WO2022202452A1 - 精製油脂の製造方法 - Google Patents

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WO2022202452A1
WO2022202452A1 PCT/JP2022/011418 JP2022011418W WO2022202452A1 WO 2022202452 A1 WO2022202452 A1 WO 2022202452A1 JP 2022011418 W JP2022011418 W JP 2022011418W WO 2022202452 A1 WO2022202452 A1 WO 2022202452A1
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oils
fat
refined
oil
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大樹 西澤
裕喜 城戸
敦史 山下
和之 茂木
亨 根津
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株式会社Adeka
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    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/02—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by the production or working-up
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/10—Refining fats or fatty oils by adsorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
    • C11B3/14—Refining fats or fatty oils by distillation with the use of indifferent gases or vapours, e.g. steam

Definitions

  • the problem to be solved by the present invention is to provide a method for producing refined fats and oils that can efficiently obtain fats and oils in which the content of any one or more of 3-MCPDs and glycidols is sufficiently reduced. That's what it is.
  • the present invention was completed based on this finding, and provides the following method for producing refined fats and oils and the refined fats and oils obtained thereby.
  • Clay is added to fats and oils at a temperature of 70° C. or more and less than 100° C., heated under reduced pressure to 100° C. or more and 170° C. or less, and under reduced pressure, the fat temperature is 100° C.
  • At least one of 3-monochloropropane-1,2-diols and glycidols including a decolorization step of holding at a fat temperature of 100 ° C. or higher and 170 ° C. or lower under reduced pressure for 10 minutes or more and 90 minutes or less
  • a method for producing reduced refined fats and oils [4] The method for producing a refined oil according to any one of [1] to [3] above, wherein the clay used in the decolorization step has an acidity of 0.50 to 2.50 (KOH mg/g). However, the acidity of clay is measured and calculated by the methods shown in (1) to (4) below.
  • the present invention relates to a method for producing refined fats and oils with reduced contents of 3-MCPDs and glycidol.
  • the method for producing refined fats and oils of the present invention (hereinafter also simply referred to as “the production method of the present invention”) is a decolorization step of holding at a fat temperature of 100 ° C. or higher and 170 ° C. or lower for 10 minutes or more and 90 minutes or less under reduced pressure. (Hereinafter, simply referred to as "the decolorization step of the present invention” or “the decolorization step”).
  • the decolorization step is carried out under reduced pressure.
  • the production method of the present invention is characterized in that the oil temperature (bleaching temperature) in the bleaching step is set to 100° C. or higher and 170° C. or lower.
  • the present invention performs the decolorization process in the production of refined fats and oils at a previously known temperature (for example, Y.H. Hui (1996). "Bailey's industrial oil and fat products: Fifth Edition Volume 4 Edivle Oil and Fat Products Processing Technology”). , p201 indicates that the recommended temperature is 75 to 85 ° C.). It originates from knowledge that was not expected from the conventional recognition of technology.
  • the fat temperature in the decolorization step is preferably 125° C. or higher, more preferably 130° C. or higher, still more preferably 135° C. or higher, from the viewpoint of more efficiently reducing the content of 3-MCPDs and glycidols in the refined oil and fat. It is 140° C. or higher, and its upper limit is preferably 165° C. or lower, more preferably 160° C. or lower, and even more preferably 155° C. or lower.
  • the decolorization time is preferably 15 minutes or longer, more preferably 20 minutes or longer, and still more preferably 25 minutes or longer, from the viewpoint of efficiently reducing the content of 3-MCPDs and glycidols.
  • the upper limit thereof is preferably 75 minutes or less, more preferably 60 minutes or less, still more preferably 45 minutes or less.
  • the decolorization time starts from the time when the oil temperature (bleaching temperature) arbitrarily set within the above range is reached. Moreover, it is preferable to heat while stirring during the decolorization step.
  • clays that can be used in the production method of the present invention include naturally occurring acidic clay (montmorillonite clay) and activated clay obtained by subjecting the acidic clay to an acid treatment with an inorganic acid such as sulfuric acid or hydrochloric acid. can be mentioned.
  • activated clay having a porous structure having a large specific surface area by acid treatment.
  • the specific surface area of the activated clay is preferably 50 m 2 /g to 400 m 2 /g, although it depends on the degree of acid treatment.
  • the acidity of clay is measured and calculated by the methods shown in (1) to (4) below.
  • (1) Weigh 10.0 g of white clay in an Erlenmeyer flask, add 100 mL of ion-exchanged water to it, shake it, leave it still, and mark the water level.
  • (2) The mixture is boiled for 5 minutes, allowed to stand and cooled, then deionized water is added up to the mark, and the whole volume is filtered to obtain a filtrate.
  • (3) Take 40 mL of the obtained filtrate in another Erlenmeyer flask and add 60 mL of distilled water to obtain 100 mL of sample liquid.
  • the sample solution obtained in (3) is titrated with N/40 potassium hydroxide solution using phenolphthalein as an indicator, and the acidity is calculated by the following equation.
  • Examples of commercially available acidic clay include Mizuka Ace #20, Mizuka Ace #300, Mizuka Ace #400, and Mizurite (all manufactured by Mizusawa Chemical Industry Co., Ltd.).
  • Commercially available activated clay includes Galeon Earth V2R. , Galleon Earth V2, Galleon Earth NVZ, and Galleon Earth NV (all manufactured by Mizusawa Chemical Industry Co., Ltd.).
  • the temperature of fats and oils when adding clay is not particularly limited, but it is easy to obtain refined fats and oils with a reduced content of 3-MCPDs and glycidols, and good flavor and color tone.
  • the temperature is preferably 70° C. or higher because it is easier to obtain refined fats and oils having
  • the temperature of fats and oils when adding clay is more preferably 75°C or higher, more preferably 80°C or higher, particularly preferably 85°C or higher, and the upper limit is less than 100°C.
  • the temperature of fats and oils when adding the clay is 70°C or higher and lower than 100°C, more preferably 75°C or higher and lower than 100°C, further preferably 80°C or higher and lower than 100°C, particularly preferably is 85°C or higher and lower than 100°C.
  • the fats and oils to be used are solid at room temperature (25 ° C.), the melted ones are further heated to a temperature in the above range. preferably.
  • an inert gas for example, nitrogen gas
  • the inert gas is introduced into the system while maintaining the temperature of the fats and oils, and after releasing the decompressed state once, air is introduced to open the system to the atmosphere. It is preferable that the inert gas (for example, nitrogen gas) is introduced into the system while maintaining the temperature of the fats and oils, and after releasing the decompressed state once, air is introduced to open the system to the atmosphere. It is preferable that the
  • the production method of the present invention includes heating the fat to 70° C. or more and less than 100° C. under reduced pressure, adding clay to the fat at 70° C. or more and less than 100° C., and to 100° C. or higher and 170° C. or lower at 100° C. or higher and 170° C. or lower for 10 minutes or longer and 90 minutes or shorter under reduced pressure.
  • a specific method for performing the decolorization step in a batch mode for example, white clay is added to fats and oils to be subjected to the decolorization step in a heat-resistant container, the fats and oils are heated to the decolorization temperature, and held at the decolorization temperature for a certain period of time. Later, there is a method of filtering out clay from fats and oils. Further, as a method for performing the decolorization step in a continuous manner, for example, there is a method of filling a filter or a column with clay and passing oil or fat through the filter or the column.
  • the following methods (1) to (3) can be used.
  • a method of performing a decolorization process (3) After heating the fat under reduced pressure to 100 ° C or higher and 170 ° C or lower, clay is added to the fat at 100 ° C or higher and 170 ° C or lower, and then the fat temperature is maintained at 100 ° C or higher and 170 ° C or lower.
  • a method of performing a decolorization step in which the pressure is reduced again while the oil is maintained, and the temperature of the fat and oil is kept at 100° C. or higher and 170° C. or lower for 10 minutes or more and 90 minutes or less under reduced pressure.
  • Any one of the above methods (1) to (3) can reduce the content of any one or more of 3-MCPDs and glycidols in the refined fats and oils, but does not produce good flavor.
  • the method (2) is preferably selected from the viewpoint of producing a refined fat and oil having a color tone and the viewpoint of producing a refined fat and oil with an excellent color tone.
  • the production method of the present invention preferably includes a deodorizing step after carrying out the above-described decolorizing step of the present invention, from the viewpoint of obtaining refined fats and oils having good flavor and color tone.
  • the deodorization step should be carried out at a fat temperature of more than 170 ° C. and 270 ° C. or less. is preferred. Therefore, in one embodiment, the production method of the present invention includes a deodorizing step at a fat temperature of more than 170° C. and not higher than 270° C. after the decolorizing step of the present invention.
  • a deodorizing process may be simply referred to as "the deodorizing process of the present invention".
  • the fat temperature (deodorizing temperature) in the deodorizing step is preferably 180° C. or higher, more preferably 190° C. or higher, from the viewpoint of producing refined fats and oils having a low content of 3-MCPDs and glycidol and good flavor and color tone. , more preferably 200° C. or higher or 210° C. or higher, and the upper limit thereof is preferably 270° C. or lower, more preferably 260° C. or lower, and still more preferably 250° C. or lower or 240° C. or lower.
  • the deodorizing step is preferably carried out under reduced pressure, and the reduced pressure condition is preferably 8.0 ⁇ 10 2 Pa or less, more preferably 6.5 ⁇ 10 2 Pa or less, or 5.0 ⁇ 10 2 Pa or less. and more preferably 2.5 ⁇ 10 2 Pa or less.
  • the deodorization step can be performed by a conventional method, and the method is not particularly limited.
  • a specific deodorizing method a deodorizing treatment by reduced-pressure steam distillation in which water vapor and oil are brought into contact with each other under reduced pressure will be described below.
  • the temperature of fats and oils when brought into contact with steam in reduced-pressure steam distillation is as described above, preferably 190° C. or higher and 270° C. or lower, more preferably 200° C. or higher and 270° C. or lower, still more preferably 210° C. or higher and 250° C. or lower, especially Preferably, the temperature may be set at 210°C or higher and 240°C or lower.
  • the contact time between water vapor and fats and oils in vacuum steam distillation may be set to preferably 30 minutes or more and 180 minutes or less, more preferably 30 minutes or more and 150 minutes or less, and even more preferably 30 minutes or more and 120 minutes or less.
