JPH11350344A

JPH11350344A - 繊維用油剤組成物

Info

Publication number: JPH11350344A
Application number: JP15715098A
Authority: JP
Inventors: Yoshihisa Inoue; 佳尚井上; Kyoko Ono; 恭子小野; Masumizu Okita; 益瑞大北; Yasuyoshi Watabe; 恭吉渡部
Original assignee: Mitsui Chemicals Inc
Current assignee: Mitsui Chemicals Inc
Priority date: 1998-06-05
Filing date: 1998-06-05
Publication date: 1999-12-21

Abstract

(57)【要約】【解決手段】式（１）（化１）で表されるアルキルシ
クロヘキサノールアルキレンオキサイド付加物および平
滑剤を含有してなる繊維用油剤組成物。【化１】（式中、Ｒ¹は炭素数６〜２０のアルキル基を表し、Ｒ
²は水素原子、メチル貴またはエチル基を表し、ｎは１
以上の整数を表す）【効果】本発明の繊維用油剤組成物は、天然および合
成繊維加工工程中の紡糸、紡績、編立、製織各工程にお
いて、毛羽立ちや糸切れを起こさず、良好な製糸性を示
す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は繊維用油剤組成物に
関する。更に詳しくは流動点が低く液状で取扱いが容易
であるアルキルシクロヘキサノールアルキレンオキサイ
ド付加物と平滑剤とを含有してなる繊維油剤組成物に関
する。

【０００２】

【従来の技術】繊維加工工程の紡糸、紡績、編立、製織
工程においては各工程を円滑に進めるために各種の繊維
用油剤が使用されている。繊維用油剤には構成成分の一
つに各種の非イオン系界面活性剤が使用されているもの
が多く、これら界面活性剤と動植物油あるいは鉱物油等
の平滑剤等とを組合せ、鉱物油で希釈して使用したり、
水性エマルションあるいは水溶液の形態で使用したりす
る。油剤の構成成分の非イオン系界面活性剤は製剤性の
良さや取扱い性の点から流動点が低く常温で液状のもの
が望まれているが、このような性能を満たす非イオン系
界面活性剤は従来アルキルフェノールアルキレンオキサ
イド付加物や高級二級アルコールアルキレンオキサイド
付加物等の限られた界面活性剤しか知られていなかっ
た。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、流動
点が低く液状で取扱いが容易である非イオン系界面活性
剤を構成成分として含有し、かつ天然および合成繊維加
工工程中の紡糸、紡績、編立、製織各工程において有効
な繊維用油剤組成物を提供することにある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
達成するために鋭意検討を行った結果、上記課題に最適
な繊維用油剤組成物を見いだし本発明を完成させるに至
った。すなわち本発明は、少なくとも式（１）（化２）
で表されるアルキルシクロヘキサノールアルキレンオキ
サイド付加物と平滑剤とを含有してなる繊維用油剤組成
物である。

【０００５】

【化２】（式中、Ｒ¹は炭素数６〜２０のアルキル基を表し、Ｒ
²は水素原子、メチル基またはエチル基を表し、ｎは１
以上の整数を表す）

【０００６】

【発明の実施の形態】本発明の繊維用油剤組成物に含有
される式（１）で表されるアルキルシクロヘキサノール
アルキレンオキサイド付加物において、Ｒ¹は炭素数６
〜２０のアルキル基を表す。Ｒ¹の構造には特に限定は
なく、直鎖構造であってもまた分岐構造であってもアル
キル基のとり得る構造異性体のどのような構造をとって
いてもよい。またＲ¹の結合位置は、アルコキシレート
基（−Ｏ（ＣＨ₂ＣＨＲ²Ｏ）_nＨ基）に対しシクロヘキ
サン環の２、３、４位の何れの位置であってもよい。さ
らにアルキル基Ｒ¹とアルコキシレート基との間にシ
ス、トランスの構造異性体が存在するがそのどちらでも
よい。

