
自動車エンジンの潤滑・冷却系においては、エンジンオイルクーラーのエンジンオイルクーラーホース、オイルリターンホース、シールガスケットや、ラジエータ周辺のウォーターホース、ラジエータのシール、ラジエータのガスケット、ラジエータのＯ－リング、バキュームポンプのバキュームポンプオイルホース等の他、ラジエーターホース、ラジエータータンク、オイルプレッシャー用ダイアフラム、ファンカップリングシール等に用いることができる。
このように、自動車分野における使用の具体例の一例としては、エンジンヘッドガスケット、オイルパンガスケット、マニホールドパッキン、酸素センサー用シール、酸素センサーブッシュ、酸化窒素（ＮＯｘ）センサー用シール、酸化窒素（ＮＯｘ）センサーブッシュ、酸化硫黄センサー用シール、温度センサー用シール、温度センサーブッシュ、ディーゼルパーティクルフィルターセンサー用シール、ディーゼルパーティクルフィルターセンサーブッシュ、インジェクターＯ－リング、インジェクターパッキン、燃料ポンプのＯ－リングやダイアフラム、ギアボックスシール、パワーピストンパッキン、シリンダーライナーのシール、バルブステムのシール、スタティックバルブステムシール、ダイナミックバルブステムシール、自動変速機のフロントポンプシール、リアーアクスルピニオンシール、ユニバーサルジョイントのガスケット、スピードメーターのピニオンシール、フートブレーキのピストンカップ、トルク伝達装置のＯ－リングやオイルシール、排ガス再燃焼装置のシールやベアリングシール、再燃焼装置用ホース、キャブレターのセンサー用ダイアフラム、防振ゴム（エンジンマウント、排気部、マフラーハンガー、サスペンションブッシュ、センターベアリング、ストラットバンパーラバー等）、サスペンション用防振ゴム（ストラットマウント、ブッシュ等）、駆動系防振ゴム（ダンパー等）、燃料ホース、ＥＧＲのチューブやホース、ツインキャブチューブ、キャブレターのニードルバルブの芯弁、キャブレターのフランジガスケット、オイルホース、オイルクーラーホース、ＡＴＦホース、シリンダーヘッドガスケット、水ポンプシール、ギアボックスシール、ニードルバルブチップ、オート場合用リードバルブのリード、自動車エンジンのオイルシール、ガソリンホースガンのシール、カーエアコン用シール、エンジンのインタークーラー用ゴムホース、送油経路コネクター装置（ｆｕｅｌ　ｌｉｎｅ　ｃｏｎｎｅｃｔｏｒ　ｓｙｓｔｅｍｓ）のシール、ＣＡＣバルブ、ニードルチップ、エンジン回り電線、フィラーホース、カーエアコンＯ－リング、インテークガスケット、燃料タンク材料、ディストリビューター用ダイアフラム、ウォーターホース、クラッチホース、ＰＳホース、ＡＴホース、マスターバックホース、ヒーターホース、エアコンホース、ベンチレーションホース、オイルフィラーキャップ、ＰＳラックシール、ラック＆ピニオンブーツ、ＣＶＪブーツ、ボールジョイントダストカバー、ストラットダストカバー、ウェザーストリップ、グラスラン、センターユニットパッキン、ボディーサイトウェルト、バンパーラバー、ドアラッチ、ダッシュインシュレーター、ハイテンションコード、平ベルト、ポリＶベルト、タイミングベルト、歯付きベルト、Ｖリブドベルト、タイヤ、ワイパーブレード、ＬＰＧ車レギュレータ用ダイアフラムやプランジャー、ＣＮＧ車レギュレータ用ダイアフラムやバルブ、ＤＭＥ対応ゴム部品、オートテンショナのダイアフラムやブーツ、アイドルスピードコントロールのダイアフラムやバルブ、オートスピードコントロールのアクチュエーター，負圧ポンプのダイアフラムやチェックバルブやプランジャー、Ｏ．Ｐ．Ｓ．のダイアフラムやＯ－リング、ガソリン圧抜きバルブ、エンジンシリンダースリーブのＯ－リングやガスケット、ウェットシリンダースリーブのＯ－リングやガスケット、ディファレンシャルギヤのシールやガスケット（ギヤ油のシールやガスケット）、パワーステアリング装置のシールやガスケット（ＰＳＦのシールやガスケット）、ショックアブソーバのシールやガスケット（ＳＡＦのシールやガスケット）、等速ジョイントのシールやガスケット、ホイール軸受のシールやガスケット、メタルガスケットのコーティング剤、キャリパーシール、ブーツ類、ホイールベアリングシール、タイヤの加硫成形に使用されるブラダー等が挙げられる。
上記航空機分野、宇宙・ロケット分野、船舶分野においては、特に燃料系統や潤滑油系統に用いることができる。
上記航空機分野においては、例えば、航空機用各種シール部品、航空機用エンジンオイル用途の航空機用各種部品、ジェットエンジンバルブステムシールやガスケットやＯ－リング、ローテーティングシャフトシール、油圧機器のガスケット、防火壁シール、燃料供給用ホースやガスケットやＯ－リング、航空機用ケーブルやオイルシールやシャフトシール等として用いることが可能である。
上記宇宙・ロケット分野においては、例えば、宇宙船、ジェットエンジン、ミサイル等のリップシール、ダイアフラム、Ｏ－リングや、耐ガスタービンエンジン用オイルのＯ－リング、ミサイル地上制御用防振台パッド等として用いることができる。
また、船舶分野においては、例えば、スクリューのプロペラシャフト船尾シール、ディーゼルエンジンの吸排気用バルブステムシール、バタフライバルブのバルブシール、バタフライバルブのバルブシートや軸シール、バタフライ弁の軸シール、船尾管シール、燃料ホース、ガスケット、エンジン用のＯ－リング、船舶用ケーブル、船舶用オイルシール、船舶用シャフトシール等として使用することができる。
上記化学プラント等の化学品分野、医薬品等の薬品分野においては、高度の耐薬品性が要求されるような工程、例えば、医薬品、農薬、塗料、樹脂等の化学品を製造する工程に用いることができる。
上記化学品分野及び薬品分野における具体的な使用形態としては、化学装置、化学薬品用ポンプや流量計、化学薬品用配管、熱交換器、農薬散布機、農薬移送ポンプ、ガス配管、燃料電池、分析機器や理化学機器（例えば、分析機器や計器類のカラム・フィッティング等）、排煙脱硫装置の収縮継ぎ手、硝酸プラント、発電所タービン等に用いられるシールや、医療用滅菌プロセスに用いられるシール、メッキ液用シール、製紙用ベルトのコロシール、風洞のジョイントシール；反応機、攪拌機等の化学装置、分析機器や計器類、ケミカルポンプ、ポンプハウジング、バルブ、回転計等に用いられるＯ－リングや、メカニカルシール用Ｏ－リング、コンプレッサーシーリング用のＯ－リング；高温真空乾燥機、ガスクロマトグラフィーやｐＨメーターのチューブ結合部等に用いられるパッキンや、硫酸製造装置のガラス冷却器パッキン；ダイアフラムポンプ、分析機器や理化学機器等に用いられるダイアフラム；分析機器、計器類に用いられるガスケット；分析機器や計器類に用いられるはめ輪（フェルール）；バルブシート；Ｕカップ；化学装置、ガソリンタンク、風洞等に用いられるライニングや、アルマイト加工槽の耐食ライニング；メッキ用マスキング冶具のコーティング；分析機器や理化学機器の弁部品；排煙脱硫プラントのエキスパンジョンジョイント；濃硫酸等に対する耐酸ホース、塩素ガス移送ホース、耐油ホース、ベンゼンやトルエン貯槽の雨水ドレンホース；分析機器や理化学機器等に用いられる耐薬品性チューブや医療用チューブ；繊維染色用の耐トリクレン用ロールや染色用ロール；医薬品の薬栓；医療用のゴム栓；薬液ボトル、薬液タンク、バッグ、薬品容器；耐強酸、耐溶剤の手袋や長靴等の保護具等が挙げられる。
上記現像機等の写真分野、印刷機械等の印刷分野、塗装設備等の塗装分野においては、乾式複写機のロール、ベルト、シール、弁部品等として用いることができる。