  • the production method of the present invention may include steps other than the above-described decolorization step and deodorization step.
  • the production method of the present invention is preferably applied to palm-based oils and fats because the effects thereof are particularly remarkable.
  • the palm oil and fat refers to palm oil, palm kernel oil, and one or more of physical or chemical treatments selected from hydrogenation, fractionation, transesterification, etc. for palm oil or palm kernel oil. It refers to oils and fats that have been subjected to Regardless of which palm oil or fat is selected, the production method of the present invention can produce oil or fat with extremely low contents of 3-MCPDs and glycidol.
  • the fats and oils used as raw materials in the production method of the present invention have previously undergone the deodorizing process one or more times.
  • the number of times the deodorizing step is performed in advance on the raw fat is not particularly limited, but from the viewpoint of avoiding deterioration of the fat, it is preferably 5 times or less. , more preferably 3 times or less, and still more preferably 2 times or less.
  • the processing conditions of the prior deodorizing step may be different from or the same as the processing conditions of the deodorizing step of the present invention described above.
  • the fats and oils that have undergone the deodorizing process one or more times in advance include RBD oils and fats that are fats and oils that have been previously subjected to decolorization and deodorization obtained by physical refining, or decolorized and deodorized oils obtained by chemical refining.
  • RBD oils and fats which are oils and fats that have been preliminarily deodorized, can be preferably selected.
  • the refined fat obtained by the production method of the present invention is characterized by a low content of 3-MCPDs in the fat.
  • the total content of 3-MCPDs in the resulting refined fat is It can be preferably 3 mass ppm or less, more preferably 2.5 mass ppm or less.
  • the method for producing a refined fat of the present invention is applied to a raw material fat whose total content of 3-MCPDs is less than 3 ppm by mass, the content of 3-MCPDs in the resulting refined fat is , can be further reduced.
  • the reduction rate of 3-MCPDs by the production method of the present invention is preferably 5% or more, more preferably 10% or more, and still more preferably 15% or more, 20% or more, 25% or more, or 30%. It can be more than
  • the reduction rate of glycidol is based on the content of glycidol in the raw fat (oil and fat before the decolorization step of the present invention), and how much the content of glycidol is reduced through the decolorization step and deodorization step of the present invention. It shows whether or not it was possible.
  • the refined fats and oils obtained by the production method of the present invention are characterized by a low peroxide value (POV) and a good flavor.
  • the peroxide value (POV) of the refined oil obtained by the production method of the present invention is preferably 0.8 or less, more preferably 0.6 or less, from the viewpoint of obtaining a good flavored oil. It is preferably 0.5 or less, 0.4 or less, 0.3 or less, or 0.2 or less.
  • the peroxide value (POV) of fats and oils is the number of milliequivalents (meg/kg) of iodine liberated when the peroxide present in 1 kg of fats and oils is reacted with potassium iodide.
  • the peroxide value (POV) of fats and oils can be measured, for example, by the method shown in 2.5.2, Standard Fats and Oils Analysis Test Method (2013 edition) established by the Japan Oil Chemists' Society.
  • Example 1 The heated and dissolved RBD palm oil (lot: RBD-PO(B)) was subjected to a second decolorization step while stirring.
  • the second decolorization step after heating the RBD palm oil to 150 ° C. under a reduced pressure of 133 hPa, nitrogen gas is introduced to cancel the reduced pressure state, then released to the atmosphere, returned to atmospheric pressure, and heated to 150 ° C. 2.0% by mass of activated clay was added to 100% by mass of RBD palm oil at °C. After adding the activated clay, the pressure was reduced again and heating was performed under reduced pressure to adjust the oil temperature to 150° C., and decolorization treatment was performed while stirring for 30 minutes under a reduced pressure of 133 hPa.
  • Example 2 The heated and dissolved RBD palm oil (lot: RBD-PO(C)) was subjected to a second decolorization step while stirring.
  • the second decolorization step after heating the RBD palm oil to 90° C. under a reduced pressure of 133 hPa, it was released to the atmosphere and returned to atmospheric pressure, and then 2.0% of the RBD palm oil at 90° C. was heated to 90° C. 0% by mass of activated clay was added. After adding the activated clay, the pressure was reduced to 133 hPa again and heating was performed under reduced pressure to adjust the oil temperature to 150° C., and decolorization was performed while stirring for 30 minutes under a reduced pressure of 133 hPa.
  • Example 3 The heated and dissolved RBD palm oil (lot: RBD-PO(D)) was subjected to a second decolorization step with stirring.
  • the second decolorization step after heating the RBD palm oil to 90 ° C. under a reduced pressure of 133 hPa, nitrogen gas is introduced to release the reduced pressure state, then released to the atmosphere, returned to atmospheric pressure, and then heated to 90 ° C. 2.0% by mass of activated clay was added to 100% by mass of RBD palm oil at °C. After adding the activated clay, the pressure was reduced to 133 hPa again and heating was performed under reduced pressure to adjust the oil temperature to 150° C., and decolorization was performed while stirring for 30 minutes under a reduced pressure of 133 hPa.
  • Example 7 The heated and dissolved RBD palm oil (lot: RBD-PO(A)) was subjected to a second decolorization step while stirring.
  • the second decolorization step after heating the RBD palm oil to 90 ° C. under a reduced pressure of 133 hPa, nitrogen gas is introduced to release the reduced pressure state, then released to the atmosphere, returned to atmospheric pressure, and then heated to 90 ° C. 2.0% by mass of activated clay was added to 100% by mass of RBD palm oil at °C. After adding the activated clay, the pressure was reduced to 133 hPa again and heating was performed under reduced pressure to adjust the oil temperature to 120° C., and decolorization was performed while stirring for 30 minutes under a reduced pressure of 133 hPa.
  • fatty acid ester of 3-MCPD in fats and oils was hydrolyzed, converted to 3-MCPD, derivatized with phenylboric acid, and then quantified using a GC-MS measurement method.
  • GC-MS measurement was performed under the following conditions.
  • the reduction rate of 3-MCPDs and the reduction rate of glycidol were determined by substituting into the following formula.
  • Reduction rate of 3-MCPDs (%) (content of 3-MCPDs in raw RBD palm oil - content of 3-MCPDs in obtained refined oil)/(3-MCPDs in raw RBD palm oil content) ⁇ 100
  • Reduction rate of glycidol (%) (content of glycidol in raw RBD palm oil - content of glycidol in obtained refined oil)/(content of glycidol in raw RBD palm oil) x 100
  • the acid value (AV) of the obtained refined oil was measured by the method shown in the standard oil analysis test method (2013 edition) 2.3.1-2013 established by the Japan Oil Chemists' Society.
  • the peroxide value (POV) of the obtained refined oil and fat was measured by the method shown in 2.5.2 of the Japan Oil Chemists' Society established standard oil and fat analysis test method (2013 edition).
  • the conditions of the second decolorization step, the conditions of the second deodorization step, the content and reduction rate of 3-MCPDs, the content and reduction rate of glycidol, acid Table 1 shows the measurement results of value (AV), the measurement results of peroxide value (POV), the measurement results of color tone, and the evaluation results of flavor.
  • 3-MCPDs and glycidol are produced by producing refined fats and oils through a decolorization step in which the fat temperature is kept at 100 ° C. or higher and 170 ° C. or lower for 10 minutes or more and 90 minutes or less under reduced pressure. It was confirmed that a refined oil with a low content of
  • Example 11 The heated and dissolved RBD palm oil (Lot: RBD-PO(E)) was subjected to a second bleaching step with stirring.
  • the second decolorization step after heating the RBD palm oil to 90 ° C. under a reduced pressure of 133 hPa, nitrogen gas is introduced to release the reduced pressure state, then released to the atmosphere, returned to atmospheric pressure, and then heated to 90 ° C. 2.0% by mass of activated clay was added to 100% by mass of RBD palm oil at °C. After adding the activated clay, the pressure was reduced again and heating was performed under reduced pressure to adjust the oil temperature to 135° C., and decolorization treatment was performed while stirring for 30 minutes under a reduced pressure of 133 hPa.
  • the second deodorization process was performed on the fats and oils from which the activated clay was filtered.
  • steam distillation was carried out at 230° C. for 90 minutes under a reduced pressure of 150 Pa (3% by mass of steam to 100% by mass of oil) to obtain refined fat Ex-11.
  • Example 12 Purification was carried out in the same manner as in Example 11, except that the reduced pressure condition in the second decolorization step was 67 hPa, to obtain refined oil Ex-12.
  • Example 13 The heated and dissolved RBD palm oil (Lot: RBD-PO(E)) was subjected to a second bleaching step with stirring.
  • the second decolorization step after heating the RBD palm oil to 90 ° C. under a reduced pressure of 133 hPa, nitrogen gas is introduced to release the reduced pressure state, then released to the atmosphere, returned to atmospheric pressure, and then heated to 90 ° C. 2.0% by mass of activated clay was added to 100% by mass of RBD palm oil at °C. After adding the activated clay, the pressure was reduced again and heating was performed under reduced pressure to adjust the oil temperature to 150° C., and decolorization treatment was performed while stirring for 30 minutes under a reduced pressure of 133 hPa.
  • Example 14 Purification was carried out in the same manner as in Example 13, except that the reduced pressure condition in the second decolorization step was 67 hPa, to obtain refined oil Ex-14.
  • the second deodorization process was performed on the fats and oils from which the activated clay was filtered.
  • steam distillation was carried out at 230° C. for 90 minutes under a reduced pressure of 200 Pa (3% by mass of steam to 100% by mass of oil) to obtain refined fat Ex-15.
  • Example 16 Purification was carried out in the same manner as in Example 15, except that the activated clay used in the second decolorization step was changed to one having an acidity of 0.65 (KOH mg/g), and the pressure reduction conditions in the second deodorization step were set to 300 Pa. , to obtain refined oil Ex-16.
  • Example 17 Purification was carried out in the same manner as in Example 15, except that the activated clay used in the second decolorization step was changed to one with an acidity of 1.09 (KOH mg/g), and the pressure reduction conditions in the second deodorization step were set to 300 Pa. , to obtain refined oil Ex-17.
