WO2019163856A1 - リン脂質濃縮物生産方法 - Google Patents

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浩気 湯浅
川村　純
聡 琴浦
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丸大食品株式会社
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    • C11B7/0075—Separation of mixtures of fats or fatty oils into their constituents, e.g. saturated oils from unsaturated oils by differences of melting or solidifying points

Definitions

  • the present invention relates to a method for producing a phospholipid concentrate.
  • Phospholipid is important as a biological component, and among them, for example, plasmalogen is attracting attention as a functional material having various effects such as enhancing memory ability. For this reason, a method for efficiently preparing phospholipids is desired.
  • an ethanol extract concentrate of chicken breast meat is subjected to a degumming step, and when the gum quality is recovered to obtain a phospholipid concentrate, the phospholipid concentrate can be efficiently produced without using centrifugation. There is a challenge to provide a method suitable for scale-up.
  • the present inventors have found a possibility that the above problem can be solved by allowing a mixture of an ethanol extract of chicken breast meat and a specific water-containing ethanol to stand under specific conditions, and further improvements are made.
  • the present invention has been completed.
  • Item 1 (B) including a step of allowing a mixture of an ethanol extract of chicken breast meat and a 40-60 mass% ethanol aqueous solution in a mass ratio of 1: 0.8-1.2 to stand at 40-60 ° C., A method of producing a phospholipid concentrate.
  • Item 2. Item 2. The method according to Item 1, wherein the standing time is 1 hour or more.
  • Item 3. Item 3. The method according to Item 1 or 2, wherein the water content of the chicken breast meat ethanol extract concentrate is 1% by mass or less.
  • step (A) The step of mixing the ethanol extract of chicken breast meat with 40-60 mass% ethanol aqueous solution at a mass ratio of 1: 0.8-1.2 is further included before step (B).
  • Item 4. The method according to any one of Items 1 to 3.
  • Item 5. The method according to any one of Items 1 to 4, further comprising, after the step (B), a step of recovering the lower layer from the mixed solution separated into the upper layer, the middle layer, and the lower layer after standing.
  • step (B) further comprising, after the step (B), a step of recovering the lower layer from the mixed solution separated into the upper layer, the middle layer, and the lower layer after standing.
  • Item 6. The lower layer is recovered by removing the upper layer and the middle layer, and the upper layer and the middle layer are removed by (i) removing the upper layer from the mixed solution separated into three layers, and at a temperature of 10 ° C. or lower until the lower layer becomes a gel.
  • Item 6. The method according to Item 5.
  • Item 7. The method according to any one of Items 1 to 6, wherein the chicken breast meat is chicken breast meat.
  • Item 8. (B) including a step of allowing a mixed liquid containing an ethanol extract of chicken breast meat, ethanol, and water, wherein the mixed liquid has an ethanol content of 20 to 43.5% by mass at 40 to 60 ° C. A method of producing a phospholipid concentrate.
  • Item 8 wherein the mixed solution has a water content of 16 to 36.5% by mass.
  • Item 10. Item 10. The method according to Item 8 or 9, wherein at least one of the following requirements ( ⁇ 1) to ( ⁇ 5) is satisfied.
  • the upper layer and the middle layer are removed by (i) removing the upper layer from the mixed liquid separated into three layers, leaving the mixture at a temperature of 10 ° C.
  • Item 11 which is chicken fillet.
  • B including a step of allowing a mixture of an ethanol extract of chicken breast meat and a 40-60 mass% ethanol aqueous solution in a mass ratio of 1: 0.8-1.2 to stand at 40-60 ° C., A method of concentrating phospholipids contained in chicken breast meat.
  • Item 12. The method according to Item 11, wherein at least one of the following requirements ( ⁇ 1) to ( ⁇ 5) is satisfied.
  • the ethanol extract concentrate of chicken breast meat is subjected to a degumming step, and the gum is recovered to obtain a phospholipid concentrate.
  • a phospholipid concentrate can be produced efficiently without using it, and it can be said that this method is suitable for scale-up.
  • the method for producing a phospholipid concentrate from chicken breast meat which is included in the present invention (hereinafter sometimes referred to as “the phospholipid concentrate production method of the present invention”), is (B) concentration of ethanol extract of chicken breast meat. And a step of allowing a mixed solution of a product and a 40 to 60% by mass ethanol aqueous solution in a mass ratio of 1: 0.8 to 1.2 to stand at 40 to 60 ° C.
  • mass% indicates w / w%.
  • chicken fillet edible birds (eg, chicken, domestic duck, salmon, duck, salmon, turkey, etc.) are preferred, and chicken fillet is particularly preferred.
  • the chicken breast may be cut into an appropriate size. Further, it may be dried (particularly freeze-dried).
  • the method for extracting the chicken breast meat with ethanol is not particularly limited, and a known method or a method that can be easily adapted from a known method can be used. For example, it can be carried out by adding ethanol having a mass ratio of about 1 to 5 times to the chicken breast meat and stirring or allowing to stand. Stirring or standing may be performed by heating. Heating can be performed at, for example, about 30 to 50 ° C. or 35 to 45 ° C. Further, the stirring or standing time is not particularly limited, and examples thereof include 0.5 to 24 hours, or 1 to 12 hours.
  • the obtained extract may be subjected to solid-liquid separation by filtration or the like, if necessary. Moreover, the same operation may be performed with respect to an extraction residue, an extract may be obtained again, and it may be added to the previously obtained extract.
