WO2011114862A1 - 精製油脂の製造方法 - Google Patents

精製油脂の製造方法 Download PDF

Info

Publication number
WO2011114862A1
WO2011114862A1 PCT/JP2011/054305 JP2011054305W WO2011114862A1 WO 2011114862 A1 WO2011114862 A1 WO 2011114862A1 JP 2011054305 W JP2011054305 W JP 2011054305W WO 2011114862 A1 WO2011114862 A1 WO 2011114862A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
oils
fats
oil
fat
temperature
Prior art date
Application number
PCT/JP2011/054305
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
阿部　哲也
加瀬　実
真平 福原
小松　利照
柴田　啓二
Original Assignee
花王株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=44648968&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=WO2011114862(A1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by 花王株式会社 filed Critical 花王株式会社
Priority to US13/634,895 priority Critical patent/US8846963B2/en
Priority to KR1020127024054A priority patent/KR101832001B1/ko
Priority to EP11756051.6A priority patent/EP2548941B2/en
Priority to CN201180011324.XA priority patent/CN102770519B/zh
Publication of WO2011114862A1 publication Critical patent/WO2011114862A1/ja

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23D—EDIBLE OILS OR FATS, e.g. MARGARINES, SHORTENINGS, COOKING OILS
    • A23D9/00—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils
    • A23D9/007—Other edible oils or fats, e.g. shortenings, cooking oils characterised by ingredients other than fatty acid triglycerides
    • A23D9/013—Other fatty acid esters, e.g. phosphatides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/001—Refining fats or fatty oils by a combination of two or more of the means hereafter
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B3/00—Refining fats or fatty oils
    • C11B3/12—Refining fats or fatty oils by distillation
    • C11B3/14—Refining fats or fatty oils by distillation with the use of indifferent gases or vapours, e.g. steam

