WO2017150786A1 - 청광차단 소프트 콘택트렌즈의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 소프트 콘택트렌즈 - Google Patents

청광차단 소프트 콘택트렌즈의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 소프트 콘택트렌즈 Download PDF

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blue light
soft contact
light blocking
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박재연
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(주)메디오스
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Definitions

  • the present invention relates to providing a method for manufacturing a blue light blocking soft contact lens, and in addition to the UV blocking function that is commonly used, a soft contact lens that can block blue light that can cause glare, fatigue and eye diseases. It is an object to provide a manufacturing method.
  • light is composed of ultraviolet rays, visible rays, and infrared rays.
  • Visible rays correspond to a range of 380 nm to 780 nm, and shorter wavelengths are ultraviolet rays, and longer wavelengths are composed of infrared rays.
  • Rays of relatively long wavelengths such as red light, yellow light, green light among infrared rays or visible light are not particularly harmful, but UV rays with short wavelengths are harmful to the human body such as skin or eyes.
  • the harmfulness and blocking method of blue light corresponding to the short wavelength region of visible light in the visible light and the commercialized light are gradually known and commercialized.
  • Such blue light is generally referred to as a 380 nm to 500 nm region in the wavelength range, and has a characteristic of large scattering and refractive characteristics because of its short wavelength. Because blue light is scattering, it causes the quality of the image on the retina, and because of the large refractive index, the image is formed in front of the retina, causing chromatic aberration, causing eye fatigue and glare, and the shorter the wavelength, the higher the energy. There is a problem that causes adverse effects on the cell. However, the natural light encountered in our daily life does not feel a big problem because the ratio of blue light in the light beam is not so large, but display screens such as smart phones, tablets, computers, and TVs, which are recently encountered due to the development of the IT industry. Since the ratio of blue light is much higher than that of sunlight or fluorescent light in light sources such as CCFLs and LEDs used to express brightly, the eyesight, glare, fatigue, headache, etc. are increasing.
  • UV blocking glasses lenses, blue blocking glasses lenses, or blue screening protective films for display screens are commercially available, but contact lenses are widely applied to UV blocking functions. It is still inadequate.
  • the coloring agent may be added to the monomer composition capable of manufacturing the contact lens to exert the blue light blocking effect, but the decrease in the visibility may occur due to the decrease in the overall transmittance not only in the wavelength of the blue light region but also in the visible light wavelength region.
  • a general colorant is a type that is simply dispersed in the monomer composition, and no chemical bond is induced, which may cause a problem of escaping from the contact lens over time.
  • the photochromic dye may be used to realize ultraviolet and blue light blocking effects. Examples of the photochromic dye include a spiropyran compound, a spiroxazine compound, a thioindigo compound, and a triarylmethane compound.
  • the molecular structure When exposed to ultraviolet rays, the molecular structure changes color and is usually transparent. However, when exposed to ultraviolet rays, gray or brown-based dark colors may appear to block ultraviolet rays and blue light, but visible light transmittance decreases. The problem of inferior visibility may occur, and the photochromic property is degraded in the room, and the efficiency of blue light blocking is inferior.
  • the present invention provides a method for manufacturing a blue light blocking soft contact lens, by adding a specific compound capable of absorbing blue light to the monomer composition for producing a soft contact lens contact lens It is an object of the present invention to provide a method capable of manufacturing a blue light blocking soft contact lens that can reduce the transmittance of blue light passing through the anti-glare and anticipate an effect of preventing glare, fatigue and eye diseases.
  • the present invention is characterized in that the light-blocking soft contact lens is prepared by adding a specific compound having the following structural formula to a generally known soft contact lens composition.
  • the structure of the specific compound in the present invention is as follows,
  • Chemical formula 1 is 4-[(di) -phenyldiazenyl] phenyl-2-methacrylate (4-[(E) -phenyldiazenyl] phenyl-2-methacrylate), and chemical formula 2 is 2- ⁇ 4. -[(Di) -phenyldiazenyl] phenoxy ⁇ ethyl-2-acrylate (2- ⁇ 4-[(E) -phenyldiazenyl] phenoxy ⁇ ethyl-2-acrylate).
  • Blending a contact lens composition comprising a hydrophilic acrylate monomer, a crosslinking agent, and an initiator;
  • the present invention also provides a blue light blocking soft contact lens manufactured by the above method.
  • the manufacturing method of the present invention blocks blue light (blue light having a wavelength in the range of 380 nm to 500 nm) that can cause glare, fatigue, eye disease, and the like, and is also harmful to the skin and human body. Since it is possible to block the light transmittance of visible rays other than light in the wavelength region corresponding to blue light, it is possible to manufacture a blue light blocking soft contact lens that is clear and does not interfere with the field of view.
