WO2020121823A1 - 液晶組成物及び表示素子、ならびに化合物 - Google Patents

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    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells

Definitions

  • the present invention relates to a liquid crystal composition having improved wavelength dispersion, a display device using the liquid crystal composition, and a compound.
  • the refractive index anisotropy ( ⁇ n) increases as the wavelength ( ⁇ ) decreases.
  • the liquid crystal composition has “positive wavelength dispersion” or “normal dispersion”, and when the refractive index anisotropy ( ⁇ n) becomes smaller as the wavelength ( ⁇ ) becomes shorter, the liquid crystal composition becomes “reverse wavelength”. It can be said to be “dispersible” or “inversely dispersible”. Since the driving liquid crystal composition used in the liquid crystal display device has a positive dispersion property, the above-mentioned problems occur.
  • Patent Document 1 a liquid crystal material having reverse dispersion
  • the problem to be solved by the present invention is to provide a liquid crystal composition for an active drive display device having improved wavelength dispersion, a display device using the liquid crystal composition, and a compound.
  • the present inventors have conducted intensive research to solve the above problems, and as a result, have developed a specific liquid crystal composition. That is, the present invention contains at least one compound (Z) having a group (ZG) having a large wavelength dispersion in a direction orthogonal to the long axis of the molecule, and is characterized by containing at least one compound.
  • the present invention contains at least one compound (Z) having a group (ZG) having a large wavelength dispersion in a direction orthogonal to the long axis of the molecule, and is characterized by containing at least one compound.
  • a composition, a display device using the liquid crystal composition, and the compound are provided.
  • the liquid crystal composition of the present invention is useful as a material for a liquid crystal display device because it has little change in color tone and chromaticity when the liquid crystal orientation is changed by applying a voltage when used in a display device.
  • FIG. 1 is a conceptual diagram of compound (Z).
  • FIG. 2 is a graph conceptually showing the wavelength dispersibility of each group (LA, LB and ZG) constituting the compound (Z).
  • FIG. 3 is a structure conceptually showing the compound (Z).
  • the liquid crystal composition of the present invention is a liquid crystal composition for active drive display devices, and contains at least one compound (Z) having a group (ZG) having a large wavelength dispersion in a direction orthogonal to the long axis of the molecule. It is characterized by containing. From the viewpoints of changes in color tone and chromaticity when the liquid crystal orientation changes due to voltage application, the liquid crystal phase temperature range of the liquid crystal composition, refractive index anisotropy, dielectric constant anisotropy, rotational viscosity and elastic modulus, the compound (Z) Is preferably composed of a group having a small wavelength dispersion (LA and LB) and a group having a large wavelength dispersion (ZG) (FIG. 1).
  • FIG. 2 is a graph conceptually showing the wavelength dispersibility of each group (LA, LB and ZG) constituting the compound (Z).
  • the groups (LA and LB) each have a small wavelength dispersion, and the group (ZG) has a large wavelength dispersion.
  • the compound (Z) may have a group having a small wavelength dispersibility (LA and LB) in the long axis direction of the molecule and a group having a large wavelength dispersibility (ZG) in a direction perpendicular to the long axis of the molecule. preferable.
  • a structure conceptually showing the compound (Z) is shown in FIG.
  • each group (LA, LB and ZG) may be bonded by a single bond, a double bond or a triple bond, or may be bonded via a divalent linking group, and are the same. May form a condensed ring system.
  • the group (ZG) may be bonded to the groups (LA and LB) at the central portion of the group (ZG), or may be bonded at the end portion of the group (ZG).
  • the “molecular long axis” in the compound (Z) means an axis that coincides with the molecular long axis of the rod-shaped liquid crystal compound when added to the liquid crystal composition composed of the rod-shaped liquid crystal compound.
  • “Having a group (LA and LB) having a small wavelength dispersibility in the long axis direction of the molecule” means that when the compound (Z) is added to a liquid crystal composition comprising a rod-shaped liquid crystal compound, the group (LA and LB) is It means that the included axis coincides with the molecular long axis of the rod-shaped liquid crystal compound. More specifically, the compound (Z) has the following general formula (I):
  • R 11 and R 12 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkyl group having 2 to 7 carbon atoms.
  • Represents an alkenyloxy group of A 11 and A 13 are independently the following formulas (A1-1) to (A1-11)
  • a 12 represents a group (ZG) having a large wavelength dispersibility, and the group (ZG) is oriented in a direction substantially orthogonal to the molecular long axis of the compound represented by the general formula (I), Z 11 and Z 12 are each independently —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CH 2 CH 2 —, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO.
  • a 12 represents a group (ZG) having a large wavelength dispersibility, and the group (ZG) is oriented in a direction orthogonal to the molecular long axis of the compound represented by the general formula (I). ing.
  • the liquid crystal phase temperature range of the liquid crystal composition, refractive index anisotropy, dielectric constant anisotropy, rotational viscosity and elastic modulus, A 12 is as follows. Equation (A12-1) to Equation (A12-4)
  • -O-, -S-, -NR T11- (wherein R T11 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an aromatic group having 6 to 9 carbon atoms, or a heteroaromatic group having 3 to 9 carbon atoms) It represents a group group), and may be replaced with —CS— or —CO—), and A 12 is more preferably a group selected from the following formulas (A123-1) to (A123-8).
  • T 1 is represented by the following formula (T1-1) to formula (T1- 6)
  • having one bond at any position means, for example, that T 1 in formula (A123-1) to formula (A123-8) is replaced by formula (T1-1).
  • T 1 in formula (A123-1) to formula (A123-8) is replaced by formula (T1-1).
  • T1-1) hereinafter, in the present invention, having a bond at any position has the same meaning).
  • L G is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a pentafluorosulfanyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted silyl group, or an arbitrary hydrogen atom may be substituted with a fluorine atom, 1
  • L G is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a pentafluorosulfanyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted silyl group, or an arbitrary hydrogen atom may be substituted with a fluorine atom, 1
  • T 11 is represented by the following formula (T11-1) to formula (T11- 3)
  • T 12 is the following formula (T12-1) and formula (T12-2).
  • L G2 is a fluorine atom, a pentafluorosulfanyl group, a carbon atom in which any hydrogen atom may be replaced by a fluorine atom, and one —CH 2 — may be replaced by —O— or —CH ⁇ CH— It represents an alkyl group of the numbers 1 to 5. It is particularly preferable to represent a group selected from
  • the compound represented by the general formula (I) is a compound such as a change in color tone and chromaticity when the liquid crystal orientation is changed by voltage application, a liquid crystal phase temperature range of the liquid crystal composition, a refractive index anisotropy, a dielectric anisotropy, rotation From the viewpoint of viscosity and elastic modulus, the following general formula (Ii)
  • R 111 and R 121 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or 2 to 4 carbon atoms.
  • Represents an alkenyloxy group of A 111 and A 131 are independently the following formulas (A11-1) to (A11-9).
  • the compound represented by the general formula (I) has the following general formula (I-ii)
  • R 112 and R 122 are each independently an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 4 carbon atoms, or an alkyl group having 2 to 3 carbon atoms.
  • Represents an alkenyloxy group of A 112 and A 132 are independently the following formulas (A112-1) to (A112-7).
  • a 122 represents a group selected from the above formulas (A122-1-1) to (A122-3-3), Z 112 and Z 122 each independently represent —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CH 2 CH 2 —, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 — or a single bond.
  • a plurality of Z 112 may be the same or different, and when a plurality of Z 122 are present, they may be the same or different, m112 and m122 each independently represent 1, 2 or 3, while m112+m122 represents an integer of 1 to 4. It is more preferable that the compound is
  • the compound represented by the general formula (I) has the following general formula (I-iii)
  • R 113 and R 123 each independently represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 or 2 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms
  • a 113 and A 133 are independently the following formulas (A113-1) to (A113-5).
  • a 123 represents a group selected from the above formula (A123-1) to formula (A123-8), Z 113 and Z 123 each independently represent —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CF 2 O—, —OCF 2 — or a single bond, but when a plurality of Z 113 are present, they are the same. Or different, and when a plurality of Z 123's are present, they may be the same or different, m113 and m123 each independently represent 1 or 2, while m113+m123 represents 2, 3 or 4. It is more preferable that the compound is
  • the compound represented by the general formula (I) is represented by the following general formula (I-iv-1) to general formula (I-iv-4)
  • R 114 and R 124 each independently represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 or 2 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 or 3 carbon atoms
  • a 114 and A 134 are independently the following formulas (A114-1) to (A114-5)
  • a 124 represents a group selected from the above formulas (A124-1) to (A124-4), Z 1141 , Z 1142 , Z 1241 and Z 1242 each independently represent —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CF 2 O—, —OCF 2 — or a single bond. Even more preferably, it is a compound selected from the group consisting of the compounds represented by
  • the compound represented by the general formula (I) has the following general formula (Iv-1) and general formula (Iv-2)
  • R 115 and R 125 each independently represent an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 or 2 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 or 3 carbon atoms
  • a 125 represents a group selected from the above formula (A125-1) to formula (A125-4)
  • Z 115 and Z 125 each independently represent —OCH 2 —, —CH 2 O— or a single bond.
  • Particularly preferred is a compound selected from the group consisting of compounds represented by
  • the liquid crystal composition of the present invention contains the compound represented by the general formula (I), it may contain one compound represented by the general formula (I) and is represented by the general formula (I). You may contain a some compound.
  • the total content of the compounds represented by the general formula (I) in the liquid crystal composition is 5% by mass or more and 95 It is preferably not more than mass%, more preferably not less than 6 mass% and not more than 40 mass%, even more preferably not less than 8 mass% and not more than 37 mass%, and not less than 12 mass% and not more than 33 mass%. It is even more preferable that the content is 20% by mass or less, particularly 20% by mass or more and 25% by mass or less.
  • total content of the compounds represented by the general formula (I) means the total amount of the compounds represented by the general formula (I). Means the content of the compound represented, when the liquid crystal composition contains a plurality of compounds represented by the general formula (I), the total content of the plurality of compounds represented by the general formula (I) means.
  • the liquid crystal composition of the present invention has the following general formula (III)
  • R 31 and R 32 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkyl group having 2 to 7 carbon atoms.
  • Represents an alkenyloxy group of A 31 and A 32 are each independently the following formula (A3-1) to formula (A3-8)
  • the broken line represents a bonding position.
  • m31 represents an integer of 1 to 4.
  • R 311 and R 321 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms.
  • Represents an alkenyloxy group of A 311 and A 321 are each independently the following formula (A31-1) to formula (A31-6)
  • R 312 and R 322 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or 2 to 4 carbon atoms.
  • Represents an alkenyloxy group of A 312 and A 322 are each independently the following formula (A32-1) to formula (A32-4)
  • R 313 and R 323 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms
  • a 313 and A 323 are each independently the following formula (A33-1) and formula (A33-2):
  • R 314 and R 324 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms). Particularly preferred is a compound selected from the group consisting of
  • the liquid crystal composition of the present invention contains the compound represented by the general formula (III), it may contain one compound represented by the general formula (III), and is represented by the general formula (III). You may contain a some compound.
