WO2021079989A1 - 精製油脂の製造方法 - Google Patents

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WO2021079989A1
WO2021079989A1 PCT/JP2020/039917 JP2020039917W WO2021079989A1 WO 2021079989 A1 WO2021079989 A1 WO 2021079989A1 JP 2020039917 W JP2020039917 W JP 2020039917W WO 2021079989 A1 WO2021079989 A1 WO 2021079989A1
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WO
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oils
fats
zeolite
treatment
oil
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PCT/JP2020/039917
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English (en)
French (fr)
Inventor
裕喜 城戸
大樹 西澤
敦史 山下
茂木　和之
根津　亨
Original Assignee
株式会社Adeka
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/10—Refining fats or fatty oils by adsorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
    • C11B3/14—Refining fats or fatty oils by distillation with the use of indifferent gases or vapours, e.g. steam

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing refined fats and oils.
  • fats and oils used for food in order to improve the quality of fats and oils indicated by flavor and oxidative stability, so-called crude oil collected from animals and plants is degummed, deoxidized, decolorized, and deodorized.
  • crude oil collected from animals and plants is degummed, deoxidized, decolorized, and deodorized.
  • purification including.
  • RBD refined Bleached Deodorized
  • NBD Neutralized Bleached Deodorized
  • 3-chloropropane-1,2-diol (hereinafter referred to as "3-MCPD") and 2 have been added to refined fats and oils including RBD fats and oils and NBD fats and oils.
  • -Chloropropanediols such as chloropropane-1,3-diol (hereinafter referred to as "2-MCPD") and their fatty acid esters (hereinafter collectively referred to as "MCPDs”), glycidol and its fatty acid esters. It has become clear that the species (hereinafter, these are collectively referred to as “glycidols”) are contained.
  • MCPDs and glycidols are produced from lipids and chloride ions in fats and oils by exposing them to high temperatures in the process of refining, for example, in the deodorizing step.
  • MCPDs and glycidols are concerned about adverse health effects, and various studies are underway to reduce the content of MCPDs and glycidols in fats and oils.
  • Patent Document 1 proposes a method of reducing MCPDs in fats and oils by bringing the fats and oils that have undergone the decolorization step and the deodorization step into contact with silica gel and / or basic activated carbon.
  • Patent Document 2 proposes a method for producing fats and oils with reduced MCPDs, in which one or more inorganic powders selected from the group consisting of boehmite and hydrotalcite are brought into contact with fats and oils under constant temperature conditions. ing.
  • Patent Document 3 proposes a method for producing a purified glyceride composition using a mixture of activated clay and potassium carbonate
  • Patent Document 4 proposes a decolorizing agent for refined fats and oils using a mixture of activated clay and a silica magnesia preparation. Has been done.
  • Non-Patent Document 1 describes a method for removing 3-MCPD fatty acid ester and its derivative from refined fats and oils by using various adsorbents such as amorphous magnesium silicate and zeolite.
  • the method of contacting with an adsorbent is easy to introduce into a conventionally known refining process for fats and oils, but has a problem that it is difficult to sufficiently reduce the content of MCPDs in fats and oils.
  • the treatment with the adsorbent is the final step, the flavor derived from the adsorbent is likely to be imparted to the fats and oils.
  • Patent Document 2 has a problem that it cannot be used for producing edible oils and fats because it uses an adsorbent that cannot be used for producing foods.
  • Patent Document 3 since the method described in Patent Document 3 uses potassium carbonate whose aqueous solution exhibits strong alkalinity, there is a problem that saponification decomposition may proceed at the same time as purification. Further, the fats and oils examined in the examples have not actually undergone deodorization treatment, and even if the method for producing fats and oils described in Patent Document 3 is used, it is not disclosed whether MCPDs are sufficiently reduced, and it is unknown. Met.
  • Patent Document 4 is used for the decolorization treatment of RBD palm oil for the purpose of performing the deodorization treatment at a low temperature and in a short time, and MCPDs and glycidol which are said to be produced by the deodorization treatment. Although it was possible to prevent the increase of the types, it was difficult to reduce the already generated MCPDs and glycidols.
  • Non-Patent Document 1 shows that 3-MCPD can be reduced to about 4 ppm by adding an adsorbent such as amorphous magnesium silicate or zeolite so as to have 10% by mass of fat and oil.
  • an adsorbent such as amorphous magnesium silicate or zeolite
  • the adsorbent is removed from the fat and oil, it is industrially removed by filtration, but since the method described in Non-Patent Document 1 removes 3-MCPD by using a large amount of adsorbent, filtration is performed. The efficiency and the yield of fats and oils tend to be low, and there is a problem in terms of production efficiency when applied to the production of fats and oils industrially.
  • an object to be solved by the present invention is to provide a method for producing refined fats and oils, which can efficiently obtain fats and oils having a sufficiently reduced content of MCPDs and glycidols.
  • the present invention provides: ⁇ 1> A method for producing refined fats and oils, which comprises a contact treatment in which white clay and zeolite are brought into contact with the fats and oils.
  • ⁇ 4> The method according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 3>, wherein 0.1 to 3.5 parts by mass of zeolite is used with respect to 100 parts by mass of fats and oils in the contact treatment.
  • ⁇ 5> The method according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, wherein the clay is active clay.
  • ⁇ 6> The method according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 5>, wherein the zeolite is one or more selected from the group consisting of natural zeolite and synthetic zeolite.
  • ⁇ 7> The method according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6>, further comprising a deodorizing treatment for deodorizing the fats and oils subjected to the contact treatment.
  • ⁇ 8> The method according to ⁇ 7>, wherein the oil / fat temperature in the deodorizing treatment is 180 to 270 ° C.
  • ⁇ 9> The method according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 8>, which is performed on fats and oils that have undergone a deodorizing step one or more times.
  • ⁇ 10> A refined fat or oil obtained by the method according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 9>, wherein the total content of chloropropanediols and fatty acid esters thereof is 4 mass ppm or less.
  • ⁇ 11> A refined fat or oil obtained by the method according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 9>, wherein the total content of glycidol and its fatty acid esters is 3% by mass or less.
  • ⁇ 12> A method for reducing chloropropanediols and fatty acid esters thereof, or glycidol and fatty acid esters thereof in fats and oils, which comprises a contact treatment in which white clay and zeolite are brought into contact with the fats and oils.
  • fats and oils having a sufficiently reduced content of MCPDs and glycidols can be efficiently obtained.
  • the method for producing a refined fat or oil of the present invention includes a contact treatment in which white clay and zeolite are brought into contact with the fat or oil.
  • the order in which the white clay and the zeolite are brought into contact with the fat and oil is not particularly limited, and for example, the following (1) to (4) can be mentioned as specific methods of the contact treatment.
  • the contact treatment in which the white clay and the zeolite are brought into contact with the fat and oil can be carried out by using an arbitrary method, and either a batch type or a continuous type may be used, but since many fats and oils can be treated at one time. , It is preferable to perform batch type contact treatment.
  • a method of adding one or both of white clay or zeolite to the fat or oil heated to a predetermined temperature to treat the fat or oil or (II) adding white clay or zeolite to the fat or oil.
  • a method of heating the fat and oil until the temperature reaches a predetermined temperature after adding one or both of them can be mentioned.
  • the contact treatment is performed. During that time, it is preferable to stir the fat and oil to disperse the white clay and zeolite in the fat and oil.
  • a filtration step is performed between the contact treatment for contacting the white clay and the contact treatment for contacting the zeolite, and after the white clay or zeolite is filtered out. , The next contact process can be started.
  • the white clay and the zeolite are brought into contact with the fat and oil, from the viewpoint of obtaining the fat and oil having an excellent flavor and color tone and from the viewpoint of removing MCPDs and glycidols from the fat and oil to a higher degree, the above ( It is preferable that the white clay and the zeolite are brought into contact with the fat and oil at the same time by either the method of 3) or (4).
  • either (3) or (4) above can be set from the viewpoint that the temperature of the fat and oil during the contact treatment, which will be described later, can be set low and the oxidative stability of the fat and oil over time can be further improved. It is preferable that the white clay and the zeolite are brought into contact with the fat and oil at the same time by the method.
  • the white clay and zeolite used in the contact treatment will be described below.
  • Naturally occurring acidic clay (montmorillonite-based clay) or activated clay obtained by treating the acidic clay with an inorganic acid such as sulfuric acid or hydrochloric acid can be used.
  • activated clay having a porous structure having a larger specific surface area for acid treatment it is preferable to use activated clay having a porous structure having a larger specific surface area for acid treatment.
  • the specific surface area of the active clay is preferably 50 to 400 m 2 / g, and the acidity (KOHmg / g) of the active clay is preferably 2.50 or less.
  • Active white clay contains SiO 2 , Al 2 O 3 , Fe 2 O 3 , CaO, MgO, etc. as general chemical components, and the mass ratio of SiO 2 to Al 2 O 3 (SiO 2). / Al 2 O 3 ratio) is preferably in the range of 3 to 12, and more preferably in the range of 4 to 10. Further, a composition containing 1 to 5% by mass of Fe 2 O 3 , 0 to 1.5% by mass of CaO, and 1 to 7% by mass of MgO is preferable.
  • Examples of commercially available products of acid clay used in the present invention include Mizuka Ace # 20, Mizuka Ace # 300, Mizuka Ace # 400, and Mizulite (all manufactured by Mizusawa Industrial Chemicals Co., Ltd.).
  • Examples of commercially available products of clay clay include Galleon Earth V2R, Galleon Earth V2, Galleon Earth NVZ, and Galleon Earth NV (all manufactured by Mizusawa Industrial Chemicals Co., Ltd.).
  • the zeolite used in the present invention is an aluminosilicate mineral also called boiling stone, and has a porous structure derived from a crystal structure.
  • Zeolites can be roughly classified into three types, natural zeolites, synthetic zeolites and artificial zeolites, depending on their origin.
  • the synthetic zeolite means a zeolite having a higher purity than a natural zeolite, which is artificially synthesized by using a raw material such as pure silicic acid or aluminum hydroxide.
  • the artificial zeolite means a zeolite artificially synthesized from lime charcoal or the like as a raw material.
  • the effect of the present invention can be obtained by using one or more selected from the group consisting of natural zeolite, synthetic zeolite and artificial zeolite.
  • Zeolites contain SiO 2 , Al 2 O 3 , Fe 2 O 3 , CaO, K 2 O, Na 2 O and the like as general chemical components.
  • the zeolite used in the method for producing refined fats and oils of the present invention is not particularly limited, and has, for example, a composition having a mass ratio of SiO 2 and Al 2 O 3 (SiO 2 / Al 2 O 3 ratio) of 2 to 12. Natural zeolite or the like can be used.
  • zeolites selected from the group consisting of natural zeolites and synthetic zeolites reduces MCPDs and glycidols. It is preferable from the viewpoint of As the zeolite, calcined zeolite that has been calcined in the process of its production may be used. From the viewpoint of further reducing MCPDs and glycidols, it is preferable to use uncalcined zeolite.
  • zeolite products used in the present invention include SGW, SGW-B4, calcined SGW, etc. (all manufactured by Siegrite Co., Ltd.), SP # 600, etc. (manufactured by Nitto Powder Industry Co., Ltd.), Izukalite, etc. (stocks). Companies such as Izuka) and SU (manufactured by Zeo Co., Ltd.) can be mentioned.
  • Shirotsuchi and zeolite have different "structures" and "pore diameters".
  • the white clay has, for example, a montmorillonite structure, and the average pore diameter thereof is preferably about 60 ⁇ .
  • zeolite has, for example, a clinoptilolite structure or a mordenite structure, and its average pore diameter is preferably less than 10 ⁇ .
  • the zeolite selected may have a mordenite structure alone, a clinoptilolite structure alone, or a coexistence of these structures.
  • the structure of the zeolite is identified by X-ray analysis, and the change in peak shape due to heating identifies it as a clinoptilolite structure, a mordenite structure, and a mixture thereof.
  • the shapes of the white clay and zeolite used in the present invention are not particularly limited, and various shapes such as powder, lump, bead, and pellet can be taken. From the viewpoint of increasing the contact area with fats and oils, the white clay and zeolite are preferably in the form of powder. Since the effect of reducing MCPDs and glycidols is particularly excellent, it is preferable to use powdered zeolite having an average particle size of, for example, 200 ⁇ m or less, 150 ⁇ m or less, 100 ⁇ m or less, or 50 ⁇ m or less, preferably 15 ⁇ m or less or 12 ⁇ m or less. It is more preferable to use powdered zeolite.
  • the amount of white clay used is preferably 0.25 parts by mass or more, more preferably 0.5 parts by mass with respect to 100 parts by mass of fats and oils. It is 7 parts by mass or more, more preferably 0.75 parts by mass or more, 0.8 parts by mass or more, or 1.0 part by mass or more.
  • the upper limit of the amount of white clay used is not particularly limited, but from the viewpoint of enhancing industrial productivity such as filterability and yield, it is preferably 4.5 parts by mass or less, more preferably 3.0 parts by mass with respect to 100 parts by mass of fats and oils.
  • mass or less By mass or less, more preferably 2.5 parts by mass or less, 2.3 parts by mass or less, 2.1 parts by mass or less, 2.0 parts by mass or less, 1.8 parts by mass or less, 1.6 parts by mass or less or 1 It is 5.5 parts by mass or less.
  • the amount of zeolite used is preferably 0.1 part by mass or more, more preferably 0.3 part by mass or more, still more preferably 0.5 part by mass or more, 0.75 with respect to 100 parts by mass of fats and oils. It is 0 parts by mass or more, 0.8 parts by mass or more, 0.9 parts by mass or more, or 1.0 part by mass or more.
  • the upper limit of the amount of zeolite used is not particularly limited, but is preferably 3.5 parts by mass or less, more preferably 2.5 parts by mass or less, still more preferably 2.2 parts by mass or less, and 2 by mass with respect to 100 parts by mass of fats and oils.
  • zeolite 0.1 to 3.5 parts by mass of zeolite is used with respect to 100 parts by mass of fats and oils in the contact treatment.
  • the total amount of white clay and zeolite used is 100 parts by mass of fats and oils from the viewpoint of sufficiently reducing MCPDs and glycidols. More preferably 0.3 parts by mass or more, more preferably 0.5 parts by mass or more, still more preferably 0.75 parts by mass or more, 0.8 parts by mass or more, 1.0 parts by mass or more, 1.2 parts by mass. As mentioned above, it is 1.4 parts by mass or more or 1.5 parts by mass or more.
  • the production method of the present invention including a contact treatment in which white clay and zeolite are brought into contact with fats and oils
  • MCPDs and glycidols can be sufficiently reduced even if the total amount of white clay and zeolite used for fats and oils is set low.
  • the total amount of white clay and zeolite used may be 8 parts by mass or less, 7.5 parts by mass or less, or less than 7.5 parts by mass, preferably 5.0 parts by mass, based on 100 parts by mass of fats and oils.
