WO2017038718A1 - 含フッ素重合体、その製造方法、および含フッ素重合体の硬化物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]下式(1)で表される単位を含み、式(1)で表される単位の少なくとも一部は、Z1がNR1NR2HまたはNR3OR4である、含フッ素重合体。
X1およびX2は、それぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子であり、
Q1は、単結合またはエーテル性酸素原子であり、
Rf1は、フルオロアルキレン基、または炭素-炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数2以上のフルオロアルキレン基であり、
Z1は、NR1NR2H、NR3OR4またはOR5であり、
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基であり、
R5は、アルキル基である。)
[2]式(1)で表される単位の少なくとも一部が、-[CF2-CF(O(CF2)3CONHNH2)]-または-[CF2-CF(O(CF2)3CONHOH)]-である、[1]の含フッ素重合体。
[3]Z1がNR1NR2Hである単位とZ1がOR5である単位とを含む、[1]または[2]の含フッ素重合体。
[4]Z1がNR3OR4である単位を含む、[1]または[2]の含フッ素重合体。
[5]さらに、フルオロエチレン由来の単位を含む、[1]~[4]のいずれかの含フッ素重合体。
[6]さらに、下式(3)で表される単位(ただし、フルオロエチレン由来の単位を除く。)を含む、[1]~[5]のいずれかの含フッ素重合体。
-[CX3X4-CY1Y2]-・・・(3)
(式(3)中、
X3およびX4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
Y1は、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
Y2は、水素原子、フルオロアルキル基、炭素-炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数2以上のフルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、炭素-炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数2以上のフルオロアルコキシ基、フルオロアルケニル基、または炭素-炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数2以上のフルオロアルケニル基である。)
[7]-COZ1で表される基の割合が0.1~4mmol/gである、[1]~[6]のいずれかの含フッ素重合体。
[8]前記[1]~[7]のいずれかに記載の含フッ素重合体の製造方法であって、下式(1a)で表される単位を含む含フッ素重合体と、下式(5)で表されるヒドラジン化合物および下式(6)で表されるヒドロキシルアミン化合物からなる群より選択される1以上の化合物と反応させることを特徴とする製造方法。
NHR3OR4 (6)
(式(1a)中、X1、X2、Q1、Rf1およびR5は、請求項1で定義されたとおりであり、
式(6)中、R1およびR2は、請求項1で定義されたとおりであり、
式(7)中、R3およびR4は、請求項1で定義されたとおりである。)
[9]前記[1]~[7]のいずれかの含フッ素重合体を、加熱および活性エネルギー線照射の少なくとも一方を行うことを特徴とする含フッ素重合体の硬化物の製造方法。
[10]発光素子と、[1]~[7]のいずれかの含フッ素重合体の硬化物とを備えることを特徴とする発光装置。
式(a)で表される化合物を化合物(a)と記す場合がある。他の式で表される化合物も同様に記す。式(b)で表される単位を単位(b)と記す場合がある。他の式で表される単位も同様に記す。
「透光封止」とは、光を透過させる機能と封止機能とを併有する封止であることを意味する。
重合体における「単位」とは、単量体が重合することによって形成する該単量体に由来する部分を意味する。
「フルオロエチレン」とは、テトラフルオロエチレン(CF2=CF2)の0~3個のフッ素原子が水素原子またはフッ素以外のハロゲン原子(例えば、塩素、臭素、ヨウ素)に置換された化合物を意味する。
