WO2018182252A1 - 아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물 - Google Patents

아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물 Download PDF

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WO2018182252A1
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amentoflavone
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황준영
김용진
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Definitions

  • the present invention relates to a transparent or semi-transparent cosmetic composition with improved stability of amentoflavones, and more particularly, to stability of amentoflavones, including two agents containing amentoflavones and polyhydric alcohols, and one agent containing a dissolution enhancer. Relates to an improved transparent or translucent cosmetic composition.
  • Amentoflavone is a rare Bi-flavonoid that improves endogenous and exogenous aging at the same time. It is an effective raw material for skin cell regeneration, damage prevention, wrinkle improvement, and moisturizing. Corresponds to functional raw materials that can exhibit improved functionality.
  • amentoflavones are poorly soluble components and have a problem of being difficult to stabilize in cosmetic compositions for a long time.
  • raw materials in which amentoflavones are encapsulated in the pupil structure of oligomer structures derived from hydrophilic natural polymers have been developed, which can be dissolved in an aqueous phase.
  • the present invention stabilizes the water-soluble amentoflavone-oligomer complex in which amentoflavones are encapsulated in the pupil structure of the oligomer structure in two-parts containing polyhydric alcohol, and utilizes a two-component container to prepare one- and two-part before use.
  • a transparent or translucent cosmetic composition in which the stability of the amentoflavone is improved by mixing, by including the dissolution enhancer in the first agent to increase the mixing stability of the first agent and the second agent.
  • Transparent or semi-transparent cosmetic composition with improved stability of the amentoflavones for achieving the above object, a one-component containing a dissolution enhancer (hydrotrope) and a polyhydric alcohol for stabilizing the amentoflavones and the amentoflavones It comprises two agents containing, wherein the first agent and the two agents are each contained in a two-component container, characterized in that the composition is mixed before use.
  • Transparent or semi-transparent cosmetic composition according to the present invention by using two-component container containing amentoflavones and polyhydric alcohols and one agent containing a dissolution enhancer using a two-component container before use, the stability of the amentoflavones It can be improved to prevent or delay the precipitation of amentoflavones.
  • the present invention by stabilizing amentoflavones to be contained in an effective amount, it provides an effect such as excellent wrinkle improvement, skin moisturizing according to the amentoflavones contained.
  • Amentoflavones used in the present invention are compounds having the following formula, and are known as functional raw materials contained in Kwonbaek extract.
  • amentoflavones may be used as a single compound or in the form of a rolled back extract containing amentoflavones.
  • the Buddha ( Selaginella tamariscina ) is a perennial herb belonging to the Buddha's family, usually spreading laterally, but when it is dried, it is called a pill ( Selaginellae Herba ).
  • the rolled back extract is not particularly limited in its production method, and may be prepared by a general method known in the art, and specifically, a rolled back white may be prepared using an organic solvent such as ethanol, methanol, Butanol, ether, ethyl acetate, chloroform and the soaking components for 4 days to 10 days, preferably 7 days to at least one selected from the group consisting of a mixed solvent of these organic solvents and water, and then concentrated at a high temperature, and then 20
  • the powder may be prepared by vacuum drying at ⁇ 35 ° C., preferably at 30 ° C. for 20-30 hours, preferably 24 hours.
  • Transparent or semi-transparent cosmetic composition with improved stability of amentoflavones may comprise a first agent containing a dissolution enhancer (hydrotrope) and a second agent containing amentoflavones and polyhydric alcohol, 1 It may consist of a clear or translucent formulation after mixing of the second and second agents.
  • first agent and the second agent may be mixed in a mixing ratio of 1 to 6: 1, based on the weight for the desired effect, it is more preferably mixed in a ratio of 3: 1.
  • the dissolution enhancer is to improve the mixing stability of the first and second agents, niacinamide (caffeine), caffeine (caffeine), sodium pyrrolidone carbonic acid (sodium pyrrolidone carbonic acid), sodium salicylate (sodium salicylate) ), Urea, hydroxyethyl urea, and at least one or more selected from D-panthenol, but are not limited thereto, and at least one of niacinamide and D-panthenol may be used. It is more preferable to use.
  • the dissolution enhancer may be included in an amount of 0.1 to 10% by weight, and preferably in an amount of 2 to 7% by weight based on the total weight of the agent for the desired effect. If the content of the dissolution enhancer is less than 0.1% by weight, it may not fully serve as a dissolution enhancer, and if the content of the dissolution enhancer is more than 10% by weight, it may cause poor feeling or cause skin irritation.
  • the one agent may contain various cosmetic raw material components in addition to the dissolution enhancer.
  • Useful components for the cosmetic raw material components include a solid phase component including a fat, a wax, a higher alcohol, a higher fatty acid, a hydrocarbon, and the like having a melting point of 30 ° C. or higher and a solid state at room temperature; Or at least one selected from liquid phase components including oils, esters, ethers, hydrocarbons, and the like.
  • examples of the solid phase component include fats such as shea butter, mango seed butter and cacao butter; Waxes such as myristyl myristate, camellia sinensis leaf extract, jojoba, sunflower seed, carnauba wax, candelilla wax and beeswax; Higher alcohols such as cetyl alcohol, stearyl alcohol and behenyl alcohol; Higher fatty acids such as caprylic / capric triglycerides, lauric acid, myristic acid, palmitic acid and stearic acid; And hydrocarbons such as ceresin; And the like.
  • Waxes such as myristyl myristate, camellia sinensis leaf extract, jojoba, sunflower seed, carnauba wax, candelilla wax and beeswax
  • Higher alcohols such as cetyl alcohol, stearyl alcohol and behenyl alcohol
  • Higher fatty acids such as caprylic / capric triglycerides, lauric acid,
  • liquid phase components include oils such as meadowfoam seed oil, sunflower seed oil, macadamia seed oil, green tea seed oil, ginger oil, ginseng oil, coconut oil, olive oil and camellia oil; Esters such as phytosteryl / octyldodecylauroylglutamate, isostearyl isostearate, methylheptyl isostearate, dicaprylylcarbonate and isopropyl palmitate; Ethers such as dicaprylyl ether; Silicone oils such as dimethicone, cyclopentasiloxane, cyclohexasiloxane, phenyltrimethicone, trisiloxane and methyltrimethicone; And hydrocarbons such as squalane and the like.
