WO2017159199A1 - 水現像可能なフレキソ印刷用感光性樹脂組成物、及びそれから得られるフレキソ印刷用感光性樹脂原版 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a water-developable photosensitive resin composition for flexographic printing and a photosensitive resin original plate for flexographic printing, which suppresses adhesion of dust, dust, paper powder, etc. to a relief and prevents printed material defects.
- a photosensitive resin printing plate generally used as a flexographic printing plate is formed as follows. First, the photosensitive resin as a raw material is irradiated with active light, and only the photosensitive layer in the relief portion is cured by a radical polymerization reaction (exposure process). Next, the uncured resin other than the relief portion is dissolved and removed with a predetermined cleaning solution (developer) or swelled and dispersed and mechanically removed (development process).
- This forming method is a method in which only a cured portion appears as a relief on the plate surface. The formation method is preferably used because a fine relief can be formed in a short time.
- the high-hardness plate using the polyamide-based photosensitive resin composition has resistance to the ink that forms a coating film by ultraviolet irradiation, and is therefore used for printing applications using UV ink and UV varnish. Yes.
- a low hardness letterpress printing plate that can be used for flexographic printing has a problem of surface adhesion that is considered to be due to flexibility, and there is a problem that dust, dust, paper dust, etc. adhere to the printing plate surface. It was.
- Patent Document 1 proposes a photosensitive resin composition comprising a polyurethane prepolymer containing a specific benzoic acid derivative as an adhesion reducing additive. This document describes that the relief surface is made non-adhesive by irradiating germicidal radiation after subjecting the photosensitive resin composition to exposure and development.
- Patent Document 2 proposes a method for detackifying the surface of many flexographic printing plates obtained by a production method including a washing (developing) step and a post-exposure step.
- This method is a method using a cleaning liquid containing a hydrogen abstracting agent (for example, benzophenone).
- a hydrogen abstracting agent for example, benzophenone
- the surface of the flexographic printing plate relief is formed by irradiating radiation (for example, sterilizing beam for benzophenone) that activates the hydrogen abstracting agent after washing off the uncured resin with such a cleaning liquid.
- irradiating radiation for example, sterilizing beam for benzophenone
- an adhesion reducing additive is contained in the photosensitive resin composition or the cleaning liquid and attempts are made to improve by irradiation with ultraviolet rays, but the effect may change depending on the irradiation time of ultraviolet rays.
- exposure time depends on paper dust at the time of printing (a phenomenon in which ink or printing support or paper dust existing in the environment adheres to the relief during printing) There was a problem.
- Patent Document 3 a technique for reducing the tackiness of the relief surface of a flexographic printing plate by incorporating a long-chain fatty acid having a specific number of carbon atoms in the photosensitive resin composition.
- Patent Document 3 the adhesiveness of the relief surface of the flexographic printing plate can be sufficiently reduced, but a flexographic printing original plate having a photosensitive resin layer composed of this photosensitive resin composition is used for a long period of time. When stored, it has been found that there is a problem that long chain fatty acids in the photosensitive resin composition bleed out to the surface of the photosensitive resin layer.
- the present invention was devised in order to solve the problems of the above-described conventional technology, particularly the technology of Patent Document 3, and its purpose is to provide a relief to a relief while being a low-hardness plate used for flexographic printing.
- An object of the present invention is to provide a high-quality photosensitive resin composition for a flexographic printing original plate that satisfies not only the reduction of adhesion of dust, dust and paper dust and UV ink resistance, but also the long-term storage stability of the printing original plate.
- the inventors of the present invention modified the fatty acid contained in the photosensitive resin composition to have a hydroxyl group in the molecule by esterifying the fatty acid contained in the photosensitive resin composition. This effectively increases the affinity with other components in the photosensitive resin composition and effectively bleeds out the printing plate for a long period of storage while maintaining the ability to reduce the tackiness of the relief surface of the flexographic printing plate.
- the present invention has been found to be able to be prevented, and the present invention has been completed.
- the present invention comprises the following configurations (1) to (5).
- (1) Water containing at least (a) a polyamide and / or a polyamide block copolymer, (b) a crosslinking agent having one or more unsaturated groups, (c) a photopolymerization initiator, and (d) a fatty acid ester.
- a developable photosensitive resin composition for flexographic printing wherein (d) the fatty acid ester has two or more hydroxyl groups and 11 to 23 carbon atoms in the molecule, and in the photosensitive resin composition
- D A photosensitive resin composition for flexographic printing capable of water development, wherein the fatty acid ester content is 0.2 to 6% by weight.
- the photosensitive resin composition comprises (a) 40 to 60% by weight of polyamide and / or polyamide block copolymer, (b) 20 to 50% by weight of a crosslinking agent having one or more unsaturated groups, (C) containing 0.1 to 10% by weight of a photopolymerization initiator, and (a) the polyamide and / or the polyamide block copolymer has a structural unit composed of an amide bond in the molecule in a block shape
- the water-developable photosensitive resin composition for flexographic printing according to (1) which is contained in an amount of 50% by weight or more.
- a photosensitive resin layer comprising a water-developable photosensitive resin composition for flexographic printing according to any one of (1) to (3), a support, and an adhesive layer for bonding them.
- a photosensitive resin original plate for flexographic printing comprising: (5) The photosensitive resin original plate for flexographic printing according to (4), which is used for flexographic printing using UV ink or UV varnish.
- the photosensitive resin composition for flexographic printing of the present invention contains a specific amount of a long-chain fatty acid ester having a hydroxyl group in the molecule and a specific number of carbon atoms, it is formed using this.
- the photosensitive resin original plate can significantly reduce the pressure-sensitive adhesiveness of the relief surface while maintaining relief reproducibility. As a result, dust, dust and paper dust are less likely to adhere to the relief, resulting in the disadvantage of missing printed matter. Not only can it be made difficult, but also the long-term storage stability of the printing original plate can be maintained.
- the photosensitive resin composition for flexographic printing of the present invention is particularly suitable for a flexographic printing original plate using UV ink or UV varnish.
- the photosensitive resin original plate for flexographic printing of the present invention includes a photosensitive resin layer composed of the photosensitive resin composition for flexographic printing of the present invention, an adhesive layer, and a support, and the adhesive layer is sensitive to the support and the photosensitive layer. In order to improve the adhesiveness of the resin layer, it is provided between them.
- the support used for the photosensitive resin original plate of the present invention is flexible, but a material excellent in dimensional stability is preferable, for example, a metal support such as steel, aluminum, copper, nickel, a polyethylene terephthalate film, Mention may be made of a thermoplastic resin support such as a polyethylene naphthalate film, a polybutylene terephthalate film, or a polycarbonate film. Among these, a polyethylene terephthalate film having excellent dimensional stability and sufficiently high viscoelasticity is particularly preferable.
- the thickness of the support is preferably from 50 to 350 ⁇ m, and preferably from 100 to 250 ⁇ m, from the standpoint of mechanical properties, shape stabilization, or handleability during plate making.
- the adhesive layer used in the photosensitive resin original plate of the present invention is provided between the support and the photosensitive resin layer so as to bond both.
- the adhesive layer may be formed from one layer or a plurality of layers.
