WO2020262518A1 - 金属加工油 - Google Patents

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WO2020262518A1
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知晃 岡野
順英 谷野
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出光興産株式会社
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    • C10N2040/244—Metal working of specific metals
    • C10N2040/245—Soft metals, e.g. aluminum

Definitions

  • the present invention relates to a metalworking oil.
  • Metalworking oil for plastic working is used when plastic working such as drawing, punching, drawing, and cold forging is performed on a metal material made of a metal or a metal alloy.
  • the metalworking oil for plastic working is required to have excellent workability suitable for each plastic working.
  • Metalworking oils that can meet such demands for workability are being studied.
  • Patent Document 1 describes a base oil having a specific kinematic viscosity and a base oil having a specific kinematic viscosity for the purpose of providing a lubricating oil composition for metal processing having excellent workability when deep drawing a nonferrous metal such as aluminum or an alloy thereof.
  • a lubricating oil composition for metal processing which comprises 0.01 to 10% by mass of a glycerin derivative having a predetermined structure.
  • the present invention provides a metalworking oil containing a specific polymer and a phosphorus-based compound in a predetermined content together with a base oil. That is, the present invention provides the following [1] to [12].
  • Base oil (A) Polymer of hydroxy unsaturated fatty acid (B), A metalworking oil containing one or more phosphorus compounds (C) selected from phosphoric acid esters, phosphite esters and amine salts thereof.
  • the content ratio [(B) / (C)] of the component (B) to the component (C) is 9.0 or less in terms of mass ratio.
  • the content of the component (C) is less than 5.0% by mass based on the total amount of the metalworking oil.
  • Metalworking oil is provided.
  • the content ratio [(B) / (C)] of the component (B) to the component (C) is 0.1 or more and 9.0 or less in terms of mass ratio, as described above [1] to [4]. ]
  • the metalworking oil according to any one of the items.
  • the component (B) is a dehydration polycondensation of a condensed fatty acid (B1), which is a dehydrated polycondensate of a hydroxyunsaturated fatty acid, and an alcoholic hydroxyl group of a dehydrated polycondensate of a hydroxyunsaturated fatty acid, and a monocarboxylic acid.
  • the component (B) is a condensed fatty acid (B11) which is a dehydrated polycondensate of ricinolic acid, and a condensed fatty acid (B21) which is a dehydration-condensation of an alcoholic hydroxyl group and a monocarboxylic acid of the dehydrated polycondensate of ricinolic acid.
  • the metal processing oil of one preferred embodiment of the present invention is excellent in processability and detergency for metal materials, and can be particularly suitably used for drawing metal materials.
  • the upper limit value and the lower limit value can be arbitrarily combined.
  • the numerical range is described as “preferably 30 to 100, more preferably 40 to 80”
  • the range of "30 to 80” and the range of "40 to 100” are also described in the present specification. It is included in the numerical range.
  • the numerical range is described as "preferably 30 or more, more preferably 40 or more, and preferably 100 or less, more preferably 80 or less”
  • the range and the range of "40-100” are also included in the numerical range described herein.
  • the description of "60 to 100” means that the range is "60 or more and 100 or less”.
  • the metal processing oil of the present invention is a base oil (A), a polymer (B) of a hydroxy unsaturated fatty acid, a phosphoric acid ester, a phosphite ester, and one or more phosphorus compounds selected from these amine salts ( Including C), the following requirements (I) and (II) are satisfied.
  • the metalworking oil used for plastic working of metal materials is required to have excellent workability, and in particular, good workability in an actual machine is required.
  • a conventional metal processing oil is used in the process of continuously processing a metal material with an actual machine to manufacture a processed product, surface defects may be seen in the processed product, and a decrease in yield is a problem. May become.
  • the processed product after processing undergoes a cleaning process in order to remove the oil adhering to the surface, but depending on the metal processing oil used, it may be difficult to remove the oil and there may be a problem in cleaning performance. is there.
  • the above problem can be solved by using a metalworking oil in which the contents of the components (B) and (C) are adjusted so as to satisfy the above requirements (I) and (II). We are trying to solve the problem.
  • the workability on the actual machine is improved, and surface defects that may occur on the processed product in the process of continuously manufacturing the processed product on the actual machine as described above are caused. It can be effectively suppressed. As a result, it contributes to increasing the yield of processed products and improving productivity.
  • a metal processing oil that meets the requirement (II) the detergency is improved and the oil adhering to the processed product can be easily removed after processing, which contributes to the improvement of productivity. ..
  • the content ratio [(B) / (C)] of the component (B) to the component (C) is a mass ratio, as described in the above requirement (I). Although it is 0 or less, it is preferably 8.0 or less, more preferably 7.5 or less, still more preferably 7.0 or less, still more preferably, from the viewpoint of making a metal processing oil with further improved workability in an actual machine. Is 6.5 or less, particularly preferably 6.0 or less. Further, from the viewpoint of making a metal processing oil having good detergency, the content ratio [(B) / (C)] of the component (B) to the component (C) is preferably 0.1 or more in terms of mass ratio.
  • the content ratios of the component (B) and the component (C) [(B) / (C)] are 0.1 to 9.0 and 0.5 to 9. 0, 1.0 to 9.0, 1.5 to 9.0, 2.1 to 9.0, 2.5 to 9.0, 0.1 to 8.0, 0.5 to 8.0, 1.0 to 8.0, 1.5 to 8.0, 2.1 to 8.0, 2.5 to 8.0, 0.1 to 7.5, 0.5 to 7.5, 1.
  • 0.1 to 7.0 0.5 to 7.0, 1.0 to 7.0, 1.5 to 7.0, 2.1 to 7.0, 2.5 to 7.0, 0.1 to 6.5, 0.5 to 6.5, 1.0 to 6. 5, 1.5 to 6.5, 2.1 to 6.5, 2.5 to 6.5, 0.1 to 6.0, 0.5 to 6.0, 1.0 to 6.0, It may be 1.5 to 6.0, 2.1 to 6.0, or 2.5 to 6.0.
  • the content of the component (C) is less than 5.0% by mass based on the total amount (100% by mass) of the metalworking oil as described in the above requirement (II).
  • it is preferably 4.0% by mass or less, more preferably 3.0% by mass or less, more preferably 2.0% by mass or less, still more preferably 1.
  • It is 5.5% by mass or less, more preferably 1.0% by mass or less, and particularly preferably 0.9% by mass or less.
  • the content of the component (C) is preferably 0.01% by mass or more, more preferably 0.01% by mass or more, based on the total amount (100% by mass) of the metalworking oil. It is 0.05% by mass or more, more preferably 0.1% by mass or more, still more preferably 0.2% by mass or more, and particularly preferably 0.4% by mass or more. That is, from the above viewpoint, the content of the component (C) is 0.01% by mass or more and less than 5.0% by mass, and 0.05% by mass or more 5 based on the total amount (100% by mass) of the metal processing oil.
  • the metalworking oil according to one aspect of the present invention may contain components other than the above components (A) to (C) as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the total content of the components (A), (B) and (C) is usually 50 to 100% by mass based on the total amount (100% by mass) of the metalworking oil. %, preferably 60 to 100% by mass, more preferably 70 to 100% by mass, still more preferably 80 to 100% by mass, still more preferably 85 to 100% by mass, and particularly preferably 90 to 100% by mass.
  • the total content of the components (A), (B) and (C) is usually 50 to 100% by mass based on the total amount (100% by mass) of the metalworking oil. %, preferably 60 to 100% by mass, more preferably 70 to 100% by mass, still more preferably 80 to 100% by mass, still more preferably 85 to 100% by mass, and particularly preferably 90 to 100% by mass.
  • the metalworking oil of the present invention contains a base oil (A).
  • the content of the component (A) is preferably 45 to 99.9% by mass, more preferably 55 to 99% based on the total amount (100% by mass) of the metalworking oil. It is 5.5% by mass, more preferably 65 to 99.0% by mass, still more preferably 75 to 98.5% by mass, and particularly preferably 83 to 98.0% by mass.
  • Examples of the base oil (A) used in one aspect of the present invention include one or more selected from mineral oils and synthetic oils.
  • mineral oil for example, atmospheric residual oil obtained by atmospheric distillation of crude oil such as paraffin-based crude oil, intermediate base crude oil, and naphthen-based crude oil; and distillate obtained by vacuum distillation of these atmospheric residual oils.
  • examples thereof include refined petroleum obtained by subjecting the distillate oil to one or more refining treatments such as solvent removal, solvent extraction, hydrocracking, solvent dewaxing, catalytic dewaxing, and hydrorefining.
  • mineral oil used in one embodiment of the present invention residual oil accumulated at the bottom of a distillation column obtained by atmospheric distillation or vacuum distillation of crude oil such as paraffin-based crude oil, intermediate base crude oil, and naphthen-based crude oil is used.
  • Brightstock which is a highly viscous mineral oil obtained by performing the above-mentioned refining treatment, may be used.
  • Examples of the synthetic oil include poly such as an ⁇ -olefin homopolymer or an ⁇ -olefin copolymer (for example, an ⁇ -olefin copolymer having 8 to 14 carbon atoms such as an ethylene- ⁇ -olefin copolymer).
  • Examples thereof include synthetic oil (GTL) obtained by isomerizing the produced wax (GTL wax (GasToLiquidsWAX)).
  • the kinematic viscosity of the base oil (A) at 40 ° C. is 100 to 250 mm 2 / s and 100 to 220 mm 2 depending on the type of the actual machine using the metalworking oil. It may be / s or 100 to 200 mm 2 / s.