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing refined fats and oils with less by-products and good flavor and hue.
  • Oils and fats are indispensable as a source of nutrients and energy for the body (primary function), but in addition, they provide so-called sensory functions (secondary functions) that satisfy palatability such as taste and aroma. It is important as a thing. Furthermore, it is known that fats and oils containing diacylglycerol at a high concentration have physiological actions (tertiary function) such as body fat burning action.
  • Fats and oils that have been compressed from plant seeds, germs, pulp and the like contain fatty acids, monoacylglycerols, odorous components and the like. Moreover, when processing fats and oils, a trace component byproduces and a flavor falls by passing through heating processes, such as transesterification reaction, esterification reaction, and hydrogenation treatment. In order to use fats and oils as cooking oil, it is necessary to improve the flavor by removing these by-products. For this reason, a so-called deodorizing operation is generally performed in contact with water vapor under high temperature and reduced pressure (Patent Document 1).
  • Patent Document 2 a method of performing decolorization treatment with a porous adsorbent and deodorizing treatment
  • Patent Document 3 a method in which a fatty acid obtained by hydrolyzing a raw oil and fat by an enzymatic decomposition method and glycerin are esterified and then subjected to a deodorization treatment so that a deodorization time and a deodorization temperature are within a certain range.
  • the present invention relates to the following (1) to (18).
  • (1) After performing the 1st steaming process which contacts water vapor to fats and oils, the process to which an adsorbent is made to contact fats and oils, and also the fats and oils whose temperature is 10 degreeC or more lower than the temperature of the fats and oils in a 1st steaming process The manufacturing method of the refined fat which performs the 2nd steaming process which makes water vapor contact.
  • this invention relates to providing the method of manufacturing fats and oils with few by-products and favorable flavor and hue.
  • the present inventor has made various studies on the refining operation of fats and oils, and after performing the treatment of bringing water vapor into contact with the fats and oils, the treatment of bringing the adsorbent into contact with the oil and fat, and further milder conditions than the treatment of bringing the previous water vapor into contact.
  • fats and oils with less by-products can be obtained by treating the fats and oils with water vapor, and that the fats and oils after such treatments have good flavor and hue.
  • refined fats and oils with less by-products and good flavor and hue can be obtained.
  • the fats and oils used for the production method of the present invention refer to those containing triacylglycerol and / or diacylglycerol.
  • the production method of the present invention is more preferably applied to fats and oils containing diacylglycerol.
  • the content of diacylglycerol is preferably 20% by mass (hereinafter simply referred to as “%”) or more, more preferably 50% or more, and still more preferably 70% or more.
  • the upper limit is not particularly defined, but is preferably 99% or less, more preferably 98% or less, and still more preferably 97% or less.
  • Oils and fats containing diacylglycerol can be obtained by esterification reaction of fatty acids derived from raw oils and fats and glycerylation reaction of raw oils and fats and glycerin. In these reactions, it is preferable in terms of flavor and the like that the reaction is performed enzymatically using lipase or the like under mild conditions.
  • raw material fats and oils any of vegetable oils and animal fats may be used. Specific raw materials include rapeseed oil, sunflower oil, corn oil, soybean oil, rice oil, safflower oil, cottonseed oil, beef tallow, linseed oil, fish oil and the like.
  • the first steaming treatment is basically performed by vacuum steam distillation, and examples thereof include a batch type, a semi-continuous type, and a continuous type.
  • the semi-continuous apparatus include a guardler type deodorizing apparatus including a deodorizing tower having several trays.
  • This equipment is to supply fats and oils to be deodorized from the top, contact the fats and water vapor on the tray for an appropriate period of time, then lower the fats and oils to the lower tray and move while intermittently descending one after another.
  • the processing is performed by the following.
  • Examples of the continuous device include a thin film deodorizing device filled with a structure capable of bringing a thin film oil and fat into contact with water vapor.
  • the temperature of the fats and oils in the first steaming treatment is preferably 200 to 280 ° C. from the viewpoint of treatment efficiency and flavor. From the same point, this temperature is preferably 210 to 275 ° C, more preferably 220 to 270 ° C, further preferably 230 to 260 ° C, and particularly preferably 230 to 240 ° C.
  • the temperature of the fats and oils in a steaming process is the temperature of the fats and oils when making water vapor
  • the contact time is preferably from 0.5 to 120 minutes, more preferably from 1 to 60 minutes, further preferably from 1 to 15 minutes, still more preferably from 2 to 10 minutes, from the viewpoint of processing efficiency and flavor. Minutes are particularly preferred.
  • the pressure is preferably 0.01 to 4 kPa, more preferably 0.05 to 1 kPa, still more preferably 0.1 to 0.8 kPa, and particularly preferably 0.3 to 0.8 kPa.
  • the amount of water vapor to be contacted is preferably from 0.1 to 20%, more preferably from 0.2 to 10%, still more preferably from 0.3 to 5%, and even more preferably from 0.5 to 5% based on fats and oils % Is particularly preferred.
  • the adsorbent is preferably a porous adsorbent, and examples thereof include activated carbon, silicon dioxide, and solid acid adsorbent.
  • the solid acid adsorbent include acidic clay, activated clay, activated alumina, silica gel, silica / alumina, aluminum silicate and the like. These may be used alone or in combination of two or more.
  • a solid acid adsorbent is preferable from the viewpoint of reducing the content of by-products and improving the flavor and hue, and acidic clay and activated clay are particularly preferable.
  • Both acid clay and activated clay contain SiO 2 , Al 2 O 3 , Fe 2 O 3 , CaO, MgO, etc. as general chemical components, but the SiO 2 / Al 2 O 3 ratio is 3 It is preferably ⁇ 12, especially 4 ⁇ 10.
  • a composition containing 1 to 5% of Fe 2 O 3 , 0 to 1.5% of CaO and 1 to 7% of MgO is preferable.
  • Activated clay is a naturally occurring acidic clay (montmorillonite clay) treated with a mineral acid such as sulfuric acid, and is a compound having a porous structure having a large specific surface area and adsorption capacity. It is known that when acid clay is further acid-treated, the specific surface area is changed to improve the decolorization ability and change physical properties.
  • the specific surface area of acid clay or activated clay varies depending on the degree of acid treatment, but is preferably 50 to 400 m 2 / g, and pH (5% suspension) is 2.5 to 9, particularly 3 to 7. Is preferred.
  • the acid clay for example, commercially available products such as Mizuka Ace # 20 and Mizuka Ace # 400 (manufactured by Mizusawa Chemical Industry Co., Ltd.) can be used, and as the activated clay, for example, Galeon Earth V2R, Galeon Earth NV, Commercial products such as Galeon Earth GSF (manufactured by Mizusawa Chemical Industry Co., Ltd.) can be used.
  • the amount of adsorbent used is preferably less than 2.0%, more preferably less than 0.1% to less than 2.0%, based on the fact that the filtration rate is fast and the productivity is good and the yield is high. It is preferably 0.2 to 1.5%, more preferably 0.25 to 1.5%, particularly preferably 0.3 to 1.3%, and particularly preferably 0.5 to 1%.
  • the contact temperature between the fats and oils and the adsorbent is preferably 20 to 150 ° C., more preferably 40 to 135 ° C., particularly 60 to 120 ° C., especially 105 to 120 ° C., from the viewpoint of reducing the content of by-products and industrial productivity. preferable.
