WO2017154626A1 - ４－アルコキシシンナムアルデヒド誘導体を有効成分とする香味変調剤 - Google Patents

４－アルコキシシンナムアルデヒド誘導体を有効成分とする香味変調剤 Download PDF

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藤原　聡
賢治 原口
陽 福本
寛子 赤尾
和也 川畑
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長谷川香料株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a flavor modulator having a specific aroma and sweetness and containing 4-alkoxycinnamaldehyde as an active ingredient. More specifically, the present invention relates to a fragrance composition for food and drink containing the compound as an active ingredient (hereinafter also referred to as a fragrance composition), and a food and drink containing these flavor modulators or fragrance compositions for food and drink. Furthermore, the present invention relates to a method for imparting or enhancing aroma of food or drink and a method for imparting or enhancing sweetness of food or drink, in which the compound is contained in the food or drink.
  • Perfume compounds are compounds that stimulate the sense of smell, but there are tens of thousands of types.
  • the flavor of food and drink is considered to be a sense in which olfactory stimulation and taste stimulation are integrated in the brain. That is, the olfactory stimulus is a combination of a compound that mainly stimulates olfaction, such as a fragrance compound, and a compound (salt, sugar, sodium glutamate, etc.) that mainly stimulates the taste, and the flavor of the whole food and drink is formed.
  • a search for compounds that stimulate taste simultaneously with olfaction among compounds having aroma has been actively conducted and used to improve the overall flavor of foods and drinks.
  • Sweetness is one of the five tastes that are the basic elements of taste, and is a useful element for forming the flavor of the entire food and drink. Gomi, including sweetness, is sensed by a collection of taste cells called mirai, which are transmitted to the brain as taste stimuli. Sweetness has recently attracted attention as an element for improving taste, and various sweeteners are used to impart and enhance sweetness.
  • sucrose sugar
  • glucose glucose
  • fructose sugars
  • sucrose has an extremely good sweetness, and also has a taste characteristic that it can impart a rich taste and body feeling to foods and drinks. Furthermore, it is excellent also in terms of physical properties such as moisture retention, imparting viscosity, and reducing water activity.
  • sucrose has long been considered one of the causes of dental caries, and in recent years it has been thought that overdose can cause lifestyle-related diseases. , Tend to refrain from use. In particular, the tendency is strong in luxury goods such as beverages and confectionery, and the trend toward low calories is progressing.
  • sweeteners In response to these consumer demand trends, so-called “high sweetness” such as aspartame, sucralose, acesulfame K, advantame, saccharin, saccharin sodium, stevia, licorice, neotame are used as sweeteners instead of sucrose.
  • These high-intensity sweeteners have a feature as “low-calorie sweeteners” that have a much stronger sweetness than sucrose and can add sweetness to foods and drinks with a small amount of addition.
  • cinnamaldehyde, 4-methoxycinnamaldehyde and the like are known as compounds having a low calorie, flavor and sweetness (Patent Document 1). Moreover, the effect
  • the object of the present invention is low in calories when ingested, has sufficient flavor and sweetness to be used in foods and drinks, and has a so-called “after-feel” like a high-intensity sweetener.
  • An object of the present invention is to provide a fragrance compound that imparts or enhances a preferred fragrance when added to a food or drink, and imparts or enhances sweetness as a taste in addition to the fragrance when added to a food or drink. Moreover, it is providing the fragrance
  • a 4-alkoxycinnamaldehyde derivative which is a compound represented by the following formula (1), has a fragrance such as spicy, waxy, fatty, green, and metallic.
  • a fragrance such as spicy, waxy, fatty, green, and metallic.
  • it when blended in foods and drinks, it has the effect of imparting or enhancing a preferred fragrance without having a bitter taste, astringency or savory taste, and giving or enhancing the sweetness of the food or drink. It was found that the amount was significantly increased compared to 4-methoxycinnamaldehyde, and the present invention was completed.
  • a flavor modulator comprising a compound represented by the following formula (1) as an active ingredient.
  • R shows a C2-C4 hydrocarbon group.
  • B The flavor modulator of (a), wherein the flavor modulation is imparting or enhancing aroma.
  • C The flavor modulating agent according to (a), wherein the flavor modulation is imparting or enhancing sweetness.
  • D A flavor composition for foods and drinks containing the flavor modulator of any one of (a) to (c) as an active ingredient.
  • E A food / beverage product containing the flavor modulating agent according to any one of (a) to (c) or the fragrance composition for food / beverage products of (d).
  • F A method for imparting or enhancing aroma of food or drink, wherein the compound represented by formula (1) of (a) is contained in the food or drink.
  • G A method for imparting or enhancing sweetness of a food or drink, wherein the compound represented by the formula (1) of (a) is contained in the food or drink.
  • the 4-alkoxycinnamaldehyde derivative which is the compound represented by the above formula (1), has a spicy, waxy, fatty, green, metallic-like fragrance, and has a bitter taste, astringency or It has no effect of imparting or enhancing the sweetness of foods and drinks without having a pungent taste.
  • the 4-alkoxycinnamaldehyde derivative which is a compound represented by the above formula (1), has an aroma such as spicy, waxy, fatty, green, metallic-like, and has a bitter taste when blended with food and drink. It does not have astringent taste or gummy taste, and has the effect of imparting or enhancing the sweetness of food and drink.
  • the compound shown by said Formula (1) does not have other miscellaneous taste, when mix
  • R shows a C2-C4 hydrocarbon group.
  • R is preferably an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms or an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms.
  • R when R is an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms, it has the effect of imparting or enhancing the sweetness of the food or drink.
  • Specific compounds include 4-ethoxycinnamaldehyde, 4-propoxycinnamaldehyde, 4-isopropoxycinnamaldehyde, 4- (2-propenyloxy) cinnamaldehyde, 4-butoxycinnamaldehyde, 4-isobutoxycinnamaldehyde, Examples include 4- (sec-butoxy) cinnamaldehyde, 4- (tert-butoxy) cinnamaldehyde, and 4- (3-butenyloxy) cinnamaldehyde. Furthermore, these compounds have the effect of imparting or enhancing the sweetness of food and drink.
  • 4-ethoxycinnamaldehyde is a known compound, and is described as a raw material for the synthesis of aspartyl dipeptide ester derivatives in Japanese Patent No. 3995964.
  • Japanese Patent No. 3959964 does not describe effects such as flavor and sweetness.
  • 4-isopropoxycinnamaldehyde is a known compound.
  • Japanese Patent No. 3300809 discloses 5- [3- [4- (5-methyl-2-phenyl-4-thiazolylmethoxy) phenyl] propyl. ] -2,4-oxazolidinedione is described as a synthetic intermediate.
  • Japanese Patent No. 3300809 does not describe effects such as flavor and sweetness.