上記写真分野、印刷分野及び塗装分野における具体的な使用形態としては、複写機の転写ロールの表面層、複写機のクリーニングブレード、複写機のベルト；複写機、プリンター、ファクシミリ等のＯＡ機器用のロール（例えば、定着ロール、圧着ロール、加圧ロール等が挙げられる。）、ベルト；ＰＰＣ複写機のロール、ロールブレード、ベルト；フィルム現像機、Ｘ線フィルム現像機のロール；印刷機械の印刷ロール、スクレーパー、チューブ、弁部品、ベルト；プリンターのインキチューブ、ロール、ベルト；塗布、塗装設備の塗装ロール、スクレーパー、チューブ、弁部品；現像ロール、グラビアロール、ガイドロール、磁気テープ製造塗工ラインのガイドロール、磁気テープ製造塗工ラインのグラビアロール、コーティングロール等が挙げられる。
上記食品プラント機器及び家庭用品を含む食品機器分野においては、食品製造工程や、食品移送器用又は食品貯蔵器用に用いることができる。
上記食品機器分野における具体的な使用形態としては、プレート式熱交換器のシール、自動販売機の電磁弁シール、ジャーポットのパッキン、サニタリーパイプパッキン、圧力鍋のパッキン、湯沸器シール、熱交換器用ガスケット、食品加工処理装置用のダイアフラムやパッキン、食品加工処理機用ゴム材料（例えば、熱交換器ガスケット、ダイアフラム、Ｏ－リング等の各種シール、配管、ホース、サニタリーパッキン、バルブパッキン、充填時にビン等の口と充填剤との間のジョイントとして使用される充填用パッキン）等が挙げられる。また、酒類、清涼飲料水等の製品、充填装置、食品殺菌装置、醸造装置、湯沸し器、各種自動食品販売機等に用いられるパッキン、ガスケット、チューブ、ダイアフラム、ホース、ジョイントスリーブ等も挙げられる。
上記原子力プラント機器分野においては、原子炉周辺の逆止弁や減圧弁、六フッ化ウランの濃縮装置のシール等に用いることができる。
上記一般工業分野における具体的な使用形態としては、工作機械、建設機械、油圧機械等の油圧機器用シール材；油圧、潤滑機械のシールやベアリングシール；マンドレル等に用いられるシール材；ドライクリーニング機器の窓等に用いられるシール；サイクロトロンのシールや（真空）バルブシール、プロトン加速器のシール、自動包装機のシール、空気中の亜硫酸ガスや塩素ガス分析装置（公害測定器）用ポンプのダイアフラム、スネークポンプライニング、印刷機のロールやベルト、搬送用のベルト（コンベアベルト）、鉄板等の酸洗い用絞りロール、ロボットのケーブル、アルミ圧延ライン等の溶剤絞りロール、カプラーのＯ－リング、耐酸クッション材、切削加工機械の摺動部分のダストシールやリップゴム、生ごみ焼却処理機のガスケット、摩擦材、金属又はゴムの表面改質剤、被覆材等が挙げられる。また、製紙プロセスで用いられる装置のガスケットやシール材、クリーンルーム用フィルターユニットのシーリング剤、建築用シーリング剤、コンクリートやセメント等の保護コーティング剤、ガラスクロス含浸材料、ポリオレフィンの加工助剤、ポリエチレンの成形性改良添加剤、小型発電機や芝刈機等の燃料容器、金属板にプライマー処理を施すことによって得られるプレコートメタル等としても使用することができる。その他、織布に含浸させて焼付けてシート及びベルトとして使用することもできる。
上記鉄鋼分野における具体的な使用形態としては、鉄板加工設備の鉄板加工ロール等が挙げられる。
上記電気分野における具体的な使用形態としては、新幹線の絶縁油キャップ、液封型トランスのベンチングシール、変圧器のシール、油井ケーブルのジャケット、電気炉等のオーブンのシール、電子レンジの窓枠シール、ＣＲＴのウェッジとネックとを接着させる際に用いられるシール材、ハロゲンランプのシール材、電気部品の固定剤、シーズヒーターの末端処理用シール材、電気機器リード線端子の絶縁防湿処理に用いられるシール材等が挙げられる。また、耐油・耐熱電線、高耐熱性電線、耐薬品性電線、高絶縁性電線、高圧送電線、ケーブル、地熱発電装置に用いられる電線、自動車エンジン周辺に用いられる電線等の被覆材に用いることもできる。車両用ケーブルのオイルシールやシャフトシールに用いることもできる。更には、電気絶縁材料（例えば、各種電気機器の絶縁用スペーサ、ケーブルのジョイントや末端部等に用いる絶縁テープ、熱収縮性のチューブ等に使用される材料）や、高温雰囲気で用いられる電気及び電子機器材料（例えば、モータ用口出線材料、高熱炉まわりの電線材料）にも使用可能である。また、太陽電池の封止層や保護フィルム（バックシート）にも使用できる。
上記燃料電池分野においては、固体高分子形燃料電池、リン酸塩型燃料電池等における、電極間、電極－セパレーター間のシール材や、水素、酸素、生成水等の配管のシールやパッキン、セパレーター等として用いることができる。
上記電子部品分野においては、放熱材原料、電磁波シールド材原料、コンピュータのハードディスクドライブ（磁気記録装置）用のガスケット等に用いることができる。又はドディスクドライブの緩衝ゴム（クラッシュストッパー）、ニッケル水素二次電池の電極活物質の場合ンダー、リチウムイオン電池の活物質の場合ンダー、リチウム二次電池のポリマー電解質、アルカリ蓄電池の正極の結着剤、ＥＬ素子（エレクトロルミネセンス素子）の場合ンダー、コンデンサーの電極活物質の場合ンダー、封止剤、シーリング剤、光ファイバーの石英の被覆材、光ファイバー被覆材等のフィルムやシート類、電子部品、回路基板のポッティングやコーティングや接着シール、電子部品の固定剤、エポキシ等の封止剤の変性剤、プリント基板のコーティング剤、エポキシ等のプリント配線板プリプレグ樹脂の変性材、電球等の飛散防止材、コンピュータ用ガスケット、大型コンピュータ冷却ホース、二次電池、特にリチウム二次電池用のガスケットやＯ－リング等のパッキン、有機ＥＬ構造体の外表面の片面又は両面を覆う封止層、コネクター、ダンパー等としても用いられる。
上記化学薬品輸送用機器分野においては、トラック、トレーラー、タンクローリー、船舶等の安全弁や積出しバルブ等に用いることができる。
上記石油、ガス等のエネルギー資源探索採掘機器部品分野においては、石油、天然ガス等の採掘の際に用いられる各種シール材、油井に使われる電気コネクターのブーツ等として用いられる。
上記エネルギー資源探索採掘機器部品分野における具体的な使用形態としては、ドリルビットシール、圧力調整ダイアフラム、水平掘削モーター（ステーター）のシール、ステーターベアリング（シャフト）シール、暴噴防止装置（ＢＯＰ）に用いられるシール材、回転暴噴防止装置（パイプワイパー）に用いられるシール材、ＭＷＤ（リアルタイム掘削情報探知システム）に用いられるシール材や気液コネクター、検層装置（ロギングエクイップメント）に用いられる検層ツールシール（例えば、Ｏ－リング、シール、パッキン、気液コネクター、ブーツ等）、膨張型パッカーやコンプリーションパッカー及びそれらに用いるパッカーシール、セメンチング装置に用いられるシールやパッキン、パーフォレーター（穿孔装置）に用いられるシール、マッドポンプに用いられるシールやパッキンやモーターライニング、地中聴検器カバー、Ｕカップ、コンポジションシーティングカップ、回転シール、ラミネートエラストメリックベアリング、流量制御のシール、砂量制御のシール、安全弁のシール、水圧破砕装置（フラクチャリングエクイップメント）のシール、リニアーパッカーやリニアーハンガーのシールやパッキン、ウェルヘッドのシールやパッキン、チョークやバルブのシールやパッキン、ＬＷＤ（掘削中検層）用シール材、石油探索・石油掘削用途で用いられるダイアフラム（例えば、石油掘削ピット等の潤滑油供給用ダイアフラム）、ゲートバルブ、電子ブーツ、穿孔ガンのシールエレメント等が挙げられる。
その他、厨房、浴室、洗面所等の目地シール；屋外テントの引き布；印材用のシール；ガスヒートポンプ用ゴムホース、耐フロン性ゴムホース；農業用のフィルム、ライニング、耐候性カバー；建築や家電分野等で使用されるラミネート鋼板等のタンク類等にも用いることができる。