アルキル基、フルオロアルキル基、フルオロアルキレン基、フルオロアルコキシ基、フルオロアルケニル基等の炭素原子鎖を有する基は、直鎖状であってもよく、分岐状であってもよい。
「フルオロアルキル基」は、アルキル基の水素原子の1個以上がフッ素原子に置換された基をいう。フルオロアルキル基中のフッ素原子の割合は、(フルオロアルキル基中のフッ素原子数)/(フルオロアルキル基に対応する同一炭素原子数のアルキル基中の水素原子数)×100(%)で表現した場合に50%以上であるのが好ましく、100%すなわちペルフルオロアルキル基が特に好ましい。フルオロアルキレン基、フルオロアルコキシ基、フルオロアルケニル基についても同様であり、ペルフルオロアルキレン基、ペルフルオロアルコキシ基、ペルフルオロアルケニル基であるのが好ましい。
「硬化」とは、特に言及しない限り、架橋により硬化することを意味する。
本発明の含フッ素重合体は、下式(1)で表される単位(以下、「単位(1)」とも記す。)を含み、単位(1)の少なくとも一部は、Z1がNR1NR2HまたはNR3OR4である。
X1およびX2は、それぞれ独立に、水素原子またはフッ素原子であり、
Q1は、単結合またはエーテル性酸素原子であり、
Rf1は、フルオロアルキレン基、または炭素-炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数2以上のフルオロアルキレン基であり、
Z1は、NR1NR2H、NR3OR4またはOR5であり、
R1、R2、R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子またはアルキル基であり、
R5は、アルキル基である。)
単位(1)中、Q1は、エーテル性酸素原子が好ましい。
単位(1)中、Rf1がフルオロアルキレン基である場合、炭素数は1~6が好ましく、1~4が特に好ましい。炭素数が3以上の場合には、熱安定性に優れる点から直鎖構造が好ましい。フルオロアルキレン基は、熱安定性に優れる点からペルフルオロアルキレン基が好ましい。すなわち、Rf1としては、炭素数1~6のペルフルオロアルキレン基が好ましく、炭素数1~4のペルフルオロアルキレン基が特に好ましい。
単位(1)中、Rf1が、炭素-炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数2以上のフルオロアルキレン基である場合、炭素数は2~10が好ましく、2~6が特に好ましい。炭素数が3以上の場合には、熱安定性に優れる点から直鎖構造が好ましい。フルオロアルキレン基は、熱安定性に優れる点からペルフルオロアルキレン基が好ましい。すなわち、Rf1としては、炭素-炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数2~10のペルフルオロアルキレン基が好ましく、炭素-炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数2~6のペルフルオロアルキレン基が特に好ましい。
-[CF2-CF(O(CF2)2CONHNH2)]-
-[CF2-CF(O(CF2)2CON(CH3)NHCH3)]-
-[CF2-CF(O(CF2)2CONHOH)]-
-[CF2-CF(O(CF2)2CONHOCH3)]-
-[CF2-CF(O(CF2)3CONHNH2)]-
-[CF2-CF(O(CF2)3CON(CH3)NHCH3)]-
-[CF2-CF(O(CF2)3CONHOH)]-
-[CF2-CF(O(CF2)3CONHOCH3)]-
-[CF2-CF(O(CF2)4CONHNH2)]-
-[CF2-CF(O(CF2)4CON(CH3)NHCH3)]-
-[CF2-CF(O(CF2)4CONHOH)]-
-[CF2-CF(O(CF2)4CONHOCH3)]-
-[CF2-CF(OCF2CF(CF3)O(CF2)2CONHNH2)]-
-[CF2-CF(OCF2CF(CF3)O(CF2)2CON(CH3)NHCH3)]-
-[CF2-CF(OCF2CF(CF3)O(CF2)2CONHOH)]-
-[CF2-CF(OCF2CF(CF3)O(CF2)2CONHOCH3)]-
-[CF2-CF(OCF2CF(CF3)O(CF2)3CONHNH2)]-
-[CF2-CF(OCF2CF(CF3)O(CF2)3CON(CH3)NHCH3)]-
-[CF2-CF(OCF2CF(CF3)O(CF2)3CONHOH)]-
-[CF2-CF(OCF2CF(CF3)O(CF2)3CONHOCH3)]-
