WO2019202844A1 - 合成繊維用処理剤及び合成繊維 - Google Patents

合成繊維用処理剤及び合成繊維 Download PDF

Info

Publication number
WO2019202844A1
WO2019202844A1 PCT/JP2019/006534 JP2019006534W WO2019202844A1 WO 2019202844 A1 WO2019202844 A1 WO 2019202844A1 JP 2019006534 W JP2019006534 W JP 2019006534W WO 2019202844 A1 WO2019202844 A1 WO 2019202844A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
chemical formula
acid compound
mass
compound
phosphoric acid
Prior art date
Application number
PCT/JP2019/006534
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
啓太 足立
服部　誠
Original Assignee
竹本油脂株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from JP2018078238A external-priority patent/JP6405068B1/ja
Priority claimed from JP2018142433A external-priority patent/JP6405072B1/ja
Application filed by 竹本油脂株式会社 filed Critical 竹本油脂株式会社
Priority to KR1020207012245A priority Critical patent/KR102355502B1/ko
Priority to CN201980005225.7A priority patent/CN111247288B/zh
Publication of WO2019202844A1 publication Critical patent/WO2019202844A1/ja

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/248—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing sulfur
    • D06M13/256—Sulfonated compounds esters thereof, e.g. sultones
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M13/244—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus
    • D06M13/282—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing sulfur or phosphorus with compounds containing phosphorus
    • D06M13/292—Mono-, di- or triesters of phosphoric or phosphorous acids; Salts thereof
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/53—Polyethers
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/01—Stain or soil resistance
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/35—Abrasion, pilling or fibrillation resistance
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D10—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBLASSES OF SECTION D, RELATING TO TEXTILES
    • D10B—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBLASSES OF SECTION D, RELATING TO TEXTILES
    • D10B2401/00—Physical properties
    • D10B2401/14—Dyeability