【０００７】さらにはオキシアルキレン単位（−ＣＨ₂
ＣＨＲ²Ｏ−単位）中のＲ²は水素原子、メチル基また
はエチル基を表し、具体的にはオキシアルキレン単位は
オキシエチレン単位（−ＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ−単位）、オキシ
プロピレン単位（−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ−単位）また
はオキシブチレン単位（−ＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₂ＣＨ₃）Ｏ
−単位）である。ｎは１以上の整数であるが、ｎが２以
上の場合繰り返し単位中にはオキシエチレン単位、オキ
シプロピレン単位またはオキシブチレン単位のどれか一
つのみを有していてもよいし２種類以上のオキシアルキ
レン単位を有していてもよい。２種類以上のオキシアル
キレン単位を有する場合はランダム状に付加していても
ブロック状に付加していてもよい。

【０００８】ｎの範囲に制限はないが通常は１〜５０の
範囲である。アルキルシクロヘキサノールアルキレンオ
キサイド付加物にはＲ¹の構造異性体、Ｒ¹とアルコキ
シレート基の位置異性体およびシス、トランス異性体、
およびオキシアルキレン単位の種類および数の異なる化
合物がありこれらは単独で用いることもできるが、通常
は２種類以上の混合物である。さらにはアルキル基Ｒ¹
の炭素数の異なる２種類以上のアルキルシクロヘキサノ
ールアルキレンオキサイド付加物の混合物であってもよ
い。

【０００９】本発明の繊維用油剤組成物に含有される式
（１）で表されるアルキルシクロヘキサノールアルキレ
ンオキサイド付加物はどのような方法で製造されたもの
であってもよい。通常は、１）式（１）のアルキルシク
ロヘキサノールアルキレンオキサイド付加物に対応する
構造を有するアルキルフェノールアルキレンオキサイド
付加物を水素化触媒の存在下に核水素化する方法、２）
式（１）のアルキルシクロヘキサノールアルキレンオキ
サイド付加物に対応する構造を有するアルキルフェノー
ルアルキレンオキサイド付加物を水素化触媒の存在下に
核水素化した後、得られたアルキルシクロヘキサノール
アルキレンオキサイド付加物とアルキレンオキサイドと
を触媒の存在下に反応させる方法、３）式（１）のアル
キルシクロヘキサノールアルキレンオキサイド付加物に
対応する構造を有するアルキルフェノールを水素化触媒
の存在下に核水素化し、得られたアルキルシクロヘキサ
ノールとアルキレンオキサイドとを触媒の存在下に反応
させる方法等の方法により得られる。

【００１０】本発明の繊維用油剤組成物に含有される平
滑剤とは、加工する繊維の潤滑性を確保するために用い
られる成分であり、例えば紡糸工程で紡糸した場合、毛
羽立ちや糸切れを起こさず良好な紡糸性を付与するため
の成分である。本発明に用いられる平滑剤はこのような
性能を持つ化合物ならどのような化合物でもよいが、好
ましくは鉱物油または、例えば２−エチルヘキシルステ
アレート、イソプロピルミリステート、イソプロピルパ
ルミテート、ノルマルブチルステアレート、イソラウリ
ルオレエート、オレイルオレエート、ジオレイルアジペ
ート、ネオペンチルグリコールジオレエート、トリメチ
ロールプロパントリ２−エチルヘキサノエート、ペンタ
エリスリトールテトラペラルゴネート等の脂肪族エステ
ル類および例えばヤシ油、牛脂、パーム油、ひまし油、
ナタネ油等の天然油脂類等のエステル化合物が挙げられ
る。鉱物油やエステル化合物等の平滑剤は単独で用いて
もよいし２種類以上の平滑剤を同時に用いてもよい。

【００１１】本発明の繊維用油剤組成物は式（１）で表
されるアルキルシクロヘキサノールアルキレンオキサイ
ド付加物と平滑剤とを含有してなる。それぞれの含有量
に特に制限はないが通常は式（１）で表されるアルキル
シクロヘキサノールアルキレンオキサイド付加物を１〜
８０重量％、平滑剤を２０〜７０重量％含有することが
好ましい。