  • 4-Alkoxycinnamaldehyde can be prepared by using the synthesis reaction described in JP 2000-507227 A. That is, 4-alkoxybenzaldehyde dimethyl acetal (2) and methyl vinyl ether (3) are reacted with each other using a Lewis acid catalyst to form compound (4), and the compound is hydrolyzed to produce 4-alkoxy benzaldehyde. Cinnamaldehyde (1) is obtained.
  • the present invention provides a flavor modulator (preferably aroma imparting or enhancing agent, sweetening or enhancing agent) characterized by comprising 4-alkoxycinnamaldehyde represented by the above formula (1) as an active ingredient, and the compound A fragrance composition for foods and drinks containing as an active ingredient, and foods and drinks containing these.
  • a flavor modulator preferably aroma imparting or enhancing agent, sweetening or enhancing agent
  • the compound represented by the above formula (1) which is an active ingredient such as a flavor modulator of the present invention, has a spicy, waxy, fatty, green, metallic-like aroma, and the compound represented by the above formula (1)
  • the compound represented by the above formula (1) is generally 1 ppm to 10000 ppm, preferably 5 ppm to 5000 ppm, more preferably 10 ppm to 5000 ppm, based on mass, with respect to food and drink. Can be added. By adding in this concentration range, aroma can be imparted to food and drink.
  • the compound represented by the above formula (1) has a sweetening or enhancing action when used alone or in combination with a sweet substance such as sucrose, and the concentration at which the effect is exerted is Based on the mass of the food or drink, the range is from 1 ppm to 10,000 ppm, preferably from 5 ppm to 5000 ppm, more preferably from 10 ppm to 5000 ppm.
  • sugars such as sucrose (sugar), glucose, fructose, maltose, lactose, galactose, maltose, trehalose; acesulfame K, Sucralose, aspartame, advantame, neotame, disodium glycyrrhizinate, thaumatin, saccharin and its salts, rahan fruit extract, licorice extract, rebaudioside A, stevia extract, enzyme-treated stevia extract, neohesperidin dihydrochalcone, etc.
  • High-sweetness sweeteners sugar alcohols such as xylitol, erythritol, sorbitol, maltitol, palatinit, reduced starch candy; and any mixtures thereof.
  • the compound itself represented by the above formula (1) or a diluted solution thereof can be added to the food or drink.
  • flavor can be provided to food-drinks by preparing the fragrance
  • aroma is given to food / beverage products, the compound shown by said Formula (1) is contained in a fragrance
  • the perfume composition of the present invention generally has a concentration of 1000 ppm to 20%, preferably 2000 ppm to 10%, more preferably 5000 ppm to 5%, based on the mass of the perfume composition, based on the compound represented by the above formula (1). It can be made to contain.
  • this fragrance composition imparts fragrance to foods and drinks
  • it is added in an amount of about 0.01% to 1%
  • the added concentration of the compound represented by the above formula (1) to the food and drinks is It can be added to foods and drinks so as to be in the range of 1 ppm to 10000 ppm, preferably 5 ppm to 5000 ppm, more preferably 10 ppm to 5000 ppm based on the mass.
  • the compound represented by the above formula (1) acts on the food and drink as an active ingredient, and the food and drink can be given aroma such as spicy, waxy, fatty, green and metallic.
  • the addition concentration of the compound represented by the above formula (1) to the foods and drinks is as follows. Based on the mass of the food or drink, it can be added in a range of 1 ppm to 10,000 ppm, preferably 5 ppm to 5000 ppm, more preferably 10 ppm to 5000 ppm. As a result, the compound represented by the above formula (1) for the food and drink can act as an active ingredient and enhance the sweetness of the food and drink.
  • the concentration of the compound represented by the above formula (1) with respect to the food or drink is 1 ppm or more, the effect of imparting fragrance to the food or drink or the sweetness enhancing effect with respect to the food or drink becomes strong. It is preferable that the concentration of the compound represented by) is 10,000 ppm or less because the aroma unique to the present compound in food and drink is not too strong. Moreover, the balance of the taste as food and drink is not lost, which is preferable.
  • fragrance components that can be contained together with the compound represented by the formula (1) include various synthetic fragrances, natural fragrances, natural essential oils, animal and plant extracts, and the like.
  • perfume ingredients include perfume ingredients for foods and beverages and various extracts.
  • flavoring materials for foods and drinks include monoterpenes such as ⁇ -pinene, ⁇ -pinene, myrcene, camphene and limonene as hydrocarbon compounds, sesquiterpenes such as valencene, cedrene, caryophyllene and longifolene, 1,3,5- Unsaturated hydrocarbons such as undecatriene; linear / saturated alkanols such as butanol, pentanol, hexanol, octanol, prenol, (Z) -3-hexenol, 2,6-nonadienol, (Z)- Linear / unsaturated alcohols such as 6-nonenor, linalool, geraniol, nerol, citronellol, terpene alcohols such as tetrahydromyrsenol, myrsenol, farn
  • aldehyde compounds (E) -2-hexenal, (Z) -3-hexenal, 2,4 -Linear and unsaturated aldehydes such as octadienal, (Z) -6-nonenal, terpene aldehydes such as citronellal and citral, aromatic aldehydes such as benzaldehyde, cinnamyl aldehyde, vanillin, ethyl vanillin and heliotropin;
  • ketone compounds straight-chain / saturated and unsaturated ketones such as 2-heptanone, 2-hexanone, 2-octanone, 2-undecanone, 1-octen-3-one, acetoin, diacetyl, 2,3-pentadione, etc.
  • Terpene ketones such as carton, menthone and nootkatone, ketones derived from terpene decomposition products such as ⁇ -ionone, ⁇ -ionone and ⁇ -damasenone, aromatic ketones such as raspberry ketone; full as a furan ether compound Furans such as furyl alcohol, furfural, sotron, homofuraneol, 2,5-dimethyl-4-hydroxy-3 (2H) -furanone, 5-ethyl-3-hydroxy-4-methyl-2 (5H) -furanone , Pyran compounds such as maltol and ethyl maltol, cyclic ethers such as rose oxide, linalool oxide, mentfuran and theaspiran; acetate esters of aliphatic alcohols such as ethyl acetate and isoamyl acetate, linalyl acetate, geranyl acetate, Labanjuril acetate Any terpene alcohol acetates,
  • the perfume composition if necessary, as a retention agent usually used in the perfume composition, water, a solvent such as ethanol, ethylene glycol, 1,2-propylene glycol, glycerin, benzyl benzoate, Triethyl citrate, hercoline, fatty acid triglyceride, fatty acid diglyceride and the like can be blended.
  • a solvent such as ethanol, ethylene glycol, 1,2-propylene glycol, glycerin, benzyl benzoate, Triethyl citrate, hercoline, fatty acid triglyceride, fatty acid diglyceride and the like can be blended.
