WO2017038728A1 - 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 - Google Patents

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器 Download PDF

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由美子 水木
河村　昌宏
加藤　朋希
裕勝 伊藤
匡 羽毛田
祐一 西前
アンネマリー ヴォレブ
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Definitions

  • the present invention relates to a novel compound, a material for an organic electroluminescence element, an organic electroluminescence element, and an electronic device.
  • Patent Document 1 discloses a compound having a structure in which a benzene ring, a nitrogen-containing five-membered ring, a benzene ring, a nitrogen-containing five-membered ring, a benzene ring, a sulfur-containing five-membered ring, and a benzene ring are condensed in this order. And compounds described in Patent Document 1).
  • the following compound, a material for an organic electroluminescence element, an organic electroluminescence element, and an electronic device are provided.
  • the compound which is one embodiment of the present invention is a compound represented by the following formula (1).
  • a 1 and A 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms.
  • X 1 to X 8 are each independently CH, C (R a ) or N.
  • * 1 to * 4 are each a bond that forms a single bond. Any two adjacent ones of Y 1 to Y 4 are C forming a single bond with * 1 and * 2, respectively, and the other two are independently CH, C (R a ) or N. Any two adjacent Y 5 to Y 8 are Cs that form a single bond with * 3 and * 4, respectively, and the other two are independently CH, C (R a ) or N.
  • R a is a substituent, and when a plurality of R a are present, they may be the same or different from each other, and two selected from a plurality of R a are bonded to each other to form a ring. It may be. ]
  • the material for an organic electroluminescence element which is one embodiment of the present invention includes a compound represented by the above formula (1) which is one embodiment of the present invention.
  • An organic electroluminescence device which is one embodiment of the present invention is an organic electroluminescence device having a cathode, an anode, and one or more organic thin film layers between the cathode and the anode, The one or more organic thin film layers include a light emitting layer, and at least one of the one or more organic thin film layers includes a compound represented by the above formula (1) which is one embodiment of the present invention.
  • An electronic device which is one embodiment of the present invention includes the organic electroluminescence element which is one embodiment of the present invention.
  • a novel compound useful as a material for a phosphorescent organic electroluminescent element can be provided.
  • an organic electroluminescence element using the compound can be provided.
  • a 1 and A 2 are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms.
  • X 1 to X 8 are each independently CH, C (R a ) or N.
  • * 1 to * 4 are each a bond that forms a single bond.
  • Any two adjacent ones of Y 1 to Y 4 are C forming a single bond with * 1 and * 2, respectively, and the other two are independently CH, C (R a ) or N.
  • Any two adjacent Y 5 to Y 8 are Cs that form a single bond with * 3 and * 4, respectively, and the other two are independently CH, C (R a ) or N.
  • R a is a substituent, and when a plurality of R a are present, they may be the same or different from each other, and two selected from a plurality of R a are bonded to each other to form a ring. It may be. ]
  • the compound represented by the above formula (1) is aromatic 6-membered ring-nitrogen-containing 5-membered ring-aromatic 6-membered ring-nitrogen-containing 5-membered ring-aromatic 6-membered ring-oxygen-containing 5-membered ring-aromatic. It has a structure condensed in the order of a six-membered ring. This structure has high planarity, spreads molecular orbitals, and carries holes well. Further, contrary to conventional materials, it has the property that electrons can flow more easily than holes. Furthermore, it can contribute to the voltage reduction of the element.
  • the compound represented by the above formula (1) can improve the device lifetime. This is presumably because oxygen atoms are less likely to be oxidized than sulfur atoms and are less likely to deteriorate.
  • the compound represented by the above formula (1) includes compounds described in Patent Document 1, aromatic 6-membered ring-nitrogen-containing 5-membered ring-aromatic 6-membered ring-nitrogen-containing 5-membered ring-aromatic 6-membered ring- Compared to a compound having a structure in which a nitrogen-containing five-membered ring and an aromatic six-membered ring are condensed in this order, the energy of the lowest excited triplet state (T1) is high, and higher luminous efficiency can be realized.
  • the compound represented by the formula (1) is aromatic 6-membered ring-nitrogen-containing 5-membered ring-aromatic 6-membered ring-nitrogen-containing 5-membered ring-aromatic 6-membered ring-oxygen-containing 5-membered ring-aromatic.
  • a structure condensed in the order of the group 6-membered ring becomes a donor unit, and the nitrogen atom has an acceptor substituent, whereby high luminous efficiency can be realized.
  • the charge balance of the phosphorescent organic EL device can be easily adjusted, and the efficiency of the device can be increased.
  • the charge balance is adjusted, deterioration of various materials constituting the element can be prevented and the element life can be improved.
  • the compound represented by the formula (1) is useful as a host material for the phosphorescent layer. In addition, it has excellent carrier transportability and is also useful as a carrier transport material (hole transport material, electron transport material, etc.).
  • the compound represented by the formula (1) is more preferably selected from compounds represented by the following formulas (1-a) to (1-d).
  • a 1 , A 2 , L 1 , L 2 , X 1 to X 8 , Y 1 to Y 8 , * 3 and * 4 are as defined in the above formula (1).
  • * 1 and * 2 in the coupling position is compared to the compound from a Y 2 and Y 3, * 1 and * 2 in coupled position Y 1 and Y 2, or Y 3 and Y 4 compounds that are luminous efficiency higher, device lifetime becomes longer.
  • the compound represented by the formula (1) is preferably a compound represented by the following formula (2).
  • a 1 , A 2 , L 1 , L 2 and * 1 to * 4 are as defined in the formula (1).
  • R 1 ⁇ R 8 are each independently a hydrogen atom or a substituent R a. Any two adjacent members out of R 11 ⁇ R 14 is * 1 and * 2 respectively to form a single bond, the remaining two are each independently a hydrogen atom or a substituent R a. Any two adjacent members out of R 15 ⁇ R 18 is a single bond to form respectively * 3 and * 4, the remaining two are each independently a hydrogen atom or a substituent R a.
  • R a is as defined in the formula (1).
  • R 1 to R 8 are preferably hydrogen atoms.
  • the compound represented by the formula (2) is preferably selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (3-1) to (3-6), and the following formulas (3-1) and (3 More preferably, it is selected from the group consisting of compounds represented by -4) to (3-6).
  • a 1 , A 2 , L 1 , L 2 , * 3 and * 4 are as defined in the above formula (1).
  • R 1 to R 8 and R 11 to R 18 are as defined in the above formula (2).
  • Formulas (3-1) to (3-6) specify the bonding positions of * 1 and * 2 in Formula (2), respectively.
  • R 1 to R 8 are preferably hydrogen atoms.
  • the relationship between the condensation positions of each aromatic six-membered ring and each nitrogen atom or oxygen-containing five-membered ring in the compound represented by the formula (1) is expressed as follows.
  • an indolocarbazole skeleton attention is focused on the middle benzene ring sandwiched between two nitrogen-containing five-membered rings and condensed.
  • Two positions bonded to the adjacent benzene ring without passing through the nitrogen atoms of the two five-membered rings are para (p), meta (m) and benzene ring sandwiched between the two five-membered rings. It is called para condensation (p condensation), meta condensation (m condensation) and ortho condensation (o condensation) depending on which position of ortho (o) is used. This is specifically shown below using an indolocarbazole skeleton.
  • the benzofuro skeleton is further condensed to the indolocarbazole skeleton.
  • the condensation position of the benzofuro skeleton is also represented in the same manner as described above.
  • the benzofuro skeleton is further condensed to the para-condensed-1 indolocarbazole skeleton, the following structure is possible.
  • pp condensation the condensed form of the compound represented by the formula (1) is abbreviated as “pp condensation” or “pp”, for example, in the case of para-para condensation.
  • the condensed forms of oo, om, opp, mo, mm, mp, po, and pm are the lowest excitation.
  • the triplet state (T1) is high and light emission efficiency is improved, which is preferable.
  • the condensed form of mm, mp, and pm is preferable because of high hole mobility.
  • the compounds represented by the formulas (3-1) and (3-2) are selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (2-1) to (2-12).
  • the compound represented by the formula (3-1) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (2-1) to (2-6).
  • a 1 , A 2 , L 1 and L 2 are as defined in the formula (1).
  • R 1 to R 8 and R 11 to R 18 are as defined in the above formula (2).
  • formulas (2-1) to (2-12) it is preferably selected from the group consisting of compounds represented by formulas (2-1) to (2-6). More preferably, it is selected from the group consisting of compounds represented by (2-4), (2-6), (2-7) and (2-9) to (2-11). More preferably, it is selected from the group consisting of compounds represented by (2) to (2-4) and (2-6).
  • the compounds represented by the formulas (3-3) to (3-5) are selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (2-13) to (2-30).
  • the compound represented by the formula (3-4) or the formula (3-5) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (2-19) to (2-30).
  • a 1 , A 2 , L 1 and L 2 are as defined in the formula (1).
  • R 1 to R 8 and R 11 to R 18 are as defined in the above formula (2).
  • the compound represented by the formula (3-6) is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (2-31) to (2-36).
  • a 1 , A 2 , L 1 and L 2 are as defined in the formula (1).
  • R 1 to R 8 and R 11 to R 18 are as defined in the above formula (2).
  • R 1 to R 8 are preferably hydrogen atoms.
  • Formulas (2-1) to (2-6), Formulas (2-7) to (2-12), Formulas (2-13) to (2-18), Formulas (2-19) to (2-24) ), Formulas (2-25) to (2-30) and formulas (2-31) to (2-36) are respectively represented by * 3 and * 4 in formulas (3-1) to (3-6) This specifies the coupling position.
  • the compounds represented by the formulas (3-1) and (3-2) are preferably compounds represented by the following formulas (3-1-1) and (3-2-1), respectively.
  • the compound represented by the formula (3-1) is more preferably a compound represented by the following formula (3-1-1).
  • a 1 , A 2 , L 1 , L 2 , * 3 and * 4 are as defined in Formula (1).
  • R 15 to R 18 are as defined in Formula (2), and any one selected from R 15 , R 17 and R 18 forms a single bond with * 4. ]
  • the compounds represented by the formulas (3-3) to (3-5) are preferably compounds represented by the following formulas (3-3-1) to (3-5-1), respectively.
  • the compounds represented by the formulas (3-4) and (3-5) are preferably compounds represented by the following formulas (3-4-1) and (3-5-1), respectively.
  • a 1 , A 2 , L 1 , L 2 , * 3 and * 4 are as defined in Formula (1).
  • R 15 to R 18 are as defined in Formula (2), and any one selected from R 15 , R 17 and R 18 forms a single bond with * 4. ]
  • the compound represented by the formula (3-6) is preferably a compound represented by the following formula (3-6-1).
  • a 1 , A 2 , L 1 , L 2 , * 3 and * 4 are as defined in Formula (1).
  • R 15 to R 18 are as defined in Formula (2), and any one selected from R 15 , R 17 and R 18 forms a single bond with * 4. ]
  • any one selected from R 15 , R 17 and R 18 forms a single bond with * 4 means the following.
  • * 4 forms a single bond with R 15 * 3 forms a single bond with R 16 .
  • * 4 forms a single bond with R 17 * 3 forms a single bond with either R 16 or R 18 .
  • * 4 forms a single bond with R 18 * 3 forms a single bond with R 17 .
  • a 1 and A 2 in the formula (1) are each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom having 5 to 24 atoms, It is preferably a heteroaryl group containing one or more atoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as a ring-forming atom.
  • the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms in A 1 and A 2 is preferably a substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 24 ring carbon atoms.
  • the substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 24 ring carbon atoms in A 1 and A 2 each independently represents a monovalent compound represented by the following formula (a1-1) or (a1-2): It is preferable that these are residues.
  • R 21 to R 36 each independently represent a hydrogen atom or a substituent R b , and when there are a plurality of R b s , they may be the same or different, and a plurality of R b May be bonded to each other to form a ring. ]
  • Examples of the substituted or unsubstituted condensed ring-forming residue having 10 to 24 ring-forming carbon atoms in the compound represented by the formula (a1-1) include the following condensed aromatic rings. Among them, a condensed aromatic ring group in which four or more rings are condensed is preferable, and specific examples include a triphenylenyl group.
  • Examples of the substituted or unsubstituted condensed ring-forming residue having 10 to 24 ring carbon atoms in the compound represented by the formula (a1-2) include the following compounds.
  • a condensed ring forming group in which four or more rings are condensed is preferable, and specific examples thereof include a fluoranthenyl group.
  • the substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 24 ring carbon atoms in A 1 and A 2 is independently selected from the group consisting of four or more condensed rings. preferable.
  • the number of substituted or unsubstituted ring-forming atoms in A 1 and A 2 is 5 to 24, and the ring-forming atoms are one or more selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom, and a sulfur atom It is preferable that the heteroaryl group containing an atom is each independently a monovalent residue of a compound represented by the following formula (a2).
  • X 51 to X 58 are each independently CH, C (R b ) or N.
  • R b is a substituent, and when there are a plurality of R b s , they may be the same or different, and two selected from a plurality of R b are bonded to each other to form a ring. It may be formed.
  • Y is an oxygen atom, a sulfur atom, —NR d , or —C (R e ) (R f ) —.
  • R d , R e and R f are each independently a hydrogen atom or a substituent R b , and when both R e and R f are R b , they may be bonded to each other to form a ring. Good. ]
  • the monovalent residue of the compound represented by the formula (a2) is preferably a monovalent residue of the compound represented by the following formula (a2-1).
  • Y is as defined in the formula (a2).
  • R 51 ⁇ R 58 each independently represent a hydrogen atom or a substituent R b, if R b there are a plurality of each may be the same or different, a plurality existing R b Two selected may combine with each other to form a ring.
  • Y is preferably, for example, an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or C (CH 3 ) 2 .
  • Any of R 51 to R 58 preferably forms a single bond with L 1 or L 2 .
  • the groups are preferably each independently a monovalent residue of a compound represented by the following formula (a3).
  • X 101 to X 105 each independently represents CH, C (R b ) or a nitrogen atom.
  • R b is a substituent, and when there are a plurality of R b s , they may be the same or different, and two selected from a plurality of R b are bonded to each other to form a ring. It may be formed.
  • the monovalent residue of the compound represented by the formula (a3) is preferably a monovalent residue of the compound represented by the following formula (a3-1).
  • X 104 is as defined in the formula (a3).
  • R 101 , R 103 and R 105 are each independently a hydrogen atom or a substituent R b . ]
  • X 104 is preferably CH or a nitrogen atom. Any of R 101 , R 103 and R 105 forms a single bond with L 1 or L 2, and the remaining two are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 24 ring carbon atoms. Is preferred.
  • X 104 is C (R b ), and the following formulas (a3-1-1) and (a3-1-2) are preferred as examples.
  • X 110 is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 110 to R 113 are each independently a hydrogen atom or a substituent R b .
  • one of R 101 and R 103 forms a single bond with L 1 or L 2, and the remaining one is an independently substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms. Is preferred.
  • the monovalent residue of the compound represented by the formula (a3) is preferably a monovalent residue of the compound represented by the following formula (a3-2).
  • X 101 to X 103 and X 106 to X 109 each independently represent CH, C (R b ), or N.
  • R b is a substituent, and when a plurality of R b are present, they may be the same or different, and two selected from the plurality of R b are bonded to each other to form a ring May be formed.
  • the monovalent residue of the compound represented by the formula (a3-2) is preferably a monovalent residue of the compound represented by the following formula (a3-2-1).
  • R 101 , R 103 and R 106 to R 109 are each independently a hydrogen atom or a substituent R b , and when a plurality of R b are present, they may be the same or different, Two selected from a plurality of R b may be bonded to each other to form a ring.
  • any of R 101 , R 103 and R 106 to R 109 preferably forms a single bond with L 1 or L 2, and the remaining five are preferably hydrogen atoms.
  • a 2 is preferably a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms. Specifically, A 2 is preferably the above formula (a3), (a3-1), (a3-2) or (a3-2-1).
  • a 2 is a heteroaryl group having 5 to 24 substituted or unsubstituted ring-forming atoms and containing one or more atoms selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom and a sulfur atom as the ring-forming atoms. It is more preferable.
  • the compound represented by the formula (2) is preferably a compound represented by the following formula (3), and is selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (3-a) to (3-d). More preferably, it is selected.
  • a 2 , L 1 , L 2 and * 1 to * 4 are as defined in the above formula (1).
  • R 1 to R 8 and R 11 to R 18 are as defined in the above formula (2).
  • X 101 to X 105 are as defined in the above formula (a3).
  • * 5 is a bond that forms a single bond with any of X 101 to X 105 .
  • the compound represented by the formula (3) is a compound represented by the following formula (4).
  • the compounds represented by the formulas (3-a) to (3-d) are preferably compounds represented by the following formulas (4-a) to (4-d), respectively.
  • a 2 , L 1 , L 2 and * 1 to * 4 are as defined in the above formula (1).
  • R 1 to R 8 and R 11 to R 18 are as defined in the above formula (2).
  • X 104 is as defined in the formula (a3).
  • R 101 and R 105 are as defined in formula (a3-1). ]
  • L 1 and L 2 are preferably each independently a single bond or a group selected from the group consisting of groups represented by the following formulas (i) to (vii).
  • R c is a substituent, and when there are a plurality of R c s , they may be the same or different, and two selected from a plurality of R c are bonded to each other to form a ring structure May be.
  • R Z is a hydrogen atom or a substituent R c .
  • m is independently an integer from 0 to 4, and n is independently an integer from 0 to 3.
  • L 1 is preferably a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 60 ring carbon atoms, and L 1 is selected from the group represented by the above formulas (i) to (iii) More preferably.
  • R a , R b and R c , and the substituents in the description of “substituted or unsubstituted” are each independently an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms or a cyclo group having 3 to 50 ring carbon atoms.
  • a group selected from the group consisting of a substituted carbonyl group having a substituent selected from an aryl group, a carboxyl group, a vinyl group, a (meth) acryloyl group, an epoxy group, and an oxetanyl group is preferable.
  • Each R a is independently an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms, a cyano group, a fluorine atom, a linear or branched type having 1 to 20 carbon atoms, Cyclic alkyl group, straight chain, branched or cyclic alkenyl-containing group having 2 to 20 carbon atoms, straight chain, branched or cyclic alkynyl-containing group having 2 to 20 carbon atoms, alkoxy having 1 to 20 carbon atoms Group, aryloxy group having 6 to 20 ring carbon atoms, arylthio group having 6 to 20 ring carbon atoms, heteroaryloxy group having 5 to 20 ring atoms, heteroarylthio group having 5 to 20 ring atoms A monosubstituted, disubstituted or trisubstituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an
  • aryloxy groups heteroaryl groups having 5 to 20 ring atoms, fluorine atoms, alkyl groups having 1 to 10 carbon atoms, alkoxy groups having 1 to 10 carbon atoms, and aryl groups having 6 to 20 ring carbon atoms
  • R a When a plurality of R a are present, they may be the same or different from each other, and two selected from a plurality of R a may be bonded to each other to form a ring.
  • Each R b is independently an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms, a cyano group, a fluorine atom, a linear or branched type having 1 to 20 carbon atoms, Cyclic alkyl group, straight chain, branched or cyclic alkenyl-containing group having 2 to 20 carbon atoms, straight chain, branched or cyclic alkynyl-containing group having 2 to 20 carbon atoms, alkoxy having 1 to 20 carbon atoms Group, aryloxy group having 6 to 20 ring carbon atoms, arylthio group having 6 to 20 ring carbon atoms, heteroaryloxy group having 5 to 20 ring atoms, heteroarylthio group having 5 to 20 ring atoms A monosubstituted, disubstituted or trisubstituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an
  • R c is an aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms, a heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms, a cyano group, a fluorine atom, a linear, branched or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms.