- the adhesive layer preferably contains a binder component and a pigment, and further contains a leveling agent and a curing agent.
- binder component used in the adhesive layer examples include polyester resin, epoxy resin, polyamide resin, polyimide resin, phenol resin, butadiene resin, polyurethane resin, polystyrene-polyisoprene copolymer resin, and the like. Can be used in or mixed.
- particularly preferred binder components are polyester resins and polyurethane resins in terms of solvent resistance.
- the photosensitive resin layer used for the photosensitive resin original plate of the present invention is composed of the photosensitive resin composition of the present invention.
- the photosensitive resin composition of the present invention comprises (a) a polyamide and / or a polyamide block copolymer, (b) a crosslinking agent having one or more unsaturated groups, (c) a photopolymerization initiator, and (d) It is composed of a fatty acid ester having a hydroxyl group in the molecule.
- the photosensitive resin composition may further contain other additives such as a thermal polymerization inhibitor, a plasticizer, a dye, a pigment, a fragrance, or an antioxidant.
- the polyamide and / or polyamide block copolymer is a polymer compound containing 50% by weight or more, preferably 70% by weight or more of a structural unit composed of an amide bond in the molecule. it can.
- examples include polyether amides, polyether ester amides, tertiary nitrogen-containing polyamides, ammonium salt-type tertiary nitrogen atom-containing polyamides, addition polymers of amide compounds having one or more amide bonds and organic diisocyanate compounds.
- ammonium salt type tertiary nitrogen atom-containing polyamide is preferred.
- the developability is improved by containing an organic acid.
- the organic acid include, but are not limited to, acetic acid, lactic acid, and methacrylic acid.
- the polyamide block copolymer of the present invention may have a urea bond and / or a urethane bond in addition to the amide bond.
- the UV ink has poor UV ink resistance of the photosensitive resin layer because the composition component similar to that of the photosensitive resin composition used for the printing original plate is used. Resistance to UV ink can be improved by using a polyamide having an amide bond and / or a polyamide block copolymer.
- the proportion of component (a) in the photosensitive resin composition is preferably 40 to 60% by weight.
- the polyamide block copolymer is preferably a polyalkylene glycol in that it can impart flexibility. Specific examples of the alkylene glycol include polyethylene glycol and copolymers thereof.
- crosslinking agent having one or more unsaturated groups examples include dipentaerythritol, pentaerythritol, trimethylolpropane, glycerin, ethylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, phthalic acid, ethylene oxide adduct, bisphenol Diglycidyl ether acrylic acid adduct of A or bisphenol F, ethylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, glycerol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, pentaerythritol penta ( Addition reaction product of poly (glycidyl ether) such as (meth) acrylate and dipentaerythritol penta (meth) acrylate and (meth) acrylic acid, such as adipic acid The reaction adducts of valence carboxylic acid and glycerin,
- Examples of the photopolymerization initiator include benzophenones, benzoins, acetophenones, benzyls, benzoin alkyl ethers, benzyl alkyl ketals, anthraquinones, thioxanthones, and the like.
- the proportion of component (c) in the photosensitive resin composition is preferably in the range of 0.1 to 10% by weight.
- the fatty acid ester has two or more hydroxyl groups and 11 to 23 carbon atoms in the molecule, and specifically, a polyhydric alcohol containing two or more hydroxyl groups and the number of carbon atoms.
- Fatty acid esters obtained from 11 to 23 fatty acids may be used.
- the fatty acid is used as it is as a tackiness reducing agent on the relief surface of the flexographic printing plate, but in the present invention, the fatty acid is esterified to have a hydroxyl group in the molecule.
- Examples of the polyhydric alcohol used in the fatty acid ester include glycerin, trimethylolpropane, sorbitan, sorbitol, and polyglycerin.
- the upper limit of the number of hydroxyl groups possessed by the polyhydric alcohol is not particularly limited, but is generally 10 or less.
- the fatty acid used in the fatty acid ester is a compound selected from fatty acids having 11 to 23 carbon atoms. Specifically, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, margaric acid, stearic acid, arachidic acid, and behenic acid are preferable. More preferred are palmitic acid, margaric acid, stearic acid, arachidic acid, and behenic acid having 16 to 22 carbon atoms.
- the proportion of component (d) in the photosensitive resin composition is 0.2 to 6% by weight, preferably 0.4 to 5% by weight.
- the transparency of the plate is lost, the depth of relief after exposure and development (depth of the slit pattern) becomes shallow, and the reproducibility of the relief is significantly impaired.
- the polyhydric alcohol and the fatty acid can be used not only as a single type but also as a mixture of two or more types.
- fatty acid esters obtained from these polyhydric alcohols and fatty acids include glycerol monomyristate, glycerol monolaurate, glycerol monopalmitate, glycerol monostearate, glycerol monobehenate, sorbitan monolaurate, sorbitan Examples thereof include monopalmitate, sorbitan monostearate, sorbitan monooleate, sorbitan trioleate, sorbitan sesquioleate, sorbitan monococoate, sorbitan monocaprate, polyglyceryl monoisostearate.
- the thermal polymerization inhibitor is used to improve the thermal stability of the photosensitive resin layer.
- the thermal polymerization inhibitor include hydroquinones, benzoquinones, phenols, catechols, aromatic amine compounds, bicrinic acids, phenothiazines, ⁇ -naphthoquinones, anthraquinones, nitro compounds, sulfur compounds and the like.
- the amount of the thermal polymerization inhibitor used is preferably 0.001 to 2% by weight, more preferably 0.005 to 1% by weight of the photosensitive resin composition. These compounds can be used not only as a single kind but also as a mixture of two or more kinds.
- the thickness of the photosensitive resin layer is preferably 0.1 to 10 mm. If the thickness of the photosensitive resin layer is small, the relief depth required for use as a printing plate material cannot be obtained. If the thickness is large, the weight of the printing plate material may be suppressed, and there may be a practical defect in handling. is there.
- the photosensitive resin plate composition can be molded into the photosensitive resin layer by any known method such as hot pressing, casting, melt extrusion, solution casting, etc., in addition to the melt molding method.
- the photosensitive resin original plate can be produced by laminating a photosensitive resin layer formed into a sheet shape on a support through an adhesive layer. Moreover, when supplying as a laminated body which laminated
- a plastic film for example, a 125 ⁇ m thick polyester film coated with a transparent, non-adhesive polymer compound having a thickness of 1 to 3 ⁇ m dispersed or dissolved in a developer is used.
- the photosensitive resin original plate having such a laminated structure is exposed by applying actinic rays from above a negative film or a positive film having a transparent image portion in close contact with the photosensitive resin layer. As a result, only the exposed portion is insolubilized and cured.
- a light source such as a high pressure mercury lamp, an ultrahigh pressure mercury lamp, a metal halide lamp, a xenon lamp, or a chemical lamp, usually centered on a wavelength of 300 to 450 nm.
- a non-exposed portion is dissolved and removed with an appropriate solvent, particularly neutral water, to obtain a printing plate having a clear image portion.
- an appropriate solvent particularly neutral water
- the effect of using the photosensitive resin composition of the present invention is shown by the following examples, but the present invention is not limited thereto.
- the part in an Example means a weight part.
- surface also means a weight part.
