JP5711437B1 - 合成繊維用処理剤およびその用途 - Google Patents

Abstract

本発明の目的は、合成繊維用処理剤の低温保管時の製品安定性に優れ、また処理剤のエマルション安定性に優れた、合成繊維用処理剤を提供することである。本発明は、下記一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテル等を含有する合成繊維用処理剤である。ＲＯ-（ＥＯ）ａ-［（ＰＯ）ｂ／（ＥＯ）ｃ］-（ＥＯ）ｄ-Ｈ （１）（但し、Ｒは炭素数１〜３０のアルキル基またはアルケニル基を示し、直鎖または分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。ａ、ｂ、ｃおよびｄは、各々の平均付加モル数を示し、ａ＝１〜１０、ｂ＝１〜１０、ｃ＝１〜１０、ｄ＝１〜４０である。［（ＰＯ）ｂ／（ＥＯ）ｃ］はｂモルのＰＯとｃモルのＥＯとがランダム付加してなるポリオキシアルキレン基である。）

Description

本発明は合成繊維用処理剤、およびその用途に関するものである。さらに詳しくは、低温保管時の製品安定性に優れ、また処理剤のエマルション安定性に優れた合成繊維用処理剤、それを用いた合成繊維フィラメント糸条および仮撚り加工糸の製造方法に関するものである。

近年、合成繊維の生産拠点が拡大し、様々な国・地域で合成繊維の生産が行われている。それに伴い、合成繊維用処理剤の使用条件も多岐に渡るようになり、例えば、広い温度領域で使用できるものが要望されている。

一般に、合成繊維用処理剤は、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリエーテル化合物、エステル化合物等の平滑剤を主体に構成されている。

この際、従来から使用されていたポリオキシアルキレンアルキルエーテル、例えば、ランダムタイプのＰＯ／ＥＯ共重合体、またはブロックタイプのＰＯ／ＥＯ共重合体、例えば、特許文献１に記載された処理剤では、処理剤の安定性や、処理剤のエマルションの安定性が不十分であった。

処理剤の安定性が悪いと、貯蔵条件によっては（例えば低温となる冬場）成分が分離するおそれがある。このような処理剤、つまり成分が分離した状態の処理剤を合成繊維に付着させると、合成繊維に処理剤が均一付着しなくなるため、製糸工程や加工工程で問題が多発する原因となる。同様に、処理剤のエマルション安定性が悪くても、合成繊維に処理剤が均一付着しなくなるため、製糸工程や加工工程で問題が多発する原因となる。なお、ここで言う製糸工程や加工工程での問題とは、合成繊維の毛羽・断糸・白粉・染色斑等のことであり、合成繊維の品質を左右する重要な課題である。

日本国特開平７−２５２７７４号公報

本発明の目的は、合成繊維用処理剤について、その低温保管時の製品安定性に優れ、また処理剤のエマルション安定性に優れた、合成繊維用処理剤を提供するものである。また、それを用いた合成繊維フィラメント糸条、合成繊維の製造方法を提供することにある。

本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、下記一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルおよび下記一般式（２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルからなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する合成繊維用処理剤であれば、上記課題を解決できることを見出し、本発明に到達した。
ＲＯ-（ＥＯ）_ａ-［（ＰＯ）_ｂ／（ＥＯ）_ｃ］-（ＥＯ）_ｄ-Ｈ （１）
（但し、式（１）中、Ｒは炭素数１〜３０のアルキル基またはアルケニル基を示し、直鎖または分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。ａ、ｂ、ｃおよびｄは、各々の平均付加モル数を示し、ａ＝１〜１０、ｂ＝１〜１０、ｃ＝１〜１０、ｄ＝１〜４０である。［（ＰＯ）_ｂ／（ＥＯ）_ｃ］はｂモルのＰＯとｃモルのＥＯとがランダム付加してなるポリオキシアルキレン基である。）
Ｒ^１Ｏ-（ＥＯ）_ｅ-［（ＰＯ）_ｆ／（ＥＯ）_ｇ］-（ＥＯ）_ｈ-ＣＯ-Ｒ^２ （２）
（但し、式（２）中、Ｒ^１は炭素数１〜３０のアルキル基またはアルケニル基を示し、直鎖または分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。Ｒ^２は炭素数１〜３０のアルキル基またはアルケニル基を示し、直鎖または分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。ｅ、ｆ、ｇおよびｈは、各々の平均付加モル数を示し、ｅ＝１〜１０、ｆ＝１〜１０、ｇ＝１〜１０、ｈ＝１〜４０である。［（ＰＯ）_ｆ／（ＥＯ）_ｇ］はｆモルのＰＯとｇモルのＥＯとがランダム付加してなるポリオキシアルキレン基である。）

前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの融点が１５℃以下であることが好ましい。

前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの１重量％水溶液の曇点が６０℃以上１００℃未満であるであることが好ましい。

処理剤の不揮発分に占める、前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの重量割合が３〜７０重量％であることが好ましい。

前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルの２５℃における動粘度が１０ｍｍ^２／ｓ以上１００ｍｍ^２／ｓ未満であることが好ましい。

処理剤の不揮発分に占める、前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルの重量割合が１〜５０重量％であることが好ましい。

本発明の処理剤は、前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテルおよび前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルを含有することが好ましい。

更にアルキルスルホネート塩、アルキルホスフェート塩、アルキルサクシネート塩、アルキルサルフェート塩、脂肪酸石鹸およびアルキルイミダゾリニウム塩からなる群より選ばれる少なくとも１種を含むことが好ましい。

前記合成繊維が、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維またはポリプロピレン繊維であることが好ましい。

前記合成繊維用処理剤が摩擦仮撚り用であるとより好ましい。

本発明の合成繊維フィラメント糸条は、本発明の合成繊維用処理剤を（原料）合成繊維フィラメント糸条に付着させたものである。

本発明の仮撚り加工糸の製造方法は、本発明の合成繊維用処理剤が付着した合成繊維フィラメント糸条を加熱して、延伸し、仮撚り加工する工程を含む。

一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルおよび下記一般式（２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルからなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する本発明の合成繊維用処理剤は、低温保管時の製品安定性に優れ、また処理剤のエマルション安定性に優れている。本発明の合成繊維用処理剤が付与された合成繊維フィラメント糸条であれば、処理剤が均一に付着しているために毛羽・断糸が少ない。本発明の仮撚り加工糸の製造方法であれば、処理剤が均一に付着しているために毛羽・断糸が少ない。

［一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテル］
まず、下記一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルについて説明する。
ＲＯ-（ＥＯ）_ａ-［（ＰＯ）_ｂ／（ＥＯ）_ｃ］-（ＥＯ）_ｄ-Ｈ （１）
（但し、Ｒは炭素数１〜３０のアルキル基またはアルケニル基を示し、直鎖または分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。ａ、ｂ、ｃおよびｄは、各々の平均付加モル数を示し、ａ＝１〜１０、ｂ＝１〜１０、ｃ＝１〜１０、ｄ＝１〜４０である。［（ＰＯ）_ｂ／（ＥＯ）_ｃ］はｂモルのＰＯとｃモルのＥＯとがランダム付加してなるポリオキシアルキレン基である。）

一般式（１）中の平均付加モル数ａとしては、特に限定はないが、通常１〜１０モル、好ましくは２〜６モル、更に好ましくは３〜４モルである。一般式（１）中の平均付加モル数ａが１〜１０モルであると、親水性が増加するため、合成繊維用処理剤のエマルションの安定性が優れる。

一般式（１）中の平均付加モル数ｂおよびｃとして、特に限定はないが、ｂは通常１〜１０モルであり、好ましくは２〜８モル、更に好ましくは３〜４モルであり、またｃは、通常１〜１０モル、好ましくは２〜８モル、更に好ましくは３〜６モルである。ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの分子鎖の中央部にＰＯおよびＥＯがランダム状に存在することで、結晶性が低下し融点が低下するために、合成繊維用処理剤の低温安定性が向上するものと推定している。

