KR20120115260A

KR20120115260A - 정제 유지의 제조 방법

Info

Publication number: KR20120115260A
Application number: KR20127014994A
Authority: KR
Inventors: 미노루 가세; 데츠야 아베; 신페이 후쿠하라; 도시테루 고마츠; 게이지 시바타
Original assignee: 카오카부시키가이샤
Priority date: 2009-12-15
Filing date: 2010-12-14
Publication date: 2012-10-17
Also published as: JP2011144343A; MY161043A; EP2514811A1; US8927039B2; EP2514811A4; WO2011074574A1; CN102666823A; US20120258232A1

Abstract

유지에 흡착제를 접촉시키는 처리를 실시한 후에, 하기에서 선택되는 적어도 하나의 조건으로 유지에 수증기를 접촉시키는 처리를 실시하는, 정제 유지의 제조 방법.
(조건 1) 175 ℃ 이상 205 ℃ 이하의 온도 범위에서 유지와 수증기가 접촉하는 시간이 5 ? 110 분,
(조건 2) 205 ℃ 초과 215 ℃ 이하의 온도 범위에서 유지와 수증기가 접촉하는 시간이 5 ? 50 분, 및
(조건 3) 215 ℃ 초과 230 ℃ 이하의 온도 범위에서 유지와 수증기가 접촉하는 시간이 5 ? 30 분.

Description

정제 유지의 제조 방법{METHOD FOR MANUFACTURING REFINED FAT OR OIL}

본 발명은 부생성물이 적어, 풍미 및 색상이 양호한 정제 유지의 제조 방법에 관한 것이다.

유지는 신체의 영양소나 에너지의 보급원 (제 1 차 기능) 으로서 빠뜨릴 수 없는 것이지만, 추가로, 맛이나 향기 등 기호성을 만족시키는, 이른바 감각 기능 (제 2 차 기능) 을 제공하는 것으로서 중요하다. 또한, 디아실글리세롤을 고농도로 함유하는 유지는 체지방 연소 작용 등의 생리 작용 (제 3 차 기능) 을 가지고 있는 것이 알려져 있다.

식물의 종자, 배아, 과육 등으로부터 압착된 상태의 유지에는, 지방산, 모노아실글리세롤, 유취 성분 등이 포함되어 있다. 또, 유지를 가공할 때에는 에스테르 교환 반응, 에스테르화 반응, 수소 첨가 처리 등 가열 공정을 거침으로써, 미량 성분이 부생되어, 풍미가 저하된다. 유지를 식용유로서 사용하기 위해서는 이들 부생성물을 제거하는 것에 의한 풍미 개선이 필요하다. 그 때문에, 고온 감압하에서 수증기와 접촉시키는, 이른바 탈취 처리가 일반적으로 행해지고 있다 (특허문헌 1).

또, 디아실글리세롤 고함유 유지에 있어서는, 양호한 풍미로 하기 위해 디아실글리세롤이 풍부한 유지에 유기산을 첨가한 후, 다공성 흡착제로 탈색 처리하고, 탈취 처리를 실시하는 방법 (특허문헌 2) 이나, 효소 분해법에 의해 원료 유지를 가수분해하여 얻어진 지방산과 글리세린을 에스테르화 반응시킨 후, 탈취 시간과 탈취 온도가 일정 범위 내가 되도록 탈취 처리를 실시하는 방법 (특허문헌 3) 이 보고되어 있다.

일본 특허공보 평3-7240호 일본 공개특허공보 평4-261497호 일본 공개특허공보 2009-40854호

본 발명은 유지에 흡착제를 접촉시키는 처리를 실시한 후에, 하기에서 선택되는 적어도 하나의 조건으로 유지에 수증기를 접촉시키는 처리를 실시하는, 정제 유지의 제조 방법에 관한 것이다.

(조건 1) 175 ℃ 이상 205 ℃ 이하의 온도 범위에서 유지와 수증기가 접촉하는 시간이 5 ? 110 분,

(조건 2) 205 ℃ 초과 215 ℃ 이하의 온도 범위에서 유지와 수증기가 접촉하는 시간이 5 ? 50 분, 및

(조건 3) 215 ℃ 초과 230 ℃ 이하의 온도 범위에서 유지와 수증기가 접촉하는 시간이 5 ? 30 분.