  • oils such as meadowfoam seed oil, sunflower seed oil, macadamia seed oil, green tea seed oil, ginger oil, ginseng oil, coconut oil, olive oil and camellia oil
  • the cosmetic composition according to the present invention may contain an appropriate amount of auxiliary components such as polyols, ethanol, extracts, functional efficacy components, pigments, flavors, thickeners, preservatives, humectants, and water-soluble efficacy components commonly used in the preparation of oil-in-water cosmetics. It may be preferably contained in an amount of 0 to 90% by weight relative to the total weight of the cosmetic composition.
  • auxiliary components such as polyols, ethanol, extracts, functional efficacy components, pigments, flavors, thickeners, preservatives, humectants, and water-soluble efficacy components commonly used in the preparation of oil-in-water cosmetics.
  • the amentoflavone may be contained in the form of a water-soluble amentoflavone-oligomer complex encapsulated in the pupil structure of the oligomeric structure derived from hydrophilic natural polymer.
  • the soluble amentoflavone-oligomer complex means that a poorly soluble amentoflavone is encapsulated in the pupil structure of the oligomer structure in order to improve the solubility in water.
  • the soluble amentoflavone-oligomeric complex may be prepared by forming a hydrophobic pupil structure with an oligomer structure derived from natural polymer and encapsulating amentoflavone in the pupil structure.
  • chitosan and hyaluronic acid which are oligomer structures derived from natural polymers, may be mixed to form a hydrophobic pore structure, and may be prepared by encapsulating a rolled back extract containing amentoflavone into the pore structure.
  • the oligomer structure having the hydrophobic pupil structure may be purchased by using a commercially available product.
  • the preparation temperature of the water-soluble amentoflavone-oligomer complex is preferably prepared at 20 ⁇ 80 °C, the pH of the solution is preferably maintained at 5 ⁇ 8.
  • amentoflavones can be encapsulated in the pupil structure in an amount of 7.6 to 9.2% by weight relative to the total weight of the soluble amentoflavone-oligomer complex for the desired effect
  • the soluble amentoflavone-oligomeric complex For the desired effect may be included in 0.1 to 5% by weight, preferably 1 to 5% by weight relative to the total weight of the cosmetic composition. That is, the amentoflavones may be included in an amount of 0.0076 to 0.46% by weight, preferably 0.076 to 0.46% by weight based on the total weight of the cosmetic composition.
  • amentoflavones in the form of a water-soluble amentoflavone-oligomer complex, the solubility of amentoflavones in the water phase can be increased.
  • precipitation of amentoflavone occurs, which makes it difficult to form a transparent or translucent formulation.
  • the polyhydric alcohol may be contained together in the two agents.
  • dihydric or trihydric alcohols having 3 to 6 carbon atoms are preferable, and among these, propanediol, for example, 1,2-propanediol (alias: Propylene glycol), 2,2-propanediol, 1,3-propanediol; Or butanediol, for example, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 2,3-butanediol, but are not limited thereto.
  • propanediol for example, 1,2-propanediol (alias: Propylene glycol), 2,2-propanediol, 1,3-propanediol;
  • butanediol for example, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 2,3-butanediol, but are not limited thereto.
  • the two agent may further include a small amount of distilled water or glycerin in addition to the polyhydric alcohol and the soluble amentoflavone-oligomer complex.
  • distilled water or glycerin may be included in an amount of 20 wt% or less, preferably 10 wt% or less, and more preferably 4 wt% or less, based on the total weight of the two agents for the desired effect. If the content of distilled water or glycerin exceeds 20% by weight, there is a possibility that the stabilization effect of amentoflavone is lowered and the precipitation is accelerated.
  • the soluble amentoflavone-oligomer complex may be included in an amount of 0.2 to 30% by weight based on the total weight of the two agents for the desired effect. That is, amentoflavones may be included in an amount of 0.0152 to 2.76% by weight based on the total weight of the second agent. If the content of the water-soluble amentoflavone-oligomer complex is less than 0.2% by weight, it is not possible to create a concentration that can be expected to be effective when mixing the first and second agents, if it exceeds 30% by weight, precipitation is accelerated in the polyhydric alcohol Stabilization of amentoflavones cannot be expected.
  • the cosmetic composition according to the present invention may be composed of a transparent or translucent formulation such as softening water, astringent water, nutrient cosmetics, cleansing water or essence.
  • a transparent or translucent formulation such as softening water, astringent water, nutrient cosmetics, cleansing water or essence.
  • the present invention is not limited thereto, and any one that can be configured as a transparent or translucent formulation is possible.
  • the cosmetic composition according to the present invention may include other ingredients in addition to the above-mentioned substances within the range that does not impair the main effect, preferably give a synergistic effect to the main effect.
  • the composition according to the present invention may further include a moisturizer, an emulsifier, a UV absorber, a preservative, a fungicide, an antioxidant, a pH adjuster, a flavoring agent, a cooling agent or a restricting agent.
  • the compounding quantity of the said component can be selected easily by a person skilled in the art within the range which does not impair the objective and effect of this invention.
  • Soluble amentoflavone-oligomer complexes were prepared by forming hydrophobic pore structures with chitosan and hyaluronic acid, which are oligomeric structures derived from natural polymers, and encapsulating the kwon extract in the pore structure.
  • chitosan and hyaluronic acid are mixed at a weight ratio of 6: 1 and completely dissolved in water to prepare an oligomer structure in which a pupil structure is formed, and by slowly adding a roll of extract powder to the amentoflavones contained in the roll of extract oligomer structure After encapsulation in the hydrophobic pupil structure, the reaction solution is filtered or centrifuged to remove residual unopened white unextracted extract from the oligomer structure, and water and organic solvent are removed from the reaction solution from which the residue is removed, followed by drying to obtain a water-soluble solvent.
  • Mentorflavone-oligomer complexes were prepared. At this time, maintaining the temperature 40 ⁇ 50 °C, pH 6.5 ⁇ 7.5 was prepared.
  • the content of amentoflavones is 76 to 92% by weight relative to the total weight of the rolled extract, and is included as 7.6 to 9.2% by weight relative to the total weight of the water-soluble amentoflavone-oligomer complex.
  • Example 1 The components of Table 1 were mixed and thoroughly mixed with a mixer for 30 minutes or more, and completely dissolved. Thus, Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 7 were prepared. % By weight of the component concerned.
