WO2016199688A1 - Procédé de production d'un composé à base de carbamate - Google Patents

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住友化学株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C269/00—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C269/06—Preparation of derivatives of carbamic acid, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups by reactions not involving the formation of carbamate groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C271/06—Esters of carbamic acids
    • C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms

Definitions

  • the reaction in Step 3 is a reaction of Compound D with an alkali metal borohydride.
  • the alkali metal borohydride include sodium borohydride, sodium cyanoborohydride, lithium borohydride and the like.
  • the amount of alkali metal borohydride to be used is 1 mol or more, usually 1 to 2.5 mol, relative to 1 mol of compound D.
  • Step 3 is usually performed in the presence of alcohol B in an organic solvent.
  • (2Z) -2-acetylamino-3- (biphenyl-4-yl) prop-2-enoic acid represented by the formula [VI-1] is, for example, Org. Synth ,. Coll. Vol. 2, 1 (1943 ) And can be synthesized according to the method described in (1). Whether (2Z) -2-acetylamino-3- (biphenyl-4-yl) prop-2-enoic acid represented by the formula [VI-1] is methyl esterified by the method described in Chemische Berichte 28, 3252, for example. Or an azlactone compound represented by the formula [V] described in Org. Synth., Coll. Vol.
  • the obtained mixture was added to a mixed solution of 85 mL of toluene, 8.41 g (80.7 mmol) of 35% hydrochloric acid and 37.6 mL of water, and separated at 35 ° C.
  • the obtained organic layer was washed by adding 20 mL of water.
  • the obtained organic layer was further washed with 21.2 g (14.2 mmol) of a 5.6% aqueous sodium hydrogen carbonate solution and separated, and the obtained organic layer was concentrated under reduced pressure to give tert-butyl [(2R) -1- (Biphenyl-4-yl) -3-hydroxypropan-2-yl] carbamate was obtained (total yield from Step 1 to Step 3 was 97.1%).
  • Example 9 In a 100 mL four-necked flask, 32.1 mmol (11.4 g) of methyl (2R) -3- (biphenyl-4-yl) -2-[(tert-butoxycarbonyl) amino] propanoate obtained in Example 8 was added. ), 39 mL of toluene and 7.2 mL of methanol were added, and 38.5 mmol (1.46 g) of sodium borohydride was added at 20 ° C. with stirring. After stirring at the same temperature for 3.5 hours, the reaction mixture was added to a mixed solution of 38 mL of toluene and 25.5 g (38.5 mmol) of 5.5% hydrochloric acid, and separated at 35 ° C.

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  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

La présente invention concerne la production de [(2R)-1-(biphényl-4-yl)-3-hydroxypropan-2-yl]carbamate de tert-butyle au moyen d'une étape consistant à obtenir un sel d'acide protique d'un composé représenté par la formule [C] : en faisant réagir un composé représenté par la formule [A] : avec un alcool représenté par la formule [B] : Ｒ3－ＯＨ［B］en présence d'un acide protique ; une étape consistant à obtenir un composé représenté par la formule [D] : en faisant réagir le sel d'acide protique du composé représenté par la formule [C] obtenu dans l'étape ci-dessus avec du dicarbonate de tert-butyle en présence d'une base ; et d'une étape consistant à faire réagir le composé représenté par la formule [D] obtenu dans l'étape ci-dessus avec un sel de borohydrure de métal alcalin en présence d'un alcool.
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