  • precipitation may occur during the extraction process.
  • Such temperature is not limited as long as it causes precipitation, but specifically, for example, 10 ° C or less, 9 ° C or less, 8 ° C or less, 7 ° C or less, 6 ° C or less, 5 ° C or less, 4 ° C or less, 3 degrees C or less, 2 degrees C or less, 1 degrees C or less, or 0 degrees C or less is mentioned.
  • the precipitation includes phospholipids, if the ethanol extraction operation is continued with the precipitation, the phospholipids included in the precipitation are not included in the ethanol extract, and are therefore included in the finally obtained phospholipid concentrate.
  • the amount of phospholipid may vary.
  • the temperature of the heating is not particularly limited as long as the precipitate is dissolved and does not affect the quality, but for example, about 20 to 30 ° C. is exemplified.
  • the step can be performed at a temperature of about 20 to 30 ° C., for example.
  • the method for concentrating the obtained ethanol extract is not particularly limited, and a known method or a method that can be easily adapted from a known method can be used. For example, vacuum concentration, heat concentration, or the like can be given.
  • Concentration is preferably carried out until the water content of the resulting ethanol extract concentrate is 1% by mass or less, and is 0.9% by mass or less, 0.8% by mass or less, 0.7% by mass or less, It is more preferable to carry out until it becomes 6 mass% or less, or 0.5 mass% or less, and it is further more preferable to carry out until it becomes 0.4 mass% or less, 0.3 mass% or less, or 0.2 mass% or less.
  • the water content is a value determined by the Karl Fischer method.
  • the ethanol content of the obtained ethanol extract concentrate is preferably 15% by mass or less, 14% by mass or less, 13% by mass or less, 12% by mass or less, 11% by mass or less, 10% by mass or less, It is more preferable that it is 9 mass% or less or 8 mass% or less.
  • the said ethanol content is the value which reduced the said moisture content from the drying loss calculated
  • required with the dry heat drying method (105 degreeC, 3 hours). For example, when the dry heat loss is 90% by mass and the water content is 1% by mass, the ethanol content is 100-90-1 9 (% by mass).
  • the chicken breast meat ethanol extract concentrate and 40-60 mass% ethanol aqueous solution are mixed at a mass ratio of 1: 0.8-1.2.
  • the lower limit of the mass ratio may be, for example, 1: 0.85, 0.9, 0.95, or 1.
  • the upper limit of the mass ratio may be 1: 1.15, 1.1, 1.05, or 1, for example.
  • the lower limit of the concentration of the aqueous ethanol solution used may be, for example, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, or 50% by mass.
  • the upper limit of the concentration of the aqueous ethanol solution used may be, for example, 59, 58, 57, 56, 55, 54, 53, 52, 51, or 50% by mass.
  • the mixture thus obtained is allowed to stand at 40 to 60 ° C. Thereby, a liquid mixture is isolate
  • the lower limit of the standing temperature may be, for example, 41, 42, 43, 44, 45, 46, 47, 48, 49, or 50 ° C.
  • the upper limit of the temperature at the time of standing may be 59, 58, 57, 56, 55, 54, 53, 52, 51, or 50 degreeC, for example.
  • the temperature at the time of standing may vary within the temperature range, but is preferably as constant as possible, and even when it varies, the variation width is small (for example, the variation width is 1 to 5 ° C., Or about 1 to 3 ° C.), and the rate of change is preferably as slow as possible.
  • the standing time is not particularly limited as long as the mixed solution is in a range where the layers are separated, but for example, one hour or more is preferable. It may be 2 hours or more, 3 hours or more, 4 hours or more, 5 hours or more, or 6 hours or more.
  • the upper limit of the standing time is not particularly limited, and examples thereof include 24 hours or less, 18 hours or less, 12 hours or less, or 10 hours or less.
  • the phospholipid concentrate production method of the present invention can further include a step of recovering the lower layer from the mixed solution separated into three layers after standing.
  • the lower layer can be recovered by (i) removing the upper layer from the mixed liquid separated into three layers and leaving the mixture at a temperature of 10 ° C. or lower until the lower layer becomes a gel, or removing the middle layer, or (ii) It can carry out by removing the upper layer and the middle layer, after leaving the liquid mixture isolate
  • the standing temperature in these steps is 10 ° C or lower, for example, 9 ° C or lower, 8 ° C or lower, 7 ° C or lower, 6 ° C or lower, 5 ° C or lower, 4 ° C or lower. There may be.
  • the standing time is not particularly limited as long as the lower layer is in a gel state, but for example, 12 hours or longer is exemplified.
  • a mixed liquid of a chicken breast meat ethanol extract concentrate and a 40-60 mass% ethanol aqueous solution in a mass ratio of 1: 0.8 to 1.2 is preferable for the ethanol content of the ethanol extract concentrate described above.
  • it can be said that it is a mixed solution containing an ethanol extract of chicken breast meat, ethanol, and water and having an ethanol content of 20 to 43.5% by mass.
  • the lower limit of the ethanol content of the mixed solution may be 21, 22, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, or 30% by mass.
  • the upper limit of the ethanol content of the mixed solution may be 43, 42, 41, 40, 39, 38, 37, 36, 35, 34, or 33% by mass.
