RU2012125197A - Уменьшение глицидных сложных эфиров в масле - Google Patents

Уменьшение глицидных сложных эфиров в масле Download PDF

Info

Publication number
RU2012125197A
RU2012125197A RU2012125197/13A RU2012125197A RU2012125197A RU 2012125197 A RU2012125197 A RU 2012125197A RU 2012125197/13 A RU2012125197/13 A RU 2012125197/13A RU 2012125197 A RU2012125197 A RU 2012125197A RU 2012125197 A RU2012125197 A RU 2012125197A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
oil
bleached
palm
glycidic
composition
Prior art date
Application number
RU2012125197/13A
Other languages
English (en)
Inventor
Скотт БЛУМЕР
Фил ХОГАН
Джон Айнмок ЛИ
Марк МЭТЛОК
Лейф СОЛХЕЙМ
Лори УИКЛУНД
Original Assignee
Арчер Дэниелс Мидлэнд Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Арчер Дэниелс Мидлэнд Компани filed Critical Арчер Дэниелс Мидлэнд Компани
Publication of RU2012125197A publication Critical patent/RU2012125197A/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/003Refining fats or fatty oils by enzymes or microorganisms, living or dead
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/02Refining fats or fatty oils by chemical reaction
    • C11B3/08Refining fats or fatty oils by chemical reaction with oxidising agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/10Refining fats or fatty oils by adsorption
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11BPRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12Refining fats or fatty oils by distillation
    • C11B3/14Refining fats or fatty oils by distillation with the use of indifferent gases or vapours, e.g. steam
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11CFATTY ACIDS FROM FATS, OILS OR WAXES; CANDLES; FATS, OILS OR FATTY ACIDS BY CHEMICAL MODIFICATION OF FATS, OILS, OR FATTY ACIDS OBTAINED THEREFROM
    • C11C3/00Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom
    • C11C3/04Fats, oils, or fatty acids by chemical modification of fats, oils, or fatty acids obtained therefrom by esterification of fats or fatty oils
    • C11C3/10Ester interchange

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)

Abstract

1. Способ удаления сложных глицидных эфиров из масла, способ, включающий: контакта масла с адсорбентом; и,впоследствии, перегонку масла с паром.2. Способ по п.1, где прегонка мала с паром включает по крайней мере одно из: дезодорации и физической рафинации.3. Способ по п.1, где адсорбент включает по крайней мере один материал, выбранный из группы, состоящей из: силиката магния, силикагеля и отбеливающей глины.4. Способ удаления сложных глицидных эфиров из масла, способ, включающий: контакт масла с ферментом; и,впоследствии, перегонку масла с паром.5. Способ по п.4, где контакт масла с ферментом включает по крайней мере одну реакцию, выбранную из группы, состоящую из: гидролиза, этерификации, трансэтерификации, ацидолиза, интерэтерификации и алкоголиза.6. Способ удаления сложных глицидных эфиров из масла, способ, включающий дезодорацию масла при температуре не выше 240 градусов С.7. Способ по п.6, где масло включает по крайней мере одно масло, выбранное из группы, состоящей из: пальмового масла, пальмовой фракции, пальмового олеина, пальмового стеарина, кукурузного масла, соевого масла, этерифицированного масла, интерэтерифицированного масла, химически интерэтерифицированного масла и контактирующего с липазой масла.8. Способ удаления сложных глицидных эфиров из масла, способ, включающий: дезодорацию масла с по крайней мере одним видом барботирования, выбранным из группы, состоящей из: барботирования этанолом, барботирования углекислым газом и барботирование азотом.9. Способ удаления сложных глицидных эфиров из масла, способ, включающий контакт масла с раствором, содержащим кислоту.10. Способ по п.9, где раствор содержит по край�

Claims (29)

