WO2022186265A1

WO2022186265A1 - 化合物、化合物の製造方法及び表面処理剤の製造方法

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Publication number: WO2022186265A1
Application number: PCT/JP2022/008824
Authority: WO
Inventors: 誠人宇野; 英一郎安樂; 貴史川上; 啓吾松浦
Original assignee: Ａｇｃ株式会社
Priority date: 2021-03-05
Filing date: 2022-03-02
Publication date: 2022-09-09
Also published as: CN116940580A; KR20230154894A; US20230406869A1; JPWO2022186265A1

Abstract

新規化合物及びその製造方法、並びに当該新規化合物を原料とする表面処理剤の製造方法を提供すること。　下記式（Ａ１）又は式（Ａ２）で表される化合物である。　Ｇ１－（ＣＨ２）ｍ１－ＣＨＸ１－（ＣＨ２）ｎ１－Ｍ　式（Ａ１）　Ｍ－（ＣＨ２）ｎ２－ＣＨＸ１－（ＣＨ２）ｍ２－Ｇ２－（ＣＨ２）ｍ３－ＣＨＸ１－（ＣＨ２）ｎ３－Ｍ　式（Ａ２）　ただし、式中の各符号は明細書に記載のとおりである。

Description

化合物、化合物の製造方法及び表面処理剤の製造方法

　本発明は、化合物、化合物の製造方法及び表面処理剤の製造方法に関する。

　含フッ素化合物は、農薬、医薬、機能性材料など多様な分野で用いられている。多様な構造をより簡易な方法で合成することが求められている。例えば、フルオロアルキル基や（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖を有する化合物に各種機能を付与するために、種々の置換基を導入するための合成方法が検討されている。

　フルオロアルキル基にアルキル基が結合した構造を有する化合物の合成方法に関し、種々の検討がなされている。
　例えば特許文献１には、オレフィン化合物にペルフルオロアルキルブロミドをラジカル反応で付加する、含フッ素化合物の製造方法が開示されている。

特開２０１８－４３９４０号公報

　上記特許文献１の手法は、オレフィンが反応するため、炭素－炭素二重結合を有する化合物の合成には不適であり、また、求電子剤の種類が限定される。また生成物が更にラジカル反応してテロメリゼーションし得るため、多種の副生物が生成されるという課題があった。

　本発明は、新規化合物及びその製造方法、並びに、当該新規化合物を原料とする他の化合物の製造方法及び表面処理剤の製造方法の提供を目的とする。

　本発明は、下記［１］～［７］の構成を有する化合物及びその製造方法、並びに表面処理剤の製造方法を提供する。
［１］　下記式（Ａ１）又は式（Ａ２）で表される化合物。
　Ｇ^１－（ＣＨ_２）_ｍ１－ＣＨＸ^１－（ＣＨ_２）_ｎ１－Ｍ　　　　　式（Ａ１）
　Ｍ－（ＣＨ_２）_ｎ２－ＣＨＸ^１－（ＣＨ_２）_ｍ２－Ｇ^２－（ＣＨ_２）_ｍ３－ＣＨＸ^１－（ＣＨ_２）_ｎ３－Ｍ　式（Ａ２）
　ただし、式中、
　Ｇ^１は、フルオロアルキル基、又は、（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖を有する１価の基であり、
　Ｇ^２は、フルオロアルキレン基、又は、（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖を有する２価の基であり、
　Ｘ^１は、ハロゲン原子であって、Ｘ^１が複数ある場合、当該Ｘ^１は同一であっても異なっていてもよく、
　Ｍは、ＢＲ^１Ｒ^２であって、Ｒ^１及びＲ^２は各々独立に、－ＯＨ、－Ｒ^１１、－ＯＲ^１１、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^１１、又は－ＮＲ^１１Ｒ^１２で表される基であり、Ｒ^１１は、置換基を有していてもよく炭素鎖中にヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基であり、２つのＲ^１１が連結して環構造を形成していてもよく、Ｒ^１２は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基であり、Ｍが複数ある場合、当該Ｍは、同一であっても異なっていてもよく、
　ｎ１、ｎ２及びｎ３は各々独立に０～２０の整数であり、
　ｍ１、ｍ２及びｍ３は各々独立に１又は２である。
［２］　［１］の化合物のＭを水素又は炭化水素基に変換する、下記式（Ｂ１）又は式（Ｂ２）で表される化合物の製造方法。
　Ｇ^１－（ＣＨ_２）_ｍ１－ＣＨＸ^１－（ＣＨ_２）_ｎ１－Ｒ^３　　　　　式（Ｂ１）
　Ｒ^３－（ＣＨ_２）_ｎ２－ＣＨＸ^１－（ＣＨ_２）_ｍ２－Ｇ^２－（ＣＨ_２）_ｍ３－ＣＨＸ^１－（ＣＨ_２）_ｎ３－Ｒ^３　式（Ｂ２）
　ただし、式中、
　Ｇ^１は、フルオロアルキル基、又は、（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖を有する１価の基であり、
　Ｇ^２は、フルオロアルキレン基、又は、（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖を有する２価の基であり、
　Ｘ^１は、ハロゲン原子であって、Ｘ^１が複数ある場合、当該Ｘ^１は同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ^３は、水素原子、又は置換基を有していてもよくヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基であって、Ｒ^３が複数ある場合、当該Ｒ^３は同一であっても異なっていてもよく、　ｎ１、ｎ２及びｎ３は各々独立に０～２０の整数であり、
　ｍ１、ｍ２及びｍ３は各々独立に１又は２である。
［３］　［２］の製造方法であって、
　［１］に記載の化合物と、下記式（Ｃ１）で表される化合物とを反応させることを含む、前記式（Ｂ１）又は式（Ｂ２）で表される化合物の製造方法。
　Ｒ^３－Ｘ^２　　　　　　　式（Ｃ１）
　ただし、式中
　Ｒ^３は、置換基を有していてもよくヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基であり、　Ｘ^２は、ハロゲン原子である。
［４］　［１］に記載の化合物のＸ^１を水素又は炭化水素基に変換する、下記式（Ｂ３）又は式（Ｂ４）で表される化合物の製造方法。
　Ｇ^１－（ＣＨ_２）_ｍ１－ＣＨＲ^３－（ＣＨ_２）_ｎ１－Ｍ　　　　　式（Ｂ３）
　Ｍ－（ＣＨ_２）_ｎ２－ＣＨＲ^３－（ＣＨ_２）_ｍ２－Ｇ^２－（ＣＨ_２）_ｍ３－ＣＨＲ^３－（ＣＨ_２）_ｎ３－Ｍ　式（Ｂ４）
　ただし、式中、
　Ｇ^１は、フルオロアルキル基、又は、（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖を有する１価の基であり、
　Ｇ^２は、フルオロアルキレン基、又は、（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖を有する２価の基であり、
　Ｍは、ＢＲ^１Ｒ^２であって、Ｒ^１及びＲ^２は各々独立に、－ＯＨ、－Ｒ^１１、－ＯＲ^１１、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^１１、又は－ＮＲ^１１Ｒ^１２で表される基であり、Ｒ^１１は、置換基を有していてもよく炭素鎖中にヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基であり、２つのＲ^１１が連結して環構造を形成していてもよく、Ｒ^１２は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基であり、Ｍが複数ある場合、当該Ｍは、同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ^３は、水素原子、又は置換基を有していてもよくヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基であって、Ｒ^３が複数ある場合、当該Ｒ^３は同一であっても異なっていてもよく、　ｎ１、ｎ２及びｎ３は各々独立に０～２０の整数であり、
　ｍ１、ｍ２及びｍ３は各々独立に１又は２である。
［５］　［４］の製造方法であって、
　［１］に記載の化合物と、下記式（Ｃ２）で表される化合物とを反応させることを含む、前記式（Ｂ３）又は式（Ｂ４）で表される化合物の製造方法。
　Ｒ^３－ＭｇＲ^４　　　　　　　式（Ｃ２）
　ただし、式中、
　Ｒ^３は、置換基を有していてもよくヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基であり、　Ｒ^４は、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよくヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基である。
［６］　下記式（Ｅ１）又は式（Ｅ２）で表される化合物と、下記式（Ｈ１）で表される化合物とを反応させることを含む、［１］の化合物の製造方法。
　Ｇ^１－（ＣＨ_２）_ｍ４－Ｘ^１　　　　　　　　　　　　　　　　　式（Ｅ１）
　Ｘ^１－（ＣＨ_２）_ｍ５－Ｇ^２－（ＣＨ_２）_ｍ６－Ｘ^１　　　　　　　式（Ｅ２）
　ＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｎ－Ｍ　　　　　　　　　　　　　　式（Ｈ１）
　ただし、式中、
　Ｇ^１は、フルオロアルキル基、又は、（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖を有する１価の基であり、
　Ｇ^２は、フルオロアルキレン基、又は、（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖を有する２価の基であり、
　Ｘ^１は、ハロゲン原子であって、Ｘ^１が複数ある場合、当該Ｘ^１は同一であっても異なっていてもよく、
　Ｍは、ＢＲ^１Ｒ^２であって、Ｒ^１及びＲ^２は各々独立に、－ＯＨ、－Ｒ^１１、－ＯＲ^１１、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^１１、又は－ＮＲ^１１Ｒ^１２で表される基であり、Ｒ^１１は、置換基を有していてもよく炭素鎖中にヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基であり、２つのＲ^１１が連結して環構造を形成していてもよく、Ｒ^１２は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基であり、Ｍが複数ある場合、当該Ｍは、同一であっても異なっていてもよく、
　ｎは０～２０の整数であり、
　ｍ４、ｍ５及びｍ６は各々独立に０又は１である。
［７］　［２］～［５］のいずれかの製造方法により、前記式（Ｂ１）、式（Ｂ２）、式（Ｂ３）又は式（Ｂ４）で表される化合物を得て、当該化合物に反応性シリル基を導入する、表面処理剤の製造方法。