  • the water content of the mixed solution can be, for example, 16 to 36.5% by mass in consideration of the preferable range of the water content of the ethanol extract concentrate.
  • the lower limit of the water content of the liquid mixture may be 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, or 24 mass%.
  • 36, 35, 34, 33, 32, 31, 30, 29, 28, 27, or 26 mass% may be sufficient as the upper limit of the water content of the said liquid mixture.
  • the present invention also relates to (B) a mixture of a chicken breast meat ethanol extract and a 40-60 mass% ethanol aqueous solution in a mass ratio of 1: 0.8-1.2 at 40-60 ° C.
  • the method of concentrating the phospholipid contained in a chicken breast meat including the process to place is also included. The method can go through the same steps as the method for producing the phospholipid concentrate, and therefore the description of the method for producing the phospholipid concentrate also applies to the method for concentrating the phospholipid.
  • freeze-dried chicken fillet (FD chicken fillet) was used as the chicken fillet. Moreover, unless otherwise indicated,% shows mass (w / w)%.
  • the ethanol extract was depressurized at an internal temperature of 40 ° C. or lower, and concentrated under reduced pressure until it reached an amount (about 8 kg) that would fit into a 50 L vat.
  • the primary concentrated solution was put into a 50 L vat and decompressed at an external temperature of 50-60 ° C. It was 5.12 kg when the weight was measured after filtering the obtained concentrate with 30 mesh.
  • the concentrate was used as an ethanol extract concentrate and stored at 4 ° C. until use.
  • the loss on drying of the ethanol extract concentrate was measured by the dry heat drying method (105 ° C., 3 hours), and the water content was measured by the Karl Fischer method. Further, the ethanol concentration was calculated by a subtraction method. The results were as follows. Loss on drying: 8.05%, moisture: 0.15%, ethanol: 7.9%.
  • FIG. 3 shows the result of mixing and leaving the ethanol extract concentrate of chicken sand liver and an aqueous ethanol solution and separating the mixture
  • FIG. 4 shows the result of TLC analysis of each separated layer of FIG. Show.
  • (A) at 50% ethanol concentration (content) indicates the upper layer
  • (B) indicates the middle layer
  • (C) indicates the lower layer
  • (A) at 75% ethanol concentration (content) indicates the upper layer