  • the viscosity index of the base oil (A) used in one aspect of the present invention is preferably 60 or more, more preferably 70 or more, still more preferably 80 or more, and even more preferably 90 or more.
  • the kinematic viscosity and the viscosity index mean values measured or calculated in accordance with JIS K2283: 2000.
  • the base oil (A) is a mixed oil in which two or more kinds of base oils are combined
  • the kinematic viscosity and viscosity index of the mixed oil are preferably in the above ranges.
  • the base oil (A) preferably contains bright stock.
  • the metalworking oil of the present invention contains a polymer (B) of a hydroxy unsaturated fatty acid. By containing the component (B), it is possible to obtain a metal processing oil having improved workability.
  • the content of the component (B) may be adjusted so as to satisfy the above-mentioned requirement (I), but the metal processing with further improved workability and detergency.
  • it is preferably 0.01 to 10.0% by mass, more preferably 0.1 to 8.0% by mass, and even more preferably 0, based on the total amount (100% by mass) of the metalworking oil. It is 3 to 6.5% by mass, more preferably 0.5 to 5.0% by mass, and particularly preferably 1.0 to 4.0% by mass.
  • Examples of the hydroxy unsaturated fatty acid polymer (B) used in one aspect of the present invention include a condensed polycondensate (B1) which is a dehydrated polycondensate of a hydroxy unsaturated fatty acid and a dehydrated polycondensate of a hydroxy unsaturated fatty acid.
  • Condensed fatty acid (B2) obtained by dehydrating and condensing an alcoholic hydroxyl group and a monocarboxylic acid.
  • Examples of the hydroxy unsaturated fatty acid include a hydroxy unsaturated fatty acid having 14 to 20 carbon atoms and having at least one alcoholic hydroxyl group, a carboxy group and a double bond, and ricinoleic acid (12-hydroxyoctadeca-9). -Enonic acid) is preferable.
  • the monocarboxylic acid may be an aliphatic monocarboxylic acid or an aromatic monocarboxylic acid, but from the viewpoint of suppressing the generation of an unpleasant odor and the corrosion of the metal material to be processed. Therefore, an aliphatic monocarboxylic acid having 4 or more carbon atoms is preferable. From the above viewpoint, the aliphatic monocarboxylic acid preferably has 4 or more carbon atoms, but is preferably 4 to 30, more preferably 6 to 26, still more preferably 10 to 24, and even more preferably 12 to 20. Is.
  • the aliphatic monocarboxylic acid may be a saturated aliphatic monocarboxylic acid or an unsaturated aliphatic monocarboxylic acid.
  • saturated aliphatic monocarboxylic acids include caproic acid, enanthic acid, caprylic acid, 2-ethylhexanoic acid, pelargonic acid, isononanoic acid, caproic acid, neodecanoic acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, and stearic acid. Examples thereof include arachidic acid, behenic acid, and lignoseric acid.
  • unsaturated aliphatic monocarboxylic acids include undecylene acid, oleic acid, elaidic acid, erucic acid, nervonic acid, linoleic acid, ⁇ -linolenic acid, arachidonic acid, ⁇ -linolenic acid, stearidonic acid, and eicosapentaenoic acid. And docosahexaenoic acid and the like.
  • aromatic monocarboxylic acid examples include benzoic acid, toluic acid, ⁇ -naphthalenecarboxylic acid, ⁇ -naphthalenecarboxylic acid, methylnaphthalenecarboxylic acid, phenylacetic acid and the like.
  • the component (B) only one of the condensed fatty acid (B1) or the condensed fatty acid (B2) may be used, or the condensed fatty acids (B1) and (B2) may be used in combination. Further, the condensed fatty acid (B1) and the condensed fatty acid (B2) may be used alone or in combination of two or more.
  • the average degree of polymerization of the component (B) is preferably 2.0 to 20.0, more preferably 3.0 to 16.0, still more preferably 3.5 to 12.0, still more preferably 4.0. It is ⁇ 10.0, particularly preferably 4.5 ⁇ 7.5.
  • the components (B) are condensed fatty acid (B11) which is a dehydrated polycondensate of ricinoleic acid and ricinol. It is preferable to contain at least one selected from condensed fatty acids (B21) dehydrated and condensed with an alcoholic hydroxyl group of a dehydrated polycondensate of an acid and a monocarboxylic acid.
  • the monocarboxylic acid constituting the component (B21) include the same monocarboxylic acid as the monocarboxylic acid constituting the component (B2).
  • the total content ratio of the condensed fatty acids (B11) and (B21) in the component (B) is preferably 50 to 100 with respect to the total amount (100% by mass) of the component (B) contained in the metalworking oil. It is mass%, more preferably 60 to 100% by mass, still more preferably 70 to 100% by mass, still more preferably 80 to 100% by mass, and particularly preferably 90 to 100% by mass.
  • the kinematic viscosity of the component (B) at 40 ° C. is preferably 100 to 1500 mm 2 / s, more preferably 200 to 1200 mm 2 / s, still more preferably 300 to 1000 mm 2 / s, still more preferably 600 to 800 mm 2 / s. s.
  • the acid value of the component (B) is preferably 10 to 110 mgKOH / g, more preferably 20 to 100 mgKOH / g, and even more preferably 30 to 90 mgKOH / g.
  • the hydroxyl value of the component (B) is preferably 0 to 80 mgKOH / g, more preferably 0 to 60 mgKOH / g, and even more preferably 0 to 40 mgKOH / g.
  • the ratio of the acid value of the component (B) to the hydroxyl value [acid value / hydroxyl value] is preferably 1.0 to 15, more preferably 1.1 to 10, and even more preferably 1.2 to 5.
  • the saponification value of the component (B) is preferably 180 to 220 mgKOH / g, more preferably 190 to 210 mgKOH / g, and even more preferably 195 to 205 mgKOH / g.
  • the acid value is a value measured in accordance with JIS K2501: 2003 (indicating drug method)
  • the hydroxyl value is a value measured in accordance with JIS K0070: 1992.
  • Value means a value measured in accordance with JIS K2503: 1996.
  • one or more phosphorus compounds (C) selected from phosphoric acid esters, phosphite esters, and amine salts thereof satisfy the above requirements (I) and (II). Contains.
  • the component (C) it is possible to obtain a metal processing oil having improved workability, particularly workability in an actual machine.
  • the phosphoric acid ester used as the component (C) may be a neutral phosphoric acid ester or an acidic phosphoric acid ester.
  • the phosphite ester used as the component (C) may be a neutral phosphite ester or an acidic phosphite ester.
  • Examples of the neutral phosphoric acid ester include compounds represented by the following general formula (c-11), and examples of the acidic phosphoric acid ester include the following general formula (c-12) or (c-13). Examples thereof include compounds represented by. Examples of the neutral phosphite ester include compounds represented by the following general formula (c-21), and examples of the acidic phosphite ester include the following general formula (c-22) or ( Examples thereof include the compound represented by c-23).
  • R may be independently substituted with an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. It is an aryl group of 6 to 24.
  • the plurality of R's may be the same or different from each other.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 30 carbon atoms that can be selected as R include a methyl group, an ethyl group, a propyl group (n-propyl group, an isopropyl group), a butyl group (n-butyl group, an s-butyl group).
  • the alkyl group may be a straight chain alkyl group or a branched chain alkyl group.
  • the number of carbon atoms of the alkyl group is preferably 3 to 26, more preferably 6 to 24, and even more preferably 8 to 20.
  • alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms that can be selected as R include a vinyl group, a propenyl group, a butenyl group, a pentenyl group, a pentadienyl group, a hexenyl group, a hexadienyl group, a heptenyl group, an octenyl group, an octadienyl group, and 2 -Ethylhexenyl group, nonenyl group, decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group, tridecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, hexadecenyl group, heptadecenyl group, octadecenyl group (oleyl group), nonadesenyl group, eicosenyl group and the like can be mentioned.
  • the alkenyl group
  • Examples of the aryl group having 6 to 24 ring-forming carbon atoms that can be selected as R include a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, a phenanthryl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a phenylnaphthyl group and the like, and a phenyl group. Is preferable.
  • the ring-forming carbon number of the aryl group is preferably 6 to 18, more preferably 6 to 15, and even more preferably 6 to 12.
  • the "ring-forming carbon number” is an atom constituting the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). It means the number of carbon atoms in. That is, when the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • aryl group substituted with an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms that can be selected as R, at least one of the hydrogen atoms bonded to the ring-forming carbon atom of the above-mentioned aryl group has a carbon number of carbon.
  • examples thereof include groups substituted with 1 to 4 alkyl groups (methyl group, ethyl group, propyl group described above, butyl group described above).
  • neutral phosphate ester examples include triphenyl phosphate, tricresyl phosphate, benzyl diphenyl phosphate, ethyl diphenyl phosphate, tributyl phosphate, ethyl dibutyl phosphate, cresyl diphenyl phosphate, dicredylphenyl phosphate, and ethylphenyl diphenyl.
  • Phenyl phosphate diethyl phenyl phenyl phosphate, propyl phenyl diphenyl phosphate, dipropyl phenyl phenyl phosphate, triethyl phenyl phosphate, tripropyl phenyl phosphate, butyl phenyl diphenyl phosphate, dibutyl phenyl phenyl phosphate, tributyl phenyl phosphate, trihexyl phosphate, tri (2-ethylhexyl).