- a transparent pale yellow alcohol-soluble end having a specific viscosity of 1.5 was essentially a primary amino group, and an oligomer having a number average molecular weight of about 3,000 in which amide bonds were bonded in a block form was obtained.
- An organic diisocyanate compound having isocyanate groups substantially at both ends obtained by dissolving 46 parts of this oligomer in 200 parts of methanol and then reacting 1000 parts of polypropylene glycol (weight average molecular weight: 1000) with 369 parts of hexamethylene diisocyanate. 9 parts were gradually added with stirring. Both reactions were completed at 65 ° C. in about 15 minutes.
- This solution was placed in a petri dish coated with Teflon (registered trademark), and methanol was removed by evaporation, followed by drying under reduced pressure to obtain a polyamide block copolymer (polymer compound 1).
- This polyamide block copolymer is a high molecular compound having a specific viscosity of 2.0, containing 82% by weight of a block component of a structural unit comprising an amide bond, and containing a urea bond and a urethane bond in addition to the amide bond. It was.
- a transparent pale yellow alcohol-soluble end having a specific viscosity of 1.5 was essentially a primary amino group, and an oligomer having a number average molecular weight of about 3,000 in which amide bonds were bonded in a block form was obtained.
- This solution was placed in a petri dish coated with Teflon (registered trademark), and methanol was removed by evaporation, followed by drying under reduced pressure to obtain a polyamide block copolymer (polymer compound 2).
- This polyamide block copolymer is a high molecular compound having a specific viscosity of 2.1, containing 90% by weight of a block unit of a structural unit comprising an amide bond, and containing a urea bond and a urethane bond in addition to the amide bond. It was.
- Example 1 (Preparation of photosensitive resin plate composition) 55 parts of the above polymer compound 1 were dissolved by heating in 100 parts of methanol at 65 ° C., and 9 parts of N-ethyltoluenesulfonic acid amide, 0.001 part of 1,4-naphthoquinone, 0.1 part of hydroquinone monomethyl ether were used as plasticizers. Part was added and dissolved by stirring for 30 minutes.
- the photosensitive resin composition is cast in contact with the adhesive layer of the support, and the coating film side of the cover film is in contact with the photosensitive resin composition.
- the total thickness of the laminator is 1390 ⁇ m.
- a sheet-shaped laminate photosensitive resin plate having a layer thickness of 932 ⁇ m was prepared. Details of the photosensitive resin composition and evaluation results are shown in Table 1.
- Example 2 Preparation of photosensitive resin plate composition
- 55 parts of the above polymer compound 1 were dissolved by heating in 100 parts of methanol at 65 ° C., and 9 parts of N-ethyltoluenesulfonic acid amide, 0.001 part of 1,4-naphthoquinone, 0.1 part of hydroquinone monomethyl ether were used as plasticizers. Part was added and dissolved by stirring for 30 minutes.
- Example 3 Preparation of photosensitive resin plate composition
- 55 parts of the above polymer compound 1 were dissolved by heating in 100 parts of methanol at 65 ° C., and 9 parts of N-ethyltoluenesulfonic acid amide, 0.001 part of 1,4-naphthoquinone, 0.1 part of hydroquinone monomethyl ether were used as plasticizers. Part was added and dissolved by stirring for 30 minutes.
- Example 4 Preparation of photosensitive resin plate composition
- 55 parts of the above polymer compound 1 were dissolved by heating in 100 parts of methanol at 65 ° C., and 9 parts of N-ethyltoluenesulfonic acid amide, 0.001 part of 1,4-naphthoquinone, 0.1 part of hydroquinone monomethyl ether were used as plasticizers. Part was added and dissolved by stirring for 30 minutes.
- Example 5 Preparation of photosensitive resin plate composition
- 55 parts of the above polymer compound 1 were dissolved by heating in 100 parts of methanol at 65 ° C., and 9 parts of N-ethyltoluenesulfonic acid amide, 0.001 part of 1,4-naphthoquinone, 0.1 part of hydroquinone monomethyl ether were used as plasticizers. Part was added and dissolved by stirring for 30 minutes.
- Example 6 Preparation of photosensitive resin plate composition
- 55 parts of the above polymer compound 1 were dissolved by heating in 100 parts of methanol at 65 ° C., and 9 parts of N-ethyltoluenesulfonic acid amide, 0.001 part of 1,4-naphthoquinone, 0.1 part of hydroquinone monomethyl ether were used as plasticizers. Part was added and dissolved by stirring for 30 minutes.
- Example 7 Preparation of photosensitive resin plate composition
- 55 parts of the above polymer compound 1 were dissolved by heating in 100 parts of methanol at 65 ° C., and 9 parts of N-ethyltoluenesulfonic acid amide, 0.001 part of 1,4-naphthoquinone, 0.1 part of hydroquinone monomethyl ether were used as plasticizers. Part was added and dissolved by stirring for 30 minutes.
- Example 8 (Preparation of photosensitive resin plate composition) 55 parts of the above polymer compound 1 were dissolved by heating in 100 parts of methanol at 65 ° C., and 9.0 parts of N-ethyltoluenesulfonic acid amide, 0.001 part of 1,4-naphthoquinone, 0 part of hydroquinone monomethyl ether were used as plasticizers. .1 part was added and dissolved by stirring for 30 minutes.
- Example 9 Preparation of photosensitive resin plate composition
- 55 parts of the above polymer compound 1 are dissolved in 100 parts of methanol by heating at 65 ° C., and 6 parts of N-ethyltoluenesulfonic acid amide, 0.001 part of 1,4-naphthoquinone, 0.1 part of hydroquinone monomethyl ether are used as plasticizers. Part was added and dissolved by stirring for 30 minutes.
- Example 10 (Preparation of photosensitive resin plate composition) 55 parts of the above polymer compound 1 were dissolved by heating in 100 parts of methanol at 65 ° C., and 9 parts of N-ethyltoluenesulfonic acid amide, 0.001 part of 1,4-naphthoquinone, 0.1 part of hydroquinone monomethyl ether were used as plasticizers. Part was added and dissolved by stirring for 30 minutes.
- Example 11 Preparation of photosensitive resin plate composition
- 55 parts of the above polymer compound 1 were dissolved by heating in 100 parts of methanol at 65 ° C., and 9 parts of N-ethyltoluenesulfonic acid amide, 0.001 part of 1,4-naphthoquinone, 0.1 part of hydroquinone monomethyl ether were used as plasticizers. Part was added and dissolved by stirring for 30 minutes.
- Example 12 Preparation of photosensitive resin plate composition
- 55 parts of the above polymer compound 1 were dissolved by heating in 100 parts of methanol at 65 ° C., and 9 parts of N-ethyltoluenesulfonic acid amide, 0.001 part of 1,4-naphthoquinone, 0.1 part of hydroquinone monomethyl ether were used as plasticizers. Part was added and dissolved by stirring for 30 minutes.
- Example 13 Preparation of photosensitive resin plate composition
- 55 parts of the above polymer compound 1 were dissolved by heating in 100 parts of methanol at 65 ° C., and 7 parts of N-ethyltoluenesulfonic acid amide, 0.001 part of 1,4-naphthoquinone, 0.1 part of hydroquinone monomethyl ether were used as plasticizers. Part was added and dissolved by stirring for 30 minutes.
