WO2018079780A1 - 匍匐害虫防除用硬化性組成物、シーリング材、並びに、匍匐害虫の防除方法 - Google Patents

匍匐害虫防除用硬化性組成物、シーリング材、並びに、匍匐害虫の防除方法 Download PDF

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WO2018079780A1
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田中 康順
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住化エンバイロメンタルサイエンス株式会社
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • A01N25/04Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • C08L71/02Polyalkylene oxides
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    • Y02A50/30Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change

Definitions

  • the present invention relates to a curable composition for controlling pests, a sealing material, and a method for controlling pests.
  • the present invention is useful for the control of insect pests such as chatterworms.
  • Chatteramushi is a small insect with a body length of about 1 to 2 mm and is mainly fed by molds. Chatterworms do not directly harm people, but are recognized as so-called unpleasant insects. In recent years, a large number of chatterworms occur in general houses and factories, stored foods, old books, and so on, which is a big problem. Particularly in food factories and pharmaceutical factories, there is an increased risk of contamination of insects into products, and countermeasures are required.
  • the place where the scallops inhabit is mainly on the back of the partition wall and the back of the ceiling, and appears in the room through the sealant, cracks and gaps in search of food.
  • Examples of the control method for chatterworms include spraying an insecticide or insecticide directly, and fumigating the entire room or the entire factory with a fumigant.
  • these methods there is a problem of exposure of the insecticide to the human body in the case of a general house, and there is a risk of mixing the insecticide into the product in the case of a factory.
  • Patent Document 1 describes a sealing material containing a pyrethroid compound as an insecticide and / or pest repellent.
  • Patent Document 2 describes a silicone rubber composition containing acrinathrin, which is one of pyrethroid compounds.
  • an object of the present invention is to provide a technique useful for controlling worms such as chatterworms.
  • the present inventors examined an insecticidal composition using a room temperature curable resin for preventing invasion of pests such as chatterworms indoors, and focused on a curable resin for a modified silicone sealant. However, various studies were conducted to impart pest control ability.
  • One aspect of the present invention is (A) the following general formula (1): -Si (R 1 ) 3-a X a (1) (Wherein R 1 represents a monovalent hydrocarbon group or a halogenated monovalent hydrocarbon group, X represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkoxy group, and a represents an integer of 0 to 3)
  • a base material composed mainly of a polyoxyalkylene-based polymer containing at least one reactive silicon group represented by (B) a divalent carboxylic acid diester having 4 to 12 carbon atoms and / or polypropylene glycol, and (C) pest control agent, A curable composition for controlling pests.
  • the pest control agent is at least one selected from the group consisting of a pyrethroid compound, a carbamate compound, and an organophosphorus compound.
  • the pest control agent is a pyrethroid compound.
  • the pyrethroid compound is pyrethrin, transfluthrin, or bifenthrin.
  • a synergist is further included.
  • the synergist is N- (2-ethylhexyl) bicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide or piperonyl butoxide.
  • the pyrethroid compound is pyrethrin, transfluthrin, or bifenthrin
  • the synergist is N- (2-ethylhexyl) bicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3 -Dicarboximide or piperonyl butoxide.
  • the pyrethroid compound is bifenthrin, and the synergist is N- (2-ethylhexyl) bicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide.
  • the pyrethroid compound is bifenthrin and the synergist is piperonyl butoxide.
  • the pyrethroid compound is transfluthrin, and the synergist is N- (2-ethylhexyl) bicyclo [2.2.1] hept-5-ene-2,3-dicarboximide.
  • the synergist is contained in an amount of 1 to 20 parts by weight with respect to 1 part by weight of the pyrethroid compound.
  • the pest control agent is a carbamate compound.
  • the carbamate compound is methoxadiazone, carbaryl, fenobucarb, or propoxyl.
  • the reactive silicon group is at least one selected from the group consisting of a trimethoxysilyl group, a methyldimethoxysilyl group, a dimethylmethoxysilyl group, a triethoxysilyl group, a methyldiethoxysilyl group, and a methyldimethoxyethoxysilyl group.
  • the polyoxyalkylene polymer is polyoxyethylene, polyoxypropylene, or polyoxybutylene.
  • the base material further includes a (meth) acrylic acid ester polymer having a reactive silicon group.
  • it further contains at least one component selected from the group consisting of insect growth control agents, fungicides, curing agents, fillers, sag-preventing agents, dehydrating agents, light stabilizers, ultraviolet absorbers, and antioxidants. .
  • the insect pest is a scallop.
  • Another aspect of the present invention is a sealing material containing the above curable composition for controlling pests.
  • Another aspect of the present invention is a method for controlling insect pests, which uses the above-described curable composition for controlling insect pests or the above sealing material.
  • insect pests such as chatterworms can be efficiently controlled.
  • the curable composition for controlling pests comprises (A) the following general formula (1): -Si (R 1 ) 3-a X a (1) (Wherein R 1 represents a monovalent hydrocarbon group or a halogenated monovalent hydrocarbon group, X represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkoxy group, and a represents an integer of 0 to 3)
  • the polyoxyalkylene polymer is a polymer constituting a so-called modified silicone sealing material.
  • a modified silicone-based sealant refers to a material mainly composed of a silylated polyether having a reactive silyl group (reactive silicon group) introduced at the end and forming a siloxane bond by moisture curing (Nippon Sealant Industries, Ltd.). Association “Sealing Materials for Architecture-Basics and Correct Usage-" 3rd edition (issued October 1, 2012) p182).
  • the reactive silicon group is also referred to as a hydrolyzable silicon group or a crosslinkable silicon group.
  • the base material which is the component (A) of the curable composition for controlling pests according to the present invention contains the above polyoxyalkylene polymer as a main component.
  • the “main component” means that the content in the substrate is 50% by weight or more, preferably 60% by weight or more, more preferably 66% by weight or more. You may comprise (A) component only by the said polyoxyalkylene type polymer without including a subcomponent.
  • polyoxyalkylene polymer examples include those containing a polyoxyalkylene skeleton in which a plurality of the following oxyalkylene units are linked.
  • polyoxyethylene (—CH 2 —CH 2 —O—), polyoxypropylene (—CH 2 CH (CH 3 ) —O—), polyoxybutylene (—CH 2 CH (C 2 H 5) ) -O-) is preferred, and polyoxypropylene is particularly preferred from the viewpoint of excellent workability.
  • the polyoxyalkylene polymer may contain one or more of the above repeating units.
  • the above polyoxyalkylene polymer may be linear or may have a branched chain.
  • the number average molecular weight of the polyoxyalkylene polymer is preferably 4000 to 30000.
  • Specific examples of such a polyoxyalkylene polymer having a reactive silicon group include trade names “MS Polymer S203”, “MS Polymer S303”, “MS Polymer S203H”, and “MS Polymer” manufactured by Kaneka Corporation. "S303H”, Asahi Glass Co., Ltd., trade name "Exester ES2410", etc.
  • a polyoxyalkylene polymer having a small dead polymer and a narrow molecular weight distribution can be obtained.
  • Examples of the reactive silicon group represented by the general formula (1) include trialkoxysilyl groups, alkyl dialkoxysilyl groups, and dialkylalkoxysilyl groups.
  • the alkoxy group and the alkyl group preferably have 10 or less carbon atoms, and more preferably a methoxy group, an ethoxy group, a methyl group, or an ethyl group.
  • Examples of the trialkoxysilyl group include a trimethoxysilyl group and a triethoxysilyl group.
  • Examples of the alkyl dialkoxysilyl group include a methyldimethoxysilyl group, a methyldiethoxysilyl group, and a methyldimethoxyethoxysilyl group.
  • the dialkylalkoxysilyl group include a dimethylmethoxysilyl group. Of these, a trimethoxysilyl group and a methyldimethoxysilyl group are particularly preferable.
  • the number of reactive silicon groups may be at least one in one molecule of the polyoxyalkylene polymer.
  • the reactive silicon group may be introduced into either the main chain or the side chain of the polyoxyalkylene polymer, and is preferably introduced at the end of the molecular chain.
  • the introduction rate of the reactive silicon group with respect to the molecular chain terminal of the polyoxyalkylene polymer is not particularly limited, but is preferably 50% or more.
  • the introduction rate of the reactive silicon group when the functional group at the end of the molecular chain is a hydroxyl group, for example, the unreacted hydroxyl group after the introduction of the reactive silicon group can be quantified and calculated by a hydroxyl value analysis method. .
  • the functional group at the molecular chain end is other than a hydroxyl group, the unreacted functional group after introduction of the reactive silicon group can be quantified and calculated using, for example, infrared spectroscopy or nuclear magnetic resonance.
  • PPG polypropylene glycol
  • the reactive silicon group can also be introduced into the polyoxyalkylene polymer by the following method (a) or (b) (Japanese Patent No. 3913859).
  • An oxyalkylene polymer is obtained, or an oxyalkylene polymer containing an unsaturated group is obtained by copolymerization with an unsaturated group-containing epoxy compound.
  • hydrosilane having a reactive silicon group is allowed to act on the resulting oxyalkylene polymer containing an unsaturated group to cause hydrosilylation.
  • components (subcomponents) other than the polyoxyalkylene polymer that is the main component of (A) include (meth) acrylic acid ester polymers having a reactive silicon group. That is, in the curable composition for controlling insect pests of the present invention, the polyoxyalkylene polymer (hereinafter sometimes referred to as polymer (a-1)) and a (meth) acryl having a reactive silicon group.
  • An acid ester polymer hereinafter sometimes referred to as polymer (a-2)
  • polymer (a-2)) can be used in combination. Thereby, the weather resistance and adhesiveness of the cured sealing material are improved.
  • polymer (a-2) examples include a (meth) acrylic acid ester-based polymer containing at least one reactive silicon group represented by the general formula (1) in one molecule.
  • Specific examples of the polymer in which the polymer (a-1) and the polymer (a-2) are used in combination include trade names “MS Polymer S903” and “MS Polymer S943” manufactured by Kaneka Corporation.
  • the blending amount of the polymer (a-2) with respect to the polymer (a-1) is preferably 1 to 100 parts by weight, more preferably 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polymer (a-1). -100 parts by weight, more preferably 10-80 parts by weight.
  • the (meth) acrylic acid ester polymer can be produced by a known method. For example, a method of reacting a (meth) acrylic acid ester-based polymer having an allyl group with a hydrosilicon compound in the presence of a group VIII metal (Japanese Patent Laid-Open No. 54-36395), alkyl (meth) acrylate is converted to alkoxy Bifunctional radical polymerization of alkyl (meth) acrylate containing a silyl group and a method of copolymerizing in the presence of a chain transfer agent containing a mercapto group (Japanese Patent Laid-Open No.