  • the total content of the compounds represented by the general formula (III) in the liquid crystal composition is 5% by mass or more and 95 It is preferably not more than 8% by mass, more preferably not less than 8% by mass and not more than 55% by mass, still more preferably not less than 10% by mass and not more than 50% by mass, and not less than 15% by mass and not more than 45% by mass.
  • the amount is not more than 20% by mass, particularly 20% by mass or more and not more than 40% by mass.
  • total content of the compounds represented by the general formula (III) means the total amount of the compounds represented by the general formula (III). Means the content of the compound represented, when the liquid crystal composition contains a plurality of compounds represented by the general formula (III), the total content of the plurality of compounds represented by the general formula (III) means.
  • the liquid crystal composition of the present invention preferably has a dielectric anisotropy ( ⁇ ) of ⁇ 5.0 or more and ⁇ 1.0 or less.
  • the dielectric anisotropy ( ⁇ ) is preferably ⁇ 4.9 or more and ⁇ 1.5 or less, ⁇ 4. It is more preferably 0.8 or more and -2.0 or less, still more preferably -4.7 or more and -2.5 or less, and is -4.6 or more and -2.7 or less. It is even more preferable that it is -4.5 or more and it is particularly preferable that it is -3.0 or less.
  • the liquid crystal composition of the present invention has the following general formula (II)
  • R 21 and R 22 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkyl group having 2 to 7 carbon atoms.
  • Represents an alkenyloxy group of A 21 and A 22 are each independently the following formula (A2-1) to formula (A2-11)
  • a broken line represents a bonding position.
  • Z 21 and Z 22 are each independently —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CH 2 CH 2 —, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO.
  • R 211 and R 221 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or 2 to 4 carbon atoms. Represents an alkenyloxy group of A 211 and A 221 are independently the following formulas (A21-1) to (A21-9).
  • a broken line represents a bonding position.
  • the compound represented by the general formula (II) has the following general formula (II-ii)
  • R 212 and R 222 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or 2 to 4 carbon atoms. Represents an alkenyloxy group of A 212 and A 222 are independently the following formulas (A22-1) to (A22-7).
  • a broken line represents a bonding position.
  • a 212 exists, they may be the same or different, and when a plurality of A 222 exist, they are the same.
  • Z 212 and Z 222 each independently represent —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CH 2 CH 2 —, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 — or a single bond.
  • m212 and m222 each independently represent 0, 1 or 2
  • m212+m222 represents 1 or 2. It is preferable that it is a compound represented by these.
  • the compound represented by the general formula (II) has the following general formula (II-iii)
  • R 212 and R 222 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms
  • a 213 and A 223 are independently the following formulas (A23-1) to (A23-5).
  • the broken line represents a bonding position.
  • a 213 exists, they may be the same or different, and when a plurality of A 223 exists, they are the same.
  • Z 213 and Z 223 each independently represent —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CH 2 CH 2 — or a single bond, but when a plurality of Z 213 are present, they may be the same or different.
  • m213 and m223 each independently represent 0, 1 or 2
  • m213+m223 represents 1 or 2. It is more preferable that the compound is more preferable that the compound is
  • the compounds represented by the general formula (II) are represented by the following general formula (II-iv-1) to general formula (II-iv-8)
  • R 214 and R 224 each independently represent an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms). Particularly preferred is a compound selected from the group consisting of
  • liquid crystal composition of the present invention When the liquid crystal composition of the present invention is used for PSA, PS-VA, PS-IPS, PI-Less type liquid crystal display device, the following general formula (IV)
  • P 41 and P 42 each independently represent a group polymerized by radical polymerization, cationic polymerization or anionic polymerization
  • Sp 41 and Sp 42 each independently represent a spacer group or a single bond
  • a 41 and A 42 are each independently the following formula (A4-1) to formula (A4-9)
  • L 4 is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a pentafluorosulfanyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted silyl group, or an arbitrary hydrogen atom. May be replaced by a fluorine atom, and one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are each independently —O—, —S—, —CO—, —COO—.
  • Z 41 is —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CH 2 CH 2 —, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—.
  • m41 represents an integer of 1 to 4. It is preferable to contain the compound represented by this. From the viewpoint of voltage holding ratio, tilt angle stability, and compatibility with liquid crystal compositions, the compound represented by the general formula (IV) is represented by the following general formula (IV-i).
  • P 411 and P 421 are each independently the following formula (P-1) to formula (P-20)
  • L 41 may be a fluorine atom, a chlorine atom, or any hydrogen atom may be replaced by a fluorine atom, and one —CH 2 — or two or more non-adjacent two or more.
  • Z 411 is —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CH 2 CH 2 —, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH ⁇ CH—COO—, —OCO.
  • m411 represents 1, 2 or 3.
  • Is preferable and the compound represented by the general formula (IV) has the following general formula (IV-ii):
  • P 412 and P 422 are each independently formula (P-1), formula (P-2), formula (P-3), formula (P-4), formula (P-5), formula (P-5), Represents a group selected from (P-7), formula (P-11), formula (P-13), formula (P-15) and formula (P-18), Sp 412 and Sp 422 are each independently one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — are independently —O—, —COO—, —OCO— or —O.
  • a 412 and A 422 are each independently the following formula (A42-1) to formula (A42-7)
  • L 42 is a fluorine atom, and any hydrogen atom may be replaced by a fluorine atom, and one —CH 2 — or two or more —CH 2 which are not adjacent to each other.
  • Each -independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms which may be substituted by -O-, but when a plurality of L 42's are present, they may be the same or different.
  • the compound represented by the general formula (IV) has the following general formula (IV-iii):
  • P 413 and P 423 each independently represent a group selected from formula (P-1), formula (P-2), formula (P-3) and formula (P-18),
  • Each of Sp 413 and Sp 423 independently represents one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — each independently having 2 carbon atoms which may be substituted by —O—.
  • 8 represents a linear alkylene group or a single bond,
  • a 413 and A 423 are independently the following formulas (A43-1) to (A43-7).
  • L 43 represents a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a carbon atom number 1 in which a hydrogen atom is replaced by a fluorine atom.
  • To 5 represents an alkyl group having 1 to 5 or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms in which a hydrogen atom is substituted with a fluorine atom, and when there are a plurality of L 43, they may be the same or different.
  • P 414 and P 424 each independently represent a group selected from formula (P-1) and formula (P-2), Sp 414 and Sp 424 each independently represent a linear alkylene group having 2 to 5 carbon atoms or a single bond,
  • a 414 , A 424 and A 434 are each independently the following formula (A44-1) to formula (A44-7)
  • L 44 represents a fluorine atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, but when there are a plurality of L 44, they are the same. Or may be different). It is particularly preferable to contain a compound selected from the group consisting of compounds represented by Specific examples of the compound represented by the general formula (IV) include the following general formula (IV-v-1) to general formula (IV-v-15).
  • P 415 and P 425 each independently represent a group selected from formula (P-1) and formula (P-2), Sp 425 represents a linear alkylene group having 2 to 5 carbon atoms. ).
  • a stabilizer may be added to the liquid crystal composition of the present invention in order to improve its storage stability.
  • stabilizers that can be used include hydroquinones, hydroquinone monoalkyl ethers, tert-butylcatechols, pyrogallols, thiophenols, nitro compounds, ⁇ -naphthylamines, ⁇ -naphthols, and nitroso compounds. Be done.
  • the amount of the stabilizer added is preferably 0.005% by mass to 1% by mass, more preferably 0.02% by mass to 0.8% by mass, and 0.03% by mass, relative to the composition. To 0.5 mass% is more preferable.
  • one kind of stabilizer may be used, or two or more kinds of stabilizers may be used in combination.
  • the stabilizer the following general formula (X1)
  • a x1 is represented by the following formulas (Ax1-1) to (Ax1-8)
  • Z x1 is —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CH 2 CH 2 —, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO—S—, —S—.
  • mx1 represents 0 or 1
  • mx2 represents an integer of 0 to 4.
  • the compound represented by the general formula (X1) is represented by the following general formula (X1-i).
  • Sp x11 is a carbon in which one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — may be independently substituted by —O—, —COO— or —OCO—.
  • the broken line represents a bonding position.
  • Z x11 represents —COO—, —OCO—, —OCO—CH 2 CH 2 —, —CH 2 CH 2 —COO— or a single bond, and when there are a plurality of Z x11, they may be the same or different.
  • mx21 represents 0 or 1.
  • the compound represented by the general formula (X1) is preferably a compound represented by the following general formula (X1-ii-1) to general formula (X1-ii-4).
  • Sp x12 represents an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms or a single bond), and particularly preferably a compound represented by the formula.
  • R x21 , R x22 , R x23 and R x24 each independently represent a hydrogen atom, an oxygen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • Sp x21 , Sp x22 , Sp x23 and Sp x22 each independently represent a spacer group or a single bond, mx21 represents 0 or 1, mx22 represents 0 or 1, mx23 represents 0 or 1.
  • the compound represented by the general formula (X2) is represented by the following general formula (X2-i).
  • R x211 , R x221 , R x231 and R x241 each independently represent a hydrogen atom, an oxygen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms.
  • Each of Sp x211 , Sp x221 , Sp x231 and Sp x221 may independently have a hydrogen atom in the group substituted with a fluorine atom, and one —CH 2 — or two or more non-adjacent groups.
  • the compound represented by the general formula (X2) is preferably a compound represented by the following general formula (X2-ii)
  • R x212 and R x222 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms
  • Sp x212 and Sp x222 each independently represent one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — each independently replaced by —O—, —COO— or —OCO—. May represent a linear alkylene group having 1 to 10 carbon atoms or a single bond
  • mx212 represents 0 or 1.
  • the compound represented by the general formula (X2) is represented by the following general formula (X2-iii)
  • R x213 and R x223 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms
  • Sp x213 is a straight chain having 1 to 10 carbon atoms in which one —CH 2 — or two or more non-adjacent —CH 2 — may be independently replaced with —COO— or —OCO—.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a value ( ⁇ n(450)/ ⁇ n(550) obtained by dividing the refractive index anisotropy at wavelength 450 nm ( ⁇ n(450)) by the refractive index anisotropy at wavelength 550 nm ( ⁇ n(550)). )) is the following formula (Formula 1): ⁇ n(450)/ ⁇ n(550) ⁇ 1.10 (Equation 1) It is preferable to satisfy. ⁇ n(450) from the viewpoint of changes in color tone and chromaticity when the liquid crystal orientation is changed by applying voltage, temperature range of liquid crystal phase of liquid crystal composition, refractive index anisotropy, dielectric anisotropy, rotational viscosity and elastic modulus.
