KR101792347B1 - 증류 장치 - Google Patents

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Abstract

본 출원은 증류 장치에 관한 것으로서, 본 출원의 증류 장치에 의하면, 이성체의 혼합물, 예를 들어 n-부틸 알데히드 및 iso-부틸 알데히드를 포함하는 원료의 정제 과정에서 발생하는 에너지 손실을 최소화하고, 제품을 고순도로 분리함으로써 공정의 경제성을 향상시킬 수 있다.

Description

증류 장치{DISTILLATION DEVICE}
본 출원은 이성체(isomer)를 분리하는 증류 장치에 관한 것이다.
n-부탄올(n-butanol)과 같은 알칸올은, 예를 들면, 코팅액 제조 시의 용매 등과 같은 화학 산업의 다양한 용도에 사용되고 있다.
예를 들어, n-부탄올은 n-부틸알데히드(n-butylaldehyde)의 수소 첨가 반응(hydrogenation)을 통해 제조할 수 있다. 예를 들면, 프로필렌(propylene), 일산화탄소(CO) 및 수소(H2)의 혼합 가스를 옥소 반응(oxo reaction)에 도입하면 부틸알데히드를 제조할 수 있다. 제조된 부틸알데히드는 통상 n-부틸알데히드와 iso-부틸알데히드의 혼합물이고, 상기 혼합물에서 n-부틸 알데히드를 분리하여 수소 첨가 반응을 진행하면 n-부탄올을 제조할 수 있다.
일반적인 경우, 화합물과 그의 이성체는 끓는점 차이가 기타 다른 화합물들에 비하여 상대적으로 작아 분리하기가 어려우며, 예를 들어, 상기 n-부틸 알데히드 및 그의 이성체인 iso-부틸 알데히드는 끓는점 차이가 매우 작기 때문에 이를 분리하는 데 많은 에너지를 필요로 한다. 따라서 고순도의 n-부틸 알데히드를 얻기 위해서는 상당한 에너지가 소모되며, 상기 이성체의 분리 공정에서 에너지 소비량을 일부 절감하기 위해 제품의 순도를 포기해야 하는 문제가 있다.
본 출원은 이성질체를 고순도 및 고효율로 분리하는 증류 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 출원은 증류 장치에 관계한다. 예시적인 본 출원의 구현예들에 의한 증류 장치에 의하면, 이성체의 혼합물, 예를 들어 하기 화학식 1의 화합물과 그 화합물의 이성체를 포함하는 원료의 정제 과정에서 발생하는 에너지 손실을 최소화하고, 제품을 고순도로 분리함으로써 공정의 경제성을 향상시킬 수 있다. 특히, 본 출원의 증류 장치에서는, 2기의 증류 유닛을 이용한 n-부틸 알데히드 및 iso-부틸 알데히드의 분리에 최적화된 온도 및 압력 조건을 제공하며, 이에 따라, 본 출원의 증류 장치를 이용하여 고순도의 n-부틸 알데히드를 경제적으로 제조할 수 있다.
이하, 도면을 참조하여 본 출원의 증류 장치를 설명하지만, 상기 도면은 예시적인 것으로 상기 증류 장치의 범위가 첨부된 도면에 제한되는 것은 아니다.
도 1은, 본 출원의 일 구현예에 따른 증류 장치를 예시적으로 보여주는 도면이다. 도 1에 나타나듯이, 예시적인 상기 증류 장치는 2 기의 증류 유닛(10, 20) 및 열교환기(30)를 포함하며, 예를 들어, 상기 증류 장치는 제 1 증류 유닛(10), 제 2 증류 유닛(20) 및 열교환기(30)를 포함한다. 상기 제 1 증류 유닛(10)은 제 1 증류탑(100), 제 1 응축기(101), 저장 탱크(102), 및 제 1 재비기(103)를 포함하고, 상기 제 2 증류 유닛(20)은, 제 2 증류탑(200), 제 2 응축기(201), 저장 탱크(202) 및 제 2 재비기(203)를 포함한다.
상기 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)은, 원료에 포함된 다성분 물질을 각각의 비점 차이에 의해 분리할 수 있는 장치이다. 유입되는 원료의 성분 또는 분리하고자 하는 성분 등의 비점을 고려하여, 다향한 형태를 가지는 증류탑이 본 출원의 증류 장치에서 이용될 수 있다. 본 출원의 증류 장치에서 사용할 수 있는 증류탑의 구체적인 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, 도 1에 나타난 바와 같은 일반적인 구조의 증류탑 또는 내부에 분리벽이 구비된 분리벽형 증류탑을 사용할 수도 있다. 하나의 예시에서, 상기 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)의 내부는 도 1에 나타나는 바와 같이, 상부 영역(110, 210), 하부 영역(130, 230) 및 중간 영역(120, 220)으로 구분될 수 있다. 본 명세서에서 용어 「상부 영역」은, 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)의 구조에서 상대적으로 위쪽 부분을 의미하고, 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)에서 각 증류탑의 높이 또는 길이 방향으로 3 등분하였을 때에 나뉘어진 3 개의 영역 중 가장 위쪽 부분을 의미할 수 있다. 또한, 상기에서 「하부 영역」은, 각각 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)의 구조에서 상대적으로 아래쪽 부분을 의미하고, 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)에서 각 증류탑의 높이 또는 길이 방향으로 3 등분하였을 때에 나뉘어진 3 개의 영역 중 가장 아래쪽 부분을 의미할 수 있다. 또한, 본 명세서에서 「중간 영역」은 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)의 구조에서 각 증류탑의 높이 또는 길이 방향으로 3 등분하였을 때에 나뉘어진 3 개의 영역 중 가운데 영역을 의미할 수 있으며, 상기 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)의 상부 영역(110, 210)과 하부 영역(130, 220) 사이의 영역을 의미할 수 있다. 본 명세서에서 증류탑의 상부 영역, 하부 영역 및 중간 영역은 서로 상대적인 개념으로 사용될 수 있다. 상기 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)의 탑정은 상부 영역에 포함되고, 상기 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)의 탑저는 하부 영역에 포함되며, 본 명세서에서 특별히 달리 정의하지 않는 한, 상부 영역은 탑정 영역과 동일한 의미로 사용되고, 하부 영역은 탑저 영역과 동일한 의미로 사용된다. 상기 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)으로는 이론단수가 50 내지 150 단, 70 내지 140 단 또는 90 내지 130 단인 증류탑을 사용할 수 있다. 상기에서, 「이론단수」는 상기 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)에서 기상 및 액상과 같은 2개의 상이 서로 평형을 이루는 가상적인 영역 또는 단의 수를 의미한다.
하나의 구현예에서, 상기 제 1 증류 유닛(10)은, 도 1과 같이, 제 1 증류탑(100), 상기 제 1 증류탑(100)에 각각 연결되어 있는 제 1 응축기(101), 저장 탱크(102) 및 제 1 재비기(103)를 포함하며, 상기 제 2 증류 유닛(20)은, 도 1에 나타난 바와 같이, 제 2 증류탑(200), 상기 제 2 증류탑(200)에 각각 연결되어 있는 제 2 응축기(201), 저장 탱크(202) 및 제 2 재비기(203)를 포함한다. 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100), 제 1 응축기(101), 저장 탱크(102) 및 제 1 재비기(103)는 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입된 유체가 흐를 수 있도록 서로 유체 연결(fluidically connected)되어 있을 수 있으며, 상기 제 2 증류탑(200), 제 2 응축기(201), 저장 탱크(202) 및 제 2 재비기(203)는 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입된 유체가 흐를 수 있도록 서로 유체 연결(fluidically connected)되어 있을 수 있다. 상기「응축기」는 증류탑 외부에 별도로 설치된 장치로서, 상기 증류탑의 탑정에서 유출된 흐름을 외부에서 유입된 냉각수와 접촉시키는 등의 방식으로 냉각시키기 위한 장치를 의미한다. 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 응축기(101)는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(F1-2)을 응축시키는 장치이고, 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 응축기(201)는 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2)을 응축시키는 장치일 수 있다. 또한, 상기 「재비기」는 증류탑의 외부에 별도로 설치된 가열 장치이고, 상기 증류탑의 탑저에서 유출된 고비점 성분의 흐름을 다시 가열 및 증발시키기 위한 장치를 의미할 수 있다. 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 재비기(103)는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 탑저 흐름(F1-3)을 가열하는 장치이고, 후술할 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 재비기(203)는 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 탑저 흐름(F2-3)을 가열하는 장치일 수 있다. 상기 「저장 탱크」는 상기 증류탑에서 유출된 흐름을 임시적으로 저장하는 탱크 또는 수조를 의미하며, 기술분야에서 알려진 다양한 탱크나 수조를 제한 없이 사용할 수 있다. 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 유출된 제 1 탑정 흐름(F1-2)은 제 1 응축기(101)에서 응축된 후에 저장 탱크(102)에 유입되어 저장될 수 있으며 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출된 제 2 탑정 흐름(F2-2)은 제 2 응축기(201)에서 응축된 후에 저장 탱크(202)에 유입되어 저장될 수 있다.
상기 제 1 증류탑(100)은 제 1 공급 포트(121)를 포함하고, 상기 제 2 증류탑(200)은 제 2 공급 포트(221)를 포함한다. 일 구현예에서, 상기 제 1 공급 포트(121)는 상기 제 1 증류탑(100)의 중간 영역(120)에 위치하며, 상기 제 2 공급 포트(221)는 상기 제 2 증류탑(200)의 중간 영역(220)에 위치한다.
도 1에 나타나듯이, 하기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함하는 원료는 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121) 및/또는 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 유입된다.
[화학식 1]
Figure 112015106317862-pat00001
상기 화학식 1에서 R은, 탄소수 1 내지 12, 예를 들면, 탄소수 1 내지 10, 탄소수 1 내지 8, 탄소수 1 내지 6 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기를 나타낸다. 하나의 예시에서 상기 화학식 1의 화합물은, 예를 들면, n-부틸 알데히드일 수 있으며, 상기 화합물의 이성체는 iso-부틸 알데히드일 수 있다.
예를 들어, 도 1과 같이, 제 1 증류탑(100)과 제 2 증류탑(200)이 병렬로 연결된 구조(이하, 「병렬 구조」로 호칭되기도 한다)를 가지는 증류 장치의 경우, 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함하는 원료는 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121) 및 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 각각 유입된다. 본 출원의 증류 장치가 도 1과 같이, 상기 제 1 증류탑(100)과 제 2 증류탑(200)이 병렬로 연결된 구조를 가지는 경우, 에너지 절감 효과를 극대화할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121)로 유입된 원료는 상기 제 1 증류탑(100)의 중간 영역(120)으로 유입되며, 상기 제 1 증류탑(100)의 중간 영역(120)으로 유입된 원료(F1-1)는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 유출되는 탑정 흐름과 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 탑저 흐름으로 각각 분리되어 유출된다. 이 경우, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 탑저 흐름은 적어도 하나 이상의 흐름으로 분리되어 유출될 수 있다. 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입된 원료는 제 1 탑정 흐름(F1-2) 및 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 1 탑저 흐름(F1-3), 제 2 탑저 흐름(F1-4) 및 제 3 탑저 흐름(F1-5)으로 각각 분리되어 유출될 수 있다. 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(F1-2)은 상기 제 1 응축기(101)로 유입되고, 상기 제 1 응축기(101)를 통과한 제 1 탑정 흐름(F1-2)의 일부 또는 전부는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)으로 환류되거나, 제품으로 저장될 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 제 1 응축기(101)에서 유출된 흐름은, 저장 탱크(102)에 유입되어 저장된 후에 상기 제 1 증류탑(100)으로 환류되거나 제품으로 저장될 수 있다. 또한, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 1 탑저 흐름(F1-3)은 상기 제 1 재비기(103)로 유입되고, 상기 제 1 재비기(103)를 통과한 제 1 탑저 흐름(F1-3)은 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)으로 유입되며, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 2 탑저 흐름(F1-4)은 제품으로 저장될 수 있다. 상기 제 1 재비기(103)로 유입된 제 1 탑저 흐름(F1-3)은 상기 제 1 재비기(103) 내를 통과하는 고압 스팀에 의하여 가열될 수 있으며, 후술할 열교환기(30)에 의하여 상기 고압 스팀의 양은 적절히 조절될 수 있다. 예를 들어, 열교환기(30)에서 열교환이 충분히 일어나는 경우, 상기 고압 스팀은 전혀 사용되지 않을 수 있으나, 원료의 유량 또는 공정상의 외란이 존재하여 열교환이 원활히 일어나지 않는 경우, 분리 효율이 급격하게 떨어질 수 있다. 이에 따라 외란(disturbance)에 대해서도 강건한(Robust) 분리 효율을 유지할 수 있도록, 일시적으로 적절한 양의 고압 스팀이 사용될 수 있다.
전술한 바와 같이, 제 1 증류탑(100)과 제 2 증류탑(200)이 병렬로 연결된 구조를 가지는 증류 장치의 경우, 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 유입되는 흐름은 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함하는 원료의 흐름일 수 있다. 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 유입된 원료는 상기 제 2 증류탑(200)의 중간 영역(220)으로 유입되며, 상기 제 2 증류탑(200)의 중간 영역(220)으로 유입된 원료(F2-1)는 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 탑정 흐름과 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 탑저 흐름으로 각각 분리되어 유출된다. 이 경우, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 탑저 흐름은 적어도 하나 이상의 흐름으로 분리되어 유출될 수 있다. 예를 들어, 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입된 원료는 제 2 탑정 흐름(F2-2) 및 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 제 4 탑저 흐름(F2-3) 및 제 5 탑저 흐름(F2-4)으로 각각 분리되어 유출될 수 있다. 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 제 4 탑저 흐름(F2-3)은 상기 제 2 재비기(203)로 유입되고, 상기 제 2 재비기(203)를 통과한 제 4 탑저 흐름(F2-3)은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)으로 유입되며, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 제 5 탑저 흐름(F2-4)은 제품으로 저장될 수 있다.
