JP7114834B2 - 匍匐害虫防除用硬化性組成物、シーリング材、並びに、匍匐害虫の防除方法 - Google Patents
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Description
(A)下記式(1):
-Si(R1)3-aXa (1)
(式中、R1は1価炭化水素基又はハロゲン化1価炭化水素基を表し、Xは水素原子、ハロゲン原子、又はアルコキシ基を表し、aは0~3の整数を表す。)
で表される反応性ケイ素基を1分子中に少なくとも1個含有するポリオキシアルキレン系重合体を主成分とする基材、
(B)分子内に加水分解性ケイ素基とアミノ基を有するシランカップリング剤、
(C)下記式(2)又は(3):
で表されるピレスロイド系化合物、及び
(D)共力剤、
を含む、匍匐害虫防除用硬化性組成物である。
R5 3-nMenSi-Z-Y (4)
(式中、R5はメトキシ基、エトキシ基、又は2-メトキシエトキシ基を表し、Meはメチル基を表し、Zはエチレン基又はプロピレン基を表し、Yはアミノ基、フェニルアミノ基、又はNH-(2-アミノエチル)基を表し、nは0又は1を表す。)
で表される化合物からなる。
(A)上記式(1)で表される反応性ケイ素基を1分子中に少なくとも1個含有するポリオキシアルキレン系重合体を主成分とする基材、
(B)分子内に加水分解性ケイ素基とアミノ基を有するシランカップリング剤、
(C)上記式(2)又は(3)で表されるピレスロイド系化合物、及び
(D)共力剤、
を含むものである。
上記ポリオキシアルキレン系重合体は、いわゆる変成シリコーン系シーリング材を構成する重合体である。一般に、変成シリコーン系シーリング材とは、末端に反応性シリル基(反応性ケイ素基)を導入したシリル化ポリエーテルを主成分とし、湿気硬化でシロキサン結合を形成するものを指す(日本シーリング材工業会「建築用シーリング材-基礎と正しい使い方-」第3版(平成24年10月1日発行)p182)。反応性ケイ素基は、加水分解性ケイ素基、架橋性ケイ素基、とも称される。
-(CH2)n-O-(nは1~4の整数)
-CH2CH(CH3)-O-
-CH2CH(C2H5)-O-
-CH2C(CH3)2-O-
-CH2CH(CH=CH2)-O-
これらの中で、ポリオキシエチレン(-CH2-CH2-O-)、ポリオキシプロピレン(-CH2CH(CH3)-O-)、ポリオキシブチレン(-CH2CH(C2H5)-O-)が好ましく、作業性に優れる点でポリオキシプロピレンが特に好ましい。
上記ポリオキシアルキレン系重合体には、上記の繰り返し単位が1種又は2種以上含まれていてもよい。
トリアルコキシシリル基としては、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、等が挙げられる。アルキルジアルコキシシリル基としては、メチルジメトキシシリル基、メチルジエトキシシリル基、メチルジメトキシエトキシシリル基、等が挙げられる。ジアルキルアルコキシシリル基としては、ジメチルメトキシシリル基等が挙げられる。
これらの中で、トリメトキシシリル基とメチルジメトキシシリル基が特に好ましい。
(イ)分子中に水酸基等の官能基を有するオキシアルキレン系重合体に、この官能基に対して反応性を示す活性基及び不飽和基を有する有機化合物を反応させ、不飽和基を含有するオキシアルキレン系重合体を得るか、又は、不飽和基含有エポキシ化合物との共重合により不飽和基を含有するオキシアルキレン系重合体を得る。次いで、得られた不飽和基を含有するオキシアルキレン系重合体に反応性ケイ素基を有するヒドロシランを作用させてヒドロシリル化する。
本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物は、加水分解性ケイ素基とアミノ基を有するシランカップリング剤((B)成分)を含有する。(B)成分は、主に接着性付与剤として添加される。(B)成分はアミノシランカップリング剤、アミノシラン化合物、とも称される。
上記加水分解性ケイ素基の加水分解性基の例としては、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルケニルオキシ基、アシルオキシ基、ケトキシメート基、アミノ基、アミド基、酸アミド基、アミノオキシ基、メルカプト基、等が挙げられる。このうち、メトキシ基、エトキシ基等のアルコキシ基が特に好ましい。
アミノ基は、置換アミノ基と非置換アミノ基のいずれであってもよい。置換アミノ基の置換基としては、アルキル基、アラルキル基、アリール基、等が挙げられる。
本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物は、上記式(2)又は(3)で表されるピレスロイド系化合物((C)成分)を含有する。式(2)、式(3)におけるR2、R3、R4の組み合わせは特に限定されないが、具体的なピレスロイド系化合物として、ペルメトリン、レスメトリン、トランスフルトリン、ビフェントリンを例示することができる。その他の例としては、フェノトリン、フェンフルトリン、プロフルトリン、メトフルトリン、ジメフルトリン等があげられる。上記ピレスロイド系化合物には、α-シアノフェノキシベンジル系のピレスロイド系化合物、プロパルギル基を有するイミプロトリンやプラレトリン等のピレスロイド系化合物、は含まれない。上記式(2)又は(3)で表されるピレスロイド系化合物には、不斉炭素原子に由来する異性体、及び二重結合に由来する異性体が存在する場合があるが、本発明では、有害生物防除活性を有する各異性体及び任意の比率の異性体混合物を(C)成分として用いることができる。
