JP2021063179A - 液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレンジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンジイル基又はデカヒドロナフタレンジイル基(ナフタレンジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はPi3−Si3−で置換されていても良く、
Pi1、Pi2及びPi3は、それぞれ独立して、式(R−1)から式(R−15)
Si3は、単結合又は炭素原子数1〜5のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されても良く、
ni1は1又は2を表し、
Ai2が複数存在する場合は、同一であっても異なっていても良い。)で表される重合性化合物を含有し、
第二成分として、一般式(RM−22)又は一般式(RM−23)
(重合性化合物)
本発明の液晶組成物には、上記一般式(i)で表される重合性化合物を1種又は2種以上含有する。
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び、
(c) ナフタレンジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンジイル基又はデカヒドロナフタレンジイル基(ナフタレンジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)からなる群より選ばれる基を表す。
ナフタレンジイル基としては、例えばナフタレン−1,2−ジイル基、ナフタレン−1,3−ジイル基、ナフタレン−1,4−ジイル基、ナフタレン−1,5−ジイル基、ナフタレン−1,6−ジイル基、ナフタレン−1,7−ジイル基、ナフタレン−1,8−ジイル基、ナフタレン−2,3−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、ナフタレン−2,7−ジイル基等が挙げられる。
上記Ai1及びAi2は、それぞれ独立して、1,4−フェニレン基、2−メチル−1,4−フェニレン基、3−メチル−1,4−フェニレン基、2−メトキシ−1,4−フェニレン基、3−メトキシ−1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基又はナフタレン−2,6−ジイル基であることがより好ましく、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基又は3−フルオロ−1,4−フェニレン基であることが更に好ましく、1,4−フェニレン基であることが特に好ましい。
上記、一般式(RM−2221)から(RM−2229)、一般式(RM−221)から(RM−225)および一般式(RM−22M1)から(RM−22M9)で表される合性化合物中、P5およびP6は、それぞれ独立して、式(R−1)〜式(R−3)から選択される基が好ましく、式(R−1)又は式(R−2)から選択される基が好ましい。また、S5およびS6は、単結合が好ましい。
上記、一般式(RM−2331)から(RM−2355)で表される合性化合物中、P7およびP8は、それぞれ独立して、式(R−1)〜式(R−3)から選択される基が好ましく、式(R−1)又は式(R−2)から選択される基が好ましい。また、S7およびS8は、単結合が好ましい。
一般式(N−06)で表される化合物は、種々の物性を調整したい場合に有効であるが、大きな屈折率異方性(Δn)、高いTNI、大きなΔεを得るために使用することができる。
更に詳述すると、RNU11、RNU12、RNU21、RNU22、RNU31、RNU32、RNU41、RNU42、RNU51、RNU52、RNU61、RNU62、RNU71、RNU72、RNU81およびRNU82は、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基が好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基が更に好ましい。応答速度を重視する場合には、少なくとも1個のRNU11、RNU21、RNU41およびRNU51は、炭素原子数2から3のアルケニル基であることが好ましく、上述する式(R2)で表されるアルケニル基が好ましい。
−n −CnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルキル基
n− CnH2n+1− 炭素数nの直鎖状のアルキル基
−On −OCnH2n+1 炭素数nの直鎖状のアルコキシ基
nO− CnH2n+1O− 炭素数nの直鎖状のアルコキシ基
−V −CH=CH2
V− CH2=CH−
−V1 −CH=CH−CH3
1V− CH3−CH=CH−
−F −F
−OCF3 −OCF3
(連結基)
−1O− −CH2−O−
−O1− −O−CH2−
−2− −CH2−CH2−
−COO− −COO−
−OCO− −OCO−
− 単結合
(環構造)
Δn :20℃における屈折率異方性
Δε :20℃における誘電率異方性
γ1 :20℃における回転粘性(mPa・s)
RM :313nmの照度3mW/cm2のUV光を60分照射した後の液晶表示素子の中の残存モノマー量(ppm)
Tilt :313nmの照度3mW/cm2のUV光を2分照射した後の液晶表示素子のプレチルト角(°)
IS :313nmの照度3mW/cm2のUV光を60分照射した後の液晶表示素子を用意し、駆動状態を一定時間維持した後のプレチルト角の変化量を100倍した値
VHR :313nmの照度3mW/cm2のUV光を60分照射した後の液晶表示素子を用意し、1V、60Hz、60℃で測定したときの電圧保持率(%)
(重合性化合物の合成)