【００１２】本発明の繊維用油剤組成物は式（１）で表
されるアルキルシクロヘキサノールアルキレンオキサイ
ド付加物と平滑剤との他に、さらに公知の非イオン系界
面活性剤、帯電防止剤等を配合してもよい。非イオン系
界面活性剤としては例えばオレイルアルコールエチレン
オキサイド付加物、ラウリルアルコールエチレンオキサ
イド付加物等の高級アルコールのエチレンオキサイド付
加物を用いることができる。帯電防止剤としてはアルキ
ルサルフェート、脂肪酸石鹸、アルキルスルフォネー
ト、アルキル燐酸エステル等の陰イオン系界面活性剤等
が挙げられる。式（１）で表されるアルキルシクロヘキ
サノールアルキレンオキサイド付加物以外の非イオン系
界面活性剤および帯電防止剤を配合する場合、その配合
量は特に制限はないが、通常は繊維用油剤組成物中に非
イオン系界面活性剤は１〜７０重量％、帯電防止剤は１
〜１５重量％配合される。さらに必要に応じて酸化防止
剤、防腐剤、濡れ性向上剤等を添加しても差し支えな
い。

【００１３】本発明の繊維用油剤組成物は用途に応じ鉱
物油に希釈して使用することもできるし、水性エマルシ
ョンまたは水溶液の形態で使用することもできる。本発
明の油剤組成物は木綿繊維、羊毛繊維等の天然繊維やポ
リエステル系繊維、ポリアクリロニトリル系繊維、ポリ
アミド系繊維等の合成繊維の処理に使用することができ
当該油剤組成物により処理される素材は限定されない。
また繊維処理工程中の紡糸、紡績、編立、製織工程のい
ずれの工程の処理にも使用できる。油剤の供給方法はロ
ーラー給油、ノズル給油、定量ポンプ給油、スプレー法
等いずれの方法であってもよい。

【００１４】

【実施例】次に実施例により本発明を更に詳しく説明す
る。製造例１エチレンオキサイド導入管を備えた１０００ｍｌオート
クレーブに、ノニルフェノール（ノニル基は分岐構造の
混合物で、オルト／パラ比は１／９）２２０ｇ（０．９
９８ｍｏｌ）および４０％水酸化ナトリウム水溶液０．
６０ｇ（水酸化ナトリウム６．０ｍｍｏｌ）を仕込ん
だ。系内を窒素置換した後１２０℃に昇温し、次いで系
内を５０ｍｍＨｇの減圧にし１時間減圧脱水した。減圧
脱水終了後、系内を窒素により常圧に戻し、１５０℃に
昇温した後、この温度を保ちながらエチレンオキサイド
２６４ｇ（５．９９ｍｏｌ）をゲージ圧力０．２〜０．
４ＭＰａの加圧下で５時間かけて反応系内に送入しノニ
ルフェノールのエトキシ化反応を行った。エチレンオキ
サイド送入終了後、さらに同温度で１時間熟成を行い、
冷却後酢酸０．３８ｇ（６．３ｍｍｏｌ）で中和してノ
ニルフェノールエチレンオキサイド付加物４８４ｇを得
た。得られたノニルフェノールエチレンオキサイド付加
物の、ノニルフェノールに対するエチレンオキサイドの
平均の付加モル数（以下、単にエチレンオキサイド付加
モル数と略称する）は６．０である。

【００１５】次いで１０００ｍｌオートクレーブに得ら
れたエチレンオキサイド付加モル数６．０のノニルフェ
ノールエチレンオキサイド付加物２００ｇ（４１２．７
ｍｍｏｌ（ノニルフェノキシ骨格のモル数））、粉末状
の５重量％ルテニウムカーボン２０．０ｇを仕込んだ。
系内を窒素置換、次いで水素置換した後１２０℃に昇温
した。水素圧力をゲージ圧力７．０ＭＰａに調整し、同
圧力を保つよう水素を連続的に供給しながら６時間同温
度で核水素化反応を行った。反応終了後、触媒を７０℃
で熱時加圧濾過し無色液体を得た。¹Ｈおよび¹³Ｃ−Ｎ
ＭＲ、元素分析、質量分析および赤外スペクトルを測定
したところ、この液体はノニルシクロヘキサノールに対
するエチレンオキサイドの平均の付加モル数（以下、単
にエチレンオキサイド付加モル数と略称する）が６．０
のノニルシクロヘキサノールエチレンオキサイド付加物
と同定された。