本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物は、共力剤((D)成分)を含有する。
共力剤は、殺虫剤と混合することで殺虫効果を著しく高める化合物である。共力剤の例としては、ビス-(2,3,3,3-テトラクロロプロピル)エーテル(別名:S-421)、N-(2-エチルヘキシル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド(別名:MGK264)、5-プロピル-6-[2-(2-ブトキシエトキシ)エトキシメチル]-1,3-ベンゾジオキソール(別名:ピペロニルブトキシド、PBO)、等が挙げられる。これらの共力剤については1種類のみを用いてもよいし、複数種を組み合わせて用いてもよい。共力剤の含有量は、(C)成分1重量部に対して、1重量部~20重量部が好ましく、3重量部~10重量部がより好ましい。
好ましい実施形態では、(D)成分としてMGK264又はPBOを用いる。
本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物は、反応性ケイ素基の反応を促進する目的でシラノール縮合触媒(硬化剤、硬化触媒)を含んでもよい。シラノール縮合触媒としては、例えば、カルボン酸のアルキルスズ塩、アルキルスズアルコキシド、アルキルスズキレート化合物、アルキルスズオキサイド及びその反応生成物、アルキルスズ塩とシリケート化合物との反応生成物、カルボン酸スズ塩、等が挙げられる。この中で、1,1,3,3-テトラブチル-1,3-ジラウリルオキシカルボニル-ジスタノキサン、ジブチル錫塩と正ケイ酸エチルとの反応生成物、ジブチル錫ジアセチルアセトナートが好ましい。また他にも、アルコキシ基およびキレート基を有するチタン化合物、ジルコニウムオキシド化合物、バナジウムオキシド化合物を用いてもよい。シラノール縮合触媒の含有量は、(A)成分100重量部に対して0.1重量部~10重量部が好ましく、0.5重量部~5重量部がより好ましい。
なお、本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物にシラノール縮合触媒を含めない場合は、匍匐害虫防除用硬化性組成物の使用時にシラノール縮合触媒を添加し、硬化させることができる。
ポリプロピレングリコールとしては、分子量1000~5000のものが好ましく、特に分子量2000~4000のものが低粘度であることから取扱い易くより好ましい。ポリプロピレングリコールはジオール型、トリオール型のいずれを使用してもよい。
本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物は、例えば、以下のようにして製造することができる。まず、反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体からなる(A)成分に、水分除去した炭酸カルシウムや酸化チタン等の充填剤を加え、混練する。一方、(B)成分、(C)成分、及び(D)成分を上記溶剤に溶かした溶液を調製する。そして、上記混練物に上記溶液を添加し、必要に応じて他の成分を添加し、加熱・攪拌等の条件を適宜調節し、均一に分散及び溶解させる。これにより、本発明の匍匐害虫防除用硬化性組成物を製造することができる。(A)成分として反応性ケイ素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体を併用する場合には、反応性ケイ素基を有するポリオキシアルキレン系重合体(重合体(a-1))と反応性ケイ素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体(重合体(a-2))との混合物に、水分除去した炭酸カルシウムや酸化チタン等の充填剤を加え混練する。得られた混練物に、(B)成分、(C)成分、及び(D)成分を上記溶剤に溶かして得られた上記溶液を添加し、必要に応じて他の成分を添加し、以下同様の操作を行えばよい。
ポリオキシアルキレン系重合体を主成分とする基材(商品名「MSポリマーS303」、カネカ社)100重量部に、乾燥器により水分を除去した炭酸カルシウム120重量部と、酸化チタン20重量部を混合して充分混練した。フタル酸ジイソノニル(DINP)37.5重量部に、ビフェントリン1.5重量部、MGK264 15重量部、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン4重量部を混和し、溶解した。得られた溶解液を上記混練物に滴下し、撹拌した。有機スズ化合物(硬化触媒)2重量部を加え、混練して均一化し、硬化性組成物1-1を得た(ビフェントリン濃度:0.5%)。