  • Example 1 Example 2
  • Example 3 Example 4 Comparative Example 1 Comparative Example 2 Comparative Example 3 Comparative Example 4 Comparative Example 5
  • Comparative Example 6 Comparative Example 7 1,3-Propanediol 94 90 74 60 Butylene glycol 94 74 Propylene glycol 94 74 D.I.Water 94 Glycerin 4 34 94 Ethanol 94 20 20 20 Soluble Amentoflavone-Oligomer Complex 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 Sum 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
  • the components corresponding to the water-soluble part are dissolved and dispersed in distilled water using a mixer, and the components corresponding to the solubilization part are dissolved separately using a mixer, and then the dissolved solubilization part components are dissolved and dispersed.
  • Examples 5 to 7 and Comparative Example 8 were prepared by adding and mixing the prepared water-soluble part components, and the unit of the content of Table 2 is the weight% of the corresponding component with respect to the total weight of the first agent.
  • Example 5 Example 6
  • Example 7 Comparative Example 8 Water soluble parts D.I.Water 82.36 79.36 77.36 84.36 EDTA-2Na 0.02 0.02 0.02 0.02
  • Butylene glycol 4.00 4.00 4.00 4.00 Hydroxyethyl Cellulose 0.10 0.10 0.10 0.10 Niacinamide 2.00 2.00 D-panthenol 5.00 5.00
  • Example 1 Example 2 Example 3
  • Example 4 Comparative Example 1 Comparative Example 2 Comparative Example 3 Comparative Example 4 Comparative Example 5 Comparative Example 6 Comparative Example 7 Week 4 Acceleration Stability **** *** **** ** * ** ** ** ** * Stability: **** Very Good, *** Good, ** Normal, * Not Good
  • Example 4 when comparing Example 4 and Comparative Example 1, since the amentoflavone-oligomer complex is water-soluble, it contains a small amount of glycerin of 20% or less in addition to the polyhydric alcohol, and is stable even when the polarity of the solvent is adjusted. It was confirmed that delays.
  • HPLC High Performance Liquid Chromatography
  • Examples 1 to 4 stabilized contain only purified water, glycerin or ethanol in addition to the water-soluble amentoflavone-oligomer complex, or use 1,3-propanediol, butylene glycol or propylene glycol together with ethanol, or 1 Compared with Comparative Examples 1 to 7 using, 3-propanediol and a large amount of glycerin, the titer stability was much better at both 25 ° C and 40 ° C, and it was confirmed that the stability of amentoflavones was greatly improved in the second agent. .
  • Example 5 to 7 and Comparative Example 8 and Example 1 were mixed in a mixing ratio of 5: 1 based on the weight, respectively, and the same as in Test Example 1 to evaluate the acceleration stability of each of the 4th and 8th weeks. Acceleration stability was confirmed by the method.
  • the results of the 4 week acceleration stability evaluation test are shown in Table 5 below, and the results of the 8 week acceleration stability evaluation test are shown in FIG. 1.
  • Example 5 Example 1
  • Example 6 Example 1
  • Example 7 Example 1 Comparative Example 8+
  • Example 1 Acceleration stability after 4 weeks *** *** *** ** Stability: **** Very Good, *** Good, ** Fair, * Bad
  • Example 5 to 7 and Example 1 are mixed containing at least one or more of niacinamide and D-panthenol as a dissolution enhancer, it is carried out in Comparative Example 8 containing no dissolution enhancer Unlike the case in which Example 1 was mixed, the precipitation was delayed and it was confirmed that the transparent formulation was maintained.
  • Example 5 Example 1
  • Example 6 Example 1
  • Example 7 Example 1
  • Example 8 Example 1 Content of amentoflavones immediately after mixing (% by weight) 0.0839 0.0840 0.0841 0.0838 Content of amentoflavones after 1 week of mixing (% by weight) 0.0831 0.0833 0.0835 0.0701 Titer (%) 99.05 99.17 99.29 83.65

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Abstract

본 발명은 아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 아멘토플라본이 올리고머 구조체의 동공구조에 봉입된 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체를 다가 알코올이 함유되어 있는 2제에 안정화하고, 이액형 용기를 활용하여 사용 전 1제 및 2제를 혼합하되, 1제에 용해 강화제를 함유하여 1제 및 2제의 혼합 안정성 또한 높임으로써, 아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물에 관한 것이다.

Description

아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물
본 발명은 아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 아멘토플라본 및 다가 알코올을 함유한 2제와 용해 강화제를 함유한 1제를 포함하여 아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물에 관한 것이다.
아멘토플라본(Amentoflavone)은 내인성, 외인성 노화를 동시에 개선하는 희귀 Bi-flavonoid로서, 피부세포 재생, 손상방지, 주름개선, 보습 등의 효과가 있는 원료이며, 일정 농도 이상 화장료 조성물에 함유될 경우 주름개선 기능성을 나타낼 수 있는 기능성 원료에 해당한다.
그러나 아멘토플라본은 난용성 성분으로, 화장료 조성물에 장기간 안정화하기 어려운 문제가 있었다. 이를 해결하기 위해 아멘토플라본이 친수성 천연고분자로부터 유래한 올리고머 구조체의 동공구조에 봉입된 원료가 개발된 바 있고, 이를 통해 수상에 용해가 가능하게 되어, 아멘토플라본이 크림과 같이 투명도가 낮고 점도가 높은 제형에 사용되거나, 투명도가 있거나 점도가 낮은 제형에 미량으로 첨가되어 사용된 바는 있다.
그러나 이와 같이 수상에 용해가 가능하게 된 아멘토플라본 원료도 수상에 용해 시, 장기 또는 고온 가속 안정도 실험에서 석출이 일어나 외관상 품질의 문제가 있고, 역가가 떨어지기 때문에 투명 또는 반투명 화장료 조성물에 아멘토플라본의 효능을 기대할 수 있는 정도의 함량으로 사용된 바는 거의 없다.
본 발명은 아멘토플라본이 올리고머 구조체의 동공구조에 봉입된 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체를 다가 알코올이 함유되어 있는 2제에 안정화하고, 이액형 용기를 활용하여 사용 전 1제 및 2제를 혼합하되, 1제에 용해 강화제를 함유하여 1제 및 2제의 혼합 안정성 또한 높임으로써, 아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물을 제공하고자 한다.