  • alkyl (meth) acrylate Copolymerization in the presence of a functional compound and a mercaptan containing an alkoxysilyl group as a chain transfer agent Japanese Patent Laid-Open No. 59-78222
  • an alkyl (meth) acrylate and an alkoxysilyl group as a polymerization initiator Polymerization using azobisnitrile compound Japanese Patent Laid-Open No. 60-23405
  • Etc. Japanese Patent Laid-Open No. 2002-201350.
  • the curable composition for controlling pests of the present invention contains (B) a divalent carboxylic acid diester having 4 to 12 carbon atoms and / or polypropylene glycol.
  • divalent carboxylic acid diesters having 4 to 12 carbon atoms include phthalic acid diesters and adipic acid diesters, with phthalic acid diesters being particularly preferred. Is particularly preferable because of good.
  • Polypropylene glycol having a molecular weight of 1000 to 5000 is preferable because it has a low viscosity and is easy to handle.
  • Polypropylene glycol may be diol type or triol type.
  • the content of the component (B) in the curable composition for controlling pests of the present invention is preferably 10 to 80 parts by weight, more preferably 20 to 80 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the component (A). Part by weight, more preferably 40 to 60 parts by weight.
  • the content of the component (B) is more than 80 parts by weight relative to 100 parts by weight of the component (A)
  • the addition of a curing agent tends to lower the hardness of the composition, which is not preferable.
  • the content of the component (B) is less than 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the component (A)
  • the insecticidal effect may be lowered, which is not preferable.
  • the curable composition for controlling pests according to the present invention contains (C) a pest control agent.
  • the pest control agent is not particularly limited as long as it has a control effect against moth pests.
  • it is at least one selected from the group consisting of a pyrethroid compound, a carbamate compound, and an organophosphorus compound.
  • pyrethroid compounds include acrinatrin, allethrin, beta-cyfluthrin, bifenthrin, cycloprotorin, cifluthrin, cyhalothrin, cypermethrin, enpentrin, deltamethrin, esfenvalerate, etofenprox, fenpropatoline, fenvalerate, flucitrinate, Flufenprox, flumethrin, fulvalinate, halfenprox, imiprotolin, permethrin, praretrin, pyrethrin, resmethrin, sigma-cypermethrin, silafluophene, tefluthrin, tralomethrin, transfluthrin, methfluthrin, profluthrin, phenothrin, phenothrin, phenothrin, phenothrin Permethrin
  • pyrethrin, transfluthrin, and bifenthrin are preferable, and transfluthrin and bifenthrin are particularly preferable.
  • the pyrethroid compound used in the present invention includes various isomers.
  • Carbamate compounds include metoxadiazone, alanic carb, bendiocarb, benfuracarb, carbaryl, carbofuran, carbosulfan, cloetocarb, ethiophene carb, fenocarb, phenothiocarb, furthiocarb, isoprocarb, metorcarb, mesomil, methiocarb, oxamyl, pirimicurve X Thiodicarb, xylylcarb, aldicarb and the like.
  • methoxadiazone, carbaryl, fenobucarb, and propoxyl are particularly preferred because of their high insecticidal activity.
  • the carbamate compound used in the present invention includes various isomers.
  • pest control ingredients may be used alone or in combination of two or more.
  • two or more types of pyrethroid compounds, two or more types of carbamate compounds, or two or more types of organic phosphorus compounds may be used in combination, or may be composed of a pyrethroid compound, a carbamate compound, and an organic phosphorus compound.
  • Two or more compounds selected from the group may be used in combination.
  • the content of the component (C) in the curable composition for controlling pests of the present invention is preferably 0.1 to 50 parts by weight, more preferably 0.3 parts per 100 parts by weight of the component (A). Parts by weight to 15 parts by weight, more preferably 0.3 parts by weight to 5 parts by weight.
  • the content of the component (C) is more than 50 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the component (A)
  • the hardness when the curing agent is added tends to be low, such being undesirable.
  • the content of the component (C) is less than 0.1 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the component (A)
  • the duration of the insecticidal effect is shortened.
  • the content of the component (C) is preferably 0.1 parts by weight to 10 parts by weight, more preferably 0 parts per 100 parts by weight of the component (A). .3 to 5 parts by weight, more preferably 0.3 to 3 parts by weight.
  • the insecticidal effect of the component (C) is increased, and the content of the pyrethroid compound as the component (C) is kept low. Is possible.
  • the content of the component (C) is preferably 0.1 parts by weight to 10 parts by weight, more preferably 0 parts per 100 parts by weight of the component (A). .3 to 5 parts by weight, more preferably 0.9 to 3 parts by weight.
  • the combination of component (A) and component (C) increases the insecticidal effect and insect repellent effect of component (C). It is possible to keep the content of the system compound low.
  • the curable composition for controlling pests of the present invention may contain a silanol condensation catalyst (curing agent, curing catalyst) for the purpose of promoting the reaction of the reactive silicon group.
  • a silanol condensation catalyst include alkyl tin salts of carboxylic acids, alkyl tin alkoxides, alkyl tin chelate compounds, alkyl tin oxides and reaction products thereof, reaction products of alkyl tin salts and silicate compounds, tin carboxylates, and the like. Can be mentioned.
  • 1,1,3,3-tetrabutyl-1,3-dilauryloxycarbonyl-distannoxane, a reaction product of dibutyltin salt and normal ethyl silicate, and dibutyltin diacetylacetonate are preferable.
  • a titanium compound, a zirconium oxide compound, or a vanadium oxide compound having an alkoxy group and a chelate group may be used.
  • the content of the silanol condensation catalyst is preferably 0.01 to 20 parts by weight and more preferably 0.1 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of component (A).
  • a silanol condensation catalyst can be added and cured when the curable composition for controlling pests is used.
  • the curable composition for controlling pests of the present invention may further contain other components as long as the performance is not impaired.
  • you may further contain a synergist.
  • at least one component selected from the group consisting of insect growth control agents, fungicides, fillers, sag-preventing agents, dehydrating agents, light stabilizers, ultraviolet absorbers, and antioxidants may be further included.
  • a synergist is a compound that remarkably enhances the insecticidal effect when mixed with an insecticide.
  • Examples of synergists include bis- (2,3,3,3-tetrachloropropyl) ether (also known as S-421), N- (2-ethylhexyl) bicyclo [2.2.1] hept-5.
  • -Ene-2,3-dicarboximide also known as MGK264
  • 5-propyl-6- [2- (2-butoxyethoxy) ethoxymethyl] -1,3-benzodioxole also known as piperonyl butoxide, PBO
  • Etc Etc.
  • the content of the synergist is preferably 1 to 20 parts by weight, and more preferably 3 to 10 parts by weight with respect to 1 part by weight of the component (C).
  • the pest control agent combined with the synergist is not particularly limited, but is particularly preferably combined with a pyrethroid compound. That is, by combining the synergist, the pest control effect of the pyrethroid compound is further enhanced.
  • a pyrethroid compound for example, combinations of pyrethrin and MGK264, transfluthrin and MGK264, bifenthrin and MGK264, bifenthrin and PBO, permethrin and MGK264, resmethrin and MGK264, ciphenothrin and MGK264, permethrin and PBO, etc. are recommended. Of these, combinations of transfluthrin and MGK264, bifenthrin and MGK264, bifenthrin and PBO are particularly recommended.
  • An insect growth regulator is a compound that inhibits insect-specific functions such as insect growth, dormancy, and egg laying.
  • insect growth regulators include pyriproxyfen, mesoprene, hydropyrene, phenoxycarb, lufenuron, flufenoxuron, novallon, hexaflumuron, teflubenzuron, diflubenzuron, triflumuron, buprofezin, cyromazine, and the like.
  • the content of the insect growth control agent is preferably 0.01 to 30 parts by weight, more preferably 0.1 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of component (A).
  • Antifungal agents include 2-n-octyl-4-isothiazolin-3-one, 4,5-dichloro-2-octyl-4-isothiazolin-3-one, Nn-butyl-1,2-benzisothiazoline Isothiazolinone compounds such as -3-one, 2-methyl-4-isothiazolin-3-one, 5-chloro-2-methyl-4-isothiazolin-3-one, 1,2-benzisothiazolin-3-one; thiabendazole Benzimidazole compounds such as carbendazim; tetrachloromethylsulfonylpyridine; organic iodine compounds such as diiodomethyl-p-tolylsulfone and 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate; 2,2-dibromo-3-nitrilepropionamide Zinc pyrithione, etc.
  • the content of the antifungal agent is preferably 0.01 to 10 parts by
  • the filler examples include silicic anhydride, calcium carbonate, magnesium carbonate, diatomaceous earth talc, titanium oxide, bentonite, zinc oxide, and glass fiber. About these fillers, only 1 type may be used and you may use in combination of multiple types.
  • the content of the filler is preferably 10 to 200 parts by weight, more preferably 50 to 120 parts by weight with respect to 100 parts by weight of component (A).
  • anti-sagging agent examples include highly dispersed silica, organically modified bentonite, synthetic hectorite, organic waxes, and reactive organic silicon compounds. About these sagging prevention agents, only 1 type may be used and you may use in combination of multiple types.
  • the dehydrating agent examples include reactive organic silicon compounds such as calcium oxide and vinyltrimethoxysilane, and alkyl orthoformates such as methyl orthoformate and ethyl orthoacetate.
  • the content of the dehydrating agent is preferably 0.1 to 10 parts by weight, more preferably 0.2 to 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of component (A).
  • light stabilizers examples include benzotriazole compounds, hindered amine compounds, and benzoate compounds. Among these, hindered amine compounds are preferable.
  • the content of the light stabilizer is preferably 0.1 to 10 parts by weight, more preferably 0.2 to 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of component (A).
  • ultraviolet absorbers examples include benzophenone compounds, benzotriazole compounds, salicylate compounds, substituted tolyl compounds, metal chelate compounds, and the like. Of these, benzotriazole compounds are preferred.
  • the content of the ultraviolet absorber is preferably 0.1 to 10 parts by weight, more preferably 0.2 to 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of component (A).
  • antioxidants examples include hindered phenolic antioxidants, monophenolic antioxidants, bisphenolic antioxidants, and polyphenolic antioxidants. Of these, hindered phenol antioxidants are preferred.
  • the content of the antioxidant is preferably 0.1 to 10 parts by weight, more preferably 0.2 to 5 parts by weight with respect to 100 parts by weight of component (A).
  • the curable composition for controlling insect pests of the present invention includes, for example, the (B) component, the (C) component, and other components as required, to the (A) component composed of a polyoxyalkylene polymer having a reactive silicon group. It can manufacture by adding these components, adjusting conditions, such as heating and stirring suitably, and disperse
  • (A) component (meth) acrylic acid ester-based polymer having a reactive silicon group is used in combination, it reacts with a polyoxyalkylene-based polymer (polymer (a-1)) having a reactive silicon group.
  • (B) component and (C) component, and other components may be added to the mixture with the (meth) acrylic acid ester-based polymer (polymer (a-2)) having a functional silicon group. .