-[CF2-CF(O(CF2)3O(CF2)2CONHNH2)]-
-[CF2-CF(O(CF2)3O(CF2)2CON(CH3)NHCH3)]-
-[CF2-CF(O(CF2)3O(CF2)2CONHOH)]-
-[CF2-CF(O(CF2)3O(CF2)2CONHOCH3)]-
-[CF2-CF(O(CF2)2O(CF2)2CONHNH2)]-
-[CF2-CF(O(CF2)2O(CF2)2CON(CH3)NHCH3)]-
-[CF2-CF(O(CF2)2O(CF2)2CONHOH)]-
-[CF2-CF(O(CF2)2O(CF2)2CONHOCH3)]-
-[CH2-CF(CF2OCF(CF3)CONHNH2)]-
-[CH2-CF(CF2OCF(CF3)CON(CH3)NHCH3)]-
-[CH2-CF(CF2OCF(CF3)CONHOH)]-
-[CH2-CF(CF2OCF(CF3)CONHOCH3)]-
-[CH2-CF(CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CONHNH2)]-
-[CH2-CF(CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CON(CH3)NHCH3)]-
-[CH2-CF(CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CONHOH)]-
-[CH2-CF(CF2OCF(CF3)CF2OCF(CF3)CONHOCH3)]-
入手容易の点から、単位(1)は、-[CF2-CF(O(CF2)3CONHNH2)]-または-[CF2-CF(O(CF2)3CONHOH)]-であることが特に好ましい。
CX1X2=CF-Q1-Rf1-COOR5・・・(11)
(式(11)中、X1、X2、Q1、Rf1およびOR5は、式(1)で定義されたとおりであり、例示も好ましい範囲も同様である。)
本発明の含フッ素重合体は、さらに、フルオロエチレン由来の単位(以下、「単位(2)」とも記す。)、後述する式(3)で表される単位(以下、「単位(3)」とも記す。)、その他の単位(以下、「単位(4)」とも記す。)を有していてもよい。
単位(2)の具体例としては、テトラフルオロエチレン(CF2=CF2)(TFE)、トリフルオロエチレン(CF2=CHF)(TrFE)、クロロトリフルオロエチレン(CFCl=CF2)、ビニリデンフルオリド(CF2=CH2)等に由来する単位が挙げられる。耐光性に優れる点から、TFE、TrFE、クロロトリフルオロエチレンに由来する単位が好ましい。極性の高い-COZ1基が界面に存在しやすくなることで基材に対する接着性に優れる点からは、TFEに由来する単位が特に好ましい。TFEに由来する単位ほど含フッ素重合体の結晶性が高くなく、光散乱が生じにくく、透明性が高い点からは、TrFE、クロロトリフルオロエチレンに由来する単位が特に好ましい。アルコールに対する溶解性に優れる点からは、TrFEに由来する単位が特に好ましい。
単位(3)は下式(3)で表される単位(ただし、フルオロエチレン由来の単位を除く。)である。
-[CX3X4-CY1Y2]-・・・(3)
(式(3)中、
X3およびX4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
Y1は、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
Y2は、水素原子、フルオロアルキル基、炭素-炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数2以上のフルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、炭素-炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数2以上のフルオロアルコキシ基、フルオロアルケニル基、または炭素-炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数2以上のフルオロアルケニル基である。)
-[CH2-CH2]-、-[CF2-CF(CF3)]-、-[CH2-CF(CF3)]-、-[CF2-CF(OCF3)]-、-[CF2-CF(OCF2CF3)]-、-[CF2-CF(O(CF2)2CF3)]-、-[CF2-CF(O(CF2)3CF3)]-、-[CF2-CF(OCF2CF(CF3)O(CF2)2CF3)]-、-[CF2-CF((CF2)4CF=CF2)]-、-[CF2-CF((CF2)5CF=CF2)]-、-[CF2-CF((CF2)6CF=CF2)]-。