Definitions

  • the present invention effectively reduces tar dirt generated around the godet roller and fluff of synthetic fiber yarns in the synthetic fiber spinning process, and has good dyeing uniformity even under high hardness water quality.
  • the present invention relates to a treating agent and a synthetic fiber to which such a treating agent is attached.
  • a synthetic fiber treating agent containing a smoothing agent or the like is applied to the surface of the filament yarn of the synthetic fiber. Processing may be performed.
  • Patent Document 1 discloses a fiber treating agent containing a phosphate ester potassium salt, ethylene oxide-added alkyl ether, ester, and the like, starting from a branched alcohol.
  • Patent Document 2 discloses a treating agent for synthetic fibers containing a condensed phosphate ester or an amine salt thereof, a nonionic surfactant, a smoothing component and the like.
  • Patent document 3 discloses a treating agent for synthetic fibers containing a nonionic active agent such as a specific hardened castor oil derivative, a divalent ester compound and the like.
  • Patent Document 4 discloses a treatment agent for synthetic fibers containing a sulfur-containing ester compound, a nonionic surfactant such as a specific hardened castor oil derivative, a specific ester and the like.
  • the problem to be solved by the present invention is to reduce the tar dirt and fluff around the godet roller in the synthetic fiber spinning process, and to obtain good dyeing uniformity under high hardness water quality and synthetic fiber. It is in place to provide.
  • the present inventors contain an amine salt of a phosphate ester obtained from a fatty alcohol having a branched structure at a specific position as a raw material, a specific nonionic surfactant, and the like. It has been found that the treatment agent for synthetic fibers is correctly suitable.
  • a treatment agent for synthetic fibers containing a smoothing agent, a nonionic surfactant, and an anionic surfactant, wherein the anionic surfactant is represented by the following chemical formula: At least one phosphate compound selected from the amine salt of phosphate compound A represented by formula 1, the amine salt of phosphate compound B represented by formula 3 below, and the amine salt of phosphate compound C represented by formula 4 below
  • the nonionic surfactant is obtained by condensing a monocarboxylic acid and a dicarboxylic acid with at least one compound selected from an alkylene oxide adduct of castor oil and an alkylene oxide adduct of hardened castor oil, and a weight average molecular weight of 3,000.
  • a treating agent for synthetic fibers characterized in that it comprises ⁇ 30,000 ether ester compounds.
  • n an integer from 2 to 4
  • R 1 and R 2 are each a saturated aliphatic hydrocarbon group having 5 to 15 carbon atoms
  • R 3 a hydrogen atom or a hydrocarbon group represented by the following chemical formula 2.
  • R 4 and R 5 are each a saturated aliphatic hydrocarbon group having 5 to 15 carbon atoms.
  • R 6 to R 11 are each a saturated aliphatic hydrocarbon group having 5 to 15 carbon atoms.
  • the anionic surfactant further contains an organic sulfonic acid compound, and the mass ratio of the total content of the phosphoric acid compound to the total content of the organic sulfonic acid compound is the total mass of the phosphoric acid compound / the total of the organic sulfonic acid compound.
  • the mass is preferably 70/30 to 10/90.
  • the smoothing agent When the total content of the smoothing agent, the nonionic surfactant, and the anionic surfactant is 100% by mass, the smoothing agent is 35 to 90% by mass, the nonionic surfactant is 1 to 60% by mass, In addition, the anionic surfactant is preferably contained in a proportion of 0.1 to 10% by mass.
  • a synthetic fiber is provided in which the treatment agent for synthetic fiber is attached.
  • tar dirt and fluff are reduced, and good dyeing uniformity can be obtained under high hardness water quality.
  • the processing agent of this embodiment contains a smoothing agent, a specific nonionic surfactant, and a specific anionic surfactant.
  • the anionic surfactant is composed of an amine salt of phosphoric acid compound A represented by chemical formula 5 below, an amine salt of phosphoric acid compound B represented by chemical formula 7 below, and an amine salt of phosphoric acid compound C represented by chemical formula 8 below. It contains at least one selected phosphoric acid compound. These phosphoric acid compounds may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • n an integer from 2 to 4
  • R 1 and R 2 are each a saturated aliphatic hydrocarbon group having 5 to 15 carbon atoms
  • R 3 a hydrogen atom or a hydrocarbon group represented by the following chemical formula 6.
  • R 4 and R 5 are each a saturated aliphatic hydrocarbon group having 5 to 15 carbon atoms.
  • R 6 to R 11 are each a saturated aliphatic hydrocarbon group having 5 to 15 carbon atoms.
  • the smoothing agent used in the treatment agent of the present embodiment is not particularly limited.
  • the nonionic surfactant used in the synthetic fiber treating agent is not particularly limited.
  • an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms is added to at least one selected from organic acids, organic alcohols, and organic amines.
  • Compounds such as polyoxyethylene laurate, polyoxyethylene monooleate, polyoxyethylene laurate methyl ether, polyoxyethylene octyl ether, polyoxypropylene lauryl ether methyl ether, polyoxybutylene oleyl ether, polyoxyethylene Ether type nonionic surfactants such as polyoxypropylene lauryl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene nonylphenyl ether, polyoxyethylene lauryl amino ether, (2) Sol Polyhydric alcohol partial ester type nonionic surfactants such as tan monooleate, sorbitan trioleate, glycerin monolaurate, (3) polyethylene glycol dioleate, polyoxyethylene sorbitan monooleate, polyoxybutylene sorbitan
  • Polyoxyalkylene polyhydric alcohol fatty acid ester type nonionic surfactants such as compounds, (4) alkylamide type nonionic surfactants such as diethanolamine monolauramide, (5) polyoxyalkylene fatty acids such as polyoxyethylene diethanolamine monooleylamide Examples include amide type nonionic surfactants. These nonionic surfactants may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • nonionic surfactant to be used in the treatment agent of this embodiment among these, at least one selected from an alkylene oxide adduct of castor oil and an alkylene oxide adduct of hardened castor oil was condensed with a monocarboxylic acid and a dicarboxylic acid.
  • An ether ester compound having a mass average molecular weight (MW) of 3,000 to 30,000 is used.
  • alkylene oxide used in the ether ester compound include ethylene oxide, propylene oxide, butylene oxide, and the like.
  • Examples of monocarboxylic acids include lauric acid, myristic acid, myristic acid, palmitic acid, palmitoleic acid, stearic acid, isostearic acid, oleic acid, elaidic acid, linoleic acid, linolenic acid, arachidic acid, eicosenoic acid, behenic acid, And erucic acid.
  • Examples of the dicarboxylic acid include succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, fumaric acid, maleic acid and the like.
  • Preferred examples of the ether ester compound include a compound obtained by adding 20 mol of ethylene oxide (hereinafter referred to as EO) to 1 mol of hardened castor oil, crosslinking with adipic acid, and terminal-esterifying with oleic acid (MW 10,000), castor oil 1
  • EO ethylene oxide
  • castor oil 1 examples thereof include a compound (MW 5,000) obtained by crosslinking 25 moles of EO with maleic acid, crosslinking with maleic acid, and terminal-esterifying with stearic acid.
  • a high-speed gel permeation chromatography apparatus HLC-8320GPC manufactured by Tosoh Corporation can be used as the mass average molecular weight.
  • the sample concentration is 5 mg / cc, and can be obtained from the peaks measured by a differential refractive index detector after being injected into separation columns TSK gel Super H-2000, H-3000, H-4000 manufactured by Tosoh Corporation.
  • the anionic surfactant used in the treatment agent of the present embodiment is the amine salt of the phosphoric acid compound A represented by the chemical formula 5, the amine salt of the phosphoric acid compound B represented by the chemical formula 7, and the chemical formula 8. It contains at least one phosphoric acid compound selected from amine salts of the phosphoric acid compound C shown.
  • R 1 and R 2 are each a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a lauryl group, a tridecyl group, a myristyl group, a pentadecyl group, etc. 15 saturated hydrocarbon groups.
  • R 3 is a hydrogen atom or a hydrocarbon group represented by Chemical formula 6.
  • the details of R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , and R 11 in Chemical formulas (6), (7), and (8) are R 1 and R described in Chemical formula 5, respectively. Same as 2 .
  • Each saturated hydrocarbon group may be the same or different.
  • amine salt used as a counter for the phosphoric acid compounds A, B, and C include polyoxyalkylene alkylamine, monoalkanolamine, dialkanolamine, trialkanolamine, and the like.
  • preferable phosphoric acid compounds and amine salts include 2-decyl-1-tetradecanol (starting raw materials or alkoxy groups having a branched structure constituting each phosphoric acid compound, the same shall apply hereinafter) phosphoric acid ester polyoxyethylene lauryl Amine salt (counter, same below), 2-hexyl-1-decanol phosphate ester, polyoxyethylene laurylamine salt, 2-octyl-1-dodecanol phosphate ester, polyoxyethylene stearylamine salt, 2-hexyl-1-decanol Examples include phosphate ester dibutylethanolamine salt, 2-decyl-1-tetradecanol phosphate ester stearylamine salt, 2-octy