1. Способ удаления сложных глицидных эфиров из масла, способ, включающий: контакта масла с адсорбентом; и,
впоследствии, перегонку масла с паром.
2. Способ по п.1, где прегонка мала с паром включает по крайней мере одно из: дезодорации и физической рафинации.
3. Способ по п.1, где адсорбент включает по крайней мере один материал, выбранный из группы, состоящей из: силиката магния, силикагеля и отбеливающей глины.
4. Способ удаления сложных глицидных эфиров из масла, способ, включающий: контакт масла с ферментом; и,
впоследствии, перегонку масла с паром.
5. Способ по п.4, где контакт масла с ферментом включает по крайней мере одну реакцию, выбранную из группы, состоящую из: гидролиза, этерификации, трансэтерификации, ацидолиза, интерэтерификации и алкоголиза.
6. Способ удаления сложных глицидных эфиров из масла, способ, включающий дезодорацию масла при температуре не выше 240 градусов С.
7. Способ по п.6, где масло включает по крайней мере одно масло, выбранное из группы, состоящей из: пальмового масла, пальмовой фракции, пальмового олеина, пальмового стеарина, кукурузного масла, соевого масла, этерифицированного масла, интерэтерифицированного масла, химически интерэтерифицированного масла и контактирующего с липазой масла.
8. Способ удаления сложных глицидных эфиров из масла, способ, включающий: дезодорацию масла с по крайней мере одним видом барботирования, выбранным из группы, состоящей из: барботирования этанолом, барботирования углекислым газом и барботирование азотом.
9. Способ удаления сложных глицидных эфиров из масла, способ, включающий контакт масла с раствором, содержащим кислоту.
10. Способ по п.9, где раствор содержит по крайней мере фосфорную кислоту.
11. Способ по п.9, где контакт масла с раствором включает сдвиговое смешивание масла и раствора.
12. Способ удаления сложных глицидных эфиров из отбеленного масла, способ, включающий повторное отбеливание масла.
13. Способ по п.12, где отбеленное масло включает по крайней мере одно масло, выбранное из группы, состоящей из: рафинированного отбеленного масла, рафинированного отбеленного дезодорированного масла и химически интерэтерифицированного масла.
14. Способ по п.12, дополнительно включающий дезодорацию масла после повторного отбеливания масла.
15. Способ по п.14, где дезодорацию масла проводят в течение не более 15 минут.
16. Способ по п.14, где дезодорацию масла проводят при температуре не выше 210 градусов С.
17. Способ удаления сложных глицидных эфиров из масла, способ, включающий контакт масла с адсорбентом.
18. Комопзиция, включающая пальмовое масло после физической рафинации, имеющее уровень сложных глицидных эфиров менее 0,1 частей на миллион.
19. Композиция, включающая пальмовый олеин, имеющий уровень сложных глицидных эфиров менее 0,1 частей на миллион.
20. Композиция, включающая пальмовый олеин после физической рафинации, имеющий уровень сложных глицидных эфиров менее 0,3 частей на миллион.
21. Композиция, включающая повторно отбеленное, повторно дезодорированное масло, масло включающее:
уровень сложных глицидных эфиров менее 0,1 частей на миллион;
значение красного цвета по Lovibond не более 2,0;
значение желтого цвета по Lovibond не более 20,0; и
содержание свободных жирных кислот менее 0,1%.
22. Композиция по п.21, где повторно отбеленное, повторно дезодорированное масло далее включает вкус, который одобрен Американским Обществом Специалистов по Химии Масел согласно способу Cg-2-83.
23. Композиция, включающая повторно отбеленное, перегнанное с паром пальмовое масло, масло включающее:
уровень сложных глицидных эфиров ниже 0,2 частей на миллион, как определено жидкостной хроматографией с времяпролетной масс-спектрометрией;
значяение красного цвета по Lovibond не более 3,0; и
менее 0,1% свободных жирных кислот.
24. Композиция, включающая повторно отбеленный, перегнанный с паром пальмовый стеарин, пальмовый стеарин включающий:
уровень сложных глицидных эфиров ниже 0,2 частей на миллион;
значение красного цвета по Lovibond 4,0 или менее; и
менее 0,1% свободных жирных кислот.
25. Композиция, включающая отбеленное контактирующее с липазой масло, имеющее уровень сложных глицидных эфиров менее 1,0 частей на миллион.
26. Композиция по п.25, где отбеленное контактирующее с липазой масло дезодорируют.
27. Композиция, включающая перегнанное с паром этерифицированное масло, имеющее уровень сложных глицидных эфиров менее 1,0 частей на миллион.
28. Способ удаления сложных глицидных эфиров из отбеленного масла, способ, включающий:
подмешивание воды в масло; и
повторное отбеливание масла.
29. Способ преобразования сложных глицидных эфиров в моноацилглицеролы, включающий:
подмешивание воды в масло; и
повторное отбеливание масла.
RU2012125197/13A 2009-12-04 2010-12-03 Уменьшение глицидных сложных эфиров в масле RU2012125197A (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US26678009P 2009-12-04 2009-12-04
US61/266,780 2009-12-04
US36330010P 2010-07-12 2010-07-12
US61/363,300 2010-07-12
PCT/US2010/058819 WO2011069028A1 (en) 2009-12-04 2010-12-03 Glycidyl ester reduction in oil