상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 3 탑저 흐름(F1-5) 및 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2)은 상기 열교환기(30)로 유입된다. 상기 「열교환기」는 증류탑의 외부에 별도로 설치되어, 서로 온도가 다른 두 유체 흐름 사이에 열전달이 원활히 일어나도록 열교환을 수행하는 장치이며, 예를 들어, 상기 열교환기(30)는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 3 탑저 흐름(F1-5)과 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2)을 열교환시키는 장치일 수 있다. 본 출원의 증류 장치에서는, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 고비점 흐름인 제 3 탑저 흐름(F1-5)과 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 저비점 흐름인 제 2 탑정 흐름(F2-2)을 상기 열교환기(30)에서 서로 열교환시킴으로써, 상기 응축기 또는 재비기를 이용한 응축 및 가열 공정에서 필요한 에너지를 절감할 수 있다.
상기 열교환기(30)는 상기 제 1 증류탑(100)의 제 3 탑저 흐름(F1-5) 및 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 탑정 흐름(F2-2)이 흘러가는 배관에 직접 또는 간접적으로 연결되도록 위치할 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 열교환기(30)는 제 1 증류탑(100)의 제 3 탑저 흐름(F1-5) 및 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 탑정 흐름(F2-2)이 흘러가는 배관에 직접 연결됨으로써, 상기 제 3 탑저 흐름(F1-5) 및 제 2 탑정 흐름(F2-2)을 효율적으로 열교환시킬 수 있다.
상기 열교환기(30)로 유입된 제 3 탑저 흐름(F1-5) 및 제 2 탑정 흐름(F2-2)은 열교환되고, 상기 열교환기(30)를 통과한 제 3 탑저 흐름(F1-5)은 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)으로 환류되며, 상기 열교환기(30)를 통과한 제 2 탑정 흐름(F2-2)은 제 2 응축기(201)로 유입되고, 상기 제 2 응축기(201)를 통과한 제 2 탑정 흐름(F2-2)의 일부 또는 전부는 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)으로 환류되거나, 제품으로 저장될 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 제 2 응축기(201)에서 유출된 흐름은, 저장 탱크(202)에 유입되어 저장된 후에 상기 제 2 증류탑(200)으로 환류되거나 제품으로 저장될 수 있다.
상기 열교환기(30)에서는 상기 제 3 탑저 흐름(F1-5)이 상기 제 1 증류탑(100)으로 환류되기 전에 상기 제 2 탑정 흐름(F2-2)과 열교환될 수 있으며, 상기 제 2 탑정 흐름(F2-2)이 제 2 응축기(201)로 유입되기 전에 상기 제 3 탑저 흐름(F1-5)과 열교환될 수 있다. 예를 들어, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 저비점 성분의 흐름인 제 2 탑정 흐름(F2-2)은 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)으로 환류되기 전에 열교환기(30)를 경유하게 되며, 이 때, 상기 열교환기(30)에 열을 공급하게 된다. 이에 따라, 상기 제 2 증류탑(200)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2)은 상대적으로 낮은 온도로 상기 제 2 증류탑(200)으로 환류될 수 있다. 이에 따라, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2)을 응축시키는 데 필요한 열량을 줄일 수 있으며, 제 2 응축기(201)를 이용한 응축 공정에서 사용되는 냉각수의 양을 줄임으로써 상기 응축 공정에서 소요되는 비용을 절감할 수 있다. 또한, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 고비점 성분의 흐름인 제 3 탑저 흐름(F1-5)은 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)으로 환류되기 전에 열교환기(30)를 경유하게 되며, 이 때, 상기 제 2 탑정 흐름(F2-2)으로부터 전달된 열을 공급받을 수 있다. 이에 따라, 상기 제 2 탑정 흐름(F2-2)은 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에 열을 공급하게 되어, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 1 탑저 흐름(F1-3)을 가열하기 위하여 제 1 재비기(103)에서 사용되는 스팀의 양을 줄임으로써 비용을 절감할 수 있다.
이하, 본 출원의 일 구현예에 따른 증류 장치를 이용하여 n-부틸 알데히드 및 그의 이성체인 iso-부틸 알데히드를 분리하는 과정을 보다 상세히 설명하기로 한다.
하나의 예시에서, n-부틸 알데히드와 그의 이성체인 iso-부틸 알데히드가 포함된 원료(F1-1)가 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121) 및 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 각각 유입된다.
이 경우, 상기 제 1 공급 포트(121)로 유입된 상기 원료(F1-1)에 포함되는 성분 중 상대적으로 저비점 성분인, iso-부틸 알데히드가 농후한 흐름은 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 제 1 탑정 흐름(F1-2)으로 유출되며, 상대적으로 고비점 성분인, n-부틸 알데히드가 농후한 흐름은 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 제 1 탑저 흐름(F1-3), 제 2 탑저 흐름(F1-4) 및 제 3 탑저 흐름(F1-5)으로 유출될 수 있다. 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 유출된 상기 제 1 탑정 흐름(F1-2)은 제 1 응축기(101)를 통과하여 저장 탱크(102)로 유입되고, 상기 저장 탱크(102)에서 유출된 흐름의 일부는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)으로 환류되고 나머지 일부는 제품으로 저장될 수 있다. 상기 제품은, 고순도의 iso-부틸알데히드일 수 있다. 한편, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출된 상기 제 1 탑저 흐름(F1-3)은 제 1 재비기(103)를 거쳐 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)으로 환류되고, 상기 제 2 탑저 흐름(F1-4)은 제품으로 저장될 수 있다. 상기 제품은, 고순도의 n-부틸알데히드일 수 있다. 또한, 상기 제 3 탑저 흐름(F1-5)은 열교환기(30)에서 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 탑정 흐름(F2-2)과 열교환된 후, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)으로 환류될 수 있다.
또한, 상기 제 2 공급 포트(221)로 유입된 상기 원료(F2-1) 흐름에 포함되는 성분 중 상대적으로 저비점 성분인, iso-부틸 알데히드가 농후한 흐름은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 제 2 탑정 흐름(F2-2)으로 유출되며, 상대적으로 고비점인, n-부틸 알데히드가 농후한 흐름은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 제 4 탑저 흐름(F2-3) 및 제 5 탑저 흐름(F2-4)으로 유출될 수 있다. 유출된 상기 제 2 탑정 흐름(F2-2)은 상기 열교환기(30)에서 상기 제 1 증류탑(100)의 제 3 탑저 흐름(F1-5)과 열교환된 후, 제 2 응축기(201)를 통과하여 저장 탱크(202)로 유입되고, 상기 저장 탱크(202)에서 유출된 흐름의 일부는 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)으로 환류되고 나머지 일부는 제품으로 저장될 수 있다. 상기 제품은, 고순도의 iso-부틸알데히드일 수 있다. 또한, 상기 원료(F2-1)에 포함되는 성분 중 상대적으로 높은 끓는점을 가지는 고비점 흐름은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 제 4 탑저 흐름(F2-3) 및 제 5 탑저 흐름(F2-4)으로 유출되며, 상기 제 4 탑저 흐름(F2-3)은 제 2 재비기(203)를 거쳐 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)으로 환류되고, 상기 제 5 탑저 흐름(F2-4)은 제품으로 저장될 수 있다. 상기 제품은, 고순도의 n-부틸알데히드일 수 있다.
본 명세서에서 「저비점 흐름」은 저비점 및 고비점 성분을 포함하는 원료 흐름 중 상대적으로 끓는점이 낮은 성분이 농후(rich)한 흐름을 의미하며, 상기 저비점 흐름은 예를 들어, 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 흐름을 의미한다. 또한, 「고비점 흐름」은 저비점 및 고비점 성분을 포함하는 원료 흐름 중 상대적으로 끓는점이 높은 성분이 농후(rich)한 흐름을 의미하며, 상기 고비점 흐름은 예를 들어, 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 상대적으로 비점이 높은 성분이 농후한 흐름을 의미한다. 상기에서 용어 「농후한 흐름」이란, 원료(F1-1)에 포함된 저비점 성분 및 고비점 성분 각각의 함량보다 상기 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 흐름에 포함된 저비점 성분 및 상기 제 1 증류탑(100) 및 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 흐름에 포함된 고비점 성분 각각의 함량이 더 높은 흐름을 의미한다. 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 탑정 흐름(F1-2)에 포함된 저비점 성분과 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 탑정 흐름(F2-2)에 포함된 저비점 성분이 나타내는 각각의 함량이 50 중량% 이상, 80 중량% 이상, 90 중량% 이상, 95 중량% 이상 또는 99 중량% 이상인 흐름을 의미하거나 또는 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 탑저 흐름(F1-3), 제 2 탑저 흐름(F1-4) 및 제 3 탑저 흐름(F1-5)에 포함된 고비점 성분과 제 2 증류탑(200)의 제 4 탑저 흐름(F2-3) 및 제 5 탑저 흐름(F2-4)에 포함된 고비점 성분이 나타내는 각각의 함량이 50 중량% 이상, 80 중량% 이상, 90 중량% 이상, 95 중량% 이상 또는 99 중량% 이상인 흐름을 의미할 수 있다.
도 2는, 본 출원의 또 다른 구현예에 따른 증류 장치를 예시적으로 보여주는 도면이다.
도 2와 같이, 제 1 증류탑(100)과 제 2 증류탑(200)이 직렬로 연결된 구조(이하, 「직렬 구조」로 호칭되기도 한다)를 가지는 증류 장치의 경우, 상기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함하는 원료는 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121)로 유입되며, 이 경우, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 2 탑저 흐름(F1-4)은 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 유입되는 흐름이다. 본 출원의 증류 장치가 도 2와 같이, 상기 제 1 증류탑(100)과 제 2 증류탑(200)이 직렬로 연결된 구조를 가지는 경우, 제조되는 n-부틸 알데히드의 순도를 극대화할 수 있다.
하나의 예시에서, 도 2와 같이, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121)로 유입된 원료는 상기 제 1 증류탑(100)의 중간 영역(120)으로 유입되며, 상기 제 1 증류탑(100)의 중간 영역(120)으로 유입된 원료(F1-1)는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 유출되는 탑정 흐름과 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 탑저 흐름으로 각각 분리되어 유출된다. 이 경우, 전술한 병렬로 연결된 구조를 가지는 증류 장치와 마찬가지로, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 탑저 흐름은 적어도 하나 이상의 흐름으로 분리되어 유출될 수 있다. 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100)으로 유입된 원료는 제 1 탑정 흐름(F1-2) 및 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 1 탑저 흐름(F1-3), 제 2 탑저 흐름(F1-4) 및 제 3 탑저 흐름(F1-5)으로 각각 분리되어 유출될 수 있다. 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(F1-2)은 상기 제 1 응축기(101)로 유입되고, 상기 제 1 응축기(101)를 통과한 제 1 탑정 흐름(F1-2)의 일부 또는 전부는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)으로 환류되거나, 제품으로 저장될 수 있다. 하나의 예시에서, 상기 제 1 응축기(101)에서 유출된 흐름은, 저장 탱크(102)에 유입되어 저장된 후에 상기 제 1 증류탑(100)으로 환류되거나 제품으로 저장될 수 있다. 또한, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 1 탑저 흐름(F1-3)은 상기 제 1 재비기(103)로 유입되고, 상기 제 1 재비기(103)를 통과한 제 1 탑저 흐름(F1-3)은 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)으로 유입될 수 있다.
전술한 바와 같이, 제 1 증류탑(100)과 제 2 증류탑(200)이 직렬로 연결된 구조를 가지는 증류 장치의 경우, 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 유입되는 흐름은 상기 제 1 증류탑(100)의 제 2 탑저 흐름(F1-4)일 수 있다. 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 유입된 제 2 탑저 흐름(F1-4)은 상기 제 2 증류탑(200)의 중간 영역(220)으로 유입되며, 상기 제 2 증류탑(200)의 중간 영역(220)으로 유입된 제 2 탑저 흐름(F1-4)은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 탑정 흐름과 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 탑저 흐름으로 각각 분리되어 유출된다. 이 경우, 전술한 병렬로 연결된 구조를 가지는 증류 장치와 마찬가지로, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 탑저 흐름은 적어도 하나 이상의 흐름으로 분리되어 유출될 수 있다. 예를 들어, 상기 제 2 증류탑(200)으로 유입된 흐름은 제 2 탑정 흐름(F2-2) 및 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 제 4 탑저 흐름(F2-3) 및 제 5 탑저 흐름(F2-4)으로 각각 분리되어 유출될 수 있다. 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 제 4 탑저 흐름(F2-3)은 상기 제 2 재비기(203)로 유입되고, 상기 제 2 재비기(203)를 통과한 제 4 탑저 흐름(F2-3)은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)으로 유입되며, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 제 5 탑저 흐름(F2-4)은 제품으로 저장될 수 있다.
상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 3 탑저 흐름(F1-5) 및 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2)은 상기 열교환기(30)로 유입된다. 전술한 바와 같이, 상기 열교환기(30)는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 3 탑저 흐름(F1-5)과 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2)을 열교환시키는 장치일 수 있다. 본 출원의 증류 장치에서는, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 고비점 흐름인 제 3 탑저 흐름(F1-5)과 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 저비점 흐름인 제 2 탑정 흐름(F2-2)을 상기 열교환기(30)에서 서로 열교환시킴으로써, 상기 응축기 또는 재비기를 이용한 응축 및 가열 공정에서 필요한 에너지를 절감할 수 있으며, 고순도로 n-부틸 알데히드를 제조할 수 있다.
상기 열교환기(30)에 대한 설명은, 전술한 제 1 증류탑(100)과 제 2 증류탑(200)이 병렬로 연결된 구조를 가지는 증류 장치에서 설명한 바와 동일한 바 생략하기로 한다.