  • the phosphoric acid compound is synthesized as a mixture of a polyphosphoric acid compound, a diphosphoric acid compound, a monophosphoric acid compound, and inorganic phosphoric acid by a reaction between an aliphatic alcohol and diphosphorus pentoxide.
  • the polyphosphoric acid compound includes the amine salt of the phosphoric acid compound A represented by the above-mentioned chemical formula 5 which is a condensed phosphoric ester.
  • the di-form phosphoric acid compound includes an amine salt of phosphoric acid compound B represented by the above-described chemical formula 7 in which two alkoxy groups having a branched structure are bonded to a phosphoric ester.
  • the mono-phosphate compound includes an amine salt of the phosphate compound C represented by the chemical formula 8 described above.
  • the P nuclear integral ratio of the polyphosphoric acid compound represented by the following formula 1 is the P nuclear NMR integral value (P polymer) attributed to the polyphosphoric acid compound obtained by measuring the P nuclear NMR of the treatment agent. ), A P-nuclear NMR integral value (P di-isomer) attributed to a di-phosphate compound, and a P-nuclear NMR integral value (P mono-isomer) attributed to a mono-phosphate compound.
  • P nucleus integral ratio of the polyphosphate compound in the treatment agent of this embodiment is preferably 10 to 50%.
  • the anionic surfactant used in the treatment agent of the present embodiment is represented by the amine salt of phosphoric acid compound A represented by chemical formula 5, the amine salt of phosphoric acid compound B represented by chemical formula 7, and chemical formula 8. It contains at least one compound selected from amine salts of phosphoric acid compound C. Furthermore, it is preferable to contain an organic sulfonic acid compound as an anionic surfactant.
  • the effects of the present invention particularly the suppression of fluff and the suppression of tar dirt can be further improved.
  • the mass ratio of the total content of each of the phosphoric acid compounds of the amine salt of phosphoric acid compound A, the amine salt of phosphoric acid compound B, and the amine salt of phosphoric acid compound C with respect to the total content of the organic sulfonic acid compound is phosphoric acid compound More preferably, the total mass of the organic sulfonic acid compound is 70/30 to 10/90.
  • the organic sulfonic acid compound is not particularly limited, and examples thereof include sodium 1-octyl sulfonate, potassium 1-decane sulfonate, potassium 1-undecane sulfonate, sodium 1-lauryl sulfonate, sodium 1-tridecane sulfonate, 1 -Sodium myristyl sulfonate, sodium 1-pentadecane sulfonate, potassium 1-cetyl sulfonate, sodium 1-heptadecane sulfonate, sodium 1-stearyl sulfonate, sodium isooctyl sulfonate, sodium isodecane sulfonate, isoundecane sulfone Potassium acetate, sodium isolauryl sulfonate, sodium isotridecane sulfonate, sodium isomyristyl sulfonate, sodium isopentadecane sulfonate
  • the content ratio of the smoothing agent, the nonionic surfactant, and the anionic surfactant is not particularly limited.
  • the smoothing agent is 35 to 90% by mass
  • the nonionic surfactant is 10 to 60% by mass
  • the anionic surfactant is preferably contained at a ratio of 0.1 to 10% by mass.
  • the synthetic fiber of this embodiment is a synthetic fiber to which the treatment agent of the first embodiment is attached.
  • the synthetic fiber is not particularly limited.
  • polyester fiber such as polyethylene terephthalate, polypropylene terephthalate, polylactic acid ester
  • polyamide fiber such as nylon 6, nylon 66
  • polyacryl examples include polyacrylic fibers such as modacrylic, and (4) polyolefin fibers such as polyethylene and polypropylene.
  • the proportion of the treatment agent of the first embodiment (without solvent) attached to the synthetic fiber is 0.1 to 3% by mass with respect to the synthetic fiber. It is preferable to make it adhere.
  • the method of attaching the processing agent of 1st Embodiment can employ
  • the synthetic fiber treating agent and the synthetic fiber of the present embodiment are a synthetic fiber treatment agent containing a smoothing agent, a specific nonionic surfactant, and a specific anionic surfactant.
  • a synthetic fiber treatment agent containing a smoothing agent, a specific nonionic surfactant, and a specific anionic surfactant.
  • tar dirt generated around the godet roller can be suppressed particularly in the synthetic fiber spinning process.
  • the fluff of a synthetic fiber yarn can be reduced effectively, and the outstanding favorable process passability can be exhibited.
  • the hardness of water used in the post-processing step for example, the dyeing step is high, separation of the dyeing liquid is difficult to occur, and the occurrence of defective dyeing such as dyeing spots can be suppressed.
  • Test category 1 Synthesis of alkyl phosphate compounds
  • phosphoric acid compound (P-1) 2-decyl-1-tetradecanol was charged into a reaction vessel, dehydrated at 120 ° C. under 0.05 MPa for 2 hours, then returned to normal pressure and stirred. However, diphosphorus pentoxide was added over 1 hour at 60 ⁇ 5 ° C. After aging at 80 ° C. for 3 hours, polyoxyethylene (4 mol) laurylamine was added dropwise at 50 ° C. for neutralization to prepare a phosphoric acid compound (P-1).
  • the P nuclear integration ratio was calculated from the above formula 1 using the measured value of 31 P-NMR (trade name MERCURY plus NMR Spectrometer System, 300 MHz, manufactured by VALIAN).
  • X-1 polyoxyethylene (4 mol) laurylamine
  • X-2 polyoxyethylene (10 mol) laurylamine
  • X-3 polyoxyethylene (10 mol) stearylamine
  • X-4 Dibutylethanolamine
  • X-5 Stearylamine
  • X-6 polyoxyethylene (2 mol) stearylamine
  • X-7 polyoxyethylene (4 mol) stearylamine
  • X-8 polyoxyethylene (2 mol) laurylamine
  • X-9 triethanolamine
  • X-10 laurylamine
  • X-11 sodium
  • X-12 Potassium
  • P-1 2-decyl-1-tetradecanol phosphate ester polyoxyethylene (4 mol) laurylamine salt
  • P-2 2-hexyl-1-decanol phosphate ester polyoxyethylene (10 mol) laurylamine salt
  • P-3 2-octyl-1-dodecanol phosphate ester polyoxyethylene (10 mol) stearylamine salt
  • Test Category 2 (Synthesis of ether ester compounds as nonionic surfactants) ⁇ Synthesis of ether ester compound (N-1) A compound obtained by adding 20 mol of EO to 1 mol of hardened castor oil and adipic acid were esterified under ordinary conditions, and then oleic acid was added and the esterification was continued. An ester compound (N-1) was obtained.
  • Test category 3 Preparation of synthetic fiber treatment agent
  • synthetic fiber treating agent 40 parts trimethylolpropane trilaurate (L-1) as smoothing agent, 12 parts glycerol trioleate (L-2), hydrogenated castor oil as nonionic surfactant 10 moles of EO added to 1 mole, 10 parts of compound (N-1) cross-linked with adipic acid and terminal esterified with oleic acid, 20 moles of EO added to 1 mole of hardened castor oil, esterified with 3 moles of lauric acid 10 parts of compound (rN-1), 10 parts of compound (rN-3) added to 1 mole of hardened castor oil, 16 parts of polyoxyethylene (EO 15 moles) monooleate (rN-4), anionic surface activity 2-decyl-1-tetradecanol phosphate polyoxyethylene (4 mol) laurylamine salt (P- ) 0.5 parts of sodium alkyl sulfonate (a mixture of 13-17 carbon
  • Example 2 Preparation of synthetic fiber treating agent (Example 2) Prepared in the same manner as the synthetic fiber treating agent of Example 1. However, in addition to the raw materials shown in Table 2, 1,3,5-tris (4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl) isocyanuric acid is used as an antioxidant as a smoothing agent, a nonionic surfactant, and an anion. It added in the ratio of 0.5 part with respect to 100 parts of processing agents consisting of surfactant.
  • L-1 trimethylolpropane trilaurate
  • L-2 Glycerol trioleate
  • L-3 oleyl oleato
  • N-1 a compound obtained by adding 20 mol of EO to 1 mol of hardened castor oil, crosslinking with adipic acid, and terminal esterifying with oleic acid (MW 10,000)
  • N-2 a compound obtained by adding 25 mol of EO to 1 mol of castor oil, crosslinking with maleic acid, and terminal-esterifying with stearic acid (MW 5,000)
  • rN-1 a compound obtained by esterifying 20 mol of EO to 1 mol of hardened castor oil with 3 mol of lauric acid
  • rN-2 a compound obtained by adding 30 mol of EO to 1 mol of hardened castor oil (MW5000) crosslinked with fumaric acid
  • rN-3 a compound obtained by adding 15 mol of EO to 1 mol of hardened castor oil
  • rN-4 a compound
  • Test Category 4 Evaluation of synthetic fiber treatment agent
  • Test Category 4 Evaluation of synthetic fiber treatment agent
  • Each treatment agent prepared in Test Category 3 was uniformly diluted with ion-exchanged water or an organic solvent as necessary to obtain a 15% solution.
  • a polyethylene terephthalate chip is dried by a conventional method, melt-spun using an extruder, and is applied to a running yarn after being discharged from a die and cooled and solidified. It was made to adhere by the roller oil supply method set so that it might become mass%. Thereafter, the yarn was converged with a guide, and drawn through a drawing roll and a relaxation roll at 245 ° C. so that the total draw ratio was 5.8 times, and a drawn yarn of 1100 dtex 96 filaments was obtained as 10 kg-wheated cheese.
  • the number of fluffs per hour was measured with a fluff counting device (manufactured by Toray Engineering Co., Ltd.) and evaluated according to the following criteria.
  • -Evaluation standard of fluff A The number of fluff measured is zero.
  • A The number of fluffs measured is 2 or less (however, 0 is not included).
  • X The measured number of fluff is 3 or more.
  • the heat resistance of the treating agent was evaluated as follows as dirt (tar) of the godet roller after spinning for 48 hours in the spinning step.