一般式（１）中の平均付加モル数ｄは、特に限定はないが、通常１〜４０モルであり、好ましくは２〜３０モル、更に好ましくは３〜２０モル、最も好ましくは４〜１０モルである。分子鎖の末端部にＥＯが存在することで、親水性が増加し乳化力が向上することで、合成繊維用処理剤のエマルションの安定性が優れる。

一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルの重量平均分子量は、５００〜４０００であり、５５０〜２５００が好ましく、６００〜１０００が特に好ましい。重量平均分子量が５００未満の場合、仮撚り加工工程で熱処理された際、低分子量のため発煙が発生しヒーター汚れの原因となる可能性がある。重量平均分子量が４０００超の場合、高分子量に起因する粘度の増大により、処理剤を合成繊維に付着した際、動摩擦係数が大きくなり、毛羽・断糸の原因となる可能性がある。
なお、重量平均分子量は、東ソー（株）製高速ゲルパーミエーションクロマトグラフィー装置ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣを用い、試料濃度３ｍｇ／ｃｃで、昭和電工（株）製分離カラムＫＦ−４０２ＨＱ、ＫＦ−４０３ＨＱに注入し、ＲＩ検出器で測定した最大ピーク値のことをいう。

〔一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法〕
一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法としては、特に限定はなく、公知の方法を採用できる。例えば、本発明のポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法は、下記一般式（Ａ）：
ＲＯＨ （Ａ）
で表されるアルコールに対して、エチレンオキサイドのみを供給して付加反応させる工程（以後、１段目という）と、１段目の後にエチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドを供給してランダム付加反応させる工程（以後、２段目という）と、最後にエチレンオキサイドのみを供給する工程（以後、３段目という）を、１段目から３段目まで連続して行ってもよいし、一度各工程で得られた付加物を回収して、引き続き反応を行っても良い。

一価アルコールとしては、脂肪族の一価アルコールが挙げられる。コストや反応性、また合成繊維用処理剤としての平滑性の点から、脂肪族の一価アルコールが好ましい。一価アルコールは、１級アルコールまたは２級アルコールが好ましく、１級アルコールがさらに好ましい。また、一価アルコールからヒドロキシル基を除いた残基である炭化水素基は、直鎖状でも分岐状でもよく、飽和でも不飽和でもよい。一価アルコールの炭素数は、繊維用処理剤の低温保管時の製品安定性の点から、４〜２４が好ましく、８〜２２がより好ましく、８〜１８がさらに好ましい。

前記一価アルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナオール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ペンタデカノール、ヘキサデカノール、ヘプタデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、エイコサノール、ヘネイコサノール、ドコサノール、トリコサノール、テトラコサノール、ペンタコサノール、ヘキサコサノール、ヘプタコサノール、オクタコサノール、ノナコサノール、およびトリアコサノール等の直鎖アルコール；２−エチルヘキサノール、２−プロピルヘプタノール、２−ブチルオクタノール、１−メチルヘプタデカノール、２−ヘキシルオクタノール、１−ヘキシルヘプタノール、イソデカノール、イソトリデカノール、３，５，５−トリメチルヘキサノール等の分岐アルカノール；ヘキセノール、ヘプテノール、オクテノール、ノネノール、デセノール、ウンデセノール、ドデセノール、トリデセノール、テトラデセノール、ペンタデセノール、ヘキサデセノール、ペンタデセノール、ヘキサデセノール、ヘプタデセノール、オクタデセノール、ノナデセノール、エイセノール、ドコセノール、テトラコセノール、ペンタコセノール、ヘキサコセノール、ヘプタコセノール、オクタコセノール、ノナコセノールおよびトリアコンセノール等の直鎖アルケノール；イソヘキセノール、２−エチルヘキセノール、イソトリデセノール、１−メチルヘプタデセノール、１−ヘキシルヘプテノール、イソトリデセノール、およびイソオクタデセノール等の分岐アルケノール等が挙げられる。これらのアルコールは、１種または２種以上を併用してもよい。アルコール製品の具体例としては、特に限定はないが、例えば、ヤシアルコール、パームアルコール等の天然油脂由来の高級アルコールや、カルコールシリーズ（花王製）、コノールシリーズ（新日本理化製）、オキソコールシリーズ（協和発酵ケミカル製）、ネオドールシリーズ（シェル化学製）、ＡＬＦＯＬシリーズ（Ｓａｓｏｌ製）、ＥＸＸＡＬシリーズ（エクソン・モービル製）等が挙げられる。これら高級アルコール製品は、１種または２種以上を併用してもよい。
これらの中でも、ブタノール、オクタノール、ノナオール、デカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、ノナデカノール、オクタデセノールが好ましく、ブタノール、オクタノール、デカノール、ドデカノール、トリデカノール、テトラデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、オクタデセノールが好ましい。

一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法は、触媒の存在下で行われてもよい。触媒としては、特に限定はないが、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム、水酸化ストロンチウム等のアルカリ（土類）金属の水酸化物；酸化カリウム、酸化ナトリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化ストロンチウム等のアルカリ（土類）金属の酸化物；金属カリウム、金属ナトリウム等のアルカリ金属；水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属の水素化物；炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ（土類）金属の炭酸塩；硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム等のアルカリ（土類）金属の硫酸塩；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸等の有機スルホン酸；パラトルエンスルホン酸ナトリウム、パラトルエンスルホン酸ピリジニウム等の芳香族スルホン酸塩；モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジプロパノールアミン、トリプロパノールアミン、トリエチルアミン等のアミン化合物；鉄粉、アルミニウム粉、アンチモン粉、塩化アルミニウム（ＩＩＩ）、臭化アルミニウム（ＩＩＩ）、塩化鉄（ＩＩＩ）、臭化鉄（ＩＩＩ）、塩化コバルト（ＩＩＩ）、塩化アンチモン（ＩＩＩ）、塩化アンチモン（Ｖ）、臭化アンチモン（ＩＩＩ）、四塩化スズ、四塩化チタン、三フッ化ホウ素、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル等のルイス酸；硫酸、過塩素酸等のプロトン酸；過塩素酸カリウム、過塩素酸ナトリウム、過塩素酸カルシウム、過塩素酸マグネシウム等のアルカリ（土類）金属の過塩素酸塩；カルシウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、リチウムエトキシド等のアルカリ（土類）金属のアルコキシド；カリウムフェノキシド、カルシウムフェノキシド等のアルカリ（土類）金属のフェノキシド；珪酸ナトリウム、珪酸カリウム、アルミノ珪酸ナトリウム、アルミノ珪酸カリウム、メタ珪酸ナトリウム、オルソ珪酸ナトリウム、ゼオライト等の珪酸塩；水酸化アルミニウム・マグネシウム焼成物、金属イオン添加酸化マグネシウム、焼成ハイドロタルサイト等のＡｌ−Ｍｇ系複合酸化物またはそれらの表面改質物、ランタノイド系錯体等が挙げられる。これらの触媒は、１種または２種以上を併用してもよい。

触媒の使用量については、特に限定はないが、アルコール１００重量部に対して、好ましくは０．００１〜１０重量部、より好ましくは０．００１〜８重量部、さらに好ましくは０．０１〜６重量部、特に好ましくは０．０５〜５重量部、最も好ましくは０．０５〜３重量部である。触媒の使用量が０．００１重量部未満であると付加反応が十分に進行しないことがある。一方、触媒の使用量が１０重量部超であるとポリオキシアルキレンアルキルエーテルが着色し易くなるおそれがある。
一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法では、アルコール、触媒等の原料を反応容器に仕込み、そしてその反応容器に対して脱ガス処理や脱水処理が行われると好ましい。脱ガス処理は、たとえば、減圧脱気方式、真空脱気方式等で行われる。また、脱水処理は、たとえば、加熱脱水方式、減圧脱水方式、真空脱水方式等で行われる。