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2012125197A true RU2012125197A (ru) 2014-01-10

Family

ID=44115305

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2012125197/13A RU2012125197A (ru) 2009-12-04 2010-12-03 Уменьшение глицидных сложных эфиров в масле

Country Status (10)

Country Link
US (4) US20120238770A1 (ru)
EP (1) EP2506720A4 (ru)
JP (1) JP2013512998A (ru)
CN (1) CN102711496A (ru)
AU (1) AU2010325890A1 (ru)
BR (1) BR112012013162A2 (ru)
CA (1) CA2782551A1 (ru)
MX (1) MX2012006335A (ru)
RU (1) RU2012125197A (ru)
WO (1) WO2011069028A1 (ru)

Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2549933C2 (ru) 2009-12-15 2015-05-10 Као Корпорейшн Масляная или жировая композиция
JP2011144343A (ja) * 2009-12-15 2011-07-28 Kao Corp 精製油脂の製造方法
JP5717351B2 (ja) 2010-03-17 2015-05-13 花王株式会社 精製油脂の製造方法
CN102334563B (zh) 2010-07-16 2015-03-25 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 控制油脂中3-氯-1,2-丙二醇或其酯含量的方法
GB201019639D0 (en) 2010-11-19 2010-12-29 Loders Croklaan Bv Method
ES2683348T5 (es) 2011-02-10 2023-02-09 Cargill Inc Proceso para la producción de un aceite refinado
EP2502499B1 (en) * 2011-03-25 2014-03-12 Nestec S.A. Refined plant oils free of glycidyl esters
JP6008596B2 (ja) * 2011-06-15 2016-10-19 花王株式会社 精製油脂の製造方法
JP2016169391A (ja) * 2011-07-29 2016-09-23 日清オイリオグループ株式会社 パーム系油脂
JP5216942B1 (ja) 2011-07-29 2013-06-19 日清オイリオグループ株式会社 精製グリセリド組成物及び該精製グリセリド組成物の製造方法
EP3502219A1 (en) 2011-12-23 2019-06-26 Bunge Loders Croklaan B.V. Method of treating a vegetable oil
MY164889A (en) * 2012-04-26 2018-01-30 The Dallas Group Of America Inc Purification of unrefined edible oils and fats with magnesium silicate and organic acids
WO2013163112A1 (en) * 2012-04-27 2013-10-31 Archer Daniels Midland Company Improved fractionation processes
WO2014012548A1 (en) 2012-07-18 2014-01-23 Aarhuskarlshamn Ab Reduction of mcpd-compounds in refined plant oil for food
WO2014081279A1 (en) * 2012-11-21 2014-05-30 Universiti Putra Malaysia An improved palm oil refining process
US9534182B1 (en) 2012-12-18 2017-01-03 LiquiTech, LLC Method of producing industrial corn base oil from a fermentation byproduct of a corn ethanol production process
MY160097A (en) * 2013-02-13 2017-02-28 Malaysian Palm Oil Board A process to produce high oleic liquid palm oil fraction
CN104705422B (zh) * 2013-12-16 2020-10-30 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 一种酶法制备油脂的方法
ES2681869T3 (es) 2014-05-16 2018-09-17 Sime Darby Malaysia Berhad Proceso de refinado de un producto de aceite de fruto de palma crudo
US9920003B2 (en) * 2014-08-19 2018-03-20 Archer Daniels Midland Company Non-ionic amphiphiles and methods of making the same
CN104762131B (zh) * 2015-03-19 2018-07-20 华南理工大学 一种抑制油脂中缩水甘油酯生成的脱臭方法
EP3098292A1 (en) 2015-05-27 2016-11-30 Evonik Degussa GmbH A process for refining glyceride oil comprising a basic quaternary ammonium salt treatment