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

本発明の合成繊維用処理剤は、平滑剤、ノニオン界面活性剤、及びアニオン界面活性剤を含有する。前記アニオン界面活性剤は、特定の構造式からなるリン酸化合物Ａ～Ｃのアミン塩から選ばれる少なくとも１種のリン酸化合物を含む。前記ノニオン界面活性剤は、ひまし油のアルキレンオキサイド付加物及び硬化ひまし油のアルキレンオキサイド付加物から選ばれる少なくとも一種の化合物と、モノカルボン酸及びジカルボン酸とを縮合させた質量平均分子量３，０００～３０，０００のエーテルエステル化合物を含む。

Description

合成繊維用処理剤及び合成繊維
　本発明は、合成繊維の製糸工程においてゴデットローラー周りに発生するタール汚れ及び合成繊維糸条の毛羽を効果的に低減し、且つ硬度の高い水質下でも良好な染色均一性を有する合成繊維用処理剤及びかかる処理剤が付着している合成繊維に関する。
　一般に、合成繊維の製糸工程において、摩擦を低減し、糸切れ等の繊維の損傷を防止する観点から、合成繊維のフィラメント糸条の表面に平滑剤等を含有する合成繊維用処理剤を付与する処理が行われることがある。
　従来、特許文献１～４に開示される合成繊維用処理剤が知られている。特許文献１は、分岐アルコールを出発原料としたリン酸エステルのカリウム塩、エチレンオキサイド付加アルキルエーテル、エステル等を含有する繊維用処理剤について開示する。特許文献２は、縮合リン酸エステル又はそのアミン塩、ノニオン界面活性剤、平滑成分等を含む合成繊維用処理剤について開示する。特許文献３は、特定の硬化ひまし油誘導体等の非イオン活性剤、二価エステル化合物等を含有する合成繊維用処理剤について開示する。特許文献４は、含硫黄エステル化合物と特定の硬化ひまし油誘導体等のノニオン界面活性剤、特定のエステル等を含有する合成繊維用処理剤について開示する。
特開平０１－２９８２８１号公報 特開２０１６－０８４５６６号公報 特開平７－１７３７６８号公報 国際公開第２０１５／１８６５４５号
　これら従来の合成繊維用処理剤では、製糸工程においてゴデットローラー周りに発生するタール汚れ及び合成繊維糸条の毛羽を効果的に低減する効果が弱く、特に硬度の高い水質下においてサーモゾル染色工程で染色斑が生じるという問題があった。
　本発明が解決しようとする課題は、合成繊維の製糸工程におけるゴデットローラー周りのタール汚れ、毛羽を低減し、高硬度水質下において良好な染色均一性が得られる合成繊維用処理剤及び合成繊維を提供する処にある。
　本発明者らは、前記の課題を解決するべく研究した結果、特定位置に分岐構造をもつ脂肪族アルコールを原料として得られたリン酸エステルのアミン塩、特定のノニオン界面活性剤等を含有する合成繊維用処理剤が正しく好適であることを見出した。
　上記目的を達成するために、本発明の一態様では、平滑剤、ノニオン界面活性剤、及びアニオン界面活性剤を含有する合成繊維用処理剤であって、前記アニオン界面活性剤が、下記の化１で示されるリン酸化合物Ａのアミン塩、下記の化３で示されるリン酸化合物Ｂのアミン塩、及び化４で示されるリン酸化合物Ｃのアミン塩から選ばれる少なくとも１種のリン酸化合物を含み、前記ノニオン界面活性剤が、ひまし油のアルキレンオキサイド付加物及び硬化ひまし油のアルキレンオキサイド付加物から選ばれる少なくとも一種の化合物と、モノカルボン酸及びジカルボン酸とを縮合させた質量平均分子量３，０００～３０，０００のエーテルエステル化合物を含むことを特徴とする合成繊維用処理剤が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （化１において、
ｎ：２～４の整数、
Ｒ１，Ｒ２：それぞれ炭素数５～１５の飽和脂肪族炭化水素基、
Ｒ３：水素原子又は下記の化２で示される炭化水素基。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （化２において、
Ｒ４，Ｒ５：それぞれ炭素数５～１５の飽和脂肪族炭化水素基。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （化３及び化４において、
Ｒ６～Ｒ１１：それぞれ炭素数５～１５の飽和脂肪族炭化水素基。）
　前記アニオン界面活性剤が更に有機スルホン酸化合物を含み、該有機スルホン酸化合物の全含有量に対する前記リン酸化合物の全含有量の質量比が、リン酸化合物の全質量／有機スルホン酸化合物の全質量＝７０／３０～１０／９０であることが好ましい。
　前記平滑剤、前記ノニオン界面活性剤、及び前記アニオン界面活性剤の含有割合の合計を１００質量％とすると、前記平滑剤を３５～９０質量％、前記ノニオン界面活性剤を１～６０質量％、及び前記アニオン界面活性剤を０．１～１０質量％の割合で含有することが好ましい。
　また、本発明の別の態様では、前記合成繊維用処理剤が付着していることを特徴とする合成繊維が提供される。
　本発明によると、タール汚れ、毛羽を低減し、更に高硬度水質下において良好な染色均一性が得られる。
　（第１実施形態）
　先ず、本発明に係る合成繊維用処理剤（以下、単に処理剤ともいう）を具体化した第１実施形態について説明する。本実施形態の処理剤は、平滑剤、特定のノニオン界面活性剤、及び特定のアニオン界面活性剤を含有してなる。アニオン界面活性剤は、下記の化５で示されるリン酸化合物Ａのアミン塩、下記の化７で示されるリン酸化合物Ｂのアミン塩、及び化８で示されるリン酸化合物Ｃのアミン塩から選ばれる少なくとも１種のリン酸化合物を含有するものである。これらのリン酸化合物は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （化５において、
ｎ：２～４の整数、
Ｒ１，Ｒ２：それぞれ炭素数５～１５の飽和脂肪族炭化水素基、
Ｒ３：水素原子又は下記の化６で示される炭化水素基。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （化６において、
Ｒ４，Ｒ５：それぞれ炭素数５～１５の飽和脂肪族炭化水素基。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （化７及び化８において、
Ｒ６～Ｒ１１：それぞれ炭素数５～１５の飽和脂肪族炭化水素基。）
　本実施形態の処理剤に供する平滑剤としては、特に制限はないが、例えば（１）１，４－ブタンジオールジオレアート、トリメチロールプロパントリラウラート、トリメチロールプロパントリオレアート、グリセロールトリオレアート、ペンタエリスリトールテトラオクタノアート等の、多価アルコールと一価カルボン酸とのエステル化合物、（２）ジイソセチルチオジプロピオナート、ジイソステアリルチオジプロピオナート、ジオレイルチオジプロピオナート、ビスポリオキシエチレンラウリルアジパート等の、多価カルボン酸と一価アルコールとのエステル化合物、（３）オレイルラウラート、オレイルオレアート等の、一価アルコールと一価カルボン酸とのエステル化合物、（４）ひまし油、パーム油、ナタネ白絞油等の天然油脂等が挙げられる。これらの平滑剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　合成繊維用処理剤に供するノニオン界面活性剤としては、特に制限はないが、例えば（１）有機酸、有機アルコール、及び有機アミンから選ばれる少なくとも一種に炭素数２～４のアルキレンオキサイドを付加した化合物、例えばポリオキシエチレンラウリン酸エステル、ポリオキシエチレンモノオレイン酸エステル、ポリオキシエチレンラウリン酸エステルメチルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルエーテル、ポリオキシプロピレンラウリルエーテルメチルエーテル、ポリオキシブチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルアミノエーテル等のエーテル型ノニオン界面活性剤、（２）ソルビタンモノオレアート、ソルビタントリオレアート、グリセリンモノラウラート等の多価アルコール部分エステル型ノニオン界面活性剤、（３）ポリエチレングリコールジオレアート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレアート、ポリオキシブチレンソルビタントリオレアート、ポリオキシプロピレンひまし油、ポリオキシエチレン硬化ひまし油、ポリオキシエチレンプロピレン硬化ひまし油トリオレアート、ポリオキシエチレン硬化ひまし油トリラウラート、硬化ひまし油のエチレンオキサイド付加物とフマル酸とを縮合させたエーテルエステル化合物、ひまし油のエチレンオキサイド付加物及び硬化ひまし油のエチレンオキサイド付加物から選ばれる少なくとも一種とモノカルボン酸及びジカルボン酸とを縮合させたエーテルエステル化合物等のポリオキシアルキレン多価アルコール脂肪酸エステル型ノニオン界面活性剤、（４）ジエタノールアミンモノラウロアミド等のアルキルアミド型ノニオン界面活性剤、（５）ポリオキシエチレンジエタノールアミンモノオレイルアミド等のポリオキシアルキレン脂肪酸アミド型ノニオン界面活性剤等が挙げられる。これらのノニオン界面活性剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　本実施形態の処理剤に供するノニオン界面活性剤としては、これらの中でもひまし油のアルキレンオキサイド付加物及び硬化ひまし油のアルキレンオキサイド付加物から選ばれる少なくとも一種と、モノカルボン酸及びジカルボン酸とを縮合させたエーテルエステル化合物であり、該エーテルエステル化合物の質量平均分子量（ＭＷ）が３，０００～３０，０００のものを含有するものが用いられる。該エーテルエステル化合物に使用されるアルキレンオキサイドとしては、例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等が挙げられる。モノカルボン酸としては、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、ミリストレイン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、エライジン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキジン酸、エイコセン酸、ベヘン酸、エルカ酸等が挙げられる。また、ジカルボン酸としては、例えばコハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フマル酸、マレイン酸等が挙げられる。好ましい該エーテルエステル化合物としては、硬化ひまし油１モルに対しエチレンオキサイド（以下、ＥＯという）２０モル付加したものをアジピン酸で架橋し、オレイン酸で末端エステル化した化合物（ＭＷ１０，０００）、ひまし油１モルに対しＥＯ２５モル付加したものをマレイン酸で架橋し、ステアリン酸で末端エステル化した化合物（ＭＷ５，０００）等が挙げられる。