  • C2-C20 linear, branched, and cyclic alkenyl-containing groups, C2-C20 linear, branched, and cyclic alkynyl-containing groups, C1-C20 alkoxy groups, and ring formation Aryloxy group having 6 to 20 carbon atoms, arylthio group having 6 to 20 ring carbon atoms, heteroaryloxy group having 5 to 20 ring atoms, heteroarylthio group having 5 to 20 ring atoms, carbon number 1 A monosubstituted, disubstituted or trisubstituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group of ⁇ 10, an alkoxy group of 1 to 10 carbon atoms and an aryl group of 6 to 20 ring carbon atoms, and a ring carbon number of 6 ⁇ 20 aryl groups or rings
  • the substituent in the description “substituted or unsubstituted” is preferably a group selected from the group consisting of preferred substituents described for R a , R b and R c above.
  • substituent in the description “substituted or unsubstituted” may be further substituted with the above substituent.
  • a plurality of these substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • these substituents are not bonded to each other, and therefore a ring may not be formed.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded cyclically (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • a compound for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle
  • a cyclic manner for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly.
  • Atoms that do not constitute a ring or atoms included in a substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring)
  • the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
  • atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In this case, the number of substituent atoms is not included.
  • unsubstituted means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the above substituent.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different neutron numbers, that is, light hydrogen (protium), deuterium (triuterium), and tritium.
  • alkyl group having 1 to 50 carbon atoms examples include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl, n-heptyl, n-octyl, hydroxymethyl, 1-hydroxyethyl, 2-hydroxyethyl, 2-hydroxyisobutyl, 1,2-dihydroxyethyl, 1,3-dihydroxy Isopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms include those having 1 to 20 carbon atoms among those mentioned above.
  • alkyl group having 1 to 10 carbon atoms include those having 1 to 10 carbon atoms among those mentioned above.
  • the alkyl group is preferably selected from n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group and n-hexyl group.
  • the alkyl group preferably has 1 to 20 carbon atoms, more preferably 1 to 10 carbon atoms, and still more preferably 1 to 6 carbon atoms.
  • Examples of the cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group, And 2-norbornyl group.
  • the ring-forming carbon number of the cycloalkyl group is preferably 3 to 10, more preferably 3 to 8, and more preferably 3 to 6.
  • halogen atom examples include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like, preferably a fluorine atom.
  • the haloalkyl group having 1 to 50 carbon atoms is a group in which one or more hydrogen atoms in the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and the cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms are substituted with the halogen atoms.
  • the alkoxy group having an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms is a group represented by —OY 10.
  • Y 10 include the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and the ring forming carbon atoms having 3 to 50 carbon atoms.
  • Examples of the cycloalkyl group are the same as those described above.
  • the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms is a group represented by —OY 10A
  • examples of Y 10A include the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and the cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms. Among them, an alkyl group or a cycloalkyl group having 1 to 20 carbon atoms can be given.
  • the alkoxy group having 1 to 10 carbon atoms is a group represented by —OY 10B.
  • Y 10B include the alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and the cycloalkyl group having 3 to 50 ring carbon atoms. Among them, an alkyl group or a cycloalkyl group having 1 to 10 carbon atoms can be given.
  • the alkylcarbonyloxy group having an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms is a group represented by —O— (C ⁇ O) —Y 10 , where Y 10 is as described above.
  • Examples of the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2- Phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 6-chrysenyl group, 1-benzo [c] phenanthryl group, 2-benzo [C] phenanthryl group, 3-benzo [c] phenanthryl group, 4-benzo [c] phenanthryl group, 5-benzo [c] phenanthryl group, 6-benzo [c] phenanthryl group, 1-benzo [g] chrysenyl group 2-benzo [g] chrysenyl group, 3-benzo [g] chrysenyl group, 4-benz
  • Examples of the aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms include those having 6 to 24 ring carbon atoms among those listed above.
  • Examples of the aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms include those having 6 to 20 ring carbon atoms among those listed above.
  • the aryl group is preferably a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-fluorenyl group, 2 -Fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 4-fluorenyl group, 5-benzo [c] phenanthryl group, 4-benzo [a] anthryl group, 7-benzo [a] anthryl group, 1-triphenyl group, 2-triphenyl group A phenyl group and a fluoranthenyl group;
  • the aryl group preferably has 6 to 24 ring-forming carbon atoms, more preferably 6 to 20 carbon atoms.
  • the arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms and the arylene group having 6 to 60 ring carbon atoms are a residue Y in which one hydrogen atom or substituent is further removed from the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms. 21 .
  • the aralkyl group having 7 to 51 carbon atoms and the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms is represented by —Y 11 —Y 20 .
  • Y 11 include residues in which one hydrogen atom or substituent is further removed from the above-mentioned alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms and cycloalkyl groups having 3 to 50 ring carbon atoms.
  • Group or cycloalkylene group examples include the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the aryloxy group having 6 to 50 ring carbon atoms is represented as -OY 20, and examples of Y 20 include the same groups as those described above for the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the aryloxy group having 6 to 20 ring carbon atoms is represented as —OY 20A, and examples of Y 20A include the same groups as those described above as the aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms.
  • the heteroaryloxy group having 5 to 50 ring atoms is represented as —OY 21. Examples of Y 21 include the same groups as the heteroaryl groups having 5 to 50 ring atoms. .
  • the heteroaryloxy group having 5 to 20 ring atoms is represented as -OY 21A, and examples of Y 21A include the same groups as those described above for the heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms. .
  • the arylthio group having 6 to 50 ring carbon atoms is represented as —SY 22, and examples of Y 22 include the same groups as those described above for the aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms.
  • the arylthio group having 6 to 20 ring carbon atoms is represented by —SY 22A, and examples of Y 22A include the same groups as those described above for the aryl group having 6 to 20 ring carbon atoms.
  • the heteroarylthio group having 5 to 50 ring atoms is represented as —SY 23, and examples of Y 23 include the same groups as those described above for the heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms. .
  • the heteroarylothio group having 5 to 20 ring atoms is represented by —SY 23A, and examples of Y 23A include the same groups as those described above for the heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms. It is done.
  • An arylcarbonyloxy group having an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms is represented by —O— (C ⁇ O) —Y 20 , where Y 20 is as described above.
  • the substituted carbonyl group having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms is — (C ⁇ O) —Y 10 or — (C ⁇ O) —Y 20.
  • Y 10 and Y 20 are as described above.
  • heteroaryl groups having 5 to 50 ring atoms include 1-pyrrolyl group, 2-pyrrolyl group, 3-pyrrolyl group, pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, pyrimidinyl Group, triazinyl group, 1-indolyl group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group,
  • heteroaryl group having 5 to 24 ring atoms examples include those having 5 to 24 ring atoms among those listed above.
  • heteroaryl group having 5 to 20 ring atoms examples include those having 5 to 20 ring atoms among those listed above.
  • the heteroaryl group is preferably a pyrazinyl group, 2-pyridinyl group, 3-pyridinyl group, 4-pyridinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinazolinyl group, diazadibenzofuranyl group, diazadibenzothiophenyl group, carbazolyl group 1-dibenzofuranyl group, 2-dibenzofuranyl group, 3-dibenzofuranyl group, 4-dibenzofuranyl group, 1-dibenzothiophenyl group, 2-dibenzothiophenyl group, 3-dibenzothiophenyl group, Or a 4-dibenzothiophenyl group.
  • the number of ring-forming atoms of the heteroaryl group is 5 to 24, more preferably 5 to 18.
  • the ring-forming atom of the heteroaryl group preferably contains an atom selected from the group consisting of a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms is a group Y 31 obtained by further removing one hydrogen atom or substituent from the heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • a mono-substituted amino group having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms is represented by —NH (Y 10 ) or —NH (Y 20 ), and Y 10 and Y 20 are as described above.
  • the disubstituted amino group having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms is -N (Y 10 ) 2 , -N (Y 20 ) 2 or -N It is represented by (Y 10 ) (Y 20 ), and Y 10 and Y 20 are as described above. When two Y 10 or Y 20 are present, they may be the same as or different from each other.
  • a mono-substituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms and an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms is represented by —SiH 2 (Y 10 ), — It is represented by SiH 2 (OY 10 ) or —SiH 2 (Y 20 ).
  • a disubstituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms and an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms is represented by —SiH (Y 10 ) 2 , — SiH (OY 10 ) 2 , —SiH (Y 20 ) 2 , —SiH (Y 10 ) (Y 20 ), —SiH (Y 10 ) (OY 10 ), —SiH (OY 10 ) (Y 20 )
  • the A trisubstituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 50 carbon atoms and an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms is represented by —Si (Y 10 ) 3 , — Si (OY 10) 3, -Si (Y 20) 3, -Si (Y
  • Examples of the tri-substituted silyl group include a triarylsilyl group, a monoalkyldiarylsilyl group, and a dialkylmonoarylsilyl group. Specific examples include a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, a tributylsilyl group, a trioctylsilyl group, and a triisobutyl group.
  • Silyl group dimethylethylsilyl group, dimethylisoproylsilyl group, dimethylpropylsilyl group, dimethylbutylsilyl group, dimethyltertiarybutylsilyl group, diethylisopropylsilyl group, phenyldimethylsilyl group, diphenylmethylsilyl group, diphenyltertiarybutyl Group, a triphenylsilyl group, and the like, and a trimethylsilyl group, a triethylsilyl group, and a tributylsilyl group.
  • the sulfonyl group having a substituent selected from an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms and an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms is represented by —S ( ⁇ O) 2 —Y 10 or —S ( ⁇ O) 2 —Y. is represented by 20, Y 10 and Y 20 are as previously described.
  • Y 10 and Y 20 are as described above, and when two Y 10 or Y 20 are present, they may be the same as or different from each other.
  • the alkylsulfonyloxy group having an alkyl group having 1 to 50 carbon atoms is represented by —O—S ( ⁇ O) 2 (Y 10 ), and Y 10 is as described above.
  • the arylsulfonyloxy group having a substituent selected from an aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms is represented by —O—S ( ⁇ O) 2 (Y 20 ), and Y 20 is as described above.
  • (Meth) acryloyl group includes acryloyl group and methacryloyl group.
  • the compound represented by the formula (1) can be produced by the methods shown in the synthesis examples described later and by using known alternative reactions and raw materials in accordance with the target product in those methods.
  • organic electroluminescence element material which is one embodiment of the present invention (hereinafter referred to as “organic EL element material which is one embodiment of the present invention”) is a compound represented by the formula (1). including.
  • the organic EL device material which is one embodiment of the present invention may be composed of only the compound represented by the formula (1), or may contain other compounds.
  • the material for an organic EL device which is one embodiment of the present invention can be used for forming an organic thin film layer such as a light-emitting layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, or an electron transport layer.
  • the material for an organic EL element which is one embodiment of the present invention is useful as a phosphorescent host material.
  • the compound represented by the formula (1) of the present invention is useful as a transport material because of its high molecular flatness and high charge transportability.
  • organic electroluminescence device which is one embodiment of the present invention (hereinafter referred to as “organic EL device which is one embodiment of the present invention”) includes a cathode, an anode, and one or more layers between the cathode and the anode.
  • the light emitting layer contains the compound represented by the formula (1). It is preferable that the light emitting layer further contains at least one selected from a fluorescent light emitting material and a phosphorescent light emitting material. Therefore, the light emitting layer may be a phosphorescent light emitting layer or a fluorescent light emitting layer, but is preferably a phosphorescent light emitting layer.
  • the compound represented by the formula (1) is preferably used as a host material for a light emitting layer, and particularly preferably used as a host material for a phosphorescent light emitting layer.
  • the one or more organic thin film layers preferably further include a hole transport layer.
  • the one or more organic thin film layers preferably further include an electron transport layer.
  • each layer of the organic EL element which is one embodiment of the present invention may be performed by any of dry film forming methods such as vacuum deposition, sputtering, plasma, and ion plating, and wet film forming methods such as spin coating, dipping, and flow coating. Can be applied.
  • the film thickness is not particularly limited, but must be set to an appropriate film thickness. If the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, and the efficiency may deteriorate. If the film thickness is too thin, pinholes and the like are generated, and there is a possibility that sufficient light emission luminance cannot be obtained even when an electric field is applied.
  • the normal film thickness is suitably in the range of 5 nm to 10 ⁇ m, but more preferably in the range of 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • the substrate is used as a support for the light emitting element.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic, or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate made of polycarbonate or polyvinyl chloride.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • ITO indium tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide silicon oxide
  • tungsten oxide and indium oxide containing zinc oxide.
  • graphene graphene.
  • gold (Au), platinum (Pt), a nitride of a metal material (for example, titanium nitride), or the like can be given.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, aromatic amine compound, or high molecular compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.) can also be used.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK N-vinylcarbazole
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and two or more layers containing the above substances may be stacked.
  • the light-emitting layer is a layer including a substance having high light-emitting properties, and various materials can be used.
  • a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used as the substance having high light-emitting property.
  • a fluorescent compound is a compound that can emit light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound that can emit light from a triplet excited state. These compounds are sometimes referred to as dopants or dopant materials.
  • pyrene derivatives As a blue fluorescent material that can be used for the light emitting layer, pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, and the like can be used.
  • N, N′-bis [4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl] -N, N′-diphenylstilbene-4,4′-diamine (abbreviation: YGA2S)
  • 4- (9H -Carbazol-9-yl) -4 '-(10-phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: YGAPA)
  • 4- (10-phenyl-9-anthryl) -4'-(9-phenyl-9H -Carbazol-3-yl) triphenylamine abbreviation: PCBAPA
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • Tetracene derivatives, diamine derivatives and the like can be used as red fluorescent materials that can be used for the light emitting layer.
  • N, N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD), 7,14-diphenyl-N, N, N ′, And N′-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
  • the fluorescent material preferably contains at least one selected from anthracene derivatives, fluoranthene derivatives, styrylamine derivatives, and arylamine derivatives.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex.
  • FIr 6 bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III) tetrakis (1-pyrazolyl) borate
  • FIrpic bis [2- (4 ', 6'-difluorophenyl) pyridinato-N, C2'] iridium (III) picolinate
  • FIrpic bis [2- (3 ', 5'bistrifluoromethylphenyl) pyridinato-N, C2'] iridium ( III) Picolinate (abbreviation: Ir (CF 3
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • iridium complex bis [2- (2′-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3 ′] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2 ′) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (acetylacetonato) bis [2,3-bis (4-fluoro Phenyl) quinoxalinato] iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdp
  • Tb (acac) 3 (Phen) Tris (1,3-diphenyl-1,3-propanedionate) (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation: Eu (DBM
  • the phosphorescent material is preferably an orthometalated complex of a metal atom selected from iridium (Ir), osmium (Os), and platinum (pt).
  • the phosphorescent material that is an orthometalated complex of a metal atom selected from iridium (Ir), osmium (Os), and platinum (Pt) is preferably a complex represented by the following formula ( ⁇ ).
  • M represents at least one metal selected from osmium, iridium and platinum, and n represents the valence of the metal.
  • Ring A 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms or a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms
  • Ring A 2 is a substituted group containing nitrogen as a hetero ring forming atom. Alternatively, it represents an unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • Examples of the aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms in the ring A 1 of the formula ( ⁇ ) include the aryl groups in the formula (1) described above.
  • Examples of the heteroaryl group having 5 to 30 ring-forming atoms in the ring A 1 and the ring A 2 in the formula ( ⁇ ) include the aryl in the formula (1) described above.
  • the substituent that the ring A 1 and the ring A 2 of the formula ( ⁇ ) may have is the same as the substituent in the formula (1) described above.
  • the complex represented by the formula ( ⁇ ) is preferably a complex represented by the following formula (T) or (U).
  • M represents a metal
  • ring B and ring C each independently represent an aryl group or heteroaryl group having 5 or 6 ring atoms.
  • Ring A-ring B represents a bond pair of an aryl group or a heteroaryl group, and is coordinated to the metal M through the nitrogen atom of ring A and the sp 2 hybrid atom of ring B.
  • Ring A to ring C represent a bond pair of an aryl group or a heteroaryl group.
  • R a , R b and R c are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group; Amino group, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 25 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted It represents any one selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, each independently 1 to 4.
  • X 1 to X 9 each independently represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • R d and R e are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted amino group, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 25 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming carbon Represents any one selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 24 and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and R c , R d and R e bonded to
  • examples of M include osmium, iridium, platinum, etc. Among them, iridium is preferable.
  • examples of the aryl group having 5 or 6 ring atoms represented by ring B and ring C include the aryl group in formula (1) described above.
  • Examples of the heteroaryl group having 5 or 6 ring atoms represented by ring B and ring C include the heteroaryl groups described above.
  • the aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms and the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms are as described above. The same group is mentioned.
  • Examples of the monoanionic bidentate ligand represented by L ′ include a ligand represented by the following formula (L ′).
  • X 4 ⁇ X 9, R a, and R b are the same as X 4 ⁇ X 9, R a , and R b in Formula (T), preferable embodiments thereof are also the same.
  • the ligand represented by the formula (L ′) is represented by the formula (T) through a solid line extending from the ring X 9 to the outside of the ring B and a broken line extending from the nitrogen atom of the ring A to the outside of the ring A. Coordinates to metal M.
  • X represents any one selected from the group consisting of NR, oxygen atom, sulfur atom, BR, and selenium atom
  • R represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 25 It is an alkyl group.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms. Any one selected from the group consisting of 1 to 4 each independently.
  • examples of the alkyl group having 1 to 25 carbon atoms represented by R, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 include the groups described above, and preferred embodiments thereof are also the same.
  • examples of the aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms represented by R 1 , R 2 , R 3, and R 4 include the groups described above, and preferred embodiments thereof are also the same.
  • the complex represented by the formula ( ⁇ ) in addition to the complex represented by the formula (T) or (U), the complex represented by the following formula (V), (X), (Y) or (Z) It can also be used.
  • R 50 to R 54 are hydrogen atoms or substituents, k is an integer of 1 to 4, and l is an integer of 1 to 4. , M is an integer of 1 to 2. M is Ir, Os, or Pt. Examples of the substituent represented by R 50 to R 54 are the same as those described above.
  • Formula (V) is preferably represented by the following formula (V-1), and formula (X) is preferably represented by the following formula (X-1) or formula (X-2).
  • R 50 , k, and M are the same as R 50 , k, and M described above.
  • an iridium complex represented by the following formula ( ⁇ ) is also preferable.
  • a 1 to A 8 contain carbon or nitrogen, at least one of A 1 to A 8 is nitrogen, ring B is bonded to ring A by a C—C bond, and iridium (Ir) Binds to ring A via an Ir—C bond. It is preferred that only one of A 1 to A 8 is nitrogen, and more preferred that only one of A 5 to A 8 is nitrogen.
  • X is O, S or Se, and O is preferable.
  • R 1 ⁇ R 4 are independently mono -, di -, tri - or tetra - substituted or an unsubstituted, may be R 1 ⁇ R 4 adjacent, taken together to form a ring, R 1 R 4 is independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 25 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 25 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted atoms Heteroalkyl having 2 to 25 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylalkyl having 7 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy having 1 to 25 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy having 6 to 24 ring carbon atoms , Substituted or unsubstituted amino, silyl substituted with one or more groups selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to
  • R 1 to R 4 are preferably independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, alkyl having 1 to 25 carbon atoms, and combinations thereof.
  • R 2 and / or R 3 is preferably an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, more preferably the alkyl group is deuterated or partially deuterated.
  • n is an integer of 1 to 3, and is preferably 1.
  • the iridium complex represented by the formula ( ⁇ ) is preferably an iridium complex represented by the following formula ( ⁇ -1).
  • the iridium complex represented by the formula ( ⁇ ) is preferably an iridium complex represented by the following formula ( ⁇ -2).
  • R 1 to R 4 , X and n are the same as in the formula ( ⁇ ).
  • R is selected from the group consisting of substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 25 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 25 ring carbon atoms, and combinations thereof.
  • R is preferably substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 25 carbon atoms or substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 25 ring carbon atoms.
  • the light-emitting layer may have a structure in which the above-described highly light-emitting substance (guest material) is dispersed in another substance (host material).