  • the production method of the present invention which includes a contact treatment in which white clay and zeolite are brought into contact with fats and oils, sufficiently reduces MCPDs and glycidols even when the total amount of white clay and zeolite used is set low as described above. It is possible to achieve both industrial productivity such as filterability and yield and sufficient reduction of MCPDs and glycidols, which is an exceptionally excellent effect.
  • the white clay used for the contact treatment is used.
  • Zeolite is preferably 0.1 part by mass or more, more preferably 0.3 part by mass or more, still more preferably 0.5 part by mass or more, 0.6 part by mass with respect to 1 part by mass of white clay. Or more or 0.7 parts by mass or more.
  • the upper limit of the amount ratio is preferably 2.5 parts by mass or less, more preferably 2.2 parts by mass or less, still more preferably 2.0 parts by mass or less, and 1.8 parts by mass with respect to 1 part by mass of white clay.
  • zeolite is in the range of 0.5 to 1.2 parts by mass with respect to 1 part by mass of white clay, the reduction efficiency of MCPDs and glycidols tends to be exceptionally excellent. ing.
  • the oil / fat temperature during the contact treatment is preferably 50 ° C. or higher, more preferably 60 ° C. or higher, still more preferably 70 ° C. or higher or 80 ° C. or higher.
  • the upper limit of the temperature of the fat and oil during the contact treatment is, for example, 280 ° C. or lower, preferably 260 ° C. or lower. Therefore, in one preferred embodiment, the fat and oil temperature in the contact treatment is 50 to 260 ° C.
  • the temperature of the fat and oil during the contact treatment in contact with the white clay is preferably 80 ° C. or higher, 90 ° C. or higher, or 100 ° C. or higher, and the upper limit thereof is preferably 150 ° C. or higher. ° C or lower, 140 ° C or lower, 130 ° C or lower, or 120 ° C or lower.
  • the temperature of the fat and oil during the contact treatment in which the zeolite is brought into contact is preferably 180 ° C. or higher, more preferably 200 ° C. or higher, and the upper limit thereof is preferably. It is 270 ° C or lower or 260 ° C or lower.
  • the temperature of the fats and oils during the treatment is preferably 50 ° C. or higher, more preferably 60 ° C. or higher, still more preferably 70 ° C. or higher or 80 ° C. or higher.
  • the upper limit of the temperature is preferably 180 ° C. or lower, more preferably 160 ° C. or lower, still more preferably 150 ° C. or lower, 140 ° C. or lower, or 130 ° C.
  • the temperature of the fats and oils during the contact treatment is in the range of 80 to 150 ° C.
  • the effect of reducing MCPDs and glycidols is excellent, the acid value and peroxide value are low, and the color tone is clear and the flavor is good.
  • the present inventors have confirmed that fats and oils tend to be obtained.
  • the fat and oil temperature during the contact treatment in which the zeolite is brought into contact with the fat and oil is relatively high, and the white clay and the zeolite are brought into contact with each other at the same time.
  • the preferable oil / fat temperature range for performing the contact treatment tends to differ depending on the contact treatment method.
  • the contact treatment may be performed under reduced pressure, and the contact treatment may be performed under normal pressure. Although this may be carried out, it is preferable to carry out the contact treatment under reduced pressure from the viewpoint of suppressing the oxidation of fats and oils during the treatment.
  • the contact treatment When the contact treatment is performed under reduced pressure, it is preferably 1.0 ⁇ 10 4 Pa or less, more preferably 1.0 ⁇ 10 3 Pa or less, still more preferably 8.0 ⁇ 10 2 Pa or less, and particularly preferably.
  • the decompression condition can be 5.0 ⁇ 10 2 Pa or less.
  • the contact time between the fat and the white clay is preferably 5 minutes or more, more preferably 10 minutes or more, or 15 minutes. More than a minute. From the viewpoint of industrial productivity, the upper limit of the contact time is preferably 60 minutes or less.
  • the contact time between the fat and oil and the zeolite is preferably 5 minutes or more, more preferably 10 minutes or more or 15 minutes or more, and the contact time is The upper limit is preferably 120 minutes or less, more preferably 90 minutes or less.
  • the contact time is preferably 5 from the viewpoint of efficiently reducing MCPDs and glycidols. Minutes or more, more preferably 10 minutes or more, still more preferably 15 minutes or more.
  • the upper limit of the contact time is not particularly limited, but from the viewpoint of industrial productivity, it is, for example, 180 minutes or less, preferably 150 minutes or less, 120 minutes or less, 90 minutes or less, or 60 minutes or less.
  • the starting point of the contact time is the time when one or both of the white clay and the zeolite are brought into contact with the fat and oil heated to a predetermined temperature. Therefore, in the case of batch type contact treatment, the starting point of the contact time is when one or both of white clay and zeolite are added to the fat and oil heated to a predetermined temperature.
  • the starting point is when the temperature reaches the predetermined temperature.
  • the end point of the contact treatment is when a predetermined contact time has passed with reference to the above start point, and when other steps other than the contact treatment are performed after reaching the end point, the oil and fat, white clay and zeolite are conventionally used. It is preferable to filter out.
  • the above contact treatment may be performed a plurality of times. From the viewpoint of industrial productivity and cost-effectiveness related to the reduction of MCPDs and glycidols, the contact treatment is preferably performed twice or less, and more preferably once. When the contact treatment is performed a plurality of times, the conditions of each treatment may be the same or different.
  • the white clay and the zeolite may be filtered off for each contact treatment, and the white clay and the zeolite may be newly added before the contact treatment (2) for each contact treatment.
  • the next contact treatment may be carried out as it is without filtering, but it is preferable that the white clay and the zeolite are separated by filtration in each contact treatment, and the white clay and the zeolite are newly added and then the contact treatment is carried out.
  • additives in addition to white clay and zeolite when performing the above contact treatment.
  • the additive used for the contact treatment in the present invention include an adsorbent such as silica gel and a pH adjuster such as citric acid.
  • the amount of pure content added per 100 parts by mass of fats and oils is within the above range.
  • the method for producing refined fats and oils of the present invention may include other treatments (steps) provided in the conventional method for producing fats and oils.
  • Other treatments include, for example, degumming treatment for removing phospholipids, deoxidizing treatment for removing free fatty acids, dewaxing treatment, decolorization treatment, deodorizing treatment and the like. These processes can be performed by a conventional method.
  • the conditions and order of these treatments are not particularly limited, and the conditions and order usually set at the time of manufacturing fats and oils may be used (for example, edited by Japan Oil Chemists' Society, Basics and Applications of fats and oils, April 2005). 1st edition issued on the 1st, see pages 215-219).
  • the fats and oils are deodorized at least once in addition to the above-mentioned contact treatment. Is preferable.
  • the contact treatment and the deodorizing treatment are preferably performed alternately, and either the contact treatment or the deodorizing treatment may be performed first, but from the viewpoint of the reduction effect of MCPDs and glycidols and the viewpoint of obtaining fats and oils having a good flavor. It is preferable to perform the deodorizing treatment after the contact treatment. Therefore, in a preferred embodiment, the method for producing a refined fat or oil of the present invention further includes a deodorizing treatment for deodorizing the fat or oil subjected to the contact treatment.
  • the deodorizing treatment can be performed by a conventional method, and the conditions of the deodorizing treatment are not particularly limited.
  • a specific deodorizing treatment a deodorizing treatment by vacuum steam distillation in which steam and fats and oils are brought into contact with each other under reduced pressure will be described.
  • the lower limit of the oil / fat temperature when the water vapor is brought into contact with the oil / fat is preferably 180 ° C. or higher, more preferably 200 ° C. or higher, from the viewpoint of sufficiently reducing the content of MCPDs and glycidols and obtaining a fat / oil having a good flavor. More preferably, it is 210 ° C. or higher, and most preferably 220 ° C. or higher.
  • the upper limit of the fat and oil temperature when the steam and the fat and oil are brought into contact is preferably 270 ° C. or lower, more preferably 270 ° C. or lower, from the viewpoint of suppressing an increase in acid value, peroxide value, etc. and preventing deterioration of the fat or oil during production. It is 260 ° C. or lower, most preferably 250 ° C. or lower. Therefore, in one preferred embodiment, the fat and oil temperature in the deodorizing treatment is 180 to 270 ° C.
  • the lower limit of the contact time when the water vapor and the fat and oil are brought into contact is preferably 30 minutes or more, more preferably 45 minutes or more, and most preferably 60 minutes or more, and the upper limit of the contact time when the water vapor and the fat and oil are brought into contact with each other. Is preferably 180 minutes or less, more preferably 150 minutes or less, and most preferably 120 minutes or less.
  • the deodorizing treatment preferably has a reduced pressure of 8.0 ⁇ 10 2 Pa or less, more preferably 5.0 ⁇ 10 2 Pa or less, from the viewpoint of suppressing oxidation during the treatment and efficiently removing low boiling point components. It is done below.
  • the amount of water vapor blown is preferably 1% by mass or more, more preferably 1.5% by mass or more, based on the amount of oil and fat (that is, when the mass of the fat is 100% by mass), and the upper limit thereof is It is preferably 5% by mass or less, more preferably 4% by mass or less.
  • the conditions of each treatment may be different or the same.
  • the deodorizing treatment is preferably performed twice or more when crude oil is used as a raw material, and is preferably performed once or more when using RBD oil or NBD oil, which will be described later.
  • the refined fats and oils obtained even after being deodorized have a feature that the content of MCPDs and glycidols is small and the flavor is good.
  • the above-mentioned contact treatment can be carried out as a decolorization treatment.
  • the above-mentioned contact treatment can be performed separately from the decolorization treatment.
  • the decolorization treatment can be performed before the contact treatment or between the contact treatment and the deodorization treatment.
  • the RBD fats and oils can be subjected to a decolorization treatment, followed by the above-mentioned contact treatment and then a deodorization treatment.
  • the RBD fats and oils can be subjected to the above-mentioned contact treatment, then decolorized, and then deodorized.
  • the decolorization treatment when the contact treatment and the decolorization treatment are performed separately, the decolorization treatment can be performed by a conventional method.
  • the conditions for the decolorization treatment are not particularly limited, and the decolorization treatment may be performed under the same conditions as the decolorization treatment usually set in the method for producing fats and oils.
  • a decolorization material typified by white clay is preferably added to the fat and oil to be decolorized by about 0.1 to 2% by mass, and the pressure is preferably 1.0 ⁇ 10 4 Pa or less.
  • the heating time is preferably 5 to 60 minutes.
  • Decolorized fats and oils can be obtained by filtering the white clay from the fats and oils after heating the fats and oils.
  • the conditions of each process may be different or the same.
  • the decolorization treatment is preferably performed twice or more when crude oil is used as a raw material, and is preferably performed once or more when using RBD oil or NBD oil, which will be described later.
  • Edible oils and fats include, for example, palm oil, palm kernel oil, palm oil, corn oil, olive oil, cottonseed oil, soybean oil, rapeseed oil, rice oil, sunflower oil, saflower oil, coconut oil, shea butter, mango kernel oil, and monkey.
  • Vegetable fats and oils such as fats and ilippe fats, animal fats and oils such as beef tallow, milk fat, lard, fish oil and whale oil, and processed fats and oils that have been subjected to one or more treatments selected from hydrogenation, fractionation and ester exchange. Can be mentioned.
  • the present invention may be applied to a single edible oil or fat selected from these, or may be applied to an edible oil or fat in which two or more kinds are mixed in combination.
  • the method for producing refined fats and oils of the present invention may be applied to crude oils and fats and oils that have already been refined.
  • MCPDs and glycidols are known to be produced by exposure to high temperatures in the process of producing fats and oils, and the refined fats and oils of the present invention are used for fats and oils that have undergone one or more deodorization steps of steam distillation at high temperatures. It is preferable to apply the production method of. Therefore, in one preferred embodiment, the method for producing a refined fat or oil of the present invention is applied to a fat or oil that has undergone a deodorization step at least once.
  • the deodorizing step may be carried out according to the same procedure and conditions as the above-mentioned deodorizing treatment. In particular, it is preferable to select RBD fats and oils that are primary refined by physically refining crude oils and NBD fats and oils that are primary refined by chemical refining crude oils.
  • the method for producing refined fats and oils of the present invention is preferably applied to palm-based fats and oils because its effect is particularly remarkable.
  • the palm-based oil and fat is one or more physical or chemical treatments selected from palm oil, palm kernel oil, and palm oil or palm kernel oil, which are selected from hydrogenation, fractionation, transesterification, and the like. Refers to fats and oils. Regardless of which palm-based fat or oil is selected, according to the method of the present invention, a fat or oil having an extremely low content of MCPD or glycidol can be produced.
  • the fats and oils obtained by the production method of the present invention are characterized by having an extremely low content of MCPDs and glycidols.
  • the production method of the present invention when the production method of the present invention is applied to RBD palm-based fats and oils having an MCPD content of more than 4 ppm and a glycidol content of more than 3 ppm, it is obtained.
  • the total content of MCPDs in the obtained fats and oils is preferably 4 ppm or less, more preferably 0 to 3 ppm, and the total content of glycidols in the obtained fats and oils is preferably 3 ppm or less, more preferably 0 to 2.5 ppm.
  • a direct analysis method and an indirect analysis method are known due to the difference in principle.
  • any method may be used for quantification, but since the types of standard substances used are small and economical, it is preferable to quantify MCPDs and glycidols by an indirect analysis method.
  • an indirect analysis method the method described in Japanese Patent No. 5864278, Oleoscience Vol. 17, No. 4 (2017) p171-178, and the like can be used.
  • 3-MCPD fatty acid ester, 2-MCPD fatty acid ester, and glycidyl fatty acid ester in fats and oils are hydrolyzed to convert them into free components, which are derivatized with phenylboric acid and then subjected to GC-MS.
  • GC-MS a measuring method.
  • the measurement conditions by GC-MS can be arbitrarily set with reference to the above documents, and for example, the measurement can be performed under the following conditions.
  • the fats and oils obtained by the production method of the present invention preferably have an acid value of 0.5 or less, more preferably 0.3 or less, from the viewpoint of obtaining fats and oils having a good flavor.
  • the acid value of fats and oils can be measured by, for example, the method shown in the standard fats and oils analysis test method (2013 edition) 2.3.1-2013 established by the Japan Oil Chemists' Society.
  • the fats and oils obtained by the production method of the present invention preferably have a peroxide value of 0.3 or less, and more preferably 0.1 or less, from the viewpoint of obtaining fats and oils having a good flavor.
  • the peroxide value of fats and oils can be measured by the method shown in, for example, the standard fats and oils analysis test method (2013 edition) 2.5.2 established by the Japan Oil Chemists' Society.
  • the fats and oils obtained by the production method of the present invention can be used for manufacturing foods and drinks in the same manner as general fats and oils.
  • Foods and drinks using fats and oils obtained by the production method of the present invention are characterized in that the content of MCPDs and glycidols is suppressed to be lower than that of conventional foods and drinks using fats and oils.