　本発明により、新規化合物及びその製造方法、並びに、当該新規化合物を原料とする他の化合物の製造方法及び表面処理剤の製造方法が提供される。

　本明細書において、式（Ａ１）で表される化合物を化合物（Ａ１）と記す。他の式で表される化合物等もこれらに準ずる。
　「（ポリ）オキシフルオロアルキレン」とは、オキシフルオロアルキレンとポリオキシフルオロアルキレンとの総称である。
　フルオロアルキル基とは、ペルフルオロアルキル基とパーシャルフルオロアルキル基とを合わせた総称である。ペルフルオロアルキル基とは、アルキル基の水素原子が全てフッ素原子で置換された基を意味する。またパーシャルフルオロアルキル基とは、水素原子の１個以上がフッ素原子で置換され、かつ、水素原子を１個以上有するアルキル基である。
すなわちフルオロアルキル基は１個以上のフッ素原子を有するアルキル基である。
　「反応性シリル基」とは、加水分解性シリル基及びシラノール基（Ｓｉ－ＯＨ）の総称であり、「加水分解性シリル基」とは、加水分解反応してシラノール基を形成し得る基を意味する。
　「表面層」とは、基材の表面に形成される層を意味する。
　数値範囲を示す「～」は、その前後に記載された数値を下限値及び上限値として含むことを意味する。

［化合物（Ａ１）、化合物（Ａ２）］
　本発明に係る化合物（以下、本化合物とも記す）は、下記式（Ａ１）又は式（Ａ２）で表される化合物である。
　Ｇ^１－（ＣＨ_２）_ｍ１－ＣＨＸ^１－（ＣＨ_２）_ｎ１－Ｍ　　　　　　式（Ａ１）
　Ｍ－（ＣＨ_２）_ｎ２－ＣＨＸ^１－（ＣＨ_２）_ｍ２－Ｇ^２－（ＣＨ_２）_ｍ３－ＣＨＸ^１－（ＣＨ_２）_ｎ３－Ｍ　式（Ａ２）
　ただし、式中、
　Ｇ^１は、フルオロアルキル基、又は、（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖を有する１価の基であり、
　Ｇ^２は、フルオロアルキレン基、又は、（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖を有する２価の基であり、
　Ｘ^１は、ハロゲン原子であって、Ｘ^１が複数ある場合、当該Ｘ^１は同一であっても異なっていてもよく、
　Ｍは、ＢＲ^１Ｒ^２であって、Ｒ^１及びＲ^２は各々独立に、－ＯＨ、－Ｒ^１１、－ＯＲ^１１、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^１１、－ＮＨ－Ｒ^１１で表される基であって、置換基を有していてもよく、炭素鎖中にヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基であり、２つのＲ^１１が連結して環構造を形成していてもよく、Ｍが複数ある場合、当該Ｍは、同一であっても異なっていてもよく、
　ｎは０～２０の整数であり、
　ｍ１、ｍ２及びｍ３は各々独立に１又は２である。

　本化合物は、フルオロアルキル鎖又は（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖とアルキル鎖とが、エステル結合やアミド結合等の各種結合を介さず、炭素－炭素結合、又は酸素－炭素結合により連結した構造を有し、前記アルキル鎖が置換基としてハロゲン原子（Ｘ^１）とホウ素系の置換基（Ｍ）を有する。
　本化合物は上述の通り、フルオロアルキル鎖又は（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖とアルキル鎖とが各種結合を介さず連結しているため、化学的安定性に優れている。また、本化合物はアルキル鎖が反応性の異なる２種の置換基（Ｘ^１及びＭ）を有している。このような構造を有する本化合物は、１段階、又は多段階の反応により、当該Ｘ^１又はＭの位置に置換基を導入しやすく、様々な機能性を付与したフルオロアルキル鎖又は（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖を得るための原料として好適な化合物である。本化合物は、表面処理剤の他、医薬品、農薬、樹脂、コーティング剤などの中間体として用いることができる。

　Ｇ^１におけるフルオロアルキル基は、直鎖フルオロアルキル基であっても、分岐又は環構造を有するフルオロアルキル基であってもよい。当該フルオロアルキル基の炭素数は、本化合物の用途に応じて適宜調整すればよい。本化合物の製造の容易性や、本化合物を原料とする他の化合物の製造における高収率化などの点から、１～３０が好ましく、１～２０がより好ましく、１～１０がさらに好ましく、１～６が特に好ましい。
　フルオロアルキル基の具体例としては、ＣＦ_３－、ＣＨＦ_２－、ＣＦ_３ＣＦ_２－、ＣＦ_３ＣＨＦ－、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２－、ＣＦ_３ＣＨＦＣＦ_２－、ＣＦ_３ＣＨＦＣＨＦ－、ＣＦ_３ＣＦ（ＣＦ_３）－、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、ＣＦ_３ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２－、ＣＦ_３ＣＦ（ＣＦ_３）－ＣＦ_２－、ＣＦ_３Ｃ（ＣＦ_３）_２－ＣＦ_２－、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、フルオロシクロブチル基、フルオロシクロペンチル基、フルオロシクロヘキシル基などが挙げられる。
　Ｇ^１における（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖を有する１価の基は、式（Ａ１）中の、ＣＨ_２に結合する末端に－Ｏ－を有するか、炭素数２以上の炭素鎖の炭素－炭素原子間に－Ｏ－を有するか、又はこれらの両方を含むフルオロアルキル基である。製造の容易性などの点から、Ｇ^１は下式（Ｇ１－１）で表される構造が好ましい。
　Ｒ^ｆ０Ｏ－［（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ１１（Ｒ^ｆ２Ｏ）_ｍ１２（Ｒ^ｆ３Ｏ）_ｍ１３（Ｒ^ｆ４Ｏ）_ｍ１４（Ｒ^ｆ５Ｏ）_ｍ１５（Ｒ^ｆ６Ｏ）_ｍ１６］－（Ｒ^ｆ７）_ｍ１７－　　　式（Ｇ１－１）
　ただし、
　Ｒ^ｆ０は、炭素数１～２０のフルオロアルキル基であり、
　Ｒ^ｆ１は、炭素数１のフルオロアルキレン基であり、
　Ｒ^ｆ２は、炭素数２のフルオロアルキレン基であり、
　Ｒ^ｆ３は、炭素数３のフルオロアルキレン基であり、
　Ｒ^ｆ４は、炭素数４のフルオロアルキレン基であり、
　Ｒ^ｆ５は、炭素数５のフルオロアルキレン基であり、
　Ｒ^ｆ６は、炭素数６のフルオロアルキレン基であり、
　Ｒ^ｆ７は、炭素数１～６のフルオロアルキレン基であり、
　ｍ１１、ｍ１２、ｍ１３、ｍ１４、ｍ１５、ｍ１６は、それぞれ独立に０又は１以上の整数を表し、ｍ１７は０又は１の整数であり、ｍ１１＋ｍ１２＋ｍ１３＋ｍ１４＋ｍ１５＋ｍ１６＋ｍ１７は０～２００の整数である。
　なお、式（Ｇ１－１）における（Ｒ^ｆ１Ｏ）～（Ｒ^ｆ６Ｏ）の結合順序は任意である。
　式（Ｇ１－１）のｍ１１～ｍ１６は、それぞれ、（Ｒ^ｆ１Ｏ）～（Ｒ^ｆ６Ｏ）の個数を表すものであり、配置を表すものではない。例えば、（Ｒ^ｆ５Ｏ）_ｍ５は、（Ｒ^ｆ５Ｏ）の数がｍ５個であることを表し、（Ｒ^ｆ５Ｏ）_ｍ５のブロック配置構造を表すものではない。同様に、（Ｒ^ｆ１Ｏ）～（Ｒ^ｆ６Ｏ）の記載順は、それぞれの単位の結合順序を表すものではない。
　ｍ１７が０のとき、Ｇ^１のＣＨ_２に結合する末端は－Ｏ－である。ｍ１７が１のとき、Ｇ^１のＣＨ_２に結合する末端は炭素原子（Ｒ^ｆ７の末端の炭素原子）である。
　上記炭素数３～６のフルオロアルキレン基は、直鎖フルオロアルキレン基であってもよく、分岐、または環構造を有するフルオロアルキレン基であってもよい。