- Example 14 (Preparation of photosensitive resin plate composition) 55 parts of the above polymer compound 2 were dissolved by heating in 100 parts of methanol at 65 ° C., and 9 parts of N-ethyltoluenesulfonic acid amide, 0.001 part of 1,4-naphthoquinone, 0.1 part of hydroquinone monomethyl ether were used as plasticizers. Part was added and dissolved by stirring for 30 minutes.
- Example 15 (Preparation of photosensitive resin plate composition) 55 parts of the above polymer compound 3 were dissolved in 100 parts of methanol by heating at 65 ° C., and 9 parts of N-ethyltoluenesulfonic acid amide, 0.001 part of 1,4-naphthoquinone, 0.1 part of hydroquinone monomethyl ether were used as plasticizers. Part was added and dissolved by stirring for 30 minutes.
- Example 16 (Preparation of photosensitive resin plate composition) 50 parts of the above polymer compound 1 was dissolved in 100 parts of methanol by heating at 65 ° C., and 9 parts of N-ethyltoluenesulfonic acid amide, 0.001 part of 1,4-naphthoquinone, 0.1 part of hydroquinone monomethyl ether were used as plasticizers. Part was added and dissolved by stirring for 30 minutes.
- Comparative Example 1 (Preparation of photosensitive resin plate composition) 55 parts of the above polymer compound 1 were dissolved in 100 parts of methanol by heating at 65 ° C., and 11 parts of N-ethyltoluenesulfonic acid amide, 0.001 part of 1,4-naphthoquinone, 0.1 part of hydroquinone monomethyl ether were used as plasticizers. Part was added and dissolved by stirring for 30 minutes.
- Comparative Example 2 Preparation of photosensitive resin plate composition
- 55 parts of the above polymer compound 1 were dissolved by heating in 100 parts of methanol at 65 ° C., and 9 parts of N-ethyltoluenesulfonic acid amide, 0.001 part of 1,4-naphthoquinone, 0.1 part of hydroquinone monomethyl ether were used as plasticizers. Part was added and dissolved by stirring for 30 minutes.
- Comparative Example 3 Preparation of photosensitive resin plate composition 55 parts of the above polymer compound 2 were dissolved by heating in 100 parts of methanol at 65 ° C., and 9 parts of N-ethyltoluenesulfonic acid amide, 0.001 part of 1,4-naphthoquinone, 0.1 part of hydroquinone monomethyl ether were used as plasticizers. Part was added and dissolved by stirring for 30 minutes.
- EXCEPAR MY-M (Kao Corporation: myristyl myristate), 4 parts of lactic acid, 18 parts of water, 1 part of benzyl dimethyl ketal as a photopolymerization initiator, and propylene glycol diglycidyl ether as a photopolymerizable unsaturated compound 28 parts of an acrylic acid adduct was added and dissolved with stirring for 30 minutes. Next, the temperature was gradually raised to distill methanol and water, and the mixture was concentrated until the temperature in the kettle reached 110 ° C. At this stage, a fluid and viscous photosensitive resin composition was obtained. (Preparation of photosensitive resin plate) was performed in the same manner as in Example 1. Details of the photosensitive resin composition and evaluation results are shown in Table 1.
- Comparative Example 4 Preparation of photosensitive resin plate composition 55 parts of the above polymer compound 1 were dissolved by heating in 100 parts of methanol at 65 ° C., and 9 parts of N-ethyltoluenesulfonic acid amide, 0.001 part of 1,4-naphthoquinone, 0.1 part of hydroquinone monomethyl ether were used as plasticizers. Part was added and dissolved by stirring for 30 minutes.
- Comparative Example 5 Preparation of photosensitive resin plate composition 55 parts of the above polymer compound 1 were dissolved by heating in 100 parts of methanol at 65 ° C., and 9 parts of N-ethyltoluenesulfonic acid amide, 0.001 part of 1,4-naphthoquinone, 0.1 part of hydroquinone monomethyl ether were used as plasticizers. Part was added and dissolved by stirring for 30 minutes.
- Comparative Example 6 Preparation of photosensitive resin plate composition 55 parts of the above polymer compound 1 are dissolved in 100 parts of methanol by heating at 65 ° C., and 6 parts of N-ethyltoluenesulfonic acid amide, 0.001 part of 1,4-naphthoquinone, 0.1 part of hydroquinone monomethyl ether are used as plasticizers. Part was added and dissolved by stirring for 30 minutes.
- the photosensitive resin composition is disposed in contact with the adhesive layer of the support, and the coating film side of the cover film is in contact with the photosensitive resin composition.
- the total thickness of the photosensitive resin layer is 1390 ⁇ m.
- a photosensitive resin plate was prepared by heat press heated to 100 ° C. so as to form a sheet-like laminate having a thickness of 932 ⁇ m. Details of the photosensitive resin composition and evaluation results are shown in Table 1.
- the 125 ⁇ m polyester film is peeled off and the inspection negative film is brought into close contact with a vacuum, and is exposed using actinic rays (light source Philips 10R, illuminance 9 mW / cm 2 at 365 nm).
- actinic rays light source Philips 10R, illuminance 9 mW / cm 2 at 365 nm.
- the step guide was irradiated at an exposure time of 16 steps from a distance of 5 cm from the surface of the conductive resin.
- Inspection negative film image is halftone dot 150 lines 2%-95% Independent points Diameter 200 ⁇ m, 300 ⁇ m Independent thin lines 40 ⁇ m, 50 ⁇ m Relief depth Line with slit width 300 ⁇ m Step guide What has a gray scale negative film for sensitivity measurement was used.
- the evaluation results were evaluated with halftone dots, independent points, and independent thin lines that were reproduced without any distortion due to lack of the image of the above-mentioned portion of the relief.
- the evaluation results were displayed according to the following criteria.
- ⁇ Image is missing, no halftone dot, independent point, independent thin line is reproduced, and slit depth of 300 ⁇ m slit width is reproduced by 50 ⁇ m or more.
- X Image is missing, no halftone dot, independent point, Independent thin lines are not reproduced, and the slit width is 300 ⁇ m and the slit depth is 50 ⁇ m or less.
- the adhesive layer film surface of the produced relief was attached to an iron plate with a double-sided tape, and the relief was tilted and installed so that the inclination angle was 5 °. Thereafter, a steel sphere having a diameter of 11 mm and a weight of 5.5 g was placed on the surface of the upper part of the relief, and the time for rolling 120 mm was measured and evaluated.
- the evaluation results were displayed according to the following criteria. ⁇ : Rolled within 3 seconds ⁇ : Rolled over 3 seconds within 10 seconds ⁇ : Rolled over 10 seconds
- the solid printing omission evaluation was carried out by using a Flexure printing machine (manufactured by MK Corporation: FPR302) using Bestcure (manufactured by T & K TOKA Co., Ltd.) as ink and Thunderbird coat (manufactured by Chuetsu Pulp Co., Ltd.) as printing paper.
- anilox uses an 800-line anilox roll
- cushion sheet uses SA3120LL18 (manufactured by ROGERS CORPORATION), and adjusts the printing pressure (distance where the relief is pushed into the paper) so that the solid ink density is 1.6 abs.