이하, 본 출원의 또 다른 구현예에 따른 제 1 증류탑(100)과 제 2 증류탑(200)이 직렬로 연결된 구조를 가지는 증류 장치를 이용하여 n-부틸 알데히드 및 그의 이성체인 iso-부틸 알데히드를 분리하는 과정을 보다 상세히 설명하기로 한다.
하나의 예시에서, n-부틸 알데히드와 그의 이성체인 iso-부틸 알데히드가 포함된 원료(F1-1)가 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121)로 유입된다.
이 경우, 상기 제 1 공급 포트(121)로 유입된 상기 원료(F1-1)에 포함되는 성분 중 상대적으로 저비점 성분인, iso-부틸 알데히드가 농후한 흐름은 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 제 1 탑정 흐름(F1-2)으로 유출되며, 상대적으로 고비점 성분인, n-부틸 알데히드가 농후한 흐름은 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 제 1 탑저 흐름(F1-3), 제 2 탑저 흐름(F1-4) 및 제 3 탑저 흐름(F1-5)으로 유출될 수 있다. 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 유출된 상기 제 1 탑정 흐름(F1-2)은 제 1 응축기(101)를 통과하여 저장 탱크(102)로 유입되고, 상기 저장 탱크(102)에서 유출된 흐름의 일부는 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)으로 환류되고 나머지 일부는 제품으로 저장될 수 있다. 상기 제품은, 고순도의 iso-부틸알데히드일 수 있다. 한편, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출된 상기 제 1 탑저 흐름(F1-3)은 제 1 재비기(103)를 거쳐 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)으로 환류되고, 상기 제 2 탑저 흐름(F1-4)은 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 유입될 수 있다. 또한, 상기 제 3 탑저 흐름(F1-5)은 열교환기(30)에서 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 탑정 흐름(F2-2)과 열교환된 후, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)으로 환류될 수 있다.
또한, 상기 제 2 공급 포트(221)로 유입된 상기 제 2 탑저 흐름(F1-4)은 n-부틸 알데히드 및 고비점 성분을 포함하는 흐름이며, 따라서 상기 제 2 탑저 흐름(F1-4)에 포함되는 성분 중 상대적으로 저비점 성분인, n-부틸 알데히드가 농후한 흐름은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 제 2 탑정 흐름(F2-2)으로 유출되며, 상대적으로 고비점 성분(heavy components)들이 농후한 흐름은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 제 4 탑저 흐름(F2-3) 및 제 5 탑저 흐름(F2-4)으로 유출될 수 있다. 유출된 상기 제 2 탑정 흐름(F2-2)은 상기 열교환기(30)에서 상기 제 1 증류탑(100)의 제 3 탑저 흐름(F1-5)과 열교환된 후, 제 2 응축기(201)를 통과하여 저장 탱크(202)로 유입되고, 상기 저장 탱크(202)에서 유출된 흐름의 일부는 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)으로 환류되고 나머지 일부는 제품으로 저장될 수 있다. 상기 제품은, 초고순도의 n-부틸알데히드일 수 있다. 또한, 상기 제 2 탑정 흐름(F2-2)에 포함되는 성분 중 상대적으로 높은 끓는점을 가지는 고비점 성분의 흐름은 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 제 4 탑저 흐름(F2-3) 및 제 5 탑저 흐름(F2-4)으로 유출되며, 상기 제 4 탑저 흐름(F2-3)은 제 2 재비기(203)를 거쳐 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)으로 환류되고, 상기 제 5 탑저 흐름(F2-4)은 제품으로 저장될 수 있다. 상기 제품은, 예를 들어, n-부틸 알데히드, 부틸 알코올, 또는 이들의 다이머 및 트라이머를 포함할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 제 5 탑저 흐름(F2-4)의 일부는 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130), 예를 들어, 이론 단수가 50 내지 150인 제 1 증류탑(100)의 45 내지 145단으로 유입될 수 있다. 이에 따라, 상기 제 5 탑저 흐름(F2-4) 내에 일부 남아 있을 수 있는 n-부틸 알데히드를 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)으로 공급할 수 있어, 보다 높은 순도로 n-부틸 알데히드를 제조할 수 있다. 이 경우, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 제 5 탑저 흐름(F2-4)의 유량(ton/hr)에 대한 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)으로 유입되는 흐름의 유량(ton/hr)의 비율은 1:0.85 내지 1:0.95일 수 있으며, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)으로 유입되는 흐름의 유량의 비율을 상기 범위로 조절함으로써, 보다 높은 순도의 n-부틸 알데히드를 제조할 수 있다.
일 구현예에서, 본 출원의 증류 장치는 하기 일반식 1을 만족한다.
[일반식 1]
Tt -2 - Tb -3 ≥ 8℃
상기 일반식 1에서, Tt -2는 제 2 탑정 흐름(F2-2)의 온도를 나타내고, Tb -3은 제 3 탑저 흐름(F1-5)의 온도를 나타낸다.
본 출원의 증류 장치가 상기 일반식 1을 만족함에 따라, 상기와 같은 병렬 구조를 가지는 증류 장치 또는 직렬 구조를 가지는 증류 장치를 이용하여 상기 화학식 1의 화합물, 특히, n-부틸 알데히드를 우수한 효율 및 고순도로 분리할 수 있다. 즉, 상기 증류 장치에서, 상기 제 2 탑정 흐름(F2-2)의 온도와 제 3 탑저 흐름(F1-5)의 온도 차이가 상기 일반식 1을 만족하도록 조절함으로써, 상기 제 2 탑정 흐름(F2-2)의 온도와 제 3 탑저 흐름(F1-5) 사이에 열교환 효율을 최대화할 수 있으며, 이에 따라, 상기 화학식 1의 화합물, 특히, n-부틸 알데히드를 우수한 효율 및 고순도로 분리할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2)의 온도와 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 3 탑저 흐름(F1-5)의 온도의 차이는 상기 일반식 1을 만족한다면, 특별히 제한되는 것은 아니며, 예를 들어, 8℃ 이상, 9℃ 이상, 10℃ 이상 또는 13℃ 이상일 수 있다. 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2)의 온도와 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 3 탑저 흐름(F1-5)의 온도의 차이가 클수록 열교환 효율이 우수하므로, 상기 차이의 상한 값은 특별히 제한되는 것은 아니며, 예를 들어, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2)의 온도와 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 3 탑저 흐름(F1-5)의 온도의 차이는 공정 효율을 고려하여, 100℃ 이하일 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원의 증류 장치는 하기 일반식 2를 만족한다.
[일반식 2]
P2/P1 ≥ 20
상기 일반식 2에서, P1은 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)의 압력(Kg/cm2g)을 나타내고, P2는 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 압력(Kg/cm2g)을 나타낸다.
본 출원의 증류 장치가 상기 일반식 2를 만족함에 따라, 상기와 같은 병렬 구조를 가지는 증류 장치 또는 직렬 구조를 가지는 증류 장치를 이용하여 상기 화학식 1의 화합물, 특히, n-부틸 알데히드를 우수한 효율 및 고순도로 분리할 수 있다. 즉, 상기 증류 장치에서, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)의 압력과 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 압력의 비가 상기 일반식 2를 만족하도록 조절함으로써, 상기 제 2 탑정 흐름(F2-2)의 온도와 제 3 탑저 흐름(F1-5) 사이에 열교환 효율을 최대화 할 수 있으며, 이에 따라, 상기 화학식 1의 화합물, 특히, n-부틸 알데히드를 우수한 효율 및 고순도로 분리할 수 있다
예를 들어, 상기 열교환기(30)에서 열교환 효율을 높이기 위해서 상기 제 1 증류탑(100)의 내부의 온도는 상기 제 2 증류탑(200)의 내부의 온도보다 낮게 유지될 수 있으며, 이에 따라, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)의 압력은 제 2 증류탑(200) 탑정 영역의 압력보다 낮게 유지될 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)의 압력과 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 압력의 비는 상기 일반식 2를 만족한다면, 특별히 제한되는 것은 아니며, 예를 들어 20 이상, 25 이상. 35 이상, 50 이상, 80 이상 또는 120 이상일 수 있다. 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)의 압력과 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 압력의 비가 클수록 열교환 효율이 우수하므로, 상기 비율의 상한 값은 특별히 제한되는 것은 아니며, 예를 들어, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)의 압력과 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 압력의 비는 공정 효율을 고려하여, 300 이하, 또는 200 이하일 수 있다.
본 출원의 증류 장치가 전술한 바와 같은 병렬 구조를 가지는 경우, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2)의 온도는, 상기 일반식 1을 만족한다면 특별히 제한되는 것은 아니며, 100℃ 내지 110℃, 예를 들어, 102℃ 내지 108℃ 또는 104℃ 내지 106℃일 수 있다. 또한, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 배출되는 제 3 탑저 흐름(F1-5)의 온도는, 상기 일반식 1을 만족한다면 특별히 제한되는 것은 아니며, 90℃ 내지 100℃, 예를 들어, 92℃ 내지 98℃ 또는 94℃ 내지 96℃일 수 있다. 또한, 이 경우, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)의 압력은, 상기 일반식 2를 만족한다면 특별히 제한되는 것은 아니며, 0.01 내지 0.1 Kg/cm2g, 0.01 내지 0.07 Kg/cm2g 또는 0.015 내지 0.03 Kg/cm2g일 수 있다. 또한, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 압력은, 상기 일반식 2를 만족한다면 특별히 제한되는 것은 아니며, 2.3 내지 2.7 Kg/cm2g, 2.35 내지 2.65 Kg/cm2g 또는 2.4 내지 2.6 Kg/cm2g일 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원의 증류 장치가 전술한 바와 같은 병렬 구조를 가지는 경우, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)의 온도는 60℃ 내지 70℃, 예를 들어, 62℃ 내지 68℃ 또는 64℃ 내지 66℃일 수 있고, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)의 온도는 90℃ 내지 100℃, 예를 들어, 92℃ 내지 98℃ 또는 94℃ 내지 96℃일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 이 경우, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 온도는 100℃ 내지 110℃, 예를 들어, 102℃ 내지 108℃ 또는 104℃ 내지 106℃일 수 있으며, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)의 온도는 120℃ 내지 140℃, 예를 들어, 124℃ 내지 138℃ 또는 126℃ 내지 134℃일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
하나의 예시에서, 본 출원의 증류 장치가 전술한 바와 같은 병렬 구조를 가지는 경우에는 하기 일반식 3을 만족할 수 있다.
[일반식 3]
0.3 ≤ F1/F2 ≤ 3.0
상기 일반식 3에서, F1은 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121)로 유입되는 원료의 유량(ton/hr)이고, F2는 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 각각 유입되는 원료의 유량(ton/hr)을 나타낸다.
상기 증류 장치에서, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121)로 유입되는 원료(F1-1)의 유량과 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 각각 유입되는 원료(F2-1)의 유량의 비를 상기 일반식 3의 범위 내로 조절함으로써, 에너지 절감효과를 극대화할 수 있다.
하나의 예시에서, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121)로 유입되는 원료(F1-1)의 유량과 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 각각 유입되는 원료(F2-1)의 유량의 비는 전술한 범위 내라면 특별히 제한되는 것은 아니며, 예를 들어, 0.3 내지 3.0, 0.6 내지 2.0, 0.7 내지 1.7, 0.8 내지 1.4 또는 0.9 내지 1.2일 수 있다.
또한, 상기 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121)로 유입되는 원료(F1-1)의 유량은 상기 일반식 3을 만족한다면 특별히 제한되는 것은 아니나, 10 내지 30 ton/hr, 예를 들어, 14 내지 26 ton/hr 또는 18 내지 22 ton/hr 일 수 있으며, 상기 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 각각 유입되는 원료(F2-1)의 유량은 상기 일반식 3을 만족한다면 특별히 제한되는 것은 아니나, 10 내지 30 ton/hr, 예를 들어, 14 내지 26 ton/hr 또는 18 내지 22 ton/hr 일 수 있다.
본 출원의 증류 장치가 전술한 바와 같은 병렬 구조를 가지는 경우, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(F1-2) 및 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2) 내의 iso-부틸알데히드의 함량은 90%이상, 바람직하게는 99%이상일 수 있으며, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 2 탑저 흐름(F1-4) 및 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 제 5 탑저 흐름(F2-4) 내의 n-부틸알데히드의 함량은 90%이상, 바람직하게는 99%이상일 수 있다.
본 출원의 증류 장치가 전술한 바와 같은 직렬 구조를 가지는 경우, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2)의 온도는, 상기 일반식 1을 만족한다면 특별히 제한되는 것은 아니며, 100℃ 내지 110℃, 예를 들어, 102℃ 내지 108℃ 또는 104℃ 내지 106℃일 수 있다. 또한, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 배출되는 제 3 탑저 흐름(F1-5)의 온도는, 상기 일반식 1을 만족한다면 특별히 제한되는 것은 아니며, 90℃ 내지 100℃, 예를 들어, 92℃ 내지 98℃ 또는 94℃ 내지 96℃일 수 있다. 또한, 이 경우, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)의 압력은, 상기 일반식 2를 만족한다면 특별히 제한되는 것은 아니며, 0.01 내지 0.1 Kg/cm2g, 0.012 내지 0.07 Kg/cm2g 또는 0.015 내지 0.03 Kg/cm2g일 수 있다. 또한, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 압력은, 상기 일반식 2를 만족한다면 특별히 제한되는 것은 아니며, 1.0 내지 2.0 Kg/cm2g, 1.2 내지 2.0 Kg/cm2g 또는 1.4 내지 1.6 Kg/cm2g일 수 있다.