  • the curable composition in the present invention can be paraphrased as a room temperature curable composition, a moisture curable composition, and the like.
  • the sealing material of the present invention contains the above curable composition for controlling pests.
  • the pest control method of the present invention controls the pest using the above curable composition for pest control or a sealing material.
  • the sealing material of the present invention By applying the sealing material of the present invention, insect pests such as chatterworms can be controlled.
  • the sealing material of the present invention can be used as a building sealing material, as in the case of a conventional modified silicone sealing material.
  • insect pests examples include scallops, flying beetles, bark beetles, beetles, beetles, beetles, poppy squirrels, cutworms, ants, cormorants, termites, cockroaches, etc. It is done.
  • scallops examples include small insects belonging to the scallop family such as scallops; the scallop family such as slatted scallops, beetle scallops, and cyprinus sect;
  • Example 1 Methyldimethoxysilyl group-terminated polypropylene oxide polymer (trade name “MS polymer S303H”, Kaneka Co., Ltd.) 100 parts by weight, 120 parts by weight of calcium carbonate (Kanto Chemical Co., Ltd.) from which moisture has been removed by a dryer, and rutile oxidation Titanium (Kanto Chemical Co., Ltd.) 20 parts by weight was mixed and sufficiently kneaded.
  • DEHP diethylhexyl phthalate
  • the composition 1 was obtained.
  • Example 2 The curable composition 2 of the present invention was prepared by replacing 57.7 parts by weight of diethylhexyl phthalate in Example 1 with 57.7 parts by weight of polypropylene glycol 1000 (PPG1000) (Kanto Chemical Co., Ltd.) and performing the same operation thereafter. Got.
  • PPG1000 polypropylene glycol 1000
  • Example 3 57.7 parts by weight of diethylhexyl phthalate in Example 1 was replaced with 57.7 parts by weight of polypropylene glycol 3000 (PPG3000) (diol type, Kanto Chemical Co., Ltd.) Composition 3 was obtained.
  • PPG3000 polypropylene glycol 3000
  • Example 4 57.7 parts by weight of diethylhexyl phthalate in Example 1 was replaced with 57.7 parts by weight of polypropylene glycol 4000 (PPG4000) (triol type, Kanto Chemical Co., Inc.), and thereafter the same operation was carried out to obtain the curability of the present invention. Composition 4 was obtained.
  • PPG4000 polypropylene glycol 4000
  • Example 5 100 parts by weight of the methyldimethoxysilyl group-terminated polypropylene oxide polymer in Example 1 was replaced with 100 parts by weight of a methyldimethoxysilyl group-terminated polypropylene oxide polymer (trade name “MS Polymer S203H”, Kaneka Corporation), and so on. Thus, the present curable composition 5 was obtained.
  • a methyldimethoxysilyl group-terminated polypropylene oxide polymer trade name “MS Polymer S203H”, Kaneka Corporation
  • Example 6 57.7 parts by weight of diethylhexyl phthalate in Example 5 was replaced with 57.7 parts by weight of polypropylene glycol 3000 (PPG3000) (diol type, Kanto Chemical Co., Ltd.) Composition 6 was obtained.
  • PPG3000 polypropylene glycol 3000
  • Example 7 Carbonate from which moisture has been removed by a dryer in 100 parts by weight of a methyldimethoxysilyl group-terminated polypropylene oxide polymer (trade name “MS Polymer S943”, Kaneka Co., Ltd.) in which a part of an acrylic-modified segment is introduced into the main chain skeleton 120 parts by weight of calcium (Kanto Chemical Co., Ltd.) and 20 parts by weight of rutile titanium oxide (Kanto Chemical Co., Ltd.) were mixed and sufficiently kneaded.
  • a methyldimethoxysilyl group-terminated polypropylene oxide polymer (trade name “MS Polymer S943”, Kaneka Co., Ltd.) in which a part of an acrylic-modified segment is introduced into the main chain skeleton 120 parts by weight of calcium (Kanto Chemical Co., Ltd.) and 20 parts by weight of rutile titanium oxide (Kanto Chemical Co., Ltd.) were mixed and sufficiently kneaded.
  • As a curing catalyst 2 parts by weight of 1,1,3,3-tetrabutyl-1,3-dilauryloxycarbonyl-distannoxane (trade name “Neostan U-130”, Nitto Kasei Co., Ltd.) is added and kneaded to cure the present invention. Sex composition 7 was obtained.
  • Example 8 Instead of 120 parts by weight of calcium carbonate (Kanto Chemical Co., Ltd.) in Example 1 with light calcium carbonate (trade name “Shiraka Hana CCR”, Shiraishi Kogyo Co., Ltd.) subjected to fatty acid surface treatment, rutile type titanium oxide ( Kanto Chemical Co., Ltd.) 20 parts by weight of rutile-type titanium oxide (trade name “Taipeku CR-820”, Ishihara Sangyo Co., Ltd.) Got.
  • Example 9 The curable composition 9 of the present invention was obtained by replacing 57.7 parts by weight of diethylhexyl phthalate in Example 8 with 5.77 parts by weight of polypropylene glycol 3000 (Kanto Chemical Co., Ltd.) and performing the same operation thereafter. .
  • Example 10 In Example 1, 0.3 parts by weight of methoxadiazone was replaced with 50 parts by weight of permethrin (Sumitomo Chemical Co., Ltd.), 57.7 parts by weight of diethylhexyl phthalate was replaced with 10 parts by weight, 120 parts by weight of calcium carbonate, 20 parts of titanium oxide.
  • the curable composition 10 of the present invention was obtained by replacing the parts by weight with 119 parts by weight and 19 parts by weight, respectively.
  • Example 11 In Example 1, 0.3 parts by weight of methoxadiazone was replaced with 15 parts by weight of d-T80-resmethrin (Sumitomo Chemical Co., Ltd.), 57.7 parts by weight of diethylhexyl phthalate was replaced with 50 parts by weight, and 120 parts by weight of calcium carbonate.
  • the curable composition 11 of the present invention was obtained in the same manner by replacing 20 parts by weight of titanium oxide with 114 parts by weight and 19 parts by weight, respectively.
  • Example 12 In Example 1, 0.3 parts by weight of methoxadiazone was replaced with 15 parts by weight of d-T80-resmethrin, 57.7 parts by weight of diethylhexyl phthalate was replaced with 50 parts by weight of polypropylene glycol 3000 (diol type), and 120 parts by weight of calcium carbonate. Parts of titanium oxide and 20 parts by weight of titanium oxide were replaced with 114 parts by weight and 19 parts by weight, respectively, and the same operation was performed to obtain the curable composition 12 of the present invention.
  • Example 13 In Example 1, 0.3 parts by weight of methoxadiazone was replaced with 22.5 parts by weight of d-T80-resmethrin, 57.7 parts by weight of diethylhexyl phthalate was replaced with 50 parts by weight, 120 parts by weight of calcium carbonate, 20 parts of titanium oxide.
  • the curable composition 13 of the present invention was obtained in the same manner by replacing the parts by weight with 107.5 parts by weight and 18 parts by weight, respectively.
  • compositions of the curable compositions 1 to 13 of the present invention are summarized in Table 1. That is, in Examples 1 to 9 (curable compositions 1 to 9 of the present invention), methoxadiazone is used as a pest control agent.
  • Example 10 (curable composition 10 of the present invention), permethrin is used as a pest control agent, and the amount of the pest control agent used is 167 times that of Examples 1 to 9.
  • Examples 11 and 12 (curable compositions 11 and 12 of the present invention) use d-T80-resmethrin as a pest control agent, and the amount of the pest control agent used is 50 times that of Examples 1 to 9.
  • d-T80-resmethrin is used as a pest control agent, and the amount of the pest control agent used is 75 times that of Examples 1 to 9.
  • each curable composition was formed into a circular shape having a thickness of 1.0 to 1.5 mm and a diameter of 60 mm on the bottom surface of a cylindrical polycup having a bottom diameter of 80 mm and a height of 45 mm. It was spread out and cured by standing at room temperature for 48 hours or longer. About 100 mg of the feed powder for breeding was placed near the center of the circle of the cured composition, about 50 hiratake chatter were released, and placed in a temperature environment of 25 ° C. After 48 hours, the number of live adult larvae and the number of live larvae and the number of dead adult worms and the number of dead larvae were examined.
  • Example 10 (using permethrin) obtained a mortality rate of 70% using 167 times the amount of pest control agent used in Examples 1 to 9 (using methoxadiazone).
  • Example 11 and 12 (using d-T80-resmethrin), a mortality rate of 75 to 82% was obtained using 50 times the amount of pest control agent of Examples 1 to 9.
  • Example 13 (using d-T80-resmethrin), a mortality rate of 84% was obtained using 75 times the amount of pest control agent of Examples 1-9.
  • Non-Patent Document 1 describes the effects of permethrin and d-T80-resmethrin on hirata chatate. According to this report, permethrin LD 50 (g / m 2) is 0.243, LD 50 (g / m 2) of the d-T80-resmethrin is 0.046, found the following d-T80-resmethrin It has been shown that the insecticidal effect is about 5 times higher than permethrin.
  • Non-patent document 2 describes the effects of carbamate agents (propoxurs) and pyrethroid agents (permethrin, d-T80-resmethrin) against hirata chatate.
  • the lethality after 24 hours in the continuous contact test is Propoxyl: 98.7% when the amount of active ingredient is 10 (mg / m 2 ) Permethrin: 32.5% with an active ingredient amount of 250 (mg / m 2 ) D-T80-resmethrin: 99.2% with an active ingredient amount of 250 (mg / m 2 ), Propoxil shows a lethality of 98% or more with 1/25 amount of d-T80-resmethrin.
  • Example 14 In Example 8, 0.3 parts by weight of methoxadiazone was replaced with 0.9 parts by weight, 57.7 parts by weight of diethylhexyl phthalate was replaced with 57.1 parts by weight, and the same operation was performed thereafter, and the curability of the present invention. A composition 14 was obtained.
  • Example 15 The curable composition of the present invention was prepared by replacing 0.3 parts by weight of methoxadiazone in Example 9 with 0.9 parts by weight, replacing 57.7 parts by weight of polypropylene glycol 3000 (PPG3000) with 57.1 parts by weight, and performing the same operation. Product 15 was obtained.
  • Example 16 100 parts by weight of the methyldimethoxysilyl group-terminated polypropylene oxide polymer in Example 15 was replaced with 100 parts by weight of a methyldimethoxysilyl group-terminated polypropylene oxide polymer (trade name “MS Polymer S203H”, Kaneka Corporation). 9 parts by weight was replaced with 0.9 parts by weight of fenocarb, and thereafter the same operation was performed to obtain the curable composition 16 of the present invention.
