WO2016068676A1 - 증류 장치 - Google Patents

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WO2016068676A1
WO2016068676A1 PCT/KR2015/011651 KR2015011651W WO2016068676A1 WO 2016068676 A1 WO2016068676 A1 WO 2016068676A1 KR 2015011651 W KR2015011651 W KR 2015011651W WO 2016068676 A1 WO2016068676 A1 WO 2016068676A1
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WO
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distillation column
column
distillation
region
stream
Prior art date
Application number
PCT/KR2015/011651
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English (en)
French (fr)
Inventor
이성규
신준호
Original Assignee
주식회사 엘지화학
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Publication date
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Priority to JP2017518463A priority patent/JP6487543B2/ja
Priority to CN201580058865.6A priority patent/CN107106922B/zh
Priority to US15/518,397 priority patent/US20170333808A1/en
Priority claimed from KR1020150153090A external-priority patent/KR101792347B1/ko
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
    • C07C45/78—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C45/81—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
    • C07C45/82—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C47/00—Compounds having —CHO groups
    • C07C47/02—Saturated compounds having —CHO groups bound to acyclic carbon atoms or to hydrogen

Definitions

  • the present application relates to a distillation apparatus for separating isomers.
  • Alkanols such as n-butanol are used in various applications in the chemical industry, such as, for example, solvents in the preparation of coating solutions.
  • n-butanol may be prepared through hydrogenation of n-butylaldehyde.
  • butylaldehyde can be prepared by introducing a mixed gas of propylene, carbon monoxide (CO) and hydrogen (H 2 ) into an oxo reaction.
  • the prepared butylaldehyde is usually a mixture of n-butylaldehyde and iso-butylaldehyde, and n-butanol can be prepared by performing hydrogenation reaction by separating n-butyl aldehyde from the mixture.
  • the compound and its isomers are difficult to separate because the boiling point difference is relatively small compared to other compounds, for example, the n-butyl aldehyde and its iso-butyl aldehyde are very small because the boiling point difference is very small. It takes a lot of energy to separate. Therefore, in order to obtain high purity n-butyl aldehyde, considerable energy is consumed, and there is a problem that the purity of the product must be abandoned in order to partially reduce the energy consumption in the separation process of the isomer.
  • the present application aims to provide a distillation apparatus for separating isomers in high purity and high efficiency.
  • the present application relates to a distillation apparatus.
  • Exemplary distillation apparatus according to embodiments of the present application, to minimize the energy loss that occurs during the purification of raw materials comprising a mixture of isomers, for example, a compound of Formula 1 and an isomer of the compound, Separation with high purity can improve the economics of the process.
  • the distillation apparatus of the present application provides temperature and pressure conditions optimized for the separation of n-butyl aldehyde and iso-butyl aldehyde using two distillation units, and accordingly, high purity using the distillation apparatus of the present application N-butyl aldehyde can be economically prepared.
  • the exemplary distillation apparatus includes two distillation units 10, 20 and a heat exchanger 30, for example, the distillation apparatus comprises a first distillation unit 10, a second one.
  • the first distillation unit 10 includes a first distillation column 100, a first condenser 101, a storage tank 102, and a first reboiler 103, wherein the second distillation unit 20 is ,
  • the first distillation column 100 and the second distillation column 200 are devices capable of separating the multi-component materials included in the raw materials by the difference in boiling points.
  • a distillation column having a variety of forms can be used in the distillation apparatus of the present application.
  • the specific kind of distillation column that can be used in the distillation apparatus of the present application is not particularly limited, and for example, a distillation column having a general structure as shown in FIG. 1 or a dividing wall distillation column having a dividing wall therein may be used.
  • the interior of the first distillation column 100 and the second distillation column 200 is shown in Figure 1, the upper region (110, 210), lower region (130, 230) and the middle region (120, 220).
  • the term "upper region” means a relatively upper portion in the structures of the first distillation column 100 and the second distillation column 200, and, for example, the first distillation column 100 and the second distillation column ( In the case of dividing into three equal parts in the height or length direction of each distillation column, it may mean the uppermost part of the three divided regions.
  • the "lower region” means a relatively lower portion in the structures of the first distillation column 100 and the second distillation column 200, for example, the first distillation column 100 and the second distillation column.
  • the third dividing in the height or length direction of the distillation column may mean the lowest portion of the three areas divided.
  • the "middle region” may refer to a middle region among three regions divided when divided into three equal heights or lengths of the distillation columns in the structures of the first distillation column 100 and the second distillation column 200. And may mean a region between the upper regions 110 and 210 and the lower regions 130 and 220 of the first distillation column 100 and the second distillation column 200.
  • the upper region, the lower region and the middle region of the distillation column may be used as a concept relative to each other.
  • the tops of the first distillation column 100 and the second distillation column 200 are included in the upper region, and the bottoms of the first distillation column 100 and the second distillation column 200 are included in the lower region.
  • the upper region is used in the same sense as the top region, and the lower region is used in the same sense as the bottom region.
  • distillation columns having 50 to 150 stages, 70 to 140 stages, or 90 to 130 stages may be used.
  • “theoretical stage number” means the number of virtual regions or stages in which the two phases, such as gaseous phase and liquid phase, are in equilibrium with each other in the first distillation column 100 and the second distillation column 200.
  • the first distillation unit 10 is, as shown in Figure 1, the first condenser 101, the first condenser 101, each connected to the first distillation column 100, the storage tank ( 102 and a first reboiler 103, wherein the second distillation unit 20 is connected to the second distillation column 200 and the second distillation column 200, respectively, as shown in FIG.
  • a second condenser 201, a storage tank 202 and a second reboiler 203 are included.
  • the first distillation column 100, the first condenser 101, the storage tank 102, and the first reboiler 103 may be fluidized with each other so that the fluid introduced into the first distillation column 100 may flow.
  • the second distillation column 200, the second condenser 201, the storage tank 202 and the second reboiler 203 may be fluidically connected, and the fluid introduced into the second distillation column 200. May be fluidically connected to each other to allow flow.
  • the "condenser” is a device separately installed outside the distillation column, and means a device for cooling the flow out of the column top of the distillation column in contact with the cooling water introduced from the outside.
  • the first condenser 101 of the first distillation column 100 is a device for condensing the first overhead stream F 1-2 flowing out of the top region 110 of the first distillation column 100.
  • the second condenser 201 of the second distillation column 200 may be a device for condensing the second overhead stream F 2-2 flowing out of the top region 210 of the second distillation column 200.
  • the "reboiler” is a heating device installed separately from the outside of the distillation column, it may mean a device for heating and evaporating the flow of the high boiling point component flowed out from the bottom of the distillation column.
  • the first reboiler 103 of the first distillation column 100 is a device for heating the bottoms flow (F 1-3 ) flowing out of the bottom region 130 of the first distillation column 100
  • the second reboiler 203 of the second distillation column 200 to be described later may be a device for heating the bottom flow (F 2-3 ) flowing out of the bottom region 230 of the second distillation column 200.
  • the "storage tank” means a tank or a water tank temporarily storing the flow out of the distillation column, and various tanks or water tanks known in the art may be used without limitation.
  • the first overhead stream F 1-2 flowing out of the overhead region 110 of the first distillation column 100 is introduced into the storage tank 102 after being condensed in the first condenser 101 and stored.
  • the second overhead stream F 2-2 discharged from the overhead region 210 of the second distillation column 200 may be introduced into and stored in the storage tank 202 after condensing in the second condenser 201. Can be.
  • the first distillation column 100 includes a first supply port 121
  • the second distillation column 200 includes a second supply port 221.
  • the first supply port 121 is located in the middle region 120 of the first distillation column 100
  • the second supply port 221 is the middle region of the second distillation column 200. Located at 220.
  • a raw material including a compound represented by Chemical Formula 1 and an isomer of the compound may include a first supply port 121 of the first distillation column 100 and / or a second supply port of the second distillation column 200. 221 is introduced.
  • R represents an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, for example, 1 to 10 carbon atoms, 1 to 8 carbon atoms, 1 to 6 carbon atoms, or 1 to 4 carbon atoms.
  • the compound of Formula 1 may be, for example, n-butyl aldehyde, and an isomer of the compound may be iso-butyl aldehyde.
  • the raw material introduced into the first supply port 121 of the first distillation column 100 is introduced into the middle region 120 of the first distillation column 100, and of the first distillation column 100.
  • the raw material F 1-1 introduced into the middle region 120 flows out of the top flow flowing out of the top region 110 of the first distillation column 100 and from the bottom region 130 of the first distillation column 100. Each is separated and flows out into the bottom flow.
  • the bottom stream flowing out from the bottom region 130 of the first distillation column 100 may be separated into at least one flow and flow out.
  • the raw material introduced into the first distillation column 100 may have a first bottom stream (F 1-2 ) and a first bottom stream (F 1 ) flowing out of the bottom region 130 of the first distillation column 100.
  • the second bottom stream (F 1-4 ) and the third bottom stream (F 1-5 ) may be separated and flow out, respectively.
  • the first overhead stream F 1-2 flowing out of the overhead region 110 of the first distillation column 100 flows into the first condenser 101 and passes through the first condenser 101. Some or all of the overhead streams F 1-2 may be refluxed to the overhead zone 110 of the first distillation column 100 or may be stored as a product. In one example, the flow flowing out of the first condenser 101 may be refluxed into the first distillation column 100 after being stored in the storage tank 102 and stored as a product.
  • first column bottom flow F 1-3 flowing out of the column bottom region 130 of the first distillation column 100 flows into the first reboiler 103 and the first reboiler 103
  • the first bottom stream F 1-3 that passes through the second bottom stream flows into the bottom region 130 of the first distillation column 100 and flows out of the bottom region 130 of the first distillation column 100.
  • (F 1-4 ) can be stored as a product.
  • the first column bottom flows F 1-3 introduced into the first reboiler 103 may be heated by high pressure steam passing through the first reboiler 103, which will be described later. By the amount of the high pressure steam can be appropriately adjusted.
  • the high pressure steam may not be used at all, but when the heat exchange does not occur smoothly due to the flow rate of the raw material or the process disturbance, the separation efficiency may drop sharply. Can be. Accordingly, an appropriate amount of high pressure steam may be temporarily used to maintain robust separation efficiency against disturbances.
  • the flow flowing into the second supply port 221 of the second distillation column 200 is It may be a flow of a raw material including the compound of Formula 1 and an isomer of the compound.
  • the raw material introduced into the second supply port 221 of the second distillation column 200 flows into the middle region 220 of the second distillation column 200, and the middle region 220 of the second distillation column 200.
  • the raw material F 2-1 introduced into the top flows from the top flow region 210 of the second distillation column 200 and the bottom flow flows from the bottom region 230 of the second distillation column 200, respectively. Separated and spilled.
  • the bottom stream flowing out of the bottom region 230 of the second distillation column 200 may be separated into at least one flow and flow out.
  • the raw material introduced into the second distillation column 200 is the second column top flow F 2-2 and the fourth column bottom flow F 2 flowing out of the bottom region 230 of the second distillation column 200. -3 ) and the fifth bottom stream (F 2-4 ) can be separated and outflow, respectively.
  • the fourth bottom stream F 2-3 flowing out of the bottom region 230 of the second distillation column 200 flows into the second reboiler 203 and passes through the second reboiler 203.
  • the fourth bottom stream F 2-3 flows into the bottom region 230 of the second distillation column 200 and flows out of the bottom region 230 of the second distillation column 200. 2-4 ) can be stored as a product.
  • the third column bottom stream F 1-5 flowing out of the column bottom region 130 of the first distillation column 100 and the second column top stream F 2 flowing out of the column top region 210 of the second column 200. -2 ) is introduced into the heat exchanger (30).
  • the "heat exchanger" is a device installed separately from the outside of the distillation column, and performs heat exchange so that heat transfer occurs smoothly between two fluid flows having different temperatures.
  • the heat exchanger 30 is the first distillation column.
  • the third column bottom stream F 1-5 flowing out of the column bottom region 130 of the column 100 and the second column top stream F 2-2 flowing out of the column top region 210 of the second distillation column 200 are obtained. It may be a device for heat exchange.
  • the third tower bottom stream F 1-5 and the top column region 210 of the second distillation column 200 which are high boiling point streams flowing out from the bottom region 130 of the first distillation column 100.
  • the second overhead stream F 2-2 which is a low-boiling point stream flowing out from the heat exchanger 30, the energy required in the condensation and heating process using the condenser or reboiler can be reduced.
  • the heat exchanger 30 is directly connected to a pipe through which the third column bottom flow F 1-5 of the first distillation column 100 and the second column top flow F 2-2 of the second distillation column 200 flow. Or indirectly connected. In one example, the heat exchanger 30 flows through the third column bottom flow F 1-5 of the first distillation column 100 and the second column top flow F 2-2 of the second distillation column 200. By directly connecting to the pipe, it is possible to efficiently heat exchange the third column bottom flow (F 1-5 ) and the second column top flow (F 2-2 ).
  • the third column bottom flow F 1-5 and the second column top flow F 2-2 introduced into the heat exchanger 30 are heat-exchanged, and the third column bottom flow F 1 passed through the heat exchanger 30. 5 ) is refluxed to the bottom region 130 of the first distillation column 100, and the second overhead flow F 2-2 passing through the heat exchanger 30 is introduced into the second condenser 201, Some or all of the second overhead stream F 2-2 passing through the second condenser 201 may be refluxed to the overhead region 210 of the second distillation column 200 or may be stored as a product. In one example, the flow out of the second condenser 201 may be refluxed into the second distillation column 200 after being stored in the storage tank 202 or stored as a product.
  • the third column bottom stream F 1-5 may be heat-exchanged with the second column head stream F 2-2 before being returned to the first distillation column 100.
  • the overhead stream F 2-2 may be heat-exchanged with the third column bottom stream F 1-5 before entering the second condenser 201.
  • the second overhead stream F 2-2 which is a flow of the low boiling point component flowing out of the overhead region 210 of the second distillation column 200, is refluxed to the overhead region 210 of the second distillation column 200.
  • the heat is supplied to the heat exchanger (30). Accordingly, the second overhead stream F 2-2 flowing out of the second distillation column 200 may be refluxed to the second distillation column 200 at a relatively low temperature.
  • the amount of heat required to condense the second overhead stream F 2-2 flowing out of the overhead region 210 of the second distillation column 200 may be reduced, and the condensation process using the second condenser 201 may be performed.
  • the third column bottom stream F 1-5 which is a flow of the high boiling point component flowing out of the column bottom region 130 of the first distillation column 100, is refluxed to the column bottom region 130 of the first column 100. Before passing through the heat exchanger 30, at this time, it may be supplied with heat transferred from the second overhead stream (F 2-2 ).
  • the second overhead stream F 2-2 supplies heat to the bottom region 130 of the first distillation column 100, and flows out of the top region 130 of the first distillation column 100.
  • the cost can be reduced by reducing the amount of steam used in the first reboiler 103 to heat the first bottom stream F 1-3 .
  • the raw material F 1-1 including n-butyl aldehyde and isomers thereof iso-butyl aldehyde is the first supply port 121 and the second distillation column 200 of the first distillation column 100. Flows into each of the second supply ports 221.