  • acidic phosphate ester examples include monoethyl acid phosphate, mono n-propyl acid phosphate, mono 2-ethylhexyl acid phosphate, monobutyl acid phosphate, monooleyl acid phosphate, monotetracosyl acid phosphate, and monoiso.
  • Decylacid phosphate monolauryl acid phosphate, monotridecylacid phosphate, monostearyl acid phosphate, monoisostearyl acid phosphate, diethyl acid phosphate, din-propyl acid phosphate, din-butyl acid phosphate, di-2-ethylhexyl acid
  • Examples thereof include phosphate, diorail acid phosphate, ditetracosyl acid phosphate, diisodecyl acid phosphate, dilauryl acid phosphate, ditridecyl acid phosphate, distearyl acid phosphate, and diisostearyl acid phosphate.
  • neutral phosphite ester examples include triethylphosphite, tributylphosphine, triphenylphosphine, tricresylphosphite, tri (nonylphenyl) phosphite, and tri (2-ethylhexyl) phosphite.
  • Examples thereof include tridecyl phosphite, trilauryl phosphite, triisooctyl phosphite, diphenylisodecyl phosphite, tristearyl phosphite, trioleyl phosphite and the like.
  • acidic phosphite ester examples include monoethylhydrogenphosphite, monon-propylhydrogenphosphite, monon-butylhydrogenphosphite, mono-2-ethylhexylhydrogenphosphite, and monolauryl.
  • Hydrogen phosphite monooleyl hydrogen phosphite, monostearyl hydrogen phosphite, monophenyl hydrogen phosphite, dibutyl hydrogen phosphite, dihexyl hydrogen phosphite, diheptyl hydrogen phosphite, din-octyl hydrogen phosphite, di -2-Ethylhexylhydrogenphosphite, dilaurylhydrogenphosphite, dioleylhydrogenphosphite, distearylhydrogenphosphite, diphenylhydrogenphosphite and the like can be mentioned.
  • the phosphoric acid ester used as the component (C) may be an amine salt of an acidic phosphoric acid ester.
  • the phosphite ester used as the component (C) may be an amine salt of an acidic phosphite ester. Examples of the amine forming these amine salts include compounds represented by the following general formula (c-3). The amine may be used alone or in combination of two or more.
  • q represents an integer of 1 to 3, and is preferably 1.
  • Ra is an aryl group having 6 to 18 carbon atoms which may be independently substituted with an alkyl group having 6 to 18 carbon atoms, an alkenyl group having 6 to 18 carbon atoms, or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the plurality of Ras may be the same or different from each other.
  • R a May be selected as R a, the alkyl group, the alkenyl group, and the aryl group, alkyl group which may be selected as R in the above formula (c-11) Hitoshichu, among the alkenyl groups and aryl groups, said The same group as the specified number of carbon atoms can be mentioned.
  • the arylalkyl group include a group in which one or more hydrogen atoms of an alkyl group selectable as R are substituted with an aryl group (phenyl group, naphthyl group, etc.). Examples thereof include a phenylmethyl group and a phenylethyl group.
  • hydroxyalkyl group one or more hydrogen atoms of the alkyl group that can be selected as R in the above formula (c-11) or the like or in (c-2) are substituted with hydroxy groups.
  • Specific examples include a hydroxyhexyl group, a hydroxyoctyl group, a hydroxydodecyl group, and a hydroxytridecyl group.
  • the component (C) is selected from the acidic phosphoric acid ester and the acidic phosphite ester from the viewpoint of making the metalworking oil having improved workability, particularly workability in an actual machine. It is preferable to contain at least one of these, and more preferably at least an acidic phosphoric acid ester.
  • the total content ratio of the acidic phosphoric acid ester and the acidic phosphite ester in the component (C) is preferably 30 to 30 to the total amount (100% by mass) of the component (C) contained in the metal processing oil. It is 100% by mass, more preferably 50 to 100% by mass, still more preferably 70 to 100% by mass, still more preferably 80 to 100% by mass, and particularly preferably 90 to 100% by mass.
  • the content ratio of the acidic phosphoric acid ester in the component (C) is preferably 20 to 100% by mass, more preferably 20 to 100% by mass, based on the total amount (100% by mass) of the component (C) contained in the metalworking oil. It is 40 to 100% by mass, more preferably 60 to 100% by mass, still more preferably 80 to 100% by mass, and particularly preferably 90 to 100% by mass.
  • the component (C) is an acidic phosphoric acid ester having an alkenyl group and alkenyl. It is preferable to contain one or more selected from acidic phosphite esters having a group.
  • the alkenyl group as described above, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms is preferable, an alkenyl group having 3 to 26 carbon atoms is more preferable, an alkenyl group having 6 to 24 carbon atoms is further preferable, and an alkenyl group having 6 to 24 carbon atoms is more preferable. 8 to 20 alkenyl groups are even more preferred.
  • the total content ratio of the acidic phosphoric acid ester having an acid alkenyl group and the acidic subphosphate ester having an alkenyl group in the component (C) is the total amount (100% by mass) of the component (C) contained in the metal processing oil. On the other hand, it is preferably 30 to 100% by mass, more preferably 50 to 100% by mass, still more preferably 70 to 100% by mass, still more preferably 80 to 100% by mass, and particularly preferably 90 to 100% by mass.
  • the metalworking oil according to one aspect of the present invention may further contain components other than the above components (A) to (C), if necessary, as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • Such other components include, for example, antioxidants, extreme pressure agents other than component (C), oiliness improvers, wear inhibitors, rust preventives, corrosion inhibitors, viscosity index improvers, pour point lowering agents. , Antistatic agent, degreasing agent, antifoaming agent and the like.
  • the content of each of these other components is appropriately set according to the type of additive, but is preferably 0.001 to 10% by mass based on the total amount (100% by mass) of the metalworking oil. It is preferably 0.005 to 5% by mass, more preferably 0.001 to 2% by mass.
  • the metalworking oil according to one aspect of the present invention preferably further contains an antioxidant.
  • the antioxidant include amine-based antioxidants such as alkylated diphenylamine, phenylnaphthylamine, and alkylated phenylnaphthylamine; 2,6-di-t-butylphenol, 4,4'-methylenebis (2,6-di-). t-butylphenol), isooctyl-3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate, n-octadecyl-3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphenyl) propionate And the like, phenolic antioxidants; etc.
  • the content of the antioxidant is preferably 0.01 to 10% by mass, more preferably 0.05 to, based on the total amount (100% by mass) of the metalworking oil. It is 5% by mass, more preferably 0.1 to 2% by mass.
  • the method for producing the metalworking oil according to one aspect of the present invention is not particularly limited, and is a method including a step of blending the components (A) to (C) and, if necessary, other components. preferable.
  • the order of blending each component can be appropriately set.
  • the viscosity index of the metalworking oil according to one aspect of the present invention is preferably 60 or more, more preferably 70 or more, still more preferably 80 or more, still more preferably 90 or more.
  • the metalworking oil according to one aspect of the present invention is preferably used as it is, and is distinguished from the water-soluble metalworking oil diluted with water in that respect. Therefore, in the metalworking oil of one aspect of the present invention, the smaller the water content is, the more preferable it is from the viewpoint of stability and suppressing corrosion of the metal material to be processed. Based on the total amount (100% by mass), it is preferably less than 1.0% by mass, more preferably less than 0.1% by mass, still more preferably less than 0.01% by mass, still more preferably less than 0.001% by mass. ..
  • the value of the pull-out load measured by the plane sliding test based on the method of Examples described later is preferably 70 kgf or less, more preferably 68.5 kgf or less, still more preferably. It is 65 kgf or less.
  • the value of the friction coefficient measured by the reciprocating friction test based on the method of Examples described later is preferably less than 0.070, more preferably 0.068 or less. It is more preferably 0.065 or less, still more preferably 0.062 or less, still more preferably 0.060 or less, and particularly preferably 0.058 or less.
  • the metalworking oil according to one aspect of the present invention is excellent in processability and detergency for metal materials. Therefore, the metal processing oil is suitable for plastic working of metal materials.
  • the metal material processed by using the metal processing oil of one aspect of the present invention is not particularly limited, and for example, iron alloys such as steel, stainless steel, alloy steel, and surface-treated steel, aluminum, aluminum alloy, and copper. , Titanium, titanium alloys, nickel-based alloys, niobium alloys, tantalum alloys, molybdenum alloys, tungsten alloys and other non-ferrous alloys.
  • the metal processing oil according to one aspect of the present invention is preferably used for processing aluminum or an aluminum alloy.
  • the metal processing oil according to one aspect of the present invention is used for plastic working on the above-mentioned metal materials, but specifically, it can be suitably used for drawing, punching, drawing, cold forging and the like. In particular, it is more preferably used for drawing.
  • the present invention also provides the following aspects.
  • a metal processing method comprising a step of bringing the above-mentioned metal processing oil of one aspect of the present invention into contact with aluminum or an aluminum alloy as a work material to process the work material.
  • the details of the metal material and the metalworking oil described in the above [1] and [2] are as described above, and are particularly suitable for drawing.
  • the metal processing oil is particularly preferably used for drawing of the material to be processed.
  • Examples 1 to 7, Comparative Examples 1 to 5 The metalworking oils were prepared by blending the components (A) to (C) and other additives according to the types and blending amounts shown in Tables 1 and 2. The details of each component used in the preparation of these metalworking oils are as follows.
  • -500N base oil Paraffinic mineral oil having a kinematic viscosity of 40 ° C. of 88.65 mm 2 / s and a viscosity index of 96.