一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法では、その製造形式については特に限定はなく、連続式でもバッチ式でもよい。反応容器については、特に限定はないが、たとえば、攪拌翼を備えた槽型反応容器やマイクロリアクター等を挙げることができる。攪拌翼としては、特に限定はないが、マックスブレンド翼、トルネード翼、フルゾーン翼等を挙げることができる。
一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法では、付加反応を減圧状態から開始してもよいし、大気圧の状態から開始してもよいし、さらには加圧状態から開始してもよい。大気圧状態や加圧状態から開始する場合には不活性ガスの雰囲気下で行われることが好ましい。付加反応が不活性ガスの雰囲気下で行われるとエチレンオキサイドやプロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドと酸素との副反応等に起因して生成する不純物を十分に除去することが可能となり、また、安全性の観点からも有用であるので好ましい。不活性ガスとしては特に限定はないが、たとえば、窒素ガス、アルゴンガス、二酸化炭素ガス等が挙げられる。これらの不活性ガスは１種または２種以上を併用してもよい。不活性ガスの雰囲気下における反応容器内の酸素濃度については、特に限定はないが、好ましくは１０体積％以下、より好ましくは５体積％以下、さらに好ましくは３体積％以下、特に好ましくは１体積％以下、最も好ましくは０．５体積％以下である。反応容器内の酸素濃度が１０体積％超であると不純物を十分に除去できないことがあり、また安全性の観点からも好ましくないことがある。

反応容器内の初期圧力については、特に限定はないが、たとえば、ゲージ圧で好ましくは０〜０．５０ＭＰａ、より好ましくは０〜０．４５ＭＰａ、さらに好ましくは０〜０．４０ＭＰａ、特に好ましくは０〜０．３５ＭＰａ、最も好ましくは０〜０．３０ＭＰａである。反応容器内の初期圧力が０ＭＰａ未満であると、不純物の発生量が多くなることがある。一方、反応容器内の初期圧力が０．５０ＭＰａ超であると、反応速度が遅くなることがある。

付加反応時の反応容器内の圧力は、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの供給速度、反応温度、触媒量等に影響される。付加反応時の反応容器内の圧力は特に限定はないが、ゲージ圧で好ましくは０〜５．０ＭＰａ、より好ましくは０〜４．０ＭＰａ、さらに好ましくは０〜３．０ＭＰａ、特に好ましくは０〜２．０ＭＰａ、最も好ましくは０．１〜１．０ＭＰａである。付加反応時の反応容器内の圧力が０ＭＰａ未満であると、反応速度が遅くなることがある。一方、付加反応時の反応容器内の圧力が５．０ＭＰａ超であると、製造が困難であることがある。
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの付加反応の反応温度としては特に限定はないが、好ましくは７０〜２４０℃、より好ましくは８０〜２２０℃、さらに好ましくは９０〜２００℃、特に好ましくは１００〜１９０℃、最も好ましくは１１０〜１８０℃である。反応温度が７０℃未満であると、付加反応が十分に進行しないことがある。一方、反応温度が２４０℃超であると、得られるポリオキシアルキレンアルキルエーテルの着色およびポリオキシアルキレンアルキルエーテル中のポリオキシアルキレン基の分解が促進されることがある。

上記付加反応に要する時間（反応時間）については特に限定はないが、好ましくは０．１〜１００時間、より好ましくは０．１〜８０時間、さらに好ましくは０．１〜６０時間、特に好ましくは０．１〜４０時間、最も好ましくは０．５〜３０時間である。反応時間が０．１時間未満であると、付加反応が十分に進行しないことがある。一方、反応時間が１００時間超であると、生産効率が悪くなることがある。
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの供給が完了すると反応容器内の内圧はエチレンオキサイド、プロピレンオキサイドが消費されることにより徐々に低下していく。エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの付加反応は内圧の変化が認められなくなるまで継続することが好ましい。エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの付加反応は一定時間における内圧の変化が認められなくなった時点で反応を終了する。必要に応じて加熱減圧操作等を実施し、未反応のエチレンオキサイド、プロピレンオキサイドを回収してもよい。

エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの付加反応においては、必要に応じて不活性溶媒を用いることができる。たとえば、アルコールとしてトリアコンセノール等の常温で固体のものを用いる場合には反応前に予め不活性溶媒に溶解して用いることが好ましく、これにより反応性をより十分に向上できるとともに、ハンドリング性が高い。また、不活性溶媒を用いると除熱効果も期待できる。
不活性溶媒としては特に限定はないが、たとえば、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類；ジエチレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート等のエステル類；アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン等のケトン類；スルホラン、ジメチルスルホンホキシド等のスルホン類；ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素類；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類；ペンタン、ヘキサン、シクロペンタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類等が挙げられ、１種または２種以上を併用してもよい。なかでも、芳香族炭化水素類が好ましく、より好ましくはトルエンである。

不活性溶媒の使用量としては、特に限定はないが、アルコールを溶解するのに使用する場合には、アルコール１００重量部に対して、好ましくは１０〜１０００重量部、より好ましくは１０〜５００重量部、さらに好ましくは１０〜４００重量部、特に好ましくは１０〜３００重量部、最も好ましくは１０〜２００重量部である。不活性溶媒の量がアルコール１００重量部に対して１０００重量部超であると、付加反応を十分に進行させることができないことがある。一方、不活性溶媒の量が１０重量部未満であると、アルコールを十分に溶解することができないことがある。なお、不活性溶媒を使用した場合には、付加反応後に除去することが好ましい。不活性溶媒の除去によって、不活性溶媒の残存に起因する不純物の発生を十分に防ぐことができ、各種物性により優れたポリオキシアルキレンアルキルエーテルを得ることができる。溶媒の除去工程については、後述するとおりである。
エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドの付加反応の終了後は、必要に応じて、触媒を中和および／または除去したり、不活性溶媒を除去したりすると好ましい。

触媒の中和は、通常の方法により行えばよいが、たとえば、触媒がアルカリ触媒である場合は、塩酸、リン酸、酢酸、乳酸、クエン酸、コハク酸、アクリル酸、メタクリル酸等の酸を添加して行うことが好ましい。
触媒の中和は不活性ガスの雰囲気下で行われると好ましい。不活性ガスとしては、特に限定はないが、たとえば、窒素ガス、アルゴンガス、二酸化炭素ガス等が挙げられ、１種または２種以上を併用してもよい。

触媒の中和時の温度としては、特に限定はないが、好ましくは５０〜２００℃、より好ましくは５０〜１９０℃、さらに好ましくは６０〜１８０℃、特に好ましくは６０〜１７０℃、最も好ましくは６０〜１６０℃である。触媒の中和時の温度が５０℃未満であると、中和に要する時間が長くなることがある。一方、触媒の中和時の温度が２００℃超であると、得られるポリオキシアルキレンアルキルエーテルの着色およびポリオキシアルキレンアルキルエーテル中のポリオキシアルキレン基の分解が促進されることがある。
触媒の中和により、上記付加反応により得られる反応生成物のｐＨが好ましくは４〜１０に調整され、さらに好ましくは５〜８、特に好ましくは６〜８である。また、触媒中和の際に、必要に応じて、キノン類やフェノール類等の酸化防止剤を併用することもできる。