  • Example 2 is a spectral distribution curve of the blue light blocking soft contact lens obtained in Example 1,
  • Example 3 is a spectral distribution curve of the blue light blocking soft contact lens obtained in Example 2,
  • the present invention is characterized in that the light-blocking soft contact lens is prepared by adding a specific compound having the following structural formula to a generally known soft contact lens composition.
  • the structure of the specific compound in the present invention is as follows,
  • Chemical formula 1 is 4-[(di) -phenyldiazenyl] phenyl-2-methacrylate (4-[(E) -phenyldiazenyl] phenyl-2-methacrylate), and chemical formula 2 is 2- ⁇ 4. -[(Di) -phenyldiazenyl] phenoxy ⁇ ethyl-2-acrylate (2- ⁇ 4-[(E) -phenyldiazenyl] phenoxy ⁇ ethyl-2-acrylate).
  • Blending a contact lens composition comprising a hydrophilic acrylate monomer, a crosslinking agent, and an initiator;
  • the present invention also provides a blue light blocking soft contact lens manufactured by the above method.
  • Blending a contact lens composition comprising a hydrophilic acrylate monomer, a crosslinking agent, and an initiator;
  • the hydrophilic acrylate monomers may be used by mixing one or more of hydrophilic monomers such as 2-hydroxyethyl methacrylate, N-vinylpyrrolidone, N, N-dimethylacrylamide, methacrylic acid and the like.
  • the crosslinking agent may include at least one of monomers having a bifunctional or higher carbon double bond, such as ethylene glycol dimethacrylate, tetraethylene glycol dimethacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, aryl methacrylate, divinylbenzene, and the like. It can be mixed and used, It is preferable to use the content of 0.5 to 2 weight% in the whole composition.
  • crosslinking may be insufficient, resulting in a decrease in physical stiffness and elasticity of the contact lens, and in excess of 2 wt%, water content may be degraded when the contact lens is wet.
  • the initiator may be a peroxide such as benzoyl peroxide, cumyl peroxide, butyl peroxide, butyl peroxybenzoate, or the like, or 2,2'-azobis (2,4-dimethylpentanenitrile), 2,2'-azobis ( 2-methylpropanenitrile), 2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'- azobisvaleronitrile and the like can be selected from nitrile compounds, the content of which is 0.05 to 0.3 weight in the total composition Preference is given to using%.
  • a peroxide such as benzoyl peroxide, cumyl peroxide, butyl peroxide, butyl peroxybenzoate, or the like
  • 2,2'-azobis (2,4-dimethylpentanenitrile), 2,2'-azobis ( 2-methylpropanenitrile), 2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'- azobisvaleronitrile and the like
  • the problem that the contact lens is unpolymerized may occur, and if it exceeds 0.3% by weight, the elasticity of the contact lens may be deteriorated and cracks are likely to occur when the contact lens is separated from the mold.
  • Chemical formula 1 is 4-[(di) -phenyldiazenyl] phenyl-2-methacrylate (4-[(E) -phenyldiazenyl] phenyl-2-methacrylate), and chemical formula 2 is 2- ⁇ 4. -[(Di) -phenyldiazenyl] phenoxy ⁇ ethyl-2-acrylate (2- ⁇ 4-[(E) -phenyldiazenyl] phenoxy ⁇ ethyl-2-acrylate).
  • the content of the specific compound is preferably used 0.2 to 3% by weight in the total composition.
  • the acrylate composition for forming the blue light blocking soft contact lens formed through the above steps is injected into a separately manufactured mold.
  • the material of the mold is not particularly limited, but a polypropylene mold is preferred in view of ease of separation of the molded contact lens.
  • the mold into which the composition is injected is subjected to heat treatment at a temperature of 60 to 120 ° C. for 4 to 12 hours so that the composition in the mold is crosslinked and formed into a contact lens. Thereafter, the contact lens formed by the above process is separated from the mold and immersed in a separate wetting liquid to perform swelling and water treatment.
  • the wet liquid can be used by preparing 0.9 wt% of sodium chloride saline or prepared separately.
  • the wet treatment is performed by immersing at room temperature for 1 to 2 hours, and then performing a heat treatment at a temperature of 60 to 80 ° C. for 2 to 4 hours, and the unreacted monomer remaining in the contact lens during the heat treatment is contact lens. It is usually called a disinfection step because it escapes from the wetting liquid. Then, the lens treated in the above process is packaged in a container made of plastic or glass filled with 0.9% by weight of sodium chloride saline, and then saturated steam having a pressure of at least 1 atm.
  • High pressure steam sterilization process to remove microorganisms is completed to manufacture the contact lens.
  • the manufactured contact lens was able to obtain a spectral distribution curve graph by measuring the transmittance in the ultraviolet and visible region using a MECASYS UV-VIS spectrophotometer (OPTIZEN 2120UV). The blue light blocking ratio of the contact lens was obtained.
  • FIG. 1 and the spectral distribution curve, the soft contact lens obtained from the Comparative Example 1, the specific compound of the present invention is not added.
