WO2011074574A1 - 精製油脂の製造方法 - Google Patents

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WO2011074574A1
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fat
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fats
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加瀬　実
阿部　哲也
真平 福原
小松　利照
柴田　啓二
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花王株式会社
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D7/00—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines
    • A23D7/02—Edible oil or fat compositions containing an aqueous phase, e.g. margarines characterised by the production or working-up
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/10—Refining fats or fatty oils by adsorption
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
    • C11B3/14—Refining fats or fatty oils by distillation with the use of indifferent gases or vapours, e.g. steam

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing refined fats and oils with less by-products and good flavor and hue.
  • Oils and fats are indispensable as a source of nutrients and energy for the body (primary function), but in addition, they provide so-called sensory functions (secondary functions) that satisfy palatability such as taste and aroma. It is important as a thing. Furthermore, it is known that fats and oils containing diacylglycerol at a high concentration have physiological actions (tertiary function) such as body fat burning action.
  • Fats and oils that have been compressed from plant seeds, germs, pulp and the like contain fatty acids, monoacylglycerols, odorous components and the like. Moreover, when processing fats and oils, a trace component byproduces and a flavor falls by passing through heating processes, such as transesterification reaction, esterification reaction, and hydrogenation treatment. In order to use fats and oils as cooking oil, it is necessary to improve the flavor by removing these by-products. For this reason, so-called deodorization treatment is generally performed in contact with water vapor under high temperature and reduced pressure (Patent Document 1).
  • Patent Document 2 a method of performing decolorization treatment with a porous adsorbent and deodorizing treatment
  • Patent Document 3 a method in which a fatty acid obtained by hydrolyzing a raw oil and fat by an enzymatic decomposition method and glycerin are esterified and then subjected to a deodorization treatment so that a deodorization time and a deodorization temperature are within a certain range.
  • the present invention relates to a method for producing purified fats and oils, in which after the treatment of bringing an adsorbent into contact with fats and oils, the treatment of bringing water vapor into contact with fats and oils under at least one condition selected from the following.
  • (Condition 1) The time for contact between the oil and fat and water vapor in the temperature range of 175 ° C. or higher and 205 ° C. or lower is 5 to 110 minutes
  • Consdition 2 The time for contact between oil and water vapor in the temperature range of 205 ° C. to 215 ° C. is 5 to 50 minutes
  • the present invention also relates to a refined fat and oil containing 7 ppm or less of glycidol fatty acid ester and 20% by mass or more of diacylglycerol as measured by the German Society for Lipid Science (DGF) standard method C-III 18 (09).
  • DGF German Society for Lipid Science
  • this invention relates to providing the method of manufacturing fats and oils with few by-products and favorable flavor and hue.
  • the present inventor has made various studies on the refining operation of fats and oils, and after performing the treatment of bringing the adsorbent into contact with the fats and oils in advance, by treating the water vapor at a specific temperature and for a specific time, a by-product It has been found that the production of the oil is suppressed, and that the oil and fat subjected to such a treatment has a good flavor and hue.
  • refined fats and oils with less by-products and good flavor and hue can be obtained.
  • the fats and oils used in the production method of the present invention refer to those containing triacylglycerol and / or diacylglycerol.
  • any of vegetable oils and animal fats may be used.
  • Specific raw materials include rapeseed oil, sunflower oil, corn oil, soybean oil, rice oil, safflower oil, cottonseed oil, beef tallow, linseed oil, fish oil and the like.
  • the production method of the present invention is more preferably applied to fats and oils containing diacylglycerol.
  • the content of diacylglycerol is preferably 20% by mass (hereinafter simply referred to as “%”) or more, more preferably 50% or more, and still more preferably 70% or more.
  • the upper limit is not particularly defined, but is preferably 99% or less, more preferably 98% or less, and still more preferably 97% or less.
  • Oils and fats containing diacylglycerol can be obtained by esterification reaction of fatty acids derived from fats and oils and glycerin reaction of fats and oils and glycerin. These reactions are carried out by a chemical method using a chemical catalyst such as an alkali metal or an alloy thereof, an alkali metal or alkaline earth metal oxide, a hydroxide or an alkoxide having 1 to 3 carbon atoms, and an enzymatic method using an enzyme such as lipase. It is divided roughly into. Of these, it is preferable in terms of flavor and the like that the reaction is performed enzymatically using lipase or the like as a catalyst under mild conditions.
  • a chemical catalyst such as an alkali metal or an alloy thereof, an alkali metal or alkaline earth metal oxide, a hydroxide or an alkoxide having 1 to 3 carbon atoms
  • an enzyme such as lipase. It is divided roughly into. Of these, it is preferable in terms of flavor and
  • the adsorbent is preferably a porous adsorbent, and examples thereof include activated carbon, silicon dioxide, and solid acid adsorbent.
  • the solid acid adsorbent include acidic clay, activated clay, activated alumina, silica gel, silica / alumina, aluminum silicate and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
  • a solid acid adsorbent is preferable from the viewpoint of reducing the content of by-products and improving the flavor and hue, and acidic clay and activated clay are particularly preferable.
  • Both acid clay and activated clay contain SiO 2 , Al 2 O 3 , Fe 2 O 3 , CaO, MgO, etc. as general chemical components, but the SiO 2 / Al 2 O 3 ratio is 3 It is preferably ⁇ 12, especially 4 ⁇ 10.
  • a composition containing 1 to 5% of Fe 2 O 3 , 0 to 1.5% of CaO and 1 to 7% of MgO is preferable.
  • Activated clay is a naturally occurring acidic clay (montmorillonite clay) treated with a mineral acid such as sulfuric acid, and is a compound having a porous structure having a large specific surface area and adsorption capacity. It is known that when acid clay is further acid-treated, the specific surface area is changed to improve the decolorization ability and change physical properties.