  • a relatively low boiling point component of iso-butyl aldehyde which is a relatively low boiling point component among the components included in the raw material F 1-1 introduced into the first supply port 121, may be formed in the first distillation column 100.
  • the first bottom stream F 1-3 , the second bottom stream F 1-4 , and the third bottom stream F 1-5 may flow out.
  • the first overhead stream F 1-2 flowed out from the overhead region 110 of the first distillation column 100 passes through the first condenser 101 and enters the storage tank 102, and the storage tank ( Part of the flow outflow from 102 may be refluxed to the top region 110 of the first distillation column 100 and the other part may be stored as a product.
  • the product may be high purity iso-butylaldehyde.
  • the first bottom flow (F 1-3 ) flowed out of the bottom region 130 of the first distillation column 100 is passed through the first reboiler 103, the bottom region 130 of the first distillation column 100 ) And the second bottoms stream F 1-4 may be stored as a product.
  • the product may be high purity n-butylaldehyde.
  • the third column bottom stream F 1-5 is heat-exchanged with the second column top stream F 2-2 of the second distillation column 200 in the heat exchanger 30, and then, the first distillation column 100 is provided. It may be refluxed to the bottom region 130.
  • a relatively low boiling point component of iso-butyl aldehyde which is a relatively low boiling point component among components included in the raw material (F 2-1 ) flow introduced into the second supply port 221, may be used in the second distillation column 200.
  • the outflowing second overhead stream F 2-2 is heat-exchanged with the third column bottom stream F 1-5 of the first distillation column 100 in the heat exchanger 30, and then the second condenser 201 Passed through to the storage tank 202, a portion of the flow exited from the storage tank 202 may be refluxed to the top region 210 of the second distillation column 200 and the other portion may be stored as a product.
  • the product may be high purity iso-butylaldehyde.
  • the high boiling point flow having a relatively high boiling point among the components included in the raw material (F 2-1 ) is the fourth tower bottom flow (F 2-3 ) and in the bottom region 230 of the second distillation column (200) and Flows to the fifth bottom stream F 2-4 , and the fourth bottom stream F 2-3 is refluxed to the bottom region 230 of the second distillation column 200 via a second reboiler 203.
  • the fifth bottom flow F 2-4 may be stored as a product.
  • the product may be high purity n-butylaldehyde.
  • low boiling point flow refers to a flow in which a relatively low boiling point component is rich among raw material streams including low boiling point and high boiling point components, and the low boiling point flow is, for example, the first distillation column 100. And a flow out of the top region 210 of the second distillation column 200.
  • high boiling point flow refers to a stream in which a relatively high boiling point component is rich among raw material streams including low boiling point and high boiling point components, and the high boiling point flow is, for example, the first distillation column 100. And a relatively high boiling point component flowing out from the bottom region 230 of the second distillation column 200.
  • the term “rich flow” refers to the top region 210 of the first distillation column 100 and the second distillation column 200 than the content of the low boiling point component and the high boiling point component included in the raw material F 1-1 . It means that the content of each of the low boiling point components included in the flow flowing out from the high boiling point components included in the flow out in the bottom region 230 of the first and second distillation column 100 and 200 distillation column. .
  • the low boiling point component included in the first overhead stream F 1-2 of the first distillation column 100 and the low boiling point contained in the second overhead stream F 2-2 of the second distillation column 200 are examples of the low boiling point component included in the first overhead stream F 1-2 of the first distillation column 100 and the low boiling point contained in the second overhead stream F 2-2 of the second distillation column 200.
  • Each stream represented by the component means at least 50 wt%, at least 80 wt%, at least 90 wt%, at least 95 wt% or at least 99 wt%, or the first bottom stream F of the first distillation column 100 (F). 1-3 ), the high boiling point components included in the second bottom stream (F 1-4 ) and the third bottom stream (F 1-5 ) and the fourth bottom stream (F 2-3 ) of the second distillation column (200). And a flow in which each content represented by the high boiling point component included in the fifth bottom stream F 2-4 is 50% by weight, 80% by weight, 90% by weight, 95% by weight or 99% by weight or more. can do.
  • the compound of Chemical Formula 1 and the compound The raw material including the isomer of is introduced into the first supply port 121 of the first distillation column 100, in which case, the second column bottom flow (F 1-4 ) of the first distillation column 100 is the first 2 is a flow flowing into the second supply port 221 of the distillation column 200.
  • the distillation apparatus of the present application has a structure in which the first distillation column 100 and the second distillation column 200 are connected in series, as shown in FIG. 2, the purity of the n-butyl aldehyde produced may be maximized.
  • the raw material introduced into the first supply port 121 of the first distillation column 100 is introduced into the middle region 120 of the first distillation column 100
  • the first The raw material F 1-1 introduced into the middle region 120 of the distillation column 100 includes the top flow flowing out of the top region 110 of the first distillation column 100 and the bottom region of the first distillation column 100. Separated into the bottom flow flowing out from the 130 is discharged.
  • the bottom stream flowing out of the bottom region 130 of the first distillation column 100 may be separated into at least one or more flow flow.
  • the raw material introduced into the first distillation column 100 may have a first bottom stream (F 1-2 ) and a first bottom stream (F 1 ) flowing out of the bottom region 130 of the first distillation column 100. -3 ), the second bottom stream (F 1-4 ) and the third bottom stream (F 1-5 ) may be separated and flow out, respectively.
  • the first overhead stream F 1-2 flowing out of the overhead region 110 of the first distillation column 100 flows into the first condenser 101 and passes through the first condenser 101. Some or all of the overhead streams F 1-2 may be refluxed to the overhead zone 110 of the first distillation column 100 or may be stored as a product.
  • the flow flowing out of the first condenser 101 may be refluxed into the first distillation column 100 after being stored in the storage tank 102 and stored as a product.
  • the first column bottom flow F 1-3 flowing out of the column bottom region 130 of the first distillation column 100 flows into the first reboiler 103 and the first reboiler 103
  • the first bottom stream F 1-3 that has passed may be introduced into the bottom region 130 of the first distillation column 100.
  • the flow flowing into the second supply port 221 of the second distillation column 200 is It may be a second bottom stream F 1-4 of the first distillation column 100.
  • the second column bottom stream F 1-4 introduced into the second supply port 221 of the second distillation column 200 flows into the middle region 220 of the second distillation column 200, and the second distillation column
  • the second bottom stream F 1-4 introduced into the middle region 220 of the 200 is the top stream flowing out of the top region 210 of the second distillation column 200 and the second distillation column 200.
  • Each is separated into the bottom flow flowing out from the bottom region 230 and flows out.
  • the bottom stream flowing out of the bottom region 230 of the second distillation column 200 may be separated into at least one or more flow.
  • the flow introduced into the second distillation column 200 is the second tower flow F 2-2 and the fourth column bottom flow F 2 flowing out of the bottom region 230 of the second distillation column 200. -3 ) and the fifth bottom stream (F 2-4 ) can be separated and outflow, respectively.
  • the fourth bottom stream F 2-3 flowing out of the bottom region 230 of the second distillation column 200 flows into the second reboiler 203 and passes through the second reboiler 203.
  • the fourth bottom stream F 2-3 flows into the bottom region 230 of the second distillation column 200 and flows out of the bottom region 230 of the second distillation column 200. 2-4 ) can be stored as a product.
  • the third column bottom stream F 1-5 flowing out of the column bottom region 130 of the first distillation column 100 and the second column top stream F 2 flowing out of the column top region 210 of the second column 200. -2 ) is introduced into the heat exchanger (30).
  • the heat exchanger 30 is the third column bottom flow (F 1-5 ) flowing out of the bottom region 130 of the first distillation column 100 and the top region of the second distillation column ( It may be a device for heat-exchanging the second overhead stream (F 2-2 ) flowing out of the 210.
  • the third tower bottom stream F 1-5 and the top column region 210 of the second distillation column 200 which are high boiling point streams flowing out from the bottom region 130 of the first distillation column 100.
  • n-butyl aldehyde can be prepared.
  • the description of the heat exchanger 30 will be omitted as described above in the distillation apparatus having a structure in which the first distillation column 100 and the second distillation column 200 are connected in parallel.
  • n-butyl aldehyde and isomers thereof iso-butyl aldehyde are separated using a distillation apparatus having a structure in which the first distillation column 100 and the second distillation column 200 are connected in series according to another embodiment of the present application. This will be described in more detail.
  • the raw material F 1-1 including n-butyl aldehyde and an iso-butyl aldehyde thereof is introduced into the first supply port 121 of the first distillation column 100.
  • a relatively low boiling point component of iso-butyl aldehyde which is a relatively low boiling point component among the components included in the raw material F 1-1 introduced into the first supply port 121, may be formed in the first distillation column 100.
  • the first bottom stream F 1-3 , the second bottom stream F 1-4 , and the third bottom stream F 1-5 may flow out.
  • the first overhead stream F 1-2 flowed out from the overhead region 110 of the first distillation column 100 passes through the first condenser 101 and enters the storage tank 102, and the storage tank ( Part of the flow outflow from 102 may be refluxed to the top region 110 of the first distillation column 100 and the other part may be stored as a product.
  • the product may be high purity iso-butylaldehyde.
  • the first bottom flow (F 1-3 ) flowed out of the bottom region 130 of the first distillation column 100 is passed through the first reboiler 103, the bottom region 130 of the first distillation column 100 ), And the second column bottom stream F 1-4 may be introduced into the second supply port 221 of the second distillation column 200.
  • the third column bottom stream F 1-5 is heat-exchanged with the second column top stream F 2-2 of the second distillation column 200 in the heat exchanger 30, and then, the first distillation column 100 is provided. It may be refluxed to the bottom region 130.
  • the second bottom stream F 1-4 introduced into the second supply port 221 is a stream including n-butyl aldehyde and a high boiling point component, and thus the second bottom stream F 1-4.
  • N-butyl aldehyde-rich stream which is a relatively low boiling point component among the components included in the c) is discharged from the top region 210 of the second distillation column 200 to the second top stream F 2-2 , and As a result, the rich streams of heavy components flow out from the bottom region 230 of the second distillation column 200 to the fourth tower bottom stream F 2-3 and the fifth tower bottom stream F 2-4 .
  • the outflowing second overhead stream F 2-2 is heat-exchanged with the third column bottom stream F 1-5 of the first distillation column 100 in the heat exchanger 30, and then the second condenser 201 Passed through to the storage tank 202, a portion of the flow exited from the storage tank 202 may be refluxed to the top region 210 of the second distillation column 200 and the other portion may be stored as a product. .
  • the product may be ultra high purity n-butylaldehyde.
  • the flow of the high boiling point component having a relatively high boiling point among the components included in the second column top flow (F 2-2 ) is the fourth column bottom stream (F) in the bottom region 230 of the second distillation column (200).
  • the fifth bottom stream F 2-4 may be stored as a product.
  • the product may include, for example, n-butyl aldehyde, butyl alcohol, or dimers and trimers thereof.
  • a portion of the fifth bottom stream F 2-4 flowing out of the bottom region 230 of the second distillation column 200 may be a bottom region 130 of the first distillation column 100, for example. , May be introduced into the 45 to 145 stage of the first distillation column 100 having a theoretical stage of 50 to 150. Accordingly, n-butyl aldehyde, which may remain partially in the fifth column bottom stream F 2-4 , may be supplied to the column bottom region 130 of the first distillation column 100, whereby n-butyl aldehyde may be higher in purity. Can be prepared.
  • the bottom region 130 of the first distillation column 100 with respect to the flow rate (ton / hr) of the fifth bottom flow F 2-4 flowing out of the bottom region 230 of the second distillation column 200 may be 1: 0.85 to 1: 0.95, the ratio of the flow rate of the flow flowing into the column bottom region 130 of the first distillation column 100 in the above range
  • the distillation apparatus of the present application satisfies the following general formula (1).
  • T t -2 represents the temperature of the second columnar stream F 2-2
  • T b -3 represents the temperature of the third columnar stream F 1-5 .
  • the distillation apparatus of the present application satisfies the general formula 1, by using a distillation apparatus having a parallel structure or a distillation apparatus having a series structure as described above, the compound of Formula 1, in particular, n-butyl aldehyde, Can be separated with high purity. That is, in the distillation apparatus, by adjusting the temperature difference between the temperature of the second overhead stream F 2-2 and the third overhead stream F 1-5 to satisfy the general formula 1, the second overhead stream It is possible to maximize the heat exchange efficiency between the temperature of (F 2-2 ) and the third column bottom flow (F 1-5 ), thus, the compound of formula 1, in particular n-butyl aldehyde with excellent efficiency and high purity Can be separated.
  • the temperature of the second overhead stream (F 2-2 ) flowing out of the top region 210 of the second distillation column 200 and the top of the bottom region 130 of the first distillation column 100 The difference in temperature of the third column bottom flow F 1-5 is not particularly limited as long as it satisfies Formula 1, and may be, for example, 8 ° C or more, 9 ° C or more, 10 ° C or more, or 13 ° C or more. .
  • the temperature of the second overhead stream F 2-2 flowing out of the tower region 210 of the second distillation column 200 and the third tower bottom stream flowing out of the bottom region 130 of the first distillation column 100 ( Since the greater the difference in temperature of F 1-5 ), the better the heat exchange efficiency, the upper limit value of the difference is not particularly limited, and, for example, the agent flowing out of the top region 210 of the second distillation column 200.
  • the difference between the temperature of the second column flow F 2-2 and the temperature of the third column bottom stream F 1-5 flowing out of the column bottom region 130 of the first distillation column 100 is 100 in consideration of process efficiency. Or less.
  • the distillation apparatus of the present application satisfies the following general formula (2).
  • P 1 represents the pressure (Kg / cm 2 g) of the top region 110 of the first distillation column 100
  • P 2 is the pressure of the top region 210 of the second distillation column (200). (Kg / cm 2 g) is shown.
  • the distillation apparatus of the present application satisfies the general formula (2), by using a distillation apparatus having a parallel structure or a distillation apparatus having a series structure as described above, the compound of Formula 1, in particular, n-butyl aldehyde and excellent efficiency and Can be separated with high purity.
  • the temperature inside the first distillation column 100 may be maintained lower than the temperature inside the second distillation column 200.
  • the pressure in the top region 110 of the first distillation column 100 may be maintained lower than the pressure in the top region of the second distillation column 200.
  • the ratio of the pressure of the top region 110 of the first distillation column 100 and the pressure of the top region 210 of the second distillation column 200 is particularly limited as long as the general formula 2 is satisfied. Is not, for example 20 or more, 25 or more. At least 35, at least 50, at least 80, or at least 120.
  • the ratio of the pressure of the top region 110 of the first distillation column 100 and the pressure of the top region 210 of the second distillation column 200 may be 300 or less in consideration of process efficiency, or May be 200 or less.
  • the temperature of the second overhead stream (F 2-2 ) flowing out of the overhead region 210 of the second distillation column 200 the general formula 1 It is not particularly limited as long as it satisfies, may be 100 °C to 110 °C, for example, 102 °C to 108 °C or 104 °C to 106 °C.
  • the temperature of the third column bottom stream F 1-5 discharged from the column bottom region 130 of the first distillation column 100 is not particularly limited as long as the general formula 1 is satisfied, and is 90 ° C. to 100 ° C. For example, it may be 92 °C to 98 °C or 94 °C to 96 °C.