  • / ⁇ n(550) is preferably larger than 0.72 and smaller than 1.06, more preferably larger than 0.74 and smaller than 1.02, further preferably larger than 0.76 and smaller than 0.98, Even more preferably, it is greater than 0.78 and less than 0.94, and particularly preferably greater than 0.80 and less than 0.90.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a value ( ⁇ n(650)/ ⁇ n(550) obtained by dividing the refractive index anisotropy ( ⁇ n(650)) at a wavelength of 650 nm by the refractive index anisotropy ( ⁇ n(550)) at a wavelength of 550 nm. )) is the following formula (Formula 2): 0.90 ⁇ n(650)/ ⁇ n(550) ⁇ 1.50 (Formula 2) It is preferable to satisfy.
  • the liquid crystal phase temperature range of the liquid crystal composition, refractive index anisotropy, dielectric anisotropy, rotational viscosity and elastic modulus / ⁇ n(550) is preferably larger than 0.95 and smaller than 1.45, more preferably larger than 1.00 and smaller than 1.40, further preferably larger than 1.05 and smaller than 1.35, Even more preferably greater than 1.10 and less than 1.30, and particularly preferably greater than 1.16 and less than 1.20.
  • the liquid crystal composition of the present invention is preferably used for a display device.
  • ECB Electro Controlled Birefringenence
  • the transmittance changes according to the following formula.
  • Liquid crystal azimuth An angle with respect to the transmission axis (OR absorption axis) of the polarizing plate, which is most efficiently set to 45 degrees from the following formula.
  • ⁇ n of the liquid crystal composition is a parameter that changes when a voltage is applied to the liquid crystal layer. If ⁇ n divided by the light source wavelength ⁇ and ⁇ n/ ⁇ can be made constant at any wavelength, light will be transmitted at the same rate at each wavelength (for each color), and the chromaticity shift of the liquid crystal display element Is ideal because it does not happen.
  • the ring structure contained in the 1,4-cyclohexylene group, the decahydronaphthalene-2,6-diyl group and the 1,3-dioxane-2,5-diyl group is either trans or cis.
  • the content of the trans isomer is preferably higher than the content of the cis isomer, and the content of the trans isomer in the ring structure is more preferably 80% or more.
  • the content of the trans isomer in the ring structure is more preferably 90% or more, more preferably the content of the trans isomer in the ring structure is 95% or more, and the content of the trans isomer in the ring structure is 98% or more. % Or more is particularly preferable.
  • the following notation (CY-1) is particularly preferable.
  • a broken line represents a bonding position.
  • CY-1-t trans isomer and/or a cis isomer of a 1,4-cyclohexylene group, and is represented by the following notation (CY-1-t) and notation (CY-2-t).
  • having a bond at any position means having a necessary number of bonds at any position.
  • it is a monovalent group, it is intended to have one bond at any position.
  • each element may be replaced with an isotope of the same element.
  • the compound of the present invention is a compound represented by the following general formula (I).
  • R 11 and R 12 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 7 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkyl group having 2 to 7 carbon atoms.
  • Represents an alkenyloxy group of A 11 and A 13 are independently the following formulas (A1-1) to (A1-11)
  • a 12 represents a group containing a group (ZG) having large wavelength dispersibility, and the group (ZG) having large wavelength dispersibility is substantially orthogonal to the molecular long axis of the compound represented by the general formula (I).
  • Is oriented toward Z 11 and Z 12 are each independently —O—, —S—, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —CH 2 CH 2 —, —CO—, —COO—, —OCO—, —CO.
  • the compound represented by the general formula (I) is a compound (Z) having a group (ZG) having large wavelength dispersibility in a direction orthogonal to the long axis of the molecule.
  • the compound represented by the general formula (I) can improve the wavelength dispersion of the liquid crystal composition.
  • % in the compositions of the following Examples and Comparative Examples means “mass %".
  • an inert gas such as nitrogen gas or argon gas.
  • the characteristics measured in the examples are as follows. The measurement was performed according to the method specified in JEITA ED-2521B unless otherwise specified.
  • ⁇ n Refractive index anisotropy at 25°C @589nm
  • ⁇ Dielectric Anisotropy at 25° C.
  • the liquid crystal composition described in this example was vacuum-injected into a liquid crystal cell including an ITO-attached substrate obtained by applying a polyimide alignment film that induces vertical alignment with a cell gap of 3.5 ⁇ m and then rubbing the polyimide alignment film. Injected. JALS2096 manufactured by JSR Corporation was used as a material for forming the vertical alignment film.
  • the liquid crystal composition of the present invention is useful as a material for a liquid crystal display device, when it is used for a display device, since the change in color tone and chromaticity when the liquid crystal orientation is changed by voltage application is small. is there.

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Abstract

本発明が解決しようとする課題は、波長分散性を改善したアクティブ駆動表示素子用液晶組成物及び当該液晶組成物を使用した表示素子、並びに化合物を提供することである。　特徴的な構造を有する、大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を分子長軸に対し直行する方向に有する化合物（Ｚ）を、少なくとも１種含有することを特徴とする、アクティブ駆動表示素子用液晶組成物を提供し、さらに当該液晶組成物を使用した表示素子を提供する。また、化合物（Ｚ）として、一般式（Ｉ）で表される化合物を提供する。

Description

液晶組成物及び表示素子、ならびに化合物
　本発明は波長分散性を改善した液晶組成物及び当該液晶組成物を使用した表示素子、ならびに化合物に関する。
　垂直配向型の液晶表示素子は高コントラストであることが特徴であり、テレビ等の製品に広く使用されている。しかしながら、当該表示素子を正面から視認した場合と、斜めから視認した場合とで、色調及び色度等が変化してしまうという問題を有している。
　液晶組成物に対する入射光の波長λを横軸に取りその屈折率異方性（Δｎ）を縦軸にプロットしたグラフにおいて、波長（λ）が短くなるほど屈折率異方性（Δｎ）が大きくなる場合、その液晶組成物は「正波長分散性」又は「正分散性」であり、波長（λ）が短くなるほど屈折率異方性（Δｎ）が小さくなる場合、その液晶組成物は「逆波長分散性」又は「逆分散性」であると言うことができる。液晶表示素子に使用されている駆動用液晶組成物は正分散性であるため、上記の問題が発生していた。これまでに、シミュレーション結果から、逆分散性を有する液晶材料を使用することによって、上記の問題が解決されることが報告されている（特許文献１）。しかしながら、ディスプレイ製品に求められる諸物性を満たす、逆分散性を有する液晶組成物については報告例が無く、そのような液晶組成物の開発が求められていた。
特開２０１８－１０５９０８号公報
　本発明が解決しようとする課題は、波長分散性を改善したアクティブ駆動表示素子用の液晶組成物及び当該液晶組成物を使用した表示素子、ならびに化合物を提供することである。
　本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、特定の液晶組成物の開発に至った。すなわち、本願発明は、大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を分子長軸に対し直行する方向に有する化合物（Ｚ）を、少なくとも１種含有することを特徴とする、アクティブ駆動表示素子用液晶組成物を提供し、当該液晶組成物を使用した表示素子、ならびに該化合物を提供する。
　本願発明の液晶組成物は、表示素子に使用した場合に、電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化が小さいことから、液晶表示素子用の材料として有用である。
図１は、化合物（Ｚ）の概念図である。 図２は、化合物（Ｚ）を構成する各基（ＬＡ、ＬＢ及びＺＧ）の波長分散性を概念的に表したグラフである。 図３は、化合物（Ｚ）を概念的に表した構造である。
　本願発明の液晶組成物は、アクティブ駆動表示素子用の液晶組成物であり、大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を分子長軸に対し直行する方向に有する化合物（Ｚ）を、少なくとも１種含有することを特徴とする。電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化、液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、化合物（Ｚ）は、小さな波長分散性を有する基（ＬＡ及びＬＢ）と大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）とから構成されることが好ましい（図１）。化合物（Ｚ）を構成する各基（ＬＡ、ＬＢ及びＺＧ）の波長分散性を概念的に表したグラフを図２に示す。
　図１において、基（ＬＡ及びＬＢ）は各々小さな波長分散性を示し、基（ＺＧ）は大きな波長分散性を示すことを意味する。化合物（Ｚ）は、小さな波長分散性を有する基（ＬＡ及びＬＢ）を分子長軸方向に有し、大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を分子長軸に対し直行する方向に有することが好ましい。化合物（Ｚ）を概念的に表した構造を図３に示す。
　図３記載の構造において、各基（ＬＡ、ＬＢ及びＺＧ）は単結合、二重結合又は三重結合によって結合していても良く、２価の連結基を介して結合していても良く、同一の縮合環系を形成していても良い。また、基（ＺＧ）は、基（ＬＡ及びＬＢ）と基（ＺＧ）の中央部において結合していても良く、基（ＺＧ）の端部において結合していても良い。ここで、化合物（Ｚ）における「分子長軸」とは、棒状液晶化合物からなる液晶組成物に添加した場合に、棒状液晶化合物の分子長軸と一致する軸を意味する。「小さな波長分散性を有する基（ＬＡ及びＬＢ）を分子長軸方向に有する」とは、化合物（Ｚ）を棒状液晶化合物からなる液晶組成物に添加した場合に、基（ＬＡ及びＬＢ）を含む軸が棒状液晶化合物の分子長軸と一致することを意味する。より具体的には、化合物（Ｚ）は、下記の一般式（Ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（式中、Ｒ１１及びＲ１２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ１１及びＡ１３は各々独立して下記の式（Ａ１－１）から式（Ａ１－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ１２は大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を表すが、基（ＺＧ）は一般式（Ｉ）で表される化合物の分子長軸に対し略直行する方向に向いており、
Ｚ１１及びＺ１２は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ１１及びｍ１２は各々独立して０から５の整数を表すが、ｍ１１＋ｍ１２は０から５の整数を表す。）で表される化合物であることが好ましい。
　一般式（Ｉ）において、Ａ１２は大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を表すが、基（ＺＧ）は一般式（Ｉ）で表される化合物の分子長軸に対し直行する方向に向いている。電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化、液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、Ａ１２は下記の式（Ａ１２－１）から式（Ａ１２－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（式中、破線は結合位置を表し、Ｂ１はさらに縮合環を有していても良い５員環を表し、Ｂ２はさらに縮合環を有していても良い６員環を表し、式（Ａ１２－１）から式（Ａ１２－４）で表される基は置換されていても良く、任意の－ＣＨ＝は各々独立して－Ｎ＝に置き換えられても良く、－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＴ－（式中、ＲＴは水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基、炭素原子数６から２０の芳香族基又は炭素原子数３から２０の複素芳香族基を表す。）、－ＣＳ－又は－ＣＯ－に置き換えられても良い。）から選ばれる基を表すことが好ましく、Ａ１２は下記の式（Ａ１２－１－１）から式（Ａ１２－４－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（式中、破線は結合位置を表し、これらの基は置換されていても良く、任意の－ＣＨ＝は各々独立して－Ｎ＝に置き換えられても良く、－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＴ１－（式中、ＲＴ１は水素原子、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数６から１０の芳香族基又は炭素原子数３から１０の複素芳香族基を表す。）、－ＣＳ－又は－ＣＯ－に置き換えられても良い。）から選ばれる基を表すことがより好ましく、Ａ１２は下記の式（Ａ１２２－１－１）から式（Ａ１２２－３－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