  • one or more emulsifiers and / or stabilizers such as quinaya extract, enzyme-treated lecithin, sucrose fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, and gum arabic are blended in the perfume composition.
  • emulsifiers and / or stabilizers such as quinaya extract, enzyme-treated lecithin, sucrose fatty acid ester, polyglycerin fatty acid ester, glycerin fatty acid ester, and gum arabic are blended in the perfume composition.
  • it can also be set as the form of an emulsified fragrance
  • the amount of the emulsifier and / or stabilizer used varies depending on the type of the emulsifier and / or stabilizer, but is, for example, in the range of 0.1 to 25% by weight, preferably 5 to 20% by weight, based on the mass of the emulsified flavor preparation. Can be included in the range.
  • the emulsified flavor preparation includes sugar, lactose, glucose, trehalose, cellobiose, starch syrup, starch syrup, etc .; sugar alcohols; various starch degradation products such as dextrin and starch derivatives, starch, gelatin, gum arabic, etc.
  • an excipient such as natural gum is appropriately blended, it can be dried by an appropriate drying means such as spray drying or vacuum drying to form a powder flavor preparation.
  • the blending amount of these excipients can be appropriately selected according to the properties desired for the powdered fragrance preparation.
  • Soft drinks such as fruit juice drinks, vegetable drinks, sports drinks, honey drinks, soy milk, vitamin supplement drinks, mineral supplement drinks, nutrition drinks, nourishment drinks, lactic acid bacteria drinks, milk drinks; green tea, black tea, oolong tea, Taste drinks such as herbal tea, milk tea, cocoa drink, coffee drink; Chuhai, cocktail Alcoholic beverages such as link, sparkling liquor, fruit liquor, and condiment; dairy products such as butter, cheese, milk, and yogurt; desserts such as ice cream, lacto ice, sorbet, pudding, jelly, mousse, and daily dessert Mixes for manufacturing; caramels, candy, tablet confectionery, chewing gum, jelly beans, crackers, biscuits, cookies, pie, chocolate, snacks and other confectionery and cake mixes for manufacturing them; fruit flavors Sauces such as sauces and chocolate sauce; creams such as butter cream and fresh cream; jams such as strawberry jam and marmalade; general foods such as bread, soup and various instant foods; oral compositions such as toothpaste It can be.
  • Example 1 Evaluation of aroma of 4-alkoxycinnamaldehyde Synthesis reaction of 4-ethoxycinnamaldehyde (product 1 of the present invention) and 4-isopropoxycinnamaldehyde (product 2 of the present invention) described in JP 2000-507227 A
  • 4-ethoxycinnamaldehyde product 1 of the present invention
  • 4-isopropoxycinnamaldehyde product 2 of the present invention
  • Example 2 Strawberry-like blended fragrance composition A strawberry-like blended fragrance composition was prepared according to the formulation shown in Table 2 below.
  • a novel strawberry-like blended fragrance composition was prepared by mixing 2.0 g (2.0% by mass) of the product 1 or 2 of the present invention with 98.0 g of the strawberry-like fragrance composition (Comparative product 1).
  • a product obtained by mixing the product 1 of the present invention with the product 1 of the present invention was designated as product 3 of the present invention, and a product 4 of the present invention mixed with the product 2 of the present invention was designated as product 4 of the present invention.
  • the inventive product 3 or 4 and the comparative product 1 were compared by 5 expert panelists.
  • 10 ml of fragrance composition is prepared in a sample bottle (30 ml), and fragrance evaluation from the bottle mouth and comparison with five well-trained professional panelists using odor paper impregnated with fragrance composition. It was.
  • the product 3 or 4 of the present invention captures the characteristics of a fresh strawberry compared to the comparative product 1, and is also superior in terms of sustainability. did. That is, it was confirmed that by adding the flavor modulator of the product 1 or 2 of the present invention to the food or drink, it was possible to impart or enhance the flavor of the food or drink. Moreover, it was also confirmed that the product 3 or 4 of the present invention does not have a bitter taste, astringency or savory taste, and does not have a so-called “postpull feeling”.
  • Example 3 Formulation of strawberry-like blended fragrance composition into sherbet
  • Sherbet was prepared by a conventional method, and 5 well-trained panelists ate and sensory evaluation was performed.
  • Sherbet prescription parts by mass
  • Sugar 10, Minamata (75%): 6, Fructose glucose liquid sugar (75%): 5, Citric acid (crystal): 0.1, 1/5 strawberry juice (20% by weight strawberry juice): 10, Invention product 3 (or comparative product 1): 0.2, Bring the total amount to 100 with water.
  • sherbets were subjected to sensory evaluation by five panelists. As a result, all five panelists evaluated that the sherbet with the product 3 of the present invention had a fresh strawberry character and a sweet taste with respect to the sherbet with the comparison product 1. did. Moreover, it was also confirmed that the sherbet to which the product 3 of the present invention was added had no bitterness, astringency or savory taste, and did not have a so-called “postpull feeling”.
  • Example 4 Confirmation of sweetness 4-Ethoxycinnamaldehyde (Product 1 of the present invention) and 4-Isopropoxycinnamaldehyde (Product 2 of the present invention) were diluted in ethanol to obtain a 10% by mass ethanol solution, which was diluted with water. Then, a solution in which the products 1 and 2 of the present invention having concentrations shown in Table 3 below were dissolved was prepared. As a comparative product, 4-methoxycinnamaldehyde (Comparative product 2) was diluted in the same manner as the products 1 and 2 of the present invention to prepare solutions having concentrations shown in Table 3 below. Sensory evaluation of sweetness was performed by tasting a solution in which the products of the present invention 1 and 2 and the comparative product 2 were dissolved with no added water as a control product by 10 well-trained panelists.
  • the sweetness score is 0: no change from the control product with water as the control product, 1: feels a little sweeter than the control product, 2: feels sweeter than the control product, 3: feels sweeter more strongly than the control product, 4: sweetness Was scored as having an unbalanced taste because it was too strong.
  • the average score of the 10 panelists is shown in Table 3 below.
  • Example 5 Comparison with Sugar Aqueous Solution
  • 50 ppm aqueous solutions of Products 1, 2 and Comparative Product 2 of the present invention were prepared, and 0.5% by mass of 1-10% by weight sugar aqueous solution was separately prepared. Prepared in% increments. It was judged by 10 well-trained panelists whether the 50 ppm aqueous solutions of Invention Products 1 and 2 and Comparative Product 2 were as sweet as 1 to 10% by mass sugar aqueous solution. The results are shown in Table 4 below.
  • Example 6 Confirmation of sweetness enhancement effect Sensory evaluation of sweetness by tasting a 3% by weight sugar aqueous solution and a sugar aqueous solution obtained by adding 50 ppm of the products 1 and 2 of the present invention to well-trained five panelists. Went. As a result, all the five persons evaluated that the sugar aqueous solution added with 50 ppm of the products 1 and 2 of the present invention was stronger in sweetness than the 3 mass% sugar aqueous solution.