  • the specific surface area of acid clay or activated clay varies depending on the degree of acid treatment, etc., but is preferably 50 to 400 m 2 / g, and pH (5% suspension) is 2.5 to 9, particularly 3 to 7. Is preferred.
  • the acid clay for example, commercially available products such as Mizuka Ace # 20 and Mizuka Ace # 400 (manufactured by Mizusawa Chemical Industry Co., Ltd.) can be used. Commercial products such as Galeon Earth GSF (manufactured by Mizusawa Chemical Industry Co., Ltd.) can be used.
  • the amount of adsorbent used is preferably less than 2.0%, more preferably less than 0.1% to less than 2.0%, based on the fact that the filtration rate is fast and the productivity is good and the yield is high. 0.2 to 1.5%, particularly 0.3 to 1.3%, especially 0.5 to 1% is preferable.
  • the contact temperature between the fat and oil and the adsorbent is preferably 20 to 150 ° C., more preferably 40 to 135 ° C., particularly 60 to 120 ° C., particularly 60 to 105 ° C., from the viewpoint of reducing the content of by-products and industrial productivity. In particular, 90 to 105 ° C. is preferable.
  • the contact time is preferably 3 to 180 minutes, more preferably 5 to 120 minutes, particularly 7 to 90 minutes, and particularly preferably 15 to 90 minutes from the same point.
  • the pressure may be a reduced pressure or a normal pressure, but is preferably a reduced pressure from the viewpoint of oxidation inhibition and decolorization.
  • the treatment for bringing water vapor into contact with fats and oils is basically performed by reduced-pressure steam distillation, and examples thereof include a batch type, a semi-continuous type, and a continuous type.
  • examples of the semi-continuous apparatus include a guardler type deodorizing apparatus including a deodorizing tower having several trays. This apparatus is deodorized by supplying the fat and oil to be deodorized from the upper part and moving the oil intermittently descending one after another to the lower tray.
  • a thin film deodorization device or the like As a device in the case of a continuous type, there is a thin film deodorization device or the like in which a structure having both gas-liquid contact efficiency and low pressure loss is filled in a deodorization tower and contact efficiency with water vapor is improved.
  • the treatment of bringing oil and fat into contact with water vapor is performed in combination with a deodorizing process using these thin film deodorizing apparatuses and a process using a tray type deodorizing apparatus.
  • a method of performing a thin film column or tray type deodorization device alone is preferable.
  • the amount of water vapor to be used is 0.3 to 20%, more preferably 0.5 to 10%, especially 1.7 to 4.5% of fats and oils. It is preferable from the point of making it favorable. Further, the pressure is preferably 0.01 to 4.0 kPa, particularly 0.06 to 1.0 kPa from the same point.
  • the contact between the oil and fat and water vapor is performed under at least one condition selected from the following.
  • (Condition 1) The time for contact between the oil and fat and water vapor in the temperature range of 175 ° C. or higher and 205 ° C. or lower is 5 to 110 minutes
  • (Condition 2) The time for contact between oil and water vapor in the temperature range of 205 ° C. to 215 ° C. is 5 to 50 minutes
  • the contact time between the fats and oils and the water vapor in each condition means the total time in a state included in the specified temperature range, as long as the temperature is included in the range, even if the temperature changes. I do not care. Therefore, the temperature raising and lowering times are included in the contact time as long as they are included in the temperature range. Further, when the temperature is intermittently included in the temperature range as a result of the temperature change, the total time included in the temperature range is set as the time.
  • the contact time is preferably 10 to 90 minutes, more preferably 15 to 70 from the viewpoint of suppressing the formation of by-products and improving the flavor and hue. Minutes, particularly 34 to 60 minutes are preferred.
  • it is preferably 8 to 45 minutes, more preferably 12 to 40 minutes, and particularly preferably 15 to 34 minutes.
  • it is preferably 8 to 45 minutes, more preferably 12 to 40 minutes, and particularly preferably 15 to 34 minutes.
  • Condition 3 from the same point, 7 to 27 minutes are preferable, 10 to 24 minutes are more preferable, and 15 to 24 minutes are particularly preferable.
  • Conditions 1 to 3 may satisfy a plurality of conditions, but it is preferable to use one condition from the viewpoint of suppressing the formation of by-products and improving the flavor and hue. From the same point, Condition 1 or Condition 2 is preferable, and Condition 1 is more preferable.
  • the fats and oils may be subjected to a purification step usually used for the fats and oils before the treatment with the adsorbent or before or after the treatment with the water vapor.
  • a top cut distillation process refers to a step of removing light by-products such as fatty acids from fats and oils by distilling the fats and oils.
  • An acid treatment process says the process of adding and mixing chelating agents, such as a citric acid, to fats and oils.
  • a water-washing process says the process of making water contact oil and fat and performing operation which performs oil-water separation. Water-soluble by-products can be removed by washing with water. It is preferable to repeat the water washing step a plurality of times (for example, 3 times).
  • Glycidol fatty acid ester is a standard method of German Society for Lipid Science C-III 18 (09) (DGF Standard Methods 2009 (14. Supplement), C-III 18 (09), “Ester-bound 3-chloropropane-1,2-diol”. (3-MCPD esters) and glycidol (glycidyl esters) ”).
  • This measuring method is a measuring method of 3-chloropropane-1,2-diol ester (MCPD ester) and glycidol and its ester.
  • the method of Option A (“7.1 Option A: Determination of the sum of ester-bound 3-MCPD and glycidol”) described in the standard method 7.1 is used to quantify the ester of glycidol. . Details of the measurement method are described in the examples. Although glycidol fatty acid ester and MCPD ester are different substances, in the present invention, the value obtained by the above measurement method is used as the glycidol fatty acid ester content.
  • the content of the glycidol fatty acid ester in the refined fat of the present invention is preferably 7 ppm or less, more preferably 6 ppm or less, particularly 5 ppm or less, and particularly preferably 3 ppm or less.
