WO2018186182A1 - カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ - Google Patents

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祐奈 千葉
郁馬 清水
木村　亮
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DIC Corp
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    • C09B47/085—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex substituting the central metal atom
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    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
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    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors

Definitions

  • the present invention relates to a color filter pigment composition and a color filter.
  • a color filter used in a liquid crystal display arranges a plurality of colors regularly on a transparent glass substrate, and transmits only light in a necessary wavelength region from white light of a backlight that passes through the color filter. It is a member that realizes color display.
  • the colors used there generally include the three primary colors of red, green, and blue, and improvements have been made to color materials, resins, additives, and the like used to adjust the transmission spectrum. Among them, green colorants for color filters are required to have high brightness and an expanded color reproduction range from the viewpoint of improving display image quality.
  • Green 7 is selected.
  • a green photosensitive resin composition containing Pigment Green 7 and Pigment Yellow 185 it has been proposed to form a green pixel using a green photosensitive resin composition containing Pigment Green 7 and Pigment Yellow 185, and achieve high color reproduction with a thin film of 2.2 ⁇ m or less.
  • the pigment green 7 has a lower transmittance than the pigment green 36 and the pigment green 58, there is a problem that the luminance of the obtained display is lowered.
  • the luminance can be compensated for by increasing the amount of light from the backlight, but an improvement is required because a new problem of increased power consumption occurs. From the above, a color material for color filters that achieves both luminance and color reproducibility is desired.
  • Patent Document 1 a color filter containing a phthalocyanine sulfonic acid derivative, excellent in color density, color purity, transparency, heat resistance and light resistance Has been proposed.
  • Patent Document 2 a green pigment composition containing a halogenated copper phthalocyanine pigment and a low halogenated copper phthalocyanine sulfonic acid derivative and having an average primary particle diameter of 0.01 to 0.1 ⁇ m and an aspect ratio of 1 to 3 is used. It has been proposed to produce a color filter with good contrast (Patent Document 2).
  • the problem to be solved by the present invention is to provide a pigment composition for obtaining a color filter with improved brightness without increasing the film thickness.
  • the present inventors have used a zinc halide phthalocyanine pigment as a main pigment, and by adding a specific pigment derivative thereto, the brightness can be improved without increasing the film thickness. It has been found that a color filter capable of being produced can be produced. That is, the present invention relates to a zinc halide phthalocyanine pigment and the following general formula (1):
  • Z 1 to Z 16 each independently represents a bromine atom, a chlorine atom, a hydrogen atom or a sulfo group, and at least the average number of substituents of the sulfo group is 0.1 to 4
  • M represents Al, Si, Sc, Ti, V, Mg, Fe, Co, Ni, Zn, Ga, Ge, Y, Zr, Nb, In, Sn, or Pb.
  • the present invention relates to a color filter pigment composition characterized by containing a color filter and a color filter comprising the same in a pixel portion.
  • a color filter capable of improving luminance can be produced without increasing the film thickness.
  • halogenated zinc phthalocyanine pigment used in the present invention at least one halogen atom selected from chlorine, bromine, fluorine and iodine is present in the phthalocyanine ring which has zinc metal at the center and may be substituted with a substituent other than halogen. These are substituted compounds, and the total number of each substituent is 16 at the maximum.
  • the portion not substituted with halogen and a substituent other than halogen refers to a hydrogen atom.
  • the zinc halide phthalocyanine pigment used in the present invention has an average of 10 to 14 halogen atoms in one molecule from the viewpoint of designing a color filter having a wide color reproduction range, and among these, the average number of bromine atoms is 8 The number is preferably 12 and the average number of chlorine atoms is 2-5.
  • the pigment derivative used in the present invention can be represented by the general formula (1).
  • Z 1 to Z 16 are bromine atom, chlorine atom, hydrogen atom or sulfo group. And at least any one selected from Z 1 , Z 4 , Z 5 , Z 8 , Z 9 , Z 12 , Z 13 , and Z 16 on the average in one molecule contains a chlorine atom. It is preferable to use what has.
  • the pigment derivative is represented by the formula (1) in which Z 1 to Z 16 are bromine atoms, chlorine atoms, hydrogen atoms or sulfo groups. And any one or more selected from Z 1 , Z 4 , Z 5 , Z 8 , Z 9 , Z 12 , Z 13 , Z 16 has a bromine atom on average in one molecule. It is also preferable to use one.
  • a chlorine atom or a bromine atom enters a position of Z 1 , Z 4 , Z 5 , Z 8 , Z 9 , Z 12 , Z 13 , Z 16 , the hue becomes greenish. It is described in.
  • the pigment composition of the present invention as described above was not based on a simple combination of a conventional pigment and a pigment derivative of the same skeleton, but the present invention was completed based on the following idea.
  • a general organic pigment has a highly conjugated system formed as a whole molecule, and it is energetically stable to have a planar structure. When these planar molecules are arranged so as to be stacked (in parallel), conjugated ⁇ electrons between the molecules overlap each other, so that a more stable state is obtained. Since the pigment derivative represented by the general formula (1) used in the present invention has a phthalocyanine ring, it has a planar structure, and interaction with the planar structure of the organic pigment tends to work. Further, when the main pigment is a halogenated phthalocyanine pigment, it is considered that the halogen- ⁇ interaction is particularly easy to work with the ⁇ electrons of the derivative.
  • the derivative is efficiently adsorbed on the active surface of the halogenated phthalocyanine pigment newly generated during dispersion.
  • the halogenated phthalocyanine pigment can be dispersed and stabilized in a fine state by the polar sulfo group, the luminance can be improved.
  • the sulfonated phthalocyanine derivative of the present invention may be added at the time of pigmentation or can exert a good effect even when added at the time of dispersion.
  • the sulfonated phthalocyanine derivative of the present invention can realize a much larger luminance improvement when it is coexisted at the time of pigmentation than when it is added at the time of dispersion.
  • the present invention has been completed by paying attention to how the absorption spectra of the pigment and the derivative overlap.
  • a green pigment and a yellow pigment are used in combination.
  • the pigment derivative treated with the green pigment is similar to the transmission wavelength of the green pigment at 510 to 560 nm. It is preferable to use a combination.
  • C In addition, if the transmittance from 430 nm to 460 nm is high, the chromaticity y value is greatly reduced and the sharpness of green is greatly impaired. Therefore, it is preferable that the transmittance in this wavelength range is low. It is described in Kaihei 8-240708. When the chromaticity y value is low, it is necessary to increase the chromaticity y value by increasing the film thickness, but when the film thickness is increased, the luminance decreases.
  • the green pixel of the color filter is a C.I. I. It is common to use Pigment Yellow 138 (Y138) in combination. Y138 is described in JP-A-2015-26077 when it shifts from the absorption band to the transmission band around 460 nm, so that it can produce absorption at a shorter wavelength than 460 nm, but it is not suitable for making absorption at the longer wavelength side. For this reason, it is preferable that the derivative treated with the green pigment has a low transmittance at 460 nm.
  • the central metal M in the above formula (1) is preferably Al or Zn, and particularly preferably Zn.
  • the transmittance at 430 nm to 460 nm is higher when the central metal M in the above formula (1) is Zn than when Al is used as the pigment derivative. Since it is low, a pigment composition with high brightness can be produced.
  • Such a pigment derivative can be obtained by, for example, a conventionally known method as follows. That is, it can be obtained by dissolving phthalocyanine or halogenated phthalocyanine in sulfuric acid and heating it to 100 ° C. or higher, or dissolving it in fuming sulfuric acid and treating it at a low temperature.
  • a sulfo group is introduced into the phthalocyanine ring under severe reaction conditions, the phthalocyanine ring is oxidatively decomposed by sulfuric acid or fuming sulfuric acid, and the purity of the pigment derivative is lowered.
  • the average number of substituents of the sulfo group is preferably 0.1 to 4 on average per molecule, and 0.5 to 2 More preferably.
  • the sulfo group may be a sulfonic acid or a salt.
  • counter ions that form salts include ammonium ions, monovalent to trivalent metal ions (specific examples include lithium ions, sodium ions, potassium ions, calcium ions, magnesium ions, strontium ions, and aluminum ions).
  • organic cations include monoalkyl ammonium ions such as ethyl ammonium ion and butyl ammonium ion, dialkyl ammonium ions such as dimethyl ammonium ion and diethyl ammonium ion, trialkyl ammonium ions such as trimethyl ammonium ion and triethyl ammonium ion) Alkanol ammonium such as ion, monoethanolammonium ion, diethanolammonium ion, triethanolammonium ion On, tetramethylammonium ion, tetramethylguanidium ion, tetramethyl phosphonium ion) are included.
  • the sulfo group of the pigment derivative in the present invention is preferably a sulfonic acid or an organic cation salt, from the viewpoint that the elution amount of the pigment derivative in the development step in color filter production can be reduced.
  • the average number of halogen atoms of the zinc halide phthalocyanine pigment can be determined by mass spectrometry.
  • Mass spectrometry is performed using a matrix-assisted laser desorption / ionization time-of-flight mass spectrometer (JEOL Ltd. JMS-S3000).
  • JEOL Ltd. JMS-S3000 matrix-assisted laser desorption / ionization time-of-flight mass spectrometer
  • Mass spectrometry was performed using 1 ⁇ L of a suspension in which 0.5 mg of zinc halide phthalocyanine pigment was dispersed in 1 mL of tetrahydrofuran.
  • the average sulfonation rate of the pigment derivative can be determined by a high performance liquid chromatograph mass spectrometer (LC-MS-8040 manufactured by Shimadzu Corporation).
  • LC-MS-8040 manufactured by Shimadzu Corporation.
  • a gradient elution profile was used using a fixed volume of the pigment derivative with dimethyl sulfoxide and a mixed solvent of 10 mmol / L aqueous ammonium hydrogen carbonate / methanol / tetrahydrofuran as a mobile phase.
  • the obtained peaks were qualitatively determined by mass spectrometry (ionization mode: DUIS), and the sulfonation rate was calculated from the peak area ratio.
  • the number of halogen substituents m of Z 1 , Z 4 , Z 5 , Z 8 , Z 9 , Z 12 , Z 13 and Z 16 , and Z 2 , Z 3 , Z 6 , Z 7 , Z 10 , Z 11 , Z 14 , Z 15 , the number n of halogen substituents is determined by decomposing the pigment derivative with cerium sulfate into phthalimides, It is calculated
  • the total molar concentration of all phthalimides obtained as a result of liquid chromatography is a, and the total molar concentration of phthalimides having halogen at the 3rd or 6th position is b (in the case of phthalimides having halogen at both the 3rd and 6th positions) (The molar concentration of phthalimides is calculated as twice the actual measurement.)
  • the total molar concentration of phthalimides having a halogen at the 4th or 5th position is c (in the case of phthalimides having a halogen at both the 4th and 5th positions)
  • m and n are calculated
  • m and n can be determined freely by controlling a raw material.
  • the average number of halogen atoms of the pigment derivative can be determined by mass spectrometry using the matrix-assisted laser desorption / ionization time-of-flight mass spectrometer.
  • the pigment derivative of the present invention may be added at the time of synthesizing the crude pigment or after pigmentation, but can also be pigmented together with the crude pigment at the time of pigmentation. Further, since the dispersibility of the color filter dispersion and the color filter resist ink is increased and the luminance is improved, a pigment derivative can be added at the time of dispersion or resist preparation. Since the pigment derivative used in the present invention can enter between the molecules of the halogenated zinc phthalocyanine pigment and keep the primary particles finely, it is preferable to add the pigment derivative at the time of pigmentation and pigmentize with the crude pigment.
  • the above-described pigment composition containing the halogenated zinc phthalocyanine pigment and the pigment derivative represented by the above formula (1) may be dry-ground in a pulverizer such as an attritor, ball mill, vibration mill, vibration ball mill, etc. Then, by pigmenting with a solvent salt milling method, a solvent boiling method, or the like, it is possible to obtain a pigment that is excellent in dispersibility and coloring power and has a high lightness and green color than before pigmentation.
  • a pulverizer such as an attritor, ball mill, vibration mill, vibration ball mill, etc.
  • the ratio between the zinc halide phthalocyanine pigment and the pigment derivative represented by the above formula (1) is not particularly limited, but the pigment derivative represented by the above formula (1) per 100 parts of the halogenated zinc phthalocyanine pigment in terms of mass is 0.
  • the brightness can be improved without increasing the film thickness.
  • the pigmentation method of the green pigment composition comprising the halogenated zinc phthalocyanine pigment and the pigment derivative represented by the formula (1).
  • the zinc halide phthalocyanine pigment before pigmentation and the formula (1) The pigment composition containing the pigment derivative represented by formula (1) may be dispersed in a dispersion medium and pigmented at the same time, but the zinc halide phthalocyanine pigment and the formula (1) in a large amount of an organic solvent may be used.
  • the solvent salt milling treatment is preferably employed in that pigment particles having a large specific surface area can be obtained more easily than the solvent treatment in which the pigment composition comprising the pigment derivative is heated and stirred.
  • This solvent salt milling is a pigment composition comprising a halogenated zinc phthalocyanine pigment not subjected to pigmentation and a pigment derivative represented by the above formula (1), which is ground immediately after synthesis or thereafter, and an inorganic salt. It means kneading and grinding with an organic solvent.
  • a kneading machine at this time for example, a kneader, a mix muller, a trimix, a twin screw extruder or the like can be used.
  • a water-soluble inorganic salt can be preferably used.
  • an inorganic salt such as sodium chloride, potassium chloride, sodium sulfate is preferably used. It is more preferable to use an inorganic salt having an average particle size of 0.5 to 50 ⁇ m. Such an inorganic salt can be easily obtained by pulverizing a normal inorganic salt.
  • a pigment composition comprising a halogenated zinc phthalocyanine pigment having an average primary particle diameter of 0.01 to 0.10 ⁇ m and a pigment derivative represented by the above formula (1) is used for a color filter.
  • a pigment composition comprising a halogenated zinc phthalocyanine pigment having an average primary particle diameter of 0.01 to 0.10 ⁇ m and a pigment derivative represented by the above formula (1) is used for a color filter.
  • the amount of inorganic salt used is preferably 5 to 20 parts by mass, more preferably 7 to 15 parts by mass with respect to 1 part by mass of the crude pigment.
  • an organic solvent capable of suppressing crystal growth is preferably used, and as such an organic solvent, a water-soluble organic solvent can be suitably used.
  • a water-soluble organic solvent can be suitably used.