更には、アルミ等の金属と結合させた物品として使用することも可能である。そのような使用形態としては、例えば、ドアシール、ゲートバルブ、振り子バルブ、ソレノイド先端の他、金属と結合されたピストンシールやダイアフラム、金属ガスケット等の金属と結合された金属ゴム部品等が挙げられる。
また、自転車におけるゴム部品、ブレーキシュー、ブレーキパッド等にも用いることができる。
また、本開示の成形品の形態の１つとしてベルトも挙げられる。上記ベルトとしては、次のものが例示される。動力伝達ベルト（平ベルト、Ｖベルト、Ｖリブドベルト、歯付きベルト等を含む）、搬送用ベルト（コンベアベルト）として、農業用機械、工作機械、工業用機械等のエンジン周り等各種高温となる部位に使用される平ベルト；石炭、砕石、土砂、鉱石、木材チップ等のバラ物や粒状物を高温環境下で搬送するためのコンベアベルト；高炉等の製鉄所等で使用されるコンベアベルト；精密機器組立工場、食品工場等において、高温環境下に曝される用途におけるコンベアベルト；農業用機械、一般機器（例えば、ＯＡ機器、印刷機械、業務用乾燥機等）、自動車用等のＶベルトやＶリブドベルト；搬送ロボットの伝動ベルト；食品機械、工作機械の伝動ベルト等の歯付きベルト；自動車用、ＯＡ機器、医療用、印刷機械等で使用される歯付きベルト等が挙げられる。
特に、自動車用歯付きベルトとしては、タイミングベルトが代表的である。
上記ベルトは、単層構造であってもよいし、多層構造であってもよい。
多層構造である場合、上記ベルトは、本開示の組成物を架橋して得られる層及び他の材料からなる層からなるものであってもよい。
多層構造のベルトにおいて、他の材料からなる層としては、他のゴムからなる層や熱可塑性樹脂からなる層、各種繊維補強層、帆布、金属箔層等が挙げられる。
本開示の成形品はまた、産業用防振パッド、防振マット、鉄道用スラブマット、パッド類、自動車用防振ゴム等に使用できる。自動車用防振ゴムとしては、エンジンマウント用、モーターマウント用、メンバマウント用、ストラットマウント用、ブッシュ用、ダンパー用、マフラーハンガー用、センターベアリング用等の防振ゴムが挙げられる。
また、他の使用形態として、フレキシブルジョイント、エキスパンションジョイント等のジョイント部材、ブーツ、グロメット等が挙げられる。船舶分野であれば、例えばマリンポンプ等が挙げられる。
ジョイント部材とは、配管及び配管設備に用いられる継ぎ手のことであり、配管系統から発生する振動、騒音の防止、温度変化、圧力変化による伸縮や変位の吸収、寸法変動の吸収や地震、地盤沈下による影響の緩和、防止等の用途に用いられる。
フレキシブルジョイント、エキスパンションジョイントは、例えば、造船配管用、ポンプやコンプレッサー等の機械配管用、化学プラント配管用、電気配管用、土木・水道配管用、自動車用等の複雑形状成形体として好ましく用いることができる。
ブーツは、例えば、等速ジョイントブーツ、ダストカバー、ラックアンドピニオンステアリングブーツ、ピンブーツ、ピストンブーツ等の自動車用ブーツ、農業機械用ブーツ、産業車両用ブーツ、建築機械用ブーツ、油圧機械用ブーツ、空圧機械用ブーツ、集中潤滑機用ブーツ、液体移送用ブーツ、消防用ブーツ、各種液化ガス移送用ブーツ等の各種産業用ブーツ等の複雑形状成形体として好ましく用いることができる。
本開示の成形品は、フィルタープレス用ダイアフラム、ブロワー用ダイアフラム、給水用ダイアフラム、液体貯蔵タンク用ダイアフラム、圧力スイッチ用ダイアフラム、アキュムレーター用ダイアフラム、サスペンション等の空気ばね用ダイアフラム等にも使用できる。
本開示の成形品をゴムや樹脂に添加することにより、雨、雪、氷や汗等の水に濡れる環境下において滑りにくい成形品やコーティング被膜を得る滑り防止剤が得られる。
また、本開示の成形品は、例えば、メラミン樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂等による化粧合板、プリント基板、電気絶縁板、硬質ポリ塩化ビニル積層板等を製造する際の熱プレス成形用クッション材としても用いることができる。
本開示の成形品は、その他、兵器関連の封止ガスケット、侵襲性化学剤との接触に対する保護衣服のような各種支持体の不浸透性化に寄与することもできる。
また、自動車、船舶等の輸送機関等に使われるアミン系添加剤（特に酸化防止剤、清浄分散剤として用いられるアミン系添加剤）が含まれる潤滑油（エンジンオイル、ミッションオイル、ギヤーオイル等）や燃料油、グリース（特にウレア系グリース）をシール、封止するために使われるＯ（角）－リング、Ｖ－リング、Ｘ－リング、パッキン、ガスケット、ダイアフラム、オイルシール、ベアリングシール、リップシール、プランジャーシール、ドアシール、リップ及びフェースシール、ガスデリバリープレートシール、ウエハサポートシール、バレルシールその他の各種シール材等に用いることができ、チューブ、ホース、各種ゴムロール、コーティング、ベルト、バルブの弁体等としても使用できる。また、ラミネート用材料、ライニング用材料としても使用できる。
自動車等の内燃機関のトランスミッション油及び／又はエンジン油に接触しその油温及び／又は油圧を検出するセンサーのリード電線等に使用される耐熱耐油性電線の被覆材料や、オートマチック・トランスミッションやエンジンのオイルパン内等の高温油雰囲気中においても使用することが可能である。
その他、本開示の成形品に加硫被膜を形成させて使用する場合がある。具体的には、複写機用非粘着耐油ロール、耐候結氷防止用ウェザーストリップ、輸液用ゴム栓、場合アルゴム栓、離型剤、非粘着軽搬送ベルト、自動車エンジンマウントのプレーガスケットの粘着防止被膜、合成繊維の被覆加工、パッキング被覆薄層をもつボルト部材又は継ぎ手等の用途が挙げられる。
なお、本開示の成形品の自動車関連部品用途については、同様の構造の自動二輪車の部品用途も含まれる。
また、上記自動車関連における燃料としては、軽油、ガソリン、ディーゼルエンジン用燃料（バイオディーゼルフューエルを含む）等が挙げられる。
また、本開示の組成物は、架橋して成形品として使用する以外にも、種々の工業分野において各種部品として使用することもできる。そこで次に、本開示の組成物の用途について説明する。
本開示の組成物は、金属、ゴム、プラスチック、ガラス等の表面改質材；メタルガスケット、オイルシール等、耐熱性、耐薬品性、耐油性、非粘着性が要求されるシール材及び被覆材；ＯＡ機器用ロール、ＯＡ機器用ベルト等の非粘着被覆材、又はブリードバリヤー；織布製シート及びベルトへの含浸、焼付による塗布等に用いることができる。
本開示の組成物は、高粘度、高濃度にすることによって、通常の用法により複雑な形状のシール材、ライニング、シーラントとして用いることができ、低粘度にすることによって、数ミクロンの薄膜フィルムの形成に用いることができ、また中粘度にすることによりプレコートメタル、Ｏ－リング、ダイアフラム、リードバルブの塗布に用いることができる。
更に、織布や紙葉の搬送ロール又はベルト、印刷用ベルト、耐薬品性チューブ、薬栓、ヒューエルホース等の塗布にも用いることができる。
本開示の組成物により被覆する物品基材としては、鉄、ステンレス鋼、銅、アルミニウム、真鍮等の金属類；ガラス板、ガラス繊維の織布及び不織布等のガラス製品；ポリプロピレン、ポリオキシメチレン、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリスルホン、ポリエーテルサルホン、ポリエーテルエーテルケトン等の汎用及び耐熱性樹脂の成形品及び被覆物；ＳＢＲ、ブチルゴム、ＮＢＲ、ＥＰＤＭ等の汎用ゴム、及びシリコーンゴム、フッ素ゴム等の耐熱性ゴムの成形品及び被覆物；天然繊維及び合成繊維の織布及び不織布；等を使用することができる。
