WO2020122118A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び電子機器 - Google Patents

有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び電子機器 Download PDF

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WO2020122118A1
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拓史 塩見
中野　裕美
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出光興産株式会社
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    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence device, a compound, a material for an organic electroluminescence device, and an electronic device.
  • organic electroluminescence element When a voltage is applied to the organic electroluminescence element (hereinafter, also referred to as “organic EL element”), holes are injected from the anode into the light emitting layer and electrons are injected from the cathode into the light emitting layer. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons. At this time, singlet excitons are produced at a rate of 25% and triplet excitons are produced at a rate of 75% according to the statistical rule of electron spin. Fluorescent organic EL devices that use light emission from singlet excitons are being applied to full-color displays such as mobile phones and televisions, but their internal quantum efficiency is said to be 25%. Therefore, studies are being made to improve the performance of the organic EL element.
  • TADF Thermally Activated Delayed Fluorescence
  • Non-Patent Document 1 discloses a TADF compound as an assist dopant, mCP (1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) and mCBP (3,3'-di(9H-carbazol-9-yl) as host materials.
  • mCP 1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene
  • mCBP 3,3'-di(9H-carbazol-9-yl)
  • Biphenyl or CBP (4,4'-bis(9-carbazolyl)-1,1'-biphenyl) and an organic light emitting diode having a light emitting layer containing a fluorescent material are disclosed.
  • Patent Document 1 discloses an organic EL device including a light emitting layer containing an auxiliary dopant, a host material, and a fluorescent dopant.
  • auxiliary dopant a compound in which a triazine ring and a condensed carbazole ring are bonded via a phenylene group is disclosed.
  • Patent Document 2 discloses a compound having a structure in which an aryl group is bonded to a dibenzothiophene ring or a dibenzofuran ring, as a material for an organic EL device used together with a phosphorescent metal complex.
  • Organic EL devices using the TADF mechanism are required to have higher performance, for example, longer life.
  • An object of the present invention is to provide a high-performance organic EL element, for example, an organic EL element that can emit light with a long life, and an electronic device equipped with the organic EL element.
  • Another object of the present invention is to provide a compound capable of realizing a high-performance organic EL device, for example, an organic EL device that emits light with a long life and an electronic device, and a material for an organic EL device containing the compound. is there.
  • an organic electroluminescence device in which the singlet energy S 1 (M2) of the compound M2 and the singlet energy S 1 (M3) of the compound M3 satisfy the relationship of the following mathematical formula (Equation 1).
  • X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom
  • C 1 is a carbon atom
  • n is 1, 2, or 3
  • k is 1, 2, or 3
  • m is 2, 3, or 4
  • R 11 to R 18 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a group of R 11 and R 12, a group of R 12 and R 13, a group of R 13 and R 14 , R 15 and R 16 Or a group of R 16 and R 17, and a group of R 17 and R 18 are bonded to each other to form a ring, and at least one of n and k is 2 or more
  • R 11 are the same or different from each other
  • R 12 are the same or different from each other
  • R 13 are the same or different from each other
  • R 14 are the same from each other
  • Different R 15 are the same or different from each other
  • plural R 16 are the same or different from each other
  • plural R 17 are the same or different from each other
  • plural R 18 are the same from each other.
  • L 1 is a single bond or a linking group, provided that when L 1 is a single bond, n is 1.
  • L 1 as a linking group is A group derived from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A group derived from a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, or a group derived from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, and a substituted or unsubstituted A group in which two groups selected from the group consisting of groups derived from a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms are bonded, When k is 1 and m is 4, four R 2 s are each bonded to a carbon atom at any of positions a, b, c, d and e shown
  • R 4 are each bonded f shown by the general formula (100), g, and any carbon atom positions of h and i, C 1 is bonded to a carbon atom at any of positions f, g, h and i which is not bonded to R 4 ;
  • R 11 to R 18 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , R 4 and R 45 to R 48 as substituents are each independently Halogen atom, Cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted
  • an electronic device equipped with the organic electroluminescence element according to the above-described one aspect of the present invention.
  • X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom
  • n is 1, 2, or 3
  • k is 1, 2, or 3
  • m is 2, 3, or 4
  • R 11 to R 18 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a group of R 11 and R 12, a group of R 12 and R 13, a group of R 13 and R 14 , R 15 and R 16 set, a set of R 16 and R 17, as well as a set of R 17 and R 18 are not bonded to each other, when at least one of n and k is 2 or more, or different plural R 11 are identical to each other
  • R 12 are the same or different from each other
  • R 13 are the same or different from each other
  • R 14 are the same or different from each other
  • R 15 are the same from each other
  • the plurality of R 16 are the same or different from each other
  • the plurality of R 17 are the same or different from each other
  • the plurality of R 18 are the same or different from each other
  • L 1 as a linking group is A group derived from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A group derived from a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, or a group derived from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, and a substituted or unsubstituted A group in which two groups selected from the group consisting of groups derived from a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms are bonded,
  • four R 2 s are each represented by the positions of a, b, c, d and e shown in the general formula (201), (202) or (203).
  • R 2 , R 31 , R 32 , R 34 and R 35 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and when m is 2 or more, a plurality of R 2 are the same or different from each other, R 41 to R 48 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a group of R 41 and R 42, a group of R 42 and R 43, a group of R 43 and R 44 , R 45 and R 46.
  • R 11 to R 18 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , and R 41 to R 48 as substituents are each independently, Halogen atom, Cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having
  • X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom
  • n is 1, 2, or 3
  • k is 1, 2, or 3
  • m is 2, 3, or 4
  • R 11 to R 18 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a group of R 11 and R 12, a group of R 12 and R 13, a group of R 13 and R 14 , R 15 and R 16 Or a group of R 16 and R 17, and a group of R 17 and R 18 are bonded to each other to form a ring, and at least one of n and k is 2 or more
  • R 11 are the same or different from each other
  • R 12 are the same or different from each other
  • R 13 are the same or different from each other
  • R 14 are the same from each other
  • Different R 15 are the same or different from each other
  • plural R 16 are the same or different from each other
  • plural R 17 are the same or different from each other
  • plural R 18 are the same from each other.
  • L 1 is a single bond or a linking group, provided that when L 1 is a single bond, n is 1.
  • L 1 as a linking group is A group derived from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A group derived from a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, or a group derived from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, and a substituted or unsubstituted A group in which two groups selected from the group consisting of groups derived from a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms are bonded, When k is 1 and m is 4, four R 2 s are each bonded to a carbon atom at any of positions a, b, c, d and e shown
  • R 2 , R 31 , R 32 , R 34 and R 35 are each independently a hydrogen atom or a substituent, and when m is 2 or more, a plurality of R 2 are the same or different from each other, R 41 , R 42 , R 43 , and R 45 to R 48 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a group of R 41 and R 42, a group of R 42 and R 43 , R 45 and At least one of the group of R 46, the group of R 46 and R 47 , and the group of R 47 and R 48 is bonded to each other to form a ring; R 11 to R 18 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , R 41 to R 43 , and R 45 to R 48 as substituents are each independently, Halogen atom, Cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group
  • a material for an organic electroluminescence device which contains the compound according to the above-mentioned one aspect of the present invention.
  • a high-performance organic EL element for example, an organic EL element that can emit light with a long life, and an electronic device equipped with the organic EL element.
  • a high-performance organic EL device for example, a compound that can realize an organic EL device that emits light with a long life and an electronic device, and an organic EL device material containing the compound. You can
  • the organic EL element has an organic layer between both electrodes of an anode and a cathode.
  • the organic layer includes at least one layer composed of an organic compound.
  • the organic layer is formed by stacking a plurality of layers made of an organic compound.
  • the organic layer may further contain an inorganic compound.
  • at least one of the organic layers is a light emitting layer. Therefore, the organic layer may be composed of, for example, one light emitting layer, or may include a layer that can be adopted in an organic EL element.
  • the layer that can be adopted in the organic EL element is not particularly limited, but for example, at least one selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and a barrier layer. Layers.
  • the organic EL element of this embodiment has a light emitting layer included between an anode and a cathode.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of the organic EL element according to the present embodiment.
  • the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 arranged between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 is configured by stacking a hole injection layer 6, a hole transport layer 7, a light emitting layer 5, an electron transport layer 8 and an electron injection layer 9 in this order from the anode 3 side.
  • the light emitting layer 5 may include a metal complex.
  • the light emitting layer 5 preferably does not contain a phosphorescent material (dopant material).
  • the light emitting layer 5 preferably does not contain a heavy metal complex and a phosphorescent rare earth metal complex.
  • examples of the heavy metal complex include an iridium complex, an osmium complex, and a platinum complex. It is also preferable that the light emitting layer 5 does not contain a metal complex.
  • the light emitting layer 5 includes the delayed fluorescence compound M2 and the compound M3 represented by the general formula (100).
  • the compound M2 is preferably a dopant material (sometimes referred to as a guest material, an emitter or a light emitting material), and the compound M3 is a host material (sometimes referred to as a matrix material).
  • the compound M3 may be a compound having delayed fluorescence or a compound not exhibiting delayed fluorescence.
  • the present inventors have found that a high-performance organic EL device can be realized by using the compound M3 represented by the general formula (100) together with the delayed fluorescence compound M2.
  • the compound M3 has a structure in which the carbon atom at the 4-position or the carbon atom at the 4'-position of the [1,1'-biphenyl]-diyl group is substituted on the dibenzofuran ring or the dibenzothiophene ring which is the electron transporting site.
  • the compound M3 in the present embodiment has a structure in which the dibenzofuran ring or the dibenzothiophene ring is substituted with, for example, the carbon atom at the 3-position of the [1,1′-biphenyl]-diyl group or the carbon atom at the 3′-position.
  • the conjugation length of the entire electron transporting site is longer than that of the compound.
  • the compound M3 in which the conjugation length of the electron transporting site is extended in the light emitting layer by including the compound M3 in which the conjugation length of the electron transporting site is extended in the light emitting layer, electrons can be carried to the inside of the light emitting layer, and the recombination region of electrons and holes is expanded. It is considered possible. As a result, it is considered that the load on the light emitting layer can be reduced.
  • a compound having delayed fluorescence often has a site having a large absolute value of LUMO (lowest unoccupied molecular orbital) introduced therein in order to reduce ⁇ ST.
  • the compound having the delayed fluorescence having the portion introduced therein is contained in the light emitting layer, the electron transporting property of the light emitting layer may be hindered.
  • the compound M3 having the extended conjugation length of the electron transporting site is included in the light emitting layer together with the delayed fluorescent compound M2, inhibition of the electron transporting property of the light emitting layer is suppressed, and as a result, It is considered that the reduction degree of the load on the light emitting layer can be increased. Further, it is considered that the compound M3 in which the conjugation length of the electron transporting site is extended can also reduce the load of the compound itself in electron transport.
  • the carbazole ring which is a hole injection site, is bonded to the partial structure represented by the general formula (X) by a single bond or via a linking group, and therefore, an appropriate amount of positive It has a structure in which holes can be injected into the light emitting layer. Therefore, according to this embodiment, a high-performance organic EL element can be realized.
  • the “high performance” in the present embodiment means at least one of emission of light with a long life, improvement of emission efficiency, reduction of driving voltage, and improvement of brightness.
  • the light emitting layer of the present embodiment contains the compound M3 represented by the following general formula (100).
  • the compound M3 of the present embodiment may be either a thermally activated delayed fluorescent compound or a compound that does not exhibit thermally activated delayed fluorescence, but is preferably a compound that does not exhibit thermally activated delayed fluorescence.
  • X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom
  • C 1 is a carbon atom
  • n is 1, 2, or 3
  • k is 1, 2, or 3
  • m is 2, 3, or 4
  • R 11 to R 18 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a group of R 11 and R 12, a group of R 12 and R 13, a group of R 13 and R 14 , R 15 and R 16 Pairs of When at least one of the pair of R 16 and R 17 and the pair of R 17 and R 18 is bonded to each other to form a ring, and at least one of n and k is 2 or more, a plurality of R 11 are the same or different from each other, plural R 12 are the same or different from each other, plural R 13 are the same or different from each other, plural R 14 are the same or different from each other, R 15's are the same or different from each other, plural R 16's are the same or different from each other, plural R 17's are the same or different
  • L 1 is a single bond or a linking group, provided that when L 1 is a single bond, n is 1.
  • L 1 as a linking group is A group derived from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A group derived from a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, or a group derived from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, and a substituted or unsubstituted A group in which two groups selected from the group consisting of groups derived from a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms are bonded, When k is 1 and m is 4, four R 2 s are each bonded to a carbon atom at any of positions a, b, c, d and e shown in
  • R 4 are each bonded f shown by the general formula (100), g, and any carbon atom positions of h and i, C 1 is bonded to a carbon atom at any of positions f, g, h and i which is not bonded to R 4 ;
  • R 11 to R 18 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , R 4 and R 45 to R 48 as substituents are each independently Halogen atom, Cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted
  • L 1 is a divalent linking group
  • k is 2 and m is 3
  • three R 2's are respectively a, b, and b shown in the general formula (100).
  • Two L 1 are bonded to a carbon atom at any of positions c, d and e, and two L 1 are respectively bonded to any carbon atom at a, b, c, d and e which is not bonded to R 2. To do. However, a plurality of R 2 s are not bonded to the carbon atom at the same position.
  • k is 3 and m is 2
  • two R 2's are respectively a, b, and b shown in the general formula (100).
  • R 11 to R 18 have the same meanings as R 11 to R 18 in formula (100), and R 21 , R 22 , R 24 , and R 25 are each independently. , Has the same meaning as R 2 in the general formula (100).
  • * represents a bonding position with a carbon atom between the carbon atom of the benzene ring bonded to R 32 and the carbon atom of the benzene ring bonded to R 34 in the general formula (100).
  • L 1 is a trivalent linking group
  • k is 1 and m is 4
  • four R 2's are respectively a, b, and b shown in the general formula (100).
  • a carbon atom at any of positions c, d and e is bonded, and one L 1 is bonded to a carbon atom at a, b, c, d or e which is not bonded to R 2 .
  • a plurality of R 2 s are not bonded to the carbon atom at the same position.
  • L 1 is a trivalent linking group
  • k is 2 and m is 3
  • three R 2's are respectively a, b, and b shown in the general formula (100).
  • Two L 1 are bonded to a carbon atom at any of positions c, d and e, and two L 1 are respectively bonded to any carbon atom at a, b, c, d and e which is not bonded to R 2. To do. However, a plurality of R 2 s are not bonded to the carbon atom at the same position.
  • L 1 is a trivalent linking group
  • k is 3
  • m is 2
  • two R 2's are respectively a, b, and b shown in the general formula (100).
  • R 11 to R 18 have the same meaning as R 11 to R 18 in the general formula (100), and R 21 , R 22 , R 24 , and R 25 are each independently. , Has the same meaning as R 2 in the general formula (100).
  • * represents a bonding position with a carbon atom between the carbon atom of the benzene ring bonded to R 32 and the carbon atom of the benzene ring bonded to R 34 in the general formula (100).
  • two R 15 are the same or different from each other, two R 16 are the same or different from each other, two R 17 are the same or different from each other, R 18's are the same or different from each other.
  • L 1 is a tetravalent linking group
  • k is 1 and m is 4
  • four R 2 are each represented by a, b, and b in the general formula (100).
  • a carbon atom at any of positions c, d and e is bonded, and one L 1 is bonded to a carbon atom at a, b, c, d or e which is not bonded to R 2 .
  • a plurality of R 2 s are not bonded to the carbon atom at the same position.
  • L 1 is a tetravalent linking group
  • k is 2 and m is 3
  • three R 2's are respectively a, b, and b shown in the general formula (100).
  • Two L 1 are bonded to a carbon atom at any of positions c, d and e, and two L 1 are respectively bonded to any carbon atom at a, b, c, d and e which is not bonded to R 2. To do. However, a plurality of R 2 s are not bonded to the carbon atom at the same position.
  • L 1 is a tetravalent linking group
  • k is 3
  • m 2
  • two R 2's are respectively a, b, and b shown in the general formula (100).
  • the specific binding mode of is as follows. When n is 1, L 1 is a single bond, k is 1 and m is 4, four R 2 s are respectively a, b, c and d represented by the general formula (100). and bonded to any carbon atom of the position of e, the shown in general formula (100), the 9-position nitrogen atom of one carbazole ring is not bound to the R 2 a, b, c, d or e Bond to the carbon atom at position.
  • R 2 s are not bonded to the carbon atom at the same position.
  • n 1, L 1 is a single bond, k is 2 and m is 3, three R 2's are respectively a, b, c and d shown in the general formula (100). and bonded to any carbon atom of the position of e, the shown in general formula (100), the 9-position nitrogen atom of the two carbazole ring, respectively, does not bind to the R 2 a, b, c, d And a carbon atom at any of the positions e.
  • a plurality of R 2 s are not bonded to the carbon atom at the same position.
  • R 2 s are respectively a, b, c and d represented by the general formula (100). and bonded to any carbon atom of the position of e, the general formula shown in (100), the 9-position nitrogen atom of the three carbazole ring, respectively, does not bind to the R 2 a, b, c, d And a carbon atom at any of the positions e. However, a plurality of R 2 s are not bonded to the carbon atom at the same position.
  • R 11 to R 18 , R 21 , R 22 , R 24 , and R 25 are respectively R 11 to R 18 , R 21 , R 22 , and R 24 in the general formula (B1). , And R 25 .
  • * represents a bonding position with a carbon atom between the carbon atom of the benzene ring bonded to R 32 and the carbon atom of the benzene ring bonded to R 34 in the general formula (100). Represents.
  • R 11 ⁇ R 18 are each the same meaning as R 11 ⁇ R 18 in the general formula (B2)
  • R 21, R 23, and R 25 are each independently, the general It has the same meaning as R 21 , R 22 , R 24 , and R 25 in the formula (B2).
  • * represents a bonding position with a carbon atom between the carbon atom of the benzene ring bonded to R 32 and the carbon atom of the benzene ring bonded to R 34 in the general formula (100).
  • a set of R 11 and R 12, a set of R 12 and R 13, a set of R 13 and R 14, a set of R 15 and R 16, a set of R 16 and R 17 , and R And any one or more of the sets of 17 and R 18 are joined together to form a ring, and the set of R 45 and R 46 , the set of R 46 and R 47 , the set of R 47 and R 48 , and It is preferred that a set of two or more of R 4 s are not bonded to each other.
  • a set of R 11 and R 12, a set of R 12 and R 13, a set of R 13 and R 14, a set of R 15 and R 16, a set of R 16 and R 17 , and R It is preferred that any one of the groups 17 and R 18 is bonded to each other to form a ring.
  • the ring preferably has a ring structure represented by the following general formula (400).
  • Y 1 is an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 401 to R 404 each independently have the same meaning as R 11 to R 18 in the general formula (100)
  • Any one or more of the set of R 401 and R 402, the set of R 402 and R 403 , and the set of R 403 and R 404 are bonded to each other to form a ring or not.
  • a plurality of Y 1's are the same or different from each other.
  • R 401 are the same or different from each other
  • R 402 are the same or different from each other
  • R 403 are the same or different from each other
  • R 404 are the same from each other, Or different.
  • n and k when at least one of n and k is 2 or more, a plurality of Y 1's are the same as or different from each other, a plurality of R 401's are the same as or different from each other, and a plurality of R 1's. 402 are the same or different from each other, the plurality of R 403 are the same or different from each other, and the plurality of R 404 are the same or different from each other.
  • *1 and *2 in the ring structure represented by the general formula (400) are the groups of two carbon atoms to which R 11 and R 12 are respectively bonded, R 12 and R in the general formula (100).
  • Two sets of carbon atoms to which 13 is respectively bound, two sets of carbon atoms to which R 13 and R 14 are respectively bound, two sets of carbon atoms to which R 15 and R 16 are respectively bound, R 16 and R 17 are The group of two carbon atoms bonded to each other and the carbon atom of at least one of the groups of two carbon atoms bonded to R 17 and R 18 are represented.
  • the group of R 401 and R 402 , the group of R 402 and R 403 , and the group of R 403 and R 404 are not bonded to each other.
  • Y 1 is preferably an oxygen atom. In the general formula (400), Y 1 is also preferably a sulfur atom.
  • any one of the group of R 11 and R 12 , the group of R 12 and R 13 , and the group of R 13 and R 14 is bonded to each other to form the compound represented by the general formula (400 ), a ring structure having R 11 to R 18 in the general formula (100) is represented by any one of the following general formulas (400-1) to (400-6). To be done.
  • Y 1 and R 401 ⁇ R 404 are each the same meaning as Y 1 and R 401 ⁇ R 404 in the formula (400), R 11 To R 18 each independently have the same meaning as R 11 to R 18 in the general formula (100).
  • * represents a binding site with L 1 .
  • L 1 in the general formula (100) is a single bond, n is 1, k is 1 and m is 4, * is a, b, which does not bond to four R 2 , It is bonded to the carbon atom at the position of c, d or e.
  • L 1 in the general formula (100) When L 1 in the general formula (100) is a single bond, n is 1, k is 2 and m is 3, * represents a, b, which does not bond with three R 2 , It is bonded to a carbon atom at any of positions c, d and e.
  • L 1 in the general formula (100) is a single bond, n is 1, k is 3, and m is 2, * is a, b, which does not bond to two R 2 , It is bonded to a carbon atom at any of positions c, d and e.
  • a set of R 11 and R 12, a set of R 13 and R 14, a set of R 15 and R 16, a set of R 16 and R 17 , a R 17 And the set of R 18 and the set of R 401 and R 402 , the set of R 402 and R 403 , and the set of R 403 and R 404 are preferably not bonded to each other.
  • Y 1 is preferably an oxygen atom. In the general formulas (400-1) to (400-6), Y 1 is also preferably a sulfur atom.
  • the compound M3 of the present embodiment is represented by any of the following general formulas (401) to (406).
  • X 1 , R 4 , R 45 to R 48 , C 1 , R 31 to R 32 , R 34 to R 35 , R 2 , L 1 , R 11 to R 18 are used.
  • M, n and k are respectively X 1 , R 4 , R 45 to R 48 , C 1 , R 31 to R 32 , R 34 to R 35 , R 2 and L 1 in the general formula (100).
  • R 11 to R 18 , m, n, and k, Y 1 is an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 401 to R 404 are each independently R 11 in the general formula (100).
  • R 18 to R 18 Synonymous with R 18 to R 18 , provided that any one or more of the group of R 401 and R 402 , the group of R 402 and R 403 , and the group of R 403 and R 404 are bonded to each other to form a ring. Do or do not form.
  • a set of R 11 and R 12, a set of R 13 and R 14, a set of R 401 and R 402, a set of R 402 and R 403 , and R 403 and R 404 Preferably, the sets of are not linked together.
  • the compound M3 of this embodiment is preferably represented by any of the following general formulas (401A) to (406A).
  • X 1 , R 4 , R 45 to R 48 , C 1 , R 31 to R 32 , R 34 to R 35 , L 1 , R 11 to R 18 , and n are X 1 , R 4 , R 45 to R 48 , C 1 , R 31 to R 32 , R 34 to R 35 , L 1 , R 11 to R 18 , and n in the general formula (100), respectively.
  • R 21 to R 22 and R 24 to R 25 each independently have the same meaning as R 2 in the general formula (100)
  • Y 1 is an oxygen atom or a sulfur atom
  • R 401 to R 404 independently has the same meaning as R 11 to R 18 in formula (100), provided that R 401 and R 402 , R 402 and R 403 , and R 403 and R 404 Any one or more of the sets are joined together to form a ring or not.
  • a set of R 11 and R 12, a set of R 13 and R 14, a set of R 401 and R 402, a set of R 402 and R 403 , and R 403 and R 404 Preferably, the sets of are not bound to each other.
  • the compound M3 of this embodiment is also preferably represented by any of the following general formulas (401B) to (406B).
  • X 1 , R 45 to R 48 , R 31 to R 32 , R 34 to R 35 , L 1 and R 11 to R 18 are each represented by the general formula (100).
  • X 1 , R 45 to R 48 , R 31 to R 32 , R 34 to R 35 , L 1 and R 11 to R 18 have the same meanings
  • R 41 , R 42 and R 44 are each independently It has the same meaning as R 4 in the general formula (100)
  • R 21 to R 22 and R 24 to R 25 each independently have the same meaning as R 2 in the general formula (100)
  • Y 1 represents oxygen.
  • R 401 to R 404 each independently have the same meaning as R 11 to R 18 in the above general formula (100), provided that a pair of R 401 and R 402 , R 402 and R 403 And any one or more of the sets of R 403 and R 404 are joined together to form a ring.
  • a set of R 11 and R 12, a set of R 13 and R 14, a set of R 401 and R 402, a set of R 402 and R 403 , and R 403 and R 404 Preferably, the sets of are not linked together.
  • a set of R 11 and R 12, a set of R 12 and R 13, a set of R 13 and R 14, a set of R 15 and R 16, a set of R 16 and R 17 , a R 17 And a set of R 18 s, a set of R 45 s and R 46 s, a set of R 46 s and R 47 s, a set of R 47 s and R 48 s, and a set of two or more of a plurality of R 4 s may not bond to each other. preferable.
  • R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , and R 35 are preferably hydrogen atoms.
  • R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , and R 35 are preferably hydrogen atoms.
  • R 2 , R 31 , R 32 , R 34 and R 35 are hydrogen atoms
  • L 1 is a single bond or an unsubstituted ring-forming carbon number 6 to 30.
  • R 2 , R 21 to R 22 , R 24 to R 25 , R 31 to R 32 and R 34 to R 35 are hydrogen atoms
  • L 1 is a single bond or an unsubstituted ring-forming carbon. It is preferably a group derived from an aryl group having a number of 6 to 30, or a group derived from an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms.
  • the compound M3 in this embodiment is specifically represented by the following general formula (100X).
  • X 1 , R 4 , R 45 to R 48 , C 1 , R 11 to R 18 , n, and k are respectively X 1 , R 4 , and R 4 in the general formula (100).
  • L 1 is a single bond or is derived from an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. Or a group derived from an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, provided that when L 1 is a single bond, n is 1.
  • k is 2 or more, the plurality of L 1 are the same or different from each other.
  • the ring structure having R 11 to R 18 is also preferably represented by any of the general formulas (400-1) to (400-6).
  • n is preferably 1 or 2, and n is more preferably 1.
  • k is preferably 1 or 2.
  • n is 1 or 2 and k is 1 or 2.
  • n is 1 and k is 1 or 2.
  • n is 2 and k is 1 or 2.
  • the compound M3 of the present embodiment when n is 2 is represented by the following general formula (100Y).
  • the compound M3 of this embodiment when n is 1 is represented by the following general formula (100Z).
  • X 1 , R 4 , R 45 to R 48 , C 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , L 1 , R 11 to R 18 , m, and k is X 1 , R 4 , R 45 to R 48 , C 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , L 1 , R 11 to R 18 in the general formula (100), respectively. , M, and k.
  • k is preferably 1 or 2.
  • the ring structure having R 11 to R 18 is also preferably represented by any of the general formulas (400-1) to (400-6).
  • X 1 , R 4 , R 45 to R 48 , C 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , L 1 , R 11 to R 18 , m, and k is X 1 , R 4 , R 45 to R 48 , C 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , L 1 , R 11 to R 18 in the general formula (100), respectively. , M, and k.
  • k is preferably 1 or 2.
  • the ring structure having R 11 to R 18 is also preferably represented by any of the general formulas (400-1) to (400-6).
  • R 11 to R 18 , R 4 and R 45 to R 48 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group. It is preferably a substituted heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R 11 to R 18 , R 4 and R 45 to R 48 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, or a substituted or An unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms is more preferable.
  • R 11 to R 18 , R 4 and R 45 to R 48 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. Is more preferable.
  • it is more preferable that R 11 to R 18 , R 4 and R 45 to R 48 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • R 11 to R 18 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group, and R 4 and R 45 to R 48 are each independently a hydrogen atom. Preferably there is.
  • R 11 to R 18 , R 401 to R 404 , R 4 and R 41 , R 42 and R 44 to R 48 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, It is preferably a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, More preferably, it is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring forming atoms, More preferably, it is a hydrogen atom,
  • R 11 to R 18 and R 401 to R 404 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group, and R 4 and R 41 , R 42 and R 44 to R 48 are each independently It is preferably a hydrogen atom.
  • L 1 is preferably a single bond or a group derived from an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. In the compound M3 of the present embodiment, L 1 is more preferably a single bond or a group derived from an unsubstituted benzene ring. In the compound M3 of this embodiment, L 1 is preferably a single bond.
  • the compound M3 of this embodiment is also preferably a compound represented by the following general formula (100A) or the following general formula (100B).
  • the compound M3 of the present embodiment is more preferably a compound represented by the following general formula (100A).
  • To R 48 are respectively X 1 , R 11 to R 18 , n, k, m, L 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , and R 45 in the general formula (100).
  • To R 48 , and R 41 to R 44 each independently have the same meaning as R 4 in the general formula (100).
  • the ring structure having R 11 to R 18 is also preferably represented by any of the general formulas (400-1) to (400-6).
  • the ring structure having R 11 to R 18 is also preferably represented by any of the general formulas (400-1) to (400-6).
  • the L 1 when L 1 is a linking group, the L 1 is preferably bonded to the carbon atom at the position b, c, or d shown in the general formula (100).
  • the L 1 when L 1 is a divalent linking group, n is 1 and k is 1, the L 1 is a carbon at the position c in the general formula (100). It is preferable to bond with an atom.
  • L 1 when L 1 is a trivalent linking group, n is 2 and k is 1, the L 1 is a carbon at the position c shown in the general formula (100). It is preferable to bond with an atom.
  • the compound M3 of this embodiment is also preferably a compound represented by the following general formula (100C).
  • X 1 , C 1 , R 11 to R 18 , n, L 1 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , R 4 , and R 45 to R 48 are respectively It has the same meaning as X 1 , C 1 , R 11 to R 18 , n, L 1 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , R 4 and R 45 to R 48 in the general formula (100), R 21 , R 22 , R 24 , and R 25 each independently have the same meaning as R 2 in formula (100).
  • the ring structure having R 11 to R 18 is also preferably represented by any of the general formulas (400-1) to (400-6).
  • the compound M3 of this embodiment is also preferably a compound represented by the following general formula (100D).
  • X 1 , C 1 , R 11 to R 18 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , R 4 , and R 45 to R 48 are each represented by the general formula (100D).
  • X 1 , C 1 , R 11 to R 18 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , R 4 , and R 45 to R 48 have the same meanings
  • R 21 , R 23 , and R 25 are And each independently have the same meaning as R 2 in the general formula (100).
  • two R 11 are the same or different
  • two R 12 are the same or different
  • two R 13 are the same or different
  • two R 14 are the same.
  • two R 15 are the same or different
  • two R 16 are the same or different
  • two R 17 are the same or different
  • two R 18 are the same Or different.
  • the two ring structures having R 11 to R 18 are independently represented by any of the general formulas (400-1) to (400-6).
  • the compound M3 of this embodiment is also preferably a compound represented by the following general formula (100E).
  • X 1 and C 1 respectively, have the same meanings as X 1 and C 1 in Formula (100), n is 1 or 2, k is 1 or 2 R 11 to R 18 , R 4 and R 45 to R 48 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, and at least one of n and k.
  • a plurality of R 14 is The same or different from each other, the plurality of R 15 are the same or different from each other, the plurality of R 16 are the same or different from each other, the plurality of R 17 are the same or different from each other, a plurality of R 15 18 are the same or different from each other, Provided that a set of R 11 and R 12, a set of R 12 and R 13, a set of R 13 and R 14, a set of R 15 and R 16, a set of R 16 and R 17, a set of R 17 and R 18 , A pair of R 45 and R 46, a pair of R 46 and R 47, a pair of R 47 and R 48, and a pair of two or more of a plurality of R 4 are not bonded to each other, L 1 is a single bond or a group derived from an unsubstituted aryl group having
  • the compound M3 of this embodiment is also preferably a compound represented by the following general formula (100F).
  • X 1 and C 1 respectively, have the same meanings as X 1 and C 1 in Formula (100), n is 1 or 2, When n is 1, the nitrogen atom at the 9-position of one carbazole ring shown in the general formula (100F) is the same as the carbon atom at the a, b, c, d or e position shown in the general formula (100F).
  • R 11 to R 18 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group, and n If There is a 2, or different plural R 11 are identical to each other, or different multiple R 12 are identical to each other, or different plural R 13 are identical to each other, a plurality of R 14 is The same or different from each other, the plurality of R 15 are the same or different from each other, the plurality of R 16 are the same or different from each other, the plurality of R 17 are the same or different from each other, a plurality of R 18 are the same or different from each other, Provided that a set of R 11 and R 12, a
  • X 1 is preferably an oxygen atom.
  • C 1 in the general formula (100) is bonded to the carbon atom at the “h” position in the general formula (100),
  • the set of R 11 and R 12, the set of R 12 and R 13 , the set of R 13 and R 14 , the set of R 15 and R 16 , the set of R 16 and R 17 , and the set of R 17 and R 18 are mutually It is also preferable that at least one of R 11 to R 18 which is not bonded is an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the compound M3 in this embodiment is represented by the following general formula (201A).
  • X 1 , R 11 to R 18 , n, k, m, L 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , and R 45 to R 48 are each, respectively.
  • R 41 , R 42, and R 44 each independently have the same meaning as R 4 in the general formula (100).
  • the compound represented by the general formula (201A) has the same meaning as the compound represented by the general formula (201) according to the fourth embodiment described later. That is, in the above general formula (201A), X 1 , R 11 to R 18 , n, k, m, L 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , R 41 , R 42 , R are used. 44 and R 45 to R 48 are respectively X 1 , R 11 to R 18 , n, k, m, L 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 in the general formula (201). It has the same meaning as R 41 , R 42 , R 44 and R 45 to R 48 .
  • the compound of the fourth embodiment is a compound that can realize a high-performance organic EL device, for example, an organic EL device that emits light with a long life. Therefore, the compound of the fourth embodiment can be used as the compound M3 in the first embodiment.
  • C 1 in the general formula (100) is bonded to the carbon atom at the “g” position in the general formula (100),
  • the set of R 11 and R 12, the set of R 12 and R 13 , the set of R 13 and R 14 , the set of R 15 and R 16 , the set of R 16 and R 17 , and the set of R 17 and R 18 are mutually It is also preferable that at least one of R 11 to R 18 which is not bonded is an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the compound M3 in this embodiment is represented by the following general formula (202A).
  • X 1 , R 11 to R 18 , n, k, m, L 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , and R 45 to R 48 are respectively , Synonymous with X 1 , R 11 to R 18 , n, k, m, L 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , and R 45 to R 48 in the general formula (100).
  • R 41 , R 43, and R 44 each independently have the same meaning as R 4 in the general formula (100).
  • the compound represented by the general formula (202A) has the same meaning as the compound represented by the general formula (202) according to the fourth embodiment described later. That is, in the general formula (202A), X 1 , R 11 to R 18 , n, k, m, L 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , R 41 , R 43 , R. 44 and R 45 to R 48 are respectively X 1 , R 11 to R 18 , n, k, m, L 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 in the general formula (201). It is synonymous with R 41 , R 43 , R 44 and R 45 to R 48 .
  • the compound of the fourth embodiment is a compound that can realize a high-performance organic EL device, for example, an organic EL device that emits light with a long life. Therefore, the compound of the fourth embodiment can be used as the compound M3 in the first embodiment.
  • C 1 in the general formula (100) is bonded to the carbon atom at the position “f” shown in the general formula (100),
  • the set of R 11 and R 12, the set of R 12 and R 13 , the set of R 13 and R 14 , the set of R 15 and R 16 , the set of R 16 and R 17 , and the set of R 17 and R 18 are mutually It is also preferable that at least one of R 11 to R 18 which is not bonded is an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • the compound M3 in this embodiment is represented by the following general formula (203A).
  • X 1 , R 11 to R 18 , n, k, m, L 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , and R 45 to R 48 are respectively , Synonymous with X 1 , R 11 to R 18 , n, k, m, L 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , and R 45 to R 48 in the general formula (100).
  • R 42 to R 44 each independently have the same meaning as R 4 in the general formula (100).
  • the compound represented by the general formula (203A) has the same meaning as the compound represented by the general formula (203) according to the fourth embodiment described later. That is, in the general formula (203A), X 1 , R 11 to R 18 , n, k, m, L 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , R 42 to R 44, and R 42 are used. 45 to R 48 are each X 1 , R 11 to R 18 , n, k, m, L 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , R 42 to in the general formula (201). It is synonymous with R 44 and R 45 to R 48 .