  • Various materials can be used as a material for dispersing a highly luminescent substance.
  • the lowest unoccupied orbital level (LUMO level) is higher than that of a highly luminescent substance, and the highest occupied orbital level ( It is preferable to use a substance having a low HOMO level.
  • Substances (host materials) for dispersing highly luminescent substances include 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, or zinc complexes, 2) oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, phenanthroline derivatives, etc. Heterocyclic compounds, 3) condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives, 3) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives, or condensed polycyclic aromatic amine derivatives used.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes
  • heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives
  • 3) polymer compounds can be used.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • alkali metals such as lithium (Li), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiO x ), and the like are used. Metals or their compounds can be used.
  • cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of Elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and alkaline earth such as magnesium (Mg). And other rare earth metals such as alloys, alloys containing them (for example, MgAg, AlLi), and alloys containing these.
  • the organic electroluminescence element which is one embodiment of the present invention can be used in various electronic devices, for example, a flat light emitter such as a flat panel display of a wall-mounted television, a light source such as a copying machine, a printer, a backlight of a liquid crystal display, or instruments. It can be used for display boards, beacon lights, etc.
  • the compound of this invention can be used not only in an organic EL element but in fields, such as an electrophotographic photoreceptor, a photoelectric conversion element, a solar cell, an image sensor.
  • intermediate 3-4 1.5 g, 6-methyl-2- (2-nitrophenyl) -1,3,6,2-dioxazaborocan-4, 8-dione: 1.5 g, palladium (II) acetate: 50 mg, 2-dicyclohexylphosphino-2 ′, 6′-dimethoxybiphenyl: 182 mg, tripotassium phosphate: 5.9 g, 1,4-dioxane: 45 ml, Water: 9 ml was charged into the flask, and the mixture was heated to reflux with stirring for 12 hours. After cooling to room temperature (25 ° C.), the reaction solution was transferred to a separatory funnel and extracted with toluene.
  • intermediate 8-3 Under argon atmosphere, intermediate 8-2: 2.6 g, bis (pinacolato) diboron: 6.8 g, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0): 246 mg, 2- (dicyclohexylphos Fino) -2 ′, 4 ′, 6′-tri-isopropyl-1,1′-biphenyl: g, potassium acetate 256 mg, 1,4-dioxane: 45 mL were placed in a flask, and the mixture was heated to reflux with stirring for 12 hours.
  • Synthesis Example 2 (Synthesis of Compound 2) In the synthesis of Intermediate 1-4, the same method was used except that “Intermediate 2-A” and “4-Bromodibenzofuran” were used instead of “2-Chloroaniline” and “Intermediate 1-3”. Synthesis gave 644 mg (73% yield) of a white solid. The white solid was identified as Compound 2 by LC-MS analysis.
  • Synthesis Example 4 (Synthesis of Compound 4) In the synthesis of Intermediate 1-4, instead of “2-Chloroaniline” and “Intermediate 1-3”, “Intermediate 3-A”, “2-Chloro-4,6-diphenyl-1,3,5” The synthesis was performed in the same manner except that “-triazine” was used to obtain 391 mg (yield 48%) of a white solid. The white solid was identified as Compound 4 by LC-MS analysis.
  • Synthesis Example 8 (Synthesis of Compound 8) In the synthesis of Intermediate 1-4, “Intermediate 5-A” and “8-bromofluoranthene” were used in place of “2-Chloroaniline” and “Intermediate 1-3”. And 458 mg (yield 63%) of a white solid was obtained. The white solid was identified as Compound 8 by LC-MS analysis.
  • Synthesis Example 11 (Synthesis of Compound 11) In the synthesis of Intermediate 1-4, the same method was used except that “Intermediate 8-A” and “2-Bromotriphenylene” were used instead of “2-Chloroaniline” and “Intermediate 1-3”. Synthesis was performed to obtain 336 mg (yield 63%) of a white solid. The white solid was identified as Compound 11 by LC-MS analysis.
  • Synthesis Example 12 (Synthesis of Compound 12) In the synthesis of Intermediate 1-4, “Intermediate 8-A” and “2-Chloro-4,6-diphenyl-pyrimidine” were used instead of “2-Chloroaniline” and “Intermediate 1-3”. Except for the above, synthesis was performed in the same manner to obtain 271 mg (yield 44%) of a white solid. The white solid was identified as Compound 12 by LC-MS analysis.
  • Synthesis Example 16 (Synthesis of Compound 16) In the synthesis of Intermediate 1-4, the same method was used except that “Intermediate 9-A” and “9-Bromophenanthrene” were used instead of “2-Chloroaniline” and “Intermediate 1-3”. Synthesized to obtain 393 mg (yield 54%) of white solid. The white solid was identified as Compound 16 by LC-MS analysis.
  • Synthesis Example 24 (Synthesis of Compound 24) In the synthesis of Intermediate 1-4, except that “Intermediate 11-A” and “2- (4-Bromophenyl) dibenzothiophene” were used instead of “2-Chloroaniline” and “Intermediate 1-3” was synthesized in the same manner to obtain 711 mg (68% yield) of a white solid. The white solid was identified as Compound 24 by LC-MS analysis.
  • Synthesis Example 26 (Synthesis of Compound 26) In the synthesis of Intermediate 1-4, the same synthesis was performed except that “Intermediate 12-4” and “Bromobenzene” were used instead of “Intermediate 1-3” and “2-Chloroaniline”. As a result, 298 mg (yield 63%) of a white solid was obtained. The white solid was identified as Compound 26 by LC-MS analysis.
  • intermediate 8-A 2.1 g, 2-bromofluoranthene: 1.54 g, tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0): 92 mg, 2,4,6-triisopropylbiphenyl-2 '-Dicyclohexylphosphine: 191 mg, sodium tert-butoxide: 673 mg, and toluene: 60 mL were charged into a flask, and the mixture was heated and stirred overnight. After cooling to room temperature (25 ° C.), the reaction solution was concentrated, and the residue was purified by silica gel column chromatography to obtain 2.31 g (yield 74%) of a yellow solid. The yellow solid was identified as Compound 27 by LC-MS analysis.
  • the compound 27 was synthesized in the same manner except that “7-chlorofluoranthene” was used instead of “2-bromofluoranthene” to obtain 2.30 g (yield 78%) of a yellow solid. Obtained. The yellow solid was identified as Compound 28 by LC-MS analysis.
  • the compound 27 was synthesized by the same method except that “2-chloro-4-phenylquinazoline” was used in place of “2-bromofluoranthene” to obtain 2.45 g of a yellow solid (yield 83%). ) The yellow solid was identified as Compound 29 by LC-MS analysis.
  • the compound 27 was synthesized by the same method except that “2-chloro-4- [1,1′biphenyl] -quinazoline” was used in place of “2-bromofluoranthene”. 2.05 g (yield 72%) was obtained. The yellow solid was identified as Compound 30 by LC-MS analysis.
  • the compound 27 was synthesized in the same manner except that “2-chloro-4-phenylbenzofuro [3,2-d] -pyrimidine” was used instead of “2-bromofluoranthene”. A yellow solid 2.22 g (yield 65%) was obtained. The yellow solid was identified as Compound 32 by LC-MS analysis.
  • intermediate 14-1 In the synthesis of intermediate 1-1, instead of “1,2-dibromo-3-nitrobenzene” and “dibenzofuran-2-boronic acid”, “intermediate 14-0”, “dibenzofuran-4” The synthesis was performed in the same manner except that “-boronic acid” was used to obtain 3.2 g (yield 75%) of a white solid. The white solid was identified as Intermediate 14-1 by LC-MS analysis.
  • Example 1 (Preparation of organic EL device using compound 25) A glass substrate with 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and further UV ozone cleaning was performed for 30 minutes. The ITO film thickness was 130 nm. The glass substrate with the transparent electrode line after washing is attached to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the compound (HI1) is first coated on the surface on which the transparent electrode line is formed so as to cover the transparent electrode. Evaporation was performed to form a 5 nm-thick hole injection layer.
  • the compound (HT1) was vapor-deposited on the hole injection layer made of this compound (HI1) to form a first hole transport layer having a thickness of 40 nm. Further, the compound (HT2) was vapor-deposited on the first hole transport layer made of the compound (HT1) to form a second hole transport layer having a thickness of 10 nm. Next, on the second hole transport layer made of this compound (HT2), the “compound 25” as a host material and the compound (D3) as a dopant material are co-evaporated to form an organic layer having a thickness of 20 nm ( A light emitting layer) was formed. In addition, the density
  • the said compound (ET1) and the said compound (Liq) were co-evaporated, and the 45-nm-thick electron carrying layer was formed into a film.
  • the Liq concentration in this organic layer was 50% by mass.
  • This organic layer functions as an electron transport layer.
  • the following compound (Liq) is vapor-deposited on the electron transport layer to form a Liq film having a thickness of 1 nm
  • metal Al is vapor-deposited on the Liq film to form a metal cathode having a thickness of 80 nm.
  • a film was formed to produce an organic EL element.
  • a device arrangement of the organic EL device produced in Example 10 is schematically shown as follows.
  • Example 2 instead of “Compound 25” used as the host material, Compounds 14 and 17 and Comparative Compounds 1 to 3 were used to form an organic layer (light emitting layer), respectively. Similarly, an organic EL element was produced.
  • Example 4 (Preparation of an organic EL device using Compound 1) A glass substrate with 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and further UV ozone cleaning was performed for 30 minutes. The ITO film thickness was 130 nm. The glass substrate with the transparent electrode line after washing is attached to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the compound (HI1) is first coated on the surface on which the transparent electrode line is formed so as to cover the transparent electrode. Evaporation was performed to form a 5 nm-thick hole injection layer.
  • the compound (HT1) On the hole injection layer made of this compound (HI1), the compound (HT1) was deposited to form a first hole transport layer having a thickness of 200 nm. Further, the compound (HT2) was vapor-deposited on the first hole transport layer made of the compound (HT1) to form a second hole transport layer having a thickness of 10 nm. Next, on the second hole transport layer made of this compound (HT2), the “compound 1” as a host material and the compound (D2) as a dopant material are co-evaporated to form an organic layer (light emitting layer) having a thickness of 40 nm. ) Was formed. In addition, the density
  • the said compound (ET1) and the said compound (Liq) were co-evaporated, and the 30-nm-thick electron carrying layer was formed into a film.
  • the Liq concentration in this organic layer was 50% by mass.
  • This organic layer functions as an electron transport layer.
  • the compound (Liq) is vapor-deposited on the electron transport layer to form a Liq film having a thickness of 1 nm
  • metal Al is vapor-deposited on the Liq film to form a metal cathode having a thickness of 80 nm.
  • a film was formed to produce an organic EL element.
  • a device arrangement of the organic EL device produced in Example 4 is schematically shown as follows.
  • Example 4 instead of “Compound 1” used as the host material, each of Compounds 2 to 25 and Comparative Compounds 4 and 1 was used to form an organic layer (light emitting layer). Similarly, an organic EL element was produced.
  • Example 29 (Preparation of organic EL device using compound 26) A glass substrate with 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and further UV ozone cleaning was performed for 30 minutes. The ITO film thickness was 130 nm. The glass substrate with the transparent electrode line after washing is attached to a substrate holder of a vacuum deposition apparatus, and the compound (HI1) is first coated on the surface on which the transparent electrode line is formed so as to cover the transparent electrode. Evaporation was performed to form a 5 nm-thick hole injection layer.
  • the compound (HT1) On the hole injection layer made of this compound (HI1), the compound (HT1) was deposited to form a first hole transport layer having a thickness of 90 nm. Further, the compound (HT2) was vapor-deposited on the first hole transporting layer made of this compound (HT1) to form a second hole transporting layer having a thickness of 60 nm. Next, on the second hole transport layer made of this compound (HT2), the “compound 26” as a host material and the compound (D1) as a dopant material are co-evaporated to form an organic layer (light emitting layer) having a thickness of 40 nm. ) Was formed. In addition, the density
  • the said compound (ET1) and the said compound (Liq) were co-evaporated, and the 30-nm-thick electron carrying layer was formed into a film.
  • the Liq concentration in this organic layer was 50% by mass.
  • This organic layer functions as an electron transport layer.
  • the compound (Liq) is vapor-deposited on the electron transport layer to form a Liq film having a thickness of 1 nm
  • metal Al is vapor-deposited on the Liq film to form a metal cathode having a thickness of 80 nm.
  • a film was formed to produce an organic EL element.
  • a device arrangement of the organic EL device produced in Example 4 is schematically shown as follows.
  • Example 29 an organic EL device was produced in the same manner as in Example 29 except that the comparative compound 5 was used instead of “Compound 26” used as the host material to form an organic layer (light emitting layer). did.
  • Example 30 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm. The glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and the compound HA-1 is first deposited on the surface where the transparent electrode line is formed so as to cover the transparent electrode. A 5 nm thick HA-1 film was deposited to form a hole injection layer.
  • ITO transparent electrode anode
  • UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and the compound HA-1 is first deposited on the surface where the transparent electrode line is formed so as to cover the transparent electrode.
  • a compound HT-1 was vapor-deposited on this hole injection layer to form a 130 nm-thick HT-1 film, thereby forming a first hole transport layer.
  • a compound HT-2 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form a 20 nm-thick HT-2 film, thereby forming a second hole transport layer.
  • a first host (compound 1), a second host (N-1), and GD-1 were formed on the hole transport layer by co-evaporation to form a light-emitting layer having a thickness of 40 nm.
  • the first host and the second host contained in the light emitting layer were 50 mass%: 50 mass%, and the concentration of GD-1 was 5 mass%.
  • the compound ET-1 and 8-quinolinolatolithium (Liq) were formed by co-evaporation at a mass ratio of 50:50 to form an electron transport layer having a thickness of 25 nm. .
  • Liq was vapor-deposited on this electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on this electron injection layer to form a metal cathode having a thickness of 80 nm, and an organic EL device was produced.
  • a device arrangement of the organic EL device prepared in Example 30 is schematically shown as follows.
  • Example 30 instead of “Compound 1” used as the first host material, each of the compounds shown in Table 4 below was used, respectively, except that an organic layer (light-emitting layer) was formed. An organic EL element was produced.
  • the organic EL devices fabricated in Examples 30 to 37 and Comparative Example 7 were evaluated for external quantum efficiency (EQE) and lifetime (LT95). The results are shown in Table 4.
  • the lifetime (LT95) is measured by measuring the time when the luminance is reduced to 95% with respect to the luminance at the start of the test by performing a DC continuous energization test with the initial current density set to 10 mA / cm 2. The measurement time was defined as life (LT95).
  • pyrrole (N) -pyrrole compared with Comparative Compound 6 having a hetero five-membered ring in the order of pyrrole (N) -pyrrole (N) -thiophene (S)
  • the compound of the present invention having N) -furan (O) in this order has a high external quantum efficiency and a long device lifetime.
  • the bonding position of the second pyrrole (N) is Y 1 -Y 2 or Y 3 -Y 4 as compared with the compounds 2, 6 and 24 in which the bonding position of Y 2 -Y 3 in the formula (1). It can be seen that the compounds 1, 11, 15, 16 and 18 are particularly improved in device lifetime.
  • Example 38 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm. The glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and the compound HA-1 is first deposited on the surface where the transparent electrode line is formed so as to cover the transparent electrode. A 5 nm thick HA-1 film was deposited to form a hole injection layer.
  • an HT-3 film having a thickness of 130 nm was formed on this hole injection layer by depositing compound HT-3 to form a first hole transport layer.
  • a compound HT-2 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form a 20 nm-thick HT-2 film, thereby forming a second hole transport layer.
  • a first host (compound 11), a second host (compound 3) shown in the following table, and GD-1 are formed on the hole transport layer by co-evaporation, and a light emitting layer having a thickness of 40 nm is formed. Formed.
  • the first host and the second host contained in the light emitting layer were 50 mass%: 50 mass%, and the concentration of GD-1 was 5 mass%.
  • the compound ET-2 and 8-quinolinolatolithium (Liq) were formed by co-evaporation at a mass ratio of 50:50 to form an electron transport layer having a thickness of 25 nm. .
  • Liq was vapor-deposited on this electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on this electron injection layer to form a metal cathode having a thickness of 80 nm, and an organic EL device was produced.
  • a device arrangement of the organic EL device prepared in Example 38 is schematically shown as follows.
  • Example 39 to 51 and Comparative Examples 8 to 9 In Example 38, instead of “Compound 3” used as the second host material, each of the compounds shown in Table 5 below was used, respectively, except that an organic layer (light-emitting layer) was formed. An organic EL element was produced.
  • the organic EL devices fabricated in Examples 38 to 51 and Comparative Examples 8 to 9 were evaluated for external quantum efficiency (EQE) and lifetime (LT95). The results are shown in Table 5.
  • the lifetime (LT95) is measured by measuring the time when the luminance is reduced to 95% with respect to the luminance at the start of the test by performing a DC continuous energization test with the initial current density set to 10 mA / cm 2. The measurement time was defined as life (LT95).
  • Example 52 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes. The film thickness of ITO was 130 nm. The glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and the compound HA-1 is first deposited on the surface where the transparent electrode line is formed so as to cover the transparent electrode. A 5 nm thick HA-1 film was deposited to form a hole injection layer.
  • ITO transparent electrode anode
  • UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after the cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and the compound HA-1 is first deposited on the surface where the transparent electrode line is formed so as to cover the transparent electrode.
  • a compound HT-3 was deposited to form a 210 nm thick HT-3 film to form a first hole transport layer.
  • a compound HT-2 was vapor-deposited on this first hole transport layer to form an HT-2 film having a thickness of 10 nm, thereby forming a second hole transport layer.
  • a compound and RD-1 were formed on the hole transport layer by co-evaporation to form a light emitting layer having a thickness of 40 nm.
  • the concentration of RD-1 contained in the light emitting layer was 2% by mass.
  • the compound ET-2 and 8-quinolinolatolithium (Liq) were formed by co-evaporation at a mass ratio of 50:50 to form an electron transport layer having a thickness of 25 nm. .
  • Liq was vapor-deposited on this electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on this electron injection layer to form a metal cathode having a thickness of 80 nm, and an organic EL device was produced.
  • a device arrangement of the organic EL device produced in Example 52 is schematically shown as follows.
  • Example 53 an organic layer (light-emitting layer) was formed using each of the compounds shown in Table 6 below instead of “Compound 8” used as the host material. An EL element was produced.
  • the organic EL devices fabricated in Examples 52 to 61 and Comparative Example 10 were evaluated for external quantum efficiency (EQE) and lifetime (LT95). The results are shown in Table 6.
  • the lifetime (LT95) was measured by measuring the time when the luminance was reduced to 95% with respect to the luminance at the start of the test by performing a DC continuous energization test with the initial current density set to 50 mA / cm 2. The measurement time was defined as life (LT95).