  • Examples of the above foods and drinks include, for example, processed foods such as margarine, shortening, fat spread, dressing, mayonnaise, chilled confectionery, oil for spraying, oil for frying, oil for chocolate, oil for batter, oil powder, and flowers.
  • Confectionery and bread ingredients such as paste and chocolate, Western confectionery, Japanese confectionery, bread, snacks, curry, stew, gratin, seasonings, instant cooked foods, processed livestock products, processed marine products, processed vegetables and other foods and drinks It can also be used as a raw material for foods and drinks that are required to have a high reduction in MCPDs and glycidols, such as prepared powdered milk for raising infants.
  • the present invention also provides a method for reducing MCPDs or glycidols in fats and oils (hereinafter, also simply referred to as "method for reducing the present invention").
  • the reduction method of the present invention is characterized by including a contact treatment of bringing white clay and zeolite into contact with fats and oils.
  • activated clay is preferable to use activated clay as the clay, and it is preferable to use one or more selected from the group consisting of natural zeolite and synthetic zeolite as the zeolite.
  • the preferable composition of white clay and zeolite, the amount used, and the like are as described above.
  • the contact treatment and then the deodorization treatment it is preferable to perform the contact treatment and then the deodorization treatment.
  • the conditions for the deodorizing treatment are as described above.
  • the present invention also provides a decolorizing agent for fats and oils and a reducing agent for MCPDs or glycidols in fats and oils.
  • the decolorizing agent for fats and oils and the reducing agent for MCPDs or glycidols in fats and oils of the present invention contain white clay and zeolite, and are used in contact with fats and oils during the production of fats and oils.
  • the fat and oil decolorizing agent of the present invention contains 0.1 to 2.5 parts by mass of zeolite with respect to 1 part by mass of white clay.
  • the decolorizing agent for fats and oils of the present invention may be a one-dose type decolorizing agent in which white clay and zeolite are mixed, or a two-dosage form in which a first agent made of white clay and a second agent made of zeolite are combined.
  • the reducing agent for MCPDs or glycidols in the fats and oils of the present invention contains 0.1 to 2.5 parts by mass of zeolite with respect to 1 part by mass of white clay.
  • the reducing agent for MCPDs or glycidols in the fats and oils of the present invention may be a one-dosage form reducing agent in which white clay and zeolite are mixed, and the first agent made of white clay and the second agent made of zeolite It may be a two-dosage form reducing agent that is a combination of the above.
  • the decolorizing agent for fats and oils of the present invention and the reducing agent for MCPDs or glycidols in fats and oils may contain any additive in addition to white clay and zeolite.
  • examples of such an additive include an adsorbent such as silica gel and a pH adjuster such as citric acid.
  • the content of the additive is not particularly limited as long as the effect of the present invention is not impaired, and the amount to be blended in the fat or oil may be determined as described above.
  • the decolorizing agent for fats and oils of the present invention and the reducing agent for MCPDs or glycidols in fats and oils are one-dose type agents in which white clay, zeolite and additives are mixed.
  • It may be a three-dosage form agent in which the first agent composed of white clay, the second agent composed of zeolite, and the third agent composed of additives are combined, and two kinds selected from white clay, zeolite and additives. It may be a two-agent type agent in which the first agent composed of the above components and the second agent composed of the remaining components are combined.
  • the decolorizing agent for fats and oils and the reducing agent for MCPDs or glycidols in fats and oils of the present invention from the viewpoint of enhancing the reducing effect of MCPDs and glycidols, the decolorizing agent for fats and oils of the present invention or It is preferable to perform a deodorizing treatment of the fat and oil after a contact treatment in which the reducing agent of MCPDs or glycidols in the fat and oil is brought into contact with the fat and oil.
  • the conditions for contact treatment and deodorization treatment are as described above.
  • RBD palm oil was used as the raw material.
  • the RBD palm oil used is as follows. Unless otherwise specified, the following were used for white clay and zeolite. Further, unless otherwise specified, the deodorizing treatment was carried out under the conditions shown below.
  • RBD palm oil manufactured by AAA, MCPD content 4.32 ppm, glycidols 3.69 ppm obtained by physically refining palm crude oil was used as a raw material.
  • ⁇ Deodorizing treatment> As the deodorizing treatment, a deodorizing treatment by steam distillation was performed. Except as otherwise specified in Examinations 1 to 9, which will be described later, specifically, the dissolved fats and oils were steam-distilled at 230 ° C. for 90 minutes under a reduced pressure of 5.0 ⁇ 10 2 Pa or less. The amount of water vapor blown was 3% by mass / h with respect to oil and fat.
  • MCPDs and glycidol content in fats and oils were measured by the following procedure using an indirect analysis method.
  • the fatty acid ester of 3-MCPD, the fatty acid ester of 2-MCPD, and the fatty acid of glycidol in the fat and oil according to the method described in [Example] of Patent No. 5864278.
  • the ester was hydrolyzed to convert it into free components 3-MCPD, 2-MCPD, and glycidol, respectively, which were derivatized with phenylboric acid and then quantified using GC-MS.
  • the content of MCPDs was quantified in the same method for the RBD palm oil used for screening.
  • the conditions of the gas chromatograph (GC) section and the mass spectrometry (MS) section were as follows.
  • the “sum of MCPDs” in the table below means the sum of the contents of MCPDs contained in fats and oils, and the unit is mass ppm.
  • the “sum of glycidols” means the total content of glycidols contained in fats and oils, and the unit is mass ppm.
  • the "reduction rate of MCPDs” and “reduction rate of glycidols” in the table below are contact treatments based on the total amount of MCPDs in RBD palm oil before treatment or the total amount of glycidols. It shows how much the contents of MCPDs and glycidols could be reduced by passing through the above, and is calculated from the following formula.
  • the contents of MCPDs and glycidols increase after the treatment based on the sum of the MCPDs and glycidols in the RBD palm oil before the treatment. Means to be.
  • Reduction rate of MCPDs [(Contents of MCPDs before treatment-Contents of MCPDs after treatment) / (Contents of MCPDs before treatment)] ⁇ 100
  • Reduction rate of glycidols [(content of glycidols before treatment-content of glycidols after treatment) / (content of glycidols before treatment)] ⁇ 100
  • the color tone of fats and oils is the standard fats and oils analysis test method established by the Japan Oil Chemists' Society (1996 version) 2.2.1.1.
  • the R and Y values were measured according to the Robibond method shown in -1996. In the table shown below, the R / Y values are shown.
  • Example 1-1 white clay and zeolite were separately brought into contact with fats and oils.
  • zeolite was brought into contact with the heated and dissolved RBD palm oil. Specifically, after adding 1.5% by mass of zeolite to the dissolved RBD palm oil, the oil and fat temperature is adjusted to 250 ° C., and the mixture is stirred for 30 minutes under a reduced pressure of 1.0 ⁇ 10 3 Pa or less. did. After the contact treatment with the zeolite, the zeolite was filtered off. Next, 2% by mass of white clay was added to the RBD palm oil contacted with zeolite.
  • Example 1-2 white clay and zeolite were brought into contact with fats and oils at the same time.
  • 2% by mass of white clay and 1.5% by mass of zeolite were weighed in advance with respect to the weight of fats and oils, and dry-mixed so as to be uniform.
  • the heated and dissolved RBD palm oil was subjected to a contact treatment.
  • the oil and fat temperature was adjusted to 250 ° C., and the mixture was stirred for 30 minutes under a reduced pressure of 1.0 ⁇ 10 3 Pa or less.
  • the white clay and the zeolite were separated by filtration.
  • the contact-treated RBD palm oil was deodorized to obtain refined fats and oils.
  • REx1-1 the obtained refined fats and oils of Reference Example 1-1
  • Ex1-1 to 1-2 the refined fats and oils of Examples 1-1 to 1-2
  • the following reference examples and examples may be described in the same manner.
  • Example 2-1 The treatment was carried out in the same manner as in Example 1-2 except that the temperature of the fats and oils during the contact treatment was adjusted to 120 ° C. to obtain refined fats and oils.
  • Example 2-2 The treatment was carried out in the same manner as in Example 1-2 except that the temperature of the fats and oils during the contact treatment was adjusted to 90 ° C. to obtain refined fats and oils.
  • Example 2-3 The treatment was carried out in the same manner as in Example 1-2 except that the temperature of the fats and oils during the contact treatment was adjusted to 60 ° C. to obtain refined fats and oils.
  • Table 2 shows the MCPD content, glycidol content, and the reduction rate, acid value, peroxide value, color tone, and flavor of these Ex2-1 to 2-3 from RBD palm oil.
  • MCPDs and glycidols can be used in a wide range of fats and oils temperatures of 60 to 250 ° C. It was confirmed that the reduction effect could be achieved. It was also confirmed that the temperature of fats and oils during the contact treatment tends to affect the effect of reducing MCPDs and glycidols, and the acid value, peroxide value, color tone, and flavor of the finally obtained refined fats and oils. ..
  • Example 3-1 The treatment was carried out in the same manner as in Example 2-2 except that the contact treatment time was 60 minutes, and refined fats and oils were obtained.
  • Example 3-2 The treatment was carried out in the same manner as in Example 2-2 except that the contact treatment time was 180 minutes, and refined fats and oils were obtained.
  • Table 3 shows the MCPD content, glycidol content, reduction rate from RBD palm oil, acid value, peroxide value, color tone, and flavor of the obtained Ex3-1 and Ex3-2.
  • Example 4-1 The treatment was carried out in the same manner as in Example 2-2 except that the contact treatment was carried out under normal pressure to obtain refined fats and oils.
  • Table 4 shows the MCPD content, glycidol content, and the reduction rate, acid value, peroxide value, color tone, and flavor of these Ex4-1 from RBD palm oil.
  • Example 5-1 The same treatment as in Example 2-2 was carried out to obtain refined fats and oils, except that the amount of white clay and the amount of zeolite used for the contact treatment were 1% by mass and 0.75% by mass of fats and oils, respectively.
  • the amount ratio of white clay to zeolite was 0.75 parts by mass of zeolite with respect to 1 part by mass of white clay.
  • Example 5-2 The treatment was carried out in the same manner as in Example 2-2 except that the amount of zeolite used for the contact treatment was 0.75% by mass based on the fat and oil, and refined fats and oils were obtained.
  • the amount ratio of white clay to zeolite was 0.38 parts by mass of zeolite with respect to 1 part by mass of white clay.
  • Example 5-3 The treatment was carried out in the same manner as in Example 2-2 except that the amount of white clay used for the contact treatment was 1% by mass with respect to the fat and oil, and refined fats and oils were obtained.
  • the amount ratio of white clay to zeolite was 1.5 parts by mass of zeolite with respect to 1 part by mass of white clay.
  • Example 5-4 The treatment was carried out in the same manner as in Example 2-2 except that the amount of zeolite used for the contact treatment was 3% by mass based on the fat and oil, and refined fats and oils were obtained.
  • the amount ratio of white clay to zeolite was 1.5 parts by mass of zeolite with respect to 1 part by mass of white clay.
  • Example 5-5 The treatment was carried out in the same manner as in Example 2-2, except that the amount of white clay and the amount of zeolite used for the contact treatment were 4% by mass and 3% by mass, respectively, to obtain refined fats and oils.
  • the amount ratio of white clay to zeolite was 0.75 parts by mass of zeolite with respect to 1 part by mass of white clay.
  • Table 5 shows the MCPD content, glycidol content, reduction rate from RBD palm oil, acid value, peroxide value, color tone, and flavor of the obtained Ex5-1 to Ex5-5.
  • the amount ratio of white clay and zeolite used for the contact treatment is in the range of 0.5 to 1.2 parts by mass of zeolite with respect to 1 part by mass of white clay, such as 0.75 parts by mass of zeolite with respect to 1 part by mass of white clay.
  • the effect of reducing MCPDs and zeolites tended to be particularly excellent.
  • Example 6-1 Instead of natural zeolite (product name "SGW”, manufactured by Siegrite Co., Ltd., average particle size 10 ⁇ m), natural zeolite (product name "SGW-B4", manufactured by Siegrite Co., Ltd., average particle size 18 ⁇ m, clinoptilolite)
  • SGW natural zeolite
  • SGW-B4 manufactured by Siegrite Co., Ltd., average particle size 18 ⁇ m, clinoptilolite
  • Example 6-2 Instead of natural zeolite (product name “SGW”, manufactured by Siegrite Co., Ltd., average particle size 10 ⁇ m), calcined zeolite (product name “calcined SGW” (when manufacturing "SGW", calcin and cool before classifying) (Partially ceramicized), manufactured by Siegrite Co., Ltd., with an average particle size of 10 ⁇ m, and a structure in which a clinoptilolite structure and a mordenite structure coexist) are the same as in Example 2-2. Was treated to obtain refined fats and oils.
  • Example 6-3 Instead of natural zeolite (product name "SGW”, manufactured by Siegrite Co., Ltd., average particle size 10 ⁇ m), natural zeolite (product name "SP # 600", manufactured by Nitto Flour Chemical Co., Ltd., average particle size 1.9 ⁇ m, A refined fat or oil was obtained by carrying out the same treatment as in Example 2-2 except that the one having a mordenite structure was used.
  • Example 6-4 Instead of natural zeolite (product name "SGW”, manufactured by Siegrite Co., Ltd., average particle size 10 ⁇ m), natural zeolite (product name "Izukalite”, manufactured by Izuka Co., Ltd., average particle size 63 ⁇ m or less, having a mordenite structure)
  • natural zeolite product name "Izukalite”, manufactured by Izuka Co., Ltd., average particle size 63 ⁇ m or less, having a mordenite structure
  • Example 6-5 Instead of natural zeolite (product name "SGW”, manufactured by Siegrite Co., Ltd., average particle size 10 ⁇ m), natural zeolite (product name "SU”, manufactured by Zeo Co., Ltd., average particle size 180 ⁇ m or less, clinoptilolite structure)
  • SGW synthetic zeolite
  • SU synthetic zeolite
  • Comparative Example 6-1 Refined fats and oils were obtained in the same manner as in Example 2-2, except that acidic clay was used instead of natural zeolite (product name "SGW", manufactured by Siegrite Co., Ltd., average particle size 10 ⁇ m).
  • Table 6 shows the MCPD content, glycidol content, and the reduction rate, acid value, peroxide value, color tone, and flavor of these Ex6-1 to Ex6-5 and CEx6-1 from RBD palm oil. Shown.
  • the zeolite having a clinoptilolite structure tended to have a higher effect of reducing MCPDs than the zeolite having a mordenite structure.
  • the test using acid clay instead of zeolite although the effect of reducing glycidols was obtained, the effect of reducing MCPDs was hardly obtained.
  • Example 7-1 In addition to white clay and zeolite, silica gel (product name "Syropute 130", manufactured by Fuji Silysia Chemical Ltd.) was further added in an amount of 1% by mass based on fats and oils, and the same treatment as in Example 2-2 was performed to remove refined fats and oils. Obtained.