하나의 예시에서, 본 출원의 증류 장치가 전술한 바와 같은 직렬 구조를 가지는 경우, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)의 온도는 60℃ 내지 70℃, 예를 들어, 62℃ 내지 68℃ 또는 64℃ 내지 66℃일 수 있고, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)의 온도는 90℃ 내지 100℃, 예를 들어, 92℃ 내지 98℃ 또는 94℃ 내지 96℃일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 이 경우, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 온도는 100℃ 내지 110℃, 예를 들어, 102℃ 내지 108℃ 또는 104℃ 내지 106℃일 수 있으며, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)의 온도는 120℃ 내지 140℃, 예를 들어, 124℃ 내지 138℃ 또는 126℃ 내지 134℃일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 출원의 증류 장치가 전술한 바와 같은 직렬 구조를 가지는 경우, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(F1-2) 내의 iso-부틸알데히드의 함량은 90% 이상, 바람직하게는 99%이상일 수 있으며, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2) 내의 n-부틸알데히드의 함량은 90% 이상, 바람직하게는 99%이상일 수 있다.
본 출원은 또한, 상기 화학식 1의 화합물의 제조 방법에 관계한다.
예시적인 본 출원의 제조 방법은 전술한 증류 장치를 이용하여 수행될 수 있으며, 이에 따라, 전술한 증류 장치에서 기재된 내용과 중복되는 내용은 생략하기로 한다.
본 출원의 제조 방법의 일 구현예는, i) 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121) 및 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 하기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함하는 원료를 각각 유입하는 단계; ii) 상기 제 1 공급 포트(121)로 유입된 원료를 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(F1-2); 및 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 1 탑저 흐름(F1-3), 제 2 탑저 흐름(F1-4) 및 제 3 탑저 흐름(F1-5)으로 각각 유출시키는 단계; iii) 상기 제 2 공급 포트(221)로 유입된 원료를, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2); 및 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 제 4 탑저 흐름(F2-3) 및 제 5 탑저 흐름(F2-4)으로 각각 유출시키는 단계; iv) 상기 제 2 탑정 흐름(F2-2)과 상기 제 3 탑저 흐름(F1-5)을 열교환시키는 단계; 및 v) 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 상기 화학식 1의 화합물을 분리하고, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110) 및 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 상기 화학식 1의 화합물의 이성체를 분리하는 단계를 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112015106317862-pat00002
상기 화학식 1에서 R은 탄소수 1 내지 12의 알킬기이다. 상기 화학식 1의 화합물은 예를 들어, n-부틸 알데히드 또는 iso-부틸 알데히드일 수 있으며, 하나의 예시에서 n-부틸 알데히드일 수 있다.
상기 제조 방법은 전술한 병렬 구조를 가지는 증류 장치를 이용하여 수행될 수 있으며, 상기 병렬 구조를 가지는 증류 장치와 관련된 설명은 전술한 바와 동일하므로 생략하기로 한다.
상기 i) 내지 v)의 각 단계들은 각각 독립적으로 유기적으로 결합되어 있으므로, 각 경계가 명확히 시간의 순서에 따라 구분되는 것은 아니며, 이에 따라 상기 i) 내지 v)의 각 단계들은 순차적으로 수행되거나 또는 각각 독립적으로 동시에 수행될 수 있다.
상기 제조 방법은 하기 일반식 1 및 2를 만족하며, 이에 대한 설명은 전술한 바와 동일하므로 생략하기로 한다.
[일반식 1]
Tt -2 - Tb -3 ≥ 8℃
[일반식 2]
P2/P1 ≥ 20
상기 일반식 1에서, Tt -2는 제 2 탑정 흐름(F2-2)의 온도를 나타내고, Tb -3은 제 3 탑저 흐름(F1-5)의 온도를 나타내며,
상기 일반식 2에서, P1은 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)의 압력(Kg/cm2g)을 나타내고, P2는 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 압력(Kg/cm2g)을 나타낸다.
본 출원의 제조 방법의 다른 구현예는, a) 제 1 증류탑(100)의 제 1 공급 포트(121)로 하기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함하는 원료를 유입하는 단계; b) 상기 유입된 원료를 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 유출되는 제 1 탑정 흐름(F1-2); 및 상기 제 1 증류탑(100)의 탑저 영역(130)에서 유출되는 제 1 탑저 흐름(F1-3), 제 2 탑저 흐름(F1-4) 및 제 3 탑저 흐름(F1-5)으로 각각 유출시키는 단계; c) 상기 제 1 탑저 흐름(F1-3)을 제 2 증류탑(200)의 제 2 공급 포트(221)로 유입시키는 단계; d) 상기 제 2 공급 포트(221)로 유입된 흐름을, 상기 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 유출되는 제 2 탑정 흐름(F2-2); 및 상기 제 2 증류탑(200)의 탑저 영역(230)에서 유출되는 제 4 탑저 흐름(F2-3) 및 제 5 탑저 흐름(F2-4)으로 각각 유출시키는 단계; e) 상기 제 2 탑정 흐름(F2-2)과 상기 제 3 탑저 흐름(F1-5)을 열교환시키는 단계; 및 f) 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)에서 상기 화학식 1의 화합물을 분리하고, 상기 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)에서 화합물의 이성체를 분리하는 단계를 포함한다.
[화학식 1]
Figure 112015106317862-pat00003
상기 화학식 1에서 R은 탄소수 1 내지 12의 알킬기이다.
상기 제조 방법은 전술한 직렬 구조를 가지는 증류 장치를 이용하여 수행될 수 있으며, 상기 직렬 구조를 가지는 증류 장치와 관련된 설명은 전술한 바와 동일하므로 생략하기로 한다.
전술한 바와 같이, 상기 a) 내지 f)의 각 단계들은 각각 독립적으로 유기적으로 결합되어 있으므로, 각 경계가 명확히 시간의 순서에 따라 구분되는 것은 아니며, 이에 따라 상기 a) 내지 f)의 각 단계들은 순차적으로 수행되거나 또는 각각 독립적으로 동시에 수행될 수 있다.
상기 제조 방법은 하기 일반식 1 및 2를 만족하며, 이에 대한 설명은 전술한 바와 동일하므로 생략하기로 한다.
[일반식 1]
Tt -2 - Tb -3 ≥ 8℃
[일반식 2]
P2/P1 ≥ 20
상기 일반식 1에서, Tt -2는 제 2 탑정 흐름의 온도를 나타내고, Tb -3은 제 3 탑저 흐름(F1-5)의 온도를 나타내며,
상기 일반식 2에서, P1은 제 1 증류탑(100)의 탑정 영역(110)의 압력(Kg/cm2g)을 나타내고, P2는 제 2 증류탑(200)의 탑정 영역(210)의 압력(Kg/cm2g)을 나타낸다.
본 출원의 증류 장치에 의하면, 이성체의 혼합물, 예를 들어 하기 n-부틸 알데히드 및 iso-부틸 알데히드를 포함하는 원료의 정제 과정에서 발생하는 에너지 손실을 최소화하고, 제품을 고순도로 분리함으로써 공정의 경제성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 출원의 일 구현예에 따른 증류 장치를 예시적으로 보여주는 도면이다.
도 2는 본 출원의 또 다른 구현예에 의한 증류 장치를 예시적으로 나타낸 도면이다.
도 3은 비교예에서 사용한 일반적인 분리 장치를 예시적으로 나타낸 도면이다.
이하 본 발명에 따르는 실시예 및 본 발명에 따르지 않는 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예 1
도 1의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다. 구체적으로는, n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 포함하는 원료를 이론단수가 100 단인 제 1 증류탑 및 이론단수가 100 단인 제 2 증류탑으로 각각 유입하였다. 이 경우, 상기 제 1 증류탑으로 유입되는 원료의 유량과 제 2 증류탑으로 유입되는 원료의 유량의 비율을 2:3이 되도록 하였다.
상기 제 1 증류탑의 탑정 영역에서 배출되는 제 1 탑정 흐름의 일부는 제 1 응축기를 거쳐서 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역으로 환류시켰다. 상기 제 1 탑정 흐름의 나머지 일부는 iso-부틸 알데히드를 포함하는 제품으로 분리하여 저장하였으며, 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 1 탑저 흐름은 제 1 재비기를 거쳐 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역으로 환류시켰다. 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 2 탑저 흐름은, n-부틸 알데히드를 포함하는 제품으로 분리하여 저장하였다. 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 3 탑저 흐름은 열교환기로 유입시켰으며, 상기 열교환기로 유입된 제 2 증류탑의 제 2 탑정 흐름과 열교환시킨 후, 상기 열교환기를 거쳐서 제 1 증류탑의 탑저 영역으로 환류시켰다. 이 경우, 상기 제 1 증류탑 탑정 영역의 운전 압력을 0.02 Kg/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 65℃로 조절하였으며, 상기 제 1 증류탑 탑저 영역의 운전 온도는 95℃로 조절하였다.
한편 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역에서 배출되는 제 2 탑정 흐름은 열교환기로 유입시켰으며, 상기 제 3 탑저 흐름과 열교환 시킨 후, 상기 열교환기 및 제 2 응축기를 거쳐서 일부는 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역으로 환류시켰고, 나머지 일부는 iso-부틸 알데히드를 포함하는 제품으로 분리하였다. 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 4 탑저 흐름은 제 2 재비기를 거쳐 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역으로 환류시켰고, 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 5 탑저 흐름은 n-부틸 알데히드를 포함하는 제품으로 분리하였다. 이 경우, 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역의 운전 압력은 2.5 Kg/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 105℃로 조절하였으며, 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역의 운전 온도는 129℃로 조절하였다.
실시예 1의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 2
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
실시예 2의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 3
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
실시예 3의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 4
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
실시예 4의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 1에 나타내었다.
실시예 5
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
실시예 5의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 1에 나타내었다.
비교예 1
도 3과 같이, 1 기의 증류탑을 이용하여 n-부틸 알데히드 및 iso-부틸 알데히드를 분리하였다. 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 저비점 흐름은 응축기를 거쳐 일부는 증류탑으로 환류시키고, 나머지 일부는 iso-부틸 알데히드를 포함하는 제품으로 생산하였다. 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 흐름은 재비기를 거쳐서 일부는 증류탑으로 환류시키고, 나머지 일부는 n-부틸 알데히드를 포함하는 제품으로 분리하였다. 이 경우, 상기 증류탑 탑정 영역의 운전 압력은 0.32 Kg/cm2g 로 조절하였고, 운전 온도는 73℃로 조절하였으며, 상기 증류탑 탑저 영역의 운전 온도는 100℃가 되도록 조절하였다.
비교예 1의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 2에 나타내었다.
비교예 2
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 2와 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
비교예 2의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 2에 나타내었다.
비교예 3
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 2와 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
비교예 3의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 2에 나타내었다.
비교예 4
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 2와 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의하여 n-부틸 알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
비교예 4의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 2에 나타내었다.
비교예 5
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 3과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의하여 n-부틸 알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
비교예 5의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 3에 나타내었다.
비교예 6
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 3과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의하여 n-부틸 알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
비교예 6의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 3에 나타내었다.
비교예 7
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 3과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의하여 n-부틸 알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
비교예 7의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 3에 나타내었다.
비교예 8
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 3과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 의하여 n-부틸 알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
비교예 8의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 3에 나타내었다.
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5
원료의 유량(%) 제1증류탑 40 50 60 50 50
제2증류탑 60 50 40 50 50
탑정 영역
압력(Kg/cm2g)		 제1증류탑 0.02 0.02 0.02 0.07 0.1
제2증류탑 2.5 2.5 2.5 2.5 2.5
컬럼 온도(℃) (상부/하부) 제1증류탑 65/95 65/95 65/95 66/96 67/97
제2증류탑 105/129 105/129 105/129 105/129 105/129