또, 본 발명은 독일 지질 과학회 (DGF) 표준법 C-Ⅲ 18 (09) 로 측정되는 글리시돌 지방산 에스테르가 7 ppm 이하이며, 디아실글리세롤을 20 질량％ 이상 함유하는 정제 유지에 관한 것이다.

최근, 소비자의 식용 유지에 대한 품질 향상의 요망이 크고, 또 풍미나 외관에 민감한 소비자의 증가도 현저하다. 이 때문에, 종래보다 더욱 순도가 높고, 풍미 및 색상이 양호한 유지가 요구되고 있다.

그러나, 풍미 개선을 위해서 실시되고 있는 종래의 탈취 조작에 의해, 오히려 부생성물이 증가되는 경우가 있는 것이 판명되었다. 즉, 탈취 처리를 낮은 온도에서 실시했을 경우, 악취 성분의 증류 제거 효과가 작기 때문에 풍미?색상이 나빠, 고온에서 실시할 필요가 있었지만, 고온에서는 다른 부생성물, 글리시돌 지방산 에스테르가 부생되는 것을 알아내었다. 한편, 탈취 처리를 저온에서 실시하면, 부생성물의 생성을 어느 정도 억제할 수 있지만, 풍미?색상의 개선이 불충분해진다. 특히, 디아실글리세롤 함유량이 많은 유지에 있어서는, 이러한 경향이 현저했다.

따라서, 본 발명은 부생성물이 적어, 풍미 및 색상이 양호한 유지를 제조하는 방법을 제공하는 것에 관한 것이다.

본 발명자는 유지의 정제 조작에 대해 여러 가지 검토한 결과, 미리 유지에 흡착제를 접촉시키는 처리를 실시한 후, 수증기를 특정한 온도 및 특정한 시간동안접촉시키는 처리를 함으로써, 부생성물의 생성이 억제되는 것, 또한 이러한 처리를 거친 유지는 풍미 및 색상이 양호한 것을 알아냈다.

본 발명에 의하면, 부생성물이 적어, 풍미 및 색상이 양호한 정제 유지가 얻어진다.

본 발명의 제조 방법에 제공하는 유지란, 트리아실글리세롤 및/또는 디아실글리세롤을 포함하는 것을 말한다. 유지로는, 식물성 유지, 동물성 유지의 어느 것이어도 된다.

구체적인 원료로는, 평지유, 해바라기유, 옥수수유, 대두유, 미강유, 홍화유, 면실유, 우지, 아마인유, 어유 등을 들 수 있다.

트리아실글리세롤에 비해, 디아실글리세롤은 정제 공정에 있어서 부생성물을 생성하기 쉬운 경향이 있다. 따라서, 본 발명의 제조 방법에는, 디아실글리세롤을 함유하는 유지에 적용하는 것이 보다 바람직하다. 디아실글리세롤의 함유량은 20 질량％ (이하, 간단히 「％」라고 한다) 이상이 바람직하고, 50 ％ 이상이 보다 바람직하고, 70 ％ 이상이 더욱 바람직하다. 상한은 특별히 규정되지 않지만, 99 ％ 이하가 바람직하고, 98 ％ 이하가 보다 바람직하고, 97 ％ 이하가 더욱 바람직하다.

디아실글리세롤을 함유하는 유지는, 유지 유래의 지방산과 글리세린의 에스테르화 반응, 유지와 글리세린의 글리세롤리시스 반응 등에 의해 얻을 수 있다. 이들 반응은 알칼리 금속 또는 그 합금, 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속의 산화물, 수산화물 혹은 탄소수 1 ? 3 의 알콕사이드 등의 화학 촉매를 사용하는 화학법과 리파아제 등의 효소를 사용하는 효소법으로 크게 구별된다. 그 중에서도, 촉매로서 리파아제 등을 사용하여 효소적으로 온화한 조건에서 반응을 실시하는 것이 풍미 등의 점에서 우수하여 바람직하다.

본 발명의 제조 방법에서는, 먼저, 유지에 흡착제를 접촉시키는 처리를 실시한다. 흡착제로는, 다공질 흡착제가 바람직하고, 예를 들어, 활성탄, 이산화규소, 및 고체산 흡착제를 들 수 있다. 고체산 흡착제로는 산성 백토, 활성 백토, 활성 알루미나, 실리카겔, 실리카?알루미나, 알루미늄실리케이트 등을 들 수 있다. 이들은 단독으로 또는 2 종 이상을 사용할 수 있다. 그 중에서도, 부생성물의 함유량을 저감시키는 점, 풍미 및 색상을 양호하게 하는 점에서, 고체산 흡착제가 바람직하고, 산성 백토, 활성 백토가 특히 바람직하다.