상기한 목적을 달성하기 위한 본 발명에 따른 아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물은, 용해 강화제(hydrotrope)를 함유하는 1제 및 아멘토플라본과 상기 아멘토플라본을 안정화시키기 위한 다가 알코올을 함유하는 2제를 포함하며, 상기 1제 및 2제는 이액형 용기에 각각 함유되어 사용 전 혼합되는 것을 그 구성상의 특징으로 한다.
본 발명에 따른 투명 또는 반투명 화장료 조성물은, 아멘토플라본과 다가 알코올을 함유하는 2제와 용해 강화제를 함유하는 1제를 이액형 용기를 활용하여 사용 전 혼합하여 사용하여, 아멘토플라본의 안정도를 향상시켜 아멘토플라본의 석출을 방지하거나 지연시킬 수 있다.
또한, 본 발명은, 아멘토플라본을 안정화시켜서 유효 함량으로 함유될 수 있도록 하여, 아멘토플라본 함유에 따른 우수한 주름 개선, 피부 보습 등의 효과를 제공한다.
도 1은 시험예 3에 따른 8주차 가속 안정도 평가 시험 결과를 보여주는 도면.
이하, 본 발명에 따른 아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물에 대하여 구체적으로 설명한다.
본 명세서에서 언급되는 화합물의 명칭은 다른 특별한 언급이 없으면 미국화장품협회(Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, CTFA)에서 발행한 국제화장품원료집(International Cosmetic Ingredient Dictionary, ICID)에 등재된 INCI(International Nomenclature Cosmetic Ingredient) Name에 해당하는 화합물을 의미하며, 해당 명칭이 INCI Name 중 존재하지 않으면, 국제순수응용화학연합(International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC)에서 제정한 IUPAC 명명법에 따른 화합물을 의미하며, IUPAC 명명법에 따른 화합물이 존재하지 않으면, 본 발명의 기술분야에서 통용되는 화합물의 명칭에 대응하는 화합물을 의미한다.
다른 식으로 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 기술적 및 과학적 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 숙련된 전문가에 의해서 통상적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가진다. 일반적으로, 본 명세서에서 사용된 명명법은 본 기술 분야에서 잘 알려져 있고 통상적으로 사용되는 것이다.
본 발명에서 사용되는 아멘토플라본은 하기 화학식을 가지는 화합물로서, 권백추출물에 함유되어 있는 기능성 원료로서 알려져 있다.
Figure PCTKR2018003515-appb-C000001
본 발명에 따른 조성물에 있어서, 아멘토플라본은 단독 화합물로서 사용될 수도 있고, 아멘토플라본을 함유하는 권백추출물의 형태로 사용될 수도 있다.
부처손(Selaginella tamariscina)은 부처손과에 속하는 여러해살이풀로, 대체로 옆으로 퍼져 있는 형태이나, 건조하면 주먹모양으로 오그라지기 때문에 생약명을 권백(Selaginellae Herba)이라고 한다.
아멘토플라본이 권백추출물의 형태로 사용될 경우, 권백추출물은 그 제조 방법이 특별히 한정되는 것은 아니고, 당업계에 공지된 일반적인 방법으로 제조될 수 있으며, 구체적으로 권백을 유기용매, 예컨대 에탄올, 메탄올, 부탄올, 에테르, 에틸아세테이트, 클로로포름 및 이들 유기용매와 물의 혼합용매로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상에 4일 내지 10일, 바람직하게는 7일 동안 담가 성분을 추출한 후, 고온에서 농축시킨 다음, 20~35℃, 바람직하게는 30℃에서 20~30시간, 바람직하게는 24시간 동안 진공건조시켜 분말 상태로 제조될 수 있다.
본 발명에 따른 아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물은, 용해 강화제(hydrotrope)를 함유하는 1제 및 아멘토플라본과 다가 알코올을 함유하는 2제를 포함하여 구성될 수 있으며, 상기 1제 및 2제의 혼합 후 투명 또는 반투명의 제형으로 구성될 수 있다.
이때, 다가 알코올은 아멘토플라본을 안정화시키기 위하여 2제에 아멘토플라본과 함께 함유되며, 1제 및 2제는 이액형 용기에 각각 보관되어 사용 전 혼합되는 것이 바람직하다.
또한, 상기 1제 및 2제는 목적하는 효과를 위하여 중량을 기준으로 1 내지 6 : 1의 혼합비로 혼합될 수 있으며, 3 : 1의 비율로 혼합되는 것이 보다 바람직하다.
이하에서는 1제 및 2제를 구성하는 성분들에 대하여 상세히 설명하도록 한다.
상기 용해 강화제는, 1제 및 2제의 혼합 안정성을 향상시키기 위한 것으로서, 니아신아마이드(niacinamide), 카페인(caffeine), 소듐 피롤리돈 카르본산(sodium pyrrolidone carbonic acid), 소듐 살리실레이트(sodium salicylate), 유레아(urea), 하이드록시에틸 유레아(hydroxyethyl urea) 및 D-판테놀(D-panthenol) 중에서 선택된 적어도 하나 이상을 사용할 수 있고, 이에 제한되는 것은 아니나, 니아신아마이드 및 D-판테놀 중 적어도 하나를 사용하는 것이 보다 바람직하다.
또한, 상기 용해 강화제는 목적하는 효과를 위하여 1제의 전체 중량 대비 0.1 내지 10 중량%의 양으로 포함할 수 있고, 바람직하게는 2 내지 7 중량%의 양으로 포함할 수 있다. 상기 용해 강화제의 함량이 0.1 중량% 미만이면, 용해 강화제로서의 역할을 충분히 할 수 없으며, 10 중량% 초과이면, 사용감이 좋지 않거나 피부에 자극을 유발할 수 있다.
한편, 본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 1제는, 용해 강화제 외에 다양한 화장료 원료 성분을 함유할 수 있다. 상기 화장료 원료 성분으로서 유용한 성분으로는 녹는점이 30℃ 이상이며 실온에서 고체 상태인 지방, 왁스, 고급알코올, 고급지방산, 하이드로카본 등을 포함하는 고체상 성분; 또는 오일, 에스터, 에테르, 하이드로카본 등을 포함하는 액체상 성분에서 선택된 1종 이상을 들 수 있다.
구체적으로, 상기 고체상 성분으로는, 예를 들어 쉐어버터, 망고씨 버터 및 카카오씨 버터 등의 지방; 미리스틸미리스테이트, 카멜리아시넨시스리프 추출물, 호호바, 썬플라워씨드, 카르나우바왁스, 칸델릴라왁스 및 밀납 등의 왁스; 세틸알코올, 스테아릴알코올 및 베헤닐알코올 등의 고급알코올; 카프릴릭/카프릭트리글리세라이드, 라우르산, 미리스트산, 팔미트산 및 스테아르산 등의 고급지방산; 및 세레신 등의 하이드로카본; 등을 포함한다.