  • the hue of the refined fats and oils of the present invention preferably has a value of 10R + Y measured by the method described in the examples of 20 or less, more preferably 18 or less, particularly 16 or less, particularly 15 or less, especially 14 or less.
  • the content of diacylglycerol in the refined fat of the present invention is 20% or more, preferably 30% or more, more preferably 50% or more, and further preferably 70% or more.
  • the upper limit is not particularly defined, but is preferably 99% or less, more preferably 98% or less, and still more preferably 97% or less.
  • An antioxidant may be added to the refined fat according to the present invention for the purpose of improving storage stability and flavor stability, as in the case of general edible fats and oils.
  • Antioxidants include natural antioxidants, tocopherols, ascorbyl palmitate, ascorbate stearate, BHT, BHA, phospholipids and the like.
  • the refined fats and oils of the present invention can be used in the same manner as general edible fats and oils and can be widely applied to various foods and drinks using fats and oils.
  • oil-in-water processed foods such as drinks, desserts, ice creams, dressings, toppings, mayonnaise, grilled meat
  • water-in-oil processed foods such as margarine and spreads
  • peanut butter flying shortenings, baking shortenings, etc.
  • Processed fats and oils processed foods such as potato chips, snacks, cakes, cookies, pies, breads, and chocolates
  • bakery mixes processed meat products; frozen entrées;
  • the DAG water washing oil added with the contact treatment with the adsorbent is subjected to the steam contact treatment under specific conditions, so that the formation of glycidol fatty acid ester can be suppressed, and a good flavor and hue are obtained. I was able to.
  • Table 2 when water washing contact treatment was performed on DAG washing oil without contact treatment with the adsorbent, glycidol fatty acid ester was produced when the temperature was high, and glycidol fatty acid ester when the temperature was lowered. Was somewhat lower, but the flavor was insufficient and the appearance was poor.

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Abstract

　油脂に吸着剤を接触させる処理を行った後に、下記から選ばれる少なくとも ひとつの条件で油脂に水蒸気を接触させる処理を行う、精製油脂の製造方法。 （条件１）１７５℃以上２０５℃以下の温度範囲で油脂と水蒸気とが接触する時間が５～１１０分、 （条件２）２０５℃超２１５℃以下の温度範囲で油脂と水蒸気とが接触する時間が５～５０分、及び （条件３）２１５℃超２３０℃以下の温度範囲で油脂と水蒸気とが接触する時間が５～３０分。

Description

精製油脂の製造方法
　本発明は、副生成物が少なく、風味及び色相の良好な精製油脂の製造方法に関する。
　油脂は身体の栄養素やエネルギーの補給源（第１次機能）として欠かせないものであるが、加えて、味や香りなど嗜好性を満足させる、いわゆる感覚機能（第２次機能）を提供するものとして重要である。更に、ジアシルグリセロールを高濃度に含む油脂は体脂肪燃焼作用等の生理作用（第３次機能）を有していることが知られている。
　植物の種子、胚芽、果肉等から圧搾されたままの油脂には、脂肪酸、モノアシルグリセロール、有臭成分等が含まれている。また、油脂を加工する際にはエステル交換反応、エステル化反応、水素添加処理等加熱工程を経ることで、微量成分が副生し、風味が低下する。油脂を食用油として使用するためにはこれら副生成物を除去することによる風味改善が必要である。そのため、高温減圧下で水蒸気と接触させる、いわゆる脱臭処理が一般的に行われている（特許文献１）。
　また、ジアシルグリセロール高含有油脂においては、良好な風味とするためジアシルグリセロールに富む油脂に有機酸を添加した後、多孔性吸着剤で脱色処理し、脱臭処理を行う方法（特許文献２）や、酵素分解法により原料油脂を加水分解して得られた脂肪酸とグリセリンとをエステル化反応させた後、脱臭時間と脱臭温度が一定範囲内となるよう脱臭処理を行う方法（特許文献３）が報告されている。