  • Example 7 Sweetness enhancement of orange juice Orange juice obtained by adding the products 1 and 2 of the present invention to 50 ppm to commercially available orange juice of 100% fruit juice was obtained. Sensory evaluation of sweetness was performed by tasting these with 5 well-trained panelists. As a result, it was evaluated that the orange juice to which the products 1 and 2 of the present invention were added to 50 ppm was stronger in sweetness than the non-added fruit juice 100% orange juice.
  • Example 8 Sweetness evaluation with sweetened milk As shown in Table 5 below, sweetened milk was prepared by blending the 10% by mass ethanol solutions of Invention Products 1 and 2 and Comparative Product 2 with a sweetened milk base material.
  • the additive-free product is the reference product 1
  • the product of the present invention 1 is blended with the product of the present invention 5
  • the product of the present invention 2 is blended with the product of the present invention 6
  • the comparison product 2 is compared Product 3.
  • the sweetened milk prepared by the above method was subjected to sweetness evaluation by 10 panelists who were well trained using the reference product 1 as a control (control product).
  • the sweetness evaluation was performed by tasting the reference product 1, the present invention products 5 and 6, and the comparative product 3.
  • the sweetness score was evaluated as -1: sweetness deteriorated, 0: no significant difference, 1: slightly strong sweetness, 2: strong sweetness, 3: remarkably strong sweetness, as compared to reference product 1. did.
  • the average score of 10 panelists is shown in Table 6 below.

Abstract

４－アルコキシシンナムアルデヒド誘導体である式（１）で表される化合物は、該化合物を有効成分として飲食品に添加することによりスパイシー、ワキシー、ファッティー、グリーン、メタリック様といった好ましい香気が付与乃至増強される；さらに、該化合物を有効成分として飲食品に添加した場合には甘味の付与乃至増強効果を有する；式（１）中、Ｒは炭素数２乃至４の炭化水素基を示す。

Description

４－アルコキシシンナムアルデヒド誘導体を有効成分とする香味変調剤
　本発明は特異な香気と甘味を有する、４－アルコキシシンナムアルデヒドなどを有効成分とする香味変調剤に関する。さらに詳しくは、該化合物を有効成分として含有する飲食品用香料組成物（以下、香料組成物とも言う）、ならびに、これらの香味変調剤または飲食品用香料組成物を配合した飲食品に関する。さらに本発明は、該化合物を飲食品に含有させる、飲食品の香気付与乃至増強方法および飲食品の甘味付与乃至増強方法にも関する。
　近年、食品用香料において、消費者の嗜好性の多様化とともに、従来にない新しいタイプの香気・香味を有する香料に対するニーズが高まり、マイルドで新鮮な香質を有し、持続性に優れたユニークな香料素材の開発が望まれている。このような背景にあって、香料素材を適宜に、またその配合量を変えて組合せ、できるだけ天然らしさを有するように調合する研究等が行われているが、未だ充分とはいえない。そこで、新たな香料素材として様々な有機化合物の探索が行われている。
　香料化合物は嗅覚を刺激する化合物であるが、その種類は数万あるとされる。一方、飲食品の風味は嗅覚刺激と味覚刺激が脳で統合された感覚と考えられている。すなわち、嗅覚刺激は香料化合物などの主に嗅覚を刺激する化合物と、主に味覚を刺激する化合物（食塩、砂糖、グルタミン酸ナトリウムなど）とが組み合され、飲食品全体の風味が形成されている。近年では、香気を有する化合物の中から、嗅覚と同時に味覚を刺激する化合物について探索が盛んとなり、飲食品の総合的な風味の向上に用いられている。
　甘味は、味の基本的な要素である五味のひとつであり、飲食品全体の風味の形成に有用な要素となっている。甘味を含めた五味は味蕾（みらい）と呼ばれる味細胞の集合体によって感知され、それが味覚刺激として脳に伝わって感知されるものである。甘味は、呈味改善の要素として近年注目され、甘味の付与や増強をするためにさまざまな甘味料が利用されている。
　従来、飲食品に用いる甘味料として砂糖（ショ糖）、ぶどう糖、果糖などの糖類が広く利用されている。その中でも特にショ糖は極めて良質な甘味を有する他、飲食品にコク味やボディー感などを付与することができるという呈味特性を有する。さらにまた、保湿性、粘度の付与、水分活性の低減などの物性の面でも優れている。しかし、ショ糖は、古くから虫歯の原因の１つとも考えられており、また近年では過剰摂取によって生活習慣病の原因ともなり得ると考えられているため、最近の健康志向や低カロリー志向から、使用が控えられる傾向がある。特に、飲料や菓子などの嗜好品においてはその傾向が強く、低カロリー化の傾向が進んでいる。
　こうした一般消費者の需要傾向に応え、ショ糖に代わる甘味料として用いられているのが、アスパルテーム、スクラロース、アセスルファムＫ、アドバンテーム、サッカリン、サッカリンナトリウム、ステビア、甘草、ネオテームなどのいわゆる「高甘味度甘味料」である。これらの高甘味度甘味料は、ショ糖と比べはるかに強い甘味を有し、微量の添加で飲食品に甘味を付与することができる「低カロリー甘味料」としての特徴を併せ持っている。