　例えば化合物（Ａ１）を表面処理剤の原料として用いる場合には、撥水撥油性や指紋除去性などの点から、ｍ１１＋ｍ１２＋ｍ１３＋ｍ１４＋ｍ１５＋ｍ１６が１～２００の整数、即ち、Ｇ^１が、ポリオキシフルオロアルキレン鎖であることが好ましい。
　また、例えば化合物（Ａ１）の化学的安定性の点からは、ｍ１７は１が好ましい。

　Ｒ^ｆ１の具体例としては、－ＣＦ_２－、－ＣＨＦ－が挙げられる。
　Ｒ^ｆ２の具体例としては、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨＦ－などが挙げられる。
　Ｒ^ｆ３の具体例としては、－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨＦ－、－ＣＨ_２ＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＦ_３）－ＣＦ_２－、－ＣＦ（ＣＨＦ_２）－ＣＦ_２－、－ＣＦ（ＣＨ_２Ｆ）－ＣＦ_２－、－ＣＦ（ＣＨ_３）－ＣＦ_２－、－ＣＦ（ＣＦ_３）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＨＦ_２）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＨ_２Ｆ）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＨ_３）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＦ_３）－ＣＨ_２－、－ＣＦ（ＣＨＦ_２）－ＣＨ_２－、－ＣＦ（ＣＨ_２Ｆ）－ＣＨ_２－、－ＣＦ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２－、－ＣＨ（ＣＦ_３）－ＣＦ_２－、－ＣＨ（ＣＨＦ_２）－ＣＦ_２－、－ＣＨ（ＣＨ_２Ｆ）－ＣＦ_２－、－ＣＨ（ＣＨ_３）－ＣＦ_２－、－ＣＨ（ＣＦ_３）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨＦ_２）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨ_２Ｆ）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨ_３）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＦ_３）－ＣＨ_２－、－ＣＨ（ＣＨＦ_２）－ＣＨ_２－、－ＣＨ（ＣＨ_２Ｆ）－ＣＨ_２－などが挙げられる。
　Ｒ^ｆ４の具体例としては、－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨＦＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨＦＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨ_２ＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨＦ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨＦ－、－ｃｙｃｌｏＣ_４Ｆ_６－などが挙げられる。
　Ｒ^ｆ５の具体例としては、－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ｃｙｃｌｏＣ_５Ｆ_８－などが挙げられる。
　Ｒ^ｆ６の具体例としては、－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨＦＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ｃｙｃｌｏＣ_６Ｆ_１０－などが挙げられる。
　また、Ｒ^ｆ０及びＲ^ｆ７の具体例としては、上記Ｒ^ｆ１～Ｒ^ｆ６で挙げられたものと同様のものが挙げられ、Ｒ^ｆ７はペルフルオロアルキル基が好ましい。
　ここで、－ｃｙｃｌｏＣ_４Ｆ_６－は、ペルフルオロシクロブタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロブタン－１，２－ジイル基が挙げられる。－ｃｙｃｌｏＣ_５Ｆ_８－は、ペルフルオロシクロペンタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロペンタン－１，３－ジイル基が挙げられる。－ｃｙｃｌｏＣ_６Ｆ_１０－は、ペルフルオロシクロヘキサンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロヘキサン－１，４－ジイル基が挙げられる。

　化合物（Ａ１）を表面処理剤の原料として用いる場合には、撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性により優れる点から、Ｇ^１は（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖を有する１価の基が好ましく、ポリオキシフルオロアルキレン鎖を有する１価の基がより好ましい。中でも、下記式（Ｆ１）～下式（Ｆ３）で表される構造を有することが好ましい。
　　（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ１１－（Ｒ^ｆ２Ｏ）_ｍ１２－（Ｒ^ｆ７）_ｍ１７　式（Ｆ１）
　　（Ｒ^ｆ２Ｏ）_ｍ１２－（Ｒ^ｆ４Ｏ）_ｍ１４－（Ｒ^ｆ７）_ｍ１７　式（Ｆ２）
　　（Ｒ^ｆ３Ｏ）_ｍ１３－（Ｒ^ｆ７）_ｍ１７　　　　　　　　　　　式（Ｆ３）
　ただし、（Ｆ１）～下式（Ｆ３）の各符号は、前記式（Ｇ１－１）と同様である。

　上式（Ｆ１）及び式（Ｆ２）において、（Ｒ^ｆ１Ｏ）と（Ｒ^ｆ２Ｏ）、（Ｒ^ｆ２Ｏ）と（Ｒ^ｆ４Ｏ）の結合順序は各々任意である。例えば（Ｒ^ｆ１Ｏ）と（Ｒ^ｆ２Ｏ）が交互に配置されてもよく、（Ｒ^ｆ１Ｏ）と（Ｒ^ｆ２Ｏ）が各々ブロックに配置されてもよく、またランダムであってもよい。式（Ｆ３）においても同様である。
　式（Ｆ１）において、ｍ１１は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｍ１２は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
　式（Ｆ２）において、ｍ１２は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｍ１４は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
　式（Ｆ３）において、ｍ１３は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。

　Ｇ^２におけるフルオロアルキレン基は、直鎖であっても、分岐又は環構造を有していてもよい。当該フルオロアルキレン基の炭素数は、本製造方法の高収率化などの点から、１～３０が好ましく、１～２０がより好ましく、１～１０がさらに好ましく、１～６が特に好ましい。
　フルオロアルキレン基の具体例としては、上記Ｒ^ｆ１～Ｒ^ｆ６で挙げられたものと同様のものが挙げられる。