  • Example 7-2 In addition to the white clay and zeolite, a 50% by mass citric acid aqueous solution was added so that the added pure citric acid content was 0.33% by mass with respect to the oil and fat, and the same treatment as in Example 2-2 was carried out. , Refined fats and oils were obtained.
  • Table 7 shows the MCPD content, glycidol content, and the reduction rate, acid value, peroxide value, color tone, and flavor of these Ex7-1 and Ex7-2 from RBD palm oil.
  • Example 8-1 The refined fats and oils obtained in Example 2-2 were used as raw materials, and the same treatment as in Example 2-2 was carried out to obtain refined fats and oils.
  • This refined fat and oil is a fat and oil obtained by subjecting RBD palm oil to contact treatment with white clay and zeolite twice.
  • RBD palm oils of different lots (manufactured by AAA, MCPD content 5.45 ppm, glycidols 8.38 ppm) were targeted for purification.
  • the RBD palm oils having different lots were indicated as "RBD palm oil lot2" in Table 9.
  • Example 9-1 First, 2% by mass of white clay and 1.5% by mass of zeolite were weighed in advance with respect to the weight of fats and oils, and dry-mixed so as to be uniform. Next, using this mixture, the heated and dissolved RBD palm oil was subjected to a contact treatment. During the contact treatment, the oil and fat temperature was adjusted to 90 ° C., and the mixture was stirred for 30 minutes under a reduced pressure of 1.0 ⁇ 10 3 Pa or less. After the contact treatment, the white clay and the zeolite were separated by filtration. Then, the contact-treated RBD palm oil was deodorized to obtain refined fats and oils. The deodorizing treatment was carried out by steam distillation.
  • the dissolved fats and oils were adjusted to have a fats and oils temperature of 200 ° C. under a reduced pressure of 5.0 ⁇ 10 2 Pa or less, and steam distillation was performed for 40 minutes.
  • the amount of water vapor blown was 3% by mass / h with respect to oil and fat.
  • Example 9-2 When the deodorizing treatment was performed, the treatment was carried out in the same manner as in Example 9-1 except that the steam distillation time was changed to 90 minutes to obtain refined fats and oils.
  • Example 9-3 When the deodorizing treatment was performed, the treatment was carried out in the same manner as in Example 9-1 except that the fat and oil temperature was changed to 230 ° C. to obtain refined fats and oils.
  • Example 9-4 When the deodorizing treatment was performed, the treatment was carried out in the same manner as in Example 9-1 except that the fat and oil temperature was changed to 230 ° C. and the steam distillation time was changed to 90 minutes to obtain refined fats and oils.
  • Example 9-5 When the deodorizing treatment was performed, the treatment was carried out in the same manner as in Example 9-1 except that the fat and oil temperature was changed to 260 ° C. to obtain refined fats and oils.
  • Example 9-6 When the deodorizing treatment was performed, the treatment was carried out in the same manner as in Example 9-1 except that the fat and oil temperature was changed to 260 ° C. and the steam distillation time was changed to 90 minutes to obtain refined fats and oils.
  • Table 9 shows the MCPD content, glycidol content, and the reduction rate, acid value, peroxide value, color tone, and flavor of these Ex9-1 to 9-6 from RBD palm oil.
  • Example 10-1 Instead of RBD palm oil, RBD palm olein (separated soft tissue oil obtained by separating RBD palm oil, manufactured by AAA, iodine value 56, MCPD content 6.87 ppm) was used for refining. The same treatment as in Example 2-2 was carried out to obtain refined fats and oils.
  • RBD palm olein separated soft tissue oil obtained by separating RBD palm oil, manufactured by AAA, iodine value 56, MCPD content 6.87 ppm
  • Example 10-2 RBD super olein (fractional soft tissue oil obtained by further fractionating RBD palm olein, manufactured by AAA, iodine value 65, MCPD content 5.26 ppm) was used for refining instead of RBD palm oil. The same treatment as in Example 2-2 was carried out to obtain refined fats and oils.
  • Example 10-3 RBD palm oils of different lots (manufactured by AAA, MCPD content 5.13 ppm, glycidols 5.78 ppm) were treated in the same manner as in Example 2-2 to obtain refined fats and oils. ..
  • Table 10 shows the MCPD content, reduction rate from these raw material fats and oils, acid value, peroxide value, color tone, and flavor of the obtained Ex10-1 to 10-3.

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Abstract

ＭＣＰＤ類やグリシドール類の含有量が十分に低減された油脂を、効率よく得ることができる、精製油脂の製造方法を提供する。該精製油脂の製造方法は、油脂に、白土とゼオライトを接触させる接触処理を含む。

Description

精製油脂の製造方法
　本発明は、精製油脂の製造方法に関する。
　食用に供される油脂については、風味や酸化安定性等で示される油脂の品質を高めるために、動植物から採取した、いわゆる粗油を、脱ガム工程や、脱酸工程、脱色工程、脱臭工程等を含む、精製に供する。最近ではフィジカルリファイニングによって精製された油脂であるＲＢＤ（Ｒｅｆｉｎｅｄ　Ｂｌｅａｃｈｅｄ　Ｄｅｏｄｏｒｉｚｅｄ）油脂や、ケミカルリファイニングによって精製された油脂であるＮＢＤ（Ｎｅｕｔｒａｌｉｚｅｄ　Ｂｌｅａｃｈｅｄ　Ｄｅｏｄｏｒｉｚｅｄ）油脂が販売されているが、ＲＢＤ油脂やＮＢＤ油脂であっても、風味や酸化安定性等の観点からは、十分な精製が行われていないことが多い。
　そのため、風味や酸化安定性等で示される油脂の品質を更に高めるために、一度精製した油脂に対して、例えばＲＢＤ油脂やＮＢＤ油脂に対して、二次精製を行うことが多く行われている。
　ここで、近年、分析技術の進歩に伴って、ＲＢＤ油脂やＮＢＤ油脂を含む、精製された油脂中に、３－クロロプロパン－１，２－ジオール（以下、「３－ＭＣＰＤ」という。）及び２－クロロプロパン－１，３－ジオール（以下、「２－ＭＣＰＤ」という。）等のクロロプロパンジオール類並びにその脂肪酸エステル類（以下、これらを総称して「ＭＣＰＤ類」という。）、グリシドール及びその脂肪酸エステル類（以下、これらを総称して「グリシドール類」という。）が含有されることが明らかになってきた。ＭＣＰＤ類やグリシドール類は、精製の過程で、例えば脱臭工程において、油脂が、高温にさらされることにより、油脂中の脂質と塩化物イオンとから生成されるものであると考えられている。ＭＣＰＤ類やグリシドール類は健康への悪影響が懸念されており、油脂中のＭＣＰＤ類やグリシドール類の含量を低減するための様々な研究が進められている。
　例えば、油脂中のＭＣＰＤ類の含量を低減する手法のひとつとして、吸着剤を用いる方法がある。この方法は、精製過程で生じた油脂中のＭＣＰＤ類を、吸着剤を用いて低減・除去する手法である。例えば、特許文献１では、脱色工程と脱臭工程とを経た油脂を、シリカゲル及び／又は塩基性活性炭と接触させることにより、油脂中のＭＣＰＤ類を低減する方法が提案されている。特許文献２では、ベーマイト及びハイドロタルサイトからなる群から選択される１種以上の無機粉末と、油脂とを一定の温度条件下で接触させる、ＭＣＰＤ類が低減された油脂の製造方法が提案されている。
　また、近年、吸着剤に対して別の成分を添加した混合物を用いることも検討されている。特許文献３では活性白土と炭酸カリウムの混合物を用いた精製グリセリド組成物の製造方法が提案されており、特許文献４では活性白土とシリカマグネシア製剤との混合物を用いた精製油脂用脱色剤が提案されている。
　なお、非特許文献１にはアモルファスマグネシウムシリケートやゼオライト等の各種吸着剤を用いることにより、精製後の油脂から、３－ＭＣＰＤ脂肪酸エステル及びその誘導体を除去する方法が示されている。
国際公開第２０１１／０４０５３９号 特開２０１５－０６７６９２号公報 特開２０１８－０９５７５８号公報 特開２０１６－０４０３６６号公報
Ｅｕｒ，　Ｊ．　Ｌｉｐｉｄ　Ｓｃｉ．　Ｔｅｃｈｎｏｌ．　２０１１，　１１３，　３８７－３９２
　吸着剤と接触させる手法は、従前知られた油脂の精製工程に導入しやすい反面、油脂中のＭＣＰＤ類の含量を十分に低減しにくいという課題があった。とりわけ、特許文献１に記載の方法は、吸着剤による処理が最後の工程になるため、吸着剤に由来する風味が油脂に付与されやすかった。
　また、特許文献２に記載の方法は、食品の製造に用いることのできない吸着剤を使用しているため、食用の油脂の製造には利用できないという課題があった。また、特許文献３に記載の方法は、水溶液が強アルカリ性を示す炭酸カリウムを用いるため、精製と同時に鹸化分解が進む場合があるという課題があった。さらに実施例で検討された油脂は実際には脱臭処理を経ておらず、特許文献３記載の油脂の製造方法を用いたとしても、ＭＣＰＤ類が十分に低減されるかについては開示されず、不明であった。
　さらに特許文献４の手法は、脱臭処理を低温且つ短時間で行うことを目的とした、ＲＢＤパーム油の脱色処理に用いられるものであり、脱臭処理に伴って産生されるといわれるＭＣＰＤ類やグリシドール類の増大は防止できても、既に発生しているＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減を図ることは難しかった。
　加えて、非特許文献１には、対油脂１０質量％となるように、アモルファスマグネシウムシリケートやゼオライト等の吸着剤を添加することで、３－ＭＣＰＤを４ｐｐｍ程度まで低減することができる旨が示されているが、これらの吸着剤を多量に使用することに係るコスト面の課題があった。また、吸着剤を油脂中から除去する際、工業的には濾過により除去するが、非特許文献１記載の方法は多量の吸着剤を使用することで３－ＭＣＰＤを除くものであるため、濾過効率や油脂の収率が低くなりやすく、工業的な油脂の生産に応用するには生産効率の面においても課題があった。
　したがって、本発明が解決しようとする課題は、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の含有量が十分に低減された油脂を、効率よく得ることができる、精製油脂の製造方法を提供することにある。
　本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、精製油脂の製造の際に、白土とゼオライトとの接触処理を経ることで、ＭＣＰＤ類やグリシドール類を低減することができることを見出し、本発明を完成した。
　本発明は、以下を提供する。
＜１＞油脂に、白土とゼオライトを接触させる接触処理を含む、精製油脂の製造方法。