또한, 상기 액체상 성분으로는, 예를 들어 메도우폼씨오일, 해바라기씨오일, 마카다미아씨오일, 녹차씨오일, 생강오일, 인삼오일, 코코넛 오일, 올리브 오일 및 동백오일 등의 오일; 피토스테릴/옥틸도데실라우로일글루타메이트, 이소스테아릴이소스테아레이트, 메칠헵틸이소스테아레이트, 디카프릴릴카보네이트 및 이소프로필팔미테이트 등의 에스터; 디카프릴릴에테르 등의 에테르; 디메치콘, 사이클로펜타실록산, 사이클로헥사실록산, 페닐트리메치콘, 트리실록산 및 메칠트리메치콘 등의 실리콘 오일; 및 스쿠알란 등의 하이드로카본 등을 포함한다.
또한, 본 발명에 의한 화장료 조성물은 수중유형 화장료 제조시 통상적으로 사용하는 폴리올, 에탄올, 추출물, 기능성 효능 성분, 색소, 향, 점증제, 방부제, 보습제, 수용성 효능 성분 등의 보조 성분을 적정량 함유할 수 있으며, 바람직하게는 화장료 조성물 총 중량에 대하여 0~90 중량%의 양으로 함유할 수 있다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 아멘토플라본은, 친수성 천연고분자로부터 유래한 올리고머 구조체의 동공구조에 봉입되어 수용화(water-soluble) 아멘토플라본-올리고머 복합체의 형태로 함유될 수 있다.
즉, 본 명세서에서, 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체란, 물에 대한 용해도를 향상시키기 위하여, 난용성인 아멘토플라본이 올리고머 구조체의 동공구조에 봉입된 것을 의미한다.
구체적으로, 상기 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체는, 천연고분자로부터 유래한 올리고머 구조체로 소수성 동공구조를 형성시키고, 상기 동공구조에 아멘토플라본을 봉입시킴으로써 제조될 수 있다. 예컨대, 천연고분자로부터 유래한 올리고머 구조체인 키토산 및 히알우론산을 혼합하여 소수성 동공구조를 형성시키고, 아멘토플라본을 함유하는 권백추출물을 상기 동공구조에 봉입시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 상기 소수성 동공구조를 갖는 올리고머 구조체는 시중에 판매 중인 제품을 구입하여 사용할 수도 있다.
이때, 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체의 제조온도는 20~80℃에서 제조하는 것이 바람직하며, 용액의 pH는 5~8로 유지하는 것이 바람직하다.
한편, 아멘토플라본은 목적하는 효과를 위하여 상기 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체의 전체 중량 대비 7.6 내지 9.2 중량%의 양으로 상기 동공구조에 봉입될 수 있고, 상기 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체는 목적하는 효과를 위하여 화장료 조성물의 전체 중량 대비 0.1 내지 5 중량%로, 바람직하게는 1 내지 5 중량%로 포함될 수 있다. 즉, 아멘토플라본은 화장료 조성물의 전체 중량 대비 0.0076 내지 0.46 중량%, 바람직하게는 0.076 내지 0.46 중량%로 포함될 수 있다. 상기 아멘토플라본과 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체의 함량이 각각 7.6 중량% 및 0.1 중량% 미만이면, 주름 및 노화 개선 효과를 기대할 수 없고, 9.2 중량% 및 5 중량% 초과이면, 제형 내 농도가 높아져 석출이 가속화될 가능성이 있다.
이와 같이 아멘토플라본을 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체의 형태로 함유함으로써 수상에서의 아멘토플라본의 용해도를 높일 수 있다. 그러나 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체의 형태로 함유해도 아멘토플라본의 석출이 일어나, 투명 또는 반투명 제형으로 구성하기에는 어려움이 있다.
따라서 본 발명에서는 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체의 안정도를 향상시키기 위하여 2제 내에 다가 알코올을 함께 함유할 수 있다.
이러한 아멘토플라본의 안정도를 위한 다가 알코올로는, 탄소수 3개 내지 6개의 2가 또는 3가 알코올이 바람직하며, 그 중에서도 프로판디올(propanediol), 예를 들어, 1,2-프로판디올(이명: 프로필렌 글리콜), 2,2-프로판디올, 1,3-프로판디올; 또는 부탄디올, 예를 들어, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 2,3-부탄디올이 더 바람직하나, 이에 제한되는 것은 아니다.
한편, 본 발명의 일 실시상태에 있어서, 2제는 상기 다가 알코올과 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체 외에 소량의 증류수 또는 글리세린을 더 포함할 수 있다. 다만, 증류수 또는 글리세린은 목적하는 효과를 위하여 상기 2제의 전체 중량 대비 20 중량% 이하, 바람직하게는 10 중량% 이하, 더 바람직하게는 4 중량% 이하로 포함될 수 있다. 상기 증류수 또는 글리세린의 함량이 20 중량%를 초과하면, 아멘토플라본의 안정화 효과가 떨어져 석출이 가속화될 가능성이 있다.
이와 같이, 상기 다가 알코올 외에 소량의 증류수 또는 글리세린을 포함할 때 안정화가 가능한 것은 용매의 혼합으로 용매의 용해 파라미터(Solubility Parameter)의 조절이 가능하고 이에 따라 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체의 용해도가 향상될 수 있기 때문이다.
이에 반하여, 상기 다가 알코올 외에 에탄올을 포함하는 경우에는 용해도가 감소되기 때문에 바람직하지 않다.
이때, 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체는 목적하는 효과를 위하여 상기 2제의 전체 중량 대비 0.2 내지 30 중량%로 포함될 수 있다. 즉, 아멘토플라본은 상기 2제 전체 중량 대비 0.0152 내지 2.76 중량%로 포함될 수 있다. 상기 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체의 함량이 0.2 중량% 미만이면, 1제 및 2제의 혼합 시 효능을 기대할 수 있는 농도를 만들 수 없으며, 30 중량% 초과이면, 다가 알코올에서도 석출이 가속화되어 아멘토플라본의 안정화를 기대할 수 없다.