　Ｇ^２における（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖を有する２価の基は、式（Ａ２）において、ＣＨ_２に結合する２つの末端が各々独立に－Ｏ－を有するか、炭素数２以上の炭素鎖の炭素－炭素原子間に－Ｏ－を有するか、又はこれらの組み合わせであるフルオロアルキレン基である。製造の容易性などの点から、Ｇ^２は下式（Ｇ２－１）で表される構造が好ましい。
　－（Ｏ）_ｍ１０－［（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ１１（Ｒ^ｆ２Ｏ）_ｍ１２（Ｒ^ｆ３Ｏ）_ｍ１３（Ｒ^ｆ４Ｏ）_ｍ１４（Ｒ^ｆ５Ｏ）_ｍ１５（Ｒ^ｆ６Ｏ）_ｍ１６］－（Ｒ^ｆ７）_ｍ１７－　　式（Ｇ２－１）
　ただし、ｍ１０は０又は１の整数であり、Ｒ^ｆ１、Ｒ^ｆ２、Ｒ^ｆ３、Ｒ^ｆ４、Ｒ^ｆ５、Ｒ^ｆ６、Ｒ^ｆ７、ｍ１１、ｍ１２、ｍ１３、ｍ１４、ｍ１５、ｍ１６、及びｍ１７は、前記Ｇ^１におけるものと同様である。なお、式（Ｇ２－１）における（Ｒ^ｆ１Ｏ）～（Ｒ^ｆ６Ｏ）の結合順序は任意であり、前記式（Ｇ１－１）で説明したとおりである。
　ｍ１７が０のとき、Ｇ^２のＣＨ_２に結合する片側末端は－Ｏ－である。ｍ１７が１のとき、Ｇ^２のＣＨ_２に結合する片側末端は炭素原子（Ｒ^ｆ７の末端の炭素原子）である。また、ｍ１０が１のとき、Ｇ^２のＣＨ_２に結合する片側末端は－Ｏ－である。ｍ１０が０のとき、Ｇ^２のＣＨ_２に結合する片側末端は炭素原子（Ｒ^ｆ１～Ｒ^ｆ７のいずれかの末端の炭素原子）である。なお、ｍ１０とｍ１７は各々独立に０又は１である。

　例えば、化合物（Ａ２）を表面処理剤の原料として用いる場合には、撥水撥油性や指紋除去性などの点から、ｍ１０＋ｍ１１＋ｍ１２＋ｍ１３＋ｍ１４＋ｍ１５＋ｍ１６が２～２００の整数、即ち、Ｇ^２が、ポリオキシフルオロアルキレン鎖であることが好ましい。
　また、例えば化合物（Ａ２）の化学的安定性の点からは、ｍ１０が０であるか、又はｍ１７が１であることが好ましく、ｍ１０が０であり、且つｍ１７が１であることがより好ましい。

　得られる化合物（Ａ２）を表面処理剤又はその原料として用いる場合には、Ｇ^２は、撥水撥油性、耐摩擦性、指紋汚れ除去性により優れる点から、中でも、下記式（Ｆ４）～下式（Ｆ６）で表される構造を有することが好ましい。
－（Ｏ）_ｍ１０－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｍ１１－（Ｒ^ｆ２Ｏ）_ｍ１２－（Ｒ^ｆ７）_ｍ１７　式（Ｆ４）
－（Ｏ）_ｍ１０－（Ｒ^ｆ２Ｏ）_ｍ１２－（Ｒ^ｆ４Ｏ）_ｍ１４－（Ｒ^ｆ７）_ｍ１７　式（Ｆ５）
－（Ｏ）_ｍ１０－（Ｒ^ｆ３Ｏ）_ｍ１３－（Ｒ^ｆ７）_ｍ１７　　　　　　　式（Ｆ６）
　ただし、（Ｆ４）～下式（Ｆ６）の各符号は、前記式（Ｇ２－１）と同様である。

　上式（Ｆ４）及び式（Ｆ５）において、（Ｒ^ｆ１Ｏ）と（Ｒ^ｆ２Ｏ）、（Ｒ^ｆ２Ｏ）と（Ｒ^ｆ４Ｏ）の結合順序は各々任意である。例えば（Ｒ^ｆ１Ｏ）と（Ｒ^ｆ２Ｏ）が交互に配置されてもよく、（Ｒ^ｆ１Ｏ）と（Ｒ^ｆ２Ｏ）が各々ブロックに配置されてもよく、またランダムであってもよい。
　式（Ｆ４）において、ｍ１１は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｍ１２は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
　式（Ｆ５）において、ｍ１２は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｍ１４は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
　式（Ｆ６）において、ｍ１３は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。

　Ｇ^１及びＧ^２におけるフルオロアルキル鎖、又は（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖中のフッ素原子の割合［｛フッ素原子数／（フッ素原子数＋水素原子数）｝×１００（％）］は、撥水撥油性及び指紋除去性に優れる点から、４０％以上が好ましく、５０％以上がより好ましく、６０％以上が更に好ましい。
　また、（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖部分の分子量は、耐摩耗性の点から、２００～３０，０００が好ましく、６００～２５，０００がより好ましく、８００～２０，０００が更に好ましく、１，０００～８，０００が特に好ましい。

　Ｘ^１はハロゲン原子である。ハロゲン原子としては、Ｆ、Ｃｌ、Ｂｒ、Ｉなどが挙げられる。後述する製造方法において、Ｘ^１に置換基を導入する場合には、Ｘ^１はＣｌ、Ｂｒ又はＩが好ましく、Ｂｒ又はＩがより好ましく、Ｉがさらに好ましい。

　Ｍはホウ素系の置換基ＢＲ^１Ｒ^２を表し、Ｒ^１及びＲ^２は各々独立に、－ＯＨ、－Ｒ^１１、－ＯＲ^１１、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^１１、又は－ＮＲ^１１Ｒ^１２で表される基であり、Ｒ^１１は、置換基を有していてもよく炭素鎖中にヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基であり、２つのＲ^１１が連結して環構造を形成していてもよく、Ｒ^６は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基である。
　Ｒ^１１における炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基（直鎖アルキル基、分岐を有するアルキル基、シクロアルキル基等などが挙げられる。上記脂肪族炭化水素基は炭素鎖中に二重結合又は三重結合を有していてもよい。炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、スルホ基、オキソ基などが挙げられ、本製造方法における化合物の安定性の点から、ハロゲン原子が好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。
　ヘテロ原子は、単独で、又はオキソ基などの他の置換基との組み合わせで、炭素鎖中に含まれていてもよい。ヘテロ原子を含む部分構造の具体例としては、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ^２５－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－、－ＮＲ^２５－、－Ｓ－、－ＯＣ（Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ^２５－、－ＳＯ_２ＮＲ^２５－、－Ｓｉ（Ｒ^２５）_２－、－ＯＳｉ（Ｒ^２５）_２－、などが挙げられる。ただし、Ｒ^２５は、水素原子、炭素数１～６のアルキル基又はフェニル基である。
　２つのＲ^１１が連結して環構造を形成した構造としては、例えば、＊－Ｒ^１１－＊、＊－Ｏ－Ｒ^１１－＊、＊－Ｏ－Ｒ^１１－Ｏ－＊、＊－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^１１－Ｃ（Ｏ）－Ｏ－＊、＊－ＮＲ^１２－Ｒ^１１－ＮＲ^１２－＊などが挙げられる。ここで＊はＢと結合する連結基であり、Ｂを含む環構造が形成されている。

　ＢＲ^１Ｒ^２の具体例としては、以下のものなどが挙げられる。

　化合物（Ａ１）及び化合物（Ａ２）の具体例としては、以下のものなどが挙げられる。

　ただし、Ｘ^１及びＭは前述の通りであり、ｎ１１～ｎ３４は繰り返し単位数を表し、各々独立に１～２００の整数であり、ｎ４１及びｎ４２は各々独立に１～２０の整数であり、ｎ４３～ｎ５４は各々独立に０～２０の整数である。

［化合物（Ａ１）又は化合物（Ａ２）の製造方法］
　上記本化合物の製造方法は、特に限定されるものではないが、原料の入手が比較的容易で、収率に優れる点から、下記の製造方法が好ましい。
　即ち、本発明に係る化合物（Ａ１）又は化合物（Ａ２）の製造方法は、下記式（Ｅ１）又は式（Ｅ２）で表される化合物と、下記式（Ｈ１）で表される化合物とを反応させることを含むことを特徴とする。
　Ｇ^１－（ＣＨ_２）_ｍ４－Ｘ^１　　　　　　　　　　　　　　　　　式（Ｅ１）
　Ｘ^１－（ＣＨ_２）_ｍ５－Ｇ^２－（ＣＨ_２）_ｍ６－Ｘ^１　　　　　　式（Ｅ２）
　ＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｎ－Ｍ　　　　　　　　　　　　　　式（Ｈ１）
　ただし、式中、
　Ｇ^１、Ｇ^２、Ｘ及びＭは、前記式（Ａ１）又は式（Ａ２）におけるものと同様であり好ましい態様も同様である。
　ｎは０～２０の整数であり、前記式（Ａ１）又は化合物（Ａ２）におけるｎ１、ｎ２、又はｎ３に対応する。
　また、ｍ４、ｍ５及びｍ６は各々独立に０又は１であり、ｍ４＋１、ｍ５＋１、ｍ６＋１が、前記式（Ａ１）又は化合物（Ａ２）におけるｍ１、ｍ２、又はｍ３に対応する。