  • a rectangular area corresponding to a region of 380 to 500 nm in the wavelength region of the X-axis and 0 to 100% in the transmittance region of the Y-axis is 100% incident blue light. From the perspective, it can be seen that the area of the lower part of the spectral distribution curve corresponds to the blue light transmittance and can be expressed quantitatively as follows.
  • T BL is the transmittance of blue light
  • ⁇ ( ⁇ ) is the spectral distribution
  • S ( ⁇ ) is the spectral distribution of incident light
  • the blue light blocking rate can be expressed as [100-blue light transmittance], which is quantitatively expressed as follows.
  • R BL is cheonggwang blocking rate (blocking Ratio of Blue Light).
  • Chemical formula 2 is 2- ⁇ 4-[(di) -phenyldiazenyl] phenoxy ⁇ ethyl-2-acrylate (2- ⁇ 4-[(E) -phenyldiazenyl] phenoxy ⁇ ethyl-2-acrylate)
  • Example 2 a contact lens was manufactured in the same manner as in Example 1, and the transmittance in the ultraviolet and visible region was measured for the blue-blocked soft contact lens thus manufactured, and the spectral distribution curve graph as shown in FIG. The light blocking rate was about 40%.
  • Example 1 In preparing the composition for a contact lens in Example 1, except that the specific compound of the present invention is not added, the manufacturing of the contact lens in the same manner as in Example 1, and thus the contact is completed The transmittance in the ultraviolet and visible light region of the lens was measured to obtain a spectral distribution curve graph as shown in FIG. 1, and the blue light blocking ratio was about 5%.
  • the contact lens manufactured according to the present invention has excellent blue light blocking function, and can also block ultraviolet rays, and does not reduce the transmittance of visible light other than the light in the wavelength region corresponding to blue light, so that it is clear and does not interfere with the field of view. It can be seen that it is possible to manufacture blue light blocking soft contact lenses.
  • the manufacturing method of the present invention blocks blue light (blue light having a wavelength in the range of 380 nm to 500 nm) that can cause glare, fatigue, eye disease, and the like, and is also harmful to the skin and human body. Since it is possible to block the light transmittance of visible rays other than light in the wavelength region corresponding to blue light, it is possible to manufacture a blue light blocking soft contact lens that is clear and does not interfere with the field of view.

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Abstract

본 발명은 청광차단 소프트 콘택트렌즈의 제조방법을 제공하는 것에 관한 것으로써, 소프트 콘택트렌즈를 제조할 수 있는 모노머 조성물에 청광(blue light, 380nm~500nm 영역의 파장을 갖는 푸른색 계열의 빛)을 흡수할수 있는 특정 화합물을 첨가하여 콘택트렌즈를 통과하는 청광의 투과율을 저하시키는 방법이다. 본 발명에 따르면, 눈부심, 피로감 및 안질환 등을 예방할 수 있는 효과를 기대할 수 있는 청광차단 소프트 콘택트렌즈의 제조가 가능하다.

Description

청광차단 소프트 콘택트렌즈의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 소프트 콘택트렌즈
본 발명은 청광차단 소프트 콘택트렌즈의 제조방법을 제공하는 것에 관한 것으로써, 일반적으로 사용되어지고 있는 자외선 차단기능과 더불어서 눈부심, 피로감 및 안질환 등을 유발할 수 있는 청광을 차단할 수 있는 소프트 콘택트렌즈의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
일반적으로 알려져 있듯이 빛은 자외선, 가시광선, 적외선으로 이루어져 있고, 가시광선은 파장이 380nm~780nm의 영역에 해당하며 이보다 짧은 파장의 영역이 자외선이고, 긴 파장의 영역이 적외선으로 구성되어 있으며, 이중에서 적외선이나, 가시광선 중에서 적색광이나 황색광, 녹색광 등 비교적 파장이 긴 영역의 광선은 특별히 유해성이 없으나, 파장이 짧은 자외선은 피부나 눈 등 인체에 해로운 작용을 하므로 자외선 차단을 위해 각종 방법이 제시되어 있고 상용화 되어 있는 실정이나, 가시광선 중에서 파장이 짧은 단파장 영역에 해당하는 청색광의 유해성이나 차단방법에 대해서는 근래에 들어 서서히 알려지고 상용화가 시작되고 있는 실정이다. 이러한 청색광은 통상 파장범위로 380nm~500nm 영역으로 지칭되고 있으며, 파장이 짧기 때문에 산란성과 굴절성이 큰 특징을 가지고 있다. 청광은 산란성이 크기 때문에 망막에 맺히는 상의 질을 저하시키는 원인이 되며, 또한 굴절률이 크기 때문에 망막의 앞쪽에 상이 맺혀서 색수차가 발생되어 눈의 피로감과 눈부심을 유발하고, 파장이 짧을수록 에너지가 높기 때문에 시세포에 악영향을 초래하는 문제점이 있다. 다만, 우리의 일상생활에서 접하는 자연광은 광선 내에 청광의 비율이 그리 크지 않기 때문에 큰 문제를 느끼지 못하고 있으나, 최근에 IT산업의 발전으로 인해 많이 접하고 있는 스마트폰, 태블릿, 컴퓨터, TV 등과 같은 디스플레이 화면을 밝게 표현하기 위해 사용되는 CCFL이나 LED 등의 광원에는 태양광이나 형광등보다 청광의 비율이 훨씬 높기 때문에, 시력저하나 눈부심, 피로감, 두통 등이 가중되고 있는 실정이다.