【００１６】反応中に消費された水素の量は１．２５０
ｍｏｌであり仕込んだノニルフェノールエチレンオキサ
イド付加物に対し３．０３モル倍であった。また液体ク
ロマトグラフィーによりノニルシクロヘキサノールエチ
レンオキサイド付加物中に残存するノニルフェノールエ
チレンオキサイド付加物を定量したところ、その量は１
３０重量ｐｐｍであった。さらに水素化分解反応により
生成するノニルシクロヘキサンをガスクロマトグラフィ
ーにより定量したところその量は１４０重量ｐｐｍであ
った。

【００１７】本製造例で得られたエチレンオキサイド付
加モル数６．０のノニルシクロヘキサノールエチレンオ
キサイド付加物および中間生成物であるエチレンオキサ
イド付加モル数６．０のノニルフェノールエチレンオキ
サイド付加物の２５℃における粘度をＢ型粘度計により
測定したところ、それぞれ１８９ｃｐｓ、２２８ｃｐｓ
であり、ノニルシクロヘキサノールエチレンオキサイド
付加物のほうが粘度が低かった。

【００１８】製造例２製造例１においてエチレンオキサイドの代わりにエチレ
ンオキサイド／プロピレンオキサイド（１／１モル比）
混合物３０６ｇを反応させた以外は製造例１と同様に反
応を行いノニルシクロヘキサノールエチレンオキサイド
／プロピレンオキサイド付加物を無色液体として得た。
エチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイド付加モ
ル数はともに３であり、２種類のアルキレンオキサイド
の付加の形態はランダム付加であった。

【００１９】実施例１ラウリルラウレート４５重量部、鉱物油１０重量部、製
造例１で得たノニルシクロヘキサノールエチレンオキサ
イド付加物３５重量部、脂肪族ジエタノールアミド２重
量部、エチレンオキサイドの平均の付加モル数３のポリ
オキシエチレンラウリルホスフェートアミン４重量部、
アルカンスルホナートナトリウム４重量部を混合し繊維
用油剤を得た。製糸性の評価は以下の方法により行っ
た。（１）製造した糸条：ポリエステル糸、７５デニール、
３６フィラメント。（２）製糸条件：紡糸速度１５００ｍｐｍ、巻き取り速
度４５００ｍｐｍ。（３）給油：油剤組成物濃度が１５重量％の水性エマル
ションを調製し、それをローラー給油した。オイリング
ローラー回転速度は１５ｒｐｍとした。（４）評価：上記の水性エマルションを用い、スピンド
ロー式紡糸機で紡糸し、バーンの外側の毛羽数を数え評
価した。毛羽数は８であり良好な製糸性を示した。

【００２０】実施例２実施例１で調製した油剤９０重量部と製造例２で得たノ
ニルシクロヘキサノールエチレンオキサイド／プロピレ
ンオキサイド付加物１０重量部を混合し繊維用油剤を得
た。実施例１と同様の方法で製糸性を評価した。毛羽数
は５であり良好な製糸性を示した。

【００２１】

【発明の効果】本発明の繊維用油剤組成物に含有される
式（１）で表されるアルキルシクロヘキサノールアルキ
レンオキサイド付加物は、流動点が低く液状でしかも低
粘度で取扱が容易であり、それと平滑剤を含有する本発
明の繊維用油剤組成物は、天然および合成繊維加工工程
中の紡糸、紡績、編立、製織各工程において、毛羽立ち
や糸切れを起こさず、良好な製糸性を示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者渡部恭吉大阪府高石市高砂１丁目６番地三井化学株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式（１）（化１）で表されるアルキルシ
クロヘキサノールアルキレンオキサイド付加物および平
滑剤を含有してなる繊維用油剤組成物。【化１】（式中、Ｒ¹は炭素数６〜２０のアルキル基を表し、Ｒ
²は水素原子、メチル基またはエチル基を表し、ｎは１
以上の整数を表す）
【請求項２】平滑剤が鉱物油および／またはエステル
化合物である請求項１記載の繊維用油剤組成物。