WO2017047670A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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unsubstituted
ring
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河村　昌宏
英明 長島
トーマス シェーファー､
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出光興産株式会社
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    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Definitions

  • the present invention relates to an organic electroluminescence element.
  • Patent Documents 1 to 4 It is known that a compound having a 4H-imidazo [1,2-a] imidazole skeleton is used as a host material for a phosphorescent emitter in an electroluminescent device.
  • An object of the present invention is to provide a phosphorescent organic electroluminescence device having a reduced voltage.
  • An organic electroluminescence device is an organic electroluminescence device comprising an anode, a cathode, and at least a light emitting layer therebetween, The light emitting layer contains, as a host material, a compound represented by the following formula (1) and a compound represented by the following formula (2).
  • R 1 to R 3 are each independently a group represented by-(B 1 ) o- (B 2 ) p- (B 3 ) q- (B 4 ) r -R 4 . o, p, q, and r each independently represent 0 or 1.
  • B 1 to B 4 each independently represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 24 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 25 carbon atoms.
  • R 9 and R 10 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring formation.
  • a heteroaryl group having 5 to 18 atoms is shown.
  • a and b each independently represent an integer of 0 to 4.
  • [In Formula (2), X 1 to X 3 each independently represent CR 11 or N.
  • R 5 to R 7 and R 11 each independently represent-(B 5 ) s- (B 6 ) t- (B 7 ) u- (B 8 ) v -R 8 .
  • B 5 to B 8 each independently represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 24 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 25 carbon atoms.
  • Adjacent substituents on R 8 may combine with each other to form a ring.
  • R 14 and R 15 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring formation. A heteroaryl group having 5 to 18 atoms is shown. ]
  • the electronic device includes the organic electroluminescence element according to one embodiment of the present invention.
  • a phosphorescent organic electroluminescence device with reduced voltage is provided.
  • A. Organic electroluminescence element An organic electroluminescence element which is one embodiment of the present invention (hereinafter, "electroluminescence” may be abbreviated as "EL")
  • An organic electroluminescence device comprising an anode, a cathode, and a light emitting layer between the anode and the cathode, The light-emitting layer includes a compound represented by the following formula (1) and a compound represented by the following formula (2) as a host material.
  • R 1 to R 3 are each independently a group represented by-(B 1 ) o- (B 2 ) p- (B 3 ) q- (B 4 ) r -R 4 .
  • B 1 to B 4 each independently represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 24 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 25 carbon atoms.
  • R 9 and R 10 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring formation.
  • a heteroaryl group having 5 to 18 atoms is shown.
  • a and b each independently represent an integer of 0 to 4.
  • [In Formula (2), X 1 to X 3 each independently represent CR 11 or N.
  • R 5 to R 7 and R 11 each independently represent-(B 5 ) s- (B 6 ) t- (B 7 ) u- (B 8 ) v -R 8 .
  • B 5 to B 8 each independently represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 24 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 8 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 25 carbon atoms.
  • Adjacent substituents on R 8 may combine with each other to form a ring.
  • R 14 and R 15 are each independently a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 18 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring formation.
  • a heteroaryl group having 5 to 18 atoms is shown.
  • the organic EL element which is one embodiment of the present invention is characterized in that a compound represented by the above formula (1) and a compound represented by the above formula (2) are used in combination in the light emitting layer.
  • the compound represented by the formula (1) has a 4H-imidazo [1,2-a] imidazole skeleton represented by the following formula. Since the skeleton has a strong electron donating property (donor property), it is presumed that the hole injecting property is improved.
  • the compound represented by the formula (2) has any of a heteroaromatic six-membered ring skeleton containing 1 to 3 nitrogen atoms as a ring-forming atom represented by the following formula. Since the skeleton has a strong electron accepting property (acceptor property), it is assumed that the electron injecting property is improved.
  • the compound represented by the formula (1) is a material having a higher hole injection property than the compound represented by the formula (2).
  • the ionization potential is 5.0 eV to 6.0 eV, preferably Is 5.3 eV to 5.8 eV.
  • the electron injection property of the compound represented by Formula (1) is lower than the electron injection property of the compound represented by Formula (2), and the affinity of the compound represented by Formula (1) is low.
  • the (Af) value is preferably smaller than 2.0 eV.
  • the compound represented by the formula (1) is an electron-deficient (ie, electron-accepting) nitrogen-containing six-membered ring skeleton (pyridine, pyrimidine, triazine). Etc.).
  • the compound represented by the formula (2) is a material having a higher electron injection property than the compound represented by the formula (1).
  • the affinity (Af) value is 2.0 eV to 2.6 eV. More preferably, it is 2.2 eV to 2.5 eV.
  • the ionization potential (Ip) may be measured using a photoelectron spectrometer (manufactured by Riken Keiki Co., Ltd .: AC-3) in the atmosphere. Specifically, the measurement is performed by irradiating the compound to be measured with light and measuring the amount of electrons generated by charge separation.
  • Affinity (Af) values are measured in Forrest et al, Org. El. Measurements may be made with reference to descriptions in 2005, 6, 11-20.
  • the compound represented by the formula (1) which has a higher electron donating property (donor property) than a carbazole compound as a conventional host material, and a phosphorescent host that has high emission efficiency and high electron accepting property (acceptor property).
  • a compound represented by the formula (2) having a nitrogen six-membered ring skeleton and used in one light emitting layer the hole injection property to the light emitting layer is improved while maintaining high light emission efficiency.
  • the effect of lowering the voltage can be obtained even if the light emission efficiency and the lifetime are equivalent to those of the prior art.
  • a method of co-evaporation from two types of vapor deposition sources a method of vapor deposition by mixing materials in advance, or the like can be used.
  • the hydrogen atom includes isotopes having different neutron numbers, that is, light hydrogen (protium), deuterium (triuterium), and tritium.
  • the number of ring-forming carbon atoms constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are bonded cyclically (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridged compound, a carbocyclic compound, or a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms in the atom.
  • the carbon contained in the substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the “ring-forming carbon number” described below is the same unless otherwise specified.
  • the benzene ring has 6 ring carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring carbon atoms
  • the pyridinyl group has 5 ring carbon atoms
  • the furanyl group has 4 ring carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the carbon number of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming carbons.
  • the number of ring-forming atoms means a compound (for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle) having a structure in which atoms are bonded in a cyclic manner (for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly).
  • a compound for example, a monocyclic compound, a condensed ring compound, a bridging compound, a carbocyclic compound, a heterocycle
  • a cyclic manner for example, a monocyclic ring, a condensed ring, or a ring assembly.
  • Atoms that do not constitute a ring or atoms included in a substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “number of ring-forming atoms” described below is the same unless otherwise specified.
  • the pyridine ring has 6 ring atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring atoms
  • the furan ring has 5 ring atoms.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a pyridine ring or a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • a fluorene ring is bonded to the fluorene ring as a substituent (including a spirofluorene ring)
  • the number of atoms of the fluorene ring as a substituent is not included in the number of ring-forming atoms.
  • the “carbon number XX to YY” in the expression “substituted or unsubstituted ZZ group having XX to YY” represents the number of carbon atoms in the case where the ZZ group is unsubstituted. The carbon number of the substituent in the case where it is present is not included.
  • atom number XX to YY in the expression “a ZZ group having a substituted or unsubstituted atom number XX to YY” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted. In this case, the number of substituent atoms is not included.
  • unsubstituted means that a hydrogen atom is bonded without being substituted with the above substituent.
  • alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, isobutyl, t-butyl, n-pentyl, n-hexyl, and n-heptyl.
  • n-octyl group hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy -T-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1-chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloro Isopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl group, 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group 2-bromoethyl group, 2-bromoisobutyl group, 1,2-dibromoethyl group, 1,3-dibromoisopropyl group, 2,3-dibromo-t
  • the alkyl group has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 25 carbon atoms, and more preferably 1 to 10 carbon atoms.
  • the alkenyl group is a group having a double bond in the alkyl group, and the alkenyl group has 2 to 50 carbon atoms, preferably 2 to 25 carbon atoms, more preferably 2 to 10 carbon atoms.
  • a vinyl group is preferred.
  • the alkynyl group is a group having a triple bond in the alkyl group, and the alkynyl group has 2 to 50 carbon atoms, preferably 2 to 25 carbon atoms, more preferably 2 to 10 carbon atoms.
  • An ethynyl group is preferable.
  • cycloalkyl group examples include cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, 4-methylcyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group, 2-norbornyl group and the like.
  • the cycloalkyl group has 3 to 50 ring-forming carbon atoms, preferably 3 to 25, more preferably 3 to 10, still more preferably 3 to 8, and particularly preferably 3 to 6. .
  • the alkoxy group is a group represented by —OY 10 , and examples of Y 10 include the same groups as those described above for the alkyl group and the cycloalkyl group.
  • the alkylthio group is a group represented by —SY 10 , and examples of Y 10 include the same groups as those described above for the alkyl group and the cycloalkyl group.
  • the alkylthio group has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 25 carbon atoms, and more preferably 1 to 10 carbon atoms.
  • halogen atom examples include fluorine, chlorine, bromine, iodine and the like, preferably a fluorine atom.
  • the haloalkyl group is a group in which one or more hydrogen atoms in the alkyl group and the cycloalkyl group are substituted with the halogen atom.
  • the alkylcarbonyloxy group is a group represented by —O— (C ⁇ O) —Y 10 , where Y 10 is as described above.
  • aryl group examples include phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthryl group, 2-anthryl group, 9-anthryl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-pyrenyl group, 2-pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 6-chrysenyl group, 1-benzo [c] phenanthryl group, 2-benzo [c] phenanthryl group, 3- Benzo [c] phenanthryl group, 4-benzo [c] phenanthryl group, 5-benzo [c] phenanthryl group, 6-benzo [c] phenanthryl group, 1-benzo [g] chrysenyl group, 2-benzo [g] chrysenyl group Group, 3-benzo [g] chrysenyl group, 4-benzo [g] chryseny
  • phenyl group 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-phenanthryl group, 2-phenanthryl group, 3-phenanthryl group, 4-phenanthryl group, 9-phenanthryl group, 1-fluorenyl, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 4-fluorenyl group, 5-benzo [c] phenanthryl group, 4-benzo [a] anthryl group, 7-benzo [a] anthryl group, 1-triphenyl group, 2-triphenyl group, full An oranthenyl group.
  • the aryl group has 6 to 50 ring-forming carbon atoms, preferably 6 to 24, more preferably 6 to 20, and still more preferably 6 to 18.
  • the arylene group is a divalent group Y 21 in which one hydrogen atom or substituent is further removed from the aryl group.
  • the aralkyl group is represented as —Y 11 —Y 20 .
  • Y 11 is a divalent group (an alkylene group or a cycloalkylene group) obtained by further removing one hydrogen atom or substituent from those exemplified as the alkyl group and the cycloalkyl group.
  • Examples of Y 20 include the aryl group.
  • the aryloxy group is represented as —OY 20 and examples of Y 20 include the same as those mentioned as the aryl group.
  • the arylthio group is represented by —SY 20, and examples of Y 20 include the same as those mentioned as the aryl group.
  • the arylcarbonyloxy group is represented by —O— (C ⁇ O) —Y 20 , where Y 20 is as described above.
  • a substituted carbonyl group having a substituent selected from an alkyl group and an aryl group is represented by — (C ⁇ O) —Y 10 or — (C ⁇ O) —Y 20 , wherein Y 10 and Y 20 are as described above. is there.
  • heteroaryl groups include 1-pyrrolyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, pyrazinyl, 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, pyrimidinyl, triazinyl, 1-indolyl Group, 2-indolyl group, 3-indolyl group, 4-indolyl group, 5-indolyl group, 6-indolyl group, 7-indolyl group, 1-isoindolyl group, 2-isoindolyl group, 3-isoindolyl group, 4-isoindolyl group Group, 5-isoindolyl group, 6-isoindolyl group, 7-isoindolyl group, 2-furyl group, 3-furyl group, 2-benzofuranyl group, 3-benzofuranyl group, 4-benzofuranyl group, 5-benzofuranyl group, 6-benzofuranyl group Group, 7-benzofuranyl group
  • the number of ring-forming atoms of the heteroaryl group is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 24, and still more preferably 5 to 18.
  • the ring-forming atom other than the carbon atom of the heteroaryl group is preferably a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the heteroarylene group is a divalent group Y 31 in which one hydrogen atom or substituent is further removed from the heteroaryl group.
  • the mono-substituted amino group having a substituent selected from an alkyl group and an aryl group is represented by —NH (Y 10 ) or —NH (Y 20 ), and Y 10 and Y 20 are as described above.
  • the disubstituted amino group having a substituent selected from an alkyl group and an aryl group is represented by —N (Y 10 ) 2 , —N (Y 20 ) 2 or —N (Y 10 ) (Y 20 ), and Y 10 And Y 20 are as described above.
  • two Y 10 or Y 20 are present, they may be the same as or different from each other.
  • the mono-substituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group and an aryl group is represented by —SiH 2 (Y 10 ) or —SiH 2 (Y 20 ).
  • the disubstituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group and an aryl group is represented by —SiH (Y 10 ) 2 , —SiH (Y 20 ) 2 or —SiH (Y 10 ) (Y 20 ).
  • the tri-substituted silyl group having a substituent selected from an alkyl group and an aryl group is -Si (Y 10 ) 3 , -Si (Y 20 ) 3 , -Si (Y 10 ) 2 (Y 20 ) or -Si (Y 10 ) (Y 20 ) 2 .
  • Y 10 and Y 20 are as described above, and when there are a plurality of Y 10 or Y 20 s , they may be the same as or different from each other.