　しかしながら、高甘味度甘味料の多くは、甘味の質に厚みやこく味が不足しており、また後味に苦味、渋味またはえぐ味などの嫌味が尾を引くといった、いわゆる「後引き感」を有している。これらを改善するためには、別途他の添加剤によって苦味、渋味またはえぐ味といった後味の嫌味を改良することが必要であるため、砂糖のように一般消費者が料理等に通常に使用することは少ないのが現状である。
　そのために、いわゆる「後引き感」を有していなくて、かつ低カロリーな甘味料が望まれていた。
　香料化合物の中にはシンナムアルデヒドや４－メトキシシンナムアルデヒド等が低カロリーで香味および甘味を有する化合物として知られている（特許文献１）。また、甘味受容体への作用が認められ（特許文献２）、甘味物質との相乗効果が認められている（特許文献３）。しかしながら、後味において後引き感は有していないものの、従来の高甘味度甘味料と比較して甘味が弱いため、さらに甘味が強い化合物が求められていた。
米国特許３９０８０２８号公報 特開２０１１－１１６６９３号公報 特開２０１３－１２７３７７号公報
　本発明の目的は、摂取する際に低カロリーであり、飲食品に使用するのに充分な香味と甘味を有し、さらに、高甘味度甘味料のようないわゆる「後引き感」を有していない、飲食品に添加した場合に好ましい香気を付与乃至増強し、また飲食品に添加した場合には香気に加え、呈味として甘味の付与乃至増強する香料化合物を提供することにある。また、その化合物を有効成分として含有する香料組成物、ならびに、その化合物を有効成分として含有する飲食品を提供することにある。なお、「付与乃至増強」という用語における「乃至」は「および／または」と同義である。
　本発明者らは、数多くの有機化合物について鋭意探索した結果、下記式（１）に示される化合物である、４－アルコキシシンナムアルデヒド誘導体が、スパイシー、ワキシー、ファッティー、グリーン、メタリック様といった香気を有し、また、飲食品に配合した場合に苦味、渋味またはえぐ味を有さずに好ましい香気を付与乃至増強し、飲食品の甘味を付与乃至増強する効果を有し、甘味の増強効果が４－メトキシシンナムアルデヒドより大幅に増大したことを見出し、本発明を完成するに至った。
　かくして本発明は以下のものを提供する。
（ａ）下記式（１）に示される化合物を有効成分とする香味変調剤。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
上記式（１）中、Ｒは炭素数２乃至４の炭化水素基を示す。
（ｂ）香味変調が香気の付与乃至増強である、（ａ）の香味変調剤。
（ｃ）香味変調が甘味の付与乃至増強である、（ａ）の香味変調剤。
（ｄ）（ａ）～（ｃ）のいずれかの香味変調剤を有効成分として含有する飲食品用香料組成物。
（ｅ）（ａ）～（ｃ）のいずれかの香味変調剤または（ｄ）の飲食品用香料組成物を含有させた飲食品。
（ｆ）（ａ）の式（１）に示される化合物を飲食品に含有させる、飲食品の香気付与乃至増強方法。
（ｇ）（ａ）の式（１）に示される化合物を飲食品に含有させる、飲食品の甘味付与乃至増強方法。
　上記式（１）に示される化合物である、４－アルコキシシンナムアルデヒド誘導体が、スパイシー、ワキシー、ファッティー、グリーン、メタリック様といった香気を有し、また、飲食品に配合した場合に苦味、渋味またはえぐ味を有さず、飲食品の甘味を付与乃至増強する効果を有する。
　以下、本発明について、さらに詳細に説明する。
　上記式（１）に示される化合物である、４－アルコキシシンナムアルデヒド誘導体は、前述の通り、スパイシー、ワキシー、ファッティー、グリーン、メタリック様といった香気を有し、また、飲食品に配合した場合に苦味、渋味またはえぐ味を有さず、飲食品の甘味を付与乃至増強する効果を有する。なお、上記式（１）に示される化合物は、飲食品に配合した場合にその他の雑味を有さないことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
上記式（１）中、Ｒは炭素数２乃至４の炭化水素基を示す。
　Ｒは炭素数２乃至４のアルキル基または炭素数２乃至４のアルキレン基であることが好ましい。特に、上記式（１）中、Ｒは炭素数２乃至４のアルキル基である場合に、飲食品の甘味を付与乃至増強する効果を有する。
　具体的な化合物としては、４－エトキシシンナムアルデヒド、４－プロポキシシンナムアルデヒド、４－イソプロポキシシンナムアルデヒド、４－（２－プロペニルオキシ）シンナムアルデヒド、４－ブトキシシンナムアルデヒド、４－イソブトキシシンナムアルデヒド、４－（ｓｅｃ－ブトキシ）シンナムアルデヒド、４－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）シンナムアルデヒド、４－（３－ブテニルオキシ）シンナムアルデヒドを挙げることができる。さらにこれらの化合物は、飲食品の甘味を付与乃至増強する効果を有する。
　例えば、４－エトキシシンナムアルデヒドについては公知化合物であり、特許第３９５９９６４号にはアスパルチルジペプチドエステル誘導体の合成原料として記載されている。しかしながら、特許第３９５９９６４号には香味や甘味といった効能は記載されていない。
　また、４－イソプロポキシシンナムアルデヒドについても公知化合物であり、例えば、特許第３３００８６９号には５－〔３－〔４－（５－メチル－２－フェニル－４－チアゾリルメトキシ）フェニル〕プロピル〕－２，４－オキサゾリジンジオンの合成中間体として記載されている。しかしながら、特許第３３００８６９号には香味や甘味といった効能は記載されていない。
　４－アルコキシシンナムアルデヒドについては特表２０００－５０７２２７号に記載されている合成反応を利用して調製することが可能である。すなわち、４－アルコキシベンズアルデヒドジメチルアセタール（２）とメチルビニルエーテル（３）とを、ルイス酸触媒を用いて反応させることにより化合物（４）を生成させ、その化合物を加水分解することにより、４－アルコキシシンナムアルデヒド（１）が得られる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　これら得られた化合物は、減圧蒸留やカラムクロマトグラフィーなどの手段を用いることで高純度化することも可能である。
　本発明は、上記式（１）に示される４－アルコキシシンナムアルデヒドを有効成分とすることを特徴とする香味変調剤（好ましくは香気付与乃至増強剤、甘味付与乃至増強剤）、および、該化合物を有効成分として含有する飲食品用香料組成物、ならびにこれらを含有させた飲食品である。
　本発明の香味変調剤などの有効成分である上記式（１）に示される化合物は、スパイシー、ワキシー、ファッティー、グリーン、メタリック様な香気を有しており、上記式（１）に示される化合物を香気付与目的で使用する場合は、飲食品に対し、質量基準で、上記式（１）に示される化合物として、一般に１ｐｐｍ～１００００ｐｐｍ、好ましくは５ｐｐｍ～５０００ｐｐｍ、より好ましくは１０ｐｐｍ～５０００ｐｐｍの範囲で添加することができる。この濃度範囲で添加することにより、飲食品に香気を付与することができる。
　また、上記式（１）に示される化合物は、単独で使用した場合、またはショ糖などの甘味物質と併用した場合には、甘味付与乃至増強作用を有し、その効果が発揮される濃度は、飲食品の質量を基準として、１ｐｐｍ～１００００ｐｐｍ、好ましくは５ｐｐｍ～５０００ｐｐｍ、より好ましくは１０ｐｐｍ～５０００ｐｐｍの範囲である。