本開示の組成物から形成される被覆物は、耐熱性、耐溶剤性、潤滑性、非粘着性が要求される分野で使用でき、具体的な用途としては、複写機、プリンター、ファクシミリ等のＯＡ機器用のロール（例えば、定着ロール、圧着ロール）及び搬送ベルト；シート及びベルト；Ｏ－リング、ダイアフラム、耐薬品性チューブ、燃料ホース、バルブシール、化学プラント用ガスケット、エンジンガスケット等が挙げられる。
本開示の組成物はまた、溶剤に溶解し、塗料、接着剤として使用できる。また、乳化分散液（ラテックス）として、塗料としても使用できる。
上記組成物は、各種装置、配管等のシール材やライニング、金属、セラミックス、ガラス、石、コンクリート、プラスチック、ゴム、木材、紙、繊維等の無機及び有機基材からなる構造物の表面処理剤等として使用される。
上記組成物は、ディスペンサー方式塗装やスクリーン印刷塗装により基材等に塗布することができる。
本開示の組成物は、フィルムを流延するため、又はファブリック、プラスチック、金属、又はエラストマーのような基材を浸漬するための塗料組成物として使用されてもよい。
特に、本開示の組成物は、ラテックスの形態として、被覆ファブリック、保護手袋、含浸繊維、Ｏ－リング被覆、燃料系クイック連結Ｏ－リング用被覆、燃料系シール用被覆、燃料タンクロールオーバーバルブダイヤフラム用被覆、燃料タンク圧力センサーダイヤフラム用被覆、オイルフィルター及び燃料フィルターシール用被覆、燃料タンクセンダーシール及びセンダーヘッドフィッテングシール用被覆、複写機定着機構ロール用被覆、並びにポリマー塗料組成物を製造するために使用されてもよい。
それらはシリコーンラバー、ニトリルラバー、及び他のエラストマーの被覆に有用である。その熱安定性と同様に基材エラストマーの耐透過性及び耐薬品性の両方を高める目的のために、それらはそのようなエラストマーから製造される部品の被覆にも有用である。他の用途は、熱交換器、エキスパンジョンジョイント、バット、タンク、ファン、煙道ダクト及び他の管路、並びに収納構造体、例えばコンクリート収納構造体用の被覆を含む。上記組成物は、多層部品構造の露出した断面に、例えばホース構造及びダイアフラムの製造方法において塗布されてもよい。接続部及び結合部におけるシーリング部材は、硬質材料からしばしば成り、そして本開示の組成物は、改良された摩擦性界面、シーリング面に沿って低減された微量の漏れを伴う高められた寸法締りばめを提供する。そのラテックスは、種々の自動車システム用途におけるシール耐久性を高める。
それらは、パワーステアリング系統、燃料系統、エアーコンディショニング系統、並びに、ホース及びチューブが別の部品に接続されるいかなる結合部の製造においても使用されることもできる。上記組成物のさらなる有用性は、３層燃料ホースのような多層ラバー構造における、製造欠陥（及び使用に起因する損傷）の補修においてである。上記組成物は、塗料が塗布される前又は後に、形成され、又はエンボス加工され得る薄鋼板の塗布にも有用である。例えば、被覆された鋼の多数の層は組み立てられて、２つの剛性金属部材の間にガスケットを作ることもできる。シーリング効果は、その層の間に本開示の組成物を塗布することにより得られる。このプロセスは、組み立てられた部品のボルト力及びひずみを低下させ、一方、低い亀裂、たわみ、及び穴ひずみにより良好な燃料節約及び低放出を提供する目的のために、エンジンヘッドガスケット及び排気マニホールドガスケットを製造するために使用され得る。
本開示の組成物は、その他、コーティング剤；金属、セラミック等の無機材料を含む基材にディスペンサー成形してなる基材一体型ガスケット、パッキン類；金属、セラミック等の無機材料を含む基材にコーティングしてなる複層品等としても使用することができる。
次に実施例を挙げて本開示を更に詳しく説明するが、本開示はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
製造例１
国際公開第２０２０／０２６９０９号の製造例１に倣って、ＴＦＥ／ＰＭＶＥ／ＣＦ２＝ＣＦＯＣＦ２ＣＦ（ＣＦ３）ＯＣＦ２ＣＦ２ＣＮ（ＣＮＶＥ）共重合体の水性分散液を得た。
得られた水性分散体３１１０ｇを水３７３０ｇで希釈し、４．８質量％硝酸水溶液３４５０ｇ中に、撹拌しながらゆっくりと添加した。添加後３０分間撹拌した後、凝析物を濾別し、得られたポリマーを充分水洗したのち、真空乾燥させ、６８０ｇの含フッ素エラストマーを得た。
１９Ｆ－ＮＭＲ分析の結果、得られた含フッ素エラストマーのモノマー単位組成は、ＴＦＥ／ＰＭＶＥ／ＣＮＶＥ＝５９．３／３９．９／０．８（モル％）であった。赤外分光分析により測定したところ、カルボキシル基の特性吸収が１７７４．９ｃｍ－１、１８０８．６ｃｍ－１付近に、ＯＨ基の特性吸収が、３５５７．５ｃｍ－１及び３０９５．２ｃｍ－１付近に認められた。
また、得られた含フッ素エラストマーの金属含有量を、国際公開第９４／２８３９４号に記載の測定方法を用いて測定した。具体的には、定量すべき金属を含む所定量のサンプルをキュベット内で約１０００℃の灰化温度で約２４０秒間の灰化時間を含む灰化条件で灰化した後、そのままフレームレス原子吸光分光光度計で吸光度を測定した。得られた含フッ素エラストマーの金属含有量は、１０ｐｐｍ以下であった。
ジャーナル・オブ・ポリマー・サイエンスのポリマー・ケミストリー編、Ｖｏｌ．２０、２３８１～２３９３頁（１９８２）に記載の方法で、下記に示す化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 の合成を行い、この化合物（以下、Ｔｆ体と呼ぶ）を用いて以降に示す架橋剤を合成した。なお、ＯＴｆ基はトリフルオロメタンスルホナート基（ＣＦ３ＳＯ３基）である。
合成例１
５００ｍｌセパラブルフラスコにアルゴン気流中トルエン３００ｇ、Ｔｆ体３０ｇ、３，５－ビス（トリフルオロメチル）アニリン２３．９ｇ、炭酸セシウム３９．６ｇ、酢酸パラジウム３．９ｇ、トリフェニルホスフィン１４．６ｇを加え、１６時間還流させた。冷却後に不溶物をろ過し、トルエンを減圧留去した。得られた物質をカラムクロマトグラフィーで精製し、ＬＣ純度９９％の下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 で示される化合物を１５．０ｇ（収率４０．６％）得た。
次に、１Ｌオートクレーブに先に得られた化合物１５．０ｇ、１０％－Ｐｄ／Ｃ１．５ｇ（ｄｒｙ換算）及びエタノール２６０ｇを加えて、窒素置換及び水素置換した。０．５ＭＰａに保った水素が消費されなくなるまで撹拌を行い、その後に４０℃、６時間撹拌を行った。触媒を濾別後、エタノールを減圧留去した。得られた物質をカラムクロマトグラフィーで精製し、ＬＣ純度９９％の下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 で示される目的物を９．７５ｇ（収率６５．０％）得た。ＴＧ－ＤＴＡにより測定した上記目的物の融点は、１７９℃であった。
合成例２
１ＬセパラブルフラスコにＴｆ体６０ｇ、２－アミノピリジン１２３ｇ、炭酸セシウム７９ｇ、トルエン７２０ｇを加えて、アルゴン気流過下、室温で２時間撹拌した。トリフェニルホスフィン１３．７ｇ及び酢酸パラジウム３．９ｇを加え、７０℃まで昇温した。７０℃、３時間反応後、室温まで冷却した。ろ過を行い、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で洗浄し黄色の粗結晶を得た。メタノール１８０ｇを加え３０分の加熱還流後、室温まで冷却後にろ過を行い、イオン交換水で洗浄した。７０℃で乾燥を一晩行い、ＬＣ純度９９％の下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 で示す化合物を１５．１ｇ（収率３０．０％）得た。