中和により生成した中和塩は、さらに固液分離してもよい。中和により生成した中和塩の固液分離の方法としては、濾過や遠心分離等が挙げられる。濾過は、たとえば、濾紙、濾布、カートリッジフィルター、セルロースとポリエステルとの２層フィルター、金属メッシュ型フィルター、金属焼結型フィルター等を用いて、減圧または加圧下で温度２０〜１４０℃の条件下で行うとよい。遠心分離は、たとえば、デカンターや遠心清澄機等の遠心分離器を用いて行うとよい。また、必要に応じて、固液分離前の液１００重量部に対して水を１〜３０重量部程度添加することもできる。上記固液分離として、特に濾過を行う際には、濾過助剤を使用すると濾過速度が向上するので好適である。
濾過助剤としては、特に限定はないが、たとえば、セライト、ハイフロースーパーセル、セルピュアの各シリーズ（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍｉｎｅｒａｌｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製）、シリカ＃６４５、シリカ＃６００Ｈ、シリカ＃６００Ｓ、シリカ＃３００Ｓ、シリカ＃１００Ｆ（中央シリカ社製）、ダイカライト（グレフコ社製）等の珪藻土；ロカヘルプ（三井金属鉱業社製）、トプコ（昭和化学社製）等のパーライト；ＫＣフロック（日本製紙社製）、ファイブラセル（Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍｉｎｅｒａｌｓ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎ製）等のセルロース系濾過助剤；サイロピュート（富士シリシア化学社製）等のシリカゲル等が挙げられる。これらの濾過助剤は、１種または２種以上を併用してもよい。

濾過助剤は、予め濾紙等のフィルター面に濾過助剤層を形成するプレコート法を用いてもよいし、濾液に直接添加するボディーフィード法を用いてもよいし、これら両方を併用してもよい。濾過助剤の使用量としては、固液分離前の液１００重量部に対して、好ましくは０．０１〜５重量部、より好ましくは０．１〜１．５重量部である。また、濾過処理速度は、濾面の大きさ、減圧度または加圧度、処理湿度等にも依存するが、好ましくは１００ｋｇ／ｍ^２・ｈｒ以上、より好ましくは３００ｋｇ／ｍ^２・ｈｒ以上であり、さらに好ましくは、５００ｋｇ／ｍ^２・ｈｒ以上である。
触媒の除去については、特に限定はないが、たとえば、触媒を吸着剤に吸着させた後、固液分離する方法が好ましい。

吸着剤としては、たとえば、珪酸アルミニウム、珪酸マグネシウム等の珪酸塩、活性白土、酸性白土、シリカゲル、イオン交換樹脂等が挙げられる。市販の吸着剤としては、たとえば、キョーワード６００、７００（協和化学社製）、ミズカライフＰ−１、Ｐ−１Ｓ、Ｐ−１Ｇ、Ｆ−１Ｇ（水澤化学社製）、トミタ−ＡＤ６００、７００（富田製薬社製）等の珪酸塩；アンバーリスト（ローム・アンド・ハース社製）やアンバーライト（ローム・アンド・ハース社製）、ダイヤイオン（三菱化学社製）、ダウエックス（ダウケミカル社製）等のイオン交換樹脂等が挙げられる。これらの吸着剤は、１種または２種以上を併用してもよい。
吸着剤の使用量は、たとえば、触媒１００重量部に対して、好ましくは１００〜５０００重量部、より好ましくは３００〜３０００重量部である。

触媒の除去条件としては、特に限定はないが、たとえば、減圧、常圧または加圧のいずれかの圧力条件下において、吸着剤を温度２０〜１４０℃で５〜１２０分間攪拌混合した後、触媒が吸着された吸着剤を上記固液分離方法により分離する方法や、予めカラム等に吸着剤を充填しておいて、温度２０〜１４０℃で反応混合物を通過させて触媒を吸着させて、触媒を除去する方法等が挙げられる。この際、さらに必要により、反応混合物１００重量部に対して、水やエタノールに代表される低級アルコール等の水溶性溶剤を１〜２０重量部添加してもよい。
触媒の除去後の残存量については、特に限定はないが、好ましくは３００ｐｐｍ以下、より好ましくは２００ｐｐｍ以下、さらに好ましくは１００ｐｐｍ以下、特に好ましくは５０ｐｐｍ以下、最も好ましくは２０ｐｐｍ以下である。

不活性溶媒の除去は、たとえば、蒸留により行うことが好ましい。
なお、触媒の中和および／または除去と不活性溶媒の除去とを行う場合、各工程の順序は特に限定はなく、たとえば、触媒の中和および／または除去を行った後に、不活性溶媒の除去を行うと、得られるポリオキシアルキレンアルキルエーテルの精製効率に優れるために好ましい。

一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルの製造方法において、未反応で残存するアルコールの含有量としては、特に限定はないが、得られるポリオキシアルキレンアルキルエーテル１００重量部に対して、好ましくは１重量部以下、より好ましくは０．０１重量部以下、さらに好ましくは０．００１重量部以下、特に好ましくは０．０００１重量部以下、最も好ましくは０．００００１重量部以下である。未反応で残存するアルコールの含有量が、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル１００重量部に対して１重量部超であると、臭気が発生することがある。

［一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルの１重量％水溶液の曇点］
一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルの１重量％水溶液の曇点は、６０℃以上が好ましく、７０℃以上がより好ましく、７５℃以上がさらに好ましく、この順に処理剤のエマルション安定性が向上する。好ましい上限値は１００℃未満である。６０℃未満では、処理剤のエマルション安定性が悪くなる可能性がある。

［一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルの融点］
一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルの融点が１５℃以下であることが好ましく、１０℃以下がより好ましく、８℃以下がさらに好ましく、５℃以下が最も好ましく、この順に繊維用処理剤の低温安定性が向上する。好ましい下限値は−３０℃であり、より好ましい下限値は−２０℃であり、更に好ましい下限値は−１０℃である。１５℃超では、貯蔵条件によっては（例えば低温となる冬場）処理剤の成分が分離する可能性がある。

［一般式（２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル］
次に、下記一般式（２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルについて説明する。
Ｒ^１Ｏ-（ＥＯ）_ｅ-［（ＰＯ）_ｆ／（ＥＯ）_ｇ］-（ＥＯ）_ｈ-ＣＯ-Ｒ^２ （２）
（但し、式（２）中、Ｒ^１は炭素数１〜３０のアルキル基またはアルケニル基を示し、直鎖または分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。Ｒ^２は炭素数１〜３０のアルキル基またはアルケニル基を示し、直鎖または分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。ｅ、ｆ、ｇおよびｈは、各々の平均付加モル数を示し、ｅ＝１〜１０、ｆ＝１〜１０、ｇ＝１〜１０、ｈ＝１〜４０である。［（ＰＯ）_ｆ／（ＥＯ）_ｇ］はｆモルのＰＯとｇモルのＥＯとがランダム付加してなるポリオキシアルキレン基である。）

一般式（２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルは、上記で説明した一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルを脂肪酸でエステル化した構造をもつ化合物である。従って、一般式（２）のＲ^１、ｅ、ｆ、ｇ、ｈは、一般式（１）のＲ、ａ、ｂ、ｃ、ｄにそれぞれ対応する。つまり、Ｒ^１はＲに、ｅはａに、ｆはｂに、ｇはｃに、ｈはｄに対応する。一般式（２）のＲ^１、ｅ、ｆ、ｇ、ｈの好ましい範囲についても、一般式（１）のＲ、ａ、ｂ、ｃ、ｄと同様である。

Ｒ^２は、脂肪酸（Ｒ^２ＣＯＯＨ）からカルボキシ基を除いた残基である。Ｒ^２の炭素数は、好ましくは３〜２３、より好ましくは５〜１９、さらに好ましくは７〜１７である。Ｒ^２の１級のアルキル基またはアルケニル基であることが好ましい。

一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルをエステル化するための脂肪酸（Ｒ^２ＣＯＯＨ）としては、例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、パルミトレイン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ベヘニン酸、エルカ酸、リグノセリン酸等が挙げられる。これらの脂肪酸は、１種または２種以上を併用してもよい。脂肪酸製品の具体例としては、特に限定はないが、例えば、ルナックシリーズ（花王製）が挙げられる。これらの中でも、潤滑性の観点から、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸がより好ましい。

一般式（２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルの製造方法としては、特に限定はなく、公知の方法を採用できる。例えば、上記で説明したように、一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルを製造した後、公知の方法に従い、脂肪酸（Ｒ^２ＣＯＯＨ）でエステル化することにより、一般式（２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルを製造することができる。

［一般式（２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルの動粘度］
一般式（２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルの動粘度は、１０〜１００ｍｍ^２／ｓが好ましく、１０〜８０ｍｍ^２／ｓがより好ましく、１０〜５０ｍｍ^２／ｓが更に好ましく、２０〜４０ｍｍ^２／ｓが最も好ましい。
１０ｍｍ^２／ｓ未満では、処理剤の粘度が過剰に低くなり、給油工程で処理剤の飛散が発生する可能性がある。また、１００ｍｍ^２／ｓ以上では、処理剤の粘度が高くなり、合成繊維フィラメント糸条への拡展性が悪化するため、繊維への付着性が劣る可能性がある。

［合成繊維用処理剤］
本発明の合成繊維用処理剤には、一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルおよび下記一般式（２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルからなる群より選ばれる少なくとも１種が必須に含有される。このような成分が必須に含有されることにより、本発明の効果が発揮される。
前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテルを必須に含有する場合、処理剤の不揮発分に占める、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの重量割合は、３〜７０重量％が好ましく、５〜６５重量％がより好ましく、１０〜６０重量％が更に好ましく、１５〜５５重量％が最も好ましい。３重量％未満では、処理剤のエマルションの曇点が低く分離する可能性があり、７０重量％超では、平滑性や集束性が劣る可能性がある。
なお、本発明における不揮発分とは、処理剤を１０５℃で熱処理して溶媒等の揮発分を除去し、恒量に達した時の絶乾成分をいう。

前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルを必須に含有する場合、処理剤の不揮発分に占める、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルの重量割合は、１〜５０重量％が好ましく、１〜４０重量％がより好ましく、３〜３０重量％が更に好ましく、５〜２０重量％が最も好ましい。３重量％未満では、処理剤の付着性や潤滑性が劣る可能性があり、５０重量％超では、処理剤のエマルションの曇点が低くなり、処理剤が分離する可能性がある。

また、本発明の処理剤は、一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルおよび一般式（２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルを含有することが好ましい。これら両成分を必須に含有することにより、処理剤の粘度が低下し、処理剤を繊維に均一に付着させることができる。その結果、製糸工程や加工工程で発生する毛羽・断糸の低減が更に可能となる。
これら両成分を併用する場合の、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルとポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルとの重量比（ポリオキシアルキレンアルキルエーテル：ポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル）は、２０：８０〜９９：１が好ましく、４０：６０〜９５：５がより好ましく、５５：４５〜９０：１０がさらに好ましい。

本発明の合成繊維用処理剤は、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルおよびポリエーテルを含有している場合に、処理剤の低温保管時の製品安定性向上効果および処理剤のエマルション安定性向上効果が発揮され易い。本発明の合成繊維用処理剤は、処理剤の不揮発分に占める、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルおよびポリエーテルの重量割合が、３０重量％以上が好ましく、３５重量％以上がより好ましく、４０重量％以上が更に好ましく、５０重量％以上が最も好ましい。この順に、処理剤の低温保管時の製品安定性向上効果および処理剤のエマルション安定性向上効果が得られやすい。本発明の合成繊維用処理剤の不揮発分に占める、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルおよびポリエーテルの重量割合の上限値は、１００重量％以下が好ましく、９５重量％以下がより好ましく、９０重量％以下がさらに好ましい。

本発明の合成繊維用処理剤は、下記に述べる観点から、合成繊維の摩擦仮撚り用処理剤である場合に特に適している。
一般に仮撚り加工糸（Ｄｒａｗ Ｔｅｘｔｕｒｉｎｇ Ｙａｒｎ；以下ＤＴＹと略す）は、摩擦仮撚り用処理剤を付与して部分配向糸（Ｐａｒｔｉａｌｌｙ Ｏｒｉｅｎｔｅｄ Ｙａｒｎ；以下ＰＯＹと略す）を生産した後、次に加熱装置（ヒーター）により糸条を加熱し、仮撚り装置にて糸条に撚りを与えながら延伸することで得られる。
この時、摩擦仮撚り用処理剤の付与量が多いほど、仮撚り加工の工程で発生する毛羽・断糸・白粉・染色斑の問題を抑えられるが、加熱装置（ヒーター）上への摩擦仮撚り用処理剤の脱落量が増大する。そのため、摩擦仮撚り用処理剤によってヒーターが汚れてしまい、ヒーター清掃のために多大な時間と労力を要し、生産性の低下につながってしまう。
よって、合成繊維用処理剤の付与量が通常、（原料）合成繊維に対して、１．０重量％であるのに対して、摩擦仮撚り用処理剤の付与量は、０．２５〜０．８０重量％と低く設計されている。以上の事から、摩擦仮撚り用処理剤は、その合成繊維への付与量が低いため、なお更繊維への均一付着性が重要であることが分かる。

また近年、この方式を用いた加工糸の種類として、付加価値の高い、細デニール糸や、フルダル糸、ブライト異型断面糸といった特殊糸の生産が増える傾向にある。一般にこれらの特殊糸は、繊維とローラー、繊維とガイド、繊維と仮撚りユニット、繊維どうしの間で生じる摩擦に起因した、繊維の集束不良・張力変動・制電不良等の問題が発生し易いことが知られている。そのような特殊糸銘柄は、繊維屑も発生し易いため、高品質の仮撚り加工糸を生産性よく得ることができなかった。

すなわち、近年生産が増えてきた毛羽・断糸・白粉・染色斑の起こり易い銘柄に対して、充分な毛羽・断糸・白粉・染色斑の抑制、およびヒーターに蓄積する汚れを防止する点において、満足のいく結果には至っていなかった。

本発明の合成繊維用処理剤が、摩擦仮撚り用である場合に、処理剤の安定性および処理剤のエマルションの安定性向上により、繊維への均一付着性が大幅に改善され、合成繊維の仮撚り加工糸の生産において、仮撚り加工の工程で発生する毛羽・断糸・白粉・染色斑の加工欠点を低減させることができ、更にはヒーターの清掃周期も延長させることが可能となる。

また、本発明の合成繊維用処理剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、潤滑剤、乳化剤、浸透剤、制電剤等を必要に応じて含有してもよい。処理剤の不揮発分に占めるこれら潤滑剤、乳化剤、浸透剤、制電剤等の合計の重量割合は、繊維の集束性向上や油膜強化といった特性をより発現させる点から、５０重量％以下が好ましく、４０重量％以下がより好ましく、３０重量％以下がさらに好ましく、２０重量％以下が最も好ましい。