  • a methyldimethoxysilyl group-terminated polypropylene oxide polymer trade name “MS Polymer S203H”, Kaneka Corporation
  • Example 17 100 parts by weight of the methyldimethoxysilyl group-terminated polypropylene oxide polymer in Example 14 was replaced with 100 parts by weight of a methyldimethoxysilyl group-terminated polypropylene oxide polymer (trade name “MS Polymer S203H”, Kaneka Corporation). 9 parts by weight was replaced with 0.9 parts by weight of propoxyl, and thereafter the same operation was performed to obtain the curable composition 17 of the present invention.
  • a methyldimethoxysilyl group-terminated polypropylene oxide polymer trade name “MS Polymer S203H”, Kaneka Corporation
  • Example 18 In Example 1, 0.3 part by weight of methoxadiazone in 1 part by weight of d ⁇ dT-cyphenothrin and 5 parts by weight of “MGK264”, 57.7 parts by weight of diethylhexyl phthalate, diisononyl phthalate (DINP) (Wako Pure) Yakuhin Co., Ltd.) Instead of 52 parts by weight, the same operation was performed thereafter to obtain the curable composition 18 of the present invention.
  • DINP diisononyl phthalate
  • Example 19 In Example 1, 0.3 parts by weight of methoxadiazone in Example 1 was added to 0.15 parts by weight of methoxadiazone and 1.5 parts by weight of piperonyl butoxide (PBO), and 57.7 parts by weight of diethylhexyl phthalate was diisononyl phthalate (DINP) (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) (Company) Instead of 56.35 parts by weight, the same procedure was followed to obtain the curable composition 19 of the present invention.
  • DIP diisononyl phthalate
  • Example 20 In Example 19, 1.5 parts by weight of piperonyl butoxide (PBO) was replaced with 0.01 parts by weight of pyriproxyfen, and 56.4 parts by weight of diisononyl phthalate (DINP) (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was changed to 57.84 parts by weight. Instead, the same operation was performed thereafter to obtain the curable composition 20 of the present invention.
  • PBO piperonyl butoxide
  • DINP diisononyl phthalate
  • Example 18 In Example 18, 1 part by weight of d ⁇ dT-cyphenothrin was replaced with 0 part by weight (not used), 52 parts by weight of diisononyl phthalate was replaced with 53 parts by weight, and thereafter the same operation was carried out to obtain comparative curability. Composition 1 was obtained.
  • compositions of the present curable compositions 14 to 20 and comparative curable composition 1 are summarized in Table 3. That is, in Examples 14 to 17, 19, and 20, carbamate compounds are used as pest control agents. In Example 18, a pyrethroid compound is used as a pest control agent. In Examples 18 and 19, a synergist is used, and in Example 20, an insect growth regulator is used in combination. In Comparative Example 1, only the synergist is used without using the pest control agent.
  • Test Example 2 The test was conducted in the same manner as in Test Example 1, and the average value (average mortality) of the mortality rate of hirata chatate was calculated. The results are shown in Table 4.
  • the mortality rate was 100%.
  • a high lethality of 90% or more was obtained.
  • Example 18 even when a pyrethroid compound was used, a high lethality was obtained with a use amount similar to that of a carbamate compound by combining with a synergist. In Comparative Example 1 in which only the synergist was used, the lethality was very low.
  • Example 21 In Example 1, 0.3 parts by weight of methoxadiazone was replaced with 3 parts by weight of permethrin and 15 parts by weight of “MGK264”, 57.7 parts by weight of diethylhexyl phthalate was replaced with 40 parts by weight of diisononyl phthalate (DINP), and the same thereafter. Thus, the present curable composition 21 was obtained.
  • Example 22 In Example 21, 3 parts by weight of permethrin was replaced with 4.5 parts by weight, 15 parts by weight of “MGK264” was replaced with 18 parts by weight, 40 parts by weight of diisononyl phthalate was replaced with 35.5 parts by weight, and the same operation was performed thereafter.
  • the curable composition 22 of the present invention was obtained.
  • Example 23 The curable composition 23 of the present invention was obtained by replacing 3 parts by weight of permethrin in Example 21 with 3 parts by weight of d-T80-resmethrin and performing the same operation thereafter.
  • Example 24 In Example 21, 3 parts by weight of permethrin was replaced with 1.5 parts by weight of transfluthrin, and 40 parts by weight of diisononyl phthalate was replaced with 41.5 parts by weight. Got.
  • Example 25 In Example 24, 1.5 parts by weight of transfluthrin was replaced with 0.9 parts by weight, 15 parts by weight of “MGK264” was replaced with 9 parts by weight, and 41.5 parts by weight of diisononyl phthalate was replaced with 48.1 parts by weight. Thereafter, the same operation was performed to obtain the curable composition 25 of the present invention.
  • Example 26 In Example 24, 15 parts by weight of “MGK264” was replaced with 0 part by weight (not used), 41.5 parts by weight of diisononyl phthalate was replaced with 56.5 parts by weight, and thereafter, the same operation was carried out. Composition 26 was obtained.
  • Example 27 In Example 21, 3 parts by weight of permethrin was replaced with 4.5 parts by weight, 15 parts by weight of “MGK264” was replaced with 18 parts by weight of piperonyl butoxide (PBO), 40 parts by weight of diisononyl phthalate was replaced with 35.5 parts by weight, and Carried out the same operation to obtain a curable composition 27 of the present invention.
  • compositions of the present curable compositions 21 to 27 are summarized in Table 5. That is, in Examples 21 and 22, permethrin and MGK264 are used in combination. In Example 23, d-T80-resmethrin and MGK264 are used in combination. In Examples 24 and 25, transfluthrin and MGK264 are used in combination. In Example 26, only transfluthrin is used. In Example 27, permethrin and PBO are used in combination.
  • Test Example 3 The test was conducted in the same manner as in Test Example 1, and the average value (average mortality) of the mortality rate of hirata chatate was calculated. However, lethality was observed at two points, 24 hours and 48 hours after insect release. The results are shown in Table 6.
  • the content of the pyrethroid compound in the composition is Even in the range of about 0.3% (Example 25) to 1.5% (Examples 22 and 27), a mortality rate of 66% or more (after 48 hours) was obtained.
