JP2017534603A

JP2017534603A - 蒸留装置

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Publication number: JP2017534603A
Application number: JP2017518463A
Authority: JP
Inventors: イ、ソン−キュ; シン、チュン−ホ
Original assignee: LG Chem Ltd
Current assignee: LG Chem Ltd
Priority date: 2014-10-31
Filing date: 2015-11-02
Publication date: 2017-11-24
Anticipated expiration: 2035-11-02
Also published as: US20170333808A1; EP3214062A4; CN107106922A; KR101792347B1; CN107106922B; EP3214062A1; EP3214062B1; KR20160052416A; JP6487543B2

Abstract

本出願は、蒸留装置に関し、本出願の蒸留装置によれば、異性体の混合物、例えばｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを含む原料の精製過程で発生するエネルギー損失を最小化し、製品を高純度で分離することによって、工程の経済性を向上させることができる。

Description

本出願は、異性体（ｉｓｏｍｅｒ）を分離する蒸留装置に関する。

ｎ−ブタノール（ｎ−ｂｕｔａｎｏｌ）のようなアルカノールは、例えば、コーティング液の製造時の溶媒などのような化学産業の多様な用途に用いられている。

例えば、ｎ−ブタノールは、ｎ−ブチルアルデヒド（ｎ−ｂｕｔｙｌａｌｄｅｈｙｄｅ）の水素添加反応（ｈｙｄｒｏｇｅｎａｔｉｏｎ）を通じて製造することができる。例えば、プロピレン（ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ）、一酸化炭素（ＣＯ）及び水素（Ｈ₂）の混合ガスをオキソ反応（ｏｘｏｒｅａｃｔｉｏｎ）に取り入れれば、ブチルアルデヒドを製造することができる。製造されたブチルアルデヒドは、通常、ｎ−ブチルアルデヒドとｉｓｏ−ブチルアルデヒドの混合物であり、前記混合物からｎ−ブチルアルデヒドを分離して水素添加反応を進行すれば、ｎ−ブタノールを製造することができる。

一般的な場合、化合物とその異性体は、沸点の差がその他の化合物に比べて相対的に小さいため、分離しにくく、例えば、前記ｎ−ブチルアルデヒド及びその異性体であるｉｓｏ−ブチルアルデヒドは、沸点の差が非常に小さいため、これを分離するのに多くのエネルギーを必要とする。したがって、高純度のｎ−ブチルアルデヒドを得るためには、相当なエネルギーが消耗し、前記異性体の分離工程でエネルギー消費量を一部節減するために、製品の純度をあきらめなければならない問題がある。

本出願は、異性質体を高純度及び高効率で分離する蒸留装置を提供することを目的にする。

本出願は、蒸留装置に関する。例示的な本出願の具現例による蒸留装置によれば、異性体の混合物、例えば下記化学式１の化合物と該化合物の異性体を含む原料の精製過程で発生するエネルギー損失を最小化し、製品を高純度で分離することによって、工程の経済性を向上させることができる。特に、本出願の蒸留装置では、２機の蒸留ユニットを利用したｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドの分離に最適化された温度及び圧力条件を提供し、これによって、本出願の蒸留装置を利用して高純度のｎ−ブチルアルデヒドを経済的に製造することができる。

以下、図面を参照して本出願の蒸留装置を説明するが、前記図面は、例示的なものであって、前記蒸留装置の範囲が添付の図面に制限されるものではない。

図１は、本出願の一具現例による蒸留装置を例示的に示す図である。図１に示されたように、例示的な前記蒸留装置は、２機の蒸留ユニット１０、２０及び熱交換器３０を含み、例えば、前記蒸留装置は、第１蒸留ユニット１０、第２蒸留ユニット２０及び熱交換器３０を含む。前記第１蒸留ユニット１０は、第１蒸留塔１００、第１凝縮器１０１、貯蔵槽１０２、及び第１再沸器１０３を含み、前記第２蒸留ユニット２０は、第２蒸留塔２００、第２凝縮器２０１、貯蔵槽２０２及び第２再沸器２０３を含む。