特公平３－７２４０号公報 特開平４－２６１４９７号公報 特開２００９－４０８５４号公報
　本発明は、油脂に吸着剤を接触させる処理を行った後に、下記から選ばれる少なくともひとつの条件で油脂に水蒸気を接触させる処理を行う、精製油脂の製造方法に関する。
（条件１）１７５℃以上２０５℃以下の温度範囲で油脂と水蒸気とが接触する時間が５～１１０分、
（条件２）２０５℃超２１５℃以下の温度範囲で油脂と水蒸気とが接触する時間が５～５０分、及び
（条件３）２１５℃超２３０℃以下の温度範囲で油脂と水蒸気とが接触する時間が５～３０分。
　また、本発明は、ドイツ脂質科学会（ＤＧＦ）標準法Ｃ－ＩＩＩ　１８（０９）にて測定されるグリシドール脂肪酸エステルが７ｐｐｍ以下であり、ジアシルグリセロールを２０質量％以上含有する精製油脂に関する。
　近年、消費者の食用油脂への品質向上への要望が大きく、また風味や見た目に敏感な消費者の増加も著しい。このため、従来よりも更に純度が高く、風味及び色相の良好な油脂が望まれている。
　しかしながら、風味改善のために行われている従来の脱臭操作によって、却って副生成物が増加してしまう場合があることが判明した。すなわち、脱臭処理を低い温度で行った場合、臭気成分の留去効果が小さいため風味・色相が悪く、高温で行う必要があったが、高温では別異の副生成物、グリシドール脂肪酸エステルが副生することが見出された。一方、脱臭処理を低温で行えば、副生成物の生成をある程度抑制できるものの、風味・色相の改善が不十分となる。ことに、ジアシルグリセロール含有量の高い油脂においては、かかる傾向が顕著であった。
　従って、本発明は、副生成物が少なく、風味及び色相の良好な油脂を製造する方法を提供することに関する。
　本発明者は、油脂の精製操作について種々検討したところ、予め油脂に吸着剤を接触させる処理を行った後、水蒸気を特定の温度及び特定の時間で接触させる処理をすることで、副生成物の生成が抑制されること、更に斯かる処理を経た油脂は風味及び色相が良好であることを見出した。
　本発明によれば、副生成物が少なく、風味及び色相の良好な精製油脂が得られる。
　本発明の製造方法に供する油脂とは、トリアシルグリセロール及び／又はジアシルグリセロールを含むものをいう。油脂としては、植物性油脂、動物性油脂のいずれでもよい。
　具体的な原料としては、菜種油、ひまわり油、とうもろこし油、大豆油、米油、紅花油、綿実油、牛脂、あまに油、魚油等を挙げることができる。
　トリアシルグリセロールに比べ、ジアシルグリセロールは精製工程において副生成物を生成しやすい傾向がある。したがって、本発明の製造方法には、ジアシルグリセロールを含有する油脂に適用するのがより好ましい。ジアシルグリセロールの含有量は２０質量％（以下、単に「％」とする）以上が好ましく、５０％以上がより好ましく、７０％以上が更に好ましい。上限は特に規定されないが、９９％以下が好ましく、９８％以下がより好ましく、９７％以下が更に好ましい。
　ジアシルグリセロールを含有する油脂は、油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応、油脂とグリセリンとのグリセロリシス反応等により得ることができる。これらの反応は、アルカリ金属又はその合金、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物もしくは炭素数１～３のアルコキシド等の化学触媒を用いる化学法とリパーゼ等の酵素を用いる酵素法に大別される。なかでも、触媒としてリパーゼ等を用いて酵素的に温和な条件で反応を行うのが風味等の点で優れており好ましい。
　本発明の製造方法では、先ず、油脂に吸着剤を接触させる処理を行う。吸着剤としては、多孔質吸着剤が好ましく、例えば、活性炭、二酸化ケイ素、及び固体酸吸着剤が挙げられる。固体酸吸着剤としては酸性白土、活性白土、活性アルミナ、シリカゲル、シリカ・アルミナ、アルミニウムシリケート等が挙げられる。これらは単独で又は２種以上を用いることができる。なかでも、副生成物の含有量を低減する点、風味及び色相を良好とする点から、固体酸吸着剤が好ましく、酸性白土、活性白土が特に好ましい。
　酸性白土と活性白土は、ともに一般的な化学成分として、ＳｉＯ２、Ａｌ２Ｏ３、Ｆｅ２Ｏ３、ＣａＯ、ＭｇＯなどを含有するものであるが、ＳｉＯ２／Ａｌ２Ｏ３比が３～１２、特に４～１０であるのが好ましい。またＦｅ２Ｏ３を１～５％、ＣａＯを０～１．５％、ＭｇＯを１～７％含有する組成のものが好ましい。
　活性白土は天然に産出する酸性白土（モンモリロナイト系粘土）を硫酸などの鉱酸で処理したものであり、大きい比表面積と吸着能を有する多孔質構造をもった化合物である。
　酸性白土を更に、酸処理することにより比表面積が変化し、脱色能の改良及び物性が変化することが知られている。酸性白土又は活性白土の比表面積は、酸処理の程度などにより異なるが、５０～４００ｍ２／ｇであるのが好ましく、ｐＨ（５％サスペンジョン）は２．５～９、特に３～７のものが好ましい。
　酸性白土としては、例えば、ミズカエース＃２０、ミズカエース＃４００（以上、水澤化学工業（株）製）等の市販品を用いることができ、活性白土としては、例えば、ガレオンアースＶ２Ｒ、ガレオンアースＮＶ、ガレオンアースＧＳＦ（以上、水澤化学工業（株）製）等の市販品を用いることができる。
　吸着剤の使用量は、濾過速度が早く生産性が良好である点、歩留まりが高い点から、油脂に対して２．０％未満が好ましく、更に０．１％～２．０％未満、更に０．２～１．５％、特に０．３～１．３％、とりわけ０．５～１％が好ましい。
　油脂と吸着剤の接触温度は、副生成物の含有量低減及び工業的生産性の点から、２０～１５０℃が好ましく、更に４０～１３５℃、特に６０～１２０℃、殊更６０～１０５℃、とりわけ９０～１０５℃が好ましい。また、接触時間は、同様の点から、３～１８０分が好ましく、更に５～１２０分、特に７～９０分、とりわけ１５～９０分が好ましい。圧力は、減圧下でも常圧でもよいが、酸化抑制及び脱色性の点から減圧下が好ましい。
　本発明においては、次に特定の条件で油脂に水蒸気を接触させる。
　本発明の製造方法において、油脂に水蒸気を接触させる処理は、基本的に減圧水蒸気蒸留で行われ、バッチ式、半連続式、連続式等が挙げられる。少量の場合はバッチ式を用い、多量になると半連続式、連続式を用いることが好ましい。半連続式の場合の装置としては、数段のトレイを備えた脱臭塔からなるガードラー式脱臭装置等が挙げられる。本装置は、上部から脱臭すべき油脂が供給され、油が下段のトレイへ間欠的に次々と下降しながら移動することにより脱臭される。連続式の場合の装置としては、脱臭塔内に気液接触効率と低圧力損失を両立した構造物が充填され、水蒸気との接触効率を向上させた薄膜脱臭装置等がある。