次に、１Ｌオートクレーブに先に得られた化合物を４０．０ｇ、１０％－Ｐｄ／Ｃ２．０ｇ（ｄｒｙ換算）及びＴＨＦ２４０ｇを加えて、窒素置換及び水素置換した。０．５ＭＰａで保った水素が消費されなくなるまで撹拌を行い、その後に４０℃、６　時間撹拌を行った。触媒を濾別後、ＴＨＦを減圧留去した。その後、イオン交換水を加えて結晶化し、ろ過後にイオン交換水で洗浄を行い、淡桃色の結晶を得た。更に５０℃で減圧乾燥を行い、ＬＣ純度９７．６％の下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 で示される目的物を３４．３ｇ（収率９５．０％）得た。ＴＧ－ＤＴＡにより測定した上記目的物の融点は、１３４℃であった。
合成例３
２００ｍｌセパラブルフラスコにＴｆ体３０．０ｇと２，６－ジフルオロアニリン１０１ｇを加えて１４５℃まで昇温した。１４５℃で４８時間保温した後、７０℃でイソプロピルアルコールを１０５ｇ加え、室温まで冷却後にろ過をした。イソプロピルアルコールを加え７０℃で３０ｍｉｎ撹拌した後、室温まで冷却しろ過をした。７０℃で減圧乾燥を一晩行い、ＬＣ純度９９．０％の下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 で示される化合物を２６．９ｇ（収率９５．３％）得た。
次に、１Ｌオートクレーブに先に得られた化合物を６３．５ｇ、１０％－Ｐｄ／Ｃ３．２ｇ（ｄｒｙ換算）及びＴＨＦ３１８ｇを加えて、窒素置換及び水素置換をした。０．５ＭＰａで保った水素が消費されなくなるまで撹拌を行い、３０℃、６時間撹拌を行った。触媒濾別後、ＴＨＦを減圧留去した後にメタノールを加えてろ過をした。メタノール洗浄を行い淡桃色の結晶を得た。５０℃、減圧乾燥を行い、ＬＣ純度９８．４％の下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 で示される目的物を５４．７ｇ（収率９５．０％）得た。ＴＧ－ＤＴＡにより測定した上記目的物の融点は、２４９℃であった。
合成例４
５００ｍｌセパラブルフラスコにＴｆ体８０．０ｇ、ｏ－トルイジン２４９ｇ、酢酸ブチル２４０ｇを加えて、還流下１時間保温した。冷却後にＩＰＡ７２０．０ｇを加えて晶析させ、ろ過及びＩＰＡ洗浄し、橙色結晶を得た。これに酢酸イソプロピル２４０ｇで加熱・還流３０分行った後、室温まで冷却、ろ過をして黄色結晶を得た。５０℃、減圧乾燥を一晩行い、ＬＣ純度９８．１％の下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 で示される化合物を５３．０ｇ（収率７５．７％）得た。
次に、１Ｌオートクレーブに先に得られた化合物を６０．０ｇ、１０％－Ｐｄ／Ｃ４．５ｇ（ｄｒｙ換算）及びＴＨＦ３００ｇを加えて、窒素置換及び水素置換をした。０．５ＭＰａで保った水素が消費されなくなるまで撹拌を行い、６０℃、６時間撹拌を行った。触媒を濾別して、ＴＨＦを減圧留去した後にヘキサンを加えて結晶化させた。ろ過及びヘキサン洗浄を行い淡黄色の結晶を得た。５０℃で減圧乾燥を行い、ＬＣ純度９８．５％の目的の下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 で示される目的物を５１．３ｇ（収率９５．０％）得た。ＴＧ－ＤＴＡにより測定した上記目的物の融点は、１６３℃であった。
実施例１
製造例１で得られた含フッ素エラストマーと、充填剤であるＭＴカーボンブラック（キャンキャーブ製、平均粒子径０．３μｍ）と、合成例２で合成した化合物（架橋剤）とを質量比１００／２３／０．８で混合し、オープンロールにて混練して架橋可能なフッ素ゴム組成物を調製した。このフッ素ゴム組成物を２００℃で３０分間プレスしたのち、更にオーブン中で２９０℃で１８時間の加熱処理を施し、Ｏ－リング（Ｐ２４）の被験サンプルを作製した。上記フッ素ゴム組成物について架橋性を、上記被験サンプルについて圧縮永久歪を、それぞれ以下の方法により測定した。結果を表１に示す。
（架橋性）
上記フッ素ゴム組成物について、アルファテクノロジーズ社製ラバープロセスアナライザー２０００を用いて、２００℃、３０分、周波数１Ｈｚ、歪み１０％の条件で加硫特性を測定し、Ｇ’最大値及び適正加硫時間（Т９０）を求めた。
（圧縮永久歪、割れ数）
上記被験サンプル（Ｏ－リング（Ｐ２４））について、ＪＩＳ　Ｋ６２６２に準じて、２９０℃下で、７０時間後、１６８時間後、３３６時間後、５０４時間後の圧縮永久歪を測定した。割れ数は、Ｏ－リングに長さ１０ｍｍ以上のクラックが見られた場合、割れと判断し、割れの生じた被験サンプルの数をカウントした。
実施例２
架橋剤を合成例３で合成した化合物に変更した以外は、実施例１と同様に試料を作製し、架橋性、圧縮永久歪を測定した。結果を表１に示す。
実施例３
架橋剤を合成例４で合成した化合物に変更した以外は、実施例１と同様に試料を作製し、架橋性、圧縮永久歪を測定した。結果を表１に示す。
参考例１
架橋剤を２，２－ビス［３－アミノ―４－（Ｎ－フェニルアミノ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン（融点１８３℃）に変更した以外は、実施例１と同様に試料を作製し、架橋性、圧縮永久歪を測定した。結果を表１に示す。
（耐熱性評価）
実施例１～３及び参考例１で作製した被験サンプルを３５０℃、２１時間加熱した。
加熱前及び加熱後のサンプルをフッ素系溶剤Ｒ－３１８（ダイキン工業株式会社製）に２３℃、９６時間の条件で浸漬し、加熱後／加熱前の膨潤比を測定した。この値が小さいほど耐熱性が高いことを意味する。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
得られた結果より、本開示の化合物は架橋特性、耐熱性を維持しながら、良好な耐クラック性を有する架橋物を与えるといえる。
実施例４～６
製造例１で得られた含フッ素エラストマーと、架橋剤としての合成例２～４で合成した化合物と、架橋促進剤としてのＳｉ３Ｎ４とを質量比１００／０．８／０．１で混合し、オープンロールにて混練して架橋可能なフッ素ゴム組成物を調製した。このフッ素ゴム組成物を１８０℃で３０分間プレスしたのち、更にオーブン中で２９０℃で１８時間の加熱処理を施し、Ｏ－リング（Ｐ２４）の被験サンプルを作製した。
上記被験サンプルについて、耐プラズマ性を以下の方法により測定した。結果を表２に示す。
（耐プラズマ性）
被験サンプルに条件下で酸素プラズマ及びＣＦ４プラズマ照射処理を行い、単位時間あたりの重量減少を調べた。
酸素プラズマ照射条件：
　ガス流量：１６ｓｃｃｍ
　ＲＦ出力：４００Ｗ
　圧力：２．６Ｐａ
　曝露時間：９０分間、１５分毎にサンプリング
ＣＦ４プラズマ照射条件：
　ガス流量：１６ｓｃｃｍ
　ＲＦ出力：４００Ｗ
　圧力：２．６６Ｐａ
　曝露時間：９０分間、１５分毎にサンプリング
参考例２
架橋剤を２，２－ビス［３－アミノ―４－（Ｎ－フェニルアミノ）フェニル］ヘキサフルオロプロパンに変えた以外は、実施例４～６と同様に被験サンプルを作製し、耐プラズマ性を評価した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
得られた結果より、本開示の組成物は、良好な耐プラズマ性、特に酸素プラズマに対して優れた耐性を有する架橋物を与えるといえる。
本開示の化合物は、耐熱性を維持しながら耐プラズマ性に優れた架橋物を与える架橋剤や、スーパーエンジニアリングプラスチックのモノマーとして使用することが可能である。