　ここで質量平均分子量は、東ソー社製高速ゲルパーミエーションクロマトグラフィー装置ＨＬＣ－８３２０ＧＰＣを用いることができる。試料濃度５ｍｇ／ｃｃで、東ソー社製分離カラムＴＳＫ ｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ Ｈ－２０００、Ｈ－３０００、Ｈ－４０００に注入し、示差屈折率検出器で測定されたピークにより求めることができる。
　本実施形態の処理剤に供するアニオン界面活性剤は、上述したように前記の化５で示されるリン酸化合物Ａのアミン塩、化７で示されるリン酸化合物Ｂのアミン塩、及び化８で示されるリン酸化合物Ｃのアミン塩から選ばれる少なくとも１種のリン酸化合物を含有するものである。
　化５において、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ラウリル基、トリデシル基、ミリスチル基、ペンタデシル基等の炭素数５～１５の飽和炭化水素基である。また、Ｒ３は、水素原子又は化６で示される炭化水素基である。また、化６、化７、化８におけるＲ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１１についての詳細は、それぞれ化５のところで説明したＲ１、Ｒ２と同様である。各飽和炭化水素基は、同一であっても、それぞれ異なってもよい。
　リン酸化合物Ａ、Ｂ、Ｃのカウンターとして使用されるアミン塩としては、例えばポリオキシアルキレンアルキルアミン、モノアルカノールアミン、ジアルカノールアミン、トリアルカノールアミン等が挙げられる。これらの中でも好ましいリン酸化合物とアミン塩としては、２－デシル－１－テトラデカノール（出発原料又は各リン酸化合物を構成する分岐構造を有するアルコキシ基、以下同じ）リン酸エステル　ポリオキシエチレンラウリルアミン塩（カウンター、以下同じ）、２－ヘキシル－１－デカノール　リン酸エステル　ポリオキシエチレンラウリルアミン塩、２－オクチル－１－ドデカノール　リン酸エステル　ポリオキシエチレンステアリルアミン塩、２－ヘキシル－１－デカノール　リン酸エステル　ジブチルエタノールアミン塩、２－デシル－１－テトラデカノール　リン酸エステル　ステアリルアミン塩、２－オクチル－１－ドデカノール　リン酸エステル　ポリオキシエチレンステアリルアミン塩等が挙げられる。
　前記のリン酸化合物は、脂肪族アルコールと五酸化二燐との反応によりポリ体リン酸化合物、ジ体リン酸化合物及びモノ体リン酸化合物、無機リン酸の混合物として合成される。ポリ体リン酸化合物には、縮合リン酸エステルである前記した化５で示されるリン酸化合物Ａのアミン塩が含まれる。ジ体リン酸化合物には、分岐構造を有する２つのアルコキシ基がリン酸エステル結合している前記した化７で示されるリン酸化合物Ｂのアミン塩が含まれる。モノ体リン酸化合物には、前記した化８で示されるリン酸化合物Ｃのアミン塩が含まれる。下記の数１で示されるポリ体リン酸化合物のＰ核積分比率は、処理剤のＰ核ＮＭＲを測定することにより得られるポリ体リン酸化合物に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値（Ｐポリ体）、ジ体リン酸化合物に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値（Ｐジ体）、モノ体リン酸化合物に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値（Ｐモノ体）から算出される。本実施形態の処理剤におけるポリ体リン酸化合物のＰ核積分比率に制限はないが、１０～５０％であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-M000013
 （数１において、
Ｐポリ体：ポリ体リン酸化合物に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
Ｐジ体：ジ体リン酸化合物に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値、
Ｐモノ体：モノ体リン酸化合物に帰属されるＰ核ＮＭＲ積分値。）
　本実施形態の処理剤に供するアニオン界面活性剤は、前記したように化５で示されるリン酸化合物Ａのアミン塩、化７で示されるリン酸化合物Ｂのアミン塩、及び化８で示されるリン酸化合物Ｃのアミン塩から選ばれる少なくとも１種の化合物を含む含有するものである。更に、アニオン界面活性剤として有機スルホン酸化合物を含有することが好ましい。有機スルホン酸化合物を配合することにより、本発明の効果、特に毛羽の抑制、タール汚れの抑制効果をより向上することができる。有機スルホン酸化合物の全含有量に対するリン酸化合物Ａのアミン塩、リン酸化合物Ｂのアミン塩、及びリン酸化合物Ｃのアミン塩の各リン酸化合物の全含有量の質量比が、リン酸化合物の全質量／有機スルホン酸化合物の全質量＝７０／３０～１０／９０であることがより好ましい。かかる範囲内に規定することにより、本発明の効果、特にタール汚れの抑制効果をより向上することができる。
　有機スルホン酸化合物としては、特に限定されないが、例えば１－オクチルスルホン酸ナトリウム、１－デカンスルホン酸カリウム、１－ウンデカンスルホン酸カリウム、１－ラウリルスルホン酸ナトリウム、１－トリデカンスルホン酸ナトリウム、１－ミリスチルスルホン酸ナトリウム、１－ペンタデカンスルホン酸ナトリウム、１－セチルスルホン酸カリウム、１－ヘプタデカンスルホン酸ナトリウム、１－ステアリルスルホン酸ナトリウム、イソオクチルスルホン酸ナトリウム、イソデカンスルホン酸ナトリウム、イソウンデカンスルホン酸カリウム、イソラウリルスルホン酸ナトリウム、イソトリデカンスルホン酸ナトリウム、イソミリスチルスルホン酸ナトリウム、イソペンタデカンスルホン酸ナトリウム、イソセチルスルホン酸ナトリウム、イソヘプタデカンスルホン酸ナトリウム、イソステアリルスルホン酸ナトリウム、アルキル(炭素数１３－１７の混合物)スルホン酸ナトリウム、ジイソブチルスルホコハク酸カリウム、ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、ジノニルスルホコハク酸ナトリウム等が挙げられる。これらの化合物は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。
　本実施形態の処理剤において、平滑剤、ノニオン界面活性剤、及びアニオン界面活性剤の含有比率は特に制限はない。平滑剤、ノニオン界面活性剤、及びアニオン界面活性剤の含有割合の合計を１００質量％とすると、平滑剤を３５～９０質量％、ノニオン界面活性剤を１０～６０質量％、及びアニオン界面活性剤を０．１～１０質量％の割合で含有するものが好ましい。かかる範囲内に規定することにより、本発明の効果をより向上させることができる。
　（第２実施形態）
　本発明に係る合成繊維を具体化した第２実施形態について説明する。本実施形態の合成繊維は、第１実施形態の処理剤が付着している合成繊維である。合成繊維としては、特に制限はないが、例えば（１）ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリ乳酸エステル等のポリエステル系繊維、（２）ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系繊維、（３）ポリアクリル、モダアクリル等のポリアクリル系繊維、（４）ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系繊維等が挙げられる。
　第１実施形態の処理剤（溶媒を含まない）を合成繊維に付着させる割合に特に制限はないが、第１実施形態の処理剤を合成繊維に対し０．１～３質量％の割合となるよう付着させることが好ましい。また、第１実施形態の処理剤を付着させる方法は、例えばローラー給油法、計量ポンプを用いたガイド給油法、浸漬給油法、スプレー給油法等の公知の方法を採用することができる。第１実施形態の処理剤を合成繊維に付着させる際の形態としては、例えば有機溶媒溶液、水性液等として付与してもよい。
　本実施形態の合成繊維用処理剤及び合成繊維によれば、以下のような効果を得ることができる。
　（１）本実施形態では、平滑剤、特定のノニオン界面活性剤、及び特定のアニオン界面活性剤を含有する合成繊維用処理剤であって、アニオン界面活性剤として、化５，７，８にそれぞれ示されるリン酸化合物Ａ、Ｂ，Ｃのアミン塩を含むように構成した。したがって、特に合成繊維の製糸工程においてゴデットローラー周りに発生するタール汚れを抑制することができる。また、合成繊維糸条の毛羽を効果的に低減することができ、優れた良好な工程通過性を発揮することができる。また、後加工工程、例えば染色工程にて使用する水の硬度が高い場合に染色液の分離が生じ難く染色斑等の染色不良の発生を抑制することができる。
　なお、上記実施形態は以下のように変更してもよい。
　・本実施形態の処理剤には、本発明の効果を阻害しない範囲内において、処理剤の品質保持のための安定化剤や制電剤として、つなぎ剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の通常に処理剤に用いられる成分をさらに配合してもよい。