  • the substituted sulfonyl group having a substituent selected from an alkyl group and an aryl group is represented by —S ( ⁇ O) 2 —Y 10 or —S ( ⁇ O) 2 —Y 20 , and Y 10 and Y 20 are the above-mentioned Street.
  • Y 10 and Y 20 are as described above, and when two Y 10 or Y 20 are present, they may be the same as or different from each other.
  • the alkylsulfonyloxy group having an alkyl group is represented by —O—S ( ⁇ O) 2 (Y 10 ), and Y 10 is as described above.
  • the arylsulfonyloxy group having a substituent selected from an aryl group is represented by —O—S ( ⁇ O) 2 (Y 20 ), and Y 20 is as described above.
  • examples of the substituent of “substituted or unsubstituted” include a carboxy group, a hydroxyl group, and an amino group in addition to all the groups exemplified above.
  • an alkyl group, an alkoxy group, a halogen atom, a cyano group, a substituted silyl group, an aryl group, and a heteroaryl group are preferable.
  • the said substituent may couple
  • the compound represented by the formula (1) is preferably a compound represented by the following formula (3).
  • R 1 is as defined in the above formula (1).
  • R 21 to R 28 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted group.
  • the compound represented by the formula (3) is preferably a compound represented by the following formula (4).
  • B 1 to B 4 are preferably each independently a group selected from the following group.
  • X 4 is an oxygen atom, a sulfur atom or NR 20
  • R 20 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • R 30 is a hydrogen atom or a group selected from the following group.
  • a broken line shows a bond.
  • R 4 is preferably a group selected from the following group.
  • R 31 and R 32 are each independently a hydrogen atom or a group selected from the following group:
  • R 33 and R 34 are each independently a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms. A broken line in the above formula indicates a bond.
  • B 1 to B 4 are the above groups, and R 4 is the above group.
  • B 1 to B 4 are preferably each independently a group selected from the following group.
  • R 4 is preferably a group selected from the following group. [A broken line in the above formula indicates a bond. ],
  • B 1 to B 4 are the above groups and R 4 is the above group.
  • R 4 is preferably a group selected from the following group.
  • R 1 is preferably a group selected from the following group.
  • R 26 is represented by- (B 1a ) o- (B 2a ) p- (B 3a ) q- (B 4a ) r -R 4a , o to r are as defined in the formula (2), B 1a to B 4a are preferably each independently a group selected from the following group.
  • R 4a is preferably a group selected from the following group.
  • R 35 and R 37 are each independently a group selected from the following group:
  • R 36 , R 38 , R 39 and R 40 are each independently a group selected from the following group:
  • R 41 is preferably a group selected from the following group. A broken line in the above formula indicates a bond. ]
  • B 1a to B 4a are a group represented by the above formula
  • R 4a is a group represented by the above formula
  • B 1a to B 4a are preferably each independently a group selected from the following group.
  • R 4a is preferably a group selected from the following group.
  • B 1a to B 4a are a group represented by the above formula
  • R 4a is a group represented by the above formula
  • R 26 is preferably selected from the following group.
  • R 1 to R 3 are each independently a monovalent group consisting of one ring selected from the following group, or two or more rings selected from the following group connected to each other: It is preferably a monovalent group formed.
  • R 70 and R 71 are a bond, a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl having 5 to 30 ring atoms. It is a group.
  • R 1 is a group selected from the following group: [A broken line in the above formula indicates a bond. ]
  • R 2 is a group selected from the following group, [A broken line in the above formula indicates a bond. ] More preferably, R 3 is a hydrogen atom.
  • the compound represented by the formula (2) is preferably a compound represented by the following formula (21).
  • X 1 to X 3 , R 5 and R 6 are as defined in the above formula (2).
  • L 1 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 24 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 30 ring atoms.
  • f is an integer of 0 or 1, and when f is 2 to 4, a plurality of L 1 may be the same or different from each other.
  • Y 1 is a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon ring having 6 to 24 ring carbon atoms that shares the carbon atom of adjacent nitrogen-containing five-membered ring and Y 1 and is fused to the nitrogen-containing five-membered ring.
  • R 50 and R 51 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms, substituted or unsubstituted An alkynyl group having 2 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring carbon number 6-24 aryl groups, substituted or unsubstituted heteroaryl groups having 5 to 30 ring atoms, substituted or unsubstituted aryloxy groups having 6 to 24 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted carbon atoms 1 to 25 alkylthio groups, substituted or unsubstituted arylthio
  • the compound represented by the formula (21) is preferably a compound represented by the following formula (22).
  • R 52 represents a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 25 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted A heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms,
  • R 14 and R 15 are as defined in the above formula (2).
  • c is an integer of 0 to 4, and when c is 2 to 4, a plurality of R 52 may be the same or different from each other, and adjacent R 52 may be bonded to each other to form a ring. . ]
  • the compound represented by the formula (22) is preferably a compound represented by the following formula (23).
  • the compound represented by the formula (23) is preferably a compound represented by the following formula (24).
  • X 1 to X 3 , R 5 , R 6 , L 1 , f, R 52 and c are as defined in the formula (23).
  • d is an integer of 0 to 3.
  • R 53 is a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 25 carbon atoms.
  • the compound represented by the formula (22) is preferably a compound represented by the following formula (25).
  • X 1 to X 3 , R 5 , R 6 , L 1 , f, R 52 and c are as defined in the formula (22).
  • Y 2 is CR 54 R 55 , NR 56 , an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 54 to R 56 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • One or more silyl group substituted with a group selected from Ranaru group, a cyano group, or a -P ( O) R 14 R
  • Adjacent substituents on R 54 to R 56 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 14 and R 15 are as defined in the above formula (2).
  • Ar 2 is a substituted or unsubstituted aromatic carbon atom having 6 to 24 ring carbon atoms that shares two carbon atoms constituting two adjacent five-membered rings and is fused to the two five-membered rings.
  • Y 2 in the formula (25) is preferably CR 54 R 55 or NR 56 (where R 54 to R 56 are as defined in the formula (25)).
  • the compound represented by the formula (25) is preferably a compound represented by any of the following formulas (26A) to (26F).
  • the compound represented by the formula (25) is preferably a compound represented by any of the following formulas (27A) to (27F).
  • X 1 to X 3 , R 5 , R 6 , L 1 , f, R 52 , R 54 , R 55 and c are as defined in the formula (25).
  • e is an integer of 0 to 2, and when e is 2, a plurality of R 52 may be the same or different from each other.
  • the compound represented by the formula (22) may be a compound represented by the following formula (28).
  • the compound represented by the formula (2) is preferably a compound represented by the following formula (30).
  • X 1 to X 3 , R 5 and R 6 are as defined in the above formula (2).
  • L 1 is a substituted or unsubstituted condensed arylene group having 10 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted condensed heteroarylene group having 9 to 30 ring atoms.
  • f is an integer of 0 or 1.
  • R 60 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • the substituted or unsubstituted condensed aryl group having 10 to 24 ring carbon atoms in R 60 is a monovalent residue of the compounds represented by the following formulas (a1-1) to (a1-3). preferable.
  • R 21a to R 46a are each independently a hydrogen atom or a substituent R b , and when there are a plurality of R b s , they may be the same or different, and a plurality of R b May be bonded to each other to form a ring.
  • substituent R b include a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 25 carbon atoms.
  • Examples include a silyl group, a cyano group, or a —P ( ⁇ O) R 14 R 15 group substituted
  • Examples of the condensed ring-forming residue having 10 to 24 ring carbon atoms in the compound represented by the formula (a1-1) include the following condensed aromatic rings. Among them, a condensed aromatic ring group in which four or more rings are condensed is preferable, and specific examples include a triphenylenyl group.
  • Examples of the condensed ring-forming residue having 10 to 24 ring carbon atoms in the compound represented by the formula (a1-2) include the following compounds.
  • a condensed ring forming group in which four or more rings are condensed is preferable, and specific examples thereof include a fluoranthenyl group.
  • the condensed ring-forming residue having 10 to 24 ring carbon atoms in the compound represented by the formula (a1-3) is preferably a condensed ring-forming group in which four or more rings are condensed, specifically, benzo [a] fluorenyl. Groups and the like.
  • Examples of the substituted or unsubstituted condensed heteroaryl group having 9 to 30 ring atoms in R 60 include those having 9 to 30 ring atoms among the groups mentioned as the above heteroaryl. Among these, a monovalent residue of a compound represented by the following formula (a2) is preferable.
  • X 51 to X 58 are each independently CH, C (R b ) or N.
  • R b is a substituent, and when there are a plurality of R b s , they may be the same or different, and two selected from a plurality of R b are bonded to each other to form a ring. It may be formed.
  • Y 4 is an oxygen atom, a sulfur atom, —NR d , or —C (R e ) (R f ) —. However, when Y 4 is —C (R e ) (R f ) —, at least one of X 51 to X 58 is N.
  • R d , R e and R f are each independently a hydrogen atom or a substituent R b , and when both R e and R f are R b , they may be bonded to each other to form a ring. Good. ]
  • the substituent Rb is the same as described above.
  • the monovalent residue of the compound represented by the formula (a2) is preferably a monovalent residue of the compound represented by the following formula (a2-1).
  • Y 4 is as defined in the formula (a2).
  • R 71a ⁇ R 78a are each independently hydrogen atom or a substituent R b, if R b there are a plurality of each may be the same or different, a plurality existing R b Two selected may combine with each other to form a ring.
  • Y 4 is preferably, for example, an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or C (CH 3 ) 2 . Any of R 71a to R 78a preferably forms a single bond with L 1 .
  • the compound represented by the formula (30) is preferably a compound represented by the following formula (31).
  • R 52 represents a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 25 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted A heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having
  • R 14 and R 15 are as defined in the above formula (2).
  • c is an integer of 0 to 4
  • d is an integer of 0 to 3.
  • a plurality of R 52 may be the same or different from each other, and adjacent R 52 may be bonded to each other to form a ring.
  • the compound represented by the formula (30) is preferably a compound represented by the following formula (32).
  • R 61 is a substituted or unsubstituted condensed heteroaryl group having 9 to 30 ring atoms and containing no nitrogen atom.
  • the condensed heteroaryl group having 9 to 30 ring atoms and not containing a nitrogen atom in R 61 among the groups mentioned as the above heteroaryl, it has 9 to 30 ring atoms and has a nitrogen atom.
  • a condensed heteroaryl group which does not contain is mentioned.
  • the compound represented by the formula (32) is preferably a compound represented by the following formula (33).
  • R 52 represents a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 25 carbon atoms, substituted Or an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted A heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having 6 to 24 carbon atoms, a substituted or unsubstituted A heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, a substituted or unsubstituted aryloxy group having
  • R 14 and R 15 are as defined in the above formula (2).
  • c is an integer of 0 to 4, and when c is 2 to 4, a plurality of R 52 may be the same or different from each other, and adjacent R 52 may be bonded to each other to form a ring.
  • Y 3 is an oxygen atom or a sulfur atom.
  • R 5 to R 7 are each independently a monovalent group consisting of one ring selected from the following group, or two or more rings selected from the following group connected to each other: It is preferably a monovalent group formed.
  • R 72 and R 73 each independently represent a bond, a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring atom number of 5 30 heteroaryl groups.
  • X 1 to X 3 are N, R 5 and R 6 are phenyl groups; R 7 is preferably a group selected from the following group. [The broken line in the said formula shows a bond. ]
  • the light emitting layer may further contain one or more selected from a fluorescent light emitting material and a phosphorescent light emitting material.
  • the light emitting layer contains a phosphorescent light emitting material as a light emitting material
  • the phosphorescent light emitting material is an ortho metal of a metal atom selected from iridium (Ir), osmium (Os), and platinum (Pt). It is preferably a fluorinated complex. Suitable phosphorescent materials will be described later.
  • a hole transport layer may be further provided between the anode and the light emitting layer.
  • An electron transport layer may be further provided between the cathode and the light emitting layer.
  • each layer of the organic EL element which is one embodiment of the present invention may be performed by any of dry film forming methods such as vacuum deposition, sputtering, plasma, and ion plating, and wet film forming methods such as spin coating, dipping, and flow coating. Can be applied.
  • the film thickness is not particularly limited, but must be set to an appropriate film thickness. If the film thickness is too thick, a large applied voltage is required to obtain a constant light output, and the efficiency may deteriorate. If the film thickness is too thin, pinholes and the like are generated, and there is a possibility that sufficient light emission luminance cannot be obtained even when an electric field is applied.
  • the normal film thickness is suitably in the range of 5 nm to 10 ⁇ m, but more preferably in the range of 10 nm to 0.2 ⁇ m.
  • the substrate is used as a support for the light emitting element.
  • glass, quartz, plastic, or the like can be used as the substrate.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a substrate that can be bent (flexible), and examples thereof include a plastic substrate made of polycarbonate or polyvinyl chloride.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a high work function (specifically, 4.0 eV or more).
  • ITO indium tin oxide
  • ITO indium oxide-tin oxide containing silicon or silicon oxide
  • indium oxide-zinc oxide silicon oxide
  • tungsten oxide and indium oxide containing zinc oxide.
  • graphene graphene.
  • gold (Au), platinum (Pt), a nitride of a metal material (for example, titanium nitride), or the like can be given.
  • the hole injection layer is a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, rhenium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, silver oxide, Tungsten oxide, manganese oxide, aromatic amine compound, or high molecular compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.) can also be used.
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • a high molecular compound such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) or poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • PVK N-vinylcarbazole
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine
  • the layer containing a substance having a high hole-transport property is not limited to a single layer, and two or more layers containing the above substances may be stacked.
  • the light-emitting layer is a layer including a substance having high light-emitting properties, and various materials can be used.