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Abstract

下記式（１）で表される化合物。

Description

化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器
　本発明は、新規化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器に関する。
　燐光有機ＥＬ素子の発光効率の向上、低電圧化、及び長寿命化は普遍的な課題であり、各種の材料が開発されてきた。
　芳香族六員環と五員環が交互に繰り返し縮合した縮合環構造を有する化合物が、燐光有機ＥＬ素子の発光層のホスト材料として用いられることが知られている（例えば、特許文献１）。
　特許文献１には、ベンゼン環－含窒素五員環－ベンゼン環－含窒素五員環－ベンゼン環－含硫黄五員環－ベンゼン環の順に縮合した構造を有する化合物（請求項１）（以下、特許文献１に記載の化合物という）が記載されている。
ＷＯ２０１４／１４２４６７Ａ１
　燐光有機エレクトロルミネッセンス用のホスト材料について、従来材料は電子に比べて正孔を流しやすいものが多い。そのため電荷のバランス調整が難しく、寿命面に課題があった。
　本発明の目的は、燐光有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用な、新規な化合物を提供することである。
　本発明の他の目的は、当該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することである。
　本発明の一態様によれば、以下の化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、及び電子機器が提供される。
　本発明の一態様である化合物は、下記式（１）で表される化合物であることを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 ［式（１）中、
　Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基である。
　Ｘ１～Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒａ）又はＮである。
　＊１～＊４は、それぞれ単結合を形成する結合手である。
　Ｙ１～Ｙ４のうちの隣接するいずれか２つは、＊１及び＊２とそれぞれ単結合を形成するＣであり、残りの２つは、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒａ）又はＮである。
　Ｙ５～Ｙ８のうちの隣接するいずれか２つは、＊３及び＊４とそれぞれ単結合を形成するＣであり、残りの２つは、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒａ）又はＮである。
　Ｒａは、置換基であり、Ｒａが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲａから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。］
　本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子用材料は、本発明の一態様である上記式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
　本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
　前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含み、前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が本発明の一態様である上記式（１）で表される化合物を含むことを特徴とする。
　本発明の一態様である電子機器は、上記本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載したことを特徴とする。
　本発明の一態様によれば、燐光有機エレクトロルミネッセンス素子用材料として有用な、新規な化合物を提供することができる。
　本発明の一態様によれば、当該化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することができる。
Ａ．化合物
　本発明の一態様である化合物は、下記式（１）で表される（以下、単に「式（１）で表される化合物」という）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
［式（１）中、
　Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基である。
　Ｘ１～Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒａ）又はＮである。
　＊１～＊４は、それぞれ単結合を形成する結合手である。
　Ｙ１～Ｙ４のうちの隣接するいずれか２つは、＊１及び＊２とそれぞれ単結合を形成するＣであり、残りの２つは、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒａ）又はＮである。
　Ｙ５～Ｙ８のうちの隣接するいずれか２つは、＊３及び＊４とそれぞれ単結合を形成するＣであり、残りの２つは、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒａ）又はＮである。
　Ｒａは、置換基であり、Ｒａが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲａから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。］
　特許文献１に記載の化合物を含む従来の燐光有機ＥＬ用のホスト材料は、電子に比べて正孔を流しやすいものが多い。そのため素子における電荷のバランス調整が難しく、寿命面に課題があった。
　上記式（１）で表される化合物は、芳香族六員環－含窒素五員環－芳香族六員環－含窒素五員環－芳香族六員環－含酸素五員環－芳香族六員環の順に縮合した構造を有している。この構造は、平面生が高く、分子軌道が広がり、正孔をよく運ぶようになる。また、従来の材料とは逆に、正孔に比べて電子を流しやすいという性質を有する。さらには、素子の低電圧化に寄与することができる。
　上記式（１）で表される化合物は、特許文献１に記載の化合物に比べて、素子寿命を改善することができる。これは、酸素原子は硫黄原子よりも酸化され難く、劣化し難いためと推察される。
　上記式（１）で表される化合物は、特許文献１に記載の化合物や芳香族六員環－含窒素五員環－芳香族六員環－含窒素五員環－芳香族六員環－含窒素五員環－芳香族六員環の順に縮合した構造を有する化合物に比べて最低励起三重項状態（Ｔ１）のエネルギーが高く、より高い発光効率を実現できる。
　さらに、式（１）で表される化合物は、芳香族六員環－含窒素五員環－芳香族六員環－含窒素五員環－芳香族六員環－含酸素五員環－芳香族六員環の順に縮合した構造がドナーユニットとなり、その窒素原子にアクセプター置換基を有することで、高い発光効率を実現できる。
　式（１）で表される化合物を用いることで、燐光有機ＥＬ素子の電荷バランス調整が容易になり、素子を高効率化させることができる。また、電荷バランスが整うことで、素子を構成する各種材料の劣化が防止でき、素子寿命を改善することができる。
　式（１）で表される化合物は、燐光発光層のホスト材料として有用である。また、キャリア輸送性にも優れており、キャリア輸送材料（正孔輸送材料、電子輸送材料等）としても有用である。
　前記式（１）で表される化合物は、下記式（１－ａ）～（１－ｄ）で表される化合物から選択されることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
［式（１－ａ）～（１－ｄ）中、
　Ａ１，Ａ２，Ｌ１、Ｌ２、Ｘ１～Ｘ８、Ｙ１～Ｙ８、＊３及び＊４は、前記式（１）で定義した通りである。］
　式（１）で表される化合物のうち、＊１及び＊２の結合位置がＹ２及びＹ３である化合物に比べ、＊１及び＊２の結合位置がＹ１及びＹ２、又はＹ３及びＹ４である化合物は、発光効率がより高く、素子寿命もより長くなる。
　前記式（１）で表される化合物が、下記式（２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
［式（２）中、
　Ａ１，Ａ２，Ｌ１、Ｌ２及び＊１～＊４は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒａである。
　Ｒ１１～Ｒ１４のうちの隣接するいずれか２つは、＊１及び＊２とそれぞれ単結合を形成し、残りの２つは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒａである。
　Ｒ１５～Ｒ１８のうちの隣接するいずれか２つは、＊３及び＊４とそれぞれ単結合を形成し、残りの２つは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒａである。
　Ｒａは、前記式（１）で定義した通りである。］
　式（２）において、Ｒ１～Ｒ８は、水素原子であることが好ましい。
　前記式（２）で表される化合物が、下記式（３－１）～（３－６）で表される化合物からなる群から選ばれることが好ましく、下記式（３－１）及び（３－４）～（３－６）で表される化合物からなる群から選ばれることがさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
［式（３－１）～（３－６）中、
　Ａ１，Ａ２、Ｌ１，Ｌ２、＊３及び＊４は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、前記式（２）で定義した通りである。］
　式（３－１）～（３－６）は、それぞれ前記式（２）における＊１及び＊２の結合位置を特定したものである。
　式（３－１）及び（３－４）～（３－６）において、Ｒ１～Ｒ８は、水素原子であることが好ましい。
　本明細書において、式（１）で表される化合物における各芳香族六員環と各窒素原子又は酸素原子を含む五員環との縮合位置の関係を次のように表す。例えば、インドロカルバゾール骨格で説明すると、２つの含窒素五員環に挟まれて縮合している真ん中のベンゼン環に着目する。当該２つの五員環の窒素原子を介さずにそれぞれ隣のベンゼン環と結合している２つの位置が、２つの五員環に挟まれたベンゼン環においてパラ（ｐ）、メタ（ｍ）及びオルト（ｏ）のいずれの位置関係になっているかで、パラ縮合（ｐ縮合）、メタ縮合（ｍ縮合）及びオルト縮合（ｏ縮合）と呼ぶ。これをインドロカルバゾール骨格を用いて具体的に示すと下記の通りである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　式（１）で表される化合物は、上記インドロカルバゾール骨格に、さらにベンゾフロ骨格が縮合している。ベンゾフロ骨格の縮合位置も上記と同様に表す。例えば、上記パラ縮合－１のインドロカルバゾール骨格に、さらにベンゾフロ骨格が縮合した場合、下記の構造が可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　本明細書においては式（１）で表される化合物の縮合形態を、例えば、パラ－パラ縮合であれば、「ｐ－ｐ縮合」又は「ｐ－ｐ」と略記する。
　式（１）で表される化合物のうち、ｏ－ｏ、ｏ－ｍ、ｏ－ｐ、ｍ－ｏ、ｍ－ｍ、ｍ－ｐ，ｐ－ｏ及びｐ－ｍの縮合形態が、最低励起三重項状態（Ｔ１）が高く、発光効率が向上するため好ましい。
　式（１）で表される化合物のうち、ｍ－ｍ、ｍ－ｐ及びｐ－ｍの縮合形態が、正孔移動度が高く好ましい。
　式（３－１）及び（３－２）で表される化合物が、下記式（２－１）～（２－１２）で表される化合物からなる群から選ばれる。式（３－１）で表される化合物は、下記式（２－１）～（２－６）で表される化合物からなる群から選ばれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 ［式（２－１）～（２－１２）中、
　Ａ１，Ａ２、Ｌ１及びＬ２は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、前記式（２）で定義した通りである。］
　上記式（２－１）～（２－１２）のうち、式（２－１）～（２－６）で表される化合物からなる群から選ばれることが好ましく、式（２－２）～（２－４）、（２－６）、（２－７）及び（２－９）～（２－１１）で表される化合物からなる群から選ばれることがより好ましく、式（２－２）～（２－４）及び（２－６）で表される化合物からなる群から選ばれることがさらに好ましい。
　式（３－３）～（３－５）で表される化合物は、下記式（２－１３）～（２－３０）で表される化合物からなる群から選ばれる。式（３－４）又は式（３－５）で表される化合物は、下記式（２－１９）～（２－３０）で表される化合物からなる群から選ばれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 ［式（２－１３）～（２－３０）中、
　Ａ１，Ａ２、Ｌ１及びＬ２は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、前記式（２）で定義した通りである。］
　式（３－６）で表される化合物が、下記式（２－３１）～（２－３６）で表される化合物からなる群から選ばれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 ［式（２－３１）～（２－３６）中、
　Ａ１，Ａ２、Ｌ１及びＬ２は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、前記式（２）で定義した通りである。］
　式（２－１）～（２－６）及び（２－１９）～（２－３６）において、Ｒ１～Ｒ８は、水素原子であることが好ましい。
　式（２－１）～（２－６）、式（２－７）～（２－１２）、式（２－１３）～（２－１８）、式（２－１９）～（２－２４）、式（２－２５）～（２－３０）及び式（２－３１）～（２－３６）は、それぞれ前記式（３－１）～（３－６）における＊３及び＊４の結合位置を特定したものである。
　前記式（３－１）及び（３－２）で表される化合物が、それぞれ下記式（３－１－１）及び（３－２－１）で表される化合物であることが好ましい。前記式（３－１）で表される化合物が、下記式（３－１－１）で表される化合物であることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
［式（３－１－１）及び（３－２－１）中、
　Ａ１、Ａ２，Ｌ１，Ｌ２，＊３及び＊４は、式（１）で定義した通りである。
　Ｒ１５～Ｒ１８は、式（２）で定義した通りであり、Ｒ１５，Ｒ１７及びＲ１８から選ばれるいずれかが、＊４と単結合を形成する。］
　前記式（３－３）～（３－５）で表される化合物が、それぞれ下記式（３－３－１）～（３－５－１）で表される化合物であることが好ましい。前記式（３－４）及び（３－５）で表される化合物が、それぞれ下記式（３－４－１）及び（３－５－１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
［式（３－３－１）～（３－５－１）中、
　Ａ１、Ａ２，Ｌ１，Ｌ２，＊３及び＊４は、式（１）で定義した通りである。
　Ｒ１５～Ｒ１８は、式（２）で定義した通りであり、Ｒ１５，Ｒ１７及びＲ１８から選ばれるいずれかが、＊４と単結合を形成する。］
　前記式（３－６）で表される化合物が、下記式（３－６－１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
［式（３－６－１）中、
　Ａ１、Ａ２，Ｌ１，Ｌ２，＊３及び＊４は、式（１）で定義した通りである。
　Ｒ１５～Ｒ１８は、式（２）で定義した通りであり、Ｒ１５，Ｒ１７及びＲ１８から選ばれるいずれかが、＊４と単結合を形成する。］
　ここで、Ｒ１５，Ｒ１７及びＲ１８から選ばれるいずれかが、＊４と単結合を形成するとは、次のことを意味する。＊４がＲ１５と単結合を形成した場合、＊３はＲ１６と単結合を形成する。＊４がＲ１７と単結合を形成した場合、＊３はＲ１６又はＲ１８のいずれかと単結合を形成する。＊４がＲ１８と単結合を形成した場合、＊３はＲ１７と単結合を形成する。
　前記式（１）におけるＡ１及びＡ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２４であり、該環形成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１以上の原子を含有するへテロアリール基であることが好ましい。
　Ａ１及びＡ２における前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～２４の縮合アリール基であることが好ましい。
　Ａ１及びＡ２における前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～２４の縮合アリール基が、それぞれ独立に、下記式（ａ１－１）又は（ａ１－２）で表される化合物の１価の残基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
［式（ａ１－１）及び（ａ１－２）中、
　Ｒ２１～Ｒ３６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂであって、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成してもよい。］
　式（ａ１－１）で表される化合物における置換若しくは無置換の環形成炭素数１０～２４の縮合環形成残基としては、例えば、下記の縮合芳香族環が挙げられる。中でも、４環以上が縮合した縮合芳香族環基が好ましく、具体的にはトリフェニレニル基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　式（ａ１－２）で表される化合物における置換若しくは無置換の環形成炭素数１０～２４の縮合環形成残基としては、例えば、下記の化合物が挙げられる。４環以上が縮合した縮合環形成基が好ましく、具体的にはフルオランテニル基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　一実施形態では、Ａ１及びＡ２における前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～２４の縮合アリール基が、それぞれ独立に、４環以上からなる縮合環からなる群から選択されることが好ましい。
　別の実施形態では、Ａ１及びＡ２における前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～２４であり、該環形成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１以上の原子を含有するへテロアリール基が、それぞれ独立に、下記式（ａ２）で表される化合物の１価の残基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
［式（ａ２）中、
　Ｘ５１～Ｘ５８は、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒｂ）又はＮである。
　Ｒｂは、置換基であって、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成してもよい。
　Ｙは、酸素原子、硫黄原子、－ＮＲｄ、又は－Ｃ（Ｒｅ）（Ｒｆ）－である。
　Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂであって、Ｒｅ及びＲｆの両方がＲｂである場合は、互いに結合して環を形成してもよい。］
　前記式（ａ２）で表される化合物の１価の残基が、下記式（ａ２－１）で表される化合物の１価の残基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
［式（ａ２－１）中、
　Ｙは、前記式（ａ２）で定義した通りである。
　Ｒ５１～Ｒ５８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂであり、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成してもよい。］
　式（ａ２－１）で表される化合物において、Ｙは、例えば、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、Ｃ（ＣＨ３）２が好ましい。
　Ｒ５１～Ｒ５８のいずれかがＬ１又はＬ２と単結合を形成することが好ましい。
　Ａ１及びＡ２における前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～２４であり、該環形成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１以上の原子を含有するへテロアリール基が、それぞれ独立に、下記式（ａ３）で表される化合物の１価の残基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
［式（ａ３）中、
　Ｘ１０１～Ｘ１０５は、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒｂ）又は窒素原子を示す。
　Ｒｂは、置換基であり、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つが、互いに結合して、環を形成していてもよい。］
　前記式（ａ３）で表される化合物の１価の残基が、下記式（ａ３－１）で表される化合物の１価の残基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
［式（ａ３－１）中、
　Ｘ１０４は、前記式（ａ３）で定義した通りである。
　Ｒ１０１、Ｒ１０３及びＲ１０５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂである。］
　一実施形態では、式（ａ３－１）において、Ｘ１０４は、ＣＨ又は窒素原子であることが好ましい。　Ｒ１０１、Ｒ１０３及びＲ１０５のいずれかがＬ１又はＬ２と単結合を形成し、残りの２つが、それぞれ独立に置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基であることが好ましい。
　別の実施形態では、式（ａ３－１）において、Ｘ１０４がＣ（Ｒｂ）であり、その例としては下記式（ａ３－１－１）及び（ａ３－１－２）が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 ［式（３ａ－１－１）及び（３ａ－１－２）中、
　Ｘ１１０は、酸素原子又は硫黄原子である。
　Ｒ１１０～Ｒ１１３は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂである。］
　この場合、Ｒ１０１及びＲ１０３のいずれかがＬ１又はＬ２と単結合を形成し、残りの１つが、それぞれ独立に置換若しくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基であることが好ましい。
　前記式（ａ３）で表される化合物の１価の残基が、下記式（ａ３－２）で表される化合物の１価の残基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
［式（ａ３－２）中、
　Ｘ１０１～Ｘ１０３及びＸ１０６～Ｘ１０９は、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒｂ）又はＮを示す。
　Ｒｂは、置換基であり、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。］
　前記式（ａ３－２）で表される化合物の１価の残基が、下記式（ａ３－２－１）で表される化合物の１価の残基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
 ［式（ａ３－２－１）中、
　Ｒ１０１、Ｒ１０３及びＲ１０６～Ｒ１０９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂであり、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。］
　式（ａ３－２－１）において、Ｒ１０１、Ｒ１０３及びＲ１０６～Ｒ１０９のいずれかがＬ１又はＬ２と単結合を形成し、残りの５つは水素原子であることが好ましい。
　一実施形態では、Ａ２が、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のへテロアリール基であることが好ましい。具体的には、Ａ２が、上記式（ａ３）、（ａ３－１）、（ａ３－２）又は（ａ３－２－１）であることが好ましい。
　Ａ２が、置換もしくは無置換の環形成原子数５～２４であり、該環形成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１以上の原子を含有するへテロアリール基であることがより好ましい。
　前記式（２）で表される化合物が、下記式（３）で表される化合物であることが好ましく、下記式（３－ａ）～（３－ｄ）で表される化合物からなる群から選択されることがより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
［式（３）中、
　Ａ２，Ｌ１，Ｌ２及び＊１～＊４は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、前記式（２）で定義した通りである。
　Ｘ１０１～Ｘ１０５は、前記式（ａ３）で定義した通りである。
　＊５は、Ｘ１０１～Ｘ１０５のいずれかと単結合を形成する結合手である。］
　前記式（３）で表される化合物が、下記式（４）で表される化合物であることが好ましい。前記式（３－ａ）～（３－ｄ）で表される化合物が、それぞれ下記式（４－ａ）～（４－ｄ）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
［式（４）及び（４－ａ）～（４－ｄ）中、
　Ａ２，Ｌ１，Ｌ２及び＊１～＊４は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、前記式（２）で定義した通りである。
　Ｘ１０４は、前記式（ａ３）で定義した通りである。
　Ｒ１０１及びＲ１０５は、前記式（ａ３－１）で定義した通りである。］
　前記式（１）において、Ｌ１及びＬ２が、それぞれ独立に、単結合、又は下記式（ｉ）～（ｖｉｉ）で表される基からなる群から選択される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
［式（ｉ）～（ｖｉｉ）中、
　＊及び＊＊は、それぞれ独立に、前記式（１）中のＮ及び、Ａ１及びＡ２のいずれか一方とそれぞれ単結合を形成する結合手である。
　Ｒｃは置換基であり、Ｒｃが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲｃから選ばれる２つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。
　ＲＺは、水素原子又は置換基Ｒｃである。
　ｍは、それぞれ独立に、０～４の整数であり、ｎは、それぞれ独立に、０～３の整数である。］
　一実施形態では、Ｌ１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリーレン基であることが好ましく、Ｌ１が、前記式（ｉ）～（ｉｉｉ）で表される群から選択されることがさらに好ましい。
　前記置換基Ｒａ，Ｒｂ及びＲｃ、並びに、前記「置換もしくは無置換」という記載における置換基が、それぞれ独立に、炭素数１～５０のアルキル基、環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基、環形成炭素数６～５０のアリール基、環形成炭素数６～５０のアリール基を有する炭素数７～５１のアラルキル基、アミノ基、炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基、炭素数１～５０のアルキル基を有するアルコキシ基、環形成炭素数６～５０のアリール基を有するアリールオキシ基、環形成原子数５～５０のヘテロアリール基を有するヘテロアリールオキシ基、炭素数１～５０のアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換若しくはトリ置換シリル基、環形成原子数５～５０のヘテロアリール基、炭素数１～５０のハロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、形成炭素数６～５０のアリール基を有するアリールチオ基、環形成原子数５～５０のヘテロアリール基を有するヘテロアリールチオ基、炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基、炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基、炭素数１～５０のアルキル基を有するアルキルスルホニルオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリール基を有するアリールスルホニルオキシ基、炭素数１～５０のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基、環形成炭素数６～５０のアリール基を有するアリールカルボニルオキシ基、ケイ素含有基、ヒドロキシ基、炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有する置換カルボニル基、カルボキシル基、ビニル基、（メタ）アクリロイル基、エポキシ基、並びにオキセタニル基からなる群から選ばれる基であることが好ましい。
　Ｒａが、それぞれ独立に、環形成炭素数６～２０のアリール基、環形成原子数５～２０のヘテロアリール基、シアノ基、フッ素原子、炭素数１～２０の直鎖型、分岐型、環状のアルキル基、炭素数２～２０の直鎖型、分岐型、環状のアルケニル含有基、炭素数２～２０の直鎖型、分岐型、環状のアルキニル含有基、炭素数１～２０のアルコキシ基、環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、環形成原子数５～２０のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数５～２０のヘテロアリールチオ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６～２０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、及び、環形成炭素数６～２０のアリール基または環形成原子数３～２０の複素環基がモノ、ジまたはトリ置換された炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数６～２０のアリール基及び環形成炭素数３～２０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基であることが好ましく、炭素数１～１０のアルキル基、環形成炭素数６～２０のアリール基、環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、環形成原子数５～２０のヘテロアリール基、フッ素原子、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６～２０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、並びに炭素数１～１０のアルキル基及び環形成炭素数６～２０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基であることがより好ましい。Ｒａが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲaから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成してもよい。
　Ｒｂが、それぞれ独立に、環形成炭素数６～２０のアリール基、環形成原子数５～２０のヘテロアリール基、シアノ基、フッ素原子、炭素数１～２０の直鎖型、分岐型、環状のアルキル基、炭素数２～２０の直鎖型、分岐型、環状のアルケニル含有基、炭素数２～２０の直鎖型、分岐型、環状のアルキニル含有基、炭素数１～２０のアルコキシ基、環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、環形成原子数５～２０のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数５～２０のヘテロアリールチオ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６～２０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、及び、環形成炭素数６～２０のアリール基または環形成原子数３～２０の複素環基がモノ、ジまたはトリ置換された炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数６～２０のアリール基及び環形成炭素数３～２０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基であることが好ましい。Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成してもよい。