  • Example 18 Purification was carried out in the same manner as in Example 15, except that the activated clay used in the second decolorization step was changed to one with an acidity of 0.65 (KOH mg/g), and the pressure reduction conditions in the second deodorization step were set to 600 Pa. , to obtain refined oil Ex-18.

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Abstract

３－ＭＣＰＤ類及びグリシドール類のいずれか一つ以上の含有量が十分に低減された油脂を効率よく得ることができる精製油脂の製造方法を提供する。当該製造方法は、減圧下、１００℃以上１７０℃以下の油脂温度で１０分間以上９０分間以下の時間保持する脱色工程を含む。

Description

精製油脂の製造方法
　本発明は精製油脂の製造方法に関する。
　食用油脂の製造工程は、油脂の起源に関係なく、通常は、リン脂質を除去する脱ガム工程、遊離脂肪酸を除去する脱酸工程、色素を除去する脱色工程、有臭成分を除去する脱臭工程の順に行われる。これらの製造工程を経ることで、不純物が少なく、酸価が低く、着色が軽減され、且つ臭いが軽減された食用油脂を得ることができる。
　サラダ油などの、低温下でも油脂結晶が生成しないことが必要である食用油脂を製造する場合や、原料油脂としてロウ分の多い油脂を使用する場合には、食用油脂の製造工程に脱ロウ工程が付加されることがある。
　ところで、最近では、フィジカルリファイニングによって精製された油脂が販売されている。フィジカルリファイニングは、粗油を脱ガム処理、脱色処理した後に、脱臭処理することによって、アルカリ処理によらず油脂を脱酸するものである。特に輸入品の食用油脂にはフィジカルリファイニングにより精製されたものが多く、フィジカルリファイニング処理がされたパーム油は、当業者間でＲＢＤ（Ｒｅｆｉｎｅｄ　Ｂｌｅａｃｈｅｄ　Ｄｅｏｄｏｒｉｚｅｄ）パーム油（ＲＢＤ油脂）と呼ばれている。
　フィジカルリファイニングがなされたＲＢＤ油脂は、安価ではあるが、精製が十分に行われていない。そのため、フィジカルリファイニングを一次精製として、フィジカルリファイニングによって精製された油脂に対し日本国内で更に常法による二次精製を行う場合がほとんどである。
　近年、分析技術の進歩に伴って、ＲＢＤ油脂だけでなく、ＲＢＤ油脂に対して上記の二次精製を行った油脂、及び従来行われてきた上記の製造工程を経て得られる油脂にも、３－クロロプロパン－１，２－ジオール又はその脂肪酸エステル（以下これらを総称して「３－ＭＣＰＤ類」と略す場合がある）が含まれていることが明らかになってきた。
　３－ＭＣＰＤ類は、意図しないにもかかわらず、とりわけ油脂の脱臭工程で、油脂にもともと含まれる成分から生じるものであり、油脂中の脂質と塩化物イオンとから生成されるものであると考えられている。食品を通じて３－クロロプロパン－１，２－ジオールの脂肪酸エステルが摂取されると、該脂肪酸エステルが体内で加水分解されて、３－クロロプロパン－１，２－ジオールが生じ、３－クロロプロパン－１，２－ジオールによる健康への悪影響（腎毒性）が懸念されていることから、油脂中の３－ＭＣＰＤ類の含量を低減するための様々な研究が進められている。
　例えば、従前知られた脱臭温度条件（非特許文献１参照）よりも低温の温度条件で脱臭することが検討されている。例えば、特許文献１では、３－ＭＣＰＤ類等を含有する油脂を、１００～２４０℃という低温で脱臭することにより、油脂中の３－ＭＣＰＤ類を低減する方法が提案されている。
　別の方法として、特に脱臭工程において、精製油脂の製造の過程で高温下におかれることにより、３－ＭＣＰＤ類を含むものとなった油脂に吸着剤を添加して処理する手法が検討されている。例えば、特許文献２では、脱色工程と脱臭工程とを経た油脂を、シリカゲル及び／又は塩基性活性炭と接触させることにより、油脂中のＭＣＰＤ類を低減する方法が提案されている。
　また、特許文献３では、ベーマイト及びハイドロタルサイトからなる群から選択される１種以上の無機粉末と、油脂とを一定の温度条件下で接触させる、油脂中のＭＣＰＤ類が低減された油脂の製造方法が提案されている。さらに、特許文献４では油脂とゼオライトとを接触させる吸着剤処理を行う、クロロプロパンジオール類又はその脂肪酸エステル類の低減方法が提案されている。
特開２０１１－０７４３５８号公報 国際公開第２０１１／０４０５３９号 特開２０１５－０６７６９２号公報 特開２０２０－１０５４７７号公報
日本油化学会編　油脂・脂質の基礎と応用　平成１７年４月１日第１版発行　Ｐ２１８－２１９
　従来検討されてきた、３－ＭＣＰＤ類やグリシドール類の含有量を低減する手法には次のような課題があった。
　例えば特許文献１に記載されたような、脱臭温度を調節する手法は、３－ＭＣＰＤ類の生成を抑えながら油脂を脱臭することができるものの、従前知られた脱臭温度条件で行うよりも長時間脱臭処理を行う必要があり、製造効率が悪いという課題があった。また、特許文献１においては３－ＭＣＰＤ類やグリシドール類等の量を合算し、その総量を遊離３－ＭＣＰＤ換算で算出しているため、３－ＭＣＰＤ類やグリシドール類が、それぞれ具体的にどの程度低減されているか開示されていなかった。
　また、吸着剤を用いて処理する手法においては、特許文献２及び特許文献３に記載の手法では、油脂中の３－ＭＣＰＤ類の含量を十分に低減できない場合があるという課題があった。とりわけ、特許文献３に記載の方法は、食品の製造に用いることのできない吸着剤を使用しているため、食用の油脂の製造には利用できないという問題があった。特許文献４に記載された手法では、油脂中の３－ＭＣＰＤ類を十分に低減することができる一方で、従来の油脂の製造工程と比較して吸着剤で処理する工程が増えるため、工程が煩雑になりやすいという課題があった。
　したがって、本発明が解決しようとする課題は、３－ＭＣＰＤ類及びグリシドール類のいずれか一つ以上の含有量が十分に低減された油脂を効率よく得ることができる精製油脂の製造方法を提供することにある。
　上記課題を鑑み、本発明者らが鋭意検討を行ったところ、精製油脂の製造工程の各段階において、油脂を高温下に置くことが３－ＭＣＰＤ類の含有量を高めるものであるとして忌避されてきたところ、意外にも、精製油脂の製造工程における脱色工程を従前知られた温度よりも高い温度で行うことで、３－ＭＣＰＤ類の含有量を有意に低減させることが可能であることを知見した。
　本発明はこの知見に基づいて完成されたものであり、以下の精製油脂の製造方法及びそれにより得られる精製油脂を提供するものである。
［１］　減圧下、１００℃以上１７０℃以下の油脂温度で１０分間以上９０分間以下の時間保持する脱色工程を含む、３－モノクロロプロパンー１，２－ジオール類及びグリシドール類のいずれか一つ以上が低減された精製油脂の製造方法。
［２］　７０℃以上１００℃未満の油脂に対して白土を添加して、減圧下で１００℃以上１７０℃以下となるまで加熱し、減圧下、１００℃以上１７０℃以下の油脂温度で１０分間以上９０分間以下の時間保持する脱色工程を含む、３－モノクロロプロパンー１，２－ジオール類及びグリシドール類のいずれか一つ以上が低減された精製油脂の製造方法。
［３］　減圧下で油脂を７０℃以上１００℃未満まで加熱した後、７０℃以上１００℃未満の油脂に対して白土を添加して、減圧下で１００℃以上１７０℃以下となるまで加熱し、減圧下、１００℃以上１７０℃以下の油脂温度で１０分間以上９０分間以下の時間保持する脱色工程を含む、３－モノクロロプロパンー１，２－ジオール類及びグリシドール類のいずれか一つ以上が低減された精製油脂の製造方法。
［４］　上記脱色工程において用いられる白土の酸度が０．５０～２．５０（ＫＯＨ　ｍｇ／ｇ）である、上記［１］～［３］の何れかに記載の精製油脂の製造方法。
　但し、白土の酸度は以下（１）～（４）に示す方法で測定・算出される。
（１）白土１０．０ｇを三角フラスコに測り、これにイオン交換水１００ｍＬを加え振盪の後に静置して水位に印をつける。
（２）これを５分間煮沸し、放置冷却後、印までイオン交換水を加え、全量濾過し、濾液を得る。
（３）得られた濾液の４０ｍＬを別の三角フラスコにとり、蒸留水６０ｍＬを加えて１００ｍＬの試料液を得る。
（４）（３）で得られた試料液を、フェノールフタレインを指示薬として、Ｎ／４０水酸化カリウム溶液で滴定して、次式により酸度を算出する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000002
 Ａ：酸度（ＫＯＨ　ｍｇ／ｇ）
Ｂ：Ｎ／４０水酸化カリウム溶液の滴定量（ｍＬ）
Ｃ：試料の水分
ｆ：Ｎ／４０水酸化カリウム溶液の力価
Ｓ：試料秤取量（ｇ）
［５］　１回以上脱臭工程を事前に経た油脂に対して、上記脱色工程を行う、上記［１］～［４］の何れかに記載の精製油脂の製造方法。
［６］　上記脱色工程後に、１７０℃超２７０℃以下の油脂温度での脱臭工程を含む、上記［１］～［５］の何れかに記載の精製油脂の製造方法。