前記第１蒸留塔１００及び第２蒸留塔２００は、原料に含まれた多成分物質をそれぞれの沸点の差によって分離し得る装置である。流入される原料の成分または分離しようとする成分などの沸点を考慮して、多様な形態を有する蒸留塔が本出願の蒸留装置において用いられることができる。本出願の蒸留装置において使用できる蒸留塔の具体的な種類は、特に制限されず、例えば、図１に示されたような一般的な構造の蒸留塔または内部に分離壁が設けられた分離壁型蒸留塔を使用することもできる。１つの例示で、前記第１蒸留塔１００及び第２蒸留塔２００の内部は、図１に示されたように、上部領域１１０、２１０、下部領域１３０、２３０及び中間領域１２０、２２０に区分され得る。本明細書で用語「上部領域」は、第１蒸留塔１００及び第２蒸留塔２００の構造において相対的に上側部分を意味し、例えば、前記第１蒸留塔１００及び第２蒸留塔２００において各蒸留塔の高さまたは長さ方向に３等分したときに分けられた３個の領域のうち最も上側部分を意味する。また、前記で「下部領域」は、それぞれ、第１蒸留塔１００及び第２蒸留塔２００の構造で相対的に下側部分を意味し、例えば、前記第１蒸留塔１００及び第２蒸留塔２００において各蒸留塔の高さまたは長さ方向に３等分したときに分けられた３個の領域のうち最も下側部分を意味する。また、本明細書で「中間領域」は、第１蒸留塔１００及び第２蒸留塔２００の構造において各蒸留塔の高さまたは長さ方向に３等分したときに分けられた３個の領域のうち中間領域を意味することができ、前記第１蒸留塔１００及び第２蒸留塔２００の上部領域１１０、２１０と下部領域１３０、２３０の間の領域を意味することができる。本明細書で蒸留塔の上部領域、下部領域及び中間領域は、互いに相対的な概念として使用され得る。前記第１蒸留塔１００及び第２蒸留塔２００の塔頂は、上部領域に含まれ、前記第１蒸留塔１００及び第２蒸留塔２００の塔底は、下部領域に含まれ、本明細書で特に別途定義しない限り、上部領域は、塔頂領域と同一の意味として使用され、下部領域は、塔底領域と同一の意味として使用される。前記第１蒸留塔１００及び第２蒸留塔２００としては、理論段数が５０〜１５０段、７０〜１４０段または９０〜１３０段である蒸留塔を使用することができる。前記で、「理論段数」は、前記第１蒸留塔１００及び第２蒸留塔２００において気相及び液相のような２個の相が互いに平衡を成す仮想的な領域または段の数を意味する。

１つの具現例において、前記第１蒸留ユニット１０は、図１のように、第１蒸留塔１００、前記第１蒸留塔１００にそれぞれ連結されている第１凝縮器１０１、貯蔵槽１０２及び第１再沸器１０３を含み、前記第２蒸留ユニット２０は、図１に示されたように、第２蒸留塔２００、前記第２蒸留塔２００にそれぞれ連結されている第２凝縮器２０１、貯蔵槽２０２及び第２再沸器２０３を含む。例えば、前記第１蒸留塔１００、第１凝縮器１０１、貯蔵槽１０２及び第１再沸器１０３は、前記第１蒸留塔１００に流入された流体が流れることができるように、互いに流体連結（ｆｌｕｉｄｉｃａｌｌｙｃｏｎｎｅｃｔｅｄ）されていてもよく、前記第２蒸留塔２００、第２凝縮器２０１、貯蔵槽２０２及び第２再沸器２０３は、前記第２蒸留塔２００に流入された流体が流れることができるように、互いに流体連結（ｆｌｕｉｄｉｃａｌｌｙｃｏｎｎｅｃｔｅｄ）されていてもよい。前記「凝縮器」は、蒸留塔の外部に別途設置された装置であって、前記蒸留塔の塔頂から流出された流れを外部から流入された冷却水と接触させるなどの方式で冷却させるための装置を意味する。例えば、前記第１蒸留塔１００の第１凝縮器１０１は、前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０から流出される第１塔頂流れＦ_1-2を凝縮させる装置であり、前記第２蒸留塔２００の第２凝縮器２０１は、前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から流出される第２塔頂流れＦ_2-2を凝縮させる装置であることができる。また、前記「再沸器」は、蒸留塔の外部に別途設置された加熱装置であり、前記蒸留塔の塔底から流出された高沸点成分の流れをさらに加熱及び蒸発させるための装置を意味することができる。例えば、前記第１蒸留塔１００の第１再沸器１０３は、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出される塔底流れＦ_1-3を加熱する装置であり、後述する前記第２蒸留塔２００の第２再沸器２０３は、前記第２蒸留塔２００の塔底領域２３０から流出される塔底流れＦ_2-3を加熱する装置であることができる。前記「貯蔵槽」は、前記蒸留塔から流出された流れを臨時的に貯蔵する槽または水槽を意味し、技術分野で知られた多様な槽や水槽を制限なく使用することができる。例えば、前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０から流出された第１塔頂流れＦ_1-2は、第１凝縮器１０１で凝縮された後に貯蔵槽１０２に流入されて貯蔵され得、前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から流出された第２塔頂流れＦ_2-2は、第２凝縮器２０１で凝縮された後に貯蔵槽２０２に流入されて貯蔵され得る。