상기와 같은 자외선 및 청광의 유해성을 차단하기 위해 자외선차단 안경렌즈, 청광차단 안경렌즈 또는 디스플레이 화면용 청광차단 보호필름 등이 상용화되고 있으나, 콘택트렌즈에는 자외선 차단기능에 대해서는 폭넓게 적용되고 있으나, 청광차단에 대해서는 아직 미비한 실정이다. 안경렌즈 또는 디스플레이용 보호필름에는 갈색이나 오렌지색을 띄는 염료를 착색제로써 첨가하여 청광을 흡수하여 차단하거나, 굴절률이 높은 물질과 낮은 물질을 번갈아서 코팅하여 청광에 해당하는 영역의 파장을 반사하여 차단하는 기술이 주로 적용되고 있으나, 이러한 기술은 콘택트렌즈에 적용하기 곤란한 점이 많다. 물론, 상기 착색제를 콘택트렌즈를 제조할 수 있는 모노머 조성물에 첨가하여 청광차단 효과를 발휘할 수 있으나, 청광 영역의 파장뿐만 아니라 가시광선 파장 영역에서의 전반적인 투과율 감소가 발생하여 시인성이 떨어지는 문제가 발생할 수 있고, 일반적인 착색제는 모노머 조성물에 단순히 분산되는 타입이고 화학적인 결합이 유도되지 않아서 시간경과시 콘택트렌즈로부터 빠져나오는 문제가 발생할 수 있다. 또한, 광변색성 염료를 사용하여 자외선 및 청광차단 효과를 구현할 수도 있는데, 광변색성 염료는 스피로피란화합물, 스피로옥사진화합물, 티오인디고화합물, 트리아릴메탄화합물 등을 예로 들수 있으며, 이러한 화합물들은 자외선에 노출되면 분자구조가 변화되어 칼라를 띄게 되는 물질로써, 평소에는 투명하나, 자외선에 노출되면 그레이 또는 브라운 계열의 짙은 칼라를 띄게되어 자외선과 청광이 차단될 수 있으나, 가시광선 투과율이 감소하여 시인성이 떨어지는 문제가 발생할 수 있으며, 실내에서는 광변색성이 저하되어 청광차단의 효율이 떨어지는 문제가 있다.
상기와 같은 종래의 문제점을 해결하고자, 본 발명은 청광차단 소프트 콘택트렌즈의 제조방법을 제공하는 것으로써, 소프트 콘택트렌즈를 제조할 수 있는 모노머 조성물에 청광을 흡수할수 있는 특정 화합물을 첨가하여 콘택트렌즈를 통과하는 청광의 투과율을 저하시켜서, 눈부심, 피로감 및 안질환 등을 예방할 수 있는 효과를 기대할 수 있는 청광차단 소프트 콘택트렌즈를 제조하는 것이 가능한 방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 일반적으로 알려진 공지의 소프트 콘택트렌즈 조성물에 하기의 구조식을 갖는 특정 화합물을 첨가하여 청광차단 소프트 콘택트렌즈를 제조하는 것을 특징으로 한다. 본 발명에서의 특정 화합물의 구조는 다음과 같으며,
Figure PCTKR2016012189-appb-I000001
Figure PCTKR2016012189-appb-I000002
화학구조식1은, 4-[(이)-페닐디아제닐]페닐-2-메타크릴레이트(4-[(E)-phenyldiazenyl]phenyl-2-methacrylate)로, 화학구조식2는, 2-{4-[(이)-페닐디아제닐]페녹시}에틸-2-아크릴레이트(2-{4-[(E)-phenyldiazenyl]phenoxy}ethyl-2-acrylate)로 명명된다.
본 발명은, 청광차단 소프트 콘택트렌즈를 제조함에 있어서,
친수성 아크릴레이트 단량체, 가교제, 개시제를 포함하는 콘택트렌즈 조성물을 배합하는 단계;
화학구조식1 또는 화학구조식2로 나타내어지는 특정화합물을 첨가하는 단계;
콘택트렌즈 성형용 몰드에 상기 조성물을 주입하는 단계;
상기 조성물이 주입된 콘택트렌즈 성형용 몰드를 열처리하는 단계;
성형된 콘택트렌즈를 몰드로부터 분리하는 단계;
상기 콘택트렌즈를 습윤 및 소독하는 단계;
상기 콘택트렌즈를 포장 및 멸균하는 단계;
를 포함하는 것을 특징으로 한다. 또한, 상기 방법으로 제조된 청광차단 소프트 콘택트렌즈를 제공한다.