한편, 본 발명에 따른 화장료 조성물은 유연화장수, 수렴화장수, 영양화장수, 클렌징 워터 또는 에센스 등의 투명 또는 반투명 제형으로 구성될 수 있다. 다만 이에 한정되는 것은 아니고, 투명 또는 반투명 제형으로 구성될 수 있는 것이라면 모두 가능하다.
또한, 본 발명에 따른 화장료 조성물은 상기한 물질 이외에 주 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서, 바람직하게는 주 효과에 상승 효과를 줄 수 있는 다른 성분들을 포함할 수 있다. 또한 본 발명에 따른 조성물은 보습제, 에몰리언트제, 자외선 흡수제, 보존제, 살균제, 산화 방지제, pH 조정제, 향료, 냉감제 또는 제한제를 더 포함할 수 있다. 상기 성분의 배합량은 본 발명의 목적 및 효과를 손상시키지 않는 범위 내에서 통상의 기술자가 용이하게 선정 가능하다.
이하, 본 발명의 내용을 실시예 및 시험예를 통하여 보다 구체적으로 설명한다. 그러나, 이러한 실시예 및 시험예는 본 발명의 내용을 이해하기 위해 제시되는 것일 뿐, 본 발명의 권리범위가 이러한 실시예 및 시험예로 한정되는 것은 아니고, 당업계에서 통상적으로 주지된 변형, 치환 및 삽입 등을 수행할 수 있으며, 이에 대한 것도 본 발명의 범위에 포함된다.
<참고예 1> 권백추출물의 제조
세척한 권백 420 kg을 준비하고, 이를 에탄올에 담가 실온에서 7일 동안 추출한 다음, 250 메쉬(3 ㎛) 여과지로 여과하였다. 그 다음, 60℃에서 농축시킨 후, 이를 물에 용해시키고, 아세트산에틸(EtOAc)로 3회 추출하였다. 아세트산에틸 층을 분리한 다음, 이를 60℃에서 농축시키고, 실리카 분말을 포함한 컬럼으로 아멘토플라본이 용리될 때까지 분리하였다(헥산: 아세트산에틸 = 1:1로 용리). 분리된 아멘토플라본 분획을 60℃에서 농축시키고, 에탄올에 용해시킨 다음 0.45 ㎛ 여과지로 여과하였다. 이를 다시 60℃에서 농축시키고 30℃에서 24시간 동안 진공건조시켜 분말 상태의 권백추출물 1 kg을 제조하였다.
<참고예 2> 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체의 제조
천연고분자로부터 유래한 올리고머 구조체인 키토산 및 히알우론산으로 소수성 동공구조를 형성시키고, 권백추출물을 상기 동공구조에 봉입시킴으로써 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체를 제조하였다. 구체적으로는, 키토산 및 히알우론산을 6:1의 중량비로 혼합하고 물에 완전히 용해시켜 동공구조가 형성된 올리고머 구조체를 제조하고, 권백추출물 분말을 서서히 첨가하여 권백추출물에 함유된 아멘토플라본이 올리고머 구조체의 소수성 동공구조에 봉입되도록 한 후, 반응액을 여과 또는 원심분리하여 올리고머 구조체에 봉합되지 않은 잔여 권백추출물을 제거하고, 잔여물이 제거된 반응액에서 물과 유기용매를 제거한 후 건조하여 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체를 제조하였다. 이때, 온도 40~50℃, pH 6.5~7.5로 유지하며 제조하였다.
여기서, 아멘토플라본의 함량은 권백추출물 전체 중량 대비 76 내지 92 중량%이며, 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체의 전체 중량 대비 7.6 내지 9.2 중량%로 포함된다.
<제조예 1> 2제의 제조
하기 표 1의 조성에 따라 구성 성분들을 혼합하여 믹서로 30분 이상 충분히 혼합하고 완전히 용해시켜 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 7을 제조하였으며, 하기 표 1의 함량의 단위는 2제 전체 중량에 대한 해당 성분의 중량%이다.
성분 함량(중량%)
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예4 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5 비교예6 비교예7
1,3-Propanediol 94 90 74 60
Butylene Glycol 94 74
Propylene Glycol 94 74
D.I.Water 94
Glycerin 4 34 94
Ethanol 94 20 20 20
수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6 6
합계 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100
<제조예 2> 1제의 제조
하기 표 2의 조성에 따라 수용성 파트에 해당하는 성분들은 믹서를 이용하여 증류수에 용해 및 분산시키고, 가용화 파트에 해당하는 성분들은 별도로 믹서를 이용하여 용해시킨 후, 용해된 가용화 파트 성분들을 용해 및 분산된 수용성 파트 성분들에 첨가 및 혼합하여 실시예 5 내지 7 및 비교예 8을 제조하였으며, 하기 표 2의 함량의 단위는 1제 전체 중량에 대한 해당 성분의 중량%이다.
성분 함량(중량%)
실시예 5 실시예 6 실시예 7 비교예 8
수용성 파트 D.I.Water 82.36 79.36 77.36 84.36
EDTA-2Na 0.02 0.02 0.02 0.02
Glycerin 4.00 4.00 4.00 4.00
Butylene Glycol 4.00 4.00 4.00 4.00
Hydroxyethyl Cellulose 0.10 0.10 0.10 0.10
Niacinamide 2.00 2.00
D-panthenol 5.00 5.00
Glyceryl Polymethacrylate 0.64 0.64 0.64 0.64
PEG/PPG-17/6 Copolymer 2.00 2.00 2.00 2.00
Acrylates/C10-30 Alkyl Acrylate Crosspolymer 0.08 0.08 0.08 0.08
Tromethamine 0.05 0.05 0.05 0.05
가용화 파트 Ethanol 95% 4.00 4.00 4.00 4.00
PEG-60 Hydrogenated Castor Oil 0.30 0.30 0.30 0.30
Phenoxyethanol 0.30 0.30 0.30 0.30
Ethylhexylglycerin 0.05 0.05 0.05 0.05
향료 0.10 0.10 0.10 0.10
합계 100 100 100 100
<시험예 1> 2제의 4주 가속 안정도 평가 시험
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 7의 4주 가속 안정도를 비교 평가 하기 위하여, -15℃, 5℃, 실온, 30℃, 45℃, 60℃의 항온조(Incubator, Jisico社)에 보관하고 매주 실온 복원하였다가 다시 보관하는 방법으로 4주 가속 안정도를 확인하였다. 시험 결과는 표 3에 나타난 바와 같다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5 비교예 6 비교예 7
4주차 가속 안정도 **** *** *** **** ** * ** ** ** ** *
안정도: **** 매우 좋음, *** 좋음, ** 보통, * 안 좋음
상기 표 3에 나타난 바와 같이, 2제 내에 1,3-프로판디올, 부틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 또는 1,3-프로판디올과, 소량의 글리세린을 함께 사용하여 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체를 안정화시킨 실시예 1 내지 4의 경우, 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체 외에 정제수, 글리세린 또는 에탄올만 사용하거나, 1,3-프로판디올, 부틸렌 글리콜, 또는 프로필렌 글리콜과, 에탄올을 함께 사용하거나, 1,3-프로판디올과 다량의 글리세린을 함께 사용한 비교예 1 내지 7에 비하여 4주 가속 안정도가 훨씬 우수하여, 2제 내에서 아멘토플라본의 안정도가 크게 향상되는 것을 확인할 수 있었다. 특히, 실시예 4와 비교예 1을 비교해보면, 아멘토플라본-올리고머 복합체는 수용화되어 있기 때문에 상기 다가 알코올 외에 20% 이하의 소량의 글리세린을 포함시켜 용매의 극성을 조정하여도 안정하고 고온 석출을 지연시켜주는 것을 확인할 수 있었다.