＜２＞接触処理において、油脂に、白土とゼオライトとを同時に接触させる、＜１＞記載の方法。
＜３＞接触処理における油脂温度が５０～２６０℃である、＜１＞又は＜２＞記載の方法。
＜４＞接触処理において、油脂１００質量部に対して０．１～３．５質量部のゼオライトを使用する、＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の方法。
＜５＞白土が活性白土である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の方法。
＜６＞ゼオライトが天然ゼオライト及び合成ゼオライトからなる群から選択される１種以上である、＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の方法。
＜７＞接触処理に付した油脂を脱臭する脱臭処理をさらに含む、＜１＞～＜６＞のいずれかに記載の方法。
＜８＞脱臭処理における油脂温度が１８０～２７０℃である、＜７＞に記載の方法。
＜９＞１回以上脱臭工程を経た油脂に対して行われる、＜１＞～＜８＞のいずれかに記載の方法。
＜１０＞クロロプロパンジオール類及びその脂肪酸エステル類の合計含量が４質量ｐｐｍ以下である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の方法により得られる精製油脂。
＜１１＞グリシドール及びその脂肪酸エステル類の合計含量が３質量ｐｐｍ以下である、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の方法により得られる精製油脂。
＜１２＞油脂に、白土とゼオライトを接触させる接触処理を含む、油脂中のクロロプロパンジオール類及びその脂肪酸エステル類、又はグリシドール及びその脂肪酸エステル類の低減方法。
＜１３＞白土１質量部に対してゼオライト０．１～２．５質量部を含む、油脂の脱色剤。
＜１４＞白土１質量部に対してゼオライト０．１～２．５質量部を含む、油脂中のクロロプロパンジオール類及びその脂肪酸エステル類、又はグリシドール及びその脂肪酸エステル類の低減剤。
　本発明の精製油脂の製造方法によれば、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の含有量が十分に低減された油脂を、効率よく得ることができる。
　以下、本発明をその好適な実施形態に即して詳細に説明する。本発明は以下の記述によって限定されるものではなく、各構成要素は本発明の要旨を逸脱しない範囲において適宜変更可能である。
　［精製油脂の製造方法］
　本発明の精製油脂の製造方法（以下、単に「本発明の製造方法」ともいう。）は、油脂に、白土とゼオライトを接触させる接触処理を含む。
　白土とゼオライトを油脂に接触させる順序は特に限定されず、例えば、接触処理の具体的な手法として下記の（１）～（４）を挙げることができる。
　＜白土とゼオライトを別個に接触させる場合＞
（１）油脂に白土を接触させる接触処理の後、ゼオライトを接触させる接触処理を行う。
（２）油脂にゼオライトを接触させる接触処理の後、白土を接触させる接触処理を行う。
　＜白土とゼオライトを同時に接触させる場合＞
（３）白土とゼオライトを任意の順序で油脂に続けて投入し、同時に接触させる接触処理を行う。
（４）事前に準備した白土とゼオライトの混合物を油脂に接触させる接触処理を行う。
　油脂に白土とゼオライトを接触させる接触処理は、任意の手法を用いて実施することができ、バッチ式、連続式の何れを用いてもよいが、一度に多くの油脂を処理することができることから、バッチ式の接触処理を行うことが好ましい。
　なお、バッチ式で行う場合は、（Ｉ）所定の温度になるまで加熱された油脂に、白土又はゼオライトの一方若しくは両方を投入し油脂を処理する方法や、（ＩＩ）油脂に白土又はゼオライトの一方若しくは両方を投入した後に、所定の温度となるまで油脂を加熱する方法等が挙げられるが、いずれの場合であっても、油脂に白土又はゼオライトの一方若しくは両方を投入した後、接触処理の間、油脂を撹拌し、白土やゼオライトを油脂中に分散させておくことが好ましい。
　上記の（１）、（２）の手法で接触処理を行う場合においては、白土を接触させる接触処理とゼオライトを接触させる接触処理の間に濾過工程を実施し、白土又はゼオライトを濾別した後に、次の接触処理に移行することができる。
　また、上記の（４）の手法で接触処理を行う場合において、白土とゼオライトの混合物を調製する際は、乾式混合により混合することが好ましい。
　なお、油脂に白土とゼオライトを接触させる接触処理を行う場合においては、風味や色調が優れた油脂を得る観点や、より高度にＭＣＰＤ類やグリシドール類を油脂中から除去する観点から、上記の（３）若しくは（４）のいずれかの手法で、白土とゼオライトを同時に油脂に接触させることが好ましい。
　また、後述する接触処理時の油脂温度を低く設定することができ、経日的な油脂の酸化安定性をいっそう高めることができる点からも、上記の（３）若しくは（４）のいずれかの手法で、白土とゼオライトを同時に油脂に接触させることが好ましい。
　以下、接触処理で用いられる白土とゼオライトについて述べる。
　－白土－
　本発明に用いられる白土としては、天然に産出する酸性白土（モンモリロナイト系粘土）や、酸性白土を硫酸や塩酸等の無機酸で酸処理を施した活性白土を使用することができる。
　とりわけ、本発明においては、酸処理に、より大きな比表面積を有する多孔質構造を有する活性白土を用いることが好ましい。酸処理の程度等により異なるが、活性白土の比表面積は５０～４００ｍ２／ｇであるのが好ましく、活性白土の酸度（ＫＯＨｍｇ／ｇ）は２．５０以下のものが好ましい。
　活性白土は、一般的な化学成分として、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、Ｆｅ２Ｏ３、ＣａＯ、ＭｇＯ等を含有するものであるが、ＳｉＯ２とＡｌ２Ｏ３との質量比（ＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３比）が３～１２の範囲にあることが好ましく、４～１０の範囲にあることがより好ましい。またＦｅ２Ｏ３を１～５質量％、ＣａＯを０～１．５質量％、ＭｇＯを１～７質量％含有する組成のものが好ましい。
　本発明に用いられる酸性白土の市販品としては、ミズカエース＃２０、ミズカエース＃３００、ミズカエース＃４００、ミズライト（いずれも、水澤化学工業株式会社製）等を挙げることができ、本発明に用いられる活性白土の市販品としては、ガレオンアースＶ２Ｒ、ガレオンアースＶ２、ガレオンアースＮＶＺ、ガレオンアースＮＶ等（いずれも、水澤化学工業株式会社製）を挙げることができる。
　－ゼオライト－
　本発明に用いられるゼオライトは、沸石とも呼ばれるアルミノ珪酸塩鉱物であり、結晶構造に由来した多孔質構造を有するものである。
　ゼオライトは、その由来によって、天然ゼオライト、合成ゼオライト及び人工ゼオライトの３つに大別することができる。本発明において合成ゼオライトとは、純粋なケイ酸や水酸化アルミニウム等の原料を用いて人為的に合成される、天然ゼオライトと比して純度の高いゼオライトを意味する。また、人工ゼオライトとは、石灰炭などを原料として人為的に合成されるゼオライトを意味する。
　本発明においては、天然ゼオライト、合成ゼオライト及び人工ゼオライトからなる群から選択される１種以上を使用することによって、本発明の効果を得ることができる。
　ゼオライトは一般的な化学成分として、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、Ｆｅ２Ｏ３、ＣａＯ、Ｋ２Ｏ及びＮａ２Ｏ等を含有するものである。
　本発明の精製油脂の製造方法で用いられるゼオライトとしては、特に限定されないが、例えばＳｉＯ２とＡｌ２Ｏ３との質量比（ＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３比）が２～１２の組成を有する天然ゼオライト等を使用することができる。
　本発明の製造方法により得られる精製油脂を食用油脂に用いる場合には、ゼオライトは、天然ゼオライト及び合成ゼオライトからなる群から選択される１種以上を使用することが、ＭＣＰＤ類やグリシドール類を低減する観点から好ましい。尚、ゼオライトは、その製造の過程で焼成が行われた焼成ゼオライトを用いてもよい。ＭＣＰＤ類やグリシドール類をよりいっそう低減する観点から、未焼成のゼオライトを使用することが好ましい。
　本発明に用いられるゼオライトの市販品としては、ＳＧＷ、ＳＧＷ－Ｂ４、焼成ＳＧＷ等（いずれも、ジークライト株式会社製）、ＳＰ＃６００等（日東粉化工業株式会社製）、イズカライト等（株式会社イズカ製）、ＳＵ等（株式会社ゼオ製）等を挙げることができる。
　白土とゼオライトは、「構造」や「細孔径」が異なっている。具体的には、白土は、例えば、モンモリロナイト構造を有し、且つその平均細孔径が好ましくは６０Å程度のものである。これに対し、ゼオライトは、例えば、クリノプチロライト構造やモルデナイト構造を有し、且つその平均細孔径が好ましくは１０Å未満のものである。選択されるゼオライトはモルデナイト構造を単独で有するものであってもよく、クリノプチロライト構造を単独で有するものであってもよく、これらの構造が併存するものであってもよい。ゼオライトの構造はＸ線解析により同定され、加熱によるピーク形状の変化から、クリノプチロライト構造、モルデナイト構造、およびその混合物であることを同定する。
　本発明で使用される白土及びゼオライトの形状は特に限定されず、粉末状、塊状、ビーズ状、ペレット状等の様々な形状をとることができる。油脂との接触面積を大きくする観点から、白土及びゼオライトは粉末状であることが好ましい。ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果にとりわけ優れることから、平均粒径が例えば２００μｍ以下、１５０μｍ以下、１００μｍ以下又は５０μｍ以下などの粉末ゼオライトを用いることが好適であり、好ましくは１５μｍ以下又は１２μｍ以下の粉末ゼオライトを用いることがより好適である。
　－白土とゼオライトの使用量－
　優れた色調の油脂を得る観点、ＭＣＰＤ類やグリシドール類を十分に低減する観点から、白土の使用量は、油脂１００質量部に対して好ましくは０．２５質量部以上、より好ましくは０．５質量部以上、さらに好ましくは０．７５質量部以上、０．８質量部以上又は１．０質量部以上である。白土の使用量の上限は、特に限定されないが、濾過性や歩留まりといった工業的な生産性を高める観点から、油脂１００質量部に対して好ましくは４．５質量部以下、より好ましくは３．０質量部以下、さらに好ましくは２．５質量部以下、２．３質量部以下、２．１質量部以下、２．０質量部以下、１．８質量部以下、１．６質量部以下又は１．５質量部以下である。
　同様の観点から、ゼオライトの使用量は、油脂１００質量部に対して好ましくは０．１質量部以上、より好ましくは０．３質量部以上、さらに好ましくは０．５質量部以上、０．７５質量部以上、０．８質量部以上、０．９質量部以上又は１．０質量部以上である。ゼオライトの使用量の上限は、特に限定されないが、油脂１００質量部に対して好ましくは３．５質量部以下、より好ましくは２．５質量部以下、さらに好ましくは２．２質量部以下、２．０質量部以下、１．８質量部以下、１．６質量部以下又は１．５質量部以下である。したがって好適な一実施形態において、接触処理において、油脂１００質量部に対して０．１～３．５質量部のゼオライトを使用する。
　また、上記（３）又は（４）の手法にて接触処理を実施する場合、ＭＣＰＤ類やグリシドール類を十分に低減させる観点から、白土とゼオライトの合計の使用量は、油脂１００質量部に対して、好ましくは０．３質量部以上、より好ましくは０．５質量部以上、さらに好ましくは０．７５質量部以上、０．８質量部以上、１．０質量部以上、１．２質量部以上、１．４質量部以上又は１．５質量部以上である。油脂に白土とゼオライトを接触させる接触処理を含む本発明の製造方法によれば、油脂に対する白土とゼオライトの合計の使用量を低く設定してもＭＣＰＤ類やグリシドール類を十分に低減させることが可能である。例えば、白土とゼオライトの合計の使用量は、油脂１００質量部に対して、８質量部以下、７．５質量部以下又は７．５質量部未満などであってよく、好ましくは５．０質量部以下又は５．０質量部未満、より好ましくは４．５質量部以下、さらに好ましくは４．０質量部以下、３．５質量部以下、３．０質量部以下又は２．５質量部以下にまで低く設定してよい。油脂に白土とゼオライトを接触させる接触処理を含む本発明の製造方法は、上記のように白土とゼオライトの合計使用量を低く設定する場合であってもＭＣＰＤ類やグリシドール類を十分に低減させることが可能であり、濾過性や歩留まりといった工業的な生産性とＭＣＰＤ類やグリシドール類の十分な低減とを両立させ得るという格別優れた効果を奏する。
　なお、生産性を維持しつつ、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効率をよりいっそう高める観点から、上記（３）又は（４）の手法にて接触処理を実施する場合、接触処理に使用される白土とゼオライトの量比は、白土１質量部に対してゼオライトが好ましくは０．１質量部以上、より好ましくは０．３質量部以上、さらに好ましくは０．５質量部以上、０．６質量部以上又は０．７質量部以上である。該量比の上限は、白土１質量部に対してゼオライトが好ましくは２．５質量部以下、より好ましくは２．２質量部以下、さらに好ましくは２．０質量部以下、１．８質量部以下、１．６質量部以下、１．４質量部以下、１．２質量部以下又は１．０質量部以下である。とりわけ、白土１質量部に対してゼオライトが０．５～１．２質量部の範囲にある場合に、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効率に格別優れる傾向にあることを本発明者らは確認している。
　－接触処理中の油脂温度－
　ＭＣＰＤ類やグリシドール類の含有量を効率よく低減する観点から、接触処理中の油脂温度は好ましくは５０℃以上、より好ましくは６０℃以上、さらに好ましくは７０℃以上又は８０℃以上である。接触処理中の油脂の温度の上限は、例えば２８０℃以下、好ましくは２６０℃以下である。したがって、好適な一実施形態において、接触処理における油脂温度は５０～２６０℃である。
　特に、白土とゼオライトとを別個に接触させる場合において、白土と接触させる接触処理中の油脂の温度は、好ましくは８０℃以上、９０℃以上又は１００℃以上であり、その上限は、好ましくは１５０℃以下、１４０℃以下、１３０℃以下又は１２０℃以下である。
　また、特に、白土とゼオライトとを別個に接触させる場合において、ゼオライトと接触させる接触処理中の油脂の温度は、好ましくは１８０℃以上、より好ましくは２００℃以上であり、その上限は、好ましくは２７０℃以下又は２６０℃以下である。
　なお、上記（３）又は（４）の手法のように、白土とゼオライトとを同時に油脂に接触させる接触処理を実施する場合、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の含有量を効率よく低減する観点から、接触処理中の油脂の温度は、好ましくは５０℃以上、より好ましくは６０℃以上、さらに好ましくは７０℃以上又は８０℃以上である。該温度の上限は、好ましくは１８０℃以下、より好ましくは１６０℃以下、さらに好ましくは１５０℃以下、１４０℃以下又は１３０℃である。とりわけ、接触処理中の油脂の温度が８０～１５０℃の範囲にある場合に、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果に優れると共に、酸価や過酸化物価が低く、清澄な色調で良好な風味の油脂が得られる傾向にあることを本発明者らは確認している。
　上記のとおり、本発明の精製油脂の製造方法において、白土とゼオライトを別個に接触させる場合は、ゼオライトを油脂と接触させる接触処理時の油脂温度が比較的高く、白土とゼオライトを同時に接触させる場合は油脂温度が比較的低いという特徴がある。つまり、接触処理の手法により、接触処理を行う際の好ましい油脂温度域が異なる傾向にある。
　この理由について詳細は明らかとなっていないが、本発明者らはＭＣＰＤ類やグリシドール類を低減させる機構が、別個に接触させる場合と同時に接触させる場合とで異なるためであると推定している。
　－接触処理における圧力－