  • the amount of the water-soluble organic solvent used is not particularly limited, but is
  • the zinc halide phthalocyanine pigment and the pigment derivative represented by the above formula (1) are prepared. Each may be subjected to solvent salt milling and may be combined later. Alternatively, the halogenated zinc phthalocyanine pigment and the phthalocyanine pigment derivative represented by the formula (1) may be mixed in the apparatus at the same time to perform solvent salt milling. In the optical characteristic evaluation by the color filter, there is no big difference in that the luminance can be improved by either method.
  • the wavelength (Tmax) at which the transmittance of the spectral transmission spectrum at 380 to 780 nm is maximum is 500 to 525 nm, as in the case of the conventional zinc halide phthalocyanine pigment.
  • the half width of the curve is as sharp as 110 nm or less (this wavelength is not affected by the photosensitive resin as described later).
  • Spectral transmission spectrum in color filter evaluation is obtained according to the first class spectrophotometer of Japanese Industrial Standard JIS Z 8722 (color measurement method-reflection and transmission object color).
  • the resin film containing the pigment composition formed into a predetermined dry film thickness is obtained by plotting each transmittance value at each wavelength by scanning and irradiating light in a predetermined wavelength region.
  • the integral value of the transmittance of 510 nm to 560 nm of the coating film formed using the halogenated zinc phthalocyanine pigment so that the spectral transmittance at the maximum transmission wavelength is 70% is defined as D1, and the general formula (1)
  • the integral value of the transmittance of 510 nm to 560 nm of the coating film formed so that the spectral transmittance at the maximum transmission wavelength is 70% using the derivative carrier obtained by supporting the pigment derivative represented by aluminum oxide on D2 is D2.
  • the color filter pigment composition has a spectral characteristic in which the ratio of D1 to D2 (D2 / D1) is 1.0 or more. More preferably, the pigment composition for color filters has spectral characteristics such that the ratio of D2 to D2 (D2 / D1) is 1.2 or more. And the coating film formed at 460 nm using a derivative carrier obtained by supporting the pigment derivative represented by the general formula (1) on aluminum oxide so that the spectral transmittance at the maximum transmission wavelength becomes 70%.
  • a pigment composition for a color filter having spectral characteristics with a transmittance of 60% or less is preferable because a green color filter with high color reproducibility in which a decrease in chromaticity y is suppressed can be produced.
  • it is more preferably a color filter pigment composition having spectral characteristics such that the transmittance at 460 nm is 55% or less, and the transmittance at 460 nm is 50. It is more preferable that the color filter pigment composition has a spectral characteristic of not more than%.
  • the pigment composition of the present invention can be used as it is for the production of the green pixel portion of the color filter, but may be used in combination with other green pigments as necessary.
  • a yellow pigment may be used for toning to develop characteristics.
  • yellow pigments that can be used here include C.I. I. And yellow organic pigments such as CI Pigment Yellow 83, 110, 129, 138, 139, 150, 180, 185, and 231.
  • the combined proportion of the halogenated zinc phthalocyanine pigment composition of the present invention and the yellow pigment is 1 to 200 parts by mass of the yellow pigment per 100 parts by mass of the zinc halide phthalocyanine pigment composition.
  • a color filter can be obtained by forming a green pixel using the pigment composition of the present invention.
  • the pigment composition of the present invention can be used for forming a pattern of a green pixel portion of a color filter by a known method.
  • a photosensitive composition for a color filter green pixel portion containing the present pigment composition and a photosensitive resin as essential components can be obtained.
  • a method for producing a color filter for example, after the pigment composition for a color filter of the present invention is dispersed in a dispersion medium made of a photosensitive resin, glass is formed by a spin coating method, a roll coating method, a slit coating method, an ink jet method, or the like. This is called photolithography, which is applied on a transparent substrate, etc., and is then subjected to pattern exposure with ultraviolet rays through a photomask to obtain a green pattern by washing unexposed portions with a solvent or the like. Methods and the like.
  • Examples of other manufacturing methods include a method of manufacturing a color filter by forming a pattern of a green pixel portion by a method such as an electrodeposition method, a transfer method, a micellar electrolysis method, a PVED (Photovoltaic Electrodeposition) method, or the like. .
  • the red pixel portion pattern and the blue pixel portion pattern can also be formed by a similar method using a known pigment.
  • the pigment composition for the color filter green pixel portion for example, the pigment composition for the color filter of the present invention, a photosensitive resin, a photopolymerization initiator, and an organic solvent that dissolves the resin are essential. Mix as an ingredient. More specifically, a method of preparing a dispersion by using a pigment composition of the present invention, an organic solvent, and a dispersant as required, and then adding a photosensitive resin or the like to the dispersion is common. .
  • dispersant examples include Disperbyk (registered trademark) 130, 161, 162, 163, 170, 170, LPN-6919, LPN-21116, etc. of Big Chemie. Further, a leveling agent, a coupling agent, a cationic surfactant and the like may be used together.
  • organic solvent examples include aromatic solvents such as toluene, xylene and methoxybenzene, acetate solvents such as ethyl acetate and butyl acetate, propylene glycol monomethyl ether acetate and propylene glycol monoethyl ether acetate, and ethoxyethyl propionate.
  • Propionate solvents such as methanol, ethanol solvents such as methanol, ether solvents such as butyl cellosolve, propylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol ethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, ketone solvents such as methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, hexane, etc.
  • Aliphatic hydrocarbon solvents N, N-dimethylformamide, ⁇ -butyrolactam, N-methyl-2-pyrrolidone Aniline, nitrogen compound-based solvent such as pyridine, a lactone-based solvents such as ⁇ - butyrolactone, carbamic acid esters such as a mixture of 48:52 of methyl carbamate and ethyl carbamate, there is water.
  • nitrogen compound-based solvent such as pyridine
  • a lactone-based solvents such as ⁇ - butyrolactone
  • carbamic acid esters such as a mixture of 48:52 of methyl carbamate and ethyl carbamate
  • organic solvent polar solvents such as propionate-based, alcohol-based, ether-based, ketone-based, nitrogen compound-based, lactone-based and water-soluble ones are particularly suitable.
  • a dispersion is obtained by uniformly dispersing 300 to 1000 parts by mass of an organic solvent and, if necessary, 0 to 100 parts by mass of a dispersant per 100 parts by mass of the pigment composition of the present invention. Can do. Next, 3 to 20 parts by mass of a photosensitive resin per 100 parts by mass of the pigment composition of the present invention, 0.05 to 3 parts by mass of a photopolymerization initiator per 1 part by mass of the photosensitive resin, and Accordingly, an organic solvent is further added, and the mixture is stirred and dispersed so as to be uniform, whereby a photosensitive composition for a color filter green pixel portion can be obtained.
  • thermoplastic resins such as urethane resins, acrylic resins, polyamic acid resins, polyimide resins, styrene maleic acid resins, styrene maleic anhydride resins, and 1,6-hexane, for example.
  • Bifunctional monomers such as diol diacrylate, ethylene glycol diacrylate, neopentyl glycol diacrylate, triethylene glycol diacrylate, bis (acryloxyethoxy) bisphenol A, 3-methylpentanediol diacrylate, trimethylol propaton tri Many such as acrylate, pentaerythritol triacrylate, tris (2-hydroxyethyl) isocyanate, dipentaerythritol hexaacrylate, dipentaerythritol pentaacrylate, etc. Photopolymerizable monomer, such as ability monomers.
  • photopolymerization initiator examples include acetophenone, benzophenone, benzyldimethylketanol, benzoyl peroxide, 2-chlorothioxanthone, 1,3-bis (4′-azidobenzal) -2-propane, 1,3-bis (4 '-Azidobenzal) -2-propane-2'-sulfonic acid, 4,4'-diazidostilbene-2,2'-disulfonic acid and the like.
  • the prepared photosensitive composition for the color filter green pixel portion is subjected to pattern exposure with ultraviolet rays through a photomask, and then the unexposed portion is washed with an organic solvent or alkaline water to obtain a color filter. Can do.
  • Reference example 1 In a 300 ml flask, 90 g of sulfuryl chloride (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.), 105 g of aluminum chloride (Kanto Chemical Reagent), 14 g of sodium chloride (Tokyo Chemical Industry), 27 g of zinc phthalocyanine from DIC Corporation, bromine (Wako Pure Chemical Industries) 55 g was charged. After heating up to 130 degreeC and taking out in water, the halogenated zinc phthalocyanine (R1) was obtained by filtering, washing with water, and drying.
  • the halogenated zinc phthalocyanine (R1) was subjected to mass spectrometry using JMS-S3000 manufactured by JEOL Ltd., and it was confirmed that the average chlorination rate was 2.9 and the average bromination rate was 9.3.
  • the delay time at the time of mass spectrometry was 510 ns
  • the laser intensity was 40%
  • 40 g of the zinc halide phthalocyanine (R1) thus obtained, 400 g of crushed sodium chloride, and 63 g of diethylene glycol were charged into a double-arm kneader and kneaded at 80 ° C. for 8 hours.
  • a green pigment composition (RG1).
  • RG1 green pigment composition
  • 2.48 g of the green pigment composition (RG1) is 0.3 to 0.00 with 1.24 g of BYK-LPN6919 manufactured by Big Chemie, 1.86 g of Unidic ZL-295 manufactured by DIC, and 10.92 g of propylene glycol monomethyl ether acetate.
  • the mixture was dispersed for 2 hours with a paint shaker manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd. to obtain a colored composition (RMG1).
  • Reference example 2 In a 300 ml flask, 91 g of sulfuryl chloride (Wako Pure Chemical Industries reagent), 109 g of aluminum chloride (Kanto chemical reagent), 15 g of sodium chloride (Tokyo Chemical Industry reagent), 30 g of zinc phthalocyanine manufactured by DIC Corporation, bromine (Wako Pure Chemical Industries reagent) 230 g was charged. After heating up to 130 degreeC and taking out in water, the halogenated zinc phthalocyanine (R2) was obtained by filtering, washing with water, and drying. Mass spectrometry of the halogenated zinc phthalocyanine (R2) using JMS-S3000 manufactured by JEOL Ltd.
  • 40 g of the thus obtained zinc halide phthalocyanine (R2), 400 g of crushed sodium chloride, and 63 g of diethylene glycol were charged into a double-arm kneader and kneaded at 80 ° C. for 8 hours. After kneading, it was taken out in 2 kg of 80 ° C.
  • Synthesis example 1 288 g of 98% sulfuric acid and 272 g of 30% fuming sulfuric acid were stirred while being cooled to 10 ° C., and 70 g of zinc phthalocyanine manufactured by DIC Corporation was added. Subsequently, it stirred at 60 degreeC for 3 hours. The reaction solution was taken out in 1750 g of water, stirred for 1 hour, filtered, washed with water, and dried to obtain a sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S1). The sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S1) was confirmed to have an average sulfonation rate of 1 by LC-MS measurement.
  • a white slurry After adding 100 g of ethanol to 30 g of aluminum oxide (AEROXIDE Alu C) manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd. and stirring well, 2000 g of water was added to prepare a white slurry. 1.5 g of a sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S1) was added, the pH was adjusted to 12 with an aqueous potassium hydroxide solution, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The pH was adjusted to 3 with 10% hydrochloric acid, and the mixture was further stirred at room temperature for 1 hour, and then filtered, washed with water, dried and pulverized to obtain a derivative carrier (A1).
  • S1 sulfonated zinc phthalocyanine derivative
  • the derivative carrier (A1) is 0.3 to 0.4 together with 1.24 g of BYK-LPN6919 manufactured by Big Chemie, 1.86 g of Unidic ZL-295 manufactured by DIC Corporation, and 10.92 g of propylene glycol monomethyl ether acetate.
  • a zircon bead of mm it was dispersed for 2 hours with a paint shaker manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd. to obtain a colored composition (AMG1).
  • Coloring composition (AMG1) 4.0 g, DIC Corporation Unidic ZL-295 0.98 g, propylene glycol monomethyl ether acetate 0.22 g are added, and the composition for evaluation (ACG1) is mixed by a paint shaker. Obtained.
  • This composition for evaluation (ACG1) was spin-coated on soda glass and dried at 90 ° C. for 3 minutes, and then the spectral transmission spectrum was measured with U-3900 manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation. In addition, the spectral transmission spectrum in which the maximum transmittance is 70% was measured by adjusting the spin rotation number when spin coating. For transmission spectrum measurement, soda glass was used to perform baseline correction. The integral value of the transmittance at 510 nm to 560 nm was 1988.8, and the transmittance at 460 nm was 55.27.
  • Synthesis example 2 A 1 L flask was charged with 55 g of 3-chlorophthalic anhydride, 45 g of phthalic anhydride, 20 g of zinc chloride, 116 g of urea, 600 mg of hexaammonium hexamolybdate tetrahydrate and 250 g of sulfolane, and stirred at 190 ° C. for 5 hours. Thereafter, the heating was stopped, the mixture was allowed to cool and then filtered, and washed with 780 g of 2-propanol, 1000 g of 1% aqueous sodium hydroxide solution and 1000 g of 1% hydrochloric acid. After washing with water, the obtained wet cake was dried at 90 ° C.
  • a white slurry After adding 100 g of ethanol to 30 g of aluminum oxide (AEROXIDE Alu C) manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd. and stirring well, 2000 g of water was added to prepare a white slurry. 1.5 g of a sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S2) was added, the pH was adjusted to 12 with an aqueous potassium hydroxide solution, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The pH was adjusted to 3 with 10% hydrochloric acid, and the mixture was further stirred at room temperature for 1 hour, and then filtered, washed with water, dried and pulverized to obtain a derivative carrier (A2).
  • S2 sulfonated zinc phthalocyanine derivative
  • Derivative carrier (A2) 2.48 g is combined with BYK-LPN6919 1.24 g manufactured by BYK-Chemie Co., Ltd. Unidic ZL-295 1.86 g manufactured by DIC Corporation, and propylene glycol monomethyl ether acetate 10.92 g 0.3-0.4 Using a zircon bead of mm, the mixture was dispersed with a paint shaker manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd. for 2 hours to obtain a colored composition (AMG2). Coloring composition (AMG2) 4.0 g, DIC Corporation Unidic ZL-295 0.98 g, propylene glycol monomethyl ether acetate 0.22 g are added, and the composition for evaluation (ACG2) is mixed by a paint shaker.
  • ACG2 composition for evaluation
  • This composition for evaluation (ACG2) was spin-coated on soda glass and dried at 90 ° C. for 3 minutes, and then the spectral transmission spectrum was measured with U-3900 manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation. In addition, the spectral transmission spectrum in which the maximum transmittance is 70% was measured by adjusting the spin rotation number when spin coating. For transmission spectrum measurement, soda glass was used to perform baseline correction. The integral value of the transmittance at 510 nm to 560 nm was 3054.6, and the transmittance at 460 nm was 57.47.