  • (B) shows a lower layer (separated into only two layers at an ethanol concentration of 75%).

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Abstract

鳥ムネ肉のエタノール抽出液濃縮物を脱ガム工程に供し、ガム質を回収してリン脂質濃縮物を得るにあたり、遠心分離を用いずとも効率よくリン脂質濃縮物を生産可能であり、スケールアップに適した手法が提供される。　より具体的には、鳥ムネ肉のエタノール抽出液濃縮物と４０～６０質量％エタノール水溶液との質量比１：０．８～１．２の混合液を、４０～６０℃で静置する工程を含む、リン脂質濃縮物を生産する方法が提供される。

Description

リン脂質濃縮物生産方法
　本発明は、リン脂質濃縮物の生産方法等に関する。
　リン脂質は、生体構成成分として重要であり、中でも例えばプラズマローゲン等は記憶能力を増強する等の様々な効果を有する機能性素材として注目されている。このため、リン脂質を効率よく調製する方法が望まれている。
　これまで、例えば鳥ムネ肉からエタノール抽出により、リン脂質等の成分を抽出する方法が開発されてきている。
特開２００６－２３２９６７号公報 特開２０１０－６３４０６号公報 特開２０１０－６５１６７号公報 特開２０１６－２１０６９６号公報
　鳥ムネ肉からエタノールにより有用成分を抽出したのち、特に重要と考えられている成分の一種であるリン脂質を濃縮することを試みた。通常、油を精製する場合において、動植物からの抽出物を脱ガム工程に供し、ガム質を除去する。しかし、リン脂質は主にガム質に含まれる成分であることから、効率的にリン脂質を濃縮するため鳥ムネ肉のエタノール抽出物を濃縮して脱ガム工程に供し、遠心分離により沈殿したガム質を回収することを検討した。
　当該手法により、リン脂質の濃縮が可能となったが、当該手法では遠心分離を必須工程とするため、製造スケールを拡大することが困難であり、従って遠心分離を用いずに効率よくリン脂質濃縮物を生産する手法の開発が必要となった。
　本発明は、鳥ムネ肉のエタノール抽出液濃縮物を脱ガム工程に供し、ガム質を回収してリン脂質濃縮物を得るにあたり、遠心分離を用いずとも効率よくリン脂質濃縮物を生産可能であり、スケールアップに適した手法を提供することを課題とする。
　本発明者らは、鳥ムネ肉のエタノール抽出液濃縮物と特定の含水エタノールとの混合液を、特定の条件で静置することにより、上記課題を解決できる可能性を見出し、さらに改良を重ねて本発明を完成させるに至った。
　本発明は例えば以下の項に記載の主題を包含する。
項１．
（Ｂ）鳥ムネ肉のエタノール抽出液濃縮物と４０～６０質量％エタノール水溶液との質量比１：０．８～１．２の混合液を、４０～６０℃で静置する工程
を含む、リン脂質濃縮物を生産する方法。
項２．
静置時間が１時間以上である、項１に記載の方法。
項３．
鳥ムネ肉のエタノール抽出液濃縮物の水分含有量が１質量％以下である、項１又は２に記載の方法。
項４．
（Ａ）鳥ムネ肉のエタノール抽出液濃縮物と４０～６０質量％エタノール水溶液とを、質量比１：０．８～１．２で混合する工程
を工程（Ｂ）の前にさらに含む、
項１～３のいずれかに記載の方法。
項５．
（Ｃ）静置後に上層、中層、及び下層の３層に分離した混合液から、下層を回収する工程を工程（Ｂ）後にさらに含む、項１～４のいずれかに記載の方法。
項６．
下層の回収が、上層及び中層の除去によって行われ、当該上層及び中層の除去は
（ｉ）３層に分離した混合液から上層を除去し、下層がゲル状になるまで１０℃以下の温度で静置した後に中層を除去することで行われるか、あるいは
（ｉｉ）３層に分離した混合液を下層がゲル状になるまで１０℃以下の温度で静置した後に上層及び中層を除去することで行われる、
項５に記載の方法。
項７．
鳥ムネ肉が鶏ムネ肉である、項１～６のいずれかに記載の方法。
項８．
（ｂ）鳥ムネ肉のエタノール抽出物、エタノール、及び水を含む混合液であって、エタノール含有量が２０～４３．５質量％の混合液を、４０～６０℃で静置する工程
を含む、リン脂質濃縮物を生産する方法。
項９．
前記混合液の水分含有量が１６～３６．５質量％である、項８に記載の方法。
項１０．
以下の（α１）～（α５）の要件のうち、少なくとも１要件を満たす、項８又は９に記載の方法。
（α１）：静置時間が１時間以上である
（α２）：鳥ムネ肉のエタノール抽出液濃縮物の水分含有量が１質量％以下である
（α３）：（ｃ）静置後に上層、中層、及び下層の３層に分離した混合液から、下層を回収する工程
を工程（ｂ）後にさらに含む
（α４）：要件（α３）を満たし、且つ、下層の回収が、上層及び中層の除去によって行われ、当該上層及び中層の除去は
　（ｉ）３層に分離した混合液から上層を除去し、下層がゲル状になるまで１０℃以下の温度で静置した後に中層を除去することで行われるか、あるいは
　（ｉｉ）３層に分離した混合液を下層がゲル状になるまで１０℃以下の温度で静置した後に上層及び中層を除去することで行われる
（α５）：鳥ムネ肉が鶏ムネ肉である
項１１．
（Ｂ）鳥ムネ肉のエタノール抽出液濃縮物と４０～６０質量％エタノール水溶液との質量比１：０．８～１．２の混合液を、４０～６０℃で静置する工程
を含む、鳥ムネ肉に含まれるリン脂質を濃縮する方法。
項１２．
以下の（α１）～（α５）の要件のうち、少なくとも１要件を満たす、項１１に記載の方法。
（α１）：静置時間が１時間以上である
（α２）：鳥ムネ肉のエタノール抽出液濃縮物の水分含有量が１質量％以下である
（α３）：（ｃ）静置後に上層、中層、及び下層の３層に分離した混合液から、下層を回収する工程
を工程（ｂ）後にさらに含む
（α４）：要件（α３）を満たし、且つ、下層の回収が、上層及び中層の除去によって行われ、当該上層及び中層の除去は