  • Examples 24 and 25 in which transfluthrin and MGK264 were used in combination almost 100% lethality (24 hours, 48 hours) was obtained, and the effect was particularly remarkable.
  • Example 32 and 33 invention curable compositions 32 and 33 using bifenthrin and MGK264 in combination
  • Example 34 invention curable composition 34 in which bifenthrin and PBO are used in combination
  • the mortality rate is almost 100%. (24 hours and 48 hours) were obtained, and the effect was particularly remarkable.

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Abstract

(A)反応性ケイ素基を1分子中に少なくとも1個含有するポリオキシアルキレン系重合体を主成分とする基材、(B)炭素数4~12アルコールの2価カルボン酸ジエステル及び/又はポリプロピレングリコール、並びに、(C)害虫防除剤、を含む匍匐害虫防除用硬化性組成物が提供される。害虫防除剤としてピレスロイド系化合物、カーバメート系化合物、有機リン系化合物が例示される。ピレスロイド系化合物としてピレトリン、トランスフルトリン、ビフェントリンが例示される。匍匐害虫としてチャタテムシ類が例示される。上記匍匐害虫防除用硬化性組成物を含む変性シリコーン系シーリング材が提供される。

Description

匍匐害虫防除用硬化性組成物、シーリング材、並びに、匍匐害虫の防除方法
 本発明は、匍匐害虫防除用硬化性組成物、シーリング材、並びに、匍匐害虫の防除方法に関する。本発明は、チャタテムシ等の匍匐害虫の防除に有用なものである。
 チャタテムシは体長1~2mm程度の微小昆虫であり、主にカビ類を餌としている。チャタテムシは人に直接被害を与えるものではないが、いわゆる不快害虫と認識されている。近年、一般家屋や工場、貯蔵食物、古い書物などにチャタテムシが大量発生する事例が増えており、大きな問題となっている。特に食品工場や医薬品工場では、虫体の製品への混入リスクが高まり、その対策が求められている。
 チャタテムシが生息する場所は間仕切壁裏面や天井裏が主であり、餌を求めて、シーリング材や幅木の亀裂、隙間から、室内に出現する。チャタテムシの防除方法としては、殺虫液剤や殺虫エアゾール剤を直接噴霧することや、燻蒸剤で部屋全体や工場内全体を燻蒸することが挙げられる。しかしこれらの方法では、一般家屋の場合には殺虫剤の人体への暴露の問題があり、工場の場合には生産物への殺虫剤混入のリスクがある。
 室内への害虫の侵入を防ぐために、殺虫剤や害虫忌避剤を含有するシーリング材が開発されている。例えば特許文献1には、殺虫剤及び/又は害虫忌避剤としてピレスロイド系化合物を含有するシーリング材について記載されている。特許文献2には、ピレスロイド系化合物の1つであるアクリナトリンを配合したシリコーンゴム組成物について記載されている。
 チャタテムシに対する殺虫剤の効果を調べた報告として、以下の非特許文献1、2がある。
特開2001-2503号公報 特開2009-185142号公報
柴田光信「数種ピレスロイド剤に対するヒラタチャタテ(Liposcelis bostrichophilus)の感受性」、ペストロジー学会誌、第13巻、第1号、第38-39頁、1998年 哘 恵子ら「不快害虫としてのヒラタチャタテに対する数種殺虫剤の効力」、日環セ所報、第17号、第67-69頁、1990年
 近年の住宅は気密性が高く湿気がこもるためカビが繁殖しやすく、チャタテムシが発生しやすい。また工場においては虫体の異物混入のリスクをできる限り排除する必要がある。そのため、チャタテムシ等の害虫の発生と屋内への侵入を防止するための更なる技術開発が望まれる。
 そこで本発明は、チャタテムシ等の匍匐害虫の防除に有用な技術を提供することを目的とする。
 本発明者らは、チャタテムシ等の害虫の屋内への侵入を防止するための、室温硬化性樹脂を用いた殺虫組成物を検討し、その中で変性シリコーン系シーリング材用の硬化性樹脂に着目し、害虫防除能を付与するべく種々検討を行った。
 本発明の1つの様相は、(A)下記一般式(1):
  -Si(R13-aa   (1)
(式中、R1は1価炭化水素基又はハロゲン化1価炭化水素基を表し、Xは水素原子、ハロゲン原子、又はアルコキシ基を表し、aは0~3の整数を表す。)
で表される反応性ケイ素基を1分子中に少なくとも1個含有するポリオキシアルキレン系重合体を主成分とする基材、
(B)炭素数4~12アルコールの2価カルボン酸ジエステル及び/又はポリプロピレングリコール、並びに、
(C)害虫防除剤、
を含む、匍匐害虫防除用硬化性組成物である。
 好ましくは、前記害虫防除剤が、ピレスロイド系化合物、カーバメート系化合物及び有機リン系化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種である。
 好ましくは、前記害虫防除剤がピレスロイド系化合物である。
 好ましくは、前記ピレスロイド系化合物が、ピレトリン、トランスフルトリン、又はビフェントリンである。
 好ましくは、さらに共力剤を含む。
 好ましくは、前記共力剤が、N-(2-エチルヘキシル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド又はピペロニルブトキシドである。
 好ましくは、前記ピレスロイド系化合物が、ピレトリン、トランスフルトリン、又はビフェントリンであり、前記共力剤が、N-(2-エチルヘキシル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド又はピペロニルブトキシドである。
 好ましくは、前記ピレスロイド系化合物がビフェントリンであり、前記共力剤がN-(2-エチルヘキシル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミドである。
 好ましくは、前記ピレスロイド系化合物がビフェントリンであり、前記共力剤がピペロニルブトキシドである。
 好ましくは、前記ピレスロイド系化合物がトランスフルトリンであり、前記共力剤がN-(2-エチルヘキシル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミドである。
 好ましくは、前記ピレスロイド系化合物1重量部に対して、前記共力剤を1重量部~20重量部含む。
 好ましくは、前記害虫防除剤がカーバメート系化合物である。
 好ましくは、前記カーバメート系化合物が、メトキサジアゾン、カルバリル、フェノブカルブ、又はプロポキスルである。
 好ましくは、(A)100重量部に対し、(B)を10重量部~80重量部、(C)を0.1重量部~10重量部含む。
 好ましくは、前記反応性ケイ素基が、トリメトキシシリル基、メチルジメトキシシリル基、ジメチルメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、メチルジエトキシシリル基、及びメチルジメトキシエトキシシリル基からなる群から選ばれる少なくとも1つである。
 好ましくは、前記ポリオキシアルキレン系重合体が、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、又はポリオキシブチレンである。
 好ましくは、前記基材が、さらに反応性ケイ素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体を含む。
 好ましくは、さらに昆虫成長制御剤、防黴剤、硬化剤、充填剤、垂れ防止剤、脱水剤、光安定剤、紫外線吸収剤、及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1つの成分を含む。
 好ましくは、前記匍匐害虫がチャタテムシ類である。
 本発明の他の様相は、上記の匍匐害虫防除用硬化性組成物を含む、シーリング材である。
 本発明の他の様相は、上記の匍匐害虫防除用硬化性組成物又は上記のシーリング材を用いて匍匐害虫を防除する、匍匐害虫の防除方法である。
 本発明によれば、チャタテムシ等の匍匐害虫を効率的に防除することができる。
 本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物は、(A)下記一般式(1):
  -Si(R13-aa   (1)
(式中、R1は1価炭化水素基又はハロゲン化1価炭化水素基を表し、Xは水素原子、ハロゲン原子、又はアルコキシ基を表し、aは0~3の整数を表す。)
で表される反応性ケイ素基を1分子中に少なくとも1個含有するポリオキシアルキレン系重合体を主成分とする基材、
(B)炭素数4~12アルコールの2価カルボン酸ジエステル及び/又はポリプロピレングリコール、並びに、
(C)害虫防除剤、
を含むものである。
 上記ポリオキシアルキレン系重合体は、いわゆる変性シリコーン系シーリング材を構成する重合体である。一般に、変性シリコーン系シーリング材とは、末端に反応性シリル基(反応性ケイ素基)を導入したシリル化ポリエーテルを主成分とし、湿気硬化でシロキサン結合を形成するものを指す(日本シーリング材工業会「建築用シーリング材-基礎と正しい使い方-」第3版(平成24年10月1日発行)p182)。反応性ケイ素基は、加水分解性ケイ素基、架橋性ケイ素基、とも称される。
 本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物の(A)成分である基材は、上記ポリオキシアルキレン系重合体を主成分とするものである。ここで「主成分」とは、基材中における含有量が50重量%以上であることを指し、好ましくは60重量%以上、より好ましくは66重量%以上である。副成分を含めず、上記ポリオキシアルキレン系重合体のみで(A)成分を構成してもよい。
 上記ポリオキシアルキレン系重合体としては、例えば、下記のオキシアルキレン単位が複数個連なったポリオキシアルキレン骨格を含むものが挙げられる。
 -(CH2n-O-(nは1~4の整数)
 -CH2CH(CH3)-O-
 -CH2CH(C25)-O-
 -CH2C(CH32-O-
 -CH2CH(CH=CH2)-O-
これらの中で、ポリオキシエチレン(-CH2-CH2-O-)、ポリオキシプロピレン(-CH2CH(CH3)-O-)、ポリオキシブチレン(-CH2CH(C25)-O-)が好ましく、作業性に優れる点でポリオキシプロピレンが特に好ましい。
 上記ポリオキシアルキレン系重合体には、上記の繰り返し単位が1種又は2種以上含まれていてもよい。
 上記ポリオキシアルキレン系重合体は直鎖状でもよく、分鎖を有するものでもよい。上記ポリオキシアルキレン系重合体の数平均分子量は、4000~30000であることが好ましい。このような反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体の具体例としては、株式会社カネカ製の商品名「MSポリマーS203」、「MSポリマーS303」、「MSポリマーS203H」、及び「MSポリマーS303H」、旭硝子株式会社製 の商品名「エクセスターES2410」、等が例示される。なお、リビングラジカル重合法を用いることによって、デッドポリマーが少なく分子量分布が狭いポリオキシアルキレン系重合体を得ることができる。
 上記一般式(1)で表される反応性ケイ素基としては、トリアルコキシシリル基、アルキルジアルコキシシリル基、ジアルキルアルコキシシリル基、等が挙げられる。ここでアルコキシ基、アルキル基の炭素数は10以下が好ましく、メトキシ基、エトキシ基、メチル基、エチル基がさらに好ましい。
 トリアルコキシシリル基としては、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、等が挙げられる。アルキルジアルコキシシリル基としては、メチルジメトキシシリル基、メチルジエトキシシリル基、メチルジメトキシエトキシシリル基、等が挙げられる。ジアルキルアルコキシシリル基としては、ジメチルメトキシシリル基等が挙げられる。
 これらの中で、トリメトキシシリル基とメチルジメトキシシリル基が特に好ましい。
 反応性ケイ素基の数としては、上記ポリオキシアルキレン系重合体1分子中に少なくとも1個あればよい。反応性ケイ素基は、上記ポリオキシアルキレン系重合体の主鎖と側鎖のいずれに導入されていてもよく、分子鎖末端に導入されていることが好ましい。
 上記ポリオキシアルキレン系重合体の分子鎖末端に対する反応性ケイ素基の導入率は特に限定されるものではないが、50%以上であることが好ましい。なお、反応性ケイ素基の導入率について、分子鎖末端の官能基が水酸基の場合は、例えば、反応性ケイ素基導入後の未反応の水酸基を水酸基価分析法にて定量および算出することができる。分子鎖末端の官能基が水酸基以外の場合は、例えば、赤外分光法や核磁気共鳴法などを用いて、反応性ケイ素基導入後の未反応の官能基を定量および算出することができる。
 反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体は、公知の方法で製造することができる。例えば、上記した「建築用シーリング材-基礎と正しい使い方-(第3版)」のp182-183に記載の方法が挙げられる。具体的には、分子量3000程度のポリプロピレングリコール(PPG)の末端ヒドロキシル基をアルコキシド基に転換させた後、多価ハロゲン化合物を反応させることによって分子量を増大させ、分子量延長反応により高分子量化する。次に、CH2=CHRXで示される有機ハロゲン化合物を反応させることによって末端にオレフィン基を導入する。その後、脱塩精製工程を経てヒドロキシル化反応によって末端に反応性のシリコーン官能基(反応性ケイ素基)を導入する。
 下記(イ)又は(ロ)の方法によっても、反応性ケイ素基をポリオキシアルキレン系重合体に導入することができる(特許第3913859号公報)。