  • Component (C): Phosphorus compound] -Acid phosphate: oleyl acid phosphate (mixture of monooleyl acid phosphate and diorail acid phosphate) -Phosphite ester: Dioleyl hydrogen phosphite [other additives] -Antioxidant: 2,6-di-t-butyl-4-methylphenol-Alcohol: Glycerin monooleyl ether / oleyl alcohol 1/1 (mass ratio) mixture.
  • test plate of A3003-H24 was immersed in the metalworking oil prepared in Examples and Comparative Examples for 1 week, then taken out from the metalworking oil, and the test plate was drained for 1 week.
  • the detergency of the metalworking oil was evaluated according to the following criteria. In this example, it was judged to be acceptable when the evaluation was A or B. (Evaluation criteria for detergency) -A: The oil repellent area is less than 10%. -B: The oil repellent area is 10% or more and less than 20%. -C: The oil repellent area is 20% or more.
  • the metalworking oils prepared in Examples 1 to 7 were excellent in workability and detergency with respect to the metal material, and were also good in workability in the actual machine.
  • the metalworking oils prepared in Comparative Examples 1 to 4 were particularly inferior in processability in the actual machine.
  • the metalworking oil prepared in Comparative Example 5 had good workability, but was inferior in detergency.

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Abstract

基油（Ａ）、ヒドロキシ不飽和脂肪酸の重合体（Ｂ）、リン酸エステル、亜リン酸エステル及びこれらのアミン塩から選ばれる１種以上のリン系化合物（Ｃ）を含む金属加工油であって、成分（Ｂ）と成分（Ｃ）との含有量比〔（Ｂ）／（Ｃ）〕が、質量比で、９．０以下であり、成分（Ｃ）の含有量が、前記金属加工油の全量基準で、５．０質量％未満である、金属加工油を提供する。

Description

金属加工油
　本発明は、金属加工油に関する。
　金属又は金属合金からなる金属材に対して、絞り加工、打抜き加工、引抜き加工、冷間鍛造加工等の塑性加工を行う際に、塑性加工用の金属加工油が用いられる。塑性加工用の金属加工油には、それぞれの塑性加工に適した、優れた加工性が要求される。このような加工性の要求に対応し得る金属加工油が検討されている。
　例えば、特許文献１には、アルミニウムやその合金等の非鉄金属を深絞り加工する際の加工性に優れた金属加工用潤滑油組成物の提供を目的として、特定の動粘度の基油と、所定の構造を有するグリセリン誘導体を０．０１～１０質量％含むことを特徴とする金属加工用潤滑油組成物が記載されている。
特開２０１３－１７３９５７号公報
　このような状況において、新規な金属加工油が求められている。
　本発明は、基油と共に、特定の重合体及びリン系化合物を、それぞれ所定の含有量で含有する金属加工油を提供する。
　即ち、本発明は、下記［１］～［１２］を提供する。
［１］基油（Ａ）、
　ヒドロキシ不飽和脂肪酸の重合体（Ｂ）、
　リン酸エステル、亜リン酸エステル及びこれらのアミン塩から選ばれる１種以上のリン系化合物（Ｃ）を含む金属加工油であって、
　成分（Ｂ）と成分（Ｃ）との含有量比〔（Ｂ）／（Ｃ）〕が、質量比で、９．０以下であり、
　成分（Ｃ）の含有量が、前記金属加工油の全量基準で、５．０質量％未満である、
金属加工油。
［２］前記金属加工油の４０℃における動粘度が、８０～３００ｍｍ２／ｓである、上記［１］に記載の金属加工油。
［３］前記金属加工油の４０℃における動粘度が、１００～２００ｍｍ２／ｓである、上記［１］に記載の金属加工油。
［４］成分（Ｃ）の含有量が、前記金属加工油の全量基準で、０．０１質量％以上５．０質量％未満である、上記［１］～［３］のいずれか一項に記載の金属加工油。
［５］成分（Ｂ）と成分（Ｃ）との含有量比〔（Ｂ）／（Ｃ）〕が、質量比で、０．１以上９．０以下である、上記［１］～［４］のいずれか一項に記載の金属加工油。
［６］成分（Ｂ）が、ヒドロキシ不飽和脂肪酸の脱水重縮合物である縮合脂肪酸（Ｂ１）、及び、ヒドロキシ不飽和脂肪酸の脱水重縮合物のアルコール性水酸基とモノカルボン酸との脱水縮合した縮合脂肪酸（Ｂ２）から選ばれる１種以上を含む、上記［１］～［５］のいずれか一項に記載の金属加工油。
［７］成分（Ｂ）が、リシノール酸の脱水重縮合物である縮合脂肪酸（Ｂ１１）、及び、リシノール酸の脱水重縮合物のアルコール性水酸基とモノカルボン酸とを脱水縮合した縮合脂肪酸（Ｂ２１）から選ばれる１種以上を含む、上記［１］～［６］のいずれか一項に記載の金属加工油。
［８］成分（Ｃ）が、酸性リン酸エステル及び酸性亜リン酸エステルから選ばれる１種以上を含む、上記［１］～［７］のいずれか一項に記載の金属加工油。
［９］水の含有量が、前記金属加工油の全量基準で、１．０質量％未満である、上記［１］～［８］のいずれか一項に記載の金属加工油。
［１０］アルミ又はアルミ合金の加工に用いられる、上記［１］～［９］のいずれか一項に記載の金属加工油。
［１１］被加工材であるアルミ又はアルミ合金の加工を行う際に、上記［１］～［１０］のいずれか一項に記載の金属加工油を前記被加工材に接触させて適用する、金属加工油の使用。
［１２］上記［１］～［１０］のいずれか一項に記載の金属加工油を被加工材であるアルミ又はアルミ合金に接触させて前記被加工材の加工を行う工程を含む、金属加工方法。
　本発明の好適な一態様の金属加工油は、金属材に対する加工性及び洗浄性に優れており、特に、金属材の絞り加工に好適に使用し得る。
　本明細書に記載された数値範囲については、上限値及び下限値を任意に組み合わせることができる。例えば、数値範囲として「好ましくは３０～１００、より好ましくは４０～８０」と記載されている場合、「３０～８０」との範囲や「４０～１００」との範囲も、本明細書に記載された数値範囲に含まれる。また、例えば、数値範囲として「好ましくは３０以上、より好ましくは４０以上であり、また、好ましくは１００以下、より好ましくは８０以下である」と記載されている場合、「３０～８０」との範囲や「４０～１００」との範囲も、本明細書に記載された数値範囲に含まれる。
　また、本明細書に記載された数値範囲として、例えば「６０～１００」との記載は、「６０以上、１００以下」という範囲であることを意味する。
〔金属加工油の構成〕
　本発明の金属加工油は、基油（Ａ）、ヒドロキシ不飽和脂肪酸の重合体（Ｂ）、リン酸エステル、亜リン酸エステル、及びこれらのアミン塩から選ばれる１種以上のリン系化合物（Ｃ）を含み、下記要件（Ｉ）及び（II）を満たす。
・要件（Ｉ）：成分（Ｂ）と成分（Ｃ）との含有量比〔（Ｂ）／（Ｃ）〕が、質量比で、９．０以下である。
・要件（II）：成分（Ｃ）の含有量が、前記金属加工油の全量（１００質量％）基準で、５．０質量％未満である。
　金属材の塑性加工に用いられる金属加工油には、優れた加工性が求められており、特に実機での良好な加工性が求められる。しかしながら、実機で連続して金属材を加工して加工品を製造する過程で、従来の金属加工油を用いた場合に、加工品に表面疵が見られる場合があり、歩留まりの低下が問題となることがある。また、加工後の加工品に対しては、表面に付着している油を除去するために洗浄工程に経るが、用いる金属加工油によっては油を除去し難く、洗浄性に問題を有する場合もある。
　このような問題に対して、本発明では、上述の要件（Ｉ）及び（II）を満たすように成分（Ｂ）及び（Ｃ）の含有量を調製した金属加工油とすることで、上記問題の解決を図っている。
　要件（Ｉ）を満たす金属加工油とすることで、特に、実機での加工性が向上し、上述のような実機で連続して加工品を製造する過程で、加工品に生じ得る表面疵を効果的に抑制することができる。その結果、加工品の歩留まりの高め、生産性の向上に寄与する。
　一方で、要件（II）を満たす金属加工油とすることで、洗浄性が向上し、加工後に加工品に付着している油を容易に除去することができるため、生産性の向上に寄与する。