　Ｒｃが、環形成炭素数６～２０のアリール基、環形成原子数５～２０のヘテロアリール基、シアノ基、フッ素原子、炭素数１～２０の直鎖型、分岐型、環状のアルキル基、炭素数２～２０の直鎖型、分岐型、環状のアルケニル含有基、炭素数２～２０の直鎖型、分岐型、環状のアルキニル含有基、炭素数１～２０のアルコキシ基、環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基、環形成炭素数６～２０のアリールチオ基、環形成原子数５～２０のヘテロアリールオキシ基、環形成原子数５～２０のヘテロアリールチオ基、炭素数１～１０のアルキル基、炭素数１～１０のアルコキシ基及び環形成炭素数６～２０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換、ジ置換又はトリ置換シリル基、及び、環形成炭素数６～２０のアリール基または環形成原子数３～２０の複素環基がモノ、ジまたはトリ置換された炭素数１～２０のアルキル基、環形成炭素数６～２０のアリール基及び環形成炭素数３～２０の複素環基から選ばれる置換基を有するモノ置換又はジ置換アミノ基であることが好ましい。Ｒｃが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｃから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成してもよい。
　「置換もしくは無置換」という記載における置換基は、上記Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃで記載した好ましい置換基からなる群から選ばれる基であることが好ましい。
　また、「置換若しくは無置換」という記載における置換基には、上記の置換基によってさらに置換されていてもよい。これらの置換基は複数が互いに結合して環を形成してもよい。また、別の実施形態として、これらの置換基同士が結合せず、従って環を形成しなくてもよい。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
　前記式中の置換基、及び前記「置換もしくは無置換」という記載における置換基の具体例について説明する。
　炭素数１～５０のアルキル基の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基等が挙げられる。
　炭素数１～２０のアルキル基の例としては、上記で挙げた中で炭素数は１～２０のものが挙げられる。炭素数１～１０のアルキル基の例としては、上記で挙げた中で炭素数は１～１０のものが挙げられる。
　アルキル基として好ましくは、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基から選ばれる。
　アルキル基の炭素数は、好ましくは１～２０であり、より好ましくは１～１０であり、さらに好ましくは1～６である。
　環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
　シクロアルキル基の環形成炭素数は、３～１０が好ましく、３～８がより好ましく、３～６がより好ましい。
　ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
　炭素数１～５０のハロアルキル基は、前記炭素数１～５０のアルキル基及び前記環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基における１以上の水素原子が上記ハロゲン原子で置換された基である。
　炭素数１～５０のアルキル基を有するアルコキシ基は、－ＯＹ１０で表される基であり、Ｙ１０の例としては、前記炭素数１～５０のアルキル基及び前記環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
　炭素数１～２０のアルコキシ基は、－ＯＹ１０Aで表される基であり、Ｙ１０Aの例としては、前記炭素数１～５０のアルキル基及び前記環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基として挙げたものの中で、炭素数が１～２０のアルキル基又はシクロアルキル基が挙げられる。
　炭素数１～１０のアルコキシ基は、－ＯＹ１０Bで表される基であり、Ｙ１０Bの例としては、前記炭素数１～５０のアルキル基及び前記環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基として挙げたものの中で、炭素数が１～１０のアルキル基又はシクロアルキル基が挙げられる。
　炭素数１～５０のアルキル基を有するアルキルカルボニルオキシ基は、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｙ１０で表される基であり、Ｙ１０は上記の通りである。
　環形成炭素数６～５０のアリール基の例としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、６－クリセニル基、１－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、２－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、３－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、５－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、６－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、１－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、２－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、３－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、４－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、５－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、６－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、７－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、８－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、９－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１０－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１１－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１２－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１３－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１４－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１－ベンゾ［ａ］アントリル基、２－ベンゾ［ａ］アントリル基、３－ベンゾ［ａ］アントリル基、４－ベンゾ［ａ］アントリル基、５－ベンゾ［ａ］アントリル基、６－ベンゾ［ａ］アントリル基、７－ベンゾ［ａ］アントリル基、８－ベンゾ［ａ］アントリル基、９－ベンゾ［ａ］アントリル基、１０－ベンゾ［ａ］アントリル基、１１－ベンゾ［ａ］アントリル基、１２－ベンゾ［ａ］アントリル基、１３－ベンゾ［ａ］アントリル基、１４－ベンゾ［ａ］アントリル基、１－トリフェニル基、２－トリフェニル基、１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、等が挙げられる。
　環形成炭素数６～２４のアリール基の例としては、上記で挙げたもののうち、環形成炭素数が６～２４のものが挙げられる。環形成炭素数６～２０のアリール基の例としては、上記で挙げたもののうち、環形成炭素数が６～２０のものが挙げられる。
　アリール基として好ましくは、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－フルオレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、５－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４－ベンゾ［ａ］アントリル基、７－ベンゾ［ａ］アントリル基、１－トリフェニル基、２－トリフェニル基、フルオランテニル基である。
　アリール基として好ましくは環形成炭素数は６～２４であり、より好ましくは６～２０である。
　環形成炭素数６～５０のアリーレン基及び環形成炭素数６～６０のアリーレン基は、前記環形成炭素数６～５０のアリール基からさらに１つの水素原子又は置換基が除去された残基Ｙ２１である。
　環形成炭素数６～５０のアリール基を有する炭素数７～５１のアラルキル基は、－Ｙ１１－Ｙ２０と表される。Ｙ１１の例としては、前記炭素数１～５０のアルキル基及び前記環形成炭素数３～５０のシクロアルキル基として挙げたものからさらに１つの水素原子又は置換基が除去された残基（アルキレン基又はシクロアルキレン基）である。Ｙ２０の例としては、前記環形成炭素数６～５０のアリール基が挙げられる。
　環形成炭素数６～５０のアリールオキシ基は、－ＯＹ２０と表され、Ｙ２０の例としては前記環形成炭素数６～５０のアリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
　環形成炭素数６～２０のアリールオキシ基は、－ＯＹ２０Aと表され、Ｙ２０Aの例としては前記環形成炭素数６～２０のアリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
　環形成原子数５～５０のヘテロアリールオキシ基は、－ＯＹ２１と表され、Ｙ２１の例としては前記環形成原子数５～５０のヘテロアリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
　環形成原子数５～２０のヘテロアリールオキシ基は、－ＯＹ２１Aと表され、Ｙ２１Aの例としては前記環形成原子数５～２０のヘテロアリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
　環形成炭素数６～５０のアリールチオ基は、－ＳＹ２２と表され、Ｙ２２の例としては前記環形成炭素数６～５０のアリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
　環形成炭素数６～２０のアリールチオ基は、－ＳＹ２２Ａと表され、Ｙ２２Aの例としては前記環形成炭素数６～２０のアリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
　環形成原子数５～５０のヘテロアリールチオ基は、－ＳＹ２３と表され、Ｙ２３の例としては前記環形成原子数５～５０のヘテロアリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
　環形成原子数５～２０のヘテロアリールオチオ基は、－ＳＹ２３Aと表され、Ｙ２３Aの例としては前記環形成原子数５～２０のヘテロアリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
　環形成炭素数６～５０のアリール基を有するアリールカルボニルオキシ基は、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｙ２０と表され、Ｙ２０は上記の通りである。
　炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有する置換カルボニル基は、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｙ１０又は－（Ｃ＝Ｏ）－Ｙ２０と表され、Ｙ１０及びＹ２０は上記の通りである。
　環形成原子数５～５０のヘテロアリール基の例としては、１－ピロリル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、１－インドリル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、２－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ジアザフェナントリル基、２－ベンゾチオフェニル基、３－ベンゾチオフェニル基、４－ベンゾチオフェニル基、５－ベンゾチオフェニル基、６－ベンゾチオフェニル基、７－ベンゾチオフェニル基、キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、２－キナゾリニル基、４－キナゾリニル基、５－キナゾリニル基、６－キナゾリニル基、７－キナゾリニル基、８－キナゾリニル基、１－フェナントリジニル基、２－フェナントリジニル基、３－フェナントリジニル基、４－フェナントリジニル基、６－フェナントリジニル基、７－フェナントリジニル基、８－フェナントリジニル基、９－フェナントリジニル基、１０－フェナントリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナントロリン－２－イル基、１，７－フェナントロリン－３－イル基、１，７－フェナントロリン－４－イル基、１，７－フェナントロリン－５－イル基、１，７－フェナントロリン－６－イル基、１，７－フェナントロリン－８－イル基、１，７－フェナントロリン－９－イル基、１，７－フェナントロリン－１０－イル基、１，８－フェナントロリン－２－イル基、１，８－フェナントロリン－３－イル基、１，８－フェナントロリン－４－イル基、１，８－フェナントロリン－５－イル基、１，８－フェナントロリン－６－イル基、１，８－フェナントロリン－７－イル基、１，８－フェナントロリン－９－イル基、１，８－フェナントロリン－１０－イル基、１，９－フェナントロリン－２－イル基、１，９－フェナントロリン－３－イル基、１，９－フェナントロリン－４－イル基、１，９－フェナントロリン－５－イル基、１，９－フェナントロリン－６－イル基、１，９－フェナントロリン－７－イル基、１，９－フェナントロリン－８－イル基、１，９－フェナントロリン－１０－イル基、１，１０－フェナントロリン－２－イル基、１，１０－フェナントロリン－３－イル基、１，１０－フェナントロリン－４－イル基、１，１０－フェナントロリン－５－イル基、２，９－フェナントロリン－１－イル基、２，９－フェナントロリン－３－イル基、２，９－フェナントロリン－４－イル基、２，９－フェナントロリン－５－イル基、２，９－フェナントロリン－６－イル基、２，９－フェナントロリン－７－イル基、２，９－フェナントロリン－８－イル基、２，９－フェナントロリン－１０－イル基、２，８－フェナントロリン－１－イル基、２，８－フェナントロリン－３－イル基、２，８－フェナントロリン－４－イル基、２，８－フェナントロリン－５－イル基、２，８－フェナントロリン－６－イル基、２，８－フェナントロリン－７－イル基、２，８－フェナントロリン－９－イル基、２，８－フェナントロリン－１０－イル基、２，７－フェナントロリン－１－イル基、２，７－フェナントロリン－３－イル基、２，７－フェナントロリン－４－イル基、２，７－フェナントロリン－５－イル基、２，７－フェナントロリン－６－イル基、２，７－フェナントロリン－８－イル基、２，７－フェナントロリン－９－イル基、２，７－フェナントロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１０－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、１０－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、１－ベンズイミダゾリル基、２－ベンズイミダゾリル基、４－ベンズイミダゾリル基、５－ベンズイミダゾリル基、６－ベンズイミダゾリル基、７－ベンズイミダゾリル基、２－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、３－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、５－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、６－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、７－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、８－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、ベンズイミダゾール－２－オン－１－イル基、ベンズイミダゾール－２－オン－３－イル基、ベンズイミダゾール－２－オン－４－イル基、ベンズイミダゾール－２－オン－５－イル基、ベンズイミダゾール－２－オン－６－イル基、ベンズイミダゾール－２－オン－７－イル基等が挙げられる。
　環形成原子数５～２４のヘテロアリール基の例としては、上記で挙げたもののうち、環形成原子数が５～２４のものが挙げられる。環形成原子数５～２０のヘテロアリール基の例としては、上記で挙げたもののうち、環形成原子数が５～２０のものが挙げられる。
　ヘテロアリール基として好ましくは、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、又は４－ジベンゾチオフェニル基である。
　好ましくはヘテロアリール基の環形成原子数は５～２４であり、より好ましくは５～１８である。
　ヘテロアリール基の環形成原子として、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子からなる群から選ばれる原子を含有することが好ましい。
　環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基は、前記環形成原子数５～５０のヘテロアリール基からさらに１つの水素原子又は置換基が除去された基Ｙ３１である。
　炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換アミノ基は、－ＮＨ（Ｙ１０）又は－ＮＨ（Ｙ２０）で表され、Ｙ１０及びＹ２０は上記の通りである。
　炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換アミノ基は、－Ｎ（Ｙ１０）２、－Ｎ（Ｙ２０）２又は－Ｎ（Ｙ１０）（Ｙ２０）で表され、Ｙ１０及びＹ２０は上記の通りである。Ｙ１０又はＹ２０が２つある場合は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
　炭素数１～５０のアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換シリル基は、－ＳｉＨ２（Ｙ１０）、－ＳｉＨ２（ＯＹ１０）又は－ＳｉＨ２（Ｙ２０）で表される。
　炭素数１～５０のアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換シリル基は、－ＳｉＨ（Ｙ１０）２、－ＳｉＨ（ＯＹ１０）２、－ＳｉＨ（Ｙ２０）２、－ＳｉＨ（Ｙ１０）（Ｙ２０）、－ＳｉＨ（Ｙ１０）（ＯＹ１０）、－ＳｉＨ（ＯＹ１０）（Ｙ２０）で表される。
　炭素数１～５０のアルキル基、炭素数１～５０のアルコキシ基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するトリ置換シリル基は、－Ｓｉ（Ｙ１０）３、－Ｓｉ（ＯＹ１０）３、－Ｓｉ（Ｙ２０）３、－Ｓｉ（Ｙ１０）２（ＯＹ１０），－Ｓｉ（ＯＹ１０）２（Ｙ１０）、－Ｓｉ（Ｙ１０）２（Ｙ２０）、－Ｓｉ（ＯＹ１０）２（Ｙ２０），－Ｓｉ（Ｙ２０）２（ＯＹ１０）、－Ｓｉ（Ｙ１０）（Ｙ２０）２又は－Ｓｉ（Ｙ１０）（ＯＹ１０）（Ｙ２０）で表される。Ｙ１０及びＹ２０は前記の通りであり、Ｙ１０又はＹ２０がそれぞれ複数存在する場合は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
　トリ置換シリル基としては、トリアリールシリル基、モノアルキルジアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基が挙げられ、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロイルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチル基、トリフェニルシリル基等が挙げられ、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基が挙げられる。
　炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するスルホニル基は、－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｙ１０又は－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｙ２０で表され、Ｙ１０及びＹ２０は前記の通りである。
　炭素数１～５０のアルキル基及び環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基は、－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）（Ｙ１０）２、－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）（Ｙ２０）２又は－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）（Ｙ１０）（Ｙ２０）で表される。Ｙ１０及びＹ２０は前記の通りであり、Ｙ１０又はＹ２０がそれぞれ２つ存在する場合は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
　炭素数１～５０のアルキル基を有するアルキルスルホニルオキシ基は、－Ｏ－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｙ１０）で表され、Ｙ１０は前記の通りである。
　環形成炭素数６～５０のアリール基から選ばれる置換基を有するアリールスルホニルオキシ基は、－Ｏ－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｙ２０）で表され、Ｙ２０は前記の通りである。
　（メタ）アクリロイル基は、アクリロイル基及びメタクリロイル基を含む。
　以下に本発明の一態様である式（１）で表される化合物の具体例を示す。
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　式（１）で表される化合物は、後記する合成例に示す方法によって、及びそれらの方法において、目的物に合わせた既知の代替反応や原料を用いることで製造することができる。
Ｂ．有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
　本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子用材料（以下、「本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料」という）は、前記式（１）で表される化合物を含む。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は、式（１）で表される化合物のみからなっていてもよいし、その他の化合物を含有していてもよい。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層等の有機薄膜層の形成に用いることができる。
　本願発明の一態様である有機ＥＬ素子用材料は、燐光ホスト材料として有用である。
　また、本発明の式（１）で表される化合物は、分子平面性が高く電荷輸送性が高いため輸送材料としても有用である。
Ｃ．有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「本発明の一態様である有機ＥＬ素子」という）は、陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含み、前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が前記式（１）で表される化合物を含む。
　前記発光層が、前記式（１）で表される化合物を含むことが好ましい。
　前記発光層が、さらに蛍光発光材料及び燐光発光材料から選ばれる１種以上を含有することが好ましい。従って、前記発光層は、燐光発光層であってもいし、蛍光発光層であってもよいが、燐光発光層であることが好ましい。前記式（１）で表される化合物は、発光層のホスト材料として用いることが好ましく、特に、燐光発光層のホスト材料として用いることが好ましい。
　前記一層以上の有機薄膜層が、さらに正孔輸送層を含むことが好ましい。
　前記一層以上の有機薄膜層が、さらに電子輸送層を含むことが好ましい。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなるおそれがある。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られないおそれがある。通常の膜厚は５ｎｍ～１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ～０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
　以下、有機ＥＬ素子の構成要素の材料等について説明する。
（基板）
　基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
（発光層のゲスト材料）
　発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。これらの化合物はドーパント又はドーパント材料と呼ばれることもある。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
　本発明の一態様では、蛍光発光材料が、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体及びアリールアミン誘導体から選択される少なくとも１種を含有することが好ましい。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）等が挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））等が挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
　本発明の一態様としては、前記燐光発光材料が、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）及び白金（ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体であることが好ましい。
　イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である燐光発光材料は、下記式（α）で表される錯体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　式（α）において、Ｍは、オスミウム、イリジウム及び白金から選ばれる少なくとも一つの金属を示し、ｎは、該金属の価数を示す。
　環Ａ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基又は環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表わし、環Ａ２は、窒素をヘテロ環形成原子として含有する置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表わす。
　式（α）の環Ａ１における環形成炭素数６～２４のアリール基としては、前述した式（１）におけるアリール基が挙げられる。
　式（α）の環Ａ１及び環Ａ２における環形成原子数５～３０のヘテロアリール基としては、前述した式（１）におけるアリールが挙げられる。
　式（α）の環Ａ１及び環Ａ２が有し得る置換基は、前述した式（１）における置換基と同じである。
　さらに、式（α）で表される錯体は、下記式（Ｔ）又は（Ｕ）で表される錯体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
　式（Ｔ）において、Ｍは金属を表し、環Ｂ及び環Ｃは、各々独立に環形成原子数５若しくは６のアリール基又はヘテロアリール基を表す。
　環Ａ－環Ｂは、アリール基又はヘテロアリール基の結合対を表し、環Ａの窒素原子及び環Ｂのｓｐ２混成原子を介して金属Ｍに配位する。
　環Ａ－環Ｃは、アリール基又はヘテロアリール基の結合対を表す。
　Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかを表し、各々独立に１つ～４つである。
　Ｘ１～Ｘ９は、各々独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
　Ｒｄ及びＲｅは、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかを表し、環Ｃに結合するＲｃ、Ｒｄ及びＲｅの少なくとも１つは、水素原子ではない。
　ｍは金属Ｍの酸化状態を表し、ｎは１以上である。Ｌ’は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
　式（Ｔ）において、Ｍは、オスミウム、イリジウム、白金等が挙げられ、中でもイリジウムが好ましい。
　環Ｂ及び環Ｃで表される環形成原子数５若しくは６のアリール基としては、前述した式（１）におけるアリール基が挙げられる。
　環Ｂ及び環Ｃで表される環形成原子数５若しくは６のヘテロアリール基としては、前述したヘテロアリール基が挙げられる。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃで表される置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基としては、それぞれ、前述したものと同様の基が挙げられる。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃで表される置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、及び置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルキニル基としては、それぞれ、前述したものと同様の基が挙げられる。
　Ｌ’で表されるモノアニオン性の二座配位子としては、下記式（Ｌ’）で表わされる配位子が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　式（Ｌ’）において、Ｘ４～Ｘ９、Ｒａ、及びＲｂは、式（Ｔ）におけるＸ４～Ｘ９、Ｒａ、及びＲｂと同義であり、好ましい態様も同様である。
　Ｘ９から環Ｂより外側に伸びる実線と、環Ａの窒素原子から環Ａより外側に伸びる破線を介して、式（Ｌ’）で表わされる配位子は、式（Ｔ）で表される金属Ｍに配位する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　式（Ｕ）において、Ｘは、ＮＲ、酸素原子、硫黄原子、ＢＲ、及びセレン原子からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒは、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基である。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基からなる群より選択されるいずれかを表し、各々独立に１つ～４つである。
　式（Ｕ）において、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表される炭素数１～２５のアルキル基としては、前述した基が挙げられ、好ましい態様も同様である。
　また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表される環形成炭素数６～２４のアリール基としては、前述した基が挙げられ、好ましい態様も同様である。
　式（Ｔ）又は（Ｕ）で表される錯体としては、以下の化合物が好適であるが、特にこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　式（α）で表される錯体として、式（Ｔ）又は（Ｕ）で表される錯体以外に、下記式（Ｖ）、（Ｘ）、（Ｙ）又は（Ｚ）で表される錯体を用いることもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　式（Ｖ）、（Ｘ）、（Ｙ）又は（Ｚ）において、Ｒ５０～Ｒ５４は、水素原子又は置換基、ｋは１～４の整数であり、ｌは１～４の整数であり、ｍは１～２の整数である。Ｍは、Ｉｒ、Ｏｓ、又はＰｔである。