(RM−13の合成)
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)フェノール 47g(240ミリモル)、ジイソプロピルエチルアミン 37g(288ミリモル)、塩化メチレン 650mlを仕込み、氷冷バスにて5℃以下に反応容器を保ち。窒素ガスの雰囲気下で塩化アクリロイル 25g(276ミリモル)をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し5時間反応させた。反応液に塩化メチレン 280mlを加え、塩酸水溶液で洗浄し、続けて水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、2倍量(重量比)のアルミナカラムにより精製を行い、(1)に示す化合物59gを得た。
赤外吸収スペクトル(IR)(KBr):1760−1700,1640,1600cm−1 融点:140℃
(RM−14の合成)
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、4−(テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イルオキシ)フェノール 100g(515ミリモル)、ジイソプロピルエチルアミン 80g(618ミリモル)、塩化メチレン 1380mlを仕込み、氷冷バスにて5℃以下に反応容器を保ち。窒素ガスの雰囲気下で塩化メタクリロイル 62g(592ミリモル)をゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し5時間反応させた。反応液に塩化メチレン 590mlを加え、塩酸水溶液で洗浄し、続けて水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、2倍量(重量比)のアルミナカラムにより精製を行い、塩化メチレン/メタノールによる再結晶により(6)に示す化合物116gを得た。
赤外吸収スペクトル(IR)(KBr):1750−1700,1640cm−1 融点:144℃
(液晶組成物の調製と評価結果)
液晶組成物(LC−1)から(LC−5)を調製し、その物性値を測定した。これらの液晶組成物の成分比とその物性値は表1のとおりであった。
Claims (9)
- 第一成分として、一般式(i)
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレンジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンジイル基又はデカヒドロナフタレンジイル基(ナフタレンジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はPi3−Si3−で置換されていても良く、
Pi1、Pi2及びPi3は、それぞれ独立して、式(R−1)から式(R−15)
Si3は、単結合又は炭素原子数1〜5のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されても良く、
ni1は1又は2を表し、
Ai2が複数存在する場合は、同一であっても異なっていても良い。)で表される重合性化合物を含有し、
第二成分として、一般式(RM−22)又は一般式(RM−23)
- 更に、一般式(N−01)、一般式(N−02)、一般式(N−03)、一般式(N−04)及び一般式(N−05)
- 更に、一般式(NU−01)から一般式(NU−08)
- 第一成分、第二成分、一般式(N−01)から一般式(N−05)で表される化合物群から選ばれる化合物、一般式(NU−01)から一般式(NU−08)で表される化合物群から選ばれる化合物の含有量の合計が80質量%から100質量%である請求項3に記載の液晶組成物。
- 第一成分、第二成分、一般式(N−01)から一般式(N−05)で表される化合物群から選ばれる一種以上の化合物、及び一般式(NU−01)から一般式(NU−08)で表される化合物群から選ばれる一種以上の化合物、並びに、任意に含有される酸化防止剤、任意に含有される紫外線吸収剤、任意に含有される光安定剤、及び任意に含有される赤外線吸収剤からなる請求項3に記載の液晶組成物。
- 請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
- 請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたPSA型又はPSVA型の液晶表示素子。
- 一般式(i)
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレンジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンジイル基又はデカヒドロナフタレンジイル基(ナフタレンジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレンジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、前記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はPi3−Si3−で置換されていても良く、
Pi1、Pi2及びPi3は、それぞれ独立して、式(R−1)から式(R−15)
Si3は、単結合又は炭素原子数1〜5のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されても良く、
ni1は1又は2を表し、
Ai2が複数存在する場合は、同一であっても異なっていても良い。)で表される重合性化合物。
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