　油脂に水蒸気を接触させる処理は、以上の薄膜脱臭装置またはトレイ式脱臭装置の単独で行う方法の他、これら薄膜脱臭装置を用いた脱臭処理とトレイ式脱臭装置を用いた処理とを組み合わせて行う方法があるが、本発明の場合には、装置コスト、風味等の点から、薄膜式カラムまたはトレイ式脱臭装置の単独で行う方法が好ましい。
　用いる水蒸気量は油脂に対して０．３～２０％、更に０．５～１０％、特に１．７～４．５％とすることが、油脂特有の「旨味」「コク味」等の風味を良好にする点から好ましい。また、圧力は０．０１～４．０ｋＰａ、特に０．０６～１．０ｋＰａとすることが、同様の点から好ましい。
　油脂と水蒸気の接触は、下記から選ばれる少なくともひとつの条件で行う。
（条件１）１７５℃以上２０５℃以下の温度範囲で油脂と水蒸気とが接触する時間が５～１１０分、
（条件２）２０５℃超２１５℃以下の温度範囲で油脂と水蒸気とが接触する時間が５～５０分、及び
（条件３）２１５℃超２３０℃以下の温度範囲で油脂と水蒸気とが接触する時間が５～３０分。
　この条件とすることで、副生成物の生成を抑制することができると共に、風味及び色相を改善することができる。なお、各条件における油脂と水蒸気との接触時間とは、規定されている温度範囲に含まれる状態の時間の合計を意味し、温度が当該範囲に含まれている限り、温度が変化しても構わない。従って、昇温及び降温の時間も、当該温度範囲に含まれる限り接触時間に含むものとする。また、温度が変化した結果、断続的に当該温度範囲に含まれる場合は、当該温度範囲に含まれる時間の総計をもって当該時間とする。
　接触温度が１７５℃以上２０５℃以下の場合（条件１）、副生成物の生成を抑制する点、風味及び色相を良好とする点から、接触時間は１０～９０分が好ましく、更に１５～７０分、特に３４～６０分が好ましい。
　また、２０５℃超２１５℃以下で接触させる場合（条件２）、同様の点から８～４５分が好ましく、更に１２～４０分、特に１５～３４分が好ましい。
　２１５℃超２３０℃以下で接触させる場合（条件３）、同様の点から、７～２７分が好ましく、更に１０～２４分、特に１５～２４分が好ましい。
　上記条件１ないし条件３は、複数の条件を満たしてもよいが、副生成物の生成を抑制する点、風味及び色相を良好とする点からひとつの条件を用いることが好ましい。同様の点から、条件１又は条件２が好ましく、条件１がより好ましい。
　本発明の製造方法において、油脂は、吸着剤を接触させる処理の前に、或いは水蒸気を接触させる処理の前又は後に、通常油脂に対して用いられる精製工程を行ってもよい。具体的には、トップカット蒸留工程、酸処理工程、水洗工程等を挙げることができる。
　トップカット蒸留工程は、油脂を蒸留することにより、油脂から脂肪酸等の軽質の副生物を除去する工程をいう。
　酸処理工程は、油脂にクエン酸等のキレート剤を添加、混合する工程をいう。
　水洗工程は、油脂に水を接触させ、油水分離を行う操作を行う工程をいう。水洗により水溶性の副生成物を除去することができる。水洗工程は複数回（例えば３回）繰り返すことが好ましい。
　本発明の処理の結果、精製工程における副生成物の生成、特にグリシドール脂肪酸エステルの生成を抑えることができ、副生成物が少なく、且つ風味及び色相が良好な精製油脂を得ることができる。
　グリシドール脂肪酸エステルは、ドイツ脂質科学会標準法Ｃ－ＩＩＩ　１８（０９）（ＤＧＦ　Ｓｔａｎｄａｒｄ　Ｍｅｔｈｏｄｓ　２００９　（１４．　Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ），Ｃ－ＩＩＩ　１８（０９），”Ｅｓｔｅｒ－ｂｏｕｎｄ　３－ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐａｎｅ－１，２－ｄｉｏｌ　（３－ＭＣＰＤ　ｅｓｔｅｒｓ）　ａｎｄ　ｇｌｙｃｉｄｏｌ（ｇｌｙｃｉｄｙｌ　ｅｓｔｅｒｓ）”）記載の方法にて測定することができる。本測定方法は、３－クロロプロパン－１，２－ジオールエステル（ＭＣＰＤエステル）並びにグリシドール及びそのエステルの測定方法である。本発明においては、グリシドールのエステルを定量するため、当該標準法７．１記載のオプションＡ（”７．１　Ｏｐｔｉｏｎ　Ａ：Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｓｕｍ　ｏｆ　ｅｓｔｅｒ－ｂｏｕｎｄ　３－ＭＣＰＤ　ａｎｄ　ｇｌｙｃｉｄｏｌ”）の方法を用いる。測定方法の詳細は実施例に記載した。
　グリシドール脂肪酸エステルとＭＣＰＤエステルとは異なる物質ではあるが、本発明においては、上記測定方法にて得られた値をもってグリシドール脂肪酸エステル含有量とする。
　本発明の精製油脂におけるグリシドール脂肪酸エステルの含有量は、７ｐｐｍ以下、更に６ｐｐｍ以下、特に５ｐｐｍ以下、殊更３ｐｐｍ以下であることが好ましい。
　本発明の精製油脂の色相は、実施例記載の方法で測定される１０Ｒ＋Ｙの値が２０以下、更に１８以下、特に１６以下、殊更１５以下、とりわけ１４以下であることが好ましい。
　また、本発明の精製油脂のジアシルグリセロールの含有量は２０％以上であるが、３０％以上が好ましく、５０％以上がより好ましく、７０％以上が更に好ましい。上限は特に規定されないが、９９％以下が好ましく、９８％以下がより好ましく、９７％以下が更に好ましい。
　本発明の精製油脂には、一般の食用油脂と同様に、保存性及び風味安定性の向上を目的として、抗酸化剤を添加することができる。抗酸化剤としては、天然抗酸化剤、トコフェロール、アスコルビン酸パルミテート、アスコルビン酸ステアレート、ＢＨＴ、ＢＨＡ、リン脂質等が挙げられる。
　本発明の精製油脂は、一般の食用油脂とまったく同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に広範に適用することができる。例えば、ドリンク、デザート、アイスクリーム、ドレッシング、トッピング、マヨネーズ、焼肉のたれ等の水中油型油脂加工食品；マーガリン、スプレッド等の油中水型油脂加工食品；ピーナッツバター、フライングショートニング、ベーキングショートニング等の加工油脂食品；ポテトチップ、スナック菓子、ケーキ、クッキー、パイ、パン、チョコレート等の加工食品；ベーカリーミックス；加工肉製品；冷凍アントレ；冷凍食品等に利用することができる。
〔分析方法〕
（ｉ）色相
　色相は、日本油化学会編「基準油脂分析試験法２００３年版」中の「色（２．２．１－１９９６）」に従って、ロビボンド比色計を用い５．２５インチセルにより測定し、次の式（１）で求めた値をいう。
　　　色相＝１０Ｒ＋Ｙ　　　（１）
　　　（式中、Ｒ＝Ｒｅｄ値、Ｙ＝Ｙｅｌｌｏｗ値）
（ｉｉ）グリシドール脂肪酸エステルの測定（ドイツ脂質科学会（ＤＧＦ）標準法Ｃ－ＩＩＩ　１８（０９）　オプションＡ準拠）