　本発明においては、白土とゼオライトとを別個に接触させる場合と、白土とゼオライトとを同時に接触させる場合のいずれの場合においても、減圧下で接触処理を行ってもよく、常圧下で接触処理を行ってもよいが、処理中の油脂の酸化を抑える点から、減圧下で接触処理を行うことが好ましい。
　なお、減圧下で接触処理を行う場合は、好ましくは１．０×１０４Ｐａ以下、より好ましくは１．０×１０３Ｐａ以下、さらに好ましくは８．０×１０２Ｐａ以下、特に好ましくは５．０×１０２Ｐａ以下の減圧条件とすることができる。
　－接触処理の時間（接触時間）－
　ＭＣＰＤ類やグリシドール類の含有量を効率よく低減する観点から、白土とゼオライトとを別個に接触させる場合において、油脂と白土との接触時間は好ましくは５分間以上、より好ましくは１０分間以上又は１５分間以上である。工業的な生産性の観点から、該接触時間の上限は、好ましくは６０分間以下である。
　また、同様の観点から、白土とゼオライトとを別個に接触させる場合において、油脂とゼオライトとの接触時間は好ましくは５分間以上、より好ましくは１０分間以上又は１５分間以上であり、該接触時間の上限は、好ましくは１２０分間以下、より好ましくは９０分間以下である。
　上記（３）又は（４）の手法のように、白土とゼオライトとを同時に油脂に接触させる接触処理を実施する場合、ＭＣＰＤ類やグリシドール類を効率よく低減する観点から、接触時間は好ましくは５分間以上、より好ましくは１０分間以上、さらに好ましくは１５分間以上である。該接触時間の上限は、特に限定されないが、工業的な生産性の観点から、例えば１８０分間以下、好ましくは１５０分間以下、１２０分間以下、９０分間以下又は６０分間以下である。油脂に白土とゼオライトを同時に接触させる接触処理を実施する場合、接触時間によらず、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果に優れると共に、酸価や過酸化物価が低く、清澄な色調で良好な風味の油脂が得ることが可能である。とりわけ、接触時間が５０分間以下（さらに好ましくは４０分間以下）である場合に、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果に格別優れると共に、酸価や過酸化物価が低く、清澄な色調で良好な風味の油脂が得られる傾向にあることを本発明者らは確認している。
　なお、接触時間の始点は、所定の温度に加熱された油脂に、白土又はゼオライトの一方若しくは両方を接触させる場合にあっては、接触させた時を始点とする。よって、バッチ式の接触処理の場合、接触時間の始点は、所定の温度に加熱された油脂に、白土又はゼオライトの一方若しくは両方を投入した時である。
　また、油脂に白土又はゼオライトの一方若しくは両方を投入した後に所定の温度となるまで油脂を加熱する場合においては、その所定の温度に達温した時を始点とする。
　さらに、接触処理の終点は、上記の始点を基準に所定の接触時間を経た時とし、終点を迎えた後、接触処理以外の他の工程を行う場合には、常法により油脂から白土とゼオライトとを濾別することが好ましい。
　－接触処理の回数－
　本発明においては、上記の接触処理を複数回行ってよい。工業的生産性の観点、及びＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減に係る費用対効果の観点から、接触処理は２回以下行うことが好ましく、１回行うことがより好ましい。なお、接触処理を複数回行う場合、各処理の条件は同一であってもよく、異なっていてもよい。
　接触処理を複数回行う場合においては、（１）接触処理毎に白土とゼオライトとを濾別し、新たに白土とゼオライトを添加したうえで接触処理を行ってもよく、（２）接触処理毎に濾別することなくそのまま次の接触処理を行ってもよいが、接触処理毎に白土とゼオライトとを濾別し、新たに白土とゼオライトを添加したうえで接触処理を行うことが好ましい。
　－その他添加剤－
　本発明においては、上記の接触処理を行う際、白土とゼオライトの他、任意の添加剤を添加することも可能である。本発明における接触処理に用いられる添加剤としては、例えば、シリカゲル等の吸着剤、クエン酸等のｐＨ調整剤を挙げることができる。
　接触処理を行う際の添加剤は任意の添加量を添加することが可能であるが、良好な風味の油脂を得る観点と、ＭＣＰＤ類やグリシドール類を効率よく低減する観点から、油脂１００質量部に対して０．１～１．５質量部含有させることが好ましい。
　なお、クエン酸等のｐＨ調整剤を水溶液の形態で油脂中に添加し接触処理を行う場合は、油脂１００質量部あたりの純分添加量が上記範囲となるように添加する。
　＜他の処理＞
　本発明の精製油脂の製造方法は、上記の接触処理に加え、従来の油脂の製造方法が備える他の処理（工程）を含んでもよい。
　他の処理としては、例えば、リン脂質を除去する脱ガム処理、遊離脂肪酸を除去する脱酸処理、脱ロウ処理、脱色処理、脱臭処理等が挙げられる。これらの処理は、常法によって行うことができる。また、これらの処理の条件及び順序は特に限定されず、油脂の製造時に通常設定される条件及び順序で行えばよい（例えば、日本油化学会編　油脂・脂質の基礎と応用　平成１７年４月１日第１版発行　Ｐ２１５－２１９参照）。
　本発明の精製油脂の製造方法は、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の量が十分に低減された油脂を得る観点から、油脂に対して、上述の接触処理に加えて、脱臭処理を少なくとも１回行うことが好ましい。
　接触処理と脱臭処理は交互に行うことが好ましく、接触処理と脱臭処理のいずれを先に行ってもよいが、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果の観点や、風味良好な油脂を得る観点から、接触処理を行った後に脱臭処理を行うことが好ましい。したがって好適な一実施形態において、本発明の精製油脂の製造方法は、接触処理に付した油脂を脱臭する脱臭処理をさらに含む。
　本発明において、脱臭処理は常法によって行うことができ、脱臭処理の条件は特に限定されない。以下、具体的な脱臭処理の一例として、水蒸気と油脂とを減圧下で接触させる減圧水蒸気蒸留による脱臭処理について述べる。
　水蒸気と油脂とを接触させる際の油脂温度の下限は、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の含量を十分に低減する観点、風味良好な油脂を得る観点から、好ましくは１８０℃以上、より好ましくは２００℃以上、さらに好ましくは２１０℃以上、最も好ましくは２２０℃以上である。水蒸気と油脂とを接触させる際の油脂温度の上限は、酸価や過酸化物価等の上昇を抑制し、油脂の製造中の劣化を防止し得る観点から、好ましくは２７０℃以下、より好ましくは２６０℃以下、最も好ましくは２５０℃以下である。したがって好適な一実施形態において、脱臭処理における油脂温度は１８０～２７０℃である。
　水蒸気と油脂とを接触させる際の接触時間の下限は、好ましくは３０分間以上、より好ましくは４５分間以上、最も好ましくは６０分間以上であり、水蒸気と油脂とを接触させる際の接触時間の上限は、好ましくは１８０分間以下、より好ましくは１５０分間以下、最も好ましくは１２０分間以下である。
　脱臭処理は、当該処理中の酸化を抑制する観点や、低沸点成分を効率良く除去する観点から、好ましくは８．０×１０２Ｐａ以下、より好ましくは５．０×１０２Ｐａ以下の減圧下で行われる。また、吹込み水蒸気量は、対油脂で（すなわち、油脂の質量を１００質量％としたとき）、好ましくは１質量％以上、より好ましくは１．５質量％以上であり、また、その上限は、好ましくは５質量％以下、より好ましくは４質量％以下である。
　脱臭処理を複数回行う場合、各処理の条件は、異なっていてもよく、同一であってもよい。
　脱臭処理は、粗油を原料とする場合は２回以上行うことが好ましく、後述のＲＢＤ油脂若しくはＮＢＤ油脂を用いる場合には１回以上行うことが好ましい。
　従前の精製油脂の製造方法では、脱臭処理を経ることにより風味良好な油脂が得られるものの、油脂中のＭＣＰＤ類やグリシドール類が増加してしまうという課題があった。これに対し、本発明の精製油脂の製造方法によれば、脱臭処理を経ても、得られる精製油脂は、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の含量が少なく、風味良好であるという特徴を有している。
　脱臭処理を経てもなお、得られる精製油脂中のＭＣＰＤ類やグリシドールの含量が少ない理由については、現段階では不明だが、ＭＣＰＤ類やグリシドール類を産生するために必要な出発物質が何らかの機序で低減されているためであると推察している。
　ここで、通常、油脂の製造においては、脱臭処理の前に色素等を除去する脱色処理が行われる。
　本発明の精製油脂の製造方法においては、上述の接触処理を脱色処理として実施することができる。あるいはまた、上述の接触処理は、脱色処理とは別に実施することもできる。
　接触処理と脱色処理とを別に実施する場合、脱色処理は、接触処理の前や、接触処理と脱臭処理の間で行うことができる。具体的には、例えば原料としてＲＢＤ油脂を用いる場合には、ＲＢＤ油脂を脱色処理に付した後、上述の接触処理を行い、次いで脱臭処理を行うことができる。あるいはまた、ＲＢＤ油脂を上述の接触処理に付した後、脱色処理を行い、次いで脱臭処理が行うことができる。
　本発明において、接触処理と脱色処理とを別に行う場合、脱色処理は常法によって行うことができる。脱色処理の条件は特に限定されず、油脂の製造方法で通常設定される脱色処理と同じ条件で行えばよい。
　具体的な脱色処理としては、例えば、脱色処理に供する油脂に白土に代表される脱色材料を好ましくは０．１～２質量％程度加えて、好ましくは１．０×１０４Ｐａ以下の減圧下、好ましくは８０～１５０℃で油脂を撹拌しながら加熱する。加熱時間は好ましくは５～６０分間である。油脂を加熱した後に、油脂から白土を濾別することで、脱色された油脂が得られる。
　脱色処理を複数回行う場合、各処理の条件は、異なっていてもよく、同一であってもよい。
　脱色処理は、粗油を原料とする場合は２回以上行うことが好ましく、後述のＲＢＤ油脂若しくはＮＢＤ油脂を用いる場合には１回以上行うことが好ましい。
　－原料油脂－
　本発明の精製油脂の製造方法は、食用の油脂に対し、特に制限なく適用することができる。
　食用油脂としては、例えば、パーム油、パーム核油、ヤシ油、コーン油、オリーブ油、綿実油、大豆油、菜種油、米油、ヒマワリ油、サフラワー油、カカオ脂、シア脂、マンゴー核油、サル脂及びイリッペ脂等の植物油脂、牛脂、乳脂、豚脂、魚油及び鯨油等の動物油脂、並びにこれらの油脂に水素添加、分別及びエステル交換から選択される１以上の処理を施した加工油脂が挙げられる。本発明は、これらのうちから選択された単独の食用油脂に対して適用してもよく、２種以上を組み合わせて混合した食用油脂に対して適用してもよい。
　また、本発明の精製油脂の製造方法は、粗油に対して適用してもよく、既に精製された油脂に対して適用してもよい。ＭＣＰＤ類やグリシドール類は、油脂の製造過程において高温にさらされることにより生じることが知られており、高温下で水蒸気蒸留を施す脱臭工程を１回以上経た油脂に対して、本発明の精製油脂の製造方法を適用することが好ましい。したがって好適な一実施形態において、本発明の精製油脂の製造方法は、１回以上脱臭工程を経た油脂に対して行われる。なお、脱臭工程は、上述の脱臭処理と同様の手順・条件にて実施すればよい。特に、粗油をフィジカルリファイニングすることにより一次精製されたＲＢＤ油脂や、粗油をケミカルリファイニングすることにより一次精製されたＮＢＤ油脂を選択することが好ましい。
　本発明の精製油脂の製造方法は、その効果が特に顕著になることから、パーム系油脂に適用することが好ましい。本発明においてパーム系油脂とは、パーム油、パーム核油、並びにパーム油又はパーム核油に対し水素添加、分別及びエステル交換等から選択される物理的又は化学的処理の１種以上を施した油脂を指す。いずれのパーム系油脂を選択した場合であっても、本発明の方法によれば、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の含量が極めて低い油脂を製造することができる。
　－本発明の製造方法によって得られる油脂の特徴－
　本発明の製造方法により得られた油脂は、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の含量が極めて低いという特徴を有する。
　例えば、ＤＯＢＩ等で規定されるグレードによっても異なるが、ＭＣＰＤ類の含量が４ｐｐｍ超、グリシドール類の含量が３ｐｐｍ超であるＲＢＤパーム系油脂に対して、本発明の製造方法を適用した場合、得られる油脂中のＭＣＰＤ類の合計含量は好ましくは４ｐｐｍ以下、より好ましくは０～３ｐｐｍとなり、得られる油脂中のグリシドール類の合計含量は好ましくは３ｐｐｍ以下、より好ましくは０～２．５ｐｐｍとなる。
　油脂中のＭＣＰＤ類、グリシドール類の含量を定量する方法としては、原理的な違いから直接分析法と間接分析法とが知られている。本発明においてはいずれの方法で定量しても構わないが、使用する標準物質の種類が少なく経済的であることから、間接分析法でＭＣＰＤ類、グリシドール類を定量することが好ましい。例えば、簡便な間接分析法として、特許５８６４２７８号や、オレオサイエンス第１７巻第４号（２０１７）ｐ１７１－１７８等に記載の方法を用いることができる。この方法は、油脂中の３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステル及び２－ＭＣＰＤの脂肪酸エステル、グリシジル脂肪酸エステルを加水分解して遊離型成分に変換し、これをフェニルホウ酸で誘導体化した後、ＧＣ－ＭＳで測定する手法である。ＧＣ－ＭＳによる測定条件については、上記文献を参考に任意に設定することができるが、例えば以下のような条件で測定することができる。
　＜ガスクロマト部＞
・カラム：ＶＦ－５ｍｓ
・注入量：１ｕＬ
・注入法：スプリットレス
・注入口温度：２５０℃
・キャリアガス：ヘリウム、１．２ｍＬ／分
・カラムオーブン：６０℃：１分→６０～１５０℃：１０℃／分、１５０～１８０℃：３℃／分、１８０～３００℃：３０℃／分、３００℃：８分　計３２分間
　＜質量分析部＞
・トランスファーライン：２８０℃
・イオン源温度：２３０℃
・四重極温度：１５０℃
・イオン化法：ＥＩ、正イオン
　また、本発明の製造方法により得られた油脂は、良好な風味の油脂を得る観点から、酸価が０．５以下であることが好ましく、０．３以下であることがより好ましい。油脂の酸価は、例えば、日本油化学会制定　基準油脂分析試験法（２０１３年版）２．３．１－２０１３に示された手法により測定することができる。
　さらに、本発明の製造方法により得られた油脂は、良好な風味の油脂を得る観点から、過酸化物価が０．３以下であることが好ましく、０．１以下であることがより好ましい。油脂の過酸化物価は、例えば日本油化学会制定　基準油脂分析試験法（２０１３年版）２．５．２に示された手法により測定することができる。
　－本発明の製造方法で得られた精製油脂が用いられる食品－
　本発明の製造方法で得られた油脂は、一般の油脂同様に、飲食品の製造に使用することができる。本発明の製造方法で得られた油脂を用いた飲食品は、従来の油脂を用いた飲食品よりもＭＣＰＤ類やグリシドール類の含有量が低く抑えられているという特徴を有する。
　上記飲食品の例としては、例えば、マーガリン、ショートニング、ファットスプレッド、ドレッシング、マヨネーズ、冷菓、スプレー用油脂、フライ用油脂、チョコレート用油脂、バッター用油脂、粉末油脂等の油脂加工食品をはじめ、フラワーペースト、餡等の製菓製パン用素材、洋菓子、和菓子、パン、スナック、カレー、シチュー、グラタン、調味料、即席調理食品、畜産加工品、水産加工品、野菜加工品等の油脂を使用する飲食品を挙げることができ、乳幼児に与える育児用調製粉乳などの高度にＭＣＰＤ類やグリシドール類が低減されていることが要求される飲食品の原料としても使用することができる。
　［油脂中のＭＣＰＤ類、又はグリシドール類の低減方法］
　本発明は、油脂中のＭＣＰＤ類、又はグリシドール類の低減方法（以下、単に「本発明の低減方法」ともいう。）も提供する。本発明の低減方法は、油脂に、白土とゼオライトを接触させる接触処理を含むことを特徴とする。
　油脂中のＭＣＰＤ類やグリシドール類を効率よく低減する観点や、風味や色調に優れた油脂を製造する観点から、接触処理において、白土とゼオライトとを同時に油脂に接触させることが好ましい。油脂に白土とゼオライトを接触させる際の条件は、上述のとおりである。