CX3X4=CY1Y2・・・(31)
(式(31)中、X3、X4、Y1およびY2は、式(3)で定義されたとおりであり、例示も好ましい範囲も同様である。)
本発明の含フッ素重合体中の-COZ1で表される基の割合は、含フッ素重合体の質量に対して、0.022~7.1mmol/gが好ましく、0.1~4mmol/gがより好ましく、0.1~3mmol/gがさらに好ましく、0.2~1mmol/gが特に好ましい。ここで、-COZ1で表される基の割合は、-CONR1NR2H、-CONR3OR4および-COOR5の合計の割合である。前記範囲の下限値以上であれば、アルコールに対する溶解性がより向上する。前記範囲の上限値以下であれば、含フッ素重合体を活性エネルギー線照射にて硬化する際に、表面のみが硬化することなく、かつ硬化物における泡の発生が抑えられる。含フッ素重合体を加熱にて硬化する際に、硬化物における泡の発生を抑えられる。
本発明の含フッ素重合体の質量平均分子量は、3,000~200,000が好ましい。このうち、含フッ素重合体の質量平均分子量が10,000以下の場合には粘度が1~10,000Pa・sで、25~100℃加熱により10Pa・s以下となり自重で流動する。質量平均分子量が10,000を超えると25℃では10,000Pa・s以上の高粘度となり、流動させるためには100~150℃の加熱が必要となる。さらに20,000を超えると0.1~10MPaの加圧により流動させる必要がある。
含フッ素重合体は、下式(1a)で表される単位(以下、「単位(1a)」とも記す。)を含む含フッ素重合体と、下式(5)で表されるヒドラジン化合物(以下、「ヒドラジン化合物」とも記す。)および下式(6)で表されるヒドロキシルアミン化合物(以下、「ヒドロキシルアミン化合物」とも記す。)からなる群より選択される1以上の化合物と反応させる方法により得られる。
NHR3OR4 (6)
(式(1a)中、X1、X2、Q1、Rf1およびR5は、式(1)で定義されたとおりであり、例示も好ましい範囲も同様であり、
式(5)中、R1およびR2は、式(1)で定義されたとおりであり、例示も好ましい範囲も同様であり、
式(6)中、R3およびR4は、式(1)で定義されたとおりであり、例示も好ましい範囲も同様である。)
(a)単位(1a)を含む含フッ素重合体とヒドラジン化合物とを反応させて、次いで、ヒドロキシルアミン化合物を反応させる
(b)単位(1a)を含む含フッ素重合体とヒドロキシルアミン化合物とを反応させて、次いで、ヒドラジン化合物を反応させる
(c)単位(1a)を含む含フッ素重合体とヒドロキシルアミン化合物とヒドラジン化合物とを反応させる
単位(1a)は、Z1がNR1NR2HおよびNR3OR4以外の単位(1)に相当する。単位(1a)を含む含フッ素重合体は、さらに、前記した単位(2)、単位(3)および単位(4)を有していてもよい。単位(1a)を含む含フッ素重合体における、単位(1a)、単位(2)、単位(3)および単位(4)の割合は、好ましいものを含め、単位(1)、単位(2)、単位(3)および単位(4)の割合について前記したとおりである。単位(1a)を含む含フッ素重合体における、-COOR5の割合は、好ましいものを含め、-COZ1の割合について前記したとおりである。
ヒドラジン化合物として、ヒドラジン、ヒドラジン・1水和物、メチルヒドラジン、1,2-ジメチルヒドラジンが挙げられ、安全性および得られる含フッ素重合体のアルコールへの溶解性がより優れる点から、ヒドラジン・1水和物が好ましい。ヒドラジン化合物は、水溶液の形態、塩の形態で、単位(1a)を含む含フッ素重合体との反応に供されてもよい。ヒドラジン化合物は、市販品を用いることができる。
ヒドロキシルアミン化合物として、ヒドロキシルアミン、N-メチルヒドロキシルアミン、N,O-ジメチルヒドロキシルアミン、イソプロピルヒドロキシルアミンが挙げられ、得られる含フッ素重合体のアルコールへの溶解性がより優れる点から、ヒドロキシルアミンが好ましい。ヒドロキシルアミン化合物は、水溶液の形態、塩の形態で、単位(1a)を含む含フッ素重合体との反応に供されてもよいが、安全性の点から水溶液の形態が好ましい。ヒドロキシルアミン化合物は、市販品を用いることができる。