（式中、破線は結合位置を表し、これらの基は置換されていても良く、任意の－ＣＨ＝は各々独立して－Ｎ＝に置き換えられても良く、－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＴ１１－（式中、ＲＴ１１は炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数６から９の芳香族基又は炭素原子数３から９の複素芳香族基を表す。）、－ＣＳ－又は－ＣＯ－に置き換えられても良い。）から選ばれる基を表すことがさらに好ましく、Ａ１２は下記の式（Ａ１２３－１）から式（Ａ１２３－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
（式中、破線は結合位置を表し、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＧによって置換されていても良く、Ｔ１は下記の式（Ｔ１－１）から式（Ｔ１－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
（式中、任意の位置に結合手を１つ有し、任意の－ＣＨ＝は各々独立して－Ｎ＝に置き換えられても良く、－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－又は－Ｓ－に置き換えられても良い。ここで、任意の位置に結合手を１つ有しとは、例えば、式（Ａ１２３－１）から式（Ａ１２３－８）のＴ１に式（Ｔ１－１）が結合する場合、式（Ｔ１－１）の任意の位置に結合手を１つ有することを意図する（以下、本発明において、任意の位置に結合手を有しとは同様な意味を示す。）。また、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＧによって置換されていても良い。）から選ばれる基を表すが、
ＬＧはハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換されていても良いアミノ基、置換されていても良いシリル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、Ａ１２は下記の式（Ａ１２４－１）から式（Ａ１２４－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
（式中、破線は結合位置を表し、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＧ１によって置換されていても良く、Ｔ１１は下記の式（Ｔ１１－１）から式（Ｔ１１－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
（式中、任意の位置に結合手を１つ有し、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＧ１によって置換されていても良い。）から選ばれる基を表すが、
ＬＧ１はフッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から１０のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことがさらにより好ましく、Ａ１２は下記の式（Ａ１２５－１）から式（Ａ１２５－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
（式中、破線は結合位置を表し、Ｔ１２は下記の式（Ｔ１２－１）及び式（Ｔ１２－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
（式中、任意の位置に結合手を１つ有し、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＧ２によって置換されていても良い。）から選ばれる基を表すが、
ＬＧ２はフッ素原子、ペンタフルオロスルファニル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－が－Ｏ－又は－ＣＨ＝ＣＨ－によって置換されても良い炭素原子数１から５のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表すことが特に好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物は、電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化、液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、下記の一般式（Ｉ－ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
（式中、Ｒ１１１及びＲ１２１は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ１１１及びＡ１３１は各々独立して下記の式（Ａ１１－１）から式（Ａ１１－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ１１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ１３１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ１２１は上記の式（Ａ１２－１－１）から式（Ａ１２－４－９）から選ばれる基を表し、
Ｚ１１１及びＺ１２１は各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ１１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ１１１及びｍ１２１は各々独立して１から４の整数を表すが、ｍ１１１＋ｍ１２１は１から４の整数を表す。）で表される化合物であることが好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物は下記の一般式（Ｉ－ｉｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
（式中、Ｒ１１２及びＲ１２２は各々独立して炭素原子数１から４のアルキル基、炭素原子数１から３のアルコキシ基、炭素原子数２から４のアルケニル基又は炭素原子数２から３のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ１１２及びＡ１３２は各々独立して下記の式（Ａ１１２－１）から式（Ａ１１２－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ１１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ１３２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ１２２は上記の式（Ａ１２２－１－１）から式（Ａ１２２－３－３）から選ばれる基を表し、
Ｚ１１２及びＺ１２２は各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は単結合を表すが、Ｚ１１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ１１２及びｍ１２２は各々独立して１、２又は３を表すが、ｍ１１２＋ｍ１２２は１から４の整数を表す。）で表される化合物であることがより好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物は下記の一般式（Ｉ－ｉｉｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
（式中、Ｒ１１３及びＲ１２３は各々独立して炭素原子数１から３のアルキル基、炭素原子数１又は２のアルコキシ基又は炭素原子数２から３のアルケニル基を表し、
Ａ１１３及びＡ１３３は各々独立して下記の式（Ａ１１３－１）から式（Ａ１１３－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ１１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ１３３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ１２３は上記の式（Ａ１２３－１）から式（Ａ１２３－８）から選ばれる基を表し、
Ｚ１１３及びＺ１２３は各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は単結合を表すが、Ｚ１１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ１１３及びｍ１２３は各々独立して１又は２を表すが、ｍ１１３＋ｍ１２３は２、３又は４を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物は下記の一般式（Ｉ－ｉｖ－１）から一般式（Ｉ－ｉｖ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
（式中、Ｒ１１４及びＲ１２４は各々独立して炭素原子数１から３のアルキル基、炭素原子数１又は２のアルコキシ基又は炭素原子数２又は３のアルケニル基を表し、
Ａ１１４及びＡ１３４は各々独立して下記の式（Ａ１１４－１）から式（Ａ１１４－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ１１４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ１３４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ１２４は上記の式（Ａ１２４－１）から式（Ａ１２４－４）から選ばれる基を表し、
Ｚ１１４１、Ｚ１１４２、Ｚ１２４１及びＺ１２４２は各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は単結合を表す。）で表される化合物からなる群から選択される化合物であることがさらにより好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物は下記の一般式（Ｉ－ｖ－１）及び一般式（Ｉ－ｖ－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
（式中、Ｒ１１５及びＲ１２５は各々独立して炭素原子数１から３のアルキル基、炭素原子数１又は２のアルコキシ基又は炭素原子数２又は３のアルケニル基を表し、
Ａ１２５は上記の式（Ａ１２５－１）から式（Ａ１２５－４）から選ばれる基を表し、
Ｚ１１５及びＺ１２５は各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－又は単結合を表す。）で表される化合物からなる群から選択される化合物であることが特に好ましい。
　一般式（Ｉ）で表される化合物として具体的には、下記の式（Ｉ－１）から式（Ｉ－３０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
で表される化合物が挙げられる。
　本願発明の液晶組成物が一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する場合、一般式（Ｉ）で表される１つの化合物を含有しても良く、一般式（Ｉ）で表される複数の化合物を含有しても良い。本願発明の液晶組成物が一般式（Ｉ）で表される化合物を含有する場合、液晶組成物における一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量の合計が、５質量％以上であり９５質量％以下であることが好ましく、６質量％以上であり４０質量％以下であることがより好ましく、８質量％以上であり３７質量％以下であることがさらに好ましく、１２質量％以上であり３３質量％以下であることがさらにより好ましく、２０質量％以上であり２５質量％以下であることが特に好ましい。ここで、「一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量の合計」とは、液晶組成物が一般式（Ｉ）で表される１つの化合物を含有する場合、一般式（Ｉ）で表される化合物の含有量を意味し、液晶組成物が一般式（Ｉ）で表される複数の化合物を含有する場合、一般式（Ｉ）で表される複数の化合物の含有量の合計を意味する。
　本願発明の液晶組成物は、下記の一般式（ＩＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
（式中、Ｒ３１及びＲ３２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ３１及びＡ３２は各々独立して下記の式（Ａ３－１）から式（Ａ３－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ３２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ３１は１から４の整数を表す。）で表される化合物を含有することが好ましい。電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化、液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ－ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
（式中、Ｒ３１１及びＲ３２１は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ３１１及びＡ３２１は各々独立して下記の式（Ａ３１－１）から式（Ａ３１－６）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ３２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ３１１は１から３の整数を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ－ｉｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
（式中、Ｒ３１２及びＲ３２２は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ３１２及びＡ３２２は各々独立して下記の式（Ａ３２－１）から式（Ａ３２－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ３２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ３１２は１又は２を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ－ｉｉｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
（式中、Ｒ３１３及びＲ３２３は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、
Ａ３１３及びＡ３２３は各々独立して下記の式（Ａ３３－１）及び式（Ａ３３－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ３２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ３１３は１又は２を表す。）で表される化合物であることがさらに好ましく、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩＩ－ｉｖ－１）から一般式（ＩＩＩ－ｉｖ－１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
（式中、Ｒ３１４及びＲ３２４は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表す。）で表される化合物からなる群から選択される化合物であることが特に好ましい。
　本願発明の液晶組成物が一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含有する場合、一般式（ＩＩＩ）で表される１つの化合物を含有しても良く、一般式（ＩＩＩ）で表される複数の化合物を含有しても良い。本願発明の液晶組成物が一般式（ＩＩＩ）で表される化合物を含有する場合、液晶組成物における一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有量の合計が、５質量％以上であり９５質量％以下であることが好ましく、８質量％以上であり５５質量％以下であることがより好ましく、１０質量％以上であり５０質量％以下であることがさらに好ましく、１５質量％以上であり４５質量％以下であることがさらにより好ましく、２０質量％以上であり４０質量％以下であることが特に好ましい。ここで、「一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有量の合計」とは、液晶組成物が一般式（ＩＩＩ）で表される１つの化合物を含有する場合、一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有量を意味し、液晶組成物が一般式（ＩＩＩ）で表される複数の化合物を含有する場合、一般式（ＩＩＩ）で表される複数の化合物の含有量の合計を意味する。
　本願発明の液晶組成物は、誘電率異方性（Δε）が－５．０以上であり－１．０以下であることが好ましい。液晶組成物の液晶相温度範囲、駆動電圧、回転粘度及び弾性率の観点から、誘電率異方性（Δε）は－４．９以上であり－１．５以下であることが好ましく、－４．８以上であり－２．０以下であることがより好ましく、－４．７以上であり－２．５以下であることがさらに好ましく、－４．６以上であり－２．７以下であることがさらにより好ましく、－４．５以上であり－３．０以下であることが特に好ましい。
　本願発明の液晶組成物は、下記の一般式（ＩＩ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
（式中、Ｒ２１及びＲ２２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ２１及びＡ２２は各々独立して下記の式（Ａ２－１）から式（Ａ２－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ２１及びＺ２２は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ２１及びｍ２２は各々独立して０から３の整数を表すが、ｍ２１＋ｍ２２は１から３の整数を表す。）で表される化合物を含有しても良い。電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化、液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、一般式（ＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩ－ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