前記第１蒸留塔１００は、第１供給ポート１２１を含み、前記第２蒸留塔２００は、第２供給ポート２２１を含む。一具現例において、前記第１供給ポート１２１は、前記第１蒸留塔１００の中間領域１２０に位置し、前記第２供給ポート２２１は、前記第２蒸留塔２００の中間領域２２０に位置する。

図１に示されたように、下記化学式１の化合物及び前記化合物の異性体を含む原料は、前記第１蒸留塔１００の第１供給ポート１２１及び／または第２蒸留塔２００の第２供給ポート２２１に流入される。

前記化学式１で、Ｒは、炭素数１〜１２、例えば、炭素数１〜１０、炭素数１〜８、炭素数１〜６または炭素数１〜４のアルキル基を示す。１つの例示で、前記化学式１の化合物は、例えば、ｎ−ブチルアルデヒドであることができ、前記化合物の異性体は、ｉｓｏ−ブチルアルデヒドであることができる。

例えば、図１のように、第１蒸留塔１００と第２蒸留塔２００が並列に連結された構造（以下、「並列構造」と称する）を有する蒸留装置の場合、前記化学式１の化合物及び前記化合物の異性体を含む原料は、前記第１蒸留塔１００の第１供給ポート１２１及び第２蒸留塔２００の第２供給ポート２２１にそれぞれ流入される。本出願の蒸留装置が、図１のように、前記第１蒸留塔１００と第２蒸留塔２００が並列に連結された構造を有する場合、エネルギー節減効果を極大化することができる。

１つの例示で、前記第１蒸留塔１００の第１供給ポート１２１に流入された原料は、前記第１蒸留塔１００の中間領域１２０に流入され、前記第１蒸留塔１００の中間領域１２０に流入された原料Ｆ_1-1は、前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０から流出される塔頂流れと前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出される塔底流れとにそれぞれ分離して流出される。この場合、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出される塔底流れは、少なくとも１つ以上の流れに分離して流出され得る。例えば、前記第１蒸留塔１００に流入された原料は、第１塔頂流れＦ_1-2及び前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出される第１塔底流れＦ_1-3、第２塔底流れＦ_1-4及び第３塔底流れＦ_1-5にそれぞれ分離して流出され得る。前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０から流出される第１塔頂流れＦ_1-2は、前記第１凝縮器１０１に流入され、前記第１凝縮器１０１を通過した第１塔頂流れＦ_1-2の一部または全部は、前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０に還流されるか、または製品に貯蔵され得る。１つの例示で、前記第１凝縮器１０１から流出された流れは、貯蔵槽１０２に流入されて貯蔵された後に、前記第１蒸留塔１００に還流されるか、または製品に貯蔵され得る。また、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出される第１塔底流れＦ_1-3は、前記第１再沸器１０３に流入され、前記第１再沸器１０３を通過した第１塔底流れＦ_1-3は、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０に流入され、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出される第２塔底流れＦ_1-4は、製品に貯蔵され得る。前記第１再沸器１０３に流入された第１塔底流れＦ_1-3は、前記第１再沸器１０３内を通過する高圧スチームによって加熱され得、後述する熱交換器３０によって前記高圧スチームの量は、適切に調節され得る。例えば、熱交換器３０で熱交換が充分に起きる場合、前記高圧スチームは、全然使用しなくてもよいが、原料の流量または工程上の外乱が存在し、熱交換が円滑に起きない場合、分離効率が急激に劣化することがある。これによって、外乱（ｄｉｓｔｕｒｂａｎｃｅ）に対しても壮健な（Ｒｏｂｕｓｔ）分離効率を維持し得るように、一時的に適切な量の高圧スチームが使用され得る。