［７］　上記脱色工程後に行われる脱臭工程における真空度が６５０Ｐａ以下である、上記［１］～［６］の何れかに記載の精製油脂の製造方法。
［８］　３－モノクロロプロパンー１，２－ジオール及びその脂肪酸エステルの合計の含量が、３質量ｐｐｍ以下である、上記［１］～［７］の何れかに記載の精製油脂の製造方法により得られる精製油脂。
［９］　グリシドール及びその脂肪酸エステルの合計の含量が、２質量ｐｐｍ以下である、上記［１］～［７］の何れかに記載の精製油脂の製造方法により得られる精製油脂。
　本発明の精製油脂の製造方法によれば、３－ＭＣＰＤ類及びグリシドール類のいずれか一つ以上の含有量が十分に低減された精製油脂を効率よく得ることができる。
　以下、本発明をその好適な実施形態に即して詳細に説明する。本発明は以下の記述によって限定されるものではなく、各構成要素は本発明の要旨を逸脱しない範囲において適宜変更可能である。
　［精製油脂の製造方法］
　本発明は、３－ＭＣＰＤ類及びグリシドール類の含有量が低減された精製油脂の製造方法に関する。本発明の精製油脂の製造方法（以下、単に「本発明の製造方法」ともいう。）は、減圧下、１００℃以上１７０℃以下の油脂温度で１０分間以上９０分間以下の時間保持する脱色工程（以下、単に「本発明の脱色工程」又は「脱色工程」ともいう。）を含む。
　－脱色工程における減圧条件－
　本発明の製造方法において、脱色工程は、減圧下で実施する。
　減圧下とは、系内が大気圧（１０１３ｈＰａ）よりも低い状態を通常指すが、本発明の脱色工程における減圧条件（減圧度）としては、製造中に油脂が酸化するのを抑制する観点から、好ましくは２．０×１０４Ｐａ以下、より好ましくは１．８×１０４Ｐａ以下、さらに好ましくは１．６×１０４Ｐａ以下、特に好ましくは１．５×１０４Ｐａ以下とすることができ、その下限は、特に限定されるものではないが、好ましくは１．０×１０２Ｐａ以上又は５．０×１０２Ｐａ以上、より好ましくは１．０×１０３Ｐａ以上又は５．０×１０３Ｐａ以上、さらに好ましくは７．０×１０３Ｐａ以上又は１．０×１０４Ｐａ以上とすることができる。
　上記の減圧状態を得る手法としては、例えば真空ポンプを用いて、系内を減圧排気する手法が挙げられる。
　－脱色工程における油脂温度－
　本発明の製造方法は、脱色工程における油脂温度（脱色温度）が１００℃以上１７０℃以下に設定されていることを特徴とする。この温度条件で脱色工程を行うことで、３－ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減した精製油脂を得ることができる。
　先述のとおり、精製油脂の製造工程の各段階において、油脂を高温下に置くことが３－ＭＣＰＤ類の含有量を高めるものであるとして忌避されてきた。これに対し、本発明は、精製油脂を製造する際の脱色工程を従前知られた温度（例えばY.H.Hui(1996).　"Bailey’s　industrial　oil　and　fat　products:Fifth　Edition　Volume4　Edivle　Oil　and　Fat　Products　Processing　Technology",p201には推奨温度として７５～８５℃と示されている）よりも高い温度で行うことで、３－ＭＣＰＤ類の含有量を有意に低減させ得ることを見出したことに基づくものであり、従来の技術認識からは予想だにしなかった知見に端を発する。
　脱色工程における油脂温度は、精製油脂中の３－ＭＣＰＤ類やグリシドール類の含有量をより効率よく低減する観点から、好ましくは１２５℃以上、より好ましくは１３０℃以上、さらに好ましくは１３５℃以上又は１４０℃以上であり、その上限は、好ましくは１６５℃以下、より好ましくは１６０℃以下、さらに好ましくは１５５℃以下である。
　－脱色工程の時間（脱色時間）－
　本発明の製造方法において、脱色工程は、上記の油脂温度にて１０分間以上９０分間以下の時間保持することにより実施される。脱色工程の時間（脱色時間）を上記範囲とすることにより、３－ＭＣＰＤ類やグリシドール類の低減した精製油脂を得ることができる。
　本発明の脱色工程において、脱色時間は、３－ＭＣＰＤ類やグリシドール類の含有量を効率よく低減する観点から、好ましくは１５分間以上、より好ましくは２０分間以上、さらに好ましくは２５分間以上であり、その上限は、好ましくは７５分間以下、より好ましくは６０分間以下、さらに好ましくは４５分間以下である。なお、上記範囲内で任意に設定した油脂温度（脱色温度）に達温した時点を、脱色時間の起算点とする。また、脱色工程中は撹拌しながら加熱することが好ましい。
　本発明の製造方法において、脱色工程は、油脂に白土を添加するなどして、油脂と白土とが接触した状態で実施することが好ましい。詳細は後述するが、本発明の製造方法においては、油脂が上記脱色温度に達温する前に、油脂と白土とを接触した状態におくことが好ましい。
　以下、本発明の製造方法において好ましく用いることのできる白土について説明する。
　－白土－
　本発明の製造方法に用いることのできる白土としては、例えば、天然に産出する酸性白土（モンモリロナイト系粘土）、及び、該酸性白土を硫酸や塩酸等の無機酸で酸処理を施した活性白土を挙げることができる。
　とりわけ、本発明においては、酸処理により大きな比表面積を有する多孔質構造を有する活性白土を用いることが好ましい。酸処理の程度等により異なるが、活性白土の比表面積は、５０ｍ２／ｇ～４００ｍ２／ｇであるのが好ましい。
　白土の酸度（ＫＯＨ　ｍｇ／ｇ）は、効率的に３－ＭＣＰＤ類やグリシドール類を低減する観点から、好ましくは２．５０以下、より好ましくは２．００以下、さらに好ましくは１．５０以下であり、その下限は好ましくは０．５０以上、より好ましくは０．５５以上、さらに好ましくは０．６０以上、０．７０以上又は０．８０以上である。したがって一実施形態において、脱色工程に用いられる白土の酸度は０．５０～２．５０（ＫＯＨ　ｍｇ／ｇ）である。
　本発明において、白土の酸度は以下（１）～（４）に示す方法で測定・算出される。
（１）白土１０．０ｇを三角フラスコに測り、これにイオン交換水１００ｍＬを加え振盪の後に静置して水位に印をつける。
（２）これを５分間煮沸し、放置冷却後、印までイオン交換水を加え、全量濾過し、濾液を得る。
（３）得られた濾液の４０ｍＬを別の三角フラスコにとり、蒸留水６０ｍＬを加えて１００ｍＬの試料液を得る。
（４）（３）で得られた試料液を、フェノールフタレインを指示薬として、Ｎ／４０水酸化カリウム溶液で滴定して、次式により酸度を算出する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000003
 Ａ：酸度（ＫＯＨ　ｍｇ／ｇ）
Ｂ：Ｎ／４０水酸化カリウム溶液の滴定量（ｍＬ）
Ｃ：試料の水分
ｆ：Ｎ／４０水酸化カリウム溶液の力価
Ｓ：試料秤取量（ｇ）
（ここで、Ｃは、白土試料中の水分（質量％）であり、Ｓは、白土試料の秤取量（ｇ）である。）
　活性白土は、一般的な化学成分として、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、Ｆｅ２Ｏ３、ＣａＯ、ＭｇＯ等を含有するものであるが、ＳｉＯ２とＡｌ２Ｏ３との質量比（ＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３比）が３～１２の範囲にあることが好ましく、４～１０の範囲にあることがより好ましい。また、Ｆｅ２Ｏ３を１質量％～５質量％、ＣａＯを０質量％～１．５質量％、ＭｇＯを１質量％～７質量％含有する組成のものが好ましい。
　酸性白土の市販品としては、ミズカエース＃２０、ミズカエース＃３００、ミズカエース＃４００、ミズライト（いずれも、水澤化学工業株式会社製）等を挙げることができ、活性白土の市販品としては、ガレオンアースＶ２Ｒ、ガレオンアースＶ２、ガレオンアースＮＶＺ、ガレオンアースＮＶ等（いずれも、水澤化学工業株式会社製）を挙げることができる。
　白土の形状は特に制限はなく、例えば、粉末状、塊状、ビーズ状、ペレット状等の様々な形状をとることができる。油脂との接触面積を大きくする観点から、白土は粉末状であることが好ましい。
　本発明の製造方法において、白土の使用量は、３－ＭＣＰＤ類やグリシドール類を十分に低減させる観点から、油脂１００質量部に対して、好ましくは０．３質量部以上、より好ましくは０．５質量部以上、さらに好ましくは０．７５質量部以上であり、その上限は、油脂１００質量部に対して、好ましくは８．０質量部以下であり、より好ましくは７．５質量部以下、さらに好ましくは７．０質量部以下である。
　－白土の添加条件－
　本発明の製造方法において、白土を添加する際の油脂温度は、特に限定されないが、３－ＭＣＰＤ類やグリシドール類の含有量が低下した精製油脂が得られやすくなる点や、良好な風味・色調を有する精製油脂が得られやすくなる点から、７０℃以上であることが好ましい。白土を添加する際の油脂温度は、７５℃以上であることがより好ましく、８０℃以上であることがさらに好ましく、８５℃以上であることが特に好ましく、その上限は１００℃未満である。したがって好適な一実施形態において、白土を添加する際の油脂温度は７０℃以上１００℃未満であり、より好適には７５℃以上１００℃未満、さらに好適には８０℃以上１００℃未満、特に好適には８５℃以上１００℃未満である。
　本発明の製造方法において、上記の温度まで油脂を加熱するに際して、使用する油脂が常温（２５℃）で固体である場合には、一旦融解させたものを、さらに加熱し、上記範囲の温度とすることが好ましい。