(イ)分子中に水酸基等の官能基を有するオキシアルキレン系重合体に、この官能基に対して反応性を示す活性基及び不飽和基を有する有機化合物を反応させ、不飽和基を含有するオキシアルキレン系重合体を得るか、又は、不飽和基含有エポキシ化合物との共重合により不飽和基を含有するオキシアルキレン系重合体を得る。次いで、得られた不飽和基を含有するオキシアルキレン系重合体に反応性ケイ素基を有するヒドロシランを作用させてヒドロシリル化する。
(ロ)分子中に水酸基、エポキシ基やイソシアネート基等の官能基を有するオキシアルキレン系重合体に、この官能基に対して反応性を示す官能基及び反応性ケイ素基を有する化合物を反応させる。
 その他、反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体の製造方法は、特開昭50-156599号公報、特開昭52-73998号公報、特開昭60-6747号公報、等の文献に記載されている。
 (A)の主成分である上記ポリオキシアルキレン系重合体以外の成分(副成分)としては、反応性ケイ素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体が挙げられる。すなわち本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物においては、上記ポリオキシアルキレン系重合体(以下、重合体(a-1)と称することがある。)と反応性ケイ素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体(以下、重合体(a-2)と称することがある。)とを併用することができる。これにより、硬化したシーリング材の耐候性や接着性が向上する。重合体(a-2)としては、例えば、上記一般式(1)で表される反応性ケイ素基を1分子中に少なくとも1個含有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体が挙げられる。重合体(a-1)と重合体(a-2)とを併用した重合体の具体例としては、株式会社カネカ製の商品名「MSポリマーS903」、「MSポリマーS943」が例示される。
 重合体(a-1)に対する重合体(a-2)の配合量としては、重合体(a-1)100重量部に対して1重量部~100重量部が好ましく、より好ましくは10重量部~100重量部、さらに好ましくは10重量部~80重量部である。
 (メタ)アクリル酸エステル系重合体は、公知の方法で製造することができる。例えば、アリル基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体を、VIII族金属の存在下でヒドロシリコン化合物と反応させる方法(特開昭54-36395号公報)、アルキル(メタ)アクリレートを、アルコキシシリル基を含有するアルキル(メタ)アクリレート、及びメルカプト基を含有する連鎖移動剤の存在下で共重合させる方法(特開昭57-179210号公報)、アルキル(メタ)アクリレートを、2官能ラジカル重合性化合物及び連鎖移動剤としてアルコキシシリル基を含有するメルカプタンの存在下で共重合させる方法(特開昭59-78222号公報)、アルキル(メタ)アクリレートを、重合開始剤としてアルコキシシリル基を含有するアゾビスニトリル化合物を使用して重合する方法(特開昭60-23405号公報)、等を用いて製造することができる(特開2002-201350号公報)。
 本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物は、(B)炭素数4~12アルコールの2価カルボン酸ジエステル及び/又はポリプロピレングリコール、を含有する。
 炭素数4~12アルコールの2価カルボン酸ジエステルとしては、フタル酸ジエステルやアジピン酸ジエステルが挙げられ、特にフタル酸ジエステルが好ましく、その中でもフタル酸ジエチルヘキシル、フタル酸ジイソノニルが害虫防除剤の溶解性が良好なことから特に好ましい。
 ポリプロピレングリコールとしては、分子量1000~5000のものが低粘度であることから取扱い易く好ましい。ポリプロピレングリコールはジオール型、トリオール型のいずれを使用してもよい。
 本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物における(B)成分の含有量は、(A)成分100重量部に対して、好ましくは10重量部~80重量部、より好ましくは20重量部~80重量部、さらに好ましくは40重量部~60重量部である。(A)成分100重量部に対して(B)成分の含有量が80重量部より多い場合、硬化剤を加えた場合組成物の硬度が低くなる傾向があり好ましくない。一方、(A)成分100重量部に対して(B)成分の含有量が10重量部未満であると、殺虫効果が低くなる場合があり好ましくない。
 本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物は、(C)害虫防除剤、を含有する。害虫防除剤としては、匍匐害虫に対する防除効果を有するものであれば特に限定はない。好ましくは、ピレスロイド系化合物、カーバメート系化合物及び有機リン系化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種である。
 ピレスロイド系化合物としては、アクリナトリン、アレスリン、ベータ-シフルトリン、ビフェントリン、シクロプロトリン、シフルトリン、シハロトリン、シペルメトリン、エンペントリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルフェンプロックス、フルメトリン、フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、ペルメトリン、プラレトリン、ピレトリン、レスメトリン、シグマ-サイパーメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、トラロメトリン、トランスフルトリン、メトフルトリン、プロフルトリン、テトラメトリン、フェノトリン、シフェノトリン、アルファシペルメトリン、フラメトリン、タウフルバリネート、等が挙げられる。この中で、ピレトリン、トランスフルトリン、及びビフェントリンが好ましく、トランスフルトリンとビフェントリンが特に好ましい。本発明において用いられるピレスロイド系化合物には各種異性体が含まれる。
 カーバメート系化合物としては、メトキサジアゾン、アラニカルブ、ベンダイオカルブ、ベンフラカルブ、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、クロエトカルブ、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、フェノチオカルブ、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メトルカルブ、メソミル、メチオカルブ、オキサミル、ピリミカーブ、プロポキスル、XMC、チオジカルブ、キシリルカルブ、アルジカルブ、等が挙げられる。この中で、メトキサジアゾン、カルバリル、フェノブカルブ、及びプロポキスルが、殺虫活性が高いことから特に好ましい。本発明において用いられるカーバメート系化合物には各種異性体が含まれる。
 有機リン系化合物としては、アセフェート、アザメチホス、アジンホスエチル、アジンホスメチル、カズサホス、クロレトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホスメチル、クマホス、シアノホス、デメトン-S-メチル、ダイアジノン、ジクロルボス、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、EPN、エチオン、エトプロホス、ファンフル、フェミナホス)、フェニトロチオン、フェンチオン、ヘプテノホス、イソフェンホス、イソプロピル=O-(メトキシアミノチオホスホリル)サリチラートまたはイソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレッド、オメトエート、オキシジメトンメチル、パラチオン、パラチオンメチルまたはメチルパラチオン、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホスメチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリムホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン等が挙げられる。本発明において用いられる有機リン系化合物には各種異性体が含まれる。
 これらの害虫防除成分については、1種のみを用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。例えば、2種以上のピレスロイド系化合物、2種以上のカーバメート系化合物、又は2種以上の有機リン系化合物を組み合わせて用いてもよいし、ピレスロイド系化合物、カーバメート系化合物及び有機リン系化合物からなる群から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせて用いてもよい。
 本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物における(C)成分の含有量は、(A)成分100重量部に対して、好ましくは0.1重量部~50重量部、より好ましくは0.3重量部~15重量部、さらに好ましくは0.3重量部~5重量部である。(A)成分100重量部に対して(C)成分の含有量が50重量部より多い場合、硬化剤を加えたときの硬度が低くなる傾向があり好ましくない。一方、(A)成分100重量部に対して(C)成分の含有量が0.1重量部未満であると、殺虫効果の持続期間が短くなることから好ましくない。
 (C)成分としてピレスロイド系化合物を用いる場合は、(C)成分の含有量は、(A)成分100重量部に対して、好ましくは0.1重量部~10重量部、より好ましくは、0.3重量部~5重量部、さらに好ましくは0.3重量部~3重量部である。なお、(C)成分としてピレスロイド系化合物を用い、かつ後述する共力剤と組み合わせると、(C)成分の殺虫効果が高くなり、(C)成分であるピレスロイド系化合物の含有量を低く抑えることが可能である。
 (C)成分としてカーバメート系化合物を用いる場合は、(C)成分の含有量は、(A)成分100重量部に対して、好ましくは0.1重量部~10重量部、より好ましくは、0.3重量部~5重量部、さらに好ましくは0.9重量部~3重量部である。なお、(C)成分としてカーバメート系化合物を用いる場合は、(A)成分と(C)成分との組み合わせによって(C)成分の殺虫効果、害虫忌避効果が高くなり、(C)成分であるカーバメート系化合物の含有量を低く抑えることが可能である。
 本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物は、反応性ケイ素基の反応を促進する目的でシラノール縮合触媒(硬化剤、硬化触媒)を含んでもよい。シラノール縮合触媒としては、例えば、カルボン酸のアルキルスズ塩、アルキルスズアルコキシド、アルキルスズキレート化合物、アルキルスズオキサイド及びその反応生成物、アルキルスズ塩とシリケート化合物との反応生成物、カルボン酸スズ塩、等が挙げられる。この中で、1,1,3,3-テトラブチル-1,3-ジラウリルオキシカルボニル-ジスタノキサン、ジブチル錫塩と正ケイ酸エチルとの反応生成物、ジブチル錫ジアセチルアセトナートが好ましい。また他にも、アルコキシ基およびキレート基を有するチタン化合物、ジルコニウムオキシド化合物、バナジウムオキシド化合物を用いてもよい。シラノール縮合触媒の含有量は、(A)成分100重量部に対して0.01重量部~20重量部が好ましく、0.1重量部~10重量部がより好ましい。
 なお、本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物にシラノール縮合触媒を含めない場合は、匍匐害虫防除用硬化性組成物の使用時にシラノール縮合触媒を添加し、硬化させることができる。
 本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物は、その性能を損なわない限りにおいて、他の成分をさらに含んでもよい。例えば、共力剤をさらに含んでもよい。その他、昆虫成長制御剤、防黴剤、充填剤、垂れ防止剤、脱水剤、光安定剤、紫外線吸収剤、及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1つの成分をさらに含んでもよい。
 共力剤は、殺虫剤と混合することで殺虫効果を著しく高める化合物である。共力剤の例としては、ビス-(2,3,3,3-テトラクロロプロピル)エーテル(別名:S-421)、N-(2-エチルヘキシル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド(別名:MGK264)、5-プロピル-6-[2-(2-ブトキシエトキシ)エトキシメチル]-1,3-ベンゾジオキソール(別名:ピペロニルブトキシド、PBO)、等が挙げられる。これらの共力剤については1種類のみを用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。共力剤の含有量は、(C)成分1重量部に対して、1重量部~20重量部が好ましく、3重量部~10重量部がより好ましい。
 なお、共力剤と組み合わせる害虫防除剤としては特に限定はないが、ピレスロイド系化合物と組み合わせることが特に好ましい。すなわち、共力剤を組み合わせることにより、ピレスロイド系化合物の害虫防除効果がより高く発揮される。例えば、ピレトリンとMGK264、トランスフルトリンとMGK264、ビフェントリンとMGK264、ビフェントリンとPBO、ペルメトリンとMGK264、レスメトリンとMGK264、シフェノトリンとMGK264、ペルメトリンとPBO、等の組み合わせが推奨される。このうち、トランスフルトリンとMGK264、ビフェントリンとMGK264、ビフェントリンとPBO、の組み合わせが特に推奨される。
 昆虫成長制御剤は、昆虫の成長や休眠、産卵等の昆虫特有の機能を阻害する化合物である。昆虫成長制御剤の例としては、ピリプロキシフェン、メソプレン、ハイドロピレン、フェノキシカルブ、ルフェヌロン、フルフェノクスロン、ノバルロン、ヘキサフルムロン、テフルベンズロン、ジフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、シロマジン、等が挙げられる。これらの昆虫成長制御剤については1種類のみを用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。昆虫成長制御剤の含有量は、(A)成分100重量部に対して0.01重量部~30重量部が好ましく、0.1重量部~10重量部がより好ましい。