산성 백토와 활성 백토는, 모두 일반적인 화학 성분으로서, SiO₂, Al₂O₃, Fe₂O₃, CaO, MgO 등을 함유하는 것이지만, SiO₂/Al₂O₃ 비가 3 ? 12, 특히 4 ? 10 인 것이 바람직하다. 또 Fe₂O₃ 을 1 ? 5 ％, CaO 를 0 ? 1.5 ％, MgO 를 1 ? 7 ％ 함유하는 조성인 것이 바람직하다.

활성 백토는 천연으로 산출되는 산성 백토 (몬모릴로나이트계 점토) 를 황산 등의 광산으로 처리한 것으로, 큰 비표면적과 흡착능을 갖는 다공질 구조를 가진 화합물이다.

산성 백토를 추가로, 산처리함으로써 비표면적이 변화되어, 탈색능의 개량 및 물성이 변화되는 것이 알려져 있다. 산성 백토 또는 활성 백토의 비표면적은, 산처리의 정도 등에 따라 상이한데, 50 ? 400 ㎡/g 인 것이 바람직하고, pH (5 ％ 서스펜션) 는 2.5 ? 9, 특히 3 ? 7 인 것이 바람직하다.

산성 백토로는, 예를 들어, 미즈카에이스 ＃20, 미즈카에이스 ＃400 (이상, 미즈사와 화학 공업 (주) 제조) 등의 시판품을 사용할 수 있고, 활성 백토로는, 예를 들어, 가레온어스 V2R, 가레온어스 NV, 가레온어스 GSF (이상, 미즈사와 화학 공업 (주) 제조) 등의 시판품을 사용할 수 있다.

흡착제의 사용량은, 여과 속도가 빨라 생산성이 양호한 점, 수율이 높은 점에서, 유지에 대해 2.0 ％ 미만이 바람직하고, 더욱 0.1 ％ ? 2.0 ％ 미만, 나아가 0.2 ? 1.5 ％, 특히 0.3 ? 1.3 ％, 나아가 0.5 ? 1 ％ 가 바람직하다.

유지와 흡착제의 접촉 온도는, 부생성물의 함유량 저감 및 공업적 생산성 면에서, 20 ? 150 ℃ 가 바람직하고, 더욱 40 ? 135 ℃, 특히 60 ? 120 ℃, 나아가 60 ? 105 ℃, 특히 더 90 ? 105 ℃ 가 바람직하다. 또, 접촉 시간은, 동일한 점에서, 3 ? 180 분이 바람직하고, 더욱 5 ? 120 분, 특히 7 ? 90 분, 나아가 15 ? 90 분이 바람직하다. 압력은, 감압하여도 상압이어도 되는데, 산화 억제 및 탈색성 면에서 감압하가 바람직하다.

본 발명에 있어서는, 다음으로 특정한 조건으로 유지에 수증기를 접촉시킨다.

본 발명의 제조 방법에 있어서, 유지에 수증기를 접촉시키는 처리는, 기본적으로 감압 수증기 증류에 의해 실시되고, 배치식, 반연속식, 연속식 등을 들 수 있다. 소량인 경우에는 배치식을 사용하고, 다량이 되면 반연속식, 연속식을 사용하는 것이 바람직하다. 반연속식인 경우의 장치로는, 수 단의 트레이를 구비한 탈취탑으로 이루어지는 거들러식 탈취 장치 등을 들 수 있다. 본 장치는, 상부로부터 탈취해야 하는 유지가 공급되고, 기름이 하단의 트레이로 간헐적으로 계속하여 하강하면서 이동함으로써 탈취된다. 연속식인 경우의 장치로는, 탈취탑 내에 기액 접촉 효율과 저압력 손실을 양립한 구조물이 충전되고, 수증기와의 접촉 효율을 향상시킨 박막 탈취 장치 등이 있다.

유지에 수증기를 접촉시키는 처리는, 이상의 박막 탈취 장치 또는 트레이식 탈취 장치 단독으로 실시하는 방법의 이외에, 이들 박막 탈취 장치를 사용한 탈취 처리와 트레이식 탈취 장치를 사용한 처리를 조합하여 실시하는 방법이 있는데, 본 발명의 경우에는, 장치 비용, 풍미 등의 면에서, 박막식 칼럼 또는 트레이식 탈취 장치 단독으로 실시하는 방법이 바람직하다.