　白土を添加し得る上記範囲の温度まで油脂を加熱する際は、好気条件下で加熱してもよく、嫌気条件下で加熱してもよく、減圧下で加熱してもよい。製造中の油脂の酸化を抑制する観点から、嫌気条件下若しくは減圧下で加熱することが好ましく、減圧下で加熱することがより好ましい。なお、この際の減圧条件は、上記「脱色工程における減圧条件」において説明したものと同じとしてよい。
　さらに、油脂に白土を添加する際は、大気開放された状態で添加してもよく、減圧下で添加してもよいが、油脂の酸化を防ぎ、得られる精製油脂の風味を好ましいものとする観点から、減圧下で白土を油脂に添加することが好ましい。なお、この際の減圧条件は、上記「脱色工程における減圧条件」において説明したものと同じとしてよい。
　大気開放された状態で白土を添加する場合において、減圧下で７０℃以上１００℃未満となるように油脂を加熱した場合は、精製油脂の製造過程における油脂の酸化を極力減らす観点や得られる精製油脂の風味を好ましいものとする観点から、油脂温度を維持したまま不活性ガス（例えば窒素ガス）を系内に導入して減圧状態を一旦解除した後、大気を導入して系内を大気開放された状態とすることが好ましい。
　以上のとおり、一実施形態において、本発明の製造方法は、減圧下、１００℃以上１７０℃以下の油脂温度で１０分間以上９０分間以下の時間保持する脱色工程を含む。
　好適な一実施形態において、本発明の製造方法は、７０℃以上１００℃未満の油脂に対して白土を添加して、減圧下で１００℃以上１７０℃以下となるまで加熱し、減圧下、１００℃以上１７０℃以下の油脂温度で１０分間以上９０分間以下の時間保持する脱色工程を含む。
　より好適な一実施形態において、本発明の製造方法は、減圧下で油脂を７０℃以上１００℃未満まで加熱した後、７０℃以上１００℃未満の油脂に対して白土を添加して、減圧下で１００℃以上１７０℃以下となるまで加熱し、減圧下、１００℃以上１７０℃以下の油脂温度で１０分間以上９０分間以下の時間保持する脱色工程を含む。
　－脱色工程の方法－
　本発明の製造方法において、脱色工程は、任意の手法を用いて実施することができ、バッチ式、連続式のいずれを用いてもよい。
　脱色工程をバッチ式で行う場合の具体的な方法としては、例えば、耐熱容器にとった脱色工程に供する油脂に白土を添加し、油脂を脱色温度まで加熱し該脱色温度にて一定時間保持した後に、油脂から白土を濾別する方法が挙げられる。また、脱色工程を連続式で行う場合の方法としては、例えば、ろ過器又はカラムに白土を充填し、該ろ過器又は該カラムに油脂を通液させる方法が挙げられる。
　中でも、一度に多くの油脂を処理することができ、精製油脂を一度に多く製造し得るため、脱色工程はバッチ式で行うことが好ましい。
　脱色工程をバッチ式で行う場合、例えば、以下の（１）～（３）の手法をとり得る。
（１）常温（１０℃以上３０℃以下：特に２５℃）の油脂に白土を添加した後に、油脂温度が１００℃以上１７０℃以下となるまで減圧下で加熱し、減圧下、１００℃以上１７０℃以下の油脂温度で１０分間以上９０分間以下の時間保持する脱色工程を行う方法。
（２）７０℃（すなわち極度硬化油を含めた殆どの油脂が融解し液体となる温度）以上１００℃未満となるように減圧下で油脂を加熱した後、７０℃以上１００℃未満の油脂に対して白土を添加し、次いで、減圧下で油脂温度が１００℃以上１７０℃以下となるまで加熱した後、減圧下、１００℃以上１７０℃以下の油脂温度で１０分間以上９０分間以下の時間保持する脱色工程を行う方法。
（３）１００℃以上１７０℃以下となるまで減圧下で油脂を加熱した後、１００℃以上１７０℃以下の油脂に対して白土を添加し、次いで、油脂温度を１００℃以上１７０℃以下に維持したまま再度減圧し、減圧下、１００℃以上１７０℃以下の油脂温度で１０分間以上９０分間以下の時間保持する脱色工程を行う方法。
　上記（１）～（３）の手法において、減圧条件（減圧度）の好適な値・範囲は上記「脱色工程における減圧条件」等において説明したとおりであり、また、脱色温度や脱色時間の好適な値・範囲は上記「脱色工程における油脂温度」、「脱色工程の時間（脱色時間）」において説明したとおりである。また、上記（２）の手法において、油脂に白土を添加する際の温度の好適な値・範囲は上記「白土の添加条件」において説明したとおりである。
　上記の（１）～（３）のいずれの手法であっても得られる精製油脂中の３－ＭＣＰＤ類及びグリシドール類のいずれか一つ以上の含量を低減させることができるが、良好な風味を有する精製油脂を製造する観点や、優れた色調の精製油脂を製造する観点から、好ましくは（２）の手法が選択される。
　－脱臭工程－
　本発明の製造方法は、良好な風味・色調を有する精製油脂を得る観点から、上記で説明した本発明の脱色工程を実施した後に、脱臭工程を含むことが好ましい。
　脱臭工程は、得られる精製油脂中の３－ＭＣＰＤ類やグリシドール類の含有量を低減する観点、あるいは該含有量の増加を抑制する観点から、１７０℃超２７０℃以下の油脂温度で実施することが好ましい。したがって、一実施形態において、本発明の製造方法は、本発明の脱色工程の後に、１７０℃超２７０℃以下の油脂温度での脱臭工程を含む。以下、斯かる脱臭工程を、単に「本発明の脱臭工程」と称する場合がある。
　脱臭工程における油脂温度（脱臭温度）は、３－ＭＣＰＤ類やグリシドールの含有量が少なく、良好な風味・色調を有する精製油脂を製造する観点から、好ましくは１８０℃以上、より好ましくは１９０℃以上、さらに好ましくは２００℃以上又は２１０℃以上であり、その上限は、好ましくは２７０℃以下、より好ましくは２６０℃以下、さらに好ましくは２５０℃以下又は２４０℃以下である。
　脱臭工程は、減圧下で実施することが好ましく、その減圧条件としては、好ましくは８．０×１０２Ｐａ以下、より好ましくは６．５×１０２Ｐａ以下又は５．０×１０２Ｐａ以下であり、さらに好ましくは２．５×１０２Ｐａ以下である。
　本発明において、脱臭工程は常法によって行うことができ、その方法は特に限定されない。以下、具体的な脱臭方法の一例として、水蒸気と油脂とを減圧下で接触させる減圧水蒸気蒸留による脱臭処理について述べる。
　減圧水蒸気蒸留における水蒸気と接触させる際の油脂温度は、上記のとおりであり、好ましくは１９０℃以上２７０℃以下、より好ましくは２００℃以上２７０℃以下、さらに好ましくは２１０℃以上２５０℃以下、特に好ましくは２１０℃以上２４０℃以下に設定してよい。
　減圧水蒸気蒸留における水蒸気と油脂との接触時間は、好ましくは３０分間以上１８０分間以下、より好ましくは３０分間以上１５０分間以下、さらに好ましくは３０分間以上１２０分間以下に設定してよい。
　減圧水蒸気蒸留における吹込み水蒸気量は、油脂１００質量％に対して、好ましくは１質量％以上５質量％以下、より好ましくは１質量％以上４質量％以下、さらに好ましくは１．５質量％以上４質量％以下に設定してよい。
　－その他の工程－
　本発明の製造方法は、上記の脱色工程及び脱臭工程以外の工程を含んでいてもよい。
　脱色工程及び脱臭工程以外の工程としては、例えば、リン脂質を除去する脱ガム工程、遊離脂肪酸を除去する脱酸工程、ロウ分を除去する脱ロウ工程等を挙げることができる。脱ガム工程、脱酸工程及び脱ロウ工程は、油脂精製における常法によって行うことができる。脱ガム工程、脱酸工程及び脱ロウ工程の条件及び順序は特に限定されず、精製油脂の製造に際して通常設定される条件及び順序で行えばよいが、少なくとも上述した本発明の脱色工程よりも前に行うことが好ましい。
　本発明の製造方法は、上記で説明した本発明の脱色工程以外に別の脱色工程を含んでいていてもよい。別の脱色工程の条件は、本発明の脱色工程のものと同一であってもよいし、異なっていてもよい。別の脱色工程は、本発明の脱色工程の前に行ってもよく、或いは本発明の脱色工程の後に行ってもよい。別の脱色工程の回数は特に限定されない。本明細書において、本発明の脱色工程の前に、予め別の脱色工程をｎ回行っている場合は、本発明の脱色工程を、「第ｎ＋１の脱色工程」と表記する場合がある。本発明の脱色工程の前に、予め別の脱色工程をｎ回行っている場合としては、例えば、本発明の製造方法に用いる油脂として、先述のＲＢＤ油脂や、ケミカルリファイニングによって精製された油脂であるＮＢＤ（Ｎｅｕｔｒａｌｉｚｅｄ　Ｂｌｅａｃｈｅｄ　Ｄｅｏｄｏｒｉｚｅｄ）油脂を用いる場合がある。
　本発明の製造方法は、上記で説明した本発明の脱臭工程以外に別の脱臭工程を含んでいてもよい。別の脱臭工程の条件は、本発明の脱臭工程のものと同一であってもよいし、異なっていてもよい。別の脱臭工程は、本発明の脱臭工程の前に行ってもよく、或いは本発明の脱臭工程の後に行ってもよい。別の脱臭工程の回数は特に限定されない。本明細書において、本発明の脱臭工程の前に、予め別の脱臭工程をｎ回行っている場合は、本発明の脱臭工程を、「第ｎ＋１の脱臭工程」と表記する場合がある。本発明の脱臭工程の前に、予め別の脱臭工程をｎ回行っている場合としては、例えば、本発明の製造方法に用いる油脂として、先述のＲＢＤ油脂、ＮＢＤ油脂を用いる場合がある。
　－原料油脂－
　次に、本発明の製造方法を適用できる原料油脂（精製対象となる油脂）について述べる。