潤滑剤としては、特に限定はなく、公知のものを採用できる。例えば、メチルオレート、ブチルパルミテート、ブチルステアレート、ブチルオレート、イソオクチルラウレート、イソオクチルパルミテート、イソオクチルステアレート、イソオクチルオレート、ラウリルオレート、イソトリデシルステアレート、ヘキサデシルステアレート、イソステアリルオレート、オレイルオクタノエート、オレイルラウレート、オレイルパルミテート、オレイルステアレート、オレイルオレート等の脂肪酸エステル化合物（一価アルコールと一価カルボン酸とのエステル）；ジエチレングリコールジラウレート、ジエチレングリコールジオレート、ヘキサメチレングリコールジラウレート、ヘキサメチレングリコールジオレート、ネオペンチルグリコールジラウレート、トリメチロールプロパントリカプリレート、トリメチロールプロパントリラウレート、トリメチロールプロパントリパルミテート、トリメチロールプロパントリオレート、グリセリントリオレート、ペンタエリスリトールテトララウレート、ペンタエリスリトールテトラオレート等の多価アルコールと一価カルボン酸とのエステル；ジオレイルマレート、ジイソトリデシルアジペート、ジセチルアジペート、ジオレイルアジペート、ジオクチルセバケート、ジラウリルセバケート、ジステアリルセバケート、ジオクチルアゼレート、ジステアリルアゼレート、ジオクチルフタレート、トリオクチルトリメリテート等の多価カルボン酸と一価アルコールとのエステル；ネオドール２３（Ｓｈｅｌｌ製の合成アルコール）にエチレンオキサイドを２モル付加した物とラウリン酸とのエステル、ネオドール２３にエチレンオキサイドを２モル付加した物とアジピン酸とのジエステル、イソトリデシルアルコールにプロピレンオキサイドを２モル付加した物とラウリン酸とのエステル、エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとのブロックもしくはランダム共重合体の両末端もしくは一方の末端がカルボン酸で封鎖された重合体等のアルキレンオキサイドを付加したアルコールとカルボン酸とのエステル等を挙げることができる。
これらの潤滑剤は必要に応じて２種類以上のものを適宣併用することができる。処理剤の不揮発分に占める潤滑剤の重量割合は特に限定はないが、０〜３０重量％が好ましく、０〜１０重量％がさらに好ましい。

処理剤をエマルション化するために、繊維への付着性を補助するために、または処理剤を付着させた繊維から処理剤を水洗し得るようにするために、乳化剤、浸透剤を使用してもよい。乳化剤、浸透剤としては、特に限定はなく、公知のものを採用できる。例えば、重量平均分子量が３００以上１０００未満である、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等を挙げることができる。さらに、ポリオキシエチレンラウリルアミノエーテル、ポリエチレングリコールモノラウレート、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールモノオレート、ポリエチレングリコールジオレート、グリセリンモノオレート、ソルビタンモノオレート、ポリオキシエチレングリセリンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレート、ポリオキシエチレンヒマシ油エーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油エーテル等の非イオン界面活性剤等、さらに、オレイン酸ジエタノールアミド、ポリオキシエチレンラウリン酸モノエタノールアミド等の含窒素系の非イオン界面活性剤等を挙げることができる。これらの乳化剤、浸透剤は必要に応じて単独または２種類以上のものを適宣併用する事ができる。処理剤の不揮発分に占める乳化剤、浸透剤の重量割合は、特に限定はないが、０．１〜４０重量％が好ましく、０．１〜３０重量％がさらに好ましい。なおこれらの乳化剤、浸透剤は、繊維糸条に制電性を付与したり、潤滑性や集束性を与えたりするために用いても構わない。

制電剤としては、特に限定はなく、公知のものを採用できる。例えば、アルキルリン酸エステル（以下ホスフェートと略記する）の金属塩／またはアミン塩、ポリオキシエチレンアルキルホスフェートの金属塩／またはアミン塩、アルカンスルホン酸塩、脂肪酸石鹸等のアニオン性界面活性剤；アルキルアミン塩、アルキルイミダゾリニウム塩、第４アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤；ラウリルジメチルベタイン、ステアリルジメチルベタイン等の両性界面活性剤；等を挙げることができる。これらの制電剤は必要に応じて単独または２種類以上のものを適宣併用する事ができる。処理剤の不揮発分に占める制電剤の重量割合は、特に限定はないが、０．１〜１０重量％が好ましく、０．１〜５重量％がさらに好ましい。

以上述べた潤滑剤、乳化剤、浸透剤、制電剤等の成分以外にも、必要に応じて、酸化防止剤、防腐剤、防錆剤、消泡剤等の成分を用いても構わない。

本発明の合成繊維用処理剤は、一般には、輸送コストや処理剤の安定性の観点から、処理剤に占める不揮発分の重量割合が８０重量％以上の処理剤として、合成繊維フィラメントに付与する工場に移送される。本発明の処理剤は、処理剤の安定性が非常によく、外観不良や成分の分離を防止できる。その結果、合成繊維に処理剤が均一に付着し、製糸工程や加工工程で発生する問題を大幅に改善できる。

本発明の合成繊維用処理剤は、さらに外観調整剤を含有することが好ましい。外観調整剤とは、処理剤の安定性を向上させることができる。外観調製剤は、合成繊維の製造工程で、熱処理により揮発・除去される成分である。処理剤全体に占める外観調整剤の重量割合は、０．１〜２０重量％が好ましく、０．１〜１０重量％がさらに好ましい。外観調整剤の重量割合が２０重量％超だと、繊維用処理剤としての性能が悪化し、合成繊維の仮撚り加工糸の生産において、仮撚り加工工程で発生する毛羽・断糸・白粉・染色斑の加工欠点を低減させることができず、むしろ加工欠点の増加をもたらすおそれがある。

外観調整剤としては、特に限定はなく、公知のものを採用できる。外観調製剤としては、水や低級アルコールが挙げられる。例えば、水、エチレングリコール、プロピレングリコール、イソプロピルアルコール、グリセリン、ブチルジグリコール等を挙げることができる。これらの中でも、水、エチレングリコール、グリセリンが好ましい。外観調製剤は必要に応じて単独または２種類以上のものを適宣併用することができる。

本発明の合成繊維用処理剤は、不揮発分のみからなる前述の成分で構成されていてもよく、不揮発分と外観調整剤とから構成されてもよく、不揮発分を低粘度鉱物油で希釈したものでもよく、水中に不揮発分を乳化した水系エマルションであってもよい。水中に不揮発分を乳化した水系エマルションの場合、不揮発分の濃度は５〜２０重量％が好ましく、６〜１５重量％がより好ましく、８〜１２重量％がさらに好ましい。
本発明の合成繊維用処理剤の製造方法については、特に限定なく、公知の方法を採用することができる。処理剤は、通常、構成する前記の各成分を任意の順番で混合することによって製造される。

［合成繊維フィラメント糸条］
本発明の合成繊維フィラメント糸条は、本発明の合成繊維用処理剤を（原料）合成繊維フィラメント糸状に付着させたものであり、合成繊維の仮撚り加工糸の生産において、仮撚り加工の工程で発生する毛羽・断糸・白粉・染色斑の加工欠点を低減させることができ、ヒーターの清掃周期も延長させることができる。合成繊維用処理剤の不揮発分の付着量は、（原料）合成繊維フィラメントに対して、０．１〜１．０重量％が好ましく、０．２〜０．８重量％がより好ましく、０．３〜０．６重量％がさらに好ましい。
（原料）合成繊維フィラメントに本発明の合成繊維用処理剤を付与する方法としては、特に限定はなく、公知の方法を採用することできる。通常、合成繊維フィラメントの紡糸工程または延伸工程で付与され、（原料）合成繊維フィラメントに対して、不揮発分のみからなる処理剤、不揮発分を低粘度鉱物油で希釈した処理剤、または水中に不揮発分を乳化した水系エマルション処理剤をローラーオイリング、ガイドオイリング等で給油する方法等が挙げられる。

本発明の合成繊維用処理剤は、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維、ポリプロピレン繊維等の合成繊維の仮撚り加工用途に特に適している。ポリエステル繊維としては、エチレンテレフタレートを主たる構成単位とするポリエステル（ＰＥＴ）、トリメチレンエチレンテレフタレートを主たる構成単位とするポリエステル（ＰＴＴ）、ブチレンエチレンテレフタレートを主たる構成単位とするポリエステル（ＰＢＴ）、乳酸を主たる構成単位とするポリエステル（ＰＬＡ）等が挙げられ、ポリアミド繊維としては、ナイロン６、ナイロン６６等が挙げられ、ポリプロピレン繊維としては、ポリプロピレン等が挙げられる。

