WO2017094583A1 - 口腔用組成物 - Google Patents

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祐貴 猪谷
和晃 小島
山本　幸司
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses

Definitions

  • the present invention relates to a composition for oral cavity which improves the retention of fluorine ions on the tooth surface and provides excellent tooth surface retention so that fluorine ions can effectively stay even on the tooth surface to which plaque adheres.
  • Fluorine-containing compounds such as fluorides are widely used as medicinal ingredients in oral compositions such as dentifrices because they have a caries prevention effect.
  • fluorine-containing compound In order to effectively cause the fluorine-containing compound to act on the teeth, it is effective to retain fluorine ions in the oral cavity, particularly in the tooth surface, over a long period of time. It is desired to leave a large amount of fluoride ions in the oral cavity even after padding.
  • Patent Documents 1 to 3 Japanese Patent Laid-Open No. 2015-117215
  • Patent Documents 1 to 3 include a method in which a cationic polymer substance is mixed with sodium fluoride and fluorine ions are adsorbed and retained on the tooth surface.
  • JP, 2011-126840, JP 2011-126788, A JP, 2011-126840, JP 2011-126788, A.
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and the retention property of fluorine ions on the tooth surface is improved, and the excellent tooth surface retention property of effectively retaining fluorine ions on the tooth surface to which plaque has adhered is provided. It aims at providing the composition for oral cavity to give.
  • the present inventors have found that the water-soluble fluorine-containing compound is combined with an ⁇ -olefin sulfonic acid salt and hydroxyethyl cellulose dimethyl diallylammonium salt to achieve the above-mentioned problem. It was found that the effect can be expressed. That is, (A) a water-soluble fluorine-containing compound, (B) an ⁇ -olefin sulfonate, and (C) hydroxyethyl cellulose dimethyl diallylammonium salt are blended in the oral composition, and the blending amount of component (A) is fluorine ions.
  • the blending amount of the component (B) is 0.1 to 1% by mass, so that the retention of fluorine ions on the tooth surface is improved, and the fluorine ion is also satisfied on the tooth surface to which plaque has adhered. As a result, it was found that excellent retention of the tooth surface staying in the surface can be imparted, and the present invention has been made.
  • the effect of the fluorine ion of the (A) component on the tooth surface is enhanced.
  • Fluorine ions are satisfactorily adsorbed on the tooth surface to which plaque (biofilm) has already adhered, which is difficult to stay, and stays at a high concentration.
  • it is not achieved simply by blending a high concentration of the fluorine-containing compound, and gives a remarkably excellent tooth surface retention, which cannot be achieved only by combining the fluorine-containing compound with the cationic polymer substance.
  • Patent Documents 1 to 3 are improvements in the retention and deposition properties of fluorine ions on the tooth surface by a combination of a specific cationic polymer substance and a specific nonionic surfactant, aluminum lactate or calcium glycerophosphate. Also, these evaluations have only been tested using clean surface hydroxyapatite disks. From Patent Documents 1 to 3, by combining (C) a specific cationic polymer substance and (B) an ⁇ -olefin sulfonate, fluorine that stays at a high concentration even on the plaque-attached tooth surface It is impossible to predict that the tooth surface retention of ions will be improved.
  • the present invention provides the following oral composition.
  • the content of the component (A) is 900 to 5,000 ppm as fluorine ions, and (B) / (A) indicating the ratio between the amount of fluorine ions of the component (A) and the amount of component (B) is mass.
  • component (B) is an ⁇ -olefin sulfonate having 14 to 16 carbon atoms.
  • Component (C) has a 2% by weight aqueous solution viscosity (BH Brookfield viscometer, rotor No. 2, 20 revolutions, 20 ° C., measurement time 1 minute) of 30 to 3,000 mPa ⁇ s, and polyethylene glycol is standard.
  • composition for oral cavity according to any one of [1] to [4], which is a hydroxyethylcellulose dimethyl diallyl ammonium salt having a weight average molecular weight of 100,000 to 1,500,000 as determined by gel permeation chromatography .
  • [6] The oral composition according to any one of [1] to [5], wherein the content of the component (C) is 0.01 to 0.5% by mass.
  • [7] The oral composition according to any one of [1] to [6], which is a dentifrice composition.
  • an oral composition that improves the retention of fluorine ions on the tooth surface and provides excellent tooth surface retention that effectively retains fluorine ions on the tooth surface to which plaque has adhered.
  • the composition for oral cavity of the present invention can be expected to further improve the prevention or suppression effect of caries by increasing the retention of fluoride ions in the oral cavity and expressing the effect more effectively and moderately. Or it is effective for suppression.
  • the oral composition of the present invention contains (A) a water-soluble fluorine-containing compound, (B) an ⁇ -olefin sulfonate, and (C) hydroxyethyl cellulose dimethyl diallylammonium salt.
  • water-soluble fluorine-containing compound examples include fluorides such as sodium fluoride, sodium monofluorophosphate, and tin fluoride.
  • the blending amount of the water-soluble fluorine-containing compound as component (A) is 900 ppm or more, preferably 900 to 5,000 ppm, more preferably 1,100 to 3,000 ppm as fluorine ions relative to the entire composition.