　本発明の製造方法は、食用の油脂に対し、特に制限なく適用することができる。食用油脂としては、例えば、パーム油、パーム核油、ヤシ油、コーン油、オリーブ油、綿実油、大豆油、菜種油、米油、ヒマワリ油、サフラワー油、カカオ脂、シア脂、マンゴー核油、サル脂及びイリッペ脂等の植物油脂、牛脂、乳脂、豚脂、魚油及び鯨油等の動物油脂、並びにこれらの油脂に水素添加、分別及びエステル交換から選択される一又は二以上の処理を施した加工油脂が挙げられる。本発明の製造方法は、これらのうちから選択された１種単独の油脂に対して適用してもよく、２種以上を組み合わせて混合した混合油脂に対して適用してもよい。
　本発明の製造方法は、その効果が特に顕著になることから、パーム系油脂に適用することが好ましい。本発明においてパーム系油脂とは、パーム油、パーム核油、並びにパーム油又はパーム核油に対し水素添加、分別及びエステル交換等から選択される物理的又は化学的処理の１種又は２種以上を施した油脂を指す。いずれのパーム系油脂を選択した場合であっても、本発明の製造方法によれば、３－ＭＣＰＤ類やグリシドール類の含量が極めて低い油脂を製造することができる。
　３－ＭＣＰＤ類は前述のように、とりわけ油脂の脱臭工程で産生しうるものである。したがって、本発明の製造方法で使用する原料の油脂は、本発明の製造方法の効果を十分に得る観点から、１回以上脱臭工程を事前に経た油脂であることが好ましい。原料油脂として１回以上脱臭工程を事前に経た油脂を用いる場合、該原料油脂に対し事前に行われた脱臭工程の回数は特に制限されないが、油脂の劣化を避ける観点から、好ましくは５回以下、より好ましくは３回以下、さらに好ましくは２回以下であることが好ましい。事前の脱臭工程の処理条件は、上記で説明した本発明の脱臭工程の処理条件とは、異なっていてもよく、また同一であってもよい。
　上記の１回以上脱臭工程を事前に経た油脂としては、フィジカルリファイニングにより得られた脱色処理及び脱臭処理が事前に施された油脂であるＲＢＤ油脂、又はケミカルリファイニングにより得られた脱色処理及び脱臭処理が事前に施された油脂であるＮＢＤ油脂を好適に選択することができる。
　－本発明の製造方法で得られる精製油脂－
　本発明の製造方法で得られる精製油脂は、３－ＭＣＰＤ類及びグリシドール類のいずれか一つ以上の含量が低いという特徴を有する。
　一実施形態において、本発明の製造方法で得られる精製油脂は、油脂中の３－ＭＣＰＤ類の含量が低いという特徴を有する。例えば、３－ＭＣＰＤ類の合計の含量が３質量ｐｐｍ超である原料の油脂に対して、本発明の製造方法を適用した場合、得られる精製油脂中の３－ＭＣＰＤ類の合計の含量は、好ましくは３質量ｐｐｍ以下、さらに好ましくは２．５質量ｐｐｍ以下となり得る。また、３－ＭＣＰＤ類の合計の含量が３質量ｐｐｍ未満である原料の油脂に対して、本発明の精製油脂の製造方法を適用した場合、得られる精製油脂中の３－ＭＣＰＤ類の含量は、いっそう低減されたものとなり得る。
　本発明の製造方法による３－ＭＣＰＤ類の低減率は、一実施形態において、好ましくは５％以上、より好ましくは１０％以上、さらに好ましくは１５％以上、２０％以上、２５％以上又は３０％以上であり得る。なお、３－ＭＣＰＤ類の低減率は、下記の式から算出される。
　　３－ＭＣＰＤ類の低減率（％）＝（原料油脂中の３－ＭＣＰＤ類の含量－得られた精製油脂中の３－ＭＣＰＤ類の含量）／（原料油脂中の３－ＭＣＰＤ類の含量）×１００
　３－ＭＣＰＤ類の低減率は、原料油脂（本発明の脱色工程前の油脂）中の３－ＭＣＰＤ類の含量を基準として、本発明の脱色工程及び脱臭工程を経ることでどの程度３－ＭＣＰＤ類の含量を低減することができたかを示すものである。
　一実施形態において、本発明の製造方法で得られる精製油脂は、油脂中のグリシドール類の含量が低いという特徴を有する。例えば、グリシドール類の合計の含量が、６質量ｐｐｍ超である原料の油脂に対して、本発明の製造方法を適用した場合、得られる精製油脂中のグリシドール類の合計の含量は、好ましくは２質量ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１質量ｐｐｍ以下となり得る。また、グリシドール類の合計の含量が６質量ｐｐｍ未満である原料の油脂に対して、本発明の製造方法を適用した場合、得られる精製油脂中のグリシドール類の含量は、いっそう低減されたものとなり得る。
　本発明の精製油脂の製造方法によるグリシドール類の低減率は、一実施形態において、好ましくは６０％以上、より好ましくは７０％以上、さらに好ましくは７５％以上、さらにより好ましくは８０％以上、特に好ましくは８５％以上であり得る。なお、グリシドール類の低減率は、下記の式から算出される。
　　グリシドール類の低減率（％）＝（原料油脂中のグリシドール類の含量－得られた精製油脂中のグリシドール類の含量）／（原料油脂中のグリシドール類の含量）×１００
　グリシドール類の低減率は、原料油脂（本発明の脱色工程前の油脂）中のグリシドール類の含量を基準として、本発明の脱色工程及び脱臭工程を経ることでどの程度グリシドール類の含量を低減することができたかを示すものである。
　油脂中の３－ＭＣＰＤ類又はグリシドール類の含量を定量する方法としては、原理的な違いから直接分析法と間接分析法とが知られている。本発明においてはいずれの方法で定量しても構わないが、使用する標準物質の種類が少なく経済的であることから、間接分析法で３－ＭＣＰＤ類又はグリシドール類を定量することが好ましい。例えば、簡便な間接分析法として、特許第５８６４２７８号公報や、オレオサイエンス第１７巻第４号（２０１７）ｐ１７１－１７８等に記載の方法又はそれに準ずる方法を用いることができる。この方法は、油脂中の３－ＭＣＰＤ又はグリシドールの脂肪酸エステルを加水分解して３－ＭＣＰＤ又はグリシドールに変換し、これをフェニルホウ酸で誘導体化した後、ＧＣ－ＭＳで測定する手法である。ＧＣ－ＭＳによる測定条件としては、例えば、本明細書実施例の（３－ＭＣＰＤ類及びグリシドール類の含量の定量）欄に記載の条件を用いることができる。
　一実施形態において、本発明の製造方法で得られる精製油脂は、酸価（ＡＶ）が低く、風味が良好であるという特徴を有する。例えば、本発明の製造方法で得られる精製油脂の酸価（ＡＶ）は、良好な風味の油脂を得る観点から、０．５以下であることが好ましく、０．４以下であることがより好ましく、０．３以下であることがさらに好ましく、０．２以下であることが特に好ましい。油脂の酸価とは、油脂１ｇ中に存在する遊離脂肪酸を中和するのに必要な水酸化カリウムのｍｇ数（ｍｇＫＯＨ／ｇ）である。油脂の酸価は、例えば、日本油化学会制定　基準油脂分析試験法（２０１３年版）２．３．１－２０１３に示された手法により測定することができる。
　一実施形態において、本発明の製造方法で得られる精製油脂は、過酸化物価（ＰＯＶ）が低く、風味が良好であるという特徴を有する。例えば、本発明の製造方法で得られる精製油脂の過酸化物価（ＰＯＶ）は、良好な風味の油脂を得る観点から、０．８以下であることが好ましく、０．６以下であることがより好ましく、０．５以下、０．４以下、０．３以下又は０．２以下であることがさらに好ましい。油脂の過酸化物価（ＰＯＶ）とは、油脂１ｋｇ中に存在する過酸化物をヨウ化カリウムと反応させた場合に遊離するヨウ素のミリ当量数（ｍｅｇ／ｋｇ）である。油脂の過酸化物価（ＰＯＶ）は、例えば、日本油化学会制定　基準油脂分析試験法（２０１３年版）２．５．２に示された手法により測定することができる。
　一実施形態において、本発明の製造方法で得られる精製油脂は、油脂の色調が良好であるという特徴を有する。例えば、本発明の製造方法で得られる精製油脂のロビボンド法（５　１／４インチセル使用）により測定される色調は、Ｙ（黄）が２５以下であり且つＲ（赤）が２．５以下であることが好ましく、Ｙ（黄）が２０以下であり且つＲ（赤）が２．０以下であることがより好ましい。精製油脂の色調（ロビボンド法）は、例えば日本油化学会制定　基準油脂分析試験法（２０１３年版）２．２．１．１に示された手法により測定することができる。
　本発明の製造方法で得られる精製油脂は、例えば、飲食品の製造に使用することができる。本発明の製造方法で得られた油脂を用いた飲食品は、従来の油脂を用いた飲食品よりも３－ＭＣＰＤ類の含有量が低く抑えられているという特徴を有する。また、一実施形態において、本発明の製造方法で得られた油脂を用いた飲食品は、従来の油脂を用いた飲食品よりもグリシドール類の含有量が低く抑えられているという特徴を有し得る。
　飲食品の例としては、例えば、マーガリン、ショートニング、ファットスプレッド、風味ファットスプレッド、ドレッシング、マヨネーズ、冷菓、スプレー用油脂、フライ用油脂、チョコレート用油脂、バッター用油脂等の油脂加工食品をはじめ、フラワーペースト、餡等の製菓製パン用素材、洋菓子、和菓子、パン、スナック、カレー、シチュー、グラタン、調味料、即席調理食品、畜産加工品、水産加工品、野菜加工品の油脂を使用する飲食品を挙げることができる。
　以下、実施例を基に本発明を更に詳述する。なお、以下では「質量％」「質量ｐｐｍ」を単に「％」「ｐｐｍ」と記載する場合がある。下記の説明において、温度条件は、特に温度の指定が無い場合、室温（２５℃）下であり、圧力条件は、特に圧力の指定が無い場合、大気圧（１０１３ｈＰａ）下である。