　（ｉ）３層に分離した混合液から上層を除去し、下層がゲル状になるまで１０℃以下の温度で静置した後に中層を除去することで行われるか、あるいは
　（ｉｉ）３層に分離した混合液を下層がゲル状になるまで１０℃以下の温度で静置した後に上層及び中層を除去することで行われる
（α５）：鳥ムネ肉が鶏ムネ肉である
　なお、上記の、（α１）～（α５）の要件のうち、少なくとも１要件を満たす、とは、これら５つの要件の組み合わせ全ての中から選択される少なくとも１種類の組み合わせを意味する。すなわち、５！通りの組み合わせの何れかを意味する。
　本発明に包含される、リン脂質濃縮物を生産する方法は、鳥ムネ肉のエタノール抽出液濃縮物を脱ガム工程に供し、ガム質を回収してリン脂質濃縮物を得るにあたり、遠心分離を用いずとも効率よくリン脂質濃縮物を生産可能であり、スケールアップに適した方法であるといえる。
鶏ムネ肉のエタノール抽出液濃縮物とエタノール水溶液との混合及び静置を行い混合液の分離を行った結果を示す。 図１の各分離層をＴＬＣ分析した結果を示す。 鶏砂肝のエタノール抽出液濃縮物とエタノール水溶液との混合及び静置を行い混合液の分離を行った結果を示す。 図３の各分離層をＴＬＣ分析した結果を示す。
　以下、本発明の各実施形態について、さらに詳細に説明する。
　本発明に包含される、鳥ムネ肉からリン脂質濃縮物を生産する方法（以下「本発明のリン脂質濃縮物生産方法」ということがある）は、（Ｂ）鳥ムネ肉のエタノール抽出液濃縮物と４０～６０質量％エタノール水溶液との質量比１：０．８～１．２の混合液を、４０～６０℃で静置する工程を含む。
　なお、本明細書において、特に断らない限り、質量％はｗ／ｗ％を示す。
　鳥ムネ肉としては、食用鳥（例えば鶏、家鴨、鶉、鴨、雉、七面鳥等）のムネ肉が好ましく、特に鶏ムネ肉が好ましい。鳥ムネ肉は適当な大きさに裁断されていてもよい。また、乾燥（特に凍結乾燥）されたものであってもよい。
　鳥ムネ肉のエタノール抽出の方法としては、特に限定されず、公知の方法又は公知の方法から容易に相当できる方法を用いることができる。例えば、鳥ムネ肉に対して質量比１～５倍程度のエタノールを加え、撹拌又は静置することで行うことができる。撹拌又は静置は、加温して行ってもよい。加温は、例えば３０～５０℃、又は３５～４５℃程度で行うことができる。また、撹拌又は静置の時間は特に制限されないが、例えば０．５～２４時間、又は１～１２時間程度を挙げることができる。得られた抽出液は、必要に応じて濾過などにより固液分離してもよい。また、抽出残渣に対して、同様の操作を行い、再度抽出液を得て、先に得られた抽出液に合算してもよい。
　なお、気温が低い（特に冬期）場合、当該抽出工程中に析出が生じるおそれがある。このような温度は析出が生じる温度であれば制限はされないが、具体的には例えば１０℃以下、９℃以下、８℃以下、７℃以下、６℃以下、５℃以下、４℃以下、３℃以下、２℃以下、１℃以下、又は０℃以下が挙げられる。当該析出にはリン脂質が含まれるため、析出したままでエタノール抽出操作を続けると、析出に含まれるリン脂質がエタノール抽出液に含まれず、このため最終的に得られるリン脂質濃縮物に含まれるリン脂質量がばらつくおそれがある。よって、析出が生じた場合には、まず加温して析出を溶解させるか、あるいは析出が生じない温度下で当該工程を行うことが好ましい。加温して析出を溶解させる場合、加温の温度は析出が溶解し、且つ品質に影響を与えない範囲であれば特に制限されないが、例えば２０～３０℃程度が例示される。また、析出が生じない温度下でエタノール抽出工程を行う場合、例えば２０～３０℃程度の温度下で当該工程を行うことができる。
　得られたエタノール抽出液を濃縮する方法としては、特に限定されず、公知の方法又は公知の方法から容易に相当できる方法を用いることができる。例えば、減圧濃縮、又は加熱濃縮等が挙げられる。
　濃縮は、得られるエタノール抽出液濃縮物の水分含有量が１質量％以下になるまで行うことが好ましく、０．９質量％以下、０．８質量％以下、０．７質量％以下、０．６質量％以下、又は０．５質量％以下になるまで行うことがより好ましく、０．４質量％以下、０．３質量％以下、又は０．２質量％以下になるまで行うことがさらに好ましい。なお、当該水分含有量は、カールフィッシャー法により求めた値である。
　また、得られるエタノール抽出液濃縮物のエタノール含有量は、１５質量％以下であることが好ましく、１４質量％以下、１３質量％以下、１２質量％以下、１１質量％以下、１０質量％以下、９質量％以下、又は８質量％以下であることがより好ましい。なお、当該エタノール含有量は、乾熱乾燥法（１０５℃、３時間）で求めた乾燥減量から上記水分含有量を減じた値である。例えば、当該乾熱乾燥減量が９０質量％であり、上記水分含有量が１質量％であった場合、エタノール含有量は１００－９０－１＝９（質量％）となる。
　鳥ムネ肉のエタノール抽出液濃縮物と４０～６０質量％エタノール水溶液とを、質量比１：０．８～１．２で混合する。当該質量比の下限は、例えば１：０．８５、０．９、０．９５、又は１であってもよい。また、当該質量比の上限は、例えば１：１．１５、１．１、１．０５、又は１であってもよい。また、用いるエタノール水溶液の濃度の下限は、例えば４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、又は５０質量％であってもよい。また、用いるエタノール水溶液の濃度の上限は、例えば５９、５８、５７、５６、５５、５４、５３、５２、５１、又は５０質量％であってもよい。
　このようにして得られた混合液を、４０～６０℃で静置する。これにより、混合液は３層（上層、中層、下層）に分離され、下層にはリン脂質が濃縮される。