　以下、本発明の構成及び効果をより具体的に説明するために実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及び比較例の説明において、部は質量部を、また％は質量％を意味する。
　試験区分１（アルキルリン酸化合物の合成）
　・リン酸化合物（Ｐ－１）の合成
　反応容器に２－デシル－１－テトラデカノールを仕込み、１２０℃で０．０５ＭＰａ以下の条件下で２時間脱水処理した後、常圧に戻し、撹拌しながら６０±５℃で五酸化二燐を１時間かけて投入した。８０℃にて３時間熟成した後、ポリオキシエチレン（４モル）ラウリルアミンを５０℃で滴下して中和を行ない、リン酸化合物（Ｐ－１）を調製した。
　・リン酸化合物（Ｐ－１）のＰ核積分比率の算出
　リン酸化合物（Ｐ－１）について３１Ｐ－ＮＭＲを用いてＰ核積分比率を算出したところ、化５で示されるポリ体リン酸化合物が３６．２％、化７で示されるジ体リン酸化合物が３２．３％、化８で示されるモノ体リン酸化合物が３１．５％であった。
　Ｐ核積分比率は、３１Ｐ－ＮＭＲ（ＶＡＬＩＡＮ社製の商品名ＭＥＲＣＵＲＹ　ｐｌｕｓ　ＮＭＲ　Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｏｒ　Ｓｙｓｔｅｍ、３００ＭＨｚ）の測定値を用いて前記の数１から算出した。
　・リン酸化合物（Ｐ－２～Ｐ－４及びｒＰ－１～ｒＰ－６）の調製
　リン酸化合物（Ｐ－１）と同様にして、その他のリン酸化合物（Ｐ－２～Ｐ－４及びｒＰ－１～ｒＰ－６）を調製した。
　・リン酸化合物（Ｐ－５）の調製
　反応容器に２－デシル－１－テトラデカノール及びイオン交換水を仕込み、撹拌しながら６０±５℃で五酸化二燐を１時間かけて投入した。８０℃にて３時間熟成した後、イオン交換水を添加し、１００℃で２時間加水分解を行なった後、ステアリルアミンを５０℃で滴下して中和を行い、リン酸化合物（Ｐ－５）を調製した。リン酸化合物（Ｐ－５）について、３１Ｐ－ＮＭＲを用いてＰ核積分比率を算出したところ、化５で示されるポリ体リン酸化合物が０％、化７で示されるジ体リン酸化合物が３７．９％、化８で示されるモノ体リン酸化合物が６２．１％であった。以上で調製した各リン酸化合物の内容を表１に示した。
　・リン酸化合物（Ｐ－６）の調製
　リン酸化合物（Ｐ－５）と同様にして、表１に示される各置換基を有するリン酸化合物（Ｐ－６）を調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
 　表１において、
Ｘ－１：ポリオキシエチレン（４モル）ラウリルアミン、
Ｘ－２：ポリオキシエチレン（１０モル）ラウリルアミン、
Ｘ－３：ポリオキシエチレン（１０モル）ステアリルアミン、
Ｘ－４：ジブチルエタノールアミン、
Ｘ－５：ステアリルアミン、
Ｘ－６：ポリオキシエチレン（２モル）ステアリルアミン、
Ｘ－７：ポリオキシエチレン（４モル）ステアリルアミン、
Ｘ－８：ポリオキシエチレン（２モル）ラウリルアミン、
Ｘ－９：トリエタノールアミン、
Ｘ－１０：ラウリルアミン、
Ｘ－１１：ナトリウム、
Ｘ－１２：カリウム、
Ｐ－１：２－デシル－１－テトラデカノール　リン酸エステル　ポリオキシエチレン（４モル）ラウリルアミン塩、
Ｐ－２：２－ヘキシル－１－デカノール　リン酸エステル　ポリオキシエチレン（１０モル）ラウリルアミン塩、
Ｐ－３：２－オクチル－１－ドデカノール　リン酸エステル　ポリオキシエチレン（１０モル）ステアリルアミン塩、
Ｐ－４：２－ヘキシル－１－デカノール　リン酸エステル　ジブチルエタノールアミン塩、
Ｐ－５：２－デシル－１－テトラデカノール　リン酸エステル　ステアリルアミン塩、
Ｐ－６：２－オクチル－１－ドデカノール　リン酸エステル　ポリオキシエチレン（２モル）ステアリルアミン塩、
ｒＰ－１：２－エチル－１－ヘキサノール　リン酸エステル　ポリオキシエチレン（４モル）ステアリルアミン塩、
ｒＰ－２：オレイルアルコール　リン酸エステル　ポリオキシエチレン（２モル）ラウリルアミン塩、
ｒＰ－３：１４－メチル－１－ペンタデカノール　リン酸エステル　トリエタノールアミン塩、
ｒＰ－４：５－ヘキサデカノール　リン酸エステル　ラウリルアミン塩、
ｒＰ－５：２－デシル－１－テトラデカノール　リン酸エステル　ナトリウム塩、
ｒＰ－６：２－ヘキシル－１－デカノール　リン酸エステル　カリウム塩、
＊１：化６で示される炭化水素基、
を示す。
　試験区分２（ノニオン界面活性剤としてのエーテルエステル化合物の合成）
　・エーテルエステル化合物（Ｎ－１）の合成
　硬化ひまし油１モルに対しＥＯ２０モル付加した化合物とアジピン酸を通常の条件下でエステル化した後に、さらにオレイン酸を添加し引き続きエステル化を行うことでエーテルエステル化合物（Ｎ－１）を得た。
　・エーテルエステル化合物（Ｎ－２及びｒＮ－１～ｒＮ－５）の合成
　エーテルエステル化合物（Ｎ－１）の合成と同様にエーテルエステル化合物（Ｎ－２及びｒＮ－１～ｒＮ－５）を合成した。各実施例及び比較例で使用した化合物を表２，３に示した。
　試験区分３（合成繊維用処理剤の調製）
　・合成繊維用処理剤（実施例１）の調製
　平滑剤としてトリメチロールプロパントリラウラート（Ｌ－１）を４０部、グリセロールトリオレアート（Ｌ－２）を１２部、ノニオン界面活性剤として硬化ひまし油１モルに対しＥＯ２０モル付加したものをアジピン酸で架橋し、オレイン酸で末端エステル化した化合物（Ｎ－１）１０部、硬化ひまし油１モルにＥＯ２０モル付加したものをラウリン酸３モルでエステル化した化合物（ｒＮ－１）１０部、硬化ひまし油１モルにＥＯ１５モル付加した化合物（ｒＮ－３）１０部、ポリオキシエチレン（ＥＯ１５モル）モノオレイン酸エステル（ｒＮ－４）１６部、アニオン界面活性剤として２－デシル－１－テトラデカノール　リン酸エステル　ポリオキシエチレン（４モル）ラウリルアミン塩（Ｐ－１）を０．５部、アルキルスルホン酸ナトリウム（炭素数１３－１７の混合物）（Ｓ－１）を１．５部の割合で均一混合して実施例１の合成繊維用処理剤を調製した。
　・合成繊維用処理剤（実施例２）の調製
　実施例１の合成繊維処理剤と同様に調製した。但し、表２の原料以外に酸化防止剤として１，３，５－トリス（４－ｔ－ブチル－３－ヒドロキシ－２，６－ジメチルベンジル）イソシアヌル酸を平滑剤、ノニオン界面活性剤、及びアニオン界面活性剤からなる処理剤１００部に対し０．５部の割合で添加した。
　・合成繊維用処理剤（実施例３～９，１３、参考例１０～１２及び比較例１～７）の調製
　実施例１の合成繊維処理剤の調製と同様に、実施例３～９，１３、参考例１０～１２及び比較例１～７の合成繊維用処理剤を調製した。使用した化合物の種類及び配合量を表２，３に示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
 　表２，３において、
Ｌ－１：トリメチロールプロパントリラウラート、
Ｌ－２：グリセロールトリオレアート、
Ｌ－３：オレイルオレアート、
Ｎ－１：硬化ひまし油１モルに対しＥＯ２０モル付加したものをアジピン酸で架橋し、オレイン酸で末端エステル化した化合物（ＭＷ１０，０００）、
Ｎ－２：ひまし油１モルに対しＥＯ２５モル付加したものをマレイン酸で架橋し、ステアリン酸で末端エステル化した化合物（ＭＷ５，０００）、
ｒＮ－１：硬化ひまし油１モルにＥＯ２０モル付加したものをラウリン酸３モルでエステル化した化合物、
ｒＮ－２：硬化ひまし油１モルにＥＯ３０モル付加したものをフマル酸で架橋した化合物（ＭＷ５０００）、
ｒＮ－３：硬化ひまし油１モルにＥＯ１５モル付加した化合物、
ｒＮ－４：ポリオキシエチレン（ＥＯ１５モル）モノオレイン酸エステル、
ｒＮ－５：ポリエチレングリコール（ＥＯ１５モル）ジオレアート、
Ｓ－１：アルキルスルホン酸ナトリウム（炭素数Ｃ１３－１７の混合物）、
Ｓ－２：ラウリルスルホン酸ナトリウム、
＊２：化５，７，８で示されるリン酸化合物の全質量／スルホン酸化合物の全質量、
を示す。
　試験区分４（合成繊維処理剤の評価）
　・毛羽の評価
　試験区分３で調製した各処理剤を必要に応じてイオン交換水又は有機溶剤にて均一に希釈し、１５％溶液とした。ポリエチレンテレフタレートのチップを常法により乾燥した後、エクストルーダーを用いて溶融紡糸し、口金から吐出して冷却固化した後の走行糸条に、前記の１５％溶液を不揮発分として付与量０．６質量％となるよう設定したローラー給油法にて付着させた。その後、ガイドで集束させて、２４５℃の延伸ロール、弛緩ロールを介して全延伸倍率５．８倍となるように延伸し、１１００デシテックス９６フィラメントの延伸糸を１０ｋｇ捲きチーズとして得た。
　その紡糸工程において、糸をチーズとして巻き取る前に、毛羽計数装置（東レエンジニアリング社製）にて１時間当たりの毛羽数を測定し、次の基準で評価した。
　・毛羽の評価基準
◎：測定された毛羽数が０個。
○：測定された毛羽数が２個以下（但し、０を含まない）。
×：測定された毛羽数が３個以上。
　・耐熱性タールの評価
　処理剤の耐熱性について、前記の紡糸工程において、４８時間紡糸した後のゴデットローラーの汚れ（タール）として下記のように評価した。
　・耐熱性タールの評価基準
◎：汚れ（タール）がほとんど認められない。
○：汚れ（タール）がわずかに認められる。
×：汚れ（タール）が認められる。
　・染色液安定性の評価
　１ｇのポリエステル用染料（Ｄｉａｎｉｘ　Ｒｅｄ　Ｓ－４Ｇ　０．３４ｇ、Ｄｉａｎｉｘ　Ｙｅｌｌｏｗ　Ｓ－６Ｇ　０．３３ｇ、Ｄｉａｎｉｘ　Ｓ－２Ｇ　０．３３ｇの混合物）を１００ｍＬの硬水（硬度４００ｍｇ／Ｌ）に投入し均一になるまで撹拌し染料分散液を作成した。この染料分散液に処理剤の不揮発分１．５ｇを加え均一になるまで撹拌し、５０℃にて放置し３日後の凝集物の発生を観察した。
　・染色液安定性の評価基準
◎：凝集物が観察されない。
○：凝集物がわずかに観察される。
×：凝集物が観察される。
　表２，３の結果からも明らかなように、本発明によれば、合成繊維の製糸工程においてゴデットローラー周りのタール汚れ、毛羽を低減し、更に後加工工程での高硬度水質下において発生する染色不良の問題を解決することができるという効果がある。