ヒドラジン化合物およびヒドロキシルアミン化合物からなる群より選択される1以上の化合物は、単位(1a)を含む含フッ素重合体の-COOR5で表される基1モルに対して、所望の-COZ1の量である含フッ素重合体が得られる限り特に限定されないが、0.1~20モルが好ましく、0.3~15モルがより好ましく、0.5~10モルが特に好ましい。
フッ素化アルカンとしては、炭素数4~8の化合物が好ましい。市販品としては、たとえばCF3CH2CF2H(HFC-245fa)、CF3CH2CF2CH3(HFC-365mfc)、ペルフルオロヘキサン、1H-ペルフルオロヘキサン、ペルフルオロオクタン、C6F13H(旭硝子社製、アサヒクリン(登録商標)AC-2000)、C6F13C2H5(旭硝子社製、アサヒクリン(登録商標)AC-6000)、C2F5CHFCHFCF3(ケマーズ社製、バートレル(登録商標)XF)等が挙げられる。フッ素化芳香族化合物としては、たとえばヘキサフルオロベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン、ペルフルオロトルエン、ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン等が挙げられる。フルオロアルキルエーテルとしては、炭素数4~12の化合物が好ましい。市販品としては、たとえばCF3CH2OCF2CF2H(旭硝子社製、アサヒクリン(登録商標)AE-3000)、C4F9OCH3(3M社製、ノベック(登録商標)7100)、C4F9OC2H5(3M社製、ノベック(登録商標)7200)、C2F5CF(OCH3)C3F7(3M社製、ノベック(登録商標)7300)等が挙げられる。フッ素化アルキルアミンとしては、たとえばペルフルオロトリプロピルアミン、ペルフルオロトリブチルアミン等が挙げられる。フルオロアルコールとしては、たとえば2,2,3,3-テトラフルオロプロパノール、2,2,2-トリフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロパノール等が挙げられる。その他、ジクロロペンタフルオロプロパン(HCFC-225)、ペルフルオロ(2-ブチルテトラヒドロフラン)等が挙げられる。ジクロロペンタフルオロプロパンは、市販品としてAK-225(旭硝子社製)が挙げられる。
本発明の含フッ素重合体から形成される硬化物は、前記含フッ素重合体のみを使用して製造できる。また、前記含フッ素重合体を含む硬化性組成物(ただし、溶媒は含まない)や、前記硬化性組成物および溶媒を含むコーティング組成物から製造することもできる。
本発明における含フッ素重合体から形成される硬化物は、含フッ素重合体を、加熱および活性エネルギー線照射の少なくとも一方を含む方法によって製造される。含フッ素重合体から形成される硬化物は、含フッ素重合体からなる成形体または含フッ素重合体を含む硬化性組成物からなる成形体を製造し、次いで該成形体を、加熱および活性エネルギー線照射の少なくとも一方を含む方法によって製造されるのが好ましい。活性エネルギー線照射する場合、成形体を加熱することで硬化物を製造する場合に比べて、より低温で硬化物を得ることができる。また、基材の上で硬化反応を行う際等において、基材の種類、特に基材の耐熱性が制限されない点で好ましい。なお、加熱および活性エネルギー線照射の両方が行われる場合、加熱は、活性エネルギー線の照射の前、同時、および/または後に行うことができる。
成形体は、硬化性組成物またはコーティング組成物を使用して製造できる。薄膜状の成形体や基材と一体化した薄膜状成形体を製造する際にはコーティング組成物を使用することが好ましい。硬化性組成物を使用する方法としては、加熱することにより流動させて、型に流し込み所定の形状とする方法、型の表面にキャストしてシート状やフィルム状の成形体する方法、押出成形、トランスファー成形等により所定の形状に成形する方法、成形されたシートやフィルムを所定の形状に切断する、折り曲げる等の二次加工する方法が挙げられる。
加熱の温度は、特に限定されないが、100~200℃が好ましく、120~180℃が特に好ましい。加熱の時間は、特に限定されないが、10分~10時間が好ましく、30分~4時間が特に好ましい。段階的に昇温する方法も効果的である。
-Q1-Rf1-CONR1NR2H +-Q1-Rf1-COOR5 → -Q1-Rf1-CONR1NR2CO-Rf1-Q1- +R5OH