Claims (8)

  1. 下記一般式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（１）中、Ｒ１は－ＳＯ２－、－Ｏ－、－ＣＯ－、置換されていてもよいアルキレン基、式
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     で示される基又は単結合手であり、２つのＡは、独立に、置換基を有していてもよい、５員又は６員の芳香環を含む芳香環基（但し、６員の芳香族炭化水素環を含む単環式芳香環基である場合は置換基を有する。）である。）で示される化合物。
  2. 前記芳香環基は、置換基を有する６員の芳香族炭化水素環を含む単環式芳香環基、又は、窒素原子又は硫黄原子を含む５員又は６員の芳香族複素環を含む単環式芳香環基である請求項１記載の化合物。
  3. 前記芳香環基は、ベンゼン環よりもπ電子欠乏性を示す基である請求項１又は２記載の化合物。
  4. 前記置換基が、ハロゲン原子及びハロゲン原子を有していてもよいアルキル基からなる群より選択される少なくとも１種である請求項１～３のいずれかに記載の化合物。
  5. 請求項１～４のいずれかに記載の化合物を含む架橋剤。
  6. 含フッ素エラストマーと、請求項１～４のいずれかに記載の化合物又は請求項５記載の架橋剤とを含む組成物。
  7. 前記含フッ素エラストマーが架橋性基を有しており、前記架橋性基が、ヒドロキシ基（－ＯＨ）、シアノ基（－ＣＮ）、カルボキシル基（－ＣＯＯＨ）、アルコキシカルボニル基、及び酸ハライド基からなる群より選択される少なくとも１種である請求項６記載の組成物。
  8. 請求項６又は７記載の組成物を架橋して得られる成形品。
PCT/JP2022/018031 2021-04-27 2022-04-18 ビスジアミノフェニル化合物、架橋剤、組成物及び成形品 WO2022230706A1 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP22795619.0A EP4324821A1 (en) 2021-04-27 2022-04-18 Bisdiaminophenyl compound, crosslinking agent, composition, and molded article
KR1020237040258A KR20230175278A (ko) 2021-04-27 2022-04-18 비스디아미노페닐 화합물, 가교제, 조성물 및 성형품
JP2023517452A JPWO2022230706A1 (ja) 2021-04-27 2022-04-18
CN202280030801.5A CN117255779A (zh) 2021-04-27 2022-04-18 双二氨基苯基化合物、交联剂、组合物和成型品
US18/495,426 US20240084102A1 (en) 2021-04-27 2023-10-26 Bisdiaminophenyl compound, crosslinking agent, composition, and molded article