製剤例1-1のN-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン4重量部を0重量部(配合せず)に、DINP37.5重量部を41.5重量部に代えて、同様の操作をして比較硬化性組成物1-1を得た。
製剤例1-1のビフェントリン1.5重量部を3重量部に、DINP37.5重量部を36重量部に代えて、同様の操作をして硬化性組成物1-2を得た(ビフェントリン濃度:1.0%)。
製剤例1-2のN-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン4重量部を0重量部(配合せず)に、DINP36重量部を40重量部に代えて、同様の操作をして比較硬化性組成物1-2を得た。
製剤例1-1のビフェントリン1.5重量部をペルメトリン4.5重量部に、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン4重量部を1.5重量部に、DINP37.5重量部を37重量部に代えて、同様の操作をして硬化性組成物2を得た(ペルメトリン濃度:1.5%)。
製剤例2のN-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン1.5重量部を0重量部(配合せず)に、DINP37重量部を38.5重量部に代えて、同様の操作をして比較硬化性組成物2を得た。
製剤例1-1のビフェントリン1.5重量部をレスメトリン4.5重量部に、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン4重量部を1.5重量部に、MGK264 15重量部をPBO 15重量部に、DINP37.5重量部を37重量部に代えて、同様の操作をして硬化性組成物3を得た(レスメトリン濃度:1.5%)。
製剤例3のN-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン1.5重量部を0重量部(配合せず)に、DINP37重量部を38.5重量部に代えて、同様の操作をして比較硬化性組成物3を得た。
製剤例1-1のビフェントリン1.5重量部をトランスフルトリン0.9重量部に、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン4重量部を0.9重量部に、DINP37.5重量部をポリプロピレングリコール3000(PPG3000) 41.2重量部に代えて、同様の操作をして硬化性組成物4を得た(トランスフルトリン濃度:0.3%)。
製剤例4のN-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン0.9重量部を0重量部(配合せず)に、PPG3000 41.2重量部を42.1重量部に代えて、同様の操作をして比較硬化性組成物4を得た。
製剤例1-1のビフェントリン1.5重量部をd・d・T-シフェノトリン1重量部に、MGK264 15重量部を5重量部に、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン4重量部を0.4重量部に、DINP37.5重量部を51.6重量部に代えて、同様の操作をして参考硬化性組成物5を得た。
参考製剤例5のN-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン0.4重量部を0重量部(配合せず)に、DINP51.6重量部を52重量部に代えて、同様の操作をして比較参考硬化性組成物5を得た。
4.0~4.2gの各硬化性組成物を、底面の直径80mm、高さ45mmの円柱型ポリカップの底面に厚さ1.0~1.5mm、直径60mmの円盤状になるように広げ、24時間以上室温で放置して硬化させた。この円盤状硬化物の中心付近に、飼育用餌粉末約100mgを置き、ヒラタチャタテ約50匹を放し、25℃の温度環境下に置いた。24時間後に、ポリカップ内のヒラタチャタテの生存成虫数と生存幼虫数および致死成虫数と致死幼虫数を調査した。致死成虫数と致死幼虫数の合計を、試験開始時に放した虫数で除し、致死率(%)を算出した。この試験を2回行い(N=2)、致死率の平均値(平均致死率)を算出した。
試験例1と同様にして、硬化性組成物1-1、硬化性組成物1-2、比較硬化性組成物1-1の円盤状硬化物を作製した。円柱状ポリカップの底面の端に、5%砂糖水を含んだ直径10mmの綿球を設置し、オオズアリ10匹を放し、25℃の温度環境下に置いた。18時間後に、ポリカップ内のオオズアリの生存数と致死数を調査した。致死数を、試験開始時に放した虫数で除し、致死率(%)を算出した。この試験を2回行い(N=2)、致死率の平均値(平均致死率)を算出した。
試験例1と同様にして、硬化性組成物1-1、硬化性組成物1-2、比較硬化性組成物1-1の円盤状硬化物を作製した。円盤状硬化物の中心付近に、約0.3gの飼育用餌粉末片を置き、チャバネゴキブリ成虫10匹(雄5匹、雌5匹)を放し、25℃の温度環境下に置いた。72時間後に、ポリカップ内のチャバネゴキブリの生存数と致死数を調査した。致死数を、試験開始時に放した虫数で除し、致死率(%)を算出した。この試験を2回行い(N=2)、致死率の平均値(平均致死率)を算出した。