본 발명의 제조방법을 이용하면, 눈부심, 피로감, 안질환 등을 유발할 수 있는 청광(blue light, 380nm~500nm 영역의 파장을 갖는 푸른색 계열의 빛)을 차단하고, 더불어서 피부 및 인체에 유해한 자외선을 차단할 수 있으며, 청광에 해당하는 파장 영역의 빛 이외의 가시광선의 투과율은 저하시키지 않으므로, 선명하고 시야를 방해하지 않는 청광차단 소프트 콘택트렌즈를 제조하는 것이 가능하다.
도 1은, 본 발명의 특정 화합물이 첨가되지 않은 비교예 1을 통해 얻어진 소프트 콘택트렌즈의 분광분포곡선 그림이고,
도 2는, 실시예 1을 통해 얻어진 청광차단 소프트 콘택트렌즈의 분광분포곡선 그림이고,
도 3은, 실시예 2를 통해 얻어진 청광차단 소프트 콘택트렌즈의 분광분포곡선 그림이고,
도 4는, 자외선 차단제가 첨가된 비교예 2를 통해 얻어진 소프트 콘택트렌즈의 분광분포곡선 그림이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 일반적으로 알려진 공지의 소프트 콘택트렌즈 조성물에 하기의 구조식을 갖는 특정 화합물을 첨가하여 청광차단 소프트 콘택트렌즈를 제조하는 것을 특징으로 한다. 본 발명에서의 특정 화합물의 구조는 다음과 같으며,
Figure PCTKR2016012189-appb-I000003
Figure PCTKR2016012189-appb-I000004
화학구조식1은, 4-[(이)-페닐디아제닐]페닐-2-메타크릴레이트(4-[(E)-phenyldiazenyl]phenyl-2-methacrylate)로, 화학구조식2는, 2-{4-[(이)-페닐디아제닐]페녹시}에틸-2-아크릴레이트(2-{4-[(E)-phenyldiazenyl]phenoxy}ethyl-2-acrylate)로 명명된다.
본 발명은, 청광차단 소프트 콘택트렌즈를 제조함에 있어서,
친수성 아크릴레이트 단량체, 가교제, 개시제를 포함하는 콘택트렌즈 조성물을 배합하는 단계;
화학구조식1 또는 화학구조식2로 나타내어지는 특정화합물을 첨가하는 단계;
콘택트렌즈 성형용 몰드에 상기 조성물을 주입하는 단계;
상기 조성물이 주입된 콘택트렌즈 성형용 몰드를 열처리하는 단계;
성형된 콘택트렌즈를 몰드로부터 분리하는 단계;
상기 콘택트렌즈를 습윤 및 소독하는 단계;
상기 콘택트렌즈를 포장 및 멸균하는 단계;
를 포함하는 것을 특징으로 한다. 또한, 상기 방법으로 제조된 청광차단 소프트 콘택트렌즈를 제공한다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 청광차단 소프트 콘택트렌즈는,
친수성 아크릴레이트 단량체, 가교제, 개시제를 포함하는 콘택트렌즈 조성물을 배합하는 단계;
화학구조식1 또는 화학구조식2로 나타내어지는 특정화합물을 첨가하는 단계;
콘택트렌즈 성형용 몰드에 상기 조성물을 주입하는 단계;
상기 조성물이 주입된 콘택트렌즈 성형용 몰드를 열처리하는 단계;
성형된 콘택트렌즈를 몰드로부터 분리하는 단계;
상기 콘택트렌즈를 습윤 및 소독하는 단계;
상기 콘택트렌즈를 포장 및 멸균하는 단계;
를 포함하는 것을 특징으로 한다.
* 상기 친수성 아크릴레이트 단량체는 2-하이드록시에틸메타크릴레이트, N-비닐피롤리돈, N,N-디메틸아크릴아마이드, 메타크릴산 등과 같은 친수성 단량체 중에서 1종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다. 상기 가교제는 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 아릴메타크릴레이트, 디비닐벤젠 등과 같이 2관능 이상의 탄소이중결합을 갖는 단량체 중에서 1종 이상을 혼합하여 사용할 수 있고, 그 함량은 전체 조성물 중에서 0.5 내지 2중량%를 사용하는 것이 바람직하다. 0.5중량% 미만에서는 가교결합이 불충분하여 콘택트렌즈의 물리적인 강성 및 탄성이 저하되고, 2중량%를 초과하면 콘택트렌즈를 습윤시에 함수율이 저하되는 문제가 발생할 수 있다. 상기 개시제는 벤조일페록사이드, 큐밀페록사이드, 부틸페록사이드, 부틸페록시벤조에이트 등과 같은 과산화물, 또는 2,2'-아조비스(2,4-디메틸펜탄니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸프로판니트릴), 2,2'-아조비스이소뷰티로니트릴, 2,2'-아조비스발레로니트릴 등과 같은 니트릴화합물 중에서 선택하여 사용할 수 있으며, 그 함량은 전체 조성물 중에서 0.05 내지 0.3중량%를 사용하는 것이 바람직하다. 0.05중량% 미만에서는 콘택트렌즈가 미중합되는 문제가 발생할 수 있고, 0.3중량%를 초과하면 콘택트렌즈의 탄성이 저하되어 몰드로부터 콘택트렌즈를 분리할 때 크랙이 발생할 소지가 높다.