  • the compound of the fourth embodiment is a compound that can realize a high-performance organic EL device, for example, an organic EL device that emits light with a long life. Therefore, the compound of the fourth embodiment can be used as the compound M3 in the first embodiment.
  • C 1 in the general formula (100) is bonded to the carbon atom at the position of “i” shown in the general formula (100).
  • the compound M3 in this embodiment is represented by the following general formula (300A).
  • X 1 , R 11 to R 18 , n, k, m, L 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , and R 45 to R 48 are respectively X 1 , R 11 to R 18 , n, k, m, L 1 , and R 2 in the general formula (100). It is synonymous with R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , and R 45 to R 48 , and R 41 to R 43 are independently synonymous with R 4 in the general formula (100).
  • the compound represented by the general formula (300A) has the same meaning as the compound represented by the general formula (300) according to the fifth embodiment described later. That is, in the general formula (300A), X 1 , R 11 to R 18 , n, k, m, L 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , R 41 to R 43 , and R 45 to R 48 are each X 1 in the general formula (300), R 11 to R 18 , n, k, m, L 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 and R 41. To R 43 and R 45 to R 48 have the same meaning.
  • the ring structure having R 11 to R 18 is also preferably represented by any of the general formulas (400-1) to (400-6).
  • the compound of the fifth embodiment is a compound that can realize a high-performance organic EL device, for example, an organic EL device that emits light with a long life. Therefore, the compound of the fifth embodiment can be used as the compound M3 in the first embodiment.
  • Compound M3 of this embodiment can be produced, for example, by the method described in Examples described later.
  • the compound M3 of the present embodiment can be produced by following the reactions described in the below-mentioned Examples and using known alternative reactions or starting materials according to the intended product.
  • Specific examples of the compound M3 of this embodiment include the following compounds. However, the present invention is not limited to the specific examples of these compounds.
  • the light emitting layer of this embodiment contains the compound M2 having delayed fluorescence.
  • Examples of the delayed fluorescent compound M2 include compounds represented by the following general formula (1).
  • n is an integer of 1 or more and 4 or less
  • m is an integer of 1 or more and 4 or less
  • q is an integer of 0 or more and 4 or less
  • CN is a cyano group
  • D 1 is represented by the following general formula (2), a group represented by the following general formula (3) or the following general formula (3x)
  • Rx is a hydrogen atom or a substituent, or a group of adjacent Rx are bonded to each other to form a ring, and when there are a plurality of Rx, the plurality of Rx are the same or different from each other
  • Rx as a substituent is, independently, Halogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, A substituted or unsubstituted
  • R 1 to R 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a group of R 1 and R 2, a group of R 2 and R 3, a group of R 3 and R 4 Or a group of R 5 and R 6, a group of R 6 and R 7, and a group of R 7 and R 8 are bonded to each other to form a ring
  • R 1 to R 8 as substituents are each independently Halogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryls
  • R 31 to R 38 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a group of R 31 and R 32, a group of R 32 and R 33, a group of R 33 and R 34. Or a group of R 35 and R 36, a group of R 36 and R 37, and a group of R 37 and R 38 are bonded to each other to form a ring, R 31 to R 38 as substituents each independently have the same meaning as R 1 to R 8 in the general formula (2), A represents a ring structure represented by the following general formula (131) or the following general formula (132), the ring structure A is condensed with an adjacent ring structure at an arbitrary position, and p is 1 or more and 4 or less. When p is an integer of 2 or more, the plurality of ring structures A are the same or different from each other.
  • * represents a bonding site with the carbon atom of the benzene ring in the general formula (1).
  • R 41 to R 48 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a group of R 41 and R 42, a group of R 42 and R 43 , R 43 and R 44. Or a group of R 45 and R 46, a group of R 46 and R 47, and a group of R 47 and R 48 are bonded to each other to form a ring, R 41 to R 48 as a substituent each independently have the same meaning as R 31 to R 38 as a substituent in the general formula (3), B represents a ring structure represented by the following general formula (131) or the following general formula (132), the ring structure B is condensed with an adjacent ring structure at an arbitrary position, and px is 1 or more and 4 or less.
  • the plurality of ring structures B are the same or different from each other
  • C represents a ring structure represented by the following general formula (131) or the following general formula (132)
  • the ring structure C is condensed with an adjacent ring structure at an arbitrary position
  • py is 1 or more and 4 or less.
  • * Represents a bonding site with the carbon atom of the benzene ring in the general formula (1).
  • R 19 and R 20 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, bond with a part of an adjacent ring structure to form a ring, or R 19 and R 20 R 20 pairs are joined together to form a ring
  • X 1 is CR 50 R 51 , NR 52 , a sulfur atom, or an oxygen atom
  • R 50 , R 51, and R 52 are each independently a hydrogen atom or a substituent. or R 50 and R 51 are bonded to each other to form a ring
  • R 19 , R 20 , R 50 , R 51 and R 52 as a substituent each independently have the same meaning as R 1 to R 8 as a substituent in the general formula (2).
  • R 19 and R 20 each independently form a ring by combining with a part of an adjacent ring structure, specifically, the following (I) to (IV) Means either. Further, in the general formula (131), the pair of R 19 and R 20 are bonded to each other to form a ring, specifically, the following (V) is meant.
  • Rx's are each independently Hydrogen atom, An unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, An unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, or an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
  • Rx is an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms
  • Rx as an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms is pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, dibenzofuran group.
  • the triazinyl group refers to a group obtained by removing one hydrogen atom from 1,3,5-triazine, 1,2,4-triazine, or 1,2,3-triazine.
  • the triazinyl group is preferably a group obtained by removing one hydrogen atom from 1,3,5-triazine.
  • Rx's are each independently Hydrogen atom, An unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, an unsubstituted dibenzofuranyl group, or an unsubstituted dibenzothienyl group is more preferable.
  • Rx is more preferably a hydrogen atom.
  • R 1 to R 8 , R 31 to R 38 , R 19 to R 20 , R 41 to R 48 , and R 50 to R 52 as a substituent are each independently, An unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, It is preferably an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms or an unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • the compound M2 of this embodiment is preferably a compound represented by any of the following general formulas (1-1) to (1-47).
  • D 1 in the general formulas (1-1) to (1-47) independently has the same meaning as D 1 in the general formula (1), and Rx independently represents the general formula (1). Is synonymous with Rx in.
  • the compound M2 of this embodiment is represented by any one of formulas (1-4) to (1-7), (1-14) to (1-17) and (1-23) to (1-25).
  • the compound is
  • the compound M2 of this embodiment is more preferably a compound represented by the general formula (1-6), (1-23) or (1-24).
  • the compound M2 of this embodiment is more preferably a compound represented by the following general formula (1-6A), (1-23A) or (1-24A).
  • D 1 in the general formula (1-6a), (1-23A) and (1-24A) are each independently the same meaning as D 1 in the general formula (1).
  • the compound M2 of this embodiment is also preferably a compound represented by the general formula (1-6).
  • the compound M2 of this embodiment is also preferably a compound represented by the general formula (1-23).
  • the compound M2 of this embodiment is also preferably a compound represented by the general formula (1-24).
  • the compound M2 of this embodiment is also preferably a compound represented by the general formula (1-1), (1-10) or (1-21).
  • D 1 is preferably a group represented by any one of the following general formulas (3-1) to (3-12).
  • R 11 to R 16 are substituents
  • R 101 to R 150 and R 61 to R 70 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • R 101 to R 150 and R 61 to R 70 as substituents are each independently A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring-forming atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having 3 to 6 carbon atoms, Hydroxy group, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 14 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted arylamino group having 6 to 28 ring-forming carbon atoms,
  • X 1 to X 6 are each independently an oxygen atom, a sulfur atom or CR 151 R 152 , and R 201 to R 260 are each independently.
  • a hydrogen atom or a substituent, R 151 and R 152 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or R 151 and R 152 are bonded to each other to form a ring, R 201 to R 260 , R 151 and R 152 as substituents are each independently Halogen atom, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring-forming atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, A substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsilyl group having
  • D 1 is a group represented by any one of formulas (3-7) to (3-12), and formulas (3-7) to (3) It is also preferable that X 1 to X 6 in -12) are sulfur atoms.
  • D 1 is a group represented by the general formula (3-12)
  • X 6 in the general formula (3-12) is also preferably a sulfur atom. ..
  • the aforementioned D 1 is a group represented by any of the general formulas (3-7) to (3-12), and the general formulas (3-7) to (3-12) It is also preferable that X 1 to X 6 in are oxygen atoms.
  • the aforementioned D 1 is a group represented by any of the general formulas (3-7) to (3-12), and the general formulas (3-7) to (3-12) It is also preferable that X 1 to X 6 in are CR 151 R 152 .
  • D 1 is a group represented by any one of formulas (3-1) to (3-6).
  • the compound M2 of this embodiment is represented by any one of formulas (1-4) to (1-7), (1-14) to (1-17) and (1-23) to (1-25). It is also preferable that the compound is a compound represented by the formula ( 1 ) and D 1 is a group represented by any one of formulas (3-1) to (3-12).
  • the compound M2 of this embodiment is represented by any one of formulas (1-4) to (1-7), (1-14) to (1-17) and (1-23) to (1-25).
  • D 1 is a group represented by any of the general formulas (3-7) to (3-12), and in the general formulas (3-7) to (3-12) It is also preferable that X 1 to X 6 are sulfur atoms.
  • the compound M2 of this embodiment is a compound represented by the general formula (1-6), (1-23) or (1-24), and D 1 is represented by the general formula (3-7) to (3- It is also preferable that it is a group represented by any one of 12) and that X 1 to X 6 in the general formulas (3-7) to (3-12) are sulfur atoms.
  • the compound M2 of this embodiment is represented by any one of formulas (1-4) to (1-7), (1-14) to (1-17) and (1-23) to (1-25).
  • D 1 is a group represented by any of the general formulas (3-7) to (3-12), and in the general formulas (3-7) to (3-12) It is also preferable that X 1 to X 6 are oxygen atoms.
  • the compound M2 of this embodiment is a compound represented by the general formula (1-6), (1-23) or (1-24), and D 1 is represented by the general formula (3-7) to (3- It is also preferable that it is a group represented by any one of 12) and that X 1 to X 6 in the general formulas (3-7) to (3-12) are oxygen atoms.
  • the compound M2 of this embodiment is represented by any one of formulas (1-4) to (1-7), (1-14) to (1-17) and (1-23) to (1-25).
  • D 1 is a group represented by any of the general formulas (3-7) to (3-12), and in the general formulas (3-7) to (3-12) It is also preferred that X 1 to X 6 are CR 151 R 152 .
  • the compound M2 of this embodiment is a compound represented by the general formula (1-6), (1-23) or (1-24), and D 1 is represented by the general formula (3-7) to (3- It is also preferable that it is a group represented by any of 12) and that X 1 to X 6 in the general formulas (3-7) to (3-12) are CR 151 R 152 .
  • the compound M2 of this embodiment is represented by any one of formulas (1-4) to (1-7), (1-14) to (1-17) and (1-23) to (1-25). It is also preferable that D 1 is a group represented by any one of formulas (3-1) to (3-6).
  • the compound M2 of the present embodiment is a compound represented by formula (1-6), (1-23) or (1-24), and D 1 is represented by formula (3-1) to (3-). It is also preferably a group represented by any of 6).
  • R 101 to R 150 and R 61 to R 70 as substituents are each independently An unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring-forming carbon atoms, An unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring-forming atoms, or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R 11 to R 16 as substituents are each independently It is preferably an unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring atoms.
  • R 101 to R 150 and R 61 to R 70 are hydrogen atoms
  • R 11 to R 16 as substituents are each independently It is also preferably an unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring carbon atoms or an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring atoms.
  • R 201 to R 260 as substituents are each independently Halogen atom, An unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring-forming carbon atoms, An unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring-forming atoms, An unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R 151 and R 152 as substituents are each independently It is preferably an unsubstituted aryl group having 6 to 14 carbon atoms for ring formation or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 201 to R 260 as a substituent are each independently An unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring-forming carbon atoms, An unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring-forming atoms, An unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, R 151 and R 152 as substituents are each independently More preferably, it is an unsubstituted aryl group having 6 to 14 carbon atoms for ring formation, or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 201 to R 260 are hydrogen atoms
  • R 151 and R 152 as substituents are each independently It is also preferably an unsubstituted aryl group having 6 to 14 carbon atoms for ring formation, or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • D 1 is a group represented by the following general formula (2-1), (2-2), (2-3) or (2-4).
  • R 171 to R 200 and R 71 to R 82 each independently represent a hydrogen atom or a substituent, or a combination of R 171 and R 172 .
  • the D 1 is a group represented by general formula (2-1), (2-3) or (2-4). In the compound M2 of the present embodiment, it is more preferable that D 1 is a group represented by the general formula (2-1) or (2-3).
  • the compound M2 of the present embodiment has the general formulas (1-1), (1-4) to (1-7), (1-10), (1-14) to (1-17), (1-21) ) And (1-23) to (1-25), and D 1 is a compound represented by the general formula (2-1), (2-2), (2-3), It is also preferably a group represented by (2-4).
  • the compound M2 of the present embodiment is a compound represented by the general formula (1-6), (1-23) or (1-24), and D 1 is the general formula (2-1), (1 It is also preferably a group represented by 2-2), (2-3) or (2-4).
  • the compound M2 of the present embodiment is a compound represented by the general formula (1-1), (1-10) or (1-21), and D 1 is the general formula (2-1), It is also preferably a group represented by 2-2), (2-3) or (2-4) and represented by the general formula (2-1), (2-3) or (2-4). It is more preferable that the group is
  • R 171 to R 200 and R 71 to R 82 as substituents are each independently An unsubstituted aryl group having 6 to 14 ring-forming carbon atoms, It is preferably an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 14 ring-forming atoms or an unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • R 171 to R 200 and R 71 to R 82 are also preferably hydrogen atoms.
  • Compound M2 of this embodiment can be produced by a known method.
  • Specific examples of the compound M2 of this embodiment include the following compounds. However, the present invention is not limited to the specific examples of these compounds.
  • delayed fluorescence emission can be confirmed by transient PL (Photo Luminescence) measurement.
  • the behavior of delayed fluorescence can also be analyzed based on the decay curve obtained from the transient PL measurement.
  • the transient PL measurement is a method of measuring the attenuation behavior (transient characteristics) of PL emission after the sample is irradiated with a pulsed laser to be excited and the irradiation is stopped.
  • PL light emission in the TADF material is classified into a light emission component from singlet excitons generated by the first PL excitation and a light emission component from singlet excitons generated via triplet excitons.
  • the lifetime of singlet excitons generated by the first PL excitation is on the order of nanosecond, which is very short.
  • the light emitted from the singlet excitons is rapidly attenuated after irradiation with the pulse laser.
  • the delayed fluorescence is emitted from the singlet excitons generated via the triplet excitons having a long lifetime, so that the delayed fluorescence is gradually attenuated.
  • the emission intensity derived from delayed fluorescence can be obtained.
  • FIG. 2 shows a schematic diagram of an exemplary device for measuring transient PL.
  • An example of a transient PL measurement method using FIG. 2 and an analysis of delayed fluorescence behavior will be described.
  • the transient PL measuring device 100 of FIG. 2 includes a pulse laser unit 101 capable of irradiating light of a predetermined wavelength, a sample chamber 102 for accommodating a measurement sample, a spectroscope 103 for separating light emitted from the measurement sample, and 2 A streak camera 104 for forming a two-dimensional image and a personal computer 105 for capturing and analyzing the two-dimensional image are provided.
  • the measurement of the transient PL is not limited to the device shown in FIG.
  • the sample accommodated in the sample chamber 102 is obtained by forming a thin film, in which the doping material is doped at a concentration of 12 mass% with respect to the matrix material, on a quartz substrate.
  • the thin film sample contained in the sample chamber 102 is irradiated with a pulse laser from the pulse laser unit 101 to excite the doping material.
  • the emitted light is extracted in the direction of 90 degrees with respect to the irradiation direction of the excitation light, the extracted light is dispersed by the spectroscope 103, and a two-dimensional image is formed in the streak camera 104.
  • the vertical axis corresponds to time
  • the horizontal axis corresponds to wavelength
  • the bright spot corresponds to emission intensity.
  • the thin film sample A was prepared as described above, and the transient PL measurement was performed.
  • the attenuation curves were analyzed using the above-mentioned thin film sample A and thin film sample B.
  • the following reference compound H2 was used as the matrix material
  • the reference compound D1 was used as the doping material to prepare a thin film sample as described above.
  • FIG. 3 shows an attenuation curve obtained from the transient PL measured for the thin film sample A and the thin film sample B.
  • the transient PL measurement makes it possible to obtain a light emission decay curve in which the vertical axis represents emission intensity and the horizontal axis represents time. Based on this emission decay curve, the fluorescence intensity of fluorescence emitted from the singlet excited state generated by photoexcitation and delayed fluorescence emitted from the singlet excited state generated by reverse energy transfer via the triplet excited state, fluorescence intensity The ratio can be estimated. In the delayed fluorescence material, the ratio of the intensity of the delayed fluorescence that is gradually attenuated to the intensity of the fluorescence that is rapidly attenuated is relatively large.
  • the light emission from the delayed fluorescent material there are prompt light emission (immediate light emission) and delay light emission (delayed light emission).
  • Prompt light emission is light emission immediately observed from the excited state after being excited by pulsed light (light emitted from a pulse laser) having a wavelength absorbed by the delayed fluorescence material.
  • Delay light emission is light emission that is not observed immediately after being excited by the pulsed light but is observed thereafter.
  • the amount of Prompt light emission and the amount of Delay light emission and the ratio thereof can be obtained by a method similar to the method described in “Nature 492, 234-238, 2012” (Reference 1).
  • the device used for calculating the amounts of the Prompt light emission and the Delay light emission is not limited to the device described in Reference Document 1 or the device described in FIG.
  • a sample prepared by the following method is used for measuring the delayed fluorescence of the compound M2.
  • the compound M2 is dissolved in toluene, and a dilute solution having an absorbance of 0.05 or less at the excitation wavelength is prepared in order to remove the contribution of self-absorption.
  • the sample solution is freeze-deaerated and then sealed in a cell with a lid under an argon atmosphere to obtain an oxygen-free sample solution saturated with argon.
  • the fluorescence spectrum of the sample solution is measured with a spectrofluorometer FP-8600 (manufactured by JASCO Corporation), and the fluorescence spectrum of an ethanol solution of 9,10-diphenylanthracene is measured under the same conditions. Using the fluorescence area intensities of both spectra, Morris et al. J. Phys. Chem. The total fluorescence quantum yield is calculated by the equation (1) in 80(1976)969.
  • the amount of Prompt light emission and the amount of Delay light emission and the ratio thereof can be determined by a method similar to the method described in “Nature 492, 234-238, 2012” (Reference 1).
  • the device used for calculating the amounts of the Prompt light emission and the Delay light emission is not limited to the device described in Reference Document 1 or the device described in FIG.
  • the value of X D /X P Is preferably 0.05 or more.
  • the amounts of Prompt emission and Delay emission of compounds other than the compound M2 and the ratio thereof in the present specification are the same as the determination of the amounts of Prompt emission and Delay emission of compound M2 and the ratio thereof.
  • the energy gap T 77K (M3) at 77 [K] of the compound M3 is preferably larger than the energy gap T 77K (M2) at 77 [K] of the compound M2. That is, it is preferable to satisfy the relationship of the following mathematical formula (Equation 11). T 77K (M3)>T 77K (M2) ( Equation 11)
  • the organic EL element of the present embodiment is made to emit light, it is preferable that the compound M3 does not mainly emit light in the light emitting layer.
  • the energy gap at 77 [K] is different from the normally defined triplet energy.
  • the triplet energy is measured as follows. First, a sample in which a solution in which a compound to be measured is dissolved in an appropriate solvent is enclosed in a quartz glass tube is prepared. The phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample was measured at a low temperature (77 [K]), and a tangent line was drawn to the rising edge of this phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the triplet energy is calculated from a predetermined conversion formula based on the wavelength value at the intersection of the tangent line and the horizontal axis.
  • the thermally activated delayed fluorescence compound is preferably a compound having a small ⁇ ST.
  • ⁇ ST is small, intersystem crossing and inverse intersystem crossing are likely to occur even in a low temperature (77 [K]) state, and excited singlet state and excited triplet state are mixed.
  • the spectrum measured in the same manner as described above includes light emission from both the excited singlet state and the excited triplet state, and it is difficult to distinguish from which state the light was emitted. , Basically, the value of triplet energy is considered to be dominant.
  • the measurement method is the same as the normal triplet energy T, but in order to distinguish that it is different in its strict sense, the value measured as follows is referred to as an energy gap T 77K. ..
  • the phosphorescence spectrum (vertical axis: phosphorescence emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this measurement sample was measured at low temperature (77 [K]), and a tangent line was drawn to the rising edge of this phosphorescence spectrum on the short wavelength side.
  • the tangent to the rising edge of the phosphorescence spectrum on the short wavelength side is drawn as follows.
  • the slope of this tangent increases as the curve rises (ie as the vertical axis increases).
  • the tangent line drawn at the point where the value of this slope has a maximum value is the tangent line to the rise on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • the maximum point having a peak intensity of 15% or less of the maximum peak intensity of the spectrum is not included in the maximum value on the shortest wavelength side described above, and the slope value that is the closest to the maximum value on the shortest wavelength side is the maximum.
  • the tangent line drawn at the point where the value is taken is the tangent line to the rising on the short wavelength side of the phosphorescence spectrum.
  • An F-4500 type spectrofluorimeter main body manufactured by Hitachi High-Technologies Corporation can be used for the measurement of phosphorescence.
  • the measurement device is not limited to this, and the measurement may be performed by combining the cooling device, the low temperature container, the excitation light source, and the light receiving device.
  • ⁇ Singlet energy S 1 Examples of the method for measuring singlet energy S 1 using a solution (sometimes referred to as a solution method) include the following methods.
  • a 10 ⁇ mol/L toluene solution of the compound to be measured is prepared and placed in a quartz cell, and the absorption spectrum (vertical axis: absorption intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample is measured at room temperature (300 K).
  • a tangent line is drawn to the fall of the absorption spectrum on the long wavelength side, and the wavelength value ⁇ edge [nm] at the intersection of the tangent line and the horizontal axis is substituted into the following conversion formula (F2) to calculate the singlet energy.
  • Conversion formula (F2): S 1 [eV] 1239.85/ ⁇ edge
  • Examples of the absorption spectrum measuring device include, but are not limited to, a spectrophotometer (device name: U3310) manufactured by Hitachi, Ltd.
  • the tangent to the fall of the absorption spectrum on the long wavelength side is drawn as follows. Consider the tangent line at each point on the curve when moving on the spectrum curve in the long wavelength direction from the maximum value on the longest wavelength side among the maximum values of the absorption spectrum. This tangent line repeats that as the curve falls (ie, as the value on the vertical axis decreases), the slope decreases and then increases. The tangent line drawn at the point where the slope value has the minimum value on the longest wavelength side (except when the absorbance is 0.1 or less) is the tangent line to the fall of the absorption spectrum on the long wavelength side. The maximum value at which the absorbance value is 0.2 or less is not included in the maximum value on the longest wavelength side.
  • the difference (S 1 ⁇ T 77K ) between the singlet energy S 1 and the energy gap T 77K at 77 [K] is defined as ⁇ ST.
  • the difference ⁇ ST(M2) between the singlet energy S 1 (M2) of the compound M2 and the energy gap T 77K (M2) at 77 [K] of the compound M2 is preferably less than 0.3 eV, and It is preferably less than 0.2 eV, more preferably less than 0.1 eV, and even more preferably less than 0.01 eV. That is, it is preferable that ⁇ ST(M2) satisfies the relationships of the following mathematical formulas (Formula 1A) to (Formula 1D).
  • the thickness of the light-emitting layer in the organic EL element according to the present embodiment is preferably 5 nm or more and 50 nm or less, more preferably 7 nm or more and 50 nm or less, and most preferably 10 nm or more and 50 nm or less.
  • the thickness is 5 nm or more, the formation of the light emitting layer and the adjustment of the chromaticity are easily performed, and when the thickness is 50 nm or less, the increase of the driving voltage is easily suppressed.
  • the content of the compounds M2 and M3 contained in the light-emitting layer is preferably in the following range, for example.
  • the content of the compound M2 is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 60% by mass or less, and further preferably 20% by mass or more and 60% by mass or less. ..
  • the content of the compound M3 is preferably 20% by mass or more and 90% by mass or less, more preferably 40% by mass or more and 90% by mass or less, and further preferably 40% by mass or more and 80% by mass or less. ..
  • the present embodiment does not exclude that the light emitting layer contains a material other than the compound M2 and the compound M3.
  • the light emitting layer may include only one type of the compound M2, or may include two or more types of the compound M2.
  • the light emitting layer may include only one type of compound M3, or may include two or more types of compound M3.
  • FIG. 4 is a diagram showing a relationship between energy levels and energy transfer of the compound M3 and the compound M2 in the light emitting layer.
  • S0 represents the ground state.
  • S1(M2) represents the lowest excited singlet state of the compound M2
  • T1(M2) represents the lowest excited triplet state of the compound M2.
  • S1(M3) represents the lowest excited singlet state of the compound M3, and T1(M3) represents the lowest excited triplet state of the compound M3.
  • Dashed arrows in FIG. 4 represent energy transfer between excited states.
  • the lowest excited singlet state S1 or the lowest excited triplet state T1 of the compound M2 is transferred to the lowest excited singlet state S1 or the lowest excited triplet state T1 of the compound M2 by the Forster transfer from the lowest excited singlet state S1 or the Dexter transfer from the lowest excited triplet state T1 of the compound M3, respectively. ..
  • the lowest excited triplet state T1 of the compound M2 can undergo an intersystem crossing to the lowest excited singlet state S1 by thermal energy.
  • fluorescence emission from the lowest excited singlet state S1 of the compound M2 can be observed. It is considered that the internal efficiency can be theoretically increased to 100% by utilizing the delayed fluorescence by the TADF mechanism.
  • a compound M2 having delayed fluorescence and a compound M3 having a singlet energy larger than that of the compound M2 (a compound M3 represented by the general formula (100)) are included in a light emitting layer. Is included.
  • the organic EL element of this embodiment can be used for electronic devices such as a display device and a light emitting device.
  • the substrate is used as a support for the organic EL device.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a flexible (flexible) substrate, and examples thereof include a plastic substrate.
  • the material forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide, and polyethylene naphthalate.
  • an inorganic vapor deposition film can be used.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • ITO indium oxide-tin oxide
  • ITO indium tin oxide
  • indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide.
  • Graphene and the like for example, for example, Graphene and the like.
  • gold Au
  • platinum Pt
  • nickel Ni
  • tungsten W
  • Cr chromium
  • Mo molybdenum
  • iron Fe
  • Co cobalt
  • Cu copper
  • palladium Pd
  • titanium Ti
  • a nitride of a metal material for example, titanium nitride
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method by using a target in which zinc oxide is added to indium oxide at 1 wt% to 10 wt %.
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contains 0.5% by mass or more and 5% by mass or less of tungsten oxide and 0.1% by mass or more and 1% by mass or less of zinc oxide with respect to indium oxide.
  • a target it can be formed by a sputtering method.
  • it may be formed by a vacuum deposition method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed using a composite material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode.
  • a material that can be used as an electrode material for example, a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or an element belonging to Group 1 or 2 of the periodic table) can be used.
  • Elements having a low work function which belong to Group 1 or Group 2 of the periodic table of the elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium ( It is also possible to use alkaline earth metals such as Sr) and alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum vapor deposition method or a sputtering method can be used.
  • a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of the elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), calcium (Ca). And alkaline earth metals such as strontium (Sr), and alloys containing these (for example, MgAg, AlLi), rare earth metals such as europium (Eu) and ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum deposition method or a sputtering method can be used.
  • a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • a cathode is formed using various conductive materials such as Al, Ag, ITO, graphene, indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide, regardless of the work function. can do.
  • These conductive materials can be formed by a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole-injection layer is a layer containing a substance having a high hole-injection property.
  • a substance having a high hole injecting property molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, or the like can be used.
  • TDATA 4,4′,4′′-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine
  • TDATA 4,4′,4′′-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine
  • MTDATA 4,4′ , 4′′-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphenylamine
  • DPAB 4,4′-bis[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenyl Amino]biphenyl
  • DNTPD 1,3,5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzene
  • DPA 1,3,5-tris[N-(4-diphenylaminophenyl)-N-phenylamino]benzene
  • a high molecular compound oligomer, dendrimer, polymer, etc.
  • a high molecular compound oligomer, dendrimer, polymer, etc.
  • PVK poly(N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly(4-vinyltriphenylamine)
  • PTPDMA poly[N-(4- ⁇ N'-[4-(4-diphenylamino)) Phenyl]phenyl-N'-phenylamino ⁇ phenyl)methacrylamide]
  • PTPDMA poly[N,N'-bis(4-butylphenyl)-N,N'-bis(phenyl)benzidine]
  • Polymer compounds such as Poly-TPD
  • a polymer compound to which an acid such as poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(styrenesulfonic acid) (PEDOT/PSS) or polyaniline/poly(styrenesulfonic acid) (PAni/PSS) is added is used. You can also
  • the hole-transporting layer is a layer containing a substance having a high hole-transporting property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • NPB N,N′-bis(3-methylphenyl)-N,N′- Diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine
  • TPD 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine
  • BAFLP 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl)triphenylamine
  • DFLDPBi 4,4′,4′′-tris(N,N-diphenylamino)
  • TDATA 4,4′,4′′-tris[N-(3-methylphenyl)-N-phenylamino]triphen
  • CBP 9-[4-(N-carbazolyl)]phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), 9-phenyl-3-[4-(10-phenyl-9-anthryl)phenyl]
  • a carbazole derivative such as -9H-carbazole (PCzPA) or an anthracene derivative such as t-BuDNA, DNA, or DPAnth may be used.
  • a high molecular compound such as poly(N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly(4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer and may be a stack of two or more layers containing any of the above substances.
  • a material having a larger energy gap When two or more hole transport layers are arranged, it is preferable to arrange a material having a larger energy gap on the side closer to the light emitting layer. Examples of such a material include HT-2 used in the examples described later.
  • the electron-transporting layer is a layer containing a substance having a high electron-transporting property.
  • a metal complex such as an aluminum complex, a beryllium complex or a zinc complex
  • a heteroaromatic compound such as an imidazole derivative, a benzimidazole derivative, an azine derivative, a carbazole derivative or a phenanthroline derivative
  • 3) a polymer compound can be used.
  • Alq tris(4-methyl-8-quinolinolato)aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis(10-hydroxybenzo[h]quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ),
  • a metal complex such as BAlq, Znq, ZnPBO, or ZnBTZ can be used.
  • a benzimidazole compound can be preferably used.
  • the substances described here are mainly substances having an electron mobility of 10 ⁇ 6 cm 2 /(V ⁇ s) or more. Note that substances other than the above substances may be used for the electron-transporting layer as long as they have a higher electron-transporting property than the hole-transporting property. Further, the electron-transporting layer may be formed of a single layer or may be formed by stacking two or more layers made of the above substances.
  • a polymer compound can be used for the electron transport layer.
  • PF-Py poly[(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl)-co-(pyridine-3,5-diyl)]
  • PF-BPy poly[(9,9-dioctylfluorene-2 , 7-diyl)-co-(2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)]
  • PF-BPy poly[(9,9-dioctylfluorene-2 , 7-diyl)-co-(2,2′-bipyridine-6,6′-diyl)]
  • the electron-injection layer is a layer containing a substance having a high electron-injection property.
  • a substance having a high electron-injection property lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), etc.
  • Alkali metal, alkaline earth metal, or a compound thereof can be used.
  • a substance having an electron-transporting property containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a substance containing Alq containing magnesium (Mg) may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • a composite material is excellent in electron injection property and electron transport property because electrons are generated in the organic compound by the electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting the generated electrons, and specifically, for example, the above-mentioned substances constituting the electron transport layer (metal complex, heteroaromatic compound, etc.) are used. be able to.
  • the electron donor may be any substance that exhibits an electron donating property with respect to the organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals, and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium, and the like can be given.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxide, calcium oxide, barium oxide and the like can be mentioned.
  • a Lewis base such as magnesium oxide.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can be used.
  • each layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited to those mentioned above, but may be a dry film forming method such as a vacuum vapor deposition method, a sputtering method, a plasma method, an ion plating method, or a spin film forming method.
  • a dry film forming method such as a vacuum vapor deposition method, a sputtering method, a plasma method, an ion plating method, or a spin film forming method.
  • Known methods such as a coating method, a dipping method, a flow coating method, and a wet film forming method such as an inkjet method can be adopted.
  • the film thickness of each organic layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited except for those mentioned above, but in general, when the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and when it is too thick, it is high.
  • the range of several nm to 1 ⁇ m is usually preferable because an applied voltage is required and the efficiency deteriorates.
  • the organic EL element of the second embodiment is different from the organic EL element of the first embodiment in that the light emitting layer further contains a compound M1 having a fluorescence emitting property.
  • the light emitting layer contains the compound M3 represented by the general formula (100), the delayed fluorescence compound M2, and the fluorescence emission compound M1.
  • the compound M1 is preferably a dopant material
  • the compound M2 is preferably a host material
  • the compound M3 is preferably a host material.
  • one of the compound M2 and the compound M3 is referred to as a first host material, and the other is referred to as a second host material.
  • the light emitting layer of the present embodiment contains the fluorescent compound M1.
  • the compound M1 of this embodiment is not a phosphorescent metal complex.
  • the compound M1 of this embodiment is preferably not a heavy metal complex. Further, the compound M1 of the present embodiment is preferably not a metal complex.
  • a fluorescent material can be used as the compound M1 of this embodiment.
  • the fluorescent material include bisarylaminonaphthalene derivatives, aryl-substituted naphthalene derivatives, bisarylaminoanthracene derivatives, aryl-substituted anthracene derivatives, bisarylaminopyrene derivatives, aryl-substituted pyrene derivatives, and bisarylamino.
  • Chrysene derivatives aryl-substituted chrysene derivatives, bisarylaminofluoranthene derivatives, aryl-substituted fluoranthene derivatives, indenoperylene derivatives, acenaphthofluoranthene derivatives, compounds containing a boron atom, pyrromethene boron complex compounds, compounds having a pyrromethene skeleton, Examples thereof include metal complexes of compounds having a pyrromethene skeleton, diketopyrrolopyrrole derivatives, perylene derivatives, and naphthacene derivatives.
  • the compound M1 of this embodiment is preferably a compound represented by the following general formula (20).
  • X is a nitrogen atom or a carbon atom bonded to Y
  • Y is a hydrogen atom or a substituent
  • R 21 to R 26 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a group of R 21 and R 22, a group of R 22 and R 23, a group of R 24 and R 25, and a group of R 25 and R 25.
  • Y as a substituent and R 21 to R 26 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 30 ring carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted halogenated alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylthio group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted aryl
  • the compound M1 is represented by the following general formula (21).
  • X, Y, R 21 to R 24 , Z 21 and Z 22 are respectively X, Y, R 21 to R 24 , Z 21 and Z in the general formula (20).
  • R 27 ⁇ R 30 are each independently hydrogen atom or a substituent, as the substituent when R 27 ⁇ R 30 is a substituent, as listed for R 21 ⁇ R 24 It is synonymous with a substituent.
  • the compound M1 is represented by, for example, the following general formula (20A) or the following general formula (20B). .
  • the compound M1 is not limited to the following structures.
  • X, Y, and R 21 ⁇ R 26 are each the X in the general formula (20), have the same meanings Y, and the R 21 ⁇ R 26, R 1A is independently Further, the substituent when R 1A is a hydrogen atom or a substituent has the same meaning as the substituent enumerated for R 21 to R 26 , and n3 is 4.
  • X, Y, and R 21 ⁇ R 26 are each the X in the general formula (20), have the same meanings Y, and the R 21 ⁇ R 26, R 1B is, independently In the case where R 1B is a hydrogen atom or a substituent and R 1B is a substituent, the substituent has the same meaning as the substituents enumerated for R 21 to R 26 , and n4 is 4.
  • At least one of Z 21 and Z 22 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms
  • a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted halogenated alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or It is preferably a group selected from the group consisting of unsubstituted aryloxy groups having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • At least one of Z 21 and Z 22 is an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms substituted with a fluorine atom, an aryloxy group having 6 to 30 ring carbon atoms substituted with a fluorine atom, and 1 to A group selected from the group consisting of aryloxy groups having 6 to 30 ring carbon atoms and substituted with 30 fluoroalkyl groups is more preferred.