　以下の実施例及び比較例においては、第１の脱色工程及び第１の脱臭工程を施した油脂（ｎ＝１）である、パーム粗油をフィジカルリファイニングしたＲＢＤパーム油（ＩＳＦ社製）を用いた。なお、原料として用いたＲＢＤパーム油は４ロットあり、それぞれをＲＢＤ－ＰＯ（Ａ）、ＲＢＤ－ＰＯ（Ｂ）、ＲＢＤ－ＰＯ（Ｃ）、及びＲＢＤ－ＰＯ（Ｄ）と表記する。また、活性白土としては水澤化学工業（株）製の「ガレオンアースＶ２Ｒ」を用いた。検討に用いた活性白土の酸度は０．６５（ＫＯＨ　ｍｇ／ｇ）であった。
＜検討１＞
　検討１では脱色工程における温度条件や白土添加量について条件を変更し、得られる精製油脂中の３－ＭＣＰＤ類及びグリシドール類の含量を測定し、低減の度合いを評価した。
（実施例１）
　加熱し溶解したＲＢＤパーム油（ロット：ＲＢＤ－ＰＯ（Ｂ））に対し、撹拌しながら第２の脱色工程を行った。第２の脱色工程においては、ＲＢＤパーム油を１３３ｈＰａの減圧下で１５０℃まで加熱した後、窒素ガスを導入して減圧状態を解除した後に大気開放して、大気圧に戻した上で、１５０℃のＲＢＤパーム油１００質量％に対し２．０質量％の活性白土を添加した。活性白土の添加後、再度減圧して減圧下で加熱を行い、油脂温度が１５０℃となるように調整し、１３３ｈＰａの減圧下で３０分間撹拌しながら、脱色処理を行った。
　脱色工程の後、活性白土を濾別した油脂に対し、第２の脱臭工程を行った。第２の脱臭工程においては、２１０Ｐａの減圧下で、２３０℃で９０分間、水蒸気蒸留（油脂量１００質量％に対する吹き込み水蒸気量３質量％）を行い、精製油脂Ｅｘ－１を得た。
（実施例２）
　加熱し溶解したＲＢＤパーム油（ロット：ＲＢＤ－ＰＯ（Ｃ））に対し、撹拌しながら第２の脱色工程を行った。第２の脱色工程においては、ＲＢＤパーム油を１３３ｈＰａの減圧下で９０℃まで加熱した後、大気開放して、大気圧に戻した上で、９０℃のＲＢＤパーム油１００質量％に対し２．０質量％の活性白土を添加した。活性白土の添加後、再度１３３ｈＰａまで減圧して減圧下で加熱を行い、油脂温度が１５０℃となるように調整し、１３３ｈＰａの減圧下で３０分間撹拌しながら、脱色処理を行った。
　次いで、実施例１と同様に、活性白土を濾別した油脂に対して第２の脱臭工程を行い、精製油脂Ｅｘ－２を得た。
（実施例３）
　加熱し溶解したＲＢＤパーム油（ロット：ＲＢＤ－ＰＯ（Ｄ））に対し、撹拌しながら第２の脱色工程を行った。第２の脱色工程においては、ＲＢＤパーム油を１３３ｈＰａの減圧下で９０℃まで加熱した後、窒素ガスを導入して減圧状態を解除した後に大気開放して、大気圧に戻した上で、９０℃のＲＢＤパーム油１００質量％に対し２．０質量％の活性白土を添加した。活性白土の添加後、再度１３３ｈＰａまで減圧して減圧下で加熱を行い、油脂温度が１５０℃となるように調整し、１３３ｈＰａの減圧下で３０分間撹拌しながら、脱色処理を行った。
　次いで、実施例１と同様に、活性白土を濾別した油脂に対して第２の脱臭工程を行い、精製油脂Ｅｘ－３を得た。
（実施例４）
　活性白土の添加量を、ＲＢＤパーム油１００質量％に対して４．０質量％とした他は実施例１と同様の操作を行い、精製油脂Ｅｘ－４を得た。
（実施例５）
　活性白土の添加量を、ＲＢＤパーム油１００質量％に対して６．０質量％とした他は実施例１と同様の操作を行い、精製油脂Ｅｘ－５を得た。
（実施例６）
　加熱し溶解したＲＢＤパーム油（ロット：ＲＢＤ－ＰＯ（Ａ））に対し、撹拌しながら第２の脱色工程を行った。第２の脱色工程においては、ＲＢＤパーム油を１３３ｈＰａの減圧下で９０℃まで加熱した後、窒素ガスを導入して減圧状態を解除した後に大気開放して、大気圧に戻した上で、９０℃のＲＢＤパーム油１００質量％に対し２．０質量％の活性白土を添加した。活性白土の添加後、再度減圧して１３３ｈＰａの減圧下で加熱を行い、油脂温度が１０５℃となるように調整し、１３３ｈＰａの減圧下で３０分間撹拌しながら、脱色処理を行った。
　次いで、実施例１と同様に、活性白土を濾別した油脂に対して第２の脱臭工程を行い、精製油脂Ｅｘ－６を得た。
（実施例７）
　加熱し溶解したＲＢＤパーム油（ロット：ＲＢＤ－ＰＯ（Ａ））に対し、撹拌しながら第２の脱色工程を行った。第２の脱色工程においては、ＲＢＤパーム油を１３３ｈＰａの減圧下で９０℃まで加熱した後、窒素ガスを導入して減圧状態を解除した後に大気開放して、大気圧に戻した上で、９０℃のＲＢＤパーム油１００質量％に対し２．０質量％の活性白土を添加した。活性白土の添加後、再度１３３ｈＰａまで減圧して減圧下で加熱を行い、油脂温度が１２０℃となるように調整し、１３３ｈＰａの減圧下で３０分間撹拌しながら、脱色処理を行った。
　次いで、実施例１と同様に、活性白土を濾別した油脂に対して第２の脱臭工程を行い、精製油脂Ｅｘ－７を得た。
（実施例８）
　加熱し溶解したＲＢＤパーム油（ロット：ＲＢＤ－ＰＯ（Ｄ））に対し、撹拌しながら第２の脱色工程を行った。第２の脱色工程においては、ＲＢＤパーム油を１３３ｈＰａの減圧下で９０℃まで加熱した後、窒素ガスを導入して減圧状態を解除した後に大気開放して、大気圧に戻した上で、９０℃のＲＢＤパーム油１００質量％に対し２．０質量％の活性白土を添加した。活性白土の添加後、再度１３３ｈＰａの減圧下で加熱を行い、油脂温度が１３５℃となるように調整し、１３３ｈＰａの減圧下で３０分間撹拌しながら、脱色処理を行った。
　次いで、実施例１と同様に、活性白土を濾別した油脂に対して第２の脱臭工程を行い、精製油脂Ｅｘ－８を得た。
（実施例９）
　加熱し溶解したＲＢＤパーム油（ロット：ＲＢＤ－ＰＯ（Ｂ））に対し、撹拌しながら第２の脱色工程を行った。第２の脱色工程においては、ＲＢＤパーム油を１３３ｈＰａの減圧下で９０℃まで加熱した後、窒素ガスを導入して減圧状態を解除した後に大気開放して、大気圧に戻した上で、９０℃のＲＢＤパーム油１００質量％に対し２．０質量％の活性白土を添加した。活性白土の添加後、再度１３３ｈＰａの減圧下で加熱を行い、油脂温度が１６５℃となるように調整し、１３３ｈＰａの減圧下で３０分間撹拌しながら、脱色処理を行った。
　次いで、実施例１と同様に、活性白土を濾別した油脂に対して第２の脱臭工程を行い、精製油脂Ｅｘ－９を得た。
（比較例１）
　加熱し溶解したＲＢＤパーム油（ロット：ＲＢＤ－ＰＯ（Ｂ））に対し、撹拌しながら第２の脱色工程を行った。第２の脱色工程においては、ＲＢＤパーム油を１３３ｈＰａの減圧下で９０℃まで加熱した後、窒素ガスを導入して減圧状態を解除した後に大気開放して、大気圧に戻した上で、９０℃のＲＢＤパーム油１００質量％に対し２．０質量％の活性白土を添加した。活性白土の添加後、再度減圧して減圧下で加熱を行い、油脂温度が９０℃となるように調整し、１３３ｈＰａの減圧下で３０分間撹拌しながら、脱色処理を行った。
　次いで、実施例１と同様に、活性白土を濾別した油脂に対して第２の脱臭工程を行い、精製油脂ＣＥｘ－１を得た。
（３－ＭＣＰＤ類及びグリシドール類の含量の定量）
　得られた精製油脂について、精製油脂中の３－ＭＣＰＤ類及びグリシドール類の含量を、間接分析法（間接定量法）を用いて定量した。なお、原料としてＲＢＤパーム油についても同様の方法で３－ＭＣＰＤ類及びグリシドール類の含量を定量した。
　詳細には、油脂中の３－ＭＣＰＤの脂肪酸エステルを加水分解して、３－ＭＣＰＤに変換し、これをフェニルホウ酸で誘導体化した後、ＧＣ－ＭＳで測定する手法を用いて定量した。ＧＣ－ＭＳの測定については、以下の条件で測定した。
＜ガスクロマト部＞
・カラム：ＶＦ－５ｍｓ
・注入量：１ｕＬ
・注入法：スプリットレス
・注入口温度：２５０℃
・キャリアガス：ヘリウム、１．２ｍＬ／分
・カラムオーブン：６０℃：１分→６０～１５０℃：１０℃／分、１５０～１８０℃：３℃／分、１８０～３００℃：３０℃／分、３００℃：８分　計３２分間
＜質量分析部＞
・トランスファーライン：２８０℃
・イオン源温度：２３０℃
・四重極温度：１５０℃
・イオン化法：ＥＩ、正イオン
　また、定量結果を用いて、下記の式に代入して３－ＭＣＰＤ類の低減率及びグリシドール類の低減率をそれぞれ求めた。
　　３－ＭＣＰＤ類の低減率（％）＝（原料のＲＢＤパーム油の３－ＭＣＰＤ類の含量－得られた精製油脂の３－ＭＣＰＤ類の含量）／（原料のＲＢＤパーム油の３－ＭＣＰＤ類の含量）×１００
　　グリシドール類の低減率（％）＝（原料のＲＢＤパーム油のグリシドール類の含量－得られた精製油脂のグリシドール類の含量）／（原料のＲＢＤパーム油のグリシドール類の含量）×１００
（酸価の測定）
　得られた精製油脂の酸価（ＡＶ）を、日本油化学会制定　基準油脂分析試験法（２０１３年版）２．３．１－２０１３に示された手法により測定した。
（過酸化物価の測定）
　得られた精製油脂の過酸化物価（ＰＯＶ）を、日本油化学会制定　基準油脂分析試験法（２０１３年版）２．５．２に示された手法により測定した。
（色調の測定）
　得られた精製油脂の色調を、日本油化学会制定　基準油脂分析試験法（２０１３年版）２．２．１．１に示された手法により、ロビボンド法（５　１／４インチセル使用）を用いて測定した。
（風味の評価）
　得られた精製油脂を６０℃に調温し、小さじに２ｇ量りとり、直接口に含んで、以下に示す評価基準に則り、油脂に異味を感じるか否かを、事前にパネラー間の評価基準をすり合わせたパネラー１２人で評価し、その平均点を表１に示した。
評価基準
　１０点：口に含んでも異味がしない
　９点：口に含んで２～３秒してから異味を感じる
　８点：口に含んだ直後に異味を感じる
　ロット別の原料の油脂と共に、各実施例及び比較例の第２の脱色工程の条件、第２の脱臭工程の条件、３－ＭＣＰＤ類の含量及び低減率、グリシドール類の含量及び低減率、酸価（ＡＶ）の測定結果、過酸化物価（ＰＯＶ）の測定結果、色調の測定結果、風味の評価結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