　静置時の温度の下限は、例えば４１、４２、４３、４４、４５、４６、４７、４８、４９、又は５０℃であってもよい。また、静置時の温度の上限は、例えば５９、５８、５７、５６、５５、５４、５３、５２、５１、又は５０℃であってもよい。また、静置時の温度は、当該温度範囲であれば変化してもよいが、できるだけ一定であることが好ましく、変化する場合であっても変化幅は少ない（例えば変化幅１～５℃、又は１～３℃程度）方が好ましく、また変化する早さもできるだけゆっくりであることが好ましい。
　静置する時間としては、混合液が層分離される範囲であれば特に制限されないが、例えば１時間以上が好ましい。２時間以上、３時間以上、４時間以上、５時間以上、又は６時間以上であってもよい。静置時間の上限は特に制限されないが、例えば２４時間以下、１８時間以下、１２時間以下、又は１０時間以下が例示される。
　上述の通り、３層に分離された混合液の下層にリン脂質が濃縮されている。よって、本発明のリン脂質濃縮物生産方法は、静置後に３層に分離した混合液から、下層を回収する工程をさらに含むことができる。
　下層の回収は、例えば、（ｉ）３層に分離した混合液から上層を除去し、下層がゲル状になるまで１０℃以下の温度で静置した後に中層を除去する、あるいは、（ｉｉ）３層に分離した混合液を下層がゲル状になるまで１０℃以下の温度で静置した後に上層及び中層を除去することで行うことができる。
　（ｉ）（ｉｉ）のいずれにおいても、これらの工程における静置温度は１０℃以下であり、例えば９℃以下、８℃以下、７℃以下、６℃以下、５℃以下、４℃以下であってもよい。また、当該静置時間としては、下層がゲル状になる範囲であれば特に制限されないが、例えば１２時間以上が例示される。
　また、鳥ムネ肉のエタノール抽出液濃縮物と４０～６０質量％エタノール水溶液との質量比１：０．８～１．２の混合液は、上記のエタノール抽出液濃縮物のエタノール含有量の好ましい範囲も考慮すると、例えば、鳥ムネ肉のエタノール抽出物、エタノール、及び水を含む混合液であって、エタノール含有量が２０～４３．５質量％の混合液、ということができる。当該混合液のエタノール含有量の下限は、２１、２２、２３、２４、２５、２６、２７、２８、２９、又は３０質量％であってもよい。また、当該混合液のエタノール含有量の上限は、４３、４２、４１、４０、３９、３８、３７、３６、３５、３４、又は３３質量％であってもよい。また、当該混合液の水含有量は、上記のエタノール抽出液濃縮物の水分含有量の好ましい範囲も考慮すると、例えば１６～３６．５質量％ということができる。当該混合液の水含有量の下限は、１７、１８、１９、２０、２１、２２、２３、又は２４質量％であってもよい。また、当該混合液の水含有量の上限は、３６、３５、３４、３３、３２、３１、３０、２９、２８、２７、又は２６質量％であってもよい。
　また、本発明は、（Ｂ）鳥ムネ肉のエタノール抽出液濃縮物と４０～６０質量％エタノール水溶液との質量比１：０．８～１．２の混合液を、４０～６０℃で静置する工程を含む、鳥ムネ肉に含まれるリン脂質を濃縮する方法も、包含する。当該方法は、上記のリン脂質濃縮物を生産する方法と同じ工程を経ることができ、よって上記のリン脂質濃縮物を生産する方法についての説明が当該リン脂質を濃縮する方法にもそのまま当てはまる。
　なお、本明細書において「含む」とは、「本質的にからなる」と、「からなる」をも包含する（The term "comprising" includes "consisting essentially of” and "consisting of."）。
　以下、本発明をより具体的に説明するが、本発明は下記の例に限定されるものではない。
　なお、鶏ムネ肉としては、凍結乾燥された鶏ムネ肉（ＦＤ鶏ムネ肉）を使用した。また、特に断らない限り、％は質量（ｗ／ｗ）％を示す。
エタノール抽出
　ＦＤ鶏ムネ肉４２ｋｇを抽出釜に投入した。ＦＤ鶏ムネ肉の４倍量（ｗ／ｖ）の９９％エタノール（１６８Ｌ）を抽出釜に投入して窒素置換後、攪拌しながら加温し４０℃達温後、９０分間保持した。３０メッシュで濾過後、抽出液をドラム缶に回収した。１回目の抽出残渣を抽出釜に投入後、ＦＤ鶏ムネ肉の２．５倍量（ｗ／ｖ）の９９％エタノール（１０５Ｌ）を釜に投入して窒素置換後、攪拌しながら加温し４０℃達温後、９０分間保持した。３０メッシュで濾過後、抽出液をドラム缶に回収した。当該抽出液を１０Ｓろ紙で吸引ろ過した。得られた液をエタノール抽出液として用いた。
エタノール抽出液の減圧濃縮
　エタノール抽出液を、内温４０℃以下で減圧し、５０Ｌバットに全量入る程度の量（約８ｋｇ）になるまで減圧濃縮した。当該一次濃縮液を５０Ｌバットに入れて外温５０～６０℃で減圧した。得られた濃縮液を３０メッシュでろ過後、重量を測定したところ、５．１２ｋｇであった。当該濃縮液をエタノール抽出液濃縮物とし、使用するまで４℃で保管した。
　なお、エタノール抽出液濃縮物の乾燥減量を乾熱乾燥法（１０５℃、３時間）で、水分量をカールフィッシャー法で、それぞれ測定した。また、差引法でエタノール濃度を算出した。結果は次のとおりであった。乾燥減量：８．０５％、水分：０．１５％、エタノール：７．９％。
エタノール抽出液濃縮物とエタノール水溶液との混合検討
＜検討１＞
　エタノール抽出液濃縮物１５ｇに対し、５０、６０、７０、又は８０％エタノール水溶液を等量添加（ｗ／ｗ）し、室温で撹拌した。室温で３時間静置後、分離状況を確認した。
＜検討２＞
　エタノール抽出液濃縮物１０ｇに対し、２５、５０、又は７５％エタノール水溶液を等量添加して（ｗ／ｗ）し、５０℃になるまで加温撹拌した。５０℃で３時間静置後、分離状況を確認した。
＜ＴＬＣ分析＞
　各検討で分離された層に含まれる成分を、薄層クロマトグラフィー（ＴＬＣ）で確認した。より詳細には、薄層板（シリカゲル）で作られた薄層を使い、検討１及び検討２で分離させた各層を移動相（クロロホルム／メタノール／水＝６５／２５／４）で展開させて中性脂質とリン脂質を分離した。検出溶液には１０％硫酸を用いた。