　上記式（１）に示される化合物が相乗効果により甘味が増強される呈味素材としては、ショ糖（砂糖）、ぶどう糖、果糖、麦芽糖、乳糖、ガラクトース、マルチトース、トレハロースなどの糖類；アセスルファムＫ、スクラロース、アスパルテーム、アドバンテーム、ネオテーム、グリチルリチン酸二ナトリウム、ソーマチン、サッカリンおよびその塩、羅漢果抽出物、甘草抽出物、レバウディオサイドＡ、ステビア抽出物、酵素処理ステビア抽出物、ネオヘスペリジンジヒドロカルコンなどの高甘味度甘味料類；キシリトール、エリスリトール、ソルビトール、マルチトール、パラチニット、還元水あめなどの糖アルコール類；およびこれらの任意の混合物などが例示できる。
　上記式（１）に示される化合物を飲食品に添加するには、上記式（１）に示される化合物そのもの、または、そのものの希釈液を飲食品に添加することもできる。また、上記式（１）に示される化合物を有効成分として含有する香料組成物を調製し、その香料組成物を飲食品に添加することにより、飲食品に香気を付与することができる。また、飲食品に香気を付与し、かつ、香料組成物中に上記式（１）に示される化合物を有効成分として含有させ、その香料組成物を飲食品に添加することにより、飲食品に対し甘味を増強することができる。
　本発明の香料組成物は、上記式（１）に示される化合物を該香料組成物の質量を基準として、一般に１０００ｐｐｍ～２０％、好ましくは２０００ｐｐｍ～１０％、より好ましくは５０００ｐｐｍ～５％の濃度で含有させことができる。
　さらに、この香料組成物を、飲食品に対し香気を付与する場合には、０．０１％～１％程度添加して、飲食品に対する上記式（１）に示される化合物の添加濃度として、その飲食品中に、質量を基準として１ｐｐｍ～１００００ｐｐｍ、好ましくは５ｐｐｍ～５０００ｐｐｍ、より好ましくは１０ｐｐｍ～５０００ｐｐｍの範囲となるように添加することができる。その結果、飲食品に、上記式（１）に示される化合物が有効成分として作用し、飲食品にスパイシー、ワキシー、ファッティー、グリーン、メタリック様といった香気を付与できる。
　また、この香料組成物を、飲食品に対し、甘味を増強する場合には、０．０１％～１％程度添加して、飲食品に対する上記式（１）に示される化合物の添加濃度として、その飲食品の質量を基準として、１ｐｐｍ～１００００ｐｐｍ、好ましくは５ｐｐｍ～５０００ｐｐｍ、より好ましくは１０ｐｐｍ～５０００ｐｐｍの範囲となるように添加することができる。その結果、飲食品に対する、上記式（１）に示される化合物が有効成分として作用し、飲食品の甘味を増強することができる。
　飲食品に対する上記式（１）に示される化合物の添加濃度が１ｐｐｍ以上である場合には飲食品に対する香気付与効果や飲食品に対する甘味の増強効果が強くなり、また、飲食品に対する上記式（１）に示される化合物の添加濃度が１００００ｐｐｍ以下であると、飲食品における、本化合物独特の香気が強すぎず、好ましい。また、飲食品としての呈味のバランスが崩れず、好ましい。
　前記香料組成物には上記式（１）に示される化合物以外にも一般的に使用できる他の香料成分を配合することができる。上記式（１）に示される化合物と共に含有し得る他の香料成分としては、各種の合成香料、天然香料、天然精油、動植物エキスなどを挙げることができる。他の香料成分としては「特許庁、周知慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品香料、頁８－８７、平成１２年１月１４日発行」に記載されている合成香料、天然精油、天然香料、動植物エキス等を挙げることができる。
　これらの他の香料成分として、飲食品用香料の素材および各種のエキスが挙げられる。飲食品用香料の素材として、例えば、炭化水素化合物としてα－ピネン、β－ピネン、ミルセン、カンフェン、リモネンなどのモノテルペン、バレンセン、セドレン、カリオフィレン、ロンギフォレンなどのセスキテルペン、１，３，５－ウンデカトリエンなどの不飽和炭化水素；アルコール化合物としてブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、オクタノールなどの直鎖・飽和アルカノール類、プレノール、（Ｚ）－３－ヘキセノール、２，６－ノナジエノール、（Ｚ）－６－ノネノールなどの直鎖・不飽和アルコール類、リナロール、ゲラニオール、ネロール、シトロネロール、テトラヒドロミルセノール、ミルセノール、ファルネソール、ネロリドール、セドロールなどのテルペンアルコール類、ベンジルアルコール、フェニルエチルアルコールなどの芳香族アルコール類；アルデヒド化合物としてアセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、ペンタナール、ヘキサナール、オクタナール、デカナールなどの直鎖・飽和アルデヒド、（Ｅ）－２－ヘキセナール、（Ｚ）－３－ヘキセナール、２，４－オクタジエナール、（Ｚ）－６－ノネナールなどの直鎖・不飽和アルデヒド類、シトロネラール、シトラールなどのテルペンアルデヒド、ベンズアルデヒド、シンナミルアルデヒド、バニリン、エチルバニリン、ヘリオトロピンなどの芳香族アルデヒド類；ケトン化合物として２－ヘプタノン、２－ヘキサノン、２－オクタノン、２－ウンデカノン、１－オクテン－３－オンなどの直鎖・飽和および不飽和ケトン類、アセトイン、ジアセチル、２，３－ペンタジオンなどの直鎖ジケトン類、カルボン、メントン、ヌートカトンなどのテルペンケトン類、α－イオノン、β－イオノン、β－ダマセノンなどのテルペン分解物に由来するケトン類、ラズベリーケトンなどの芳香族ケトン類；フラン・エーテル化合物としてフルフリルアルコール、フルフラール、ソトロン、ホモフラネオール、２，５－ジメチル－４－ヒドロキシ－３（２Ｈ）－フラノン、５－エチル－３－ヒドロキシ－４－メチル－２（５Ｈ）－フラノンなどのフラン類、マルトール、エチルマルトールなどのピラン類、ローズオキシド、リナロールオキシド、メントフラン、テアスピランなどの環状エーテル類；エステル化合物として酢酸エチル、酢酸イソアミルなどの脂肪族アルコールの酢酸エステル類、酢酸リナリル、酢酸ゲラニル、酢酸ラバンジュリルなどのテルペンアルコール酢酸エステル類、酪酸エチル、カプロン酸エチルなどの脂肪酸と低級アルコールエステル類、酢酸ベンジル、サリチル酸メチルなどの芳香族エステル類；ラクトン化合物としてγ－オクタラクトン、γ－ノナラクトン、γ－デカラクトン、γ－ウンデカラクトン、γ－ドデカラクトン、δ－オクタラクトン、δ－ノナラクトン、δ－デカラクトン、δ－ウンデカラクトン、δ－ドデカラクトンなどの飽和ラクトン類、７－デセン－４－オリド、２－デセン－５－オリドなどの不飽和ラクトン類；酸化合物として酪酸、吉草酸、イソ吉草酸、ヘキサン酸、オクタン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などの飽和・不飽和脂肪酸類；含窒素化合物としてインドール、スカトール、ピリジン、アルキル置換ピラジン、アントラニル酸メチルなど；含硫化合物としてメタンチオール、ジメチルスルフィド、ジメチルジスルフィド、アリルイソチオシアネートなどが挙げられる。また、各種のエキスとしてハーブ・スパイス抽出物、コーヒー・緑茶・紅茶・ウーロン茶抽出物、乳または乳加工品およびこれらのリパーゼ・プロテアーゼなどの酵素分解物も挙げられる。
　また、前記香料組成物には、必要に応じて、香料組成物において通常使用されている保留剤として、水、エタノールなどの溶剤や、エチレングリコール、１，２－プロピレングリコール、グリセリン、ベンジルベンゾエート、トリエチルシトレート、ハーコリン、脂肪酸トリグリセライド、脂肪酸ジグリセリドなどを配合することができる。