　例えば、溶媒中に上記化合物（Ｅ１）又は化合物（Ｅ２）と、化合物（Ｈ１）と、必要に応じてアゾ系重合開始剤等のラジカル重合開始剤を添加し、加熱することで、化合物（Ｈ１）が有するオレフィンに化合物（Ｅ１）又は化合物（Ｅ２）を付加し、前記化合物（Ａ１）又は化合物（Ａ２）を得ることができる。反応温度は特に限定されないが、例えば４０～１２０℃などとすることができる。また、反応時間は、化合物の量などに応じて適宜調整するものであるが、一例として、１～４０時間などとすることができる。

　化合物（Ｅ１）及び化合物（Ｅ２）の具体例としては、以下のものなどが挙げられる。

　ただし、Ｘ^１は前述の通りであり、ｎ１１～ｎ３０は繰り返し単位数を表し、各々独立に１～２００の整数である。

　化合物（Ｈ１）の具体例としては、以下のものなどが挙げられる。
　ＣＨ_２＝ＣＨ－ＢＲ^１Ｒ^２、ＣＨ_２＝ＣＨ－ＣＨ_２－ＢＲ^１Ｒ^２、ＣＨ_２＝ＣＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２－ＢＲ^１Ｒ^２、ＣＨ_２＝ＣＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－ＢＲ^１Ｒ^２、ＣＨ_２＝ＣＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－ＢＲ^１Ｒ^２、ＣＨ_２＝ＣＨ－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２－ＢＲ^１Ｒ^２。ただし、ＢＲ^１Ｒ^２は前述のとおりである。

　化合物（Ｅ１）及び化合物（Ｅ２）は、例えば、下式（Ｅ１－２）及び式（Ｅ２－２）で表される化合物をトリフェニルホスフィンの存在下、ヨードメタン等のハロメタンと反応させてハロゲン化する方法や、トリフェニルホスフィンの存在下、ハロゲン分子と反応させてハロゲン化する方法などにより製造できる。また、所望の構造を有する市販品を用いてもよい。
　　Ｇ^１－ＯＨ　　　　　　　　　　　　　　式（Ｅ１－２）
　　ＨＯ－Ｇ^２－ＯＨ　　　　　　　　　　　式（Ｅ２－２）
　ただし、式中の各符号は前述のとおりである。

　また、化合物（Ｈ１）は合成してもよく、市販品等を用いてもよい。

［化合物（Ｂ１）又は化合物（Ｂ２）の製造方法］
　本発明に係る下記式（Ｂ１）又は式（Ｂ２）で表される化合物の製造方法は、前記化合物（Ａ１）又は化合物（Ａ２）のＭを水素又は炭化水素基に変換することを特徴とする。
　Ｇ^１－（ＣＨ_２）_ｍ１－ＣＨＸ^１－（ＣＨ_２）_ｎ１－Ｒ^３　　　　　式（Ｂ１）
　Ｒ^３－（ＣＨ_２）_ｎ２－ＣＨＸ^１－（ＣＨ_２）_ｍ２－Ｇ^２－（ＣＨ_２）_ｍ３－ＣＨＸ^１－（ＣＨ_２）_ｎ３－Ｒ^３　式（Ｂ２）
　ただし、式中、Ｇ^１、Ｇ^２、Ｘ^１、ｎ１、ｎ２、ｎ３、ｍ１、ｍ２及びｍ３は前記化合物（Ａ１）又は化合物（Ａ２）におけるものと同様であり、好ましい態様も同様である。
　Ｒ^３は、水素原子、又は置換基を有していてもよくヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基である。

　Ｒ^３における炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基（直鎖アルキル基、分岐を有するアルキル基、シクロアルキル基等）、芳香族炭化水素基（フェニル基等）及びこれらの組み合わせからなる基などが挙げられる。上記脂肪族炭化水素基は炭素鎖中に二重結合又は三重結合を有していてもよい。組み合わせとしては、例えばアルキレン基とアリール基が直接、又はヘテロ原子を介して連結した基などが挙げられる。
　炭化水素基が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、アミノ基、ニトロ基、スルホ基、オキソ基などが挙げられ、本製造方法における化合物の安定性の点から、ハロゲン原子が好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。
　ヘテロ原子は、単独で、又はオキソ基などの他の置換基との組み合わせで、炭素鎖中に含まれていてもよい。ヘテロ原子を含む部分構造の具体例としては、－Ｃ（Ｏ）ＮＲ^２６－、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－、－Ｃ（Ｏ）－、－Ｏ－、－ＮＲ^２６－、－Ｓ－、－ＯＣ（Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（Ｏ）Ｏ－、－ＮＨＣ（Ｏ）ＮＲ^２６－、－ＳＯ_２ＮＲ^２６－、－Ｓｉ（Ｒ^２６）_２－、－ＯＳｉ（Ｒ^２６）_２－、－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２－Ｐｈ－Ｓｉ（ＣＨ_３）_２－、２価のオルガノポリシロキサン残基などが挙げられる。ただし、Ｒ^２６は、水素原子、炭素数１～６のアルキル基又はフェニル基であり、Ｐｈは、フェニレン基である。本化合物の製造容易性の点から、Ｒ^２６のアルキル基の炭素数は、１～３が好ましく、１～２が特に好ましい。

　化合物（Ｂ１）又は化合物（Ｂ２）に更に他の置換基を導入する場合には、Ｒ^３における炭化水素基は炭素－炭素二重結合を有することが好ましい。化合物（Ｂ１）又は化合物（Ｂ２）が二重結合を有することで、付加反応により他の置換基を容易に導入することができる。

　化合物（Ｂ１）又は化合物（Ｂ２）の製造方法の一例としては、前記化合物（Ａ１）又は化合物（Ａ２）と、下記式（Ｃ１）で表される化合物とを反応させる方法が挙げられる。
　Ｒ^３－Ｘ^２　　　　　　　式（Ｃ１）
　ただし、式中
　Ｒ^３は前述のとおりであり、
　Ｘ^２は、ハロゲン原子である。

　Ｘ^２におけるハロゲン原子としては、反応性の点から、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が好ましく、塩素原子又は臭素原子がより好ましく、臭素原子が更に好ましい。

　化合物（Ｃ１）の好適な具体例としては、以下のものなどが挙げられる。なおＸ^２は上述のとおりである。

　上記前記化合物（Ａ１）又は化合物（Ａ２）と、下記式（Ｃ１）で表される化合物とは、例えば、溶媒中、触媒及び塩基存在下で加熱することで反応させることができる。
　触媒としては、公知の金属触媒が挙げられ、中でも遷移金属化合物が好ましく、中でも、８族～１１族元素を含む化合物がより好ましく、銅、ニッケル、パラジウム及びコバルトより選択される１種以上の元素を含む化合物が好ましい。

　銅を含む金属触媒において、当該銅は０価、１価、２価、３価のいずれであってもよいが、触媒能の点から中でも１価又は２価の銅の塩又は錯塩が好ましい。更に入手の容易性などの点から、塩化銅がより好ましい。塩化銅は、ＣｕＣｌ、ＣｕＣｌ_２のいずれも好適に用いることができる。なお、塩化銅は無水物であっても水和物であってもよいが、触媒能の点から、塩化銅無水物がより好ましい。

　ニッケルを含む金属触媒において、当該ニッケルは０価、１価、２価、３価のいずれであってもよいが、触媒能の点から中でも０価又は２価のニッケルの塩又は錯塩が好ましい。更に入手の容易性などの点から、塩化ニッケル（ＮｉＣｌ_２）がより好ましい。なお、塩化ニッケルは無水物であっても水和物であってもよいが、触媒能の点から、塩化ニッケル無水物がより好ましい。