- the printing speed was 40 m / min, and the number of missing prints at the time when 1000 shots were printed was evaluated.
- the evaluation results were displayed according to the following criteria.
- ⁇ Number of omissions is less than 5
- Number of omissions is 5 or more and less than 10
- Number of omissions is 10 or more
- a relief was prepared for each storage sample under the same conditions as those for the relief image reproducibility evaluation. After the preparation, it was immersed in a solvent (methyl ethyl ketone) for 6 hours to confirm whether or not the relief image was peeled off. When the relief image reproducibility was poor, the evaluation was impossible because the evaluation could not be performed.
- the evaluation results were displayed according to the following criteria. ⁇ : Both A and B were not confirmed to be peeled on the relief image. ⁇ : No relief image was confirmed on A, but the relief image was confirmed to be peeled on B.
- XX Both A and B were relief Reproducibility evaluation was x evaluation, or relief images were confirmed to peel off for both A and B
- Examples 1 to 16 within the scope of the present invention are plate performance (developability, relief image reproducibility), adhesive evaluation (sphere rolling evaluation, printability evaluation), storage It is excellent in both stability evaluation (presence / absence of bleed out, adhesive performance).
- the comparative example 1 which does not contain the fatty acid ester of (d) component is inferior to adhesive evaluation (sphere rolling evaluation, printability evaluation).
- the comparative example 2 which contains a fatty acid similarly to patent document 3 instead of the fatty acid ester of a component is inferior in storage stability evaluation (the presence or absence of a bleed-out, adhesive performance).
- Comparative Example 3 containing a fatty acid ester having no hydroxyl group in the molecule and having too many carbon atoms instead of the fatty acid ester of component (d) is inferior in storage stability evaluation (presence of bleeding out, adhesion performance).
- Comparative Example 4 in which the fatty acid ester as the component (d) has too many carbon atoms is inferior in relief image reproducibility and storage stability evaluation (presence of bleeding out, adhesion performance).
- Comparative Example 5 in which the fatty acid ester as the component (d) has too few carbon atoms is inferior in tackiness evaluation (spherical rolling evaluation, printability evaluation).
- Comparative Example 6 in which the content of the fatty acid ester as the component (d) is too high is inferior in relief image reproducibility and adhesive performance.
- Comparative Example 7 containing latex instead of the component (a) polyamide and / or polyamide block copolymer is inferior in developability, tackiness evaluation (spherical rolling evaluation, printability evaluation), and adhesion performance
- the present invention although it is a resin plate having long-term storage stability, it is possible to produce a relief having a low surface adhesiveness, further reducing defects during printing, and improving printing quality. It is also very easy to do. Therefore, the present invention is expected to greatly contribute to the industrial world.
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Abstract
Description
(1)少なくとも(a)ポリアミド及び/又はポリアミドブロック共重合体、(b)1つ以上の不飽和基を有する架橋剤、(c)光重合開始剤、及び(d)脂肪酸エステルを含有する水現像可能なフレキソ印刷用感光性樹脂組成物であって、(d)脂肪酸エステルが、2個以上のヒドロキシル基と11~23個の炭素原子を分子内に有すること、及び感光性樹脂組成物中の(d)脂肪酸エステルの含有量が、0.2~6重量%であることを特徴とする水現像可能なフレキソ印刷用感光性樹脂組成物。
(2)感光性樹脂組成物が、(a)ポリアミド及び/又はポリアミドブロック共重合体を40~60重量%、(b)1つ以上の不飽和基を有する架橋剤を20~50重量%、(c)光重合開始剤を0.1~10重量%含有すること、及び(a)ポリアミド及び/又はポリアミドブロック共重合体が、分子中に、アミド結合で構成された構造単位をブロック状に50重量%以上含有することを特徴とする(1)に記載の水現像可能なフレキソ印刷用感光性樹脂組成物。
(3)(d)脂肪酸エステルが、モノステアリン酸グリセロール、ソルビタンモノステアレート又はモノイソステアリン酸ポリグリセルであることを特徴とする(1)又は(2)に記載の水現像可能なフレキソ印刷用感光性樹脂組成物。
(4)(1)~(3)のいずれかに記載の水現像可能なフレキソ印刷用感光性樹脂組成物から構成される感光性樹脂層、支持体、及びそれらを接着するための接着層を含むことを特徴とするフレキソ印刷用感光性樹脂原版。
(5)UVインキ又はUVニスを用いたフレキソ印刷に用いることを特徴とする(4)に記載のフレキソ印刷用感光性樹脂原版。
ε-カプロラクタム50部、N,N’-ビス(γ-アミノプロピル)ピペラジンアジペート56部、1,3-ビスアミノメチルシクロヘキサンアジペート6.3部および水10部を反応器に入れ、充分な窒素置換を行った後に密閉して徐々に加熱した。内圧が10kg/cm2に達した時点から、反応器内の水を徐々に留出させて1時間で常圧に戻し、その後1.0時間常圧で反応させた。最高重合温度は220℃であった。比粘度1.5の透明淡黄色のアルコール可溶性の両末端が実質的に第1級アミノ基であり、アミド結合がブロック状に結合した数平均分子量が約3,000のオリゴマーを得た。このオリゴマー46部をメタノール200部に溶解した後に、ポリプロピレングリコール(重量平均分子量:1000)1000部とヘキサメチレンジイソシアネート369部を反応させて得られた実質的に両末端にイソシアネート基を有する有機ジイソシアネート化合物9部を撹拌下徐々に添加した。両者の反応は、65℃、約15分で完了した。この溶液をテフロン(登録商標)コートしたシャーレに取り、メタノールを蒸発除去した後、減圧乾燥して、ポリアミドブロック共重合体(高分子化合物1)を得た。このポリアミドブロック共重合体は、比粘度が2.0であり、アミド結合からなる構造単位のブロック成分を82重量%含有し、アミド結合以外にウレア結合及びウレタン結合を含有する高分子化合物であった。