  • Synthesis example 3 A 1 L flask was charged with 111 g of 3-chlorophthalic anhydride, 20 g of zinc chloride, 116 g of urea, 600 mg of hexaammonium hexamolybdate tetrahydrate and 250 g of sulfolane, and stirred at 190 ° C. for 5 hours. Thereafter, the heating was stopped, the mixture was allowed to cool and then filtered, and washed with 780 g of 2-propanol, 1000 g of 1% aqueous sodium hydroxide solution and 1000 g of 1% hydrochloric acid. After washing with water, the obtained wet cake was dried at 90 ° C.
  • This composition for evaluation (ACG3) was spin-coated on soda glass, dried at 90 ° C. for 3 minutes, and then the spectral transmission spectrum was measured with U-3900 manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. In addition, the spectral transmission spectrum in which the maximum transmittance is 70% was measured by adjusting the spin rotation number when spin coating. For transmission spectrum measurement, soda glass was used to perform baseline correction. The integral value of the transmittance at 510 nm to 560 nm was 3065.8, and the transmittance at 460 nm was 53.41.
  • Synthesis example 4 In a 300 ml flask, 54 g of sulfuryl chloride (Wako Pure Chemical Industries), 63 g of aluminum chloride (Kanto Chemical), 8.6 g of sodium chloride (Tokyo Chemical Industry), 17 g of sulfonated zinc phthalocyanine derivative (A), bromine (Wako Pure) 87 g of a pharmaceutical industry reagent) was charged. After heating up to 130 degreeC and taking out to water, the sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S4) was obtained by filtering, washing with water, and drying.
  • the sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S4) was subjected to mass spectrometry using JMS-S3000 manufactured by JEOL Ltd., and the average sulfonation rate was 1, the average chlorination rate was 2.2, and the average bromination rate was 10.8. It was confirmed that.
  • 2000 g of water was added to prepare a white slurry.
  • a sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S4) was added, the pH was adjusted to 12 with an aqueous potassium hydroxide solution, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The pH was adjusted to 3 with 10% hydrochloric acid, and the mixture was further stirred at room temperature for 1 hour, and then filtered, washed with water, dried and pulverized to obtain a derivative carrier (A4).
  • Derivative carrier (A4) 2.48 g is combined with BYK-LPN6919 1.24 g manufactured by BYK-Chemie Co., Ltd.
  • the spectral transmission spectrum was measured with U-3900 manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd.
  • the spectral transmission spectrum in which the maximum transmittance is 70% was measured by adjusting the spin rotation number when spin coating.
  • soda glass was used to perform baseline correction.
  • the integral value of the transmittance at 510 nm to 560 nm was 3273.1, and the transmittance at 460 nm was 42.89.
  • Synthesis example 5 A 1 L flask was charged with 60 g of phthalonitrile, 300 g of 1-chloronaphthalene and 16 g of aluminum chloride, and stirred for 6 hours under reflux. Thereafter, the heating was stopped, the mixture was allowed to cool to 200 ° C., filtered while hot, and washed with 600 g of hot toluene and 300 g of acetone. The obtained wet cake was dispersed in 250 g of toluene and stirred and refluxed for 3 hours.
  • the mixture was again filtered while hot, washed with 600 g of hot toluene and 300 g of acetone, dispersed in 1500 g of ion-exchanged water, and heated and stirred at 60 ° C. for 60 minutes. Filtration, washing with water and vacuum drying at 50 ° C. gave blue solid aluminum phthalocyanine (AlPc—Cl). 30 g of aluminum phthalocyanine (AlPc—Cl) was gradually dissolved in 1200 g of concentrated sulfuric acid while keeping the temperature at 5 ° C., and stirred at this temperature for 1 hour.
  • a white slurry After adding 100 g of ethanol to 30 g of aluminum oxide (AEROXIDE Alu C) manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd. and stirring well, 2000 g of water was added to prepare a white slurry. 1.5 g of a sulfonated aluminum phthalocyanine derivative (S5) was added, the pH was adjusted to 12 with an aqueous potassium hydroxide solution, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The pH was adjusted to 3 with 10% hydrochloric acid, and the mixture was further stirred at room temperature for 1 hour, and then filtered, washed with water, dried and pulverized to obtain a derivative carrier (A5).
  • S5 sulfonated aluminum phthalocyanine derivative
  • Derivative carrier (A5) 2.48 g is combined with BYK-LPN6919 1.24 g manufactured by BYK-Chemie Co., Ltd. Unidic ZL-295 1.86 g manufactured by DIC Corporation, and propylene glycol monomethyl ether acetate 10.92 g 0.3-0.4 Using a zircon bead of mm, it was dispersed for 2 hours with a paint shaker manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd. to obtain a colored composition (AMG5). Coloring composition (AMG5) 4.0 g, DIC Corporation Unidic ZL-295 0.98 g, propylene glycol monomethyl ether acetate 0.22 g are added, and the composition for evaluation (ACG5) is mixed by a paint shaker.
  • This evaluation composition (ACG5) was spin-coated on soda glass and dried at 90 ° C. for 3 minutes, and then the spectral transmission spectrum was measured with U-3900 manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. In addition, the spectral transmission spectrum in which the maximum transmittance is 70% was measured by adjusting the spin rotation number when spin coating. For transmission spectrum measurement, soda glass was used to perform baseline correction. The integral value of the transmittance at 510 nm to 560 nm was 2757.5, and the transmittance at 460 nm was 64.24.
  • Synthesis Example 6 After adding 100 g of ethanol to 30 g of aluminum oxide (AEROXIDE Alu C) manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd. and stirring well, 2000 g of water was added to prepare a white slurry. 1.5 g of Solsperse 12000 (sulfonated copper phthalocyanine derivative manufactured by Nippon Lubrizol Corporation) was added, the pH was adjusted to 12 with an aqueous potassium hydroxide solution, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The pH was adjusted to 3 with 10% hydrochloric acid, and the mixture was further stirred at room temperature for 1 hour, and then filtered, washed with water, dried and pulverized to obtain a derivative carrier (A6).
  • AEROXIDE Alu C aluminum oxide manufactured by Nippon Aerosil Co., Ltd. and stirring well.
  • Derivative carrier (A6) 2.48 g is combined with BYK-LPN6919 1.24 g manufactured by BYK-Chemie Co., Ltd. Unidic ZL-295 1.86 g manufactured by DIC Corporation, and propylene glycol monomethyl ether acetate 10.92 g 0.3-0.4 Using a zircon bead of mm, the mixture was dispersed with a paint shaker manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd. for 2 hours to obtain a colored composition (AMG6). Coloring composition (AMG6) 4.0 g, DIC Corporation Unidic ZL-295 0.98 g, propylene glycol monomethyl ether acetate 0.22 g are added, and the composition for evaluation (ACG6) is mixed by a paint shaker.
  • This evaluation composition (ACG6) was spin-coated on soda glass and dried at 90 ° C. for 3 minutes, and then the spectral transmission spectrum was measured with U-3900 manufactured by Hitachi High-Tech Science Co., Ltd. In addition, the spectral transmission spectrum in which the maximum transmittance is 70% was measured by adjusting the spin rotation number when spin coating. For transmission spectrum measurement, soda glass was used to perform baseline correction. The integral value of the transmittance at 510 nm to 560 nm was 1303.8, and the transmittance at 460 nm was 64.19.
  • Synthesis example 7 A 1 L flask was charged with 15 g of sulfolane, 10 g of titanium tetrachloride, 200 g of dimethyl phthalate, 100 g of sodium 4-chlorophthalate and 31 g of 20% fuming sulfuric acid, heated at 170 ° C. for 30 minutes, 150 g of urea, and copper (I) 9 .5 g was added. Furthermore, it heated at 150 degreeC for 1 hour, 170 degreeC for 1 hour, and 190 degreeC for 8 hours. After cooling to 80 ° C., it was taken out in 700 g of water in which 60 g of sodium hydroxide was dissolved. After stirring at 85 ° C.
  • the reaction solution was taken out in 750 g of water, stirred for 15 minutes, filtered, washed with water, and dried to obtain a sulfonated copper phthalocyanine derivative (S7).
  • the sulfonated copper phthalocyanine derivative (S7) was confirmed to have an average sulfonation rate of 1 and an average chlorination rate of 4 by LC-MS measurement.
  • 2000 g of water was added to prepare a white slurry.
  • a sulfonated copper phthalocyanine derivative (S7) was added, the pH was adjusted to 12 with an aqueous potassium hydroxide solution, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The pH was adjusted to 3 with 10% hydrochloric acid, and the mixture was further stirred at room temperature for 1 hour, and then filtered, washed with water, dried and pulverized to obtain a derivative carrier (A7).
  • Derivative carrier (A7) 2.48 g is combined with BYK-LPN6919 1.24 g manufactured by BYK-Chemie Co., Ltd.
  • the spectral transmission spectrum was measured with U-3900 manufactured by Hitachi High-Tech Science Corporation.
  • the spectral transmission spectrum in which the maximum transmittance is 70% was measured by adjusting the spin rotation number when spin coating.
  • soda glass was used to perform baseline correction.
  • the integral value of the transmittance at 510 nm to 560 nm was 1401.9, and the transmittance at 460 nm was 64.60.
  • Production Example 2 A green pigment composition (G2) was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that the sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S1) was replaced with the sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S2).
  • Production Example 3 A green pigment composition (G3) was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that the sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S1) was replaced with the sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S3).
  • Production Example 4 A green pigment composition (G4) was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that the sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S1) was replaced with the sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S4).
  • Production Example 5 A green pigment composition (G5) was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that the sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S1) was replaced with the sulfonated aluminum phthalocyanine derivative (S5).
  • Production Example 6 A green pigment composition (G6) was obtained in the same manner as in Production Example 1 except that the sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S1) was replaced with the sulfonated copper phthalocyanine derivative (S7).
  • Production Example 8 A green pigment composition (G8) was obtained in the same manner as in Production Example 7 except that the sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S1) was replaced with the sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S2).
  • Production Example 9 A green pigment composition (G9) was obtained in the same manner as in Production Example 7 except that the sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S1) was replaced with the sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S3).
  • Production Example 11 A green pigment composition (G11) was obtained in the same manner as in Production Example 10 except that the sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S3) was replaced with the sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S4).
  • Production Example 12 A green pigment composition (G12) was obtained in the same manner as in Production Example 10 except that the sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S3) was replaced with Solsperse 12000 (sulfonated copper phthalocyanine derivative manufactured by Nippon Lubrizol Corporation).
  • Pigment Yellow 138 (Chromofine Yellow 6206EC, manufactured by Dainichi Seika Co., Ltd.) 1.65 g, DISPERBYK-161 (manufactured by Big Chemie) 3.85 g, propylene glycol monomethyl ether acetate 11.00 g, 0.3 to 0.4 mm zircon
  • the mixture was dispersed with a paint shaker manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd. for 2 hours to obtain a colored composition (MY1).
  • Coloring composition (MY1) 4.0 g, Unidic ZL-295 0.98 g, and propylene glycol monomethyl ether acetate 0.22 g were added and mixed with a paint shaker to obtain a toning composition (TY1).
  • Example 1 2.48 g of the green pigment composition (G1) was mixed with BYK-LPN6919 (1.24 g) manufactured by BYK-Chemie Co., Ltd., Unidic ZL-295 (1.86 g) manufactured by DIC Corporation, and propylene glycol monomethyl ether acetate (10.92 g). Using 4 mm zircon beads, the mixture was dispersed for 2 hours with a paint shaker manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd. to obtain a colored composition (MG1).
  • Coloring composition (MG1) 4.0 g, DIC Corporation Unidic ZL-295 0.98 g, propylene glycol monomethyl ether acetate 0.22 g are added and mixed with a paint shaker to form a green pixel portion for a color filter.
  • An evaluation composition (CG1) was obtained.
  • a coating liquid obtained by mixing the toning composition (TY1) prepared in Production Example 13 and the evaluation composition (CG1) was spin-coated on soda glass, dried at 90 ° C. for 3 minutes, and then used in a C light source.
  • a coating film showing chromaticity (x, y) (0.250, 0.615) was produced.
  • the brightness was measured with U-3900 manufactured by Hitachi High-Tech Science, and the film thickness was measured with a white interference microscope VS1330 manufactured by Hitachi High-Tech Science.
  • Example 2 An evaluation composition (CG2) was obtained in the same manner except that the green pigment composition (G1) was replaced with the green pigment composition (G2) in Example 1.
  • a coating film showing chromaticity (x, y) (0.250, 0.615) was produced. The brightness was measured with U-3900 manufactured by Hitachi High-Tech Science, and the film thickness was measured with a white interference microscope VS1330 manufactured by Hitachi High-Tech Science.
  • Example 3 An evaluation composition (CG3) was obtained in the same manner except that the green pigment composition (G1) was replaced with the green pigment composition (G3) in Example 1.
  • a coating film showing chromaticity (x, y) (0.250, 0.615) was produced.
  • the brightness was measured with U-3900 manufactured by Hitachi High-Tech Science, and the film thickness was measured with a white interference microscope VS1330 manufactured by Hitachi High-Tech Science.
  • Example 4 An evaluation composition (CG4) was obtained in the same manner except that the green pigment composition (G1) was replaced with the green pigment composition (G4) in Example 1.
  • a coating film showing chromaticity (x, y) (0.250, 0.615) was produced. The brightness was measured with U-3900 manufactured by Hitachi High-Tech Science, and the film thickness was measured with a white interference microscope VS1330 manufactured by Hitachi High-Tech Science.
  • Example 5 An evaluation composition (CG5) was obtained in the same manner except that the green pigment composition (G1) was replaced with the green pigment composition (G5) in Example 1.
  • a coating liquid obtained by mixing the toning composition (TY1) prepared in Production Example 13 and the evaluation composition (CG5) was spin-coated on soda glass, dried at 90 ° C. for 3 minutes, and then used in a C light source.
  • a coating film showing chromaticity (x, y) (0.250, 0.615) was produced. The brightness was measured with U-3900 manufactured by Hitachi High-Tech Science, and the film thickness was measured with a white interference microscope VS1330 manufactured by Hitachi High-Tech Science.
  • Example 6 An evaluation composition (CG7) was obtained in the same manner except that the green pigment composition (G1) was replaced with the green pigment composition (G7) in Example 1.
  • a coating liquid obtained by mixing the toning composition (TY1) prepared in Production Example 13 and the evaluation composition (CG7) was spin-coated on soda glass, dried at 90 ° C. for 3 minutes, and then used in a C light source.
  • a coating film showing chromaticity (x, y) (0.250, 0.615) was produced. The brightness was measured with U-3900 manufactured by Hitachi High-Tech Science, and the film thickness was measured with a white interference microscope VS1330 manufactured by Hitachi High-Tech Science.