상기 특정 화합물은 화학구조식1 또는 화학구조식2로 표현되며, 그 구조식은 다음과 같으며,
Figure PCTKR2016012189-appb-I000005
Figure PCTKR2016012189-appb-I000006
화학구조식1은, 4-[(이)-페닐디아제닐]페닐-2-메타크릴레이트(4-[(E)-phenyldiazenyl]phenyl-2-methacrylate)로, 화학구조식2는, 2-{4-[(이)-페닐디아제닐]페녹시}에틸-2-아크릴레이트(2-{4-[(E)-phenyldiazenyl]phenoxy}ethyl-2-acrylate)로 명명된다. 상기 특정 화합물의 함량은 전체 조성물 중에서 0.2 내지 3중량%를 사용하는 것이 바람직하다. 0.2중량% 미만에서는 실효성이 있을 만큼의 청광차단 기능이 구현되지 않으며, 3중량%를 초과하는 경우에는 청광차단 기능이 포화상태에 이르며 매우 고가이므로 경제적이지 않다. 상기 특정 화합물은 친수성 아크릴레이트 조성물에 첨가후 상온(25℃) 이하의 온도에서 30분 이상 교반하여 균일하게 용해된 이후 사용하는 것이 바람직하다. 상온 이상의 온도에서는 아크릴레이트의 개시반응이 유발될 수 있으므로 바람직하지 않다.
상기와 같은 단계를 거쳐서 배합된 청광차단 소프트 콘택트렌즈 성형용 아크릴레이트 조성물은 별도로 제작된 몰드에 주입된다. 몰드의 재질은 특별한 제한은 없으나 성형된 콘택트렌즈의 분리 용이성 측면에서 폴리프로필렌 재질의 몰드가 선호된다. 조성물이 주입된 몰드는 60 내지 120℃의 온도에서 4 내지 12시간동안 열처리가 실시되어 몰드 내의 조성물이 가교결합되어 콘택트렌즈로 성형된다. 이후 상기의 공정으로 성형된 콘택트렌즈를 몰드에서 분리하여 별도의 습윤액에 침지하여 팽윤 및 함수처리를 실시한다. 습윤액은 염화나트륨 0.9중량% 생리식염수 또는 별도로 조제하여 사용가능하다. 습윤처리는 1 내지 2시간동안 상온에서 침지되어 실시되고, 이후 60 내지 80℃의 온도에서 2 내지 4시간동안 열처리하는 공정으로 진행되며, 열처리하는 동안 콘택트렌즈에 잔존하고 있던 미반응 단량체가 콘택트렌즈로부터 습윤액으로 빠져나오게 되므로 통상, 소독공정이라고 명칭하고 있다. 이후 상기의 공정으로 처리된 렌즈를 염화나트륨 0.9중량% 생리식염수가 채워진 플라스틱 또는 유리로 제조된 용기에 포장한 후, 1기압 이상의 압력을 가진 포화증기로 모든
미생물을 제거하는 고압증기멸균 공정을 실시하여 콘택트렌즈의 제조를 완료한다.
제조가 완료된 콘택트렌즈는 메카시스(MECASYS)사의 UV-VIS 분광광도계(OPTIZEN 2120UV)를 이용하여 자외선 및 가시광선 영역의 투과율을 측정하여 분광분포곡선 그래프를 얻을 수 있었으며, 또한 분광분포곡선 그래프를 통해서 콘택트렌즈의 청광차단율을 얻을 수 있었다. 다음의 도 1은, 본 발명의 특정 화합물이 첨가되지 않은 비교예 1을 통해 얻어진 소프트 콘택트렌즈의 분광분포곡선 그림이다.
도 1의 분광분포곡선 그림에서 점선으로 표시된 영역, 즉, X축의 파장영역에서 380~500nm의 영역 및 Y축의 투과율영역에서 0~100%의 영역에 해당하는 직사각형의 면적을 입사된 청광 100%로 보았을 때, 분광분포곡선의 하단부분의 면적이 청광투과율에 해당된다고 볼 수 있으며 다음과 같이 정량적으로 나타낼 수 있고,
Figure PCTKR2016012189-appb-I000007
(단, TBL은 청광투과율(Transmittance of Blue Light), τ(λ)는 분광분포, S(λ)는 입사광의 분광분포이다.)