Claims (4)

  1. 　平滑剤、ノニオン界面活性剤、及びアニオン界面活性剤を含有する合成繊維用処理剤であって、
    　前記アニオン界面活性剤が、下記の化１で示されるリン酸化合物Ａのアミン塩、下記の化３で示されるリン酸化合物Ｂのアミン塩、及び化４で示されるリン酸化合物Ｃのアミン塩から選ばれる少なくとも１種のリン酸化合物を含み、
    　前記ノニオン界面活性剤が、ひまし油のアルキレンオキサイド付加物及び硬化ひまし油のアルキレンオキサイド付加物から選ばれる少なくとも一種の化合物と、モノカルボン酸及びジカルボン酸とを縮合させた質量平均分子量３，０００～３０，０００のエーテルエステル化合物を含むことを特徴とする合成繊維用処理剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （化１において、
    　ｎ：２～４の整数、
    　Ｒ１，Ｒ２：それぞれ炭素数５～１５の飽和脂肪族炭化水素基、
    　Ｒ３：水素原子又は下記の化２で示される炭化水素基。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （化２において、
    　Ｒ４，Ｒ５：それぞれ炭素数５～１５の飽和脂肪族炭化水素基。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （化３及び化４において、
    　Ｒ６～Ｒ１１：それぞれ炭素数５～１５の飽和脂肪族炭化水素基。）
  2. 　前記アニオン界面活性剤が更に有機スルホン酸化合物を含み、該有機スルホン酸化合物の全含有量に対する前記リン酸化合物の全含有量の質量比が、リン酸化合物の全質量／有機スルホン酸化合物の全質量＝７０／３０～１０／９０である請求項１に記載の合成繊維用処理剤。
  3. 　前記平滑剤、前記ノニオン界面活性剤、及び前記アニオン界面活性剤の含有割合の合計を１００質量％とすると、前記平滑剤を３５～９０質量％、前記ノニオン界面活性剤を１～６０質量％、及び前記アニオン界面活性剤を０．１～１０質量％の割合で含有する請求項１又は２に記載の合成繊維用処理剤。
  4. 　請求項１～３のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤が付着していることを特徴とする合成繊維。
PCT/JP2019/006534 2018-04-16 2019-02-21 合成繊維用処理剤及び合成繊維 WO2019202844A1 (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020207012245A KR102355502B1 (ko) 2018-04-16 2019-02-21 합성섬유용 처리제 및 합성섬유
CN201980005225.7A CN111247288B (zh) 2018-04-16 2019-02-21 合成纤维用处理剂及合成纤维