　また、前記香料組成物に、例えば、キラヤ抽出物、酵素処理レシチン、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、アラビアガムなどの乳化剤および／または安定剤の１種以上を配合して、例えば、ホモミキサー、コロイドミル、高圧ホモジナイザー等を用いて乳化することにより乳化香料製剤の形態とすることもできる。乳化剤および／または安定剤の使用量は乳化剤および／または安定剤の種類等により異なるが、例えば、乳化香料製剤の質量を基準として０．１～２５重量％の範囲、好ましくは５～２０重量％の範囲内を挙げることができる。
　さらに、例えば、前記乳化香料製剤に砂糖、乳糖、ブドウ糖、トレハロース、セロビオース、水飴、還元水飴等の糖類；糖アルコール類；デキストリン等の各種デンプン分解物およびデンプン誘導体、デンプン、ゼラチン、アラビアガム等の天然ガム類などの賦形剤を適宜配合した後、例えば、噴霧乾燥、真空乾燥などの適宜な乾燥手段により乾燥して粉末香料製剤の形態とすることもできる。これらの賦形剤の配合量は粉末香料製剤に望まれる特性等に応じて適宜に選択することができる。
　上記式（１）に示される化合物を単独で用いることによって、または上記式（１）に示される化合物を有効成分とする香料組成物を用いることによって、スパイシー、ワキシー、ファッティー、グリーン、メタリック様な香気の増強、および苦味、渋味またはえぐ味を有さない甘味を増強することができる飲食品の具体例としては、コーラ飲料、果汁入り炭酸飲料、乳類入り炭酸飲料、ジンジャーエール、サイダーなどの炭酸飲料類；果汁飲料、野菜飲料、スポーツドリンク、ハチミツ飲料、豆乳、ビタミン補給飲料、ミネラル補給飲料、栄養ドリンク、滋養ドリンク、乳酸菌飲料、乳飲料などのソフト飲料類；緑茶、紅茶、ウーロン茶、ハーブティー、ミルクティー、ココア飲料、コーヒー飲料などの嗜好飲料類；チューハイ、カクテルドリンク、発泡酒、果実酒、薬味酒などのアルコール飲料類；バター、チーズ、ミルク、ヨーグルトなどの乳製品；アイスクリーム、ラクトアイス、シャーベット、プリン、ゼリー、ムース、デイリーデザートなどのデザート類及びそれらを製造するためのミックス類；キャラメル、キャンディー、錠菓、チューインガム、ゼリービーンズ、クラッカー、ビスケット、クッキー、パイ、チョコレート、スナックなどの菓子類及びそれらを製造するためのケーキミックスなどのミックス類；果実フレーバーソースやチョコレートソースなどのソース類；バタークリームや生クリームなどのクリーム類；イチゴジャムやマーマレードなどのジャム；パン、スープ、各種インスタント食品などの一般食品類；歯磨きなどの口腔用組成物を挙げることができる。
　以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例中、特に断りなく「％」と記載されているものは質量基準である。
　実施例１：４－アルコキシシンナムアルデヒドの香気評価
　４－エトキシシンナムアルデヒド（本発明品１）および４－イソプロポキシシンナムアルデヒド（本発明品２）を特表２０００－５０７２２７号に記載されている合成反応に従って調製し、これらの１％エタノール溶液を香気評価の評価液として調製した。評価液をサンプル瓶に用意し、瓶口からの香気評価および評価液を含浸させたにおい紙により、よく訓練された５名のパネラーにより香気評価を行った。その平均的な評価を下記表１に示す。下記表１より、スパイシー、ワキシー、ファッティー、グリーン、メタリック様といった香気を有することがわかった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
　実施例２：ストロベリー様の調合香料組成物
　下記表２の処方により、ストロベリー様の調合香料組成物を調合した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　上記ストロベリー様香料組成物（比較品１）９８．０ｇに本発明品１または２を２．０ｇ（２．０質量％）混合して新規なストロベリー様の調合香料組成物を調製した。比較品１に本発明品１を混合したものを本発明品３、比較品１に本発明品２を混合したものを本発明品４とした。本発明品３または４と比較品１について、専門パネラー５名により比較した。香気評価は香料組成物をサンプル瓶（３０ｍｌ）に１０ｍｌ用意し、瓶口からの香気評価、および、香料組成物を含浸させたにおい紙により、よく訓練された５名の専門パネラーにより比較を行った。その結果、専門パネラー５名の全員が、本発明品３または４は比較品１と比べて、いずれもフレッシュなストロベリーの特徴をとらえており、また、持続性の点でも格段に優れているとした。すなわち、本発明品１または２の香味変調剤を飲食品に含有させることにより、飲食品の香気付与乃至増強をできたことが確認された。また、本発明品３または４は苦味、渋味またはえぐ味を有しておらず、いわゆる「後引き感」を有さないことも確認された。
　実施例３：ストロベリー様の調合香料組成物のシャーベットへの配合
　実施例２で得られたストロベリー様調合香料組成物（比較品１または本発明品３）を下記シャーベット配合処方のシャーベットに添加し、常法によりシャーベットを調製し、よく訓練された５名のパネラーが食して、官能評価を行った。
シャーベット配合処方（質量部）
砂糖：１０、
水飴（７５％）：６、
果糖ぶどう糖液糖（７５％）：５、
クエン酸（結晶）：０．１、
１／５ストロベリー果汁（２０質量％ストロベリー果汁）：１０、
本発明品３（または比較品１）：０．２、
水にて合計量を１００とする。
　これらのシャーベットを、パネラー５名により官能評価を行った。その結果、パネラー５名の全員が、本発明品３を添加したシャーベットは比較品１を添加したシャーベットに比べて、フレッシュなストロベリーの特徴が強調されており、呈味についても甘味が強いと評価した。また、本発明品３を添加したシャーベットは苦味、渋味またはえぐ味を有しておらず、いわゆる「後引き感」を有さないことも確認された。
　実施例４：甘味の確認
　４－エトキシシンナムアルデヒド（本発明品１）および４－イソプロポキシシンナムアルデヒド（本発明品２）をエタノールに希釈して１０質量％エタノール溶液とし、これを水で希釈して下記表３に示す濃度の本発明品１および２を溶解した溶液を調製した。また、比較品として４－メトキシシンナムアルデヒド（比較品２）を、本発明品１および２と同様の方法で希釈し、下記表３に示す濃度の溶液を調製した。無添加の水をコントロール品として、本発明品１、２および比較品２を溶解した溶液を、よく訓練された１０名のパネラーにより味わうことにより、甘味についての官能評価を行った。
　甘味評点は、水をコントロール品として、０：コントロール品と変化なし、１：コントロール品より少し甘味を感じる、２：コントロール品より甘味を感じる、３：コントロール品より強く甘味を感じる、４：甘味が強すぎるため呈味のバランスが悪い、として採点した。そのパネラー１０名の平均点を下記表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
　上記表３に示した通り、本発明品１および２の１０質量％エタノール溶液を水に希釈した場合に、その水溶液は甘味を有していた。また、その濃度としては、質量を基準として、１０ｐｐｍ～５０００ｐｐｍの範囲内で甘味が感じられ、特に２５ｐｐｍ～１０００ｐｐｍ程度で良好な甘味が感じられることが分かった。