  • a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used as the substance having high light-emitting property.
  • a fluorescent compound is a compound that can emit light from a singlet excited state
  • a phosphorescent compound is a compound that can emit light from a triplet excited state. These compounds are sometimes referred to as dopants or dopant materials.
  • pyrene derivatives As a blue fluorescent material that can be used for the light emitting layer, pyrene derivatives, styrylamine derivatives, chrysene derivatives, fluoranthene derivatives, fluorene derivatives, diamine derivatives, triarylamine derivatives, and the like can be used.
  • N, N′-bis [4- (9H-carbazol-9-yl) phenyl] -N, N′-diphenylstilbene-4,4′-diamine (abbreviation: YGA2S)
  • 4- (9H -Carbazol-9-yl) -4 '-(10-phenyl-9-anthryl) triphenylamine (abbreviation: YGAPA)
  • 4- (10-phenyl-9-anthryl) -4'-(9-phenyl-9H -Carbazol-3-yl) triphenylamine abbreviation: PCBAPA
  • An aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • Tetracene derivatives, diamine derivatives and the like can be used as red fluorescent materials that can be used for the light emitting layer.
  • N, N, N ′, N′-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine (abbreviation: p-mPhTD), 7,14-diphenyl-N, N, N ′, And N′-tetrakis (4-methylphenyl) acenaphtho [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
  • the fluorescent material preferably contains at least one selected from anthracene derivatives, fluoranthene derivatives, styrylamine derivatives, and arylamine derivatives.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex.
  • FIr 6 bis [2- (4 ′, 6′-difluorophenyl) pyridinato-N, C2 ′] iridium (III) tetrakis (1-pyrazolyl) borate
  • FIrpic bis [2- (4 ', 6'-difluorophenyl) pyridinato-N, C2'] iridium (III) picolinate
  • FIrpic bis [2- (3 ', 5'bistrifluoromethylphenyl) pyridinato-N, C2'] iridium ( III) Picolinate (abbreviation: Ir (CF 3
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • iridium complex bis [2- (2′-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3 ′] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2 ′) iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (acetylacetonato) bis [2,3-bis (4-fluoro Phenyl) quinoxalinato] iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdp
  • Tb (acac) 3 (Phen) Tris (1,3-diphenyl-1,3-propanedionate) (monophenanthroline) europium (III) (abbreviation: Eu (DBM
  • the phosphorescent material is preferably an orthometalated complex of a metal atom selected from iridium (Ir), osmium (Os), and platinum (pt).
  • the phosphorescent material that is an orthometalated complex of a metal atom selected from iridium (Ir), osmium (Os), and platinum (Pt) is preferably a complex represented by the following formula ( ⁇ ).
  • M represents at least one metal selected from osmium, iridium and platinum, and n represents the valence of the metal.
  • Ring A 1 represents a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms or a heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms
  • Ring A 2 is a substituted group containing nitrogen as a hetero ring forming atom. Alternatively, it represents an unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms.
  • Examples of the aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms in the ring A 1 of the formula ( ⁇ ) include the aryl groups in the formula (1) described above.
  • Examples of the heteroaryl group having 5 to 30 ring-forming atoms in the ring A 1 and the ring A 2 in the formula ( ⁇ ) include the aryl in the formula (1) described above.
  • the substituent that the ring A 1 and the ring A 2 of the formula ( ⁇ ) may have is the same as the substituent in the formula (1) described above.
  • the complex represented by the formula ( ⁇ ) is preferably a complex represented by the following formula (T) or (U).
  • M represents a metal
  • ring B and ring C each independently represent an aryl group or heteroaryl group having 5 or 6 ring atoms.
  • Ring A-ring B represents a bond pair of an aryl group or a heteroaryl group, and is coordinated to the metal M through the nitrogen atom of ring A and the sp 2 hybrid atom of ring B.
  • Ring A to ring C represent a bond pair of an aryl group or a heteroaryl group.
  • R a , R b and R c are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted group; Amino group, substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 25 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted It represents any one selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, each independently 1 to 4.
  • X 1 to X 9 each independently represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • R d and R e are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkoxy group having 1 to 25 carbon atoms, a substituted or unsubstituted amino group, Substituted or unsubstituted alkenyl group having 2 to 25 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 25 carbon atoms, substituted or unsubstituted aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted ring-forming carbon Represents any one selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 24 and a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms, and R c , R d and R e bonded to
  • examples of M include osmium, iridium, platinum, etc. Among them, iridium is preferable.
  • examples of the aryl group having 5 or 6 ring atoms represented by ring B and ring C include the aryl group in formula (1) described above.
  • Examples of the heteroaryl group having 5 or 6 ring atoms represented by ring B and ring C include the heteroaryl groups described above.
  • the aralkyl group having 7 to 50 carbon atoms, the substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms and the substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 30 ring atoms are as described above. The same group is mentioned.
  • Examples of the monoanionic bidentate ligand represented by L ′ include a ligand represented by the following formula (L ′).
  • X 4 ⁇ X 9, R a, and R b are the same as X 4 ⁇ X 9, R a , and R b in Formula (T), preferable embodiments thereof are also the same.
  • the ligand represented by the formula (L ′) is represented by the formula (T) through a solid line extending from the ring X 9 to the outside of the ring B and a broken line extending from the nitrogen atom of the ring A to the outside of the ring A. Coordinates to metal M.
  • X represents any one selected from the group consisting of NR, oxygen atom, sulfur atom, BR, and selenium atom
  • R represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted carbon number of 1 to 25 It is an alkyl group.
  • R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms. Any one selected from the group consisting of 1 to 4 each independently.
  • examples of the alkyl group having 1 to 25 carbon atoms represented by R, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 include the groups described above, and preferred embodiments thereof are also the same.
  • examples of the aryl group having 6 to 24 ring carbon atoms represented by R 1 , R 2 , R 3, and R 4 include the groups described above, and preferred embodiments thereof are also the same.
  • the complex represented by the formula ( ⁇ ) in addition to the complex represented by the formula (T) or (U), the complex represented by the following formula (V), (X), (Y) or (Z) It can also be used.
  • R 50 to R 54 are hydrogen atoms or substituents, k is an integer of 1 to 4, and l is an integer of 1 to 4. , M is an integer of 1 to 2. M is Ir, Os, or Pt. Examples of the substituent represented by R 50 to R 54 are the same as those described above.
  • Formula (V) is preferably represented by the following formula (V-1), and formula (X) is preferably represented by the following formula (X-1) or formula (X-2).
  • R 50 , k, and M are the same as R 50 , k, and M described above.
  • an iridium complex represented by the following formula ( ⁇ ) is also preferable.
  • a 1 to A 8 contain carbon or nitrogen, at least one of A 1 to A 8 is nitrogen, ring B is bonded to ring A by a C—C bond, and iridium (Ir) Binds to ring A via an Ir—C bond. It is preferred that only one of A 1 to A 8 is nitrogen, and more preferred that only one of A 5 to A 8 is nitrogen.
  • X is O, S or Se, and O is preferable.
  • R 1 ⁇ R 4 are independently mono -, di -, tri - or tetra - substituted or an unsubstituted, may be R 1 ⁇ R 4 adjacent, taken together to form a ring, R 1 R 4 is independently hydrogen, deuterium, halogen, substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 25 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 25 ring carbon atoms, substituted or unsubstituted atoms Heteroalkyl having 2 to 25 carbon atoms, substituted or unsubstituted arylalkyl having 7 to 50 carbon atoms, substituted or unsubstituted alkoxy having 1 to 25 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryloxy having 6 to 24 ring carbon atoms , Substituted or unsubstituted amino, silyl substituted with one or more groups selected from the group consisting of alkyl groups having 1 to
  • R 1 to R 4 are preferably independently selected from the group consisting of hydrogen, deuterium, alkyl having 1 to 25 carbon atoms, and combinations thereof.
  • R 2 and / or R 3 is preferably an alkyl group having 1 to 25 carbon atoms, more preferably the alkyl group is deuterated or partially deuterated.
  • n is an integer of 1 to 3, and is preferably 1.
  • the iridium complex represented by the formula ( ⁇ ) is preferably an iridium complex represented by the following formula ( ⁇ -1).
  • the iridium complex represented by the formula ( ⁇ ) is preferably an iridium complex represented by the following formula ( ⁇ -2).
  • R 1 to R 4 , X and n are the same as in the formula ( ⁇ ).
  • R is selected from the group consisting of substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 25 carbon atoms, substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 25 ring carbon atoms, and combinations thereof.
  • R is preferably substituted or unsubstituted alkyl having 1 to 25 carbon atoms or substituted or unsubstituted cycloalkyl having 3 to 25 ring carbon atoms.
  • the light-emitting layer may have a structure in which the above-described highly light-emitting substance (guest material) is dispersed in another substance (host material).
  • guest material the above-described highly light-emitting substance
  • host material another substance
  • various substances can be used as the substance for dispersing the highly luminescent substance. It is preferable to use a substance having a higher lowest unoccupied orbital level (LUMO level) and a lower highest occupied orbital level (HOMO level).
  • Substances (host materials) for dispersing highly luminescent substances include 1) metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, or zinc complexes, 2) oxadiazole derivatives, benzimidazole derivatives, phenanthroline derivatives, etc. Heterocyclic compounds, 3) condensed aromatic compounds such as carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives, 3) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives, or condensed polycyclic aromatic amine derivatives used.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • metal complexes such as aluminum complexes, beryllium complexes, and zinc complexes
  • heteroaromatic compounds such as imidazole derivatives, benzimidazole derivatives, azine derivatives, carbazole derivatives, and phenanthroline derivatives
  • 3) polymer compounds can be used.
  • the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • alkali metals such as lithium (Li), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiO x ), and the like are used. Metals or their compounds can be used.
  • cathode For the cathode, it is preferable to use a metal, an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like having a small work function (specifically, 3.8 eV or less).
  • cathode materials include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the periodic table of elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and alkaline earth such as magnesium (Mg). And other rare earth metals such as alloys, alloys containing them (for example, MgAg, AlLi), and alloys containing these.
  • the organic electroluminescence element which is one embodiment of the present invention can be used in various electronic devices, for example, a flat light emitter such as a flat panel display of a wall-mounted television, a light source such as a copying machine, a printer, a backlight of a liquid crystal display, or instruments. It can be used for display boards, beacon lights, etc.
  • the compound of this invention can be used not only in an organic EL element but in fields, such as an electrophotographic photoreceptor, a photoelectric conversion element, a solar cell, an image sensor.
  • Example 1 A glass substrate with an ITO transparent electrode of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ thickness 1.1 mm (manufactured by Geomatic Co., Ltd.) was subjected to ultrasonic cleaning in isopropyl alcohol for 5 minutes and then UV ozone cleaning for 30 minutes. The film thickness of the ITO transparent electrode was 77 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after washing is mounted on the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and the following electron-accepting (acceptor) compound is first formed so as to cover the transparent electrode on the surface on which the transparent electrode line is formed.
  • C-1 was vapor-deposited to form a compound C-1 film having a thickness of 5 nm.
  • the following aromatic amine derivative (compound X-1) was deposited as a first hole transport material to form a first hole transport layer having a thickness of 100 nm.
  • the following aromatic amine derivative (Compound X-2) was deposited as a second hole transport material to form a second hole transport layer having a thickness of 60 nm.
  • the following compound 1-1 (host 1) and the following compound 2-1 (host 2) as host materials, and the following compound Ir (ppy) 3 as a phosphorescent dopant material was co-evaporated to form a 40 nm thick light emitting layer.
  • the concentration of Compound Ir (ppy) 3 in the light emitting layer was 5.0 mass%, the concentration of Compound 1-1 was 47.5 mass%, and the concentration of Compound 2-1 was 47.5 mass%.
  • This co-deposited film functions as a light emitting layer.
  • the following compound ET1 was formed to a thickness of 30 nm.
  • This compound ET film functions as an electron transport layer.
  • LiF was used as an electron injecting electrode (cathode) and the film thickness was set to 1 nm at a film forming rate of 0.1 angstrom / min.
  • Metal Al was vapor-deposited on this LiF film, and a metal cathode was formed with a film thickness of 80 nm.
  • the organic EL element of Example 1 has the following layer configuration. ITO (77 nm) / Compound C-1 (5 nm) / Compound X-1 (100 nm) / Compound X-2 (60 nm) / Compound 1-1: Compound 2-1: Ir (ppy) 3 (40 nm, 47.5 Mass%, 47.5 mass%, 5.0 mass%) / ET1 (30 nm) / LiF (1 nm) / Al (80 nm)
  • Example 2 and Comparative Example 1 An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the host 1 was changed to the compound shown in Table 1 below. The results are shown in Table 1.
  • Example 3 A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm thick glass substrate with ITO transparent electrode (anode) (manufactured by Geomatic) was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 30 minutes.
  • the film thickness of the ITO transparent electrode was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after cleaning is attached to the substrate holder of the vacuum deposition apparatus, and the following compound HA-1 is vapor-deposited so as to cover the transparent electrode on the surface where the transparent electrode line is formed. Then, an HA-1 film having a film thickness of 5 nm was formed to form a hole injection layer.
  • a compound HT-1 was vapor-deposited on this hole injection layer to form a 130 nm-thick HT-1 film, thereby forming a first hole transport layer.
  • a compound HT-2 was vapor-deposited on the first hole transport layer to form a 20 nm-thick HT-2 film, thereby forming a second hole transport layer.
  • a compound 1-1 (host 1), a compound 2-2 (host 2), and a phosphorescent dopant material Ir (ppy) 3 are formed on the hole transport layer by co-evaporation, and the film thickness is 40 nm. The light emitting layer was formed.