  • the pressure of the top region 110 of the first distillation column 100 is not particularly limited as long as the general formula 2 is satisfied, and 0.01 to 0.1 Kg / cm 2 g and 0.01 to 0.07 Kg / cm 2 g or 0.015 to 0.03 Kg / cm 2 g.
  • the pressure of the top region 210 of the second distillation column 200 is not particularly limited as long as the general formula 2 is satisfied, and 2.3 to 2.7 Kg / cm 2 g, 2.35 to 2.65 Kg / cm 2 g or 2.4 to 2.6 Kg / cm 2 g.
  • the temperature of the top region 110 of the first distillation column 100 is 60 °C to 70 °C, for example, 62 °C 68 ° C. or 64 ° C. to 66 ° C.
  • the temperature of the bottom region 130 of the first distillation column 100 may be 90 ° C. to 100 ° C., for example, 92 ° C. to 98 ° C. or 94 ° C. to 96 ° C. May be, but is not limited thereto.
  • the temperature of the top region 210 of the second distillation column 200 may be 100 ° C to 110 ° C, for example, 102 ° C to 108 ° C or 104 ° C to 106 ° C, and the second distillation column
  • the temperature of the bottom region 230 of 200 may be 120 ° C. to 140 ° C., for example, 124 ° C. to 138 ° C. or 126 ° C. to 134 ° C., but is not limited thereto.
  • distillation apparatus of the present application when the distillation apparatus of the present application has a parallel structure as described above may satisfy the following general formula (3).
  • F 1 is the flow rate (ton / hr) of the raw material flowing into the first supply port 121 of the first distillation column 100
  • F 2 is the second supply port of the second distillation column 200
  • the flow rate (ton / hr) of the raw material which flows into 221 is shown, respectively.
  • the flow rate of the raw material (F 1-1 ) flowing into the first supply port 121 of the first distillation column 100 and the second supply port 221 of the second distillation column 200 respectively
  • the ratio of the flow rate of the incoming raw material (F 2-1 ) within the range of the general formula (3), it is possible to maximize the energy saving effect.
  • the ratio of the flow rate of the incoming raw material (F 2-1 ) is not particularly limited as long as it is in the above-described range, for example, 0.3 to 3.0, 0.6 to 2.0, 0.7 to 1.7, 0.8 to 1.4 or 0.9 to 1.2 can be have.
  • the flow rate of the raw material (F 1-1 ) flowing into the first supply port 121 of the first distillation column 100 is not particularly limited as long as the general formula 3 is satisfied, 10 to 30 ton / hr, For example, it may be 14 to 26 ton / hr or 18 to 22 ton / hr, the flow rate of the raw material (F 2-1 ) flowing into the second supply port 221 of the second distillation column 200, respectively If the general formula 3 is satisfied, it is not particularly limited, but may be 10 to 30 ton / hr, for example, 14 to 26 ton / hr or 18 to 22 ton / hr.
  • the content of iso-butylaldehyde in the second overhead stream (F 2-2 ) flowing out of the overhead region 210 of the may be 90% or more, preferably 99% or more, and the bottom region of the first distillation column 100.
  • the content of n-butylaldehyde in the second bottom stream F 1-4 flowing out of the 130 and the fifth bottom stream F 2-4 flowing out of the bottom region 230 of the second distillation column 200 is 90% or more, preferably 99% or more.
  • the temperature of the second overhead stream (F 2-2 ) flowing out of the tower region 210 of the second distillation column 200, the general formula 1 It is not particularly limited as long as it satisfies, may be 100 °C to 110 °C, for example, 102 °C to 108 °C or 104 °C to 106 °C.
  • the temperature of the third column bottom stream F 1-5 discharged from the column bottom region 130 of the first distillation column 100 is not particularly limited as long as the general formula 1 is satisfied, and is 90 ° C. to 100 ° C. For example, it may be 92 °C to 98 °C or 94 °C to 96 °C.
  • the pressure of the top region 110 of the first distillation column 100 is not particularly limited as long as the general formula 2 is satisfied, and 0.01 to 0.1 Kg / cm 2 g, 0.012 to 0.07 Kg / cm 2 g or 0.015 to 0.03 Kg / cm 2 g.
  • the pressure of the top region 210 of the second distillation column 200 is not particularly limited as long as the general formula 2 is satisfied, and 1.0 to 2.0 Kg / cm 2 g, 1.2 to 2.0 Kg / cm 2 g or 1.4 to 1.6 Kg / cm 2 g.
  • the temperature of the top region 110 of the first distillation column 100 is 60 °C to 70 °C, for example, 62 °C to 68 ° C. or 64 ° C. to 66 ° C.
  • the temperature of the bottom region 130 of the first distillation column 100 may be 90 ° C. to 100 ° C., for example, 92 ° C. to 98 ° C. or 94 ° C. to 96 ° C. May be, but is not limited thereto.
  • the temperature of the top region 210 of the second distillation column 200 may be 100 ° C to 110 ° C, for example, 102 ° C to 108 ° C or 104 ° C to 106 ° C, and the second distillation column
  • the temperature of the bottom region 230 of 200 may be 120 ° C. to 140 ° C., for example, 124 ° C. to 138 ° C. or 126 ° C. to 134 ° C., but is not limited thereto.
  • the content of iso-butylaldehyde in the first column flow (F 1-2 ) flowing out from the column top region 110 of the first distillation column 100 is
  • the content of n-butylaldehyde in the second overhead stream (F 2-2 ) flowing out of the overhead region 210 of the second distillation column 200 may be 90% or more, preferably 99% or more. , Preferably 99% or more.
  • the present application also relates to a method for preparing the compound of Formula 1 above.
  • An exemplary manufacturing method of the present application may be performed using the above-described distillation apparatus, and thus, descriptions overlapping with those described in the above-described distillation apparatus will be omitted.
  • One embodiment of the manufacturing method of the present application i) the first supply port 121 of the first distillation column 100 and the second supply port 221 of the second distillation column 200 to the compound of formula 1 and the Introducing each of the raw materials including isomers of the compounds; ii) a first overhead stream (F 1-2 ) flowing out of the raw material introduced into the first supply port (121) from the overhead region (110) of the first distillation column (100); And a first column bottom stream F 1-3 , a second column bottom stream F 1-4 , and a third column bottom stream F 1-5 flowing out from the bottom region 130 of the first distillation column 100.
  • R is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
  • the compound of Formula 1 may be, for example, n-butyl aldehyde or iso-butyl aldehyde, and in one example may be n-butyl aldehyde.
  • the manufacturing method may be performed using a distillation apparatus having the above-described parallel structure, and the description related to the distillation apparatus having the parallel structure is the same as described above, and thus will be omitted.
  • steps i) to v) are organically combined independently of each other, the boundaries are not clearly distinguished in the order of time, and thus, the steps i) to v) are performed sequentially or Each may be performed independently and simultaneously.
  • the manufacturing method satisfies the following general formulas (1) and (2), and a description thereof will be omitted as it is the same as described above.
  • T t -2 represents the temperature of the second overhead stream (F 2-2 )
  • T b -3 represents the temperature of the third tower bottom stream (F 1-5 )
  • P 1 represents the pressure (Kg / cm 2 g) of the top region 110 of the first distillation column 100
  • P 2 is the pressure of the top region 210 of the second distillation column (200). (Kg / cm 2 g) is shown.
  • Another embodiment of the manufacturing method of the present application a) introducing a raw material comprising a compound of Formula 1 and an isomer of the compound to the first supply port 121 of the first distillation column (100); b) a first overhead stream (F 1-2 ) flowing out of the introduced raw material in the overhead region (110) of the first distillation column (100); And a first column bottom stream F 1-3 , a second column bottom stream F 1-4 , and a third column bottom stream F 1-5 flowing out from the bottom region 130 of the first distillation column 100.
  • Each spilling c) introducing the first column bottom stream (F 1-3 ) into a second supply port (221) of a second distillation column (200); d) a second overhead flow (F 2-2 ) flowing out of the flow into the second supply port (221) from the overhead region (210) of the second distillation column (200); And draining each of the fourth column bottom stream F 2-3 and the fifth column bottom stream F 2-4 that flow out of the column bottom region 230 of the second distillation column 200.
  • R is an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms.
  • the manufacturing method may be performed using a distillation apparatus having the above-described series structure, and the description related to the distillation apparatus having the series structure is the same as described above, and thus will be omitted.
  • each boundary is not clearly distinguished in the order of time, and thus, each of the steps a) to f) It may be performed sequentially or may be performed independently of each other at the same time.
  • the manufacturing method satisfies the following general formulas (1) and (2), and a description thereof will be omitted as it is the same as described above.
  • T t -2 represents the temperature of the second columnar stream
  • T b -3 represents the temperature of the third column bottom stream (F 1-5 )
  • P 1 represents the pressure (Kg / cm 2 g) of the top region 110 of the first distillation column 100
  • P 2 is the pressure of the top region 210 of the second distillation column (200). (Kg / cm 2 g) is shown.
  • the economical efficiency of the process by minimizing the energy loss occurring in the purification process of the raw material comprising a mixture of isomers, for example, n-butyl aldehyde and iso-butyl aldehyde, and separating the product with high purity can improve.
  • FIG. 1 is a view showing an exemplary distillation apparatus according to an embodiment of the present application.
  • FIG. 2 is a view showing an exemplary distillation apparatus according to another embodiment of the present application.
  • FIG 3 is a view showing a typical separation device used in the comparative example by way of example.
  • N-butylaldehyde and iso-butylaldehyde were separated using the distillation apparatus of FIG. Specifically, raw materials containing n-butylaldehyde and iso-butylaldehyde were introduced into a first distillation column having 100 stages of theoretical stage and a second distillation column having 100 stages of theoretical stage, respectively. In this case, the ratio of the flow rate of the raw material flowing into the first distillation column and the flow rate of the raw material flowing into the second distillation column was 2: 3.
  • a portion of the first overhead stream exiting the overhead region of the first distillation column was refluxed to the overhead region of the first distillation column via a first condenser.
  • the remaining part of the first overhead stream is separated and stored as a product including iso-butyl aldehyde, and the first bottom stream discharged from the bottom region of the first distillation column is passed through a first reboiler to the bottom region of the first distillation column.
  • the second bottom stream flowing out of the bottom region of the first distillation column was separated and stored as a product containing n-butyl aldehyde.
  • the third column bottom stream flowing out from the bottom region of the first distillation column was introduced into the heat exchanger, and after heat exchange with the second column top flow of the second distillation column introduced into the heat exchanger, and then through the heat exchanger to the bottom region of the first distillation column. It was refluxed.
  • the operating pressure of the first distillation column top region was adjusted to 0.02 Kg / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to 65 ° C
  • the operating temperature of the first distillation column bottom region was adjusted to 95 ° C.
  • the second overhead stream discharged from the overhead region of the second distillation column is introduced into a heat exchanger, and after exchanging heat with the third overhead stream, a part of the overhead region of the second distillation column is passed through the heat exchanger and the second condenser. Reflux, and the remaining part was separated into products comprising iso-butyl aldehyde.
  • the fourth column bottom stream discharged from the bottom region of the second distillation column was refluxed to the column bottom region of the second distillation column through a second reboiler, and the fifth column bottom stream discharged from the column bottom region of the second distillation column was n-butyl aldehyde. It was separated into products containing.
  • the operating pressure of the column top region of the second distillation column was adjusted to 2.5 Kg / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to 105 °C
  • the operating temperature of the column bottom region of the second distillation column was adjusted to 129 °C.
  • N-butylaldehyde and iso-butylaldehyde were separated by the same method as in Example 1 except that the operating conditions of the first and second distillation columns were changed as shown in Table 1 below.
  • N-butylaldehyde and iso-butylaldehyde were separated by the same method as in Example 1 except that the operating conditions of the first and second distillation columns were changed as shown in Table 1 below.
  • N-butylaldehyde and iso-butylaldehyde were separated by the same method as in Example 2 except that the operating conditions of the first and second distillation columns were changed as shown in Table 1 below.
  • n-butyl aldehyde and iso-butyl aldehyde were separated using one distillation column.
  • the low-boiling stream flowing out of the column top of the distillation column was passed through a condenser and partly refluxed to the distillation column, and the other part was produced as a product containing iso-butyl aldehyde.
  • the stream flowing out of the bottom region of the distillation column was subjected to a reboiler and partly refluxed to the distillation column, and the other part was separated into a product containing n-butyl aldehyde.
  • the operating pressure of the distillation column top region was adjusted to 0.32 Kg / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to 73 °C
  • the operating temperature of the distillation column tower region was adjusted to 100 °C.
  • N-butylaldehyde and iso-butylaldehyde were separated by the same method as Example 1 except that the operating conditions of the first and second distillation columns were changed as shown in Table 2 below.
  • N-butylaldehyde and iso-butylaldehyde were separated by the same method as Example 1 except that the operating conditions of the first and second distillation columns were changed as shown in Table 2 below.
  • N-butyl aldehyde and iso-butylaldehyde were separated by the same method as Example 1 except that the operating conditions of the first and second distillation columns were changed as shown in Table 2 below.
  • N-butyl aldehyde and iso-butylaldehyde were separated by the same method as in Example 1 except that the operating conditions of the first and second distillation columns were changed as shown in Table 3 below.
  • N-butyl aldehyde and iso-butylaldehyde were separated by the same method as in Example 1 except that the operating conditions of the first and second distillation columns were changed as shown in Table 3 below.
  • N-butyl aldehyde and iso-butylaldehyde were separated by the same method as in Example 1 except that the operating conditions of the first and second distillation columns were changed as shown in Table 3 below.
  • N-butyl aldehyde and iso-butylaldehyde were separated by the same method as in Example 1 except that the operating conditions of the first and second distillation columns were changed as shown in Table 3 below.
  • Example 1 Example 2 Example 3 Example 4 Example 5 Flow rate of raw material (%) First distillation tower 40 50 60 50 50 Second Distillation Tower 60 50 40 50 50 Top zone pressure (Kg / cm 2 g) First distillation tower 0.02 0.02 0.02 0.07 0.1 Second Distillation Tower 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5 Column temperature (°C) (upper / lower) First distillation tower 65/95 65/95 65/95 66/96 67/97 Second Distillation Tower 105/129 105/129 105/129 105/129 105/129 Energy (Gcal / hr) First distillation tower 4.69 5.49 6.59 5.65 5.87 Second Distillation Tower 7.99 7.7 7.15 7.7 7.7 Recovery 4.69 5.49 4.95 5.04 5.04 Total 7.99 7.7 8.79 8.31 8.53 Savings 4.04 4.33 3.24 3.72 3.5 Energy saving rate (%) 33.6 36.0 26.9 30.9 29.1 Product Purity (n-BAL / iso-BAL) 99.7 / 99.0 99.7 / 99.