  • Example 7 An evaluation composition (CG8) was obtained in the same manner except that the green pigment composition (G1) was replaced with the green pigment composition (G8) in Example 1.
  • a coating film showing chromaticity (x, y) (0.250, 0.615) was produced. The brightness was measured with U-3900 manufactured by Hitachi High-Tech Science, and the film thickness was measured with a white interference microscope VS1330 manufactured by Hitachi High-Tech Science.
  • Example 8 An evaluation composition (CG9) was obtained in the same manner except that the green pigment composition (G1) was replaced with the green pigment composition (G9) in Example 1.
  • a coating film showing chromaticity (x, y) (0.250, 0.615) was produced. The brightness was measured with U-3900 manufactured by Hitachi High-Tech Science, and the film thickness was measured with a white interference microscope VS1330 manufactured by Hitachi High-Tech Science.
  • Example 9 Green pigment composition (RG1) (2.23 g), sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S1) (0.25 g), BYK-LPN6919 (1.24 g), DIC Corporation Unidic ZL-295 (1.86 g), propylene glycol monomethyl Using 0.32 to 0.4 mm zircon beads together with 10.92 g of ether acetate, the mixture was dispersed for 2 hours with a paint shaker manufactured by Toyo Seiki Co., Ltd. to obtain a colored composition (MG10).
  • Coloring composition (MG10) 4.0 g, DIC Corporation Unidic ZL-295 0.98 g, propylene glycol monomethyl ether acetate 0.22 g are added and mixed with a paint shaker to form a green pixel portion for a color filter.
  • CG10 composition for evaluation
  • a coating film showing chromaticity (x, y) (0.250, 0.615) was produced.
  • the brightness was measured with U-3900 manufactured by Hitachi High-Tech Science, and the film thickness was measured with a white interference microscope VS1330 manufactured by Hitachi High-Tech Science.
  • Example 10 An evaluation composition (CG11) was obtained in the same manner except that the sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S1) was replaced with the sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S2) in Example 9.
  • a coating film showing chromaticity (x, y) (0.250, 0.615) was produced.
  • the brightness was measured with U-3900 manufactured by Hitachi High-Tech Science, and the film thickness was measured with a white interference microscope VS1330 manufactured by Hitachi High-Tech Science.
  • Example 11 An evaluation composition (CG12) was obtained in the same manner except that the sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S1) was replaced with the sulfonated zinc phthalocyanine derivative (S3) in Example 9.
  • a coating film showing chromaticity (x, y) (0.250, 0.615) was produced. The brightness was measured with U-3900 manufactured by Hitachi High-Tech Science, and the film thickness was measured with a white interference microscope VS1330 manufactured by Hitachi High-Tech Science.
  • Example 12 An evaluation composition (CG13) was obtained in the same manner except that the green pigment composition (G1) was replaced with the green pigment composition (G10) in Example 1.
  • a coating film showing chromaticity (x, y) (0.275, 0.570) was produced.
  • the brightness was measured with U-3900 manufactured by Hitachi High-Tech Science, and the film thickness was measured with a white interference microscope VS1330 manufactured by Hitachi High-Tech Science.
  • Example 13 An evaluation composition (CG14) was obtained in the same manner except that the green pigment composition (G1) was replaced with the green pigment composition (G11) in Example 1.
  • a coating film showing chromaticity (x, y) (0.275, 0.570) was produced.
  • the brightness was measured with U-3900 manufactured by Hitachi High-Tech Science, and the film thickness was measured with a white interference microscope VS1330 manufactured by Hitachi High-Tech Science.
  • Comparative Example 1 An evaluation composition (CG6) was obtained in the same manner except that the green pigment composition (G1) was replaced with the green pigment composition (G6) in Example 1.
  • a coating film showing chromaticity (x, y) (0.250, 0.615) was produced. The brightness was measured with U-3900 manufactured by Hitachi High-Tech Science, and the film thickness was measured with a white interference microscope VS1330 manufactured by Hitachi High-Tech Science.
  • An evaluation composition (CG12) was obtained in the same manner except that the green pigment composition (G1) was replaced with the green pigment composition (G12) in Example 1.
  • a coating liquid obtained by mixing the toning composition (TY1) prepared in Production Example 13 and the evaluation composition (CG12) was spin-coated on soda glass and dried at 90 ° C. for 3 minutes.
  • a coating film showing chromaticity (x, y) (0.275, 0.570) was produced.
  • the brightness was measured with U-3900 manufactured by Hitachi High-Tech Science, and the film thickness was measured with a white interference microscope VS1330 manufactured by Hitachi High-Tech Science.
  • the luminance is high. Furthermore, in the present invention, since a pigment derivative having a transmittance of 460 nm lower than that of a conventionally used sulfonated copper phthalocyanine (SOLSPERSE 12000, sulfonated copper phthalocyanine derivative (S7)) is selected and used, Is thin.

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Abstract

本発明が解決しようとする課題は、厚膜化することなく、輝度が向上したカラーフィルタを得るための顔料組成物を提供することにある。本発明は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と、下記一般式（１）： （一般式（１）中、Ｚ１～Ｚ１６は、それぞれ独立して、臭素原子、塩素原子、水素原子又はスルホ基を表し、少なくともスルホ基の平均置換基数が０．１～４個であり、ＭはＡｌ、Ｓｉ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｍｇ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｙ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｉｎ、Ｓｎ又はＰｂを表す。）で表される顔料誘導体と、を含有することを特徴とするカラーフィルタ用顔料組成物及びこれを画素部に有してなるカラーフィルタを提供することができる。

Description

カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタ
　本発明は、カラーフィルタ用顔料組成物及びカラーフィルタに関する。
　液晶ディスプレイに用いるカラーフィルタは、透明なガラス基板上に複数の色を規則的に配置することで、それを通過するバックライトの白色光から必要な波長領域の光のみを透過させることでディスプレイのカラー表示を実現する部材である。そこに使用される色は一般的に赤、緑、青の三原色が含まれており、それぞれ透過スペクトルを調整するために使用する色材、樹脂、添加剤などについて改良が重ねられてきた。そのうちのカラーフィルタ用緑色着色剤に対して、ディスプレイ画質向上の観点から、高輝度化及び色再現範囲の拡大が要求されている。
　高輝度化は、バックライト光に対する透過率の高い顔料を選択することが重要であり、従来のピグメントグリーン３６に代わり、ピグメントグリーン５８を主顔料として使用することで改良が進んでいる。また、顔料の改良による高輝度化により、バックライトの白色光を効率的に使用できるようになるため、ディスプレイの省エネ化や製造コストダウンが可能となっている。
　色再現範囲の拡大については、カラーフィルタに含まれる色材の彩度を高くする必要がある。彩度の高い塗膜を作製するためには、塗膜中の顔料濃度を高くするか、同一顔料濃度で塗膜膜厚を厚くする方法などがある。しかしながら、いずれの場合も塗膜の諸耐性を確保することが困難になることから、従来、カラーフィルタ用途に使用されてきたピグメントグリーン３６やピグメントグリーン５８よりも黄色色材との調色後の特定色度における薄膜化が可能なピグメントグリーン７が主顔料として選択されている。ピグメントグリーン３６やピグメントグリーン５８の厚膜化による色再現範囲の拡大も可能ではあるものの、３．５μｍ程度の実用的な膜厚でＮＴＳＣ比９０％以上を達成するのは不可能であり、ピグメントグリーン７が選択される理由である。例えば、ピグメントグリーン７、ピグメントイエロー１８５を含有する緑色感光性樹脂組成物を用いて緑色画素を形成し、２．２μｍ以下の薄膜で高色再現を達成する提案がなされている。しかし、ピグメントグリーン７はピグメントグリーン３６、ピグメントグリーン５８と比較すると透過率が低いため、得られるディスプレイの輝度が低下してしまうという問題があった。また、輝度に関してはバックライトの光量アップで補うことも可能であるが、消費電力量の増大という新たな問題が生じるため改善が求められている。以上より、輝度と色再現性を両立するカラーフィルタ用色材が望まれている。
　これらの課題を解決するために、主顔料がアルミニウムフタロシアニンである場合に、フタロシアニンスルホン酸誘導体を含有させて、色濃度、および色純度、透明性に優れ、耐熱性、耐光性も良好なカラーフィルタを作製することが提案されている（特許文献１）。しかし、主顔料とするアルミニウムフタロシアニン顔料の耐熱性、耐光性の低さに起因して、近年要求される性能を満足できない場合があった。
　また、ハロゲン化銅フタロシアニン顔料と、低ハロゲン化銅フタロシアニンスルホン酸誘導体とを含有し、一次粒子の平均粒子径０．０１～０．１μｍ且つアスペクト比１～３である緑色顔料組成物を用いて、コントラストが良好なカラーフィルタを作製することが提案されている（特許文献２）。しかし、主顔料とする銅フタロシアニン顔料の輝度の低さに起因して、近年要求される性能を満足できない場合があった。
　このように、高輝度化、色再現範囲の拡大を目的としたカラーフィルタを形成するためには、これら先行技術では、近年急速に高まる要求性能を満足するには不十分であり、未だ目的は達成できていないのが実情である。
特開２０１１－０５７９１０号公報 特開２００５－３１６２４４号公報
　本発明が解決しようとする課題は、厚膜化することなく、輝度が向上したカラーフィルタを得るための顔料組成物を提供することにある。
　本発明者らは、このような状況を鑑み鋭意検討した結果、主顔料としてハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を用い、これに特定の顔料誘導体を含有させることで、厚膜化することなく、輝度向上が可能となるカラーフィルタを作製できることを見出した。即ち本発明は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と、下記一般式（１）：
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（一般式（１）中、Ｚ１～Ｚ１６は、それぞれ独立して、臭素原子、塩素原子、水素原子又はスルホ基を表し、少なくともスルホ基の平均置換基数が０．１～４個であり、ＭはＡｌ、Ｓｉ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｍｇ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｙ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｉｎ、Ｓｎ又はＰｂを表す。）で表される顔料誘導体と、を含有することを特徴とするカラーフィルタ用顔料組成物及びこれを画素部に有してなるカラーフィルタに関する。
　本発明によれば、厚膜化することなく、輝度向上が可能となるカラーフィルタを作製できる。
　本発明に用いるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、中心に亜鉛金属を配し、ハロゲン以外の置換基が置換してもよいフタロシアニン環に、塩素、臭素、フッ素及びヨウ素から選ばれるハロゲン原子が少なくとも１つ以上置換された化合物であり、各置換基の合計数は最大１６個である。ハロゲン及びハロゲン以外の置換基で置換されていない部分は、水素原子であるものを指す。
　なかでも、本発明に用いるハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料は、色再現範囲の広いカラーフィルタを設計する観点から、１分子中にハロゲン原子を平均１０～１４個有し、このうち臭素原子数が平均８～１２個であり、塩素原子数が平均２～５個であるものが好ましい。
　本発明に用いる顔料誘導体は、上記一般式（１）で表すことができる。