［仮撚り加工糸の製造方法］
本発明の仮撚り加工糸の製造方法は、前述の本発明の合成繊維用処理剤を付着させた合成繊維フィラメント糸条を加熱して、延伸し、仮撚り加工する工程を含むものであり、仮撚り加工の工程で発生する毛羽・断糸・白粉・染色斑の加工欠点を低減させることができ、ヒーターの清掃周期も延長させることができる。仮撚り加工の方法としては、特に限定はなく、公知の方法を採用できる。例えば、ＷＯ２００９／０３４６９２号公報に記載された方法等が挙げられる。
仮撚り加工条件としては、特に制限しないが、より効果を発揮できる点から、熱源の熱板に直接合成繊維フィラメント糸条を接触させて加熱する接触タイプ（熱板接触加熱方式）の仮撚り加工機を用いて仮撚り加工を行うことが好ましい。かかる熱板接触加熱方式の仮撚り加工機とは、ヒーター温度が１６０℃〜２３０℃、ヒーター長は１５０ｃｍ〜２５０ｃｍであり、合成繊維フィラメント糸状が、ヒータープレートの表面と接触して走行するもののことである。加工速度は、通常５００〜１０００ｍ／ｍｉｎ、好ましくは６００〜８００ｍ／ｍｉｎである。

以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、ここに記載した実施例に限定されるものではない。なお、文中および表中に示されるパーセント（％）は特に限定しない限り、「重量％」を示す。実施例および比較例において、各評価は以下に示す方法に基づいて行った。

まず、製造例１〜１２および製造比較例１〜１２のポリオキシアルキレンアルキルエーテルＰＯＡ−１〜１２およびＰＯＡ−Ｄ１〜１２を次のようにして得た。
＜製造例１＞
撹拌、温度調節が可能で、アルキレンオキサイドチャージタンク、窒素供給管、圧力調整バルブの付いた２Ｌのオートクレーブ内に、アルコールとしてＣ_{１２〜１３}アルコール１９３ｇと、アルカリ触媒である苛性カリ０．９ｇを仕込んだ。オートクレーブ内を窒素置換した後、撹拌しながら１００〜１１０℃にて１時間脱水操作を行った。次に、所望のモル比率となるよう、１段目としてエチレンオキサイドを１３２ｇ、２段目として、プロピレンオキサイド１１６ｇとエチレンオキサイド１３２ｇの混合物を、３段目としてエチレンオキサイドを２６４ｇ、ゲージ圧力０．０〜０．４ＭＰａ、反応温度１４０〜１５０℃で投入して、約８時間付加重合反応を行った。その後得られたポリオキシアルキレンアルキルエーテルを乳酸１．４ｇで中和処理し回収した。このようにして、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル（ＰＯＡ−１）を得た。
＜製造例２〜１２および製造比較例１〜１２＞
表１〜４に記載の各例のアルコールと、エチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドの付加モル数を変更した以外は、製造例１と同様にして、ＰＯＡ−２〜１２およびＰＯＡ−Ｄ１〜１２を得た。ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの１重量％水溶液の曇点およびポリオキシアルキレンアルキルエーテルの融点を次のように測定した。

＜ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの１重量％水溶液の曇点＞
ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの１重量％水溶液を調製した。次いで、加温して一旦曇点試験液を濁らせ、濁りが無くなる温度を曇点とした。
＜ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの融点＞
ポリオキシアルキレンアルキルエーテルを規定寸法の両端開管の毛細管にとり、これを温度計の水銀球に密着させ、空気浴中で徐々に昇温し、試料が溶融して透明となった時の温度を融点とした。

次に、製造例１３〜１８および製造比較例１３〜１８のポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルＰＯＡＥＥ−１３〜１８およびＰＯＡＥＥ−Ｄ１３〜１８を次のようにして得た。
＜製造例１３＞
表５に記載のアルコールと、エチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドの付加モル数を変更した以外は、製造例１と同様にして、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルを得た。得られたポリオキシアルキレンアルキルエーテルを、次のようにして脂肪酸とエステル化反応を行った。
撹拌翼、加熱装置、脱水管を付した反応容器中に、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルを７７５ｇ、ラウリン酸２４８ｇを仕込み、１８０〜２１０℃にて８時間エステル化反応を行った。このようにして、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステル（ＰＯＡＥＥ−１３）を得た。
＜製造例１４〜２０および製造比較例１３〜２０＞
表５〜６に記載の各例のアルコールと、エチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドの付加モル数と、脂肪酸を変更した以外は、製造例１３と同様にして、ＰＯＡＥＥ−１４〜２０およびＰＯＡＥＥ−Ｄ１３〜２０を得た。ポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルの動粘度を次のように測定した。

＜ポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルの動粘度＞
キャノンフェンスケ粘度計に試料を約１０ｇ入れ、２５℃に温度調節した恒温槽中に１５分間保持する。その後、試料が粘度計の標線間を通過する流出時間（秒）を測定し、粘度計係数を乗じた値を動粘度とした。

＜実施例１＞
次に、表７に記載の配合成分を混合撹拌して、実施例１の合成繊維用処理剤を調製した。その結果を表７に示す。

次に、調製した合成繊維用処理剤に水を加え、不揮発分の重量割合が１０重量％となる水系エマルションを調製した。次いで、エクストルーダーで口金から吐出、冷却固化された、酸化チタン含有量２．５％のポリエチレンテレフタレートフルダル糸条に対して、メタリングポンプ装置を用いたガイドオイリング方式にて、処理剤の不揮発分の付着量が０．６重量％となるよう水系エマルションを付与し、８９デシテックス／７２フィラメントのＰＯＹを紡糸し、２８００ｍ／ｍｉｎの速度で巻き取ることで、１０ｋｇ捲きチーズを得た。次に、得られたＰＯＹを用いて、熱板接触加熱方式である仮撚り加工機にて、下記の仮撚り加工条件で、延伸仮撚り加工を１０日間連続運転して行い、仮撚り加工糸（ＤＴＹ）を得た。仮撚り加工断糸、接触ヒーター汚染、白粉発生量、編地染色班の評価については、下記の方法にて行った。その結果を表７に示す。

＜仮撚り加工条件＞
熱板接触加熱方式である仮撚り加工機の延伸仮撚り条件
仮撚り加工機：帝人製機（株）製 ＨＴＳ−１５Ｖ
加工速度：６００ｍ／ｍｉｎ
延伸比（ＤＲ）：１．６０
撚り掛け装置：３軸ディスク摩擦方式 １−５−１
（ガイドディスク１枚−ワーキング（ポリウレタン）ディスク５枚−ガイドディスク１枚）
ディスク速度／糸速度（Ｄ／Ｙ）：１．８
オーバーフィード率：３％
第一ヒーター（加撚側）温度：２００℃
第二ヒーター（解撚側）温度：室温
加工日数：１０日間

＜製品安定性＞
ポリオキシアルキレンアルキルエーテルを配合した、実施例および比較例に記載の合成繊維用処理剤を、１０℃、５℃、−５℃の雰囲気下で１週間放置し、処理剤の外観を目視で判定した。
◎ ： −５℃、１週間放置後でも均一透明
○ ： ５℃、１週間放置後でも均一透明
△ ： ５℃、１週間放置後に分離
× ： １０℃、１週間放置後に分離

＜４０℃エマルション安定性＞
実施例および比較例で調製された合成繊維用処理剤のエマルション安定性は、エマルションの透過率で評価した。透過率は合成繊維用処理剤の１０％濃度エマルションを、４０℃の雰囲気下で１週間放置し、（株）日立製作所製分光光度計
Ｕ−１９００Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｅｒにて測定した。測定条件は、波長７５０ｎｍ、測定温度２５℃に規定した。
透過率が９５％超を合格とした。
透過率 １００％ ： ４０℃、１週間放置後でも均一透明
透過率 ９５超〜１００％未満 ： ４０℃、１週間放置後にやや青白色透明
透過率 ９５％以下 ： ４０℃、１週間放置後に白濁状態