（式中、Ｒ２１１及びＲ２２１は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ２１１及びＡ２２１は各々独立して下記の式（Ａ２１－１）から式（Ａ２１－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ２１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ２２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ２１１及びＺ２２１は各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ２１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ２２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ２１１及びｍ２２１は各々独立して０から３の整数を表すが、ｍ２１１＋ｍ２２１は１から３の整数を表す。）で表される化合物であることが好ましい。
　一般式（ＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩ－ｉｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
（式中、Ｒ２１２及びＲ２２２は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ２１２及びＡ２２２は各々独立して下記の式（Ａ２２－１）から式（Ａ２２－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ２１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ２２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ２１２及びＺ２２２は各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は単結合を表すが、Ｚ２１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ２２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ２１２及びｍ２２２は各々独立して０、１又は２を表すが、ｍ２１２＋ｍ２２２は１又は２を表す。）で表される化合物であることが好ましい。
　一般式（ＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩ－ｉｉｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
（式中、Ｒ２１２及びＲ２２２は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表し、
Ａ２１３及びＡ２２３は各々独立して下記の式（Ａ２３－１）から式（Ａ２３－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ２１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ２２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ２１３及びＺ２２３は各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は単結合を表すが、Ｚ２１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ２２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ２１３及びｍ２２３は各々独立して０、１又は２を表すが、ｍ２１３＋ｍ２２３は１又は２を表す。）で表される化合物であることがより好ましい。
　一般式（ＩＩ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＩ－ｉｖ－１）から一般式（ＩＩ－ｉｖ－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
（式中、Ｒ２１４及びＲ２２４は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表す。）で表される化合物からなる群から選択される化合物であることが特に好ましい。
　本願発明の液晶組成物をＰＳＡ、ＰＳ－ＶＡ、ＰＳ－ＩＰＳ、ＰＩ－Ｌｅｓｓ型液晶表示素子に使用する場合、下記の一般式（ＩＶ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
（式中、Ｐ４１及びＰ４２は各々独立してラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、
Ｓｐ４１及びＳｐ４２は各々独立してスペーサー基又は単結合を表し、
Ａ４１及びＡ４２は各々独立して下記の式（Ａ４－１）から式（Ａ４－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
（式中、破線は結合位置を表し、Ｌ４はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換されていても良いアミノ基、置換されていても良いシリル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０のアルキル基、若しくは、ＰＬ－ＳｐＬ－で表される基（式中、ＰＬはラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、ＳｐＬはスペーサー基又は単結合を表す。）を表すが、Ｌ４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、Ａ４２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４１は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ４１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１は１から４の整数を表す。）で表される化合物を含有することが好ましい。電圧保持率、チルト角安定性、液晶組成物への相溶性の観点から、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ－ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
（式中、Ｐ４１１及びＰ４２１は各々独立して下記の式（Ｐ－１）から式（Ｐ－２０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表し、
Ｓｐ４１１及びＳｐ４２１は各々独立して、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表し、
Ａ４１１及びＡ４２１は各々独立して下記の式（Ａ４１－１）から式（Ａ４１－９）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
（式中、破線は結合位置を表し、Ｌ４１はフッ素原子、塩素原子、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から１０のアルキル基、若しくは、ＰＬ－ＳｐＬ－で表される基（式中、ＰＬは上記の式（Ｐ－１）から式（Ｐ－２０）を表し、ＳｐＬは基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表す。）を表すが、Ｌ４１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、Ａ４２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４１１は－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ４１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１１は１、２又は３を表す。）で表される化合物を含有することが好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ－ｉｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
（式中、Ｐ４１２及びＰ４２２は各々独立して式（Ｐ－１）、式（Ｐ－２）、式（Ｐ－３）、式（Ｐ－４）、式（Ｐ－５）、式（Ｐ－７）、式（Ｐ－１１）、式（Ｐ－１３）、式（Ｐ－１５）及び式（Ｐ－１８）から選ばれる基を表し、
Ｓｐ４１２及びＳｐ４２２は各々独立して、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－によって置換されても良い炭素原子数２から１２の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表し、
Ａ４１２及びＡ４２２は各々独立して下記の式（Ａ４２－１）から式（Ａ４２－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
（式中、破線は結合位置を表し、Ｌ４２はフッ素原子、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－によって置換されても良い炭素原子数１から５のアルキル基を表すが、Ｌ４２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、Ａ４２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４１２は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は単結合を表すが、Ｚ４１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１２は１又は２を表す。）で表される化合物を含有することがより好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ－ｉｉｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
（式中、Ｐ４１３及びＰ４２３は各々独立して式（Ｐ－１）、式（Ｐ－２）、式（Ｐ－３）及び式（Ｐ－１８）から選ばれる基を表し、
Ｓｐ４１３及びＳｐ４２３は各々独立して、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－によって置換されても良い炭素原子数２から８の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、
Ａ４１３及びＡ４２３は各々独立して下記の式（Ａ４３－１）から式（Ａ４３－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
（式中、破線は結合位置を表し、Ｌ４３はフッ素原子、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、水素原子がフッ素原子に置換された炭素原子数１から５のアルキル基又は水素原子がフッ素原子に置換された炭素原子数１から４のアルコキシ基を表すが、Ｌ４３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、Ａ４２３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚ４１３は－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－又は単結合を表すが、Ｚ４１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ４１３は１又は２を表す。）で表される化合物を含有することがさらに好ましく、一般式（ＩＶ）で表される化合物は下記の一般式（ＩＶ－ｉｖ－１）から一般式（ＩＶ－ｉｖ－５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
（式中、Ｐ４１４及びＰ４２４は各々独立して式（Ｐ－１）及び式（Ｐ－２）から選ばれる基を表し、
Ｓｐ４１４及びＳｐ４２４は各々独立して、炭素原子数２から５の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、
Ａ４１４、Ａ４２４及びＡ４３４は各々独立して下記の式（Ａ４４－１）から式（Ａ４４－７）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
（式中、破線は結合位置を表し、Ｌ４４はフッ素原子、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から４のアルコキシ基を表すが、Ｌ４４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表す。）で表される化合物からなる群から選択される化合物を含有することが特に好ましい。一般式（ＩＶ）で表される化合物として具体的には、下記の一般式（ＩＶ－ｖ－１）から一般式（ＩＶ－ｖ－１５）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
（式中、Ｐ４１５及びＰ４２５は各々独立して式（Ｐ－１）及び式（Ｐ－２）から選ばれる基を表し、
Ｓｐ４２５は炭素原子数２から５の直鎖状アルキレン基を表す。）で表される化合物が挙げられる。
　本発明の液晶組成物には、その保存安定性を向上させるために、安定剤を添加することもできる。使用できる安定剤としては、例えば、ヒドロキノン類、ヒドロキノンモノアルキルエーテル類、第三ブチルカテコール類、ピロガロール類、チオフェノール類、ニトロ化合物類、β－ナフチルアミン類、β－ナフトール類、ニトロソ化合物等が挙げられる。安定剤を使用する場合の添加量は、組成物に対して０．００５質量％から１質量％の範囲が好ましく、０．０２質量％から０．８質量％がより好ましく、０．０３質量％から０．５質量％がさらに好ましい。また、１種類の安定剤を用いても良く、２種類以上の安定剤を併用して用いても良い。安定剤としては下記の一般式（Ｘ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
（式中、Ｓｐｘ１は１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０のアルキレン基又は単結合を表し、Ａｘ１は下記の式（Ａｘ１－１）から式（Ａｘ１－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａｘ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚｘ１は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚｘ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍｘ１は０又は１を表し、
ｍｘ２は０から４の整数を表す。）で表される化合物が挙げられる。電圧保持率、液晶組成物への相溶性の観点から、一般式（Ｘ１）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ１－ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
（式中、Ｓｐｘ１１は１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０のアルキレン基又は単結合を表し、Ａｘ１１は下記の式（Ａｘ１１－１）及び式（Ａｘ１１－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａｘ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ｚｘ１１は－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－又は単結合を表すが、Ｚｘ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍｘ１１は０又は１を表し、
ｍｘ２１は０又は１を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｘ１）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ１－ｉｉ－１）から一般式（Ｘ１－ｉｉ－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
（式中、Ｓｐｘ１２は炭素原子数１から２０のアルキレン基又は単結合を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。
　また、下記の一般式（Ｘ２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
（式中、Ｒｘ２１、Ｒｘ２２、Ｒｘ２３及びＲｘ２４は各々独立して水素原子、酸素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数１から２０のアルコキシ基を表し、
Ｓｐｘ２１、Ｓｐｘ２２、Ｓｐｘ２３及びＳｐｘ２２は各々独立してスペーサー基又は単結合を表し、
ｍｘ２１は０又は１を表し、
ｍｘ２２は０又は１を表し、
ｍｘ２３は０又は１を表す。）で表される化合物が挙げられる。電圧保持率、液晶組成物への相溶性の観点から、一般式（Ｘ２）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ２－ｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
（式中、Ｒｘ２１１、Ｒｘ２２１、Ｒｘ２３１及びＲｘ２４１は各々独立して水素原子、酸素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数１から１０のアルコキシ基を表し、
Ｓｐｘ２１１、Ｓｐｘ２２１、Ｓｐｘ２３１及びＳｐｘ２２１は各々独立して、基中の任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－に置き換えられても良い炭素原子数１から２０の直鎖状又は分岐状アルキレン基又は単結合を表し、
ｍｘ２１１は０又は１を表し、
ｍｘ２２１は０又は１を表し、
ｍｘ２３１は０又は１を表す。）で表される化合物であることが好ましく、一般式（Ｘ２）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ２－ｉｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
（式中、Ｒｘ２１２及びＲｘ２２２は各々独立して水素原子、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数１から１０のアルコキシ基を表し、
Ｓｐｘ２１２及びＳｐｘ２２２は各々独立して、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－に置き換えられても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキレン基又は単結合を表し、
ｍｘ２１２は０又は１を表す。）で表される化合物であることがより好ましく、一般式（Ｘ２）で表される化合物は下記の一般式（Ｘ２－ｉｉｉ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
（式中、Ｒｘ２１３及びＲｘ２２３は各々独立して水素原子、炭素原子数１から１０のアルキル基又は炭素原子数１から１０のアルコキシ基を表し、
Ｓｐｘ２１３は１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－に置き換えられても良い炭素原子数１から１０の直鎖状アルキレン基を表す。）で表される化合物であることが特に好ましい。