　フタ付試験管に油脂サンプル約１００ｍｇを計量し、内標（３－ＭＣＰＤ－ｄ５／ｔ－ブチルメチルエーテル）５０μＬ、ｔ－ブチルメチルエーテル／酢酸エチル混合溶液（体積比８：２）５００μＬ、及び０．５Ｎナトリウムメトキシド１ｍＬを添加して攪拌した後、１０分間静置した。ヘキサン３ｍＬ、３．３％酢酸／２０％塩化ナトリウム水溶液３ｍＬを添加し攪拌した後、上層を除去した。更にヘキサン３ｍＬを添加し攪拌した後、上層を除去した。フェニルボロン酸１ｇ／９５％アセトン４ｍＬ混合液を２５０μＬ添加して攪拌した後、密栓し、８０℃で２０分間加熱した。これにヘキサン３ｍＬを加え攪拌した後、上層をガスクロマトグラフ－質量分析計（ＧＣ－ＭＳ）に供して、グリシドール脂肪酸エステルの定量を行った。なお、グリシドール脂肪酸エステル含有量が０．１４４ｐｐｍ以下の場合をＮＤ（検出限界以下）とした。
（ｉｉｉ）グリセリド組成
　ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約１０ｍｇとトリメチルシリル化剤（「シリル化剤ＴＨ」、関東化学製）０．５ｍＬを加え、密栓し、７０℃で１５分間加熱した。これに水１．０ｍＬとヘキサン１．５ｍＬを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供して分析した。
〔風味〕
　風味の評価は、５人のパネルにより、各人１～２ｇを生食し、下記に示す基準にて官能評価することにより行い、その平均値を四捨五入して示した。なお、４以上が消費者への受け入れ性がよいものと判断される。
〔風味の評価基準〕
　５：非常に良好
　４：良好
　３：やや良好
　２：不良
　１：非常に不良
〔原料油脂の調製１〕
　未脱臭油脂を原料とした大豆油脂肪酸：菜種油脂肪酸＝７：３（質量比）の混合脂肪酸１００質量部とグリセリン１５質量部とを混合し、酵素によりエステル化反応を行った。
　得られたエステル化物から、トップカット蒸留により脂肪酸とモノアシルグリセロールを除去し、ＤＡＧ脱酸油（ジアシルグリセロール８６％）を得た。色相は４４、グリシドール脂肪酸エステルは１．８ｐｐｍであった。
〔吸着剤接触処理〕
　表１に示す条件（１）で、ＤＡＧ脱酸油を吸着剤と攪拌しながら減圧下で接触処理後、吸着剤を濾別し、油脂サンプルａ～ｆを得た。
〔水蒸気接触処理〕
　得られた油脂サンプルａ～ｆを、８０℃にて酸処理（５０％クエン酸水溶液を０．５％添加）、油脂に対して１０％の蒸留水を用いた水洗を３回処理した後、表１に示す条件（２）でバッチ式の脱臭処理を行った。５００ＭＬガラス製クライゼンフラスコに、水洗油２００ｇを投入した後、水蒸気（３％／ｈ－対油）と接触処理して、精製油脂を得た（実施例１～１５及び比較例１～５）。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
〔吸着剤との接触処理を省略したＤＡＧ水洗油の水蒸気接触処理〕
　ＤＡＧ脱酸油を、酸処理（５０％クエン酸水溶液を０．５％添加）、水洗（蒸留水３回）処理後、表２に示す条件でバッチ式の脱臭処理を行った。５００ＭＬガラス製クライゼンフラスコに、水洗油２００ｇを投入した後、水蒸気（３％／ｈ－対油）と接触処理して、脱臭サンプルを得た（比較例６～８）。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　表１より明らかなように、吸着剤との接触処理を追加したＤＡＧ水洗油を特定の条件下で水蒸気接触処理することで、グリシドール脂肪酸エステルの生成を抑制でき、且つ良好な風味及び色相とすることができた。これに対し、表２に示すように、吸着剤との接触処理を省略したＤＡＧ水洗油を水蒸気接触処理した場合、温度が高いとグリシドール脂肪酸エステルが生成され、反対に温度を低くするとグリシドール脂肪酸エステルはある程度低くなるが、風味が不十分で外観も悪かった。
〔原料油脂の調製２〕
　脱臭菜種油９７．５質量部とグリセリン２．５質量部とを混合し、脱水後、ナトリウムメチラート０．２６％添加して、１０５℃、２時間、７００Ｐａの条件でグリセロリシス反応を行った。得られたグリセロリシス反応物を、８０℃にて酸処理（５０％クエン酸水溶液を０．８％添加）、グリセロリシス反応物に対して１０％の蒸留水を用いた水洗を３回処理し、ＤＡＧ水洗油（ジアシルグリセロール３４％）を得た。色相は４５、グリシドール脂肪酸エステルは１０８ｐｐｍであった。
〔吸着剤接触処理〕
　表３に示す条件（１）で、ＤＡＧ水洗油を吸着剤と攪拌しながら減圧下で接触処理後、吸着剤を濾別し、油脂サンプルｇを得た。
〔水蒸気接触処理〕
　得られた油脂サンプルｇを、表３に示す条件（２）でバッチ式の脱臭処理を行った。５００ＭＬガラス製クライゼンフラスコに、脱色油２００ｇを投入した後、水蒸気（３％／ｈ－対油）と接触処理して、精製油脂を得た（実施例１６、１７）。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
〔吸着剤との接触処理を省略したＤＡＧ水洗油の水蒸気接触処理〕
　グリセロリシス反応により得られた上記ＤＡＧ水洗油を、表４に示す条件でバッチ式の脱臭処理を行った。５００ＭＬガラス製クライゼンフラスコに、水洗油２００ｇを投入した後、水蒸気（３％／ｈ－対油）と接触処理して、脱臭サンプルを得た（比較例９）。結果を表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　表３より明らかなように、吸着剤との接触処理を追加したＤＡＧ水洗油を特定の条件下で水蒸気接触処理することで、グリシドール脂肪酸エステルの含有量が少なく、且つ風味及び色相が良好な精製油脂を得ることができた。これに対し、表４に示すように、吸着剤との接触処理を省略した場合は、グリシドール脂肪酸エステルの含有量は高く、風味及び色相も不十分であった。

Claims (7)

  1. 　油脂に吸着剤を接触させる処理を行った後に、下記から選ばれる少なくともひとつの条件で油脂に水蒸気を接触させる処理を行う、精製油脂の製造方法。
    （条件１）１７５℃以上２０５℃以下の温度範囲で油脂と水蒸気とが接触する時間が５～１１０分、
    （条件２）２０５℃超２１５℃以下の温度範囲で油脂と水蒸気とが接触する時間が５～５０分、及び
    （条件３）２１５℃超２３０℃以下の温度範囲で油脂と水蒸気とが接触する時間が５～３０分。
  2. 　吸着剤が、活性炭、二酸化ケイ素、及び固体酸から選ばれる少なくとも１種である、請求項１記載の精製油脂の製造方法。
  3. 　固体酸が、酸性白土、活性白土、活性アルミナ、シリカゲル、シリカ・アルミナ、及びアルミニウムシリケートから選ばれる少なくとも１種である、請求項２記載の精製油脂の製造方法。