　本発明の一態様の金属加工油において、成分（Ｂ）と成分（Ｃ）との含有量比〔（Ｂ）／（Ｃ）〕は、質量比で、上記要件（Ｉ）のとおり、９．０以下であるが、実機での加工性をより向上させた金属加工油とする観点から、好ましくは８．０以下、より好ましくは７．５以下、更に好ましくは７．０以下、より更に好ましくは６．５以下、特に好ましくは６．０以下である。
　また、洗浄性が良好な金属加工油とする観点から、成分（Ｂ）と成分（Ｃ）との含有量比〔（Ｂ）／（Ｃ）〕は、質量比で、好ましくは０．１以上、より好ましくは０．５以上、更に好ましくは１．０以上、より更に好ましくは１．５以上、特に好ましくは２．１以上、特により好ましくは２．５以上である。
　つまり、以上の観点から、成分（Ｂ）と成分（Ｃ）との含有量比〔（Ｂ）／（Ｃ）〕は、質量比で、０．１～９．０、０．５～９．０、１．０～９．０、１．５～９．０、２．１～９．０、２．５～９．０、０．１～８．０、０．５～８．０、１．０～８．０、１．５～８．０、２．１～８．０、２．５～８．０、０．１～７．５、０．５～７．５、１．０～７．５、１．５～７．５、２．１～７．５、２．５～７．５、０．１～７．０、０．５～７．０、１．０～７．０、１．５～７．０、２．１～７．０、２．５～７．０、０．１～６．５、０．５～６．５、１．０～６．５、１．５～６．５、２．１～６．５、２．５～６．５、０．１～６．０、０．５～６．０、１．０～６．０、１．５～６．０、２．１～６．０、又は、２．５～６．０としてもよい。
　本発明の一態様の金属加工油において、成分（Ｃ）の含有量は、前記金属加工油の全量（１００質量％）基準で、上記要件（II）のとおり、５．０質量％未満であるが、洗浄性をより向上させた金属加工油とする観点から、好ましくは４．０質量％以下、より好ましくは３．０質量％以下、より好ましくは２．０質量％以下、更に好ましくは１．５質量％以下、より更に好ましくは１．０質量％以下、特に好ましくは０．９質量％以下である。
　また、加工性が良好な金属加工油とする観点から、成分（Ｃ）の含有量は、前記金属加工油の全量（１００質量％）基準で、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．０５質量％以上、更に好ましくは０．１質量％以上、より更に好ましくは０．２質量％以上、特に好ましくは０．４質量％以上である。
　つまり、以上の観点から、成分（Ｃ）の含有量は、前記金属加工油の全量（１００質量％）基準で、０．０１質量％以上５．０質量％未満、０．０５質量％以上５．０質量％未満、０．１質量％以上５．０質量％未満、０．２質量％以上５．０質量％未満、０．４質量％以上５．０質量％未満、０．０１～４．０質量％、０．０５～４．０質量％、０．１～４．０質量％、０．２～４．０質量％、０．４～４．０質量％、０．０１～３．０質量％、０．０５～３．０質量％、０．１～３．０質量％、０．２～３．０質量％、０．４～３．０質量％、０．０１～２．０質量％、０．０５～２．０質量％、０．１～２．０質量％、０．２～２．０質量％、０．４～２．０質量％、０．０１～１．５質量％、０．０５～１．５質量％、０．１～１．５質量％、０．２～１．５質量％、０．４～１．５質量％、０．０１～１．０質量％、０．０５～１．０質量％、０．１～１．０質量％、０．２～１．０質量％、０．４～１．０質量％、０．０１～０．９質量％、０．０５～０．９質量％、０．１～０．９質量％、０．２～０．９質量％、又は、０．４～０．９質量％としてもよい。
　なお、本発明の一態様の金属加工油は、本発明の効果を損なわない範囲で、上記成分（Ａ）～（Ｃ）以外の他の成分を含有してもよい。
　ただし、本発明の一態様の金属加工油において、成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の合計含有量は、当該金属加工油の全量（１００質量％）基準で、通常５０～１００質量％、好ましくは６０～１００質量％、より好ましくは７０～１００質量％、更に好ましくは８０～１００質量％、より更に好ましくは８５～１００質量％、特に好ましくは９０～１００質量％である。
　以下、本発明の一態様の金属加工油に含まれる各成分の詳細について説明する。
＜成分（Ａ）：基油＞
　本発明の金属加工油は、基油（Ａ）を含有する。
　本発明の一態様の金属加工油において、成分（Ａ）の含有量は、当該金属加工油の全量（１００質量％）基準で、好ましくは４５～９９．９質量％、より好ましくは５５～９９．５質量％、更に好ましくは６５～９９．０質量％、より更に好ましくは７５～９８．５質量％、特に好ましくは８３～９８．０質量％である。
　本発明の一態様で用いる基油（Ａ）としては、鉱油及び合成油から選ばれる１種以上が挙げられる。
　鉱油としては、例えば、パラフィン系原油、中間基系原油、ナフテン系原油等の原油を常圧蒸留して得られる常圧残油；これらの常圧残油を減圧蒸留して得られる留出油；当該留出油を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、及び水素化精製等の精製処理を１つ以上施して得られる精製油；等が挙げられる。
　なお、本発明の一態様で用いる鉱油としては、パラフィン系原油、中間基系原油、ナフテン系原油等の原油を常圧蒸留又は減圧蒸留して得られる蒸留塔の塔底に蓄積する残渣油を、上述の精製処理を施して得られる、高粘度の鉱油であるブライトストックを用いてもよい。
　合成油としては、例えば、α－オレフィン単独重合体、又はα－オレフィン共重合体（例えば、エチレン－α－オレフィン共重合体等の炭素数８～１４のα－オレフィン共重合体）等のポリα－オレフィン；イソパラフィン；ポリアルキレングリコール；ポリオールエステル、二塩基酸エステル、リン酸エステル等のエステル系油；ポリフェニルエーテル等のエーテル系油；アルキルベンゼン；アルキルナフタレン；天然ガスからフィッシャー・トロプシュ法等により製造されるワックス（ＧＴＬワックス（Gas To Liquids WAX））を異性化することで得られる合成油（ＧＴＬ）等が挙げられる。
　本発明の一態様で用いる基油（Ａ）の４０℃における動粘度は、加工性に優れた金属加工油とする観点から、好ましくは８０～３００ｍｍ２／ｓ、より好ましくは８０～２８０ｍｍ２／ｓ、更に好ましくは８０～２６０ｍｍ２／ｓである。
　なお、本発明の一態様の金属加工油において、当該金属加工油を用いる実機の種類に応じて、基油（Ａ）の４０℃における動粘度は、１００～２５０ｍｍ２／ｓ、１００～２２０ｍｍ２／ｓ、又は、１００～２００ｍｍ２／ｓとしてもよい。
　本発明の一態様で用いる基油（Ａ）の粘度指数としては、好ましくは６０以上、より好ましくは７０以上、更に好ましくは８０以上、より更に好ましくは９０以上である。
　なお、本明細書において、動粘度及び粘度指数は、ＪＩＳ　Ｋ２２８３：２０００に準拠して測定又は算出した値を意味する。
　また、本発明の一態様において、基油（Ａ）は、２種以上の基油を組み合わせた混合油を用いる場合、当該混合油の動粘度及び粘度指数が上記範囲であることが好ましい。
　特に、基油（Ａ）の動粘度及び粘度指数を上記範囲に調整する観点から、基油（Ａ）は、ブライトストックを含むことが好ましい。
＜成分（Ｂ）：ヒドロキシ不飽和脂肪酸の重合体＞
　本発明の金属加工油は、ヒドロキシ不飽和脂肪酸の重合体（Ｂ）を含有する。
　成分（Ｂ）を含有することで、加工性を向上させた金属加工油とすることができる。
　本発明の一態様の金属加工油において、成分（Ｂ）の含有量は、上述の要件（Ｉ）を満たすように調製されていればよいが、加工性及び洗浄性をより向上させた金属加工油とする観点から、当該金属加工油の全量（１００質量％）基準で、好ましくは０．０１～１０．０質量％、より好ましくは０．１～８．０質量％、更に好ましくは０．３～６．５質量％、より更に好ましくは０．５～５．０質量％、特に好ましくは１．０～４．０質量％である。
　本発明の一態様で用いるヒドロキシ不飽和脂肪酸の重合体（Ｂ）としては、例えば、ヒドロキシ不飽和脂肪酸の脱水重縮合物である縮合脂肪酸（Ｂ１）、及び、ヒドロキシ不飽和脂肪酸の脱水重縮合物のアルコール性水酸基とモノカルボン酸とを脱水縮合した縮合脂肪酸（Ｂ２）が挙げられる。
　前記ヒドロキシ不飽和脂肪酸としては、アルコール性水酸基、カルボキシ基及び二重結合をそれぞれ少なくとも１つ有する、炭素数１４～２０のヒドロキシ不飽和脂肪酸が挙げられるが、リシノール酸（１２－ヒドロキシオクタデカ－９－エノン酸）が好ましい。
　また、前記モノカルボン酸としては、脂肪族モノカルボン酸であってもよく、芳香族モノカルボン酸であってもよいが、不快臭の発生及び被加工材である金属材の腐食を抑制する観点から、炭素数４以上の脂肪族モノカルボン酸が好ましい。
　当該脂肪族モノカルボン酸の炭素数は、上記観点から、好ましくは４以上であるが、好ましくは４～３０、より好ましくは６～２６、更に好ましくは１０～２４、より更に好ましくは１２～２０である。
　当該脂肪族モノカルボン酸は、飽和脂肪族モノカルボン酸であってもよく、不飽和脂肪族モノカルボン酸であってもよい。
　飽和脂肪族モノカルボン酸としては、例えば、カプロン酸、エナント酸、カプリル酸、２－エチルヘキサン酸、ペラルゴン酸、イソノナン酸、カプリン酸、ネオデカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、及びリグノセリン酸等が挙げられる。
　不飽和脂肪族モノカルボン酸としては、例えば、ウンデシレン酸、オレイン酸、エライジン酸、エルカ酸、ネルボン酸、リノール酸、γ－リノレン酸、アラキドン酸、α－リノレン酸、ステアリドン酸、エイコサペンタエン酸、及びドコサヘキサエン酸等が挙げられる。