　なかでも、緑色カラーフィルタの主顔料と顔料誘導体の色相を類似させる観点から、前記顔料誘導体は、前記一般式（１）中、Ｚ１～Ｚ１６が臭素原子、塩素原子、水素原子又はスルホ基の何れかを有し、かつ一分子中の平均で、少なくともＺ１、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ１６から選ばれるいずれか２以上が塩素原子を有するものを用いることが好ましい。
　また、緑色カラーフィルタの主顔料と顔料誘導体の色相を類似させる観点から、前記顔料誘導体は、前記一般式（１）中、Ｚ１～Ｚ１６が臭素原子、塩素原子、水素原子またはスルホ基の何れかを有し、かつ一分子中の平均で、少なくともＺ１、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ１６から選ばれるいずれか２以上が臭素原子を有するものを用いることも好ましい。
　なお、Ｚ１、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ１６の位置に塩素原子又は臭素原子が入ると色相が緑味化することは、特開２０１０－１８９５２８に記載されている。
　顔料誘導体の色相を、主顔料の色相により類似させる観点から、Ｚ１～Ｚ１６に一分子中の平均で、ハロゲン原子を１０～１４個、臭素原子を８～１２個、塩素原子を２～５個含有するものであることがより好ましい。
　上記のような本発明の顔料組成物は、従来からあるような顔料と同系統骨格の顔料誘導体との単純な組み合わせによるものではなく、次のような思想に基づき、本発明を完成させた。
　（Ａ）まず、一般的な有機顔料は分子全体として高度な共役系が形成されており、平面的な構造となるのがエネルギー的に安定である。この平面状の各分子が積層されるように（平行に）配置すると、各分子間が有する共役系のπ電子が重なり合うため、より安定な状態になる。本発明で用いる一般式（１）で表される顔料誘導体は、フタロシアニン環を有するため平面的構造であり、有機顔料の平面構造との間に相互作用が働きやすい。さらに、主顔料がハロゲン化フタロシアニン顔料である場合には、誘導体のπ電子との間にハロゲン－π相互作用が特に働きやすいと考えられる。このような特定の顔料誘導体を有機顔料の分散工程で共存させると、分散時に新たに発生するハロゲン化フタロシアニン顔料の活性な表面に誘導体が効率的に吸着すると考えられる。また、極性基であるスルホ基によりハロゲン化フタロシアニン顔料を微細な状態で分散安定化できるようになるため、輝度を向上させることができる。ここで、本発明のスルホン化フタロシアニン誘導体は顔料化時に加えても良いし、分散時に加えても良好な効果を発揮することができるが、顔料化工程で共存させると、ハロゲン化フタロシアニン顔料の分子間に入り込み、一次粒子を微細に保持させることができるため、本発明のスルホン化フタロシアニン誘導体は、分散時に添加した場合よりも、顔料化時に共存させた方がはるかに大きな輝度改良を実現できる。
　（Ｂ）さらに、顔料と誘導体の吸収スペクトルの重なり方にも着目して本発明を完成するに至った。緑色画素のカラーフィルタにおいて明るく鮮明な表示を得るためには、５１０ｎｍから５６０ｎｍまでの透過率を高くすることが特に好ましい。この狭い波長域のみを透過するカラーフィルタを設計するために、緑色顔料と黄色顔料とを組み合わせて使用するため、緑色顔料に処理される顔料誘導体は、５１０～５６０ｎｍにおいて緑色顔料の透過波長と類似する組合せとすることが好ましい。
　（Ｃ）また、４３０ｎｍから４６０ｎｍの透過率が高いと、色度ｙ値が大幅に低下し、緑の鮮明さが大きく損なわれてしまうため、この波長範囲の透過率は低いほうが好ましいことが特開平８－２４０７０８に記載されている。色度ｙ値が低い場合には膜厚を厚くして色度ｙ値を高くする必要があるが、膜厚を厚くすると輝度が低下してしまう。したがって、４３０ｎｍから４６０ｎｍの透過率がなるべく低くなるような顔料誘導体の選択が必要である。特に、カラーフィルタの緑色画素は、緑色顔料に対してキノフタロン系黄色顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８（Ｙ１３８）を組み合わせて用いることが一般的である。Ｙ１３８は、４６０ｎｍあたりで吸収帯から透過帯へ移行すると特開２０１５－２６０７７に記載があることから、４６０ｎｍよりも短波長の吸収を作り出すことはできるが長波長側の吸収を作るには不向きであるため、緑顔料に処理される誘導体の４６０ｎｍの透過率は低いほうが好ましい。
　このような上記（Ｂ）及び（Ｃ）の観点から、上記式（１）中の中心金属Ｍは、Ａｌ、Ｚｎが好ましく、なかでも、Ｚｎであることが好ましい。（Ｃ）の観点を詳述すれば、顔料誘導体として上記式（１）中の中心金属Ｍが、Ａｌのものを用いるよりも、Ｚｎのものを用いた方が、４３０ｎｍ～４６０ｎｍにおける透過率が低いので、輝度の高い顔料組成物を作製することができる。
　このような顔料誘導体は、例えば、以下のような従来公知の方法により得ることができる。即ち、フタロシアニンまたはハロゲン化フタロシアニンを硫酸に溶解し、１００℃以上に加熱するか、あるいは発煙硫酸に溶解して低温度で処理することにより得ることができる。なお、厳しい反応条件でフタロシアニン環へのスルホ基の導入を行うと、硫酸または発煙硫酸によりフタロシアニン環が酸化分解し、顔料誘導体の純度が低下してしまう。より純度の高い顔料誘導体を用いる観点から、前記一般式（１）中、一分子中の平均で、スルホ基の平均置換基数が０．１～４個であることが好ましく、０．５～２個であることがより好ましい。
　スルホ基は、スルホン酸であっても、塩の状態であってもよい。塩を形成する対イオンの例としては、アンモニウムイオン、１～３価の金属イオン（具体例としては、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、カルシウムイオン、マグネシウムイオン、ストロンチウムイオン、アルミニウムイオンなどが挙げられる）及び有機カチオン（具体例としては、エチルアンモニウムイオン、ブチルアンモニウムイオン等のモノアルキルアンモニウムイオン、ジメチルアンモニウムイオン、ジエチルアンモニウムイオン等のジアルキルアンモニウムイオン、トリメチルアンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン等のトリアルキルアンモニウムイオン、モノエタノールアンモニウムイオン、ジエタノールアンモニウムイオン、トリエタノールアンモニウムイオン等のアルカノールアンモニウムイオン、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウムイオンなどが挙げられる）が含まれる。特にカラーフィルタ製造における現像工程での顔料誘導体の溶出量を低減させることができる点で、本発明における顔料誘導体のスルホ基は、スルホン酸または有機カチオン塩であることが好ましい。
　本発明において、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の平均ハロゲン原子数は、質量分析により求めることができる。質量分析は、マトリックス支援レーザー脱離イオン化飛行時間質量分析計（日本電子株式会社製ＪＭＳ－Ｓ３０００）を用いて行い、分子量がＱであることが既知の化合物の質量分析を行った際に、ｍ／ｚ＝Ｑが検出されるように、各測定パラメータを設定する。本発明では、分子量１８４０の既知化合物の質量分析を行った際に、ｍ／ｚ＝１８４０が検出されるようにＪＭＳ－Ｓ３０００の設定を調節した。なお、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料０．５ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍＬに分散させた懸濁液１μＬを用いて質量分析を行った。
　本発明において、顔料誘導体の平均スルホン化率は、高速液体クロマトグラフ質量分析計（島津製作所製ＬＣ－ＭＳ－８０４０）により求めることができる。顔料誘導体をジメチルスルホキシドで定容し、１０ｍｍｏｌ／Ｌ炭酸水素アンモニウム水溶液／メタノール／テトラヒドロフランの混合溶媒を移動相としてグラジエント溶離したプロファイルを使用した。得られたピークは質量分析（イオン化モード：ＤＵＩＳ）によりそれぞれ定性し、スルホン化率はピーク面積比により算出した。
　また、本発明の前記顔料誘導体において、前記一般式（１）中、Ｚ１、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ１６のハロゲン置換基数ｍ、及びＺ２、Ｚ３、Ｚ６、Ｚ７、Ｚ１０、Ｚ１１、Ｚ１４、Ｚ１５のハロゲン置換基数ｎは、顔料誘導体を硫酸セリウムで分解してフタルイミド類とした後に、得られたフタルイミド類を液体クロマトグラフィーで分析することで求められる。液体クロマトグラフィーの結果得られた、全フタルイミド類の合計モル濃度をａ、３位または６位にハロゲンを有するフタルイミド類の合計モル濃度をｂ（３，６位両方にハロゲンを有するフタルイミド類の場合はそのフタルイミド類のモル濃度は実測の２倍として計算する）、４位または５位にハロゲンを有するフタルイミド類の合計モル濃度をｃ（４，５位両方にハロゲンを有するフタルイミド類の場合はそのフタルイミド類のモル濃度は実測の２倍として計算する）とした場合、ｍ＝４×ｂ／ａ、ｎ＝４×ｃ／ａとして計算される。なお、液体クロマトグラフィー分析でもｍ、ｎを求められるが、仕込原料を制御することでｍ、ｎを自由に決定できる。例えば、３－クロロフタル酸無水物を原料として合成したテトラクロロ亜鉛フタロシアニンをスルホン化して得られる顔料誘導体は、ｍ＝４、ｎ＝０である。また、４－クロロフタル酸無水物を原料として合成したテトラクロロ亜鉛フタロシアニンをスルホン化して得られる顔料誘導体は、ｍ＝０、ｎ＝４である。
　また、本発明において顔料誘導体の平均ハロゲン原子数は、前述のマトリックス支援レーザー脱離イオン化飛行時間質量分析計を用いた質量分析により求めることができる。
　本発明の顔料誘導体は、粗顔料の合成時や顔料化の後に加えてもよいが、顔料化時に粗顔料とともに顔料化することもできる。また、カラーフィルタ用分散液やカラーフィルタ用レジストインキの分散性が増し輝度が向上するので、分散時やレジスト作製時に顔料誘導体を添加することもできる。本発明で用いる顔料誘導体は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の分子間に入り込み一次粒子を微細に保持できるため、顔料化時に顔料誘導体を加えて、粗顔料とともに顔料化するのが好ましい。
　上記、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と前記式（１）で表される顔料誘導体とを含有する顔料組成物は、必要に応じてアトライター、ボールミル、振動ミル、振動ボールミル等の粉砕機内で乾式磨砕し、ついで、ソルベントソルトミリング法やソルベントボイリング法等で顔料化することによって、顔料化前よりも分散性や着色力に優れ、かつ、明度の高い緑色を発色する顔料が得られる。
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と前記式（１）で表される顔料誘導体との割合は、特に限定しないが質量換算でハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料１００部あたり前記式（１）で表される顔料誘導体を０．１～１０部含有することが、該顔料組成物をカラーフィルタとして使用した時に、厚膜化することなく輝度を向上できるため好ましい。
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と前記式（１）で表される顔料誘導体からなる緑色顔料組成物の顔料化方法には特に制限はなく、例えば、顔料化前のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と前記式（１）で表される顔料誘導体とを含有する顔料組成物を分散媒に分散させると同時に顔料化を行ってもよいが、多量の有機溶剤中でハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と前記式（１）で表される顔料誘導体からなる顔料組成物を加熱攪拌するソルベント処理よりも、容易に結晶成長を抑制でき、かつ比表面積の大きい顔料粒子が得られる点で、ソルベントソルトミリング処理を採用するのが好ましい。
　このソルベントソルトミリングとは、合成直後またはその後に磨砕を行った、顔料化を経ていないハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と前記式（１）で表される顔料誘導体からなる顔料組成物と、無機塩と、有機溶剤とを混練磨砕することを意味する。この際の混練機としては、例えばニーダー、ミックスマーラー、トリミックス、二軸押出機等が使用できる。
　上記無機塩としては、水溶性無機塩が好適に使用でき、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等の無機塩を用いることが好ましい。また、平均粒子径０．５～５０μｍの無機塩を用いることがより好ましい。この様な無機塩は、通常の無機塩を微粉砕することにより容易に得られる。
　本発明では、一次粒子の平均粒子径が０．０１～０．１０μｍのハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と前記式（１）で表される顔料誘導体と、からなる顔料組成物をカラーフィルタ用途に用いるのが好ましい。本発明における前記した好ましい粒子径を得るに当たっては、ソルベントソルトミリングにおける粗顔料使用量に対する無機塩使用量を高くするのが好ましい。即ち当該無機塩の使用量は、粗顔料１質量部に対して５～２０質量部とするのが好ましく、７～１５質量部とするのがより好ましい。
　有機溶剤としては、結晶成長を抑制し得る有機溶剤を使用することが好ましく、このような有機溶剤としては水溶性有機溶剤が好適に使用でき、例えばジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、液体ポリエチレングルコール、液体ポリプロピレングリコール、２－（メトキシメトキシ）エタノール、２－ブトキシエタノール、２ー（イソペンチルオキシ）エタノール、２－（ヘキシルオキシ）エタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングルコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、１－メトキシ－２－プロパノール、１－エトキシ－２－プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール等を用いることができる。当該水溶性有機溶剤の使用量は、特に限定されるものではないが、粗顔料１質量部に対して０．０１～５質量部が好ましい。
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と前記式（１）で表される顔料誘導体からなる顔料組成物をソルベントソルトミリングにより製造する場合は、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料および前記式（１）で表される顔料誘導体をそれぞれソルベントソルトミリングして、後に合わせても構わないし、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と前記式（１）で表されるフタロシアニン顔料誘導体とを同時に装置内で混合して、ソルベントソルトミリングすることもできる。カラーフィルタによる光学特性評価においては、どちらの方法でも輝度を向上できる点で大差はない。
　本発明の顔料組成物は、前記した通り、従来のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と同様、３８０～７８０ｎｍにおける分光透過スペクトルの透過率が最大となる波長（Ｔｍａｘ）は、５００～５２５ｎｍであり、その透過曲線の半値幅が１１０ｎｍ以下と非常にシャープである（この波長は、後述するような感光性樹脂による影響を受けない）。
　カラーフィルタ評価における分光透過スペクトルとは、日本工業規格ＪＩＳ　Ｚ　８７２２（色の測定方法－反射及び透過物体色）の第一種分光測光器に準じて求められるもので、ガラス基板等の上に前記所定乾燥膜厚に製膜した顔料組成物を含む樹脂被膜について所定波長領域の光を走査照射して、各波長における各透過率値をプロットしたものである。
　ここで、ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を用いて極大透過波長における分光透過率が７０％になるように形成した塗膜の５１０ｎｍ～５６０ｎｍの透過率の積分値をＤ１とし、前記一般式（１）で表される顔料誘導体を酸化アルミニウムに担持させて得られる誘導体担持体を用いて極大透過波長における分光透過率が７０％になるように形成した塗膜の５１０ｎｍ～５６０ｎｍの透過率の積分値をＤ２とした際に、Ｄ１とＤ２の比率（Ｄ２／Ｄ１）が０．７以上となる分光特性を有するカラーフィルタ用顔料組成物であることが、顔料誘導体による緑色カラーフィルタの輝度低下を最小限にとどめることができるため好ましい。また、より輝度の高い緑色カラーフィルタを設計するために、Ｄ１とＤ２の比率（Ｄ２／Ｄ１）が１．０以上となる分光特性を有するカラーフィルタ用顔料組成物であることがより好ましく、Ｄ１とＤ２の比率（Ｄ２／Ｄ１）が１．２以上となる分光特性を有するカラーフィルタ用顔料組成物であることがさらに好ましい。
　そして、前記一般式（１）で表される顔料誘導体を酸化アルミニウムに担持させて得られる誘導体担持体を用いて極大透過波長における分光透過率が７０％になるように形成した塗膜の４６０ｎｍにおける透過率が６０％以下となる分光特性を有するカラーフィルタ用顔料組成物であることが、色度ｙの低下が抑制された色再現性の高い緑色カラーフィルタを作製できるため好ましい。また、より色再現性の高い緑色カラーフィルタを設計するために、４６０ｎｍにおける透過率が５５％以下となる分光特性を有するカラーフィルタ用顔料組成物であることがより好ましく、４６０ｎｍにおける透過率が５０％以下となる分光特性を有するカラーフィルタ用顔料組成物であることがさらに好ましい。
　本発明の顔料組成物は、それだけをそのままカラーフィルタの緑色画素部の製造に用いることができるが、必要に応じて、他の緑色顔料などを併用して用いても良い。
　また、緑色顔料の他に、特性を発現させるため調色用に黄色顔料を使用することがある。ここで併用できる黄色顔料としては、例えばＣ．Ｉ．ピグメントイエロー８３、同１１０、同１２９、同１３８、同１３９、同１５０、同１８０、同１８５、同２３１等の黄色有機顔料が挙げられる。本発明のハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物と黄色顔料との併用割合は、前記ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料組成物１００質量部当たり、黄色顔料が１～２００質量部である。
（カラーフィルタ）
　本発明の顔料組成物を用いて緑色画素を形成することで、カラーフィルタを得ることができる。
（カラーフィルタの製造方法）
　本発明の顔料組成物は、公知の方法でカラーフィルタの緑色画素部のパターンの形成に用いることができる。典型的には、本顔料組成物と、感光性樹脂とを必須成分して含むカラーフィルタ緑色画素部用感光性組成物を得ることができる。
　カラーフィルタの製造方法としては、例えば、本発明のカラーフィルタ用顔料組成物を感光性樹脂からなる分散媒に分散させた後、スピンコート法、ロールコート法、スリットコート法、インクジェット法等でガラス等の透明基板上に塗布し、ついでこの塗布膜に対して、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を溶剤等で洗浄して緑色パターンを得る、フォトリソグラフィーと呼ばれる方法等が挙げられる。