  • the first host and the second host included in the light emitting layer were 47.5% by mass: 47.5% by mass, and the concentration of the phosphorescent dopant material Ir (ppy) 3 was 5% by mass.
  • the compound ET-1 and 8-quinolinolatolithium (Liq) were formed by co-evaporation at a mass ratio of 50:50 to form an electron transport layer having a thickness of 25 nm. .
  • Liq was vapor-deposited on this electron transport layer to form an electron injection layer having a thickness of 1 nm.
  • Metal Al was vapor-deposited on the electron injection layer to form a metal cathode having a thickness of 80 nm.
  • Table 2 An organic EL device according to Example 3 was produced and evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.
  • the organic EL element of Example 3 has the following layer configuration. ITO (130 nm) / Compound HA-1 (5 nm) / Compound HT-1 (130 nm) / Compound HT-2 (20 nm) / Compound 1-1: Compound 2-1: Ir (ppy) 3 (40 nm, 47.5 Mass%, 47.5 mass%, 5.0 mass%) / ET-1: Liq (25 nm, 50 mass%, 50 mass%) / Liq (1 nm) / Al (80 nm)
  • Examples 4 to 12 and Comparative Examples 2 to 8 An organic EL device was produced in the same manner as in Example 3 except that the hosts 1 and 2 were changed to the compounds shown in Table 2 below, and evaluated in the same manner as in Example 1. The results are shown in Table 2.
  • the organic EL element of one embodiment of the present invention can realize a low voltage while maintaining the light emission efficiency and the element life equivalent to those of the prior art.

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Abstract

陽極と、陰極と、これらの間に少なくとも発光層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記発光層は、ホスト材料として、下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。

Description

有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子に関する。
　燐光有機ＥＬ素子の低電圧化、発光効率の向上、及び長寿命化は普遍的な課題であり、各種の材料が開発されてきた。
　４Ｈ－イミダゾ［１，２－ａ］イミダゾール骨格を有する化合物が、エレクトロルミネセンス素子における燐光発光体のためのホスト材料として用いられることが知られている（特許文献１～４）。
ＷＯ２０１２／１３０７０９ ＷＯ２０１４／００９３１７ ＷＯ２０１３／０６８３７６ ＷＯ２０１１／１６０７５７
　本発明は、低電圧化された燐光有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することを目的とする。
　本発明の一態様によれば、以下の有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器が提供される。
　本発明の一態様による有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、これらの間に少なくとも発光層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
　前記発光層は、ホスト材料として、下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される化合物を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ［式（１）中、
　Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立して、－（Ｂ１）ｏ－（Ｂ２）ｐ－（Ｂ３）ｑ－（Ｂ４）ｒ－Ｒ４で表される基である。
　ｏ，ｐ，ｑ及びｒは、それぞれ独立して０又は１を示す。
　Ｂ１～Ｂ４は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基を示す。
　Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールチオ基、炭素数１～２５のアルキル基及び環形成炭素数６～２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ９Ｒ１０基を示す。
　Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基を示す。
　ａ及びｂは、それぞれ独立に０～４の整数を示す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 ［式（２）中、
　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立して、ＣＲ１１又はＮを示す。
　Ｒ５～Ｒ７及びＲ１１は、それぞれ独立して、－（Ｂ５）ｓ－（Ｂ６）ｔ－（Ｂ７）ｕ－（Ｂ８）ｖ－Ｒ８を示す。
　ｓ，ｔ，ｕ及びｖは、それぞれ独立して、０又は１を示す。
　Ｂ５～Ｂ８は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基を示す。
　Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールチオ基、炭素数１～２５のアルキル基及び環形成炭素数６～２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ８上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
　Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基を示す。］
　本発明の一態様による電子機器は、上記本発明の一態様による有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載する。
　本発明の一態様によれば、低電圧化された燐光有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
Ａ．有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「エレクトロルミネッセンス」を「ＥＬ」と略記することがある）は、
　陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に発光層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
　前記発光層は、ホスト材料として、下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される化合物を含むことを特徴とする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 ［式（１）中、
　Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立して、－（Ｂ１）ｏ－（Ｂ２）ｐ－（Ｂ３）ｑ－（Ｂ４）ｒ－Ｒ４で表される基である。
　ｏ，ｐ，ｑ及びｒは、それぞれ独立して０又は１を示す。
　Ｂ１～Ｂ４は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基を示す。
　Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールチオ基、炭素数１～２５のアルキル基及び環形成炭素数６～２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ９Ｒ１０基を示す。
　Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基を示す。
　ａ及びｂは、それぞれ独立に０～４の整数を示す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 ［式（２）中、
　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立して、ＣＲ１１又はＮを示す。
　Ｒ５～Ｒ７及びＲ１１は、それぞれ独立して、－（Ｂ５）ｓ－（Ｂ６）ｔ－（Ｂ７）ｕ－（Ｂ８）ｖ－Ｒ８を示す。
　ｓ，ｔ，ｕ及びｖは、それぞれ独立して、０又は１を示す。
　Ｂ５～Ｂ８は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基を示す。
　Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールチオ基、炭素数１～２５のアルキル基及び環形成炭素数６～２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ８上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
　Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基を示す。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、上記式（１）で表される化合物と上記式（２）で表される化合物とを組み合わせて発光層に用いることを特徴としている。
　式（１）で表される化合物は、下記式で示される４Ｈ－イミダゾ［１，２－ａ］イミダゾール骨格を有する。当該骨格は、電子供与性（ドナー性）が強いため、正孔注入性が向上すると推察される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　式（２）で表される化合物は、下記式で示される環形成原子として１～３個の窒素原子を含む複素芳香族六員環骨格のいずれかを有する。当該骨格は、電子受容性（アクセプター性）が強いため、電子注入性が向上すると推察される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　ここで、式（１）で表される化合物は、式（２）で表される化合物と比べて正孔注入性の高い材料であり、例えば、イオン化ポテンシャルが５．０ｅＶ～６．０ｅＶ、好ましくは５．３ｅＶ～５．８ｅＶである。また、式（１）で表される化合物の電子注入性は、式（２）で表される化合物の電子注入性と比較して低いことが好ましく、式（１）で表される化合物のアフィニティ（Ａｆ）値は２．０ｅＶよりも小さいことが好ましい。２．０ｅＶよりも小さいアフィニティ値を有するためには、式（１）で表される化合物は、電子欠乏性の（即ち、電子受容性が強い）含窒素６員環骨格（ピリジン、ピリミジン、トリアジン等）を持たないことが好ましい。
　式（２）で表される化合物は、式（１）で表される化合物と比べて電子注入性の高い材料であり、例えば、アフィニティ（Ａｆ）値が、２．０ｅＶ～２．６ｅＶであることが好ましく、より好ましくは、２．２ｅＶ～２．５ｅＶである。
　イオン化ポテンシャル（Ｉｐ）は、大気下で光電子分光装置（理研計器株式会社製:ＡＣ－３）を用いて測定すればよい。具体的には、測定対象となる化合物に光を照射し、その際に電荷分離によって生じる電子量を測定することにより測定する。
　アフィニティ（Ａｆ）値は、Ｆｏｒｒｅｓｔ　ｅｔ　ａｌ，Ｏｒｇ．Ｅｌ．２００５，６，１１－２０に記載を参考に測定すればよい。
　従来のホスト材料であるカルバゾール化合物と比較して電子供与性（ドナー性）が高い式（１）で表される化合物と、燐光ホストとして発光効率が高く、電子受容性（アクセプター性）が高い含窒素六員環骨格を有する式（２）で表される化合物とを組み合わせて、１つの発光層に用いることで、高い発光効率を維持しながら、発光層への正孔注入性が改善さることにより、発光効率及び寿命は従来技術と同等であってもより低電圧化される効果が得られる。
　１つの発光層に２種のホスト材料を含有させるには、２種類の蒸着源から共蒸着する方法、事前に材料を混合して蒸着する方法等を用いることができる。
　本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素（protium）、重水素（deuterium）、三重水素（tritium）、を包含する。
　本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物（例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が６であり、ナフタレン環は環形成炭素数が１０であり、ピリジニル基は環形成炭素数５であり、フラニル基は環形成炭素数４である。また、ベンゼン環やナフタレン環に置換基として例えばアルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、環形成炭素数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の炭素数は環形成炭素数の数に含めない。
　本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造（例えば単環、縮合環、環集合）の化合物（例えば単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、複素環化合物）の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記載される「環形成原子数」については、特筆しない限り同様とする。例えば、ピリジン環は環形成原子数は６であり、キナゾリン環は環形成原子数が１０であり、フラン環の環形成原子数が５である。ピリジン環やキナゾリン環の炭素原子にそれぞれ結合している水素原子や置換基を構成する原子については、環形成原子数の数に含めない。また、フルオレン環に置換基として例えばフルオレン環が結合している場合（スピロフルオレン環を含む）、置換基としてのフルオレン環の原子数は環形成原子数の数に含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「炭素数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の炭素数を表すものであり、置換されている場合の置換基の炭素数は含めない。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数ＸＸ～ＹＹのＺＺ基」という表現における「原子数ＸＸ～ＹＹ」は、ＺＺ基が無置換である場合の原子数を表すものであり、置換されている場合の置換基の原子数は含めない。
　「置換もしくは無置換の」という場合における「無置換」とは前記置換基で置換されておらず、水素原子が結合していることを意味する。
　前記及び後記する式中の各基、及び前記「置換もしくは無置換」という記載における置換基の具体例について説明する。
　アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基等が挙げられる。
　好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基から選ばれる。
　アルキル基の炭素数は、１～５０であり、好ましくは１～２５であり、より好ましくは１～１０である。
　アルケニル基は、上記アルキル基中に二重結合を有する基であり、アルケニル基の炭素数は、２～５０であり、好ましくは２～２５であり、より好ましくは２～１０である。好ましくはビニル基である。
　アルキニル基は、上記アルキル基中に三重結合を有する基であり、アルキニル基の炭素数は、２～５０であり、好ましくは２～２５であり、より好ましくは２～１０である。好ましくはエチニル基である。
　シクロアルキル基の例としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等が挙げられる。
　シクロアルキル基の環形成炭素数は、３～５０であり、好ましくは３～２５であり、より好ましくは３～１０であり、さらに好ましくは３～８であり、特に好ましくは３～６である。
　アルコキシ基は、－ＯＹ１０で表される基であり、Ｙ１０の例としては、前記アルキル基及び前記シクロアルキル基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
　アルキルチオ基は、－ＳＹ１０で表される基であり、Ｙ１０の例としては、前記アルキル基及び前記シクロアルキル基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
　アルキルチオ基の炭素数は、１～５０であり、好ましくは１～２５であり、より好ましくは１～１０である。
　ハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられ、好ましくはフッ素原子である。
　ハロアルキル基は、前記アルキル基及び前記シクロアルキル基における１以上の水素原子が上記ハロゲン原子で置換された基である。
　アルキルカルボニルオキシ基は、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｙ１０で表される基であり、Ｙ１０は上記の通りである。
　アリール基の例としては、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントリル基、２－アントリル基、９－アントリル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、６－クリセニル基、１－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、２－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、３－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、５－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、６－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、１－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、２－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、３－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、４－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、５－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、６－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、７－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、８－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、９－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１０－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１１－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１２－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１３－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１４－ベンゾ［ｇ］クリセニル基、１－ベンゾ［ａ］アントリル基、２－ベンゾ［ａ］アントリル基、３－ベンゾ［ａ］アントリル基、４－ベンゾ［ａ］アントリル基、５－ベンゾ［ａ］アントリル基、６－ベンゾ［ａ］アントリル基、７－ベンゾ［ａ］アントリル基、８－ベンゾ［ａ］アントリル基、９－ベンゾ［ａ］アントリル基、１０－ベンゾ［ａ］アントリル基、１１－ベンゾ［ａ］アントリル基、１２－ベンゾ［ａ］アントリル基、１３－ベンゾ［ａ］アントリル基、１４－ベンゾ［ａ］アントリル基、１－トリフェニル基、２－トリフェニル基、１－フルオレニル、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、２－ビフェニルイル基、３－ビフェニルイル基、４－ビフェニルイル基、ｐ－ターフェニル－４－イル基、ｐ－ターフェニル－３－イル基、ｐ－ターフェニル－２－イル基、ｍ－ターフェニル－４－イル基、ｍ－ターフェニル－３－イル基、ｍ－ターフェニル－２－イル基、フルオランテニル基、等が挙げられる。