活性エネルギー線の波長は、150~300nmが好ましく、200~260nmが特に好ましい。活性エネルギー線の発生源としては、250~300nmにはメタルハライドランプ、185、254nmには低圧水銀ランプ、172nm、222nmにはエキシマランプ、248nmにはKrFエキシマレーザー、193nmにはArFエキシマレーザー、157nmにはF2レーザーが挙げられる。
-Q1-Rf1-CONR3OR4 → -Q1-Rf1・+・CONR3OR4の分解物
-Q1-Rf1・+・Rf1-Q1- → -Q1-Rf1-Rf1-Q1-
-Q1-Rf1-COOR5 → -Q1-Rf1・+CO2+R5
-Q1-Rf1・+・Rf1-Q1- → -Q1-Rf1-Rf1-Q1-
含フッ素重合体から形成される硬化物は、300~400nmの紫外光を吸収する官能基が存在しないため、300~400nmの光透過性が高い。また、架橋構造を有することから強度に優れる。したがって、313、365、405nm等の発光波長を有する高圧水銀ランプに替わるUV-LEDの透光封止材として有用である。一般にUV-LEDの封止厚さは0.5mm程度であるため、硬化物の0.5mm厚さのシートの365nmにおける透過率は70%以上必要であり、80%以上が好ましく、90%以上が特に好ましい。
(質量平均分子量)
含フッ素重合体の質量平均分子量は、含フッ素重合体P1についてはCF2ClCF2CHClF(旭硝子社製、商品名:AK-225cb)を、含フッ素重合体Q1およびR1についてはテトラヒドロフランを溶媒として用いて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)によりPMMA(ポリメチルメタクリレート)換算分子量として算出した。
(含フッ素重合体中の-COOCH3基含量)
含フッ素重合体中の-COOCH3基含量は、19F-NMRから求めた。
含フッ素重合体を含フッ素重合体P1についてはAC-2000、含フッ素重合体P2およびP3についてはメタノール、含フッ素重合体Q1、R1および含フッ素重合体Q3についてはモノグライムに溶解して、濃度15質量%の含フッ素重合体溶液を調整した。該溶液をスライドガラス上(松波硝子社マイクロスライドガラスS0313白縁磨)に流延した後、室温で2時間自然乾燥した。次いで、約3時間かけて150℃まで段階的に昇温して加熱することにより溶媒を揮発させて、厚さ約80μmのフィルムを製造した。該フィルムを幅1cmにカットして90度剥離試験により剥離強度を測定した。剥離速度15mm/分で約2cmの長さ部分を剥離して、定常状態となったと思われる部分の平均値から90度剥離強度を求めた。
各例で製造したフィルムを用い、日立ハイテク社製TMA/EXSTAR SS7100の粘弾性解析モードにより測定した。測定温度範囲:-40℃~150℃、昇温速度:5℃/分、周波数:0.05Hz。
メタノールの0.5gに、含フッ素重合体の含有量が5質量%となる量の含フッ素重合体を加え、温度40℃で、1時間撹拌混合した後、室温(25℃)まで冷却した。得られた混合物が、孔径0.5μm、直径25mmのPTFE(ポリテトラフルオロエチレン)製フィルタにより、混合物1mLが目詰まりせずにろ過可能かどうかで判定した。ろ過可能であれば「溶解した」とし、ろ過不可能であれば「溶解せず」とした。
含フッ素重合体をメタノールに溶解して、含フッ素重合体が10質量%であるメタノール溶液を調製した。5cm角、1mm厚さのステンレス製板上の中央部に幅3mm、長さ3cm、間隔5mmの2本の線状となるように該溶液を塗布、自然乾燥して塗膜を作成した。2.5cm×4cm、1mm厚さの石英板を、該塗膜を介して貼り付けて150℃、30分加熱した後、上記の低圧水銀ランプを用いて8mW/cm2の光強度で1時間UV照射することにより、ステンレス板と石英板を貼り合わせた複合板を3つ作製した。複合板を、60℃の水中、50℃のエタノール中、および、50℃の酢酸メチル中に、1つずつ浸漬し、24時間保持した後、ステンレス板と石英板との剥がれの有無を確認した。3つの複合板の全てにおいて剥がれが無いか、1つ以上で剥がれがあるかで判定した。3つ全てにおいて剥がれが無ければ、接着性および耐薬品性を「有する」とした。
内容積が200mLの撹拌機付きステンレス製オートクレーブに、重合開始剤としてV601(和光純薬社製)の0.1gを仕込み減圧脱気した後、CF2=CFOCF2CF2CF2COOCH3の20g、CF2=CFOCF2CF2CF3(以下、「PPVE」とも記す。)の40g、AC-2000の103gを仕込んだ。撹拌しながらテトラフルオロエチレン(TFE)の12gを圧入した後、内温を80℃まで昇温して重合を開始した。圧力が0.72MPaを維持しつつTFEを追加しながら6時間重合を行ったところ、TFEの全仕込み量は28.3gであった。