  • the fluorine ion concentration is less than 900 ppm, the tooth surface retention of fluorine ions is poor. On the other hand, if it exceeds 5,000 ppm, there may be a harmful effect due to mottled teeth due to excessive intake.
  • the amount of the water-soluble fluorine-containing compound varies depending on the amount of fluorine ions to be supplied.
  • the amount of fluorine ions to be supplied is 900 ppm, the amount is about 0.20% % By mass, the same applies hereinafter).
  • the blending amount of sodium fluoride is preferably 0.2% or more of the total composition, more preferably 0.25 to 0.7%.
  • alkali metal salts such as sodium and potassium of ⁇ -olefin sulfonic acid having 14 to 16 carbon atoms can be used, and preferably ⁇ -olefin sulfonic acid having 14 carbon atoms.
  • Salts especially sodium salts (generic name; sodium tetradecenesulfonate).
  • Commercially available products that can be used for oral preparations can be obtained.
  • sodium tetradecenesulfonate (trade name: K Lipolane PJ-400CJ) manufactured by Lion Specialty Chemicals Co., Ltd. can be used.
  • the blending amount of the (B) ⁇ -olefin sulfonate is from 0.1 to 1%, preferably from 0.2 to 0.4% of the entire composition from the viewpoint of improving the retention of the tooth surface of fluorine ions. is there. As the compounding amount increases, the retention of fluorine ions increases, and when it is 0.1% or more, the retention is sufficiently improved, and when it is 1% or less, it is preferable to prevent a decrease in retention.
  • the mixture ratio of (A) component and (B) component exists in an appropriate range, and the ratio of the fluorine ion amount of (A) component and the compounding amount of (B) component is set.
  • (B) / (A) shown is preferably 0.7 to 7, more preferably 1 to 5, and still more preferably 1 to 3.5 in terms of mass ratio.
  • the component (C) is hydroxyethyl cellulose dimethyl diallylammonium salt, and examples of the counter ion include chloride ion. Hydroxy ethyl cellulose dimethyl diallylammonium chloride is preferred.
  • the hydroxyethyl cellulose dimethyl diallylammonium salt used in the present invention has a 2% aqueous solution viscosity (BH type Brookfield viscometer, rotor No. 2, 20 revolutions, 20 ° C., measurement time 1 minute) of 30 to 3,000 mPa ⁇ s. Preferably there is.
  • the average molecular weight of the hydroxyethyl cellulose dimethyl diallylammonium salt is not particularly limited, but is a weight average molecular weight by a gel permeation chromatography (GPC) method using polyethylene glycol as a standard substance, preferably 100,000 to 1,500,000. is there.
  • the nitrogen content is preferably 0.1 to 3%, more preferably 0.5 to 2.5%.
  • hydroxyethyl cellulose dimethyl diallylammonium salt examples include CELQUAT L-200 (2% viscosity: 35 to 350 mPa ⁇ s (BH type Brookfield viscometer, rotor No. 2) commercially available from Akzo Nobel Co., Ltd. , 20 rotations, 20 ° C., measurement time 1 minute), and weight average molecular weight by gel permeation chromatography (GPC) method using polyethylene glycol as a standard substance: 250,000 to 350,000).
  • CELQUAT L-200 2% viscosity: 35 to 350 mPa ⁇ s (BH type Brookfield viscometer, rotor No. 2) commercially available from Akzo Nobel Co., Ltd. , 20 rotations, 20 ° C., measurement time 1 minute
  • GPC gel permeation chromatography
  • the blending amount of the component (C) is preferably 0.01 to 0.5%, more preferably 0.01 to 0.1% of the whole composition from the viewpoint of improving the tooth surface retention of fluorine ions. As the compounding amount increases, the retention of fluorine ions increases, and when it is 0.01% or more, the fluorine ion retention effect is sufficiently obtained. If it is 0.5% or less, the stability over time of the preparation can be sufficiently maintained, and the appearance of discomfort in the oral mucosa can also be prevented.
  • the oral composition of the present invention can be prepared in various forms such as dentifrice and mouthwash in the form of liquid, liquid, paste, etc., but in particular, toothpaste, liquid dentifrice, liquid dentifrice, It is suitable as a dentifrice such as a dentifrice, especially as a toothpaste.
  • a dentifrice such as a dentifrice, especially as a toothpaste.
  • other optional components according to the dosage form and the like can be appropriately blended within a range not impeding the effects of the present invention.
  • toothpastes include abrasives, binders, thickeners, (B) surfactants other than ⁇ -olefin sulfonates, and if necessary, sweeteners, preservatives, dyes, flavors, (A) Various active ingredients other than the water-soluble fluorine-containing compound can be blended.
  • silica-based abrasive such as crystalline silica, amorphous silica, silica gel, aluminosilicate, zeolite, calcium hydrogen phosphate anhydrate, calcium hydrogen phosphate dihydrate, calcium pyrophosphate, calcium carbonate
  • examples thereof include aluminum hydroxide, alumina, magnesium carbonate, tribasic magnesium phosphate, zirconium silicate, tricalcium phosphate, hydroxyapatite, tetracalcium phosphate, and synthetic resin-based abrasive.