前述したように、第１蒸留塔１００と第２蒸留塔２００が並列に連結された構造を有する蒸留装置の場合、前記第２蒸留塔２００の第２供給ポート２２１に流入される流れは、前記化学式１の化合物及び前記化合物の異性体を含む原料の流れであることができる。前記第２蒸留塔２００の第２供給ポート２２１に流入された原料は、前記第２蒸留塔２００の中間領域２２０に流入され、前記第２蒸留塔２００の中間領域２２０に流入された原料Ｆ_2-1は、前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から流出される塔頂流れと前記第２蒸留塔２００の塔底領域２３０から流出される塔底流れとにそれぞれ分離して流出される。この場合、前記第２蒸留塔２００の塔底領域２３０から流出される塔底流れは、少なくとも１つ以上の流れに分離して流出され得る。例えば、前記第２蒸留塔２００に流入された原料は、第２塔頂流れＦ_2-2及び前記第２蒸留塔２００の塔底領域２３０から流出される第４塔底流れＦ_2-3及び第５塔底流れＦ_2-4にそれぞれ分離して流出され得る。前記第２蒸留塔２００の塔底領域２３０から流出される第４塔底流れＦ_2-3は、前記第２再沸器２０３に流入され、前記第２再沸器２０３を通過した第４塔底流れＦ_2-3は、前記第２蒸留塔２００の塔底領域２３０に流入され、前記第２蒸留塔２００の塔底領域２３０から流出される第５塔底流れＦ_2-4は、製品に貯蔵され得る。

前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出される第３塔底流れＦ_1-5及び前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から流出される第２塔頂流れＦ_2-2は、前記熱交換器３０に流入される。前記「熱交換器」は、蒸留塔の外部に別途設置され、互いに温度が異なる２つの流体流れの間に熱伝逹が円滑に起きるように熱交換を行う装置であり、例えば、前記熱交換器３０は、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出される第３塔底流れＦ_1-5と前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から流出される第２塔頂流れＦ_2-2を熱交換させる装置であることができる。本出願の蒸留装置では、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出される高沸点流れである第３塔底流れＦ_1-5と前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から流出される低沸点流れである第２塔頂流れＦ_2-2を前記熱交換器３０で互いに熱交換させることによって、前記凝縮器または再沸器を利用した凝縮及び加熱工程で必要なエネルギーを節減することができる。

前記熱交換器３０は、前記第１蒸留塔１００の第３塔底流れＦ_1-5及び前記第２蒸留塔２００の第２塔頂流れＦ_2-2が流れる配管に直接または間接的に連結されるように位置することができる。１つの例示で、前記熱交換器３０は、第１蒸留塔１００の第３塔底流れＦ_1-5及び前記第２蒸留塔２００の第２塔頂流れＦ_2-2が流れる配管に直接連結されることによって、前記第３塔底流れＦ_1-5及び第２塔頂流れＦ_2-2を効率的に熱交換させることができる。