ε-カプロラクタム50部、N,N’-ビス(γ-アミノプロピル)ピペラジンアジペート56部、1,3-ビスアミノメチルシクロヘキサンアジペート6.3部および水10部を反応器に入れ、充分な窒素置換を行った後に密閉して徐々に加熱した。内圧が10kg/cm2に達した時点から、反応器内の水を徐々に留出させて1時間で常圧に戻し、その後1.0時間常圧で反応させた。最高重合温度は220℃であった。比粘度1.5の透明淡黄色のアルコール可溶性の両末端が実質的に第1級アミノ基であり、アミド結合がブロック状に結合した数平均分子量が約3,000のオリゴマーを得た。このオリゴマー46部をメタノール200部に溶解した後に、ポリエチレングリコール(重量平均分子量:400)400部とヘキサメチレンジイソシアネート369部を反応させて得られた実質的に両末端にイソシアネート基を有する有機ジイソシアネート化合物5部を撹拌下徐々に添加した。両者の反応は、65℃、約15分で完了した。この溶液をテフロン(登録商標)コートしたシャーレに取り、メタノールを蒸発除去した後、減圧乾燥して、ポリアミドブロック共重合体(高分子化合物2)を得た。このポリアミドブロック共重合体は、比粘度が2.1であり、アミド結合からなる構造単位のブロック成分を90重量%含有し、アミド結合以外にウレア結合及びウレタン結合を含有する高分子化合物であった。
ε-カプロラクタム55部、N,N’-ビス(γ-アミノプロピル)ピペラジンアジペート40部、1,3-ビスアミノメチルシクロヘキサンアジペート7.5部および水100部を反応器に入れ、充分な窒素置換を行った後に密閉して徐々に加熱した。内圧が10kg/cm2に達した時点から、反応器内の水を徐々に留出させて1時間で常圧に戻し、その後1.0時間常圧で反応させ、ポリアミド(高分子化合物3)を得た。このポリアミドの比粘度は2.4であり、アミド結合のみからなる高分子化合物であった。
紫外線吸収剤としてジヒドロチオ-p-トルイジン0.5部をジメチルアミノアセトアミド3.6部に溶解させて、ポリエステル樹脂溶液として“バイロン30SS”(東洋紡(株)製品、固形分濃度30%、分子量20000~25000)100部、触媒として“U-CAT SA102”(サンアプロ(株)製品、DBU-オクチル酸塩組成物)0.2部をジオキサン0.7部に溶解して調合した。次に、多官能イソシアネートとして“コロネートL“(日本ポリウレタン工業(株)製品)10.2部を酢酸エチル1.4部で溶解させて調合し、接着剤組成物溶液を得た。この溶液を188μm厚みの透明ポリエステルフィルム支持体に均一に塗布し、120℃熱風乾燥機で1分間乾燥して塗膜20μmの透明な接着層を有する支持体を得た。
125μmのポリエステルフィルム上に厚み2μmのポリビニルアルコール(AH-26、日本合成化学(株)製)の被膜をコートし、カバーフィルムを作製した。
(感光性樹脂版組成物の作製)
上記の高分子化合物1の55部をメタノール100部に65℃で加熱溶解し、可塑剤としてN-エチルトルエンスルホン酸アミド9部、1,4-ナフトキノン0.001部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加して30分撹拌溶解させた。その後、モノベヘン酸グリセロール2部、乳酸5部、水18部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1部、光重合性不飽和化合物としてプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物28部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。
上記の支持体の接着層に接して上記の感光性樹脂組成物を流延し、上記のカバーフィルムの被膜側を感光性樹脂組成物に接するようにして、ラミネーター全厚みが1390μm、感光性樹脂層の厚みが932μmのシート状積層体の感光性樹脂版を作製した。感光性樹脂組成物の詳細と評価結果を表1に示す。
(感光性樹脂版組成物の作製)
上記の高分子化合物1の55部をメタノール100部に65℃で加熱溶解し、可塑剤としてN-エチルトルエンスルホン酸アミド9部、1,4-ナフトキノン0.001部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加して30分撹拌溶解させた。その後、モノステアリン酸グリセロール2部、乳酸5部、水18部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1部、光重合性不飽和化合物としてプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物28部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。(感光性樹脂版の作製)は、実施例1と同様に行った。感光性樹脂組成物の詳細と評価結果を表1に示す。
(感光性樹脂版組成物の作製)
上記の高分子化合物1の55部をメタノール100部に65℃で加熱溶解し、可塑剤としてN-エチルトルエンスルホン酸アミド9部、1,4-ナフトキノン0.001部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加して30分撹拌溶解させた。その後、モノパルミチン酸グリセロール2部、乳酸5部、水18部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1部、光重合性不飽和化合物としてプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物28部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。(感光性樹脂版の作製)は、実施例1と同様に行った。感光性樹脂組成物の詳細と評価結果を表1に示す。
(感光性樹脂版組成物の作製)
上記の高分子化合物1の55部をメタノール100部に65℃で加熱溶解し、可塑剤としてN-エチルトルエンスルホン酸アミド9部、1,4-ナフトキノン0.001部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加して30分撹拌溶解させた。その後、モノラウリン酸グリセロール2部、乳酸5部、水18部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1部、光重合性不飽和化合物としてプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物28部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。(感光性樹脂版の作製)は、実施例1と同様に行った。感光性樹脂組成物の詳細と評価結果を表1に示す。
(感光性樹脂版組成物の作製)
上記の高分子化合物1の55部をメタノール100部に65℃で加熱溶解し、可塑剤としてN-エチルトルエンスルホン酸アミド9部、1,4-ナフトキノン0.001部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加して30分撹拌溶解させた。その後、モノミリスチン酸グリセロール2部、乳酸5部、水18部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1部、光重合性不飽和化合物としてプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物28部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。(感光性樹脂版の作製)は、実施例1と同様に行った。感光性樹脂組成物の詳細と評価結果を表1に示す。
(感光性樹脂版組成物の作製)
上記の高分子化合物1の55部をメタノール100部に65℃で加熱溶解し、可塑剤としてN-エチルトルエンスルホン酸アミド9部、1,4-ナフトキノン0.001部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加して30分撹拌溶解させた。その後、ソルビタンモノステアレート2部、乳酸5部、水18部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1部、光重合性不飽和化合物としてプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物28部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。(感光性樹脂版の作製)は、実施例1と同様に行った。感光性樹脂組成物の詳細と評価結果を表1に示す。
(感光性樹脂版組成物の作製)
上記の高分子化合物1の55部をメタノール100部に65℃で加熱溶解し、可塑剤としてN-エチルトルエンスルホン酸アミド9部、1,4-ナフトキノン0.001部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加して30分撹拌溶解させた。その後、ソルビタンモノオレエート2部、乳酸5部、水18部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1部、光重合性不飽和化合物としてプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物28部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。(感光性樹脂版の作製)は、実施例1と同様に行った。感光性樹脂組成物の詳細と評価結果を表1に示す。
(感光性樹脂版組成物の作製)
上記の高分子化合物1の55部をメタノール100部に65℃で加熱溶解し、可塑剤としてN-エチルトルエンスルホン酸アミド9.0部、1,4-ナフトキノン0.001部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加して30分撹拌溶解させた。その後、モノステアリン酸グリセロール1部、ソルビタンモノオレエート1部、乳酸5部、水18部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1部、光重合性不飽和化合物としてプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物28部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。(感光性樹脂版の作製)は、実施例1と同様に行った。感光性樹脂組成物の詳細と評価結果を表1に示す。