　一方、比較品２の１０質量％エタノール溶液を水に希釈した場合も、その水溶液は甘味を有していた。また、その濃度としては、質量を基準として、５０ｐｐｍ～１００００ｐｐｍの範囲内で甘味が感じられ、特に１００ｐｐｍ～５０００ｐｐｍ程度で良好な甘味が感じられることが分かった。
　実施例５：砂糖水溶液との比較
　実施例４と同様の方法で、本発明品１、２および比較品２の５０ｐｐｍ水溶液を調製し、また別途１～１０質量％の砂糖水溶液を０．５質量％きざみで用意した。本発明品１、２および比較品２の５０ｐｐｍ水溶液が、１～１０質量％の砂糖水溶液のどれと同等の甘さであるかを、よく訓練された１０名のパネラーにより判定した。その結果を下記表４に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
　上記表４の結果より、比較品２にくらべて本発明品１および２は、より強い甘味を有することが分かった。比較品２については、砂糖水溶液１質量％より低濃度であるとするパネラーも存在した。また、本発明品１および２は砂糖と比べて１／２００－１／１０００程度の低濃度で甘味を有することも立証された。
　実施例６：甘味増強効果の確認
　３質量％砂糖水溶液と、これに、本発明品１および２を５０ｐｐｍ加えた砂糖水溶液をよく訓練された５名のパネラーにより味わうことにより、甘味についての官能評価を行った。その結果、５名全員が、本発明品１および２を５０ｐｐｍ加えた砂糖水溶液の方が、３質量％砂糖水溶液と比較して甘味が強いという評価であった。
　実施例７：オレンジジュースの甘味増強
　市販の果汁１００％のオレンジジュースに、本発明品１および２を５０ｐｐｍとなるように添加したオレンジジュースを得た。これらをよく訓練された５名のパネラーにより味わうことにより、甘味についての官能評価を行った。その結果、本発明品１および２を５０ｐｐｍとなるように添加したオレンジジュースの方が無添加の果汁１００％のオレンジジュースと比較して甘味が強いという評価であった。
　実施例８：加糖牛乳による甘味評価
　以下の表５に示すように、加糖牛乳基材に本発明品１、２および比較品２の１０質量％エタノール溶液を配合し、加糖牛乳を調製した。加糖牛乳については、無添加品を参考品１、本発明品１を配合したものを本発明品５、本発明品２を配合したものを本発明品６、比較品２を配合したものを比較品３とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
　前記の方法で調製した加糖牛乳について、参考品１を対照（コントロール品）としてよく訓練されたパネラー１０名により甘味評価を行った。甘味評価は、参考品１、本発明品５、６および比較品３を試飲することにより評価した。甘味評点は、参考品１と比較して、－１：甘味が劣化している、０：大差なし、１：わずかながら甘味が強い、２：甘味が強い、３：著しく甘味が強い、として採点した。パネラー１０名の平均点を下記表６に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　上記表６の結果より、加糖牛乳（基材）に本発明品１および２を添加した、本発明品５および６は加糖牛乳の甘味を増強する効果があることが示され、よって本発明品１および２の甘味増強効果が示された。一方で、加糖牛乳（基材）に比較品２を添加した比較品３は、加糖牛乳の甘味を増強する効果がほとんどないことが示された。

Claims (7)

  1. 下記式（１）に示される化合物を有効成分とする香味変調剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     前記式（１）中、Ｒは炭素数２乃至４の炭化水素基を示す。
  2. 香味変調が香気の付与乃至増強である、請求項１に記載の香味変調剤。
  3. 香味変調が甘味の付与乃至増強である、請求項１に記載の香味変調剤。
  4. 請求項１～３のいずれか１項に記載の香味変調剤を有効成分として含有する飲食品用香料組成物。
  5. 請求項１～３のいずれか１項に記載の香味変調剤または請求項４の飲食品用香料組成物を含有させた飲食品。
  6. 請求項１に記載の前記式（１）に示される化合物を飲食品に含有させる、飲食品の香気付与乃至増強方法。
  7. 請求項１に記載の前記式（１）に示される化合物を飲食品に含有させる、飲食品の甘味付与乃至増強方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7340354B2 (ja) * 2019-05-27 2023-09-07 サッポロビール株式会社 アルコール飲料、アルコール飲料の製造方法、及び、アルコール飲料の香味向上方法
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3908028A (en) * 1973-04-19 1975-09-23 Procter & Gamble Soft drink composition containing paramethoxycinnamaldehyde as a flavoring agent and sweetner
WO1999052937A1 (fr) * 1998-04-09 1999-10-21 Ajinomoto Co., Inc. Derives d'ester aspartyl dipeptidique et agents edulcorants
JP2000507227A (ja) * 1996-03-13 2000-06-13 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト シンナミリデンショウノウ誘導体及びこれらのｕｖ―ａ保護剤としての使用
JP2005517737A (ja) * 2002-02-07 2005-06-16 カウンシル オブ サイエンティフィク アンド インダストリアル リサーチ 刺激的な味を有する置換アリールアルケン酸へテロ環式アミド

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3908028A (en) * 1973-04-19 1975-09-23 Procter & Gamble Soft drink composition containing paramethoxycinnamaldehyde as a flavoring agent and sweetner
JP2000507227A (ja) * 1996-03-13 2000-06-13 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト シンナミリデンショウノウ誘導体及びこれらのｕｖ―ａ保護剤としての使用
WO1999052937A1 (fr) * 1998-04-09 1999-10-21 Ajinomoto Co., Inc. Derives d'ester aspartyl dipeptidique et agents edulcorants
JP2005517737A (ja) * 2002-02-07 2005-06-16 カウンシル オブ サイエンティフィク アンド インダストリアル リサーチ 刺激的な味を有する置換アリールアルケン酸へテロ環式アミド

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