  • Comparative Example 1 Comparative Example 2 Comparative Example 3 Comparative Example 4 Flow rate of raw material (%) First distillation tower - 50 60 40 Second Distillation Tower 100 50 40 60 Top zone pressure (Kg / cm 2 g) First distillation tower - 0.13 0.13 0.13 Second Distillation Tower 0.32 2.2 2.2 2.2 Column temperature (°C) (upper / lower) First distillation tower - 68/97 68/97 68/97 Second Distillation Tower 73/100 104/127 104/127 104/127 Energy (Gcal / hr) First distillation tower - 6.37 5.84 5.46 Second Distillation Tower 12.03 7.41 8.38 8.76 Recovery - 4.91 4.88 5.06 Total 12.03 8.87 9.34 9.16 Savings - 3.16 2.69 2.87 Energy saving rate (%) - 26.3 22.4 23.9 Product Purity (n-BAL / iso-BAL) 99.7 / 99.0 99.7 / 99.0 99.7 / 99.0 99.7 / 99.
  • the difference between the bottom temperature of the first distillation column and the top temperature of the second distillation column is controlled within a specific range, the pressure of the top region of the first distillation column and the pressure of the top region of the second distillation column. It can be seen that it is possible to separate n-butyl aldehyde and iso-butyl aldehyde with high purity and high efficiency by controlling the content within a specific range.
  • N-butylaldehyde and iso-butylaldehyde were separated using the distillation apparatus of FIG. Specifically, a raw material containing n-butylaldehyde and iso-butylaldehyde was introduced into a first distillation column having 100 theoretical stages.
  • a portion of the first overhead stream exiting the overhead region of the first distillation column was refluxed to the overhead region of the first distillation column via a first condenser.
  • the remaining part of the first overhead stream is separated and stored as a product including iso-butyl aldehyde, and the first bottom stream discharged from the bottom region of the first distillation column is passed through a first reboiler to the bottom region of the first distillation column.
  • the second column bottom stream flowing out of the column bottom region of the first column was introduced into the second column.
  • the third column bottom stream flowing out from the bottom region of the first distillation column was introduced into the heat exchanger, and after heat exchange with the second column top flow of the second distillation column introduced into the heat exchanger, and then through the heat exchanger to the bottom region of the first distillation column. It was refluxed.
  • the operating pressure of the first distillation column top region was adjusted to 0.07 Kg / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to 66 ° C.
  • the operating temperature of the first distillation column bottom region was adjusted to 96 ° C.
  • the second overhead stream discharged from the overhead region of the second distillation column is introduced into a heat exchanger, and after exchanging heat with the third overhead stream, a part of the overhead region of the second distillation column is passed through the heat exchanger and the second condenser. It was refluxed, and the other part was isolate
  • the fourth column bottom stream discharged from the bottom region of the second distillation column was refluxed to the column bottom region of the second distillation column through a second reboiler, and the fifth column bottom stream discharged from the column bottom region of the second distillation column was n-butyl aldehyde. It was separated into products containing.
  • the operating pressure of the column top region of the second distillation column was adjusted to 1.4 Kg / cm 2 g
  • the operating temperature was adjusted to 105 °C
  • the operating temperature of the column bottom region of the second distillation column is adjusted to 120 °C. It was.
  • N-butylaldehyde and iso-butylaldehyde were separated by the same method as in Example 6 except that the operating conditions of the first and second distillation columns were changed as shown in Table 3 below.
  • N-butylaldehyde and iso-butylaldehyde were separated by the same method as in Example 6 except that the operating conditions of the first and second distillation columns were changed as shown in Table 3 below.
  • N-butylaldehyde and iso-butylaldehyde were separated by the same method as in Example 6 except that the operating conditions of the first and second distillation columns were changed as shown in Table 5 below.
  • N-butylaldehyde and iso-butylaldehyde were separated by the same method as in Example 6 except that the operating conditions of the first and second distillation columns were changed as shown in Table 5 below.
  • N-butylaldehyde and iso-butylaldehyde were separated by the same method as in Example 6 except that the operating conditions of the first and second distillation columns were changed as shown in Table 5 below.
  • N-butylaldehyde and iso-butylaldehyde were separated by the same method as in Example 6 except that the operating conditions of the first and second distillation columns were changed as shown in Table 6 below.
  • N-butylaldehyde and iso-butylaldehyde were separated by the same method as in Example 6 except that the operating conditions of the first and second distillation columns were changed as shown in Table 6 below.
  • Example 6 Example 7 Example 8 Top zone pressure (Kg / cm 2 g) First distillation tower 0.07 0.07 0.1 Second Distillation Tower 1.4 1.8 2.1 Column temperature (°C) (upper / lower) First distillation tower 66/96 66/96 67/97 Second Distillation Tower 105/120 110/124 114/128 Energy (Gcal / hr) First distillation tower 10.91 10.91 11.45 Second Distillation Tower 5.71 5.82 6.01 Recovery 4.59 4.72 4.80 Total 12.03 12.01 12.66 Savings 2.34 2.36 1.71 Energy saving rate (%) 16.3 16.4 11.9 Product Purity (n-BAL / iso-BAL) 99.9 / 99.3 99.9 / 99.3 99.9 / 99.3 99.9 / 99.3
  • Comparative Example 12 Comparative Example 13 Upper pressure (Kg / cm 2 g) First distillation tower 0.11 0.3 Second Distillation Tower 1.35 1.6 Column temperature (°C) (upper / lower) First distillation tower 67/96 72/100 Second Distillation Tower 104/167 108/170 Energy (Gcal / hr) First distillation tower 11.5 11.9 Second Distillation Tower 5.60 6.32 Recovery 4.38 3.88 Total 12.72 14.34 Savings 1.65 0.03 Energy saving rate (%) 11.5 0.2 Product Purity (n-BAL / iso-BAL) 99.9 / 99.3 99.9 / 99.3
  • the difference between the bottom temperature of the first distillation column and the top temperature of the second distillation column is controlled within a specific range, the pressure of the top region of the first distillation column and the pressure of the top region of the second distillation column.

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Abstract

본 출원은 증류 장치에 관한 것으로서, 본 출원의 증류 장치에 의하면, 이성체의 혼합물, 예를 들어 n-부틸 알데히드 및 iso-부틸 알데히드를 포함하는 원료의 정제 과정에서 발생하는 에너지 손실을 최소화하고, 제품을 고순도로 분리함으로써 공정의 경제성을 향상시킬 수 있다.

Description

증류 장치
본 출원은 이성체(isomer)를 분리하는 증류 장치에 관한 것이다.
n-부탄올(n-butanol)과 같은 알칸올은, 예를 들면, 코팅액 제조 시의 용매 등과 같은 화학 산업의 다양한 용도에 사용되고 있다.
예를 들어, n-부탄올은 n-부틸알데히드(n-butylaldehyde)의 수소 첨가 반응(hydrogenation)을 통해 제조할 수 있다. 예를 들면, 프로필렌(propylene), 일산화탄소(CO) 및 수소(H2)의 혼합 가스를 옥소 반응(oxo reaction)에 도입하면 부틸알데히드를 제조할 수 있다. 제조된 부틸알데히드는 통상 n-부틸알데히드와 iso-부틸알데히드의 혼합물이고, 상기 혼합물에서 n-부틸 알데히드를 분리하여 수소 첨가 반응을 진행하면 n-부탄올을 제조할 수 있다.
일반적인 경우, 화합물과 그의 이성체는 끓는점 차이가 기타 다른 화합물들에 비하여 상대적으로 작아 분리하기가 어려우며, 예를 들어, 상기 n-부틸 알데히드 및 그의 이성체인 iso-부틸 알데히드는 끓는점 차이가 매우 작기 때문에 이를 분리하는 데 많은 에너지를 필요로 한다. 따라서 고순도의 n-부틸 알데히드를 얻기 위해서는 상당한 에너지가 소모되며, 상기 이성체의 분리 공정에서 에너지 소비량을 일부 절감하기 위해 제품의 순도를 포기해야 하는 문제가 있다.
본 출원은 이성질체를 고순도 및 고효율로 분리하는 증류 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 출원은 증류 장치에 관계한다. 예시적인 본 출원의 구현예들에 의한 증류 장치에 의하면, 이성체의 혼합물, 예를 들어 하기 화학식 1의 화합물과 그 화합물의 이성체를 포함하는 원료의 정제 과정에서 발생하는 에너지 손실을 최소화하고, 제품을 고순도로 분리함으로써 공정의 경제성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 출원의 증류 장치에서는, 2기의 증류 유닛을 이용한 n-부틸 알데히드 및 iso-부틸 알데히드의 분리에 최적화된 온도 및 압력 조건을 제공하며, 이에 따라, 본 출원의 증류 장치를 이용하여 고순도의 n-부틸 알데히드를 경제적으로 제조할 수 있다.
이하, 도면을 참조하여 본 출원의 증류 장치를 설명하지만, 상기 도면은 예시적인 것으로 상기 증류 장치의 범위가 첨부된 도면에 제한되는 것은 아니다.
도 1은, 본 출원의 일 구현예에 따른 증류 장치를 예시적으로 보여주는 도면이다. 도 1에 나타나듯이, 예시적인 상기 증류 장치는 2 기의 증류 유닛(10, 20) 및 열교환기(30)를 포함하며, 예를 들어, 상기 증류 장치는 제 1 증류 유닛(10), 제 2 증류 유닛(20) 및 열교환기(30)를 포함한다. 상기 제 1 증류 유닛(10)은 제 1 증류탑(100), 제 1 응축기(101), 저장 탱크(102), 및 제 1 재비기(103)를 포함하고, 상기 제 2 증류 유닛(20)은, 제 2 증류탑(200), 제 2 응축기(201), 저장 탱크(202) 및 제 2 재비기(203)를 포함한다.
상기 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)은, 원료에 포함된 다성분 물질을 각각의 비점 차이에 의해 분리할 수 있는 장치이다. 유입되는 원료의 성분 또는 분리하고자 하는 성분 등의 비점을 고려하여, 다향한 형태를 가지는 증류탑이 본 출원의 증류 장치에서 이용될 수 있다. 본 출원의 증류 장치에서 사용할 수 있는 증류탑의 구체적인 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 도 1에 나타난 바와 같은 일반적인 구조의 증류탑 또는 내부에 분리벽이 구비된 분리벽형 증류탑을 사용할 수도 있다. 하나의 예시에서, 상기 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)의 내부는 도 1에 나타나는 바와 같이, 상부 영역(110, 210), 하부 영역(130, 230) 및 중간 영역(120, 220)으로 구분될 수 있다. 본 명세서에서 용어 「상부 영역」은, 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)의 구조에서 상대적으로 위쪽 부분을 의미하고, 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)에서 각 증류탑의 높이 또는 길이 방향으로 3 등분하였을 때에 나뉘어진 3 개의 영역 중 가장 위쪽 부분을 의미할 수 있다. 또한, 상기에서 「하부 영역」은, 각각 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)의 구조에서 상대적으로 아래쪽 부분을 의미하고, 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)에서 각 증류탑의 높이 또는 길이 방향으로 3 등분하였을 때에 나뉘어진 3 개의 영역 중 가장 아래쪽 부분을 의미할 수 있다. 또한, 본 명세서에서 「중간 영역」은 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)의 구조에서 각 증류탑의 높이 또는 길이 방향으로 3 등분하였을 때에 나뉘어진 3 개의 영역 중 가운데 영역을 의미할 수 있으며, 상기 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)의 상부 영역(110, 210)과 하부 영역(130, 220) 사이의 영역을 의미할 수 있다. 본 명세서에서 증류탑의 상부 영역, 하부 영역 및 중간 영역은 서로 상대적인 개념으로 사용될 수 있다. 상기 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)의 탑정은 상부 영역에 포함되고, 상기 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)의 탑저는 하부 영역에 포함되며, 본 명세서에서 특별히 달리 정의하지 않는 한, 상부 영역은 탑정 영역과 동일한 의미로 사용되고, 하부 영역은 탑저 영역과 동일한 의미로 사용된다. 상기 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)으로는 이론단수가 50 내지 150 단, 70 내지 140 단 또는 90 내지 130 단인 증류탑을 사용할 수 있다. 상기에서, 「이론단수」는 상기 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)에서 기상 및 액상과 같은 2개의 상이 서로 평형을 이루는 가상적인 영역 또는 단의 수를 의미한다.
하나의 구현예에서, 상기 제 1 증류 유닛(10)은, 도 1과 같이, 제 1 증류탑(100), 상기 제 1 증류탑(100)에 각각 연결되어 있는 제 1 응축기(101), 저장 탱크(102) 및 제 1 재비기(103)를 포함하며, 상기 제 2 증류 유닛(20)은, 도 1에 나타난 바와 같이, 제 2 증류탑(200), 상기 제 2 증류탑(200)에 각각 연결되어 있는 제 2 응축기(201), 저장 탱크(202) 및 제 2 재비기(203)를 포함한다. 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100), 제 1 응축기(101), 저장 탱크(102) 및 제 1 재비기(103)는 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입된 유체가 흐를 수 있도록 서로 유체 연결(fluidically connected)되어 있을 수 있으며, 상기 제 2 증류탑(200), 제 2 응축기(201), 저장 탱크(202) 및 제 2 재비기(203)는 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입된 유체가 흐를 수 있도록 서로 유체 연결(fluidically connected)되어 있을 수 있다. 상기「응축기」는 증류탑 외부에 별도로 설치된 장치로서, 상기 증류탑의 탑정에서 유출된 흐름을 외부에서 유입된 냉각수와 접촉시키는 등의 방식으로 냉각시키기 위한 장치를 의미한다. 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 응축기(101)는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(F1-2)을 응축시키는 장치이고, 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 응축기(201)는 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2)을 응축시키는 장치일 수 있다. 또한, 상기 「재비기」는 증류탑의 외부에 별도로 설치된 가열 장치이고, 상기 증류탑의 탑저에서 유출된 고비점 성분의 흐름을 다시 가열 및 증발시키기 위한 장치를 의미할 수 있다. 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 재비기(103)는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 탑저 흐름(F1-3)을 가열하는 장치이고, 후술할 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 재비기(203)는 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 탑저 흐름(F2-3)을 가열하는 장치일 수 있다. 상기 「저장 탱크」는 상기 증류탑에서 유출된 흐름을 임시적으로 저장하는 탱크 또는 수조를 의미하며, 기술분야에서 알려진 다양한 탱크나 수조를 제한 없이 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 유출된 제 1 탑정 흐름(F1-2)은 제 1 응축기(101)에서 응축된 후에 저장 탱크(102)에 유입되어 저장될 수 있으며 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출된 제 2 탑정 흐름(F2-2)은 제 2 응축기(201)에서 응축된 후에 저장 탱크(202)에 유입되어 저장될 수 있다.
상기 제 1 증류탑(100)은 제 1 공급 포트(121)를 포함하고, 상기 제 2 증류탑(200)은 제 2 공급 포트(221)를 포함한다. 일 구현예에서, 상기 제 1 공급 포트(121)는 상기 제 1 증류탑(100)의 중간 영역(120)에 위치하며, 상기 제 2 공급 포트(221)는 상기 제 2 증류탑(200)의 중간 영역(220)에 위치한다.
도 1에 나타나듯이, 하기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함하는 원료는 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121) 및/또는 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 유입된다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2015011651-appb-I000001
상기 화학식 1에서 R은, 탄소수 1 내지 12, 예를 들면, 탄소수 1 내지 10, 탄소수 1 내지 8, 탄소수 1 내지 6 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타낸다. 하나의 예시에서 상기 화학식 1의 화합물은, 예를 들면, n-부틸 알데히드일 수 있으며, 상기 화합물의 이성체는 iso-부틸 알데히드일 수 있다.