에너지
(Gcal/hr)		 제1증류탑 4.69 5.49 6.59 5.65 5.87
제2증류탑 7.99 7.7 7.15 7.7 7.7
회수량 4.69 5.49 4.95 5.04 5.04
Total 7.99 7.7 8.79 8.31 8.53
절감량 4.04 4.33 3.24 3.72 3.5
에너지 절감율(%) 33.6 36.0 26.9 30.9 29.1
제품 순도(n-BAL/iso-BAL) 99.7/99.0 99.7/99.0 99.7/99.0 99.7/99.0 99.7/99.0
비교예 1 비교예 2 비교예 3 비교예 4
원료의
유량(%)		 제1증류탑 - 50 60 40
제2증류탑 100 50 40 60
탑정 영역 압력(Kg/cm2g) 제1증류탑 - 0.13 0.13 0.13
제2증류탑 0.32 2.2 2.2 2.2
컬럼 온도(℃) (상부/하부) 제1증류탑 - 68/97 68/97 68/97
제2증류탑 73/100 104/127 104/127 104/127


에너지
(Gcal/hr)		 제1증류탑 - 6.37 5.84 5.46
제2증류탑 12.03 7.41 8.38 8.76
회수량 - 4.91 4.88 5.06
Total 12.03 8.87 9.34 9.16
절감량 - 3.16 2.69 2.87
에너지 절감율(%) - 26.3 22.4 23.9
제품 순도(n-BAL/iso-BAL) 99.7/99.0 99.7/99.0 99.7/99.0 99.7/99.0
비교예 5 비교예 6 비교예 7 비교예 8
원료의
유량(%)		 제1증류탑 20 80 50 50
제2증류탑 80 20 50 50
탑정 영역 압력(Kg/cm2g) 제1증류탑 0.02 0.02 0.17 0.1
제2증류탑 2.5 2.5 2.5 2.2
컬럼 온도(℃) (상부/하부) 제1증류탑 65/95 65/95 69/97 67/96
제2증류탑 105/129 105/129 105/129 102/125