　好ましくは、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－フェナントリル基、２－フェナントリル基、３－フェナントリル基、４－フェナントリル基、９－フェナントリル基、１－フルオレニル、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、５－ベンゾ［ｃ］フェナントリル基、４－ベンゾ［ａ］アントリル基、７－ベンゾ［ａ］アントリル基、１－トリフェニル基、２－トリフェニル基、フルオランテニル基である。
　アリール基の環形成炭素数は、６～５０であり、好ましくは６～２４であり、より好ましくは６～２０であり、さらに好ましくは６～１８である。
　アリーレン基は、前記アリール基からさらに１つの水素原子又は置換基が除去された２価の基Ｙ２１である。
　アラルキル基は、－Ｙ１１－Ｙ２０と表される。Ｙ１１の例としては、前記アルキル基及び前記シクロアルキル基として挙げたものからさらに１つの水素原子又は置換基が除去された２価の基（アルキレン基又はシクロアルキレン基）である。Ｙ２０の例としては、前記アリール基が挙げられる。
　アリールオキシ基は、－ＯＹ２０と表され、Ｙ２０の例としては前記アリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
　アリールチオ基は、－ＳＹ２０と表され、Ｙ２０の例としては前記アリール基として挙げたものと同様のものが挙げられる。
　アリールカルボニルオキシ基は、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｙ２０と表され、Ｙ２０は上記の通りである。
　アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有する置換カルボニル基は、－（Ｃ＝Ｏ）－Ｙ１０又は－（Ｃ＝Ｏ）－Ｙ２０と表され、Ｙ１０及びＹ２０は上記の通りである。
　ヘテロアリール基の例としては、１－ピロリル基、２－ピロリル基、３－ピロリル基、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、１－インドリル基、２－インドリル基、３－インドリル基、４－インドリル基、５－インドリル基、６－インドリル基、７－インドリル基、１－イソインドリル基、２－イソインドリル基、３－イソインドリル基、４－イソインドリル基、５－イソインドリル基、６－イソインドリル基、７－イソインドリル基、２－フリル基、３－フリル基、２－ベンゾフラニル基、３－ベンゾフラニル基、４－ベンゾフラニル基、５－ベンゾフラニル基、６－ベンゾフラニル基、７－ベンゾフラニル基、１－イソベンゾフラニル基、３－イソベンゾフラニル基、４－イソベンゾフラニル基、５－イソベンゾフラニル基、６－イソベンゾフラニル基、７－イソベンゾフラニル基、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、ジアザフェナントリル基、１－ナフトベンゾフラニル基、２－ナフトベンゾフラニル基、３－ナフトベンゾフラニル基、４－ナフトベンゾフラニル基、１－ナフトベンゾチオフェニル基、２－ナフトベンゾチオフェニル基、３－ナフトベンゾチオフェニル基、４－ナフトベンゾチオフェニル基、２－ベンゾチオフェニル基、３－ベンゾチオフェニル基、４－ベンゾチオフェニル基、５－ベンゾチオフェニル基、６－ベンゾチオフェニル基、７－ベンゾチオフェニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基、１－ベンゾカルバゾリル基、２－ベンゾカルバゾリル基、３－ベンゾカルバゾリル基、４－ベンゾカルバゾリル基、９－ベンゾカルバゾリル基、キノリル基、３－キノリル基、４－キノリル基、５－キノリル基、６－キノリル基、７－キノリル基、８－キノリル基、１－イソキノリル基、３－イソキノリル基、４－イソキノリル基、５－イソキノリル基、６－イソキノリル基、７－イソキノリル基、８－イソキノリル基、２－キノキサリニル基、５－キノキサリニル基、６－キノキサリニル基、２－キナゾリニル基、４－キナゾリニル基、５－キナゾリニル基、６－キナゾリニル基、７－キナゾリニル基、８－キナゾリニル基、１－フェナントリジニル基、２－フェナントリジニル基、３－フェナントリジニル基、４－フェナントリジニル基、６－フェナントリジニル基、７－フェナントリジニル基、８－フェナントリジニル基、９－フェナントリジニル基、１０－フェナントリジニル基、１－アクリジニル基、２－アクリジニル基、３－アクリジニル基、４－アクリジニル基、９－アクリジニル基、１，７－フェナントロリン－２－イル基、１，７－フェナントロリン－３－イル基、１，７－フェナントロリン－４－イル基、１，７－フェナントロリン－５－イル基、１，７－フェナントロリン－６－イル基、１，７－フェナントロリン－８－イル基、１，７－フェナントロリン－９－イル基、１，７－フェナントロリン－１０－イル基、１，８－フェナントロリン－２－イル基、１，８－フェナントロリン－３－イル基、１，８－フェナントロリン－４－イル基、１，８－フェナントロリン－５－イル基、１，８－フェナントロリン－６－イル基、１，８－フェナントロリン－７－イル基、１，８－フェナントロリン－９－イル基、１，８－フェナントロリン－１０－イル基、１，９－フェナントロリン－２－イル基、１，９－フェナントロリン－３－イル基、１，９－フェナントロリン－４－イル基、１，９－フェナントロリン－５－イル基、１，９－フェナントロリン－６－イル基、１，９－フェナントロリン－７－イル基、１，９－フェナントロリン－８－イル基、１，９－フェナントロリン－１０－イル基、１，１０－フェナントロリン－２－イル基、１，１０－フェナントロリン－３－イル基、１，１０－フェナントロリン－４－イル基、１，１０－フェナントロリン－５－イル基、２，９－フェナントロリン－１－イル基、２，９－フェナントロリン－３－イル基、２，９－フェナントロリン－４－イル基、２，９－フェナントロリン－５－イル基、２，９－フェナントロリン－６－イル基、２，９－フェナントロリン－７－イル基、２，９－フェナントロリン－８－イル基、２，９－フェナントロリン－１０－イル基、２，８－フェナントロリン－１－イル基、２，８－フェナントロリン－３－イル基、２，８－フェナントロリン－４－イル基、２，８－フェナントロリン－５－イル基、２，８－フェナントロリン－６－イル基、２，８－フェナントロリン－７－イル基、２，８－フェナントロリン－９－イル基、２，８－フェナントロリン－１０－イル基、２，７－フェナントロリン－１－イル基、２，７－フェナントロリン－３－イル基、２，７－フェナントロリン－４－イル基、２，７－フェナントロリン－５－イル基、２，７－フェナントロリン－６－イル基、２，７－フェナントロリン－８－イル基、２，７－フェナントロリン－９－イル基、２，７－フェナントロリン－１０－イル基、１－フェナジニル基、２－フェナジニル基、１－フェノチアジニル基、２－フェノチアジニル基、３－フェノチアジニル基、４－フェノチアジニル基、１０－フェノチアジニル基、１－フェノキサジニル基、２－フェノキサジニル基、３－フェノキサジニル基、４－フェノキサジニル基、１０－フェノキサジニル基、２－オキサゾリル基、４－オキサゾリル基、５－オキサゾリル基、２－オキサジアゾリル基、５－オキサジアゾリル基、３－フラザニル基、２－チエニル基、３－チエニル基、１－ベンズイミダゾリル基、２－ベンズイミダゾリル基、４－ベンズイミダゾリル基、５－ベンズイミダゾリル基、６－ベンズイミダゾリル基、７－ベンズイミダゾリル基、２－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、３－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、５－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、６－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、７－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、８－イミダゾ［１，２－ａ］ピリジニル基、ベンズイミダゾール－２－オン－１－イル基、ベンズイミダゾール－２－オン－３－イル基、ベンズイミダゾール－２－オン－４－イル基、ベンズイミダゾール－２－オン－５－イル基、ベンズイミダゾール－２－オン－６－イル基、ベンズイミダゾール－２－オン－７－イル基等が挙げられる。
　好ましくは、ピラジニル基、２－ピリジニル基、３－ピリジニル基、４－ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キナゾリニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、１－ジベンゾフラニル基、２－ジベンゾフラニル基、３－ジベンゾフラニル基、４－ジベンゾフラニル基、１－ジベンゾチオフェニル基、２－ジベンゾチオフェニル基、３－ジベンゾチオフェニル基、４－ジベンゾチオフェニル基、１－ナフトベンゾフラニル基、２－ナフトベンゾフラニル基、３－ナフトベンゾフラニル基、４－ナフトベンゾフラニル基、１－ナフトベンゾチオフェニル基、２－ナフトベンゾチオフェニル基、３－ナフトベンゾチオフェニル基、４－ナフトベンゾチオフェニル基、１－カルバゾリル基、２－カルバゾリル基、３－カルバゾリル基、４－カルバゾリル基、９－カルバゾリル基、１－ベンゾカルバゾリル基、２－ベンゾカルバゾリル基、３－ベンゾカルバゾリル基、４－ベンゾカルバゾリル基、又は９－ベンゾカルバゾリル基である。
　ヘテロアリール基の環形成原子数は、５～５０であり、好ましくは５～３０であり、より好ましくは５～２４であり、さらに好ましくは５～１８である。
　ヘテロアリール基の炭素原子以外の環形成原子としては、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子が好ましい。
　ヘテロアリーレン基は、前記ヘテロアリール基からさらに１つの水素原子又は置換基が除去された２価の基Ｙ３１である。
　アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換アミノ基は、－ＮＨ（Ｙ１０）又は－ＮＨ（Ｙ２０）で表され、Ｙ１０及びＹ２０は上記の通りである。
　アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換アミノ基は、－Ｎ（Ｙ１０）２、－Ｎ（Ｙ２０）２又は－Ｎ（Ｙ１０）（Ｙ２０）で表され、Ｙ１０及びＹ２０は上記の通りである。Ｙ１０又はＹ２０が２つある場合は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
　アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するモノ置換シリル基は、－ＳｉＨ２（Ｙ１０）又は－ＳｉＨ２（Ｙ２０）で表される。
　アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換シリル基は、－ＳｉＨ（Ｙ１０）２、－ＳｉＨ（Ｙ２０）２又は－ＳｉＨ（Ｙ１０）（Ｙ２０）で表される。
　アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するトリ置換シリル基は、－Ｓｉ（Ｙ１０）３、－Ｓｉ（Ｙ２０）３、－Ｓｉ（Ｙ１０）２（Ｙ２０）又は－Ｓｉ（Ｙ１０）（Ｙ２０）２で表される。Ｙ１０及びＹ２０は前記の通りであり、Ｙ１０又はＹ２０がそれぞれ複数存在する場合は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
　アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有する置換スルホニル基は、－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｙ１０又は－Ｓ（＝Ｏ）２－Ｙ２０で表され、Ｙ１０及びＹ２０は前記の通りである。
　アルキル基及びアリール基から選ばれる置換基を有するジ置換ホスフォリル基は、－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）（Ｙ１０）２、－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）（Ｙ２０）２又は－Ｏ－Ｐ（＝Ｏ）（Ｙ１０）（Ｙ２０）で表される。Ｙ１０及びＹ２０は前記の通りであり、Ｙ１０又はＹ２０がそれぞれ２つ存在する場合は、互いに同一であっても、異なっていてもよい。
　アルキル基を有するアルキルスルホニルオキシ基は、－Ｏ－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｙ１０）で表され、Ｙ１０は前記の通りである。
　アリール基から選ばれる置換基を有するアリールスルホニルオキシ基は、－Ｏ－Ｓ（＝Ｏ）２（Ｙ２０）で表され、Ｙ２０は前記の通りである。
　本明細書において、「置換もしくは無置換の」の置換基としては、上記に例示した全ての基の他、カルボキシ基、水酸基、アミノ基が挙げられる。中でも好ましくは、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、置換シリル基、アリール基、ヘテロアリール基である。
　また、上記置換基が互いに結合して単独の環又は縮合環を形成してもよい。別の実施形態としては、環を形成しない。
＜式（１）で表される化合物の好ましい実施形態＞
　本発明の一実施形態では、前記式（１）で表される化合物は、下記式（３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 ［式（３）中、
　Ｒ１は、前記式（１）で定義した通りである。
　Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。］
　前記式（３）で表される化合物は、下記式（４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
［式（４）中、
　Ｒ１及びＲ２６は、前記式（３）で定義した通りである。］
　本発明の一実施形態では、式（１）において、Ｂ１～Ｂ４は、それぞれ独立して、下記群から選択される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
［上記式中、
　Ｘ４は、酸素原子、硫黄原子又はＮＲ２０であり、
　Ｒ２０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を示す。
　Ｒ３０は、水素原子、又は下記群から選択される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 　破線は、結合手を示す。］
　式（１）において、Ｒ４は、下記群から選択される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 ［上記式中、
　Ｒ３１及びＲ３２は、それぞれ独立して、水素原子、又は下記群から選択される基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
 　Ｒ３３及びＲ３４は、それぞれ独立して、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。
　上記式中の破線は、結合手を示す。］
　別の実施形態では、式（１）において、Ｂ１～Ｂ４が上記基であり、かつＲ４が上記基であることが好ましい。
　別の実施形態では、式（１）において、Ｂ１～Ｂ４は、それぞれ独立して、下記群から選択される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 ［上記式中の破線は、結合手を示す。］、
　式（１）において、Ｒ４は、下記群から選択される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 ［上記式中の破線は、結合手を示す。］、
　別の実施形態では、式（１）において、Ｂ１～Ｂ４が上記基であり、かつＲ４が上記基であることがより好ましい。
　別の実施形態では、式（１）において、Ｒ１が、－Ｂ１－（（Ｂ２）ｐ－（Ｂ３）ｑ－（Ｂ４）ｒ－Ｒ４で表される基であるとき、
　Ｒ４が、下記群から選択される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 ［上記式中の破線は、結合手を示す。］
　別の実施形態では、式（１）～（４）において、Ｒ１は、下記群から選択される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 ［上記式中の破線は、結合手を示す。］
　別の実施形態では、式（３）及び（４）において、Ｒ２６が、－（Ｂ１ａ）ｏ－（Ｂ２ａ）ｐ－（Ｂ３ａ）ｑ－（Ｂ４ａ）ｒ－Ｒ４ａで表され、
　ｏ～ｒは、前記式（２）で定義した通りであり、
　Ｂ１ａ～Ｂ４ａは、それぞれ独立して、下記群から選択される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 ［上記式中の破線は、結合手を示す。］
　式（３）及び（４）において、Ｒ４ａは、下記群から選択される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 ［上記式中、
　Ｒ３５及びＲ３７は、それぞれ独立して、下記群から選択される基であり
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
 　Ｒ３６，Ｒ３８，Ｒ３９及びＲ４０は、それぞれ独立して、下記群から選択される基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
　Ｒ４１は、下記群から選択される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 　上記式中の破線は、結合手を示す。］
　別の実施形態では、式（３）及び（４）において、Ｂ１ａ～Ｂ４ａが上記式で表される基であり、かつＲ４ａが上記式で表される基であることがより好ましい。
　別の実施形態では、式（３）及び（４）において、Ｂ１ａ～Ｂ４ａが、それぞれ独立して、下記群から選択される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　式（３）及び（４）において、Ｒ４ａが、下記群から選択される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 ［上記式中の破線は、結合手を示す。］
　別の実施形態では、式（３）及び（４）において、Ｂ１ａ～Ｂ４ａが上記式で表される基であり、かつＲ４ａが上記式で表される基であることがより好ましい。
　別の実施形態では、式（３）及び（４）において、Ｒ２６は、下記群から選択されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 ［上記式中の破線は、結合手を示す。］
　式（１）において、Ｒ１～Ｒ３が、それぞれ独立して、下記群から選択される１つの環からなる１価の基、又は下記群から選択される２つ以上の環が連結して形成された１価の基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
 ［上記式中、Ｒ７０及びＲ７１は、結合手、水素原子、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。］
　式（１）において、Ｒ１が下記群から選択される基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 ［上記式中の破線は、結合手を示す。］
　Ｒ２が下記群から選択される基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 ［上記式中の破線は、結合手を示す。］
　Ｒ３が水素原子であることがより好ましい。
　式（１）で表される化合物の具体例を下記に記載するが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
＜式（２）で表される化合物の好ましい実施形態＞
　本発明の一実施形態では、前記式（２）で表される化合物は、下記式（２１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
［式（２１）中、
　Ｘ１～Ｘ３，Ｒ５及びＲ６は、前記式（２）で定義した通りである。
　Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基である。
　ｆは、０又は１の整数であり、ｆが２～４のとき、複数存在するＬ１は互いに同一又は異なっていてもよい。
　Ｙ１は、炭素原子又は窒素原子である。
　Ａｒ１は、隣接する含窒素五員環の炭素原子及びＹ１を共有して、当該含窒素五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素環、又は、隣接する含窒素五員環の炭素原子及びＹ１を共有して、当該含窒素五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素芳香族環である。
　Ｒ５０及びＲ５１は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールチオ基、炭素数１～２５のアルキル基及び環形成炭素数６～２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示すか、又は、Ｒ５０及びＲ５１は互いに結合して置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族環基を形成する。
　Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（２）で定義した通りである。］
　前記式（２１）で表される化合物は、下記式（２２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
［式（２２）中、
　Ｘ１～Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｙ１及びＡｒ１は、前記式（２１）で定義した通りである。
　Ｒ５２は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールチオ基、炭素数１～２５のアルキル基及び環形成炭素数６～２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ５２上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
　Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（２）で定義した通りである。
　ｃは、０～４の整数であり、ｃが２～４のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ５２同士で結合して環を形成してもよい。］
　前記式（２２）で表される化合物は、下記式（２３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