  • the contact time is preferably 3 to 180 minutes, more preferably 5 to 120 minutes, particularly 7 to 90 minutes, and particularly preferably 15 to 90 minutes from the same point.
  • the pressure may be a reduced pressure or a normal pressure, but is preferably a reduced pressure from the viewpoint of oxidation inhibition and decolorization.
  • a step of bringing water vapor into contact with the oil or fat that is, a second steaming process is performed.
  • the conditions for the second steaming process are preferably milder than the conditions for the first steaming process.
  • water vapor is brought into contact with fats and oils having a temperature lower by 10 ° C. or more than the temperature of the fats and oils in the first steaming treatment in terms of the amount of by-products and flavor.
  • the temperature of the fat is preferably 15 ° C. or higher, more preferably 20 ° C. or higher, further 40 ° C. or higher, and particularly preferably 70 ° C. to 100 ° C. lower.
  • the temperature of the fats and oils in the second steaming treatment is preferably 120 to 220 ° C, more preferably 140 to 200 ° C, and further preferably 160 to 180 ° C.
  • the contact time is preferably from 0.5 to 120 minutes, more preferably from 1 to 90 minutes, further preferably from 2 to 60 minutes, and particularly preferably from 34 to 60 minutes from the viewpoint of the amount of by-products and flavor.
  • the pressure is preferably 0.01 to 4 kPa, more preferably 0.05 to 1 kPa, still more preferably 0.1 to 0.8 kPa, and particularly preferably 0.3 to 0.8 kPa.
  • the amount of water vapor to be contacted is preferably from 0.3 to 20%, more preferably from 0.5 to 10%, still more preferably from 1 to 5%, based on fats and oils.
  • the fats and oils may be subjected to a purification step usually used for the fats and oils before and / or after each production step of the present invention.
  • a top cut distillation process refers to a step of removing light by-products such as fatty acids from fats and oils by distilling the fats and oils.
  • the acid treatment step is a step of removing impurities by adding and mixing a chelating agent such as citric acid to fats and oils and further dehydrating under reduced pressure.
  • a decoloring process is a process of making an oil etc. contact an adsorbent etc.
  • a water-washing process says the process of making water contact oil and fat and performing operation which performs oil-water separation. Water-soluble impurities can be removed by washing with water. It is preferable to repeat the water washing step a plurality of times (for example, 3 times).
  • Glycidol fatty acid ester is a standard method of the German Society for Lipid Science C-III 18 (09) (DGF Standard Methods 2009 (14. Supplement), C-III 18 (09), “Ester-bound 3-chloropropane-1,2-diol. (3-MCPD esters) and glycidol (glycidyl esters) ”).
  • This measuring method is a measuring method of 3-chloropropane-1,2-diol ester (MCPD ester) and glycidol and its ester.
  • the method of Option A (“7.1 Option A: Determination of the sum of ester-bound 3-MCPD and glycidol”) described in the standard method 7.1 is used to quantify the ester of glycidol. . Details of the measurement method are described in the examples. Although glycidol fatty acid ester and MCPD ester are different substances, in the present invention, the value obtained by the above measurement method is used as the glycidol fatty acid ester content.
  • the content of the glycidol fatty acid ester in the refined fat of the present invention is preferably 7 ppm or less, more preferably 6 ppm or less, particularly 5 ppm or less, and particularly preferably 3 ppm or less.
  • the hue of the refined fats and oils of the present invention preferably has a value of 10R + Y measured by the method described in the examples of 20 or less, more preferably 18 or less, particularly 16 or less, particularly 15 or less, especially 14 or less.
  • the content of diacylglycerol in the refined fat of the present invention is preferably 20% or more. 50% or more is more preferable, and 70% or more is still more preferable.
  • the upper limit is not particularly defined, but is preferably 99% or less, more preferably 98% or less, and still more preferably 97% or less.
  • An antioxidant may be added to the refined fat according to the present invention for the purpose of improving storage stability and flavor stability, as in the case of general edible fats and oils.
  • Antioxidants include natural antioxidants, tocopherols, ascorbyl palmitate, ascorbate stearate, BHT, BHA, phospholipids and the like.
  • the refined fats and oils of the present invention can be used in the same manner as general edible fats and oils and can be widely applied to various foods and drinks using fats and oils.
  • oil-in-water processed foods such as drinks, desserts, ice creams, dressings, toppings, mayonnaise, grilled meat
  • water-in-oil processed foods such as margarine and spreads
  • peanut butter flying shortenings, baking shortenings, etc.
  • Processed fats and oils processed foods such as potato chips, snacks, cakes, cookies, pies, breads, and chocolates
  • bakery mixes processed meat products; frozen entrées;
  • (Iii) Glyceride composition About 10 mg of an oil and fat sample and 0.5 mL of a trimethylsilylating agent (“silylating agent TH”, manufactured by Kanto Chemical) were added to a glass sample bottle, sealed, and heated at 70 ° C. for 15 minutes. To this, 1.0 mL of water and 1.5 mL of hexane were added and shaken. After standing, the upper layer was analyzed by gas chromatography (GLC).
  • silating agent TH a trimethylsilylating agent
  • Examples 1-6 [First steaming process] Under conditions (1) shown in Table 1, DAG water washing oil was subjected to thin film type continuous deodorization treatment to obtain first steamed oil samples a and b.
  • Comparative Examples 1 and 2 [Adsorbent treatment, second steaming treatment omitted] Under conditions (1) shown in Table 2, DAG water-washed oil was subjected to thin film type continuous deodorization treatment to obtain oil and fat samples a and b (Comparative Examples 1 and 2). The results are shown in Table 2.
  • Comparative Example 3 [Adsorbent treatment, second steaming treatment omitted] Under the condition (1) shown in Table 2, 200 g of DAG water washing oil was put into a 500 ML glass Claisen flask, contacted with water vapor for 34 minutes, batch-type deodorizing treatment was performed, and an oil sample f (Comparative Example 3) was obtained. Obtained. The results are shown in Table 2.
  • Comparative Example 4 [Adsorbent contact treatment omitted] Under conditions (1) shown in Table 1, DAG water washing oil was subjected to thin film type continuous deodorization treatment to obtain a first steamed oil sample a. Subsequently, the fat-type sample a was batch-type deodorized under the condition (3) shown in Table 2. An oil / fat sample (Comparative Example 4) was obtained by introducing 200 g of an oil / fat sample into a 500 ML glass Claisen flask and then contacting with water vapor. The results are shown in Table 2.
  • Comparative Example 7 [The first steaming process is omitted] Under the condition (2) shown in Table 2, the DAG water washing oil was contact-treated under reduced pressure while stirring with the adsorbent, and then the adsorbent was filtered off to obtain an oil sample g. Subsequently, the fat-and-oil sample g was batch-type deodorized on condition (3) shown in Table 2. An oil / fat sample (Comparative Example 7) was obtained by adding 200 g of an oil / fat sample to a 500 ML glass Claisen flask and then contacted with water vapor. The results are shown in Table 2.
  • Comparative Example 8 [The first steaming process and the adsorbent process are omitted] Under the condition (3) shown in Table 2, DAG washing oil batch type deodorization treatment was performed. An oil / fat sample (Comparative Example 8) was obtained by adding 200 g of an oil / fat sample to a 500 ML glass Claisen flask and then contacting with water vapor. The results are shown in Table 2.
  • the refined fats and oils that were only subjected to the teaming treatment, the refined fats and oils that were subjected only to the second steaming treatment under mild conditions without performing the first steaming treatment and the contact treatment with the adsorbent had a low content of glycidol fatty acid esters.
  • the flavor and appearance were insufficient (Comparative Examples 7 and 8).