　また、前記芳香族モノカルボン酸としては、例えば、安息香酸、トルイル酸、α－ナフタレンカルボン酸、β－ナフタレンカルボン酸、メチルナフタレンカルボン酸、フェニル酢酸等が挙げられる。
　なお、成分（Ｂ）としては、縮合脂肪酸（Ｂ１）又は縮合脂肪酸（Ｂ２）の一方のみを用いてもよく、縮合脂肪酸（Ｂ１）及び（Ｂ２）を併用してもよい。また、縮合脂肪酸（Ｂ１）及び縮合脂肪酸（Ｂ２）は、それぞれ、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
　成分（Ｂ）の平均重合度としては、好ましくは２．０～２０．０、より好ましくは３．０～１６．０、更に好ましくは３．５～１２．０、より更に好ましくは４．０～１０．０、特に好ましくは４．５～７．５である。
　本発明の一態様の金属加工油において、加工性をより向上させた金属加工油とする観点から、成分（Ｂ）が、リシノール酸の脱水重縮合物である縮合脂肪酸（Ｂ１１）、及び、リシノール酸の脱水重縮合物のアルコール性水酸基とモノカルボン酸との脱水縮合した縮合脂肪酸（Ｂ２１）から選ばれる１種以上を含むことが好ましい。成分（Ｂ２１）を構成するモノカルボン酸としては、成分（Ｂ２）を構成するモノカルボン酸と同じものが挙げられる。
　なお、成分（Ｂ）中の縮合脂肪酸（Ｂ１１）及び（Ｂ２１）の合計含有割合としては、金属加工油に含まれる成分（Ｂ）の全量（１００質量％）に対して、好ましくは５０～１００質量％、より好ましくは６０～１００質量％、更に好ましくは７０～１００質量％、より更に好ましくは８０～１００質量％、特に好ましくは９０～１００質量％である。
　成分（Ｂ）の４０℃における動粘度は、好ましくは１００～１５００ｍｍ２／ｓ、より好ましくは２００～１２００ｍｍ２／ｓ、更に好ましくは３００～１０００ｍｍ２／ｓ、より更に好ましくは６００～８００ｍｍ２／ｓである。
　成分（Ｂ）の酸価は、好ましくは１０～１１０ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは２０～１００ｍｇＫＯＨ／ｇ、更に好ましくは３０～９０ｍｇＫＯＨ／ｇである。
　成分（Ｂ）の水酸基価は、好ましくは０～８０ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは０～６０ｍｇＫＯＨ／ｇ、更に好ましくは０～４０ｍｇＫＯＨ／ｇである。
　成分（Ｂ）の酸価と水酸基価との比〔酸価／水酸基価〕は、好ましくは１．０～１５、より好ましくは１．１～１０、更に好ましくは１．２～５である。
　成分（Ｂ）のけん化価は、好ましくは１８０～２２０ｍｇＫＯＨ／ｇ、より好ましくは１９０～２１０ｍｇＫＯＨ／ｇ、更に好ましくは１９５～２０５ｍｇＫＯＨ／ｇである。
　なお、本明細書において、酸価は、ＪＩＳ　Ｋ２５０１：２００３（指示薬法）に準拠して測定された値であり、水酸基価は、ＪＩＳ　Ｋ００７０：１９９２に準拠して測定された値であり、けん化価は、ＪＩＳ　Ｋ２５０３：１９９６に準拠して測定された値を意味する。
＜成分（Ｃ）：リン系化合物＞
　本発明の金属加工油は、リン酸エステル、亜リン酸エステル、及びこれらのアミン塩から選ばれる１種以上のリン系化合物（Ｃ）を、上記要件（Ｉ）及び（II）を満たすようにして含有する。
　成分（Ｃ）を含有することで、加工性、特に実機での加工性を向上させた金属加工油とすることができる。
　本発明の一態様において、成分（Ｃ）として用いるリン酸エステルは、中性リン酸エステルであってもよく、酸性リン酸エステルであってもよい。また、成分（Ｃ）として用いる亜リン酸エステルは、中性亜リン酸エステルであってもよく、酸性亜リン酸エステルであってもよい。
　中性リン酸エステルとしては、例えば、下記一般式（ｃ－１１）で表される化合物が挙げられ、酸性リン酸エステルとしては、例えば、下記一般式（ｃ－１２）又は（ｃ－１３）で表される化合物が挙げられる。
　また、中性亜リン酸エステルとしては、例えば、下記一般式（ｃ－２１）で表される化合物が挙げられ、酸性亜リン酸エステルとしては、例えば、下記一般式（ｃ－２２）又は（ｃ－２３）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
　上記一般式中、Ｒは、それぞれ独立に、炭素数１～３０のアルキル基、炭素数２～３０のアルケニル基、又は、炭素数１～４のアルキル基で置換されてもよい環形成炭素数６～２４のアリール基である。
　なお、各式において、Ｒが複数存在する場合、複数のＲは、同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
　Ｒとして選択し得る、炭素数１～３０のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基（ｎ－プロピル基、イソプロピル基）、ブチル基（ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、イソブチル基）、ペンチル基、ヘキシル基、２－エチルヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコセシル基等が挙げられる。
　当該アルキル基は、直鎖アルキル基であってもよく、分岐鎖アルキル基であってもよい。
　また、当該アルキル基の炭素数としては、好ましくは３～２６、より好ましくは６～２４、更に好ましくは８～２０である。
　Ｒとして選択し得る、炭素数２～３０のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ペンタジエニル基、ヘキセニル基、ヘキサジエニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、オクタジエニル基、２－エチルヘキセニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基（オレイル基）、ノナデセニル基、エイコセニル基等が挙げられる。
　当該アルケニル基は、直鎖アルケニル基であってもよく、分岐鎖アルケニル基であってもよい。
　また、当該アルケニル基の炭素数としては、好ましくは３～２６、より好ましくは６～２４、更に好ましくは８～２０である。
　Ｒとして選択し得る、環形成炭素数６～２４のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ビフェニル基、ターフェニル基、フェニルナフチル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
　当該アリール基の環形成炭素数としては、好ましくは６～１８、より好ましくは６～１５、更に好ましくは６～１２である。
　なお、「環形成炭素数」とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を意味する。つまり、当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。

　また、Ｒとして選択し得る、「炭素数１～４のアルキル基で置換されたアリール基」としては、上述のアリール基の環形成炭素原子と結合している水素原子の少なくとも１つが、炭素数１～４のアルキル基（メチル基、エチル基、上述のプロピル基、上述のブチル基）によって置換された基が挙げられる。　
　具体的な中性リン酸エステルとしては、例えば、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、ベンジルジフェニルホスフェート、エチルジフェニルホスフェート、トリブチルホスフェート、エチルジブチルホスフェート、クレジルジフェニルホスフェート、ジクレジルフェニルホスフェート、エチルフェニルジフェニルホスフェート、ジエチルフェニルフェニルホスフェート、プロピルフェニルジフェニルホスフェート、ジプロピルフェニルフェニルホスフェート、トリエチルフェニルホスフェート、トリプロピルフェニルホスフェート、ブチルフェニルジフェニルホスフェート、ジブチルフェニルフェニルホスフェート、トリブチルフェニルホスフェート、トリヘキシルホスフェート、トリ（２－エチルヘキシル）ホスフェート、トリデシルホスフェート、トリラウリルホスフェート、トリミリスチルホスフェート、トリパルミチルホスフェート、トリステアリルホスフェート、及びトリオレイルホスフェートが挙げられる。
　具体的な酸性リン酸エステルとしては、例えば、モノエチルアシッドホスフェート、モノｎ－プロピルアシッドホスフェート、モノ２－エチルヘキシルアシッドホスフェート、モノブチルアシッドホスフェート、モノオレイルアシッドホスフェート、モノテトラコシルアシッドホスフェート、モノイソデシルアシッドホスフェート、モノラウリルアシッドホスフェート、モノトリデシルアシッドホスフェート、モノステアリルアシッドホスフェート、モノイソステアリルアシッドホスフェート、ジエチルアシッドホスフェート、ジｎ－プロピルアシッドホスフェート、ジｎ－ブチルアシッドホスフェート、ジ－２－エチルヘキシルアシッドホスフェート、ジオレイルアシッドホスフェート、ジテトラコシルアシッドホスフェート、ジイソデシルアシッドホスフェート、ジラウリルアシッドホスフェート、ジトリデシルアシッドホスフェート、ジステアリルアシッドホスフェート、及びジイソステアリルアシッドホスフェート等が挙げられる。