  4. 　固体酸が、酸性白土及び活性白土から選ばれる少なくとも１種である、請求項２記載の精製油脂の製造方法。
  5. 　吸着剤の使用量が、油脂に対して２．０質量％未満である請求項１～４いずれか１項に記載の精製油脂の製造方法。
  6. 　油脂がジアシルグリセロールを２０質量％以上含有するものである請求項１～５のいずれか１項に記載の精製油脂の製造方法。
  7. 　ドイツ脂質科学会（ＤＧＦ）標準法Ｃ－ＩＩＩ　１８（０９）にて測定されるグリシドール脂肪酸エステルが７ｐｐｍ以下であり、ジアシルグリセロールを２０質量％以上含有する精製油脂。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013145397A1 (ja) * 2012-03-29 2013-10-03 日清オイリオグループ株式会社 グリセリド組成物の製造方法
EP2793612A1 (en) * 2011-12-23 2014-10-29 Loders Croklaan B.V. Method of treating a vegetable oil

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102656257B (zh) * 2009-12-15 2014-04-16 花王株式会社 油脂组合物
JP5717351B2 (ja) 2010-03-17 2015-05-13 花王株式会社 精製油脂の製造方法
JP5717352B2 (ja) 2010-03-17 2015-05-13 花王株式会社 精製油脂の製造方法
GB201019639D0 (en) * 2010-11-19 2010-12-29 Loders Croklaan Bv Method
JP6008596B2 (ja) 2011-06-15 2016-10-19 花王株式会社 精製油脂の製造方法
JP5873690B2 (ja) * 2011-11-08 2016-03-01 日清オイリオグループ株式会社 食用油脂の製造方法及び加工油脂製品の製造方法
JP5399544B1 (ja) * 2012-08-31 2014-01-29 日清オイリオグループ株式会社 精製油脂の製造方法
JP6166984B2 (ja) * 2012-09-04 2017-07-19 花王株式会社 油脂組成物
WO2014045682A1 (ja) * 2012-09-21 2014-03-27 日清オイリオグループ株式会社 乳化剤含有油脂組成物及び乳化剤含有油脂組成物の製造方法
JP6150582B2 (ja) * 2013-03-27 2017-06-21 花王株式会社 精製油脂の製造方法
JP6219147B2 (ja) * 2013-12-02 2017-10-25 花王株式会社 精製魚油の製造方法
CN104054847A (zh) * 2014-03-21 2014-09-24 安徽省怀远县鑫泰粮油有限公司 一种强身健体滋补花生油及其制备方法
JP5947931B2 (ja) * 2015-02-09 2016-07-06 花王株式会社 油脂組成物
CN106106853B (zh) * 2015-05-05 2020-02-21 嘉必优生物技术（武汉）股份有限公司 含1,3-二不饱和脂肪酸-2-棕榈酸的结构油脂及制备方法
CN105053269A (zh) * 2015-07-28 2015-11-18 华南理工大学 一种用吸附剂降低食用油中缩水甘油酯含量的方法
KR20180134904A (ko) * 2016-04-27 2018-12-19 가부시키가이샤 아데카 풍미 개량재
EP3424346B1 (en) * 2017-07-03 2023-12-27 Alfa Laval Corporate AB Reduction of the content of glycidyl esters in edible oils
CN111683536A (zh) * 2018-02-07 2020-09-18 嘉吉公司 不含不期望的污染物的液态油
CN108753458A (zh) * 2018-08-03 2018-11-06 梁云 提高微生物油脂稳定性和安全性的精炼工艺
KR102303079B1 (ko) * 2019-07-11 2021-09-16 제주대학교 산학협력단 마유 리포좀을 함유한 탈모방지 및 발모촉진용 조성물

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH037240B2 (ja) 1982-07-23 1991-02-01 Sutage Heruman
JPH04261497A (ja) 1991-02-15 1992-09-17 Kao Corp ジグリセリドに富む油脂の脱臭工程における不均化反応を抑制する方法
JP2007014263A (ja) * 2005-07-07 2007-01-25 Nisshin Oillio Group Ltd 食用油脂の製造方法および食用油脂
JP2009040854A (ja) 2007-08-08 2009-02-26 Kao Corp ジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5621554A (en) 1979-07-31 1981-02-28 Ajinomoto Co Inc Decoloring of edible fat and oil
US4601790A (en) 1982-07-23 1986-07-22 Hermann Stage Process for deodorizing and/or physical refining of cocoa butter and cocoa butter substitutes
GB8418154D0 (en) * 1984-07-17 1984-08-22 Unilever Plc Edible fat composition
US4781864A (en) * 1987-05-15 1988-11-01 W. R. Grace & Co.-Conn. Process for the removal of chlorophyll, color bodies and phospholipids from glyceride oils using acid-treated silica adsorbents
US5023100A (en) * 1988-05-02 1991-06-11 Kabi Vitrum Ab Fish oil
JP2775852B2 (ja) 1989-06-02 1998-07-16 住友化学工業株式会社 ポジ型レジスト組成物
JP2911526B2 (ja) 1990-02-23 1999-06-23 森永乳業株式会社 乳幼児食品用油脂組成物