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Fats And Perfumes (AREA)
  • Edible Oils And Fats (AREA)

Abstract

　油脂に水蒸気を接触させる第１スチーミング処理を行った後に、油脂に吸着剤を接触させる処理を行い、更に、第１スチーミング処理における油脂の温度よりも１０℃以上低い温度の油脂に水蒸気を接触させる第２スチーミング処理を行う精製油脂の製造方法。

Description

精製油脂の製造方法
　本発明は、副生成物が少なく、風味及び色相の良好な精製油脂の製造方法に関する。
　油脂は身体の栄養素やエネルギーの補給源（第１次機能）として欠かせないものであるが、加えて、味や香りなど嗜好性を満足させる、いわゆる感覚機能（第２次機能）を提供するものとして重要である。更に、ジアシルグリセロールを高濃度に含む油脂は体脂肪燃焼作用等の生理作用（第３次機能）を有していることが知られている。
　植物の種子、胚芽、果肉等から圧搾されたままの油脂には、脂肪酸、モノアシルグリセロール、有臭成分等が含まれている。また、油脂を加工する際にはエステル交換反応、エステル化反応、水素添加処理等加熱工程を経ることで、微量成分が副生し、風味が低下する。油脂を食用油として使用するためにはこれら副生成物を除去することによる風味改善が必要である。そのため、高温減圧下で水蒸気と接触させる、いわゆる脱臭操作が一般的に行われている（特許文献１）。
　また、ジアシルグリセロール高含有油脂においては、良好な風味とするためジアシルグリセロールに富む油脂に有機酸を添加した後、多孔性吸着剤で脱色処理し、脱臭処理を行う方法（特許文献２）や、酵素分解法により原料油脂を加水分解して得られた脂肪酸とグリセリンとをエステル化反応させた後、脱臭時間と脱臭温度が一定範囲内となるよう脱臭処理を行う方法（特許文献３）が報告されている。
特公平３－７２４０号公報 特開平４－２６１４９７号公報 特開２００９－４０８５４号公報
　本発明は、次の（１）～（１８）に関する。
（１）油脂に水蒸気を接触させる第１スチーミング処理を行った後に、油脂に吸着剤を接触させる処理を行い、更に、第１スチーミング処理における油脂の温度よりも１０℃以上低い温度の油脂に水蒸気を接触させる第２スチーミング処理を行う精製油脂の製造方法。
（２）第１スチーミング処理における油脂の温度が２００～２８０℃である、上記（１）の精製油脂の製造方法。
（３）第１スチーミング処理における油脂の温度が２１０～２７５℃である、上記（１）の精製油脂の製造方法。
（４）第１スチーミング処理における油脂の温度が２２０～２７０℃である、上記（１）の精製油脂の製造方法。
（５）第１スチーミング処理における油脂の温度が２３０～２６０℃である、上記（１）の精製油脂の製造方法。
（６）第１スチーミング処理における油脂の温度が２３０～２４０℃である、上記（１）の精製油脂の製造方法。
（７）第２スチーミング処理における油脂の温度が１２０～２２０℃である、上記（１）～（６）の精製油脂の製造方法。
（８）第２スチーミング処理における油脂の温度が１４０～２００℃である、上記（１）～（６）精製油脂の製造方法。
（９）第２スチーミング処理における油脂の温度が１６０～１８０℃である、上記（１）～（６）精製油脂の製造方法。
（１０）吸着剤の使用量が、油脂に対して２質量％未満である、上記（１）～（９）の精製油脂の製造方法。
（１１）吸着剤の使用量が、油脂に対して０．１～２質量％未満である、上記（１）～（９）の精製油脂の製造方法。
（１２）吸着剤の使用量が、油脂に対して０．２～１．５質量％である、上記（１）～（９）の精製油脂の製造方法。
（１３）吸着剤の使用量が、油脂に対して０．２５～１．５質量％である、上記（１）～（９）の精製油脂の製造方法。
（１４）吸着剤の使用量が、油脂に対して０．３～１．３質量％である、上記（１）～（９）の精製油脂の製造方法。
（１５）吸着剤の使用量が、油脂に対して０．５～１質量％である、上記（１）～（９）の精製油脂の製造方法。
（１６）吸着剤が、活性炭、二酸化ケイ素、及び固体酸から選ばれる少なくとも１種である、上記上記（１）～（１５）の精製油脂の製造方法。
（１７）固体酸が、酸性白土及び活性白土から選ばれる少なくとも１種である、上記（１６）の精製油脂の製造方法。
（１８）油脂がジアシルグリセロールを２０質量％以上含有するものである、上記（１）～（１７）の精製油脂の製造方法。
　近年、消費者の食用油脂への品質向上への要望が大きく、また風味や見た目に敏感な消費者の増加も著しい。このため、従来よりも更に純度が高く、風味及び色相の良好な油脂が望まれている。
　しかしながら、風味改善のために行われている従来の脱臭操作によって、却って副生成物が増加してしまう場合があることが判明した。すなわち、脱臭処理を低い温度で行った場合、臭気成分の留去効果が小さいため風味・色相が悪く、高温で行う必要があったが、高温では別異の副生成物、グリシドール脂肪酸エステルが副生することが見出された。一方、脱臭処理を低温で行えば、副生成物の生成をある程度抑制できるものの、風味・色相の改善が不十分となる。ことに、ジアシルグリセロール含有量の高い油脂においては、かかる傾向が顕著であった。
　従って、本発明は、副生成物が少なく、風味及び色相の良好な油脂を製造する方法を提供することに関する。
　本発明者は、油脂の精製操作について種々検討したところ、油脂に水蒸気を接触させる処理を行った後に、吸着剤を接触させる処理を行い、更に、先の水蒸気を接触させる処理よりもマイルドな条件で油脂に水蒸気を接触させる処理をすることで、副生成物の少ない油脂が得られること、更に斯かる処理を経た油脂は風味及び色相が良好であることを見出した。
　本発明によれば、副生成物が少なく、風味及び色相の良好な精製油脂が得られる。
　本発明の製造方法に供する油脂とは、トリアシルグリセロール及び／又はジアシルグリセロールを含むものをいう。
　トリアシルグリセロールに比べ、ジアシルグリセロールは精製工程において副生成物を生成しやすい傾向がある。したがって、本発明の製造方法には、ジアシルグリセロールを含有する油脂に適用するのがより好ましい。ジアシルグリセロールの含有量は２０質量％（以下、単に「％」とする）以上が好ましく、５０％以上がより好ましく、７０％以上が更に好ましい。上限は特に規定されないが、９９％以下が好ましく、９８％以下がより好ましく、９７％以下が更に好ましい。
　ジアシルグリセロールを含有する油脂は、原料油脂由来の脂肪酸とグリセリンとのエステル化反応、原料油脂とグリセリンとのグリセロリシス反応等により得ることができる。これらの反応はリパーゼ等を用いて酵素的に温和な条件で反応を行うのが風味等の点で優れており好ましい。
　原料油脂としては、植物性油脂、動物性油脂のいずれでもよい。具体的な原料としては、菜種油、ひまわり油、とうもろこし油、大豆油、米油、紅花油、綿実油、牛脂、あまに油、魚油等を挙げることができる。
〔第１スチーミング処理工程〕
　本発明の製造方法では、まず、油脂に水蒸気を接触させる工程、すなわち、第１スチーミング処理を行う。
　本発明の製造方法において、第１スチーミング処理は、基本的に減圧水蒸気蒸留で行われ、バッチ式、半連続式、連続式等が挙げられる。処理すべき油の量が少量の場合はバッチ式を用い、多量になると半連続式、連続式を用いることが好ましい。
　半連続式装置としては、例えば数段のトレイを備えた脱臭塔からなるガードラー式脱臭装置等が挙げられる。本装置は、上部から脱臭すべき油脂を供給し、トレイ上で油脂と水蒸気の接触を適当な時間行った後、油脂を下段のトレイへ下降させ、間欠的に次々と下降しながら移動することにより処理を行うものである。