에너지
(Gcal/hr)		 제1증류탑 2.20 8.79 7.07 7.02
제2증류탑 14.31 3.58 7.70 7.65
회수량 2.20 2.21 4.72 4.99
Total 14.20 10.16 10.05 9.31
절감량 -2.17 1.87 1.98 2.35
에너지 절감율(%) - 15.5 16.5 19.5
제품 순도(n-BAL/iso-BAL) 99.7/99.0 99.7/99.0 99.7/99.0 99.7/99.0
상기 표 1 내지 3에 나타나듯이, 실시예 1 내지 5 에 따라 n-부틸 알데히드의 이성질체를 분리하는 경우, 비교예에 비하여 총 에너지 소비량이 크게 줄어들었음을 확인할 수 있다. 따라서 본 출원의 실시예 1 내지 5의 증류 장치에 의해 원료를 분리시킬 경우, 비교예 1의 증류 장치를 사용한 경우에 비하여 최대 36.0%의 에너지 절감 효과를 얻을 수 있음을 알 수 있다.
또한, 실시예 및 비교예에서 알 수 있듯이 제 1 증류탑의 탑저 온도와 제 2 증류탑의 탑정 온도의 차이를 특정 범위 내로 조절하고, 제 1 증류탑의 탑정 영역의 압력과 제 2 증류탑의 탑정 영역의 압력을 특정 범위 내로 조절함으로써 고순도 및 고효율로 n-부틸 알데히드 및 iso-부틸 알데히드를 분리할 수 있음을 확인할 수 있다.
또한, 비교예 5 및 6에서 알 수 있듯이, 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑으로 각각 유입되는 유량의 비를 특정 범위 내로 조절함으로써, 고순도 및 고효율로 n-부틸 알데히드 및 iso-부틸 알데히드를 분리할 수 있음을 확인할 수 있다.
실시예 6
도 2의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다. 구체적으로는, n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 포함하는 원료를 이론단수가 100 단인 제 1 증류탑에 유입하였다.
상기 제 1 증류탑의 탑정 영역에서 배출되는 제 1 탑정 흐름의 일부는 제 1 응축기를 거쳐서 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역으로 환류시켰다. 상기 제 1 탑정 흐름의 나머지 일부는 iso-부틸 알데히드를 포함하는 제품으로 분리하여 저장하였으며, 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 1 탑저 흐름은 제 1 재비기를 거쳐 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역으로 환류시켰다. 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 2 탑저 흐름은 제 2 증류탑으로 유입하였다. 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 3 탑저 흐름은 열교환기로 유입시켰으며, 상기 열교환기로 유입된 제 2 증류탑의 제 2 탑정 흐름과 열교환시킨 후, 상기 열교환기를 거쳐서 제 1 증류탑의 탑저 영역으로 환류시켰다. 이 경우, 상기 제 1 증류탑 탑정 영역의 운전 압력을 0.07 Kg/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 66℃로 조절하였으며, 상기 제 1 증류탑 탑저 영역의 운전 온도는 96℃가 되도록 조절하였다.
한편 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역에서 배출되는 제 2 탑정 흐름은 열교환기로 유입시켰으며, 상기 제 3 탑저 흐름과 열교환 시킨 후, 상기 열교환기 및 제 2 응축기를 거쳐서 일부는 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역으로 환류시켰고, 나머지 일부는 n-부틸 알데히드를 포함하는 제품으로 분리하였다. 이 경우, n-부틸 알데히드의 순도는 99.9%로 나타났다. 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 4 탑저 흐름은 제 2 재비기를 거쳐 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역으로 환류시켰고, 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 배출되는 제 5 탑저 흐름은 n-부틸 알데히드를 포함하는 제품으로 분리하였다. 이 경우, 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역의 운전 압력은 1.4 Kg/cm2g로 조절하였고, 운전 온도는 105℃가 되도록 조절하였으며, 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역의 운전 온도는 120℃가 되도록 조절하였다.
실시예 6의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 4에 나타내었다.
실시예 7
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 3과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
실시예 7의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 4에 나타내었다.
실시예 8
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 3과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
실시예 8의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 4에 나타내었다.
비교예 9
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 5와 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
비교예 9의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 5에 나타내었다.
비교예 10
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 5와 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
비교예 10의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 5에 나타내었다.
비교예 11
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 5와 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
비교예 11의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 5에 나타내었다.
비교예 12
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 6과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
비교예 12의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 6에 나타내었다.
비교예 13
상기 제 1 증류탑 및 제 2 증류탑의 운전 조건을 하기 표 6과 같이 변경한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법에 의하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하였다.
비교예 13의 증류 장치를 사용하여 n-부틸알데히드 및 iso-부틸알데히드를 분리하는 경우의 에너지 사용량, 회수량, 절감량, 절감률 및 n-부틸 알데히드/iso-부틸 알데히드 제품의 순도를 하기 표 6에 나타내었다.
실시예 6 실시예 7 실시예 8
탑정 영역 압력(Kg/cm2g) 제1증류탑 0.07 0.07 0.1
제2증류탑 1.4 1.8 2.1
컬럼 온도(℃) (상부/하부) 제1증류탑 66/96 66/96 67/97
제2증류탑 105/120 110/124 114/128