　パラジウムを含む金属触媒において、当該パラジウムは０価、１価、２価、３価のいずれの化合物であってもよいが、触媒能の点から中でも０価又は２価のパラジウムの塩又は錯塩が好ましい。更に入手の容易性などの点から、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム（Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３）及び酢酸パラジウム（Ｐｄ（ＯＡｃ）_２）がより好ましい。なお、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム及び酢酸パラジウムは無水物であっても水和物であってもよいが、触媒能の点から、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム無水物及び酢酸パラジウム無水物がより好ましい。

　本製造方法の反応においては、必要に応じて金属触媒に配位子（リガンド）を組み合わせて用いてもよい上記配位子としては、例えば、１，３－ブタジエン、トリシクロヘキシルホスフィン、１，１－ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンフェニルプロピン、テトラメチルエチレンジアミン（ＴＭＥＤＡ）などが挙げられる。

　塩基としては、求核性の低い強塩基が好ましく、例えば、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムヘキサメチルジシラジド、リチウム－２，２，６，６－テトラメチルピペリジドなどが挙げられる。

　また、溶媒は、本反応に不活性な溶媒の中から適宜選択すればよい。例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン等のエーテル系溶媒などが挙げられる。また、化合物（Ａ１）及び化合物（Ａ２）が比較的フッ素原子含有量の高い化合物の場合には、フッ素系溶媒を単独で又は上記溶媒と組み合わせることが好ましい。
　フッ素系溶媒としては、例えば、ハイドロフルオロカーボン類（１Ｈ，４Ｈ－ペルフルオロブタン、１Ｈ－ペルフルオロヘキサン、１，１，１，３，３－ペンタフルオロブタン、１，１，２，２，３，３，４－ヘプタフルオロシクロペンタン、２Ｈ，３Ｈ－ペルフルオロペンタン等）、ハイドロクロロフルオロカーボン類（３，３－ジクロロ－１，１，１，２，２－ペンタフルオロプロパン、１，３－ジクロロ－１，１，２，２，３－ペンタフルオロプロパン（ＨＣＦＣ－２２５ｃｂ）等）、ハイドロフルオロエーテル類（ＣＦ_３ＣＨ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２Ｈ（ＡＥ－３０００）、（ペルフルオロブトキシ）メタン、（ペルフルオロブトキシ）エタン等）、ハイドロクロロフルオロオレフィン類（（Ｚ）－１－クロロ－２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＨＣＦＯ－１４３７ｄｙｃｃ（Ｚ）体）、（Ｅ）－１－クロロ－２，３，３，４，４，５，５－ヘプタフルオロ－１－ペンテン（ＨＣＦＯ－１４３７ｄｙｃｃ（Ｅ）体）、（Ｚ）－１－クロロ－２，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｙｄ（Ｚ）体）、（Ｅ）－１－クロロ－２，３，３－トリフルオロ－１－プロペン（ＨＣＦＯ－１２３３ｙｄ（Ｅ）体）等）、含フッ素芳香族化合物類（ペルフルオロベンゼン、ｍ－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン（ＳＲ－ソルベント）、ｐ－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン等）等が挙げられる。

［化合物（Ｂ３）又は化合物（Ｂ４）の製造方法］
　本発明に係る下記式（Ｂ３）又は式（Ｂ４）で表される化合物の製造方法は、前記化合物（Ａ１）又は化合物（Ａ２）のＸ^１を水素又は炭化水素基に変換することを特徴とする。
　Ｇ^１－ＣＨ_２－ＣＨＲ^３－（ＣＨ_２）_ｎ１－Ｍ　　　　　　　　　式（Ｂ３）
　Ｍ－（ＣＨ_２）_ｎ２－ＣＨＲ^３－ＣＨ_２－Ｇ^２－ＣＨ_２－ＣＨＲ^３－（ＣＨ_２）_ｎ３－Ｍ　式（Ｂ４）
　ただし、式中、Ｇ^１、Ｇ^２、Ｍ、Ｒ^３、ｎ１、ｎ２及びｎ３は、前述のとおりであり、好ましい態様も同様である。

　化合物（Ｂ３）又は化合物（Ｂ４）の製造方法の一例としては、前記化合物（Ａ１）又は化合物（Ａ２）と、下記式（Ｃ２）で表される化合物とを反応させる方法が挙げられる。
　Ｒ^３－ＭｇＲ^４　　　　　　　式（Ｃ２）
　ただし、式中、Ｒ^３及は、前述のとおりであり、
　Ｒ^４は、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよくヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基である。

　Ｒ^４におけるハロゲン原子としては、反応性の点から、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が好ましく、塩素原子又は臭素原子がより好ましく、臭素原子が更に好ましい。

　Ｒ^４における炭化水素基は、上記Ｒ^３と同様のものが挙げられる。なおＲ^４が炭化水素基である場合、本製造方法における反応において、Ｒ^３の代わりにＲ^４が導入されることがあり、例えば、下記化合物（Ｂ５）～（Ｂ７）などが生成し得る。
　Ｇ^１－（ＣＨ_２）_ｍ１－ＣＨＲ^４－（ＣＨ_２）_ｎ１－Ｍ　　　　　　式（Ｂ５）
　Ｍ－（ＣＨ_２）_ｎ２－ＣＨＲ^３－（ＣＨ_２）_ｍ２－Ｇ^２－（ＣＨ_２）_ｍ３－ＣＨＲ^４－（ＣＨ_２）_ｎ３－Ｍ　式（Ｂ６）
　Ｍ－（ＣＨ_２）_ｎ２－ＣＨＲ^４－（ＣＨ_２）_ｍ２－Ｇ^２－（ＣＨ_２）_ｍ３－ＣＨＲ^４－（ＣＨ_２）_ｎ３－Ｍ　式（Ｂ７）
　ただし、式中の各符号は、前述のとおりである。

　Ｒ^３とＲ^４を同一構造の置換基とすることで、上記副生物である化合物（Ｂ５）～（Ｂ７）は、化合物（Ｂ１）又は（Ｂ２）と同一化合物となる。
　Ｒ^４をＲ^３よりも反応性の低い置換基とすることで、上記副生物である化合物（Ｂ５）～（Ｂ７）の生成を抑制できる。
　また、化合物（Ｂ５）～（Ｂ７）が生じる場合において、必要に応じてカラムクロマトグラフィー等による分離を行ってもよく、更に化合物（Ｂ５）～（Ｂ７）の用途に応じて、化合物（Ｂ５）～（Ｂ７）を含む混合物のまま用いてもよい。

　化合物（Ｃ２）の好適な具体例としては、以下のものなどが挙げられる。なおＲ^４は上述のとおりである。

　上記前記化合物（Ａ１）又は化合物（Ａ２）と、上記式（Ｃ２）で表される化合物とは、例えば、溶媒中、加熱することで反応させることができ、必要に応じて、触媒や塩基を添加してもよい。溶媒、触媒及び塩基は前述のものと同様のものが挙げられる。

［表面処理剤の製造方法］
　本発明に係る表面処理剤の製造方法は、前述の製造方法により得られた化合物（Ｂ１）、化合物（Ｂ２）、化合物（Ｂ３）又は化合物（Ｂ４）に反応性シリル基を導入することを特徴とする。（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖と加水分解性シリル基とを有する化合物は、高い潤滑性、撥水撥油性等を示す表面層を基材の表面に形成できるため、表面処理剤に好適に用いられる。