  • the blending amount of the abrasive is usually 5 to 70%, particularly 10 to 50% of the whole composition.
  • binder examples include gums such as xanthan gum, cellulose derivatives such as sodium carboxymethylcellulose, linear sulfur-containing polysaccharides such as carrageenan, and superabsorbent polymer materials such as sodium polyacrylate.
  • the amount of the binder is usually 0 to 10%, particularly 0.1 to 5% of the whole composition.
  • the thickener examples include sugar alcohols such as sorbit, xylit and erythritol, and polyhydric alcohols such as propylene glycol, butylene glycol, glycerin and polyethylene glycol.
  • sugar alcohols such as sorbit, xylit and erythritol
  • polyhydric alcohols such as propylene glycol, butylene glycol, glycerin and polyethylene glycol.
  • the blending amount of the thickener is usually 0 to 70%, particularly 3 to 50% of the whole composition.
  • Non-ionic surfactants such as polyoxyethylene hydrogenated castor oil, polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene-polyoxypropylene block copolymer, glycerin ester polyoxyethylene ether, sucrose fatty acid ester, alkylolamide, etc. And an amphoteric surfactant such as fatty acid amidopropyl betaine.
  • the blending amount of these surfactants is preferably 0 to 10%, particularly preferably 0 to 5%.
  • the blending amount of nonionic surfactants such as polyoxyethylene hydrogenated castor oil and polyoxyethylene alkyl ether may be 1% or less, particularly 0.5% or less, or 0% without blending. Good.
  • the compounding quantity is (total amount of anionic surfactant including (B) component) / (total amount of anionic surfactant including (B) component).
  • the mass ratio is preferably in the range of 0.1 to 1, and more preferably in the range of 0.1 to 0.5.
  • sweetening agent examples include saccharin sodium.
  • preservative examples include benzoates such as sodium benzoate, and paraoxybenzoates such as methyl paraben, ethyl paraben, and butyl paraben.
  • dye examples include edible dyes such as brilliant blue and tartrazine, and pigments such as titanium oxide.
  • Perfumes include peppermint oil, spearmint oil, anise oil, eucalyptus oil, winter green oil, cassia oil, clove oil, thyme oil, sage oil, lemon oil, orange oil, peppermint oil, cardamom oil, coriander oil, mandarin oil, Lime oil, lavender oil, rosemary oil, laurel oil, camomil oil, caraway oil, marjoram oil, bay oil, lemongrass oil, origanum oil, pine needle oil, neroli oil, rose oil, jasmine oil, grapefruit oil, sweetie Natural fragrances such as oil, coconut oil, Iris concrete, absolute peppermint, absolute rose, orange flower, and processing of these natural fragrances (front reservoir cut, rear reservoir cut, fractional distillation, liquid-liquid extraction, essence, powder Perfume and l-ment , Caroline, Anethole, Cineol, Methyl salicylate, Synamic aldehyde, Eugenol, 3-l-Mentoxypropane-1
  • the blending amount is not particularly limited, but the above fragrance material is preferably used in the composition in an amount of 0.000001 to 1%. It is preferable to use 0.1 to 2% of the flavoring fragrance using the above fragrance material in the composition.
  • active ingredients include bactericidal or antibacterial agents such as chlorohexidine, triclosan, isopropylmethylphenol, cetylpyridinium chloride, benzethonium chloride, benzalkonium chloride, zinc gluconate and zinc citrate, ethane hydroxydiphospho Calculus preventives such as nates, tranexamic acid, glycyrrhizic acid and salts thereof, anti-inflammatory agents such as allantochlorohydroxyaluminum, enzyme agents such as dextranase, mutanase, lysozyme chloride, vitamins such as ascorbic acid, tocopherol acetate, chlorination Astringents such as sodium, and hypersensitivity inhibitors such as aluminum lactate, strontium chloride, and potassium nitrate can be used within a pharmaceutically acceptable range.
  • bactericidal or antibacterial agents such as chlorohexidine, triclosan, isopropylmethylphenol, cetylpyri
  • Oral compositions (dentifrice compositions) having the compositions shown in Tables 1 and 2 were prepared by a conventional method and evaluated by the following methods. The results are shown in the table.
  • Model biofilm production method Hydroxyapatite (HA) plate (made by Asahi Optical Co., Ltd.) 7 mm in diameter x 3.5 mm in thickness was treated with human unstimulated saliva filtered through a 0.45 ⁇ m filter for 4 hours.
  • HA Hydroxyapatite
  • BMM basal medium mucin culture solution
  • the strains used to make the model biofilms were Actinomyces viscosus ATCC 43146, Baylonella parvula ATCC1745, ATCC1745, ATCC1745, ATCC1745, ATCC1745.
  • the demineralized liquid was collected, and the fluorine ion concentration contained in the demineralized liquid was measured with a fluorine ion meter (Orion 1115000 4-Star: manufactured by Thermo Fisher Scientific Co., Ltd.).
  • An average value (N 6) was calculated and used as the amount of fluorine ions in the extract, and this was evaluated according to the following criteria.