예를 들어, 도 1과 같이, 제 1 증류탑(100)과 제 2 증류탑(200)이 병렬로 연결된 구조(이하, 「병렬 구조」로 호칭되기도 한다)를 가지는 증류 장치의 경우, 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함하는 원료는 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121) 및 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 각각 유입된다. 본 출원의 증류 장치가 도 1과 같이, 상기 제 1 증류탑(100)과 제 2 증류탑(200)이 병렬로 연결된 구조를 가지는 경우, 에너지 절감 효과를 극대화할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121)로 유입된 원료는 상기 제 1 증류탑(100)의 중간 영역(120)으로 유입되며, 상기 제 1 증류탑(100)의 중간 영역(120)으로 유입된 원료(F1-1)는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 유출되는 탑정 흐름과 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 탑저 흐름으로 각각 분리되어 유출된다. 이 경우, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 탑저 흐름은 적어도 하나 이상의 흐름으로 분리되어 유출될 수 있다. 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입된 원료는 제 1 탑정 흐름(F1-2) 및 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 1 탑저 흐름(F1-3), 제 2 탑저 흐름(F1-4) 및 제 3 탑저 흐름(F1-5)으로 각각 분리되어 유출될 수 있다. 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(F1-2)은 상기 제 1 응축기(101)로 유입되고, 상기 제 1 응축기(101)를 통과한 제 1 탑정 흐름(F1-2)의 일부 또는 전부는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)으로 환류되거나, 제품으로 저장될 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 제 1 응축기(101)에서 유출된 흐름은, 저장 탱크(102)에 유입되어 저장된 후에 상기 제 1 증류탑(100)으로 환류되거나 제품으로 저장될 수 있다. 또한, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 1 탑저 흐름(F1-3)은 상기 제 1 재비기(103)로 유입되고, 상기 제 1 재비기(103)를 통과한 제 1 탑저 흐름(F1-3)은 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)으로 유입되며, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 2 탑저 흐름(F1-4)은 제품으로 저장될 수 있다. 상기 제 1 재비기(103)로 유입된 제 1 탑저 흐름(F1-3)은 상기 제 1 재비기(103) 내를 통과하는 고압 스팀에 의하여 가열될 수 있으며, 후술할 열교환기(30)에 의하여 상기 고압 스팀의 양은 적절히 조절될 수 있다. 예를 들어, 열교환기(30)에서 열교환이 충분히 일어나는 경우, 상기 고압 스팀은 전혀 사용되지 않을 수 있으나, 원료의 유량 또는 공정상의 외란이 존재하여 열교환이 원활히 일어나지 않는 경우, 분리 효율이 급격하게 떨어질 수 있다. 이에 따라 외란(disturbance)에 대해서도 강건한(Robust) 분리 효율을 유지할 수 있도록, 일시적으로 적절한 양의 고압 스팀이 사용될 수 있다.
전술한 바와 같이, 제 1 증류탑(100)과 제 2 증류탑(200)이 병렬로 연결된 구조를 가지는 증류 장치의 경우, 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 유입되는 흐름은 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함하는 원료의 흐름일 수 있다. 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 유입된 원료는 상기 제 2 증류탑(200)의 중간 영역(220)으로 유입되며, 상기 제 2 증류탑(200)의 중간 영역(220)으로 유입된 원료(F2-1)는 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 탑정 흐름과 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 탑저 흐름으로 각각 분리되어 유출된다. 이 경우, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 탑저 흐름은 적어도 하나 이상의 흐름으로 분리되어 유출될 수 있다. 예를 들어, 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입된 원료는 제 2 탑정 흐름(F2-2) 및 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 제 4 탑저 흐름(F2-3) 및 제 5 탑저 흐름(F2-4)으로 각각 분리되어 유출될 수 있다. 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 제 4 탑저 흐름(F2-3)은 상기 제 2 재비기(203)로 유입되고, 상기 제 2 재비기(203)를 통과한 제 4 탑저 흐름(F2-3)은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)으로 유입되며, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 제 5 탑저 흐름(F2-4)은 제품으로 저장될 수 있다.
상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 3 탑저 흐름(F1-5) 및 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2)은 상기 열교환기(30)로 유입된다. 상기 「열교환기」는 증류탑의 외부에 별도로 설치되어, 서로 온도가 다른 두 유체 흐름 사이에 열전달이 원활히 일어나도록 열교환을 수행하는 장치이며, 예를 들어, 상기 열교환기(30)는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 3 탑저 흐름(F1-5)과 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2)을 열교환시키는 장치일 수 있다. 본 출원의 증류 장치에서는, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 고비점 흐름인 제 3 탑저 흐름(F1-5)과 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 저비점 흐름인 제 2 탑정 흐름(F2-2)을 상기 열교환기(30)에서 서로 열교환시킴으로써, 상기 응축기 또는 재비기를 이용한 응축 및 가열 공정에서 필요한 에너지를 절감할 수 있다.
상기 열교환기(30)는 상기 제 1 증류탑(100)의 제 3 탑저 흐름(F1-5) 및 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 탑정 흐름(F2-2)이 흘러가는 배관에 직접 또는 간접적으로 연결되도록 위치할 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 열교환기(30)는 제 1 증류탑(100)의 제 3 탑저 흐름(F1-5) 및 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 탑정 흐름(F2-2)이 흘러가는 배관에 직접 연결됨으로써, 상기 제 3 탑저 흐름(F1-5) 및 제 2 탑정 흐름(F2-2)을 효율적으로 열교환시킬 수 있다.
상기 열교환기(30)로 유입된 제 3 탑저 흐름(F1-5) 및 제 2 탑정 흐름(F2-2)은 열교환되고, 상기 열교환기(30)를 통과한 제 3 탑저 흐름(F1-5)은 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)으로 환류되며, 상기 열교환기(30)를 통과한 제 2 탑정 흐름(F2-2)은 제 2 응축기(201)로 유입되고, 상기 제 2 응축기(201)를 통과한 제 2 탑정 흐름(F2-2)의 일부 또는 전부는 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)으로 환류되거나, 제품으로 저장될 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 제 2 응축기(201)에서 유출된 흐름은, 저장 탱크(202)에 유입되어 저장된 후에 상기 제 2 증류탑(200)으로 환류되거나 제품으로 저장될 수 있다.
상기 열교환기(30)에서는 상기 제 3 탑저 흐름(F1-5)이 상기 제 1 증류탑(100)으로 환류되기 전에 상기 제 2 탑정 흐름(F2-2)과 열교환될 수 있으며, 상기 제 2 탑정 흐름(F2-2)이 제 2 응축기(201)로 유입되기 전에 상기 제 3 탑저 흐름(F1-5)과 열교환될 수 있다. 예를 들어, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 저비점 성분의 흐름인 제 2 탑정 흐름(F2-2)은 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)으로 환류되기 전에 열교환기(30)를 경유하게 되며, 이 때, 상기 열교환기(30)에 열을 공급하게 된다. 이에 따라, 상기 제 2 증류탑(200)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2)은 상대적으로 낮은 온도로 상기 제 2 증류탑(200)으로 환류될 수 있다. 이에 따라, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2)을 응축시키는 데 필요한 열량을 줄일 수 있으며, 제 2 응축기(201)를 이용한 응축 공정에서 사용되는 냉각수의 양을 줄임으로써 상기 응축 공정에서 소요되는 비용을 절감할 수 있다. 또한, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 고비점 성분의 흐름인 제 3 탑저 흐름(F1-5)은 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)으로 환류되기 전에 열교환기(30)를 경유하게 되며, 이 때, 상기 제 2 탑정 흐름(F2-2)으로부터 전달된 열을 공급받을 수 있다. 이에 따라, 상기 제 2 탑정 흐름(F2-2)은 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에 열을 공급하게 되어, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 1 탑저 흐름(F1-3)을 가열하기 위하여 제 1 재비기(103)에서 사용되는 스팀의 양을 줄임으로써 비용을 절감할 수 있다.
이하, 본 출원의 일 구현예에 따른 증류 장치를 이용하여 n-부틸 알데히드 및 그의 이성체인 iso-부틸 알데히드를 분리하는 과정을 보다 상세히 설명하기로 한다.
하나의 예시에서, n-부틸 알데히드와 그의 이성체인 iso-부틸 알데히드가 포함된 원료(F1-1)가 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121) 및 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 각각 유입된다.
이 경우, 상기 제 1 공급 포트(121)로 유입된 상기 원료(F1-1)에 포함되는 성분 중 상대적으로 저비점 성분인, iso-부틸 알데히드가 농후한 흐름은 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 제 1 탑정 흐름(F1-2)으로 유출되며, 상대적으로 고비점 성분인, n-부틸 알데히드가 농후한 흐름은 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 제 1 탑저 흐름(F1-3), 제 2 탑저 흐름(F1-4) 및 제 3 탑저 흐름(F1-5)으로 유출될 수 있다. 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 유출된 상기 제 1 탑정 흐름(F1-2)은 제 1 응축기(101)를 통과하여 저장 탱크(102)로 유입되고, 상기 저장 탱크(102)에서 유출된 흐름의 일부는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)으로 환류되고 나머지 일부는 제품으로 저장될 수 있다. 상기 제품은, 고순도의 iso-부틸알데히드일 수 있다. 한편, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출된 상기 제 1 탑저 흐름(F1-3)은 제 1 재비기(103)를 거쳐 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)으로 환류되고, 상기 제 2 탑저 흐름(F1-4)은 제품으로 저장될 수 있다. 상기 제품은, 고순도의 n-부틸알데히드일 수 있다. 또한, 상기 제 3 탑저 흐름(F1-5)은 열교환기(30)에서 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 탑정 흐름(F2-2)과 열교환된 후, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)으로 환류될 수 있다.
또한, 상기 제 2 공급 포트(221)로 유입된 상기 원료(F2-1) 흐름에 포함되는 성분 중 상대적으로 저비점 성분인, iso-부틸 알데히드가 농후한 흐름은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 제 2 탑정 흐름(F2-2)으로 유출되며, 상대적으로 고비점인, n-부틸 알데히드가 농후한 흐름은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 제 4 탑저 흐름(F2-3) 및 제 5 탑저 흐름(F2-4)으로 유출될 수 있다. 유출된 상기 제 2 탑정 흐름(F2-2)은 상기 열교환기(30)에서 상기 제 1 증류탑(100)의 제 3 탑저 흐름(F1-5)과 열교환된 후, 제 2 응축기(201)를 통과하여 저장 탱크(202)로 유입되고, 상기 저장 탱크(202)에서 유출된 흐름의 일부는 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)으로 환류되고 나머지 일부는 제품으로 저장될 수 있다. 상기 제품은, 고순도의 iso-부틸알데히드일 수 있다. 또한, 상기 원료(F2-1)에 포함되는 성분 중 상대적으로 높은 끓는점을 가지는 고비점 흐름은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 제 4 탑저 흐름(F2-3) 및 제 5 탑저 흐름(F2-4)으로 유출되며, 상기 제 4 탑저 흐름(F2-3)은 제 2 재비기(203)를 거쳐 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)으로 환류되고, 상기 제 5 탑저 흐름(F2-4)은 제품으로 저장될 수 있다. 상기 제품은, 고순도의 n-부틸알데히드일 수 있다.
본 명세서에서 「저비점 흐름」은 저비점 및 고비점 성분을 포함하는 원료 흐름 중 상대적으로 끓는점이 낮은 성분이 농후(rich)한 흐름을 의미하며, 상기 저비점 흐름은 예를 들어, 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 흐름을 의미한다. 또한, 「고비점 흐름」은 저비점 및 고비점 성분을 포함하는 원료 흐름 중 상대적으로 끓는점이 높은 성분이 농후(rich)한 흐름을 의미하며, 상기 고비점 흐름은 예를 들어, 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 상대적으로 비점이 높은 성분이 농후한 흐름을 의미한다. 상기에서 용어 「농후한 흐름」이란, 원료(F1-1)에 포함된 저비점 성분 및 고비점 성분 각각의 함량보다 상기 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 흐름에 포함된 저비점 성분 및 상기 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 흐름에 포함된 고비점 성분 각각의 함량이 더 높은 흐름을 의미한다. 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 탑정 흐름(F1-2)에 포함된 저비점 성분과 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 탑정 흐름(F2-2)에 포함된 저비점 성분이 나타내는 각각의 함량이 50 중량% 이상, 80 중량% 이상, 90 중량% 이상, 95 중량% 이상 또는 99 중량% 이상인 흐름을 의미하거나 또는 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 탑저 흐름(F1-3), 제 2 탑저 흐름(F1-4) 및 제 3 탑저 흐름(F1-5)에 포함된 고비점 성분과 제 2 증류탑(200)의 제 4 탑저 흐름(F2-3) 및 제 5 탑저 흐름(F2-4)에 포함된 고비점 성분이 나타내는 각각의 함량이 50 중량% 이상, 80 중량% 이상, 90 중량% 이상, 95 중량% 이상 또는 99 중량% 이상인 흐름을 의미할 수 있다.
도 2는, 본 출원의 또 다른 구현예에 따른 증류 장치를 예시적으로 보여주는 도면이다.
도 2와 같이, 제 1 증류탑(100)과 제 2 증류탑(200)이 직렬로 연결된 구조(이하, 「직렬 구조」로 호칭되기도 한다)를 가지는 증류 장치의 경우, 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함하는 원료는 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121)로 유입되며, 이 경우, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 2 탑저 흐름(F1-4)은 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 유입되는 흐름이다. 본 출원의 증류 장치가 도 2와 같이, 상기 제 1 증류탑(100)과 제 2 증류탑(200)이 직렬로 연결된 구조를 가지는 경우, 제조되는 n-부틸 알데히드의 순도를 극대화할 수 있다.
하나의 예시에서, 도 2와 같이, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121)로 유입된 원료는 상기 제 1 증류탑(100)의 중간 영역(120)으로 유입되며, 상기 제 1 증류탑(100)의 중간 영역(120)으로 유입된 원료(F1-1)는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 유출되는 탑정 흐름과 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 탑저 흐름으로 각각 분리되어 유출된다. 이 경우, 전술한 병렬로 연결된 구조를 가지는 증류 장치와 마찬가지로, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 탑저 흐름은 적어도 하나 이상의 흐름으로 분리되어 유출될 수 있다. 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입된 원료는 제 1 탑정 흐름(F1-2) 및 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 1 탑저 흐름(F1-3), 제 2 탑저 흐름(F1-4) 및 제 3 탑저 흐름(F1-5)으로 각각 분리되어 유출될 수 있다. 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(F1-2)은 상기 제 1 응축기(101)로 유입되고, 상기 제 1 응축기(101)를 통과한 제 1 탑정 흐름(F1-2)의 일부 또는 전부는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)으로 환류되거나, 제품으로 저장될 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 제 1 응축기(101)에서 유출된 흐름은, 저장 탱크(102)에 유입되어 저장된 후에 상기 제 1 증류탑(100)으로 환류되거나 제품으로 저장될 수 있다. 또한, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 1 탑저 흐름(F1-3)은 상기 제 1 재비기(103)로 유입되고, 상기 제 1 재비기(103)를 통과한 제 1 탑저 흐름(F1-3)은 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)으로 유입될 수 있다.