청광차단율은 [100-청광투과율]로 나타낼 수 있고, 이를 정량적으로 나타내면 다음과 같다.
Figure PCTKR2016012189-appb-I000008
(단, RBL은 청광차단율(blocking Ratio of Blue Light)이다.)
상기의 도 1의 분광분포곡선을 보면, 본 발명의 특정 화합물을 첨가하지 않은 콘택트렌즈의 경우, 청광이 90% 이상 투과되고 있음을 알 수 있다.
이하에서는 실시예를 들어 본 발명에 관하여 더욱 상세하게 설명할 것이나. 이들 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것으로 본 발명의 보호 범위를 제한하고자 하는 것은 아니다.
실시예 1
, 화학구조식2는, 2-{4-[(이)-페닐디아제닐]페녹시}에틸-2-아크릴레이트(2-{4-[(E)-phenyldiazenyl]phenoxy}ethyl-2-acrylate)
친수성 아크릴레이트 단량체로써 2-하이드록시에틸메타크릴레이트 96.8중량부, 가교제로써 에틸렌글리콜디메타크릴레이트 1중량부, 개시제로써 2,2'-아조비스이소뷰티로니트릴 0.2중량부를 균일하게 혼합한 후, 화학구조식1의 특정화합물 4-[(이)-페닐디아제닐]페닐-2-메타크릴레이트(4-[(E)-phenyldiazenyl]phenyl-2-methacrylate)를 2중량부 첨가하고, 상온에서 30분동안 교반하여 균일하게 용해하여 청광차단 소프트 콘택트렌즈 조성물을 준비하였다.
상기와 같이 준비된 조성물을 자사에서 성형한 폴리프로필렌 재질의 몰드에 주입한 후, 60℃에서 8시간, 120℃에서 4시간동안 열처리를 실시하여 조성물의 가교결합을 완료하고, 몰드에서 분리한 후 염화나트륨 0.9중량% 생리식염수에 1시간동안 침지하여 콘택트렌즈가 팽윤되게 한 후, 80℃의 온도에서 4시간동안 가열하여 소독공정을 완료한 후, 염화나트륨 0.9중량% 생리식염수가 채워진 유리용기에 포장한 후, 온도 120℃, 압력 200kPa의 조건으로 20분동안 멸균처리를 실시하였다. 이와 같이 제조가 완료된 청광차단 소프트 콘택트렌즈에 대해 자외선 및 가시광선 영역에서의 투과율을 측정하여 도 2와 같은 분광분포곡선 그래프를 얻었으며, 청광차단율은 약 70%였다.
실시예 2
친수성 아크릴레이트 단량체로써 2-하이드록시에틸메타크릴레이트 88.3중량부 및 N-비닐피롤리돈 10중량부, 가교제로써 에틸렌글리콜디메타크릴레이트 1중량부, 개시제로써 2,2'-아조비스이소뷰티로니트릴 0.2중량부를 균일하게 혼합한 후, 화학구조식2의 특정화합물 2-{4-[(이)-페닐디아제닐]페녹시}에틸-2-아크릴레이트(2-{4-[(E)-phenyldiazenyl]phenoxy}ethyl-2-acrylate)를 0.5중량부 첨가하고, 상온에서 30분동안 교반하여 균일하게 용해하여 청광차단 소프트 콘택트렌즈 조성물을 준비하였다.
이후에는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 콘택트렌즈의 제조를 실시하고, 이와 같이 제조가 완료된 청광차단 소프트 콘택트렌즈에 대해 자외선 및 가시광선 영역에서의 투과율을 측정하여 도 3과 같은 분광분포곡선 그래프를 얻었으며, 청광차단율은 약 40%였다.
비교예 1
상기 실시예 1에서 콘택트렌즈용 조성물을 준비함에 있어서, 본 발명의 특정화합물을 첨가하지 않은 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 콘택트렌즈의 제조를 실시하고, 이와 같이 제조가 완료된 콘택트렌즈에 대해 자외선 및 가시광선 영역에서의 투과율을 측정하여 상기의 도 1과 같은 분광분포곡선 그래프를 얻었으며, 청광차단율은 약 5%였다.
비교예 2
상기 실시예 2에서 콘택트렌즈용 조성물을 준비함에 있어서, 본 발명의 화학구조식2의 특정화합물 대신에, 자외선 차단제로써 2-(4-벤조일-3-하이드록시페녹시)에틸 아크릴레이트(2-(4-Benzoyl-3-hydroxyphenoxy)ethyl acrylate)를 동일한 중량부만큼 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 2와 동일한 방법으로 콘택트렌즈의 제조를 실시하고, 이와 같이 제조가 완료된 콘택트렌즈에 대해 자외선 및 가시광선 영역에서의 투과율을 측정하여 다음의 도 4와 같은 분광분포곡선 그래프를 얻었으며, 청광차단율은 약 15%였다.