　具体的な中性亜リン酸エステルとしては、例えば、トリエチルホスファイト、トリブチルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリクレジルホスファイト、トリ（ノニルフェニル）ホスファイト、トリ（２－エチルヘキシル）ホスファイト、トリデシルホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリイソオクチルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、トリステアリルホスファイト、及びトリオレイルホスファイト等が挙げられる。
　具体的な酸性亜リン酸エステルとしては、例えば、モノエチルハイドロジェンホスファイト、モノｎ－プロピルハイドロジェンホスファイト、モノｎ－ブチルハイドロジェンホスファイト、モノ－２－エチルヘキシルハイドロジェンホスファイト、モノラウリルハイドロゲンホスファイト、モノオレイルハイドロゲンホスファイト、モノステアリルハイドロゲンホスファイト、モノフェニルハイドロゲンホスファイト、ジブチルハイドロゲンホスファイト、ジヘキシルハイドロジェンホスファイト、ジヘプチルハイドロジェンホスファイト、ジｎ－オクチルハイドロジェンホスファイト、ジ－２－エチルヘキシルハイドロジェンホスファイト、ジラウリルハイドロゲンホスファイト、ジオレイルハイドロゲンホスファイト、ジステアリルハイドロゲンホスファイト、及びジフェニルハイドロゲンホスファイト等が挙げられる。
　また、成分（Ｃ）として用いるリン酸エステルは、酸性リン酸エステルのアミン塩であってもよい。同様に、成分（Ｃ）として用いる亜リン酸エステルは、酸性亜リン酸エステルのアミン塩であってもよい。
　これらのアミン塩を形成するアミンとしては、例えば、下記一般式（ｃ－３）で表される化合物が挙げられる。当該アミンは、単独で用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
　上記一般式（ｃ－３）中、ｑは、１～３の整数を示し、１であることが好ましい。
　Ｒａは、それぞれ独立に、炭素数６～１８のアルキル基、炭素数６～１８のアルケニル基、炭素数１～４のアルキル基で置換されてもよい環形成炭素数６～１８のアリール基、炭素数７～１８のアリールアルキル基、又は炭素数６～１８のヒドロキシアルキル基であり、炭素数６～１８のアルキル基が好ましい。
　なお、Ｒａが複数存在する場合、複数のＲａは、同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
　Ｒａとして選択し得る、上記アルキル基、上記アルケニル基、及び上記アリール基は、上述の式（ｃ－１１）等中のＲとして選択し得るアルキル基、アルケニル基、及びアリール基のうち、上記規定の炭素数である基と同じものが挙げられる。
　また、上記アリールアルキル基としては、Ｒとして選択し得るアルキル基が有する１つ以上の水素原子が、アリール基（フェニル基やナフチル基等）に置換された基が挙げられ、具体的には、フェニルメチル基、フェニルエチル基等が挙げられる。
　さらに、上記ヒドロキシアルキル基としては、上述の式（ｃ－１１）等中の又は（ｃ－２）中のＲとして選択し得るアルキル基が有する１つ以上の水素原子が、ヒドロキシ基に置換された基が挙げられ、具体的には、ヒドロキシヘキシル基、ヒドロキシオクチル基、ヒドロキシドデシル基、ヒドロキシトリデシル基等が挙げられる。
　本発明の一態様の金属加工油において、加工性、特に実機での加工性を向上させた金属加工油とする観点から、成分（Ｃ）が、酸性リン酸エステル及び酸性亜リン酸エステルから選ばれる１種以上を含むことが好ましく、少なくとも酸性リン酸エステルを含むことがより好ましい。
　なお、成分（Ｃ）中の酸性リン酸エステル及び酸性亜リン酸エステルの合計含有割合としては、金属加工油に含まれる成分（Ｃ）の全量（１００質量％）に対して、好ましくは３０～１００質量％、より好ましくは５０～１００質量％、更に好ましくは７０～１００質量％、より更に好ましくは８０～１００質量％、特に好ましくは９０～１００質量％である。
　また、成分（Ｃ）中の酸性リン酸エステルの含有割合としては、金属加工油に含まれる成分（Ｃ）の全量（１００質量％）に対して、好ましくは２０～１００質量％、より好ましくは４０～１００質量％、更に好ましくは６０～１００質量％、より更に好ましくは８０～１００質量％、特に好ましくは９０～１００質量％である。
　また、本発明の一態様の金属加工油において、加工性、特に実機での加工性を向上させた金属加工油とする観点から、成分（Ｃ）が、アルケニル基を有する酸性リン酸エステル及びアルケニル基を有する酸性亜リン酸エステルから選ばれる１種以上を含むことが好ましい。
　当該アルケニル基としては、上述のとおりであるが、炭素数２～３０のアルケニル基が好ましく、炭素数３～２６のアルケニル基がより好ましく、炭素数６～２４のアルケニル基が更に好ましく、炭素数８～２０のアルケニル基がより更に好ましい。
　成分（Ｃ）中の酸アルケニル基を有する酸性リン酸エステル及びアルケニル基を有する酸性亜リン酸エステルの合計含有割合としては、金属加工油に含まれる成分（Ｃ）の全量（１００質量％）に対して、好ましくは３０～１００質量％、より好ましくは５０～１００質量％、更に好ましくは７０～１００質量％、より更に好ましくは８０～１００質量％、特に好ましくは９０～１００質量％である。
＜他の成分＞
　本発明の一態様の金属加工油は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、上記成分（Ａ）～（Ｃ）以外の他の成分をさらに含有してもよい。
　そのような他の成分としては、例えば、酸化防止剤、成分（Ｃ）以外の極圧剤、油性向上剤、摩耗防止剤、防錆剤、腐食防止剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、帯電防止剤、脱脂剤、消泡剤等が挙げられる。
　これらの他の成分のそれぞれの含有量は、添加剤の種類に応じて適宜設定されるが、当該金属加工油の全量（１００質量％）基準で、好ましくは０．００１～１０質量％、より好ましくは０．００５～５質量％、更に好ましくは０．００１～２質量％である。
　これらの中でも、本発明の一態様の金属加工油は、さらに酸化防止剤を含有することが好ましい。
　酸化防止剤としては、例えば、アルキル化ジフェニルアミン、フェニルナフチルアミン、アルキル化フェニルナフチルアミン等のアミン系酸化防止剤；２、６－ジ－ｔ－ブチルフェノール、４，４’－メチレンビス（２，６－ジ－ｔ－ブチルフェノール）、イソオクチル－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ｎ－オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート等のフェノール系酸化防止剤；等が挙げられる。
　本発明の一態様の金属加工油において、酸化防止剤の含有量は、当該金属加工油の全量（１００質量％）基準で、好ましくは０．０１～１０質量％、より好ましくは０．０５～５質量％、更に好ましくは０．１～２質量％である。
＜金属加工油の製造方法＞
　本発明の一態様の金属加工油の製造方法としては、特に制限はなく、成分（Ａ）～（Ｃ）、及び、必要に応じて他の成分を配合する工程を有する、方法であることが好ましい。各成分の配合の順序は適宜設定することができる。
＜金属加工油の各種性状＞
　本発明の一態様の金属加工油の４０℃における動粘度は、加工性に優れた金属加工油とする観点から、好ましくは８０～３００ｍｍ２／ｓ、より好ましくは８０～２８０ｍｍ２／ｓ、更に好ましくは８０～２６０ｍｍ２／ｓであり、また、当該金属加工油を用いる実機の種類に応じて、１００～２５０ｍｍ２／ｓ、１００～２２０ｍｍ２／ｓ、又は１００～２００ｍｍ２／ｓであってもよい。
　本発明の一態様の金属加工油の粘度指数は、好ましくは６０以上、より好ましくは７０以上、更に好ましくは８０以上、より更に好ましくは９０以上である。
　本発明の一態様の金属加工油は、油剤のまま用いられることが好ましく、その点で、水で希釈して用いる水溶性金属加工油剤とは区別される。
　そのため、本発明の一態様の金属加工油において、水の含有量は、安定性及び加工対象である金属材の腐食を抑制する観点から、少ないほど好ましく、具体的には、前記金属加工油の全量（１００質量％）基準で、好ましくは１．０質量％未満、より好ましくは０．１質量％未満、更に好ましくは０．０１質量％未満、より更に好ましくは０．００１質量％未満である。
　本発明の一態様の金属加工油について、後述の実施例の方法に準拠した平面摺動試験によって測定された引抜き荷重の値は、好ましくは７０ｋｇｆ以下、より好ましくは６８．５ｋｇｆ以下、更に好ましくは６５ｋｇｆ以下である。
　また、本発明の一態様の金属加工油について、後述の実施例の方法に準拠した往復動摩擦試験によって測定された摩擦係数の値は、好ましくは０．０７０未満、より好ましくは０．０６８以下、より好ましくは０．０６５以下、更に好ましくは０．０６２以下、より更に好ましくは０．０６０以下、特に好ましくは０．０５８以下である。
〔金属加工油の用途、金属加工方法〕
　本発明の一態様の金属加工油は、金属材に対する加工性及び洗浄性に優れている。そのため、当該金属加工油は、金属材の塑性加工に適している。
　本発明の一態様の金属加工油を用いて加工する金属材としては、特に制限は無いが、例えば、鋼、ステンレス鋼、合金鋼、表面処理鋼等の鉄合金や、アルミ、アルミ合金、銅、チタン、チタン合金、ニッケル基合金、ニオブ合金、タンタル合金、モリブデン合金、タングステン合金等の非鉄合金が挙げられる。
　これらの中でも、本発明の一態様の金属加工油は、アルミ又はアルミ合金の加工用に用いられることが好ましい。