　その他の製造方法としては、例えば、電着法、転写法、ミセル電解法、ＰＶＥＤ（Ｐｈｏｔｏｖｏｌｔａｉｃ　Ｅｌｅｃｔｒｏｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）法等の方法で緑色画素部のパターンを形成して、カラーフィルタを製造する方法等が挙げられる。なお、赤色画素部のパターン及び青色画素部のパターンも公知の顔料を使用して、同様の方法で形成できる。
　カラーフィルタ緑色画素部用感光性組成物を調製するには、例えば、本発明のカラーフィルタ用顔料組成物と、感光性樹脂と、光重合開始剤と、前記樹脂を溶解する有機溶剤とを必須成分として混合する。より具体的には、本発明の顔料組成物と有機溶剤と必要に応じて分散剤を用いて分散液を調製してから、そこに感光性樹脂等を加えて調製する方法が一般的である。
　前記分散剤としては、例えば、ビックケミー社のディスパービック（ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ、登録商標）１３０、同１６１、同１６２、同１６３、同１７０、同ＬＰＮ－６９１９、同ＬＰＮ－２１１１６等が挙げられる。また、レベリング剤、カップリング剤、カチオン系の界面活性剤なども併せて使用してもよい。
　前記有機溶剤としては、例えばトルエンやキシレン、メトキシベンゼン等の芳香族系溶剤、酢酸エチルや酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の酢酸エステル系溶剤、エトキシエチルプロピオネート等のプロピオネート系溶剤、メタノール、エタノール等のアルコール系溶剤、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル系溶剤、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤、ヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、γ－ブチロラクタム、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、アニリン、ピリジン等の窒素化合物系溶剤、γ－ブチロラクトン等のラクトン系溶剤、カルバミン酸メチルとカルバミン酸エチルの４８：５２の混合物のようなカルバミン酸エステル、水等がある。有機溶剤としては、特にプロピオネート系、アルコール系、エーテル系、ケトン系、窒素化合物系、ラクトン系、水等の極性溶媒で水可溶のものが適している。
　本発明の顔料組成物１００質量部当たり、３００～１０００質量部の有機溶剤と、必要に応じて０～１００質量部の分散剤とを、均一となる様に攪拌分散して分散液を得ることができる。次いでこの分散液に、本発明の顔料組成物１００質量部当たり、３～２０質量部の感光性樹脂、感光性樹脂１質量部当たり０．０５～３質量部の光重合開始剤と、必要に応じてさらに有機溶剤を添加し、均一となる様に攪拌分散してカラーフィルタ緑色画素部用感光性組成物を得ることができる。
　前記感光性樹脂としては、例えばウレタン系樹脂、アクリル系樹脂、ポリアミド酸系樹脂、ポリイミド系樹脂、スチレンマレイン酸系樹脂、スチレン無水マレイン酸系樹脂等の熱可塑性樹脂や、例えば１，６－ヘキサンジオールジアクリレート、エチレングリコールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジアクリレート、ビス（アクリロキシエトキシ）ビスフェノールＡ、３－メチルペンタンジオールジアクリレート等のような２官能モノマー、トリメチルロールプロパトントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、トリス（２－ヒドロキシエチル）イソシアネート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート等のような多官能モノマー等の光重合性モノマーが挙げられる。
　前記光重合開始剤としては、例えばアセトフェノン、ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケタノール、ベンゾイルパーオキサイド、２－クロロチオキサントン、１，３－ビス（４'－アジドベンザル）－２－プロパン、１，３－ビス（４'－アジドベンザル）－２－プロパン－２'－スルホン酸、４，４'－ジアジドスチルベン－２，２'－ジスルホン酸等が挙げられる。
　調製されたカラーフィルタ緑色画素部用感光性組成物は、フォトマスクを介して紫外線によるパターン露光を行った後、未露光部分を有機溶剤やアルカリ水等で洗浄することにより、カラーフィルタを得ることができる。
　以下、本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明はこれによって限定されるものではない。なお、実施例及び比較例において特に断りがない場合は、「部」及び「％」は質量基準である。
　また、後記する実施例で使用した測定方法は以下の通り。
［輝度の評価］
　得られたカラーフィルタのＣ光源における色度ｘ，ｙ及び輝度を、分光光度計Ｕ－３９００（株式会社日立ハイテクサイエンス製）で測定した。輝度は高いほど優れる。
参考例１
　３００ｍｌフラスコに、塩化スルフリル（和光純薬工業試薬）９０ｇ、塩化アルミニウム（関東化学試薬）１０５ｇ、塩化ナトリウム（東京化成工業試薬）１４ｇ、ＤＩＣ株式会社製　亜鉛フタロシアニン２７ｇ、臭素（和光純薬工業試薬）５５ｇを仕込んだ。１３０℃まで昇温し、水に取り出した後、ろ過、水洗、乾燥することによりハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｒ１）を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｒ１）について日本電子株式会社製ＪＭＳ－Ｓ３０００による質量分析を行い、平均塩素化率が２．９個、平均臭素化率が９．３個であることを確認した。なお、質量分析時のDelay Timeは５１０ｎｓ、Laser Intensityは４０％、ｍ／ｚ＝１８２０以上１８６０以下のピークのResolving Power Valueは６５０８６であった。
　このようにして得られたハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｒ１）４０ｇ、粉砕した塩化ナトリウム４００ｇ、ジエチレングリコール６３ｇを双腕型ニーダーに仕込み、８０℃で８時間混練した。混練後８０℃の水２ｋｇに取り出し、１時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、緑色顔料組成物（ＲＧ１）を得た。緑色顔料組成物（ＲＧ１） ２．４８ｇを、ビックケミー社製ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９　１．２４ｇ、ＤＩＣ株式会社製 ユニディックＺＬ－２９５　１．８６ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０．９２ｇと共に０．３～０．４ ｍｍのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで２時間分散して、着色組成物（ＲＭＧ１）を得た。着色組成物（ＲＭＧ１）４．０ｇ、ＤＩＣ株式会社製　ユニディックＺＬ－２９５　０．９８ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２ｇを加えて、ペイントシェーカーで混合することで評価用組成物（ＲＣＧ１）を得た。この評価用組成物（ＲＣＧ１）をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥した後に、日立ハイテクサイエンス社製Ｕ－３９００で分光透過スペクトルを測定した。なお、スピンコートする際にスピン回転数を調整することにより、極大透過率が７０％となる分光透過スペクトルを測定した。透過スペクトル測定の際には、ソーダガラスを使用してベースライン補正を行った。５１０ｎｍ～５６０ｎｍの透過率の積分値が２５１１．６であり、４６０ｎｍの透過率が８．７９であった。
参考例２
　３００ｍｌフラスコに、塩化スルフリル（和光純薬工業試薬）９１ｇ、塩化アルミニウム（関東化学試薬）１０９ｇ、塩化ナトリウム（東京化成工業試薬）１５ｇ、ＤＩＣ株式会社製　亜鉛フタロシアニン３０ｇ、臭素（和光純薬工業試薬）２３０ｇを仕込んだ。１３０℃まで昇温し、水に取り出した後、ろ過、水洗、乾燥することによりハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｒ２）を得た。ハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｒ２）について日本電子株式会社製ＪＭＳ－Ｓ３０００による質量分析を行い、平均塩素化率が１．８個、平均臭素化率が１３．２個であることを確認した。なお、質量分析時のDelay Timeは５００ｎｓ、Laser Intensityは４４％、ｍ／ｚ＝１８２０以上１８６０以下のピークのResolving Power Valueは３１８０４であった。
このようにして得られたハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｒ２）４０ｇ、粉砕した塩化ナトリウム４００ｇ、ジエチレングリコール６３ｇを双腕型ニーダーに仕込み、８０℃で８時間混練した。混練後８０ ℃の水２ｋｇに取り出し、１時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、緑色顔料組成物（ＲＧ２）を得た。緑色顔料組成物（ＲＧ２） ２．４８ｇを、ビックケミー社製ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９　１．２４ｇ、ＤＩＣ株式会社製 ユニディックＺＬ－２９５　１．８６ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０．９２ｇと共に０．３～０．４ ｍｍのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで２時間分散して、着色組成物（ＲＭＧ２）を得た。着色組成物（ＲＭＧ２）４．０ｇ、ＤＩＣ株式会社製　ユニディックＺＬ－２９５　０．９８ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２ｇを加えて、ペイントシェーカーで混合することで評価用組成物（ＲＣＧ２）を得た。この評価用組成物（ＲＣＧ２）をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥した後に、日立ハイテクサイエンス社製Ｕ－３９００で分光透過スペクトルを測定した。なお、スピンコートする際にスピン回転数を調整することにより、極大透過率が７０％となる分光透過スペクトルを測定した。透過スペクトル測定の際には、ソーダガラスを使用してベースライン補正を行った。５１０ｎｍ～５６０ｎｍの透過率の積分値が２７８７．８であり、４６０ｎｍの透過率が３．０７であった。
合成例１
　９８％の硫酸２８８ｇと３０％発煙硫酸２７２ｇを１０℃に冷却しながら攪拌し、ＤＩＣ株式会社製　亜鉛フタロシアニン　７０ｇを加えた。次いで、６０℃で３時間攪拌した。反応液を水１７５０ｇに取り出し、１時間攪拌後に、ろ過、水洗、乾燥することにより、スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ１）を得た。スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ１）についてＬＣ－ＭＳ測定により平均スルホン化率が１個であることを確認した。日本アエロジル社製酸化アルミニウム（ＡＥＲＯＸＩＤＥ Ａｌｕ Ｃ）　３０ｇにエタノール１００ｇを加えてよくかき混ぜた後、水２０００ｇを加えて白色のスラリーを作製した。スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ１）１．５ｇを加え、水酸化カリウム水溶液でｐＨ１２に調整し、室温で２時間攪拌した。１０％塩酸でｐＨ３に調整し、室温でさらに１時間撹拌した後、ろ過、水洗、乾燥、粉砕することにより、誘導体担持体（Ａ１）を得た。誘導体担持体（Ａ１） ２．４８ｇを、ビックケミー社製ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９　１．２４ｇ、ＤＩＣ株式会社製 ユニディックＺＬ－２９５　１．８６ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０．９２ｇと共に０．３～０．４ ｍｍのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで２時間分散して、着色組成物（ＡＭＧ１）を得た。着色組成物（ＡＭＧ１）４．０ｇ、ＤＩＣ株式会社製　ユニディックＺＬ－２９５　０．９８ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２ｇを加えて、ペイントシェーカーで混合することで評価用組成物（ＡＣＧ１）を得た。この評価用組成物（ＡＣＧ１）をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥した後に、日立ハイテクサイエンス社製Ｕ－３９００で分光透過スペクトルを測定した。なお、スピンコートする際にスピン回転数を調整することにより、極大透過率が７０％となる分光透過スペクトルを測定した。透過スペクトル測定の際には、ソーダガラスを使用してベースライン補正を行った。５１０ｎｍ～５６０ｎｍの透過率の積分値が１９８８．８であり、４６０ｎｍの透過率が５５．２７であった。
合成例２
　１Ｌフラスコに３－クロロフタル酸無水物５５ｇ、フタル酸無水物４５ｇ、塩化亜鉛２０ｇ、尿素１１６ｇ、七モリブデン酸六アンモニウム四水和物６００ｍｇ及びスルホラン２５０ｇを仕込み、１９０℃で５時間攪拌した。その後、加熱を停止し、放冷後濾過して、２－プロパノール７８０ｇ、１％水酸化ナトリウム水溶液１０００ｇ、１％塩酸１０００ｇを用いて洗浄した。水洗後、得られたウェットケーキを９０℃で１２時間乾燥し、青色固体のジクロロ亜鉛フタロシアニンを得た。９５％の硫酸２０ｇと３０％発煙硫酸１８０ｇを１０℃に冷却しながら攪拌し、ジクロロ亜鉛フタロシアニン２０ｇを加えた。次いで、８０℃で５時間攪拌した。反応液を水１０００ｇに取り出し、３０分間攪拌後に、ろ過、水洗、乾燥することにより、スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ２）を得た。スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ２）についてＬＣ－ＭＳ測定により平均スルホン化率が１個、平均塩素化率が２個であることを確認した。日本アエロジル社製酸化アルミニウム（ＡＥＲＯＸＩＤＥ Ａｌｕ Ｃ）　３０ｇにエタノール１００ｇを加えてよくかき混ぜた後、水２０００ｇを加えて白色のスラリーを作製した。スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ２）１．５ｇを加え、水酸化カリウム水溶液でｐＨ１２に調整し、室温で２時間攪拌した。１０％塩酸でｐＨ３に調整し、室温でさらに１時間撹拌した後、ろ過、水洗、乾燥、粉砕することにより、誘導体担持体（Ａ２）を得た。誘導体担持体（Ａ２） ２．４８ｇを、ビックケミー社製ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９　１．２４ｇ、ＤＩＣ株式会社製 ユニディックＺＬ－２９５　１．８６ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０．９２ｇと共に０．３～０．４ ｍｍのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで２時間分散して、着色組成物（ＡＭＧ２）を得た。着色組成物（ＡＭＧ２）４．０ｇ、ＤＩＣ株式会社製　ユニディックＺＬ－２９５　０．９８ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２ｇを加えて、ペイントシェーカーで混合することで評価用組成物（ＡＣＧ２）を得た。この評価用組成物（ＡＣＧ２）をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥した後に、日立ハイテクサイエンス社製Ｕ－３９００で分光透過スペクトルを測定した。なお、スピンコートする際にスピン回転数を調整することにより、極大透過率が７０％となる分光透過スペクトルを測定した。透過スペクトル測定の際には、ソーダガラスを使用してベースライン補正を行った。５１０ｎｍ～５６０ｎｍの透過率の積分値が３０５４．６であり、４６０ｎｍの透過率が５７．４７であった。
合成例３
　１Ｌフラスコに３－クロロフタル酸無水物１１１ｇ、塩化亜鉛２０ｇ、尿素１１６ｇ、七モリブデン酸六アンモニウム四水和物６００ｍｇ及びスルホラン２５０ｇを仕込み、１９０℃で５時間攪拌した。その後、加熱を停止し、放冷後濾過して、２－プロパノール７８０ｇ、１％水酸化ナトリウム水溶液１０００ｇ、１％塩酸１０００ｇを用いて洗浄した。水洗後、得られたウェットケーキを９０℃で１２時間乾燥し、青色固体のテトラクロロ亜鉛フタロシアニンを得た。３０％発煙硫酸　１３１ｇを１０℃に冷却しながら攪拌し、テトラクロロ亜鉛フタロシアニン１５ｇを加えた。次いで、９０℃で３時間攪拌した。反応液を水７５０ｇに取り出し、１５分間攪拌後にろ過、水洗、乾燥することにより、スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ３）を得た。スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ３）についてＬＣ－ＭＳ測定により平均スルホン化率が１．６個、平均塩素化率が４個であることを確認した。日本アエロジル社製酸化アルミニウム（ＡＥＲＯＸＩＤＥ Ａｌｕ Ｃ）　３０ｇにエタノール１００ｇを加えてよくかき混ぜた後、水２０００ｇを加えて白色のスラリーを作製した。スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ３）１．５ｇを加え、水酸化カリウム水溶液でｐＨ１２に調整し、室温で２時間攪拌した。１０％塩酸でｐＨ３に調整し、室温でさらに１時間撹拌した後、ろ過、水洗、乾燥、粉砕することにより、誘導体担持体（Ａ３）を得た。誘導体担持体（Ａ３）２．４８ｇを、ビックケミー社製ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９　１．２４ｇ、ＤＩＣ株式会社製 ユニディックＺＬ－２９５　１．８６ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０．９２ｇと共に０．３～０．４ ｍｍのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで２時間分散して、着色組成物（ＡＭＧ３）を得た。着色組成物（ＡＭＧ３）４．０ｇ、ＤＩＣ株式会社製　ユニディックＺＬ－２９５　０．９８ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２ｇを加えて、ペイントシェーカーで混合することで評価用組成物（ＡＣＧ３）を得た。この評価用組成物（ＡＣＧ３）をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥した後に、日立ハイテクサイエンス社製Ｕ－３９００で分光透過スペクトルを測定した。なお、スピンコートする際にスピン回転数を調整することにより、極大透過率が７０％となる分光透過スペクトルを測定した。透過スペクトル測定の際には、ソーダガラスを使用してベースライン補正を行った。５１０ｎｍ～５６０ｎｍの透過率の積分値が３０６５．８であり、４６０ｎｍの透過率が５３．４１であった。