　本願発明の液晶組成物は、波長４５０ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ（４５０））を波長５５０ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ（５５０））で除した値（Δｎ（４５０）／Δｎ（５５０））が下記式（式１）：
Δｎ（４５０）／Δｎ（５５０）＜１．１０　　（式１）
を満たすことが好ましい。電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化、液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、Δｎ（４５０）／Δｎ（５５０）は０．７２より大きく１．０６より小さいことが好ましく、０．７４より大きく１．０２より小さいことがより好ましく、０．７６より大きく０．９８より小さいことがさらに好ましく、０．７８より大きく０．９４より小さいことがさらにより好ましく、０．８０より大きく０．９０より小さいことが特に好ましい。
　本願発明の液晶組成物は、波長６５０ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ（６５０））を波長５５０ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ（５５０））で除した値（Δｎ（６５０）／Δｎ（５５０））が下記式（式２）：
０．９０＜Δｎ（６５０）／Δｎ（５５０）＜１．５０　　（式２）
を満たすことが好ましい。電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化、液晶組成物の液晶相温度範囲、屈折率異方性、誘電率異方性、回転粘度及び弾性率の観点から、Δｎ（６５０）／Δｎ（５５０）は０．９５より大きく１．４５より小さいことが好ましく、１．００より大きく１．４０より小さいことがより好ましく、１．０５より大きく１．３５より小さいことがさらに好ましく、１．１０より大きく１．３０より小さいことがさらにより好ましく、１．１６より大きく１．２０より小さいことが特に好ましい。
　本願発明の液晶組成物は表示素子に使用することが好ましい。2枚の透明電極を有する基板に挟まれた液晶セルにおいて、液晶の複屈折率変化を利用し光透過率を変化させるECB( Electronic Controlled Birefringenence )モードでは、クロスニコルでの偏光板配置下では、下記式に従い透過率が変化する。
液晶方位角：偏光板の透過軸(ＯＲ吸収軸)に対する角度、下記式から45度にするのが最も効率良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000110
　Ｔ：透過率
　Ψ：液晶方位角
　λ：波長
　ｄ：セル厚
本式において、液晶層への電圧印加時に変化するパラメータとして、液晶組成物のΔnがある。このΔnが光源波長λで除した、Δn/λがどの波長においても一定にする事が出来れば、各波長(各色毎)で同じ割合で光が透過する事となり、液晶表示素子の色度シフトが起こらず理想である。　本願発明において、１，４－シクロヘキシレン基、デカヒドロナフタレン－２，６－ジイル基及び１，３－ジオキサン－２，５－ジイル基に含まれる環構造は、各々トランス体及びシス体のいずれであっても良いが、液晶性の観点から、各々トランス体の含有率がシス体の含有率よりも多いことが好ましく、環構造におけるトランス体の含有率が８０％以上であることがより好ましく、環構造におけるトランス体の含有率が９０％以上であることがさらに好ましく、環構造におけるトランス体の含有率が９５％以上であることがさらにより好ましく、環構造におけるトランス体の含有率が９８％以上であることが特に好ましい。また、本願発明において下記の表記（ＣＹ－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
（式中、破線は結合位置を表す。）は１，４－シクロヘキシレン基のトランス体及び／又はシス体を意味し、下記の表記（ＣＹ－１－ｔ）及び表記（ＣＹ－２－ｔ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
（式中、破線は結合位置を表す。）は１，４－シクロヘキシレン基のトランス体を意味する。
　本願発明において、任意の位置に結合手を有するとは、任意の位置に必要な数の結合手を有することを意味する。例えば、１価の基である場合、任意の位置に結合手を１つ有することを意図する。具体的には、例えば下記の式（ｅｘ－ｓｕｂ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
で表される基が１価の基であり任意の位置に結合手を有する場合、下記の式（ｅｘ－ｓｕｂ－１）から式（ｅｘ－ｓｕｂ－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すことを意味する。
　また、本願発明において、各元素は同じ元素の同位体に置き換えられていても良い。
　本願発明の化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
（式中、Ｒ１１及びＲ１２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
Ａ１１及びＡ１３は各々独立して下記の式（Ａ１－１）から式（Ａ１－１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
（式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
Ａ１２は大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を含む基を表すが、前記大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）は一般式（Ｉ）で表される化合物の分子長軸に対し略直行する方向に向いており、
Ｚ１１及びＺ１２は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
ｍ１１及びｍ１２は各々独立して０から５の整数を表すが、ｍ１１＋ｍ１２は０から５の整数を表す。）
　一般式（Ｉ）で表される化合物は、大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を分子長軸に対し直行する方向に有する化合物（Ｚ）である。一般式（Ｉ）で表される化合物は、液晶組成物の波長分散性を改善することができる。
　一般式（Ｉ）で表される化合物の詳細は、先述の液晶組成物の項で説明したとおりである。
　以下、実施例を挙げて本発明を更に記述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。各工程において酸素及び／又は水分に不安定な物質を取り扱う際は、窒素ガス、アルゴンガス等の不活性ガス中で作業を行うことが好ましい。各化合物の純度はＵＰＬＣ（Ｗａｔｅｒｓ　ＡＣＱＵＩＴＹ　ＵＰＬＣ、ＢＥＨ　Ｃ１８（１００×２．１ｍｍ×１．７μｍ）、アセトニトリル／水又は０．１％ギ酸含有アセトニトリル／水、ＰＤＡ、カラム温度４０℃）、ＧＰＣ（島津製作所　ＨＰＬＣ　Ｐｒｏｍｉｎｅｎｃｅ、Ｓｈｏｄｅｘ　ＫＦ－８０１（３００ｍｍ×８ｍｍ×６μｍ）＋ＫＦ－８０２（３００ｍｍ×８ｍｍ×６μｍ）、テトラヒドロフラン、ＲＩ、ＵＶ（２５４ｎｍ）、カラム温度４０℃）、ＧＣ（Ａｇｉｌｅｎｔ　６８９０Ａ、Ｊ＆Ｗ　ＤＢ－１、３０ｍ×０．２５ｍｍ×０．２５μｍ、キャリアガス　Ｈｅ、ＦＩＤ、１００℃（１分）→昇温１０℃／分→３００℃（１２分））又は１Ｈ　ＮＭＲ（ＪＥＯＬ、４００ＭＨｚ）によって決定した。
（実施例１）式（Ｉ－１）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
（実施例１－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　ジクロロメタン３５ｍＬに式（Ｉ－１－１）で表される化合物２．５ｇを溶解させ、これに室温で三臭化ホウ素２．３ｇをゆっくり加えた。室温で２時攪拌を行った後、水３０ｍＬを加え、しばらく撹拌を行った。分液により有機層を取り出し、これを飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。溶媒を減圧留去し、式（Ｉ－１－２）で表される化合物２．１ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝２７１
（実施例１－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　式（Ｉ－１－３）で表される化合物５０ｇおよびジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）２３ｇをジクロロメタン３００ｍＬに溶解させ、これを窒素下で氷冷した。これにメタンスルホン酸塩化物２３．６ｇをジクロロメタン５０ｍＬに溶解させた溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、室温で３時間攪拌を行った後、水１００ｍＬを加えて分液を行った。有機層を希塩酸で数回洗浄し、さらに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、ついで飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた後、溶媒を減圧留去し、式（Ｉ－１－４）で表される化合物６３ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝３１６
（実施例１－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　先に合成した式（Ｉ－１－２）で表される化合物２．１ｇ、式（Ｉ－１－４）で表される化合物５．５ｇおよび炭酸セシウム５．６ｇをアセトン３５ｍＬに懸濁させながら撹拌を行い、還流するまで温度を上げた。５時間ほど反応を行い、反応が完了したことを確認して温度を室温まで下げた。これにトルエン５０ｍＬおよび水１００ｍＬを加えて固形物を溶解させたのち分液した。水層にトルエン３０ｍＬを加えて溶出を行い、先の有機層と併せ、これを希塩酸で数回洗浄した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。得られた固形物をトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムに通して溶出物を得た。得られた固形物をトルエンとエタノールの混合溶媒に加熱溶解させて再結晶を行い、目的とする式（Ｉ－１）で表される化合物３．４ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６８３
（実施例２）式（Ｉ－２）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
（実施例２－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　先に合成した式（Ｉ－２－２）で表される化合物３．０ｇ、式（Ｉ－１－４）で表される化合物７．６ｇおよび炭酸セシウム７．８ｇをアセトン４７ｍＬに懸濁させながら撹拌を行い、還流するまで温度を上げた。５時間ほど反応を行い、反応が完了したことを確認して温度を室温まで下げた。これにトルエン６０ｍＬおよび水１００ｍＬを加えて固形物を溶解させたのち分液した。水層にトルエン４０ｍＬを加えて溶出を行い、先の有機層と併せ、これを希塩酸で数回洗浄した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。得られた固形物をトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムに通して溶出物を得た。得られた固形物をトルエンとエタノールの混合溶媒に加熱溶解させて再結晶を行い、目的とする式（Ｉ－２）で表される化合物４．５ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６８９
（実施例３）式（Ｉ－３）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
（実施例３－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　式（Ｉ－３－１）で表される化合物３０ｇをＴＨＦ１５０ｍＬに溶解させ窒素下で－７８度まで冷却した。これに１．９ｍｏｌ／Ｌのｔ－ブチルリチウム溶液８６ｍＬをゆっくり滴下し、３０分間撹拌を行った。これに４’－プロピル－［１，１’－ビ（シクロヘキサン）］－４－オン３６ｇをＴＨＦ７２ｍＬに溶解させて溶液をゆっくり滴下した。３０分間撹拌した後、水１００ｍＬを加え室温に温度を戻し分液を行った。有機層を飽和食塩水で洗浄し、飽和硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。溶媒を減圧留去し、固形物５１ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６５５
（実施例３－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　先に得られた式（Ｉ－３－２）で表される化合物５１ｇとｐ－トルエンスルホン酸１．３ｇをトルエン１００ｍＬに溶解させ加熱撹拌した。溶媒を適宜留去し水を除去した。留去される水がなくなるまで反応を行った。室温まで冷却したのち、水５０ｍＬを加えて分液を行い、さらに飽和炭酸水素ナトリウム水溶液により洗浄を行い、次いで飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥し、溶媒を減圧留去して固形物を得た。これをヘキサンを含むトルエンに溶解させシリカゲルカラムを通して溶出物を得た。得られた固形物をヘキサンとエタノール混合溶媒を用いて再結晶を行い、式（Ｉ－３－３）で表される化合物４３ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６１９
（実施例３－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　得られた式（Ｉ－３－３）で表される化合物４３ｇをＴＨＦとエタノールの混合溶媒に溶解させ、これに５％のパラジウム－カーボン１ｇを加え、水素圧１Ｍｐａを加えた。反応が完了したことを確認し、系を窒素で置換した後、ろ過してパラジウムを除去した。溶媒を減圧留去して得られた固形物にヘキサンを含むトルエンを加えて溶解させ、シリカゲルカラムを通して溶出物を得た。これをエタノールを含むヘキサン混合溶媒で再結晶を行い、さらにトルエンを含むヘキサン溶媒により再結晶を複数回行うことにより、式（Ｉ－３）で表される化合物５．２ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６２３
（実施例４）式（Ｉ－４）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
（実施例４－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　式（Ｉ－４－１）で表される化合物３．０ｇ、式（Ｉ－１－４）で表される化合物７．８ｇおよび炭酸セシウム８．１ｇをアセトン６０ｍＬに懸濁させながら撹拌を行い、還流するまで温度を上げた。５時間ほど反応を行い、反応が完了したことを確認して温度を室温まで下げた。これにトルエン６０ｍＬおよび水１００ｍＬを加えて固形物を溶解させたのち分液した。水層にトルエン４０ｍＬを加えて溶出を行い、先の有機層と併せ、これを希塩酸で数回洗浄した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。得られた固形物をトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムに通して溶出物を得た。得られた固形物をトルエンとエタノールの混合溶媒に加熱溶解させて再結晶を行い、目的とする式（Ｉ－４）で表される化合物４．３ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６８２
（実施例５）式（Ｉ－５）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
（実施例５－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
　窒素下にて式（Ｉ－５－１）で表される化合物１５ｇ、２－チオフェンボロン酸７．１ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．９ｇをＴＨＦ１２０ｍＬに溶解させ、これに１ｍｏｌ／Ｌの炭酸カリウム水溶液５５ｍＬを加え、６０度にまで温度を上げ４時間撹拌を行った。温度を室温まで下げ、トルエンと水を加えて分液を行い、有機層を希塩酸で洗浄した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させ、溶媒を減圧留去して固形物を得た。これをトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムを通して溶出物を得た。エタノールとトルエンの混合溶媒を用いて再結晶を行い、式（Ｉ－５－２）で表される化合物１１．２ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝２７６
（実施例５－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　ジクロロメタン５０ｍＬに式（Ｉ－５－２）で表される化合物１１．２ｇを溶解させ、これに室温で三臭化ホウ素１０ｇをゆっくり加えた。室温で２時撹拌を行った後、水３０ｍＬを加え、しばらく撹拌を行った。分液により有機層を取り出し、これを飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた。溶媒を減圧留去し、式（Ｉ－５－３）で表される化合物９．５ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝２４８
（実施例５－３）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
　式（Ｉ－５－３）で表される化合物４．５ｇ、式（Ｉ－１－４）で表される化合物１１．５ｇおよび炭酸セシウム１１．８ｇをアセトン１００ｍＬに懸濁させながら撹拌を行い、還流するまで温度を上げた。５時間ほど反応を行い、反応が完了したことを確認して温度を室温まで下げた。これにトルエン８０ｍＬおよび水１００ｍＬを加えて固形物を溶解させたのち分液した。水層にトルエン４０ｍＬを加えて溶出を行い、先の有機層と併せ、これを希塩酸で数回洗浄した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。得られた固形物をトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムに通して溶出物を得た。得られた固形物をトルエンとエタノールの混合溶媒に加熱溶解させて再結晶を行い、目的とする式（Ｉ－５）で表される化合物４．９ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６８８
（実施例６）式（Ｉ－６）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
 （実施例６－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
　式（Ｉ－６－１）で表される化合物４．５ｇ、式（Ｉ－１－４）で表される化合物１１．６ｇおよび炭酸セシウム１７．９ｇをアセトン１００ｍＬに懸濁させながら撹拌を行い、還流するまで温度を上げた。５時間ほど反応を行い、反応が完了したことを確認して温度を室温まで下げた。これにトルエン８０ｍＬおよび水１００ｍＬを加えて固形物を溶解させたのち分液した。水層にトルエン４０ｍＬを加えて溶出を行い、先の有機層と併せ、これを希塩酸で数回洗浄した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させた後、溶媒を減圧留去した。得られた固形物をトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムに通して溶出物を得た。得られた固形物をトルエンとエタノールの混合溶媒に加熱溶解させて再結晶を行い、式（Ｉ－６－２）で表される化合物８．８ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６８４