内容積が200mLの撹拌機付きステンレス製オートクレーブに、重合開始剤としてV601(和光純薬社製)の0.4gを仕込み減圧脱気した後、CF2=CFOCF2CF2CF2COOCH3の2g、PPVEの26g、AC-2000の159gを仕込んだ。撹拌しながらトリフルオロエチレン(TrFE)の13gを圧入した後、内温を70℃まで昇温して4時間重合を行ったところ、圧力が0.71MPaから0.53MPaまで低下した。
内容積が200mLの撹拌機付きステンレス製オートクレーブに、重合開始剤としてV601(和光純薬社製)の0.1gを仕込み減圧脱気した後、CF2=CFOCF2CF2CF2COOCH3の8gを仕込んだ。ヘキサフルオロプロピレン(HFP)の150gを圧入した後、撹拌しながらさらにTrFEの42gを圧入した。内温を70℃まで昇温して4時間重合を行ったところ、圧力が2.88MPaから2.85MPaまで低下した。
含フッ素重合体P1の1gをAC-2000の6gに溶解した後、ヒドラジン・1水和物(純度79%、東京化成社製)をメタノールで5倍に希釈した溶液の0.12gを添加して激しく撹拌した。室温で1時間撹拌した後、メタノールの2gを添加して、さらに40℃で2時間加熱した。反応液の一部をガラス板上に流延して60℃加熱により溶媒を揮発させて、厚さが10μmのフィルムを製造した。赤外吸収(IR)を測定したところ単位(a1)中の-COOCH3基のC=Oに基づく1,794cm-1の吸収が約1/2に減少し、-CONHNH2基のC=Oに基づく1,718cm-1の吸収が新たに生成したことから、単位(a2)の生成を確認した。反応液に製造例1の含フッ素重合体P1と同様にメタノールを添加したところ重合体は沈殿しなかったため、ヘキサンを添加したところ重合体が沈殿した。沈殿した重合体を60℃で真空乾燥し、含フッ素重合体P2の0.82gを得た。
含フッ素重合体Q1の1gをモノグライムの6gに溶解した後、ヒドラジン・1水和物(純度79%、東京化成社製)をメタノールで5倍に希釈した溶液の0.08gを添加して激しく撹拌した。室温で1時間撹拌した後、さらに40℃で2時間加熱した。反応液の一部をガラス板上に流延して60℃加熱により溶媒を揮発させて、厚さが10μmのフィルムを製造した。例1と同様にしてIR測定を行ったところ、1,794cm-1の吸収が約1/2に減少し、1,718cm-1の吸収が新たに生成したことから、単位(a2)の生成を確認した。反応液にヘキサンを添加して沈殿した重合体を60℃で真空乾燥し、含フッ素重合体Q2の0.87gを得た。
含フッ素重合体P1の1gをAC-2000の5gに溶解した後、50%ヒドロキシルアミン水溶液(和光純薬社製)をメタノールで5倍に希釈した溶液の0.30gを添加して激しく撹拌した。室温で1時間撹拌した後、メタノールの3gを添加して、さらに40℃で2時間加熱した。反応液の一部をガラス板上に流延して60℃加熱により溶媒を揮発させて、厚さ10μmのフィルムを製造した。例1と同様にしてIR測定を行ったところ、単位(a1)の-COOCH3基に基づく1,794cm-1の吸収がほぼ消失して、-CONHOH基に基づく1,740cm-1付近および1,650cm-1付近のブロードな吸収に変化したことから、単位(a1)がすべて単位(a3)に置き換わった構造を有する含フッ素重合体P3が生成したことを確認した。反応液にヘキサンを添加して沈殿した重合体を60℃で真空乾燥し、含フッ素重合体P3の0.85gを得た。
含フッ素重合体Q1の1gをモノグライムの6gに溶解した後、50%ヒドロキシルアミン水溶液(和光純薬社製)をメタノールで5倍に希釈した溶液の0.25gを添加して激しく撹拌した。室温で1時間撹拌した後、メタノールの2gを添加して、さらに40℃で2時間加熱した。反応液の一部をガラス板上に流延して60℃加熱により溶媒を揮発させて、厚さが10μmのフィルムを製造した。例1と同様にしてIR測定を行ったところ、単位(a1)の-COOCH3基に基づく1,794cm-1の吸収がほぼ消失して、-CONHOH基に基づく1,740cm-1付近および1,650cm-1付近のブロードな吸収に変化したことから、単位(a1)がすべて単位(a3)に置き換わった構造を有する含フッ素重合体Q3が生成したことを確認した。反応液にヘキサンを添加して沈殿した重合体を60℃で真空乾燥し、含フッ素重合体Q3の0.81gを得た。