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2018078238A JP6405068B1 (ja) 2018-04-16 2018-04-16 合成繊維用処理剤及び合成繊維
JP2018-078238 2018-04-16
JP2018142433A JP6405072B1 (ja) 2018-07-30 2018-07-30 合成繊維用処理剤及び合成繊維
JP2018-142433 2018-07-30

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2019202844A1 true WO2019202844A1 (ja) 2019-10-24

Family

ID=68239575

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2019/006534 WO2019202844A1 (ja) 2018-04-16 2019-02-21 合成繊維用処理剤及び合成繊維

Country Status (4)

Country Link
KR (1) KR102355502B1 (ja)
CN (1) CN111247288B (ja)
TW (1) TWI679325B (ja)
WO (1) WO2019202844A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113677848A (zh) * 2020-06-11 2021-11-19 竹本油脂株式会社 合成纤维用处理剂及合成纤维

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6745565B1 (ja) * 2020-06-11 2020-08-26 竹本油脂株式会社 合成繊維用処理剤の水性液及び合成繊維
JP6960195B1 (ja) * 2021-07-06 2021-11-05 竹本油脂株式会社 合成繊維用処理剤及び合成繊維

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06346368A (ja) * 1993-06-03 1994-12-20 Toray Ind Inc 合成繊維用処理剤
JP5826427B1 (ja) * 2015-07-23 2015-12-02 竹本油脂株式会社 合成繊維用処理剤、合成繊維用処理剤の水性液及び合成繊維の処理方法
WO2016067871A1 (ja) * 2014-10-29 2016-05-06 松本油脂製薬株式会社 合成繊維用処理剤及びその利用
JP6125739B1 (ja) * 2017-02-07 2017-05-10 竹本油脂株式会社 弾性繊維用処理剤及び弾性繊維

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01298281A (ja) 1988-05-24 1989-12-01 Matsumoto Yushi Seiyaku Co Ltd 繊維用処理剤
JPH07173768A (ja) 1993-12-17 1995-07-11 Toray Ind Inc 合成繊維用処理剤
JP4947798B2 (ja) * 2007-12-27 2012-06-06 竹本油脂株式会社 合成繊維用処理剤、合成繊維の処理方法及び合成繊維
CN102776786B (zh) * 2012-07-11 2014-03-26 陕西海安实业有限责任公司 一种非乳液型锦纶6长丝高速纺丝纯油剂
JP5711437B1 (ja) * 2013-07-19 2015-04-30 松本油脂製薬株式会社 合成繊維用処理剤およびその用途
WO2015186545A1 (ja) 2014-06-06 2015-12-10 松本油脂製薬株式会社 合成繊維用処理剤及びその利用
JP5668170B1 (ja) * 2014-08-05 2015-02-12 松本油脂製薬株式会社 合成繊維用処理剤及びその利用
JP6310168B1 (ja) * 2018-01-09 2018-04-11 竹本油脂株式会社 合成繊維用処理剤及び合成繊維

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06346368A (ja) * 1993-06-03 1994-12-20 Toray Ind Inc 合成繊維用処理剤
WO2016067871A1 (ja) * 2014-10-29 2016-05-06 松本油脂製薬株式会社 合成繊維用処理剤及びその利用
JP5826427B1 (ja) * 2015-07-23 2015-12-02 竹本油脂株式会社 合成繊維用処理剤、合成繊維用処理剤の水性液及び合成繊維の処理方法
JP6125739B1 (ja) * 2017-02-07 2017-05-10 竹本油脂株式会社 弾性繊維用処理剤及び弾性繊維

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113677848A (zh) * 2020-06-11 2021-11-19 竹本油脂株式会社 合成纤维用处理剂及合成纤维

Also Published As

Publication number Publication date
KR102355502B1 (ko) 2022-02-08
TWI679325B (zh) 2019-12-11
CN111247288A (zh) 2020-06-05
CN111247288B (zh) 2021-01-22
TW201943922A (zh) 2019-11-16
KR20200058522A (ko) 2020-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6405068B1 (ja) 合成繊維用処理剤及び合成繊維
CN110016811B (zh) 合成纤维用处理剂和合成纤维
JP6405072B1 (ja) 合成繊維用処理剤及び合成繊維
WO2019202844A1 (ja) 合成繊維用処理剤及び合成繊維
JP4691415B2 (ja) 合成繊維用処理剤及び合成繊維の処理方法
TW201938876A (zh) 合成纖維用處理劑的稀釋液以及合成纖維的製造方法
JP6777348B1 (ja) 合成繊維紡糸工程用処理剤及び合成繊維
JP2017025438A (ja) 合成繊維用処理剤、合成繊維用処理剤の水性液及び合成繊維の処理方法
CN112501908B (zh) 合成纤维用处理剂及合成纤维
JP7126297B1 (ja) 合成繊維用処理剤及び合成繊維
JP6321860B1 (ja) 合成繊維用処理剤、合成繊維及び合成繊維の処理方法
TWI775478B (zh) 合成纖維用處理劑及合成纖維
CN113677849B (zh) 合成纤维用处理剂及合成纤维
JP7055495B1 (ja) 合成繊維用処理剤、合成繊維用第１処理剤、合成繊維用第２処理剤、合成繊維用処理剤の水性液、合成繊維の処理方法、及び合成繊維
JPH06228885A (ja) 繊維用処理剤組成物
JPH06228886A (ja) 繊維用処理剤組成物
JPH03174069A (ja) 高速用紡績油剤
JPH11350344A (ja) 繊維用油剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 19789446

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20207012245

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 19789446

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1