　連続式装置としては、薄膜状の油脂と水蒸気を接触させることが可能な、構造物が充填された薄膜脱臭装置等が挙げられる。
　第１スチーミング処理における油脂の温度は、処理の効率、及び風味の点より、２００～２８０℃が好ましい。この温度は、同様の点から、２１０～２７５℃が好ましく、２２０～２７０℃がより好ましく、２３０～２６０℃が更に好ましく、２３０～２４０℃が特に好ましい。なお、本発明において、スチーミング処理における油脂の温度とは、水蒸気を接触させる際の油脂の温度である。
　接触時間は、処理の効率、及び風味の点より、０．５～１２０分が好ましく、１～６０分がより好ましく、１～１５分が更に好ましく、２～１０分が更に好ましく、５～１０分が特に好ましい。
　圧力は、同様の点より、０．０１～４ｋＰａが好ましく、０．０５～１ｋＰａがより好ましく、０．１～０．８ｋＰａが更に好ましく、０．３～０．８ｋＰａが特に好ましい。
　接触させる水蒸気の量は、同様の点より、油脂に対して０．１～２０％が好ましく、０．２～１０％がより好ましく、０．３～５％が更に好ましく、０．５～５％が特に好ましい。
〔吸着剤接触処理〕
　本発明の製造方法では、次に油脂に吸着剤を接触させる処理を行う。吸着剤としては、多孔質吸着剤が好ましく、例えば、活性炭、二酸化ケイ素、及び固体酸吸着剤が挙げられる。固体酸吸着剤としては酸性白土、活性白土、活性アルミナ、シリカゲル、シリカ・アルミナ、アルミニウムシリケート等が挙げられる。これらは単独で又は２種以上を用いることができる。なかでも、副生成物の含有量を低減する点、風味及び色相を良好とする点から、固体酸吸着剤が好ましく、酸性白土、活性白土が特に好ましい。
　酸性白土と活性白土は、ともに一般的な化学成分として、ＳｉＯ2、Ａｌ2Ｏ3、Ｆｅ2Ｏ3、ＣａＯ、ＭｇＯなどを含有するものであるが、ＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3比が３～１２、特に４～１０であるのが好ましい。またＦｅ2Ｏ3を１～５％、ＣａＯを０～１．５％、ＭｇＯを１～７％含有する組成のものが好ましい。
　活性白土は天然に産出する酸性白土（モンモリロナイト系粘土）を硫酸などの鉱酸で処理したものであり、大きい比表面積と吸着能を有する多孔質構造をもった化合物である。酸性白土を更に、酸処理することにより比表面積が変化し、脱色能の改良及び物性が変化することが知られている。酸性白土又は活性白土の比表面積は、酸処理の程度などにより異なるが、５０～４００ｍ2／ｇであるのが好ましく、ｐＨ（５％サスペンジョン）は２．５～９、特に３～７のものが好ましい。
　酸性白土としては、例えば、ミズカエース＃２０、ミズカエース＃４００（以上、水澤化学工業（株）製）等の市販品を用いることができ、活性白土としては、例えば、ガレオンアースＶ２Ｒ、ガレオンアースＮＶ、ガレオンアースＧＳＦ（以上、水澤化学工業（株）製）等の市販品を用いることができる。
　吸着剤の使用量は、濾過速度が早く生産性が良好である点、歩留まりが高い点から、油脂に対して２．０％未満が好ましく、更に０．１％～２．０％未満、更に０．２～１．５％、更に０．２５～１．５％、特に０．３～１．３％が好ましく、とりわけ０．５～１％が好ましい。
　油脂と吸着剤の接触温度は、副生成物の含有量低減及び工業的生産性の点から、２０～１５０℃が好ましく、更に４０～１３５℃、特に６０～１２０℃、とりわけ１０５～１２０℃が好ましい。
　また、接触時間は、同様の点から、３～１８０分が好ましく、更に５～１２０分、特に７～９０分、とりわけ１５～９０分が好ましい。圧力は、減圧下でも常圧でもよいが、酸化抑制及び脱色性の点から減圧下が好ましい。
〔第２スチーミング処理〕
　本発明の製造方法においては、更に油脂に水蒸気を接触させる工程、すなわち、第２スチーミング処理を行う。
　第２スチーミング処理の条件は、第１スチーミング処理の条件よりマイルドな条件とすることが好ましい。具体的には、副生成物量、風味の点より、第１スチーミング処理における油脂の温度よりも１０℃以上低い温度の油脂に水蒸気を接触させる。油脂の温度は１５℃以上、更に２０℃以上、更に４０℃以上、特に７０℃～１００℃低いことが好ましい。
　第２スチーミング処理における油脂の温度は、同様の点から、１２０～２２０℃が好ましく、１４０～２００℃がより好ましく、１６０～１８０℃が更に好ましい。
　接触時間は、副生成物量、風味の点から、０．５～１２０分が好ましく、１～９０分がより好ましく、２～６０分が更に好ましく、３４～６０分が特に好ましい。
　圧力は、同様の点から、０．０１～４ｋＰａが好ましく、０．０５～１ｋＰａがより好ましく、０．１～０．８ｋＰａが更に好ましく、０．３～０．８ｋＰａが特に好ましい。
　接触させる水蒸気の量は、同様の点から、油脂に対して０．３～２０％が好ましく、０．５～１０％がより好ましく、１～５％が更に好ましい。
　本発明の製造方法において、油脂は、本発明の各製造工程の前及び／又は後に、通常油脂に対して用いられる精製工程を行ってもよい。具体的には、トップカット蒸留工程、酸処理工程、脱色工程、水洗工程等を挙げることができる。トップカット蒸留工程は、油脂を蒸留することにより、油脂から脂肪酸等の軽質の副生物を除去する工程をいう。酸処理工程は、油脂にクエン酸等のキレート剤を添加、混合し、更に減圧脱水することにより、不純物を除去する工程をいう。脱色工程とは、油脂に吸着剤等を接触させ、色相、風味を更に良好とする工程である。本願技術は第１スチーミング処理と第２スチーミング処理の間に油脂と吸着剤とを接触させるが、更に脱色工程を行っても差し支えない。
　水洗工程は、油脂に水を接触させ、油水分離を行う操作を行う工程をいう。水洗により水溶性の不純物を除去することができる。水洗工程は複数回（例えば３回）繰り返すことが好ましい。
　本発明の処理の結果、副生成物、特にグリシドール脂肪酸エステルの含有量が少なく、且つ風味及び色相が良好な精製油脂を得ることができる。
　グリシドール脂肪酸エステルは、ドイツ脂質科学会標準法Ｃ－ＩＩＩ　１８（０９）（ＤＧＦ　Ｓｔａｎｄａｒｄ　Ｍｅｔｈｏｄｓ　２００９（１４．Ｓｕｐｐｌｅｍｅｎｔ），Ｃ－ＩＩＩ　１８（０９），”Ｅｓｔｅｒ－ｂｏｕｎｄ　３－ｃｈｌｏｒｏｐｒｏｐａｎｅ－１，２－ｄｉｏｌ（３－ＭＣＰＤ　ｅｓｔｅｒｓ）　ａｎｄ　ｇｌｙｃｉｄｏｌ（ｇｌｙｃｉｄｙｌ　ｅｓｔｅｒｓ）”）記載の方法にて測定することができる。本測定方法は、３－クロロプロパン－１，２－ジオールエステル（ＭＣＰＤエステル）並びにグリシドール及びそのエステルの測定方法である。本発明においては、グリシドールのエステルを定量するため、当該標準法７．１記載のオプションＡ（”７．１　Ｏｐｔｉｏｎ　Ａ：Ｄｅｔｅｒｍｉｎａｔｉｏｎ　ｏｆ　ｔｈｅ　ｓｕｍ　ｏｆ　ｅｓｔｅｒ－ｂｏｕｎｄ　３－ＭＣＰＤ　ａｎｄ　ｇｌｙｃｉｄｏｌ”）の方法を用いる。測定方法の詳細は実施例に記載した。
　グリシドール脂肪酸エステルとＭＣＰＤエステルとは異なる物質ではあるが、本発明においては、上記測定方法にて得られた値をもってグリシドール脂肪酸エステル含有量とする。
　本発明の精製油脂におけるグリシドール脂肪酸エステルの含有量は、７ｐｐｍ以下、更に６ｐｐｍ以下、特に５ｐｐｍ以下、殊更３ｐｐｍ以下であることが好ましい。
　本発明の精製油脂の色相は、実施例記載の方法で測定される１０Ｒ＋Ｙの値が２０以下、更に１８以下、特に１６以下、殊更１５以下、とりわけ１４以下であることが好ましい。
　また、本発明の精製油脂のジアシルグリセロールの含有量は２０％以上であることが好ましい。５０％以上がより好ましく、７０％以上が更に好ましい。上限は特に規定されないが、９９％以下が好ましく、９８％以下がより好ましく、９７％以下が更に好ましい。