  • At least one of Z 21 and Z 22 is more preferably an alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms and substituted with a fluorine atom, and Z 21 and Z 22 is 1 to 30 carbon atoms substituted with a fluorine atom. It is even more preferable that the alkoxy group is
  • Z 21 and Z 22 are the same.
  • the Z 21 and the Z 22 is a fluorine atom.
  • At least one of Z 21 and Z 22 is a group represented by the following general formula (20a).
  • A is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming carbon.
  • L 2 is a substituted or unsubstituted alkylene group having 1 to 6 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 12 ring carbon atoms
  • m is When it is 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, or 7, and m is 2, 3, 4, 5, 6, or 7, a plurality of L 2's are the same or different from each other. It is preferable that m is 0, 1, or 2. When m is 0, A is directly bonded to O (oxygen atom).
  • the compound M1 is a compound represented by the following general formula (22).
  • the compound M1 is also preferably a compound represented by the following general formula (22).
  • Y and R 21 to R 26 when X is a carbon atom bonded to Y are respectively the same as X, Y and R 21 to R 26 in the general formula (20).
  • a 21 and A 22 have the same meaning as A in formula (20a), and may be the same or different.
  • L 21 and L 22 have the same meaning as L 2 in the general formula (20a), and may be the same or different.
  • m1 and m2 are each independently 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, or 7, and preferably 0, 1, or 2. When m1 is 2, 3, 4, 5, 6, or 7, a plurality of L 21's are the same or different from each other, and when m2 is 2, 3, 4, 5, 6, or 7, a plurality of L 21's are represented. 22 are the same or different from each other. When m1 is 0, A 21 is directly bonded to O (oxygen atom), and when m2 is 0, A 22 is directly bonded to O (oxygen atom).
  • At least one of A and L 2 in the general formula (20a) is preferably substituted with a halogen atom, more preferably a fluorine atom.
  • a in the general formula (20a) is more preferably a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms or a perfluoroaryl group having 6 to 12 ring carbon atoms, and is preferably a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms. More preferably, it is a group.
  • L 2 in the general formula (20a) is more preferably a perfluoroalkylene group having 1 to 6 carbon atoms, or a perfluoroarylene group having 6 to 12 ring carbon atoms, and a perfluoroalkyl group having 1 to 6 carbon atoms. More preferably, it is an alkylene group.
  • the compound M1 is a compound represented by the following general formula (22a).
  • X has the same meaning as X in the general formula (20)
  • Y when X is a carbon atom bonded to Y has the same meaning as Y in the general formula (20)
  • R 21 to R 26 each independently have the same meaning as R 21 to R 26 in the general formula (20)
  • m3 is 0 or more and 4 or less
  • m4 is 0 or more and 4 or less
  • m3 and m4 are the same or different from each other.
  • X is a carbon atom bonded to Y
  • Y is a hydrogen atom or a substituent
  • Y as a substituent is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, a substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted 6 to 30 ring-forming carbon atoms. It is preferably a substituent selected from the group consisting of aryl groups, and more preferably a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • X is a carbon atom bonded to Y
  • Y is a hydrogen atom or a substituent
  • Y as a substituent is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • the substituent is A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms
  • a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms examples thereof include a substituted or unsubstituted halogenated alkoxy group having 1 to 30 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms substituted with an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms
  • Z 21 and Z 22 may bond to each other to form a ring, but it is preferable that Z 21 and Z 22 do not bond to each other to form a ring.
  • R 21 , R 23 , R 24 , and R 26 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or It is preferably a substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R 21 , R 23 , R 24 , and R 26 are each a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group. More preferably, it is a halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.
  • R 22 and R 25 are preferably hydrogen atoms.
  • R 21 , R 23 , R 24 , and R 26 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms. Is preferred.
  • R 21 , R 23 , R 24 , and R 26 are a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • R 22 and R 25 are preferably hydrogen atoms.
  • R 21 , R 23 , R 24 , and R 26 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms), Substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms), or ring-forming carbon atom having 6 to 30 carbon atoms (preferably ring formation) substituted with an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms An aryl group having 6 to 12 carbon atoms, An embodiment in which R 22 and R 25 are hydrogen atoms can be mentioned.
  • R 21 , R 23 , and R 24 is a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted halogen atom having 1 to 30 carbon atoms. It is preferably an alkyl group.
  • R 21 , R 23 , and R 24 are a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms. Is more preferable.
  • R 22 is preferably a hydrogen atom.
  • R 21 , R 23 , and R 24 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • R 21 , R 23 , and R 24 are a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • R 22 is preferably a hydrogen atom.
  • R 21 , R 23 , and R 24 are each independently A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms), Substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 6 carbon atoms), or ring-forming carbon atom having 6 to 30 carbon atoms (preferably ring formation) substituted with an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms An aryl group having 6 to 12 carbon atoms, An embodiment in which R 22 is a hydrogen atom can be mentioned.
  • alkoxy group substituted with a fluorine atom in the compound M1 examples include 2,2,2-trifluoroethoxy group, 2,2-difluoroethoxy group, 2,2,3,3,3-penta Fluoro-1-propoxy group, 2,2,3,3-tetrafluoro-1-propoxy group, 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propoxy group, 2,2,3,3 , 4,4,4-heptafluoro-1-butyloxy group, 2,2,3,3,4,4-hexafluoro-1-butyloxy group, nonafluorotert-butyloxy group, 2,2,3,3 , 4,4,5,5,5-nonafluoropentanoxy group, 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6-undecafluorohexanoxy group, 2, 3-bis(trifluoromethyl)-2,3-butanedioxy group, 1,1,2,2-tetra(trifluoromethyl)ethyleneglycoxy group, 4,4,5,5,6,
  • Examples of the aryloxy group substituted with a fluorine atom or the aryloxy group substituted with a fluoroalkyl group in the compound M1 include, for example, a pentafluorophenoxy group, a 3,4,5-trifluorophenoxy group and a 4-trifluoro group.
  • the compound M1 when the compound M1 is a fluorescent compound, the compound M1 preferably emits light having a main peak wavelength of 400 nm or more and 700 nm or less.
  • the main peak wavelength means the maximum emission intensity in the measured fluorescence spectrum of a toluene solution in which the compound to be measured is dissolved at a concentration of 10 ⁇ 6 mol/liter or more and 10 ⁇ 5 mol/liter or less. Is the peak wavelength of the fluorescence spectrum.
  • a spectrofluorometer F-7000 manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. is used as a measuring device.
  • the compound M1 preferably exhibits red light emission or green light emission.
  • red light emission means light emission in which the main peak wavelength of the fluorescence spectrum is in the range of 600 nm to 660 nm.
  • the main peak wavelength of the compound M1 is preferably 600 nm or more and 660 nm or less, more preferably 600 nm or more and 640 nm or less, and further preferably 610 nm or more and 630 nm or less.
  • green light emission means light emission in which the main peak wavelength of the fluorescence spectrum is in the range of 500 nm to 560 nm.
  • the main peak wavelength of the compound M1 is preferably 500 nm or more and 560 nm or less, more preferably 500 nm or more and 540 nm or less, and further preferably 510 nm or more and 540 nm or less.
  • blue light emission means light emission in which the main peak wavelength of the fluorescence spectrum is in the range of 430 nm or more and 480 nm or less.
  • the main peak wavelength of the compound M1 is preferably 430 nm or more and 480 nm or less, more preferably 440 nm or more and 480 nm or less.
  • the main peak wavelength of the light emitted from the organic EL element is measured as follows.
  • the spectral radiance spectrum when a voltage is applied to the organic EL element so that the current density is 10 mA/cm 2 is measured by a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta).
  • the peak wavelength of the emission spectrum having the maximum emission intensity is measured, and this is used as the main peak wavelength (unit: nm).
  • Compound M1 can be produced by a known method.
  • the coordination bond between the boron atom and the nitrogen atom in the pyrromethene skeleton can be represented by various methods such as a solid line, a broken line, an arrow, or omission. In this specification, this is represented by a solid line, a dashed line, or omitted.
  • the singlet energy S 1 (M3) of the compound M3 is preferably larger than the singlet energy S 1 (M1) of the compound M1.
  • the singlet energy S 1 (M3) of the compound M3, the singlet energy S 1 (M2) of the compound M2, and the singlet energy S 1 (M1) of the compound M1 satisfy the relationship of the following mathematical expression (Formula 2A). It is preferable. S 1 (M3)>S 1 (M2)>S 1 (M1) (Equation 2A)
  • the organic EL element of the present embodiment When the organic EL element of the present embodiment is caused to emit light, it is preferable that mainly the fluorescent compound M1 emits light in the light emitting layer.
  • the organic EL element of this embodiment preferably emits red light or green light.
  • the content of the compound M3, the compound M2, and the compound M1 contained in the light emitting layer is, for example, The following range is preferable.
  • the content of the compound M3 is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less.
  • the content of the compound M2 is preferably 10% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 60% by mass or less, and further preferably 20% by mass or more and 60% by mass or less.
  • the content of the compound M1 is preferably 0.01% by mass or more and 10% by mass or less, more preferably 0.01% by mass or more and 5% by mass or less, and 0.01% by mass or more and 1% by mass or less. Is more preferable.
  • the upper limit of the total content of the compound M3, the compound M2, and the compound M1 in the light emitting layer is 100% by mass.
  • the present embodiment does not exclude that the light emitting layer contains materials other than the compound M3, the compound M2, and the compound M1.
  • the light emitting layer may include only one type of compound M3, or may include two or more types of compound M3.
  • the light emitting layer may include only one type of the compound M2, or may include two or more types of the compound M2.
  • the light emitting layer may include only one type of compound M1 or may include two or more types of compound M1.
  • FIG. 5 is a diagram showing an example of a relationship of energy levels of the compound M3, the compound M2, and the compound M1 in the light emitting layer.
  • S0 represents the ground state.
  • S1(M1) represents the lowest excited singlet state of the compound M1
  • T1(M1) represents the lowest excited triplet state of the compound M1.
  • S1(M2) represents the lowest excited singlet state of the compound M2, and T1(M2) represents the lowest excited triplet state of the compound M1.
  • S1(M3) represents the lowest excited singlet state of the compound M3, and T1(M3) represents the lowest excited triplet state of the compound M3.
  • the compound M2 having delayed fluorescence and the compound M3 having a singlet energy larger than that of the compound M2 are included in the light emitting layer.
  • a high-performance organic EL element for example, an organic EL element that emits light with a long life is realized.
  • the organic EL element of the second embodiment can be used in electronic devices such as display devices and light emitting devices.
  • the electronic device according to the present embodiment is equipped with the organic EL element according to any of the above-described embodiments.
  • Examples of electronic devices include a display device and a light emitting device.
  • Examples of the display device include a display component (for example, an organic EL panel module), a television, a mobile phone, a tablet, a personal computer, and the like.
  • Examples of the light emitting device include lighting and vehicle lighting.
  • the compound of the fourth embodiment is a compound represented by the following general formula (201), the following general formula (202), or the following general formula (203).
  • X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom
  • n is 1, 2, or 3
  • k is 1, 2, or 3
  • R 11 to R 18 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a group of R 11 and R 12, a group of R 12 and R 13, a group of R 13 And a pair of R 14, a pair of R 15 and R 16, a pair of R 16 and R 17, and a pair of R 17 and R 18 are not bonded to each other, and at least one of n and k is 2 or more, a plurality of R 11 are the same or different from each other, plural R 12 are the same or different from each other, plural R 13 are the same or different from each other, and plural R 14 are the same or different from each other.
  • R 15 are the same or different from each other
  • R 16 are the same or different from each other
  • R 17 are the same or different from each other
  • R 18 are the same from each other
  • L 1 is a single bond or a linking group, provided that when L 1 is a single bond, n is 1.
  • L 1 as a linking group is A group derived from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A group derived from a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, or a group derived from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, and a substituted or unsubstituted A group in which two groups selected from the group consisting of groups derived from a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms are bonded,
  • k 1 and m is 4
  • four R 2 s are each bonded to a carbon atom at any of positions a, b, c, d and e shown in the general formula (201),
  • One L 1 is bonded to a carbon atom at a, b, c, d
  • X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom
  • n is 1, 2, or 3
  • k is 1, 2, or 3
  • R 11 to R 18 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a group of R 11 and R 12, a group of R 12 and R 13, a group of R 13 And a pair of R 14, a pair of R 15 and R 16, a pair of R 16 and R 17, and a pair of R 17 and R 18 are not bonded to each other, and at least one of n and k is 2 or more, a plurality of R 11 are the same or different from each other, plural R 12 are the same or different from each other, plural R 13 are the same or different from each other, and plural R 14 are the same or different from each other.
  • R 15 are the same or different from each other
  • R 16 are the same or different from each other
  • R 17 are the same or different from each other
  • R 18 are the same from each other
  • L 1 is a single bond or a linking group, provided that when L 1 is a single bond, n is 1.
  • L 1 as a linking group is A group derived from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A group derived from a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, or a group derived from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, and a substituted or unsubstituted A group in which two groups selected from the group consisting of groups derived from a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms are bonded,
  • k 1 and m is 4
  • four R 2 s are each bonded to a carbon atom at any of positions a, b, c, d and e shown in the general formula (202),
  • One L 1 is bonded to a carbon atom at a, b, c, d
  • X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom
  • n is 1, 2, or 3
  • k is 1, 2, or 3
  • R 11 to R 18 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a group of R 11 and R 12, a group of R 12 and R 13, a group of R 13 And a pair of R 14, a pair of R 15 and R 16, a pair of R 16 and R 17, and a pair of R 17 and R 18 are not bonded to each other, and at least one of n and k is 2 or more, a plurality of R 11 are the same or different from each other, plural R 12 are the same or different from each other, plural R 13 are the same or different from each other, and plural R 14 are the same or different from each other.
  • R 15 are the same or different from each other
  • R 16 are the same or different from each other
  • R 17 are the same or different from each other
  • R 18 are the same from each other
  • L 1 is a single bond or a linking group, provided that when L 1 is a single bond, n is 1.
  • L 1 as a linking group is A group derived from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, A group derived from a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, or a group derived from a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, and a substituted or unsubstituted A group in which two groups selected from the group consisting of groups derived from a heterocyclic group having 5 to 30 ring atoms are bonded,
  • k 1 and m is 4
  • four R 2 s are each bonded to a carbon atom at any of positions a, b, c, d and e shown in the general formula (203),
  • One L 1 is bonded to a carbon atom at a, b, c, d
  • R 2 , R 31 , R 32 , R 34 and R 35 are each independently a hydrogen atom or a substituent, provided that when m is 2 or more, a plurality of R 2 are the same or different from each other, R 42 to R 44 and R 45 to R 48 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a group of R 42 and R 43, a group of R 43 and R 44, a group of R 45 and R 46 .
  • R 11 to R 18 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , R 42 to R 44 and R 45 to R 48 as substituents are each independently Halogen atom, Cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, A substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted halogenated alkyl group having 1 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 30 carbon atoms, A substituted or unsubstituted alkylsily
  • the compound M3 in the organic EL device of the first embodiment is represented by the compound of the fourth embodiment (any one of the general formulas (201) to (203)).
  • Compound) which is an organic EL device are synonymous with the compounds represented by the general formulas (201A) to (203A) exemplified as an example of the compound M3 in the first embodiment. is there.
  • X 1 , R 11 to R 18 , n, k, m, L 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , R 41 , R 42 , R 42 . 44 and R 45 to R 48 are respectively X 1 , R 11 to R 18 , n, k, m, L 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 in the general formula (201A). It has the same meaning as R 41 , R 42 , R 44 and R 45 to R 48 .
  • X 1 , R 11 to R 18 , n, k, m, L 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , R 41 , R 43 , R 44 and R 45 to R 48 are each X 1 , R 11 to R 18 , n, k, m, L 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 and R 41 in the general formula (202A). , R 43 , R 44, and R 45 to R 48 .
  • X 1 , R 11 to R 18 , n, k, m, L 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , R 42 to R 44 and R 45 to R 48 is X 1 , R 11 to R 18 , n, k, m, L 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , and R 42 to R 44 in the general formula (203A), respectively.
  • R 45 to R 48 is a compound that can realize a high-performance organic EL device, for example, an organic EL device that emits light with a long life. Therefore, the organic EL element which is one aspect of the fourth embodiment also has high performance and emits light with a long life, for example.
  • X 1 is an oxygen atom or a sulfur atom
  • n is 1, 2, or 3
  • k is 1, 2, or 3
  • R 11 to R 18 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a group of R 11 and R 12, a group of R 12 and R 13, a group of R 13 And any one or more of a set of R 14, a set of R 15 and R 16, a set of R 16 and R 17, and a set of R 17 and R 18 are bonded to each other to form a ring
  • plural R 11 are the same or different from each other
  • plural R 12 are the same or different from each other
  • plural R 13 are the same or different from each other
  • R 14 are the same or different from each other
  • R 15 are the same or different from each other
  • R 16 are the same or different from each other
  • R 17 are the same from each other, or Differently, multiple R 18 s are the same or
  • R 2 , R 31 , R 32 , R 34 and R 35 are each independently a hydrogen atom or a substituent, provided that when m is 2 or more, a plurality of R 2 are the same or different from each other, R 41 , R 42 , R 43 , and R 45 to R 48 are each independently a hydrogen atom or a substituent, or a group of R 41 and R 42, a group of R 42 and R 43 , R 45 and At least one of the group of R 46, the group of R 46 and R 47 , and the group of R 47 and R 48 is bonded to each other to form a ring; R 11 to R 18 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , R 41 , R 42 , R 43 , and R 45 to R 48 as substituents are each independently, Halogen atom, Cyano group, A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, A substituted or unsubstit
  • the organic EL device is an organic EL device in which the compound M3 in the organic EL device of the first embodiment is replaced with the compound of the fifth embodiment (the compound represented by the general formula (300)). It is an EL element.
  • the compound represented by the general formula (300) has the same meaning as the compound represented by the general formula (300A) illustrated as an example of the compound M3 in the first embodiment. That is, in the general formula (300), X 1 , R 11 to R 18 , n, k, m, L 1 , R 2 , R 31 , R 32 , R 34 , R 35 , R 41 to R 43 and R are used.
  • the compound of the fifth embodiment is a compound that can realize a high-performance organic EL device, for example, an organic EL device that emits light with a long life. Therefore, the organic EL element which is one aspect of the fifth embodiment also has high performance and emits light with a long life, for example.
  • the set of R 11 and R 12 , the set of R 12 and R 13 , the set of R 13 and R 14 , the set of R 15 and R 16 , and the group of R 16. and a set of R 17, and any one or more sets of R 17 and R 18 are bonded to each other to form a ring, and a set of R 41 and R 42, a set of R 42 and R 43, R 43 It is preferred that the set of R and R 44, the set of R 45 and R 46 , the set of R 46 and R 47 , and the set of R 47 and R 48 are not bonded to each other.
  • R 17 set, R 17 and R 18 set, R 41 and R 42 set, R 42 and R 43 set, R 43 and R 44 set, R 45 and R 46 set, R 46 and R 47 pairs, and it is preferable to set the R 47 and R 48 are not bonded to each other.
  • R 2 , R 31 , R 32 , R 34 and R 35 are hydrogen atoms
  • L 1 is a single bond, or a group derived from an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms, or a group derived from an unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms. Is preferred.
  • n is preferably 1 or 2, and n is more preferably 1.
  • k is preferably 1 or 2.
  • R 11 to R 18 and R 41 to R 48 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl having 6 to 30 ring carbon atoms. It is preferably a group, a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 30 ring-forming atoms, or a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 30 carbon atoms,
  • R 11 to R 18 and R 41 to R 48 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • R 11 to R 18 and R 41 to R 48 each independently represent a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted 6 to 30 ring-forming carbon atom. More preferably an aryl group, In the compound of the fourth embodiment and the compound of the fifth embodiment, it is more preferable that R 11 to R 18 and R 41 to R 48 are each independently a hydrogen atom, or a substituted or unsubstituted phenyl group. preferable.
  • R 11 to R 18 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group, and R 41 to R 48 are each independently Further, it is preferably a hydrogen atom.
  • L 1 is preferably a single bond or a group derived from an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring-forming carbon atoms.
  • L 1 is more preferably a single bond or a group derived from an unsubstituted benzene ring.
  • L 1 is more preferably a single bond.
  • X 1 is preferably an oxygen atom.
  • R 2 , R 31 , R 32 , R 34 and R 35 are hydrogen atoms
  • n is 1 or 2
  • k is 1 or 2
  • R 11 to R 18 and R 41 to R 48 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms
  • L 1 is preferably a single bond or a group derived from an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • R 2 , R 31 , R 32 , R 34 and R 35 are hydrogen atoms, n is 1 or 2, k is 1 or 2, and R 11 to R 18 is independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group, R 41 to R 48 are hydrogen atoms, and L 1 is also preferably a single bond.
  • R 2 , R 31 , R 32 , R 34 and R 35 are hydrogen atoms, n is 1 or 2, k is 1 or 2 and R 11 to R 18 , R 41 to R 43 and R 45 to R 48 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms, Provided that a set of R 11 and R 12, a set of R 12 and R 13, a set of R 13 and R 14, a set of R 15 and R 16, a set of R 16 and R 17, a set of R 17 and R 18 , The group of R 41 and R 42, the group of R 42 and R 43 , the group of R 45 and R 46 , the group of R 46 and R 47 , and the group of R 47 and R 48 are not bonded to each other, and L 1 is It is preferably a single bond or a group derived from an unsubstituted aryl group having 6 to 30 ring carbon atoms.
  • R 2 , R 31 , R 32 , R 34 and R 35 are hydrogen atoms, n is 1 or 2, k is 1 or 2 and R 11 to R 18 is each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted phenyl group, Provided that a set of R 11 and R 12, a set of R 12 and R 13, a set of R 13 and R 14, a set of R 15 and R 16, a set of R 16 and R 17, and a set of R 17 and R 18 . Do not combine with each other, It is also preferred that R 41 to R 43 and R 45 to R 48 are hydrogen atoms, and L 1 is a single bond.
  • the compound M3 in the organic EL element of the first embodiment is replaced by the compound of the fifth embodiment A (any one of the general formulas (501) to (514)). (Represented compound).
  • the compounds represented by the general formulas (501) to (514) are examples of the compound M3 in the first embodiment.
  • the compound of the fifth embodiment A is a compound that can realize a high-performance organic EL device, for example, an organic EL device that emits light with a long life. Therefore, the organic EL element which is one aspect of the fifth embodiment A also has high performance and emits light with a long life, for example.
  • the material for an organic EL device of the sixth embodiment contains at least one of the compound of the fourth embodiment, the compound of the fifth embodiment and the compound of the fifth embodiment A. That is, the material for an organic EL device of the sixth embodiment contains at least one of the compounds represented by any of the general formulas (201) to (203), (300) and (501) to (514). According to the organic EL device material of the sixth embodiment, it is possible to realize a high-performance organic EL device, for example, an organic EL device that emits light with a long life and electronic equipment.
  • the organic EL device material of the sixth embodiment may further contain other compounds. When the organic EL device material of the sixth embodiment further contains another compound, the other compound may be solid or liquid.
  • the light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be laminated.
  • the organic EL element has a plurality of light emitting layers, at least one light emitting layer may satisfy the conditions described in the above embodiment.
  • the other light emitting layer may be a fluorescent light emitting layer or a phosphorescent light emitting layer utilizing light emission by electronic transition from a triplet excited state to a direct ground state.
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem type organic material in which a plurality of light emitting units are stacked with an intermediate layer interposed therebetween. It may be an EL element.
  • a barrier layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light emitting layer.
  • the barrier layer is preferably arranged in contact with the light emitting layer and blocks at least one of holes, electrons and excitons.
  • the barrier layer transports electrons, and holes reach the layer on the cathode side of the barrier layer (for example, the electron transport layer).
  • the organic EL device includes an electron transport layer, it is preferable to include the barrier layer between the light emitting layer and the electron transport layer.
  • the barrier layer when the barrier layer is arranged in contact with the light-emitting layer on the anode side, the barrier layer transports holes, and electrons are transferred to a layer on the anode side of the barrier layer (for example, a hole transport layer). Prevent it from reaching.
  • the organic EL element includes a hole transport layer
  • the barrier layer may be provided adjacent to the light emitting layer so that the excitation energy does not leak from the light emitting layer to the peripheral layer.
  • the excitons generated in the light emitting layer are prevented from moving to a layer on the electrode side of the barrier layer (for example, an electron transport layer and a hole transport layer).
  • the light emitting layer and the barrier layer are preferably joined.
  • a numerical range represented by “to” means a range including a numerical value described before “to” as a lower limit value and a numerical value described after “to” as an upper limit value. To do.
  • Rx and Ry are bonded to each other to form a ring, for example, Rx and Ry include a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or a silicon atom, and an atom (carbon atom) contained in Rx.
  • a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or a silicon atom) and an atom contained in Ry are a single bond, a double bond, a triple bond, or It means that they are bound via a divalent linking group to form a ring having 5 or more ring-forming atoms (specifically, a heterocycle or an aromatic hydrocarbon ring).
  • x is a number, a character, or a combination of a number and a character.
  • y is a number, a character, or a combination of a number and a character.
  • the divalent linking group e.g., -O -, - CO -, - CO 2 -, - S -, - SO -, - SO 2 -, - NH -, - NRa-, and their And a group in which two or more connecting groups are combined.
  • Specific examples of the heterocycle include a ring structure (heterocycle) obtained by removing a bond from the “heteroaryl group Sub 2 ”exemplified in “Explanation of Substituents in General Formula” below. These heterocycles may have a substituent.
  • aromatic hydrocarbon ring examples include a ring structure (aromatic hydrocarbon ring) obtained by removing a bond from “aryl group Sub 1 ”exemplified in “Explanation of Substituents in General Formula” below. Can be mentioned. These aromatic hydrocarbon rings may have a substituent.
  • Ra examples include a substituted or unsubstituted alkyl group Sub 3 having 1 to 30 carbon atoms and a substituted or unsubstituted 6 to 6 carbon atoms forming a ring, which are exemplified in “Explanation of Substituents in General Formula” below.
  • Examples thereof include an aryl group Sub 1 of 30 and a substituted or unsubstituted heteroaryl group Sub 2 having 5 to 30 ring atoms.
  • E1 the molecular structure represented by the following general formula (E1)
  • the atom contained in Rx 1 and the atom contained in Ry 1 are represented by the general formula ( Forming a ring (ring structure) E represented by E2)
  • the molecular structure represented by the general formula (F1) the atom contained in Rx 1 and the atom contained in Ry 1 are represented by the general formula ( Forming a ring F represented by F2)
  • the molecular structure represented by the general formula (G1) the atom contained in Rx 1 and the atom contained in Ry 1 are represented by the general formula (G2).
  • the atom contained in Rx 1 and the atom contained in Ry 1 are represented by the general formula (I2)
  • Two * in general formula (E1) correspond to two * in general formula (E2)
  • two * in general formula (F1) correspond to two * in general formula (F2) respectively.
  • the two * in the general formula (G1) correspond to the two * in the general formula (G2) respectively
  • the two * in the general formula (H1) correspond to the two * in the general formula (H2).
  • the two *'s in the general formula (I1) correspond to the two *'s in the general formula (I2), respectively.
  • E to I each represent a ring structure (the ring having 5 or more ring-forming atoms).
  • * each independently represents a bonding position with another atom in one molecule.
  • the two *'s in the general formula (E2) correspond to the two *'s in the general formula (E1), respectively.
  • the two * in general formulas (F2) to (I2) respectively correspond to the two * in general formulas (F1) to (I1).
  • the general formula (E1) when Rx 1 and Ry 1 are bonded to each other to form the ring E in the general formula (E2), and the ring E is an unsubstituted pyrrole ring, the general formula (E1) is The molecular structure represented is the molecular structure represented by the following general formula (E4).
  • the two *'s in the general formula (E4) independently correspond to the two *'s in the general formula (E2) and the general formula (E1).
  • * each independently represents a bonding position with another atom in one molecule.
  • the ring-forming carbon number constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridge compound, a carbocyclic compound, a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in an atom.
  • a substituent When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the ring-forming carbon number. The same applies to the “ring carbon number” described below, unless otherwise specified.
  • a benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • a naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • a pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • a furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbon atoms.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbon atoms.
  • the number of ring-forming atoms means a compound having a structure in which atoms are bonded in a ring (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, a ring assembly) (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a cross-linking compound, a carbocyclic compound, a heterocycle). Represents the number of atoms constituting the ring itself of the ring compound).
  • the number of ring-forming atoms does not include atoms that do not form a ring or atoms included in the substituent when the ring is substituted with a substituent.
  • a pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • a quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • a furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • Hydrogen atoms bonded to carbon atoms of the pyridine ring or quinazoline ring or atoms constituting a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the aryl group (which may be referred to as an aromatic hydrocarbon group) in the present specification is, for example, an aryl group Sub 1 , and the aryl group Sub 1 is a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, or an anthryl group.
  • phenanthryl group fluorenyl group, pyrenyl group, chrysenyl group, fluoranthenyl group, benzo[a]anthryl group, benzo[c]phenanthryl group, triphenylenyl group, benzo[k]fluoranthenyl group, benzo[g]chrycenyl group
  • a group a benzo[b]triphenylenyl group, a picenyl group, and a perylenyl group.
  • the aryl group Sub 1 in the present specification has preferably 6 to 30 ring carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms, further preferably 6 to 14 carbon atoms, and 6 to 12 carbon atoms. It is even more preferable to be present.
  • aryl groups Sub 1 phenyl group, biphenyl group, naphthyl group, phenanthryl group, terphenyl group, and fluorenyl group are preferable.
  • the carbon atom at the 9-position is a substituted or unsubstituted alkyl group Sub 3 in the present specification, which will be described later, or a substituted or unsubstituted group. It is preferred that the aryl group Sub 1 of is substituted.
  • the heteroaryl group (which may be referred to as a heterocyclic group, a heteroaromatic ring group, or an aromatic heterocyclic group) in the present specification is, for example, a heterocyclic group Sub 2 .
  • the heterocyclic group Sub 2 is a group containing at least one atom selected from the group consisting of nitrogen, sulfur, oxygen, silicon, selenium atom, and germanium atom as a hetero atom.
  • the heterocyclic group Sub 2 is preferably a group containing at least one atom selected from the group consisting of nitrogen, sulfur and oxygen as a hetero atom.
  • the heterocyclic group Sub 2 in the present specification is, for example, pyridyl group, pyrimidinyl group, pyrazinyl group, pyridazinyl group, triazinyl group, quinolyl group, isoquinolinyl group, naphthyridinyl group, phthalazinyl group, quinoxalinyl group, quinazolinyl group, phenanthridinyl group.
  • the heterocyclic group Sub 2 has preferably 5 to 30 ring-forming atoms, more preferably 5 to 20 and even more preferably 5 to 14.
  • the substituted or unsubstituted aryl group Sub 1 or the substituted or unsubstituted heterocyclic group in the present specification is attached to the nitrogen atom at the 9-position. It is preferable that the ring group Sub 2 is substituted.
  • heterocyclic group Sub 2 may be, for example, a group derived from a partial structure represented by the following general formulas (XY-1) to (XY-18).
  • X A and Y A are each independently a hetero atom and are an oxygen atom, a sulfur atom, a selenium atom, a silicon atom, or a germanium atom. Is preferred.
  • the partial structures represented by the general formulas (XY-1) to (XY-18) have a bond at any position to form a heterocyclic group, and the heterocyclic group has a substituent. Good.
  • heterocyclic group Sub 2 may be, for example, a group represented by the following general formulas (XY-19) to (XY-22). The position of the bond can also be changed as appropriate.
  • the alkyl group in the present specification may be a linear alkyl group, a branched alkyl group or a cyclic alkyl group.
  • the alkyl group in the present specification is, for example, the alkyl group Sub 3 .
  • the linear alkyl group in the present specification is, for example, the linear alkyl group Sub 31 .
  • the branched chain alkyl group in the present specification is, for example, the branched chain alkyl group Sub 32 .
  • the cyclic alkyl group in the present specification is, for example, the cyclic alkyl group Sub 33 .
  • the alkyl group Sub 3 is, for example, at least one group selected from the group consisting of a linear alkyl group Sub 31 , a branched alkyl group Sub 32 , and a cyclic alkyl group Sub 33 .
  • the straight-chain alkyl group Sub 31 or the branched-chain alkyl group Sub 32 is, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group.
  • the carbon number of the straight chain alkyl group Sub 31 or the branched chain alkyl group Sub 32 in the present specification is preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 10. More preferably, 1 to 6 is even more preferable.
  • Examples of the straight-chain alkyl group Sub 31 or the branched-chain alkyl group Sub 32 include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, an isobutyl group, a t-butyl group, n. -Pentyl group, n-hexyl group, amyl group, isoamyl group, and neopentyl group are even more preferable.
  • the cyclic alkyl group Sub 33 in the present specification is, for example, the cycloalkyl group Sub 331 .
  • the cycloalkyl group Sub 331 in the present specification is, for example, at least one group selected from the group consisting of a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a 4-methylcyclohexyl group, an adamantyl group, and a norbornyl group.
  • the ring-forming carbon number of the cycloalkyl group Sub 331 is preferably 3 to 30, more preferably 3 to 20, further preferably 3 to 10, and further preferably 5 to 8. preferable.
  • a cyclopentyl group and a cyclohexyl group are even more preferable.
  • the halogenated alkyl group in the present specification is, for example, a halogenated alkyl group Sub 4
  • the halogenated alkyl group Sub 4 is, for example, an alkyl group Sub 3 substituted with one or more halogen atoms, preferably fluorine atoms. It is an alkyl group.
  • the halogenated alkyl group Sub 4 in the present specification is, for example, a group consisting of a fluoromethyl group, a difluoromethyl group, a trifluoromethyl group, a fluoroethyl group, a trifluoromethylmethyl group, a trifluoroethyl group, and a pentafluoroethyl group. It is at least one group selected from
  • the substituted silyl group in the present specification is, for example, a substituted silyl group Sub 5
  • the substituted silyl group Sub 5 is, for example, at least one selected from the group consisting of an alkylsilyl group Sub 51 and an arylsilyl group Sub 52 . It is a base.
  • the alkylsilyl group Sub 51 in the present specification is, for example, a trialkylsilyl group Sub 511 having the above alkyl group Sub 3 .
  • the trialkylsilyl group Sub 511 is, for example, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tri-n-butylsilyl group, tri-n-octylsilyl group, triisobutylsilyl group, dimethylethylsilyl group, dimethylisopropylsilyl group, dimethyl-n.
  • the three alkyl groups Sub 3 in the trialkylsilyl group Sub 511 may be the same or different from each other.
  • the arylsilyl group Sub 52 in the present specification is, for example, at least one group selected from the group consisting of a dialkylarylsilyl group Sub 521 , an alkyldiarylsilyl group Sub 522 , and a triarylsilyl group Sub 523 .
  • the dialkylarylsilyl group Sub 521 is, for example, a dialkylarylsilyl group having two alkyl groups Sub 3 and one aryl group Sub 1 .
  • the carbon number of the dialkylarylsilyl group Sub 521 is preferably 8 to 30.
  • the alkyldiarylsilyl group Sub 522 is, for example, an alkyldiarylsilyl group having one alkyl group Sub 3 and two aryl groups Sub 1 .
  • the alkyldiarylsilyl group Sub 522 preferably has 13 to 30 carbon atoms.
  • the triarylsilyl group Sub 523 is, for example, a triarylsilyl group having three of the above aryl groups Sub 1 .
  • the triarylsilyl group Sub 523 preferably has 18 to 30 carbon atoms.
  • the substituted or unsubstituted alkylsulfonyl group in the present specification is, for example, the alkylsulfonyl group Sub 6 , and the alkylsulfonyl group Sub 6 is represented by —SO 2 R w .
  • R w in -SO 2 R w represents the alkyl group Sub 3 substituted or unsubstituted.
  • the aralkyl group (which may be referred to as an arylalkyl group) in the present specification is, for example, the aralkyl group Sub 7 .
  • the aryl group in the aralkyl group Sub 7 includes, for example, at least one of the aryl group Sub 1 and the heteroaryl group Sub 2 .
  • the aralkyl group Sub 7 in the present specification is preferably a group having an aryl group Sub 1 , and is represented by —Z 3 —Z 4 .
  • This Z 3 is, for example, an alkylene group or the like corresponding to the alkyl group Sub 3 .