＜検討２＞
　検討２では、原料として用いるＲＢＤパーム油を変更し、得られる精製油脂中の３－ＭＣＰＤ類及びグリシドール類の含量を測定し、低減の度合いを評価した。
（実施例１０）
　ＲＢＤ－ＰＯ（Ｄ）に代えて、ＲＢＤ－ＰＯ（Ｂ）を用いた他は実施例３の脱色工程と同様に脱色工程を経たのち、実施例１と同様に、活性白土を濾別した油脂に対して第２の脱臭工程を行い、精製油脂Ｅｘ－１０を得た。
　得られた精製油脂Ｅｘ―１０について、検討１と同様に評価を行った。その結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　検討１及び検討２の結果から、減圧下、１００℃以上１７０℃以下の油脂温度で１０分間以上９０分間以下の時間保持する脱色工程を経て精製油脂を製造することにより、３－ＭＣＰＤ類及びグリシドール類の含量の低い精製油脂が得られることを確認した。
＜検討３＞
　検討３では、第２の脱色工程における減圧条件を変更し、得られる精製油脂中の３－ＭＣＰＤ類及びグリシドール類の含量を測定し、低減の度合いを評価した。
（実施例１１）
　加熱し溶解したＲＢＤパーム油（ロット：ＲＢＤ－ＰＯ（Ｅ））に対し、撹拌しながら第２の脱色工程を行った。第２の脱色工程においては、ＲＢＤパーム油を１３３ｈＰａの減圧下で９０℃まで加熱した後、窒素ガスを導入して減圧状態を解除した後に大気開放して、大気圧に戻した上で、９０℃のＲＢＤパーム油１００質量％に対し２．０質量％の活性白土を添加した。活性白土の添加後、再度減圧して減圧下で加熱を行い、油脂温度が１３５℃となるように調整し、１３３ｈＰａの減圧下で３０分間撹拌しながら、脱色処理を行った。
　脱色工程の後、活性白土を濾別した油脂に対し、第２の脱臭工程を行った。第２の脱臭工程においては、１５０Ｐａの減圧下で、２３０℃で９０分間、水蒸気蒸留（油脂量１００質量％に対する吹き込み水蒸気量３質量％）を行い、精製油脂Ｅｘ－１１を得た。
（実施例１２）
　第２の脱色工程における減圧条件を６７ｈＰａとした他は、実施例１１と同様に精製し、精製油脂Ｅｘ－１２を得た。
（実施例１３）
　加熱し溶解したＲＢＤパーム油（ロット：ＲＢＤ－ＰＯ（Ｅ））に対し、撹拌しながら第２の脱色工程を行った。第２の脱色工程においては、ＲＢＤパーム油を１３３ｈＰａの減圧下で９０℃まで加熱した後、窒素ガスを導入して減圧状態を解除した後に大気開放して、大気圧に戻した上で、９０℃のＲＢＤパーム油１００質量％に対し２．０質量％の活性白土を添加した。活性白土の添加後、再度減圧して減圧下で加熱を行い、油脂温度が１５０℃となるように調整し、１３３ｈＰａの減圧下で３０分間撹拌しながら、脱色処理を行った。
　脱色工程の後、活性白土を濾別した油脂に対し、第２の脱臭工程を行った。第２の脱臭工程においては、１５０Ｐａの減圧下で、２３０℃で９０分間、水蒸気蒸留（油脂量１００質量％に対する吹き込み水蒸気量３質量％）を行い、精製油脂Ｅｘ－１３を得た。
（実施例１４）
　第２の脱色工程における減圧条件を６７ｈＰａとした他は、実施例１３と同様に精製し、精製油脂Ｅｘ－１４を得た。
　得られた精製油脂Ｅｘ―１１～１４について、検討１と同様に評価を行った。その結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　検討３の結果から、脱色工程における減圧条件によっても３－ＭＣＰＤ類の低減率は変化することが知見された。また、この低減率の変化は、脱色工程における脱色温度によらず生じることが知見された。
＜検討４＞
　検討４では、第２の脱色工程に用いられる活性白土の酸度又は第２の脱臭工程における減圧条件を変更し、得られる精製油脂中の３－ＭＣＰＤ類及びグリシドール類の含量を測定し、低減の度合いを評価した。
　なお、酸度の異なる活性白土としては、水澤化学工業（株）製の「ガレオンアースＶ２Ｒ」の異なるロットについて、先述の酸度測定方法により酸度を事前に測定し、検討に用いた。
（実施例１５）
　加熱し溶解したＲＢＤパーム油（ロット：ＲＢＤ－ＰＯ（Ｅ））に対し、撹拌しながら第２の脱色工程を行った。第２の脱色工程においては、ＲＢＤパーム油を１３３ｈＰａの減圧下で９０℃まで加熱した後、窒素ガスを導入して減圧状態を解除した後に大気開放して、大気圧に戻した上で、９０℃のＲＢＤパーム油１００質量％に対し２．０質量％の活性白土（酸度０．５５（ＫＯＨ　ｍｇ／ｇ））を添加した。活性白土の添加後、再度減圧して減圧下で加熱を行い、油脂温度が１５０℃となるように調整し、１３３ｈＰａの減圧下で３０分間撹拌しながら、脱色処理を行った。
　脱色工程の後、活性白土を濾別した油脂に対し、第２の脱臭工程を行った。第２の脱臭工程においては、２００Ｐａの減圧下で、２３０℃で９０分間、水蒸気蒸留（油脂量１００質量％に対する吹き込み水蒸気量３質量％）を行い、精製油脂Ｅｘ－１５を得た。
（実施例１６）
　第２の脱色工程で使用する活性白土を酸度０．６５（ＫＯＨ　ｍｇ／ｇ）のものに変更し、第２の脱臭工程における減圧条件を３００Ｐａとした他は、実施例１５と同様に精製し、精製油脂Ｅｘ―１６を得た。
（実施例１７）
　第２の脱色工程で使用する活性白土を酸度１．０９（ＫＯＨ　ｍｇ／ｇ）のものに変更し、第２の脱臭工程における減圧条件を３００Ｐａとした他は、実施例１５と同様に精製し、精製油脂Ｅｘ―１７を得た。
（実施例１８）
　第２の脱色工程で使用する活性白土を酸度０．６５（ＫＯＨ　ｍｇ／ｇ）のものに変更し、第２の脱臭工程における減圧条件を６００Ｐａとした他は、実施例１５と同様に精製し、精製油脂Ｅｘ―１８を得た。
　得られた精製油脂Ｅｘ―１５～１８について、検討１と同様に評価を行った。その結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　検討４の結果から、第２の脱色工程で使用する活性白土の酸度によって、３－ＭＣＰＤ類の低減率が変化することが知見された。また、第２の脱臭工程における減圧条件によっても３－ＭＣＰＤ類の低減率が変化することが知見された。

Claims (9)

  1. 　減圧下、１００℃以上１７０℃以下の油脂温度で１０分間以上９０分間以下の時間保持する脱色工程を含む、３－モノクロロプロパンー１，２－ジオール類及びグリシドール類のいずれか一つ以上が低減された精製油脂の製造方法。
  2. 　７０℃以上１００℃未満の油脂に対して白土を添加して、減圧下で１００℃以上１７０℃以下となるまで加熱し、減圧下、１００℃以上１７０℃以下の油脂温度で１０分間以上９０分間以下の時間保持する脱色工程を含む、３－モノクロロプロパンー１，２－ジオール類及びグリシドール類のいずれか一つ以上が低減された精製油脂の製造方法。
  3. 　減圧下で油脂を７０℃以上１００℃未満まで加熱した後、７０℃以上１００℃未満の油脂に対して白土を添加して、減圧下で１００℃以上１７０℃以下となるまで加熱し、減圧下、１００℃以上１７０℃以下の油脂温度で１０分間以上９０分間以下の時間保持する脱色工程を含む、３－モノクロロプロパンー１，２－ジオール類及びグリシドール類のいずれか一つ以上が低減された精製油脂の製造方法。
  4. 　上記脱色工程において用いられる白土の酸度が０．５０～２．５０（ＫＯＨ　ｍｇ／ｇ）である、請求項１～３の何れか１項に記載の精製油脂の製造方法。
    　但し、白土の酸度は以下（１）～（４）に示す方法で測定・算出される。
    （１）白土１０．０ｇを三角フラスコに測り、これにイオン交換水１００ｍＬを加え振盪の後に静置して水位に印をつける。
    （２）これを５分間煮沸し、放置冷却後、印までイオン交換水を加え、全量濾過し、濾液を得る。
    （３）得られた濾液の４０ｍＬを別の三角フラスコにとり、蒸留水６０ｍＬを加えて１００ｍＬの試料液を得る。
    （４）（３）で得られた試料液を、フェノールフタレインを指示薬として、Ｎ／４０水酸化カリウム溶液で滴定して、次式により酸度を算出する。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-M000001
     Ａ：酸度（ＫＯＨ　ｍｇ／ｇ）
    Ｂ：Ｎ／４０水酸化カリウム溶液の滴定量（ｍＬ）
    Ｃ：試料の水分
    ｆ：Ｎ／４０水酸化カリウム溶液の力価
    Ｓ：試料秤取量（ｇ）
  5. 　１回以上脱臭工程を事前に経た油脂に対して、上記脱色工程を行う、請求項１～４の何れか１項に記載の精製油脂の製造方法。
  6. 　上記脱色工程後に、１７０℃超２７０℃以下の油脂温度での脱臭工程を含む、請求項１～５の何れか１項に記載の精製油脂の製造方法。
  7. 　上記脱色工程後に行われる脱臭工程における真空度が６５０Ｐａ以下である、請求項１～６の何れか１項に記載の精製油脂の製造方法。
  8. 　３－モノクロロプロパンー１，２－ジオール及びその脂肪酸エステルの合計の含量が、３質量ｐｐｍ以下である、請求項１～７の何れか１項に記載の精製油脂の製造方法により得られる精製油脂。
  9. 　グリシドール及びその脂肪酸エステルの合計の含量が、２質量ｐｐｍ以下である、請求項１～７の何れか１項に記載の精製油脂の製造方法により得られる精製油脂。
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