前記熱交換器３０に流入された第３塔底流れＦ_1-5及び第２塔頂流れＦ_2-2は、熱交換され、前記熱交換器３０を通過した第３塔底流れＦ_1-5は、第１蒸留塔１００の塔底領域１３０に還流され、前記熱交換器３０を通過した第２塔頂流れＦ_2-2は、第２凝縮器２０１に流入され、前記第２凝縮器２０１を通過した第２塔頂流れＦ_2-2の一部または全部は、前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０に還流されるか、または製品に貯蔵され得る。１つの例示で、前記第２凝縮器２０１から流出された流れは、貯蔵槽２０２に流入されて貯蔵された後に、前記第２蒸留塔２００に還流されるか、または製品に貯蔵され得る。

前記熱交換器３０では、前記第３塔底流れＦ_1-5が前記第１蒸留塔１００に還流される前に、前記第２塔頂流れＦ_2-2と熱交換され得、前記第２塔頂流れＦ_2-2が第２凝縮器２０１に流入される前に、前記第３塔底流れＦ_1-5と熱交換され得る。例えば、前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から流出される低沸点成分の流れである第２塔頂流れＦ_2-2は、第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０に還流される前に、熱交換器３０を経由するようになり、この際、前記熱交換器３０に熱を供給するようになる。これによって、前記第２蒸留塔２００から流出される第２塔頂流れＦ_2-2は、相対的に低い温度で前記第２蒸留塔２００に還流され得る。これによって、前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から流出される第２塔頂流れＦ_2-2を凝縮させるのに必要な熱量を低減することができ、第２凝縮器２０１を利用した凝縮工程で使用される冷却水の量を減らすことによって、前記凝縮工程で所要されるコストを節減することができる。また、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出される高沸点成分の流れである第３塔底流れＦ_1-5は、第１蒸留塔１００の塔底領域１３０に還流される前に、熱交換器３０を経由するようになり、この際、前記第２塔頂流れＦ_2-2から伝達された熱を供給され得る。これによって、前記第２塔頂流れＦ_2-2は、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０に熱を供給するようになり、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出される第１塔底流れＦ_1-3を加熱するために、第１再沸器１０３で使用されるスチームの量を減らすことによって、コストを節減することができる。

以下、本出願の一具現例による蒸留装置を利用してｎ−ブチルアルデヒド及びその異性体であるｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離する過程を詳しく説明する。

１つの例示で、ｎ−ブチルアルデヒドとその異性体であるｉｓｏ−ブチルアルデヒドが含まれた原料Ｆ_1-1が、前記第１蒸留塔１００の第１供給ポート１２１及び第２蒸留塔２００の第２供給ポート２２１にそれぞれ流入される。

この場合、前記第１供給ポート１２１に流入された前記原料Ｆ_1-1に含まれる成分のうち相対的に低沸点成分である、ｉｓｏ−ブチルアルデヒドが濃厚な流れは、前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０から第１塔頂流れＦ_1-2に流出され、相対的に高沸点成分である、ｎ−ブチルアルデヒドが濃厚な流れは、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から第１塔底流れＦ_1-3、第２塔底流れＦ_1-4及び第３塔底流れＦ_1-5に流出され得る。前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０から流出された前記第１塔頂流れＦ_1-2は、第１凝縮器１０１を通過して貯蔵槽１０２に流入され、前記貯蔵槽１０２から流出された流れの一部は、前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０に還流され、残りの一部は、製品に貯蔵され得る。前記製品は、高純度のｉｓｏ−ブチルアルデヒドであることができる。一方、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出された前記第１塔底流れＦ_1-3は、第１再沸器１０３を経て第１蒸留塔１００の塔底領域１３０に還流され、前記第２塔底流れＦ_1-4は、製品に貯蔵され得る。前記製品は、高純度のｎ−ブチルアルデヒドであることができる。また、前記第３塔底流れＦ_1-5は、熱交換器３０で前記第２蒸留塔２００の第２塔頂流れＦ_2-2と熱交換された後、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０に還流され得る。