　検討１においては、５０％エタノール水溶液を等量混合した場合、乳化状態になり分離は確認できなかった。６０、７０、又は８０％エタノール水溶液を等量混合した場合には２層の分離はみられたが、それぞれの層の脂質分布をＴＬＣで確認したところ、いずれの層にも中性脂質とリン脂質が存在し分離が不十分であった。このことから、室温条件下では分離が不十分であることが明らかとなった。
　検討２においては、２５％エタノール水溶液を等量混合した場合、乳化状態になり分離は確認できなかったが、５０又は７５％エタノール水溶液を等量混合した場合には３層に分離した（図１）。ＴＬＣ分析によれば、７５％エタノールを等量混合した場合には、リン脂質が最も多かった下層画分で中性脂質やコレステロールも多く存在していた。一方、５０％エタノール水溶液を等量混合した場合、上層には主として中性脂質、下層に主としてリン脂質が存在していることがわかった（図２）。なお、図２では、（Ａ）は上層、（Ｂ）は中層、（Ｃ）は下層を示す。
　このことから、５０％エタノール水溶液を当量混合して５０℃で静置することにより、鳥ムネ肉のエタノール抽出液濃縮物について、遠心分離を用いずとも、効率よくリン脂質濃縮物を得られることが分かった。
　また、３層分離した状態で４℃で保存したところ、上層と下層のみが固まった。当該特徴を利用することで、より効率的に下層のみを回収することができた。具体的には、まず３相分離した状態において上層のみを吸引除去し、４℃で一晩静置した後、中層（液状）と下層（ゲル状）とを固液分離して下層のみを容易に採取することができた。
　なお、同様の検討（エタノール抽出、エタノール抽出液濃縮、及びエタノール抽出液濃縮物とエタノール水溶液との混合及び静置）を、鶏ムネ肉ではなく、鶏砂肝又は鶏皮を用いて行ったところ、中性脂質とリン脂質との分離が不十分であった。図３に鶏砂肝のエタノール抽出液濃縮物とエタノール水溶液との混合及び静置を行い混合液の分離を行った結果を、図４に図３の各分離層をＴＬＣ分析した結果を、それぞれ示す。なお、図４では、エタノール濃度（含有量）５０％における（Ａ）は上層、（Ｂ）は中層、（Ｃ）は下層を示し、エタノール濃度（含有量）７５％における（Ａ）は上層、（Ｂ）は下層を示す（エタノール濃度７５％では、２層にしか分離しなかった）。
　これらの結果から、当該手法は、特に鳥ムネ肉に対して用いるのに適していることがわかった。

Claims (12)

  1. （Ｂ）鳥ムネ肉のエタノール抽出液濃縮物と４０～６０質量％エタノール水溶液との質量比１：０．８～１．２の混合液を、４０～６０℃で静置する工程
    を含む、リン脂質濃縮物を生産する方法。
  2. 静置時間が１時間以上である、請求項１に記載の方法。
  3. 鳥ムネ肉のエタノール抽出液濃縮物の水分含有量が１質量％以下である、請求項１又は２に記載の方法。
  4. （Ａ）鳥ムネ肉のエタノール抽出液濃縮物と４０～６０質量％エタノール水溶液とを、質量比１：０．８～１．２で混合する工程
    を工程（Ｂ）の前にさらに含む、
    請求項１～３のいずれかに記載の方法。
  5. （Ｃ）静置後に上層、中層、及び下層の３層に分離した混合液から、下層を回収する工程を工程（Ｂ）後にさらに含む、請求項１～４のいずれかに記載の方法。
  6. 下層の回収が、上層及び中層の除去によって行われ、当該上層及び中層の除去は
    （ｉ）３層に分離した混合液から上層を除去し、下層がゲル状になるまで１０℃以下の温度で静置した後に中層を除去することで行われるか、あるいは
    （ｉｉ）３層に分離した混合液を下層がゲル状になるまで１０℃以下の温度で静置した後に上層及び中層を除去することで行われる、
    請求項５に記載の方法。
  7. 鳥ムネ肉が鶏ムネ肉である、請求項１～６のいずれかに記載の方法。
  8. （ｂ）鳥ムネ肉のエタノール抽出物、エタノール、及び水を含む混合液であって、エタノール含有量が２０～４３．５質量％の混合液を、４０～６０℃で静置する工程
    を含む、リン脂質濃縮物を生産する方法。
  9. 前記混合液の水分含有量が１６～３６．５質量％である、請求項８に記載の方法。
  10. 以下の（α１）～（α５）の要件のうち、少なくとも１要件を満たす、請求項８又は９に記載の方法。
    （α１）：静置時間が１時間以上である
    （α２）：鳥ムネ肉のエタノール抽出液濃縮物の水分含有量が１質量％以下である
    （α３）：（ｃ）静置後に上層、中層、及び下層の３層に分離した混合液から、下層を回収する工程
    を工程（ｂ）後にさらに含む
    （α４）：要件（α３）を満たし、且つ、下層の回収が、上層及び中層の除去によって行われ、当該上層及び中層の除去は
    　（ｉ）３層に分離した混合液から上層を除去し、下層がゲル状になるまで１０℃以下の温度で静置した後に中層を除去することで行われるか、あるいは
    　（ｉｉ）３層に分離した混合液を下層がゲル状になるまで１０℃以下の温度で静置した後に上層及び中層を除去することで行われる
    （α５）：鳥ムネ肉が鶏ムネ肉である
  11. （Ｂ）鳥ムネ肉のエタノール抽出液濃縮物と４０～６０質量％エタノール水溶液との質量比１：０．８～１．２の混合液を、４０～６０℃で静置する工程
    を含む、鳥ムネ肉に含まれるリン脂質を濃縮する方法。
  12. 以下の（α１）～（α５）の要件のうち、少なくとも１要件を満たす、請求項１１に記載の方法。
    （α１）：静置時間が１時間以上である
    （α２）：鳥ムネ肉のエタノール抽出液濃縮物の水分含有量が１質量％以下である
    （α３）：（ｃ）静置後に上層、中層、及び下層の３層に分離した混合液から、下層を回収する工程
    を工程（ｂ）後にさらに含む