에너지
(Gcal/hr)		 제1증류탑 10.91 10.91 11.45
제2증류탑 5.71 5.82 6.01
회수량 4.59 4.72 4.80
Total 12.03 12.01 12.66
절감량 2.34 2.36 1.71
에너지
절감율(%)		 16.3 16.4 11.9
제품 순도(n-BAL/iso-BAL) 99.9/99.3 99.9/99.3 99.9/99.3
비교예 9 비교예 10 비교예 11
상부 압력(Kg/cm2g) 제1증류탑 0.34 0.18 0.052
제2증류탑 0.15 1.4 1.2
컬럼 온도(℃) (상부/하부) 제1증류탑 73/100 69/98 66/95
제2증류탑 79/97 105/120 101/116


에너지
(Gcal/hr)		 제1증류탑 12.07 11.79 10.91
제2증류탑 2.3 5.67 5.65
회수량 - 3.94 3.43
Total 14.37 13.52 13.13
절감량 - 0.85 1.24
에너지
절감율(%)		 - 5.9 8.6
제품 순도(n-BAL/iso-BAL) 99.9/99.3 99.9/99.3 99.9/99.3
비교예 12 비교예 13
상부 압력(Kg/cm2g) 제1증류탑 0.11 0.3
제2증류탑 1.35 1.6
컬럼 온도(℃) (상부/하부) 제1증류탑 67/96 72/100
제2증류탑 104/167 108/170


에너지
(Gcal/hr)		 제1증류탑 11.5 11.9
제2증류탑 5.60 6.32
회수량 4.38 3.88
Total 12.72 14.34
절감량 1.65 0.03
에너지
절감율(%)		 11.5 0.2
제품 순도(n-BAL/iso-BAL) 99.9/99.3 99.9/99.3
상기 표 4 내지 6에 나타나듯이, 실시예 6 내지 8 에 따라 n-부틸 알데히드의 이성질체를 분리하는 경우, 비교예에 비하여 총 에너지 소비량이 크게 줄어들었음을 확인할 수 있다. 따라서 본 출원의 실시예 6 내지 8의 증류 장치에 의해 원료를 분리시킬 경우, 비교예 5의 증류 장치를 사용한 경우에 비하여 최대 16.4%의 에너지 절감 효과를 얻을 수 있음을 알 수 있다.
또한, 실시예 및 비교예에서 알 수 있듯이 제 1 증류탑의 탑저 온도와 제 2 증류탑의 탑정 온도의 차이를 특정 범위 내로 조절하고, 제 1 증류탑의 탑정 영역의 압력과 제 2 증류탑의 탑정 영역의 압력을 특정 범위 내로 조절함으로써 고순도 및 고효율로 n-부틸알데히드를 분리할 수 있음을 확인할 수 있다.
F1-1, F2-1: 원료 흐름
F1-2: 제 1 탑정 흐름
F1-3: 제 1 탑저 흐름
F1-4: 제 2 탑저 흐름
F1-5: 제 3 탑저 흐름
F2-2: 제 2 탑정 흐름
F2-3: 제 4 탑저 흐름
F2-4: 제 5 탑저 흐름
10: 제 1 증류 유닛
100: 제 1 증류탑
101: 제 1 응축기
102: 저장 탱크
103: 제 1 재비기
110: 제 1 증류탑의 탑정 영역
120: 제 1 증류탑의 중간 영역
121: 제 1 공급 포트
130: 제 1 증류탑의 탑저 영역
20: 제 2 증류 유닛
200: 제 2 증류탑
201: 제 2 응축기
202, 204: 저장 탱크
203: 제 2 재비기
210: 제 2 증류탑의 탑정 영역
220: 제 2 증류탑의 중간 영역
221: 제 2 공급 포트
230: 제 2 증류탑의 탑저 영역
30: 열교환기

Claims (21)