　Ｒ５０～Ｒ５４の示す置換基としては、前述した置換基と同様のものが挙げられる。
　式（Ｖ）は下記式（Ｖ－１）で表されることが好ましく、式（Ｘ）は下記式（Ｘ－１）又は式（Ｘ－２）で表されることが好ましい。下記式（Ｖ－１）、（Ｘ－１）、及び（Ｘ－２）において、Ｒ５０、ｋ及びＭは、上記の、Ｒ５０、ｋ及びＭと同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　式（Ｖ）、（Ｘ）、（Ｙ）又は（Ｚ）で表される錯体の具体例を、以下に示すが、特にこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　また、燐光発光材料として、下記式（β）で表されるイリジウム錯体も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
　式（β）において、Ａ１～Ａ８は炭素又は窒素を含み、Ａ１～Ａ８の少なくとも１つは窒素であり、環ＢはＣ－Ｃ結合により環Ａに結合し、イリジウム（Ｉｒ）はＩｒ－Ｃ結合により環Ａに結合する。Ａ１～Ａ８の１つのみが窒素であることが好ましく、Ａ５～Ａ８の１つのみが窒素であることがさらに好ましい。
　ＸはＯ，Ｓ又はＳｅであり、Ｏが好ましい。
　Ｒ１～Ｒ４は独立してモノ－、ジ－、トリ－もしくはテトラ－置換、又は無置換であり、隣接するＲ１～Ｒ４は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ１～Ｒ４は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキル、置換もしくは無置換の原子数２～２５のヘテロアルキル、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアリールアルキル、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールオキシ、置換もしくは無置換のアミノ、炭素数１～２５のアルキル基及び環形成炭素数６～２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル、環形成炭素数３～２５のシクロアルケニル、原子数３～２５のヘテロアルケニル、炭素数２～２５のアルキニル、環形成炭素数６～２４のアリール、環形成原子数５～３０のヘテロアリール、アシル、炭素数１～２５のアルキル基及び環形成炭素数６～２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたカルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。Ｒ１～Ｒ４は独立して水素、重水素、炭素数１～２５のアルキル及びこれらの組み合わせからなる群から選択することが好ましい。Ｒ２及び／又はＲ３が炭素数１～２５のアルキル基であることが好ましく、当該アルキル基が重水素化されているか、もしくは部分的に重水素化されていることがさらに好ましい。
　ｎは１～３の整数であり、１であることが好ましい。
　式（β）で表されるイリジウム錯体としては、下記式（β－１）で表されるイリジウム錯体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
　式（β－１）におけるＡ１，Ａ２，Ａ５～Ａ８、Ｘ，Ｒ１～Ｒ４，及びｎは式（β）と同様である。
　式（β）又は式（β－１）で表されるイリジウム錯体の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
　また、式（β）で表されるイリジウム錯体は、下記式（β－２）で表されるイリジウム錯体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　式（β－２）において、Ｒ１～Ｒ４，Ｘ及びｎは式（β）と同様である。
　Ｒは、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキル及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。Ｒは好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル又は置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキルである。
　式（β－２）で表されるイリジウム錯体の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
（発光層のホスト材料）
　発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
　発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、即ちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
Ｄ．電子機器
　本発明の一態様である電子機器は、前記本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載している。
　本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子は、様々な電子機器に使用でき、例えば壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の化合物は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。
　次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
　尚、以下の合成反応を参照し、目的物に合わせた公知の代替反応や原料を用いることによって、本願の請求の範囲に記載の化合物を合成することが可能である。
中間体合成例１（中間体１－Ａの合成）
　中間体１－Ａの合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
中間体１－１の合成
　アルゴン雰囲気下、１，２－ジブロモ－３－ニトロベンゼン：２．１ｇ、ジベンゾフラン－２－ボロン酸：１．７ｇ、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）：１６５ｍｇ、炭酸ナトリウム：２．３ｇ、トルエン：２５ｍＬ、１，２－ジメトキシエタン：５ｍｌ、水：５ｍｌをフラスコに仕込み、１２時間加熱還流攪拌した。
　室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液を分液ロートに移しトルエンにて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体２．０ｇ（収率７６％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間１－１と同定した。
中間体１－２の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体１－１：２．０ｇ、トリフェニルホスフィン：３．６ｇ、１，２－ジクロロベンゼン：５０ｍＬをフラスコに仕込み、１２時間加熱攪拌した。
　　室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体１．２ｇ（収率６７％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１－２と同定した。
中間体１－３の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体１－２：１．２ｇ、ヨードベンゼン：１．５ｇ、よう化銅（Ｉ）：３５ｍｇ、ｔｒａｎｓ－１，２－シクロヘキサンジアミン：６２．３ｍｇ、リン酸三カリウム：３．１ｇ、１，４ジオキサン：２０ｍＬをフラスコに仕込み、１２時間加熱還流攪拌した。
　室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液を分液ロートに移し、水を加えトルエンにて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体８８６ｍｇ（収率５９％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間１－３と同定した。
中間体１－４の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体１－３：８８６ｍｇ、２－クロロアニリン：３２９ｍｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：３９ｍｇ、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート：５０ｍｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド：４８０ｍｇ、キシレン：８ｍＬをフラスコに仕込み、１２時間加熱還流攪拌した。
　室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体８０８ｍｇ（収率８２％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１―４と同定した。
中間体１－Ａの合成
　アルゴン雰囲気下、中間体１－４：８０８ｍｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）：４０ｍｇ、トリシクロヘキシルホスホニウムテトラフルオロボラート：１３０ｍｇ、炭酸セシウム：１．７ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド：１５ｍＬをフラスコに仕込み、１３０℃で１２時間加熱攪拌した。
　室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液を分液ロートに移し水を加えた後、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１の溶液にて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体５２８ｍｇ（収率７１％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１－Ａと同定した。
中間体合成例２（中間体２－Ａの合成）
　中間体２－Ａの合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
中間体２－１の合成
　アルゴン雰囲気下、ジベンゾフラン－２－アミン：１．８ｇ、：Ｎ－クロロスクシンイミド：１．３ｇ、アセトニトリル：４０ｍＬをフラスコに仕込み、２５℃で８時間攪拌した。
　その後反応溶液を分液ロートに移し水を加えてトルエンにて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体１．７ｇ（収率７６％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体２―１と同定した。
中間体２－２の合成
中間体１－１の合成において、「１，２－ジブロモ－３－ニトロベンゼン」、「ジベンゾフラン－２－ボロン酸」の代わりに「２－ブロモニトロベンゼン」、「４ブロモフェニルボロン酸」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．７ｇ（収率６１％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体２―２と同定した
中間体２－３の合成
中間体１－４の合成において、「中間体１－３」、「２－クロロアニリン」の代わりに「中間体２－１」、「中間体２－２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．９ｇ（収率７４％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体２―３と同定した。
中間体２－４の合成
中間体１－Ａの合成において、「中間体１－４」の代わりに「中間体２－３」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体７９５ｍｇ（収率４６％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体２―４と同定した。
中間体２－５の合成
中間体１－４の合成において、「中間体１－３」、「２－クロロアニリン」の代わりに「中間体２－４」、「ブロモベンゼン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体７５４ｍｇ（収率７９％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体２―５と同定した
中間体２－Ａの合成
中間体１－２の合成において、「中間体１－１」の代わりに「中間体２－５」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３６３ｍｇ（収率５２％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体２―Ａと同定した
中間体合成例３（中間体３－Ａの合成）
　中間体１－Ａの合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
中間体３－１の合成
中間体１－１の合成において、「１，２－ジブロモ－３－ニトロベンゼン」、「ジベンゾフラン－２－ボロン酸」の代わりに「２－ブロモニトロベンゼン」、「ジベンゾフラン－４－ボロン酸」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．９ｇ（収率８２％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体３―１と同定した
中間体３－２の合成
中間体１－２の合成において、「中間体１－１」の代わりに「中間体３－１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．４ｇ（収率７６％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体３―２と同定した
中間体３－３の合成
中間体１－３の合成において、「中間体１－２」の代わりに「中間体３－２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．５ｇ（収率９１％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体３―３と同定した。
中間体３－４の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体３－３：１，５ｇ、：Ｎ－ブロモスクシンイミド：８０１ｍｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド：２０ｍＬをフラスコに仕込み、２５℃で８時間攪拌した。
　その後反応溶液を分液ロートに移し水を加えて、ヘキサン：酢酸エチル３：１にて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体１．５ｇ（収率８２％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体３―４と同定した。
中間体３－５の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体３－４：１．５ｇ、６－メチル－２－（２－ニトロフェニル）－１，３，６，２－ジオキサザボロカン－４，８－ジオン：１．５ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）：５０ｍｇ、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル：１８２ｍｇ、りん酸三カリウム：５．９ｇ、１，４－ジオキサン：４５ｍｌ、水：９ｍｌをフラスコに仕込み、１２時間加熱還流攪拌した。
　室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液を分液ロートに移し、トルエンにて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体１．２ｇ（収率７１％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体３－５と同定した。
中間体３－Ａの合成
中間体１－２の合成において、「中間体１－１」の代わりに「中間体３－５」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体５９６ｍｇ（収率５４％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体３－Ａと同定した
中間体合成例４（中間体４－Ａの合成）
　中間体４－Ａの合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
中間体４－２の合成
中間体１－４の合成において、「中間体１－３」、「２－クロロアニリン」の代わりに「９－フェニルカルバゾール－３－アミン」、「１－クロロジベンゾフラン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３．１ｇ（収率６２％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体４―２と同定した。
中間体４－Ａの合成
　空気雰囲気下、中間体４－２：３．１ｇ、酢酸パラジウム（ＩＩ）：１６１ｍｇ、炭酸カリウム：９９ｍｇ、ピバル酸：７．１ｇをフラスコに仕込み、１３０℃で１２時間加熱攪拌した。
　室温（２５℃）まで冷却後トルエンを加え、得られた溶液をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体９７７ｍｇ（収率３２％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体４－Ａと同定した。
中間体合成例５（中間体５－Ａの合成）
　中間体５－Ａの合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
中間体５－１の合成
中間体１－４の合成において、「中間体１－３」の代わりに「中間体３－４」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．２ｇ（収率８８％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体５－１と同定した。
中間体５－Ａの合成
中間体１－Ａの合成において、「中間体１－４」の代わりに「中間体５－１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．２ｇ（収率６１％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体５－Ａと同定した。
中間体合成例６（中間体６－Ａの合成）
　中間体６－Ａの合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
中間体６－１の合成
　アルゴン雰囲気下、４－ブロモ－２－クロロ－１－ニトロベンゼン：１．９１ｇ、２－クロロフェノール：１．２ｍｌ、ヨウ化銅：１５４ｍｇ、トリス（２，４－ペンタンジオナト）鉄（ＩＩＩ）５６９ｍｇ、炭酸カリウム：２．２ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド：１５ｍＬをフラスコに仕込み、１３０℃で１２時間加熱攪拌した。
　室温（２５℃）まで冷却後反応溶液を濾過した後、ろ液を分液ロートに移し水を加え、ヘキサン：酢酸エチル＝３：１の溶液にて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体１．４ｇ（収率６１％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体６－１と同定した。
中間体６－２の合成
中間体１－１の合成において、「１，２－ジブロモ－３－ニトロベンゼン」、「ジベンゾフラン－２－ボロン酸」の代わりに「中間体６－１」、「４－（９－フェニルカルバゾリル）ボロン酸」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．５ｇ（収率６３％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体６－２と同定した
中間体６－３の合成
中間体１－２の合成において、「中間体１－１」の代わりに「中間体６－２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体８１２ｍｇ（収率５７％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体６―３と同定した
中間体６－Ａの合成
中間体１－Ａの合成において、「中間体１－４」の代わりに「中間体６－３」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３６８ｍｇ（収率５１％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体６－Ａと同定した。
中間体合成例７（中間体７－Ａの合成）
　中間体７－Ａの合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
中間体７－１の合成
中間体１－１の合成において、「ジベンゾフラン－２－ボロン酸」の代わりに「ジベンゾフラン－４－ボロン酸」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．５ｇ（収率８４％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体７―１と同定した。
中間体７－２の合成
中間体１－２の合成において、「中間体１－１」の代わりに「中間体７－１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．２ｇ（収率５４％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体７－２と同定した
中間体７－３の合成
中間体１－３の合成において、「中間体１－２」の代わりに「中間体７－２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．３ｇ（収率８７％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体７―３と同定した。
中間体７－４の合成
中間体３－５の合成において、「中間体３－４」の代わりに「中間体７－３」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体８０９ｍｇ（収率５５％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体７―４と同定した。
中間体７－Ａの合成
中間体１－２の合成において、「中間体１－１」の代わりに「中間体７－４」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体５０３ｍｇ（収率６７％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体７―Ａと同定した。
中間体合成例８（中間体８－Ａの合成）
　中間体８－Ａの合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000146
中間体８－１の合成
中間体１－１の合成において、「１，２－ジブロモ－３－ニトロベンゼン」、「ジベンゾフラン－２－ボロン酸」の代わりに「１，３－ジクロロ－２－ニトロベンゼン」、「ジベンゾフラン－４－ボロン酸」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体６．１ｇ（収率７１％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体８―１と同定した。
中間体８－２の合成
中間体１－２の合成において、「中間体１－１」の代わりに「中間体８－１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．６ｇ（収率４８％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体８―２と同定した。
中間体８－３の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体８－２：２．６ｇ、ビス（ピナコラト）ジボロン：６．８ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：２４６ｍｇ、２－（ジシクロヘキシルホスフィノ）－２’，４’，６’－トリ－イソプロピル－１，１’－ビフェニル：ｇ、酢酸カリウム２５６ｍｇ、１，４－ジオキサン：４５ｍＬをフラスコに仕込み、１２時間加熱還流攪拌した。
　室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体２．５ｇ（収率７４％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体８―３と同定した。
中間体８－４の合成
中間体１－１の合成において、「１，２－ジブロモ－３－ニトロベンゼン」、「ジベンゾフラン－２－ボロン酸」の代わりに「中間体８－３」、「２－ブロモニトロベンゼン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．０ｇ（収率８１％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体８－４と同定した。
中間体８－５の合成
中間体１－４の合成において、「中間体１－３」、「２－クロロアニリン」の代わりに「中間体８－４」、「ブロモベンゼン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．３ｇ（収率５４％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体８－５と同定した。
中間体８－Ａの合成
中間体１－２の合成において、「中間体１－１」の代わりに「中間体８－５」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２６２ｍｇ（収率６２％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体８―Ａと同定した。
中間体合成例９（中間体９－Ａの合成）
　中間体９－Ａの合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
中間体９－１の合成
　アルゴン雰囲気下、中間体８－２：１．６ｇ、テトラヒドロフラン：１５ｍＬをフラスコに仕込み、撹拌しながら０℃まで冷却した。その後、水素化ナトリウム（６０％，流動パラフィンに分散）：１．５ｇを加え、０℃のまま３０分間撹拌した。続いて４－メトキシベンジルクロリド（ＭＰＭ－Ｃｌ）：１．３ｇを加え、０℃のまま３０分間撹拌した。その後室温まで昇温し、６時間撹拌した。
　続いて反応溶液に塩化アンモニウム水溶液を加え、その反応溶液を分液ロートに移しトルエンにて抽出した。その後、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、ろ過、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体１．９ｇ（収率８６％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体９―１と同定した。
中間体９－２の合成
　中間体８－３の合成において、「中間体８－２」の代わりに「中間体９－１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．５ｇ（収率６６％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体９―２と同定した
中間体９－３の合成
　中間体１－１の合成において、「１，２－ジブロモ－３－ニトロベンゼン」、「ジベンゾフラン－２－ボロン酸」の代わりに「２－ブロモニトロベンゼン」、「中間体９－２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．１ｇ（収率６９％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体９－３と同定した。
中間体９－４の合成
　中間体１－２の合成において「中間体１－１」の代わりに「中間体９－３」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体５７４ｍｇ（収率５８％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体９－４と同定した。
中間体９－５の合成
　中間体１－４の合成において、「中間体１－３」、「２－クロロアニリン」の代わりに「中間体９－４」、「ブロモベンゼン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体６０８ｍｇ（収率９１％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体９―５と同定した
中間体９－Ａの合成
　アルゴン雰囲気下、中間体９－５：６０８ｍｇ、２，３－ジクロロ－５，６－ジシアノ－１，４－ベンゾキノン：７７６ｍｇ、トルエン：４ｍＬをフラスコに仕込み、１２時間加熱還流攪拌した。
　室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液を濾過し、ろ液を濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、白色固体３２１ｍｇ（収率６８％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体９－Ａと同定した。
中間体合成例１０（中間体１０－Ａの合成）
　中間体１０－Ａの合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
中間体１０－１の合成
　中間体１－４の合成において、「中間体８－２」の代わりに「４－ブロモ－９Ｈ－カルバゾール」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．０ｇ（収率８８％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１０－１と同定した。
中間体１０－２の合成
　中間体１－４の合成において、「中間体１－３」、「２－クロロアニリン」の代わりに「中間体１０－１」、「ジベンゾフラン－４－アミン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．１ｇ（収率８２％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１０―２と同定した。
中間体１０－３の合成
　中間体４－Ａの合成において、「中間体４－２」の代わりに「中間体１０－２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．３ｇ（収率６１％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１０―３と同定した。
中間体１０－４の合成
　中間体１－４の合成において、「中間体１－３」、「２－クロロアニリン」の代わりに「中間体１０－３」、「ブロモベンゼン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．１ｇ（収率７４％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１０―４と同定した。
中間体１０－Ａの合成
　中間体９－Ａの合成において、「中間体９－５」の代わりに「中間体１０－４」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体７０６ｍｇ（収率７９％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１０―Ａと同定した
中間体合成例１１（中間体１１－Ａの合成）
　中間体１１－Ａの合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
中間体１１－１の合成
　中間体１－１の合成において、「１，２－ジブロモ－３－ニトロベンゼン」の代わりに「１，４－ジクロロ－２－ニトロベンゼン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．５ｇ（収率８３％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１１―１と同定した。
中間体１１－２の合成