 防黴剤としては、2-n-オクチル-4-イソチアゾリン-3-オン、4,5-ジクロロ-2-オクチル-4-イソチアゾリン-3-オン、N-n-ブチル-1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン、2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オン、5-クロロ-2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オン、1,2-ベンゾイソチアゾリン-3-オン等のイソチアゾリノン系化合物;チアベンダゾール、カルベンダジム等のベンズイミダゾール系化合物;テトラクロロメチルスルホニルピリジン;ジヨードメチル-p-トリルスルホン、3-ヨード-2-プロピニルブチルカーバメート等の有機ヨウ素系化合物;2,2-ジブロモ-3-ニトリルプロピオンアミド;ジンクピリチオン、等が挙げられる。防黴剤の含有量は、(A)成分100重量部に対して0.01重量部~10重量部が好ましく、0.1重量部~6重量部がより好ましい。
 充填剤としては、無水ケイ酸、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、ケイソウ土タルク、酸化チタン、ベントナイト、酸化亜鉛、ガラス繊維、等が挙げられる。これらの充填剤については1種類のみを用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。充填剤の含有量は、(A)成分100重量部に対して10重量部~200重量部が好ましく、50重量部~120重量部がより好ましい。
 垂れ防止剤としては、高分散シリカ、有機変性ベントナイト、合成ヘクトライト、有機ワックス類、反応性有機シリコン化合物、等が挙げられる。これらの垂れ防止剤については1種類のみを用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。
 脱水剤としては、酸化カルシウム、ビニルトリメトキシシラン等の反応性有機シリコン化合物、オルトギ酸メチル、オルト酢酸エチル等のオルトギ酸アルキル、などが挙げられる。脱水剤の含有量は、(A)成分100重量部に対して0.1重量部~10重量部が好ましく、0.2重量部~5重量部がより好ましい。
 光安定剤としては、ベンゾトリアゾール系化合物、ヒンダードアミン系化合物、ベンゾエート系化合物、等が挙げられる。この中でも、ヒンダードアミン系化合物が好ましい。光安定剤の含有量は、(A)成分100重量部に対して0.1重量部~10重量部が好ましく、0.2重量部~5重量部がより好ましい。
 紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系化合物、ベンゾトリアゾール系化合物、サリシレート系化合物、置換トリル系化合物、金属キレート系化合物、等が挙げられる。この中でもベンゾトリアゾール系化合物が好ましい。紫外線吸収剤の含有量は、(A)成分100重量部に対して0.1重量部~10重量部が好ましく、0.2重量部~5重量部がより好ましい。
 酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、モノフェノール系酸化防止剤、ビスフェノール系酸化防止剤、ポリフェノール系酸化防止剤、等が挙げられる。この中でもヒンダードフェノール系酸化防止剤が好ましい。酸化防止剤の含有量は、(A)成分100重量部に対して0.1重量部~10重量部が好ましく、0.2重量部~5重量部がより好ましい。
 本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物は、例えば、反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体からなる(A)成分に、(B)成分及び(C)成分、必要に応じて他の成分を添加し、加熱・攪拌等の条件を適宜調節し、均一に分散及び溶解させることにより製造することができる。(A)成分として反応性ケイ素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体を併用する場合には、反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体(重合体(a-1))と反応性ケイ素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体(重合体(a-2))との混合物に、(B)成分及び(C)成分、必要に応じて他の成分を添加すればよい。
 本発明における硬化性組成物は、室温硬化性組成物、湿分硬化性組成物、等と言い換えることができる。
 本発明のシーリング材は、上記の匍匐害虫防除用硬化性組成物を含むものである。本発明の匍匐害虫の防除方法は、上記の匍匐害虫防除用硬化性組成物又はシーリング材を用いて匍匐害虫を防除するものである。
 本発明のシーリング材を施用することによって、チャタテムシ等の匍匐害虫を防除することができる。本発明のシーリング材は、従来の変性シリコーン系シーリング材と同様に、建築用シーリング材として用いることができる。
 本発明の対象となる匍匐害虫としては、チャタテムシ類、トビムシ類、キクイムシ類、シバンムシ類、ヒメマキムシ類、ハネカクシ類、ケシキスイ類、カツオブシムシ類、アリ類、ダンゴムシ類、シロアリ類、ゴキブリ類、などが挙げられる。
 チャタテムシ類としては、コチャタテ等のコチャタテ科;ヒラタチャタテ、カツブシチャタテ、ソウメンチャタテ等のコナチャタテ科;ヒメチャタテ等のヒメチャタテ科、などに属する微小昆虫が挙げられる。
 以下に、実施例をもって本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこの実施例に限定されるものではない。
〔実施例1〕
 メチルジメトキシシリル基末端ポリプロピレンオキシド系重合体(商品名「MSポリマーS303H」、株式会社カネカ)100重量部に、乾燥器により水分を除去した炭酸カルシウム(関東化学株式会社)120重量部およびルチル型酸化チタン(関東化学株式会社)20重量部を混合して充分混練した。メトキサジアゾン(住友化学株式会社)0.3重量部をフタル酸ジエチルヘキシル(DEHP)(関東化学株式会社)57.7重量部に溶解した溶液を混練物に滴下し、撹拌した。硬化触媒として1,1,3,3-テトラブチル-1,3-ジラウリルオキシカルボニル-ジスタノキサン(商品名「ネオスタンU-130」、日東化成株式会社)2重量部を加えて混練し、本発明硬化性組成物1を得た。
〔実施例2〕
 実施例1におけるフタル酸ジエチルヘキシル57.7重量部をポリプロピレングリコール1000(PPG1000)(関東化学株式会社)57.7重量部に代え、後は同様の操作をして、本発明硬化性組成物2を得た。
〔実施例3〕
 実施例1におけるフタル酸ジエチルヘキシル57.7重量部をポリプロピレングリコール3000(PPG3000)(ジオール型、関東化学株式会社)57.7重量部に代え、後は同様の操作をして、本発明硬化性組成物3を得た。
〔実施例4〕
 実施例1におけるフタル酸ジエチルヘキシル57.7重量部をポリプロピレングリコール4000(PPG4000)(トリオール型、関東化学株式会社)57.7重量部に代え、後は同様の操作をして、本発明硬化性組成物4を得た。
〔実施例5〕
 実施例1におけるメチルジメトキシシリル基末端ポリプロピレンオキシド系重合体100重量部をメチルジメトキシシリル基末端ポリプロピレンオキシド系重合体(商品名「MSポリマーS203H」、株式会社カネカ)100重量部に代え、後は同様の操作をして、本発明硬化性組成物5を得た。
〔実施例6〕
 実施例5におけるフタル酸ジエチルヘキシル57.7重量部をポリプロピレングリコール3000(PPG3000)(ジオール型、関東化学株式会社)57.7重量部に代え、後は同様の操作をして、本発明硬化性組成物6を得た。
〔実施例7〕
 主鎖骨格にアクリル変性されたセグメントを一部導入したメチルジメトキシシリル基末端ポリプロピレンオキシド系重合体(商品名「MSポリマーS943」、株式会社カネカ)100重量部に、乾燥器により水分を除去した炭酸カルシウム(関東化学株式会社)120重量部およびルチル型酸化チタン(関東化学株式会社)20重量部を混合して充分混練した。メトキサジアゾン(住友化学株式会社)0.3重量部をポリプロピレングリコール4000(トリオール型、関東化学株式会社)5.77重量部に溶解した溶液を混練物に滴下し、撹拌した。硬化触媒として1,1,3,3-テトラブチル-1,3-ジラウリルオキシカルボニル-ジスタノキサン(商品名「ネオスタンU-130」、日東化成株式会社)2重量部を加えて混練し、本発明硬化性組成物7を得た。
〔実施例8〕
 実施例1における炭酸カルシウム(関東化学株式会社)120重量部を脂肪酸表面処理が施された軽質炭酸カルシウム(商品名「白艶華CCR」、白石工業株式会社)120重量部に代え、ルチル型酸化チタン(関東化学株式会社)20重量部をルチル型酸化チタン(商品名「タイペークCR-820」、石原産業株式会社)20重量部に代え、後は同様の操作をして、本発明硬化性組成物8を得た。
〔実施例9〕
 実施例8におけるフタル酸ジエチルヘキシル57.7重量部をポリプロピレングリコール3000(関東化学株式会社)5.77重量部に代え、後は同様の操作をして、本発明硬化性組成物9を得た。
〔実施例10〕
 実施例1におけるメトキサジアゾン0.3重量部をペルメトリン(住友化学株式会社)50重量部に代え、フタル酸ジエチルヘキシル57.7重量部を10重量部に代え、また炭酸カルシウム120重量部、酸化チタン20重量部をそれぞれ119重量部、19重量部に代え、同様の操作をして本発明硬化性組成物10を得た。
〔実施例11〕
 実施例1におけるメトキサジアゾン0.3重量部をd-T80-レスメトリン(住友化学株式会社)15重量部に代え、フタル酸ジエチルヘキシル57.7重量部を50重量部に代え、また炭酸カルシウム120重量部、酸化チタン20重量部をそれぞれ114重量部、19重量部に代え、同様の操作をして本発明硬化性組成物11を得た。
〔実施例12〕
 実施例1におけるメトキサジアゾン0.3重量部をd-T80-レスメトリン15重量部に代え、フタル酸ジエチルヘキシル57.7重量部をポリプロピレングリコール3000(ジオール型)50重量部に代え、また炭酸カルシウム120重量部、酸化チタン20重量部をそれぞれ114重量部、19重量部に代え、同様の操作をして本発明硬化性組成物12を得た。
〔実施例13〕
 実施例1におけるメトキサジアゾン0.3重量部をd-T80-レスメトリン22.5重量部に代え、フタル酸ジエチルヘキシル57.7重量部を50重量部に代え、また炭酸カルシウム120重量部、酸化チタン20重量部をそれぞれ107.5重量部、18重量部に代え、同様の操作をして本発明硬化性組成物13を得た。
 本発明硬化性組成物1~13の組成を表1にまとめた。すなわち、実施例1~9(本発明硬化性組成物1~9)では害虫防除剤としてメトキサジアゾンを用いている。実施例10(本発明硬化性組成物10)では害虫防除剤としてペルメトリンを用いており、害虫防除剤の使用量が実施例1~9の167倍である。実施例11、12(本発明硬化性組成物11、12)では害虫防除剤としてd-T80-レスメトリンを用いており、害虫防除剤の使用量が実施例1~9の50倍である。実施例13(本発明硬化性組成物13)では害虫防除剤としてd-T80-レスメトリンを用いており、害虫防除剤の使用量が実施例1~9の75倍である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
〔試験例1〕
 各硬化性組成物を4.0~4.2gを、底面の直径80mm、高さ45mmの円柱型ポリカップの円底面に厚さ1.0~1.5mm、直径60mmの円状になるようになるように広げ、48時間以上室温で放置することにより硬化させた。硬化組成物の円の中心付近に、飼育用餌粉末約100mgを置き、ヒラタチャタテ約50匹を放し、25℃の温度環境下に置いた。48時間後に、ポリカップ内のヒラタチャタテの生存成虫数と生存幼虫数および致死成虫数と致死幼虫数を調査した。致死成虫数と致死幼虫数の合計を、試験開始時に放した虫数で除し、致死率(%)を算出した。この試験を2回行い(N=2)、致死率の平均値(平均致死率)を算出した。結果を表2に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002
 すなわち、実施例1~9の硬化性組成物(本発明硬化性組成物1~9)では全て100%の致死率であった。一方、実施例10~13の硬化性組成物(本発明硬化性組成物10~13)の致死率は70~86%であった。害虫防除剤の使用量に着目すると、実施例10(ペルメトリン使用)では実施例1~9(メトキサジアゾン使用)の167倍量の害虫防除剤を用いて70%の致死率が得られた。実施例11、12(d-T80-レスメトリン使用)では実施例1~9の50倍量の害虫防除剤を用いて75~82%の致死率が得られた。実施例13(d-T80-レスメトリン使用)では実施例1~9の75倍量の害虫防除剤を用いて84%の致死率が得られた。
 試験例1の結果についてさらに考察する。まず、上記非特許文献1には、ヒラタチャタテに対するペルメトリンとd-T80-レスメトリンの効果について記載されている。本報告によれば、ペルメトリンのLD50(g/m2)が0.243、d-T80-レスメトリンのLD50(g/m2)が0.046であり、d-T80-レスメトリンの方がペルメトリンより殺虫効果が約5倍高いことが示されている。
 また、上記非特許文献2には、ヒラタチャタテに対するカーバメート剤(プロポキスル)とピレスロイド剤(ペルメトリン、d-T80-レスメトリン)の効果について記載されている。本報告によれば、継続接触試験における24時間後の致死率が、
・プロポキスル:有効成分量10(mg/m2)で98.7%、
・ペルメトリン:有効成分量250(mg/m2)で32.5%、
・d-T80-レスメトリン:有効成分量250(mg/m2)で99.2%、
であり、プロポキスルはd-T80-レスメトリンの1/25量で98%以上の致死率を示している。
 一方、試験例1の結果では、ペルメトリンとd-T80-レスメトリンの場合、メトキサジアゾンの50~167倍重量の量を使用しても致死率が100%に届かなかった。この結果は、非特許文献1、2の記載から予想されるカーバメート系化合物とピレスロイド系化合物との効果の差(25倍程度)を大きく超えるものであった。これは、変性シリコーン系シーリング材とカーバメート系化合物との組み合わせにより得られる効果といえる。