<시험예 2> 2제의 역가 안정도 평가 시험
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 7의 25℃ 및 40℃에서의 각각의 역가 안정도를 평가하기 위하여 고성능 액체 크로마토그래피(High Performance Liquid Chromatography, HPLC)를 사용하였으며, 측정기기의 사양, 측정조건 및 측정 결과는 하기 표 4에 나타내었다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시 예 4 비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4 비교예 5 비교예 6 비교예 7
초기값 0.4833 0.5100 0.5090 0.4893 0.5080 0.5110 0.4861 0.4845 0.4910 0.5070 0.4905
초기 대비 역가 (%, 4주 경과) 25℃ 103.2 92.4 103.2 100.2 88.5 65.0 87.4 77.7 82.1 85.0 60.0
40℃ 99.3 87.5 99.3 99.9 75.8 45.6 83.6 73.6 83.7 84.7 58.0
측정기기의 사양 및 측정 조건 - 컬럼: Mightysil RP-C18 (4.6 x 150 mm, 5 um)- 용리액: 10 mM KH2PO4 : MeOH = 30 : 70- 추출용매: MeOH- 검출기: 340 nm- 주입 부피: 10 uL- 머무름 시간: 3.29 min- 유량: 1.0 mL/min
상기 표 4에 나타난 바와 같이, 2제 내에 1,3-프로판디올, 부틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 또는 1,3-프로판디올과, 소량의 글리세린을 함께 사용하여 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체를 안정화시킨 실시예 1 내지 4의 경우, 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체 외에 정제수, 글리세린 또는 에탄올만 함유하거나, 1,3-프로판디올, 부틸렌 글리콜 또는 프로필렌 글리콜과, 에탄올을 함께 사용하거나, 1,3-프로판디올과 다량의 글리세린을 함께 사용한 비교예 1 내지 7에 비하여 25℃와 40℃ 모두에서 역가 안정도가 훨씬 우수하여, 2제 내에서 아멘토플라본의 안정도가 크게 향상되는 것을 확인할 수 있었다.
<시험예 3> 1제 및 2제의 혼합 후, 가속 안정도 평가 시험
상기 실시예 5 내지 7 및 비교예 8과 실시예 1을 각각 중량을 기준으로 5 : 1의 혼합비로 혼합한 후, 각각의 4주차 및 8주차 가속 안정도를 평가하기 위하여, 상기 시험예 1과 동일한 방법으로 가속 안정도를 확인하였다. 4주차 가속 안정도 평가 시험 결과는 하기 표 5에, 8주차 가속 안정도 평가 시험 결과는 도 1에 나타내었다.
실시예 5+ 실시예 1 실시예 6+ 실시예 1 실시예 7+ 실시예 1 비교예 8+ 실시예 1
혼합 후 4주차 가속 안정도 *** *** *** **
안정도: **** 매우 좋음, *** 좋음, ** 보통, * 안좋음
상기 표 5에 나타난 바와 같이, 용해 강화제로서 니아신아마이드 및 D-판테놀의 적어도 하나 이상을 함유하는 실시예 5 내지 7과 실시예 1을 혼합한 경우, 용해 강화제를 함유하지 않은 비교예 8과 실시예 1을 혼합한 경우에 비하여 혼합 후 4주차 가속 안정도가 우수하여, 1제 및 2제의 혼합 후에도 아멘토플라본이 현저하게 안정화되는 것을 확인할 수 있었다.
또한, 도 1에 나타난 바와 같이, 용해 강화제로서 니아신아마이드 및 D-판테놀의 적어도 하나 이상을 함유하는 실시예 5 내지 7과 실시예 1을 혼합한 경우, 용해 강화제를 함유하지 않은 비교예 8에 실시예 1을 혼합한 경우와 달리 석출이 지연되어 투명한 제형이 유지되는 것을 확인할 수 있었다.
<시험예 4> 1제 및 2제의 혼합 후, 역가 안정도 평가 시험
상기 실시예 5 내지 7 및 비교예 8과 실시예 1을 각각 중량을 기준으로 5 : 1의 혼합비로 혼합한 후, 각각의 역가 안정도를 평가하기 위하여, 상기 시험예 2에서와 동일한 사양 및 측정조건의 HPLC를 사용하여 역가 안정도를 평가하였다. 시험 결과는 하기 표 6에 나타내었다.
실시예 5+ 실시예 1 실시예 6 + 실시예 1 실시예 7 + 실시예 1 실시예 8 + 실시예 1
혼합 직후 아멘토플라본의 함량(중량%) 0.0839 0.0840 0.0841 0.0838
혼합 1주일 후 아멘토플라본의 함량 (중량%) 0.0831 0.0833 0.0835 0.0701
역가 (%) 99.05 99.17 99.29 83.65
상기 표 6에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 용해 강화제를 함유하는 실시예 5 내지 7과 실시예 1을 혼합한 경우, 용해 강화제를 함유하지 않은 비교예 8과 실시예 1을 혼합한 경우에 비하여 역가 안정도가 99% 이상 유지되어 1제 및 2제의 혼합 후에도 아멘토플라본이 크게 안정화되는 것을 확인할 수 있었다.