  1. 제 1 응축기, 제 1 재비기 및 제 1 증류탑을 포함하는 제 1 증류 유닛; 제 2 응축기, 제 2 재비기 및 제 2 증류탑을 포함하는 제 2 증류 유닛; 및 열교환기를 포함하고,
    하기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함하는 원료가 상기 제 1 증류탑의 제 1 공급 포트 또는 제 2 증류탑의 제 2 공급 포트로 유입되고,
    상기 제 1 증류탑의 제 1 공급 포트로 유입된 원료는 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 1 탑정 흐름; 및 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 1 탑저 흐름, 제 2 탑저 흐름 및 제 3 탑저 흐름으로 각각 분리되어 유출되며,
    상기 제 1 탑정 흐름은 상기 제 1 응축기로 유입되고, 상기 제 1 응축기를 통과한 제 1 탑정 흐름의 일부 또는 전부는 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역으로 환류되며,
    상기 제 1 탑저 흐름은 상기 제 1 재비기로 유입되고, 상기 제 1 재비기를 통과한 제 1 탑저 흐름은 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역으로 환류되며,
    상기 제 2 증류탑의 제 2 공급 포트로 유입되는 흐름은 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 2 탑정 흐름; 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 4 탑저 흐름 및 제 5 탑저 흐름으로 각각 분리되어 유출되고,
    상기 제 4 탑저 흐름은 상기 제 2 재비기로 유입되며, 상기 제 2 재비기를 통과한 제 4 탑저 흐름은 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역으로 환류되고,
    상기 제 3 탑저 흐름 및 제 2 탑정 흐름은 상기 열교환기로 유입되어 열교환되고, 상기 열교환기를 통과한 제 3 탑저 흐름은 제 1 증류탑의 탑저 영역으로 환류되며, 상기 열교환기를 통과한 제 2 탑정 흐름은 제 2 응축기로 유입되고, 상기 제 2 응축기를 통과한 제 2 탑정 흐름의 일부 또는 전부는 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역으로 환류되며,
    하기 일반식 1 및 하기 일반식 2를 만족하는 증류 장치:
    [화학식 1]
    Figure 112017058231607-pat00004

    상기 화학식 1에서 R은 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고;
    [일반식 1]
    Tt-2 - Tb-3 ≥ 8℃
    [일반식 2]
    P2/P1 ≥ 20
    상기 일반식 1에서, Tt-2는 제 2 탑정 흐름의 온도를 나타내고, Tb-3은 제 3 탑저 흐름의 온도를 나타내며,
    상기 일반식 2에서, P1은 제 1 증류탑의 탑정 영역의 압력(Kg/cm2g)을 나타내고, P2는 제 2 증류탑의 탑정 영역의 압력(Kg/cm2g)을 나타낸다.
  2. 제 1 항에 있어서, 원료는 제 1 증류탑의 제 1 공급 포트 및 제 2 증류탑의 제 2 공급 포트로 각각 유입되는 증류 장치.
  3. 제 2 항에 있어서, 화학식 1의 화합물은 n-부틸알데히드이고, 상기 화합물의 이성체는 iso-부틸 알데히드이며,
    제 1 탑정 흐름 및 제 2 탑정 흐름 내의 상기 iso-부틸 알데히드의 함량이 90% 이상이고, 제 2 탑저 흐름 및 제 5 탑저 흐름 내의 상기 n-부틸 알데히드의 함량이 90% 이상인 증류 장치.
  4. 제 2 항에 있어서, 하기 일반식 3을 만족하는 증류 장치:
    [일반식 3]
    0.3 ≤ F1/F2 ≤ 3.0
    상기 일반식 3에서, F1은 제 1 증류탑의 제 1 공급 포트로 유입되는 원료의 유량(ton/hr)이고, F2는 제 2 증류탑의 제 2 공급 포트로 각각 유입되는 원료의 유량(ton/hr)을 나타낸다.
  5. 제 1 항에 있어서, 제 1 증류탑의 탑정 영역의 압력은 0.01 내지 0.1 kg/cm2g인 증류 장치.
  6. 제 1 항에 있어서, 제 2 증류탑의 탑정 영역의 압력은 2.3 내지 2.7 kg/cm2g인 증류 장치.
  7. 제 1 항에 있어서, 제 1 증류탑의 탑정 영역의 온도는 60 내지 70 ℃인 증류 장치.
  8. 제 1 항에 있어서, 제 1 증류탑의 탑저 영역의 온도는 90 내지 100 ℃인 증류 장치.
  9. 제 1 항에 있어서, 제 2 증류탑의 탑정 영역의 온도는 100℃ 내지 110℃인 증류 장치.
  10. 제 1 항에 있어서, 제 2 증류탑의 탑저 영역의 온도는 120℃ 내지 140℃인 증류 장치.
  11. 제 1 항에 있어서, 원료는 제 1 증류탑의 제 1 공급포트로 유입되고, 제 1 증류탑의 제 2 탑저 흐름이 제 2 증류탑의 제 2 공급포트로 유입되는 흐름인 증류 장치.
  12. 제 11 항에 있어서, 화학식 1의 화합물은 n-부틸알데히드이고, 상기 화합물의 이성체는 iso-부틸 알데히드이며,
    제 1 탑정 흐름 및 내의 상기 iso-부틸 알데히드의 함량이 90% 이상이고, 제 2 탑정 흐름 내의 상기 n-부틸 알데히드의 함량이 90% 이상인 증류 장치.
  13. 제 11 항에 있어서, 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 5 탑저 흐름의 일부가 제 1 증류탑의 탑저 영역으로 유입되는 증류 장치.
  14. 제 11 항에 있어서, 제 1 증류탑의 탑정 영역의 압력은 0.01 내지 0.1 kg/cm2g인 증류 장치.
  15. 제 11 항에 있어서, 제 2 증류탑의 탑정 영역의 압력은 1.0 내지 2.0 kg/cm2g인 증류 장치.
  16. 제 11 항에 있어서, 제 1 증류탑의 탑정 영역의 온도는 60℃ 내지 70℃인 증류 장치.
  17. 제 11 항에 있어서, 제 1 증류탑의 탑저 영역의 온도는 90℃ 내지 100℃인 증류 장치.
  18. 제 11 항에 있어서, 제 2 증류탑의 탑정 영역의 온도는 100℃ 내지 110℃인 증류 장치.
  19. 제 11 항에 있어서, 제 2 증류탑의 탑저 영역의 온도는 120℃ 내지 140℃인 증류 장치.
  20. 제 1 증류탑의 제 1 공급 포트 및 제 2 증류탑의 제 2 공급 포트로 하기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함하는 원료를 각각 유입하는 단계;
    상기 제 1 공급 포트로 유입된 원료를 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 1 탑정 흐름; 및 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 1 탑저 흐름, 제 2 탑저 흐름 및 제 3 탑저 흐름으로 각각 유출시키는 단계;
    상기 제 2 공급 포트로 유입된 원료를, 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 2 탑정 흐름; 및 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 4 탑저 흐름 및 제 5 탑저 흐름으로 각각 유출시키는 단계;
    상기 제 2 탑정 흐름과 상기 제 3 탑저 흐름을 열교환시키는 단계; 및
    상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 상기 화학식 1의 화합물을 분리하고, 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역 및 제 2 증류탑의 탑정 영역에서 상기 화학식 1의 화합물의 이성체를 분리하는 단계를 포함하고,
    하기 일반식 1 및 2를 만족하는 화학식 1의 화합물의 제조 방법:
    [화학식 1]
    Figure 112015106317862-pat00005

    상기 화학식 1에서 R은 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고;
    [일반식 1]
    Tt -2 - Tb -3 ≥ 8℃
    [일반식 2]
    P2/P1 ≥ 20
    상기 일반식 1에서, Tt -2는 제 2 탑정 흐름의 온도를 나타내고, Tb -3은 제 3 탑저 흐름의 온도를 나타내며,
    상기 일반식 2에서, P1은 제 1 증류탑의 탑정 영역의 압력(Kg/cm2g)을 나타내고, P2는 제 2 증류탑의 탑정 영역의 압력(Kg/cm2g)을 나타낸다.
  21. 제 1 증류탑의 제 1 공급 포트로 하기 화학식 1의 화합물 및 상기 화합물의 이성체를 포함하는 원료를 유입하는 단계;
    상기 유입된 원료를 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 1 탑정 흐름; 및 상기 제 1 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 1 탑저 흐름, 제 2 탑저 흐름 및 제 3 탑저 흐름으로 각각 유출시키는 단계;
    상기 제 1 탑저 흐름을 제 2 증류탑의 제 2 공급 포트로 유입시키는 단계;
    상기 제 2 공급 포트로 유입된 흐름을, 상기 제 2 증류탑의 탑정 영역에서 유출되는 제 2 탑정 흐름; 및 상기 제 2 증류탑의 탑저 영역에서 유출되는 제 4 탑저 흐름 및 제 5 탑저 흐름으로 각각 유출시키는 단계;
    상기 제 2 탑정 흐름과 상기 제 3 탑저 흐름을 열교환시키는 단계; 및
    제 2 증류탑의 탑정 영역에서 상기 화학식 1의 화합물을 분리하고, 상기 제 1 증류탑의 탑정 영역에서 화합물의 이성체를 분리하는 단계를 포함하고,
    하기 일반식 1 및 하기 일반식 2를 만족하는 화학식 1의 화합물의 제조 방법:
    [화학식 1]
    Figure 112015106317862-pat00006

    상기 화학식 1에서 R은 탄소수 1 내지 12의 알킬기이며;
    [일반식 1]
    Tt -2 - Tb -3 ≥ 8℃
    [일반식 2]
    P2/P1 ≥ 20
    상기 일반식 1에서, Tt -2는 제 2 탑정 흐름의 온도를 나타내고, Tb -3은 제 3 탑저 흐름의 온도를 나타내며,
    상기 일반식 2에서, P1은 제 1 증류탑의 탑정 영역의 압력(Kg/cm2g)을 나타내고, P2는 제 2 증류탑의 탑정 영역의 압력(Kg/cm2g)을 나타낸다.
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