  • This Z 4 is, for example, the aryl group Sub 1 described above.
  • the aryl portion has 6 to 30 carbon atoms (preferably 6 to 20 and more preferably 6 to 12) and the alkyl portion has 1 to 30 carbon atoms (preferably 1 to 20 and more preferably 1 to 10). It is preferably 10, and more preferably 1 to 6).
  • the aralkyl group Sub 7 is, for example, benzyl group, 2-phenylpropan-2-yl group, 1-phenylethyl group, 2-phenylethyl group, 1-phenylisopropyl group, 2-phenylisopropyl group, phenyl-t- Butyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -At least one group selected from the group consisting of a naphthylethyl group, a 2- ⁇ -naphthylethyl group, a 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, and a 2- ⁇ -naphthylisoprop
  • the alkoxy group in the present specification is, for example, the alkoxy group Sub 8 , and the alkoxy group Sub 8 is represented by —OZ 1 .
  • This Z 1 is, for example, the above alkyl group Sub 3 .
  • the alkoxy group Sub 8 is, for example, at least one group selected from the group consisting of a methoxy group, an ethoxy group, a propoxy group, a butoxy group, a pentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • the alkoxy group Sub 8 preferably has 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 20 carbon atoms.
  • the halogenated alkoxy group in the present specification is, for example, a halogenated alkoxy group Sub 9
  • the halogenated alkoxy group Sub 9 is, for example, substituted with one or more halogen atoms, preferably a fluorine atom, in the alkoxy group Sub 8 described above. It is an alkoxy group.
  • the aryloxy group (which may be referred to as an arylalkoxy group) in the present specification is For example, an arylalkoxy group Sub 10 .
  • the aryl group in the arylalkoxy group Sub 10 includes at least one of the aryl group Sub 1 and the heteroaryl group Sub 2 .
  • the arylalkoxy group Sub 10 in the present specification is represented by —OZ 2 .
  • This Z 2 is, for example, an aryl group Sub 1 or a heteroaryl group Sub 2 .
  • the ring-forming carbon number of the arylalkoxy group Sub 10 is preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 20. Examples of the arylalkoxy group Sub 10 include a phenoxy group.
  • the substituted amino group in the present specification is, for example, a substituted amino group Sub 11
  • the substituted amino group Sub 11 is, for example, at least one selected from the group consisting of an arylamino group Sub 111 and an alkylamino group Sub 112 .
  • It is a base.
  • the arylamino group Sub 111 is represented by —NHR V1 or —N(R V1 ) 2 .
  • This R V1 is, for example, an aryl group Sub 1 . -N (R V1) 2 two R V1 in 2, the same or different.
  • the alkylamino group Sub 112 is represented by —NHR V2 or —N(R V2 ) 2 .
  • This R V2 is, for example, an alkyl group Sub 3 . -N (R V2) of two of the 2 R V2 are the same or different.
  • the alkenyl group in the present specification is, for example, an alkenyl group Sub 12
  • the alkenyl group Sub 12 is either a straight chain or a branched chain, and examples thereof include a vinyl group, a propenyl group, a butenyl group, an oleyl group, and an eicosane group.
  • the alkynyl group in the present specification is, for example, an alkynyl group Sub 13
  • the alkynyl group Sub 13 may be linear or branched, and is, for example, a group consisting of ethynyl, propynyl, and 2-phenylethynyl. It is at least one group selected from
  • the alkylthio group in the present specification is, for example, the alkylthio group Sub 14 .
  • the alkylthio group Sub 14 is represented by —SR V3 .
  • This R V3 is, for example, an alkyl group Sub 3 .
  • the alkylthio group Sub 14 preferably has 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 20 carbon atoms.
  • the arylthio group in the present specification is, for example, the arylthio group Sub 15 .
  • the arylthio group Sub 15 is represented by —SR V4 .
  • This R V4 is, for example, an aryl group Sub 1 .
  • the ring-forming carbon number of the arylthio group Sub 15 is preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 20.
  • the halogen atom in the present specification includes a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like, and a fluorine atom is preferable.
  • the substituted phosphino group in the present specification is, for example, the substituted phosphino group Sub 16
  • the substituted phosphino group Sub 16 is, for example, a phenylphosphanyl group.
  • the arylcarbonyl group in the present specification is, for example, the arylcarbonyl group Sub 17 , and the arylcarbonyl group Sub 17 is represented by —COY′.
  • This Y′ is, for example, an aryl group Sub 1 .
  • the arylcarbonyl group Sub 17 in the present specification is, for example, at least one group selected from the group consisting of a phenylcarbonyl group, a diphenylcarbonyl group, a naphthylcarbonyl group, and a triphenylcarbonyl group.
  • the acyl group in the present specification is, for example, the acyl group Sub 18 , and the acyl group Sub 18 is represented by —COR′.
  • This R′ is, for example, an alkyl group Sub 3 .
  • the acyl group Sub 18 in the present specification is, for example, at least one group selected from the group consisting of an acetyl group and a propionyl group.
  • the substituted phosphoryl group in the present specification is, for example, the substituted phosphoryl group Sub 19 , and the substituted phosphoryl group Sub 19 is represented by the following general formula (P).
  • Ar P1 and Ar P2 are any substituents selected from the group consisting of the alkyl group Sub 3 and the aryl group Sub 1 .
  • the ester group in the present specification is, for example, the ester group Sub 20
  • the ester group Sub 20 is, for example, an alkyl ester group.
  • the alkyl ester group in the present specification is, for example, the alkyl ester group Sub 201
  • the alkyl ester group Sub 201 is represented by —C( ⁇ O)OR E.
  • R E is, for example, the above-mentioned substituted or unsubstituted alkyl group Sub 3 .
  • the siloxanyl group in the present specification is, for example, a siloxanyl group Sub 21 , and the siloxanyl group Sub 21 is a silicon compound group via an ether bond.
  • the siloxanyl group Sub 21 is, for example, a trimethylsiloxanyl group.
  • the carbamoyl group in the present specification is represented by —CONH 2 .
  • the substituted carbamoyl group in the present specification is, for example, a carbamoyl group Sub 22
  • the carbamoyl group Sub 22 is represented by —CONH—Ar C or —CONH—R C.
  • Ar C is, for example, selected from the group consisting of the above substituted or unsubstituted aryl group Sub 1 (preferably having 6 to 10 ring carbon atoms) and the above heteroaryl group Sub 2 (preferably having 5 to 14 ring atoms). At least one of the groups described above.
  • Ar C may be a group in which an aryl group Sub 1 and a heteroaryl group Sub 2 are bonded.
  • R C is, for example, the above substituted or unsubstituted alkyl group Sub 3 (preferably having 1 to 6 carbon atoms).
  • ring-forming carbon means a carbon atom constituting a saturated ring, an unsaturated ring, or an aromatic ring.
  • Ring-forming atom means a carbon atom and a heteroatom constituting a hetero ring (including a saturated ring, an unsaturated ring, and an aromatic ring).
  • the hydrogen atom includes isotopes having different neutron numbers, that is, light hydrogen (Protium), deuterium (Deuterium), and tritium (Tritium).
  • the alkyl group Sub 3 refers to any one or more groups of the linear alkyl group Sub 31 , the branched alkyl group Sub 32 , and the cyclic alkyl group Sub 33 described in “Description of each substituent”. means.
  • the substituted silyl group Sub 5 means any one or more groups of an alkylsilyl group Sub 51 and an arylsilyl group Sub 52 .
  • the substituted amino group Sub 11 means any one or more groups of the arylamino group Sub 111 and the alkylamino group Sub 112 .
  • examples of the substituent in the case of “substituted or unsubstituted” include the substituent R F1 , and the substituent R F1 includes the aryl group Sub 1 , the heteroaryl group Sub 2 , the alkyl group Sub 3 , Halogenated alkyl group Sub 4 , substituted silyl group Sub 5 , alkylsulfonyl group Sub 6 , aralkyl group Sub 7 , alkoxy group Sub 8 , halogenated alkoxy group Sub 9 , arylalkoxy group Sub 10 , substituted amino group Sub 11 , alkenyl group.
  • a carbamoyl group Sub 22 an unsubstituted amino group, an unsubstituted silyl group, a halogen atom, a cyano group, a hydroxy group, a nitro group, and a carboxy group.
  • the substituent R F1 in the case of “substituted or unsubstituted” may be a diarylboron group (Ar B1 Ar B2 B-).
  • Ar B1 and Ar B2 include the aryl group Sub 1 described above.
  • substituent R F1 include the substituents in the “description of each substituent” (for example, the aryl group Sub 1 , the heteroaryl group Sub 2 , the alkyl group Sub 3 , the halogenated alkyl group Sub 4 , Substituted silyl group Sub 5 , alkylsulfonyl group Sub 6 , aralkyl group Sub 7 , alkoxy group Sub 8 , halogenated alkoxy group Sub 9 , arylalkoxy group Sub 10 , substituted amino group Sub 11 , alkenyl group Sub 12 , alkynyl group Sub 13.
  • substituents in the “description of each substituent” for example, the aryl group Sub 1 , the heteroaryl group Sub 2 , the alkyl group Sub 3 , the halogenated alkyl group Sub 4 , Substituted silyl group Sub 5 , alkylsulfonyl group Sub 6 , aralkyl group Sub 7 , alk
  • the substituent R F1 in the case of “substituted or unsubstituted” is an aryl group Sub 1 , a heteroaryl group Sub 2 , an alkyl group Sub 3 , a halogenated alkyl group Sub 4 , a substituted silyl group Sub 5 , an alkylsulfonyl group Sub 6.
  • unsubstituted in the case of “substituted or unsubstituted” means that the hydrogen atom is bonded without being substituted by the substituent R F1 .
  • carbon number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY carbon atoms” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. In this case, the carbon number of the substituent R F1 is not included.
  • atom number XX to YY in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY atoms” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. In this case, the number of atoms of the substituent R F1 is not included.
  • the structure of the ring is a saturated ring, an unsaturated ring, an aromatic hydrocarbon ring, or a heterocycle.
  • examples of the aromatic hydrocarbon group in the linking group include divalent or higher valent groups obtained by removing one or more atoms from the monovalent aryl group Sub 1 described above.
  • examples of the heterocyclic group in the linking group include divalent or higher valent groups obtained by removing one or more atoms from the above-mentioned monovalent heteroaryl group Sub 2 .
  • Compounds 1 to 16 are compound M3 represented by the general formula (100).
  • the compounds 3 to 4 and the compounds 14 to 15 also correspond to the compound represented by the general formula (201).
  • the compound 9 also corresponds to the compound represented by the general formula (300).
  • the compound 10 also corresponds to the compound represented by the general formula (202).
  • the compound 11 also corresponds to the compound represented by the general formula (203).
  • Comparative compounds Ref-1 and Ref-2 used for manufacturing the organic EL devices of Comparative Examples 1 to 6 are shown below.
  • Example 1 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 1 minute.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with a transparent electrode line after washing was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus, and the compound HT and the compound HA were coexisted by covering the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line was formed. Evaporation was performed to form a hole injection layer having a film thickness of 10 nm.
  • the concentration of the compound HT in the hole injection layer was 97% by mass, and the concentration of the compound HA was 3% by mass.
  • the compound HT was vapor-deposited on the hole injection layer to form a 200 nm-thick hole transport layer.
  • the compound EBL was vapor-deposited on the hole transport layer to form an electron barrier layer having a film thickness of 10 nm.
  • a compound RD as a fluorescent compound M1 and a compound TADF-1 as a delayed fluorescent compound M2 and a compound 1 as a compound M3 were co-evaporated to form a film having a film thickness. A 25 nm light emitting layer was formed.
  • the concentration of the compound RD in the light emitting layer was 1% by mass, the concentration of the compound TADF-1 was 25% by mass, and the concentration of the compound 1 was 74% by mass.
  • a compound HBL was vapor-deposited on the light emitting layer to form a hole blocking layer having a film thickness of 10 nm.
  • the compound ET was vapor-deposited on the hole blocking layer to form an electron transport layer having a film thickness of 30 nm.
  • lithium fluoride (LiF) was vapor-deposited on the electron transport layer to form an electron injecting electrode (cathode) having a film thickness of 1 nm.
  • Example 1 The device configuration of the organic EL device of Example 1 is schematically shown as follows. ITO (130)/HT:HA (10,97%:3%)/HT (200)/EBL (10)/Compound 1: TADF-1:RD (25,74%:25%:1%)/HBL (10)/ET (30)/LiF (1)/Al (80) The number in parentheses indicates the film thickness (unit: nm).
  • the percentage-displayed numbers (97%:3%) represent the ratio (mass %) of the compound HT and the compound HA in the hole injection layer, and the percentage-displayed numbers (74%:25%: 1%) indicates the ratio (% by mass) of the compound M3, the compound M2, and the compound M1 in the light emitting layer.
  • the same notation is used.
  • Comparative Examples 1 and 2 The organic EL devices of Comparative Examples 1 and 2 were produced in the same manner as in Example 1 except that the compound 1 in Example 1 was replaced with the compound described in the column of compound M3 in Table 1.
  • ⁇ Main peak wavelength ⁇ p The spectral radiance spectrum when a voltage was applied to the element so that the current density of the organic EL element was 10 mA/cm 2 was measured by a spectral radiance meter CS-2000 (manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.). The main peak wavelength ⁇ p (unit: nm) was calculated from the obtained spectral radiance spectrum.
  • Table 1 ⁇ p represents the main peak wavelength [nm] of the organic EL element. The same applies to Tables 2 and 3.
  • the organic EL device of Example 1 was replaced with the organic EL device of Comparative Example 1 using the compound Ref-1 in place of the compound 1 as the compound M3 and the compound 1 as the compound M3.
  • the value of LT95 was longer than that of the organic EL device of Comparative Example 2 using the compound Ref-2. Therefore, the organic EL device of Example 1 emitted light with a long life.
  • the organic EL device of Example 1 exhibited a lower driving voltage and a higher external quantum efficiency EQE than the organic EL devices of Comparative Examples 1 and 2.
  • Example 2 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 1 minute.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with a transparent electrode line after washing was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus, and the compound HT and the compound HA were coexisted by covering the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line was formed. Evaporation was performed to form a hole injection layer having a film thickness of 10 nm.
  • the concentration of the compound HT in the hole injection layer was 97% by mass, and the concentration of the compound HA was 3% by mass.
  • the compound HT was vapor-deposited on the hole injection layer to form a 200 nm-thick hole transport layer.
  • the compound CBP was vapor-deposited on the hole transport layer to form an electron barrier layer having a thickness of 10 nm.
  • a compound RD as a fluorescent compound M1 and a compound TADF-1 as a delayed fluorescent compound M2 and a compound 1 as a compound M3 were co-evaporated to form a film having a film thickness. A 25 nm light emitting layer was formed.
  • the concentration of the compound RD in the light emitting layer was 1% by mass, the concentration of the compound TADF-1 was 25% by mass, and the concentration of the compound 1 was 74% by mass.
  • a compound HBL was vapor-deposited on the light emitting layer to form a hole blocking layer having a film thickness of 10 nm.
  • the compound ET was vapor-deposited on the hole blocking layer to form an electron transport layer having a film thickness of 30 nm.
  • lithium fluoride (LiF) was vapor-deposited on the electron transport layer to form an electron injecting electrode (cathode) having a film thickness of 1 nm.
  • Example 2 The device configuration of the organic EL device of Example 2 is schematically shown as follows. ITO (130)/HT:HA (10,97%:3%)/HT (200)/CBP (10)/Compound 1: TADF-1:RD (25,74%:25%:1%)/HBL (10)/ET (30)/LiF (1)/Al (80) The number in parentheses indicates the film thickness (unit: nm).
  • Examples 3 to 4 The organic EL devices of Examples 3 to 4 were produced in the same manner as in Example 2 except that the compound 1 in Example 2 was replaced with the compound described in the column of compound M3 in Table 2.
  • Comparative Examples 3 to 4 The organic EL devices of Comparative Examples 3 to 4 were produced in the same manner as in Example 2 except that the compound 1 in Example 2 was replaced with the compound described in the column of compound M3 in Table 2.
  • the organic EL devices of Examples 2 to 4 were the organic EL devices of Comparative Example 3 in which the compound Ref-1 was used in place of the compounds 1 to 3 as the compound M3, and the organic EL devices of the compound M3.
  • the value of LT95 was longer than that of the organic EL device of Comparative Example 4 in which the compound Ref-2 was used instead of the compounds 1 to 3. Therefore, the organic EL devices of Examples 2 to 4 emitted light with a long life.
  • Example 5 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 1 minute.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with a transparent electrode line after washing was mounted on a substrate holder of a vacuum vapor deposition apparatus, and the compound HT and the compound HA were coexisted by covering the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line was formed. Evaporation was performed to form a hole injection layer having a film thickness of 10 nm.
  • the concentration of the compound HT in the hole injection layer was 97% by mass, and the concentration of the compound HA was 3% by mass.
  • the compound HT was vapor-deposited on the hole injection layer to form a 200 nm-thick hole transport layer.
  • the compound EBL was vapor-deposited on the hole transport layer to form an electron barrier layer having a film thickness of 10 nm.
  • a compound RD as the fluorescent compound M1, a compound TADF-2 as the delayed fluorescent compound M2, and a compound 1 as the compound M3 were co-evaporated to obtain a film thickness.
  • a 25 nm light emitting layer was formed.
  • the concentration of the compound RD in the light emitting layer was 1% by mass, the concentration of the compound TADF-2 was 25% by mass, and the concentration of the compound 1 was 74% by mass.
  • a compound HBL was vapor-deposited on the light emitting layer to form a hole blocking layer having a film thickness of 10 nm.
  • the compound ET was vapor-deposited on the hole blocking layer to form an electron transport layer having a film thickness of 30 nm.
  • lithium fluoride (LiF) was vapor-deposited on the electron transport layer to form an electron injecting electrode (cathode) having a film thickness of 1 nm.
  • the device configuration of the organic EL device of Example 5 is schematically shown as follows. ITO (130)/HT:HA (10,97%:3%)/HT (200)/EBL (10)/Compound 1: TADF-2:RD (25,74%:25%:1%)/HBL (10)/ET (30)/LiF (1)/Al (80) The number in parentheses indicates the film thickness (unit: nm).
  • the organic EL device of Example 5 showed a long LT95 value. Therefore, the organic EL device of Example 5 emitted light with a long life.
  • Example 6 The organic EL device of Example 6 was produced in the same manner as in Example 1 except that the compound M2 in Example 1 was replaced with the compound described in the column of compound M2 in Table 4.
  • the device configuration of the organic EL device of Example 6 is schematically shown as follows. ITO (130)/HT:HA (10,97%:3%)/HT (200)/EBL (10)/Compound 1: TADF-3:RD (25,74%:25%:1%)/HBL (10)/ET (30)/LiF (1)/Al (80)
  • the number in parentheses indicates the film thickness (unit: nm).
  • Example 7 to 16 The organic EL devices of Examples 7 to 16 were manufactured in the same manner as in Example 6 except that the compound 1 in Example 6 was replaced with the compound described in the column of compound M3 in Table 4.
  • Comparative Examples 5 to 6 The organic EL devices of Comparative Examples 5 to 6 were produced in the same manner as in Example 6 except that the compound 1 in Example 6 was replaced with the compound described in the column of compound M3 in Table 4.
  • ⁇ Evaluation 4> The main peak wavelength ⁇ p, the driving voltage, the external quantum efficiency EQE, and the lifetime LT95 of the organic EL elements manufactured in Examples 6 to 16 and Comparative Examples 5 to 6 were measured in the same manner as in Example 1. did. The results are shown in Table 4. Ref-1 and Ref-2 used in the light emitting layers of Comparative Examples 5 to 6 are shown in the column of compound M3 for convenience.
  • Delayed fluorescence was confirmed by measuring transient PL using the apparatus shown in FIG.
  • the compound TADF-1 was dissolved in toluene to prepare a dilute solution having an absorbance of 0.05 or less at the excitation wavelength in order to remove the contribution of self-absorption. Further, in order to prevent quenching by oxygen, the sample solution was frozen and deaerated, and then sealed in a cell with a lid under an argon atmosphere to obtain an oxygen-free sample solution saturated with argon.
  • the fluorescence spectrum of the sample solution was measured with a spectrofluorometer FP-8600 (manufactured by JASCO Corporation), and the fluorescence spectrum of an ethanol solution of 9,10-diphenylanthracene was measured under the same conditions. Using the fluorescence area intensities of both spectra, Morris et al. J. Phys. Chem. The total fluorescence quantum yield was calculated by the equation (1) in 80(1976)969. Prompt emission (immediate emission) immediately observed from the excited state after being excited by pulsed light having a wavelength absorbed by the compound TADF-1 (light emitted from a pulsed laser), and immediately after the excitation. Is not observed, and there is Delay emission (delayed emission) observed thereafter.
  • the delayed fluorescence emission in this example means that the amount of Delay emission (delayed emission) is 5% or more with respect to the amount of Prompt emission (immediate emission). Specifically, when the amount of Prompt light emission (immediate light emission) is X P and the amount of Delay light emission (delayed light emission) is X D , the value of X D /X P is 0.05 or more. means.
  • the amount of Prompt light emission and the amount of Delay light emission and the ratio thereof can be determined by a method similar to the method described in “Nature 492, 234-238, 2012” (Reference 1).
  • the device used for calculating the amounts of the Prompt light emission and the Delay light emission is not limited to the device described in Reference Document 1 or the device described in FIG. It was confirmed that the amount of delay emission (delayed emission) of the compound TADF-1 was 5% or more with respect to the amount of prompt emission (immediate emission). Specifically, it was confirmed that the compound TADF-1 had an X D /X P value of 0.05 or more.
  • the delayed fluorescence of the compound TADF-2 was confirmed in the same manner as above except that the compound TADF-2 was used instead of the compound TADF-1. It was confirmed that the compound TADF-2 had a value of X D /X P of 0.05 or more.
  • the delayed fluorescence of compound TADF-3 was confirmed in the same manner as above except that compound TADF-3 was used in place of compound TADF-1. It was confirmed that the compound TADF-3 had a value of X D /X P of 0.05 or more.
  • the main peak wavelengths ⁇ of the compounds TADF-1, TADF-2, TADF-3 and compound RD were measured by the following method. The measurement results are shown in Tables 6 and 7.
  • a 5 ⁇ mol/L toluene solution of the compound to be measured was prepared and placed in a quartz cell, and the emission spectrum (vertical axis: emission intensity, horizontal axis: wavelength) of this sample was measured at room temperature (300 K).
  • the emission spectrum was measured by a spectrophotometer manufactured by Hitachi (device name: F-7000).
  • the emission spectrum measuring device is not limited to the device used here.
  • the peak wavelength of the emission spectrum where the emission intensity is maximum is defined as the main peak wavelength ⁇ .
  • Organic EL element 2... Substrate, 3... Anode, 4... Cathode, 5... Light emitting layer, 6... Hole injection layer, 7... Hole transport layer, 8... Electron transport layer, 9... Electron injection layer.

Abstract

陽極と、陰極と、陽極と陰極との間に含まれる発光層と、を有し、発光層は、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、一般式（１００）で表される化合物Ｍ３と、を含み、化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とが、数式（数１）の関係を満たす有機ＥＬ素子。一般式（１００）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子であり、Ｃ１は炭素原子であり、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４及びＲ４５～Ｒ４８は、各々独立に、水素原子又は置換基等であり、ｎは、１、２、又は３であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、ｋは、１、２、又は３であり、ｍは、２、３、又は４であり、ｋ＋ｍ＝５であり、Ｌ１は、単結合又は連結基である。　Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２）　（数１）

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び電子機器
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子、化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、及び電子機器に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」という場合がある。）に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が２５％の割合で生成し、及び三重項励起子が７５％の割合で生成する。
　一重項励起子からの発光を用いる蛍光型の有機ＥＬ素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されつつあるが、内部量子効率２５％が限界といわれている。そのため、有機ＥＬ素子の性能を向上するための検討が行われている。
　また、一重項励起子に加えて三重項励起子を利用し、有機ＥＬ素子をさらに効率的に発光させることが期待されている。このような背景から、熱活性化遅延蛍光（以下、単に「遅延蛍光」という場合がある。）を利用した高効率の蛍光型の有機ＥＬ素子が提案され、研究がなされている。
　例えば、ＴＡＤＦ（Ｔｈｅｒｍａｌｌｙ　Ａｃｔｉｖａｔｅｄ　Ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ、熱活性化遅延蛍光）機構（メカニズム）が研究されている。このＴＡＤＦメカニズムは、一重項準位と三重項準位とのエネルギー差（ΔＳＴ）の小さな材料を用いた場合に、三重項励起子から一重項励起子への逆項間交差が熱的に生じる現象を利用するメカニズムである。熱活性化遅延蛍光については、例えば、『安達千波矢編、「有機半導体のデバイス物性」、講談社、２０１２年４月１日発行、２６１－２６８ページ』に記載されている。
　非特許文献１には、アシストドーパントとしてのＴＡＤＦ化合物と、ホスト材料としてのｍＣＰ（1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene）、ｍＣＢＰ（3,3'-di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl、又はＣＢＰ（4,4'-bis(9-carbazolyl)-1,1'-biphenyl）と、蛍光発光材料とを含んだ発光層を備える有機発光ダイオードが開示されている。
　特許文献１には、補助ドーパントと、ホスト材料と、蛍光ドーパントとを含んだ発光層を備える有機ＥＬ素子が開示されている。補助ドーパントとしては、トリアジン環と縮合カルバゾール環とがフェニレン基を介して結合した化合物が開示されている。
　特許文献２には、りん光発光性の金属錯体とともに用いられる有機ＥＬ素子用材料として、ジベンゾチオフェン環又はジベンゾフラン環に、アリール基が結合した構造を有する化合物が開示されている。
米国特許出願公開第２０１７／００６２７１８号明細書 国際公開第２００９／００８０９９号
Hajime Nakanotani et al，"High-efficiency organic light-emitting diodes with fluorescent emitters",Nature Communications，5，4016，2014
　ＴＡＤＦメカニズムを利用した有機ＥＬ素子においては、さらなる高性能化、例えば長寿命化が求められている。
　前記有機ＥＬ素子のさらなる高性能化を実現するためには、ＴＡＤＦ化合物と共に用いる材料の分子構造の選定が重要である。
　本発明の目的は、高性能の有機ＥＬ素子、例えば長寿命で発光させることのできる有機ＥＬ素子、並びに当該有機ＥＬ素子を搭載した電子機器を提供することである。
　また、本発明の目的は、高性能の有機ＥＬ素子、例えば長寿命で発光する有機ＥＬ素子及び電子機器を実現させることのできる化合物、及び当該化合物を含む有機ＥＬ素子用材料を提供することである。
　本発明の一態様によれば、
　陽極と、
　陰極と、
　前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、
　前記発光層は、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、下記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３と、を含み、
　前記化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、前記化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
　　　Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２）　　　（数１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　前記一般式（１００）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子であり、Ｃ１は炭素原子であり、
　ｎは、１、２、又は３であり、
　ｋは、１、２、又は３であり、
　ｍは、２、３、又は４であり、ｋ＋ｍ＝５であり、
　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ｎ及びｋの少なくとも一方が２以上である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
　Ｌ１は、単結合又は連結基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
　ｋが２以上である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、
　連結基としてのＬ１は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
　ｋが１であり、ｍが４であるとき、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
　ｋが２であり、ｍが３であるとき、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
　ｋが３であり、ｍが２であるとき、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
　Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、ｍが２以上の場合、複数のＲ２は互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成するか、又は複数のＲ４のうちの２つ以上からなる組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ただし、３つのＲ４は互いに同一であるか又は異なり、３つのＲ４は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すｆ、ｇ、ｈ及びｉの位置のいずれかの炭素原子と結合し、Ｃ１は、前記Ｒ４と結合しないｆ、ｇ、ｈ及びｉの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
　置換基としてのＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　アミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。
　本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器が提供される。
　本発明の一態様によれば、下記一般式（２０１）、下記一般式（２０２）、又は下記一般式（２０３）で表される化合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
　前記一般式（２０１）～（２０３）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子であり、
　ｎは、１、２、又は３であり、
　ｋは、１、２、又は３であり、
　ｍは、２、３、又は４であり、ｋ＋ｍ＝５であり、
　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、ｎ及びｋの少なくとも一方が２以上である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
　Ｌ１は、単結合又は連結基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
　ｋが２以上である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、
　連結基としてのＬ１は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
　ｋが１であり、ｍが４であるとき、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０１）、（２０２）、又は（２０３）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
　ｋが２であり、ｍが３であるとき、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０１）、（２０２）、又は（２０３）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
　ｋが３であり、ｍが２であるとき、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０１）、（２０２）、又は（２０３）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
　Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、ｍが２以上の場合、複数のＲ２は互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　アミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