　本発明の精製油脂には、一般の食用油脂と同様に、保存性及び風味安定性の向上を目的として、抗酸化剤を添加することができる。抗酸化剤としては、天然抗酸化剤、トコフェロール、アスコルビン酸パルミテート、アスコルビン酸ステアレート、ＢＨＴ、ＢＨＡ、リン脂質等が挙げられる。
　本発明の精製油脂は、一般の食用油脂とまったく同様に使用でき、油脂を用いた各種飲食物に広範に適用することができる。例えば、ドリンク、デザート、アイスクリーム、ドレッシング、トッピング、マヨネーズ、焼肉のたれ等の水中油型油脂加工食品；マーガリン、スプレッド等の油中水型油脂加工食品；ピーナッツバター、フライングショートニング、ベーキングショートニング等の加工油脂食品；ポテトチップ、スナック菓子、ケーキ、クッキー、パイ、パン、チョコレート等の加工食品；ベーカリーミックス；加工肉製品；冷凍アントレ；冷凍食品等に利用することができる。
〔分析方法〕
（ｉ）色相
　色相は、日本油化学会編「基準油脂分析試験法２００３年版」中の「色（２．２．１－１９９６）」に従って、ロビボンド比色計を用い５．２５インチセルにより測定し、次の式（１）で求めた値をいう。
　　　色相＝１０Ｒ＋Ｙ　　　（１）
　　　（式中、Ｒ＝Ｒｅｄ値、Ｙ＝Ｙｅｌｌｏｗ値）
（ｉｉ）グリシドール脂肪酸エステルの測定（ドイツ脂質科学会（ＤＧＦ）標準法Ｃ－ＩＩＩ　１８（０９）　オプションＡ準拠）
　フタ付試験管に油脂サンプル約１００ｍｇを計量し、内標５０μＬ、ｔ－ブチルメチルエーテル／酢酸エチル混合溶液（体積比８：２）５００μＬ、及び０．５Ｎナトリウムメトキシド１ｍＬを添加して攪拌した後、１０分間静置した。ヘキサン３ｍＬ、３．３％酢酸／２０％塩化ナトリウム水溶液３ｍＬを添加し攪拌した後、上層を除去した。更にヘキサン３ｍＬを添加し攪拌した後、上層を除去した。フェニルボロン酸１ｇ／９５％アセトン４ｍＬ混合液を２５０μＬ添加して攪拌した後、密栓し、８０℃で２０分間加熱した。これにヘキサン３ｍＬを加え攪拌した後、上層をガスクロマトグラフ－質量分析計（ＧＣ－ＭＳ）に供して、グリシドール脂肪酸エステルの定量を行った。なお、グリシドール脂肪酸エステル含有量が０．１４４ｐｐｍ以下の場合をＮＤ（検出限界以下）とした。
（iii）グリセリド組成
　ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約１０ｍｇとトリメチルシリル化剤（「シリル化剤ＴＨ」、関東化学製）０．５ｍＬを加え、密栓し、７０℃で１５分間加熱した。これに水１．０ｍＬとヘキサン１．５ｍＬを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー（ＧＬＣ）に供して分析した。
〔風味〕
　風味の評価は、５人のパネルにより、各人１～２ｇを生食し、下記に示す基準にて官能評価することにより行い、その平均値を四捨五入して示した。なお、４以上が消費者への受け入れ性がよいものと判断される。
〔風味の評価基準〕
　５：非常に良好
　４：良好
　３：やや良好
　２：不良
　１：非常に不良
〔油脂の調製〕
　未脱臭油脂を原料とした大豆油脂肪酸：菜種油脂肪酸＝７：３（質量比）の混合脂肪酸１００質量部とグリセリン１５質量部とを混合し、酵素によりエステル化反応を行った。得られたエステル化物から、トップカット蒸留により脂肪酸とモノアシルグリセロールを除去し、その後、８０℃にて酸処理（５０％クエン酸水溶液を０．５％添加）、油脂に対して１０％の蒸留水を用いた水洗を３回処理し、ＤＡＧ水洗油（ジアシルグリセロール８８％）を得た。色相は４７、グリシドール脂肪酸エステルは１．４ｐｐｍであった。
実施例１～６
〔第１スチーミング処理〕
　表１に示す条件（１）で、ＤＡＧ水洗油を薄膜式の連続脱臭処理を行い、第１スチーミング処理油脂サンプルａ、ｂを得た。
〔吸着剤接触処理〕
　表１に示す条件（２）で、油脂サンプルａ、ｂを吸着剤と攪拌しながら減圧下で接触処理後、吸着剤を濾別し、吸着剤処理油脂サンプルｃ～ｅを得た。
〔第２スチーミング処理〕
　得られた油脂サンプルｃ～ｅを、表１に示す条件（３）でバッチ式の脱臭処理を行った。５００ＭＬガラス製クライゼンフラスコに、油脂サンプル２００ｇを投入した後、水蒸気と接触処理して、精製油脂サンプル（実施例１、２、５）を得た。尚、実施例３、４、６については水蒸気接触処理を行う前に、８０℃にて酸処理（５０％クエン酸水溶液を０．５％添加）、油脂に対して１０％の蒸留水を用いた水洗を３回処理した後、第２スチーミング処理を行った。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
比較例１及び２
〔吸着剤処理、第２スチーミング処理省略〕
　表２に示す条件（１）で、ＤＡＧ水洗油を薄膜式の連続脱臭処理を行い、油脂サンプルａ、ｂ（比較例１、２）を得た。結果を表２に示す。
比較例３
〔吸着剤処理、第２スチーミング処理省略〕
　表２に示す条件（１）で、５００ＭＬガラス製クライゼンフラスコにＤＡＧ水洗油２００ｇを投入した後、３４分間水蒸気と接触処理し、バッチ式の脱臭処理を行い、油脂サンプルｆ（比較例３）を得た。結果を表２に示す。
比較例４
〔吸着剤接触処理省略〕
　表１に示す条件（１）で、ＤＡＧ水洗油を薄膜式の連続脱臭処理を行い、第１スチーミング処理油脂サンプルａを得た。
　次いで、表２に示す条件（３）で、油脂サンプルａのバッチ式の脱臭処理を行った。５００ＭＬガラス製クライゼンフラスコに、油脂サンプル２００ｇを投入した後、水蒸気と接触処理して、油脂サンプル（比較例４）を得た。結果を表２に示す。
比較例５及び６
〔第２スチーミング処理省略〕
　表１に示す条件（１）で、ＤＡＧ水洗油を薄膜式の連続脱臭処理を行い、第１スチーミング処理油脂サンプルａを得た。
　次いで、表２に示す条件（２）で、油脂サンプルａを吸着剤と攪拌しながら減圧下で接触処理後、吸着剤を濾別し、油脂サンプルｃ、ｄ（比較例５、６）を得た。結果を表２に示す。
比較例７
〔第１スチーミング処理省略〕
　表２に示す条件（２）で、ＤＡＧ水洗油を吸着剤と攪拌しながら減圧下で接触処理後、吸着剤を濾別し、油脂サンプルｇを得た。次いで、表２に示す条件（３）で、油脂サンプルｇのバッチ式の脱臭処理を行った。５００ＭＬガラス製クライゼンフラスコに、油脂サンプル２００ｇを投入した後、水蒸気と接触処理して、油脂サンプル（比較例７）を得た。結果を表２に示す。
比較例８
〔第１スチーミング処理、吸着剤処理省略〕
　表２に示す条件（３）で、ＤＡＧ水洗油のバッチ式の脱臭処理を行った。５００ＭＬガラス製クライゼンフラスコに、油脂サンプル２００ｇを投入した後、水蒸気と接触処理して、油脂サンプル（比較例８）を得た。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
　表１より明らかなように、油脂に水蒸気を接触させる第１スチーミング処理を行った後に、吸着剤を接触させる処理を行い、更に、第１スチーミング処理の条件よりマイルドな条件で水蒸気を接触させる第２スチーミング処理を行うことで、グリシドール脂肪酸エステルの含有量が少なく、且つ風味及び色相が良好な精製油脂を得ることができた。
　これに対し、表２に示すように、吸着剤との接触処理を省略した精製油脂は、グリシドール脂肪酸エステルの含有量が高かった（比較例１～４）。特に、スチーミング処理時の油脂の温度が高いとグリシドール脂肪酸エステルが多く生成され（比較例２）、反対にスチーミング処理時の油脂の温度が低いと風味及び外観が不十分であった（比較例３）。また、第２スチーミング処理を省略した精製油脂は、風味が悪化し（比較例５、６）、第１スチーミング処理を行わずに吸着剤との接触処理後、マイルドな条件で第２スチーミング処理のみ行った精製油脂、第１スチーミング処理及び吸着剤との接触処理を行わずにマイルドな条件で第２スチーミング処理のみ行った精製油脂は、グリシドール脂肪酸エステルの含有量が少なかったが、風味及び外観が不十分であった（比較例７、８）。