また、前記第２供給ポート２２１に流入された前記原料Ｆ_2-1流れに含まれる成分のうち相対的に低沸点成分である、ｉｓｏ−ブチルアルデヒドが濃厚な流れは、前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から第２塔頂流れＦ_2-2に流出され、相対的に高沸点である、ｎ−ブチルアルデヒドが濃厚な流れは、前記第２蒸留塔２００の塔底領域２３０から第４塔底流れＦ_2-3及び第５塔底流れＦ_2-4に流出され得る。流出された前記第２塔頂流れＦ_2-2は、前記熱交換器３０で前記第１蒸留塔１００の第３塔底流れＦ_1-5と熱交換された後、第２凝縮器２０１を通過して貯蔵槽２０２に流入され、前記貯蔵槽２０２から流出された流れの一部は、前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０に還流され、残りの一部は、製品に貯蔵され得る。前記製品は、高純度のｉｓｏ−ブチルアルデヒドであることができる。また、前記原料Ｆ_2-1に含まれる成分のうち相対的に高い沸点を有する高沸点流れは、前記第２蒸留塔２００の塔底領域２３０から第４塔底流れＦ_2-3及び第５塔底流れＦ_2-4に流出され、前記第４塔底流れＦ_2-3は、第２再沸器２０３を経て第２蒸留塔２００の塔底領域２３０に還流され、前記第５塔底流れＦ_2-4は、製品に貯蔵され得る。前記製品は、高純度のｎ−ブチルアルデヒドであることができる。

本明細書で「低沸点流れ」は、低沸点及び高沸点成分を含む原料流れのうち相対的に沸点の低い成分が濃厚（ｒｉｃｈ）な流れを意味し、前記低沸点流れは、例えば、第１蒸留塔１００及び第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から流出される流れを意味する。また、「高沸点流れ」は、低沸点及び高沸点成分を含む原料流れのうち相対的に沸点の高い成分が濃厚（ｒｉｃｈ）な流れを意味し、前記高沸点流れは、例えば、第１蒸留塔１００及び第２蒸留塔２００の塔底領域２３０から流出される相対的に沸点の高い成分が濃厚な流れを意味する。前記で用語「濃厚な流れ」というのは、原料Ｆ_1-1に含まれた低沸点成分及び高沸点成分それぞれの含量より前記第１蒸留塔１００及び第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から流出される流れに含まれた低沸点成分及び前記第１蒸留塔１００及び第２蒸留塔２００の塔底領域２３０から流出される流れに含まれた高沸点成分それぞれの含量がさらに高い流れを意味する。例えば、前記第１蒸留塔１００の第１塔頂流れＦ_1-2に含まれた低沸点成分と前記第２蒸留塔２００の第２塔頂流れ_F2-2に含まれた低沸点成分が示すそれぞれの含量が５０重量％以上、８０重量％以上、９０重量％以上、９５重量％以上または９９重量％以上の流れを意味するか、または前記第１蒸留塔１００の第１塔底流れＦ_1-3、第２塔底流れＦ_1-4及び第３塔底流れＦ_1-5に含まれた高沸点成分と第２蒸留塔２００の第４塔底流れＦ_2-3及び第５塔底流れＦ_2-4に含まれた高沸点成分が示すそれぞれの含量が５０重量％以上、８０重量％以上、９０重量％以上、９５重量％以上または９９重量％以上の流れを意味することができる。

図２は、本出願の他の具現例による蒸留装置を例示的に示す図である。
図２のように、第１蒸留塔１００と第２蒸留塔２００が直列に連結された構造（以下、「直列構造」と称する）を有する蒸留装置の場合、前記化学式１の化合物及び前記化合物の異性体を含む原料は、前記第１蒸留塔１００の第１供給ポート１２１に流入され、この場合、前記第１蒸留塔１００の第２塔底流れＦ_1-4は、前記第２蒸留塔２００の第２供給ポート２２１に流入される流れである。本出願の蒸留装置が、図２のように、前記第１蒸留塔１００と第２蒸留塔２００が直列に連結された構造を有する場合、製造されるｎ−ブチルアルデヒドの純度を極大化することができる。