  • the samples with ⁇ and ⁇ were judged to be acceptable because of high retention of fluoride ions in the oral cavity with respect to the tooth surface to which plaque adhered.
  • Fluorine ion content is 0.05 ppm or more
  • Fluorine ion content is 0.04 ppm or more and less than 0.05 ppm
  • Fluorine ion content is 0.02 ppm or more and less than 0.04 ppm
  • X Fluorine ion content is less than 0.02 ppm
  • Blending amount of component (B) (%) / fluorine ion amount of component (A) (%) (the same applies hereinafter)

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Abstract

（Ａ）水溶性フッ素含有化合物、 （Ｂ）α－オレフィンスルホン酸塩、 （Ｃ）ヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウム塩 を含有し、（Ａ）成分の含有量がフッ素イオンとして９００ｐｐｍ以上、（Ｂ）成分の含有量が０．１～１質量％であることを特徴とする、フッ素イオンの歯面への滞留性が優れる、う蝕の予防又は抑制用として好適な口腔用組成物を提供する。

Description

口腔用組成物
　本発明は、フッ素イオンの歯面への滞留性が向上し、プラークが付着した歯面でもフッ素イオンが効果的に滞留する優れた歯面滞留性を与える口腔用組成物に関する。
　フッ化物等のフッ素含有化合物は、う蝕予防効果があることから、歯磨剤等の口腔用組成物に薬効成分として広く用いられている。フッ素含有化合物を効果的に歯に作用させるには、フッ素イオンを定期的かつ長時間に亘って口腔内、特に歯面に滞留させることが有効であり、使用後の口腔内をうがいして水で漱ぐなどした後でも口腔内にフッ素イオンを多く残すことが望まれている。
　口腔内にフッ素イオンを多く残す手段として、口腔用組成物にフッ素含有化合物を高濃度配合することが考えられるが、高濃度配合しただけでは、歯みがき後のすすぎや唾液によって流出してしまうため、フッ素イオンの口腔内滞留性が十分ではない。
　そこで、口腔内にフッ化物を滞留させる方法として、フッ化ナトリウムと共にカチオン性高分子物質を配合し、歯面にフッ素イオンを吸着、滞留させる方法が特許文献１～３（特開２０１５－１１７２１５号公報、特開２０１１－１２６８４０号公報、特開２０１１－１２６７８８号公報）に提案されている。
特開２０１５－１１７２１５号公報 特開２０１１－１２６８４０号公報 特開２０１１－１２６７８８号公報
　しかしながら、歯面へのフッ素イオンの滞留性については未だ改善の余地があり、更なる歯面滞留性の向上が望まれた。
　本発明は上記事情に鑑みなされたもので、フッ素イオンの歯面への滞留性が向上し、プラークが付着した歯面に対してもフッ素イオンが効果的に滞留する優れた歯面滞留性を与える口腔用組成物を提供することを目的とする。
　本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、水溶性フッ素含有化合物にα－オレフィンスルホン酸塩及びヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウム塩を組み合わせることで、上記課題に対して顕著な効果を発現できることを見出した。即ち、（Ａ）水溶性フッ素含有化合物、（Ｂ）α－オレフィンスルホン酸塩及び（Ｃ）ヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウム塩を口腔用組成物に配合し、（Ａ）成分の配合量がフッ素イオンとして９００ｐｐｍ以上、（Ｂ）成分の配合量が０．１～１質量％であることによって、フッ素イオンの歯面への滞留性が向上し、プラークが付着した歯面に対してもフッ素イオンが満足に滞留する優れた歯面滞留性を付与できることを知見し、本発明をなすに至った。
　本発明では、（Ａ）成分に（Ｂ）及び（Ｃ）成分を組み合わせて配合することによって、（Ａ）成分のフッ素イオンの歯面への作用性が高まり、今までの技術ではフッ素イオンが滞留し難かった既にプラーク（バイオフィルム）が付着している歯面に対してもフッ素イオンが満足に吸着し、高濃度で滞留する。これにより、単にフッ素含有化合物を高濃度配合したのでは達成されず、また、フッ素含有化合物にカチオン性高分子物質を併用しただけでは達成し得ない、格段に優れた歯面滞留性を与える。