 ［式（２３）中、
　Ｘ１～Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｒ５２及びｃは、前記式（２２）で定義した通りである。］
　前記式（２３）で表される化合物は、下記式（２４）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
［式（２４）中、
　Ｘ１～Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｒ５２及びｃは、前記式（２３）で定義した通りである。
　ｄは、０～３の整数であり、ｄが２又は３のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一でも、異なっていてもよい。
　Ｒ５３は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールチオ基、炭素数１～２５のアルキル基及び環形成炭素数６～２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ５３上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
　Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（２）で定義した通りである。］
　別の実施形態では、前記式（２２）で表される化合物は、下記式（２５）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
［式（２５）中、
　Ｘ１～Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｒ５２及びｃは、前記式（２２）で定義した通りである。
　Ｙ２は、ＣＲ５４Ｒ５５、ＮＲ５６、酸素原子又は硫黄原子である。
　Ｒ５４～Ｒ５６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールチオ基、炭素数１～２５のアルキル基及び環形成炭素数６～２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ５４～Ｒ５６上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
　Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（２）で定義した通りである。
　Ａｒ２は、隣接する２つの五員環を構成するそれぞれ２つの炭素原子を共有して、当該２つの五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素環、又は、隣接する２つの五員環を構成するそれぞれ２つの炭素原子を共有して、当該２つの五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素芳香族環である。］
　前記式（２５）におけるＹ２は、ＣＲ５４Ｒ５５又はＮＲ５６（ここで、Ｒ５４～Ｒ５６は前記式（２５）で定義した通りである。）であることが好ましい。
　前記式（２５）で表される化合物は、下記式（２６Ａ）～（２６Ｆ）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
「式（２６Ａ）～（２６Ｆ）中、
　Ｘ１～Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｒ５２，Ｒ５６及びｃは、前記式（２５）で定義した通りである。
　ｅは、０～２の整数であり、ｅが２のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一でも、異なっていてもよい。］
　前記式（２５）で表される化合物は、下記式（２７Ａ）～（２７Ｆ）のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
［式（２７Ａ）～（２７Ｆ）中、
　Ｘ１～Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｒ５２，Ｒ５４，Ｒ５５及びｃは、前記式（２５）で定義した通りである。
　ｅは、０～２の整数であり、ｅが２のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一でも、異なっていてもよい。］
　別の実施形態では、前記式（２２）で表される化合物が、下記式（２８）で表される化合物であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
 ［式（２８）中、
　Ｘ１～Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｒ５２及びｃは、前記式（２２）で定義した通りである。］
　さらに別の実施形態では、前記式（２）で表される化合物は、下記式（３０）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
［式（３０）中、
　Ｘ１～Ｘ３，Ｒ５及びＲ６は、前記式（２）で定義した通りである。
　Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～２４の縮合アリーレン基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリーレン基である。
　ｆは、０又は１の整数である。
　Ｒ６０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。］
　Ｒ６０における前記置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～２４の縮合アリール基は、下記式（ａ１－１）～（ａ１－３）で表される化合物の１価の残基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
［式（ａ１－１）～（ａ１－３）中、
　Ｒ２１ａ～Ｒ４６ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂであって、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成してもよい。］
　置換基Ｒｂとしては、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールチオ基、炭素数１～２５のアルキル基及び環形成炭素数６～２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基が挙げられる。
　Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（２）で定義した通りである。
　式（ａ１－１）で表される化合物における環形成炭素数１０～２４の縮合環形成残基としては、例えば、下記の縮合芳香族環が挙げられる。中でも、４環以上が縮合した縮合芳香族環基が好ましく、具体的にはトリフェニレニル基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
　式（ａ１－２）で表される化合物における環形成炭素数１０～２４の縮合環形成残基としては、例えば、下記の化合物が挙げられる。４環以上が縮合した縮合環形成基が好ましく、具体的にはフルオランテニル基等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
　式（ａ１－３）で表される化合物における環形成炭素数１０～２４の縮合環形成残基としては、４環以上が縮合した縮合環形成基が好ましく、具体的にはベンゾ［ａ］フルオレニル基等が挙げられる。
　Ｒ６０における置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリール基としては、上記ヘテロアリールとして挙げた基の中で、環形成原子数が９～３０のものが挙げられる。中でも、下記式（ａ２）で表される化合物の１価の残基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
［式（ａ２）中、
　Ｘ５１～Ｘ５８は、それぞれ独立に、ＣＨ、Ｃ（Ｒｂ）又はＮである。
　Ｒｂは、置換基であって、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成してもよい。
　Ｙ４は、酸素原子、硫黄原子、－ＮＲｄ、又は－Ｃ（Ｒｅ）（Ｒｆ）－である。但し、Ｙ４が－Ｃ（Ｒｅ）（Ｒｆ）－である場合、Ｘ５１～Ｘ５８の少なくとも１つはＮである。
　Ｒｄ、Ｒｅ及びＲｆは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂであって、Ｒｅ及びＲｆの両方がＲｂである場合は、互いに結合して環を形成してもよい。］
　置換基Ｒｂは上記と同様である。
　前記式（ａ２）で表される化合物の１価の残基が、下記式（ａ２－１）で表される化合物の１価の残基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
［式（ａ２－１）中、
　Ｙ４は、前記式（ａ２）で定義した通りである。
　Ｒ７１ａ～Ｒ７８ａは、それぞれ独立に、水素原子又は置換基Ｒｂであり、Ｒｂが複数存在する場合は、それぞれ同一であってもよく、異なっていてもよく、複数存在するＲｂから選ばれる２つが、互いに結合して環を形成してもよい。］
　式（ａ２－１）で表される化合物において、Ｙ４は、例えば、酸素原子、硫黄原子、ＮＨ、Ｃ（ＣＨ３）２が好ましい。
　Ｒ７１ａ～Ｒ７８ａのいずれかがＬ１と単結合を形成することが好ましい。
　前記式（３０）で表される化合物は、下記式（３１）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
［式（３１）中、
　Ｘ１～Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１及びｆは、前記式（３０）で定義した通りである。
　Ｒ５２は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールチオ基、炭素数１～２５のアルキル基及び環形成炭素数６～２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ５２上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
　Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（２）で定義した通りである。
　ｃは、０～４の整数であり、ｄは０～３の整数である。ｃが２～４、及びｄが２又は３のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一又は異なっていてもよく、隣接するＲ５２が互いに結合して環を形成してもよい。］
　別の実施形態では、前記式（３０）で表される化合物は、下記式（３２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
［式（３２）中、
　Ｘ１～Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１及びｆは、前記式（３０）で定義した通りである。
　Ｒ６１は、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の、窒素原子を含まない縮合ヘテロアリール基である。］
　Ｒ６１における環形成原子数９～３０の、窒素原子を含まない縮合ヘテロアリール基としては、上記ヘテロアリールとして挙げた基のうち、環形成原子数９～３０であって、かつ、窒素原子を含まない縮合ヘテロアリール基が挙げられる。
　前記式（３２）で表される化合物は、下記式（３３）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
［式（３３）中、
　Ｘ１～Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１及びｆは、前記式（３２）で定義した通りである。
　Ｒ５２は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールチオ基、炭素数１～２５のアルキル基及び環形成炭素数６～２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ５２上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
　Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（２）で定義した通りである。
　ｃは、０～４の整数であり、ｃが２～４のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一又は異なっていてもよく、隣接するＲ５２が互いに結合して環を形成してもよい。
　Ｙ３は、酸素原子又は硫黄原子である。］
　式（２）において、Ｒ５～Ｒ７が、それぞれ独立して、下記群から選択される１つの環からなる１価の基、又は下記群から選択される２つ以上の環が連結して形成された１価の基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 ［上記式中、Ｒ７２及びＲ７３は、それぞれ独立して、結合手、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。］
　式（２）において、Ｘ１～Ｘ３が、Ｎであり、
　Ｒ５及びＲ６が、フェニル基であり、
　Ｒ７が下記群から選択される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
 ［前記式中の破線は、結合手を示す。］
　前記式（２）で表される化合物の具体例を下記に記載するが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子は、前記発光層が、さらに蛍光発光材料及び燐光発光材料から選ばれる１種以上を含有してもよい。
　本発明の一実施形態では、前記発光層が発光材料として燐光発光材料を含有し、前記燐光発光材料がイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体であることが好ましい。好適な燐光発光材料については後述する。
　前記陽極と前記発光層との間に、さらに正孔輸送層を有してもよい。
　前記陰極と前記発光層との間に、さらに電子輸送層を有してもよい。
　上記蛍光発光材料及び燐光発光材料、並びに正孔輸送層及び電子輸送層に用いる材料については後述する。
　本発明の一態様である有機ＥＬ素子の各層の形成は、真空蒸着、スパッタリング、プラズマ、イオンプレーティング等の乾式成膜法やスピンコーティング、ディッピング、フローコーティング等の湿式成膜法のいずれの方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるものではないが、適切な膜厚に設定する必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなるおそれがある。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られないおそれがある。通常の膜厚は５ｎｍ～１０μｍの範囲が適しているが、１０ｎｍ～０．２μｍの範囲がさらに好ましい。
　以下、有機ＥＬ素子の構成要素の材料等について説明する。
（基板）
　基板は、発光素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英、プラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる（フレキシブル）基板のことであり、例えば、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニルからなるプラスチック基板等が挙げられる。
（陽極）
　基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム－酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ　Ｔｉｎ　Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム－酸化スズ、酸化インジウム－酸化亜鉛、酸化タングステン、及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、又は金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。
（正孔注入層）
　正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物、芳香族アミン化合物、又は高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）等も使用できる。
（正孔輸送層）
　正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。ポリ（Ｎ－ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４－ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）等の高分子化合物を用いることもできる。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。尚、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
（発光層のゲスト材料）
　発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物や燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。これらの化合物はドーパント又はドーパント材料と呼ばれることもある。
　発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ’－ビス［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ，Ｎ’－ジフェニルスチルベン－４，４’－ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）－４’－（１０－フェニル－９－アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４－（１０－フェニル－９－アントリル）－４’－（９－フェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）等が挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，９－ジフェニル－９Ｈ－カルバゾール－３－アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ－（９，１０－ジフェニル－２－アントリル）－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）－２－アントリル］－Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－トリフェニル－１，４－フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、Ｎ－［９，１０－ビス（１，１’－ビフェニル－２－イル）］－Ｎ－［４－（９Ｈ－カルバゾール－９－イル）フェニル］－Ｎ－フェニルアントラセン－２－アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９－トリフェニルアントラセン－９－アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）等が挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）テトラセン－５，１１－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＴＤ）、７，１４－ジフェニル－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラキス（４－メチルフェニル）アセナフト［１，２－ａ］フルオランテン－３，１０－ジアミン（略称：ｐ－ｍＰｈＡＦＤ）等が挙げられる。
　本発明の一態様では、蛍光発光材料が、アントラセン誘導体、フルオランテン誘導体、スチリルアミン誘導体及びアリールアミン誘導体から選択される少なくとも１種を含有することが好ましい。
　発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１－ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス［２－（３’，５’ビストリフルオロメチルフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２－（４’，６’－ジフルオロフェニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒａｃａｃ）等が挙げられる。
　発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２－フェニルピリジナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（１，２－ジフェニル－１Ｈ－ベンゾイミダゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｂｉ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））等が挙げられる。
　発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス［２－（２’－ベンゾ［４，５－α］チエニル）ピリジナト－Ｎ，Ｃ３’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｔｐ）２（ａｃａｃ））、ビス（１－フェニルイソキノリナト－Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３－ビス（４－フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８－オクタエチル－２１Ｈ，２３Ｈ－ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）等の有機金属錯体が挙げられる。