　本発明の一態様の金属加工油は、上述の金属材に対する塑性加工に用いられるが、具体的には、絞り加工、打抜き加工、引抜き加工、冷間鍛造加工等に好適に用いることができ、特に、絞り加工に用いられることがより好ましい。
　そのため、本発明は、次の態様も提供する。
〔１〕被加工材であるアルミ又はアルミ合金の加工を行う際に、上述の本発明の一態様の金属加工油を前記被加工材に接触させて適用する、金属加工油の使用。
〔２〕上述の本発明の一態様の金属加工油を被加工材であるアルミ又はアルミ合金に接触させて前記被加工材の加工を行う工程を含む、金属加工方法。
　上記〔１〕及び〔２〕に記載の金属材、及び、金属加工油の詳細は、上述のとおりであり、特に、絞り加工に適している。
　なお、上記〔１〕の使用、及び、上記〔２〕の金属加工方法において、前記金属加工油は、特に、被加工材の絞り加工に用いられることが好ましい。
　次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。
　なお、以下の実施例において、各種物性値は、以下の方法に準拠して測定又は算出した。
（１）動粘度、粘度指数
　ＪＩＳ　Ｋ２２８３：２０００に準拠して測定及び算出した。
（２）酸価
　ＪＩＳ　Ｋ２５０１：２００３（指示薬法）に準拠して測定した。
（３）水酸基価
　ＪＩＳ　Ｋ００７０：１９９２に準拠して測定した。
（４）けん化価
　ＪＩＳ　Ｋ２５０３：１９９６に準拠して測定した。
実施例１～７、比較例１～５
　表１及び表２に示す種類及び配合量にて、成分（Ａ）～（Ｃ）及び他の添加剤を配合して、金属加工油をそれぞれ調製した。
　なお、これらの金属加工油の調製に使用した各成分の詳細は以下のとおりである。
［成分（Ａ）：基油］
・５００Ｎ基油：４０℃動粘度＝８８．６５ｍｍ２／ｓ、粘度指数＝９６のパラフィン系鉱油。
・ブライトストック：４０℃動粘度＝４９８．０ｍｍ２／ｓ、粘度指数＝９６のブライトストック。
［成分（Ｂ）：縮合脂肪酸］
・縮合脂肪酸（ｉ）：リシノール酸を窒素気流下、２００℃で加熱脱水重縮合することにより得られた縮合脂肪酸。平均重合度＝５．５、酸価＝３１．６ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価＝９．４ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価／水酸基価＝９．４、けん化価＝１９６ｍｇＫＯＨ／ｇ、４０℃動粘度＝７２６．１ｍｍ２／ｓ。
・縮合脂肪酸（ii）：リシノール酸を窒素気流下、２００℃で加熱脱水重縮合することにより得られた縮合脂肪酸。平均重合度＝３．９、酸価＝３４．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、水酸基価＝２８．０ｍｇＫＯＨ／ｇ、酸価／水酸基価＝１．２、けん化価＝１９８ｍｇＫＯＨ／ｇ、４０℃動粘度＝７３０．０ｍｍ２／ｓ。
［成分（Ｃ）：リン系化合物］
・酸性リン酸エステル：オレイルアシッドホスフェート（モノオレイルアシッドホスフェートとジオレイルアシッドホスフェートの混合物）
・亜リン酸エステル：ジオレイルハイドロゲンホスファイト
［他の添加剤］
・酸化防止剤：２，６－ジ－ｔ－ブチル－４－メチルフェノール
・アルコール：グリセリンモノオレイルエーテル／オレイルアルコール＝１／１（質量比）の混合物。
　調製した金属加工油について、４０℃及び１００℃における動粘度及び粘度指数を測定及び算出すると共に、以下に示す各種試験を行った。これらの結果を表１に示す。
（１）平面摺動試験
　実施例及び比較例で調製した金属加工油を用いて、平面摺動試験機にて、下記の測定条件で、被加工材を２つの平面のダイで両面から挟んで押さえながら、被加工材を引抜き、その引抜き荷重（単位：ｋｇｆ）を測定した。当該引抜き荷重の値が小さいほど、加工性に優れた金属加工油であるといえる。なお、本実施例においては、当該引抜き荷重の値が７０ｋｇｆ以下である場合に合格と判断した。
（試験条件）
・被加工材：材質Ａ３００３－Ｈ２４、形状２ｍｍ×１５ｍｍ×３００ｍｍ
・平面ダイ：材質ＳＫＤ－１１、硬度ＨＲＣ５８、形状２Ｒ
・押え荷重：２００ｋｇｆ
・引抜き速度：４ｍｍ／ｓ
・試料油量：潤沢に塗布
（２）往復動摩擦試験
　実施例及び比較例で調製した金属加工油を用いて、往復動摩擦摩耗試験機（株式会社Ａ＆Ｄ製、製品名「ＡＦＴ－１５Ｍ－Ａ」）にて、下記の測定条件で、摺動２０回目の摩擦係数を測定した。当該摩擦係数の値が小さいほど、加工性に優れた金属加工油であるといえる。なお、本実施例においては、当該摩擦係数の値が０．０７０未満である場合に合格と判断した。
（試験条件）
・摺動材：Ａ３００３－Ｈ１４
・球材：ＳＵＪ２、直径１／２インチ
・荷重：２ｋｇｆ
・摺動距離：２０ｍｍ
・摺動速度：４ｍｍ／ｓ
・摺動回数：２０回
・試料油量：潤沢に塗布
（３）実機での加工試験
　実施例及び比較例で調製した金属加工油を用いて、３００ｔプレス機（ＹＡＮＧＬＩ製）にてＡ３００３系アルミ材料の連続深絞り加工（コイル材から加工、加工後のサイズ１００×２００×３０ｍｍ）を行い、連続して最大１００個の製品を製造した。連続して得られる各製品については、表面疵の有無を確認し、表面疵が見られた製品が発見されたところで、製品の製造を中止した。そして、表面疵が見られた製品が発見されるまでに製造した製品の個数に基づき、以下の基準で、金属加工油の実機での加工性を評価した。なお、本実施例においては、Ａの評価である場合に合格と判断した。
（実機での加工性の評価基準）
・Ａ：１００個の製品の製造過程で、表面疵が見られた製品は発見されなかった。
・Ｆ：１００個の製品の製造過程の途中で表面疵が見られた製品が発見されたため、製造を中止した。
（４）洗浄性試験
　実施例及び比較例で調製した金属加工油に、Ａ３００３－Ｈ２４の試験板を１週間浸漬した後、当該金属加工油から取り出し、試験板の油切りを１週間行った。油切り後の試験板を、室温（２５℃）にて、脱脂液であるアルカリ洗浄液（ｐＨ＝１２～１３）中に振動を与えながら９０秒間浸漬し、次いで、引き上げた試験板を、水中に９０秒間浸漬して水洗した後、試験板を水中から引き上げ、試験板の表面において、油のはじきが生じている面積（油はじき面積）を確認した。そして、油はじき面積の値から、以下の基準にて、金属加工油の洗浄性を評価した。なお、本実施例においては、Ａ又はＢの評価である場合に合格と判断した。
（洗浄性の評価基準）
・Ａ：油はじき面積が１０％未満である。
・Ｂ：油はじき面積が１０％以上２０％未満である。
・Ｃ：油はじき面積が２０％以上である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
　表１より、実施例１～７で調製した金属加工油は、金属材に対する加工性及び洗浄性に優れており、実機における加工性も良好であった。
　一方で、表２より、比較例１～４で調製した金属加工油は、特に実機における加工性が劣る結果となった。また、比較例５で調製した金属加工油は、加工性は良好であるものの、洗浄性が劣る結果となった。

Claims (12)

  1. 　基油（Ａ）、
    　ヒドロキシ不飽和脂肪酸の重合体（Ｂ）、
    　リン酸エステル、亜リン酸エステル及びこれらのアミン塩から選ばれる１種以上のリン系化合物（Ｃ）を含む金属加工油であって、
    　成分（Ｂ）と成分（Ｃ）との含有量比〔（Ｂ）／（Ｃ）〕が、質量比で、９．０以下であり、
    　成分（Ｃ）の含有量が、前記金属加工油の全量基準で、５．０質量％未満である、
    金属加工油。
  2. 　前記金属加工油の４０℃における動粘度が、８０～３００ｍｍ２／ｓである、請求項１に記載の金属加工油。
  3. 　前記金属加工油の４０℃における動粘度が、１００～２００ｍｍ２／ｓである、請求項１に記載の金属加工油。
  4. 　成分（Ｃ）の含有量が、前記金属加工油の全量基準で、０．０１質量％以上５．０質量％未満である、請求項１～３のいずれか一項に記載の金属加工油。
  5. 　成分（Ｂ）と成分（Ｃ）との含有量比〔（Ｂ）／（Ｃ）〕が、質量比で、０．１以上９．０以下である、請求項１～４のいずれか一項に記載の金属加工油。
  6. 　成分（Ｂ）が、ヒドロキシ不飽和脂肪酸の脱水重縮合物である縮合脂肪酸（Ｂ１）、及び、ヒドロキシ不飽和脂肪酸の脱水重縮合物のアルコール性水酸基とモノカルボン酸とを脱水縮合した縮合脂肪酸（Ｂ２）から選ばれる１種以上を含む、請求項１～５のいずれか一項に記載の金属加工油。
  7. 　成分（Ｂ）が、リシノール酸の脱水重縮合物である縮合脂肪酸（Ｂ１１）、及び、リシノール酸の脱水重縮合物のアルコール性水酸基とモノカルボン酸とを脱水縮合した縮合脂肪酸（Ｂ２１）から選ばれる１種以上を含む、請求項１～６のいずれか一項に記載の金属加工油。
  8. 　成分（Ｃ）が、酸性リン酸エステル及び酸性亜リン酸エステルから選ばれる１種以上を含む、請求項１～７のいずれか一項に記載の金属加工油。
  9. 　水の含有量が、前記金属加工油の全量基準で、１．０質量％未満である、請求項１～８のいずれか一項に記載の金属加工油。
  10. 　アルミ又はアルミ合金の加工に用いられる、請求項１～９のいずれか一項に記載の金属加工油。
  11. 　被加工材であるアルミ又はアルミ合金の加工を行う際に、請求項１～１０のいずれか一項に記載の金属加工油を前記被加工材に接触させて適用する、金属加工油の使用。
  12. 　請求項１～１０のいずれか一項に記載の金属加工油を被加工材であるアルミ又はアルミ合金に接触させて前記被加工材の加工を行う工程を含む、金属加工方法。
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