Claims (18)

  1. 　油脂に水蒸気を接触させる第１スチーミング処理を行った後に、油脂に吸着剤を接触させる処理を行い、更に、第１スチーミング処理における油脂の温度よりも１０℃以上低い温度の油脂に水蒸気を接触させる第２スチーミング処理を行う精製油脂の製造方法。
  2. 　第１スチーミング処理における油脂の温度が２００～２８０℃である、請求項１記載の精製油脂の製造方法。
  3. 　第１スチーミング処理における油脂の温度が２１０～２７５℃である、請求項１記載の精製油脂の製造方法。
  4. 　第１スチーミング処理における油脂の温度が２２０～２７０℃である、請求項１記載の精製油脂の製造方法。
  5. 　第１スチーミング処理における油脂の温度が２３０～２６０℃である、請求項１記載の精製油脂の製造方法。
  6. 　第１スチーミング処理における油脂の温度が２３０～２４０℃である、請求項１記載の精製油脂の製造方法。
  7. 　第２スチーミング処理における油脂の温度が１２０～２２０℃である、請求項１～６のいずれか１項記載の精製油脂の製造方法。
  8. 　第２スチーミング処理における油脂の温度が１４０～２００℃である、請求項１～６のいずれか１項記載の精製油脂の製造方法。
  9. 　第２スチーミング処理における油脂の温度が１６０～１８０℃である、請求項１～６のいずれか１項記載の精製油脂の製造方法。
  10. 　吸着剤の使用量が、油脂に対して２質量％未満である請求項１～９のいずれか１項に記載の精製油脂の製造方法。
  11. 　吸着剤の使用量が、油脂に対して０．１～２質量％未満である請求項１～９のいずれか１項に記載の精製油脂の製造方法。
  12. 　吸着剤の使用量が、油脂に対して０．２～１．５質量％である請求項１～９のいずれか１項に記載の精製油脂の製造方法。
  13. 　吸着剤の使用量が、油脂に対して０．２５～１．５質量％である請求項１～９のいずれか１項に記載の精製油脂の製造方法。
  14. 　吸着剤の使用量が、油脂に対して０．３～１．３質量％である請求項１～９のいずれか１項に記載の精製油脂の製造方法。
  15. 　吸着剤の使用量が、油脂に対して０．５～１質量％である請求項１～９のいずれか１項に記載の精製油脂の製造方法。
  16. 　吸着剤が、活性炭、二酸化ケイ素、及び固体酸から選ばれる少なくとも１種である、請求項１～１５のいずれか１項に記載の精製油脂の製造方法。
  17. 　固体酸が、酸性白土及び活性白土から選ばれる少なくとも１種である、請求項１６記載の精製油脂の製造方法。
  18. 　油脂がジアシルグリセロールを２０質量％以上含有するものである請求項１～１７のいずれか１項に記載の精製油脂の製造方法。
PCT/JP2011/054305 2010-03-17 2011-02-25 精製油脂の製造方法 WO2011114862A1 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US13/634,895 US8846963B2 (en) 2010-03-17 2011-02-25 Production process for refined fat or oil
KR1020127024054A KR101832001B1 (ko) 2010-03-17 2011-02-25 정제 유지의 제조 방법
EP11756051.6A EP2548941B2 (en) 2010-03-17 2011-02-25 Production process for refined fat or oil
CN201180011324.XA CN102770519B (zh) 2010-03-17 2011-02-25 精制油脂的制造方法

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010-060980 2010-03-17
JP2010060980A JP5717351B2 (ja) 2010-03-17 2010-03-17 精製油脂の製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2011114862A1 true WO2011114862A1 (ja) 2011-09-22

Family

ID=44648968

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2011/054305 WO2011114862A1 (ja) 2010-03-17 2011-02-25 精製油脂の製造方法

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8846963B2 (ja)
EP (1) EP2548941B2 (ja)
JP (1) JP5717351B2 (ja)
KR (1) KR101832001B1 (ja)
CN (1) CN102770519B (ja)
MY (1) MY161637A (ja)
WO (1) WO2011114862A1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2548941B1 (en) 2010-03-17 2018-06-27 Kao Corporation Production process for refined fat or oil
EP2672834B1 (en) 2011-02-10 2018-07-18 Cargill Inc. Oil compositions
WO2022202452A1 (ja) * 2021-03-26 2022-09-29 株式会社Adeka 精製油脂の製造方法

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6008596B2 (ja) 2011-06-15 2016-10-19 花王株式会社 精製油脂の製造方法
JP5873690B2 (ja) * 2011-11-08 2016-03-01 日清オイリオグループ株式会社 食用油脂の製造方法及び加工油脂製品の製造方法
JP5917975B2 (ja) * 2012-03-29 2016-05-18 日清オイリオグループ株式会社 グリセリド組成物の製造方法
JP5399544B1 (ja) * 2012-08-31 2014-01-29 日清オイリオグループ株式会社 精製油脂の製造方法
WO2015199094A1 (ja) * 2014-06-24 2015-12-30 花王株式会社 油相及び水相を含有する液体調味料の製造方法
JP6691745B2 (ja) * 2015-06-23 2020-05-13 花王株式会社 油相及び水相を含有する液体調味料の製造方法
JP6639149B2 (ja) * 2015-08-19 2020-02-05 日清オイリオグループ株式会社 精製油脂の製造方法
MY192787A (en) * 2016-04-27 2022-09-08 Adeka Corp Flavor improving material
DK3321348T3 (da) * 2017-08-23 2020-03-09 Bunge Loders Croklaan B V Fremgangsmåde til raffinering af vegetabilsk olie med undertrykkelse af uønskede urenheder
JPWO2022065377A1 (ja) * 2020-09-28 2022-03-31