　特許文献１～３は、特定のカチオン性高分子物質と特定のノニオン性界面活性剤、乳酸アルミニウム又はグリセロリン酸カルシウムとの組み合わせによる、歯面へのフッ素イオンの滞留性や沈着性等の改善であり、また、これらの評価は清浄表面のヒドロキシアパタイトディスクを用いて試験されているだけである。特許文献１～３から、（Ｃ）特定のカチオン性高分子物質と（Ｂ）α－オレフィンスルホン酸塩との組み合わせによって、プラーク付着歯面に対しても高濃度で滞留する格段に優れたフッ素イオンの歯面滞留性向上を与えることは予測し得ない。
　従って、本発明は、下記の口腔用組成物を提供する。
〔１〕
（Ａ）水溶性フッ素含有化合物、
（Ｂ）α－オレフィンスルホン酸塩、
（Ｃ）ヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウム塩
を含有し、（Ａ）成分の含有量がフッ素イオンとして９００ｐｐｍ以上、（Ｂ）成分の含有量が０．１～１質量％であることを特徴とする口腔用組成物。
〔２〕
　（Ａ）成分の含有量がフッ素イオンとして９００～５，０００ｐｐｍであり、（Ａ）成分のフッ素イオン量と（Ｂ）成分の配合量との割合を示す（Ｂ）／（Ａ）が、質量比として０．７～７である〔１〕記載の口腔用組成物。
〔３〕
　（Ａ）成分が、フッ化ナトリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム及びフッ化スズから選ばれる１種以上のフッ化物である〔１〕又は〔２〕記載の口腔用組成物。
〔４〕
　（Ｂ）成分が、炭素数１４～１６のα－オレフィンスルホン酸塩である〔１〕～〔３〕のいずれかに記載の口腔用組成物。
〔５〕
　（Ｃ）成分が、２質量％水溶液粘度（ＢＨ型ブルックフィールド粘度計、ローターＮｏ．２、２０回転、２０℃、測定時間１分）が３０～３，０００ｍＰａ・ｓであり、ポリエチレングリコールを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフ法による重量平均分子量が１００，０００～１，５００，０００であるヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウム塩である〔１〕～〔４〕のいずれかに記載の口腔用組成物。
〔６〕
　（Ｃ）成分の含有量が０．０１～０．５質量％である〔１〕～〔５〕のいずれかに記載の口腔用組成物。
〔７〕
　歯磨剤組成物である〔１〕～〔６〕のいずれかに記載の口腔用組成物。
　本発明によれば、フッ素イオンの歯面への滞留性が向上し、プラークが付着した歯面に対してもフッ素イオンが効果的に滞留する優れた歯面滞留性を与える口腔用組成物を提供できる。本発明の口腔用組成物は、フッ素イオンの口腔内滞留性が高まりその効果がより有効かつ適度に発現することによって、う蝕の予防又は抑制効果の更なる向上が期待でき、う蝕の予防又は抑制用として有効である。
　以下、本発明につき更に詳述する。本発明の口腔用組成物は、（Ａ）水溶性フッ素含有化合物、（Ｂ）α－オレフィンスルホン酸塩、（Ｃ）ヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウム塩を含有する。
　（Ａ）水溶性フッ素含有化合物としては、フッ化ナトリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム、フッ化スズ等のフッ化物が挙げられる。
　（Ａ）成分の水溶性フッ素含有化合物の配合量は、フッ素イオンとして組成物全体に対して９００ｐｐｍ以上であり、好ましくは９００～５，０００ｐｐｍ、より好ましくは１，１００～３，０００ｐｐｍである。フッ素イオン濃度が９００ｐｐｍ未満であると、フッ素イオンの歯面滞留性が劣る。また、５，０００ｐｐｍを超えると、過剰摂取による斑状歯などの為害作用が発生する場合がある。
　（Ａ）水溶性フッ素含有化合物の配合量は、供給するフッ素イオン量により異なり、例えばフッ化ナトリウムの場合、供給するフッ素イオンを９００ｐｐｍにする場合、配合量は組成物中約０．２０％（質量％、以下同様。）となる。具体的にフッ化ナトリウムの配合量は、組成物全体の０．２％以上が好ましく、より好ましくは０．２５～０．７％である。
　（Ｂ）α－オレフィンスルホン酸塩としては、炭素数が１４～１６のα－オレフィンスルホン酸のナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩を用いることができ、好ましくは炭素数１４のα－オレフィンスルホン酸塩、特にナトリウム塩（一般名；テトラデセンスルホン酸ナトリウム）である。これらは口腔用製剤に使用可能な市販品を入手することができ、例えばライオン・スペシャリティ・ケミカルズ（株）製のテトラデセンスルホン酸ナトリウム（商品名：ＫリポランＰＪ－４００ＣＪ）を使用し得る。
　（Ｂ）α－オレフィンスルホン酸塩の配合量は、フッ素イオンの歯面滞留性向上の点から、組成物全体の０．１～１％であり、好ましくは０．２～０．４％である。配合量が増えるにつれてフッ素イオンの滞留性は高まり、０．１％以上であると滞留性が十分に向上し、１％以下であることが、滞留性低下を防止するには好適である。
　更に、本発明では、（Ａ）成分と（Ｂ）成分との配合割合が適切範囲内であることがより好ましく、（Ａ）成分のフッ素イオン量と（Ｂ）成分の配合量との割合を示す（Ｂ）／（Ａ）が、質量比として０．７～７が好ましく、より好ましくは１～５、更に好ましくは１～３．５である。（Ｂ）／（Ａ）比が上記範囲内であると、フッ素イオンの歯面滞留性がより向上する。