〔実施例14〕
 実施例8におけるメトキサジアゾン0.3重量部を0.9重量部に代え、フタル酸ジエチルヘキシル57.7重量部を57.1重量部に代え、後は同様の操作をして、本発明硬化性組成物14を得た。
〔実施例15〕
 実施例9におけるメトキサジアゾン0.3重量部を0.9重量部に代え、ポリプロピレングリコール3000(PPG3000)57.7重量部を57.1重量部に代え、同様の操作をして本発明硬化性組成物15を得た。
〔実施例16〕
 実施例15におけるメチルジメトキシシリル基末端ポリプロピレンオキシド系重合体100重量部をメチルジメトキシシリル基末端ポリプロピレンオキシド系重合体(商品名「MSポリマーS203H」、株式会社カネカ)100重量部に代え、メトキサジアゾン0.9重量部をフェノブカルブ0.9重量部に代え、後は同様の操作をして、本発明硬化性組成物16を得た。
〔実施例17〕
 実施例14におけるメチルジメトキシシリル基末端ポリプロピレンオキシド系重合体100重量部をメチルジメトキシシリル基末端ポリプロピレンオキシド系重合体(商品名「MSポリマーS203H」、株式会社カネカ)100重量部に代え、メトキサジアゾン0.9重量部をプロポキスル0.9重量部に代え、後は同様の操作をして、本発明硬化性組成物17を得た。
〔実施例18〕
 実施例1におけるメトキサジアゾン0.3重量部をd・d-T-シフェノトリン1重量部および「MGK264」5重量部に、フタル酸ジエチルヘキシル57.7重量部をフタル酸ジイソノニル(DINP)(和光純薬株式会社)52重量部に代え、後は同様の操作をして、本発明硬化性組成物18を得た。
〔実施例19〕
 実施例1におけるメトキサジアゾン0.3重量部をメトキサジアゾン0.15重量部およびピペロニルブトキシド(PBO)1.5重量部に、フタル酸ジエチルヘキシル57.7重量部をフタル酸ジイソノニル(DINP)(和光純薬株式会社)56.35重量部に代え、後は同様の操作をして、本発明硬化性組成物19を得た。
〔実施例20〕
 実施例19におけるピペロニルブトキシド(PBO)1.5重量部をピリプロキシフェン0.01重量部に代え、フタル酸ジイソノニル(DINP)(和光純薬株式会社)56.4重量部を57.84重量部に代え、後は同様の操作をして、本発明硬化性組成物20を得た。
〔比較例1〕
 実施例18におけるd・d-T-シフェノトリン1重量を0重量部に代え(不使用)、フタル酸ジイソノニル52重量部を53重量部に代え、後は同様の操作をして、比較硬化性組成物1を得た。
 本発明硬化性組成物14~20と比較硬化性組成物1の組成を表3にまとめた。すなわち、実施例14~17、19、20では害虫防除剤としてカーバメート系化合物を用いている。実施例18では害虫防除剤としてピレスロイド系化合物を用いている。また実施例18、19では共力剤を、実施例20では昆虫成長制御剤を併用している。比較例1では害虫防除剤を使用せず共力剤のみを使用している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000003
〔試験例2〕
 試験例1と同様の方法で試験を行い、ヒラタチャタテの致死率の平均値(平均致死率)を算出した。結果を表4に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000004
 すなわち、実施例14、15、17、19、20の硬化性組成物(本発明硬化性組成物14、15、17、19、20)では100%の致死率であった。実施例16、18の硬化性組成物(本発明硬化性組成物16、18)でも90%以上の高い致死率が得られた。特に、実施例18において、ピレスロイド系化合物を用いる場合でも共力剤と組み合わせることによって、カーバメート系化合物と同程度の使用量で高い致死率が得られた。なお、共力剤のみ用いた比較例1では致死率が非常に低かった。
 以下の実施例21~27では、ピレスロイド系化合物と共力剤との組み合わせについてさらに検討した。
〔実施例21〕
 実施例1におけるメトキサジアゾン0.3重量部をペルメトリン3重量部および「MGK264」15重量部に代え、フタル酸ジエチルヘキシル57.7重量部をフタル酸ジイソノニル(DINP)40重量部に代え、後は同様の操作をして本発明硬化性組成物21を得た。
〔実施例22〕
 実施例21におけるペルメトリン3重量部を4.5重量部に代え、「MGK264」15重量部を18重量部に代え、フタル酸ジイソノニル40重量部を35.5重量部に代え、後は同様の操作をして本発明硬化性組成物22を得た。
〔実施例23〕
 実施例21におけるペルメトリン3重量部をd-T80-レスメトリン3重量部に代え、後は同様の操作をして本発明硬化性組成物23を得た。
〔実施例24〕
 実施例21におけるペルメトリン3重量部をトランスフルトリン1.5重量部に代え、フタル酸ジイソノニル40重量部を41.5重量部に代え、後は同様の操作をして本発明硬化性組成物24を得た。
〔実施例25〕
 実施例24におけるトランスフルトリン1.5重量部を0.9重量部に代え、「MGK264」15重量部を9重量部に代え、フタル酸ジイソノニル41.5重量部を48.1重量部に代え、後は同様の操作をして本発明硬化性組成物25を得た。
〔実施例26〕
 実施例24における「MGK264」15重量部を0重量部に代え(不使用)、フタル酸ジイソノニル41.5重量部を56.5重量部に代え、後は同様の操作をして本発明硬化性組成物26を得た。
〔実施例27〕
 実施例21におけるペルメトリン3重量部を4.5重量部に代え、「MGK264」15重量部をピペロニルブトキシド(PBO)18重量部に代え、フタル酸ジイソノニル40重量部を35.5重量部に代え、後は同様の操作をして本発明硬化性組成物27を得た。
 本発明硬化性組成物21~27の組成を表5にまとめた。すなわち、実施例21と22では、ペルメトリンとMGK264を併用している。実施例23では、d-T80-レスメトリンとMGK264を併用している。実施例24と25では、トランスフルトリンとMGK264を併用している。実施例26では、トランスフルトリンのみを使用している。実施例27では、ペルメトリンとPBOを併用している。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
〔試験例3〕
 試験例1と同様の方法で試験を行い、ヒラタチャタテの致死率の平均値(平均致死率)を算出した。ただし、致死率は放虫後24時間後と48時間後の2点で観察した。結果を表6に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
 すなわち、ピレスロイド系化合物と共力剤を併用した実施例21~25、27の硬化性組成物(本発明硬化性組成物21~25、27)では、組成物中におけるピレスロイド系化合物の含有率が0.3%(実施例25)~1.5%(実施例22、27)程度でも、66%以上の致死率(48時間後)が得られた。特に、トランスフルトリンとMGK264を併用した実施例24と実施例25では、ほぼ100%の致死率(24時間、48時間)が得られ、効果が特に顕著であった。
 上記実施例と同様の手順にて、表7、表8に示す組成の本発明硬化性組成物28~41と比較硬化性組成物2、3を得た(実施例28~41、比較例2、比較例3)。上記試験例3と同様の手順にて、各組成物についてヒラタチャタテの致死率の平均値(平均致死率)を算出した(表9)。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
 ビフェントリンとMGK264を併用した実施例32、33(本発明硬化性組成物32、33)と、ビフェントリンとPBOを併用した実施例34(本発明硬化性組成物34)において、ほぼ100%の致死率(24時間、48時間)が得られ、特に効果が顕著であった。

Claims (21)

  1.  (A)下記一般式(1):
      -Si(R13-aa   (1)
    (式中、R1は1価炭化水素基又はハロゲン化1価炭化水素基を表し、Xは水素原子、ハロゲン原子、又はアルコキシ基を表し、aは0~3の整数を表す。)
    で表される反応性ケイ素基を1分子中に少なくとも1個含有するポリオキシアルキレン系重合体を主成分とする基材、
    (B)炭素数4~12アルコールの2価カルボン酸ジエステル及び/又はポリプロピレングリコール、並びに、
    (C)害虫防除剤、
    を含む、匍匐害虫防除用硬化性組成物。
  2.  前記害虫防除剤が、ピレスロイド系化合物、カーバメート系化合物及び有機リン系化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種である、請求項1記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
  3.  前記害虫防除剤がピレスロイド系化合物である、請求項1記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
  4.  前記ピレスロイド系化合物が、ピレトリン、トランスフルトリン、又はビフェントリンである、請求項3記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
  5.  さらに共力剤を含む、請求項3又は4記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
  6.  前記共力剤が、N-(2-エチルヘキシル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド又はピペロニルブトキシドである、請求項5記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
  7.  前記ピレスロイド系化合物が、ピレトリン、トランスフルトリン、又はビフェントリンであり、前記共力剤が、N-(2-エチルヘキシル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド又はピペロニルブトキシドである、請求項5記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
  8.  前記ピレスロイド系化合物がビフェントリンであり、前記共力剤がN-(2-エチルヘキシル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミドである、請求項5記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
  9.  前記ピレスロイド系化合物がビフェントリンであり、前記共力剤がピペロニルブトキシドである、請求項5記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
  10.  前記ピレスロイド系化合物がトランスフルトリンであり、前記共力剤がN-(2-エチルヘキシル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミドである、請求項5記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
  11.  前記ピレスロイド系化合物1重量部に対して、前記共力剤を1重量部~20重量部含む、請求項5~10のいずれか記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
  12.  前記害虫防除剤がカーバメート系化合物である、請求項1記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
  13.  前記カーバメート系化合物が、メトキサジアゾン、カルバリル、フェノブカルブ、又はプロポキスルである、請求項12記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
  14.  (A)100重量部に対し、(B)を10重量部~80重量部、(C)を0.1重量部~10重量部含む、請求項1~13のいずれか記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
  15.  前記反応性ケイ素基が、トリメトキシシリル基、メチルジメトキシシリル基、ジメチルメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、メチルジエトキシシリル基、及びメチルジメトキシエトキシシリル基からなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1~14のいずれか記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
  16.  前記ポリオキシアルキレン系重合体が、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、又はポリオキシブチレンである、請求項1~15のいずれか記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
  17.  前記基材が、さらに反応性ケイ素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体を含む、請求項1~16のいずれか記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
  18.  さらに昆虫成長制御剤、防黴剤、硬化剤、充填剤、垂れ防止剤、脱水剤、光安定剤、紫外線吸収剤、及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1つの成分を含む、請求項1~17のいずれか記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
  19.  前記匍匐害虫がチャタテムシ類である、請求項1~18のいずれか記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
  20.  請求項1~19のいずれか記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物を含む、シーリング材。
  21.  請求項1~19のいずれか記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物又は請求項20記載のシーリング材を用いて匍匐害虫を防除する、匍匐害虫の防除方法。
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