전술한 바와 같이, 제 1 증류탑(100)과 제 2 증류탑(200)이 직렬로 연결된 구조를 가지는 증류 장치의 경우, 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 유입되는 흐름은 상기 제 1 증류탑(100)의 제 2 탑저 흐름(F1-4)일 수 있다. 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 유입된 제 2 탑저 흐름(F1-4)은 상기 제 2 증류탑(200)의 중간 영역(220)으로 유입되며, 상기 제 2 증류탑(200)의 중간 영역(220)으로 유입된 제 2 탑저 흐름(F1-4)은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 탑정 흐름과 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 탑저 흐름으로 각각 분리되어 유출된다. 이 경우, 전술한 병렬로 연결된 구조를 가지는 증류 장치와 마찬가지로, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 탑저 흐름은 적어도 하나 이상의 흐름으로 분리되어 유출될 수 있다. 예를 들어, 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입된 흐름은 제 2 탑정 흐름(F2-2) 및 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 제 4 탑저 흐름(F2-3) 및 제 5 탑저 흐름(F2-4)으로 각각 분리되어 유출될 수 있다. 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 제 4 탑저 흐름(F2-3)은 상기 제 2 재비기(203)로 유입되고, 상기 제 2 재비기(203)를 통과한 제 4 탑저 흐름(F2-3)은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)으로 유입되며, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 제 5 탑저 흐름(F2-4)은 제품으로 저장될 수 있다.
상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 3 탑저 흐름(F1-5) 및 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2)은 상기 열교환기(30)로 유입된다. 전술한 바와 같이, 상기 열교환기(30)는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 3 탑저 흐름(F1-5)과 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2)을 열교환시키는 장치일 수 있다. 본 출원의 증류 장치에서는, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 고비점 흐름인 제 3 탑저 흐름(F1-5)과 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 저비점 흐름인 제 2 탑정 흐름(F2-2)을 상기 열교환기(30)에서 서로 열교환시킴으로써, 상기 응축기 또는 재비기를 이용한 응축 및 가열 공정에서 필요한 에너지를 절감할 수 있으며, 고순도로 n-부틸 알데히드를 제조할 수 있다.
상기 열교환기(30)에 대한 설명은, 전술한 제 1 증류탑(100)과 제 2 증류탑(200)이 병렬로 연결된 구조를 가지는 증류 장치에서 설명한 바와 동일한 바 생략하기로 한다.
이하, 본 출원의 또 다른 구현예에 따른 제 1 증류탑(100)과 제 2 증류탑(200)이 직렬로 연결된 구조를 가지는 증류 장치를 이용하여 n-부틸 알데히드 및 그의 이성체인 iso-부틸 알데히드를 분리하는 과정을 보다 상세히 설명하기로 한다.
하나의 예시에서, n-부틸 알데히드와 그의 이성체인 iso-부틸 알데히드가 포함된 원료(F1-1)가 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121)로 유입된다.
이 경우, 상기 제 1 공급 포트(121)로 유입된 상기 원료(F1-1)에 포함되는 성분 중 상대적으로 저비점 성분인, iso-부틸 알데히드가 농후한 흐름은 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 제 1 탑정 흐름(F1-2)으로 유출되며, 상대적으로 고비점 성분인, n-부틸 알데히드가 농후한 흐름은 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 제 1 탑저 흐름(F1-3), 제 2 탑저 흐름(F1-4) 및 제 3 탑저 흐름(F1-5)으로 유출될 수 있다. 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 유출된 상기 제 1 탑정 흐름(F1-2)은 제 1 응축기(101)를 통과하여 저장 탱크(102)로 유입되고, 상기 저장 탱크(102)에서 유출된 흐름의 일부는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)으로 환류되고 나머지 일부는 제품으로 저장될 수 있다. 상기 제품은, 고순도의 iso-부틸알데히드일 수 있다. 한편, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출된 상기 제 1 탑저 흐름(F1-3)은 제 1 재비기(103)를 거쳐 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)으로 환류되고, 상기 제 2 탑저 흐름(F1-4)은 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 유입될 수 있다. 또한, 상기 제 3 탑저 흐름(F1-5)은 열교환기(30)에서 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 탑정 흐름(F2-2)과 열교환된 후, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)으로 환류될 수 있다.
또한, 상기 제 2 공급 포트(221)로 유입된 상기 제 2 탑저 흐름(F1-4)은 n-부틸 알데히드 및 고비점 성분을 포함하는 흐름이며, 따라서 상기 제 2 탑저 흐름(F1-4)에 포함되는 성분 중 상대적으로 저비점 성분인, n-부틸 알데히드가 농후한 흐름은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 제 2 탑정 흐름(F2-2)으로 유출되며, 상대적으로 고비점 성분(heavy components)들이 농후한 흐름은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 제 4 탑저 흐름(F2-3) 및 제 5 탑저 흐름(F2-4)으로 유출될 수 있다. 유출된 상기 제 2 탑정 흐름(F2-2)은 상기 열교환기(30)에서 상기 제 1 증류탑(100)의 제 3 탑저 흐름(F1-5)과 열교환된 후, 제 2 응축기(201)를 통과하여 저장 탱크(202)로 유입되고, 상기 저장 탱크(202)에서 유출된 흐름의 일부는 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)으로 환류되고 나머지 일부는 제품으로 저장될 수 있다. 상기 제품은, 초고순도의 n-부틸알데히드일 수 있다. 또한, 상기 제 2 탑정 흐름(F2-2)에 포함되는 성분 중 상대적으로 높은 끓는점을 가지는 고비점 성분의 흐름은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 제 4 탑저 흐름(F2-3) 및 제 5 탑저 흐름(F2-4)으로 유출되며, 상기 제 4 탑저 흐름(F2-3)은 제 2 재비기(203)를 거쳐 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)으로 환류되고, 상기 제 5 탑저 흐름(F2-4)은 제품으로 저장될 수 있다. 상기 제품은, 예를 들어, n-부틸 알데히드, 부틸 알코올, 또는 이들의 다이머 및 트라이머를 포함할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 제 5 탑저 흐름(F2-4)의 일부는 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130), 예를 들어, 이론 단수가 50 내지 150인 제 1 증류탑(100)의 45 내지 145단으로 유입될 수 있다. 이에 따라, 상기 제 5 탑저 흐름(F2-4) 내에 일부 남아 있을 수 있는 n-부틸 알데히드를 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)으로 공급할 수 있어, 보다 높은 순도로 n-부틸 알데히드를 제조할 수 있다. 이 경우, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 제 5 탑저 흐름(F2-4)의 유량(ton/hr)에 대한 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)으로 유입되는 흐름의 유량(ton/hr)의 비율은 1:0.85 내지 1:0.95일 수 있으며, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)으로 유입되는 흐름의 유량의 비율을 상기 범위로 조절함으로써, 보다 높은 순도의 n-부틸 알데히드를 제조할 수 있다.
일 구현예에서, 본 출원의 증류 장치는 하기 일반식 1을 만족한다.
[일반식 1]
Tt-2 - Tb-3 ≥ 8℃
상기 일반식 1에서, Tt -2는 제 2 탑정 흐름(F2-2)의 온도를 나타내고, Tb -3은 제 3 탑저 흐름(F1-5)의 온도를 나타낸다.
본 출원의 증류 장치가 상기 일반식 1을 만족함에 따라, 상기와 같은 병렬 구조를 가지는 증류 장치 또는 직렬 구조를 가지는 증류 장치를 이용하여 상기 화학식 1의 화합물, 특히, n-부틸 알데히드를 우수한 효율 및 고순도로 분리할 수 있다. 즉, 상기 증류 장치에서, 상기 제 2 탑정 흐름(F2-2)의 온도와 제 3 탑저 흐름(F1-5)의 온도 차이가 상기 일반식 1을 만족하도록 조절함으로써, 상기 제 2 탑정 흐름(F2-2)의 온도와 제 3 탑저 흐름(F1-5) 사이에 열교환 효율을 최대화할 수 있으며, 이에 따라, 상기 화학식 1의 화합물, 특히, n-부틸 알데히드를 우수한 효율 및 고순도로 분리할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2)의 온도와 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 3 탑저 흐름(F1-5)의 온도의 차이는 상기 일반식 1을 만족한다면, 특별히 제한되는 것은 아니며, 예를 들어, 8℃ 이상, 9℃ 이상, 10℃ 이상 또는 13℃ 이상일 수 있다. 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2)의 온도와 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 3 탑저 흐름(F1-5)의 온도의 차이가 클수록 열교환 효율이 우수하므로, 상기 차이의 상한 값은 특별히 제한되는 것은 아니며, 예를 들어, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2)의 온도와 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 3 탑저 흐름(F1-5)의 온도의 차이는 공정 효율을 고려하여, 100℃ 이하일 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원의 증류 장치는 하기 일반식 2를 만족한다.
[일반식 2]
P2/P1 ≥ 20
상기 일반식 2에서, P1은 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)의 압력(Kg/cm2g)을 나타내고, P2는 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 압력(Kg/cm2g)을 나타낸다.
본 출원의 증류 장치가 상기 일반식 2를 만족함에 따라, 상기와 같은 병렬 구조를 가지는 증류 장치 또는 직렬 구조를 가지는 증류 장치를 이용하여 상기 화학식 1의 화합물, 특히, n-부틸 알데히드를 우수한 효율 및 고순도로 분리할 수 있다. 즉, 상기 증류 장치에서, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)의 압력과 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 압력의 비가 상기 일반식 2를 만족하도록 조절함으로써, 상기 제 2 탑정 흐름(F2-2)의 온도와 제 3 탑저 흐름(F1-5) 사이에 열교환 효율을 최대화 할 수 있으며, 이에 따라, 상기 화학식 1의 화합물, 특히, n-부틸 알데히드를 우수한 효율 및 고순도로 분리할 수 있다
예를 들어, 상기 열교환기(30)에서 열교환 효율을 높이기 위해서 상기 제 1 증류탑(100)의 내부의 온도는 상기 제 2 증류탑(200)의 내부의 온도보다 낮게 유지될 수 있으며, 이에 따라, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)의 압력은 제 2 증류탑(200) 탑정 영역의 압력보다 낮게 유지될 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)의 압력과 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 압력의 비는 상기 일반식 2를 만족한다면, 특별히 제한되는 것은 아니며, 예를 들어 20 이상, 25 이상. 35 이상, 50 이상, 80 이상 또는 120 이상일 수 있다. 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)의 압력과 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 압력의 비가 클수록 열교환 효율이 우수하므로, 상기 비율의 상한 값은 특별히 제한되는 것은 아니며, 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)의 압력과 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 압력의 비는 공정 효율을 고려하여, 300 이하, 또는 200 이하일 수 있다.
본 출원의 증류 장치가 전술한 바와 같은 병렬 구조를 가지는 경우, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2)의 온도는, 상기 일반식 1을 만족한다면 특별히 제한되는 것은 아니며, 100℃ 내지 110℃, 예를 들어, 102℃ 내지 108℃ 또는 104℃ 내지 106℃일 수 있다. 또한, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 배출되는 제 3 탑저 흐름(F1-5)의 온도는, 상기 일반식 1을 만족한다면 특별히 제한되는 것은 아니며, 90℃ 내지 100℃, 예를 들어, 92℃ 내지 98℃ 또는 94℃ 내지 96℃일 수 있다. 또한, 이 경우, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)의 압력은, 상기 일반식 2를 만족한다면 특별히 제한되는 것은 아니며, 0.01 내지 0.1 Kg/cm2g, 0.01 내지 0.07 Kg/cm2g 또는 0.015 내지 0.03 Kg/cm2g일 수 있다. 또한, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 압력은, 상기 일반식 2를 만족한다면 특별히 제한되는 것은 아니며, 2.3 내지 2.7 Kg/cm2g, 2.35 내지 2.65 Kg/cm2g 또는 2.4 내지 2.6 Kg/cm2g일 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원의 증류 장치가 전술한 바와 같은 병렬 구조를 가지는 경우, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)의 온도는 60℃ 내지 70℃, 예를 들어, 62℃ 내지 68℃ 또는 64℃ 내지 66℃일 수 있고, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)의 온도는 90℃ 내지 100℃, 예를 들어, 92℃ 내지 98℃ 또는 94℃ 내지 96℃일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 이 경우, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 온도는 100℃ 내지 110℃, 예를 들어, 102℃ 내지 108℃ 또는 104℃ 내지 106℃일 수 있으며, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)의 온도는 120℃ 내지 140℃, 예를 들어, 124℃ 내지 138℃ 또는 126℃ 내지 134℃일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
하나의 예시에서, 본 출원의 증류 장치가 전술한 바와 같은 병렬 구조를 가지는 경우에는 하기 일반식 3을 만족할 수 있다.
[일반식 3]
0.3 ≤ F1/F2 ≤ 3.0
상기 일반식 3에서, F1은 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121)로 유입되는 원료의 유량(ton/hr)이고, F2는 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 각각 유입되는 원료의 유량(ton/hr)을 나타낸다.
상기 증류 장치에서, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121)로 유입되는 원료(F1-1)의 유량과 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 각각 유입되는 원료(F2-1)의 유량의 비를 상기 일반식 3의 범위 내로 조절함으로써, 에너지 절감효과를 극대화할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121)로 유입되는 원료(F1-1)의 유량과 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 각각 유입되는 원료(F2-1)의 유량의 비는 전술한 범위 내라면 특별히 제한되는 것은 아니며, 예를 들어, 0.3 내지 3.0, 0.6 내지 2.0, 0.7 내지 1.7, 0.8 내지 1.4 또는 0.9 내지 1.2일 수 있다.
또한, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121)로 유입되는 원료(F1-1)의 유량은 상기 일반식 3을 만족한다면 특별히 제한되는 것은 아니나, 10 내지 30 ton/hr, 예를 들어, 14 내지 26 ton/hr 또는 18 내지 22 ton/hr 일 수 있으며, 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 각각 유입되는 원료(F2-1)의 유량은 상기 일반식 3을 만족한다면 특별히 제한되는 것은 아니나, 10 내지 30 ton/hr, 예를 들어, 14 내지 26 ton/hr 또는 18 내지 22 ton/hr 일 수 있다.
본 출원의 증류 장치가 전술한 바와 같은 병렬 구조를 가지는 경우, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(F1-2) 및 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2) 내의 iso-부틸알데히드의 함량은 90%이상, 바람직하게는 99%이상일 수 있으며, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 2 탑저 흐름(F1-4) 및 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 제 5 탑저 흐름(F2-4) 내의 n-부틸알데히드의 함량은 90%이상, 바람직하게는 99%이상일 수 있다.