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021074899 2021-04-27
JP2021-074899 2021-04-27

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US18/495,426 Continuation US20240084102A1 (en) 2021-04-27 2023-10-26 Bisdiaminophenyl compound, crosslinking agent, composition, and molded article

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2022230706A1 true WO2022230706A1 (ja) 2022-11-03

Family

ID=83847064

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2022/018031 WO2022230706A1 (ja) 2021-04-27 2022-04-18 ビスジアミノフェニル化合物、架橋剤、組成物及び成形品

Country Status (7)

Country Link
US (1) US20240084102A1 (ja)
EP (1) EP4324821A1 (ja)
JP (1) JPWO2022230706A1 (ja)
KR (1) KR20230175278A (ja)
CN (1) CN117255779A (ja)
TW (1) TW202308983A (ja)
WO (1) WO2022230706A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023189547A1 (ja) * 2022-03-31 2023-10-05 ダイキン工業株式会社 組成物、架橋物およびシール材

Citations (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3518234A (en) * 1968-05-27 1970-06-30 Teijin Ltd Novel aromatic polyamide imines,novel n-aryl substituted polybenzimidazoles derived therefrom and processes for preparation thereof
GB1236211A (en) * 1967-05-31 1971-06-23 Teijin Ltd Aromatic amide-imine polymers, n-aryl polybenzimidazoles derived therefrom, and processes for preparation thereof
JPS6157324B2 (ja) 1981-10-22 1986-12-06 Daikin Kogyo Co Ltd
JPH0259177B2 (ja) 1982-12-02 1990-12-11 Ii Ai Deyuhon De Nimoasu Ando Co
JPH04505345A (ja) 1989-05-19 1992-09-17 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ヨウ素硬化部位を有するシアノ含有パーフルオロポリマー類の製造
JPH0481608B2 (ja) 1983-06-23 1992-12-24 Ii Ai Deyuhon De Nimoasu Ando Co
JPH05500070A (ja) 1989-05-19 1993-01-14 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ヨウ素硬化部位を有するシアノ含有パーフルオロポリマー類
JPH0513961B2 (ja) 1985-03-28 1993-02-23 Daikin Ind Ltd
JPH0632763A (ja) 1992-07-14 1994-02-08 Agency Of Ind Science & Technol 芳香族ジカルボン酸ジエステルの製造方法
WO1994028394A1 (fr) 1993-05-21 1994-12-08 Daikin Industries, Ltd. Methode de determination quantitative d'impuretes metalliques a l'etat de traces dans un polymere fluore, et procede de production de polymere fluore faisant appel a ladite methode
JPH08120146A (ja) 1994-10-21 1996-05-14 Nippon Mektron Ltd 含フッ素エラストマー組成物
JPH09111081A (ja) 1995-03-31 1997-04-28 Nippon Mektron Ltd 含フッ素エラストマー組成物
WO1997024381A1 (fr) 1995-12-28 1997-07-10 Daikin Industries, Ltd. Copolymeres elastiques contenant du fluor, composition durcissable les contenant et materiau d'etancheite prepare a l'aide de ces copolymeres
WO1998023675A1 (en) 1996-11-25 1998-06-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Perfluoroelastomer composition having enhanced curing performance
WO2000005959A1 (en) 1998-07-30 2000-02-10 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions comprising 1,2,3-benzothiadiazole derivatives
WO2000009603A1 (en) 1998-08-10 2000-02-24 Dupont Dow Elastomers L.L.C. Curable perfluoroelastomer composition
WO2001032773A1 (fr) 1999-11-04 2001-05-10 Daikin Industries, Ltd. Composition a base d'elastomere fluore pour reticulation
JP2005281454A (ja) 2004-03-29 2005-10-13 Hokko Chem Ind Co Ltd リン含有α−メチルスチレン共重合体を配位子とする新規なポリマー担持遷移金属錯体及び該錯体からなる触媒
JP2009527352A (ja) 2006-02-22 2009-07-30 リアクサ・リミテッド マイクロカプセル化触媒−リガンドシステム
WO2019054471A1 (ja) * 2017-09-15 2019-03-21 ダイキン工業株式会社 ポリベンゾイミダゾール、その前駆体ポリアミド及びそれらの製造方法
WO2020026909A1 (ja) 2018-07-30 2020-02-06 ダイキン工業株式会社 含フッ素ポリマーを含有する組成物および成形品
JP2021059689A (ja) * 2019-10-09 2021-04-15 ダイキン工業株式会社 含フッ素ポリマーを含有する組成物および架橋物