(感光性樹脂版組成物の作製)
上記の高分子化合物1の55部をメタノール100部に65℃で加熱溶解し、可塑剤としてN-エチルトルエンスルホン酸アミド6部、1,4-ナフトキノン0.001部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加して30分撹拌溶解させた。その後、SフェイスIS-401P(阪本薬品工業株式会社製:モノイソステアリン酸ポリグリセル)5部、乳酸5部、水18部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1部、光重合性不飽和化合物としてプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物28部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。(感光性樹脂版の作製)は、実施例1と同様に行った。感光性樹脂組成物の詳細と評価結果を表1に示す。
(感光性樹脂版組成物の作製)
上記の高分子化合物1の55部をメタノール100部に65℃で加熱溶解し、可塑剤としてN-エチルトルエンスルホン酸アミド9部、1,4-ナフトキノン0.001部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加して30分撹拌溶解させた。その後、ソルビタンモノステアレート0.3部、乳酸5部、水18部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1部、光重合性不飽和化合物としてプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物29.7部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。(感光性樹脂版の作製)は、実施例1と同様に行った。感光性樹脂組成物の詳細と評価結果を表1に示す。
(感光性樹脂版組成物の作製)
上記の高分子化合物1の55部をメタノール100部に65℃で加熱溶解し、可塑剤としてN-エチルトルエンスルホン酸アミド9部、1,4-ナフトキノン0.001部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加して30分撹拌溶解させた。その後、ソルビタンモノステアレート0.6部、乳酸5部、水18部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1部、光重合性不飽和化合物としてプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物29.4部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。(感光性樹脂版の作製)は、実施例1と同様に行った。感光性樹脂組成物の詳細と評価結果を表1に示す。
(感光性樹脂版組成物の作製)
上記の高分子化合物1の55部をメタノール100部に65℃で加熱溶解し、可塑剤としてN-エチルトルエンスルホン酸アミド9部、1,4-ナフトキノン0.001部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加して30分撹拌溶解させた。その後、ソルビタンモノステアレート1部、乳酸5部、水18部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1部、光重合性不飽和化合物としてプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物29部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。(感光性樹脂版の作製)は、実施例1と同様に行った。感光性樹脂組成物の詳細と評価結果を表1に示す。
(感光性樹脂版組成物の作製)
上記の高分子化合物1の55部をメタノール100部に65℃で加熱溶解し、可塑剤としてN-エチルトルエンスルホン酸アミド7部、1,4-ナフトキノン0.001部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加して30分撹拌溶解させた。その後、ソルビタンモノステアレート5部、乳酸5部、水18部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1部、光重合性不飽和化合物としてプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物27部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。(感光性樹脂版の作製)は、実施例1と同様に行った。感光性樹脂組成物の詳細と評価結果を表1に示す。
(感光性樹脂版組成物の作製)
上記の高分子化合物2の55部をメタノール100部に65℃で加熱溶解し、可塑剤としてN-エチルトルエンスルホン酸アミド9部、1,4-ナフトキノン0.001部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加して30分撹拌溶解させた。その後、ソルビタンモノステアレート2部、乳酸5部、水18部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1部、光重合性不飽和化合物としてプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物28部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。(感光性樹脂版の作製)は、実施例1と同様に行った。感光性樹脂組成物の詳細と評価結果を表1に示す。
(感光性樹脂版組成物の作製)
上記の高分子化合物3の55部をメタノール100部に65℃で加熱溶解し、可塑剤としてN-エチルトルエンスルホン酸アミド9部、1,4-ナフトキノン0.001部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加して30分撹拌溶解させた。その後、ソルビタンモノステアレート2部、乳酸5部、水18部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1部、光重合性不飽和化合物としてプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物28部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。(感光性樹脂版の作製)は、実施例1と同様に行った。感光性樹脂組成物の詳細と評価結果を表1に示す。
(感光性樹脂版組成物の作製)
上記の高分子化合物1の50部をメタノール100部に65℃で加熱溶解し、可塑剤としてN-エチルトルエンスルホン酸アミド9部、1,4-ナフトキノン0.001部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加して30分撹拌溶解させた。その後、モノステアリン酸グリセロール5部、乳酸5部、水18部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1部、光重合性不飽和化合物としてグリセリンジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物30部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。(感光性樹脂版の作製)は、実施例1と同様に行った。感光性樹脂組成物の詳細と評価結果を表1に示す。
(感光性樹脂版組成物の作製)
上記の高分子化合物1の55部をメタノール100部に65℃で加熱溶解し、可塑剤としてN-エチルトルエンスルホン酸アミド11部、1,4-ナフトキノン0.001部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加して30分撹拌溶解させた。その後、乳酸5部、水18部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1部、光重合性不飽和化合物としてプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物28部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。(感光性樹脂版の作製)は、実施例1と同様に行った。感光性樹脂組成物の詳細と評価結果を表1に示す。
(感光性樹脂版組成物の作製)
上記の高分子化合物1の55部をメタノール100部に65℃で加熱溶解し、可塑剤としてN-エチルトルエンスルホン酸アミド9部、1,4-ナフトキノン0.001部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加して30分撹拌溶解させた。その後、ステアリン酸3部、乳酸4部、水18部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1部、光重合性不飽和化合物としてプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物28部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。(感光性樹脂版の作製)は、実施例1と同様に行った。感光性樹脂組成物の詳細と評価結果を表1に示す。
(感光性樹脂版組成物の作製)
上記の高分子化合物2の55部をメタノール100部に65℃で加熱溶解し、可塑剤としてN-エチルトルエンスルホン酸アミド9部、1,4-ナフトキノン0.001部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加して30分撹拌溶解させた。その後、エキセパール MY‐M(花王株式会社製:ミリスチン酸ミリスチル)3部、乳酸4部、水18部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1部、光重合性不飽和化合物としてプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物28部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。(感光性樹脂版の作製)は、実施例1と同様に行った。感光性樹脂組成物の詳細と評価結果を表1に示す。