本試験例では、アミノシランカップリング剤が各種ピレスロイド系化合物に与える影響について調べた。
これらの結果は、試験例1の結果と整合するものである。
Claims (12)
- (A)下記式(1):
-Si(R1)3-aXa (1)
(式中、R1は1価炭化水素基又はハロゲン化1価炭化水素基を表し、Xは水素原子、ハロゲン原子、又はアルコキシ基を表し、aは0~3の整数を表す。)
で表される反応性ケイ素基を1分子中に少なくとも1個含有するポリオキシアルキレン系重合体を主成分とする基材、
(B)分子内に加水分解性ケイ素基とアミノ基を有するシランカップリング剤、
(C)下記式(2)又は(3):
で表されるピレスロイド系化合物、及び
(D)ビス-(2,3,3,3-テトラクロロプロピル)エーテル、N-(2-エチルヘキシル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド、及びピペロニルブトキシドからなる群から選ばれる少なくとも1つである共力剤、
を含む、匍匐害虫防除用硬化性組成物。 - 前記シランカップリング剤は、下記式(4):
R5 3-nMenSi-Z-Y (4)
(式中、R5はメトキシ基、エトキシ基、又は2-メトキシエトキシ基を表し、Meはメチル基を表し、Zはエチレン基又はプロピレン基を表し、Yはアミノ基、フェニルアミノ基、又はNH-(2-アミノエチル)基を表し、nは0又は1を表す。)
で表される化合物からなる、請求項1に記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。 - 前記ピレスロイド系化合物が、ペルメトリン、レスメトリン、ビフェントリン、及びトランスフルトリンからなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1又は2に記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
- 前記共力剤が、N-(2-エチルヘキシル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト-5-エン-2,3-ジカルボキシイミド及びピペロニルブトキシドからなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1~3のいずれかに記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
- 前記ピレスロイド系化合物の含有量が0.1重量%~3.0重量%である、請求項1~4のいずれかに記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
- (A)100重量部に対し、(B)を0.3重量部~10重量部、(C)を0.1重量部~15重量部、(D)を0.1重量部~30重量部含む、請求項1~5のいずれかに記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
- 前記反応性ケイ素基が、トリメトキシシリル基、メチルジメトキシシリル基、ジメチルメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、メチルジエトキシシリル基、及びメチルジメトキシエトキシシリル基からなる群から選ばれる少なくとも1つである、請求項1~6のいずれかに記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
- 前記ポリオキシアルキレン系重合体が、ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン、又はポリオキシブチレンである、請求項1~7のいずれかに記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
- 前記基材が、さらに反応性ケイ素基を有する(メタ)アクリル酸エステル系重合体を含む、請求項1~8のいずれかに記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
- さらに昆虫成長制御剤、防黴剤、硬化剤、溶剤、充填剤、垂れ防止剤、脱水剤、光安定剤、紫外線吸収剤、及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1つの成分を含む、請求項1~9のいずれかに記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物。
- 請求項1~10のいずれかに記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物を含む、シーリング材。
- 請求項1~10のいずれかに記載の匍匐害虫防除用硬化性組成物又は請求項11に記載のシーリング材を用いて匍匐害虫を防除する、匍匐害虫の防除方法。
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