　ただし、Ｒ１１～Ｒ１８のうち、少なくともいずれか１つ以上が無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　本発明の一態様によれば、下記一般式（３００）で表される化合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　前記一般式（３００）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子であり、
　ｎは、１、２、又は３であり、
　ｋは、１、２、又は３であり、
　ｍは、２、３、又は４であり、ｋ＋ｍ＝５であり、
　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ｎ及びｋの少なくとも一方が２以上である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
　Ｌ１は、単結合又は連結基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
　ｋが２以上である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、
　連結基としてのＬ１は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
　ｋが１であり、ｍが４であるとき、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（３００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
　ｋが２であり、ｍが３であるとき、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（３００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
　ｋが３であり、ｍが２であるとき、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（３００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
　Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、ｍが２以上の場合、複数のＲ２は互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１～Ｒ４３、及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　アミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。
　本発明の一態様によれば、下記一般式（５０１）～下記一般式（５１４）のいずれかで表される化合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料が提供される。
　本発明の一態様によれば、高性能の有機ＥＬ素子、例えば長寿命で発光させることのできる有機ＥＬ素子、並びに当該有機ＥＬ素子を搭載した電子機器を提供することができる。
　本発明の一態様によれば、高性能の有機ＥＬ素子、例えば長寿命で発光する有機ＥＬ素子及び電子機器を実現させることのできる化合物、及び当該化合物を含む有機ＥＬ素子用材料を提供することができる。
本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 過渡ＰＬを測定する装置の概略図である。 過渡ＰＬの減衰曲線の一例を示す図である。 本発明の第一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における化合物Ｍ３、及び化合物Ｍ２のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。 本発明の第二実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。
〔第一実施形態〕
　本発明の第一実施形態に係る有機ＥＬ素子の構成について説明する。
　有機ＥＬ素子は、陽極および陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態の有機ＥＬ素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。ゆえに、有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機ＥＬ素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機ＥＬ素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層、及び障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、陽極と陰極との間に含まれる発光層を有する。
　図１に、本実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す。
　有機ＥＬ素子１は、透光性の基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３と陰極４との間に配置された有機層１０と、を含む。有機層１０は、陽極３側から順に、正孔注入層６、正孔輸送層７、発光層５、電子輸送層８、および電子注入層９が、この順番で積層されて構成される。
　発光層５は、金属錯体を含んでもよい。
　発光層５は、燐光発光性材料（ドーパント材料）を含まないことが好ましい。
　発光層５は、重金属錯体及び燐光発光性の希土類金属錯体を含まないことが好ましい。ここで、重金属錯体としては、例えば、イリジウム錯体、オスミウム錯体、及び白金錯体等が挙げられる。
　また、発光層５は、金属錯体を含まないことも好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子１において、発光層５は、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、前記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３と、を含む。
　この態様の場合、化合物Ｍ２は、ドーパント材料（ゲスト材料、エミッター、発光材料と称する場合もある。）であることが好ましく、化合物Ｍ３は、ホスト材料（マトリックス材料と称する場合もある。）であることが好ましい。
　化合物Ｍ３は、遅延蛍光性の化合物でもよいし、遅延蛍光性を示さない化合物でもよい。
　本発明者らは、前記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３を、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と共に用いることにより、高性能の有機ＥＬ素子を実現できることを見出した。
　化合物Ｍ３は、電子輸送部位であるジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環に、［１，１’－ビフェニル］－ジイル基の４位の炭素原子、又は４’位の炭素原子が置換した構造を有する。そのため、本実施形態における化合物Ｍ３は、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環に、例えば、［１，１’－ビフェニル］－ジイル基の３位の炭素原子、又は３’位の炭素原子が置換した構造を有する化合物に比べ、電子輸送部位全体として共役長が伸長している。
　本実施形態においては、電子輸送部位の共役長が伸長した化合物Ｍ３を、発光層に含ませることによって、発光層の内部まで電子を運ぶことができ、電子と正孔との再結合領域を広げることができると考えられる。その結果、発光層の負荷を減少できると考えられる。一般的に、遅延蛍光性の化合物は、ΔＳＴを小さくするために、分子内にＬＵＭＯ（最低空分子軌道）の絶対値が大きな部位が導入されることが多い。しかし、当該部分が導入された遅延蛍光性の化合物を発光層に含ませると、発光層の電子輸送性を阻害することがある。
　本実施形態では、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と共に、電子輸送部位の共役長が伸長した化合物Ｍ３を発光層に含ませるので、発光層の電子輸送性が阻害されるのが抑制され、その結果、発光層の負荷の減少度合いを大きくできると考えられる。
　また、電子輸送部位の共役長が伸長した化合物Ｍ３は、化合物自体の電子輸送における負荷も減少できると考えられる。
　さらに、化合物Ｍ３は、前記一般式（Ｘ）で表される部分構造に、正孔注入部位であるカルバゾール環が、単結合でもしくは連結基を介して結合しているので、適当な量の正孔を発光層に注入できる構造を有している。
　したがって、本実施形態によれば、高性能の有機ＥＬ素子を実現することができる。
　本実施形態における「高性能」とは、長寿命で発光すること、発光効率が向上すること、駆動電圧が低下すること、及び輝度が向上することのうち、少なくとも一つを意味する。
　以下、本実施形態の有機ＥＬ素子の構成について詳細に説明する。以下、符号の記載を省略する。
＜発光層＞
（化合物Ｍ３）
　本実施形態の発光層は、下記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３を含む。
　本実施形態の化合物Ｍ３は、熱活性化遅延蛍光性の化合物でもよいし、熱活性化遅延蛍光性を示さない化合物でもよいが、熱活性遅延蛍光性を示さない化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　前記一般式（１００）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子であり、Ｃ１は炭素原子であり、
　ｎは、１、２、又は３であり、ｋは、１、２、又は３であり、
　ｍは、２、３、又は４であり、ｋ＋ｍ＝５であり、
　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、
Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ｎ及びｋの少なくとも一方が２以上である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
　Ｌ１は、単結合又は連結基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
　ｋが２以上である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、
　連結基としてのＬ１は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
　ｋが１であり、ｍが４であるとき、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
　ｋが２であり、ｍが３であるとき、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
　ｋが３であり、ｍが２であるとき、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
　Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、ｍが２以上の場合、複数のＲ２は互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成するか、又は複数のＲ４のうちの２つ以上からなる組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ただし、３つのＲ４は互いに同一であるか又は異なり、３つのＲ４は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すｆ、ｇ、ｈ及びｉの位置のいずれかの炭素原子と結合し、Ｃ１は、前記Ｒ４と結合しないｆ、ｇ、ｈ及びｉの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
　置換基としてのＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　アミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。
　一般式（１００）において、Ｒ２及びＬ１と、一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ、及びｅの位置の炭素原子との、具体的な結合態様は以下の通りである。
　ｎが１であり、Ｌ１が２価の連結基であり、ｋが１であり、ｍが４である場合、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合する。ただし、複数のＲ２は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
　ｎが１であり、Ｌ１が２価の連結基であり、ｋが２であり、ｍが３である場合、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合する。ただし、複数のＲ２は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
　ｎが１であり、Ｌ１が２価の連結基であり、ｋが３であり、ｍが２である場合、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合する。ただし、複数のＲ２は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
　例えば、ｎが１であり、Ｌ１が２価の連結基であり、ｋが１であり、ｍが４である場合において、４つのＲ２が、それぞれ、一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｄ、及びｅの位置の炭素原子と結合し、且つ１つのＬ１が、一般式（１００）に示すｃの位置の炭素原子と結合する場合の結合態様は下記一般式（Ｂ１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
　一般式（Ｂ１）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＲ１１～Ｒ１８と同義であり、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、及びＲ２５は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ２と同義である。一般式（Ｂ１）中、＊は、前記一般式（１００）において、Ｒ３２に結合するベンゼン環の炭素原子、及びＲ３４に結合するベンゼン環の炭素原子の間にある炭素原子との結合位置を表す。
　ｎが２であり、Ｌ１が３価の連結基であり、ｋが１であり、ｍが４である場合、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合する。ただし、複数のＲ２は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
　ｎが２であり、Ｌ１が３価の連結基であり、ｋが２であり、ｍが３である場合、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合する。ただし、複数のＲ２は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
　ｎが２であり、Ｌ１が３価の連結基であり、ｋが３であり、ｍが２である場合、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合する。ただし、複数のＲ２は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
　例えば、ｎが２であり、Ｌ１が３価の連結基であり、ｋが１であり、ｍが４である場合において、４つのＲ２が、それぞれ、一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｄ、及びｅの位置の炭素原子と結合し、且つ１つのＬ１が、一般式（１００）に示すｃの位置の炭素原子と結合する場合の結合態様は下記一般式（Ｂ２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　一般式（Ｂ２）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＲ１１～Ｒ１８と同義であり、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、及びＲ２５は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ２と同義である。一般式（Ｂ２）中、＊は、前記一般式（１００）において、Ｒ３２に結合するベンゼン環の炭素原子、及びＲ３４に結合するベンゼン環の炭素原子の間にある炭素原子との結合位置を表す。
　一般式（Ｂ２）において、２つのＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、２つのＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、２つのＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、２つのＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、２つのＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、２つのＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、２つのＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、２つのＲ１８は互いに同一であるか又は異なる。
　ｎが３であり、Ｌ１が４価の連結基であり、ｋが１であり、ｍが４である場合、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合する。ただし、複数のＲ２は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
　ｎが３であり、Ｌ１が４価の連結基であり、ｋが２であり、ｍが３である場合、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合する。ただし、複数のＲ２は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
　ｎが３であり、Ｌ１が４価の連結基であり、ｋが３であり、ｍが２である場合、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合する。ただし、複数のＲ２は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
　一般式（１００）において、Ｒ２及び一般式（１００）に示すカルバゾール環の９位の窒素原子と、一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ、及びｅの位置の炭素原子との、具体的な結合態様は以下の通りである。
　ｎが１であり、Ｌ１が単結合であり、ｋが１であり、ｍが４である場合、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、前記一般式（１００）に示す、１つのカルバゾール環の９位の窒素原子は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合する。ただし、複数のＲ２は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
　ｎが１であり、Ｌ１が単結合であり、ｋが２であり、ｍが３である場合、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、前記一般式（１００）に示す、２つのカルバゾール環の９位の窒素原子は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合する。ただし、複数のＲ２は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
　ｎが１であり、Ｌ１が単結合であり、ｋが３であり、ｍが２である場合、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、前記一般式（１００）に示す、３つのカルバゾール環の９位の窒素原子は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合する。ただし、複数のＲ２は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
　例えば、ｎが１であり、Ｌ１が単結合であり、ｋが１であり、ｍが４である場合において、４つのＲ２が、それぞれ、一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｄ、及びｅの位置の炭素原子と結合し、且つ前記一般式（１００）に示す、１つのカルバゾール環の９位の窒素原子が一般式（１００）に示すｃの位置の炭素原子と結合する場合の結合態様は下記一般式（Ｂ３）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　一般式（Ｂ３）において、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、及びＲ２５は、それぞれ、前記一般式（Ｂ１）におけるＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、及びＲ２５と同義である。一般式（Ｂ３）中、＊は、前記一般式（１００）において、Ｒ３２に結合するベンゼン環の炭素原子、及びＲ３４に結合するベンゼン環の炭素原子の間にある炭素原子との結合位置を表す。
　例えば、ｎが１であり、Ｌ１が単結合であり、ｋが２であり、ｍが３である場合、３つのＲ２が、それぞれ、一般式（１００）に示すａ、ｃ、及びｅの位置の炭素原子と結合し、且つ前記一般式（１００）に示す、２つのカルバゾール環の９位の窒素原子が、それぞれ、一般式（１００）に示すｂ、及びｄの位置の炭素原子と結合する場合の結合態様は下記一般式（Ｂ４）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　一般式（Ｂ４）において、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ、前記一般式（Ｂ２）におけるＲ１１～Ｒ１８と同義であり、Ｒ２１、Ｒ２３、及びＲ２５は、それぞれ独立に、前記一般式（Ｂ２）におけるＲ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、及びＲ２５と同義である。一般式（Ｂ４）中、＊は、前記一般式（１００）において、Ｒ３２に結合するベンゼン環の炭素原子、及びＲ３４に結合するベンゼン環の炭素原子の間にある炭素原子との結合位置を表す。
　第一実施形態の化合物Ｍ３の好ましい態様について説明する。
　以下の説明において、本実施形態の化合物Ｍ３を一般式で表すとき、各一般式中、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、及びｉに対応する位置は、それぞれａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、及びｉとする。各一般式において、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈ、及びｉの記載は省略することがある。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８のいずれか１つ以上の組が、互いに結合して環を形成することが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、且つＲ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、Ｒ４７及びＲ４８の組、並びに複数のＲ４のうちの２つ以上からなる組が互いに結合しないことが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つの組が、互いに結合して環を形成することが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つの組が互いに結合して環を形成し、且つＲ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、Ｒ４７及びＲ４８の組、並びに複数のＲ４のうちの２つ以上からなる組が互いに結合しないことが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８のいずれか１つ以上の組が、互いに結合して環を形成する場合、当該環は、下記一般式（４００）で表される環構造を有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　前記一般式（４００）において、Ｙ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ４０１～Ｒ４０４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１１～Ｒ１８と同義であり、ただし、Ｒ４０１及びＲ４０２の組、Ｒ４０２及びＲ４０３の組、並びにＲ４０３及びＲ４０４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成するか又は形成しない。
　前記一般式（１００）において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のうちの２つ以上からなる組が、互いに結合して前記一般式（４００）で表される環構造を形成する場合、複数のＹ１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ４０１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ４０２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ４０３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ４０４は互いに同一であるか又は異なる。
　前記一般式（１００）において、ｎ及びｋの少なくとも一方が２以上である場合、複数のＹ１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ４０１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ４０２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ４０３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ４０４は互いに同一であるか又は異なる。
　前記一般式（４００）で表される環構造中の＊１及び＊２は、前記一般式（１００）中において、Ｒ１１及びＲ１２がそれぞれ結合する２つの炭素原子の組、Ｒ１２及びＲ１３がそれぞれ結合する２つの炭素原子の組、Ｒ１３及びＲ１４がそれぞれ結合する２つの炭素原子の組、Ｒ１５及びＲ１６がそれぞれ結合する２つの炭素原子の組、Ｒ１６及びＲ１７がそれぞれ結合する２つの炭素原子の組、並びにＲ１７及びＲ１８がそれぞれ結合する２つの炭素原子の組のうちの少なくともいずれかの組の炭素原子を表す。
　前記一般式（４００）において、Ｒ４０１及びＲ４０２の組、Ｒ４０２及びＲ４０３の組、並びにＲ４０３及びＲ４０４の組は互いに結合しないことが好ましい。
　前記一般式（４００）において、Ｙ１は、酸素原子であることが好ましい。
　前記一般式（４００）において、Ｙ１は、硫黄原子であることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、例えば、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、並びにＲ１３及びＲ１４の組のいずれか１つの組が互いに結合して前記一般式（４００）で表される環構造を形成する場合、前記一般式（１００）中、Ｒ１１～Ｒ１８を有する環構造は、下記一般式（４００－１）～（４００－６）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
　前記一般式（４００－１）～（４００－６）において、Ｙ１及びＲ４０１～Ｒ４０４は、それぞれ、前記一般式（４００）におけるＹ１及びＲ４０１～Ｒ４０４と同義であり、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１１～Ｒ１８と同義である。
　前記一般式（１００）中におけるＬ１が連結基の場合、＊は、Ｌ１との結合部位を表す。
　前記一般式（１００）中におけるＬ１が単結合であって、ｎが１であり、ｋが１であり、ｍが４である場合、＊は、４つのＲ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合する。
　前記一般式（１００）中におけるＬ１が単結合であって、ｎが１であり、ｋが２であり、ｍが３である場合、＊は、３つのＲ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合する。
　前記一般式（１００）中におけるＬ１が単結合であって、ｎが１であり、ｋが３であり、ｍが２である場合、＊は、２つのＲ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合する。
　前記一般式（４００－１）～（４００－６）において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、Ｒ１７及びＲ１８の組、Ｒ４０１及びＲ４０２の組、Ｒ４０２及びＲ４０３の組、並びにＲ４０３及びＲ４０４の組は、互いに結合しないことが好ましい。
　前記一般式（４００－１）～（４００－６）において、Ｙ１は、酸素原子であることが好ましい。
　前記一般式（４００－１）～（４００－６）において、Ｙ１は、硫黄原子であることも好ましい。
　前記一般式（１００）中、例えば、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、並びにＲ１３及びＲ１４の組のうち１つの組が、互いに結合して前記一般式（４００）で表される環構造を形成する場合、本実施形態の化合物Ｍ３は、下記一般式（４０１）～（４０６）のいずれかで表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　前記一般式（４０１）～（４０６）において、Ｘ１、Ｒ４、Ｒ４５～Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ３１～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３５、Ｒ２、Ｌ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｍ、ｎ、及びｋは、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ４、Ｒ４５～Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ３１～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３５、Ｒ２、Ｌ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｍ、ｎ、及びｋと同義であり、Ｙ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ４０１～Ｒ４０４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１１～Ｒ１８と同義であり、ただし、Ｒ４０１及びＲ４０２の組、Ｒ４０２及びＲ４０３の組、並びにＲ４０３及びＲ４０４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成するか又は形成しない。
　前記一般式（４０１）～（４０６）において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ４０１及びＲ４０２の組、Ｒ４０２及びＲ４０３の組、並びにＲ４０３及びＲ４０４の組は、互いに結合しないことが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３は、下記一般式（４０１Ａ）～（４０６Ａ）のいずれかで表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　前記一般式（４０１Ａ）～（４０６Ａ）において、Ｘ１、Ｒ４、Ｒ４５～Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ３１～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３５、Ｌ１、Ｒ１１～Ｒ１８、及びｎは、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ４、Ｒ４５～Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ３１～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３５、Ｌ１、Ｒ１１～Ｒ１８、及びｎと同義であり、Ｒ２１～Ｒ２２及びＲ２４～Ｒ２５は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ２と同義であり、Ｙ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ４０１～Ｒ４０４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１１～Ｒ１８と同義であり、ただし、Ｒ４０１及びＲ４０２の組、Ｒ４０２及びＲ４０３の組、並びにＲ４０３及びＲ４０４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成するか又は形成しない。
　前記一般式（４０１Ａ）～（４０６Ａ）において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ４０１及びＲ４０２の組、Ｒ４０２及びＲ４０３の組、並びにＲ４０３及びＲ４０４の組は、互いに結合しないことが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３は、下記一般式（４０１Ｂ）～（４０６Ｂ）のいずれかで表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　前記一般式（４０１Ｂ）～（４０６Ｂ）において、Ｘ１、Ｒ４５～Ｒ４８、Ｒ３１～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３５、Ｌ１及びＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ４５～Ｒ４８、Ｒ３１～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３５、Ｌ１及びＲ１１～Ｒ１８と同義であり、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ４と同義であり、Ｒ２１～Ｒ２２及びＲ２４～Ｒ２５は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ２と同義であり、Ｙ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ４０１～Ｒ４０４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１１～Ｒ１８と同義であり、ただし、Ｒ４０１及びＲ４０２の組、Ｒ４０２及びＲ４０３の組、並びにＲ４０３及びＲ４０４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成するか又は形成しない。
　前記一般式（４０１Ｂ）～（４０６Ｂ）において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ４０１及びＲ４０２の組、Ｒ４０２及びＲ４０３の組、並びにＲ４０３及びＲ４０４の組は、互いに結合しないことが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、Ｒ１７及びＲ１８の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、Ｒ４７及びＲ４８の組、並びに複数のＲ４のうちの２つ以上からなる組が互いに結合しないことも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、及びＲ３５は、水素原子であることが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３が、前記一般式（４０１）～（４０６）、一般式（４０１Ａ）～（４０６Ａ）及び一般式（４０１Ｂ）～（４０６Ｂ）のいずれかで表される化合物である場合、Ｒ２、Ｒ２１～Ｒ２２、Ｒ２４～Ｒ２５、Ｒ３１～Ｒ３２及びＲ３４～Ｒ３５は、水素原子であることが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、水素原子であり、Ｌ１は、単結合であるか、又は無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３が、前記一般式（４０１）～（４０６）、一般式（４０１Ａ）～（４０６Ａ）及び一般式（４０１Ｂ）～（４０６Ｂ）のいずれかで表される化合物である場合、Ｒ２、Ｒ２１～Ｒ２２、Ｒ２４～Ｒ２５、Ｒ３１～Ｒ３２及びＲ３４～Ｒ３５は、水素原子であり、Ｌ１は、単結合であるか、又は無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基であることが好ましい。
　この態様における化合物Ｍ３は、具体的には、下記一般式（１００Ｘ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　前記一般式（１００Ｘ）において、Ｘ１、Ｒ４、Ｒ４５～Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、及びｋは、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ４、Ｒ４５～Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、及びｋと同義であり、Ｌ１は、単結合であるか、無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、又は無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
　ｋが２以上である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なる。
　前記一般式（１００Ｘ）において、Ｒ１１～Ｒ１８を有する環構造は、前記一般式（４００－１）～（４００－６）のいずれかで表されることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、ｎは１又は２であることが好ましく、ｎは１であることがより好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、ｋは１又は２であることが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、ｎは１又は２であり、且つｋは１又は２であることもより好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、ｎは１であり、且つｋは１又は２であることもより好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、ｎは２であり、且つｋは１又は２であることもより好ましい。
　具体的に、ｎが２であるときの本実施形態の化合物Ｍ３は、下記一般式（１００Ｙ）で表される。ｎが１であるときの本実施形態の化合物Ｍ３は、下記一般式（１００Ｚ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　前記一般式（１００Ｙ）において、Ｘ１、Ｒ４、Ｒ４５～Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｌ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｍ、及びｋは、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ４、Ｒ４５～Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｌ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｍ、及びｋと同義である。
　前記一般式（１００Ｙ）において、ｋは、１又は２であることが好ましい。
　前記一般式（１００Ｙ）において、Ｒ１１～Ｒ１８を有する環構造は、前記一般式（４００－１）～（４００－６）のいずれかで表されることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　前記一般式（１００Ｚ）において、Ｘ１、Ｒ４、Ｒ４５～Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｌ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｍ、及びｋは、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ４、Ｒ４５～Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｌ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｍ、及びｋと同義である。
　前記一般式（１００Ｚ）において、ｋは、１又は２であることが好ましい。
　前記一般式（１００Ｚ）において、Ｒ１１～Ｒ１８を有する環構造は、前記一般式（４００－１）～（４００－６）のいずれかで表されることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることがより好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがさらに好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換のフェニル基であることがよりさらに好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換のフェニル基であり、Ｒ４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子であることが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３が前記一般式（４０１）～（４０６）、一般式（４０１Ａ）～（４０６Ａ）及び一般式（４０１Ｂ）～（４０６Ｂ）のいずれかで表される化合物である場合、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ４０１～Ｒ４０４、Ｒ４及びＲ４１、Ｒ４２及びＲ４４～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましく、
　水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることがより好ましく、
　水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがさらに好ましく、
　水素原子、又は置換もしくは無置換のフェニル基であることがよりさらに好ましい。
　　本実施形態の化合物Ｍ３が前記一般式（４０１）～（４０６）、一般式（４０１Ａ）～（４０６Ａ）及び一般式（４０１Ｂ）～（４０６Ｂ）のいずれかで表される化合物である場合、Ｒ１１～Ｒ１８及びＲ４０１～Ｒ４０４は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換のフェニル基であり、Ｒ４及びＲ４１、Ｒ４２及びＲ４４～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子であることが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｌ１は、単結合であるか、又は無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｌ１は、単結合であるか、又は無置換のベンゼン環から誘導される基であることがより好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｌ１は、単結合であることが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３は、下記一般式（１００Ａ）又は下記一般式（１００Ｂ）で表される化合物であることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３は、下記一般式（１００Ａ）で表される化合物であることもより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　前記一般式（１００Ａ）及び一般式（１００Ｂ）において、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４５～Ｒ４８と同義であり、Ｒ４１～Ｒ４４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ４と同義である。
　前記一般式（１００Ａ）中、Ｒ１１～Ｒ１８を有する環構造は、前記一般式（４００－１）～（４００－６）のいずれかで表されることも好ましい。
　前記一般式（１００Ｂ）中、Ｒ１１～Ｒ１８を有する環構造は、前記一般式（４００－１）～（４００－６）のいずれかで表されることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｌ１が連結基であるとき、当該Ｌ１は、前記一般式（１００）に示すｂ、ｃ、又はｄの位置の炭素原子と結合することが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｌ１が２価の連結基であり、ｎが１であり、且つｋが１のとき、当該Ｌ１は、前記一般式（１００）に示すｃの位置の炭素原子と結合することが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｌ１が３価の連結基であり、ｎが２であり、且つｋが１のとき、当該Ｌ１は、前記一般式（１００）に示すｃの位置の炭素原子と結合することが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｌ１が単結合であり、ｎが１であり、且つｋが１のとき、前記一般式（１００）に示すカルバゾール環の９位の窒素原子は、前記一般式（１００）に示すｃの位置の炭素原子と結合することが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｌ１が単結合であり、ｎが２であり、且つｋが２のとき、前記一般式（１００）に示す、２つのカルバゾール環の９位の窒素原子は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すｂ及びｄの位置の炭素原子と結合することが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｌ１が単結合であり、ｎが３であり、且つｋが３のとき、前記一般式（１００）に示す、３つのカルバゾール環の９位の窒素原子は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すｂ、ｃ及びｄの位置の炭素原子と結合することが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３は、下記一般式（１００Ｃ）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　前記一般式（１００Ｃ）において、Ｘ１、Ｃ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、Ｌ１、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４、及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｃ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、Ｌ１、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４、及びＲ４５～Ｒ４８と同義であり、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２４、及びＲ２５は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ２と同義である。
　前記一般式（１００Ｃ）中、Ｒ１１～Ｒ１８を有する環構造は、前記一般式（４００－１）～（４００－６）のいずれかで表されることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３は、下記一般式（１００Ｄ）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
　前記一般式（１００Ｄ）において、Ｘ１、Ｃ１、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４、及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｃ１、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４、及びＲ４５～Ｒ４８と同義であり、Ｒ２１、Ｒ２３、及びＲ２５は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ２と同義である。
　前記一般式（１００Ｄ）において、２つのＲ１１は同一であるか又は異なり、２つのＲ１２は同一であるか又は異なり、２つのＲ１３は同一であるか又は異なり、２つのＲ１４は同一であるか又は異なり、２つのＲ１５は同一であるか又は異なり、２つのＲ１６は同一であるか又は異なり、２つのＲ１７は同一であるか又は異なり、２つのＲ１８は同一であるか又は異なる。
　前記一般式（１００Ｄ）において、Ｒ１１～Ｒ１８を有する２つの環構造は、それぞれ独立に、前記一般式（４００－１）～（４００－６）のいずれかで表されることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３は、下記一般式（１００Ｅ）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
　前記一般式（１００Ｅ）において、Ｘ１及びＣ１は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１及びＣ１と同義であり、ｎは、１又は２であり、ｋは、１又は２であり、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、ｎ及びｋの少なくとも一方が２である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
　ただし、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、Ｒ１７及びＲ１８の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、Ｒ４７及びＲ４８の組、並びに複数のＲ４のうちの２つ以上からなる組が互いに結合せず、
　Ｌ１は、単結合であるか、又は無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
　ｋが２である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、
　Ｌ１が連結基であり、ｋが１のとき、１つのＬ１は、ａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
　Ｌ１が連結基であり、ｋが２のとき、２つのＬ１は、それぞれ、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、ただし、複数のＬ１は、同じ位置の炭素原子に結合せず、
　Ｌ１が単結合であり、ｋが１のとき、前記一般式（１００Ｅ）に示す、１つのカルバゾール環の９位の窒素原子は、前記一般式（１００Ｅ）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
　Ｌ１が単結合であり、ｋが２のとき、前記一般式（１００Ｅ）に示す、２つのカルバゾール環の９位の窒素原子は、それぞれ、前記一般式（１００Ｅ）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、ただし、複数のカルバゾール環の９位の窒素原子は、同じ位置の炭素原子に結合しない。
　本実施形態の化合物Ｍ３は、下記一般式（１００Ｆ）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
　前記一般式（１００Ｆ）において、Ｘ１及びＣ１は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１及びＣ１と同義であり、ｎは、１又は２であり、
　ｎが１のとき、前記一般式（１００Ｆ）に示す、１つのカルバゾール環の９位の窒素原子は、前記一般式（１００Ｆ）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
　ｎが２のとき、前記一般式（１００Ｆ）に示す、２つのカルバゾール環の９位の窒素原子は、それぞれ、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、ただし、複数のカルバゾール環の９位の窒素原子は、同じ位置の炭素原子に結合せず、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換のフェニル基であり、ｎが２である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
　ただし、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合しない。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、Ｘ１は、酸素原子であることが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、前記一般式（１００）におけるＣ１が一般式（１００）に示す「ｈ」の位置の炭素原子と結合し、
　Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、かつＲ１１～Ｒ１８のうち、少なくともいずれか１つ以上が無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることも好ましい。
　この態様における化合物Ｍ３は、下記一般式（２０１Ａ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
　前記一般式（２０１Ａ）において、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４５～Ｒ４８と同義であり、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ４と同義である。ただし、前記一般式（２０１Ａ）において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、かつＲ１１～Ｒ１８のうち、少なくともいずれか１つ以上が無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　前記一般式（２０１Ａ）で表される化合物は、後述する第四実施形態に係る一般式（２０１）で表される化合物と同義である。
　すなわち、前記一般式（２０１Ａ）において、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ、一般式（２０１）におけるＸ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４４及びＲ４５～Ｒ４８と同義である。
　第四実施形態の化合物は、高性能の有機ＥＬ素子、例えば長寿命で発光する有機ＥＬ素子を実現させることのできる化合物である。したがって、第一実施形態における化合物Ｍ３として、第四実施形態の化合物を使用することができる。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、前記一般式（１００）におけるＣ１が一般式（１００）に示す「ｇ」の位置の炭素原子と結合し、
　Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、かつＲ１１～Ｒ１８のうち、少なくともいずれか１つ以上が無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることも好ましい。
　この態様における化合物Ｍ３は、下記一般式（２０２Ａ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　前記一般式（２０２Ａ）において、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４５～Ｒ４８と同義であり、Ｒ４１、Ｒ４３及びＲ４４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ４と同義である。ただし、前記一般式（２０２Ａ）において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、かつＲ１１～Ｒ１８のうち、少なくともいずれか１つ以上が無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　前記一般式（２０２Ａ）で表される化合物は、後述する第四実施形態に係る一般式（２０２）で表される化合物と同義である。
　すなわち、前記一般式（２０２Ａ）において、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ、一般式（２０１）におけるＸ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５～Ｒ４８と同義である。
　第四実施形態の化合物は、高性能の有機ＥＬ素子、例えば長寿命で発光する有機ＥＬ素子を実現させることのできる化合物である。したがって、第一実施形態における化合物Ｍ３として、第四実施形態の化合物を使用することができる。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、前記一般式（１００）におけるＣ１が一般式（１００）に示す「ｆ」の位置の炭素原子と結合し、
　Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、かつＲ１１～Ｒ１８のうち、少なくともいずれか１つ以上が無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることも好ましい。
　この態様における化合物Ｍ３は、下記一般式（２０３Ａ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
　前記一般式（２０３Ａ）において、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４５～Ｒ４８と同義であり、Ｒ４２～Ｒ４４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ４と同義である。ただし、前記一般式（２０３Ａ）において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、かつＲ１１～Ｒ１８のうち、少なくともいずれか１つ以上が無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
　前記一般式（２０３Ａ）で表される化合物は、後述する第四実施形態に係る一般式（２０３）で表される化合物と同義である。
　すなわち、前記一般式（２０３Ａ）において、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４２～Ｒ４４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ、一般式（２０１）におけるＸ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４２～Ｒ４４及びＲ４５～Ｒ４８と同義である。
　第四実施形態の化合物は、高性能の有機ＥＬ素子、例えば長寿命で発光する有機ＥＬ素子を実現させることのできる化合物である。したがって、第一実施形態における化合物Ｍ３として、第四実施形態の化合物を使用することができる。
　本実施形態の化合物Ｍ３において、前記一般式（１００）におけるＣ１が一般式（１００）に示す「ｉ」の位置の炭素原子と結合していることも好ましい。
　この態様における化合物Ｍ３は、下記一般式（３００Ａ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
　前記一般式（３００Ａ）において、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、
Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４５～Ｒ４８と同義であり、Ｒ４１～Ｒ４３は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ４と同義である。
　前記一般式（３００Ａ）で表される化合物は、後述する第五実施形態に係る一般式（３００）で表される化合物と同義である。
　すなわち、前記一般式（３００Ａ）において、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１～Ｒ４３、及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ、一般式（３００）におけるＸ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１～Ｒ４３、及びＲ４５～Ｒ４８と同義である。
　前記一般式（３００Ａ）において、Ｒ１１～Ｒ１８を有する環構造は、前記一般式（４００－１）～（４００－６）のいずれかで表されることも好ましい。
　第五実施形態の化合物は、高性能の有機ＥＬ素子、例えば長寿命で発光する有機ＥＬ素子を実現させることのできる化合物である。したがって、第一実施形態における化合物Ｍ３として、第五実施形態の化合物を使用することができる。
・本実施形態の化合物Ｍ３の製造方法
　本実施形態の化合物Ｍ３は、例えば、後述する実施例に記載の方法により製造することができる。本実施形態の化合物Ｍ３は、後述する実施例で説明する反応に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで、製造することができる。
　本実施形態の化合物Ｍ３の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
（化合物Ｍ２）
　本実施形態の発光層は、遅延蛍光性の化合物Ｍ２を含む。
　遅延蛍光性の化合物Ｍ２としては、例えば、下記一般式（１）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
　前記一般式（１）において、ｎは、１以上４以下の整数であり、ｍは、１以上４以下の整数であり、ｑは、０以上４以下の整数であり、ｍ＋ｎ＋ｑ＝６であり、
　ＣＮは、シアノ基であり、
　前記Ｄ１は、下記一般式（２）、下記一般式（３）又は下記一般式（３ｘ）で表される基であり、Ｄ１が複数ある場合、複数のＤ１は互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒｘは、水素原子もしくは置換基であるか、又は隣接するＲｘ同士の組が互いに結合して環を形成し、Ｒｘが複数ある場合、複数のＲｘは、互いに同一であるか又は異なり、
　置換基としてのＲｘは、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換のアミノ基、
　　置換もしくは無置換のカルボニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基であり、
　ＣＮ、Ｄ１及びＲｘは、それぞれ６員環の炭素原子に結合する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
　前記一般式（２）において、Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１及びＲ２の組、Ｒ２及びＲ３の組、Ｒ３及びＲ４の組、Ｒ５及びＲ６の組、Ｒ６及びＲ７の組、並びにＲ７及びＲ８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。
　＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　前記一般式（３）において、Ｒ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ３１及びＲ３２の組、Ｒ３２及びＲ３３の組、Ｒ３３及びＲ３４の組、Ｒ３５及びＲ３６の組、Ｒ３６及びＲ３７の組、並びにＲ３７及びＲ３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ３１～Ｒ３８は、それぞれ独立に、前記一般式（２）におけるＲ１～Ｒ８と同義であり、
　Ａは、下記一般式（１３１）又は下記一般式（１３２）で表される環構造を示し、この環構造Ａは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、ｐは、１以上４以下の整数であり、ｐが２以上の整数の場合、複数の環構造Ａは、互いに同一であるか又は異なる。＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
　前記一般式（３Ｘ）において、Ｒ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立に、前記一般式（３）における置換基としてのＲ３１～Ｒ３８と同義であり、
　Ｂは、下記一般式（１３１）又は下記一般式（１３２）で表される環構造を示し、この環構造Ｂは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、ｐｘは、１以上４以下の整数であり、ｐｘが２以上の整数の場合、複数の環構造Ｂは、互いに同一であるか又は異なり、
　Ｃは、下記一般式（１３１）又は下記一般式（１３２）で表される環構造を示し、この環構造Ｃは、隣接する環構造と任意の位置で縮合し、ｐｙは、１以上４以下の整数であり、ｐｙが２以上の整数の場合、複数の環構造Ｃは、互いに同一であるか又は異なる。＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
　前記一般式（１３１）において、Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、隣接する環構造の一部と互いに結合して環を形成するか、又はＲ１９及びＲ２０の組が互いに結合して環を形成し、