통상적으로 청광차단기능이 구현되는 청광차단율은 약 30% 이상인 경우로 인식되고 있으므로, 상기 비교예 1 및 비교예 2의 경우에는 청광차단기능이 구현되지 않고 있음을 알 수 있고, 상기와 같은 결과에 의해, 본 발명에 따라 제조된 콘택트렌즈는 청광 차단기능이 우수하고, 더불어서 자외선을 차단할 수 있으며, 청광에 해당하는 파장 영역의 빛 이외의 가시광선의 투과율은 저하시키지 않으므로, 선명하고 시야를 방해하지 않는 청광차단 소프트 콘택트렌즈를 제조하는 것이 가능하다는 것을 알 수 있다.
비록 본 발명이 상기에 언급된 바람직한 실시예로서 설명되었으나, 발명의 요지와 범위로부터 벗어남이 없이 다양한 수정이나 변형을 하는 것이 가능하다. 또한, 첨부된 청구 범위는 본 발명의 요지에 속하는 이러한 수정이나 변형을 포함한다.
본 발명의 제조방법을 이용하면, 눈부심, 피로감, 안질환 등을 유발할 수 있는 청광(blue light, 380nm~500nm 영역의 파장을 갖는 푸른색 계열의 빛)을 차단하고, 더불어서 피부 및 인체에 유해한 자외선을 차단할 수 있으며, 청광에 해당하는 파장 영역의 빛 이외의 가시광선의 투과율은 저하시키지 않으므로, 선명하고 시야를 방해하지 않는 청광차단 소프트 콘택트렌즈를 제조하는 것이 가능하다.

Claims (5)

  1. 하기의 단계로 구성되는 것을 특징으로 하는, 청광차단 소프트 콘택트렌즈의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 콘택트렌즈.
    친수성 아크릴레이트 단량체, 가교제, 개시제를 포함하는 콘택트렌즈 조성물을 배합하는 단계;
    화학구조식1 또는 화학구조식2로 나타내어지는 특정화합물을 첨가하는 단계;
    Figure PCTKR2016012189-appb-I000009
    Figure PCTKR2016012189-appb-I000010
    콘택트렌즈 성형용 몰드에 상기 조성물을 주입하는 단계;
    상기 조성물이 주입된 콘택트렌즈 성형용 몰드를 열처리하는 단계;
    성형된 콘택트렌즈를 몰드로부터 분리하는 단계;
    상기 콘택트렌즈를 습윤 및 소독하는 단계;
    상기 콘택트렌즈를 포장 및 멸균하는 단계;
  2. 제1항에 있어서,
    상기 친수성 아크릴레이트 단량체는 2-하이드록시에틸메타크릴레이트, N-비닐피롤리돈, N,N-디메틸아크릴아마이드, 메타크릴산 등을 들 수 있으며, 1종 이상을 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 청광차단 소프트 콘택트렌즈의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 콘택트렌즈.
  3. 제1항에 있어서,
    화학구조식1의 특정 화합물은, 4-[(이)-페닐디아제닐]페닐-2-메타크릴레이트(4-[(E)-phenyldiazenyl]phenyl-2-methacrylate)이고, 화학구조식2의 특정 화합물은, 2-{4-[(이)-페닐디아제닐]페녹시}에틸-2-아크릴레이트(2-{4-[(E)-phenyldiazenyl]phenoxy}ethyl-2-acrylate)이고, 상기 특정 화합물의 함량은 전체 조성물 중에서 0.2 내지 3중량%를 사용하는 것을 특징으로 하는 청광차단 소프트 콘택트렌즈의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 콘택트렌즈.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 가교제는 에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜디메타크릴레이트, 트리메틸올프로판트리메타크릴레이트, 아릴메타크릴레이트, 디비닐벤젠 등과 같이 2관능 이상의 탄소이중결합을 갖는 단량체 중에서 1종 이상을 혼합하여 사용하고, 그 함량은 전체 조성물 중에서 0.5 내지 2중량%를 사용하는 것을 특징으로 하는 청광차단 소프트 콘택트렌즈의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 콘택트렌즈.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 개시제는 벤조일페록사이드, 큐밀페록사이드, 부틸페록사이드, 부틸페록시벤조에이트 등과 같은 과산화물, 또는 2,2'-아조비스(2,4-디메틸펜탄니트릴), 2,2'-아조비스(2-메틸프로판니트릴), 2,2'-아조비스이소뷰티로니트릴, 2,2'-아조비스발레로니트릴 등과 같은 니트릴화합물 중에서 선택하여 사용할 수 있으며, 그 함량은 전체 조성물 중에서 0.05 내지 0.3중량%를 사용하는 것을 특징으로 하는 청광차단 소프트 콘택트렌즈의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 콘택트렌즈.
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