사용하는 수증기량은 유지에 대해 0.3 ? 20 ％, 더욱 0.5 ? 10 ％, 특히 1.7 ? 4.5 ％ 로 하는 것이, 유지 특유의 「감칠맛」「깊은맛」등의 풍미를 양호하게 하는 점에서 바람직하다. 또, 압력은 0.01 ? 4.0 ㎪, 특히 0.06 ? 1.0 ㎪ 로 하는 것이, 동일한 점에서 바람직하다.

유지와 수증기의 접촉은, 하기에서 선택되는 적어도 하나의 조건으로 실시한다.

이 조건으로 함으로써, 부생성물의 생성을 억제할 수 있음과 함께, 풍미 및 색상을 개선할 수 있다. 또한, 각 조건에 있어서의 유지와 수증기의 접촉 시간이란, 규정되어 있는 온도 범위에 포함되는 상태의 시간 합계를 의미하고, 온도가 당해 범위에 포함되어 있는 한, 온도가 변화되어도 상관없다. 따라서, 승온 및 강온 시간도, 당해 온도 범위에 포함되는 한 접촉 시간에 포함되는 것으로 한다. 또, 온도가 변화된 결과, 단속적으로 당해 온도 범위에 포함되는 경우에는, 당해 온도 범위에 포함되는 시간의 총계를 가지고 당해 시간으로 한다.

접촉 온도가 175 ℃ 이상 205 ℃ 이하인 경우 (조건 1), 부생성물의 생성을 억제하는 점, 풍미 및 색상을 양호하게 하는 점에서, 접촉 시간은 10 ? 90 분이 바람직하고, 더욱 15 ? 70 분, 특히 34 ? 60 분이 바람직하다.

또, 205 ℃ 초과 215 ℃ 이하에서 접촉시키는 경우 (조건 2), 동일한 점에서 8 ? 45 분이 바람직하고, 더욱 12 ? 40 분, 특히 15 ? 34 분이 바람직하다.

215 ℃ 초과 230 ℃ 이하에서 접촉시키는 경우 (조건 3), 동일한 점에서, 7 ? 27 분이 바람직하고, 더욱 10 ? 24 분, 특히 15 ? 24 분이 바람직하다.

상기 조건 1 내지 조건 3 은, 복수의 조건을 만족해도 되는데, 부생성물의 생성을 억제하는 점, 풍미 및 색상을 양호하게 하는 점에서 하나의 조건을 사용하는 것이 바람직하다. 동일한 점에서, 조건 1 또는 조건 2 가 바람직하고, 조건 1 이 보다 바람직하다.

본 발명의 제조 방법에 있어서, 유지는, 흡착제를 접촉시키는 처리 전에, 혹은 수증기를 접촉시키는 처리 전 또는 후에, 통상 유지에 대해 사용되는 정제 공정을 실시해도 된다. 구체적으로는, 탑 컷 증류 공정, 산처리 공정, 수세 공정 등을 들 수 있다.

탑 컷 증류 공정은 유지를 증류시킴으로써, 유지로부터 지방산 등의 경질의 부생물을 제거하는 공정을 말한다.

산처리 공정은 유지에 시트르산 등의 킬레이트제를 첨가, 혼합하는 공정을 말한다.

수세 공정은 유지에 물을 접촉시켜, 유수 분리를 실시하는 조작을 실시하는 공정을 말한다. 수세에 의해 수용성의 부생성물을 제거할 수 있다. 수세 공정은 복수 회 (예를 들어 3 회) 반복하는 것이 바람직하다.

본 발명의 처리 결과, 정제 공정에 있어서의 부생성물의 생성, 특히 글리시돌 지방산 에스테르의 생성을 억제할 수 있어 부생성물이 적고, 또한 풍미 및 색상이 양호한 정제 유지를 얻을 수 있다.

글리시돌 지방산 에스테르는, 독일 지질 과학회 표준법 C-Ⅲ 18 (09) (DGF Standard Methods 2009 (14. Supplement), C-Ⅲ 18 (09), "Ester-bound 3-chloropropane-1,2-diol (3-MCPD esters) and glycidol (glycidyl esters)") 에 기재된 방법에 의해 측정할 수 있다. 본 측정 방법은, 3-클로로프로판-1,2-디올에스테르 (MCPD 에스테르) 그리고 글리시돌 및 그 에스테르의 측정 방법이다. 본 발명에 있어서는, 글리시돌의 에스테르를 정량하기 위해, 당해 표준법 7.1 에 기재된 옵션 A ("7.1 Option A：Determination of the sum of ester-bound 3-MCPD and glycidol") 의 방법을 사용한다. 측정 방법의 상세는 실시예에 기재하였다.