合成例４
　３００ｍｌフラスコに、塩化スルフリル（和光純薬工業試薬）５４ｇ、塩化アルミニウム（関東化学試薬）６３ｇ、塩化ナトリウム（東京化成工業試薬）８．６ｇ、スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ａ）１７ｇ、臭素（和光純薬工業試薬）８７ｇを仕込んだ。１３０℃まで昇温し、水に取り出した後、ろ過、水洗、乾燥することによりスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ４）を得た。スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ４）について日本電子株式会社製ＪＭＳ－Ｓ３０００による質量分析を行い、平均スルホン化率が１個、平均塩素化率が２．２個、平均臭素化率が１０．８個であることを確認した。なお、質量分析時のDelay Timeは２７５ｎｓ、Laser Intensityは４２％、ｍ／ｚ＝１８２０以上１８６０以下のピークのResolving Power Valueは４２５５９であった。日本アエロジル社製酸化アルミニウム（ＡＥＲＯＸＩＤＥ Ａｌｕ Ｃ）　３０ｇにエタノール１００ｇを加えてよくかき混ぜた後、水２０００ｇを加えて白色のスラリーを作製した。スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ４）１．５ｇを加え、水酸化カリウム水溶液でｐＨ１２に調整し、室温で２時間攪拌した。１０％塩酸でｐＨ３に調整し、室温でさらに１時間撹拌した後、ろ過、水洗、乾燥、粉砕することにより、誘導体担持体（Ａ４）を得た。誘導体担持体（Ａ４） ２．４８ｇを、ビックケミー社製ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９　１．２４ｇ、ＤＩＣ株式会社製 ユニディックＺＬ－２９５　１．８６ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０．９２ｇと共に０．３～０．４ ｍｍのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで２時間分散して、着色組成物（ＡＭＧ４）を得た。着色組成物（ＡＭＧ４）４．０ｇ、ＤＩＣ株式会社製　ユニディックＺＬ－２９５　０．９８ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２ｇを加えて、ペイントシェーカーで混合することで評価用組成物（ＡＣＧ４）を得た。この評価用組成物（ＡＣＧ４）をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥した後に、日立ハイテクサイエンス社製Ｕ－３９００で分光透過スペクトルを測定した。なお、スピンコートする際にスピン回転数を調整することにより、極大透過率が７０％となる分光透過スペクトルを測定した。透過スペクトル測定の際には、ソーダガラスを使用してベースライン補正を行った。５１０ｎｍ～５６０ｎｍの透過率の積分値が３２７３．１であり、４６０ｎｍの透過率が４２．８９であった。
合成例５
　１Ｌフラスコにフタロニトリル６０ｇと１－クロルナフタレン３００ｇ及び塩化アルミニウム１６ｇを仕込み、６時間還流下攪拌した。その後、加熱を停止し、２００℃まで放冷後熱時濾過して、熱トルエン６００ｇ、アセトン３００ｇを用いて洗浄した。得られたウェットケーキをトルエン２５０ｇに分散させ、３時間攪拌還流した。再度、熱時濾過をして、熱トルエン６００ｇ、アセトン３００ｇを用いて洗浄した後、１５００ｇのイオン交換水へ分散し、６０℃で６０分間加熱攪拌を加えた。濾過、水洗後５０℃で真空乾燥し、青色固体のアルミニウムフタロシアニン（ＡｌＰｃ－Ｃｌ）を得た。アルミニウムフタロシアニン（ＡｌＰｃ－Ｃｌ）３０ｇを濃硫酸１２００ｇに温度を５℃に保ちながら徐々に溶解させ、この温度で１時間攪拌した。これを氷水６０００ｇへ温度が５℃を超えないように攪拌しながら注加し、注加終了後さらに１時間攪拌した。濾過、水洗後、６５００ｇのイオン交換水へ再分散し、再度濾過した。水洗後ウェットケーキを４％アンモニア水２５００ｇに再分散して６時間還流下攪拌した。濾過後、ケーキをイオン交換水で洗浄した後、５０℃で真空乾燥し、青色固体のアルミニウムフタロシアニン（ＡｌＰｃ－ＯＨ）を得た。９８％の硫酸２８８ｇと３０%発煙硫酸２７２ｇを１０℃に冷却しながら攪拌し、アルミニウムフタロシアニン（ＡｌＰｃ－ＯＨ）７０ｇを加えた。次いで、６０℃で３時間攪拌した。反応液を水１７５０ｇに取り出し、１時間攪拌後に、ろ過、水洗、乾燥することにより、スルホン化アルミニウムフタロシアニン誘導体（Ｓ５）を得た。スルホン化アルミニウムフタロシアニン誘導体（Ｓ５）についてＬＣ－ＭＳ測定により平均スルホン化率が１個であることを確認した。日本アエロジル社製酸化アルミニウム（ＡＥＲＯＸＩＤＥ Ａｌｕ Ｃ）　３０ｇにエタノール１００ｇを加えてよくかき混ぜた後、水２０００ｇを加えて白色のスラリーを作製した。スルホン化アルミニウムフタロシアニン誘導体（Ｓ５）１．５ｇを加え、水酸化カリウム水溶液でｐＨ１２に調整し、室温で２時間攪拌した。１０％塩酸でｐＨ３に調整し、室温でさらに１時間撹拌した後、ろ過、水洗、乾燥、粉砕することにより、誘導体担持体（Ａ５）を得た。誘導体担持体（Ａ５） ２．４８ｇを、ビックケミー社製ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９　１．２４ｇ、ＤＩＣ株式会社製 ユニディックＺＬ－２９５　１．８６ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０．９２ｇと共に０．３～０．４ ｍｍのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで２時間分散して、着色組成物（ＡＭＧ５）を得た。着色組成物（ＡＭＧ５）４．０ｇ、ＤＩＣ株式会社製　ユニディックＺＬ－２９５　０．９８ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２ｇを加えて、ペイントシェーカーで混合することで評価用組成物（ＡＣＧ５）を得た。この評価用組成物（ＡＣＧ５）をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥した後に、日立ハイテクサイエンス社製Ｕ－３９００で分光透過スペクトルを測定した。なお、スピンコートする際にスピン回転数を調整することにより、極大透過率が７０％となる分光透過スペクトルを測定した。透過スペクトル測定の際には、ソーダガラスを使用してベースライン補正を行った。５１０ｎｍ～５６０ｎｍの透過率の積分値が２７５７．５であり、４６０ｎｍの透過率が６４．２４であった。
合成例６
　日本アエロジル社製酸化アルミニウム（ＡＥＲＯＸＩＤＥ Ａｌｕ Ｃ）　３０ｇにエタノール１００ｇを加えてよくかき混ぜた後、水２０００ｇを加えて白色のスラリーを作製した。Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ　１２０００（日本ルーブリゾール株式会社製スルホン化銅フタロシアニン誘導体）１．５ｇを加え、水酸化カリウム水溶液でｐＨ１２に調整し、室温で２時間攪拌した。１０％塩酸でｐＨ３に調整し、室温でさらに１時間撹拌した後、ろ過、水洗、乾燥、粉砕することにより、誘導体担持体（Ａ６）を得た。誘導体担持体（Ａ６） ２．４８ｇを、ビックケミー社製ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９　１．２４ｇ、ＤＩＣ株式会社製 ユニディックＺＬ－２９５　１．８６ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０．９２ｇと共に０．３～０．４ ｍｍのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで２時間分散して、着色組成物（ＡＭＧ６）を得た。着色組成物（ＡＭＧ６）４．０ｇ、ＤＩＣ株式会社製　ユニディックＺＬ－２９５　０．９８ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２ｇを加えて、ペイントシェーカーで混合することで評価用組成物（ＡＣＧ６）を得た。この評価用組成物（ＡＣＧ６）をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥した後に、日立ハイテクサイエンス社製Ｕ－３９００で分光透過スペクトルを測定した。なお、スピンコートする際にスピン回転数を調整することにより、極大透過率が７０％となる分光透過スペクトルを測定した。透過スペクトル測定の際には、ソーダガラスを使用してベースライン補正を行った。５１０ｎｍ～５６０ｎｍの透過率の積分値が１３０３．８であり、４６０ｎｍの透過率が６４．１９であった。
合成例７
　１Ｌフラスコにスルホラン１５ｇ、四塩化チタン１０ｇ、フタル酸ジメチル２００ｇ、４－クロロフタル酸ナトリウム塩１００ｇ、２０％発煙硫酸を３１ｇ仕込み、１７０℃で３０分間加熱した後、尿素１５０ｇ、塩化銅（Ｉ）９．５ｇを加えた。さらに、１５０℃で１時間、１７０℃で１時間、１９０℃で８時間加熱した。８０℃まで冷却した後、水酸化ナトリウム６０ｇを溶解させた７００ｇの水に取り出した。８５℃で１時間撹拌した後、２３００ｇの水に撹拌しながら注ぎ込み、８０℃で更に２時間撹拌した。ろ過、熱水洗浄を行った後、３５％塩酸１４０ｇを溶解させた２３００ｇの水に再スラリー化し、撹拌しながら７０℃で１時間加熱した。ろ過、熱水洗浄を行った後、８０℃で１７時間乾燥することにより、青色固体のテトラクロロ銅フタロシアニンを得た。３０％発煙硫酸　１３１ｇを１０℃に冷却しながら攪拌し、テトラクロロ銅フタロシアニン１５ｇを加えた。次いで、９０℃で３時間攪拌した。反応液を水７５０ｇに取り出し、１５分間攪拌後に、ろ過、水洗、乾燥することにより、スルホン化銅フタロシアニン誘導体（Ｓ７）を得た。スルホン化銅フタロシアニン誘導体（Ｓ７）についてＬＣ－ＭＳ測定により平均スルホン化率が１個、平均塩素化率が４個であることを確認した。日本アエロジル社製酸化アルミニウム（ＡＥＲＯＸＩＤＥ Ａｌｕ Ｃ）　３０ｇにエタノール１００ｇを加えてよくかき混ぜた後、水２０００ｇを加えて白色のスラリーを作製した。スルホン化銅フタロシアニン誘導体（Ｓ７）１．５ｇを加え、水酸化カリウム水溶液でｐＨ１２に調整し、室温で2時間攪拌した。１０％塩酸でｐＨ３に調整し、室温でさらに１時間撹拌した後、ろ過、水洗、乾燥、粉砕することにより、誘導体担持体（Ａ７）を得た。誘導体担持体（Ａ７） ２．４８ｇを、ビックケミー社製ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９　１．２４ｇ、ＤＩＣ株式会社製 ユニディックＺＬ－２９５　１．８６ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０．９２ｇと共に０．３～０．４ ｍｍのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで２時間分散して、着色組成物（ＡＭＧ７）を得た。着色組成物（ＡＭＧ７）４．０ｇ、ＤＩＣ株式会社製　ユニディックＺＬ－２９５　０．９８ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２ｇを加えて、ペイントシェーカーで混合することで評価用組成物（ＡＣＧ７）を得た。この評価用組成物（ＡＣＧ７）をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥した後に、日立ハイテクサイエンス社製Ｕ－３９００で分光透過スペクトルを測定した。なお、スピンコートする際にスピン回転数を調整することにより、極大透過率が７０％となる分光透過スペクトルを測定した。透過スペクトル測定の際には、ソーダガラスを使用してベースライン補正を行った。５１０ｎｍ～５６０ｎｍの透過率の積分値が１４０１．９であり、４６０ｎｍの透過率が６４．６０であった。
製造例１
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｒ１） ３６ｇ、スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ１）４ｇ、粉砕した塩化ナトリウム４００ｇ、ジエチレングリコール６３ｇを双腕型ニーダーに仕込み、８０℃で８時間混練した。混練後８０℃の水２ｋｇに取り出し、１時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、緑色顔料組成物（Ｇ１）を得た。
製造例２
　製造例１においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ１）をスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ２）に代えた以外は同様にして、緑色顔料組成物（Ｇ２）を得た。
製造例３
　製造例１においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ１）をスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ３）に代えた以外は同様にして、緑色顔料組成物（Ｇ３）を得た。
製造例４
　製造例１においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ１）をスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ４）に代えた以外は同様にして、緑色顔料組成物（Ｇ４）を得た。
製造例５
　製造例１においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ１）をスルホン化アルミニウムフタロシアニン誘導体（Ｓ５）に代えた以外は同様にして、緑色顔料組成物（Ｇ５）を得た。
製造例６
　製造例１においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ１）をスルホン化銅フタロシアニン誘導体（Ｓ７）に代えた以外は同様にして、緑色顔料組成物（Ｇ６）を得た。
製造例７
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｒ１） ３８ｇ、スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ１）２ｇ、粉砕した塩化ナトリウム４００ｇ、ジエチレングリコール６３ｇを双腕型ニーダーに仕込み、８０℃で８時間混練した。混練後８０℃の水２ｋｇに取り出し、１時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、緑色顔料組成物（Ｇ７）を得た。
製造例８
　製造例７においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ１）をスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ２）に代えた以外は同様にして、緑色顔料組成物（Ｇ８）を得た。
製造例９
　製造例７においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ１）をスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ３）に代えた以外は同様にして、緑色顔料組成物（Ｇ９）を得た。
製造例１０
　ハロゲン化亜鉛フタロシアニン（Ｒ２）３６ｇ、スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ３）４ｇ、粉砕した塩化ナトリウム４００ｇ、ジエチレングリコール６３ｇを双腕型ニーダーに仕込み、８０℃で８時間混練した。混練後８０℃の水２ｋｇに取り出し、１時間攪拌後、ろ過、湯洗、乾燥、粉砕することにより、緑色顔料組成物（Ｇ１０）を得た。
製造例１１
　製造例１０においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ３）をスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ４）に代えた以外は同様にして、緑色顔料組成物（Ｇ１１）を得た。
製造例１２
　製造例１０においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ３）をＳｏｌｓｐｅｒｓｅ１２０００（日本ルーブリゾール株式会社製スルホン化銅フタロシアニン誘導体）に代えた以外は同様にして、緑色顔料組成物（Ｇ１２）を得た。
製造例１３
　ピグメントイエロー１３８（大日精化社製クロモファイン　エロー６２０６ＥＣ）　１．６５ｇを、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ－１６１（ビックケミー社製）　３．８５ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　１１．００ｇと共に０．３～０．４　ｍｍのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで２時間分散して、着色組成物（ＭＹ１）を得た。着色組成物（ＭＹ１）　４．０ｇ、ユニディックＺＬ－２９５　０．９８ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート　０．２２ｇを加えて、ペイントシェーカーで混合することで調色用組成物（ＴＹ１）を得た。
実施例１
　緑色顔料組成物（Ｇ１） ２．４８ｇを、ビックケミー社製ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９　１．２４ｇ、ＤＩＣ株式会社製 ユニディックＺＬ－２９５　１．８６ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０．９２ｇと共に０．３～０．４ ｍｍのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで２時間分散して、着色組成物（ＭＧ１）を得た。着色組成物（ＭＧ１）４．０ｇ、ＤＩＣ株式会社製　ユニディックＺＬ－２９５　０．９８ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２ｇを加えて、ペイントシェーカーで混合することでカラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ１）を得た。製造例１３で作製した調色用組成物（ＴＹ１）と評価用組成物（ＣＧ１）を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥した後に、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）＝（０．２５０，０．６１５）を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製Ｕ－３９００で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡ＶＳ１３３０で膜厚を測定した。
実施例２