Patent Citations (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1236211A (en) * 1967-05-31 1971-06-23 Teijin Ltd Aromatic amide-imine polymers, n-aryl polybenzimidazoles derived therefrom, and processes for preparation thereof
US3518234A (en) * 1968-05-27 1970-06-30 Teijin Ltd Novel aromatic polyamide imines,novel n-aryl substituted polybenzimidazoles derived therefrom and processes for preparation thereof
JPS6157324B2 (ja) 1981-10-22 1986-12-06 Daikin Kogyo Co Ltd
JPH0259177B2 (ja) 1982-12-02 1990-12-11 Ii Ai Deyuhon De Nimoasu Ando Co
JPH0481608B2 (ja) 1983-06-23 1992-12-24 Ii Ai Deyuhon De Nimoasu Ando Co
JPH0513961B2 (ja) 1985-03-28 1993-02-23 Daikin Ind Ltd
JPH04505345A (ja) 1989-05-19 1992-09-17 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ヨウ素硬化部位を有するシアノ含有パーフルオロポリマー類の製造
JPH05500070A (ja) 1989-05-19 1993-01-14 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー ヨウ素硬化部位を有するシアノ含有パーフルオロポリマー類
JPH0632763A (ja) 1992-07-14 1994-02-08 Agency Of Ind Science & Technol 芳香族ジカルボン酸ジエステルの製造方法
WO1994028394A1 (fr) 1993-05-21 1994-12-08 Daikin Industries, Ltd. Methode de determination quantitative d'impuretes metalliques a l'etat de traces dans un polymere fluore, et procede de production de polymere fluore faisant appel a ladite methode
JPH08120146A (ja) 1994-10-21 1996-05-14 Nippon Mektron Ltd 含フッ素エラストマー組成物
JPH09111081A (ja) 1995-03-31 1997-04-28 Nippon Mektron Ltd 含フッ素エラストマー組成物
WO1997024381A1 (fr) 1995-12-28 1997-07-10 Daikin Industries, Ltd. Copolymeres elastiques contenant du fluor, composition durcissable les contenant et materiau d'etancheite prepare a l'aide de ces copolymeres
WO1998023675A1 (en) 1996-11-25 1998-06-04 E.I. Du Pont De Nemours And Company Perfluoroelastomer composition having enhanced curing performance
WO2000005959A1 (en) 1998-07-30 2000-02-10 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions comprising 1,2,3-benzothiadiazole derivatives
WO2000009603A1 (en) 1998-08-10 2000-02-24 Dupont Dow Elastomers L.L.C. Curable perfluoroelastomer composition
WO2001032773A1 (fr) 1999-11-04 2001-05-10 Daikin Industries, Ltd. Composition a base d'elastomere fluore pour reticulation
JP2005281454A (ja) 2004-03-29 2005-10-13 Hokko Chem Ind Co Ltd リン含有α−メチルスチレン共重合体を配位子とする新規なポリマー担持遷移金属錯体及び該錯体からなる触媒
JP2009527352A (ja) 2006-02-22 2009-07-30 リアクサ・リミテッド マイクロカプセル化触媒−リガンドシステム
WO2019054471A1 (ja) * 2017-09-15 2019-03-21 ダイキン工業株式会社 ポリベンゾイミダゾール、その前駆体ポリアミド及びそれらの製造方法
WO2020026909A1 (ja) 2018-07-30 2020-02-06 ダイキン工業株式会社 含フッ素ポリマーを含有する組成物および成形品
JP2021059689A (ja) * 2019-10-09 2021-04-15 ダイキン工業株式会社 含フッ素ポリマーを含有する組成物および架橋物

Non-Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Journal of Polymer Science", POLYMER CHEMISTRY, vol. 20, 1982, pages 2381 - 2393
JOUANNEAU JULIEN, MERCIER RÉGIS, GONON LAURENT, GEBEL GÉRARD: "Synthesis of Sulfonated Polybenzimidazoles from Functionalized Monomers: Preparation of Ionic Conducting Membranes", MACROMOLECULES, AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, US, vol. 40, no. 4, 1 February 2007 (2007-02-01), US , pages 983 - 990, XP055980147, ISSN: 0024-9297, DOI: 10.1021/ma0614139 *
KANBARA ET AL., MACROMOLECULES, vol. 33, 2000, pages 657
LAU K S Y, ET AL.: "SYNTHESIS OF POLYMER INTERMEDIATES CONTAINING THE HEXAFLUOROISOPROPYLIDENE GROUP VIA FUNCTIONALIZATION OF 2,2-DIPHENYLHEXAFLUOROPROPANE", JOURNAL OF POLYMER SCIENCE : PART A: POLYMER CHEMISTRY, INTERSIENCE PUBLISHERS , NEW YORK , NY, US, vol. 20, no. 09, 1 January 1982 (1982-01-01), US , pages 2381 - 2393, XP002936342, ISSN: 0360-6376, DOI: 10.1002/pol.1982.170200903 *
PONOMAREV I. I., RAZORENOV D. YU., PONOMAREV IV. I., VOLKOVA YU. A., SKUPOV K. M.: "Synthesis and studies of polybenzimidazoles for high-temperature fuel cells", RUSSIAN JOURNAL OF ELECTROCHEMISTRY, MAIK NAUKA/INTERPERIODICA PUBLISHING, MOSCOW, RU, vol. 50, no. 7, 1 July 2014 (2014-07-01), RU , pages 694 - 699, XP055980150, ISSN: 1023-1935, DOI: 10.1134/S1023193514070118 *
YAMAMOTO ET AL., J. POLYM. SCI., vol. 40, 2002, pages 2637

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2023189547A1 (ja) * 2022-03-31 2023-10-05 ダイキン工業株式会社 組成物、架橋物およびシール材

Also Published As

Publication number Publication date
CN117255779A (zh) 2023-12-19
EP4324821A1 (en) 2024-02-21
TW202308983A (zh) 2023-03-01
JPWO2022230706A1 (ja) 2022-11-03
KR20230175278A (ko) 2023-12-29
US20240084102A1 (en) 2024-03-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6784300B2 (ja) フッ素ゴム組成物及びその成形品
JP7206510B2 (ja) 組成物、架橋ゴム成形品および含フッ素ポリマー
JP7425375B2 (ja) フッ素ゴム架橋用組成物および成形品
JPWO2020080523A1 (ja) 含フッ素エラストマー、架橋性組成物および成形品
CN114829425A (zh) 含氟聚合物的制造方法、含氟弹性体和水性分散液
JP5896068B2 (ja) フッ素ゴム組成物及びフッ素ゴム成形品
US20240084102A1 (en) Bisdiaminophenyl compound, crosslinking agent, composition, and molded article
JP5892276B1 (ja) フッ素ゴム組成物及びフッ素ゴム成形品
WO2022220018A1 (ja) フッ素ゴム架橋用組成物、成形品およびシール材
US20220204658A1 (en) Method for producing perfluoroelastomer and composition
WO2019098064A1 (ja) 含フッ素エラストマー組成物および成形品
JP2020002198A (ja) 含フッ素ポリマーを含有する組成物
WO2022210041A1 (ja) フッ素ゴム架橋用組成物、成形品およびシール材
WO2022210040A1 (ja) フッ素ゴム架橋用組成物、成形品およびシール材
EP4249517A1 (en) Method for producing fluorine-containing elastomer aqueous dispersion, and composition
RU2819636C1 (ru) Способ получения водной дисперсии фторсодержащего эластомера и композиция
JP2020015818A (ja) 組成物および発泡体
TWI840701B (zh) 氟橡膠交聯用組成物及成形品
JP2020007455A (ja) 含フッ素ポリマーを含有する組成物
WO2023210818A1 (ja) フッ素ゴムを含有する組成物
WO2022107890A1 (ja) パーフルオロエラストマー水性分散液の製造方法、組成物、架橋性組成物および架橋物
WO2022264837A1 (ja) フッ素ゴム架橋用組成物、成形品およびシール材
WO2023100589A1 (ja) フッ素ゴム架橋用組成物および成形品
JP2024064171A (ja) フッ素ゴム架橋用組成物および成形品
WO2022264838A1 (ja) フッ素ゴム架橋用組成物、成形品およびシール材

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 22795619

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2023517452

Country of ref document: JP

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 202280030801.5

Country of ref document: CN

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2022795619

Country of ref document: EP

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20237040258

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 1020237040258

Country of ref document: KR

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2022795619

Country of ref document: EP

Effective date: 20231116