　白土として活性白土を用いることが好ましく、ゼオライトとして天然ゼオライト及び合成ゼオライトからなる群から選択される１種以上を用いることが好ましい。なお、白土とゼオライトの好ましい組成や、使用量等については上述のとおりである。
　また、本発明の低減方法においては、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果を高める観点から、接触処理を行った後、脱臭処理を行うことが好ましい。なお、脱臭処理の条件は上述のとおりである。
　［油脂の脱色剤、及び、油脂中のＭＣＰＤ類又はグリシドール類の低減剤］
　本発明は、油脂の脱色剤、及び、油脂中のＭＣＰＤ類又はグリシドール類の低減剤も提供する。本発明の油脂の脱色剤、及び油脂中のＭＣＰＤ類又はグリシドール類の低減剤は、白土とゼオライトを含み、油脂の製造時に油脂と接触させて用いられる。
　白土として活性白土を用いることが好ましく、ゼオライトとして天然ゼオライト及び合成ゼオライトからなる群から選択される１種以上を用いることが好ましい。なお、白土とゼオライトの好ましい組成や、配合量等については上述のとおりである。好適な一実施形態において、本発明の油脂の脱色剤は、白土１質量部に対してゼオライト０．１～２．５質量部を含む。本発明の油脂の脱色剤は、白土とゼオライトが混合されている１剤型の脱色剤であってもよく、白土からなる第１剤とゼオライトからなる第２剤とを組み合わせた２剤型の脱色剤であってもよい。好適な一実施形態において、本発明の油脂中のＭＣＰＤ類又はグリシドール類の低減剤は、白土１質量部に対してゼオライト０．１～２．５質量部を含む。本発明の油脂中のＭＣＰＤ類又はグリシドール類の低減剤は、白土とゼオライトが混合されている１剤型の低減剤であってもよく、白土からなる第１剤とゼオライトからなる第２剤とを組み合わせた２剤型の低減剤であってもよい。
　本発明の油脂の脱色剤、及び油脂中のＭＣＰＤ類又はグリシドール類の低減剤は、白土とゼオライトの他、任意の添加剤を含んでいてもよい。斯かる添加剤としては、例えば、シリカゲル等の吸着剤、クエン酸等のｐＨ調整剤を挙げることができる。添加剤の含有量は本発明の効果を阻害しない限り特に制限されず、油脂への配合量等は先述のとおり決定してよい。斯かる添加剤を含む場合、本発明の油脂の脱色剤、及び、油脂中のＭＣＰＤ類又はグリシドール類の低減剤は、白土とゼオライトと添加剤が混合されている１剤型の剤であってもよく、白土からなる第１剤とゼオライトからなる第２剤と添加剤からなる第３剤を組み合わせた３剤型の剤であってもよく、白土、ゼオライト及び添加剤から選択される２種以上の成分からなる第１剤と、残りの成分からなる第２剤を組み合わせた２剤型の剤であってもよい。
　また、本発明の、油脂の脱色剤、及び油脂中のＭＣＰＤ類又はグリシドール類の低減剤の使用については、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果を高める観点から、本発明の油脂の脱色剤、あるいは油脂中のＭＣＰＤ類又はグリシドール類の低減剤を油脂と接触させる接触処理の後、油脂の脱臭処理を行うことが好ましい。なお、接触処理及び脱臭処理の条件は上述のとおりである。
　以下、本発明について、実施例を基に更に詳述する。ただし、本発明は、以下に示す実施例に限定されるものではない。特に記載が無い限り、原料となる油脂はＲＢＤパーム油を用いた。用いたＲＢＤパーム油については下記のとおりである。また、特に記載が無い限り、白土とゼオライトについては、以下に示すものを用いた。さらに、特に記載が無い限り、脱臭処理は以下に示す条件で行った。
　＜使用したＲＢＤパーム油＞
　後述する検討１～９において特記した場合を除いて、パーム粗油をフィジカルリファイニングしたＲＢＤパーム油（ＡＡＡ社製、ＭＣＰＤ類含量４．３２ｐｐｍ、グリシドール類３．６９ｐｐｍ）を、原料として用いた。
　＜使用した白土及びゼオライト＞
　白土：活性白土（製品名「ガレオンアースＶ２Ｒ」、水澤化学工業株式会社製）
　酸性白土：酸性白土（製品名「ミズカエース＃３００」、水澤化学工業株式会社製）
　ゼオライト：天然ゼオライト（製品名「ＳＧＷ」、ジークライト株式会社製、平均粒子径１０μｍ、クリノプチロライト構造とモルデナイト構造の構造が併存するもの）
　＜脱臭処理＞
　脱臭処理として、水蒸気蒸留による脱臭処理を行った。後述する検討１～９において特記した場合を除いて、具体的には、溶解した油脂に対し、５．０×１０２Ｐａ以下の減圧下で、２３０℃で９０分間水蒸気蒸留を行った。なお、吹込み水蒸気量は、対油脂３質量％／ｈであった。
　［測定・評価方法］
　以下、測定・評価方法について説明する。
　＜油脂中のＭＣＰＤ類及びグリシドール類の含量の測定＞
　油脂中に含有されるＭＣＰＤ類及びグリシドール類の含量は、間接分析法を用いて以下の手順で測定した。
　実施例及び比較例で得られた精製油脂について、特許第５８６４２７８号明細書の［実施例］に記載の方法に従って、油脂中の３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステル、２－ＭＣＰＤの脂肪酸エステル、グリシドールの脂肪酸エステルを加水分解して、遊離型成分である３－ＭＣＰＤ、２－ＭＣＰＤ、グリシドールにそれぞれ変換し、これをフェニルホウ酸で誘導体化した後、ＧＣ－ＭＳを用いて定量した。また、スクリーニングに用いたＲＢＤパーム油についても同様の方法でＭＣＰＤ類の含量を定量した。なお、ガスクロマト（ＧＣ）部及び質量分析（ＭＳ）部の条件は以下のとおりであった。
　－ガスクロマト部－
・カラム：ＶＦ－５ｍｓ
・注入量：１ｕＬ
・注入法：スプリットレス
・注入口温度：２５０℃
・キャリアガス：ヘリウム、１．２ｍＬ／分
・カラムオーブン：６０℃：１分→６０～１５０℃：１０℃／分、１５０～１８０℃：３℃／分、１８０～３００℃：３０℃／分、３００℃：８分　計３２分間
　－質量分析部－
・トランスファーライン：２８０℃
・イオン源温度：２３０℃
・四重極温度：１５０℃
・イオン化法：ＥＩ、正イオン
　以下に示す表中の「ＭＣＰＤ類の和」とは、油脂中に含有されるＭＣＰＤ類の含量の総和を意味し、単位は質量ｐｐｍである。同様に「グリシドール類の和」とは、油脂中に含有されるグリシドール類の含量の総和を意味し、単位は質量ｐｐｍである。また、以下に示す表中の「ＭＣＰＤ類の低減率」及び「グリシドール類の低減率」とは、処理前のＲＢＤパーム油中のＭＣＰＤ類の総量、又はグリシドール類の総量を基準として、接触処理を経ることでどれだけＭＣＰＤ類及びグリシドール類の含量を低減することができたかを示すものであり、下記の式から算出される。ＭＣＰＤ類及びグリシドール類の低減率が負の値である場合、処理前のＲＢＤパーム油中のＭＣＰＤ類、グリシドール類のそれぞれの和を基準として、処理後にＭＣＰＤ類、グリシドール類の含量が増加していることを意味する。
　ＭＣＰＤ類の低減率（百分率）＝［（処理前のＭＣＰＤ類の含量－処理後のＭＣＰＤ類の含量）／（処理前のＭＣＰＤ類の含量）］×１００
　グリシドール類の低減率（百分率）＝［（処理前のグリシドール類の含量－処理後のグリシドール類の含量）／（処理前のグリシドール類の含量）］×１００
　なお、ＭＣＰＤ類の低減率が１０％以上、グリシドール類の低減率が４０％以上である油脂を合格品として取り扱うこととした。
　＜酸価及び過酸化物価の測定＞
　油脂の酸価（ＡＶ）は、日本油化学会制定　基準油脂分析試験法（２０１３年版）２．３．１－２０１３に示された手法に従って測定した。また、油脂の過酸化物価（ＰＯＶ）は、日本油化学会制定　基準油脂分析試験法（２０１３年版）２．５．２に示された手法に従って測定した。
　＜油脂の色調の評価＞
　油脂の色調は、日本油化学会制定　基準油脂分析試験法（１９９６年版）２．２．１．１．－１９９６に示されたロビボンド法に従って、Ｒ値とＹ値を測定した。以下に示す表中、Ｒ／Ｙの値を示す。
　＜油脂の風味の評価＞
　製造した翌日に、６０℃に調温した油脂を小さじに２ｇ量りとり、直接口に含んで、以下に示す評価基準に則り、油脂に異味を感じるか否かをパネラー１２人で評価し、その評価結果の平均を表に示した。なお、風味評価に際し、事前にパネラーの官能の程度をすり合わせておいた。
　評価基準：
　１０点：口に含んでも異味がしない
　９点：口に含んで２～３秒してから異味を感じる
　８点：口に含んだ直後に異味を感じる
　＜検討１：接触処理の効果について＞
　検討１において、従前知られた一般的な油脂の製造方法と、白土とゼオライトを接触させる接触処理を含む本発明の油脂の製造方法を比較した。
　（参考例１－１）
　ＲＢＤパーム油を８５℃になるまで加熱した後、白土を油脂重量に対して２質量％添加し、１．０×１０３Ｐａ以下の減圧下で、油脂温度を８５℃で維持したまま、４５分間撹拌し、脱色処理を行った。次に、上記条件で脱臭処理を行い、精製油脂を得た。
　（実施例１－１）
　本実施例では、白土とゼオライトを別個に油脂に接触させた。
　まず、加熱し溶解したＲＢＤパーム油に対し、ゼオライトを接触させた。詳細には、溶解したＲＢＤパーム油に対し１．５質量％のゼオライトを添加した後、油脂温度が２５０℃となるように調整し、１．０×１０３Ｐａ以下の減圧下で３０分間撹拌した。ゼオライトとの接触処理の後、ゼオライトを濾別した。
　次に、ゼオライトと接触させたＲＢＤパーム油に対し、白土を２質量％添加した。そして油脂温度が８５℃となるように加熱し、１．０×１０３Ｐａ以下の減圧下で４５分間撹拌した。
　その後、白土を濾別して得られた油脂に対して脱臭処理を行い、精製油脂を得た。
　（実施例１－２）
　本実施例では、白土とゼオライトを同時に油脂に接触させた。
　まず、事前に油脂重量に対して２質量％の白土と１．５質量％のゼオライトを秤量し、均一になるように乾式混合した。
　次に、この混合物を用いて、加熱し溶解したＲＢＤパーム油に対し、接触処理を施した。接触処理の際、油脂温度が２５０℃となるように調整し、１．０×１０３Ｐａ以下の減圧下で３０分間撹拌した。接触処理の後、白土とゼオライトを濾別した。
　その後、接触処理を施したＲＢＤパーム油に対して脱臭処理を行い、精製油脂を得た。
　以下、得られた参考例１－１の精製油脂をＲＥｘ１－１、及び実施例１－１～１－２の精製油脂をＥｘ１－１～１－２と、実施例及び参考例の番号と対応させて記載する場合がある。尚、これ以降の参考例、実施例についても同様に記載する場合がある。
　得られたＥｘ１－１～１－２、ＲＥｘ１－１について、ＭＣＰＤ類含量、グリシドール類含量、及びこれらのＲＢＤパーム油からの低減率、酸価（ＡＶ）、過酸化物価（ＰＯＶ）、色調、及び風味を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
　検討１の結果から、白土とゼオライトを接触させる接触処理を含む本発明の精製油脂の製造方法によれば、驚くべきことに油脂中のＭＣＰＤ類の含量を４ｐｐｍ以下に、グリシドール類の含量を３ｐｐｍ以下にまで低減することができることが分かった。参考例１－１の製造方法と比較すると、油脂中のＭＣＰＤ類やグリシドール類の含量を高度に低減できることが確認された。
　さらに、実施例１－１と実施例１－２の油脂の製造方法を比較すると、白土とゼオライトを同時に接触させる場合の方が、白土とゼオライトを別個に接触させる場合よりも、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果が高い傾向にあることが確認された。
　＜検討２：接触処理中の油脂温度について＞
　検討２において、白土とゼオライトを接触させる接触処理中の油脂温度について好適範囲を検討した。
　（実施例２－１）
　接触処理中の油脂温度を、１２０℃となるように調整した他は実施例１－２と同様に処理を行い、精製油脂を得た。
　（実施例２－２）
　接触処理中の油脂温度を、９０℃となるように調整した他は実施例１－２と同様に処理を行い、精製油脂を得た。
　（実施例２－３）
　接触処理中の油脂温度を、６０℃となるように調整した他は実施例１－２と同様に処理を行い、精製油脂を得た。
　得られたＥｘ２－１～２－３について、ＭＣＰＤ類含量、グリシドール類含量、及びこれらのＲＢＤパーム油からの低減率、酸価、過酸化物価、色調、及び風味を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　検討２の結果から、白土とゼオライトを接触させる接触処理を含む本発明の精製油脂の製造方法によれば、接触処理中の油脂温度が６０～２５０℃と広い範囲において、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果を達成し得ることを確認した。また、接触処理中の油脂温度は、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果、および、最終的に得られる精製油脂の酸価や過酸化物価、色調、風味に影響する傾向にあることが確認された。接触処理中の油脂温度が高いほど、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果が高くなる傾向にあった。他方、接触処理中の油脂温度が低いと、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果を達成しつつ、酸価や過酸化物価の低い油脂が得られる傾向にあった。とりわけ、接触処理中の油脂温度が９０℃、１２０℃のように、８０～１５０℃の範囲にある場合に、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果に優れると共に、酸価や過酸化物価が低く、清澄な色調で良好な風味の油脂が得られる傾向にあった。
　＜検討３：接触処理の時間について＞
　検討３において、白土とゼオライトを接触させる接触処理の時間について好適範囲を検討した。
　（実施例３－１）
　接触処理の時間を６０分間とした他は実施例２－２と同様に処理を行い、精製油脂を得た。
　（実施例３－２）
　接触処理の時間を１８０分間とした他は実施例２－２と同様に処理を行い、精製油脂を得た。
　得られたＥｘ３－１、Ｅｘ３－２について、ＭＣＰＤ類含量、グリシドール類含量、及びこれらのＲＢＤパーム油からの低減率、酸価、過酸化物価、色調、及び風味を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
　検討３の結果から、白土とゼオライトを接触させる接触処理を含む本発明の精製油脂の製造方法によれば、接触処理の時間が３０～１８０分間と広い範囲において、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果を達成し得ることを確認した。また、接触処理の時間によらず、酸価や過酸化物価が低く、清澄な色調で良好な風味の油脂が得られることを確認した。特に、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果の観点からは、接触処理の時間を短時間とすることが好適であることがうかがわれた。
　＜検討４：接触処理における圧力条件について＞
　検討４において、白土とゼオライトを接触させる接触処理時の圧力条件について好適範囲を検討した。
　（実施例４－１）
　接触処理を常圧下で実施した他は実施例２－２と同様に処理を行い、精製油脂を得た。
　得られたＥｘ４－１について、ＭＣＰＤ類含量、グリシドール類含量、及びこれらのＲＢＤパーム油からの低減率、酸価、過酸化物価、色調、及び風味を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　検討４の結果から、白土とゼオライトを接触させる接触処理を含む本発明の精製油脂の製造方法によれば、接触処理を減圧下、常圧下の何れの条件で実施しても、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果を達成し得ると共に、酸価や過酸化物価が低く、清澄な色調で良好な風味の油脂が得られることを確認した。特に、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果の観点からは、接触処理を減圧下で実施することが好適であることがうかがわれた。
　＜検討５：白土とゼオライトの使用量について＞
　検討５において、白土とゼオライトを接触させる接触処理における、それぞれの使用量について好適範囲を検討した。