    （α４）：要件（α３）を満たし、且つ、下層の回収が、上層及び中層の除去によって行われ、当該上層及び中層の除去は
    　（ｉ）３層に分離した混合液から上層を除去し、下層がゲル状になるまで１０℃以下の温度で静置した後に中層を除去することで行われるか、あるいは
    　（ｉｉ）３層に分離した混合液を下層がゲル状になるまで１０℃以下の温度で静置した後に上層及び中層を除去することで行われる
    （α５）：鳥ムネ肉が鶏ムネ肉である
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008146942A1 (ja) * 2007-05-28 2008-12-04 Umeda Jimusho Ltd. リン脂質含有機能性素材の製造方法およびプラズマローゲン型グリセロリン脂質の製造方法
WO2011083827A1 (ja) * 2010-01-06 2011-07-14 株式会社レオロジー機能食品研究所 脳神経細胞新生剤
JP2017200466A (ja) * 2016-05-02 2017-11-09 有限会社梅田事務所 認知機能の改善作用を有する鶏胸肉由来プラズマローゲン組成物とその調製方法及びこれを添加して成る認知機能の向上及び／又は改善用加工食品
WO2017191838A1 (ja) * 2016-05-02 2017-11-09 有限会社梅田事務所 安全・安定なプラズマローゲンとその製剤及び認知症の未病状態の判定方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2987682B2 (ja) * 1995-06-19 1999-12-06 花王株式会社 酸性リン脂質の濃縮法
JP3655435B2 (ja) 1997-07-02 2005-06-02 キユーピー株式会社 卵黄レシチンの製造方法
JP5062873B2 (ja) 2005-02-24 2012-10-31 有限会社梅田事務所 複合脂質画分、それから単離されたヒト型スフィンゴミエリンとプラズマローゲンならびにこれらを含む機能性食品素材、医薬品素材および化粧品素材
EP2308954B1 (en) * 2008-06-20 2012-10-24 Umeda Jimusho Ltd. Method for production of highly pure phospholipid, and highly pure sphingomyelin and plasmalogen-type glycerophospholipid produced by the method
JP5483846B2 (ja) 2008-09-10 2014-05-07 丸大食品株式会社 鳥類ムネ肉から得られる機能性素材及びその製造方法
JP5489439B2 (ja) 2008-09-11 2014-05-14 丸大食品株式会社 プラズマローゲン型リン脂質及びスフィンゴ脂質の製造方法
CN102421439A (zh) 2009-05-13 2012-04-18 丸大食品株式会社 以来自鸟皮的鞘磷脂含有物为有效成分的抗高血糖和/或抗高血脂症剂
CN103118685B (zh) * 2010-09-24 2015-09-30 藤野脑研究株式会社 抗中枢神经系统炎症的药物
CN102041166B (zh) * 2011-01-20 2012-05-23 山东师范大学 从南极磷虾中提取高磷脂含量的虾油的方法
CN102977136A (zh) * 2012-12-07 2013-03-20 江南大学 一种从大豆油中同时提取大豆磷脂和色素的工艺
JP6207545B2 (ja) 2015-04-30 2017-10-04 丸大食品株式会社 学習記憶能力増強剤
CN105399766A (zh) * 2015-11-26 2016-03-16 青岛康原药业有限公司 一种鸭蛋黄卵磷脂的提取与精制方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008146942A1 (ja) * 2007-05-28 2008-12-04 Umeda Jimusho Ltd. リン脂質含有機能性素材の製造方法およびプラズマローゲン型グリセロリン脂質の製造方法
WO2011083827A1 (ja) * 2010-01-06 2011-07-14 株式会社レオロジー機能食品研究所 脳神経細胞新生剤
JP2017200466A (ja) * 2016-05-02 2017-11-09 有限会社梅田事務所 認知機能の改善作用を有する鶏胸肉由来プラズマローゲン組成物とその調製方法及びこれを添加して成る認知機能の向上及び／又は改善用加工食品
WO2017191838A1 (ja) * 2016-05-02 2017-11-09 有限会社梅田事務所 安全・安定なプラズマローゲンとその製剤及び認知症の未病状態の判定方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KOTOURA, SATOSHI ET AL.: "Effects of plasmalogen intake which affects brain function improvement for healthy individuals - A randomized, double- blind, placebo-controlled, parallel-group comparison", JAPANESE PHARMACOLOGY & THERAPEUTICS, vol. 45, no. 9, 2017, pages 1511 - 1521, ISSN: 0386-3603 *

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