　（Ｃ）成分は、ヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウム塩であり、対イオンとしては塩化物イオンが挙げられ、ヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウムクロリドが好適である。
　本発明で用いるヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウム塩は、その２％水溶液粘度（ＢＨ型ブルックフィールド粘度計、ローターＮｏ．２、２０回転、２０℃、測定時間１分）が３０～３，０００ｍＰａ・ｓであることが好ましい。
　ヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウム塩の平均分子量は、特に限定されないが、ポリエチレングリコールを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）法による重量平均分子量で、好ましくは１００，０００～１，５００，０００である。窒素含有量としては０．１～３％が好ましく、より好ましくは０．５～２．５％である。
　このようなヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウム塩としては、例えば、アクゾノーベル（株）から市販されているＣＥＬＱＵＡＴ　Ｌ－２００（２％粘度：３５～３５０ｍＰａ・ｓ（ＢＨ型ブルックフィールド粘度計、ローターＮｏ．２、２０回転、２０℃、測定時間１分）、ポリエチレングリコールを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）法による重量平均分子量：２５０，０００～３５０，０００）が挙げられる。
　（Ｃ）成分の配合量は、フッ素イオンの歯面滞留性向上の点から、組成物全体の０．０１～０．５％が好ましく、より好ましくは０．０１～０．１％である。配合量が増えるにつれてフッ素イオンの滞留性は高まり、０．０１％以上であるとフッ素イオンの滞留効果が十分に得られる。０．５％以下であると、製剤の経時安定性を十分に維持し、また、口腔粘膜への違和感の発現を防止することもできる。
　本発明の口腔用組成物は、液体、液状、ペースト状等の形態で歯磨剤、洗口剤などの各種剤型に調製できるが、特に練歯磨剤、液体歯磨剤、液状歯磨剤、潤製歯磨剤等の歯磨剤、とりわけ練歯磨剤として好適である。
　この場合、上記成分に加えて、剤型等に応じたその他の任意成分を本発明の効果を妨げない範囲で適宜配合できる。具体的に練歯磨剤では、研磨剤、粘結剤、粘稠剤、（Ｂ）α－オレフィンスルホン酸塩以外の界面活性剤、更に必要により甘味剤、防腐剤、色素、香料、（Ａ）水溶性フッ素含有化合物以外の各種有効成分等を配合し得る。
　研磨剤としては、結晶性シリカ、非晶性シリカ、シリカゲル、アルミノシリケート等のシリカ系研磨剤、ゼオライト、リン酸水素カルシウム無水和物、リン酸水素カルシウム２水和物、ピロリン酸カルシウム、炭酸カルシウム、水酸化アルミニウム、アルミナ、炭酸マグネシウム、第３リン酸マグネシウム、ケイ酸ジルコニウム、第３リン酸カルシウム、ハイドロキシアパタイト、第４リン酸カルシウム、合成樹脂系研磨剤等が挙げられる。
　研磨剤の配合量は、通常、組成物全体の５～７０％、特に１０～５０％である。
　粘結剤としては、例えば、キサンタンガム等のガム類、カルボキシメチルセルロースナトリウム等のセルロース誘導体、カラギーナン等の直鎖含硫黄多糖類、ポリアクリル酸ナトリウム等の高吸水性高分子物質などが挙げられる。粘結剤の配合量は、通常、組成物全体の０～１０％、特に０．１～５％である。
　粘稠剤としては、ソルビット、キシリット、エリスリトール等の糖アルコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール、グリセリン、ポリエチレングリコール等の多価アルコールなどが挙げられる。粘稠剤の配合量は、通常、組成物全体の０～７０％、特に３～５０％である。
　界面活性剤としては、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン－ポリオキシプロピレンブロック共重合体、グリセリンエステルのポリオキシエチレンエーテル、ショ糖脂肪酸エステル、アルキロールアミド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩等のアニオン性界面活性剤、脂肪酸アミドプロピルベタイン等の両性界面活性剤が挙げられる。これら界面活性剤の配合量は、０～１０％、特に０～５％が好ましい。
　なお、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル等のノニオン性界面活性剤の配合量は１％以下、特に０．５％以下であってもよく、配合せず０％であってもよい。
　また、（Ｂ）成分以外のアニオン性界面活性剤を配合する場合、その配合量は、（（Ｂ）成分の配合量）／（（Ｂ）成分を含めたアニオン性界面活性剤の総量）が質量比として０．１～１の範囲内とすることが好ましく、０．１～０．５の範囲内とすることがより好ましい。