　中間体１－４の合成において、「中間体１－３」の代わりに「中間体１１－１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．３ｇ（収率７１％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１１－２と同定した。
中間体１１－３の合成
　中間体１－Ａの合成において、「中間体１－４」の代わりに「中間体１１－２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．０ｇ（収率４９％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１１－３と同定した。
中間体１１－４の合成
　中間体１－４の合成において、「中間体１－３」、「２－クロロアニリン」の代わりに「中間体１１－３」、「ブロモベンゼン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体６９０ｍｇ（収率５７％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１１－４と同定した。
中間体１１－Ａの合成
　中間体１－２の合成において、「中間体１－１」の代わりに「中間体１１－４」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３３４ｍｇ（収率５２％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１１―Ａと同定した。
中間体合成例１２（中間体１２－Ａの合成）
　中間体１２－Ａの合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
中間体１２－１の合成
　中間体１－４の合成において、「中間体１－３」、「２－クロロアニリン」の代わりに「１－ブロモ－９－フェニル－カルバゾール」、「ジベンゾフラン－４－アミン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体１．９ｇ（収率６２％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１２－１と同定した。
中間体１２－Ａの合成
　中間体４－Ａの合成において、「中間体４－２」の代わりに「中間体１２－１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体８８７ｍｇ（収率４８％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１２－Ａと同定した。
中間体合成例１３（中間体１３－Ａの合成）
　中間体１３－Ａの合成スキームを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
中間体１３－１の合成
　中間体１－４の合成において、「中間体１－３」、「２－クロロアニリン」の代わりに「２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニル－ピリミジン」、「２，７－ジブロモ－９Ｈ－カルバゾール」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体７．１３ｇ（収率７８％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１３－１と同定した。
中間体１３－２の合成
　中間体６－１の合成において、「４－ブロモ－２－クロロ－１－ニトロベンゼン」の代わりに「中間体１２－１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３．７ｇ（収率４８％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１３－２と同定した。
中間体１３－３の合成
　中間体１－４の合成において、「中間体１－３」の代わりに「中間体１２－２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．６ｇ（収率６５％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１３－３と同定した。
中間体１３－４の合成
　中間体１－２の合成において、「中間体１－１」の代わりに「中間体１２－３」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３４９ｍｇ（収率２８％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を中間体１３－Ａと同定した。
＜本発明の一態様の化合物の合成＞
　次に下記化合物１～３４の合成例を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
合成例１（化合物１の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体１－Ａ」、「２－（４－ブロモフェニル）トリフェニレン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体５４９ｍｇ（収率６１％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１と同定した。
合成例２（化合物２の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体２－Ａ」、「４－ブロモジベンゾフラン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体６４４ｍｇ（収率７３％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物２と同定した。
合成例３（化合物３の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体２－Ａ」、「２－クロロ－４，６－ジフェニル－ピリミジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３８９ｍｇ（収率６４％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物３と同定した。
合成例４（化合物４の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体３－Ａ」、「２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３９１ｍｇ（収率４８％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物４と同定した。
合成例５（化合物５の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体３－Ａ」、「２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体４５８ｍｇ（収率４９％％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物５と同定した。
合成例６（化合物６の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体３－Ａ」、「２－（４－ブロモフェニル）ジベンゾフラン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体７１９ｍｇ（収率６３％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物６と同定した。
合成例７（化合物７の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体４－Ａ」、「２－（４－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体Ｘ３９８ｍｇ（収率６３％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物７と同定した。
合成例８（化合物８の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体５－Ａ」、「８－ブロモフルオランテン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体４５８ｍｇ（収率６３％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物８と同定した。
合成例９（化合物９の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体６－Ａ」、「２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体４４２ｍｇ（収率５６％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物９と同定した。
合成例１０（化合物１０の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体７－Ａ」、「２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２９９ｍｇ（収率４４％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１０と同定した。
合成例１１（化合物１１の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体８－Ａ」、「２－ブロモトリフェニレン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３３６ｍｇ（収率６３％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１１と同定した。
合成例１２（化合物１２の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体８－Ａ」、「２－クロロ－４，６－ジフェニル－ピリミジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２７１ｍｇ（収率４４％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１２と同定した。
合成例１３（化合物１３の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体８－Ａ」、「２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３９４ｍｇ（収率５２％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１３と同定した。
合成例１４（化合物１４の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体８－Ａ」、「２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体７１２ｍｇ（収率８２％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１４と同定した。
合成例１５（化合物１５の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体８－Ａ」、「４－（４－ブロモフェニル）ジベンゾフラン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体５３１ｍｇ（収率６４％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１５と同定した。
合成例１６（化合物１６の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体９－Ａ」、「９－ブロモフェナントレン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３９３ｍｇ（収率５４％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１６と同定した。
合成例１７（化合物１７の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体９－Ａ」、「２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３７６ｍｇ（収率７５％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１７と同定した。
合成例１８（化合物１８の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体９－Ａ」、「４－（３－ブロモフェニル）ジベンゾフラン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体５８３ｍｇ（収率６２％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１８と同定した。
合成例１９（化合物１９の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体１０－Ａ」、「２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体４９２ｍｇ（収率５３％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物１９と同定した。
合成例２０（化合物２０の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体８－Ａ」、「３－ブロモフルオランテン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体５８３ｍｇ（収率４９％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物２０と同定した。
合成例２１（化合物２１の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体８－Ａ」、「２－（４－ブロモフェニル）－４－フェニル－キナゾリン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体８９１ｍｇ（収率７７％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物２１と同定した。
合成例２２（化合物２２の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体１１－Ａ」、「２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体５５４ｍｇ（収率６４％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物２２と同定した。
合成例２３（化合物２３の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体１１－Ａ」、「２－（３－ブロモフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３４５ｍｇ（収率４８％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物２３と同定した。
合成例２４（化合物２４の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体１１－Ａ」、「２－（４－ブロモフェニル）ジベンゾチオフェン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体７１１ｍｇ（収率６８％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物２４と同定した。
合成例２５（化合物２５の合成）
　中間体１－４の合成において、「２－クロロアニリン」、「中間体１－３」の代わりに「中間体１２－Ａ」、「２－クロロ－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体６２３ｍｇ（収率７３％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物２５と同定した。
合成例２６（化合物２６の合成）
　中間体１－４の合成において、「中間体１－３」、「２－クロロアニリン」の代わりに「中間体１２－４」、「ブロモベンゼン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２９８ｍｇ（収率６３％）を得た。
　ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色個体を化合物２６と同定した。
合成例２７（化合物２７の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
　アルゴン雰囲気下、中間体８－Ａ：２．１ｇ、２－ブロモフルオランテン：１．５４ｇ、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）：９２ｍｇ、２，４，６－トリイソプロピルビフェニル－２’－ジシクロヘキシルフォスフィン：１９１ｍｇ、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド：６７３ｍｇ、トルエン：６０ｍＬをフラスコに仕込み、終夜加熱還流撹拌した。室温（２５℃）まで冷却後、反応溶液を濃縮し、残差をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製、黄色固体２．３１ｇ（収率７４％）を得た。ＬＣ－ＭＳ分析により、当該黄色固体を化合物２７と同定した。
合成例２８（化合物２８の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
　化合物２７の合成において、「２－ブロモフルオランテン」の代わりに「７－クロロフルオランテン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、黄色固体２．３０ｇ（収率７８％）を得た。ＬＣ－ＭＳ分析により、当該黄色固体を化合物２８と同定した。
合成例２９（化合物２９の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
　化合物２７の合成において、「２－ブロモフルオランテン」の代わりに「２－クロロ－４－フェニルキナゾリン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、黄色固体２．４５ｇ（収率８３％）を得た。ＬＣ－ＭＳ分析により、当該黄色固体を化合物２９と同定した。
合成例３０（化合物３０の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
　化合物２７の合成において、「２－ブロモフルオランテン」の代わりに、「２－クロロ－４－[１,１’ビフェニル]－キナゾリン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、黄色固体２．０５ｇ（収率７２％）を得た。ＬＣ－ＭＳ分析により、当該黄色固体を化合物３０と同定した。
合成例３１（化合物３１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
　化合物２７の合成において、「２－ブロモフルオランテン」の代わりに「中間体８－Ａ」、「２－クロロ－４－（２－ナフタレニル）－キナゾリン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、黄色固体２．０５ｇ（収率７２％）を得た。ＬＣ－ＭＳ分析により、当該黄色固体を化合物３１と同定した。
合成例３２（化合物３２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
　化合物２７の合成において、「２－ブロモフルオランテン」の代わりに「２－クロロ－４－フェニルベンゾフロ[３,２－ｄ]－ピリミジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、黄色固体２．２２ｇ（収率６５％）を得た。ＬＣ－ＭＳ分析により、当該黄色固体を化合物３２と同定した。
合成例３３（化合物３３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
　化合物２７の合成において、「２－ブロモフルオランテン」の代わりに「中間体８－Ａ」、「２－クロロ－４－フェニルベンゾチエノ［３，２－ｄ］－ピリミジン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、黄色固体１．８５ｇ（収率６０％）を得た。ＬＣ－ＭＳ分析により、当該黄色固体を化合物３３と同定した。
合成例３４（化合物３４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
中間体１４－０の合成
　窒素雰囲気下、３－ブロモ－２－フェノール：５．０１ｇ、無水トリフルオロメチルスルフォン酸：９．７３ｇ、および塩化メチレン：１５０ｍＬをフラスコに仕込み、０℃に冷却した。その溶液に、ピリジン：３．７ｍＬを滴下し、室温で２時間撹拌した。反応溶液を３００ｍＬの氷水に入れ、有機層を塩化メチレンで抽出した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥後、硫酸ナトリウムを除去し、その有機層を濃縮し、黄色固体７．７３ｇを得た。ＬＣ－ＭＳ分析により、当該黄色固体を中間体１４－０と同定した。
中間体１４－１の合成
　中間体１－１の合成において、「１，２－ジブロモー３－ニトロベンゼン」、「ジベンゾフラン－２－ボロン酸」の代わりに「中間体１４－０」、「ジベンゾフラン－４－ボロン酸」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体３．２ｇ（収率７５％）を得た。ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色固体を中間体１４－１と同定した。
中間体１４－２の合成
　中間体１－２の合成において、「中間体１－１」の代わりに「中間体１４－１」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．４ｇ（収率７０％）を得た。ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色固体を中間体１４－２と同定した。
中間体１４－３の合成
　中間体１－３の合成において、「中間体１－２」の代わりに「中間体１４－２」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．５ｇ（収率８０％）を得た。ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色固体を中間体１４－３と同定した。
中間体１４－４の合成
　中間体１－４の合成において、「中間体１－３」の代わりに「中間体１４－３」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．０ｇ（収率６５％）を得た。ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色固体を中間体１４－４と同定した。
中間体１４－Ａの合成
　中間体１－Ａの合成において、「中間体１－４」の代わりに「中間体１４－４」を用いた以外は、同様の方法で合成し、白色固体２．０ｇ（収率６５％）を得た。ＬＣ－ＭＳ分析により、当該白色固体を中間体１４－Ａと同定した。
化合物３４の合成
　化合物２７の合成において、「２－ブロモフルオランテン」の代わりに、「２－クロロ－４－［１，１’ビフェニル］－キナゾリン」を用いた以外は、同様の方法で合成し、黄色固体２．２５ｇ（収率７０％）を得た。ＬＣ－ＭＳ分析により、当該黄色固体を化合物３４と同定した。
＜比較化合物＞
　次に下記比較例で用いる比較化合物１～７を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
＜本発明の一態様の有機ＥＬ素子の作製＞
　実施例１～２９及び比較例１～６の有機ＥＬ素子の作製に用いた、本発明の一態様の化合物及び比較化合物以外の材料を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
＜黄色燐光有機ＥＬ素子＞
実施例１（化合物２５を用いた有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらにＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。尚、ＩＴＯの膜厚は１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして、前記化合物（ＨＩ１）を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を成膜した。
　この化合物（ＨＩ１）からなる正孔注入層上に、前記化合物（ＨＴ１）を蒸着し、膜厚４０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。さらに、この化合物（ＨＴ１）からなる第１正孔輸送層上に、前記化合物（ＨＴ２）を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
　次に、この化合物（ＨＴ２）からなる第２正孔輸送層上に、ホスト材料として前記「化合物２５」を、及びドーパント材料として前記化合物（Ｄ３）を共蒸着し、膜厚２０ｎｍの有機層（発光層）を成膜した。尚、当該有機層（発光層）中の前記化合物（Ｄ３）の濃度は１２質量％とした。
　この発光層上に、前記化合物（ＥＴ１）及び前記化合物（Ｌｉｑ）を共蒸着し、膜厚４５ｎｍの電子輸送層を成膜した。尚、この有機層中のＬｉｑ濃度は、５０質量％とした。この有機層は、電子輸送層として機能する。
　さらに、この電子輸送層上に、下記化合物（Ｌｉｑ）を蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉｑ膜を成膜し、このＬｉｑ膜上に、金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を成膜し、有機ＥＬ素子を作製した。
　本実施例１０で作製した有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＨＩ１（５ｎｍ）／ＨＴ１（４０ｎｍ）／ＨＴ２（１０ｎｍ）／化合物２５＋Ｄ３（１２ｗｔ％）（２０ｎｍ）／ＥＴ１＋Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（４５ｎｍ）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
実施例２～３及び比較例１～３
　実施例１において、ホスト材料として用いた「化合物２５」に代えて、化合物１４及び１７、並びに比較化合物１～３をそれぞれ用いて、有機層（発光層）を形成した以外は、実施例１と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　実施例１～３及び比較例１～３で作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表１に示す。
（１）駆動電圧（Ｖ）
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
（２）主ピーク波長（λｐ）
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加したときの分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計「ＣＳ－１０００」（製品名、コニカミノルタ社製）で計測した。そして、得られた分光放射輝度スペクトルから、主ピーク波長（λｐ）（単位：ｎｍ）を求めた。
（３）外部量子効率（ＥＱＥ）
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加したときの分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計「ＣＳ－１０００」（製品名、コニカミノルタ社製）で計測した。
　得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し、外部量子効率（ＥＱＥ）（単位：％）を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000166
　表１の結果から、本発明の一態様の化合物をホスト材料として用いることで、比較化合物を用いた場合と比較して、縮環することで軌道の広がりが大きくなり正孔を効率よく運ぶようになるため、高効率化し、低電圧化したと考えられる。
＜赤燐光有機ＥＬ素子の作製＞
実施例４（化合物１を用いた有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらにＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。尚、ＩＴＯの膜厚は１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして、前記化合物（ＨＩ１）を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を成膜した。
　この化合物（ＨＩ１）からなる正孔注入層上に、前記化合物（ＨＴ１）を蒸着し、膜厚２００ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。さらに、この化合物（ＨＴ１）からなる第１正孔輸送層上に、前記化合物（ＨＴ２）を蒸着し、膜厚１０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
　次に、この化合物（ＨＴ２）からなる第２正孔輸送層上に、ホスト材料として前記「化合物１」及びドーパント材料として前記化合物（Ｄ２）を共蒸着し、膜厚４０ｎｍの有機層（発光層）を成膜した。尚、当該有機層（発光層）中の前記化合物（Ｄ２）の濃度は２質量％とした。
　この発光層上に、前記化合物（ＥＴ１）及び前記化合物（Ｌｉｑ）を共蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を成膜した。尚、この有機層中のＬｉｑ濃度は、５０質量％とした。この有機層は、電子輸送層として機能する。
　さらに、この電子輸送層上に、前記化合物（Ｌｉｑ）を蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉｑ膜を成膜し、このＬｉｑ膜上に、金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を成膜し、有機ＥＬ素子を作製した。
　本実施例４で作製した有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＨＩ１（５ｎｍ）／ＨＴ１（２００ｎｍ）／ＨＴ２（１０ｎｍ）／化合物１＋Ｄ２（２ｗｔ％）（４０ｎｍ）／ＥＴ１＋Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（３０ｎｍ）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
実施例５～２８及び比較例４～５
　実施例４において、ホスト材料として用いた「化合物１」に代えて、化合物２～２５、並びに比較化合物４及び１をそれぞれ用いて、有機層（発光層）を形成した以外は、実施例４と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　実施例４～２８及び比較例４～５で作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表２－１及び２－２に示す。
（１）主ピーク波長（λｐ）
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加したときの分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計「ＣＳ－１０００」（製品名、コニカミノルタ社製）で計測した。そして、得られた分光放射輝度スペクトルから、主ピーク波長（λｐ）（単位：ｎｍ）を求めた。
（２）寿命（ＬＴ９０）
　初期電流密度を５０ｍＡ／ｃｍ２に設定して直流の連続通電試験を行い、試験開始時の輝度に対して、輝度が９０％まで減少する時間を測定し、その測定時間を寿命（ＬＴ９０）とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000167
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000168
　表２－１及び２－２の結果から、本発明の一態様の化合物をホスト材料として用いることで、比較化合物を用いた場合と比較して、酸化に対する耐性が向上したために、長寿命化したと考えられる。
＜緑燐光有機ＥＬ素子＞