EP3098293A1 (en) 2015-05-27 2016-11-30 Evonik Degussa GmbH A process for removing metal from a metal-containing glyceride oil comprising a basic quaternary ammonium salt treatment
GB2538758A (en) 2015-05-27 2016-11-30 Green Lizard Tech Ltd Process for removing chloropropanols and/or glycidol
CN105053269A (zh) * 2015-07-28 2015-11-18 华南理工大学 一种用吸附剂降低食用油中缩水甘油酯含量的方法
US11672258B2 (en) 2015-08-25 2023-06-13 Dsm Ip Assets B.V. Refined oil compositions and methods for making
WO2017214079A1 (en) * 2016-06-06 2017-12-14 Archer Daniels Midland Company Processed palm oil
WO2018156013A1 (en) 2017-02-21 2018-08-30 Sime Darby Plantation Berhad Process for producing refined palm fruit oil
EP3424346B1 (en) 2017-07-03 2023-12-27 Alfa Laval Corporate AB Reduction of the content of glycidyl esters in edible oils
ES2770068T3 (es) 2017-08-23 2020-06-30 Bunge Loders Croklaan B V Proceso para refinar aceite vegetal con supresión de impurezas no deseadas
US11058493B2 (en) 2017-10-13 2021-07-13 Auris Health, Inc. Robotic system configured for navigation path tracing
EP3483237A1 (de) 2017-11-10 2019-05-15 Evonik Degussa GmbH Verfahren zur extraktion von fettsäuren aus triglyceridölen
AU2019217905A1 (en) * 2018-02-07 2020-09-03 Cargill, Incorporated Liquid oils without unwanted contaminants
WO2019217223A1 (en) 2018-05-07 2019-11-14 Arisdyne Systems, Inc. Methods for refined palm oil production with reduced 3-mcpd formation
PL238351B1 (pl) * 2018-08-27 2021-08-09 Komagra Spolka Z Ograniczona Odpowiedzialnoscia Sposób wytwarzania rafinowanego oleju jadalnego o niskiej zawartości niepożądanych 3-MPCD, 2-MPCD oraz glicydów
GB2578478B (en) 2018-10-29 2023-05-03 Green Lizard Tech Ltd Chloropropanol removal process
GB2578479B (en) 2018-10-29 2023-05-03 Green Lizard Tech Ltd Vegetable oil treatment process
KR20220005057A (ko) * 2019-05-06 2022-01-12 더블유.알. 그레이스 앤드 캄파니-콘. 글리시돌, 글리시딜 에스테르, 또는 글리시돌 및 글리시딜 에스테르 둘 모두를 감소시키는 공정에서 실리카-지르코니아 촉매의 용도
CN110208406B (zh) * 2019-05-31 2020-11-20 浙江大学 评价3-氯-1,2-丙二醇及其酯短期暴露的巯基尿酸加合物检测方法及应用
CN114302943A (zh) * 2019-06-18 2022-04-08 帕思嘉公司 生产低缩水甘油含量的甘油单酯组合物的方法和由此生产的甘油单酯组合物
EP3986994A1 (en) * 2019-06-18 2022-04-27 Palsgaard A/S Method of producing a low glycidol monoglyceride composition and the low glycidol monoglyceride composition as such
EP3786265A1 (en) 2019-09-02 2021-03-03 DuPont Nutrition Biosciences ApS A process for reducing glycidol and glycidyl esters in monoglycerides and/or diglycerides
EP3786266A1 (en) 2019-09-02 2021-03-03 DuPont Nutrition Biosciences ApS A process for reducing glycidyl esters in monoglycerides comprising monounsaturated monoglycerides
US11603505B2 (en) 2020-12-23 2023-03-14 Desmet Belgium Dual mitigation of GE during the physical refining of edible oils and fats
CN112940852B (zh) * 2021-03-03 2023-01-20 河南工业大学 低含量3-氯丙醇酯的食用植物油及其制备方法、应用
US11466230B1 (en) 2021-05-20 2022-10-11 Chevron U.S.A. Inc. Removing organic chlorides from glyceride oils