　甘味剤としては、サッカリンナトリウム等が挙げられる。防腐剤としては、安息香酸ナトリウム等の安息香酸塩、メチルパラベン、エチルパラベン、ブチルパラベン等のパラオキシ安息香酸エステルなどが挙げられる。
　色素としては、食用色素であるブリリアントブルー、タートラジン等、顔料の酸化チタンなどが挙げられる。
　香料としては、ペパーミント油、スペアミント油、アニス油、ユーカリ油、ウィンターグリーン油、カシア油、クローブ油、タイム油、セージ油、レモン油、オレンジ油、ハッカ油、カルダモン油、コリアンダー油、マンダリン油、ライム油、ラベンダー油、ローズマリー油、ローレル油、カモミル油、キャラウェイ油、マジョラム油、ベイ油、レモングラス油、オリガナム油、パインニードル油、ネロリ油、ローズ油、ジャスミン油、グレープフルーツ油、スウィーティー油、柚油、イリスコンクリート、アブソリュートペパーミント、アブソリュートローズ、オレンジフラワー等の天然香料、及びこれら天然香料の加工処理（前溜部カット、後溜部カット、分留、液液抽出、エッセンス化、粉末香料化等）した香料、及び、ｌ－メントール、カルボン、アネトール、シネオール、サリチル酸メチル、シンナミックアルデヒド、オイゲノール、３－ｌ－メントキシプロパン－１，２－ジオール、チモール、リナロール、リナリールアセテート、リモネン、メントン、メンチルアセテート、Ｎ－置換－パラメンタン－３－カルボキサミド、ピネン、オクチルアルデヒド、シトラール、プレゴン、カルビールアセテート、アニスアルデヒド、エチルアセテート、エチルブチレート、アリルシクロヘキサンプロピオネート、メチルアンスラニレート、エチルメチルフェニルグリシデート、バニリン、ウンデカラクトン、ヘキサナール、ブタノール、イソアミルアルコール、ヘキセノール、ジメチルサルファイド、シクロテン、フルフラール、トリメチルピラジン、エチルラクテート、エチルチオアセテート等の単品香料、更に、ストロベリーフレーバー、アップルフレーバー、バナナフレーバー、パイナップルフレーバー、グレープフレーバー、マンゴーフレーバー、バターフレーバー、ミルクフレーバー、フルーツミックスフレーバー、トロピカルフルーツフレーバー等の調合香料など、口腔用組成物に用いられる公知の香料素材を組み合わせて使用することができる。また、配合量も特に限定されないが、上記の香料素材は、組成物中に０．０００００１～１％使用するのが好ましい。上記香料素材を使用した賦香用香料は、組成物中に０．１～２％使用するのが好ましい。
　有効成分（薬用成分）としては、例えば、クロロヘキシジン、トリクロサン、イソプロピルメチルフェノール、塩化セチルピリジニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザルコニウム、グルコン酸亜鉛、クエン酸亜鉛等の殺菌又は抗菌剤、エタンヒドロキシジホスフォネート等の歯石予防剤、トラネキサム酸、グリチルリチン酸及びその塩類、アラントインクロルヒドロキシアルミニウム等の抗炎症剤、デキストラナーゼ、ムタナーゼ、塩化リゾチーム等の酵素剤、アスコルビン酸、酢酸トコフェロール等のビタミン類、塩化ナトリウム等の収斂剤、乳酸アルミニウム、塩化ストロンチウム、硝酸カリウム等の知覚過敏抑制剤などを、薬剤学的に許容できる範囲で使用することができる。
　以下、実施例及び比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。なお、下記の例において％は特に断らない限りいずれも質量％を示す。
　［実施例、比較例］
　表１、２に示す組成の口腔用組成物（歯磨剤組成物）を常法によって調製し、下記方法で評価した。結果を表に併記した。
〈プラークが付着した歯面へのフッ素イオンの滞留性の評価〉
（１）モデルバイオフィルムの作製方法
　直径７ｍｍ×厚さ３．５ｍｍのハイドロキシアパタイト（ＨＡ）板（旭光学工業社製）を０．４５μｍのフィルターでろ過したヒト無刺激唾液で４時間処理したものをモデルバイオフィルム作製の担体に用い、培養液には、ベイサルメディウムムチン培養液（ＢＭＭ）*1を用いた。モデルバイオフィルムを作製するために使用した菌株は、Ａｍｅｒｉｃａｎ　Ｔｙｐｅ　Ｃｕｌｔｕｒｅ　Ｃｏｌｌｅｃｔｉｏｎより購入したアクチノマイセス　ヴィスコサス（Ａｃｔｉｎｏｍｙｃｅｓ　ｖｉｓｃｏｓｕｓ）ＡＴＣＣ４３１４６、ベイヨネラ　パルビュラ（Ｖｅｉｌｌｏｎｅｌｌａ　ｐａｒｖｕｌａ）ＡＴＣＣ１７７４５、フゾバクテリウム　ヌクレアタム（Ｆｕｓｏｂａｃｔｅｒｉｕｍ　ｎｕｃｌｅａｔｕｍ）ＡＴＣＣ１０９５３、ストレプトコッカス　オラリス（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ　ｏｒａｌｉｓ）ＡＴＣＣ１０５５７、ストレプトコッカス　ミュータンス（Ｓｔｒｅｐｔｏｃｏｃｃｕｓ　ｍｕｔａｎｓ）ＡＴＣＣ２５１７５を用いた。これら５菌株は予めＢＭＭ３，０００ｍＬを入れたＲｏｔａｔｉｎｇ　Ｄｉｓｋ　Ｒｅａｃｔｏｒ（培養槽）にそれぞれ１×１０7ｃｆｕ／ｍＬ（ｃｆｕ：ｃｏｌｏｎｙ　ｆｏｒｍｉｎｇ　ｕｎｉｔｓ）になるように接種し、唾液処理したＨＡ担体と共に３７℃、嫌気的条件下（５ｖｏｌ％炭酸ガス、９５ｖｏｌ％窒素）で２４時間培養し、ＨＡ表面に５菌種混合のモデルバイオフィルムを形成させた。