　前記一般式（１３２）において、Ｘ１は、ＣＲ５０Ｒ５１、ＮＲ５２、硫黄原子、もしくは酸素原子であり、Ｒ５０、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ５０及びＲ５１が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ１９、Ｒ２０、Ｒ５０、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立に、前記一般式（２）における置換基としてのＲ１～Ｒ８と同義である。
　一般式（１３１）において、Ｒ１９及びＲ２０は、それぞれ独立に、隣接する環構造の一部と互いに結合して環を形成するとは、具体的には、以下の（Ｉ）～（IV）のいずれかをいう。
　また、一般式（１３１）において、Ｒ１９及びＲ２０の組が互いに結合して環を形成するとは、具体的には、以下の（Ｖ）をいう。（Ｉ）一般式（１３１）で表される環構造同士が隣接する場合に、隣接する２つの環のうち、一方の環のＲ１９及び他方の環のＲ１９の組、一方の環のＲ１９及び他方の環のＲ２０の組、並びに一方の環のＲ２０及び他方の環のＲ２０の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成すること。
（II）一般式（１３１）で表される環構造と、一般式（３）におけるＲ３５～Ｒ３８を有するベンゼン環とが隣接する場合に、隣接する２つの環のうち、一方の環のＲ１９及び他方の環のＲ３５の組、一方の環のＲ１９及び他方の環のＲ３８の組、一方の環のＲ２０及び他方の環のＲ３５の組、並びに一方の環のＲ２０及び他方の環のＲ３８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成すること。
（III）一般式（１３１）で表される環構造と、一般式（３Ｘ）におけるＲ４１～Ｒ４４を有するベンゼン環とが隣接する場合に、隣接する２つの環のうち、一方の環のＲ１９及び他方の環のＲ４１の組、一方の環のＲ１９及び他方の環のＲ４４の組、一方の環のＲ２０及び他方の環のＲ４１の組、並びに一方の環のＲ２０及び他方の環のＲ４４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成すること。
（IV）一般式（１３１）で表される環構造と、一般式（３Ｘ）におけるＲ４５～Ｒ４８を有するベンゼン環とが隣接する場合に、隣接する２つの環のうち、一方の環のＲ１９及び他方の環のＲ４５の組、一方の環のＲ１９及び他方の環のＲ４８の組、一方の環のＲ２０及び他方の環のＲ４５の組、並びに一方の環のＲ２０及び他方の環のＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成すること。
（Ｖ）一般式（１３１）で表される環構造のＲ１９及びＲ２０の組が互いに結合して環を形成すること。すなわち、（Ｖ）は、同じ環に結合するＲ１９及びＲ２０の組が互いに結合して環を形成することをいう。
　本実施形態の化合物Ｍ２において、Ｒｘは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、または
　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基であり、
　Ｒｘが無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である場合、無置換の環形成原子数５～３０の複素環基としてのＲｘは、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、またはジベンゾチエニル基であることが好ましい。
　本明細書において、トリアジニル基とは、１，３，５－トリアジン、１，２，４－トリアジン、又は１，２，３－トリアジンから水素原子１つを除いた基をいう。
　トリアジニル基は、１，３，５－トリアジンから水素原子１つを除いた基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２において、Ｒｘは、それぞれ独立に、
　　水素原子、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、または
　　無置換のジベンゾフラニル基、または
　　無置換のジベンゾチエニル基であることがより好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２において、Ｒｘは、水素原子であることがさらに好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２において、置換基としてのＲ１～Ｒ８、Ｒ３１～Ｒ３８、Ｒ１９～Ｒ２０、Ｒ４１～Ｒ４８、及びＲ５０～Ｒ５２は、それぞれ独立に、
　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、または
　　無置換の炭素数１～３０のアルキル基であるであることが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、下記一般式（１－１）～（１－４７）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
　前記一般式（１－１）～（１－４７）におけるＤ１は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１と同義であり、Ｒｘは、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＲｘと同義である。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１－４）～（１－７）、（１－１４）～（１－１７）及び（１－２３）～（１－２５）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１－６）、（１－２３）又は（１－２４）で表される化合物であることがより好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、下記一般式（１－６Ａ）、（１－２３Ａ）又は（１－２４Ａ）で表される化合物であることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
　前記一般式（１－６Ａ）、（１－２３Ａ）及び（１－２４Ａ）におけるＤ１は、それぞれ独立に、前記一般式（１）におけるＤ１と同義である。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１－６）で表される化合物であることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１－２３）で表される化合物であることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１－２４）で表される化合物であることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１－１）、（１－１０）又は（１－２１）で表される化合物であることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２において、前記Ｄ１は、下記一般式（３－１）～（３－１２）のいずれかで表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　前記一般式（３－１）～（３－６）において、Ｒ１１～Ｒ１６は、置換基であり、Ｒ１０１～Ｒ１５０及びＲ６１～Ｒ７０は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、
　置換基としてのＲ１０１～Ｒ１５０及びＲ６１～Ｒ７０は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２８のアリールアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基であり、
　置換基としてのＲ１１～Ｒ１６は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
　＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　前記一般式（３－７）～（３－１２）において、Ｘ１～Ｘ６は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、またはＣＲ１５１Ｒ１５２であり、Ｒ２０１～Ｒ２６０は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、Ｒ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１５１及びＲ１５２が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ２０１～Ｒ２６０、Ｒ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２８のアリールアミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
　＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、前記Ｄ１が、一般式（３－７）～（３－１２）のいずれかで表される基であることも好ましく、一般式（３－７）～（３－１２）におけるＸ１～Ｘ６は、硫黄原子であることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、前記Ｄ１が、一般式（３－１２）で表される基であることも好ましく、一般式（３－１２）におけるＸ６は、硫黄原子であることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、前記Ｄ１が、一般式（３－７）～（３－１２）のいずれかで表される基であり、一般式（３－７）～（３－１２）におけるＸ１～Ｘ６は、酸素原子であることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、前記Ｄ１が、一般式（３－７）～（３－１２）のいずれかで表される基であり、一般式（３－７）～（３－１２）におけるＸ１～Ｘ６は、ＣＲ１５１Ｒ１５２であることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、前記Ｄ１が、一般式（３－１）～（３－６）のいずれかで表される基であることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１－４）～（１－７）、（１－１４）～（１－１７）及び（１－２３）～（１－２５）のいずれかで表される化合物であり、かつ、Ｄ１は、一般式（３－１）～（３－１２）のいずれかで表される基であることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１－４）～（１－７）、（１－１４）～（１－１７）及び（１－２３）～（１－２５）のいずれかで表される化合物であり、Ｄ１は、一般式（３－７）～（３－１２）のいずれかで表される基であり、かつ、一般式（３－７）～（３－１２）におけるＸ１～Ｘ６は、硫黄原子であることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１－６）、（１－２３）又は（１－２４）で表される化合物であり、Ｄ１は、一般式（３－７）～（３－１２）のいずれかで表される基であり、かつ、一般式（３－７）～（３－１２）におけるＸ１～Ｘ６は、硫黄原子であることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１－４）～（１－７）、（１－１４）～（１－１７）及び（１－２３）～（１－２５）のいずれかで表される化合物であり、Ｄ１は、一般式（３－７）～（３－１２）のいずれかで表される基であり、かつ、一般式（３－７）～（３－１２）におけるＸ１～Ｘ６は、酸素原子であることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１－６）、（１－２３）又は（１－２４）で表される化合物であり、Ｄ１は、一般式（３－７）～（３－１２）のいずれかで表される基であり、かつ、一般式（３－７）～（３－１２）におけるＸ１～Ｘ６は、酸素原子であることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１－４）～（１－７）、（１－１４）～（１－１７）及び（１－２３）～（１－２５）のいずれかで表される化合物であり、Ｄ１は、一般式（３－７）～（３－１２）のいずれかで表される基であり、かつ、一般式（３－７）～（３－１２）におけるＸ１～Ｘ６は、ＣＲ１５１Ｒ１５２であるであることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１－６）、（１－２３）又は（１－２４）で表される化合物であり、Ｄ１は、一般式（３－７）～（３－１２）のいずれかで表される基であり、かつ、一般式（３－７）～（３－１２）におけるＸ１～Ｘ６は、ＣＲ１５１Ｒ１５２であることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１－４）～（１－７）、（１－１４）～（１－１７）及び（１－２３）～（１－２５）のいずれかで表される化合物であり、Ｄ１は、一般式（３－１）～（３－６）のいずれかで表される基であることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１－６）、（１－２３）又は（１－２４）で表される化合物であり、Ｄ１は、一般式（３－１）～（３－６）のいずれかで表される基であることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２において、置換基としてのＲ１０１～Ｒ１５０及びＲ６１～Ｒ７０は、それぞれ独立に、
　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
　　無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、または
　　無置換の炭素数１～６のアルキル基であり、
　置換基としてのＲ１１～Ｒ１６は、それぞれ独立に、
　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、または
　　無置換の環形成原子数５～１４の複素環基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２において、Ｒ１０１～Ｒ１５０及びＲ６１～Ｒ７０は、水素原子であり、
　置換基としてのＲ１１～Ｒ１６は、それぞれ独立に、
　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、または
　　無置換の環形成原子数５～１４の複素環基であることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２において、置換基としてのＲ２０１～Ｒ２６０は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
　　無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
　　無置換の炭素数１～６のアルキル基、
　置換基としてのＲ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、
　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、または
　　無置換の炭素数１～６のアルキル基であることが好ましい。
　また、本実施形態の化合物Ｍ２において、置換基としてのＲ２０１～Ｒ２６０は、それぞれ独立に、
　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
　　無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
　　無置換の炭素数１～６のアルキル基、
　置換基としてのＲ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、
　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、または
　　無置換の炭素数１～６のアルキル基であることがより好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２において、Ｒ２０１～Ｒ２６０は、水素原子であり、
　置換基としてのＲ１５１及びＲ１５２は、それぞれ独立に、
　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、または
　　無置換の炭素数１～６のアルキル基であることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２において、前記Ｄ１は、下記一般式（２－１）、（２－２）、（２－３）又は（２－４）で表される基であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
　前記一般式（２－１）～（２－４）において、Ｒ１７１～Ｒ２００及びＲ７１～Ｒ８２は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１７１及びＲ１７２の組、Ｒ１７２及びＲ１７３の組、Ｒ１７３及びＲ１７４の組、Ｒ１７４及びＲ１７５の組、Ｒ１７５及びＲ１７６の組、Ｒ１７７及びＲ１７８の組、Ｒ１７８及びＲ１７９の組、Ｒ１７９及びＲ１８０の組、Ｒ１８１及びＲ１８２の組、Ｒ１８２及びＲ１８３の組、Ｒ１８３及びＲ１８４の組、Ｒ１８５及びＲ１８６の組、Ｒ１８６及びＲ１８７の組、Ｒ１８７及びＲ１８８の組、Ｒ１８８及びＲ１８９の組、Ｒ１８９及びＲ１９０の組、Ｒ１９１及びＲ１９２の組、Ｒ１９２及びＲ１９３の組、Ｒ１９３及びＲ１９４の組、Ｒ１９４及びＲ１９５の組、Ｒ１９５及びＲ１９６の組、Ｒ１９７及びＲ１９８の組、Ｒ１９８及びＲ１９９の組、Ｒ１９９及びＲ２００の組、Ｒ７１及びＲ７２の組、Ｒ７２及びＲ７３の組、Ｒ７３及びＲ７４の組、Ｒ７５及びＲ７６の組、Ｒ７６及びＲ７７の組、Ｒ７７及びＲ７８の組、Ｒ７９及びＲ８０の組、Ｒ８０及びＲ８１の組、並びにＲ８１及びＲ８２の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ１７１～Ｒ２００及びＲ７１～Ｒ８２は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～６のアルキルシリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～１２のアルキルアミノ基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキルチオ基、または
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１４のアリールチオ基である。
　＊は、前記一般式（１）中におけるベンゼン環の炭素原子との結合部位を表す。
　本実施形態の化合物Ｍ２において、前記Ｄ１は、一般式（２－１）、（２－３）、又は（２－４）で表される基であることもより好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２において、前記Ｄ１は、一般式（２－１）又は（２－３）で表される基であることもさらに好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１－１）、（１－４）～（１－７）、（１－１０）、（１－１４）～（１－１７）、（１－２１）及び（１－２３）～（１－２５）のいずれかで表される化合物であり、かつ、Ｄ１は、一般式（２－１）、（２－２）、（２－３）、又は（２－４）で表される基であることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１－６）、（１－２３）又は（１－２４）で表される化合物であり、かつ、Ｄ１は、一般式（２－１）、（２－２）、（２－３）、又は（２－４）で表される基であることも好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２は、一般式（１－１）、（１－１０）又は（１－２１）で表される化合物であり、かつ、Ｄ１は、一般式（２－１）、（２－２）、（２－３）、又は（２－４）で表される基であることも好ましく、一般式（２－１）、（２－３）、又は（２－４）で表される基であることもより好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２において、置換基としてのＲ１７１～Ｒ２００及びＲ７１～Ｒ８２は、それぞれ独立に、
　　無置換の環形成炭素数６～１４のアリール基、
　　無置換の環形成原子数５～１４の複素環基、または
　　無置換の炭素数１～６のアルキル基であることが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ２において、Ｒ１７１～Ｒ２００及びＲ７１～Ｒ８２は、水素原子であることも好ましい。
・本実施形態の化合物Ｍ２の製造方法
　本実施形態の化合物Ｍ２は、公知の方法により製造することができる。
　本実施形態の化合物Ｍ２の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
・遅延蛍光性
　遅延蛍光については、「有機半導体のデバイス物性」（安達千波矢編、講談社発行）の２６１～２６８ページで解説されている。その文献の中で、蛍光発光材料の励起一重項状態と励起三重項状態のエネルギー差ΔＥ１３を小さくすることができれば、通常は遷移確率が低い励起三重項状態から励起一重項状態への逆エネルギー移動が高効率で生じ、熱活性化遅延蛍光（ＴｈｅｒｍａｌｌｙＡｃｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ　Ｆｌｕｏｒｅ
ｓｃｅｎｃｅ， ＴＡＤＦ）が発現すると説明されている。さらに、当該文献中の図１０．３８で、遅延蛍光の発生メカニズムが説明されている。本実施形態における化合物Ｍ２は、このようなメカニズムで発生する熱活性化遅延蛍光を示す化合物であることが好ましい。
　一般に、遅延蛍光の発光は過渡ＰＬ（Ｐｈｏｔｏ　Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ）測定により確認できる。
　過渡ＰＬ測定から得た減衰曲線に基づいて遅延蛍光の挙動を解析することもできる。過渡ＰＬ測定とは、試料にパルスレーザーを照射して励起させ、照射を止めた後のＰＬ発光の減衰挙動（過渡特性）を測定する手法である。ＴＡＤＦ材料におけるＰＬ発光は、最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光成分と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光成分に分類される。最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子の寿命は、ナノ秒オーダーであり、非常に短い。そのため、当該一重項励起子からの発光は、パルスレーザーを照射後、速やかに減衰する。
　一方、遅延蛍光は、寿命の長い三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光のため、ゆるやかに減衰する。このように最初のＰＬ励起で生成する一重項励起子からの発光と、三重項励起子を経由して生成する一重項励起子からの発光とでは、時間的に大きな差がある。そのため、遅延蛍光由来の発光強度を求めることができる。
　図２には、過渡ＰＬを測定するための例示的装置の概略図が示されている。図２を用いた過渡ＰＬの測定方法、および遅延蛍光の挙動解析の一例を説明する。
　図２の過渡ＰＬ測定装置１００は、所定波長の光を照射可能なパルスレーザー部１０１と、測定試料を収容する試料室１０２と、測定試料から放射された光を分光する分光器１０３と、２次元像を結像するためのストリークカメラ１０４と、２次元像を取り込んで解析するパーソナルコンピュータ１０５とを備える。なお、過渡ＰＬの測定は、図２に記載の装置に限定されない。
　試料室１０２に収容される試料は、マトリックス材料に対し、ドーピング材料が１２質量％の濃度でドープされた薄膜を石英基板に成膜することで得られる。
　試料室１０２に収容された薄膜試料に対し、パルスレーザー部１０１からパルスレーザーを照射してドーピング材料を励起させる。励起光の照射方向に対して９０度の方向へ発光を取り出し、取り出した光を分光器１０３で分光し、ストリークカメラ１０４内で２次元像を結像する。その結果、縦軸が時間に対応し、横軸が波長に対応し、輝点が発光強度に対応する２次元画像を得ることができる。この２次元画像を所定の時間軸で切り出すと、縦軸が発光強度であり、横軸が波長である発光スペクトルを得ることができる。また、当該２次元画像を波長軸で切り出すと、縦軸が発光強度の対数であり、横軸が時間である減衰曲線（過渡ＰＬ）を得ることができる。
　例えば、マトリックス材料として、下記参考化合物Ｈ１を用い、ドーピング材料として下記参考化合物Ｄ１を用いて上述のようにして薄膜試料Ａを作製し、過渡ＰＬ測定を行った。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　ここでは、前述の薄膜試料Ａ、および薄膜試料Ｂを用いて減衰曲線を解析した。薄膜試料Ｂは、マトリックス材料として下記参考化合物Ｈ２を用い、ドーピング材料として前記参考化合物Ｄ１を用いて、上述のようにして薄膜試料を作製した。
　図３には、薄膜試料Ａおよび薄膜試料Ｂについて測定した過渡ＰＬから得た減衰曲線が示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　上記したように過渡ＰＬ測定によって、縦軸を発光強度とし、横軸を時間とする発光減衰曲線を得ることができる。この発光減衰曲線に基づいて、光励起により生成した一重項励起状態から発光する蛍光と、三重項励起状態を経由し、逆エネルギー移動により生成する一重項励起状態から発光する遅延蛍光との、蛍光強度比を見積もることができる。遅延蛍光性の材料では、素早く減衰する蛍光の強度に対し、緩やかに減衰する遅延蛍光の強度の割合が、ある程度大きい。
　具体的には、遅延蛍光性の材料からの発光としては、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）とは、当該遅延蛍光性の材料が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察される発光である。Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）とは、当該パルス光による励起後、即座には観察されず、その後観察される発光である。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
　また、本明細書では、化合物Ｍ２の遅延蛍光性の測定には、次に示す方法により作製した試料を用いる。例えば、化合物Ｍ２をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製する。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とする。
　上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ－８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０－ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定する。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ　ｅｔ　ａｌ．　Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出する。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
　本実施形態においては、測定対象化合物（化合物Ｍ２）のＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが好ましい。
　本明細書における化合物Ｍ２以外の化合物のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定も、化合物Ｍ２のＰｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比の測定と同様である。
＜発光層における化合物Ｍ３及び化合物Ｍ２の関係＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とは、下記数式（数１）の関係を満たす。
　　　Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２）　　　（数１）
　化合物Ｍ３の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ３）は、化合物Ｍ２の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）よりも大きいことが好ましい。すなわち、下記数式（数１１）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｔ７７Ｋ（Ｍ３）＞Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）　　　…（数１１）
　本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、化合物Ｍ３が主に発光していないことが好ましい。
・三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係
　ここで、三重項エネルギーと７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップとの関係について説明する。本実施形態では、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップは、通常定義される三重項エネルギーとは異なる点がある。
　三重項エネルギーの測定は、次のようにして行われる。まず、測定対象となる化合物を適切な溶媒中に溶解した溶液を石英ガラス管内に封入した試料を作製する。この試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値に基づいて、所定の換算式から三重項エネルギーを算出する。
　ここで、本実施形態に係る化合物の内、熱活性遅延蛍光性の化合物は、ΔＳＴが小さい化合物であることが好ましい。ΔＳＴが小さいと、低温（７７［Ｋ］）状態でも、項間交差、及び逆項間交差が起こりやすく、励起一重項状態と励起三重項状態とが混在する。その結果、上記と同様にして測定されるスペクトルは、励起一重項状態、及び励起三重項状態の両者からの発光を含んでおり、いずれの状態から発光したのかについて峻別することは困難であるが、基本的には三重項エネルギーの値が支配的と考えられる。
　そのため、本実施形態では、通常の三重項エネルギーＴと測定手法は同じであるが、その厳密な意味において異なることを区別するため、次のようにして測定される値をエネルギーギャップＴ７７Ｋと称する。測定対象となる化合物をＥＰＡ（ジエチルエーテル：イソペンタン：エタノール＝５：５：２（容積比））中に、濃度が１０μｍｏｌ／Ｌとなるように溶解し、この溶液を石英セル中に入れて測定試料とする。この測定試料について、低温（７７［Ｋ］）で燐光スペクトル（縦軸：燐光発光強度、横軸：波長とする。）を測定し、この燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］に基づいて、次の換算式（Ｆ１）から算出されるエネルギー量を７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとする。
　　換算式（Ｆ１）：Ｔ７７Ｋ［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線は以下のように引く。燐光スペクトルの短波長側から、スペクトルの極大値のうち、最も短波長側の極大値までスペクトル曲線上を移動する際に、長波長側に向けて曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち上がるにつれ（つまり縦軸が増加するにつれ）、傾きが増加する。この傾きの値が極大値をとる点において引いた接線（すなわち変曲点における接線）が、当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　なお、スペクトルの最大ピーク強度の１５％以下のピーク強度をもつ極大点は、上述の最も短波長側の極大値には含めず、最も短波長側の極大値に最も近い、傾きの値が極大値をとる点において引いた接線を当該燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対する接線とする。
　燐光の測定には、（株）日立ハイテクノロジー製のＦ－４５００形分光蛍光光度計本体を用いることができる。なお、測定装置はこの限りではなく、冷却装置、及び低温用容器と、励起光源と、受光装置とを組み合わせることにより、測定してもよい。
・一重項エネルギーＳ１
　溶液を用いた一重項エネルギーＳ１の測定方法（溶液法と称する場合がある。）としては、下記の方法が挙げられる。
　測定対象となる化合物の１０μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の吸収スペクトル（縦軸：吸収強度、横軸：波長とする。）を測定する。この吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対して接線を引き、その接線と横軸との交点の波長値λｅｄｇｅ［ｎｍ］を次に示す換算式（Ｆ２）に代入して一重項エネルギーを算出する。
　　換算式（Ｆ２）：Ｓ１［ｅＶ］＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
　吸収スペクトル測定装置としては、例えば、日立社製の分光光度計（装置名：Ｕ３３１０）が挙げられるが、これに限定されない。
　吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線は以下のように引く。吸収スペクトルの極大値のうち、最も長波長側の極大値から長波長方向にスペクトル曲線上を移動する際に、曲線上の各点における接線を考える。この接線は、曲線が立ち下がるにつれ（つまり縦軸の値が減少するにつれ）、傾きが減少しその後増加することを繰り返す。傾きの値が最も長波長側（ただし、吸光度が０．１以下となる場合は除く）で極小値をとる点において引いた接線を当該吸収スペクトルの長波長側の立ち下がりに対する接線とする。
　なお、吸光度の値が０．２以下の極大点は、上記最も長波長側の極大値には含めない。
　本実施形態では、一重項エネルギーＳ１と、７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋとの差（Ｓ１－Ｔ７７Ｋ）をΔＳＴとして定義する。
　本実施形態において、化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、化合物Ｍ２の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋ（Ｍ２）との差ΔＳＴ（Ｍ２）は、好ましくは０．３ｅＶ未満、より好ましくは０．２ｅＶ未満、さらに好ましくは０．１ｅＶ未満、よりさらに好ましくは０．０１ｅＶ未満である。すなわち、ΔＳＴ（Ｍ２）は、下記数式（数１Ａ）～（数１Ｄ）の関係を満たすことが好ましい。
ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．３ｅＶ（数１Ａ）
ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．２ｅＶ（数１Ｂ）
ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．１ｅＶ（数１Ｃ）
ΔＳＴ（Ｍ２）＝Ｓ１（Ｍ２）－Ｔ７７Ｋ（Ｍ２）＜０．０１ｅＶ（数１Ｄ）
・発光層の膜厚
　本実施形態に係る有機ＥＬ素子における発光層の膜厚は、好ましくは５ｎｍ以上５０ｎｍ以下、より好ましくは７ｎｍ以上５０ｎｍ以下、最も好ましくは１０ｎｍ以上５０ｎｍ以下である。５ｎｍ以上であると、発光層形成及び色度の調整が容易になりやすく、５０ｎｍ以下であると、駆動電圧の上昇が抑制されやすい。
・発光層における化合物の含有率
　発光層に含まれている化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３の含有率は、例えば、以下の範囲であることが好ましい。
　化合物Ｍ２の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％以下であることがさらに好ましい。
　化合物Ｍ３の含有率は、２０質量％以上９０質量％以下であることが好ましく、４０質量％以上９０質量％以下であることがより好ましく、４０質量％以上８０質量％以下であることがさらに好ましい。
　なお、本実施形態は、発光層に、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３以外の材料が含まれることを除外しない。
　発光層は、化合物Ｍ２を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、化合物Ｍ３を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
　図４は、発光層における化合物Ｍ３、及び化合物Ｍ２のエネルギー準位、並びにエネルギー移動の関係を示す図である。図４において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ２の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ３の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ３の最低励起三重項状態を表す。図４中の破線の矢印は、各励起状態間のエネルギー移動を表す。化合物Ｍ３の最低励起一重項状態Ｓ１からのフェルスター移動、または最低励起三重項状態Ｔ１からのデクスター移動により、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態Ｓ１または最低励起三重項状態Ｔ１に、それぞれエネルギー移動する。さらに、化合物Ｍ２としてΔＳＴ（Ｍ２）の小さな材料を用いると、化合物Ｍ２の最低励起三重項状態Ｔ１は熱エネルギーによって最低励起一重項状態Ｓ１に逆項間交差することが可能である。この結果、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態Ｓ１からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦ機構による遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部効率を１００％まで高めることができると考えられている。
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層に、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、前記化合物Ｍ２よりも大きな一重項エネルギーを有する化合物Ｍ３（前記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３）と、を含んでいる。
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
　有機ＥＬ素子の構成についてさらに説明する。
（基板）
　基板は、有機ＥＬ素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド、及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタン（Ｔｉ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
　これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム－酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１質量％以上１０質量％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５質量％以上５質量％以下、酸化亜鉛を０．１質量％以上１質量％以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
　陽極上に形成されるＥＬ層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔（ホール）注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料（例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素も含む）を用いることができる。
　仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）及びセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）及びストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、並びにこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）及びイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属並びにこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）及びセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）及びストロンチウム（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、並びにこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）、ユーロピウム（Ｅｕ）及びイッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属並びにこれらを含む合金等が挙げられる。
　なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
　なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、４，４’－ビス（Ｎ－｛４－［Ｎ’－（３－メチルフェニル）－Ｎ’－フェニルアミノ］フェニル｝－Ｎ－フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５－トリス［Ｎ－（４－ジフェニルアミノフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）、３－［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６－ビス［Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３－［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－（９－フェニルカルバゾール－３－イル）アミノ］－９－フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ［２，３－ｆ：２０，３０－ｈ］キノキサリン－２，３，６，７，１０，１１－ヘキサカルボニトリル（ＨＡＴ－ＣＮ）も挙げられる。
　また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）を用いることもできる。例えば、ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ－（４－｛Ｎ’－［４－（４－ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル－Ｎ’－フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’－ビス（４－ブチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ－ＴＰＤ）などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＡｎｉ／ＰＳＳ）等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）やＮ，Ｎ’－ビス（３－メチルフェニル）－Ｎ，Ｎ’－ジフェニル－［１，１’－ビフェニル］－４，４’－ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４－フェニル－４’－（９－フェニルフルオレン－９－イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＡＦＬＰ）、４，４’－ビス［Ｎ－（９，９－ジメチルフルオレン－２－イル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＦＬＤＰＢｉ）、４，４’，４’’－トリス（Ｎ，Ｎ－ジフェニルアミノ）トリフェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’－トリス［Ｎ－（３－メチルフェニル）－Ｎ－フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’－ビス［Ｎ－（スピロ－９，９’－ビフルオレン－２－イル）－Ｎ―フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の正孔移動度を有する物質である。
　正孔輸送層には、ＣＢＰ、９－［４－（Ｎ－カルバゾリル）］フェニル－１０－フェニルアントラセン（ＣｚＰＡ）、９－フェニル－３－［４－（１０－フェニル－９－アントリル）フェニル］－９Ｈ－カルバゾール（ＰＣｚＰＡ）のようなカルバゾール誘導体や、ｔ－ＢｕＤＮＡ、ＤＮＡ、ＤＰＡｎｔｈのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。
　但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
　正孔輸送層を二層以上配置する場合、エネルギーギャップのより大きい材料を発光層に近い側に配置することが好ましい。このような材料として、後記する実施例で用いた、ＨＴ－２が挙げられる。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Ａｌｑ、トリス（４－メチル－８－キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ＢＡｌｑ、Ｚｎｑ、ＺｎＰＢＯ、ＺｎＢＴＺなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、２－（４－ビフェニリル）－５－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３－ビス［５－（ｐｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール－２－イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ－７）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－フェニル－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、３－（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－４－（４－エチルフェニル）－５－（４－ビフェニリル）－１，２，４－トリアゾール（略称：ｐ－ＥｔＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）、４，４’－ビス（５－メチルベンゾオキサゾール－２－イル）スチルベン（略称：ＢｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０－６ｃｍ２／（Ｖ・ｓ）以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
　また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ［（９，９－ジヘキシルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（ピリジン－３，５－ジイル）］（略称：ＰＦ－Ｐｙ）、ポリ［（９，９－ジオクチルフルオレン－２，７－ジイル）－ｃｏ－（２，２’－ビピリジン－６，６’－ジイル）］（略称：ＰＦ－ＢＰｙ）などを用いることができる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、カルシウム（Ｃａ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはＡｌｑ中にマグネシウム（Ｍｇ）を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
　あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用いることもできる。
（層形成方法）
　本実施形態の有機ＥＬ素子の各層の形成方法としては、上記で特に言及した以外には制限されないが、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法、イオンプレーティング法などの乾式成膜法や、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法、インクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる
（膜厚）
　本実施形態の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した以外には制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
〔第二実施形態〕
　第二実施形態の有機ＥＬ素子の構成について説明する。第二実施形態の説明において第一実施形態と同一の構成要素は、同一符号や名称を付す等して説明を省略もしくは簡略化する。また、第二実施形態では、特に言及されない材料や化合物については、第一実施形態で説明した材料や化合物と同様の材料や化合物を用いることができる。
　第二実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層が、さらに蛍光発光性の化合物Ｍ１を含んでいる点で、第一実施形態の有機ＥＬ素子と異なる。その他の点については第一実施形態と同様である。
　すなわち、第二実施形態において、発光層は、前記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３と、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、蛍光発光性の化合物Ｍ１とを含む。
　この態様の場合、化合物Ｍ１は、ドーパント材料であることが好ましく、化合物Ｍ２は、ホスト材料であることが好ましく、化合物Ｍ３はホスト材料であることが好ましい。化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３の一方を第一のホスト材料と称し、他方を第二のホスト材料と称する場合もある。
（化合物Ｍ１）
　本実施形態の発光層は、蛍光発光性の化合物Ｍ１を含む。
　本実施形態の化合物Ｍ１は、燐光発光性の金属錯体ではない。本実施形態の化合物Ｍ１は、重金属錯体ではないことが好ましい。また、本実施形態の化合物Ｍ１は、金属錯体ではないことが好ましい。
　本実施形態の化合物Ｍ１としては、蛍光発光性材料を用いることができる。蛍光発光性材料としては、具体的には、例えば、ビスアリールアミノナフタレン誘導体、アリール置換ナフタレン誘導体、ビスアリールアミノアントラセン誘導体、アリール置換アントラセン誘導体、ビスアリールアミノピレン誘導体、アリール置換ピレン誘導体、ビスアリールアミノクリセン誘導体、アリール置換クリセン誘導体、ビスアリールアミノフルオランテン誘導体、アリール置換フルオランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、アセナフトフルオランテン誘導体、ホウ素原子を含む化合物、ピロメテンホウ素錯体化合物、ピロメテン骨格を有する化合物、ピロメテン骨格を有する化合物の金属錯体、ジケトピロロピロール誘導体、ペリレン誘導体、およびナフタセン誘導体などが挙げられる。
　本実施形態の化合物Ｍ１は、下記一般式（２０）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
　前記一般式（２０）において、
　Ｘは、窒素原子、又はＹと結合する炭素原子であり、
　Ｙは、水素原子又は置換基であり、
　Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ２１及びＲ２２の組、Ｒ２２及びＲ２３の組、Ｒ２４及びＲ２５の組、並びにＲ２５及びＲ２６の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＹ、及びＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数３～３０のシクロアルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数７～３０のアラルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、
　　ハロゲン原子、
　　カルボキシ基、
　　置換もしくは無置換のエステル基、
　　置換もしくは無置換のカルバモイル基、
　　置換もしくは無置換のアミノ基、
　　ニトロ基、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換のシリル基、および
　　置換もしくは無置換のシロキサニル基からなる群から選択され、
　Ｚ２１およびＺ２２は、それぞれ独立に、置換基であるか、又はＺ２１及びＺ２２が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＺ２１及びＺ２２は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、および
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群から選択される。
　前記一般式（２０）において、例えば、Ｒ２５及びＲ２６の組が互いに結合して環を形成している場合、化合物Ｍ１は、下記一般式（２１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
　前記一般式（２１）において、Ｘ、Ｙ、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｚ２１、およびＺ２２は、それぞれ、前記一般式（２０）におけるＸ、Ｙ、Ｒ２１～Ｒ２４、Ｚ２１、およびＺ２２と同義であり、Ｒ２７～Ｒ３０は、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ２７～Ｒ３０が置換基である場合の置換基としては、Ｒ２１～Ｒ２４について列挙した置換基と同義である。
　前記一般式（２０）において、Ｚ２１及びＺ２２が互いに結合して環を形成している場合、化合物Ｍ１は、例えば、下記一般式（２０Ａ）、または下記一般式（２０Ｂ）で表される。ただし、化合物Ｍ１は、以下の構造に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　前記一般式（２０Ａ）において、Ｘ、Ｙ、およびＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ、前記一般式（２０）におけるＸ、Ｙ、およびＲ２１～Ｒ２６と同義であり、Ｒ１Ａは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１Ａが置換基である場合の置換基としては、Ｒ２１～Ｒ２６について列挙した置換基と同義であり、ｎ３は４である。
　前記一般式（２０Ｂ）において、Ｘ、Ｙ、およびＲ２１～Ｒ２６は、それぞれ、前記一般式（２０）におけるＸ、Ｙ、およびＲ２１～Ｒ２６と同義であり、Ｒ１Ｂは、それぞれ独立に、水素原子または置換基であり、Ｒ１Ｂが置換基である場合の置換基としては、Ｒ２１～Ｒ２６について列挙した置換基と同義であり、ｎ４は４である。
　Ｚ２１及びＺ２２のうち少なくともいずれか（好ましくはＺ２１及びＺ２２）は、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群から選択される基であることが好ましい。
　Ｚ２１及びＺ２２のうち少なくともいずれかは、フッ素原子で置換された炭素数１～３０のアルコキシ基、フッ素原子で置換された環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、及び炭素数１～３０のフルオロアルキル基で置換された環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基からなる群から選択される基であることがより好ましい。
　Ｚ２１及びＺ２２のうち少なくともいずれかは、フッ素原子で置換された炭素数１～３０のアルコキシ基であることがさらに好ましく、Ｚ２１及びＺ２２がフッ素原子で置換された炭素数１～３０のアルコキシ基であることがよりさらに好ましい。
　Ｚ２１及びＺ２２が同じであることも好ましい。
　一方、前記Ｚ２１および前記Ｚ２２のうち少なくともいずれかがフッ素原子であることも好ましく、前記Ｚ２１および前記Ｚ２２がフッ素原子であることもより好ましい。
　前記Ｚ２１および前記Ｚ２２のうち少なくともいずれかは、下記一般式（２０ａ）で表される基であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　前記一般式（２０ａ）において、Ａは、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～６のハロゲン化アルキル基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリール基であり、Ｌ２は、置換もしくは無置換の炭素数１～６のアルキレン基、または置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１２のアリーレン基であり、ｍは、０、１、２、３、４、５、６、又は７であり、ｍが２、３、４、５、６、又は７である場合、複数のＬ２は、互いに同一または異なる。ｍは、０、１、又は２であることが好ましい。ｍが０の場合、Ａは、Ｏ（酸素原子）に直接結合する。
　前記一般式（２０）において、Ｚ２１およびＺ２２が前記一般式（２０ａ）で表される基である場合、化合物Ｍ１は、下記一般式（２２）で表される化合物である。
　化合物Ｍ１は、下記一般式（２２）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　前記一般式（２２）において、Ｘ、ＸがＹと結合する炭素原子であるときのＹ、Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ、前記一般式（２０）におけるＸ、Ｙ、Ｒ２１～Ｒ２６と同義である。Ａ２１およびＡ２２は、前記一般式（２０ａ）におけるＡと同義であり、互いに同一でも異なっていてもよい。Ｌ２１およびＬ２２は、前記一般式（２０ａ）におけるＬ２と同義であり、互いに同一でも異なっていてもよい。ｍ１およびｍ２は、それぞれ独立に、０、１、２、３、４、５、６、又は７であり、０、１、又は２であることが好ましい。ｍ１が２、３、４、５、６、又は７である場合、複数のＬ２１は、互いに同一または異なり、ｍ２が２、３、４、５、６、又は７である場合、複数のＬ２２は、互いに同一または異なる。ｍ１が０の場合、Ａ２１は、Ｏ（酸素原子）に直接結合し、ｍ２が０の場合、Ａ２２は、Ｏ（酸素原子）に直接結合する。
　前記一般式（２０ａ）におけるＡおよびＬ２のうち少なくともいずれかが、ハロゲン原子で置換されていることが好ましく、フッ素原子で置換されていることがより好ましい。
　前記一般式（２０ａ）におけるＡは、炭素数１～６のパーフルオロアルキル基、または環形成炭素数６～１２のパーフルオロアリール基であることがより好ましく、炭素数１～６のパーフルオロアルキル基であることがさらに好ましい。
　前記一般式（２０ａ）におけるＬ２は、炭素数１～６のパーフルオロアルキレン基、または環形成炭素数６～１２のパーフルオロアリーレン基であることがより好ましく、炭素数１～６のパーフルオロアルキレン基であることがさらに好ましい。
　すなわち、前記化合物Ｍ１は、下記一般式（２２ａ）で表される化合物であることも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
　前記一般式（２２ａ）において、
　Ｘは、前記一般式（２０）におけるＸと同義であり、ＸがＹと結合する炭素原子であるときのＹは、前記一般式（２０）におけるＹと同義であり、
　Ｒ２１～Ｒ２６は、それぞれ独立に、前記一般式（２０）におけるＲ２１～Ｒ２６とそれぞれ同義であり、
　ｍ３は、０以上４以下であり、
　ｍ４は、０以上４以下であり、
　ｍ３及びｍ４は、互いに同一であるか又は異なる。
　前記一般式（２０）、（２１）、（２２）、及び（２２ａ）において、
　Ｘは、Ｙと結合する炭素原子であり、
　Ｙは、水素原子又は置換基であり、
　置換基としてのＹは、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基からなる群から選択される置換基であることが好ましく、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましい。
　前記一般式（２０）、（２１）、（２２）、及び（２２ａ）において、
　より好ましい態様としては、
　Ｘは、Ｙと結合する炭素原子であり、
　Ｙは、水素原子又は置換基であり、
　置換基としてのＹは、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
　置換基としてのＹが置換基を有する環形成炭素数６～３０のアリール基である場合の当該置換基は、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルコキシ基、又は
　　炭素数１～３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６～３０のアリール基である態様が挙げられる。
　化合物Ｍ１は、前記Ｚ２１と前記Ｚ２２とが互いに結合して環を形成してもよいが、前記Ｚ２１と前記Ｚ２２とが互いに結合して環を形成しないことが好ましい。
　前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
　前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６が置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２およびＲ２５が水素原子であることが好ましい。
　前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。
　前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、およびＲ２６が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２およびＲ２５が水素原子であることが好ましい。
　前記一般式（２０）、（２２）、及び（２２ａ）において、
　より好ましい態様としては、
　Ｒ２１、Ｒ２３、Ｒ２４、及びＲ２６は、それぞれ独立に、
　置換もしくは無置換の炭素数１～３０（好ましくは炭素数１～６）のアルキル基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～３０（好ましくは炭素数１～６）のハロゲン化アルキル基、又は
　炭素数１～３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６～３０（好ましくは環形成炭素数６～１２）のアリール基であり、
　Ｒ２２及びＲ２５が水素原子である態様が挙げられる。
　前記一般式（２１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基であることが好ましい。
　前記一般式（２１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４が置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２は水素原子であることが好ましい。
　前記一般式（２１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４のうち少なくともいずれかが置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることが好ましい。
　前記一般式（２１）において、Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがより好ましい。この場合、Ｒ２２は水素原子であることが好ましい。
　前記一般式（２１）において、
　より好ましい態様としては、
　Ｒ２１、Ｒ２３、およびＲ２４は、それぞれ独立に、
　置換もしくは無置換の炭素数１～３０（好ましくは炭素数１～６）のアルキル基、
　置換もしくは無置換の炭素数１～３０（好ましくは炭素数１～６）のハロゲン化アルキル基、又は
　炭素数１～３０のアルキル基で置換された環形成炭素数６～３０（好ましくは環形成炭素数６～１２）のアリール基であり、
　Ｒ２２が水素原子である態様が挙げられる。
　化合物Ｍ１において、フッ素原子で置換されたアルコキシ基としては、例えば、２，２，２－トリフロオロエトキシ基、２，２－ジフロオロエトキシ基、２，２，３，３，３－ペンタフルオロ－１－プロポキシ基、２，２，３，３－テトラフルオロ－１－プロポキシ基、１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロ－２－プロポキシ基、２，２，３，３，４，４，４－ヘプタフルオロ－１－ブチルオキシ基、２，２，３，３，４，４－ヘキサフルオロ－１－ブチルオキシ基、ノナフルオロターシャリーブチルオキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，５－ノナフルオロペンタノキシ基、２，２，３，３，４，４，５，５，６，６，６－ウンデカフルオロヘキサノキシ基、２，３－ビス(トリフルオロメチル)－２，３－ブタンジオキシ基、１，１，２，２－テトラ（トリフルオロメチル）エチレングリコキシ基、４，４，５，５，６，６，６－ヘプタフルオロヘキサン－１，２－ジオキシ基、および４，４，５，５，６，６，７，７，８，８，９，９，９－トリデカフルオロノナン－１，２－ジオキシ基等が挙げられる。
　化合物Ｍ１において、フッ素原子で置換されたアリールオキシ基、またはフルオロアルキル基で置換されたアリールオキシ基としては、例えば、ペンタフルオロフェノキシ基、３，４，５－トリフルオロフェノキシ基、４－トリフルオロメチルフェノキシ基、３，５－ビストリフルオロメチルフェノキシ基、３－フルオロ－４－トリフルオロメチルフェノキシ基、２，３，５，６－テトラフルオロ－４－トリフルオロメチルフェノキシ基、４－フルオロカテコラート基、４－トリフルオロメチルカテコラート基、および３，５－ビストリフルオロメチルカテコラート基等が挙げられる。
　化合物Ｍ１が蛍光発光性の化合物である場合、化合物Ｍ１は、主ピーク波長が、４００ｎｍ以上７００ｎｍ以下の発光を示すことが好ましい。
　本明細書において、主ピーク波長とは、測定対象化合物が１０－６モル／リットル以上１０－５モル／リットル以下の濃度で溶解しているトルエン溶液について、測定した蛍光スペクトルにおける発光強度が最大となる蛍光スペクトルのピーク波長をいう。測定装置は、分光蛍光光度計（日立ハイテクサイエンス社製、Ｆ－７０００）を用いる。
　化合物Ｍ１は、赤色の発光又は緑色の発光を示すことが好ましい。
　本明細書において、赤色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