본 출원의 증류 장치가 전술한 바와 같은 직렬 구조를 가지는 경우, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2)의 온도는, 상기 일반식 1을 만족한다면 특별히 제한되는 것은 아니며, 100℃ 내지 110℃, 예를 들어, 102℃ 내지 108℃ 또는 104℃ 내지 106℃일 수 있다. 또한, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 배출되는 제 3 탑저 흐름(F1-5)의 온도는, 상기 일반식 1을 만족한다면 특별히 제한되는 것은 아니며, 90℃ 내지 100℃, 예를 들어, 92℃ 내지 98℃ 또는 94℃ 내지 96℃일 수 있다. 또한, 이 경우, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)의 압력은, 상기 일반식 2를 만족한다면 특별히 제한되는 것은 아니며, 0.01 내지 0.1 Kg/cm2g, 0.012 내지 0.07 Kg/cm2g 또는 0.015 내지 0.03 Kg/cm2g일 수 있다. 또한, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 압력은, 상기 일반식 2를 만족한다면 특별히 제한되는 것은 아니며, 1.0 내지 2.0 Kg/cm2g, 1.2 내지 2.0 Kg/cm2g 또는 1.4 내지 1.6 Kg/cm2g일 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원의 증류 장치가 전술한 바와 같은 직렬 구조를 가지는 경우, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)의 온도는 60℃ 내지 70℃, 예를 들어, 62℃ 내지 68℃ 또는 64℃ 내지 66℃일 수 있고, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)의 온도는 90℃ 내지 100℃, 예를 들어, 92℃ 내지 98℃ 또는 94℃ 내지 96℃일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 이 경우, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 온도는 100℃ 내지 110℃, 예를 들어, 102℃ 내지 108℃ 또는 104℃ 내지 106℃일 수 있으며, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)의 온도는 120℃ 내지 140℃, 예를 들어, 124℃ 내지 138℃ 또는 126℃ 내지 134℃일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원의 증류 장치가 전술한 바와 같은 직렬 구조를 가지는 경우, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(F1-2) 내의 iso-부틸알데히드의 함량은 90% 이상, 바람직하게는 99%이상일 수 있으며, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2) 내의 n-부틸알데히드의 함량은 90% 이상, 바람직하게는 99%이상일 수 있다.
본 출원은 또한, 상기 화학식 1의 화합물의 제조 방법에 관계한다.
예시적인 본 출원의 제조 방법은 전술한 증류 장치를 이용하여 수행될 수 있으며, 이에 따라, 전술한 증류 장치에서 기재된 내용과 중복되는 내용은 생략하기로 한다.
본 출원의 제조 방법의 일 구현예는, i) 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121) 및 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 하기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함하는 원료를 각각 유입하는 단계; ii) 상기 제 1 공급 포트(121)로 유입된 원료를 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(F1-2); 및 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 1 탑저 흐름(F1-3), 제 2 탑저 흐름(F1-4) 및 제 3 탑저 흐름(F1-5)으로 각각 유출시키는 단계; iii) 상기 제 2 공급 포트(221)로 유입된 원료를, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2); 및 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 제 4 탑저 흐름(F2-3) 및 제 5 탑저 흐름(F2-4)으로 각각 유출시키는 단계; iv) 상기 제 2 탑정 흐름(F2-2)과 상기 제 3 탑저 흐름(F1-5)을 열교환시키는 단계; 및 v) 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 상기 화학식 1의 화합물을 분리하고, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110) 및 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 상기 화학식 1의 화합물의 이성체를 분리하는 단계를 포함한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2015011651-appb-I000002
상기 화학식 1에서 R은 탄소수 1 내지 12의 알킬기이다. 상기 화학식 1의 화합물은 예를 들어, n-부틸 알데히드 또는 iso-부틸 알데히드일 수 있으며, 하나의 예시에서 n-부틸 알데히드일 수 있다.
상기 제조 방법은 전술한 병렬 구조를 가지는 증류 장치를 이용하여 수행될 수 있으며, 상기 병렬 구조를 가지는 증류 장치와 관련된 설명은 전술한 바와 동일하므로 생략하기로 한다.
상기 i) 내지 v)의 각 단계들은 각각 독립적으로 유기적으로 결합되어 있으므로, 각 경계가 명확히 시간의 순서에 따라 구분되는 것은 아니며, 이에 따라 상기 i) 내지 v)의 각 단계들은 순차적으로 수행되거나 또는 각각 독립적으로 동시에 수행될 수 있다.
상기 제조 방법은 하기 일반식 1 및 2를 만족하며, 이에 대한 설명은 전술한 바와 동일하므로 생략하기로 한다.
[일반식 1]
Tt-2 - Tb-3 ≥ 8℃
[일반식 2]
P2/P1 ≥ 20
상기 일반식 1에서, Tt -2는 제 2 탑정 흐름(F2-2)의 온도를 나타내고, Tb -3은 제 3 탑저 흐름(F1-5)의 온도를 나타내며,
상기 일반식 2에서, P1은 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)의 압력(Kg/cm2g)을 나타내고, P2는 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 압력(Kg/cm2g)을 나타낸다.
본 출원의 제조 방법의 다른 구현예는, a) 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121)로 하기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함하는 원료를 유입하는 단계; b) 상기 유입된 원료를 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(F1-2); 및 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 1 탑저 흐름(F1-3), 제 2 탑저 흐름(F1-4) 및 제 3 탑저 흐름(F1-5)으로 각각 유출시키는 단계; c) 상기 제 1 탑저 흐름(F1-3)을 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 유입시키는 단계; d) 상기 제 2 공급 포트(221)로 유입된 흐름을, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2); 및 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 제 4 탑저 흐름(F2-3) 및 제 5 탑저 흐름(F2-4)으로 각각 유출시키는 단계; e) 상기 제 2 탑정 흐름(F2-2)과 상기 제 3 탑저 흐름(F1-5)을 열교환시키는 단계; 및 f) 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 상기 화학식 1의 화합물을 분리하고, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 화합물의 이성체를 분리하는 단계를 포함한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2015011651-appb-I000003
상기 화학식 1에서 R은 탄소수 1 내지 12의 알킬기이다.
상기 제조 방법은 전술한 직렬 구조를 가지는 증류 장치를 이용하여 수행될 수 있으며, 상기 직렬 구조를 가지는 증류 장치와 관련된 설명은 전술한 바와 동일하므로 생략하기로 한다.
전술한 바와 같이, 상기 a) 내지 f)의 각 단계들은 각각 독립적으로 유기적으로 결합되어 있으므로, 각 경계가 명확히 시간의 순서에 따라 구분되는 것은 아니며, 이에 따라 상기 a) 내지 f)의 각 단계들은 순차적으로 수행되거나 또는 각각 독립적으로 동시에 수행될 수 있다.
상기 제조 방법은 하기 일반식 1 및 2를 만족하며, 이에 대한 설명은 전술한 바와 동일하므로 생략하기로 한다.
[일반식 1]
Tt-2 - Tb-3 ≥ 8℃
[일반식 2]
P2/P1 ≥ 20
상기 일반식 1에서, Tt -2는 제 2 탑정 흐름의 온도를 나타내고, Tb -3은 제 3 탑저 흐름(F1-5)의 온도를 나타내며,
상기 일반식 2에서, P1은 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)의 압력(Kg/cm2g)을 나타내고, P2는 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 압력(Kg/cm2g)을 나타낸다.
본 출원의 증류 장치에 의하면, 이성체의 혼합물, 예를 들어 하기 n-부틸 알데히드 및 iso-부틸 알데히드를 포함하는 원료의 정제 과정에서 발생하는 에너지 손실을 최소화하고, 제품을 고순도로 분리함으로써 공정의 경제성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 출원의 일 구현예에 따른 증류 장치를 예시적으로 보여주는 도면이다.
도 2는 본 출원의 또 다른 구현예에 의한 증류 장치를 예시적으로 나타낸 도면이다.
도 3은 비교예에서 사용한 일반적인 분리 장치를 예시적으로 나타낸 도면이다.
이하 본 발명에 따르는 실시예 및 본 발명에 따르지 않는 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예 1
도 1의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다. 구체적으로는, n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 포함하는 원료를 이론단수가 100 단인 제 1 증류탑 및 이론단수가 100 단인 제 2 증류탑으로 각각 유입하였다. 이 경우, 상기 제 1 증류탑으로 유입되는 원료의 유량과 제 2 증류탑으로 유입되는 원료의 유량의 비율을 2:3이 되도록 하였다.
상기 제 1 증류탑의 탑정 영역에서 배출되는 제 1 탑정 흐름의 일부는 제 1 응축기를 거쳐서 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역으로 환류시켰다. 상기 제 1 탑정 흐름의 나머지 일부는 iso-부틸 알데히드를 포함하는 제품으로 분리하여 저장하였으며, 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 1 탑저 흐름은 제 1 재비기를 거쳐 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역으로 환류시켰다. 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 2 탑저 흐름은, n-부틸 알데히드를 포함하는 제품으로 분리하여 저장하였다. 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 3 탑저 흐름은 열교환기로 유입시켰으며, 상기 열교환기로 유입된 제 2 증류탑의 제 2 탑정 흐름과 열교환시킨 후, 상기 열교환기를 거쳐서 제 1 증류탑의 탑저 영역으로 환류시켰다. 이 경우, 상기 제 1 증류탑 탑정 영역의 운전 압력을 0.02 Kg/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 65℃로 조절하였으며, 상기 제 1 증류탑 탑저 영역의 운전 온도는 95℃로 조절하였다.
한편 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역에서 배출되는 제 2 탑정 흐름은 열교환기로 유입시켰으며, 상기 제 3 탑저 흐름과 열교환 시킨 후, 상기 열교환기 및 제 2 응축기를 거쳐서 일부는 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역으로 환류시켰고, 나머지 일부는 iso-부틸 알데히드를 포함하는 제품으로 분리하였다. 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 4 탑저 흐름은 제 2 재비기를 거쳐 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역으로 환류시켰고, 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 5 탑저 흐름은 n-부틸 알데히드를 포함하는 제품으로 분리하였다. 이 경우, 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역의 운전 압력은 2.5 Kg/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 105℃로 조절하였으며, 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역의 운전 온도는 129℃로 조절하였다.
실시예 1의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 2
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
실시예 2의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 3
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
실시예 3의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 4
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
실시예 4의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 5
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
실시예 5의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 1에 나타내었다.
비교예 1
도 3과 같이, 1 기의 증류탑을 이용하여 n-부틸 알데히드 및 iso-부틸 알데히드를 분리하였다. 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 저비점 흐름은 응축기를 거쳐 일부는 증류탑으로 환류시키고, 나머지 일부는 iso-부틸 알데히드를 포함하는 제품으로 생산하였다. 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 흐름은 재비기를 거쳐서 일부는 증류탑으로 환류시키고, 나머지 일부는 n-부틸 알데히드를 포함하는 제품으로 분리하였다. 이 경우, 상기 증류탑 탑정 영역의 운전 압력은 0.32 Kg/cm2g 로 조절하였고, 운전 온도는 73℃로 조절하였으며, 상기 증류탑 탑저 영역의 운전 온도는 100℃가 되도록 조절하였다.
비교예 1의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 2에 나타내었다.
비교예 2
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 2와 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
비교예 2의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 2에 나타내었다.
비교예 3
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 2와 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
비교예 3의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 2에 나타내었다.
비교예 4
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 2와 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의하여 n-부틸 알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
비교예 4의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 2에 나타내었다.
비교예 5
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 3과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의하여 n-부틸 알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
비교예 5의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 3에 나타내었다.
비교예 6
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 3과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의하여 n-부틸 알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
비교예 6의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 3에 나타내었다.
비교예 7
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 3과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의하여 n-부틸 알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
비교예 7의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 3에 나타내었다.
비교예 8
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 3과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의하여 n-부틸 알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
비교예 8의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 3에 나타내었다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5
원료의 유량(%) 제1증류탑 40 50 60 50 50
제2증류탑 60 50 40 50 50
탑정 영역 압력(Kg/cm2g) 제1증류탑 0.02 0.02 0.02 0.07 0.1
제2증류탑 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5
컬럼 온도(℃) (상부/하부) 제1증류탑 65/95 65/95 65/95 66/96 67/97
제2증류탑 105/129 105/129 105/129 105/129 105/129
에너지(Gcal/hr) 제1증류탑 4.69 5.49 6.59 5.65 5.87
제2증류탑 7.99 7.7 7.15 7.7 7.7
회수량 4.69 5.49 4.95 5.04 5.04
Total 7.99 7.7 8.79 8.31 8.53
절감량 4.04 4.33 3.24 3.72 3.5
에너지 절감율(%) 33.6 36.0 26.9 30.9 29.1
제품 순도(n-BAL/iso-BAL) 99.7/99.0 99.7/99.0 99.7/99.0 99.7/99.0 99.7/99.0
비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
원료의 유량(%) 제1증류탑 - 50 60 40
제2증류탑 100 50 40 60
탑정 영역 압력(Kg/cm2g) 제1증류탑 - 0.13 0.13 0.13
제2증류탑 0.32 2.2 2.2 2.2
컬럼 온도(℃) (상부/하부) 제1증류탑 - 68/97 68/97 68/97
제2증류탑 73/100 104/127 104/127 104/127
에너지(Gcal/hr) 제1증류탑 - 6.37 5.84 5.46
제2증류탑 12.03 7.41 8.38 8.76
회수량 - 4.91 4.88 5.06
Total 12.03 8.87 9.34 9.16
절감량 - 3.16 2.69 2.87
에너지 절감율(%) - 26.3 22.4 23.9
제품 순도(n-BAL/iso-BAL) 99.7/99.0 99.7/99.0 99.7/99.0 99.7/99.0
비교예 5 비교예 6 비교예 7 비교예 8
원료의 유량(%) 제1증류탑 20 80 50 50
제2증류탑 80 20 50 50
탑정 영역 압력(Kg/cm2g) 제1증류탑 0.02 0.02 0.17 0.1
제2증류탑 2.5 2.5 2.5 2.2
컬럼 온도(℃) (상부/하부) 제1증류탑 65/95 65/95 69/97 67/96
제2증류탑 105/129 105/129 105/129 102/125
에너지(Gcal/hr) 제1증류탑 2.20 8.79 7.07 7.02
제2증류탑 14.31 3.58 7.70 7.65
회수량 2.20 2.21 4.72 4.99
Total 14.20 10.16 10.05 9.31
절감량 -2.17 1.87 1.98 2.35
에너지 절감율(%) - 15.5 16.5 19.5
제품 순도(n-BAL/iso-BAL) 99.7/99.0 99.7/99.0 99.7/99.0 99.7/99.0
상기 표 1 내지 3에 나타나듯이, 실시예 1 내지 5 에 따라 n-부틸 알데히드의 이성질체를 분리하는 경우, 비교예에 비하여 총 에너지 소비량이 크게 줄어들었음을 확인할 수 있다. 따라서 본 출원의 실시예 1 내지 5의 증류 장치에 의해 원료를 분리시킬 경우, 비교예 1의 증류 장치를 사용한 경우에 비하여 최대 36.0%의 에너지 절감 효과를 얻을 수 있음을 알 수 있다.
또한, 실시예 및 비교예에서 알 수 있듯이 제 1 증류탑의 탑저 온도와 제 2 증류탑의 탑정 온도의 차이를 특정 범위 내로 조절하고, 제 1 증류탑의 탑정 영역의 압력과 제 2 증류탑의 탑정 영역의 압력을 특정 범위 내로 조절함으로써 고순도 및 고효율로 n-부틸 알데히드 및 iso-부틸 알데히드를 분리할 수 있음을 확인할 수 있다.
또한, 비교예 5 및 6에서 알 수 있듯이, 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑으로 각각 유입되는 유량의 비를 특정 범위 내로 조절함으로써, 고순도 및 고효율로 n-부틸 알데히드 및 iso-부틸 알데히드를 분리할 수 있음을 확인할 수 있다.