　実施例１において緑色顔料組成物（Ｇ１）を緑色顔料組成物（Ｇ２）に代えた以外は同様にして評価用組成物（ＣＧ２）を得た。製造例１３で作製した調色用組成物（ＴＹ１）と評価用組成物（ＣＧ２）を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥した後に、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）＝（０．２５０，０．６１５）を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製Ｕ－３９００で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡ＶＳ１３３０で膜厚を測定した。
実施例３
　実施例１において緑色顔料組成物（Ｇ１）を緑色顔料組成物（Ｇ３）に代えた以外は同様にして評価用組成物（ＣＧ３）を得た。製造例１３で作製した調色用組成物（ＴＹ１）と評価用組成物（ＣＧ３）を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥した後に、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）＝（０．２５０，０．６１５）を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製Ｕ－３９００で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡ＶＳ１３３０で膜厚を測定した。
実施例４
　実施例１において緑色顔料組成物（Ｇ１）を緑色顔料組成物（Ｇ４）に代えた以外は同様にして評価用組成物（ＣＧ４）を得た。製造例１３で作製した調色用組成物（ＴＹ１）と評価用組成物（ＣＧ４）を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥した後に、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）＝（０．２５０，０．６１５）を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製Ｕ－３９００で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡ＶＳ１３３０で膜厚を測定した。
実施例５
　実施例１において緑色顔料組成物（Ｇ１）を緑色顔料組成物（Ｇ５）に代えた以外は同様にして評価用組成物（ＣＧ５）を得た。製造例１３で作製した調色用組成物（ＴＹ１）と評価用組成物（ＣＧ５）を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥した後に、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）＝（０．２５０，０．６１５）を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製Ｕ－３９００で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡ＶＳ１３３０で膜厚を測定した。
実施例６
　実施例１において緑色顔料組成物（Ｇ１）を緑色顔料組成物（Ｇ７）に代えた以外は同様にして評価用組成物（ＣＧ７）を得た。製造例１３で作製した調色用組成物（ＴＹ１）と評価用組成物（ＣＧ７）を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥した後に、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）＝（０．２５０，０．６１５）を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製Ｕ－３９００で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡ＶＳ１３３０で膜厚を測定した。
実施例７
　実施例１において緑色顔料組成物（Ｇ１）を緑色顔料組成物（Ｇ８）に代えた以外は同様にして評価用組成物（ＣＧ８）を得た。製造例１３で作製した調色用組成物（ＴＹ１）と評価用組成物（ＣＧ８）を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥した後に、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）＝（０．２５０，０．６１５）を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製Ｕ－３９００で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡ＶＳ１３３０で膜厚を測定した。
実施例８
　実施例１において緑色顔料組成物（Ｇ１）を緑色顔料組成物（Ｇ９）に代えた以外は同様にして評価用組成物（ＣＧ９）を得た。製造例１３で作製した調色用組成物（ＴＹ１）と評価用組成物（ＣＧ９）を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥した後に、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）＝（０．２５０，０．６１５）を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製Ｕ－３９００で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡ＶＳ１３３０で膜厚を測定した。
実施例９
　緑色顔料組成物（ＲＧ１） ２．２３ｇ、スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ１） ０．２５ｇを、ビックケミー社製ＢＹＫ－ＬＰＮ６９１９　１．２４ｇ、ＤＩＣ株式会社製 ユニディックＺＬ－２９５　１．８６ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート１０．９２ｇと共に０．３～０．４ ｍｍのジルコンビーズを用いて、東洋精機株式会社製ペイントシェーカーで２時間分散して、着色組成物（ＭＧ１０）を得た。着色組成物（ＭＧ１０）４．０ｇ、ＤＩＣ株式会社製　ユニディックＺＬ－２９５　０．９８ｇ、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．２２ｇを加えて、ペイントシェーカーで混合することでカラーフィルタ用緑色画素部を形成するための評価用組成物（ＣＧ１０）を得た。製造例１３で作製した調色用組成物（ＴＹ１）と評価用組成物（ＣＧ１０）を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥した後に、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）＝（０．２５０，０．６１５）を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製Ｕ－３９００で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡ＶＳ１３３０で膜厚を測定した。
実施例１０
　実施例９においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ１）をスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ２）に代えた以外は同様にして評価用組成物（ＣＧ１１）を得た。製造例１３で作製した調色用組成物（ＴＹ１）と評価用組成物（ＣＧ１１）を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥した後に、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）＝（０．２５０，０．６１５）を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製Ｕ－３９００で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡ＶＳ１３３０で膜厚を測定した。
実施例１１
　実施例９においてスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ１）をスルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体（Ｓ３）に代えた以外は同様にして評価用組成物（ＣＧ１２）を得た。製造例１３で作製した調色用組成物（ＴＹ１）と評価用組成物（ＣＧ１２）を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥した後に、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）＝（０．２５０，０．６１５）を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製Ｕ－３９００で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡ＶＳ１３３０で膜厚を測定した。
実施例１２
　実施例１において緑色顔料組成物（Ｇ１）を緑色顔料組成物（Ｇ１０）に代えた以外は同様にして評価用組成物（ＣＧ１３）を得た。製造例１３で作製した調色用組成物（ＴＹ１）と評価用組成物（ＣＧ１３）を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥した後に、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）＝（０．２７５，０．５７０）を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製Ｕ－３９００で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡ＶＳ１３３０で膜厚を測定した。
実施例１３
　実施例１において緑色顔料組成物（Ｇ１）を緑色顔料組成物（Ｇ１１）に代えた以外は同様にして評価用組成物（ＣＧ１４）を得た。製造例１３で作製した調色用組成物（ＴＹ１）と評価用組成物（ＣＧ１４）を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥した後に、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）＝（０．２７５，０．５７０）を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製Ｕ－３９００で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡ＶＳ１３３０で膜厚を測定した。
比較例１
　実施例１において緑色顔料組成物（Ｇ１）を緑色顔料組成物（Ｇ６）に代えた以外は同様にして評価用組成物（ＣＧ６）を得た。製造例１３で作製した調色用組成物（ＴＹ１）と評価用組成物（ＣＧ６）を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥した後に、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）＝（０．２５０，０．６１５）を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製Ｕ－３９００で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡ＶＳ１３３０で膜厚を測定した。
比較例２
　実施例１において緑色顔料組成物（Ｇ１）を緑色顔料組成物（Ｇ１２）に代えた以外は同様にして評価用組成物（ＣＧ１２）を得た。製造例１３で作製した調色用組成物（ＴＹ１）と評価用組成物（ＣＧ１２）を混合して得られる塗液をソーダガラスにスピンコートし、９０℃で３分間乾燥した後に、Ｃ光源における色度（ｘ，ｙ）＝（０．２７５，０．５７０）を示す塗膜を作製した。日立ハイテクサイエンス社製Ｕ－３９００で輝度を測定し、日立ハイテクサイエンス社製白色干渉顕微鏡ＶＳ１３３０で膜厚を測定した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　表１、２の通り、スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体、スルホン化アルミニウムフタロシアニン誘導体を使用したものは、スルホン化銅フタロシアニン誘導体を使用したものよりも輝度が高いことが確認された。また、膜厚が３．４μｍよりも薄いものを◎、３．４μｍ以上３．６μｍ以下のものを○、３．６μｍよりも厚いものを×として判定したところ、スルホン化亜鉛フタロシアニン誘導体、スルホン化アルミニウムフタロシアニン誘導体を使用したものは、◎もしくは○となった。
　本発明では、従来から使用されてきたスルホン化銅フタロシアニン（ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ１２０００、スルホン化銅フタロシアニン誘導体（Ｓ７））よりもＤ２／Ｄ１が高くなる顔料誘導体を選択して使用しているため、輝度が高い。さらに、本発明では、従来から使用されてきたスルホン化銅フタロシアニン（ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ１２０００、スルホン化銅フタロシアニン誘導体（Ｓ７））よりも４６０ｎｍの透過率が低い顔料誘導体を選択して使用しているため、膜厚が薄い。

Claims (13)

  1. ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と、
    下記一般式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（１）中、Ｚ１～Ｚ１６は、それぞれ独立して、臭素原子、塩素原子、水素原子又はスルホ基を表し、少なくともスルホ基の平均置換基数が０．１～４個であり、ＭはＡｌ、Ｓｉ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｍｇ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｙ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｉｎ、Ｓｎ又はＰｂを表す。）で表される顔料誘導体と、を含有することを特徴とするカラーフィルタ用顔料組成物。
  2. 前記ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を用いて極大透過波長における分光透過率が７０％になるように形成した塗膜の５１０ｎｍ～５６０ｎｍの透過率の積分値をＤ１とし、
    前記顔料誘導体を酸化アルミニウムに担持させて得られる誘導体担持体を用いて極大透過波長における分光透過率が７０％になるように形成した塗膜の５１０ｎｍ～５６０ｎｍの透過率の積分値をＤ２とした際に、
    Ｄ１とＤ２の比率（Ｄ２／Ｄ１）が０．７以上となる分光特性を有することを特徴とする請求項１に記載のカラーフィルタ用顔料組成物。
  3. 前記顔料誘導体が、前記式（１）中、Ｚ１～Ｚ１６が臭素原子、塩素原子、水素原子又はスルホ基のいずれかであり、かつ一分子中の平均で、少なくともＺ１、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ１６から選ばれるいずれか２以上が塩素原子を有する顔料誘導体であることを特徴とする請求項１又は２に記載のカラーフィルタ用顔料組成物。
  4. 前記顔料誘導体が、前記式（１）中、Ｚ１～Ｚ１６が臭素原子、塩素原子、水素原子またはスルホ基の何れかを有し、かつ一分子中の平均で、少なくともＺ１、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ１６から選ばれるいずれか２以上が臭素原子を有する顔料誘導体であることを特徴とする請求項１又は２に記載のカラーフィルタ用顔料組成物。
  5. 前記顔料誘導体が、前記式（１）中のＺ１～Ｚ１６が、一分子中の平均で、ハロゲン原子を１０～１４個、臭素原子を８～１２個、塩素原子を２～５個含有する顔料誘導体であることを特徴とする請求項１～４のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用顔料組成物。
  6. さらに黄色顔料を含むことを特徴とする請求項１～５のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用顔料組成物。
  7. 前記請求項１～６のいずれか一項に記載のカラーフィルタ用顔料組成物を画素部に含有することを特徴とするカラーフィルタ。
  8. ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料と、
    下記一般式（１）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （一般式（１）中、Ｚ１～Ｚ１６は、それぞれ独立して、臭素原子、塩素原子、水素原子又はスルホ基を表し、少なくともスルホ基の平均置換基数が０．１～４個であり、ＭはＡｌ、Ｓｉ、Ｓｃ、Ｔｉ、Ｖ、Ｍｇ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｚｎ、Ｇａ、Ｇｅ、Ｙ、Ｚｒ、Ｎｂ、Ｉｎ、Ｓｎ又はＰｂを表す。）で表される顔料誘導体と、を含有することを特徴とするカラーフィルタ。
  9. 前記ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料を用いて極大透過波長における分光透過率が７０％になるように形成した塗膜の５１０ｎｍ～５６０ｎｍの透過率の積分値をＤ１とし、
    前記顔料誘導体を酸化アルミニウムに担持させて得られる誘導体担持体を用いて極大透過波長における分光透過率が７０％になるように形成した塗膜の５１０ｎｍ～５６０ｎｍの透過率の積分値をＤ２とした際に、
    Ｄ１とＤ２の比率（Ｄ２／Ｄ１）が０．７以上となる分光特性を有することを特徴とする請求項８に記載のカラーフィルタ。
  10. 前記顔料誘導体が、前記式（１）中、Ｚ１～Ｚ１６が臭素原子、塩素原子、水素原子又はスルホ基のいずれかであり、かつ一分子中の平均で、少なくともＺ１、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ１６から選ばれるいずれか２以上が塩素原子を有する顔料誘導体であることを特徴とする請求項８又は９に記載のカラーフィルタ。
  11. 前記顔料誘導体が、前記式（１）中、Ｚ１～Ｚ１６が臭素原子、塩素原子、水素原子またはスルホ基の何れかを有し、かつ一分子中の平均で、少なくともＺ１、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ８、Ｚ９、Ｚ１２、Ｚ１３、Ｚ１６から選ばれるいずれか２以上が臭素原子を有する顔料誘導体であることを特徴とする請求項８又は９に記載のカラーフィルタ。
  12. 前記顔料誘導体が、前記式（１）中のＺ１～Ｚ１６が、一分子中の平均で、ハロゲン原子を１０～１４個、臭素原子を８～１２個、塩素原子を２～５個含有する顔料誘導体であることを特徴とする請求項８～１１のいずれか一項に記載のカラーフィルタ。
  13. さらに黄色顔料を含むことを特徴とする請求項８～１２のいずれか一項に記載のカラーフィルタ。
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