글리시돌 지방산 에스테르와 MCPD 에스테르는 상이한 물질이긴 하지만, 본 발명에 있어서는, 상기 측정 방법에서 얻어진 값을 가지고 글리시돌 지방산 에스테르 함유량으로 한다.

본 발명의 정제 유지에 있어서의 글리시돌 지방산 에스테르의 함유량은, 7 ppm 이하, 더욱 6 ppm 이하, 특히 5 ppm 이하, 나아가 3 ppm 이하인 것이 바람직하다.

본 발명의 정제 유지의 색상은, 실시예에 기재된 방법에 의해 측정되는 10R＋Y 의 값이 20 이하, 더욱 18 이하, 특히 16 이하, 나아가 15 이하, 특히 더 14 이하인 것이 바람직하다.

또, 본 발명의 정제 유지의 디아실글리세롤의 함유량은 20 ％ 이상이지만, 30 ％ 이상이 바람직하고, 50 ％ 이상이 보다 바람직하고, 70 ％ 이상이 더욱 바람직하다. 상한은 특별히 규정되지 않지만, 99 ％ 이하가 바람직하고, 98 ％ 이하가 보다 바람직하고, 97 ％ 이하가 더욱 바람직하다.

본 발명의 정제 유지에는, 일반의 식용 유지와 동일하게, 보존성 및 풍미 안정성의 향상을 목적으로 하여, 항산화제를 첨가할 수 있다. 항산화제로는, 천연 항산화제, 토코페롤, 아스코르브산팔미테이트, 아스코르브산스테아레이트, BHT, BHA, 인 지질 등을 들 수 있다.

본 발명의 정제 유지는, 일반의 식용 유지와 완전히 동일하게 사용할 수 있어 유지를 사용한 각종 음식물에 광범위하게 적용할 수 있다. 예를 들어, 드링크, 디저트, 아이스크림, 드레싱, 토핑, 마요네즈, 불고기 소스 등의 수중유형 유지 가공 식품；마가린, 스프레드 등의 유중수형 유지 가공 식품；피넛 버터, 프라잉 쇼트닝, 베이킹 쇼트닝 등의 가공 유지 식품；포테이토칩, 스넥 과자, 케이크, 쿠키, 파이, 빵, 초콜릿 등의 가공 식품；베이커리 믹스；가공육 제품；냉동 앙트레；냉동 식품 등에 이용할 수 있다.

실시예

[분석 방법]

(i) 색상

색상은 닛폰 오일 화학회 편 「기준 유지 분석 시험법 2003 년 판」중의 「색 (2.2.1-1996)」에 따라, 로비본드 비색계를 사용하여 5.25 인치 셀에 의해 측정하여, 다음 식 (1) 에서 구한 값을 말한다.

색상 = 10R＋Y (1)

(식 중, R = Red 값, Y = Yellow 값)

(ii) 글리시돌 지방산 에스테르의 측정 (독일 지질 과학회 (DGF) 표준법 C-Ⅲ 18 (09) 옵션 A 준거)

뚜껑이 부착된 시험관에 유지 샘플 약 100 ㎎ 을 계량하고, 내표 (3-MCPD-d5/t-부틸메틸에테르) 50 ㎕, t-부틸메틸에테르/아세트산에틸 혼합 용액 (체적비 8：2) 500 ㎕, 및 0.5N 나트륨메톡사이드 1 ㎖ 를 첨가하여 교반한 후, 10 분간 가만히 정지시켰다. 헥산 3 ㎖, 3.3 ％ 아세트산/20 ％ 염화나트륨 수용액 3 ㎖ 를 첨가하여 교반한 후, 상층을 제거하였다. 추가로 헥산 3 ㎖ 를 첨가하여 교반한 후, 상층을 제거하였다. 페닐보론산 1 g/95 ％ 아세톤 4 ㎖ 혼합액을 250 ㎕ 첨가하여 교반한 후, 마개로 밀봉하여, 80 ℃ 에서 20 분간 가열하였다. 이것에 헥산 3 ㎖ 를 첨가하여 교반한 후, 상층을 가스 크로마토그래프 질량 분석계 (GC-MS) 에 제공하여, 글리시돌 지방산 에스테르의 정량을 실시하였다. 또한, 글리시돌 지방산 에스테르 함유량이 0.144 ppm 이하인 경우를 ND (검출 한계 이하) 로 하였다.