含フッ素重合体R1の1gをモノグライムの6gに溶解した後、50%ヒドロキシルアミン水溶液(和光純薬社製)をメタノールで5倍に希釈した溶液の0.25gを添加して激しく撹拌した。室温で1時間撹拌した後、メタノールの2gを添加して、さらに40℃で2時間加熱した。反応液の一部をガラス板上に流延して60℃加熱により溶媒を揮発させて、厚さが10μmのフィルムを製造した。例1と同様にしてIR測定を行ったところ、単位(a1)の-COOCH3基に基づく1,794cm-1の吸収がほぼ消失して、-CONHOH基に基づく1,740cm-1付近および1,650cm-1付近のブロードな吸収に変化したことから、単位(a1)がすべて単位(a3)に置き換わった構造を有する含フッ素重合体R3が生成したことを確認した。反応液にヘキサンを添加して沈殿した重合体を60℃で真空乾燥し、含フッ素重合体R3の0.87gを得た。
例1では、接着性および耐薬品性の評価において、ステンレス板と石英板との剥がれが無く、接着性および耐薬品性を有していた。
本発明の含フッ素重合体は、光学材料、素子用封止材、無機EL蛍光体分散材、光導波路用材料、耐熱・耐薬品性のシーリング材、接着剤、コーティング材として有用である。 本発明のコーティング組成物は、離型剤、防汚コート用材料、耐薬品保護コート用材料等に有用である。
本発明の含フッ素重合体から形成される硬化物は、UV-LED用の透光封止材として有用である。
本発明の含フッ素重合体から形成される硬化物からなる成形品は、光ファイバのコア材料やクラッド材料、光導波路のコア材料やクラッド材料、レンズ用材料として有用である。
本発明の含フッ素重合体から形成される硬化物を備える基材は、発光素子、半導体素子、太陽電池素子、短波長光発光素子等として有用であり、特に、発光素子と、含フッ素重合体の硬化物とを有する、発光装置として有用である。
なお、2015年9月1日に出願された日本特許出願2015-171756号の明細書、特許請求の範囲および要約書の全内容をここに引用し、本発明の明細書の開示として、取り入れるものである。
Claims (10)
- 式(1)で表される単位の少なくとも一部が、-[CF2-CF(O(CF2)3CONHNH2)]-または-[CF2-CF(O(CF2)3CONHOH)]-である、請求項1に記載の含フッ素重合体。
- Z1がNR1NR2Hである単位とZ1がOR5である単位とを含む、請求項1または2に記載の含フッ素重合体。
- Z1がNR3OR4である単位を含む、請求項1または2に記載の含フッ素重合体。
- さらに、フルオロエチレン由来の単位を含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の含フッ素重合体。
- さらに、下式(3)で表される単位(ただし、フルオロエチレン由来の単位を除く。)を含む、請求項1~5のいずれか一項に記載の含フッ素重合体。
-[CX3X4-CY1Y2]-・・・(3)
(式(3)中、
X3およびX4は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
Y1は、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
Y2は、水素原子、フルオロアルキル基、炭素-炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数2以上のフルオロアルキル基、フルオロアルコキシ基、炭素-炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数2以上のフルオロアルコキシ基、フルオロアルケニル基、または炭素-炭素原子間にエーテル性酸素原子を有する炭素数2以上フルオロアルケニル基である。) - -COZ1で表される基の割合が0.1~4mmol/gである、請求項1~6のいずれか一項に記載の含フッ素重合体。
- 請求項1~7のいずれか一項に記載の含フッ素重合体を、加熱および活性エネルギー線照射の少なくとも一方を行うことを特徴とする含フッ素重合体の硬化物の製造方法。
- 発光素子と、請求項1~7のいずれか一項に記載の含フッ素重合体の硬化物とを備えることを特徴とする発光装置。
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