　化合物Ｍ１が赤色の蛍光発光性の化合物である場合、化合物Ｍ１の主ピーク波長は、好ましくは６００ｎｍ以上６６０ｎｍ以下、より好ましくは６００ｎｍ以上６４０ｎｍ以下、さらに好ましくは６１０ｎｍ以上６３０ｎｍ以下である。
　本明細書において、緑色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
　化合物Ｍ１が緑色の蛍光発光性の化合物である場合、化合物Ｍ１の主ピーク波長は、好ましくは５００ｎｍ以上５６０ｎｍ以下、より好ましくは５００ｎｍ以上５４０ｎｍ以下、さらに好ましくは５１０ｎｍ以上５４０ｎｍ以下である。
　本明細書において、青色の発光とは、蛍光スペクトルの主ピーク波長が４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下の範囲内である発光をいう。
　化合物Ｍ１が青色の蛍光発光性の化合物である場合、化合物Ｍ１の主ピーク波長は、好ましくは４３０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下、より好ましくは４４０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下である。
　有機ＥＬ素子から発光する光の主ピーク波長の測定は、以下のようにして行う。
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように有機ＥＬ素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ社製）で計測する。
　得られた分光放射輝度スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を測定し、これを主ピーク波長（単位：ｎｍ）とする。
・化合物Ｍ１の製造方法
　化合物Ｍ１は、公知の方法により製造することができる。
　本実施形態の化合物Ｍ１の具体例を以下に示す。ただし、本発明は、これら化合物の具体例に限定されない。
　なお、ピロメテン骨格中におけるホウ素原子と窒素原子との配位結合は、実線、破線、矢印、もしくは省略するなど、種々の表記方法がある。本明細書においては、実線で表すか、破線で表すか、又は記載を省略する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
＜発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１の関係＞
　本実施形態の有機ＥＬ素子において、化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、化合物Ｍ１の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）とは、下記数式（数２）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１）　　　（数２）
　また、化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ１の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）よりも大きいことが好ましい。
　化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）と、化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、化合物Ｍ１の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）とは、下記数式（数２Ａ）の関係を満たすことが好ましい。
　　　Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１）　　　…（数２Ａ）
　本実施形態の有機ＥＬ素子を発光させたときに、発光層において、主に蛍光発光性の化合物Ｍ１が発光していることが好ましい。
　本実施形態の有機ＥＬ素子は、赤色発光または緑色発光することが好ましい。
・発光層における化合物の含有率
　発光層に含まれている化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１の含有率は、例えば、
以下の範囲であることが好ましい。
　化合物Ｍ３の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましい。
　化合物Ｍ２の含有率は、１０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、１０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましく、２０質量％以上６０質量％であることがさらに好ましい。
　化合物Ｍ１の含有率は、０．０１質量％以上１０質量％以下であることが好ましく、０．０１質量％以上５質量％以下であることがより好ましく、０．０１質量％以上１質量％以下であることがさらに好ましい。
　発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１の合計含有率の上限は、１００質量％である。なお、本実施形態は、発光層に、化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１以外の材料が含まれることを除外しない。
　発光層は、化合物Ｍ３を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、化合物Ｍ２を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。発光層は、化合物Ｍ１を１種のみ含んでもよいし、２種以上含んでもよい。
　図５は、発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１のエネルギー準位の関係の一例を示す図である。図５において、Ｓ０は、基底状態を表す。Ｓ１（Ｍ１）は、化合物Ｍ１の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ１）は、化合物Ｍ１の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ２）は、化合物Ｍ１の最低励起三重項状態を表す。Ｓ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ３の最低励起一重項状態を表し、Ｔ１（Ｍ３）は、化合物Ｍ３の最低励起三重項状態を表す。図５中のＳ１（Ｍ２）からＳ１（Ｍ１）へ向かう破線の矢印は、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態から化合物Ｍ１の最低励起一重項状態へのフェルスター型エネルギー移動を表す。
　図５に示すように、化合物Ｍ２としてΔＳＴ（Ｍ２）の小さな化合物を用いると、最低励起三重項状態Ｔ１（Ｍ２）は、熱エネルギーにより、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）に逆項間交差が可能である。そして、化合物Ｍ２の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ２）から化合物Ｍ１へのフェルスター型エネルギー移動が生じ、最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）が生成する。この結果、化合物Ｍ１の最低励起一重項状態Ｓ１（Ｍ１）からの蛍光発光を観測することができる。このＴＡＤＦメカニズムによる遅延蛍光を利用することによっても、理論的に内部量子効率を１００％まで高めることができると考えられている。
　第二実施形態の有機ＥＬ素子は、発光層に、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、前記化合物Ｍ２よりも大きな一重項エネルギーを有する化合物Ｍ３（前記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３）と、遅延蛍光性の化合物Ｍ２よりも小さな一重項エネルギーを有する化合物Ｍ１とを含んでいる。
　第二実施形態によれば、高性能の有機ＥＬ素子、例えば、長寿命で発光する有機ＥＬ素子が実現される。
　第二実施形態の有機ＥＬ素子は、表示装置および発光装置等の電子機器に使用できる。
〔第三実施形態〕
［電子機器］
　本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機ＥＬ素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品（例えば、有機ＥＬパネルモジュール等）、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
〔第四実施形態〕
［化合物］
　第四実施形態の化合物は、下記一般式（２０１）、下記一般式（２０２）、又は下記一般式（２０３）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　前記一般式（２０１）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子であり、ｎは、１、２、又は３であり、ｋは、１、２、又は３であり、ｍは、２、３、又は４であり、ｋ＋ｍ＝５であり、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、ｎ及びｋの少なくとも一方が２以上である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
　Ｌ１は、単結合又は連結基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
　ｋが２以上である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、
　連結基としてのＬ１は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
　ｋが１であり、ｍが４であるとき、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０１）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
　ｋが２であり、ｍが３であるとき、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０１）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
　ｋが３であり、ｍが２であるとき、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０１）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
　Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、ただし、ｍが２以上の場合、複数のＲ２は互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４１及びＲ４２の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　アミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
　ただし、Ｒ１１～Ｒ１８のうち、少なくともいずれか１つ以上が無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　前記一般式（２０２）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子であり、ｎは、１、２、又は３であり、ｋは、１、２、又は３であり、ｍは、２、３、又は４であり、ｋ＋ｍ＝５であり、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、ｎ及びｋの少なくとも一方が２以上である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
　Ｌ１は、単結合又は連結基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
　ｋが２以上である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、
　連結基としてのＬ１は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
　ｋが１であり、ｍが４であるとき、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０２）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
　ｋが２であり、ｍが３であるとき、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０２）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
　ｋが３であり、ｍが２であるとき、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０２）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
　Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、ただし、ｍが２以上の場合、複数のＲ２は互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ４１、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　アミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
　ただし、Ｒ１１～Ｒ１８のうち、少なくともいずれか１つ以上が無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　前記一般式（２０３）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子であり、ｎは、１、２、又は３であり、ｋは、１、２、又は３であり、ｍは、２、３、又は４であり、ｋ＋ｍ＝５であり、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、ｎ及びｋの少なくとも一方が２以上である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
　Ｌ１は、単結合又は連結基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
　ｋが２以上である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、
　連結基としてのＬ１は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
　ｋが１であり、ｍが４であるとき、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０３）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
　ｋが２であり、ｍが３であるとき、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０３）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
　ｋが３であり、ｍが２であるとき、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０３）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
　Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、ただし、ｍが２以上の場合、複数のＲ２は互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ４２～Ｒ４４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４２及びＲ４３の組、Ｒ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４２～Ｒ４４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　アミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
　ただし、Ｒ１１～Ｒ１８のうち、少なくともいずれか１つ以上が無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。
［有機ＥＬ素子］
　第四実施形態の一態様である有機ＥＬ素子は、第一実施形態の有機ＥＬ素子における化合物Ｍ３を、第四実施形態の化合物（前記一般式（２０１）～（２０３）のいずれかで表される化合物）に置き換えた有機ＥＬ素子である。
　例えば、前記一般式（２０１）～（２０３）で表される化合物は、それぞれ、第一実施形態における化合物Ｍ３の一例として例示した一般式（２０１Ａ）～（２０３Ａ）で表される化合物と同義である。
　すなわち、前記一般式（２０１）において、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ、一般式（２０１Ａ）におけるＸ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４４及びＲ４５～Ｒ４８と同義である。
　前記一般式（２０２）において、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ、一般式（２０２Ａ）におけるＸ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４３、Ｒ４４及びＲ４５～Ｒ４８と同義である。
　前記一般式（２０３）において、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４２～Ｒ４４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ、一般式（２０３Ａ）におけるＸ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４２～Ｒ４４及びＲ４５～Ｒ４８と同義である。
　第四実施形態の化合物は、高性能の有機ＥＬ素子、例えば長寿命で発光する有機ＥＬ素子を実現させることのできる化合物である。
　したがって、第四実施形態の一態様である有機ＥＬ素子も、高性能であり、例えば長寿命で発光する。
〔第五実施形態〕
［化合物］
　第五実施形態の化合物は、下記一般式（３００）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
　前記一般式（３００）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子であり、ｎは、１、２、又は３であり、ｋは、１、２、又は３であり、ｍは、２、３、又は４であり、ｋ＋ｍ＝５であり、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ｎ及びｋの少なくとも一方が２以上である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
　Ｌ１は、単結合又は連結基であり、ｋが２以上である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
　連結基としてのＬ１は、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
　ｋが１であり、ｍが４であるとき、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（３００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
　ｋが２であり、ｍが３であるとき、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（３００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
　ｋが３であり、ｍが２であるとき、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（３００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
　Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、ただし、ｍが２以上の場合、複数のＲ２は互いに同一であるか又は異なり、
　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
　置換基としてのＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、
　　ハロゲン原子、
　　シアノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
　　ヒドロキシ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
　　アミノ基、
　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
　　チオール基、
　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。
［有機ＥＬ素子］
　第五実施形態の一態様である有機ＥＬ素子は、第一実施形態の有機ＥＬ素子における化合物Ｍ３を、第五実施形態の化合物（前記一般式（３００）で表される化合物）に置き換えた有機ＥＬ素子である。
　例えば、前記一般式（３００）で表される化合物は、第一実施形態における化合物Ｍ３の一例として例示した一般式（３００Ａ）で表される化合物と同義である。
　すなわち、前記一般式（３００）において、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１～Ｒ４３及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ、一般式（３００Ａ）におけるＸ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１～Ｒ４３及びＲ４５～Ｒ４８と同義である。
　第五実施形態の化合物は、高性能の有機ＥＬ素子、例えば長寿命で発光する有機ＥＬ素子を実現させることのできる化合物である。
　したがって、第五実施形態の一態様である有機ＥＬ素子も、高性能であり、例えば長寿命で発光する。
　第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物の好ましい態様について説明する。
　第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、且つ、Ｒ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組が互いに結合しないことが好ましい。
　第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、Ｒ１７及びＲ１８の組、Ｒ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組が互いに結合しないことが好ましい。
　第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、水素原子であり、
　Ｌ１は、単結合であるか、又は
　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、もしくは
　無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基であることが好ましい。
　第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、ｎは、１又は２であることが好ましく、ｎは１であることがより好ましい。
　第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、ｋは１又は２であることが好ましい。
　第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、ｎは１又は２であり、且つｋは１又は２であることもより好ましい。
　第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、Ｒ１１～Ｒ１８及びＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基であることが好ましく、
　第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、Ｒ１１～Ｒ１８及びＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基であることがより好ましく、
　第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、Ｒ１１～Ｒ１８及びＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であることがさらに好ましく、
　第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、Ｒ１１～Ｒ１８及びＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換のフェニル基であることがよりさらに好ましい。
　第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換のフェニル基であり、Ｒ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子であることが好ましい。
　第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、Ｌ１は、単結合であるか、又は無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基であることが好ましく、
　第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、Ｌ１は、単結合であるか、又は無置換のベンゼン環から誘導される基であることがより好ましい。
　第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、Ｌ１は、単結合であることがより好ましい。
　第四実施形態の化合物、及び第五実施形態の化合物において、Ｘ１は、酸素原子であることが好ましい。
　第四実施形態の化合物において、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、水素原子であり、ｎは、１又は２であり、ｋは、１又は２であり、Ｒ１１～Ｒ１８及びＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
　ただし、Ｒ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組が互いに結合せず、
　Ｌ１は、単結合であるか、又は無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基であることが好ましい。
　第四実施形態の化合物において、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、水素原子であり、ｎは、１又は２であり、ｋは、１又は２であり、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換のフェニル基であり、Ｒ４１～Ｒ４８は、水素原子であり、Ｌ１は、単結合であることも好ましい。
　第五実施形態の化合物において、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、水素原子であり、ｎは、１又は２であり、ｋは、１又は２であり、Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ４１～Ｒ４３及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
　ただし、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、Ｒ１７及びＲ１８の組、Ｒ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組が互いに結合せず、Ｌ１は、単結合であるか、又は無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基であることが好ましい。
　第五実施形態の化合物において、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、水素原子であり、ｎは、１又は２であり、ｋは、１又は２であり、Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換もしくは無置換のフェニル基であり、
　ただし、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、
　Ｒ４１～Ｒ４３及びＲ４５～Ｒ４８は、水素原子であり、Ｌ１は、単結合であることも好ましい。
〔第五実施形態Ａ〕
［化合物］
　第五実施形態Ａの化合物は、下記一般式（５０１）～（５１４）のいずれかで表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
［有機ＥＬ素子］
　第五実施形態Ａの一態様である有機ＥＬ素子は、第一実施形態の有機ＥＬ素子における化合物Ｍ３を、第五実施形態Ａの化合物（前記一般式（５０１）～（５１４）のいずれかで表される化合物）に置き換えた有機ＥＬ素子である。
　前記一般式（５０１）～（５１４）で表される化合物は、第一実施形態における化合物Ｍ３の一例である。
　第五実施形態Ａの化合物は、高性能の有機ＥＬ素子、例えば長寿命で発光する有機ＥＬ素子を実現させることのできる化合物である。
　したがって、第五実施形態Ａの一態様である有機ＥＬ素子も、高性能であり、例えば長寿命で発光する。
〔第六実施形態〕
〔有機ＥＬ素子用材料〕
　第六実施形態の有機ＥＬ素子用材料は、第四実施形態の化合物、第五実施形態の化合物及び第五実施形態Ａの化合物の少なくともいずれかを含む。
　すなわち、第六実施形態の有機ＥＬ素子用材料は、一般式（２０１）～（２０３）、（３００）及び（５０１）～（５１４）のいずれかで表される化合物の少なくともいずれかを含む。
　第六実施形態の有機ＥＬ素子用材料によれば、高性能の有機ＥＬ素子、例えば長寿命で発光する有機ＥＬ素子及び電子機器を実現させることができる。
　なお、第六実施形態の有機ＥＬ素子用材料は、さらにその他の化合物を含有していてもよい。第六実施形態の有機ＥＬ素子用材料が、さらにその他の化合物を含んでいる場合、該その他の化合物は、固体であっても液体であってもよい。
〔実施形態の変形〕
　なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
　例えば、発光層は、１層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、少なくとも１つの発光層が上記実施形態で説明した条件を満たしていればよい。例えば、その他の発光層が、蛍光発光型の発光層であっても、三重項励起状態から直接基底状態への電子遷移による発光を利用した燐光発光型の発光層であってもよい。
　また、有機ＥＬ素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機ＥＬ素子であってもよい。
　また、例えば、発光層の陽極側、及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子、及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
　例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層（例えば、電子輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層（例えば、正孔輸送層）に到達することを阻止する。有機ＥＬ素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
　また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層（例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等）に移動することを阻止する。
　発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
　その他、本発明の実施における具体的な構造、及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
　本明細書において、「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前に記載される数値を下限値とし、「～」の後に記載される数値を上限値として含む範囲を意味する。
　本明細書において、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、例えば、Ｒｘ及びＲｙが炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子を含み、Ｒｘに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）と、Ｒｙに含まれる原子（炭素原子、窒素原子、酸素原子、硫黄原子又はケイ素原子）とが、単結合、二重結合、三重結合、又は二価の連結基を介して結合し、環形成原子数が５以上の環（具体的には、複素環又は芳香族炭化水素環）を形成することを意味する。ｘは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。ｙは、数字、文字、又は、数字と文字との組み合わせである。
　二価の連結基としては特に制限されないが、例えば、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯ２－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ２－、－ＮＨ－、－ＮＲａ－、及びこれらの連結基を２以上組み合わせた基等が挙げられる。
　複素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「ヘテロアリール基Ｓｕｂ２」から結合手を除いた環構造（複素環）が挙げられる。これらの複素環は置換基を有していてもよい。
　芳香族炭化水素環の具体例としては、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した「アリール基Ｓｕｂ１」から結合手を除いた環構造（芳香族炭化水素環）が挙げられる。これらの芳香族炭化水素環は置換基を有していてもよい。
　Ｒａとしては、例えば、後述の「一般式中における各置換基についての説明」で例示した置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基Ｓｕｂ３、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基Ｓｕｂ１、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基Ｓｕｂ２等が挙げられる。
　例えば、Ｒｘ及びＲｙが互いに結合して環を形成するとは、下記一般式（Ｅ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（
Ｅ２）で表される環（環構造）Ｅを形成すること；一般式（Ｆ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｆ２）で表され
る環Ｆを形成すること；一般式（Ｇ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｇ２）で表される環Ｇを形成すること；一
般式（Ｈ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる
原子とが、一般式（Ｈ２）で表される環Ｈを形成すること；一般式（Ｉ１）で表される分子構造において、Ｒｘ１に含まれる原子と、Ｒｙ1に含まれる原子とが、一般式（Ｉ２）
で表される環Ｉを形成すること；を意味する。
　一般式（Ｅ１）～（Ｉ１）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ１）中の２つの＊は一般式（Ｅ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｆ１）中の２つの＊は一般式（Ｆ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｇ１）中の２つの＊は一般式（Ｇ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｈ１）中の２つの＊は一般式（Ｈ２）中の２つの＊にそれぞれ対応し、一般式（Ｉ１）中の２つの＊は一般式（Ｉ２）中の２つの＊にそれぞれ対応する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
　一般式（Ｅ２）～（Ｉ２）で表される分子構造において、Ｅ～Ｉはそれぞれ環構造（前記環形成原子数が５以上の環）を表す。一般式（Ｅ２）～（Ｉ２）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。一般式（Ｅ２）中の２つの＊は一般式（Ｅ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。一般式（Ｆ２）～（Ｉ２）中の２つの＊についても同様に、一般式（Ｆ１）～（Ｉ１）中の２つの＊にそれぞれ対応する。
　例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ１及びＲｙ１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のベンゼン環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ３）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ３）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）および一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。
　例えば、一般式（Ｅ１）において、Ｒｘ１及びＲｙ１が互いに結合して一般式（Ｅ２）中の環Ｅを形成し、環Ｅが無置換のピロール環である場合、一般式（Ｅ１）で表される分子構造は、下記一般式（Ｅ４）で表される分子構造になる。ここで、一般式（Ｅ４）中の２つの＊は、それぞれ独立に、一般式（Ｅ２）および一般式（Ｅ１）中の２つの＊に対応する。一般式（Ｅ３）及び（Ｅ４）中、＊は、それぞれ独立に、一分子中の他の原子との結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記載される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数が５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は、環形成原子数が６であり、キナゾリン環は、環形成原子数が１０であり、フラン環は、環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
・本明細書における一般式中における各置換基についての説明（各置換基の説明）
　本明細書におけるアリール基（芳香族炭化水素基と称する場合がある。）は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１であり、アリール基Ｓｕｂ１は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、フルオレニル基、ピレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、ベンゾ［ａ］アントリル基、ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、トリフェニレニル基、ベンゾ［ｋ］フルオランテニル基、ベンゾ［ｇ］クリセニル基、ベンゾ［ｂ］トリフェニレニル基、ピセニル基、及びペリレニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるアリール基Ｓｕｂ１としては、環形成炭素数が、６～３０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましく、６～１４であることがさらに好ましく、６～１２であることがよりさらに好ましい。上記アリール基Ｓｕｂ１の中でもフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、フェナントリル基、ターフェニル基、及びフルオレニル基が好ましい。１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基及び４－フルオレニル基については、９位の炭素原子に、後述する本明細書における置換もしくは無置換のアルキル基Ｓｕｂ３や、置換もしくは無置換のアリール基Ｓｕｂ１が置換されていることが好ましい。
　本明細書におけるヘテロアリール基（複素環基、ヘテロ芳香族環基、または芳香族複素環基と称する場合がある。）は、例えば、複素環基Ｓｕｂ２である。複素環基Ｓｕｂ２は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、酸素、ケイ素、セレン原子、及びゲルマニウム原子からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含む基である。複素環基Ｓｕｂ２は、ヘテロ原子として、窒素、硫黄、及び酸素からなる群から選択される少なくともいずれかの原子を含む基であることが好ましい。
　本明細書における複素環基Ｓｕｂ２は、例えば、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、フタラジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、インドリル基、ベンズイミダゾリル基、インダゾリル基、イミダゾピリジニル基、ベンズトリアゾリル基、カルバゾリル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、イソキサゾリル基、イソチアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソキサゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサジアゾリル基、ベンゾチアジアゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ピペリジニル基、ピロリジニル基、ピペラジニル基、モルホリル基、フェナジニル基、フェノチアジニル基、及びフェノキサジニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書における複素環基Ｓｕｂ２としては、環形成原子数が、５～３０であることが好ましく、５～２０であることがより好ましく、５～１４であることがさらに好ましい。上記複素環基Ｓｕｂ２の中でも１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチエニル基、２－ジベンゾチエニル基、３－ジベンゾチエニル基、４－ジベンゾチエニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、及び９－カルバゾリル基がさらにより好ましい。１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基及び４－カルバゾリル基については、９位の窒素原子に、本明細書における置換もしくは無置換のアリール基Ｓｕｂ１や、置換もしくは無置換の複素環基Ｓｕｂ２が置換していることが好ましい。
　また、本明細書において、複素環基Ｓｕｂ２は、例えば、下記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造から誘導される基であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
　前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）において、ＸＡ及びＹＡは、それぞれ独立に、ヘテロ原子であり、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、ケイ素原子、またはゲルマニウム原子であることが好ましい。前記一般式（ＸＹ－１）～（ＸＹ－１８）で表される部分構造は、任意の位置で結合手を有して複素環基となり、この複素環基は、置換基を有していてもよい。
　また、本明細書において、複素環基Ｓｕｂ２は、例えば、下記一般式（ＸＹ－１９）～（ＸＹ－２２）で表される基であってもよい。また、結合手の位置も適宜変更され得る。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
　本明細書におけるアルキル基は、直鎖のアルキル基、分岐鎖のアルキル基または環状のアルキル基のいずれであってもよい。
　本明細書におけるアルキル基は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。
　本明細書における直鎖のアルキル基は、例えば、直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１である。
　本明細書における分岐鎖のアルキル基は、例えば、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２である。
　本明細書における環状のアルキル基は、例えば、環状のアルキル基Ｓｕｂ３３である。
　アルキル基Ｓｕｂ３は、例えば、直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２、及び環状のアルキル基Ｓｕｂ３３からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２は、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、アミル基、イソアミル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、及び３－メチルペンチル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書における直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２の炭素数は、１～３０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましく、１～１０であることがさらに好ましく、１～６であることがよりさらに好ましい。上記直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１または分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、アミル基、イソアミル基、及びネオペンチル基がさらにより好ましい。
　本明細書における環状のアルキル基Ｓｕｂ３３は、例えば、シクロアルキル基Ｓｕｂ３３１である。
　本明細書におけるシクロアルキル基Ｓｕｂ３３１は、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、アダマンチル基、及びノルボルニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。シクロアルキル基Ｓｕｂ３３１の環形成炭素数は、３～３０であることが好ましく、３～２０であることがより好ましく、３～１０であることがさらに好ましく、５～８であることがよりさらに好ましい。シクロアルキル基Ｓｕｂ３３１の中でも、シクロペンチル基やシクロヘキシル基がさらにより好ましい。
　本明細書におけるハロゲン化アルキル基は、例えば、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４であり、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されたアルキル基である。
　本明細書におけるハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４は、例えば、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、トリフルオロメチルメチル基、トリフルオロエチル基、及びペンタフルオロエチル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書における置換シリル基は、例えば、置換シリル基Ｓｕｂ５であり、置換シリル基Ｓｕｂ５は、例えば、アルキルシリル基Ｓｕｂ５１及びアリールシリル基Ｓｕｂ５２からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるアルキルシリル基Ｓｕｂ５１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３を有するトリアルキルシリル基Ｓｕｂ５１１である。
　トリアルキルシリル基Ｓｕｂ５１１は、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリ－ｎ－ブチルシリル基、トリ－ｎ－オクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロピルシリル基、ジメチル－ｎ－プロピルシリル基、ジメチル－ｎ－ブチルシリル基、ジメチル－ｔ－ブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、及びトリイソプロピルシリル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。トリアルキルシリル基Ｓｕｂ５１１における３つのアルキル基Ｓｕｂ３は、互いに同一でも異なっていてもよい。
　本明細書におけるアリールシリル基Ｓｕｂ５２は、例えば、ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ５２１、アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ５２２、及びトリアリールシリル基Ｓｕｂ５２３からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ５２１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３を２つ有し、上記アリール基Ｓｕｂ１を１つ有するジアルキルアリールシリル基である。ジアルキルアリールシリル基Ｓｕｂ５２１の炭素数は、８～３０であることが好ましい。
　アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ５２２は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３を１つ有し、上記アリール基Ｓｕｂ１を２つ有するアルキルジアリールシリル基である。アルキルジアリールシリル基Ｓｕｂ５２２の炭素数は、１３～３０であることが好ましい。
　トリアリールシリル基Ｓｕｂ５２３は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ１を３つ有するトリアリールシリル基である。トリアリールシリル基Ｓｕｂ５２３の炭素数は、１８～３０であることが好ましい。
　本明細書における置換もしくは無置換のアルキルスルホニル基は、例えば、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６であり、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６は、－ＳＯ２Ｒｗで表される。－ＳＯ２ＲｗにおけるＲｗは、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ３を表す。
　本明細書におけるアラルキル基（アリールアルキル基と称する場合がある）は、例えば、アラルキル基Ｓｕｂ７である。アラルキル基Ｓｕｂ７におけるアリール基は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ１及び上記ヘテロアリール基Ｓｕｂ２の少なくとも一方を含む。
　本明細書におけるアラルキル基Ｓｕｂ７は、アリール基Ｓｕｂ１を有する基であることが好ましく、－Ｚ３－Ｚ４と表される。このＺ３は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３に対応するアルキレン基等である。このＺ４は、例えば、上記アリール基Ｓｕｂ１である。このアラルキル基Ｓｕｂ７は、アリール部分が炭素数６～３０（好ましくは６～２０、より好ましくは６～１２）、アルキル部分が炭素数１～３０（好ましくは１～２０、より好ましくは１～１０、さらに好ましくは１～６）であることが好ましい。このアラルキル基Ｓｕｂ７は、例えば、ベンジル基、２－フェニルプロパン－２－イル基、１－フェニルエチル基、２－フェニルエチル基、１－フェニルイソプロピル基、２－フェニルイソプロピル基、フェニル－ｔ－ブチル基、α－ナフチルメチル基、１－α－ナフチルエチル基、２－α－ナフチルエチル基、１－α－ナフチルイソプロピル基、２－α－ナフチルイソプロピル基、β－ナフチルメチル基、１－β－ナフチルエチル基、２－β－ナフチルエチル基、１－β－ナフチルイソプロピル基、及び２－β－ナフチルイソプロピル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるアルコキシ基は、例えば、アルコキシ基Ｓｕｂ８であり、アルコキシ基Ｓｕｂ８は、－ＯＺ１と表される。このＺ１は、例えば、上記アルキル基Ｓｕｂ３である。アルコキシ基Ｓｕｂ８は、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。アルコキシ基Ｓｕｂ８の炭素数は、１～３０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましい。
　本明細書におけるハロゲン化アルコキシ基は、例えば、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９であり、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９は、例えば、上記アルコキシ基Ｓｕｂ８が１以上のハロゲン原子、好ましくはフッ素原子で置換されたアルコキシ基である。
　本明細書におけるアリールオキシ基（アリールアルコキシ基と称する場合がある）は、
例えば、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０である。アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０におけるアリール基は、アリール基Ｓｕｂ１及びヘテロアリール基Ｓｕｂ２の少なくとも一方を含む。
　本明細書におけるアリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０は、－ＯＺ２と表される。このＺ２のは、例えば、アリール基Ｓｕｂ１またはヘテロアリール基Ｓｕｂ２である。アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０の環形成炭素数は、６～３０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましい。このアリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０としては、例えば、フェノキシ基が挙げられる。
　本明細書における置換アミノ基は、例えば、置換アミノ基Ｓｕｂ１１であり、置換アミノ基Ｓｕｂ１１は、例えば、アリールアミノ基Ｓｕｂ１１１及びアルキルアミノ基Ｓｕｂ１１２からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　アリールアミノ基Ｓｕｂ１１１は、－ＮＨＲＶ１、または－Ｎ（ＲＶ１）２と表される。このＲＶ１は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１である。－Ｎ（ＲＶ１）２における２つのＲＶ１は、同一または異なる。
　アルキルアミノ基Ｓｕｂ１１２は、－ＮＨＲＶ２、または－Ｎ（ＲＶ２）２と表される。このＲＶ２は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。－Ｎ（ＲＶ２）２における２つのＲＶ２は、同一または異なる。
　本明細書におけるアルケニル基は、例えば、アルケニル基Ｓｕｂ１２であり、アルケニル基Ｓｕｂ１２は、直鎖または分岐鎖のいずれかであり、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、オレイル基、エイコサペンタエニル基、ドコサヘキサエニル基、スチリル基、２，２－ジフェニルビニル基、１，２，２－トリフェニルビニル基、及び２－フェニル－２－プロペニルからなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるアルキニル基は、例えば、アルキニル基Ｓｕｂ１３であり、アルキニル基Ｓｕｂ１３は、直鎖または分岐鎖のいずれであってもよく、例えば、エチニル、プロピニル、および２－フェニルエチニルからなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるアルキルチオ基は、例えば、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４である。
　アルキルチオ基Ｓｕｂ１４は、－ＳＲＶ３と表される。このＲＶ３は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。アルキルチオ基Ｓｕｂ１４の炭素数は、１～３０であることが好ましく、１～２０であることがより好ましい。
　本明細書におけるアリールチオ基は、例えば、アリールチオ基Ｓｕｂ１５である。
　アリールチオ基Ｓｕｂ１５は、－ＳＲＶ４と表される。このＲＶ４は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１である。アリールチオ基Ｓｕｂ１５の環形成炭素数は、６～３０であることが好ましく、６～２０であることがより好ましい。
　本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
　本明細書における置換ホスフィノ基は、例えば、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６であり、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６は、例えば、フェニルホスファニル基である。
　本明細書におけるアリールカルボニル基は、例えば、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７であり、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７は、－ＣＯＹ’と表される。このＹ’は、例えば、アリール基Ｓｕｂ１である。本明細書におけるアリールカルボニル基Ｓｕｂ１７は、例えば、フェニルカルボニル基、ジフェニルカルボニル基、ナフチルカルボニル基、及びトリフェニルカルボニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書におけるアシル基は、例えば、アシル基Ｓｕｂ１８であり、アシル基Ｓｕｂ１８は、－ＣＯＲ’と表される。このＲ’は、例えば、アルキル基Ｓｕｂ３である。本明細書におけるアシル基Ｓｕｂ１８は、例えば、アセチル基及びプロピオニル基からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。
　本明細書における置換ホスホリル基は、例えば、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９であり、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９は、下記一般式（Ｐ）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
　前記一般式（Ｐ）において、ＡｒＰ１及びＡｒＰ２は、上記アルキル基Ｓｕｂ３、及び上記アリール基Ｓｕｂ１からなる群から選択されるいずれかの置換基である。
　本明細書におけるエステル基は、例えば、エステル基Ｓｕｂ２０であり、エステル基Ｓｕｂ２０は、例えば、アルキルエステル基である。
　本明細書におけるアルキルエステル基は、例えば、アルキルエステル基Ｓｕｂ２０１であり、アルキルエステル基Ｓｕｂ２０１は、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲＥで表される。ＲＥは、例えば、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ３である。
　本明細書におけるシロキサニル基は、例えば、シロキサニル基Ｓｕｂ２１であり、シロキサニル基Ｓｕｂ２１は、エーテル結合を介したケイ素化合物基である。シロキサニル基Ｓｕｂ２１は、例えば、トリメチルシロキサニル基である。
　本明細書におけるカルバモイル基は、－ＣＯＮＨ２で表される。
　本明細書における置換のカルバモイル基は、例えば、カルバモイル基Ｓｕｂ２２であり、カルバモイル基Ｓｕｂ２２は、－ＣＯＮＨ－ＡｒＣ、または－ＣＯＮＨ－ＲＣで表される。ＡｒＣは、例えば、置換もしくは無置換の上記アリール基Ｓｕｂ１（好ましくは環形成炭素数６～１０）及び上記ヘテロアリール基Ｓｕｂ２（好ましくは環形成原子数５～１４）からなる群から選択される少なくともいずれかの基である。ＡｒＣは、アリール基Ｓｕｂ１とヘテロアリール基Ｓｕｂ２とが結合した基であってもよい。
　ＲＣは、例えば、置換もしくは無置換の上記アルキル基Ｓｕｂ３（好ましくは炭素数１～６）である。
　本明細書において、「環形成炭素」とは飽和環、不飽和環、または芳香環を構成する炭素原子を意味する。「環形成原子」とはヘテロ環（飽和環、不飽和環、及び芳香環を含む）を構成する炭素原子及びヘテロ原子を意味する。
　また、本明細書において、水素原子とは、中性子数の異なる同位体、すなわち、軽水素（Ｐｒｏｔｉｕｍ）、重水素（Ｄｅｕｔｅｒｉｕｍ）、三重水素（Ｔｒｉｔｉｕｍ）を包含する。
　以下、アルキル基Ｓｕｂ３とは、「各置換基の説明」で説明した直鎖のアルキル基Ｓｕｂ３１、分岐鎖のアルキル基Ｓｕｂ３２、及び環状のアルキル基Ｓｕｂ３３のいずれか１以上の基を意味する。
　同様に、置換シリル基Ｓｕｂ５とは、アルキルシリル基Ｓｕｂ５１及びアリールシリル基Ｓｕｂ５２のいずれか１以上の基を意味する。
　同様に、置換アミノ基Ｓｕｂ１１とは、アリールアミノ基Ｓｕｂ１１１及びアルキルアミノ基Ｓｕｂ１１２のいずれか１以上の基を意味する。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基としては、例えば置換基ＲＦ１であり、置換基ＲＦ１は、アリール基Ｓｕｂ１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ２、アルキル基Ｓｕｂ３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４、置換シリル基Ｓｕｂ５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６、アラルキル基Ｓｕｂ７、アルコキシ基Ｓｕｂ８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０、置換アミノ基Ｓｕｂ１１、アルケニル基Ｓｕｂ１２、アルキニル基Ｓｕｂ１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４、アリールチオ基Ｓｕｂ１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７、アシル基Ｓｕｂ１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９、エステル基Ｓｕｂ２０、シロキサニル基Ｓｕｂ２１、カルバモイル基Ｓｕｂ２２、無置換のアミノ基、無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基である。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の」という場合における置換基ＲＦ１は、ジアリールホウ素基（ＡｒＢ１ＡｒＢ２Ｂ－）であってもよい。このＡｒＢ１及びＡｒＢ２の例としては、上述のアリール基Ｓｕｂ１が挙げられる。ＡｒＢ１ＡｒＢ２Ｂ－におけるＡｒＢ１及びＡｒＢ２は同一または異なる。
　置換基ＲＦ１の具体例及び好ましい基としては、「各置換基の説明」中の置換基（例えば、アリール基Ｓｕｂ１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ２、アルキル基Ｓｕｂ３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４、置換シリル基Ｓｕｂ５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６、アラルキル基Ｓｕｂ７、アルコキシ基Ｓｕｂ８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０、置換アミノ基Ｓｕｂ１１、アルケニル基Ｓｕｂ１２、アルキニル基Ｓｕｂ１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４、アリールチオ基Ｓｕｂ１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７、アシル基Ｓｕｂ１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９、エステル基Ｓｕｂ２０、シロキサニル基Ｓｕｂ２１、及びカルバモイル基Ｓｕｂ２２）の具体例及び好ましい基と同様の基が挙げられる。
　「置換もしくは無置換の」という場合における置換基ＲＦ１は、アリール基Ｓｕｂ１、ヘテロアリール基Ｓｕｂ２、アルキル基Ｓｕｂ３、ハロゲン化アルキル基Ｓｕｂ４、置換シリル基Ｓｕｂ５、アルキルスルホニル基Ｓｕｂ６、アラルキル基Ｓｕｂ７、アルコキシ基Ｓｕｂ８、ハロゲン化アルコキシ基Ｓｕｂ９、アリールアルコキシ基Ｓｕｂ１０、置換アミノ基Ｓｕｂ１１、アルケニル基Ｓｕｂ１２、アルキニル基Ｓｕｂ１３、アルキルチオ基Ｓｕｂ１４、アリールチオ基Ｓｕｂ１５、置換ホスフィノ基Ｓｕｂ１６、アリールカルボニル基Ｓｕｂ１７、アシル基Ｓｕｂ１８、置換ホスホリル基Ｓｕｂ１９、エステル基Ｓｕｂ２０、シロキサニル基Ｓｕｂ２１、カルバモイル基Ｓｕｂ２２、無置換のアミノ基、無置換のシリル基、ハロゲン原子、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、及びカルボキシ基からなる群から選択される少なくとも一種の基（以下、置換基ＲＦ２とも称する）によってさらに置換されてもよい。また、これらの置換基ＲＦ２は複数が互いに結合して環を形成してもよい。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基ＲＦ１で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　なお、本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基ＲＦ１の炭素数は含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基ＲＦ１の原子数は含めない。