(ⅲ) 글리세리드 조성

유리제 샘플병에, 유지 샘플 약 10 ㎎ 과 트리메틸실릴화제 (「실릴화제 TH」, 칸토 화학 제조) 0.5 ㎖ 를 첨가하여 마개로 밀봉하고, 70 ℃ 에서 15 분간 가열하였다. 이것에 물 1.0 ㎖ 와 헥산 1.5 ㎖ 를 첨가하여 진탕하였다. 가만히 정지시킨 후, 상층을 가스 크로마토그래프 (GLC) 에 제공하여 분석하였다.

[풍미]

풍미의 평가는 5 명의 패널에 의해, 각자 1 ? 2 g 을 생식하고, 하기에 나타내는 기준으로 관능 평가함으로써 실시하여, 그 평균값을 사사오입하여 나타내었다. 또한, 4 이상이 소비자로의 수용성이 양호한 것이라고 판단된다.

[풍미의 평가 기준]

5 : 매우 양호

4 : 양호

3 : 약간 양호

2 : 불량

1 : 매우 불량

[원료 유지의 조제 1]

미탈취 유지를 원료로 한 대두유 지방산：평지유 지방산 = 7：3 (질량비) 의 혼합 지방산 100 질량부와 글리세린 15 질량부를 혼합하여, 효소에 의해 에스테르화 반응을 실시하였다.

얻어진 에스테르화물로부터, 탑 컷 증류에 의해 지방산과 모노아실글리세롤을 제거하고, DAG 탈산유 (脫酸油) (디아실글리세롤 86 ％) 를 얻었다. 색상은 44, 글리시돌 지방산 에스테르는 1.8 ppm 이었다.

[흡착제 접촉 처리]

표 1 에 나타내는 조건 (1) 로, DAG 탈산유를 흡착제와 교반하면서 감압하에서 접촉 처리 후, 흡착제를 여과 분리하여, 유지 샘플 a ? f 를 얻었다.

[수증기 접촉 처리]

얻어진 유지 샘플 a ? f 를, 80 ℃ 에서 산처리 (50 ％ 시트르산 수용액을 0.5 ％ 첨가), 유지에 대해 10 ％ 의 증류수를 사용한 수세를 3 회 처리한 후, 표 1 에 나타내는 조건 (2) 로 배치식의 탈취 처리를 실시하였다. 500 ㎖ 유리제 클라이젠플라스크에, 수세유 (水洗油) 200 g 을 투입한 후, 수증기 (오일에 대하여 3 ％/h) 와 접촉 처리하여, 정제 유지를 얻었다 (실시예 1 ? 15 및 비교예 1 ? 5). 결과를 표 1 에 나타낸다.

[흡착제와의 접촉 처리를 생략한 DAG 수세유의 수증기 접촉 처리]

DAG 탈산유를, 산처리 (50 ％ 시트르산 수용액을 0.5 ％ 첨가), 수세 (증류수 3 회) 처리 후, 표 2 에 나타내는 조건으로 배치식의 탈취 처리를 실시하였다. 500 ㎖ 유리제 클라이젠플라스크에, 수세유 200 g 을 투입한 후, 수증기 (오일에 대하여 3 ％/h) 와 접촉 처리하여, 탈취 샘플을 얻었다 (비교예 6 ? 8). 결과를 표 2 에 나타낸다.

표 1 로부터 명백한 바와 같이, 흡착제와의 접촉 처리를 추가한 DAG 수세유를 특정한 조건하에서 수증기 접촉 처리함으로써, 글리시돌 지방산 에스테르의 생성을 억제할 수 있고, 또한 양호한 풍미 및 색상으로 할 수 있었다. 이에 대해, 표 2 에 나타내는 바와 같이, 흡착제와의 접촉 처리를 생략한 DAG 수세유를 수증기 접촉 처리했을 경우, 온도가 높으면 글리시돌 지방산 에스테르가 생성되고, 반대로 온도를 낮게 하면 글리시돌 지방산 에스테르는 어느 정도 낮아지지만, 풍미가 불충분하고 외관도 나빴다.