JP2583660B2 (ja) 1990-10-19 1997-02-19 不二製油株式会社 パーム油の精製分別方法
US5912042A (en) * 1994-02-18 1999-06-15 Loders Croklaan B.V. Fat blends containing diglycerides
NZ500703A (en) * 1998-11-04 2001-06-29 F Preparation of food-grade marine edible oils by treatment with silica, vacuum steam deodorisation and addition of a herb extract
JP2000282080A (ja) 1999-03-31 2000-10-10 Yoshihara Oil Mill Ltd 配合食用油およびその利用
EP1417288B1 (en) * 2001-07-23 2018-08-29 Cargill, Incorporated Method and apparatus for processing vegetable oils
US8084071B2 (en) * 2004-01-29 2011-12-27 J-Oil Mills, Inc. Sesame oil and process for producing the same
EP1809727B1 (en) * 2004-11-04 2010-06-02 Monsanto Technology, LLC Processes for preparation of oil compositions
US7709667B2 (en) * 2005-04-28 2010-05-04 Kao Corporation Process for producing fat or oil
BRPI0708352A2 (pt) * 2006-02-28 2011-05-31 Grace Gmbh & Co Kg processo de refinamento fìsico usando partìuculas adsorventes para a produção de combustìvel biodisel
EP1992233A1 (en) * 2007-05-11 2008-11-19 DSMIP Assets B.V. Stabilized marine oils and process of making them
DE102007031039A1 (de) * 2007-07-04 2009-01-08 Süd-Chemie AG Verfahren zur schonenden Raffination von Pflanzenölen mit Naturbleicherde
JP5230158B2 (ja) 2007-09-26 2013-07-10 日清オイリオグループ株式会社 油脂組成物の製造方法および油脂組成物
US8227010B2 (en) * 2008-10-10 2012-07-24 Kao Corporation Process for producing oil and fat rich in diacylglycerol
JP5416519B2 (ja) 2009-09-16 2014-02-12 花王株式会社 精製油脂の製造方法
RU2012125197A (ru) * 2009-12-04 2014-01-10 Арчер Дэниелс Мидлэнд Компани Уменьшение глицидных сложных эфиров в масле

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH037240B2 (ja) 1982-07-23 1991-02-01 Sutage Heruman
JPH04261497A (ja) 1991-02-15 1992-09-17 Kao Corp ジグリセリドに富む油脂の脱臭工程における不均化反応を抑制する方法
JP2007014263A (ja) * 2005-07-07 2007-01-25 Nisshin Oillio Group Ltd 食用油脂の製造方法および食用油脂
JP2009040854A (ja) 2007-08-08 2009-02-26 Kao Corp ジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NICOLE BAUER: "Glycidol-Fettsaeureester in Saeuglingsmilchnahrung nachgewiesen", DEUTSCH LEBENSMITTEL-RUNDSCHAU, vol. 105, no. 6, June 2009 (2009-06-01), pages 361 - 362, XP008168973 *
See also references of EP2514811A4 *
Z. ZELINKOVA ET AL.: "Fatty acid esters of 3-chloropropane- 1,2-diol in edible oils", FOOD ADDITIVES AND CONTAMINANTS, vol. 23, no. 12, 2006, pages 1290 - 1298, XP009125455 *

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2793612A1 (en) * 2011-12-23 2014-10-29 Loders Croklaan B.V. Method of treating a vegetable oil
CN104159454A (zh) * 2011-12-23 2014-11-19 荷兰洛德斯克罗科兰有限公司 处理植物油的方法
EP2793612B1 (en) * 2011-12-23 2019-05-01 Bunge Loders Croklaan B.V. Method of treating a vegetable oil
EP3502219A1 (en) * 2011-12-23 2019-06-26 Bunge Loders Croklaan B.V. Method of treating a vegetable oil
WO2013145397A1 (ja) * 2012-03-29 2013-10-03 日清オイリオグループ株式会社 グリセリド組成物の製造方法
JP2013203962A (ja) * 2012-03-29 2013-10-07 Nisshin Oillio Group Ltd グリセリド組成物の製造方法

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