　また、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス（１，３－ジフェニル－１，３－プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１－（２－テノイル）－３，３，３－トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光（異なる多重度間の電子遷移）であるため、燐光性化合物として用いることができる。
　本発明の一態様としては、前記燐光発光材料が、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）及び白金（ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体であることが好ましい。
　イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である燐光発光材料は、下記式（α）で表される錯体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　式（α）において、Ｍは、オスミウム、イリジウム及び白金から選ばれる少なくとも一つの金属を示し、ｎは、該金属の価数を示す。
　環Ａ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基又は環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表わし、環Ａ２は、窒素をヘテロ環形成原子として含有する置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基を表わす。
　式（α）の環Ａ１における環形成炭素数６～２４のアリール基としては、前述した式（１）におけるアリール基が挙げられる。
　式（α）の環Ａ１及び環Ａ２における環形成原子数５～３０のヘテロアリール基としては、前述した式（１）におけるアリールが挙げられる。
　式（α）の環Ａ１及び環Ａ２が有し得る置換基は、前述した式（１）における置換基と同じである。
　さらに、式（α）で表される錯体は、下記式（Ｔ）又は（Ｕ）で表される錯体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
　式（Ｔ）において、Ｍは金属を表し、環Ｂ及び環Ｃは、各々独立に環形成原子数５若しくは６のアリール基又はヘテロアリール基を表す。
　環Ａ－環Ｂは、アリール基又はヘテロアリール基の結合対を表し、環Ａの窒素原子及び環Ｂのｓｐ２混成原子を介して金属Ｍに配位する。
　環Ａ－環Ｃは、アリール基又はヘテロアリール基の結合対を表す。
　Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃは、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかを表し、各々独立に１つ～４つである。
　Ｘ１～Ｘ９は、各々独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。
　Ｒｄ及びＲｅは、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換のアミノ基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基からなる群より選択されるいずれかを表し、環Ｃに結合するＲｃ、Ｒｄ及びＲｅの少なくとも１つは、水素原子ではない。
　ｍは金属Ｍの酸化状態を表し、ｎは１以上である。Ｌ’は、モノアニオン性の二座配位子を表す。
　式（Ｔ）において、Ｍは、オスミウム、イリジウム、白金等が挙げられ、中でもイリジウムが好ましい。
　環Ｂ及び環Ｃで表される環形成原子数５若しくは６のアリール基としては、前述した式（１）におけるアリール基が挙げられる。
　環Ｂ及び環Ｃで表される環形成原子数５若しくは６のヘテロアリール基としては、前述したヘテロアリール基が挙げられる。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃで表される置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアラルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基及び置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基としては、それぞれ、前述したものと同様の基が挙げられる。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒａ、Ｒｂ及びＲｃで表される置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、及び置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルキニル基としては、それぞれ、前述したものと同様の基が挙げられる。
　Ｌ’で表されるモノアニオン性の二座配位子としては、下記式（Ｌ’）で表わされる配位子が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　式（Ｌ’）において、Ｘ４～Ｘ９、Ｒａ、及びＲｂは、式（Ｔ）におけるＸ４～Ｘ９、Ｒａ、及びＲｂと同義であり、好ましい態様も同様である。
　Ｘ９から環Ｂより外側に伸びる実線と、環Ａの窒素原子から環Ａより外側に伸びる破線を介して、式（Ｌ’）で表わされる配位子は、式（Ｔ）で表される金属Ｍに配位する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
　式（Ｕ）において、Ｘは、ＮＲ、酸素原子、硫黄原子、ＢＲ、及びセレン原子からなる群より選択されるいずれかを表し、Ｒは、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基である。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４は、各々独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、及び置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基からなる群より選択されるいずれかを表し、各々独立に１つ～４つである。
　式（Ｕ）において、Ｒ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表される炭素数１～２５のアルキル基としては、前述した基が挙げられ、好ましい態様も同様である。
　また、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４で表される環形成炭素数６～２４のアリール基としては、前述した基が挙げられ、好ましい態様も同様である。
　式（Ｔ）又は（Ｕ）で表される錯体としては、以下の化合物が好適であるが、特にこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　式（α）で表される錯体として、式（Ｔ）又は（Ｕ）で表される錯体以外に、下記式（Ｖ）、（Ｘ）、（Ｙ）又は（Ｚ）で表される錯体を用いることもできる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　式（Ｖ）、（Ｘ）、（Ｙ）又は（Ｚ）において、Ｒ５０～Ｒ５４は、水素原子又は置換基、ｋは１～４の整数であり、ｌは１～４の整数であり、ｍは１～２の整数である。Ｍは、Ｉｒ、Ｏｓ、又はＰｔである。
　Ｒ５０～Ｒ５４の示す置換基としては、前述した置換基と同様のものが挙げられる。
　式（Ｖ）は下記式（Ｖ－１）で表されることが好ましく、式（Ｘ）は下記式（Ｘ－１）又は式（Ｘ－２）で表されることが好ましい。下記式（Ｖ－１）、（Ｘ－１）、及び（Ｘ－２）において、Ｒ５０、ｋ及びＭは、上記の、Ｒ５０、ｋ及びＭと同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　式（Ｖ）、（Ｘ）、（Ｙ）又は（Ｚ）で表される錯体の具体例を、以下に示すが、特にこれらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　また、燐光発光材料として、下記式（β）で表されるイリジウム錯体も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　式（β）において、Ａ１～Ａ８は炭素又は窒素を含み、Ａ１～Ａ８の少なくとも１つは窒素であり、環ＢはＣ－Ｃ結合により環Ａに結合し、イリジウム（Ｉｒ）はＩｒ－Ｃ結合により環Ａに結合する。Ａ１～Ａ８の１つのみが窒素であることが好ましく、Ａ５～Ａ８の１つのみが窒素であることがさらに好ましい。
　ＸはＯ，Ｓ又はＳｅであり、Ｏが好ましい。
　Ｒ１～Ｒ４は独立してモノ－、ジ－、トリ－もしくはテトラ－置換、又は無置換であり、隣接するＲ１～Ｒ４は互いに結合して環を形成してもよく、Ｒ１～Ｒ４は独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキル、置換もしくは無置換の原子数２～２５のヘテロアルキル、置換もしくは無置換の炭素数７～５０のアリールアルキル、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールオキシ、置換もしくは無置換のアミノ、炭素数１～２５のアルキル基及び環形成炭素数６～２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル、環形成炭素数３～２５のシクロアルケニル、原子数３～２５のヘテロアルケニル、炭素数２～２５のアルキニル、環形成炭素数６～２４のアリール、環形成原子数５～３０のヘテロアリール、アシル、炭素数１～２５のアルキル基及び環形成炭素数６～２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたカルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。Ｒ１～Ｒ４は独立して水素、重水素、炭素数１～２５のアルキル及びこれらの組み合わせからなる群から選択することが好ましい。Ｒ２及び／又はＲ３が炭素数１～２５のアルキル基であることが好ましく、当該アルキル基が重水素化されているか、もしくは部分的に重水素化されていることがさらに好ましい。
　ｎは１～３の整数であり、１であることが好ましい。
　式（β）で表されるイリジウム錯体としては、下記式（β－１）で表されるイリジウム錯体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　式（β－１）におけるＡ１，Ａ２，Ａ５～Ａ８、Ｘ，Ｒ１～Ｒ４，及びｎは式（β）と同様である。
　式（β）又は式（β－１）で表されるイリジウム錯体の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　また、式（β）で表されるイリジウム錯体は、下記式（β－２）で表されるイリジウム錯体であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　式（β－２）において、Ｒ１～Ｒ４，Ｘ及びｎは式（β）と同様である。
　Ｒは、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキル及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。Ｒは好ましくは置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル又は置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキルである。
　式（β－２）で表されるイリジウム錯体の具体例を以下に示すが、これらに限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
（発光層のホスト材料）
　発光層としては、上述した発光性の高い物質（ゲスト材料）を他の物質（ホスト材料）に分散させた構成としてもよい。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、式（１）で表される化合物及び式（２）で表される化合物の他、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位（ＬＵＭＯ準位）が高く、最高被占有軌道準位（ＨＯＭＯ準位）が低い物質を用いることが好ましい。
　発光性の高い物質を分散させるための物質（ホスト材料）としては、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、２）オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、３）カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、３）トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。
（電子輸送層）
　電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、１）アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、２）イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、３）高分子化合物を使用することができる。
（電子注入層）
　電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム（Ｌｉ）、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、又はそれらの化合物を用いることができる。
（陰極）
　陰極には、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物等を用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族又は第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、及びマグネシウム（Ｍｇ）等のアルカリ土類金属、及びこれらを含む合金（例えば、ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）等の希土類金属及びこれらを含む合金等が挙げられる。
Ｂ．電子機器
　本発明の一態様である電子機器は、前記本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載している。
　本発明の一態様である有機エレクトロルミネッセンス素子は、様々な電子機器に使用でき、例えば壁掛けテレビのフラットパネルディスプレイ等の平面発光体、複写機、プリンター、液晶ディスプレイのバックライト又は計器類等の光源、表示板、標識灯等に利用できる。また、本発明の化合物は、有機ＥＬ素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても使用できる。
　次に、実施例及び比較例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例の記載内容になんら制限されるものではない。
実施例１
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×厚さ１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック株式会社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行った。ＩＴＯ透明電極の膜厚は、７７ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記電子受容性（アクセプター）化合物Ｃ－１を蒸着し、膜厚５ｎｍの化合物Ｃ－１膜を成膜した。
　この化合物Ｃ－１膜上に、第１正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（化合物Ｘ－１）を蒸着し、膜厚１００ｎｍの第１正孔輸送層を成膜した。
　第１正孔輸送層の成膜に続けて、第２正孔輸送材料として下記芳香族アミン誘導体（化合物Ｘ－２）を蒸着し、膜厚６０ｎｍの第２正孔輸送層を成膜した。
　さらに、この第２正孔輸送層上に、ホスト材料として下記化合物１－１（ホスト１）と下記化合物２－１（ホスト２）と、燐光発光ドーパント材料としての下記化合物Ｉｒ（ｐｐｙ）３とを共蒸着し、膜厚４０ｎｍの発光層を成膜した。発光層内における化合物Ｉｒ（ｐｐｙ）３の濃度は５．０質量％、化合物１－１の濃度は４７．５質量％、化合物２－１の濃度４７．５質量％であった。この共蒸着膜は発光層として機能する。
　そして、この発光層成膜に続けて下記化合物ＥＴ１を膜厚３０ｎｍで成膜した。この化合物ＥＴ膜は電子輸送層として機能する。
　次に、ＬｉＦを電子注入性電極（陰極）として成膜速度０．１オングストローム／ｍｉｎで膜厚を１ｎｍとした。このＬｉＦ膜上に金属Ａｌを蒸着させ、金属陰極を膜厚８０ｎｍで形成した。
　実施例１の有機ＥＬ素子は、下記層構成を有している。
　ＩＴＯ（７７ｎｍ）／化合物Ｃ－１（５ｎｍ）／化合物Ｘ－１（１００ｎｍ）／化合物Ｘ－２（６０ｎｍ）／化合物１－１：化合物２－１：Ｉｒ（ｐｐｙ）３（４０ｎｍ，４７．５質量％，４７．５質量％，５．０質量％）／ＥＴ１（３０ｎｍ）／ＬｉＦ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
＜素子性能の評価＞
　得られた有機ＥＬ素子について、下記評価を行った。結果を表１に示す。
（１）駆動電圧（Ｖ）
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるようにＩＴＯ透明電極と金属Ａｌ陰極との間に通電したときの電圧（単位：Ｖ）を計測した。
（２）外部量子効率（ＥＱＥ；％）
　電流密度が１０ｍＡ／ｃｍ２となるように素子に電圧を印加したときの分光放射輝度スペクトルを、分光放射輝度計「ＣＳ－１０００」（製品名、コニカミノルタ社製）で計測した。
　得られた上記分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し、外部量子効率（ＥＱＥ）（単位：％）を算出した。
（３）寿命（ＬＴ８０；時間）
　初期電流密度を５０ｍＡ／ｃｍ２に設定して直流の連続通電試験を行い、試験開始時の輝度に対して、輝度が８０％まで減少する時間を測定し、その測定時間を寿命（ＬＴ８０）とした。
実施例２及び比較例１
　ホスト１を下記表１に示す化合物に変更した以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、評価した。結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000122
実施例３
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。ＩＴＯ透明電極の膜厚は、１３０ｎｍとした。
　洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記化合物ＨＡ－１を蒸着して膜厚５ｎｍのＨＡ－１膜を成膜し、正孔注入層を形成した。
　次に、この正孔注入層の上に、化合物ＨＴ－１を蒸着して膜厚１３０ｎｍのＨＴ－１膜を成膜し、第一正孔輸送層を形成した。
　次に、この第一正孔輸送層の上に、化合物ＨＴ－２を蒸着して膜厚２０ｎｍのＨＴ－２膜を成膜し、第２正孔輸送層を形成した。
　次に、この正孔輸送層の上に、化合物１－１（ホスト１）、化合物２－２（ホスト２）及び燐光発光ドーパント材料Ｉｒ（ｐｐｙ）３を共蒸着により成膜し、膜厚４０ｎｍの発光層を形成した。発光層に含まれる第１ホスト及び第２ホストは４７．５質量％：４７．５質量％、燐光発光ドーパント材料Ｉｒ（ｐｐｙ）３の濃度は、５質量％とした。
　この発光層の成膜に続けて、化合物ＥＴ－１と８－キノリノラトリチウム（Ｌｉｑ）とを５０：５０の質量比で共蒸着により成膜し、膜厚２５ｎｍの電子輸送層を形成した。
　この電子輸送層上にＬｉｑを蒸着して、膜厚１ｎｍの電子注入層を形成した。
　この電子注入層上に金属Ａｌを蒸着して、膜厚８０ｎｍの金属陰極を形成した。
　このようにして、実施例３に係る有機ＥＬ素子を作製し、実施例１と同様に評価した。結果を表２に示す。
　実施例３の有機ＥＬ素子は、下記層構成を有している。
　ＩＴＯ（１３０ｎｍ）／化合物ＨＡ－１（５ｎｍ）／化合物ＨＴ－１（１３０ｎｍ）／化合物ＨＴ－２（２０ｎｍ）／化合物１－１：化合物２－１：Ｉｒ（ｐｐｙ）３（４０ｎｍ，４７．５質量％，４７．５質量％，５．０質量％）／ＥＴ－１：Ｌｉｑ（２５ｎｍ，５０質量％，５０質量％）／Ｌｉｑ（１ｎｍ）／Ａｌ（８０ｎｍ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
実施例４～１２及び比較例２～８
　ホスト１及びホスト２を下記表２に示す化合物に変更した以外は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作製し、実施例１と同様にして評価した。結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000124
　表１及び表２の結果から、本発明の一態様の有機ＥＬ素子は、従来技術と同等の発光効率及び素子寿命を維持しつつ、低電圧化が実現できる。
　上記に本発明の実施形態及び／又は実施例を幾つか詳細に説明したが、当業者は、本発明の新規な教示及び効果から実質的に離れることなく、これら例示である実施形態及び／又は実施例に多くの変更を加えることが容易である。従って、これらの多くの変更は本発明の範囲に含まれる。
　本願のパリ優先の基礎となる日本出願明細書の内容を全てここに援用する。

Claims (18)

  1. 　陽極と、陰極と、前記陽極と前記陰極との間に発光層を備える有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
    　前記発光層は、ホスト材料として、下記式（１）で表される化合物及び下記式（２）で表される化合物を含む有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（１）中、
    　Ｒ１～Ｒ３は、それぞれ独立して、－（Ｂ１）ｏ－（Ｂ２）ｐ－（Ｂ３）ｑ－（Ｂ４）ｒ－Ｒ４で表される基である。
    　ｏ，ｐ，ｑ及びｒは、それぞれ独立して０又は１を示す。
    　Ｂ１～Ｂ４は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基を示す。