(感光性樹脂版組成物の作製)
上記の高分子化合物1の55部をメタノール100部に65℃で加熱溶解し、可塑剤としてN-エチルトルエンスルホン酸アミド9部、1,4-ナフトキノン0.001部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加して30分撹拌溶解させた。その後、モノリグノセリン酸グリセロール2部、乳酸5部、水18部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1部、光重合性不飽和化合物としてプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物28部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。(感光性樹脂版の作製)は、実施例1と同様に行った。感光性樹脂組成物の詳細と評価結果を表1に示す。
(感光性樹脂版組成物の作製)
上記の高分子化合物1の55部をメタノール100部に65℃で加熱溶解し、可塑剤としてN-エチルトルエンスルホン酸アミド9部、1,4-ナフトキノン0.001部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加して30分撹拌溶解させた。その後、モノカプリン酸グリセロール2部、乳酸5部、水18部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1部、光重合性不飽和化合物としてプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物28部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。(感光性樹脂版の作製)は、実施例1と同様に行った。感光性樹脂組成物の詳細と評価結果を表1に示す。
(感光性樹脂版組成物の作製)
上記の高分子化合物1の55部をメタノール100部に65℃で加熱溶解し、可塑剤としてN-エチルトルエンスルホン酸アミド6部、1,4-ナフトキノン0.001部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部を添加して30分撹拌溶解させた。その後、ソルビタンモノステアレート8部、乳酸5部、水18部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1部、光重合性不飽和化合物としてプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物25部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、徐々に昇温してメタノールと水を留出させて、釜内の温度が110℃となるまで濃縮した。この段階で流動性のある粘稠な感光性樹脂組成物を得た。(感光性樹脂版の作製)は、実施例1と同様に行った。感光性樹脂組成物の詳細と評価結果を表1に示す。
(感光性樹脂版組成物の作製)
水100部、トルエン10部に対して、NBRラテックス(日本ゼオン製:Nipol LX531B)を固形分が55部になるよう添加し、可塑剤としてN-エチルトルエンスルホン酸アミド9.0部、1,4-ナフトキノン0.001部、ハイドロキノンモノメチルエーテル0.1部、SフェイスIS-401P(阪本薬品工業株式会社製:モノイソステアリン酸ポリグリセル)を2部、乳酸5部、光重合開始剤としてベンジルジメチルケタール1部、光重合性不飽和化合物としてプロピレングリコールジグリシジルエーテルのアクリル酸付加物28部を添加して30分撹拌溶解させた。次いで、ニーダーを用いて、混練りと水分の除去を行い、固形の感光性樹脂組成物を得た。
上記の支持体の接着層に接して上記の感光性樹脂組成物を配置し、上記のカバーフィルムの被膜側を感光性樹脂組成物に接するようにして、全厚みが1390μm、感光性樹脂層の厚みが932μmのシート状積層体になるよう100℃に加熱したヒートプレスにより感光性樹脂版を作製した。感光性樹脂組成物の詳細と評価結果を表1に示す。
露光していない版において、ブラシ式ウォッシャー(120μmφナイロンブラシ、日本電子精機(株)制作JW-A2-PD型)で水道水を現像液として使用し、30℃での現像時間を指標に現像性を評価した。
評価結果は以下の基準で表示した。
○:3分以内に現像できたもの
△:3分超5分以内に現像できたもの
×:7分以内に現像できなかったもの
××:水道水で現像できなかったもの
生版を7日間以上25℃の環境下で保管した後に、125μmのポリエステルフイルムを剥離して検査ネガフイルムを真空密着させ、活性光線(光源Philips10R、365nmにおける照度9mW/cm2)を用いて感光性樹脂表面より高さ5cmの距離からステップガイドが16段を示す露光時間で照射した。
検査ネガフィルムの画像は
網点 150線 2%~95%
独立点 直径200μm、300μmの点
独立細線 40μm、50μmの線
レリーフ深度 スリット幅300μmの線
ステップガイド 感度測定用グレイスケールネガフイルム
があるものを使用した。
評価結果は以下の基準で表示した。
○:画像が欠け、よれがなく網点、独立点、独立細線が再現され、かつスリット幅300μmのスリット深度が50μm以上再現できたもの
×:画像が欠け、よれがなく網点、独立点、独立細線が再現されず、かつスリット幅300μmのスリット深度が50μm以下で再現したもの
生版を7日間以上保管した後に、125μmのポリエステルフイルムを剥離して150×100mmのベタ画像(150×100mmの全面露光可能な画像)があるネガフィルムを真空密着させ、活性光線(光源Philips10R、365nmにおける照度9mW/cm2)を用いて感光性樹脂表面より高さ5cmの距離からステップガイドが16段を示す露光時間で照射した。次にブラシ式ウォッシャー(120μmφナイロンブラシ、日本電子精機(株)制作JW-A2-PD型)で水道水を現像液として使用し、30℃で現像してレリーフ画像を得た。また、上記現像評価で×になったものは感光性樹脂組成物の作製に使用したメタノールを現像液として使用し、120μmφナイロンブラシを用いて20℃で現像を行った。その後、70℃で10分間、温風乾燥した後に同一の活性光線にて2分間後露光して得られた印刷用レリーフを作製した。更に、上記現像評価で××になったものは、感光性樹脂組成物の作製に使用したトルエンを現像液として使用し、120μmφナイロンブラシを用いて20℃で現像を行った。その後、70℃で10分間、温風乾燥した後に同一の活性光線にて2分間後露光して得られた印刷用レリーフを作製した。
評価結果は以下の基準で表示した。
○:3秒以内に転がったもの
△:3秒超10秒以内に転がったもの
×:転がるのに10秒以上かかったもの
生版を7日間以上保管した後に、125μmのポリエステルフイルムを剥離して150×100mmのベタ画像(150×100mmの全面露光可能な画像)があるネガフィルムを真空密着させ、活性光線(光源Philips10R、365nmにおける照度9mW/cm2)を用いて感光性樹脂表面より高さ5cmの距離からステップガイドが16段を示す露光時間で照射した。次にブラシ式ウォッシャー(120μmφナイロンブラシ、日本電子精機(株)制作JW-A2-PD型)で水道水を現像液として使用し、30℃で現像してレリーフ画像を得た。また、上記現像評価で×になったものは感光性樹脂組成物の作製に使用したメタノールを現像液として使用し、120μmφナイロンブラシを用いて20℃で現像を行った。その後、70℃で10分間、温風乾燥した後に同一の活性光線にて2分間後露光して得られた印刷用レリーフを作製した。
評価結果は以下の基準で表示した。
○:抜けの数が5個未満
△:抜けの数が5個以上10個未満
×:抜けの数が10個以上
生版を25℃の環境下で7日間保管したサンプルAと、生版を55℃の環境下で90日間保管した後、25℃の環境下で7日間保管したサンプルBを用意し、保存性安定性の評価を行った。
まず、サンプルBについて、125μmのポリエステルフィルムを剥離した際の表層のブリードアウトの有無を確認した。
評価結果は以下の基準で表示した。
○:ブリードアウトしていなかったもの
×:ブリードアウトしていたもの
評価結果は以下の基準で表示した。
○:AとBともにレリーフ画像に剥がれが確認されなかったもの
×:Aではレリーフ画像の剥がれは確認されなかったが、Bではレリーフ画像の剥がれが確認されたもの
××:AとBともにレリーフ再現性評価で×評価であったもの、もしくはAとBともにレリーフ画像の剥がれが確認されたもの
Claims (5)
- 少なくとも(a)ポリアミド及び/又はポリアミドブロック共重合体、(b)1つ以上の不飽和基を有する架橋剤、(c)光重合開始剤、及び(d)脂肪酸エステルを含有する水現像可能なフレキソ印刷用感光性樹脂組成物であって、(d)脂肪酸エステルが、2個以上のヒドロキシル基と11~23個の炭素原子を分子内に有すること、及び感光性樹脂組成物中の(d)脂肪酸エステルの含有量が、0.2~6重量%であることを特徴とする水現像可能なフレキソ印刷用感光性樹脂組成物。
- 感光性樹脂組成物が、(a)ポリアミド及び/又はポリアミドブロック共重合体を40~60重量%、(b)1つ以上の不飽和基を有する架橋剤を20~50重量%、(c)光重合開始剤を0.1~10重量%含有すること、及び(a)ポリアミド及び/又はポリアミドブロック共重合体が、分子中に、アミド結合で構成された構造単位をブロック状に50重量%以上含有することを特徴とする請求項1に記載の水現像可能なフレキソ印刷用感光性樹脂組成物。
- (d)脂肪酸エステルが、モノステアリン酸グリセロール、ソルビタンモノステアレート又はモノイソステアリン酸ポリグリセルであることを特徴とする請求項1又は2に記載の水現像可能なフレキソ印刷用感光性樹脂組成物。
- 請求項1~3のいずれかに記載の水現像可能なフレキソ印刷用感光性樹脂組成物から構成される感光性樹脂層、支持体、及びそれらを接着するための接着層を含むことを特徴とするフレキソ印刷用感光性樹脂原版。
- UVインキ又はUVニスを用いたフレキソ印刷に用いることを特徴とする請求項4に記載のフレキソ印刷用感光性樹脂原版。
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