　化合物（Ｂ１）～化合物（Ｂ４）に反応性シリル基を導入する方法は、化合物（Ｂ１）～化合物（Ｂ４）が有する置換基に応じて適宜選択すればよい。一例として、化合物（Ｂ１）～化合物（Ｂ４）が二重結合を有する場合には、当該二重結合と、下記化合物（ＪＥ１）又は（Ｊ２）とヒドロシリル化反応することで導入できる。
　ＨＳｉ（Ｒ^４０）_３－ｃ（Ｌ）_ｃ　　　　式（Ｊ１）
　ＨＳｉ（Ｒ^４１）_３－ｋ［－（ＯＳｉ（Ｒ^４２）_２）_ｐ－Ｏ－Ｓｉ（Ｒ^４０）_３－ｃ（Ｌ）_ｃ］_ｋ　式（Ｊ２）
　ただし、式中、
　Ｒ^４０はアルキル基であり、Ｒ^４０が複数ある場合、当該Ｒ^４０は同一であっても異なっていてもよく、
　Ｌは、加水分解性基又は水酸基であり、複数あるＬは同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ^４１は、アルキル基であり、Ｒ^４１が複数ある場合、当該Ｒ^４１は同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ^４２は、アルキル基、フェニル基又はアルコキシ基であり、２個のＲ^４２は同一であっても異なっていてもよく、
　ｃは、２又は３であり、
　ｋは、２又は３であり、
　ｐは、０～５の整数であり、ｐが２以上の場合、２以上の（ＯＳｉ（Ｒ^４２）_２）は同一であっても異なっていてもよい。
　なお、化合物（Ｊ１）は合成してもよく、市販品を用いてもよい。また、化合物（Ｊ２）は、例えば、特願２０１８－０８５４９３号の明細書に記載の方法によって製造できる。

　反応性シリル基は、加水分解性基及び水酸基のいずれか一方又は両方がケイ素原子に結合した基である。加水分解性基は、加水分解反応によって水酸基となる基である。すなわち、加水分解性シリル基は、加水分解反応によってシラノール基（Ｓｉ－ＯＨ）となる。
シラノール基は、さらに分子間で脱水縮合反応してＳｉ－Ｏ－Ｓｉ結合を形成する。また、シラノール基は、基材の表面の水酸基（基材－ＯＨ）と脱水縮合反応して、化学結合（基材－Ｏ－Ｓｉ）を形成する。
　加水分解性基としては、例えば、アルコキシ基、ハロゲン原子、アシル基、イソシアナート基が挙げられる。アルコキシ基としては、炭素数１～６のアルコキシ基が好ましい。
ハロゲン原子としては、塩素原子が好ましい。
　加水分解性基としては、製造の容易性の点から、アルコキシ基又はハロゲン原子が好ましい。加水分解性基としては、塗布時のアウトガスが少なく、本化合物の保存安定性に優れる点から、炭素数１～４のアルコキシ基が好ましく、本化合物の長期の保存安定性が必要な場合にはエトキシ基が特に好ましく、基材への表面処理剤のコーティング後の反応時間を短時間とする場合にはメトキシ基が特に好ましい。

　上記製造方法によれば、例えば、下記式で表される表面処理剤などが得られる。

　ただし、Ｘ^１及びＭは前述の通りであり、ｎ１１～ｎ２８は各々独立に１～２００の整数であり、ｎ４１～ｎ４６は各々独立に１～２０の整数であり、ｎ６１～ｎ７３は各々独立に１又は２である。

　なお、上記式中のＭは表面処理剤の用途等に応じて、除去してもよい。Ｍは例えばルイス塩基存在下で酸を作用させることで除去できる。

　上記表面処理剤を適用する基材としては、撥水撥油性の付与が求められている基材が挙げられる。例えば、他の物品（例えばスタイラス）や人の手指を接触させて使用することがある基材、操作時に人の手指で持つことがある基材、他の物品（例えば載置台）の上に置くことがある基材が挙げられる。
　基材の材料としては、金属、樹脂、ガラス、サファイア、セラミック、石、これらの複合材料が挙げられる。ガラスは化学強化されていてもよい。基材の表面にはＳｉＯ_２膜等の下地膜が形成されていてもよい。
　基材としては、タッチパネル用基材、ディスプレイ用基材、メガネレンズが好適であり、タッチパネル用基材が特に好適である。タッチパネル用基材の材料としては、ガラス又は透明樹脂が好ましい。
　また、基材としては、携帯電話（例えばスマートフォン）、携帯情報端末（例えばタブレット端末）、ゲーム機、リモコン等の機器における外装部分（表示部を除く）に使用する、ガラス又は樹脂フィルムも好ましい。

　このような含フッ素化合物を含む表面処理剤は、表面層が指で繰り返し摩擦されても撥水撥油性が低下しにくい性能（耐摩擦性）及び拭き取りによって表面層に付着した指紋を容易に除去できる性能（指紋汚れ除去性）が長期間維持されることが求められる用途、例えば、タッチパネルの指で触れる面を構成する部材、メガネレンズ、ウェアラブル端末のディスプレイの表面処理剤として好適に用いられる。

　以下に実施例を用いて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、例１－１、例１－２、例２－３及び例２－４が製造方法の実施例である。

［例１］
＜例１－１＞
　２５０ｍＬのナスフラスコに東京化成（ＴＣＩ）社製の化合物１－１の５０ｇ、化合物１－２の１７ｇ、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンの１５０ｇ、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）の２ｇを加え、８０℃で１６時間撹拌した。得られた粗液を濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物１－３の５０ｇを得た。

＜例１－２＞
　５０ｍＬのナスフラスコに化合物１－３の４ｇ、テトラヒドロフランの１８ｇを加え、－７８℃で撹拌し溶解させた後、ブテニル－マグネシウムブロミド（１．０ｍｏｌ／Ｌテトラヒドロフラン溶液）９ｇ、を加え、緩やかに室温まで昇温しながら１８時間撹拌した。その後、塩酸を加え、塩化メチレンで抽出、有機層を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物１－４の２ｇを得た。

＜例１－３＞
　５０ｍＬのナスフラスコに化合物１－４の２ｇ、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンの１０ｇ、テトラヒドロフラン６ｇ、酢酸０．５ｇ、トリエチルアミン０．５ｇを加え、３０℃で１６時間撹拌した。得られた粗液を濃縮した後、カラムクロマトグラフィーで精製することで化合物１－５の１．１ｇを得た。

［例２］
＜例２－１＞
　国際公開第２０１３／１２１９８４号の実施例の例１１－１～１１－３に記載の方法にしたがって下記化合物２－１を得た。
　ＣＦ_３－Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｎＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－ＣＦ_２ＯＣ（Ｏ）ＣＦ（ＣＦ_３）ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３　式２－１
　単位数ｎの平均値：１３

＜例２－２＞
　アルミホイルで遮光した５００ｍＬのナスフラスコに、ピリチオンナトリウムの５．８ｇ、１，３－ビストリフルオロメチルベンゼン（商品名ＳＲ－ソルベント）の１００ｍＬを入れ、氷冷下で撹拌した。次いで、化合物２－１の５０．０ｇをゆっくり入れ、氷冷のまま２時間撹拌した。次いで、ヨウ素の１２．０ｇ、２，２－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）（商品名Ｖ－５９）の１．８ｇを入れ、遮光していたアルミホイルを取り除き、８５℃で一晩撹拌した。温度を２５℃に戻し、メタノールを入れて充分撹拌した後、ＡＣ－６０００を入れて２層分離し、下層を回収し濃縮した。得られた粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、下記化合物２－２の３９．８ｇを得た。

　単位数ｎの平均値：１３

＜例２－３＞
　２００ｍＬのナスフラスコに化合物２－２の１ｇ、前記化合物１－２の１０ｇ、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン６９ｇ、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）０．５ｇを加え、８０℃で１８時間撹拌した。得られた粗液を濃縮した後、メタノールで洗浄、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、化合物２－３の１０ｇを得た。

＜例２－４＞
　５０ｍＬのナスフラスコに化合物２－３の１ｇ、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼン１０ｇ、テトラヒドロフラン６ｇを加え、－７８℃で撹拌し溶解させた後、ブテニル－マグネシウムブロミド（１．０ｍｏｌ／Ｌ　ＴＨＦ溶液）２．２ｇ、を加え、緩やかに室温まで昇温しながら１８時間撹拌した。その後、塩酸を加え、１，３－ビス（トリフルオロメチル）ベンゼンで抽出、有機層を濃縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで化合物２－４の０．７ｇを得た。下記式のＲはＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２である。

＜例２－５＞
　前記例１－３において化合物１－４を化合物２－４に変更した以外は、例１－３と同様の方法で、下記化合物２－５を得た。下記式のＲはＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２である。