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4104215A (en) * 1975-05-12 1978-08-01 Hitachi Chemical Company, Ltd. Odorless or low-odor resinous composition
US6248911B1 (en) * 1998-08-14 2001-06-19 Pq Corporation Process and composition for refining oils using metal-substituted silica xerogels
PE20070482A1 (es) * 2005-08-26 2007-06-08 Ocean Nutrition Canada Ltd Metodo para remover y/o reducir esteroles a partir de aceites
US7867538B2 (en) * 2005-12-20 2011-01-11 Archer Daniels Midland Company Processes of improving the quality of oil and products produced therefrom
JP5700503B2 (ja) * 2009-09-07 2015-04-15 日清オイリオグループ株式会社 グリセリド組成物及び該グリセリド組成物の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20120238770A1 (en) 2012-09-20
US20140135514A1 (en) 2014-05-15
CN102711496A (zh) 2012-10-03
BR112012013162A2 (pt) 2015-09-15
AU2010325890A1 (en) 2012-06-07
MX2012006335A (es) 2012-10-03
WO2011069028A1 (en) 2011-06-09
CA2782551A1 (en) 2011-06-09
US20140148608A1 (en) 2014-05-29
EP2506720A4 (en) 2015-03-04
JP2013512998A (ja) 2013-04-18
US20140142330A1 (en) 2014-05-22
EP2506720A1 (en) 2012-10-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2012125197A (ru) Уменьшение глицидных сложных эфиров в масле
CA2506537C (en) Lipase-catalysed esterification of marine oil
JP5586914B2 (ja) ジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法
KR101275403B1 (ko) 유지의 제조방법
JP6008596B2 (ja) 精製油脂の製造方法
JPWO2010126136A1 (ja) グリセリド油脂中のクロロプロパノール類及びその形成物質の生成を抑制する方法
RU2014121776A (ru) Пальмовое масло, обогащенное ненасыщенными жирными кислотами
JPWO2013018412A1 (ja) 精製グリセリド組成物及び該精製グリセリド組成物の製造方法
JP6166984B2 (ja) 油脂組成物
AU2013202443B2 (en) Glycidyl ester reduction in oil
JP6904009B2 (ja) 油脂の製造方法
JP5782130B2 (ja) ジアシルグリセロール富化な油又は油脂の製造プロセス
US20160361285A1 (en) Method for purifying stearidonic acid
JP2018095758A (ja) 油脂組成物
JP5550282B2 (ja) ジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法
US20240150672A1 (en) Removal of unwanted mineral oil hydrocarbons
JP2013028752A (ja) グリセリド組成物の製造方法
JPH08269477A (ja) ドコサヘキサエン酸含有油脂
EP3302084B1 (en) Oil composition with mono-acylglycerides
JP2021132566A (ja) β位パルミチン酸含有油脂の製造方法
PING AN ENZYMATIC TRANSESTERIFICATION OF REFINED, BLEACHED AND DEODORIZED PALM OIL DURING DRY-FRACTIONATION IN A PILOT-SCALE FRACTIONATION PLANT
MY153297A (en) Improved process for preparing fatty acid alkylesters using as biodiesel

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20150520