　（実施例５－１）
　接触処理に使用する白土量及びゼオライト量をそれぞれ対油脂１質量％及び対油脂０．７５質量％とした他は、実施例２－２と同様に処理を行い、精製油脂を得た。尚、白土とゼオライトの量比は、白土１質量部に対してゼオライト０．７５質量部であった。
　（実施例５－２）
　接触処理に使用するゼオライト量を対油脂０．７５質量％とした他は、実施例２－２と同様に処理を行い、精製油脂を得た。尚、白土とゼオライトの量比は、白土１質量部に対してゼオライト０．３８質量部であった。
　（実施例５－３）
　接触処理に使用する白土量を対油脂１質量％とした他は、実施例２－２と同様に処理を行い、精製油脂を得た。尚、白土とゼオライトの量比は、白土１質量部に対してゼオライト１．５質量部であった。
　（実施例５－４）
　接触処理に使用するゼオライト量を対油脂３質量％とした他は、実施例２－２と同様に処理を行い、精製油脂を得た。尚、白土とゼオライトの量比は、白土１質量部に対してゼオライト１．５質量部であった。
　（実施例５－５）
　接触処理に使用する白土量及びゼオライト量をそれぞれ対油脂４質量％及び対油脂３質量％とした他は、実施例２－２と同様に処理を行い、精製油脂を得た。尚、白土とゼオライトの量比は、白土１質量部に対してゼオライト０．７５質量部であった。
　得られたＥｘ５－１～Ｅｘ５－５について、ＭＣＰＤ類含量、グリシドール類含量、及びこれらのＲＢＤパーム油からの低減率、酸価、過酸化物価、色調、及び風味を表５に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　検討５の結果から、白土とゼオライトを接触させる接触処理を含む本発明の精製油脂の製造方法によれば、接触処理に使用する白土及びゼオライトの各々の対油脂量やそれら相互の量比を変更しても、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果を達成し得ると共に、酸価や過酸化物価が低く、清澄な色調で良好な風味の油脂が得られることを確認した。詳細には、白土とゼオライトの対油脂量が合計で１．７５質量％と低い条件であっても、所期の効果を達成し得ることを確認した（Ｅｘ－５－１）。一方、Ｅｘ５－４やＥｘ５－５のように、接触処理に使用する白土やゼオライトの量を増やした場合であっても、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果への寄与は限定的であった。
　また、接触処理に使用する白土とゼオライトの量比が、白土１質量部に対しゼオライト０．７５質量部のように、白土１質量部に対しゼオライト０．５～１．２質量部の範囲にある場合に、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果にとりわけ優れる傾向にあった。
　＜検討６：ゼオライトの種類について＞
　検討６において、白土と共に接触させるゼオライトの好適な種類について検討した。また、ゼオライト以外の成分と接触処理を行った場合の効果について検討した。
　（実施例６－１）
　天然ゼオライト（製品名「ＳＧＷ」、ジークライト株式会社製、平均粒子径１０μｍ）に代えて、天然ゼオライト（製品名「ＳＧＷ－Ｂ４」、ジークライト株式会社製、平均粒子径１８μｍ、クリノプチロライト構造とモルデナイト構造の構造が併存するもの）を使用した他は、実施例２－２と同様に処理を行い、精製油脂を得た。
　（実施例６－２）
　天然ゼオライト（製品名「ＳＧＷ」、ジークライト株式会社製、平均粒子径１０μｍ）に代えて、焼成ゼオライト（製品名「焼成ＳＧＷ」（「ＳＧＷ」を製造する際、分級する前に焼成・冷却を行い、一部セラミック化させたもの）、ジークライト株式会社製、平均粒子径１０μｍ、クリノプチロライト構造とモルデナイト構造の構造が併存するもの）を使用した他は、実施例２－２と同様に処理を行い、精製油脂を得た。
　（実施例６－３）
　天然ゼオライト（製品名「ＳＧＷ」、ジークライト株式会社製、平均粒子径１０μｍ）に代えて、天然ゼオライト（製品名「ＳＰ＃６００」、日東粉化工業株式会社製、平均粒子径１．９μｍ、モルデナイト構造を有するもの）を使用した他は、実施例２－２と同様に処理を行い、精製油脂を得た。
　（実施例６－４）
　天然ゼオライト（製品名「ＳＧＷ」、ジークライト株式会社製、平均粒子径１０μｍ）に代えて、天然ゼオライト（製品名「イズカライト」、株式会社イズカ製、平均粒子径６３μｍ以下、モルデナイト構造を有するもの）を使用した他は、実施例２－２と同様に処理を行い、精製油脂を得た。
　（実施例６－５）
　天然ゼオライト（製品名「ＳＧＷ」、ジークライト株式会社製、平均粒子径１０μｍ）に代えて、天然ゼオライト（製品名「ＳＵ」、株式会社ゼオ製、平均粒子径１８０μｍ以下、クリノプチロライト構造を有するもの）を使用した他は、実施例２－２と同様に処理を行い、精製油脂を得た。
　（比較例６－１）
　天然ゼオライト（製品名「ＳＧＷ」、ジークライト株式会社製、平均粒子径１０μｍ）に代えて、酸性白土を使用した他は、実施例２－２と同様に処理を行い、精製油脂を得た。
　以下、得られた比較例６－１の精製油脂をＣＥｘ６－１と、比較例の番号と対応させて記載する場合がある。尚、これ以降の比較例についても同様に記載する場合がある。
　得られたＥｘ６－１～Ｅｘ６－５、ＣＥｘ６－１について、ＭＣＰＤ類含量、グリシドール類含量、及びこれらのＲＢＤパーム油からの低減率、酸価、過酸化物価、色調、及び風味を表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　検討６の結果から、白土とゼオライトを接触させる接触処理を含む本発明の精製油脂の製造方法によれば、接触処理に使用するゼオライトの種類を変更しても、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果を達成し得ると共に、酸価や過酸化物価が低く、清澄な色調で良好な風味の油脂が得られることを確認した。特に、平均粒子径が１０μｍのゼオライトのように、平均粒子径が１５μｍ以下と小さいゼオライトを使用する場合に、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果にとりわけ優れる傾向にあった。また、未焼成のゼオライトを使用する場合に、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果にとりわけ優れる傾向にあった。
　また、使用するゼオライトについて、その構造に注視してみると、モルデナイト構造を有するゼオライトよりもクリノプチロライト構造を有するゼオライトの方が、ＭＣＰＤ類の低減効果が高い傾向にあった。
　他方、ゼオライトに代えて酸性白土を用いた試験においては、グリシドール類の低減効果は得られているものの、ＭＣＰＤ類の低減効果は殆ど得られなかった。
　＜検討７：添加剤の効果について＞
　検討７において、接触処理の際に各種添加剤を添加した場合の効果について検討した。
　（実施例７－１）
　白土とゼオライトに加えて、シリカゲル（製品名「サイロピュート１３０」、富士シリシア化学株式会社製）をさらに対油脂１質量％添加した他は、実施例２－２と同様に処理を行い、精製油脂を得た。
　（実施例７－２）
　白土とゼオライトに加えて、５０質量％クエン酸水溶液を、添加されるクエン酸純分が対油脂０．３３質量％となるように添加した他は、実施例２－２と同様に処理を行い、精製油脂を得た。
　得られたＥｘ７－１、Ｅｘ７－２について、ＭＣＰＤ類含量、グリシドール類含量、及びこれらのＲＢＤパーム油からの低減率、酸価、過酸化物価、色調、及び風味を表７に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　検討７の結果から、白土とゼオライトを接触させる接触処理を含む本発明の精製油脂の製造方法によれば、接触処理の際に添加剤を添加させる場合にも、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果を達成し得ると共に、酸価や過酸化物価が低く、清澄な色調で良好な風味の油脂が得られることを確認した。この点、添加剤を加えることで、特にＭＣＰＤ類の低減効果が減退する傾向にあることを確認した。
　＜検討８：接触処理の回数について＞
　検討８において、油脂を精製する過程で接触処理を複数回行った場合の効果について検討を行った。
　（実施例８－１）
　実施例２－２で得られた精製油脂を原料とした他は、実施例２－２と同様に処理を行い、精製油脂を得た。この精製油脂は、ＲＢＤパーム油に対して、白土とゼオライトとによる接触処理を２回行って得られた油脂である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　検討８の結果から、白土とゼオライトを接触させる接触処理を複数回行うことでＭＣＰＤ類の低減効果を更に高めることができることを確認した。他方、グリシドール類についてはわずかに低減効果が減退することを確認した。これは、処理工程が増えたことにより精製する油脂を加熱する時間が長くなり、グリシドール類が再び生じてしまったためと推定される。これらの結果から、接触処理を複数回行うことによりＭＣＰＤ類はより低減されるものの、グリシドールを低減するという効果からはその回数が制限されることが示唆された。
　＜検討９：脱臭条件について＞
　検討９において、接触処理を行ったあとの油脂に対して行う脱臭処理の条件、特に脱臭する際の油脂の温度との影響について、検討を行った。
　なお、検討９においては、ロットの異なるＲＢＤパーム油（ＡＡＡ社製、ＭＣＰＤ類含量５．４５ｐｐｍ、グリシドール類８．３８ｐｐｍ）を精製の対象とした。なお、このロットの異なるＲＢＤパーム油は、表９中、「ＲＢＤパーム油　ｌｏｔ２」と表示した。
　（実施例９－１）
　まず、事前に油脂重量に対して２質量％の白土と１．５質量％のゼオライトを秤量し、均一になるように乾式混合した。
　次に、この混合物を用いて、加熱し溶解したＲＢＤパーム油に対し、接触処理を施した。接触処理の際、油脂温度が９０℃となるように調整し、１．０×１０３Ｐａ以下の減圧下で３０分間撹拌した。接触処理の後、白土とゼオライトを濾別した。
　その後、接触処理を施したＲＢＤパーム油に対して脱臭処理を行い、精製油脂を得た。
　脱臭処理は、水蒸気蒸留による脱臭処理を行った。具体的には、溶解した油脂に対し、５．０×１０２Ｐａ以下の減圧下で、油脂温度が２００℃となるように調整し、４０分間水蒸気蒸留を行った。なお、吹込み水蒸気量は、対油脂３質量％／ｈであった。
　（実施例９－２）
　脱臭処理を行う際に、水蒸気蒸留の時間を９０分間に変更した他は、実施例９－１と同様に処理を行い、精製油脂を得た。
　（実施例９－３）
　脱臭処理を行う際に、油脂温度を２３０℃に変更した他は、実施例９－１と同様に処理を行い、精製油脂を得た。
　（実施例９－４）
　脱臭処理を行う際に、油脂温度を２３０℃に変更すると共に水蒸気蒸留の時間を９０分間に変更した他は、実施例９－１と同様に処理を行い、精製油脂を得た。
　（実施例９－５）
　脱臭処理を行う際に、油脂温度を２６０℃に変更した他は、実施例９－１と同様に処理を行い、精製油脂を得た。
　（実施例９－６）
　脱臭処理を行う際に、油脂温度を２６０℃に変更すると共に水蒸気蒸留の時間を９０分間に変更した他は、実施例９－１と同様に処理を行い、精製油脂を得た。
　得られたＥｘ９－１～９－６について、ＭＣＰＤ類含量、グリシドール類含量、及びこれらのＲＢＤパーム油からの低減率、酸価、過酸化物価、色調、及び風味を表９に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
　検討９の結果から、同一の接触処理を施した場合であっても、その後の脱臭条件によって、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減の度合いに差が生じることが確認された。
　比較的低温で脱臭処理を施すことにより、グリシドール類の低減効果が高まることが確認された。また、比較的高温で脱臭処理を施すことにより、得られる精製油脂の風味は良好なものとなるものの、２５０℃を超えるような温度で脱臭処理を施すと、ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減効果が低下する傾向が確認された。
　これらの結果から、接触処理と共にその後の脱臭条件を考慮することも、ＭＣＰＤ類、グリシドール類の低減効果を高く得ることや、得られる精製油脂の風味を良好なものとする観点から、重要であることがうかがわれた。
　＜検討１０：精製の対象について＞
　検討１０において、精製の対象とする油脂の種類を変更した場合の影響について、ＭＣＰＤ類に注視して検討を行った。
　（実施例１０－１）
　ＲＢＤパーム油に代えて、ＲＢＤパームオレイン（ＲＢＤパーム油を分別することにより得られる分別軟部油、ＡＡＡ社製、ヨウ素価５６、ＭＣＰＤ類含量６．８７ｐｐｍ）を精製の対象とした他は、実施例２－２と同様に処理を行い、精製油脂を得た。
　（実施例１０－２）
　ＲＢＤパーム油に代えて、ＲＢＤスーパーオレイン（ＲＢＤパームオレインを更に分別することにより得られる分別軟部油、ＡＡＡ社製、ヨウ素価６５、ＭＣＰＤ類含量５．２６ｐｐｍ）を精製の対象とした他は、実施例２－２と同様に処理を行い、精製油脂を得た。
　（実施例１０－３）
　ロットの異なるＲＢＤパーム油（ＡＡＡ社製、ＭＣＰＤ類含量５．１３ｐｐｍ、グリシドール類５．７８ｐｐｍ）を精製の対象とした他は、実施例２－２と同様に処理を行い、精製油脂を得た。
　得られたＥｘ１０－１～１０－３について、ＭＣＰＤ類含量、及びこれらの原料油脂からの低減率、酸価、過酸化物価、色調、及び風味を表１０に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　検討１０の結果から、白土とゼオライトを接触させる接触処理を含む本発明の精製油脂の製造方法によれば、少なくともパーム系油脂においてはその種類を問わず、ＭＣＰＤ類の低減効果を達成し得ると共に、酸価や過酸化物価が低く、清澄な色調で良好な風味の油脂が得られることを確認した。
　また、Ｅｘ２－２とＥｘ１０－３、Ｅｘ９－４の比較より、精製前のＭＣＰＤ類の量やグリシドール類の量が異なるロットのＲＢＤパーム油に対して、本発明の精製方法を適用した場合において、いずれのロットにおいても、十分にＭＣＰＤ類やグリシドール類を低減することができることを確認した。

Claims (14)

  1. 　油脂に、白土とゼオライトを接触させる接触処理を含む、精製油脂の製造方法。
  2. 　接触処理において、油脂に、白土とゼオライトとを同時に接触させる、請求項１記載の方法。
  3. 　接触処理における油脂温度が５０～２６０℃である、請求項１又は２記載の方法。
  4. 　接触処理において、油脂１００質量部に対して０．１～３．５質量部のゼオライトを使用する、請求項１～３の何れか１項に記載の方法。
  5. 　白土が活性白土である、請求項１～４の何れか１項に記載の方法。
  6. 　ゼオライトが天然ゼオライト及び合成ゼオライトからなる群から選択される１種以上である、請求項１～５の何れか１項に記載の方法。
  7. 　接触処理に付した油脂を脱臭する脱臭処理をさらに含む、請求項１～６の何れか１項に記載の方法。
  8. 　脱臭処理における油脂温度が１８０～２７０℃である、請求項７に記載の方法。
  9. 　１回以上脱臭工程を経た油脂に対して行われる、請求項１～８の何れか１項に記載の方法。
  10. 　クロロプロパンジオール類及びその脂肪酸エステル類の合計含量が４質量ｐｐｍ以下である、請求項１～９のいずれか１項に記載の方法により得られる精製油脂。
  11. 　グリシドール及びその脂肪酸エステル類の合計含量が３質量ｐｐｍ以下である、請求項１～９のいずれか１項に記載の方法により得られる精製油脂。
  12. 　油脂に、白土とゼオライトを接触させる接触処理を含む、油脂中のクロロプロパンジオール類及びその脂肪酸エステル類、又はグリシドール及びその脂肪酸エステル類の低減方法。
  13. 　白土１質量部に対してゼオライト０．１～２．５質量部を含む、油脂の脱色剤。
  14. 　白土１質量部に対してゼオライト０．１～２．５質量部を含む、油脂中のクロロプロパンジオール類及びその脂肪酸エステル類、又はグリシドール及びその脂肪酸エステル類の低減剤。
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