（実施例６－２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
　窒素下にて式（Ｉ－６－２）で表される化合物８．８ｇ、式（Ｉ－６－３）で表される化合物４．２ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）１．５ｇをＴＨＦ５００ｍＬに溶解させ、これに１ｍｏｌ／Ｌの炭酸カリウム水溶液５８ｍＬを加え、６０度にまで温度を上げ８時間撹拌を行った。温度を室温まで下げ、トルエンと水を加えて分液を行い、有機層を希塩酸で洗浄した後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウムを加えて乾燥させ、溶媒を減圧留去して固形物を得た。これをトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムを通して溶出物を得た。エタノールとトルエンの混合溶媒を用いて再結晶を行い、式（Ｉ－６）で表される化合物５．２ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝８０８
（実施例７）式（Ｉ－７）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
（実施例７－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ－７－１）で表される化合物から式（Ｉ－７）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝５９４
（実施例８）式（Ｉ－８）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
（実施例８－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
　実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ－８－１）で表される化合物から式（Ｉ－８）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６１４
（実施例９）式（Ｉ－９）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
（実施例９－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ－９－１）で表される化合物から式（Ｉ－９）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６２９
（実施例１０）式（Ｉ－１０）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
（実施例１０－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ－１０－１）で表される化合物から式（Ｉ－１０）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４４５
（実施例１１）式（Ｉ－１１）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
（実施例１１－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
　実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ－１１－１）で表される化合物から式（Ｉ－１１）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝３９５
（実施例１２）式（Ｉ－１２）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
（実施例１２－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
　実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ－１２－１）で表される化合物から式（Ｉ－１２）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝４４６
（実施例１３）式（Ｉ－１３）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
（実施例１３－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
　実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ－１３－１）で表される化合物から式（Ｉ－１３）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝３５５
（実施例１４）式（Ｉ－２２）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
（実施例１４－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
　実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ－２２－１）で表される化合物から式（Ｉ－２２）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝５９７
（実施例１５）式（Ｉ－２４）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
（実施例１５－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
　実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ－２４－１）で表される化合物から式（Ｉ－２４）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６２２
（実施例１６）式（Ｉ－２５）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
（実施例１６－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
　実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ－２５－１）で表される化合物から式（Ｉ－２５）で表される化合物を製造した。ｓｓ
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝５８６
（実施例１７）式（Ｉ－２６）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
（実施例１７－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
　実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ－２６－１）で表される化合物から式（Ｉ－２６）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６４８
（実施例１８）式（Ｉ－２８）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
（実施例１８－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
　実施例３と同様の方法によって、式（Ｉ－２８－１）で表される化合物から式（Ｉ－２８）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６３０
（実施例１９）式（Ｉ－１４）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
（実施例１９－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
　実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ－１４－１）で表される化合物、式（Ｉ－１４－２）で表される化合物及び式（Ｉ－１４－３）で表される化合物から式（Ｉ－１４）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６４８
（実施例２０）式（Ｉ－１５）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
（実施例２０－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
　実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ－１５－１）で表される化合物、式（Ｉ－１５－２）で表される化合物及び式（Ｉ－１５－３）で表される化合物から式（Ｉ－１５）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝７４６
（実施例２１）式（Ｉ－１６）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
（実施例２１－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
　実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ－１６－１）で表される化合物及び式（Ｉ－１６－２）で表される化合物から式（Ｉ－１６）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６８６
（実施例２２）式（Ｉ－１７）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
（実施例２２－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
　実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ－１７－１）で表される化合物、式（Ｉ－１７－２）で表される化合物及び式（Ｉ－１７－３）で表される化合物から式（Ｉ－１７）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６０８
（実施例２３）式（Ｉ－１８）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
（実施例２３－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
　実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ－１８－１）で表される化合物、式（Ｉ－１８－２）で表される化合物及び式（Ｉ－１８－３）で表される化合物から式（Ｉ－１８）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６７０
（実施例２４）式（Ｉ－２１）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
（実施例２４－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
　実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ－２１－１）で表される化合物及び式（Ｉ－２１－２）で表される化合物から式（Ｉ－２１）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６９３
（実施例２５）式（Ｉ－２７）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
（実施例２５－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
　実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ－２７－１）で表される化合物及び式（Ｉ－２７－２）で表される化合物から式（Ｉ－２７）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝７８６
（実施例２６）式（Ｉ－２９）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
（実施例２６－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
　実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ－２９－１）で表される化合物及び式（Ｉ－２９－２）で表される化合物から式（Ｉ－２９）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝７３６
（実施例２７）式（Ｉ－３０）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
（実施例２７－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
　実施例１と同様の方法によって、式（Ｉ－３０－１）で表される化合物及び式（Ｉ－３０－２）で表される化合物から式（Ｉ－３０）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝７２４
（実施例２８）式（Ｉ－２０）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
（実施例２８－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
　窒素雰囲気下反応容器に式（Ｉ－２０－１）で表される化合物５．０ｇ、式（Ｉ－２０－２）で表される化合物９．０ｇ、４－ジメチルアミノピリジン０．２ｇ、ジクロロメタン１００ｍＬを加えた。氷冷しながら、ジイソプロピルカルボジイミド５．６ｇを滴下し室温で８時間撹拌した。析出した固体をろ過により除去し、ろ液を５％塩酸、水及び食塩水で順次洗浄し、溶媒を減圧留去した。得られた固形物をトルエンに溶解させ、シリカゲルカラムに通して溶出物を得た。得られた固形物をトルエンとエタノールの混合溶媒に加熱溶解させて再結晶を行い、目的とする式（Ｉ－２０）で表される化合物８．０ｇを得た。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６６０
（実施例２９）式（Ｉ－２３）で表される化合物の製造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
（実施例２９－１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
　実施例２８と同様の方法によって、式（Ｉ－２３－１）で表される化合物及び式（Ｉ－２３－２）で表される化合物から式（Ｉ－２３）で表される化合物を製造した。
ＭＳ（ＥＩ）：ｍ／ｚ＝６８３
（実施例３０から実施例４１、比較例１から比較例４）
実施例において液晶化合物の記載について以下の略号を用いる。
（環構造）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
（側鎖構造及び連結構造）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000183
　実施例中、測定した特性は以下の通りである。なお測定は特別な記載がない限り、ＪＥＩＴＡ　ＥＤ－２５２１Ｂに規定の方法によった。
　Δｎ　：２５℃における屈折率異方性　＠589nm
Δε　：２５℃における誘電率異方性
　テストセルにて、本発明の化合物を添加した液晶組成物を用いて以下評価を行った。
（液晶評価セルの作成方法）
まず、本実施例に記載の液晶組成物を、セルギャップ３．５μｍで垂直配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布した後前記ポリイミド配向膜をラビング処理したＩＴＯ付き基板を含む液晶セルに真空注入法で注入した。垂直配向膜形成材料として、ＪＳＲ社製のＪＡＬＳ２０９６を用いた。
注入完了後に、セルの表面と裏面に、偏光板を液晶配向方位（＝ラビング方位）と45度異なるようクロスニコル下になるよう貼り付けを行った。
（色度変化の測定）
液晶セルの上下電極間に、ＡＣ電圧0Ｖから10Ｖまで順に印加を行い、セル正面から各電圧での透過波長スペクトルを測定し、光源Ｄ65条件下でのセル色度を計算した。
この際、0Ｖでの色度と10Ｖでの色度(x,y)の変化量Δdeltaを下記式から算出し、各範囲内になる場合に各々◎○△×と定義した。
0Vでの色座標　　（ｘ０，ｙ０）
10Vでの色座標　　（ｘ１０，ｙ１０）
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000184
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000185
　測定結果を下表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000186
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000187
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000188
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000189
　これにより、本発明の化合物を添加した液晶組成物にて、電圧印加による色度変化を抑えられた。以上の結果から、本願発明の液晶組成物は、表示素子に使用した場合に、電圧印加による液晶配向変化時の色調及び色度等の変化が小さいことから、液晶表示素子用の材料として有用である。

Claims (20)

  1. 　大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を分子長軸に対し直行する方向に有する化合物（Ｚ）を、少なくとも１種含有することを特徴とする、アクティブ駆動表示素子用の液晶組成物。
  2. 　前記化合物（Ｚ）が、下記の一般式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ１１及びＲ１２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
    Ａ１１及びＡ１３は各々独立して下記の式（Ａ１－１）から式（Ａ１－１１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    Ａ１２は前記大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を含む基を表すが、前記大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）は、前記一般式（Ｉ）で表される化合物の分子長軸に対し略直行する方向に向いており、
    Ｚ１１及びＺ１２は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    ｍ１１及びｍ１２は各々独立して０から５の整数を表すが、ｍ１１＋ｍ１２は０から５の整数を表す。）で表される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の液晶組成物。