Claims (14)

  1. 용해 강화제(hydrotrope)를 함유하는 1제; 및
    아멘토플라본과 상기 아멘토플라본을 안정화시키기 위한 다가 알코올을 함유하는 2제를 포함하며,
    상기 1제 및 2제는 이액형 용기에 각각 보관되어 사용 전 혼합되는 것을 특징으로 하는, 아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 용해 강화제는,
    니아신아마이드(niacinamide), 카페인(caffeine), 소듐 피롤리돈 카르본산(sodium pyrrolidone carbonic acid), 소듐 살리실레이트(sodium salicylate), 유레아(urea), 하이드록시에틸 유레아(hydroxyethyl urea) 및 D-판테놀(D-panthenol) 중에서 선택된 적어도 하나 이상인 것을 특징으로 하는, 아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 아멘토플라본은,
    권백추출물 내에 함유된 것을 사용하는 것을 특징으로 하는, 아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 아멘토플라본은,
    친수성 천연고분자로부터 유래한 올리고머 구조체의 동공구조에 봉입되어 수용화(water-soluble) 아멘토플라본-올리고머 복합체의 형태로 함유되는 것을 특징으로 하는, 아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 아멘토플라본은 상기 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체의 전체 중량 대비 7.6 내지 9.2 중량%의 양으로 상기 동공구조에 봉입되는 것을 특징으로 하는, 아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물.
  6. 제4항에 있어서,
    상기 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체는 상기 2제의 전체 중량 대비 0.2 내지 30 중량%의 양으로 함유되는 것을 특징으로 하는, 아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물.
  7. 제4항에 있어서,
    상기 수용화 아멘토플라본-올리고머 복합체는 상기 화장료 조성물의 전체 중량 대비 0.1 내지 5 중량%의 양으로 함유되는 것을 특징으로 하는, 아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물.
  8. 제1항에 있어서, 상기 다가 알코올은,
    탄소수가 3개 내지 6개인 2가 또는 3가 알코올인 것을 특징으로 하는, 아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물.
  9. 제1항에 있어서, 상기 다가 알코올은,
    프로판디올(propanediol) 및 부탄디올(butanediol) 중 적어도 하나 이상인 것을 특징으로 하는, 아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 아멘토플라본은 상기 2제의 전체 중량 대비 0.0152 내지 2.76 중량%의 양으로 함유되는 것을 특징으로 하는, 아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 아멘토플라본은 상기 화장료 조성물의 전체 중량 대비 0.0076 내지 0.46 중량%의 양으로 함유되는 것을 특징으로 하는, 아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 1제 및 2제의 혼합비는 중량을 기준으로 1 내지 6 : 1인 것을 특징으로 하는, 아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 2제는 증류수 또는 글리세린을 더 포함하는 것을 특징으로 하는, 아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 증류수 또는 글리세린은 상기 2제의 전체 중량 대비 0 중량% 초과 내지 30 중량% 이하의 양으로 함유되는 것을 특징으로 하는, 아멘토플라본의 안정도가 향상된 투명 또는 반투명 화장료 조성물.
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100781604B1 (ko) * 2006-06-13 2007-12-03 한불화장품주식회사 다가 알코올을 이용한 난용성 활성 성분 함유 중공형 다중마이크로캡슐의 제조 방법 및 이를 함유하는 화장료 조성물
KR20110065055A (ko) * 2009-12-09 2011-06-15 (주)바이오제닉스 올리고머 복합체의 형성을 통한 난/불용성 활성물질의 가용화 방법
KR20130119587A (ko) * 2012-04-24 2013-11-01 (주)바이오제닉스 난／불용성 지용성 물질을 가용화 하는 다중 라멜라 액정의 제조방법
KR20150091468A (ko) * 2012-10-12 2015-08-11 로레알 최소한 하나의 플라보노이드와 페룰산을 포함하는 화장료 조성물
KR20150092102A (ko) * 2012-10-12 2015-08-12 로레알 적어도 하나의 하이드로트로프 및 적어도 하나의 활성제을 포함하는 화장용 조성물

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA2216169C (en) * 1996-01-31 2007-01-23 Gist-Brocades B.V. Use of compositions comprising stabilized biologically effective compounds
JPH09263534A (ja) * 1996-03-29 1997-10-07 Sunstar Inc メラニン生成促進剤
CN100451013C (zh) 2004-04-21 2009-01-14 徐州技源天然保健品有限公司 一种从卷柏中提取穗花杉双黄酮提取物的生产工艺
KR100669362B1 (ko) * 2005-07-25 2007-01-16 한불화장품주식회사 포제를 이용한 권백추출물 제조 방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 화장료 조성물
KR20120009953A (ko) * 2010-07-23 2012-02-02 (주)아모레퍼시픽 아멘토플라본을 함유하는 자외선에 의한 피부 세포 손상 방지용 조성물
ITRM20110199A1 (it) * 2011-04-19 2012-10-20 Mavi Sud S R L Metodo di preparazione di complessi di chitina e principi attivi e complessi così ottenuti.
US9669242B2 (en) * 2013-07-01 2017-06-06 L'oreal Compositions containing at least two phenolic compounds, a lipid-soluble antioxidant and at least one hydrotrope for cosmetic use
KR101649311B1 (ko) 2015-08-24 2016-08-18 (주)아모레퍼시픽 피부각질줄기세포 증식 촉진용 조성물

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100781604B1 (ko) * 2006-06-13 2007-12-03 한불화장품주식회사 다가 알코올을 이용한 난용성 활성 성분 함유 중공형 다중마이크로캡슐의 제조 방법 및 이를 함유하는 화장료 조성물
KR20110065055A (ko) * 2009-12-09 2011-06-15 (주)바이오제닉스 올리고머 복합체의 형성을 통한 난/불용성 활성물질의 가용화 방법
KR20130119587A (ko) * 2012-04-24 2013-11-01 (주)바이오제닉스 난／불용성 지용성 물질을 가용화 하는 다중 라멜라 액정의 제조방법
KR20150091468A (ko) * 2012-10-12 2015-08-11 로레알 최소한 하나의 플라보노이드와 페룰산을 포함하는 화장료 조성물
KR20150092102A (ko) * 2012-10-12 2015-08-12 로레알 적어도 하나의 하이드로트로프 및 적어도 하나의 활성제을 포함하는 화장용 조성물

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