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH037240B2 (ja) 1982-07-23 1991-02-01 Sutage Heruman
JPH04261497A (ja) 1991-02-15 1992-09-17 Kao Corp ジグリセリドに富む油脂の脱臭工程における不均化反応を抑制する方法
JP2006174808A (ja) * 2004-12-24 2006-07-06 Kao Corp ジグリセリド高含有油脂の製造法
JP2009040854A (ja) 2007-08-08 2009-02-26 Kao Corp ジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法
JP2011074358A (ja) * 2009-09-07 2011-04-14 Nisshin Oillio Group Ltd グリセリド組成物及び該グリセリド組成物の製造方法

Family Cites Families (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2594953A (en) 1948-07-20 1952-04-29 Mares Vojtech Method and apparatus for continuous refining and simultaneous deodorizing raw fats and oils by distilling free aliphatic acids therefrom
DE879137C (de) 1950-10-12 1953-06-11 Metallgesellschaft Ag Verfahren zur Reinigung von pflanzlichen oder tierischen OElen oder Fetten
JPS51109905A (ja) 1975-03-22 1976-09-29 Asahi Denka Kogyo Kk Yushinoseiseiho
US4601790A (en) 1982-07-23 1986-07-22 Hermann Stage Process for deodorizing and/or physical refining of cocoa butter and cocoa butter substitutes
JP2775852B2 (ja) 1989-06-02 1998-07-16 住友化学工業株式会社 ポジ型レジスト組成物
JP3007240B2 (ja) * 1993-04-02 2000-02-07 東芝モノフラックス株式会社 無機質繊維成形体
EP1084214B1 (en) * 1998-06-05 2006-08-30 MERCK PATENT GmbH Contaminant reduced marine oil
JP4496754B2 (ja) * 2003-10-22 2010-07-07 株式会社カネカ 油脂の精製方法
JP4261497B2 (ja) * 2005-02-15 2009-04-30 株式会社ソフィア 遊技機
JP5360415B2 (ja) * 2007-12-12 2013-12-04 不二製油株式会社 精製されたパーム系油脂及びその製造方法
EP2262376B1 (en) * 2008-03-17 2017-08-09 Stepan Specialty Products, LLC Process for refining a triglyceride oil
JP5304117B2 (ja) 2008-09-05 2013-10-02 コニカミノルタ株式会社 撮像レンズ及び撮像装置並びに携帯端末
CN101455242B (zh) * 2008-12-26 2011-05-04 河南华泰粮油机械工程有限公司 米糠一级油精炼的生产方法
DK2449070T3 (da) 2009-06-30 2013-07-29 Sime Darby Malaysia Berhad Fremgangsmåde til fjernelse af uønskede propanolkomponenter fra ubrugt triglyceridolie
JP5635747B2 (ja) * 2009-07-31 2014-12-03 日清オイリオグループ株式会社 再精製パーム軟質油並びに該再精製パーム軟質油を含有する食用油脂組成物及び飲食品
CN101659902B (zh) 2009-08-19 2011-06-29 嘉吉烯王生物工程(湖北)有限公司 一种油脂脱臭方法及设备
JP5416519B2 (ja) 2009-09-16 2014-02-12 花王株式会社 精製油脂の製造方法
MY158557A (en) 2009-09-30 2016-10-14 Fuji Oil Holdings Inc Method for reducing chloropropanols and formative substance thereof, glycidol fatty acid esters, in glyceride oils
CA2782551A1 (en) 2009-12-04 2011-06-09 Archer Daniels Midland Company Glycidyl ester reduction in oil
JP2011144343A (ja) 2009-12-15 2011-07-28 Kao Corp 精製油脂の製造方法
JP5717351B2 (ja) 2010-03-17 2015-05-13 花王株式会社 精製油脂の製造方法
PL3385360T3 (pl) 2011-02-10 2021-09-06 Cargill, Incorporated Proces redukcji zawartości 3-mcpd w olejach rafinowanych

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH037240B2 (ja) 1982-07-23 1991-02-01 Sutage Heruman
JPH04261497A (ja) 1991-02-15 1992-09-17 Kao Corp ジグリセリドに富む油脂の脱臭工程における不均化反応を抑制する方法
JP2006174808A (ja) * 2004-12-24 2006-07-06 Kao Corp ジグリセリド高含有油脂の製造法
JP2009040854A (ja) 2007-08-08 2009-02-26 Kao Corp ジアシルグリセロール高含有油脂の製造方法
JP2011074358A (ja) * 2009-09-07 2011-04-14 Nisshin Oillio Group Ltd グリセリド組成物及び該グリセリド組成物の製造方法

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Standard methods for the Analysis of Fats, Oils and Related Materials", 2003
NICOLE BAUER: "Glycidol-Fettsaeureester in Saeuglingsmilchnahrung nachgewiesen", DTSCH LEBENSM RUNDSCH, vol. 105, no. 6, June 2009 (2009-06-01), pages 361 - 362, XP008168973 *
RUEDIGER WEISSHAARR ET AL.: "Fatty acid esters of glycidol in refined fats and oils", EUROPEAN JOURNAL OF LIPID SCIENCE AND TECHNOLOGY, vol. 112, no. 2, February 2010 (2010-02-01), pages 158 - 165, XP002675147 *
See also references of EP2548941A4

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2548941B1 (en) 2010-03-17 2018-06-27 Kao Corporation Production process for refined fat or oil
EP2672834B1 (en) 2011-02-10 2018-07-18 Cargill Inc. Oil compositions
EP3388502B1 (en) 2011-02-10 2021-03-31 Cargill, Incorporated Method for reducing the 3-mcpd/glycidyl ester content in oils
EP2672834B2 (en) † 2011-02-10 2022-11-09 Cargill Inc. Process for the production of a refined oil
WO2022202452A1 (ja) * 2021-03-26 2022-09-29 株式会社Adeka 精製油脂の製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
US8846963B2 (en) 2014-09-30
EP2548941B2 (en) 2022-03-30
EP2548941A1 (en) 2013-01-23
MY161637A (en) 2017-04-28
US20130012733A1 (en) 2013-01-10
KR101832001B1 (ko) 2018-02-23
KR20130058659A (ko) 2013-06-04
JP2011195621A (ja) 2011-10-06
EP2548941B1 (en) 2018-06-27
CN102770519A (zh) 2012-11-07
CN102770519B (zh) 2014-10-08
JP5717351B2 (ja) 2015-05-13
EP2548941A4 (en) 2015-06-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5717351B2 (ja) 精製油脂の製造方法
JP6008596B2 (ja) 精製油脂の製造方法
US8927039B2 (en) Method for manufacturing refined fat or oil
KR101820179B1 (ko) 유지 조성물
KR101807331B1 (ko) 유지 조성물
JP5717352B2 (ja) 精製油脂の製造方法
JP2011213856A (ja) 油脂組成物
KR102124754B1 (ko) 유지 조성물
JP5947931B2 (ja) 油脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 201180011324.X

Country of ref document: CN

121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 11756051

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20127024054

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 13634895

Country of ref document: US

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2011756051

Country of ref document: EP