  3. 　前記一般式（Ｉ）において、Ａ１２が下記の式（Ａ１２－１）から式（Ａ１２－４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、破線は結合位置を表し、Ｂ１はさらに縮合環を有していても良い５員環を表し、Ｂ２はさらに縮合環を有していても良い６員環を表し、式（Ａ１２－１）から式（Ａ１２－４）で表される基は置換されていても良く、任意の－ＣＨ＝は各々独立して－Ｎ＝に置き換えられても良く、－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＴ－（式中、ＲＴは水素原子、炭素原子数１から２０のアルキル基、炭素原子数６から２０の芳香族基又は炭素原子数３から２０の複素芳香族基を表す。）、－ＣＳ－又は－ＣＯ－に置き換えられても良い。）から選ばれる基を表すことを特徴とする、請求項２に記載の液晶組成物。
  4. 　前記化合物（Ｚ）が、下記の一般式（Ｉ－ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （式中、Ｒ１１１及びＲ１２１は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
    Ａ１１１及びＡ１３１は各々独立して下記の式（Ａ１１－１）から式（Ａ１１－９）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ１１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ１３１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    Ａ１２１は下記の式（Ａ１２－１－１）から式（Ａ１２－４－９）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     （式中、破線は結合位置を表し、これらの基は置換されていても良く、任意の－ＣＨ＝は各々独立して－Ｎ＝に置き換えられても良く、－ＣＨ２－は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＲＴ１－（式中、ＲＴ１は水素原子、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数６から１０の芳香族基又は炭素原子数３から１０の複素芳香族基を表す。）、－ＣＳ－又は－ＣＯ－に置き換えられても良い。）から選ばれる基を表し、
    Ｚ１１１及びＺ１２１は各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ１１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    ｍ１１１及びｍ１２１は各々独立して１から４の整数を表すが、ｍ１１１＋ｍ１２１は１から４の整数を表す。）で表される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の液晶組成物。
  5. 　前記化合物（Ｚ）が、下記の一般式（Ｉ－ｉｖ－１）から一般式（Ｉ－ｉｖ－４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     （式中、Ｒ１１４及びＲ１２４は各々独立して炭素原子数１から３のアルキル基、炭素原子数１又は２のアルコキシ基又は炭素原子数２又は３のアルケニル基を表し、
    Ａ１１４及びＡ１３４は各々独立して下記の式（Ａ１１４－１）から式（Ａ１１４－５）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     （式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ１１４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ１３４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    Ａ１２４は下記の式（Ａ１２４－１）から式（Ａ１２４－４）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （式中、破線は結合位置を表し、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＧ１によって置換されていても良く、Ｔ１１は下記の式（Ｔ１１－１）から式（Ｔ１１－３）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （式中、任意の位置に結合手を１つ有し、これらの基は無置換又は１つ以上の置換基ＬＧ１によって置換されていても良い。）から選ばれる基を表すが、
    ＬＧ１はフッ素原子、塩素原子、ペンタフルオロスルファニル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から１０のアルキル基を表す。）から選ばれる基を表し、
    Ｚ１１４１、Ｚ１１４２、Ｚ１２４１及びＺ１２４２は各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は単結合を表す。）で表される化合物からなる群から選択される化合物であることを特徴とする、請求項１に記載の液晶組成物。
  6. 　下記の一般式（ＩＩＩ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     （式中、Ｒ３１及びＲ３２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
    Ａ３１及びＡ３２は各々独立して下記の式（Ａ３－１）から式（Ａ３－１０）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     （式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ３２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    ｍ３１は１から４の整数を表す。）で表される化合物を含有することを特徴とする、請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  7. 　前記一般式（ＩＩＩ）で表される化合物の含有量の合計が、５質量％以上であり９５質量％以下であることを特徴とする、請求項６に記載の液晶組成物。
  8. 　下記の一般式（ＩＩＩ－ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     （式中、Ｒ３１１及びＲ３２１は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
    Ａ３１１及びＡ３２１は各々独立して下記の式（Ａ３１－１）から式（Ａ３１－６）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     （式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ３２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    ｍ３１１は１から３の整数を表す。）で表される化合物を含有することを特徴とする、請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  9. 下記の一般式（ＩＩＩ－ｉｖ－１）から一般式（ＩＩＩ－ｉｖ－１０）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
     （式中、Ｒ３１４及びＲ３２４は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表す。）で表される化合物からなる群から選択される化合物を含有することを特徴とする、請求項１から請求項５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  10. 　誘電率異方性（Δε）が－５．０以上であり－１．０以下であることを特徴とする、請求項１から請求項９のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  11. 　下記の一般式（ＩＩ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
     （式中、Ｒ２１及びＲ２２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
    Ａ２１及びＡ２２は各々独立して下記の式（Ａ２－１）から式（Ａ２－１１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
     （式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    Ｚ２１及びＺ２２は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ２２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    ｍ２１及びｍ２２は各々独立して０から３の整数を表すが、ｍ２１＋ｍ２２は１から３の整数を表す。）で表される化合物を含有することを特徴とする、請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  12. 　下記の一般式（ＩＩ－ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
     （式中、Ｒ２１１及びＲ２２１は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から４のアルケニルオキシ基を表し、
    Ａ２１１及びＡ２２１は各々独立して下記の式（Ａ２１－１）から式（Ａ２１－９）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
     （式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ２１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ２２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    Ｚ２１１及びＺ２２１は各々独立して－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ２１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ２２１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    ｍ２１１及びｍ２２１は各々独立して０から３の整数を表すが、ｍ２１１＋ｍ２２１は１から３の整数を表す。）で表される化合物を含有することを特徴とする、請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  13. 　下記の一般式（ＩＩ－ｉｖ－１）から一般式（ＩＩ－ｉｖ－８）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
     （式中、Ｒ２１４及びＲ２２４は各々独立して炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から４のアルコキシ基又は炭素原子数２から５のアルケニル基を表す。）で表される化合物からなる群から選択される化合物を含有することを特徴とする、請求項１から請求項１０のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  14. 　下記の一般式（ＩＶ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
     （式中、Ｐ４１及びＰ４２は各々独立してラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、
    Ｓｐ４１及びＳｐ４２は各々独立してスペーサー基又は単結合を表し、
    Ａ４１及びＡ４２は各々独立して下記の式（Ａ４－１）から式（Ａ４－９）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
     （式中、破線は結合位置を表し、Ｌ４はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ペンタフルオロスルファニル基、置換されていても良いアミノ基、置換されていても良いシリル基、任意の水素原子がフッ素原子に置換されても良く、１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０のアルキル基、若しくは、ＰＬ－ＳｐＬ－で表される基（式中、ＰＬはラジカル重合、カチオン重合又はアニオン重合により重合する基を表し、ＳｐＬはスペーサー基又は単結合を表す。）を表すが、Ｌ４が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良い。）から選ばれる基を表すが、Ａ４２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    Ｚ４１は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ４１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    ｍ４１は１から４の整数を表す。）で表される化合物を含有することを特徴とする、請求項１から請求項１３のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  15. 　下記の一般式（Ｘ１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
     （式中、Ｓｐｘ１は１個の－ＣＨ２－又は隣接していない２個以上の－ＣＨ２－が各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－又は－Ｃ≡Ｃ－によって置換されても良い炭素原子数１から２０のアルキレン基又は単結合を表し、Ａｘ１は下記の式（Ａｘ１－１）から式（Ａｘ１－８）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
     （式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａｘ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    Ｚｘ１は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚｘ１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    ｍｘ１は０又は１を表し、
    ｍｘ２は０から４の整数を表す。）で表される化合物を含有することを特徴とする、請求項１から請求項１４のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  16. 　下記の一般式（Ｘ２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
     （式中、Ｒｘ２１、Ｒｘ２２、Ｒｘ２３及びＲｘ２４は各々独立して水素原子、酸素原子、ヒドロキシル基、炭素原子数１から２０のアルキル基又は炭素原子数１から２０のアルコキシ基を表し、
    Ｓｐｘ２１、Ｓｐｘ２２、Ｓｐｘ２３及びＳｐｘ２２は各々独立してスペーサー基又は単結合を表し、
    ｍｘ２１は０又は１を表し、
    ｍｘ２２は０又は１を表し、
    ｍｘ２３は０又は１を表す。）で表される化合物を含有することを特徴とする、請求項１から請求項１５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  17. 　波長４５０ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ（４５０））を波長５５０ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ（５５０））で除した値（Δｎ（４５０）／Δｎ（５５０））が下記式（式１）：
    Δｎ（４５０）／Δｎ（５５０）＜１．１０　　（式１）
    を満たすことを特徴とする、請求項１から請求項１６のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  18. 　波長６５０ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ（６５０））を波長５５０ｎｍにおける屈折率異方性（Δｎ（５５０））で除した値（Δｎ（６５０）／Δｎ（５５０））が下記式（式２）：
    ０．９０＜Δｎ（６５０）／Δｎ（５５０）＜１．５０　　（式２）
    を満たすことを特徴とする、請求項１から請求項１７のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  19. 　請求項１から請求項１８のいずれか一項に記載の液晶組成物を含有する表示素子。
  20. 　一般式（Ｉ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
     （式中、Ｒ１１及びＲ１２は各々独立して炭素原子数１から８のアルキル基、炭素原子数１から７のアルコキシ基、炭素原子数２から８のアルケニル基又は炭素原子数２から７のアルケニルオキシ基を表し、
    Ａ１１及びＡ１３は各々独立して下記の式（Ａ１－１）から式（Ａ１－１１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
     （式中、破線は結合位置を表す。）から選ばれる基を表すが、Ａ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ａ１３が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    Ａ１２は大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）を含む基を表すが、前記大きな波長分散性を有する基（ＺＧ）は一般式（Ｉ）で表される化合物の分子長軸に対し略直行する方向に向いており、
    Ｚ１１及びＺ１２は各々独立して－Ｏ－、－Ｓ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－Ｓ－、－Ｓ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯ－、－ＯＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－ＣＯＯ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、－ＮＨ－Ｏ－、－Ｏ－ＮＨ－、－ＳＣＨ２－、－ＣＨ２Ｓ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｓ－、－ＳＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｎ－Ｎ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表すが、Ｚ１１が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、Ｚ１２が複数存在する場合それらは同一であっても異なっていても良く、
    ｍ１１及びｍ１２は各々独立して０から５の整数を表すが、ｍ１１＋ｍ１２は０から５の整数を表す。）で表される化合物。
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