[원료 유지의 조제 2]

탈취 평지유 97.5 질량부와 글리세린 2.5 질량부를 혼합하여, 탈수 후, 나트륨메틸레이트 0.26 ％ 첨가하여, 105 ℃, 2 시간, 700 Pa 의 조건으로 글리세롤리시스 반응을 실시하였다. 얻어진 글리세롤리시스 반응물을, 80 ℃ 로 산처리 (50 ％ 시트르산 수용액을 0.8 ％ 첨가), 글리세롤리시스 반응물에 대해 10 ％ 의 증류수를 사용한 수세를 3 회 처리하고, DAG 수세유 (디아실글리세롤 34 ％) 를 얻었다. 색상은 45, 글리시돌 지방산 에스테르는 108 ppm 이었다.

[흡착제 접촉 처리]

표 3 에 나타내는 조건 (1) 로, DAG 수세유를 흡착제와 교반하면서 감압하에서 접촉 처리 후, 흡착제를 여과 분리하여, 유지 샘플 g 를 얻었다.

[수증기 접촉 처리]

얻어진 유지 샘플 g 를, 표 3 에 나타내는 조건 (2) 로 배치식의 탈취 처리를 실시하였다. 500 ㎖ 유리제 클라이젠플라스크에, 탈색유 200 g 을 투입한 후, 수증기 (오일에 대하여 3 ％/h) 와 접촉 처리하여, 정제 유지를 얻었다 (실시예 16, 17). 결과를 표 3 에 나타낸다.

글리세롤리시스 반응에 의해 얻어진 상기 DAG 수세유를, 표 4 에 나타내는 조건으로 배치식의 탈취 처리를 실시하였다. 500 ㎖ 유리제 클라이젠플라스크에, 수세유 200 g 을 투입한 후, 수증기 (오일에 대하여 3 ％/h) 와 접촉 처리하여, 탈취 샘플을 얻었다 (비교예 9). 결과를 표 4 에 나타낸다.

표 3 으로부터 명백한 바와 같이, 흡착제와의 접촉 처리를 추가한 DAG 수세유를 특정한 조건하에서 수증기 접촉 처리함으로써, 글리시돌 지방산 에스테르의 함유량이 적고, 또한 풍미 및 색상이 양호한 정제 유지를 얻을 수 있었다. 이에 대해, 표 4 에 나타내는 바와 같이, 흡착제와의 접촉 처리를 생략한 경우에는, 글리시돌 지방산 에스테르의 함유량은 높고, 풍미 및 색상도 불충분하였다.

Claims

유지에 흡착제를 접촉시키는 처리를 실시한 후에, 하기에서 선택되는 적어도 하나의 조건으로 유지에 수증기를 접촉시키는 처리를 실시하는 정제 유지의 제조 방법.
(조건 1) 175 ℃ 이상 205 ℃ 이하의 온도 범위에서 유지와 수증기가 접촉하는 시간이 5 ? 110 분,
(조건 2) 205 ℃ 초과 215 ℃ 이하의 온도 범위에서 유지와 수증기가 접촉하는 시간이 5 ? 50 분, 및
(조건 3) 215 ℃ 초과 230 ℃ 이하의 온도 범위에서 유지와 수증기가 접촉하는 시간이 5 ? 30 분.
제 1 항에 있어서,
흡착제가 활성탄, 이산화규소, 및 고체산에서 선택되는 적어도 1 종인 정제 유지의 제조 방법.
제 2 항에 있어서,
고체산이 산성 백토, 활성 백토, 활성 알루미나, 실리카겔, 실리카?알루미나, 및 알루미늄실리케이트에서 선택되는 적어도 1 종인 정제 유지의 제조 방법.
제 2 항에 있어서,
고체산이 산성 백토 및 활성 백토에서 선택되는 적어도 1 종인 정제 유지의 제조 방법.
제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
흡착제의 사용량이, 유지에 대해 2.0 질량％ 미만인 정제 유지의 제조 방법.
제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
유지가 디아실글리세롤을 20 질량％ 이상 함유하는 것인 정제 유지의 제조 방법.
독일 지질 과학회 (DGF) 표준법 C-Ⅲ 18 (09) 로 측정되는 글리시돌 지방산 에스테르가 7 ppm 이하이며, 디아실글리세롤을 20 질량％ 이상 함유하는 정제 유지.