実施例２９（化合物２６を用いた有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）を、イソプロピルアルコール中で５分間超音波洗浄し、さらにＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。尚、ＩＴＯの膜厚は１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に、前記透明電極を覆うようにして、前記化合物（ＨＩ１）を蒸着し、膜厚５ｎｍの正孔注入層を成膜した。
　この化合物（ＨＩ１）からなる正孔注入層上に、前記化合物（ＨＴ１）を蒸着し、膜厚９０ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。さらに、この化合物（ＨＴ１）からなる第１正孔輸送層上に、前記化合物（ＨＴ２）を蒸着し、膜厚６０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
　次に、この化合物（ＨＴ２）からなる第２正孔輸送層上に、ホスト材料として前記「化合物２６」及びドーパント材料として前記化合物（Ｄ１）を共蒸着し、膜厚４０ｎｍの有機層（発光層）を成膜した。尚、当該有機層（発光層）中の前記化合物（Ｄ１）の濃度は５質量％とした。
　この発光層上に、前記化合物（ＥＴ１）及び前記化合物（Ｌｉｑ）を共蒸着し、膜厚３０ｎｍの電子輸送層を成膜した。尚、この有機層中のＬｉｑ濃度は、５０質量％とした。この有機層は、電子輸送層として機能する。
　さらに、この電子輸送層上に、前記化合物（Ｌｉｑ）を蒸着して、膜厚１ｎｍのＬｉｑ膜を成膜し、このＬｉｑ膜上に、金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を成膜し、有機ＥＬ素子を作製した。
　本実施例４で作製した有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＨＩ１（５ｎｍ）／ＨＴ１（９０ｎｍ）／ＨＴ２（６０ｎｍ）／化合物２６＋Ｄ１（５ｗｔ％）（４０ｎｍ）／ＥＴ１＋Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（３０ｎｍ）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
比較例６
　実施例２９において、ホスト材料として用いた「化合物２６」に代えて、比較化合物５を用いて、有機層（発光層）を形成した以外は、実施例２９と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　実施例及び比較例で作製した有機ＥＬ素子について、以下の評価を行った。評価結果を表３に示す。
（１）主ピーク波長（λｐ）
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加したときの分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計「ＣＳ－１０００」（製品名、コニカミノルタ社製）で計測した。そして、得られた分光放射輝度スペクトルから、主ピーク波長（λｐ）（単位：ｎｍ）を求めた。
（２）外部量子効率（ＥＱＥ）
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加したときの分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計「ＣＳ－１０００」（製品名、コニカミノルタ社製）で計測した。
　得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し、外部量子効率（ＥＱＥ）（単位：％）を算出した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000169
　表３の結果から、本発明の一態様の化合物をホスト材料として用いることで、比較化合物を用いた場合と比較して、大きなＴ１を維持することが可能であり、ドーパントの発光ロスが少なくなるために高効率化したと考えられる。
　実施例３０～６１及び比較例７～１０の有機ＥＬ素子の作製に用いた、本発明の一態様の化合物及び比較化合物以外の材料を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
＜緑色燐光有機ＥＬ素子＞
実施例３０
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。尚、ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして化合物ＨＡ－１を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＡ－１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
　次に、この正孔注入層の上に、化合物ＨＴ－１を蒸着して膜厚１３０ｎｍのＨＴ－１膜を成膜し、第一正孔輸送層を形成した。
　次に、この第一正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ－２を蒸着して膜厚２０ｎｍのＨＴ－２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この正孔輸送層の上に、第１ホスト（化合物１）及び第２ホスト（Ｎ－１）及びＧＤ－１を共蒸着により成膜し、膜厚４０ｎｍの発光層を形成した。発光層に含まれる第１ホストと第２ホストは５０質量％：５０質量％、ＧＤ－１の濃度は、５質量％とした。
　この発光層の成膜に続けて、化合物ＥＴ－１と８－キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを５０：５０の質量比で共蒸着により成膜し、膜厚２５ｎｍの電子輸送層を形成した。
　この電子輸送層上にＬｉｑを蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
　この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
　本実施例３０で作成した有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＨＡ－１（５ｎｍ）／ＨＴ－１（１３０ｎｍ）／ＨＴ－２（２０ｎｍ）／化合物１：Ｎ－１：ＧＤ－１（４７．５ｗｔ％：，４７．５ｗｔ％，５ｗｔ％）（４０ｎｍ）／ＥＴ－１＋Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２５ｎｍ）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
実施例３１～３７及び比較例７
　実施例３０において、第１ホスト材料として用いた「化合物１」に代えて、下記表４に示す化合物をそれぞれ用いて、有機層（発光層）を形成した以外は、実施例３０と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　実施例３０～３７及び比較例７で作製した有機ＥＬ素子について、外部量子効率（ＥＱＥ）及び寿命（ＬＴ９５）を評価した。結果を表４に示す。
　尚、寿命（ＬＴ９５）は、初期電流密度を１０ｍＡ／ｃｍ２に設定して直流の連続通電試験を行い、試験開始時の輝度に対して、輝度が９５％まで減少する時間を測定し、その測定時間を寿命（ＬＴ９５）とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000171
　表４の結果から、第１ホスト材料として、複素五員環をピロール（Ｎ）－ピロール（Ｎ）－チオフェン（Ｓ）の順に有する比較化合物６に比べて、ピロール（Ｎ）－ピロ－ル（Ｎ）－フラン（Ｏ）の順に有する本願発明の化合物は外部量子効率が高く、素子寿命も長いことがわかる。
　また、二つ目のピロール（Ｎ）の結合位置が式（１）のＹ２－Ｙ３である化合物２，６及び２４に比べて、結合位置がＹ１－Ｙ２又はＹ３－Ｙ４である化合物１，１１，１５，１６及び１８は、特に素子寿命が向上していることがわかる。
＜緑色燐光有機ＥＬ素子の作製＞
実施例３８
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして化合物ＨＡ－１を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＡ－１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
　次に、この正孔注入層の上に、化合物ＨＴ－３着して膜厚１３０ｎｍのＨＴ－３膜を成膜し、第一正孔輸送層を形成した。
　次に、この第一正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ－２を蒸着して膜厚２０ｎｍのＨＴ－２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この正孔輸送層の上に、第１ホスト（化合物１１）及び下記表に示す第２ホスト（化合物３）及びＧＤ－１を共蒸着により成膜し、膜厚４０ｎｍの発光層を形成した。発光層に含まれる第１ホストと第２ホストは５０質量％：５０質量％、ＧＤ－１の濃度は、５質量％とした。
　この発光層の成膜に続けて、化合物ＥＴ－２と８－キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを５０：５０の質量比で共蒸着により成膜し、膜厚２５ｎｍの電子輸送層を形成した。
　この電子輸送層上にＬｉｑを蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
　この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
　本実施例３８で作成した有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＨＡ－１（５ｎｍ）／ＨＴ－３（１３０ｎｍ）／ＨＴ－２（２０ｎｍ）／化合物１１：化合物３：ＧＤ－１（４７．５ｗｔ％，４７．５ｗｔ％，５ｗｔ％）（４０ｎｍ）／ＥＴ－２＋Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２５ｎｍ）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
実施例３９～５１及び比較例８～９
　実施例３８において、第２ホスト材料として用いた「化合物３」に代えて、下記表５に示す化合物をそれぞれ用いて、有機層（発光層）を形成した以外は、実施例３８と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　実施例３８～５１及び比較例８～９で作製した有機ＥＬ素子について、外部量子効率（ＥＱＥ）及び寿命（ＬＴ９５）を評価した。結果を表５に示す。
　尚、寿命（ＬＴ９５）は、初期電流密度を１０ｍＡ／ｃｍ２に設定して直流の連続通電試験を行い、試験開始時の輝度に対して、輝度が９５％まで減少する時間を測定し、その測定時間を寿命（ＬＴ９５）とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000172
　表５の結果から、第２ホスト材料として、複素五員環をピロール（Ｎ）－ピロール（Ｎ）－チオフェン（Ｓ）の順に有する比較化合物１及び４に比べて、ピロール（Ｎ）－ピロ－ル（Ｎ）－フラン（Ｏ）の順に有する本願発明の化合物は外部量子効率が高く、素子寿命は同等以上であることがわかる。
　また、二つ目のピロール（Ｎ）の結合位置が式（１）のＹ２－Ｙ３である化合物３、４，５，７、２２及び２３に比べて、結合位置がＹ１－Ｙ２又はＹ３－Ｙ４である化合物９，１０，１２，１３，１４，１７，１９及び２５は、特に素子寿命が向上していることがわかる。
＜赤色燐光有機ＥＬ素子の作製＞
実施例５２
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯの膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして化合物ＨＡ－１を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＡ－１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
　次に、この正孔注入層の上に、化合物ＨＴ－３着して膜厚２１０ｎｍのＨＴ－３膜を成膜し、第一正孔輸送層を形成した。
　次に、この第一正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ－２を蒸着して膜厚１０ｎｍのＨＴ－２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この正孔輸送層の上に、化合物及びＲＤ－１を共蒸着により成膜し、膜厚４０ｎｍの発光層を形成した。発光層に含まれるＲＤ－１の濃度は、２質量％とした。
　この発光層の成膜に続けて、化合物ＥＴ－２と８－キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを５０：５０の質量比で共蒸着により成膜し、膜厚２５ｎｍの電子輸送層を形成した。
　この電子輸送層上にＬｉｑを蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
　この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
　本実施例５２で作成した有機ＥＬ素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
　ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／ＨＡ－１（５ｎｍ）／ＨＴ－３（２１０ｎｍ）／ＨＴ－２（１０ｎｍ）／化合物８＋ＲＤ－１（２ｗｔ％）（４０ｎｍ）／ＥＴ－２＋Ｌｉｑ（５０ｗｔ％）（２５ｎｍ）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
実施例５３～６１及び比較例１０
　実施例５２において、ホスト材料として用いた「化合物８」に代えて、下記表６に示す化合物をそれぞれ用いて、有機層（発光層）を形成した以外は、実施例５２と同様にして、有機ＥＬ素子を作製した。
＜有機ＥＬ素子の評価＞
　実施例５２～６１及び比較例１０で作製した有機ＥＬ素子について、外部量子効率（ＥＱＥ）及び寿命（ＬＴ９５）を評価した。結果を表６に示す。
　尚、寿命（ＬＴ９５）は、初期電流密度を５０ｍＡ／ｃｍ２に設定して直流の連続通電試験を行い、試験開始時の輝度に対して、輝度が９５％まで減少する時間を測定し、その測定時間を寿命（ＬＴ９５）とした。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000173
　表６の結果から、複素五員環をピロール（Ｎ）－ピロール（Ｎ）－チオフェン（Ｓ）の順に有する比較化合物７に比べて、ピロール（Ｎ）－ピロ－ル（Ｎ）－フラン（Ｏ）の順に有する本願発明の化合物は外部量子効率が高く、素子寿命も長いことがわかる。
　また、二つ目のピロール（Ｎ）の結合位置が式（１）のＹ２－Ｙ３である化合物８に比べて、結合位置がＹ１－Ｙ２又はＹ３－Ｙ４である化合物２０，２１及び２７～３３は、外部量子効率がより高く、素子寿命も向上していることがわかる。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。

Claims (36)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（１）中、
    　Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基である。
    　Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基である。
    　Ｘ１～Ｘ８は、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒａ）又はＮである。
    　＊１～＊４は、それぞれ単結合を形成する結合手である。
    　Ｙ１～Ｙ４のうちの隣接するいずれか２つは、＊１及び＊２とそれぞれ単結合を形成するＣであり、残りの２つは、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒａ）又はＮである。
    　Ｙ５～Ｙ８のうちの隣接するいずれか２つは、＊３及び＊４とそれぞれ単結合を形成するＣであり、残りの２つは、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒａ）又はＮである。
    　Ｒａは、置換基であり、Ｒａが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲａから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成していてもよい。］
  2. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（１－ａ）～（１－ｄ）で表される化合物から選択される、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式（１－ａ）～（１－ｄ）中、
    　Ａ１，Ａ２，Ｌ１、Ｌ２、Ｘ１～Ｘ８、Ｙ１～Ｙ８、＊３及び＊４は、前記式（１）で定義した通りである。］
  3. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（２）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式（２）中、
    　Ａ１，Ａ２，Ｌ１、Ｌ２及び＊１～＊４は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｒ１～Ｒ８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒａである。
    　Ｒ１１～Ｒ１４のうちの隣接するいずれか２つは、＊１及び＊２とそれぞれ単結合を形成し、残りの２つは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒａである。
    　Ｒ１５～Ｒ１８のうちの隣接するいずれか２つは、＊３及び＊４とそれぞれ単結合を形成し、残りの２つは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒａである。
    　Ｒａは、前記式（１）で定義した通りである。］
  4. 　前記式（２）で表される化合物が、下記式（３－１）及び（３－４）～（３－６）で表される化合物からなる群から選ばれる、請求項３に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式（３－１）及び（３－４）～（３－６）中、
    　Ａ１，Ａ２、Ｌ１，Ｌ２、＊３及び＊４は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、前記式（２）で定義した通りである。］
  5. 　前記式（３－１）で表される化合物が、下記式（２－１）～（２－６）で表される化合物からなる群から選ばれる、請求項４に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式（２－１）～（２－６）中、
    　Ａ１，Ａ２、Ｌ１及びＬ２は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、前記式（２）で定義した通りである。］
  6. 　前記式（３－１）で表される化合物が、前記式（２－２）～（２－４）及び（２－６）で表される化合物からなる群から選ばれる、請求項５に記載の化合物。
  7. 　前記式（３－４）又は式（３－５）で表される化合物が、下記式（２－１９）～（２－３０）で表される化合物からなる群から選ばれる、請求項４に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［式（２－１９）～（２－３０）中、
    　Ａ１，Ａ２、Ｌ１及びＬ２は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、前記式（２）で定義した通りである。］
  8. 　前記式（３－６）で表される化合物が、下記式（２－３１）～（２－３６）で表される化合物からなる群から選ばれる、請求項４に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［式（２－３１）～（２－３６）中、
    　Ａ１，Ａ２、Ｌ１及びＬ２は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、前記式（２）で定義した通りである。］
  9. 　Ｒ１～Ｒ８が、水素原子である、請求項３～８のいずれかに記載の化合物。
  10. 　前記式（３－１）で表される化合物が、下記式（３－１－１）で表される化合物である、請求項４に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ［式（３－１－１）中、
    　Ａ１、Ａ２，Ｌ１，Ｌ２，＊３及び＊４は、式（１）で定義した通りである。
    　Ｒ１５～Ｒ１８は、式（２）で定義した通りであり、Ｒ１５，Ｒ１７及びＲ１８から選ばれるいずれかが、＊４と単結合を形成する。］
  11. 　前記式（３－４）及び（３－５）で表される化合物が、それぞれ下記式（３－４－１）及び（３－５－１）で表される化合物である、請求項４に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     ［式（３－４－１）及び（３－５－１）中、
    　Ａ１、Ａ２，Ｌ１，Ｌ２，＊３及び＊４は、式（１）で定義した通りである。
    　Ｒ１５～Ｒ１８は、式（２）で定義した通りであり、Ｒ１５，Ｒ１７及びＲ１８から選ばれるいずれかが、＊４と単結合を形成する。］
  12. 　前記式（３－６）で表される化合物が、下記式（３－６－１）で表される化合物である、請求項４に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     ［式（３－６－１）中、
    　Ａ１、Ａ２，Ｌ１，Ｌ２，＊３及び＊４は、式（１）で定義した通りである。
    　Ｒ１５～Ｒ１８は、式（２）で定義した通りであり、Ｒ１５，Ｒ１７及びＲ１８から選ばれるいずれかが、＊４と単結合を形成する。］
  13. 　Ａ１及びＡ２が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～２４であり、該環形成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１以上の原子を含有するへテロアリール基である、請求項１～１２のいずれかに記載の化合物。
  14. 　Ａ１及びＡ２における前記置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～２４の縮合アリール基である、請求項１３に記載の化合物。
  15. 　Ａ１及びＡ２における前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～２４の縮合アリール基が、それぞれ独立に、下記式（ａ１－１）又は（ａ１－２）で表される化合物の１価の残基である、請求項１４に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     ［式（ａ１－１）及び（ａ１－２）中、
    　Ｒ２１～Ｒ３６は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂであって、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成してもよい。］
  16. 　Ａ１及びＡ２における前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～２４の縮合アリール基が、それぞれ独立に、４環以上からなる縮合環からなる群から選択される、請求項１４に記載の化合物。
  17. 　Ａ１及びＡ２における前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～２４であり、該環形成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１以上の原子を含有するへテロアリール基が、それぞれ独立に、下記式（ａ２）で表される化合物の１価の残基である、請求項１３～１６のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     ［式（ａ２）中、
    　Ｘ５１～Ｘ５８は、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒｂ）又はＮである。
    　Ｒｂは、置換基であって、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成してもよい。
    　Ｙは、酸素原子、硫黄原子、－ＮＲｄ、又は－Ｃ（Ｒｅ）（Ｒｆ）－である。
    　Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂであって、Ｒｅ及びＲｆの両方がＲｂである場合は、互いに結合して環を形成してもよい。］
  18. 　前記式（ａ２）で表される化合物の１価の残基が、下記式（ａ２－１）で表される化合物の１価の残基である、請求項１７に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     ［式（ａ２－１）中、
    　Ｙは、前記式（ａ２）で定義した通りである。
    　Ｒ５１～Ｒ５８は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂであり、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成してもよい。］
  19. 　Ａ１及びＡ２における前記置換もしくは無置換の環形成原子数５～２４であり、該環形成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１以上の原子を含有するへテロアリール基が、それぞれ独立に、下記式（ａ３）で表される化合物の１価の残基である、請求項１３に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     ［式（ａ３）中、
    　Ｘ１０１～Ｘ１０５は、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒｂ）又は窒素原子を示す。
    　Ｒｂは、置換基であり、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つが、互いに結合して、環を形成していてもよい。］
  20. 　前記式（ａ３）で表される化合物の１価の残基が、下記式（ａ３－１）で表される化合物の１価の残基である、請求項１９に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     ［式（ａ３－１）中、
    　Ｘ１０４は、前記式（ａ３）で定義した通りである。
    　Ｒ１０１、Ｒ１０３及びＲ１０５は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂである。］
  21. 　前記式（ａ３）で表される化合物の１価の残基が、下記式（ａ３－２）で表される化合物の１価の残基である、請求項１９に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     ［式（ａ３－２）中、
    　Ｘ１０１～Ｘ１０３及びＸ１０６～Ｘ１０９は、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒｂ）又はＮを示す。
    　Ｒｂは、置換基であり、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。］
  22. 　前記式（ａ３－２）で表される化合物の１価の残基が、下記式（ａ３－２－１）で表される化合物の１価の残基である、請求項２１に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     ［式（ａ３－２－１）中、
    　Ｒ１０１、Ｒ１０３及びＲ１０６～Ｒ１０９は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂであり、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つは、互いに結合して、環を形成していてもよい。］
  23. 　Ａ２が、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のへテロアリール基である、請求項１～２２のいずれかに記載の化合物。
  24. 　Ａ２が、置換もしくは無置換の環形成原子数５～２４であり、該環形成原子として窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１以上の原子を含有するへテロアリール基である、請求項２３に記載の化合物。
  25. 　前記式（２）で表される化合物が、下記式（３－ａ）～（３－ｄ）で表される化合物からなる群から選択される、請求項３に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
     ［式（３－ａ）～（３－ｄ）中、
    　Ａ２，Ｌ１，Ｌ２及び＊１～＊４は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、前記式（２）で定義した通りである。
    　Ｘ１０１～Ｘ１０５は、前記式（ａ３）で定義した通りである。
    　＊５は、Ｘ１０１～Ｘ１０５のいずれかと単結合を形成する結合手である。］
  26. 　前記式（３－ａ）～（３－ｄ）で表される化合物が、それぞれ下記式（４－ａ）～（４－ｄ）で表される化合物である、請求項２５に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
     ［式（４－ａ）～（４－ｄ）中、
    　Ａ２，Ｌ１，Ｌ２及び＊１～＊４は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｒ１～Ｒ８及びＲ１１～Ｒ１８は、前記式（２）で定義した通りである。
    　Ｘ１０４は、前記式（ａ３）で定義した通りである。
    　Ｒ１０１及びＲ１０５は、前記式（ａ３－１）で定義した通りである。］
  27. 　Ｌ１及びＬ２が、それぞれ独立に、単結合、又は下記式（ｉ）～（ｖｉｉ）で表される基からなる群から選択される基である、請求項１～２６のいずれかに記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
     ［式（ｉ）～（ｖｉｉ）中、
    　＊及び＊＊は、それぞれ独立に、前記式（１）中のＮ及び、Ａ１及びＡ２のいずれか一方とそれぞれ単結合を形成する結合手である。
    　Ｒｃは置換基であり、Ｒｃが複数存在する場合は、それぞれ同一であっても、異なっていてもよく、複数存在するＲｃから選ばれる２つが、互いに結合して、環構造を形成してもよい。
    　ＲＺは、水素原子又は置換基Ｒｃである。
    　ｍは、それぞれ独立に、０～４の整数であり、ｎは、それぞれ独立に、０～３の整数である。］
  28. 　Ｌ１が、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～６０のアリーレン基である、請求項１～２６のいずれかに記載の化合物。
  29. 　Ｌ１が、前記式（ｉ）～（ｉｉｉ）で表される群から選択される請求項２８に記載の化合物。
  30. 　請求項１～２９のいずれかに記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
  31. 　陰極、陽極、及び該陰極と該陽極の間に一層以上の有機薄膜層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
    　前記一層以上の有機薄膜層が発光層を含み、前記一層以上の有機薄膜層の少なくとも１層が請求項１～２９のいずれかに記載の化合物を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子。
  32. 　前記発光層が、前記化合物を含む、請求項３１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  33. 　前記発光層が、さらに蛍光発光材料及び燐光発光材料から選ばれる１種以上を含有する、請求項３１又は３２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  34. 　前記一層以上の有機薄膜層が、さらに正孔輸送層を含む、請求項３１～３３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  35. 　前記一層以上の有機薄膜層が、さらに電子輸送層を含む、請求項３１～３４のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  36. 　請求項３１～３５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
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