＜仮撚り加工断糸＞
延伸仮撚り加工を行った後、断糸回数を以下のように評価した。断糸回数が多いほど、毛羽も発生しやすくなる。
◎：０回
○：１〜２回
△：３〜４回
×：５回以上

＜接触ヒーター汚染＞
延伸仮撚り加工を行った後、ヒーターの汚染状況を目視により、以下のように評価した。
◎：ヒーターが汚れていない。
○：ヒーターが一部分のみ汚れている。
△：ヒーターが半分ほど汚れている。
×：ヒーターが全部汚れている。

＜白粉発生量＞
延伸仮撚り加工を行った後、仮撚りディスクと、その周辺の白粉発生量を目視により、以下のように評価した。
◎：１０日間加工後に白粉なし。
○：１０日間加工後に一部白粉あり。
△：５日間加工後白粉が発生、堆積。
×：加工開始から白粉が発生、堆積。

＜編地染色班＞
延伸仮撚り加工を行った後、得られた加工糸を（株）小池機械製作所製の丸編み機で筒編みを作製し、ポリエステル編地の染色処理を行った。得られた編地の染色性を、以下のように評価した。
◎：染色斑無し
△：染色斑が少し認められる
×：染色斑が多く認められる

（実施例２〜１２、比較例１〜１２）
表７および表８に記載の各例の配合成分に変更して合成繊維用処理剤を調製する以外は実施例１と同様にして、評価した。その結果を表７および表８に示す。なお、表７〜１２中のポリエーテル１およびポリエーテル２は以下のポリエーテルである。
ポリエーテル１ ： ＰＯ／ＥＯ＝５０／５０、重量平均分子量５０００
ポリエーテル２ ： ＰＯ／ＥＯ＝５０／５０、重量平均分子量２０００

表７および表８から分かるように、実施例１〜１２では、本願発明の一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルを含有する合成繊維用処理剤であれば、製品安定性およびエマルション透過率に優れ、仮撚り加工断糸、接触ヒーター汚染、白粉発生量および編地染色斑が少なく、製糸性に優れる。
一方、比較例１〜１２では、一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルを含有していないために、実施例で得られたような効果は得られない。

（実施例１３〜１８、比較例１３〜１８）
表９に記載の各例の配合成分に変更して合成繊維用処理剤を調製する以外は実施例１と同様にして、評価した。その結果を表９に示す。

表９から分かるように、実施例１３〜１８では、本願発明の一般式（２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルを含有する合成繊維用処理剤であれば、製品安定性およびエマルション透過率に優れ、仮撚り加工断糸、接触ヒーター汚染、白粉発生量および編地染色斑が少なく、製糸性に優れる。
一方、比較例１３〜１８では、一般式（２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルを含有していないために、実施例で得られたような効果は得られない。

（実施例１９〜３０、比較例１９〜３０）
表１０および表１１に記載の各例の配合成分に変更して合成繊維用処理剤を調製する以外は実施例１と同様にして、評価した。その結果を表１０および表１１に示す。

表１０および表１１から分かるように、実施例１９〜３０では、本願発明の一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテル及び本願発明の一般式（２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルを含有する合成繊維用処理剤であれば、製品安定性およびエマルション透過率に優れ、仮撚り加工断糸、接触ヒーター汚染、白粉発生量および編地染色斑が少なく、製糸性に優れる。特に、これら実施例では処理剤を繊維により均一に付着することができるため、仮撚り加工断糸が少なく、毛羽も少ない。
一方、比較例１９〜３０では、本願発明の一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテル及び本願発明の一般式（２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルからなる群より選ばれる少なくとも１種を含有していないために、実施例で得られたような効果は得られない。

本発明の合成繊維用処理剤は、低温保管時の製品安定性に優れ、また処理剤のエマルション安定性に優れているため、合成繊維用フィラメント生産時に毛羽・断糸が少なく、生産効率を上げることができる。

Claims (12)

1. 下記一般式（１）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルおよび下記一般式（２）で表されるポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルからなる群より選ばれる少なくとも１種を含有する、合成繊維用処理剤。
   ＲＯ-（ＥＯ）_ａ-［（ＰＯ）_ｂ／（ＥＯ）_ｃ］-（ＥＯ）_ｄ-Ｈ （１）
   （但し、式（１）中、Ｒは炭素数１〜３０のアルキル基またはアルケニル基を示し、直鎖または分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。ａ、ｂ、ｃおよびｄは、各々の平均付加モル数を示し、ａ＝１〜１０、ｂ＝１〜１０、ｃ＝１〜１０、ｄ＝１〜４０である。［（ＰＯ）_ｂ／（ＥＯ）_ｃ］はｂモルのＰＯとｃモルのＥＯとがランダム付加してなるポリオキシアルキレン基である。）
   Ｒ^１Ｏ-（ＥＯ）_ｅ-［（ＰＯ）_ｆ／（ＥＯ）_ｇ］-（ＥＯ）_ｈ-ＣＯ-Ｒ^２ （２）
   （但し、式（２）中、Ｒ^１は炭素数１〜３０のアルキル基またはアルケニル基を示し、直鎖または分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。Ｒ^２は炭素数１〜３０のアルキル基またはアルケニル基を示し、直鎖または分枝鎖のいずれの構造から構成されていてもよい。ＰＯはオキシプロピレン基、ＥＯはオキシエチレン基を示す。ｅ、ｆ、ｇおよびｈは、各々の平均付加モル数を示し、ｅ＝１〜１０、ｆ＝１〜１０、ｇ＝１〜１０、ｈ＝１〜４０である。［（ＰＯ）_ｆ／（ＥＯ）_ｇ］はｆモルのＰＯとｇモルのＥＯとがランダム付加してなるポリオキシアルキレン基である。）
2. 前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの融点が１５℃以下である、請求項１に記載の合成繊維用処理剤。
3. 前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの１重量％水溶液の曇点が６０℃以上１００℃未満である、請求項１または２に記載の合成繊維用処理剤。
4. 処理剤の不揮発分に占める、前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテルの重量割合が３〜７０重量％である、請求項１〜３のいずれかに記載の合成繊維用処理剤。
5. 前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルの２５℃における動粘度が１０ｍｍ^２／ｓ以上１００ｍｍ^２／ｓ未満である、請求項１〜４のいずれかに記載の合成繊維用処理剤。
6. 処理剤の不揮発分に占める、前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルの重量割合が１〜５０重量％である、請求項１〜５のいずれかに記載の合成繊維用処理剤。
7. 前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテルおよび前記ポリオキシアルキレンアルキルエーテルエステルを含有する、請求項１〜６のいずれかに記載の合成繊維用処理剤。
8. 更にアルキルスルホネート塩、アルキルホスフェート塩、アルキルサクシネート塩、アルキルサルフェート塩、脂肪酸石鹸およびアルキルイミダゾリニウム塩からなる群より選ばれる少なくとも１種を含む、請求項１〜７のいずれかに記載の合成繊維用処理剤。
9. 前記合成繊維が、ポリエステル繊維、ポリアミド繊維またはポリプロピレン繊維である、請求項１〜８のいずれかに記載の合成繊維用処理剤。
10. 摩擦仮撚り用である、請求項１〜９のいずれかに記載の合成繊維用処理剤。
11. 請求項１〜１０のいずれかに記載の合成繊維用処理剤を（原料）合成繊維フィラメント糸条に付着させた、合成繊維フィラメント糸条。
12. 請求項１１に記載の合成繊維フィラメント糸条を加熱して、延伸し、仮撚り加工する工程を含む、仮撚り加工糸の製造方法。