　本明細書において説明する化合物、またはその部分構造において、「置換もしくは無置換の」という場合についても、前記と同様である。
　本明細書において、置換基同士が互いに結合して環が構築される場合、当該環の構造は、飽和環、不飽和環、芳香族炭化水素環、または複素環である。
　本明細書において、連結基における芳香族炭化水素基としては、例えば、上述した一価のアリール基Ｓｕｂ１から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
　本明細書において、連結基における複素環基としては、例えば、上述した一価のヘテロアリール基Ｓｕｂ２から、１つ以上の原子を除いて得られる二価以上の基が挙げられる。
　以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
＜化合物＞
　実施例１～１６の有機ＥＬ素子の製造に用いた化合物、及び合成実施例１～１６で合成した化合物を以下に示す。
　化合物１～１６は、一般式（１００）で表される化合物Ｍ３である。
　化合物３～４及び化合物１４～１５は、一般式（２０１）で表される化合物にも該当する。
　化合物９は、一般式（３００）で表される化合物にも該当する。
　化合物１０は、一般式（２０２）で表される化合物にも該当する。
　化合物１１は、一般式（２０３）で表される化合物にも該当する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
　比較例１～６の有機ＥＬ素子の製造に用いた、比較化合物Ｒｅｆ－１、及びＲｅｆ－２を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
　実施例１～１６及び比較例１～６の有機ＥＬ素子の製造に用いた、他の化合物を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
＜有機ＥＬ素子の作製１＞
〔実施例１〕
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴと化合物ＨＡとを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物ＨＴの濃度を９７質量％とし、化合物ＨＡの濃度を３質量％とした。
　次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴを蒸着し、膜厚２００ｎｍの正孔輸送層を形成した。
　次に、この正孔輸送層上に、化合物ＥＢＬを蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子障壁層を形成した。
　次に、この電子障壁層上に、蛍光発光性の化合物Ｍ１としての化合物ＲＤと、遅延蛍光性の化合物Ｍ２としての化合物ＴＡＤＦ－１と、化合物Ｍ３としての化合物１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＲＤの濃度を１質量％とし、化合物ＴＡＤＦ－１の濃度を２５質量％とし、化合物１の濃度を７４質量％とした。
　次に、この発光層上に、化合物ＨＢＬを蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔障壁層を形成した。
　次に、この正孔障壁層上に、化合物ＥＴを蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
　次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
　実施例１の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HT:HA（10,97%:3%）/HT（200）/EBL（10）/化合物1:TADF-1:RD（25,74%:25%:1%）/HBL（10）/ET（30）/LiF（1）/Al（80）
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
　同じく括弧内において、パーセント表示された数字（９７％：３％）は、正孔注入層における化合物ＨＴ及び化合物ＨＡの割合（質量％）を示し、パーセント表示された数字（７４％：２５％：１％）は、発光層における化合物Ｍ３、化合物Ｍ２、及び化合物Ｍ１の割合（質量％）を示す。以下、同様の表記とする。
〔比較例１～２〕
　比較例１～２の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物１を、表１の化合物Ｍ３の欄に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
＜評価１＞
　実施例１及び比較例１～２で作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。測定結果を表１に示す。
　なお、比較例１～２の発光層で使用したＲｅｆ－１及びＲｅｆ－２は、便宜上、化合物Ｍ３の欄に記載している。
・駆動電圧
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように陽極と陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
・外部量子効率ＥＱＥ
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率ＥＱＥ（単位：％）を算出した。
・寿命ＬＴ９５
　分光放射輝度計ＣＳ－２００（コニカミノルタ株式会社製）を用いて、電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加し、初期輝度に対して輝度が９５％となるまでの時間（単位：ｈｒ）を測定した。
・主ピーク波長λｐ
　有機ＥＬ素子の電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計ＣＳ－２０００（コニカミノルタ株式会社製）で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、主ピーク波長λｐ（単位：ｎｍ）を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000170
・表１の説明
　λｐは、有機ＥＬ素子の主ピーク波長［ｎｍ］を表す。表２及び表３も同様である。
　表１に示すように、実施例１の有機ＥＬ素子は、化合物Ｍ３としての化合物１に代えて化合物Ｒｅｆ－１を用いた比較例１の有機ＥＬ素子、及び、化合物Ｍ３としての化合物１に代えて化合物Ｒｅｆ－２を用いた比較例２の有機ＥＬ素子に比べ、長いＬＴ９５の値を示した。したがって、実施例１の有機ＥＬ素子によれば、長寿命で発光した。
　また、実施例１の有機ＥＬ素子は、比較例１、２の有機ＥＬ素子に比べ、駆動電圧が低く、かつ外部量子効率ＥＱＥも高い値を示した。
＜有機ＥＬ素子の作製２＞
〔実施例２〕
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴと化合物ＨＡとを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物ＨＴの濃度を９７質量％とし、化合物ＨＡの濃度を３質量％とした。
　次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴを蒸着し、膜厚２００ｎｍの正孔輸送層を形成した。
　次に、この正孔輸送層上に、化合物ＣＢＰを蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子障壁層を形成した。
　次に、この電子障壁層上に、蛍光発光性の化合物Ｍ１としての化合物ＲＤと、遅延蛍光性の化合物Ｍ２としての化合物ＴＡＤＦ－１と、化合物Ｍ３としての化合物１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＲＤの濃度を１質量％とし、化合物ＴＡＤＦ－１の濃度を２５質量％とし、化合物１の濃度を７４質量％とした。
　次に、この発光層上に、化合物ＨＢＬを蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔障壁層を形成した。
　次に、この正孔障壁層上に、化合物ＥＴを蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
　次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
　実施例２の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HT:HA（10,97%:3%）/HT（200）/CBP（10）/化合物1:TADF-1:RD（25,74%:25%:1%）/HBL（10）/ET（30）/LiF（1）/Al（80）
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
〔実施例３～４〕
　実施例３～４の有機ＥＬ素子は、実施例２における化合物１を、表２の化合物Ｍ３の欄に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例２と同様にして作製した。
〔比較例３～４〕
　比較例３～４の有機ＥＬ素子は、実施例２における化合物１を、表２の化合物Ｍ３の欄に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例２と同様にして作製した。
＜評価２＞
　実施例２～４及び比較例３～４で作製した有機ＥＬ素子について、実施例１と同様の方法で、有機ＥＬ素子の主ピーク波長λｐ、及び寿命ＬＴ９５を測定した。結果を表２に示す。
　なお、比較例３～４の発光層で使用したＲｅｆ－１及びＲｅｆ－２は、便宜上、化合物Ｍ３の欄に記載している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000171
　表２に示すように、実施例２～４の有機ＥＬ素子は、化合物Ｍ３としての化合物１～３に代えて化合物Ｒｅｆ－１を用いた比較例３の有機ＥＬ素子、及び、化合物Ｍ３としての化合物１～３に代えて化合物Ｒｅｆ－２を用いた比較例４の有機ＥＬ素子に比べ、長いＬＴ９５の値を示した。したがって、実施例２～４の有機ＥＬ素子によれば、長寿命で発光した。
＜有機ＥＬ素子の作製３＞
〔実施例５〕
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマテック株式会社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄を行った後、ＵＶオゾン洗浄を１分間行った。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物ＨＴと化合物ＨＡとを共蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物ＨＴの濃度を９７質量％とし、化合物ＨＡの濃度を３質量％とした。
　次に、正孔注入層上に、化合物ＨＴを蒸着し、膜厚２００ｎｍの正孔輸送層を形成した。
　次に、この正孔輸送層上に、化合物ＥＢＬを蒸着し、膜厚１０ｎｍの電子障壁層を形成した。
　次に、この電子障壁層上に、蛍光発光性の化合物Ｍ１としての化合物ＲＤと、遅延蛍光性の化合物Ｍ２としての化合物ＴＡＤＦ－２と、化合物Ｍ３としての化合物１とを共蒸着し、膜厚２５ｎｍの発光層を形成した。発光層における化合物ＲＤの濃度を１質量％とし、化合物ＴＡＤＦ－２の濃度を２５質量％とし、化合物１の濃度を７４質量％とした。
　次に、この発光層上に、化合物ＨＢＬを蒸着し、膜厚１０ｎｍの正孔障壁層を形成した。
　次に、この正孔障壁層上に、化合物ＥＴを蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
　次に、この電子輸送層上に、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を蒸着し、膜厚１ｎｍの電子注入性電極（陰極）を形成した。
　そして、この電子注入性電極上に、金属アルミニウム（Ａｌ）を蒸着し、膜厚８０ｎｍの金属Ａｌ陰極を形成した。
　実施例５の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HT:HA（10,97%:3%）/HT（200）/EBL（10）/化合物1:TADF-2:RD（25,74%:25%:1%）/HBL（10）/ET（30）/LiF（1）/Al（80）
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
＜評価３＞
　実施例５で作製した有機ＥＬ素子について、実施例１と同様の方法で、有機ＥＬ素子の主ピーク波長λｐ、駆動電圧、外部量子効率ＥＱＥ、及び寿命ＬＴ９５を測定した。結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000172
　表３に示すように、実施例５の有機ＥＬ素子は、長いＬＴ９５の値を示した。したがって、実施例５の有機ＥＬ素子によれば、長寿命で発光した。
＜有機ＥＬ素子の作製４＞
〔実施例６〕
　実施例６の有機ＥＬ素子は、実施例１における化合物Ｍ２を、表４の化合物Ｍ２の欄に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例１と同様にして作製した。
　実施例６の有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ITO（130）/HT:HA（10,97%:3%）/HT（200）/EBL（10）/化合物1:TADF-3:RD（25,74%:25%:1%）/HBL（10）/ET（30）/LiF（1）/Al（80）
　なお、括弧内の数字は、膜厚（単位：ｎｍ）を示す。
〔実施例７～１６〕
　実施例７～１６の有機ＥＬ素子は、実施例６における化合物１を、表４の化合物Ｍ３の欄に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例６と同様にして作製した。
〔比較例５～６〕
　比較例５～６の有機ＥＬ素子は、実施例６における化合物１を、表４の化合物Ｍ３の欄に記載の化合物に置き換えたこと以外、実施例６と同様にして作製した。
＜評価４＞
　実施例６～１６及び比較例５～６で作製した有機ＥＬ素子について、実施例１と同様の方法で、有機ＥＬ素子の主ピーク波長λｐ、駆動電圧、外部量子効率ＥＱＥ、及び寿命ＬＴ９５を測定した。結果を表４に示す。
　なお、比較例５～６の発光層で使用したＲｅｆ－１及びＲｅｆ－２は、便宜上、化合物Ｍ３の欄に記載している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000173
　表４に示すように、実施例６～１６の有機ＥＬ素子は、比較例５～６の有機ＥＬ素子に比べ、ＬＴ９５が大きく改善した。また、実施例６～１６の有機ＥＬ素子は、比較例６の有機ＥＬ素子に比べ、駆動電圧が大きく低減し、かつ外部量子効率ＥＱＥが大きく改善した。
＜化合物の評価＞
　各例の発光層で使用した化合物、及び後述の合成実施例で合成した化合物の物性値は、以下の方法で測定した。
・熱活性遅延蛍光性
（化合物ＴＡＤＦ－１の遅延蛍光性）
　遅延蛍光性は図２に示す装置を利用して過渡ＰＬを測定することにより確認した。前記化合物ＴＡＤＦ－１をトルエンに溶解し、自己吸収の寄与を取り除くため励起波長において吸光度が０．０５以下の希薄溶液を調製した。また酸素による消光を防ぐため、試料溶液を凍結脱気した後にアルゴン雰囲気下で蓋付きのセルに封入することで、アルゴンで飽和された酸素フリーの試料溶液とした。
　上記試料溶液の蛍光スペクトルを分光蛍光光度計ＦＰ－８６００（日本分光社製）で測定し、また同条件で９，１０－ジフェニルアントラセンのエタノール溶液の蛍光スペクトルを測定した。両スペクトルの蛍光面積強度を用いて、Ｍｏｒｒｉｓ　ｅｔ　ａｌ．　Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．８０（１９７６）９６９中の（１）式により全蛍光量子収率を算出した。
　前記化合物ＴＡＤＦ－１が吸収する波長のパルス光（パルスレーザーから照射される光）で励起された後、当該励起状態から即座に観察されるＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）と、当該励起後、即座には観察されず、その後観察されるＤｅｌａｙ発光（遅延発光）とが存在する。本実施例における遅延蛍光発光とは、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上を意味する。具体的には、Ｐｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量をＸＰとし、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量をＸＤとしたときに、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることを意味する。
　Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量とその比は、“Ｎａｔｕｒｅ　４９２，　２３４－２３８，　２０１２”（参考文献１）に記載された方法と同様の方法により求めることができる。なお、Ｐｒｏｍｐｔ発光とＤｅｌａｙ発光の量の算出に使用される装置は、前記参考文献１に記載の装置、または図２に記載の装置に限定されない。
　化合物ＴＡＤＦ－１について、Ｄｅｌａｙ発光（遅延発光）の量がＰｒｏｍｐｔ発光（即時発光）の量に対して５％以上あることが確認された。具体的には、化合物ＴＡＤＦ－１について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが確認された。
（化合物ＴＡＤＦ－２及びＴＡＤＦ－３の遅延蛍光性）
　化合物ＴＡＤＦ－１に代えて、化合物ＴＡＤＦ－２を用いたこと以外、上記と同様にして化合物ＴＡＤＦ－２の遅延蛍光性を確認した。化合物ＴＡＤＦ－２について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが確認された。
　化合物ＴＡＤＦ－１に代えて、化合物ＴＡＤＦ－３を用いたこと以外、上記と同様にして化合物ＴＡＤＦ－３の遅延蛍光性を確認した。化合物ＴＡＤＦ－３について、ＸＤ／ＸＰの値が０．０５以上であることが確認された。
・一重項エネルギーＳ１
　化合物１～１６、化合物ＴＡＤＦ－１、ＴＡＤＦ－２、ＴＡＤＦ－３、化合物ＲＤ、Ｒｅｆ－１、及びＲｅｆ－２の一重項エネルギーＳ１は、前述の溶液法により測定した。測定結果を表５～７に示す。
・７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップ
　化合物ＴＡＤＦ－１、ＴＡＤＦ－２及びＴＡＤＦ－３の７７［Ｋ］におけるエネルギーギャップＴ７７Ｋを前述の方法により測定し、ΔＳＴを算出した。結果を表６に示す。
・化合物の主ピーク波長λ
　化合物ＴＡＤＦ－１、ＴＡＤＦ－２、ＴＡＤＦ－３、及び化合物ＲＤの主ピーク波長λは、以下の方法により測定した。測定結果を表６及び表７に示す。
　測定対象となる化合物の５μｍｏｌ／Ｌトルエン溶液を調製して石英セルに入れ、常温（３００Ｋ）でこの試料の発光スペクトル（縦軸：発光強度、横軸：波長とする。）を測定した。本実施例では、発光スペクトルを日立社製の分光光度計（装置名：Ｆ－７０００）で測定した。なお、発光スペクトル測定装置は、ここで用いた装置に限定されない。発光スペクトルにおいて、発光強度が最大となる発光スペクトルのピーク波長を主ピーク波長λとした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000174
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000175
・表６の説明
　「＜０．０１」は、ΔＳＴが０．０１ｅＶ未満であることを表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000176
＜化合物の合成＞
・合成実施例１：化合物１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
　窒素雰囲気下、カルバゾール（１．８４ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、２－（４’－ブロモ-［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（４．３９ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（４９．４ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート（ｔ-Ｂｕ３Ｐ－ＨＢＦ４）（１２２．７ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ）、及びナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（ｔ-ＢｕＯＮａ）（２．１１ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）の混合物に、キシレン（５０ｍＬ）を加え、１３０℃で８時間撹拌した。反応終了後、固体をろ取し、トルエンを用いて再結晶させ、化合物１を得た（３．３１ｇ、収率６２％）。ＬＣ－ＭＳ（Ｌｉｑｕｉｄ　ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ　ｍａｓｓ　ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ）の分析により、化合物１と同定した。
・合成実施例２：化合物２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
　窒素雰囲気下、(３，５－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）ボロン酸（４．９８ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、２－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン（４．３９ｇ、１１．０ｍｍｏｌ）、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（６３５．６ｍｇ、０．５５ｍｍｏｌ）、及び炭酸ナトリウム（２．３３ｇ、２２．０ｍｍｏｌ）の混合物に１，２－ジメトキシエタン（７０ｍＬ)と水(３５ｍＬ)とを加え、８５℃で８時間撹拌した。反応終了後、固体をろ取し、トルエンを用いて再結晶させ、化合物２を得た（５．０１ｇ、収率７０％）。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物２と同定した。
・合成実施例３：化合物３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
　合成実施例１の化合物１の合成において、カルバゾールの代わりに２，７－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物３を得た。収率は５９％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物３と同定した。
・合成実施例４：化合物４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
　合成実施例１の化合物１の合成において、カルバゾールの代わりに３，６－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物４を得た。収率は６５％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物４と同定した。
・合成実施例５：化合物５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
　合成実施例１の化合物１の合成において、２－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに４－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル)ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物５を得た。収率は５２％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物５と同定した。
・合成実施例６：化合物６合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
　合成実施例１の化合物１の合成において、２－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに２－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］チオフェンを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物６を得た。収率は６５％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物６と同定した。
・合成実施例７：化合物７合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
　合成実施例２の化合物２の合成において、（３，５－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）ボロン酸を用いた他は合成実施例２と同様に合成し、化合物７を得た。収率は４３％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物７と同定した。
・合成実施例８：化合物８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
　合成実施例２の化合物２の合成において、（３，５－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４'－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル)－［１，１'－ビフェニル］－４－イル）ボロン酸を用い、２－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル)）ジベンゾ［ｂ,ｄ］フランの代わりに９－（８－ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン－２－イル）－９Ｈ－カルバゾールを用いた他は合成実施例２と同様に合成し、化合物８を得た。収率は５７％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物８と同定した。
・合成実施例９：化合物９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
　合成実施例２の化合物２の合成において、（３，５－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４'－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル)－［１，１'－ビフェニル］－４－イル）ボロン酸を用い、２－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル)）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに１－ブロモジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを用いた他は合成実施例２と同様に合成し、化合物９を得た。収率は２６％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物９と同定した。
・合成実施例１０：化合物１０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
　合成実施例２の化合物２の合成において、（３，５－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４－（３，６－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール―９Ｈ－９－イル)フェニル)ボロン酸を用い、２－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル））ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに３－（４－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを用いた他は合成実施例２と同様に合成し、化合物１０を得た。収率は４６％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物１０と同定した。
・合成実施例１１：化合物１１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
　合成実施例２の化合物２の合成において、（３，５－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４－（３，６－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル)ボロン酸を用い、２－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル））ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに４－（４－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを用いた他は合成実施例２と同様に合成し、化合物１１を得た。収率は５５％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物１１と同定した。
・合成実施例１２：化合物１２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
　合成実施例１の化合物１の合成において、カルバゾールの代わりに１２Ｈ－ベンゾフロ［２，３－ａ］カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物１２を得た。収率は６１％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物１２と同定した。
・合成実施例１３：化合物１３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
　合成実施例１の化合物１の合成において、カルバゾールの代わりに７Ｈ－ベンゾフロ［２，３－ｂ］カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物１３を得た。収率は５９％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物１３と同定した。
・合成実施例１４：化合物１４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
　合成実施例１の化合物１の合成において、カルバゾールの代わりに２－フェニル－９Ｈ－カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物１４を得た。収率は６５％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物１４と同定した。
・合成実施例１５：化合物１５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
　合成実施例１の化合物１の合成において、カルバゾールの代わりに３－フェニル－９Ｈ－カルバゾールを用いた他は合成実施例１と同様に合成し、化合物１５を得た。収率は６１％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物１５と同定した。
・合成実施例１６：化合物１６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
　合成実施例２の化合物２の合成において、（３，５－ジ（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）ボロン酸の代わりに（４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル）ボロン酸を用い、２－（４’－ブロモ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル））ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランの代わりに３－（４－ブロモフェニル）ジベンゾ［ｂ，ｄ］フランを用いた他は合成実施例２と同様に合成し、化合物１６を得た。収率は５０％であった。ＬＣ－ＭＳの分析により、化合物１６と同定した。
　１…有機ＥＬ素子、２…基板、３…陽極、４…陰極、５…発光層、６…正孔注入層、７…正孔輸送層、８…電子輸送層、９…電子注入層。

Claims (42)

  1. 　陽極と、
    　陰極と、
    　前記陽極と前記陰極との間に含まれる発光層と、を有し、
    　前記発光層は、遅延蛍光性の化合物Ｍ２と、下記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３と、を含み、
    　前記化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、前記化合物Ｍ３の一重項エネルギーＳ１（Ｍ３）とが、下記数式（数１）の関係を満たす、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　　　Ｓ１（Ｍ３）＞Ｓ１（Ｍ２）　　　（数１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     
    （前記一般式（１００）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子であり、Ｃ１は炭素原子であり、
    　ｎは、１、２、又は３であり、
    　ｋは、１、２、又は３であり、
    　ｍは、２、３、又は４であり、ｋ＋ｍ＝５であり、
    　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ｎ及びｋの少なくとも一方が２以上である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
    　Ｌ１は、単結合又は連結基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
    　ｋが２以上である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、
    　連結基としてのＬ１は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
    　ｋが１であり、ｍが４であるとき、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
    　ｋが２であり、ｍが３であるとき、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
    　ｋが３であり、ｍが２であるとき、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
    　Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、ｍが２以上の場合、複数のＲ２は互いに同一であるか又は異なり、
    　Ｒ４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成するか、又は複数のＲ４のうちの２つ以上からなる組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ただし、３つのＲ４は互いに同一であるか又は異なり、３つのＲ４は、それぞれ、前記一般式（１００）に示すｆ、ｇ、ｈ及びｉの位置のいずれかの炭素原子と結合し、Ｃ１は、前記Ｒ４と結合しないｆ、ｇ、ｈ及びｉの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
    　置換基としてのＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
    　　ヒドロキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　アミノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
    　　チオール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。）
  2. 　請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記発光層は、さらに蛍光発光性の化合物Ｍ１を含み、
    　前記化合物Ｍ２の一重項エネルギーＳ１（Ｍ２）と、前記化合物Ｍ１の一重項エネルギーＳ１（Ｍ１）とが、下記数式（数２）の関係を満たす、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    　　　Ｓ１（Ｍ２）＞Ｓ１（Ｍ１）　　　（数２）
  3. 　請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、且つ
    　Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、Ｒ４７及びＲ４８の組、並びに複数のＲ４のうちの２つ以上からなる組が互いに結合しない、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 　請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、Ｒ１７及びＲ１８の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、Ｒ４７及びＲ４８の組、並びに複数のＲ４のうちの２つ以上からなる組が互いに結合しない、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  5. 　請求項１から請求項４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、水素原子であり、
    　Ｌ１は、単結合であるか、又は
    　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、もしくは
    　無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 　請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　ｎは、１又は２であり、
    　ｋは、１又は２である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  7. 　請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　ｎは、１であり、
    　ｋは、１又は２である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  8. 　請求項１から請求項６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　ｎは、２であり、
    　ｋは、１又は２である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  9. 　請求項１から請求項８のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  10. 　請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  11. 　請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 　請求項１から請求項１１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、又は
    　　置換もしくは無置換のフェニル基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 　請求項１から請求項１２のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、又は
    　　置換もしくは無置換のフェニル基であり、
    　Ｒ４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、
    　　水素原子である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 　請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｌ１は、単結合であるか、又は
    　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｌ１は、単結合であるか、又は
    　無置換のベンゼン環から誘導される基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｌ１は、単結合である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３は、下記一般式（１００Ａ）又は下記一般式（１００Ｂ）で表される化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    （前記一般式（１００Ａ）及び一般式（１００Ｂ）において、Ｘ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｎ、ｋ、ｍ、Ｌ１、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４５～Ｒ４８と同義であり、Ｒ４１～Ｒ４４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ４と同義である。）
  18. 　請求項１７に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３は、前記一般式（１００Ａ）で表される化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  19. 　請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３は、下記一般式（１００Ｅ）で表される化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    （前記一般式（１００Ｅ）において、Ｘ１及びＣ１は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１及びＣ１と同義であり、
    　ｎは、１又は２であり、
    　ｋは、１又は２であり、
    　Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ４及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
    　ｎ及びｋの少なくとも一方が２である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
    　ただし、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、Ｒ１７及びＲ１８の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、Ｒ４７及びＲ４８の組、並びに複数のＲ４のうちの２つ以上からなる組が互いに結合せず、
    　Ｌ１は、単結合であるか、又は
    　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、ｋが２である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、
    　ｋが１のとき、１つのＬ１は、ａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
    　ｋが２のとき、２つのＬ１は、それぞれ、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合する。）
  20. 　請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３は、下記一般式（１００Ｆ）で表される化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （前記一般式（１００Ｆ）において、Ｘ１及びＣ１は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１及びＣ１と同義であり、
    　ｎは、１又は２であり、
    　ｎが１のとき、前記一般式（１００Ｆ）に示す、１つのカルバゾール環の９位の窒素原子は、前記一般式（１００Ｆ）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、ｎが２のとき、前記一般式（１００Ｆ）に示す、２つのカルバゾール環の９位の窒素原子は、それぞれ、ａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
    　　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、又は
    　　置換もしくは無置換のフェニル基であり、
    　ｎが２である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
    　ただし、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合しない。）
  21. 　請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３は、下記一般式（４０１）～（４０６）のいずれかで表される化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    （前記一般式（４０１）～（４０６）において、Ｘ１、Ｒ４、Ｒ４５～Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ３１～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３５、Ｒ２、Ｌ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｍ、ｎ、及びｋは、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ４、Ｒ４５～Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ３１～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３５、Ｒ２、Ｌ１、Ｒ１１～Ｒ１８、ｍ、ｎ、及びｋと同義であり、Ｙ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ４０１～Ｒ４０４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１１～Ｒ１８と同義であり、ただし、Ｒ４０１及びＲ４０２の組、Ｒ４０２及びＲ４０３の組、並びにＲ４０３及びＲ４０４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成するか又は形成しない。）
  22. 　請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　ｎは、１又は２であり、
    　ｋは、１又は２である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  23. 　請求項２１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３は、下記一般式（４０１Ａ）～（４０６Ａ）のいずれかで表される化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    （前記一般式（４０１Ａ）～（４０６Ａ）において、Ｘ１、Ｒ４、Ｒ４５～Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ３１～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３５、Ｌ１、Ｒ１１～Ｒ１８、及びｎは、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ４、Ｒ４５～Ｒ４８、Ｃ１、Ｒ３１～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３５、Ｌ１、Ｒ１１～Ｒ１８、及びｎと同義であり、Ｒ２１～Ｒ２２及びＲ２４～Ｒ２５は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ２と同義であり、Ｙ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ４０１～Ｒ４０４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１１～Ｒ１８と同義であり、ただし、Ｒ４０１及びＲ４０２の組、Ｒ４０２及びＲ４０３の組、並びにＲ４０３及びＲ４０４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成するか又は形成しない。）
  24. 　請求項２３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　前記一般式（１００）で表される化合物Ｍ３は、下記一般式（４０１Ｂ）～（４０６Ｂ）のいずれかで表される化合物である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    （前記一般式（４０１Ｂ）～（４０６Ｂ）において、Ｘ１、Ｒ４５～Ｒ４８、Ｒ３１～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３５、Ｌ１及びＲ１１～Ｒ１８は、それぞれ、前記一般式（１００）におけるＸ１、Ｒ４５～Ｒ４８、Ｒ３１～Ｒ３２、Ｒ３４～Ｒ３５、Ｌ１及びＲ１１～Ｒ１８と同義であり、Ｒ４１、Ｒ４２及びＲ４４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ４と同義であり、Ｒ２１～Ｒ２２及びＲ２４～Ｒ２５は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ２と同義であり、Ｙ１は、酸素原子又は硫黄原子であり、Ｒ４０１～Ｒ４０４は、それぞれ独立に、前記一般式（１００）におけるＲ１１～Ｒ１８と同義であり、ただし、Ｒ４０１及びＲ４０２の組、Ｒ４０２及びＲ４０３の組、並びにＲ４０３及びＲ４０４の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成するか又は形成しない。）
  25. 　請求項２１から請求項２４のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、Ｒ４７及びＲ４８の組、Ｒ４１及びＲ４２の組、並びに複数のＲ４のうちの２つ以上からなる組が互いに結合しない、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  26. 　請求項２１から請求項２５のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｒ２、Ｒ２１～Ｒ２２、Ｒ２４～Ｒ２５、Ｒ３１～Ｒ３２及びＲ３４～Ｒ３５は、水素原子であり、
    　Ｌ１は、単結合であるか、又は
    　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、もしくは
    　無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  27. 　請求項１から請求項２６のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    　Ｘ１は、酸素原子である、
    　有機エレクトロルミネッセンス素子。
  28. 　請求項１から請求項２７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器。
  29. 　下記一般式（２０１）、下記一般式（２０２）、又は下記一般式（２０３）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    （前記一般式（２０１）～（２０３）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子であり、
    　ｎは、１、２、又は３であり、
    　ｋは、１、２、又は３であり、
    　ｍは、２、３、又は４であり、ｋ＋ｍ＝５であり、
    　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、ｎ及びｋの少なくとも一方が２以上である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
    　Ｌ１は、単結合又は連結基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
    　ｋが２以上である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、
    　連結基としてのＬ１は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
    　ｋが１であり、ｍが４であるとき、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０１）、（２０２）、又は（２０３）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
    　ｋが２であり、ｍが３であるとき、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０１）、（２０２）、又は（２０３）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
    　ｋが３であり、ｍが２であるとき、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（２０１）、（２０２）、又は（２０３）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
    　Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、ｍが２以上の場合、複数のＲ２は互いに同一であるか又は異なり、
    　Ｒ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、及びＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
    　　ヒドロキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　アミノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
    　　チオール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基であり、
    　ただし、Ｒ１１～Ｒ１８のうち、少なくともいずれか１つ以上が無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基である。）
  30. 　下記一般式（３００）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    （前記一般式（３００）において、Ｘ１は酸素原子又は硫黄原子であり、
    　ｎは、１、２、又は３であり、
    　ｋは、１、２、又は３であり、
    　ｍは、２、３、又は４であり、ｋ＋ｍ＝５であり、
    　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、ｎ及びｋの少なくとも一方が２以上である場合、複数のＲ１１は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１２は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１３は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１４は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１５は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１６は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１７は互いに同一であるか又は異なり、複数のＲ１８は互いに同一であるか又は異なり、
    　Ｌ１は、単結合又は連結基であり、ただし、Ｌ１が単結合である場合、ｎは１であり、
    　ｋが２以上である場合、複数のＬ１は互いに同一であるか又は異なり、
    　連結基としてのＬ１は、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基からなる群から選択される２つの基が結合した基であり、
    　ｋが１であり、ｍが４であるとき、４つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（３００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、１つのＬ１は、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ又はｅの位置の炭素原子と結合し、
    　ｋが２であり、ｍが３であるとき、３つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（３００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、２つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
    　ｋが３であり、ｍが２であるとき、２つのＲ２は、それぞれ、前記一般式（３００）に示すａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、３つのＬ１は、それぞれ、前記Ｒ２と結合しないａ、ｂ、ｃ、ｄ及びｅの位置のいずれかの炭素原子と結合し、
    　Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であり、ｍが２以上の場合、複数のＲ２は互いに同一であるか又は異なり、
    　Ｒ４１、Ｒ４２、Ｒ４３、及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、水素原子もしくは置換基であるか、又はＲ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、
    　置換基としてのＲ１１～Ｒ１８、Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４、Ｒ３５、Ｒ４１～Ｒ４３、及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、
    　　ハロゲン原子、
    　　シアノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のハロゲン化アルキル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルケニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキニル基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数３～３０のアルキルシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールシリル基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールホスホリル基、
    　　ヒドロキシ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルコキシ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールオキシ基、
    　　アミノ基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数２～３０のアルキルアミノ基、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリールアミノ基、
    　　チオール基、
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキルチオ基、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリールチオ基である。）
  31. 　請求項２９又は請求項３０に記載の化合物において、
    　Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組のいずれか１つ以上の組が互いに結合して環を形成し、且つ
    　Ｒ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組が互いに結合しない、
    　化合物。
  32. 　請求項２９又は請求項３０に記載の化合物において、
    　Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、Ｒ１７及びＲ１８の組、Ｒ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組が互いに結合しない、
    　化合物。
  33. 　請求項２９から請求項３２のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、水素原子であり、
    　Ｌ１は、単結合であるか、又は
    　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基、もしくは
    　無置換の環形成原子数５～３０の複素環基から誘導される基である、
    　化合物。
  34. 　請求項２９から請求項３３のいずれか一項に記載の化合物において、
    　ｎは、１又は２であり、
    　ｋは、１又は２である、
    　化合物。
  35. 　請求項２９から請求項３４のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｒ１１～Ｒ１８及びＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基、
    　　置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素環基、又は
    　　置換もしくは無置換の炭素数１～３０のアルキル基である、
    　化合物。
  36. 　請求項２９から請求項３５のいずれか一項に記載の化合物において、
    　Ｌ１は、
    　　単結合であるか、又は
    　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基である、
    　化合物。
  37. 　請求項２９に記載の化合物において、
    　Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、水素原子であり、
    　ｎは、１又は２であり、
    　ｋは、１又は２であり、
    　Ｒ１１～Ｒ１８及びＲ４１～Ｒ４８は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
    　ただし、Ｒ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４３及びＲ４４の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組が互いに結合せず、
    　Ｌ１は、
    　　単結合であるか、又は
    　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基である、
    　化合物。
  38. 　請求項２９に記載の化合物において、
    　Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、水素原子であり、
    　ｎは、１又は２であり、
    　ｋは、１又は２であり、
    　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、又は
    　　置換もしくは無置換のフェニル基であり、
    　Ｒ４１～Ｒ４８は、水素原子であり、
    　Ｌ１は、単結合である、
    　化合物。
  39. 　請求項３０に記載の化合物において、
    　Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、水素原子であり、
    　ｎは、１又は２であり、
    　ｋは、１又は２であり、
    　Ｒ１１～Ｒ１８、Ｒ４１～Ｒ４３及びＲ４５～Ｒ４８は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、又は
    　　置換もしくは無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基であり、
    　ただし、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、Ｒ１７及びＲ１８の組、Ｒ４１及びＲ４２の組、Ｒ４２及びＲ４３の組、Ｒ４５及びＲ４６の組、Ｒ４６及びＲ４７の組、並びにＲ４７及びＲ４８の組が互いに結合せず、
    　Ｌ１は、
    　　単結合であるか、又は
    　　無置換の環形成炭素数６～３０のアリール基から誘導される基である、
    　化合物。
  40. 　請求項３０に記載の化合物において、
    　Ｒ２、Ｒ３１、Ｒ３２、Ｒ３４及びＲ３５は、水素原子であり、
    　ｎは、１又は２であり、
    　ｋは、１又は２であり、
    　Ｒ１１～Ｒ１８は、それぞれ独立に、
    　　水素原子、又は
    　　置換もしくは無置換のフェニル基であり、
    　ただし、Ｒ１１及びＲ１２の組、Ｒ１２及びＲ１３の組、Ｒ１３及びＲ１４の組、Ｒ１５及びＲ１６の組、Ｒ１６及びＲ１７の組、並びにＲ１７及びＲ１８の組が互いに結合せず、
    　Ｒ４１～Ｒ４３及びＲ４５～Ｒ４８は、水素原子であり、
    　Ｌ１は、単結合である、
    　化合物。
  41. 　下記一般式（５０１）～（５１４）のいずれかで表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
  42. 　請求項２９から請求項４１のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
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