＊１　ＢＭＭの組成：１リットル中の質量で表す。
　プロテオースペプトン（Ｂｅｃｔｏｎ　ａｎｄ　Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ社製
　）：４ｇ／Ｌ
　トリプトン（Ｂｅｃｔｏｎ　ａｎｄ　Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ社製）：２ｇ／
　Ｌ
　イーストエキス（Ｂｅｃｔｏｎ　ａｎｄ　Ｄｉｃｋｉｎｓｏｎ社製）：２
　ｇ／Ｌ
　ムチン（シグマ　アルドリッチ　ジャパン社製）：５ｇ／Ｌ
　ヘミン（シグマ　アルドリッチ　ジャパン社製）：２．５ｍｇ／Ｌ
　ビタミンＫ（和光純薬工業（株）製）：０．５ｍｇ／Ｌ
　ＫＣｌ（和光純薬工業（株）製）：１ｇ／Ｌ
　システイン（和光純薬工業（株）製）：０．２ｇ／Ｌ
　蒸留水：残
　（全量が１Ｌになるようにメスアップし、１２１℃で２０分間オートクレ
　　ーブした。）
（２）プラーク付着ＨＡ板へのフッ素イオンの滞留性の評価方法
　モデルバイオフィルムを形成させたＨＡ板は、２４穴マルチプレート（住友ベークライト（株）製）に移し、調製した歯磨剤組成物（精製水による４倍希釈液の遠心上清（３，０００ｒｐｍ、１０分））を１ｍＬ加え、３分間浸漬し、直ちに精製水２００ｍＬで３回洗浄した。このＨＡディスクを乾燥させた後、ＨＡディスク上面を１Ｎ－塩酸１００μＬで２分間脱灰させた。脱灰液を回収し、脱灰液中に含まれるフッ素イオン濃度をフッ素イオンメーター（Ｏｒｉｏｎ　１１１５０００　４－Ｓｔａｒ：サーモフィッシャーサイエンティフィック（株）製）で測定した。
　平均値（Ｎ＝６）を算出し、抽出液中のフッ素イオン量とし、これを下記基準によって評価した。◎、○のものを、プラークが付着した歯面に対するフッ素イオンの口腔内滞留性が高く合格であると判断した。
　評価基準
　　◎：フッ素イオン量が０．０５ｐｐｍ以上
　　○：フッ素イオン量が０．０４ｐｐｍ以上０．０５ｐｐｍ未満
　　△：フッ素イオン量が０．０２ｐｐｍ以上０．０４ｐｐｍ未満
　　×：フッ素イオン量が０．０２ｐｐｍ未満
　使用原料の詳細を下記に示す。
（Ａ）フッ化ナトリウム；ステラケミファ（株）製
（Ｂ）テトラデセンスルホン酸ナトリウム；
　ＫリポランＰＪ－４００ＣＪ（ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ（
　株）製）
（Ｃ）ヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウム塩；
　ＣＥＬＱＵＡＴ　Ｌ－２００（アクゾノーベル（株）製、２％粘度：３５
　～３５０ｍＰａ・ｓ（ＢＨ型ブルックフィールド粘度計、ローターＮｏ．
　２、２０回転、２０℃、測定時間１分）、ポリエチレングリコールを標準
　物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフ（ＧＰＣ）法による重量
　平均分子量：２５０，０００～３５０，０００）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000001
 ＊；（Ｂ）成分の配合量（％）／（Ａ）成分のフッ素イオン量（％）（以下
　　同様。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000002

Claims (7)

  1. 　（Ａ）水溶性フッ素含有化合物、
    （Ｂ）α－オレフィンスルホン酸塩、
    （Ｃ）ヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウム塩
    を含有し、（Ａ）成分の含有量がフッ素イオンとして９００ｐｐｍ以上、（Ｂ）成分の含有量が０．１～１質量％であることを特徴とする口腔用組成物。
  2. 　（Ａ）成分の含有量がフッ素イオンとして９００～５，０００ｐｐｍであり、（Ａ）成分のフッ素イオン量と（Ｂ）成分の配合量との割合を示す（Ｂ）／（Ａ）が、質量比として０．７～７である請求項１記載の口腔用組成物。
  3. 　（Ａ）成分が、フッ化ナトリウム、モノフルオロリン酸ナトリウム及びフッ化スズから選ばれる１種以上のフッ化物である請求項１又は２記載の口腔用組成物。
  4. 　（Ｂ）成分が、炭素数１４～１６のα－オレフィンスルホン酸塩である請求項１～３のいずれか１項記載の口腔用組成物。
  5. 　（Ｃ）成分が、２質量％水溶液粘度（ＢＨ型ブルックフィールド粘度計、ローターＮｏ．２、２０回転、２０℃、測定時間１分）が３０～３，０００ｍＰａ・ｓであり、ポリエチレングリコールを標準物質としたゲルパーミエーションクロマトグラフ法による重量平均分子量が１００，０００～１，５００，０００であるヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリルアンモニウム塩である請求項１～４のいずれか１項記載の口腔用組成物。
  6. 　（Ｃ）成分の含有量が０．０１～０．５質量％である請求項１～５のいずれか１項記載の口腔用組成物。
  7. 　歯磨剤組成物である請求項１～６のいずれか１項記載の口腔用組成物。
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