    　Ｒ４は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールチオ基、炭素数１～２５のアルキル基及び環形成炭素数６～２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ９Ｒ１０基を示す。
    　Ｒ９及びＲ１０は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基を示す。
    　ａ及びｂは、それぞれ独立に０～４の整数を示す。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式（２）中、
    　Ｘ１～Ｘ３は、それぞれ独立して、ＣＲ１１又はＮを示す。
    　Ｒ５～Ｒ７及びＲ１１は、それぞれ独立して、－（Ｂ５）ｓ－（Ｂ６）ｔ－（Ｂ７）ｕ－（Ｂ８）ｖ－Ｒ８を示す。
    　ｓ，ｔ，ｕ及びｖは、それぞれ独立して、０又は１を示す。
    　Ｂ５～Ｂ８は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基を示す。
    　Ｒ８は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールチオ基、炭素数１～２５のアルキル基及び環形成炭素数６～２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ８上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
    　Ｒ１４及びＲ１５は、それぞれ独立して、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～１８のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～１８のヘテロアリール基を示す。］
  2. 　前記式（１）で表される化合物が、下記式（３）で表される化合物である、請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式（３）中、
    　Ｒ１は、前記式（１）で定義した通りである。
    　Ｒ２１～Ｒ２８は、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。］
  3. 　前記式（３）で表される化合物が、下記式（４）で表される化合物である、請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式（４）中、
    　Ｒ１及びＲ２６は、前記式（３）で定義した通りである。］
  4. 　前記式（２）で表される化合物が、下記式（２１）で表される化合物である、請求項１～３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式（２１）中、
    　Ｘ１～Ｘ３，Ｒ５及びＲ６は、前記式（２）で定義した通りである。
    　Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリーレン基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリーレン基である。
    　ｆは、０又は１の整数であり、ｆが２～４のとき、複数存在するＬ１は互いに同一又は異なっていてもよい。
    　Ｙ１は、炭素原子又は窒素原子である。
    　Ａｒ１は、隣接する含窒素五員環の炭素原子及びＹ１を共有して、当該含窒素五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素環、又は、隣接する含窒素五員環の炭素原子及びＹ１を共有して、当該含窒素五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素芳香族環である。
    　Ｒ５０及びＲ５１は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールチオ基、炭素数１～２５のアルキル基及び環形成炭素数６～２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示すか、又は、Ｒ５０及びＲ５１は互いに結合して置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族環基を形成する。
    　Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（２）で定義した通りである。］
  5. 　前記式（２１）で表される化合物が、下記式（２２）で表される化合物である、請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式（２２）中、
    　Ｘ１～Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｙ１及びＡｒ１は、前記式（２１）で定義した通りである。
    　Ｒ５２は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールチオ基、炭素数１～２５のアルキル基及び環形成炭素数６～２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ５２上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
    　Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（２）で定義した通りである。
    　ｃは、０～４の整数であり、ｃが２～４のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ５２同士で結合して環を形成してもよい。］
  6. 　前記式（２２）で表される化合物が、下記式（２３）で表される化合物である、請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［式（２３）中、
    　Ｘ１～Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｒ５２及びｃは、前記式（２２）で定義した通りである。］
  7. 　前記式（２３）で表される化合物が、下記式（２４）で表される化合物である、請求項６に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［式（２４）中、
    　Ｘ１～Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｒ５２及びｃは、前記式（２３）で定義した通りである。
    　ｄは、０～３の整数であり、ｄが２又は３のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一でも、異なっていてもよい。
    　Ｒ５３は、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールチオ基、炭素数１～２５のアルキル基及び環形成炭素数６～２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ５３上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
    　Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（２）で定義した通りである。］
  8. 　前記式（２２）で表される化合物が、下記式（２５）で表される化合物である、請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ［式（２５）中、
    　Ｘ１～Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｒ５２及びｃは、前記式（２２）で定義した通りである。
    　Ｙ２は、ＣＲ５４Ｒ５５、ＮＲ５６、酸素原子又は硫黄原子である。
    　Ｒ５４～Ｒ５６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールチオ基、炭素数１～２５のアルキル基及び環形成炭素数６～２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ５４～Ｒ５６上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
    　Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（２）で定義した通りである。
    　Ａｒ２は、隣接する２つの五員環を構成するそれぞれ２つの炭素原子を共有して、当該２つの五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素環、又は、隣接する２つの五員環を構成するそれぞれ２つの炭素原子を共有して、当該２つの五員環に縮合する、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０の複素芳香族環である。］
  9. 　前記式（２５）で表される化合物が、下記式（２６Ａ）～（２６Ｆ）のいずれかで表される化合物である、請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     ［式（２６Ａ）～（２６Ｆ）中、
    　Ｘ１～Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｒ５２，Ｒ５６及びｃは、前記式（２５）で定義した通りである。
    　ｅは、０～２の整数であり、ｅが２のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一でも、異なっていてもよい。］
  10. 　前記式（２５）で表される化合物が、下記式（２７Ａ）～（２７Ｆ）のいずれかで表される化合物である、請求項８に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     「式（２７Ａ）～（２７Ｆ）中、
    　Ｘ１～Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１，ｆ，Ｒ５２，Ｒ５４，Ｒ５５及びｃは、前記式（２５）で定義した通りである。
    　ｅは、０～２の整数であり、ｅが２のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一でも、異なっていてもよい。］
  11. 　前記式（２）で表される化合物が、下記式（３０）で表される化合物である、請求項１～３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     ［式（３０）中、
    　Ｘ１～Ｘ３，Ｒ５及びＲ６は、前記式（２）で定義した通りである。
    　Ｌ１は、置換もしくは無置換の環形成炭素数１０～２４の縮合アリーレン基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の縮合ヘテロアリーレン基である。
    　ｆは、０又は１の整数である。
    　Ｒ６０は、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、又は、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基である。］
  12. 　前記式（３０）で表される化合物が、下記式（３１）で表される化合物である、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     ［式（３１）中、
    　Ｘ１～Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１及びｆは、前記式（３０）で定義した通りである。
    　Ｒ５２は、ハロゲン原子、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数２～２５のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２５のシクロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～３０のヘテロアリール基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールオキシ基、置換もしくは無置換の炭素数１～２５のアルキルチオ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４のアリールチオ基、炭素数１～２５のアルキル基及び環形成炭素数６～２４のアリール基からなる群から選択される１以上の基で置換されたシリル基、シアノ基、又は－Ｐ（＝Ｏ）Ｒ１４Ｒ１５基を示す。Ｒ５２上の隣接する置換基は、互いに結合して環を形成してもよい。
    　Ｒ１４及びＲ１５は、前記式（２）で定義した通りである。
    　ｃは、０～４の整数であり、ｄは０～３の整数である。ｃが２～４、及びｄが２又は３のとき、複数存在するＲ５２は互いに同一又は異なっていてもよく、隣接するＲ５２が互いに結合して環を形成してもよい。］
  13. 　前記式（３０）で表される化合物が、下記式（３２）で表される化合物である、請求項１１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
     ［式（３２）中、
    　Ｘ１～Ｘ３，Ｒ５，Ｒ６，Ｌ１及びｆは、前記式（３０）で定義した通りである。
    　Ｒ６１は、置換もしくは無置換の環形成原子数９～３０の、窒素原子を含まない縮合ヘテロアリール基である。］
  14. 　前記発光層が、さらに蛍光発光材料及び燐光発光材料から選ばれる１種以上を含有する、請求項１～１３のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  15. 　前記発光層が発光材料として燐光発光材料を含有し、前記燐光発光材料がイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルトメタル化錯体である請求項１４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  16. 　さらに正孔輸送層を有する、請求項１～１５のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  17. 　さらに電子輸送層を有する、請求項１～１６のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  18. 　請求項１～１７のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
     
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20190110374A (ko) * 2018-03-20 2019-09-30 덕산네오룩스 주식회사 지연 형광용 호스트 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US10964895B2 (en) * 2017-09-11 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009136596A1 (ja) * 2008-05-08 2009-11-12 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
WO2011132683A1 (ja) * 2010-04-20 2011-10-27 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2013536567A (ja) * 2010-06-22 2013-09-19 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用材料
WO2014009317A1 (en) * 2012-07-10 2014-01-16 Basf Se Benzimidazo[1,2-a]benzimidazole derivatives for electronic applications
WO2014021280A1 (ja) * 2012-07-31 2014-02-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014515014A (ja) * 2011-03-25 2014-06-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア エレクトロニクス用途のための４Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］イミダゾール
JP2014157947A (ja) * 2013-02-15 2014-08-28 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
WO2014185598A1 (ko) * 2013-05-16 2014-11-20 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
JP2015504422A (ja) * 2011-11-10 2015-02-12 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ エレクトロニクス用途のための４Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］イミダゾール
WO2015063046A1 (en) * 2013-10-31 2015-05-07 Basf Se Azadibenzothiophenes for electronic applications
JP2015131806A (ja) * 2014-01-14 2015-07-23 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子
WO2016016791A1 (en) * 2014-07-28 2016-02-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd (Ikc) 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)

Patent Citations (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2009136596A1 (ja) * 2008-05-08 2009-11-12 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
WO2011132683A1 (ja) * 2010-04-20 2011-10-27 出光興産株式会社 ビスカルバゾール誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2013536567A (ja) * 2010-06-22 2013-09-19 メルク パテント ゲーエムベーハー 電子デバイス用材料
JP2014515014A (ja) * 2011-03-25 2014-06-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア エレクトロニクス用途のための４Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］イミダゾール
JP2015504422A (ja) * 2011-11-10 2015-02-12 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ エレクトロニクス用途のための４Ｈ−イミダゾ［１，２−ａ］イミダゾール
WO2014009317A1 (en) * 2012-07-10 2014-01-16 Basf Se Benzimidazo[1,2-a]benzimidazole derivatives for electronic applications
WO2014021280A1 (ja) * 2012-07-31 2014-02-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2014157947A (ja) * 2013-02-15 2014-08-28 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
WO2014185598A1 (ko) * 2013-05-16 2014-11-20 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2015063046A1 (en) * 2013-10-31 2015-05-07 Basf Se Azadibenzothiophenes for electronic applications
JP2015131806A (ja) * 2014-01-14 2015-07-23 三星電子株式会社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子
WO2016016791A1 (en) * 2014-07-28 2016-02-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd (Ikc) 2,9-functionalized benzimidazolo[1,2-a]benzimidazoles as hosts for organic light emitting diodes (oleds)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10964895B2 (en) * 2017-09-11 2021-03-30 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR20190110374A (ko) * 2018-03-20 2019-09-30 덕산네오룩스 주식회사 지연 형광용 호스트 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102501270B1 (ko) 2018-03-20 2023-02-21 덕산네오룩스 주식회사 지연 형광용 호스트 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

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