실시예 6
도 2의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다. 구체적으로는, n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 포함하는 원료를 이론단수가 100 단인 제 1 증류탑에 유입하였다.
상기 제 1 증류탑의 탑정 영역에서 배출되는 제 1 탑정 흐름의 일부는 제 1 응축기를 거쳐서 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역으로 환류시켰다. 상기 제 1 탑정 흐름의 나머지 일부는 iso-부틸 알데히드를 포함하는 제품으로 분리하여 저장하였으며, 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 1 탑저 흐름은 제 1 재비기를 거쳐 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역으로 환류시켰다. 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 2 탑저 흐름은 제 2 증류탑으로 유입하였다. 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 3 탑저 흐름은 열교환기로 유입시켰으며, 상기 열교환기로 유입된 제 2 증류탑의 제 2 탑정 흐름과 열교환시킨 후, 상기 열교환기를 거쳐서 제 1 증류탑의 탑저 영역으로 환류시켰다. 이 경우, 상기 제 1 증류탑 탑정 영역의 운전 압력을 0.07 Kg/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 66℃로 조절하였으며, 상기 제 1 증류탑 탑저 영역의 운전 온도는 96℃가 되도록 조절하였다.
한편 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역에서 배출되는 제 2 탑정 흐름은 열교환기로 유입시켰으며, 상기 제 3 탑저 흐름과 열교환 시킨 후, 상기 열교환기 및 제 2 응축기를 거쳐서 일부는 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역으로 환류시켰고, 나머지 일부는 n-부틸 알데히드를 포함하는 제품으로 분리하였다. 이 경우, n-부틸 알데히드의 순도는 99.9%로 나타났다. 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 4 탑저 흐름은 제 2 재비기를 거쳐 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역으로 환류시켰고, 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 5 탑저 흐름은 n-부틸 알데히드를 포함하는 제품으로 분리하였다. 이 경우, 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역의 운전 압력은 1.4 Kg/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 105℃가 되도록 조절하였으며, 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역의 운전 온도는 120℃가 되도록 조절하였다.
실시예 6의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 4에 나타내었다.
실시예 7
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 3과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
실시예 7의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 4에 나타내었다.
실시예 8
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 3과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
실시예 8의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 4에 나타내었다.
비교예 9
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 5와 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
비교예 9의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 5에 나타내었다.
비교예 10
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 5와 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
비교예 10의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 5에 나타내었다.
비교예 11
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 5와 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
비교예 11의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 5에 나타내었다.
비교예 12
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 6과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
비교예 12의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 6에 나타내었다.
비교예 13
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 6과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
비교예 13의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 6에 나타내었다.
실시예 6 실시예 7 실시예 8
탑정 영역 압력(Kg/cm2g) 제1증류탑 0.07 0.07 0.1
제2증류탑 1.4 1.8 2.1
컬럼 온도(℃) (상부/하부) 제1증류탑 66/96 66/96 67/97
제2증류탑 105/120 110/124 114/128
에너지(Gcal/hr) 제1증류탑 10.91 10.91 11.45
제2증류탑 5.71 5.82 6.01
회수량 4.59 4.72 4.80
Total 12.03 12.01 12.66
절감량 2.34 2.36 1.71
에너지 절감율(%) 16.3 16.4 11.9
제품 순도(n-BAL/iso-BAL) 99.9/99.3 99.9/99.3 99.9/99.3
비교예 9 비교예 10 비교예 11
상부 압력(Kg/cm2g) 제1증류탑 0.34 0.18 0.052
제2증류탑 0.15 1.4 1.2
컬럼 온도(℃) (상부/하부) 제1증류탑 73/100 69/98 66/95
제2증류탑 79/97 105/120 101/116
에너지(Gcal/hr) 제1증류탑 12.07 11.79 10.91
제2증류탑 2.3 5.67 5.65
회수량 - 3.94 3.43
Total 14.37 13.52 13.13
절감량 - 0.85 1.24
에너지 절감율(%) - 5.9 8.6
제품 순도(n-BAL/iso-BAL) 99.9/99.3 99.9/99.3 99.9/99.3
비교예 12 비교예 13
상부 압력(Kg/cm2g) 제1증류탑 0.11 0.3
제2증류탑 1.35 1.6
컬럼 온도(℃) (상부/하부) 제1증류탑 67/96 72/100
제2증류탑 104/167 108/170
에너지(Gcal/hr) 제1증류탑 11.5 11.9
제2증류탑 5.60 6.32
회수량 4.38 3.88
Total 12.72 14.34
절감량 1.65 0.03
에너지 절감율(%) 11.5 0.2
제품 순도(n-BAL/iso-BAL) 99.9/99.3 99.9/99.3
상기 표 4 내지 6에 나타나듯이, 실시예 6 내지 8 에 따라 n-부틸 알데히드의 이성질체를 분리하는 경우, 비교예에 비하여 총 에너지 소비량이 크게 줄어들었음을 확인할 수 있다. 따라서 본 출원의 실시예 6 내지 8의 증류 장치에 의해 원료를 분리시킬 경우, 비교예 5의 증류 장치를 사용한 경우에 비하여 최대 16.4%의 에너지 절감 효과를 얻을 수 있음을 알 수 있다.
또한, 실시예 및 비교예에서 알 수 있듯이 제 1 증류탑의 탑저 온도와 제 2 증류탑의 탑정 온도의 차이를 특정 범위 내로 조절하고, 제 1 증류탑의 탑정 영역의 압력과 제 2 증류탑의 탑정 영역의 압력을 특정 범위 내로 조절함으로써 고순도 및 고효율로 n-부틸알데히드를 분리할 수 있음을 확인할 수 있다.

Claims (21)

  1. 제 1 응축기, 제 1 재비기 및 제 1 증류탑을 포함하는 제 1 증류 유닛; 제 2 응축기, 제 2 재비기 및 제 2 증류탑을 포함하는 제 2 증류 유닛; 및 열교환기를 포함하고,
    하기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함하는 원료가 상기 제 1 증류탑의 제 1 공급 포트 및/또는 제 2 증류탑의 제 2 공급 포트로 유입되고,
    상기 제 1 증류탑의 제 1 공급 포트로 유입된 원료는 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 1 탑정 흐름; 및 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 1 탑저 흐름, 제 2 탑저 흐름 및 제 3 탑저 흐름으로 각각 분리되어 유출되며,
    상기 제 1 탑정 흐름은 상기 제 1 응축기로 유입되고, 상기 제 1 응축기를 통과한 제 1 탑정 흐름의 일부 또는 전부는 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역으로 환류되며,
    상기 제 1 탑저 흐름은 상기 제 1 재비기로 유입되고, 상기 제 1 재비기를 통과한 제 1 탑저 흐름은 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역으로 환류되며,
    상기 제 2 증류탑의 제 2 공급 포트로 유입되는 흐름은 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 2 탑정 흐름; 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 4 탑저 흐름 및 제 5 탑저 흐름으로 각각 분리되어 유출되고,
    상기 제 4 탑저 흐름은 상기 제 2 재비기로 유입되며, 상기 제 2 재비기를 통과한 제 4 탑저 흐름은 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역으로 환류되고,
    상기 제 3 탑저 흐름 및 제 2 탑정 흐름은 상기 열교환기로 유입되어 열교환되고, 상기 열교환기를 통과한 제 3 탑저 흐름은 제 1 증류탑의 탑저 영역으로 환류되며, 상기 열교환기를 통과한 제 2 탑정 흐름은 제 2 응축기로 유입되고, 상기 제 2 응축기를 통과한 제 2 탑정 흐름의 일부 또는 전부는 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역으로 환류되며,
    하기 일반식 1 및 하기 일반식 2를 만족하는 증류 장치:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2015011651-appb-I000004
    상기 화학식 1에서 R은 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고;
    [일반식 1]
    Tt-2 - Tb-3 ≥ 8℃
    [일반식 2]
    P2/P1 ≥ 20
    상기 일반식 1에서, Tt -2는 제 2 탑정 흐름의 온도를 나타내고, Tb -3은 제 3 탑저 흐름의 온도를 나타내며,
    상기 일반식 2에서, P1은 제 1 증류탑의 탑정 영역의 압력(Kg/cm2g)을 나타내고, P2는 제 2 증류탑의 탑정 영역의 압력(Kg/cm2g)을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 원료는 제 1 증류탑의 제 1 공급 포트 및 제 2 증류탑의 제 2 공급 포트로 각각 유입되는 증류 장치.
  3. 제 2 항에 있어서, 화학식 1의 화합물은 n-부틸알데히드이고, 상기 화합물의 이성체는 iso-부틸 알데히드이며,
    제 1 탑정 흐름 및 제 2 탑정 흐름 내의 상기 iso-부틸 알데히드의 함량이 90% 이상이고, 제 2 탑저 흐름 및 제 5 탑저 흐름 내의 상기 n-부틸 알데히드의 함량이 90% 이상인 증류 장치.
  4. 제 2 항에 있어서, 하기 일반식 3을 만족하는 증류 장치:
    [일반식 3]
    0.3 ≤ F1/F2 ≤ 3.0
    상기 일반식 3에서, F1은 제 1 증류탑의 제 1 공급 포트로 유입되는 원료의 유량(ton/hr)이고, F2는 제 2 증류탑의 제 2 공급 포트로 각각 유입되는 원료의 유량(ton/hr)을 나타낸다.
  5. 제 1 항에 있어서, 제 1 증류탑의 탑정 영역의 압력은 0.01 내지 0.1 kg/cm2g인 증류 장치.
  6. 제 1 항에 있어서, 제 2 증류탑의 탑정 영역의 압력은 2.3 내지 2.7 kg/cm2g인 증류 장치.
  7. 제 1 항에 있어서, 제 1 증류탑의 탑정 영역의 온도는 60 내지 70 ℃인 증류 장치.
  8. 제 1 항에 있어서, 제 1 증류탑의 탑저 영역의 온도는 90 내지 100 ℃인 증류 장치.
  9. 제 1 항에 있어서, 제 2 증류탑의 탑정 영역의 온도는 100℃ 내지 110℃인 증류 장치.
  10. 제 1 항에 있어서, 제 2 증류탑의 탑저 영역의 온도는 120℃ 내지 140℃인 증류 장치.
  11. 제 1 항에 있어서, 원료는 제 1 증류탑의 제 1 공급포트로 유입되고, 제 1 증류탑의 제 2 탑저 흐름이 제 2 증류탑의 제 2 공급포트로 유입되는 흐름인 증류 장치.
  12. 제 11 항에 있어서, 화학식 1의 화합물은 n-부틸알데히드이고, 상기 화합물의 이성체는 iso-부틸 알데히드이며,
    제 1 탑정 흐름 및 내의 상기 iso-부틸 알데히드의 함량이 90% 이상이고, 제 2 탑정 흐름 내의 상기 n-부틸 알데히드의 함량이 90% 이상인 증류 장치.
  13. 제 11 항에 있어서, 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 5 탑저 흐름의 일부가 제 1 증류탑의 탑저 영역으로 유입되는 증류 장치.
  14. 제 11 항에 있어서, 제 1 증류탑의 탑정 영역의 압력은 0.01 내지 0.1 kg/cm2g인 증류 장치.
  15. 제 11 항에 있어서, 제 2 증류탑의 탑정 영역의 압력은 1.0 내지 2.0 kg/cm2g인 증류 장치.
  16. 제 11 항에 있어서, 제 1 증류탑의 탑정 영역의 온도는 60℃ 내지 70℃인 증류 장치.
  17. 제 11 항에 있어서, 제 1 증류탑의 탑저 영역의 온도는 90℃ 내지 100℃인 증류 장치.
  18. 제 11 항에 있어서, 제 2 증류탑의 탑정 영역의 온도는 100℃ 내지 110℃인 증류 장치.
  19. 제 11 항에 있어서, 제 2 증류탑의 탑저 영역의 온도는 120℃ 내지 140℃인 증류 장치.
  20. 제 1 증류탑의 제 1 공급 포트 및 제 2 증류탑의 제 2 공급 포트로 하기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함하는 원료를 각각 유입하는 단계;
    상기 제 1 공급 포트로 유입된 원료를 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 1 탑정 흐름; 및 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 1 탑저 흐름, 제 2 탑저 흐름 및 제 3 탑저 흐름으로 각각 유출시키는 단계;
    상기 제 2 공급 포트로 유입된 원료를, 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 2 탑정 흐름; 및 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 4 탑저 흐름 및 제 5 탑저 흐름으로 각각 유출시키는 단계;
    상기 제 2 탑정 흐름과 상기 제 3 탑저 흐름을 열교환시키는 단계; 및
    상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 상기 화학식 1의 화합물을 분리하고, 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역 및 제 2 증류탑의 탑정 영역에서 상기 화학식 1의 화합물의 이성체를 분리하는 단계를 포함하고,
    하기 일반식 1 및 2를 만족하는 화학식 1의 화합물의 제조 방법:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2015011651-appb-I000005
    상기 화학식 1에서 R은 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고;
    [일반식 1]
    Tt-2 - Tb-3 ≥ 8℃
    [일반식 2]
    P2/P1 ≥ 20
    상기 일반식 1에서, Tt -2는 제 2 탑정 흐름의 온도를 나타내고, Tb -3은 제 3 탑저 흐름의 온도를 나타내며,
    상기 일반식 2에서, P1은 제 1 증류탑의 탑정 영역의 압력(Kg/cm2g)을 나타내고, P2는 제 2 증류탑의 탑정 영역의 압력(Kg/cm2g)을 나타낸다.
  21. 제 1 증류탑의 제 1 공급 포트로 하기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함하는 원료를 유입하는 단계;
    상기 유입된 원료를 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 1 탑정 흐름; 및 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 1 탑저 흐름, 제 2 탑저 흐름 및 제 3 탑저 흐름으로 각각 유출시키는 단계;
    상기 제 1 탑저 흐름을 제 2 증류탑의 제 2 공급 포트로 유입시키는 단계;
    상기 제 2 공급 포트로 유입된 흐름을, 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 2 탑정 흐름; 및 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 4 탑저 흐름 및 제 5 탑저 흐름으로 각각 유출시키는 단계;
    상기 제 2 탑정 흐름과 상기 제 3 탑저 흐름을 열교환시키는 단계; 및
    제 2 증류탑의 탑정 영역에서 상기 화학식 1의 화합물을 분리하고, 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역에서 화합물의 이성체를 분리하는 단계를 포함하고,
    하기 일반식 1 및 하기 일반식 2를 만족하는 화학식 1의 화합물의 제조 방법:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2015011651-appb-I000006
    상기 화학식 1에서 R은 탄소수 1 내지 12의 알킬기이며;
    [일반식 1]
    Tt-2 - Tb-3 ≥ 8℃
    [일반식 2]
    P2/P1 ≥ 20
    상기 일반식 1에서, Tt -2는 제 2 탑정 흐름의 온도를 나타내고, Tb -3은 제 3 탑저 흐름의 온도를 나타내며,
    상기 일반식 2에서, P1은 제 1 증류탑의 탑정 영역의 압력(Kg/cm2g)을 나타내고, P2는 제 2 증류탑의 탑정 영역의 압력(Kg/cm2g)을 나타낸다.
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