　本製造方法によれば、フルオロアルキレン鎖又は（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖を有する化合物に、入手容易な化合物を用いて、比較的温和な反応条件で任意の置換基を導入することができる。本製造法により得られる化合物は、例えば、基材表面に撥水撥油性、指紋拭き取り除去性などを備える表面層を形成可能な表面処理剤又はその原料として好適に用いることができる。

　この出願は、２０２１年３月５日に出願された日本出願特願２０２１－３５０９５を基礎とする優先権を主張し、その開示の全てをここに取り込む。

Claims

　下記式（Ａ１）又は式（Ａ２）で表される化合物。
　Ｇ^１－（ＣＨ_２）_ｍ１－ＣＨＸ^１－（ＣＨ_２）_ｎ１－Ｍ　　式（Ａ１）
　Ｍ－（ＣＨ_２）_ｎ２－ＣＨＸ^１－（ＣＨ_２）_ｍ２－Ｇ^２－（ＣＨ_２）_ｍ３－ＣＨＸ^１－（ＣＨ_２）_ｎ３－Ｍ　式（Ａ２）
　ただし、式中、
　Ｇ^１は、フルオロアルキル基、又は、（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖を有する１価の基であり、
　Ｇ^２は、フルオロアルキレン基、又は、（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖を有する２価の基であり、
　Ｘ^１は、ハロゲン原子であって、Ｘ^１が複数ある場合、当該Ｘ^１は同一であっても異なっていてもよく、
　Ｍは、ＢＲ^１Ｒ^２であって、Ｒ^１及びＲ^２は各々独立に、－ＯＨ、－Ｒ^１１、－ＯＲ^１１、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^１１、又は－ＮＲ^１１Ｒ^１２で表される基であり、Ｒ^１１は、置換基を有していてもよく炭素鎖中にヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基であり、２つのＲ^１１が連結して環構造を形成していてもよく、Ｒ^１２は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基であり、Ｍが複数ある場合、当該Ｍは、同一であっても異なっていてもよく、
　ｎ１、ｎ２及びｎ３は各々独立に０～２０の整数であり、
　ｍ１、ｍ２及びｍ３は各々独立に１又は２である。
　請求項１に記載の化合物のＭを水素又は炭化水素基に変換する、下記式（Ｂ１）又は式（Ｂ２）で表される化合物の製造方法。
　Ｇ^１－（ＣＨ_２）_ｍ１－ＣＨＸ^１－（ＣＨ_２）_ｎ１－Ｒ^３　式（Ｂ１）
　Ｒ^３－（ＣＨ_２）_ｎ２－ＣＨＸ^１－（ＣＨ_２）_ｍ２－Ｇ^２－（ＣＨ_２）_ｍ３－ＣＨＸ^１－（ＣＨ_２）_ｎ３－Ｒ^３　式（Ｂ２）
　ただし、式中、
　Ｇ^１は、フルオロアルキル基、又は、（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖を有する１価の基であり、
　Ｇ^２は、フルオロアルキレン基、又は、（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖を有する２価の基であり、
　Ｘ^１は、ハロゲン原子であって、Ｘ^１が複数ある場合、当該Ｘ^１は同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ^３は、水素原子、又は置換基を有していてもよくヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基であって、Ｒ^３が複数ある場合、当該Ｒ^３は同一であっても異なっていてもよく、　ｎ１、ｎ２及びｎ３は各々独立に０～２０の整数であり、
　ｍ１、ｍ２及びｍ３は各々独立に１又は２である。
　請求項２に記載の製造方法であって、
　請求項１に記載の化合物と、下記式（Ｃ１）で表される化合物とを反応させることを含む、前記式（Ｂ１）又は式（Ｂ２）で表される化合物の製造方法。
　Ｒ^３－Ｘ^２　　　　　　　式（Ｃ１）
　ただし、式中
　Ｒ^３は、置換基を有していてもよくヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基であり、　Ｘ^２は、ハロゲン原子である。
　請求項１に記載の化合物のＸ^１を水素又は炭化水素基に変換する、下記式（Ｂ３）又は式（Ｂ４）で表される化合物の製造方法。
　Ｇ^１－（ＣＨ_２）_ｍ１－ＣＨＲ^３－（ＣＨ_２）_ｎ１－Ｍ　式（Ｂ３）
　Ｍ－（ＣＨ_２）_ｎ２－ＣＨＲ^３－（ＣＨ_２）_ｍ２－Ｇ^２－（ＣＨ_２）_ｍ３－ＣＨＲ^３－（ＣＨ_２）_ｎ３－Ｍ　式（Ｂ４）
　ただし、式中、
　Ｇ^１は、フルオロアルキル基、又は、（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖を有する１価の基であり、
　Ｇ^２は、フルオロアルキレン基、又は、（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖を有する２価の基であり、
　Ｍは、ＢＲ^１Ｒ^２であって、Ｒ^１及びＲ^２は各々独立に、－ＯＨ、－Ｒ^１１、－ＯＲ^１１、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^１１、又は－ＮＲ^１１Ｒ^１２で表される基であり、Ｒ^１１は、置換基を有していてもよく炭素鎖中にヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基であり、２つのＲ^１１が連結して環構造を形成していてもよく、Ｒ^１２は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基であり、Ｍが複数ある場合、当該Ｍは、同一であっても異なっていてもよく、
　Ｒ^３は、水素原子、又は置換基を有していてもよくヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基であって、Ｒ^３が複数ある場合、当該Ｒ^３は同一であっても異なっていてもよく、　ｎ１、ｎ２及びｎ３は各々独立に０～２０の整数であり、
　ｍ１、ｍ２及びｍ３は各々独立に１又は２である。
　請求項４に記載の製造方法であって、
　請求項１に記載の化合物と、下記式（Ｃ２）で表される化合物とを反応させることを含む、前記式（Ｂ３）又は式（Ｂ４）で表される化合物の製造方法。
　Ｒ^３－ＭｇＲ^４　　　　　　　式（Ｃ２）
　ただし、式中、
　Ｒ^３は、置換基を有していてもよくヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基であり、　Ｒ^４は、ハロゲン原子、又は、置換基を有していてもよくヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基である。
　下記式（Ｅ１）又は式（Ｅ２）で表される化合物と、下記式（Ｈ１）で表される化合物とを反応させることを含む、請求項１に記載の化合物の製造方法。
　Ｇ^１－（ＣＨ_２）_ｍ４－Ｘ^１　　　　　　　　　　　式（Ｅ１）
　Ｘ^１－（ＣＨ_２）_ｍ５－Ｇ^２－（ＣＨ_２）_ｍ６－Ｘ^１　　　式（Ｅ２）
　ＣＨ_２＝ＣＨ－（ＣＨ_２）_ｎ－Ｍ　　　　　　　　　　　式（Ｈ１）
　ただし、式中、
　Ｇ^１は、フルオロアルキル基、又は、（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖を有する１価の基であり、
　Ｇ^２は、フルオロアルキレン基、又は、（ポリ）オキシフルオロアルキレン鎖を有する２価の基であり、
　Ｘ^１は、ハロゲン原子であって、Ｘ^１が複数ある場合、当該Ｘ^１は同一であっても異なっていてもよく、
　Ｍは、ＢＲ^１Ｒ^２であって、Ｒ^１及びＲ^２は各々独立に、－ＯＨ、－Ｒ^１１、－ＯＲ^１１、－Ｏ－Ｃ（Ｏ）－Ｒ^１１、又は－ＮＲ^１１Ｒ^１２で表される基であり、Ｒ^１１は、置換基を有していてもよく炭素鎖中にヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基であり、２つのＲ^１１が連結して環構造を形成していてもよく、Ｒ^１２は、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基であり、Ｍが複数ある場合、当該Ｍは、同一であっても異なっていてもよく、
　ｎは０～２０の整数であり、
　ｍ４、ｍ５及びｍ６は各々独立に０又は１である。
　請求項２～５のいずれか一項に記載の製造方法により、前記式（Ｂ１）、式（Ｂ２）、式（Ｂ３）又は式（Ｂ４）で表される化合物を得て、当該化合物に反応性シリル基を導入する、表面処理剤の製造方法。