１つの例示で、図２のように、前記第１蒸留塔１００の第１供給ポート１２１に流入された原料は、前記第１蒸留塔１００の中間領域１２０に流入され、前記第１蒸留塔１００の中間領域１２０に流入された原料Ｆ_1-1は、前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０から流出される塔頂流れと前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出される塔底流れとにそれぞれ分離して流出される。この場合、前述した並列に連結された構造を有する蒸留装置と同様に、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出される塔底流れは、少なくとも１つ以上の流れに分離して流出され得る。例えば、前記第１蒸留塔１００に流入された原料は、第１塔頂流れＦ_1-2及び前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出される第１塔底流れＦ_1-3、第２塔底流れＦ_1-4及び第３塔底流れＦ_1-5にそれぞれ分離して流出され得る。前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０から流出される第１塔頂流れＦ_1-2は、前記第１凝縮器１０１に流入され、前記第１凝縮器１０１を通過した第１塔頂流れＦ_1-2の一部または全部は、前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０に還流されるか、または製品に貯蔵され得る。１つの例示で、前記第１凝縮器１０１から流出された流れは、貯蔵槽１０２に流入されて貯蔵された後に、前記第１蒸留塔１００に還流されるか、または製品に貯蔵され得る。また、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出される第１塔底流れＦ_1-3は、前記第１再沸器１０３に流入され、前記第１再沸器１０３を通過した第１塔底流れＦ_1-3は、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０に流入され得る。

前述したように、第１蒸留塔１００と第２蒸留塔２００が直列に連結された構造を有する蒸留装置の場合、前記第２蒸留塔２００の第２供給ポート２２１に流入される流れは、前記第１蒸留塔１００の第２塔底流れＦ_1-4であることができる。前記第２蒸留塔２００の第２供給ポート２２１に流入された第２塔底流れＦ_1-4は、前記第２蒸留塔２００の中間領域２２０に流入され、前記第２蒸留塔２００の中間領域２２０に流入された第２塔底流れＦ_1-4は、前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から流出される塔頂流れと前記第２蒸留塔２００の塔底領域２３０から流出される塔底流れとにそれぞれ分離して流出される。この場合、前述した並列に連結された構造を有する蒸留装置と同様に、前記第２蒸留塔２００の塔底領域２３０から流出される塔底流れは、少なくとも１つ以上の流れに分離して流出され得る。例えば、前記第２蒸留塔２００に流入された流れは、第２塔頂流れＦ_2-2及び前記第２蒸留塔２００の塔底領域２３０から流出される第４塔底流れＦ_2-3及び第５塔底流れＦ_2-4にそれぞれ分離して流出され得る。前記第２蒸留塔２００の塔底領域２３０から流出される第４塔底流れＦ_2-3は、前記第２再沸器２０３に流入され、前記第２再沸器２０３を通過した第４塔底流れＦ_2-3は、前記第２蒸留塔２００の塔底領域２３０に流入され、前記第２蒸留塔２００の塔底領域２３０から流出される第５塔底流れＦ_2-4は、製品に貯蔵され得る。

前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出される第３塔底流れＦ_1-5及び前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から流出される第２塔頂流れＦ_2-2は、前記熱交換器３０に流入される。前述したように、前記熱交換器３０は、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出される第３塔底流れＦ_1-5と前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から流出される第２塔頂流れＦ_2-2を熱交換させる装置であることができる。本出願の蒸留装置では、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出される高沸点流れである第３塔底流れＦ_1-5と前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から流出される低沸点流れである第２塔頂流れＦ_2-2を前記熱交換器３０で互いに熱交換させることによって、前記凝縮器または再沸器を利用した凝縮及び加熱工程で必要なエネルギーを節減することができ、高純度でｎ−ブチルアルデヒドを製造することができる。

前記熱交換器３０に関する説明は、前述した第１蒸留塔１００と第２蒸留塔２００が並列に連結された構造を有する蒸留装置で説明したものと同一なので、省略する。

以下、本出願のさらに他の具現例による第１蒸留塔１００と第２蒸留塔２００が直列に連結された構造を有する蒸留装置を利用してｎ−ブチルアルデヒド及びその異性体であるｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離する過程を詳しく説明する。

１つの例示で、ｎ−ブチルアルデヒドとその異性体であるｉｓｏ−ブチルアルデヒドが含まれた原料Ｆ_1-1が前記第１蒸留塔１００の第１供給ポート１２１に流入される。

この場合、前記第１供給ポート１２１に流入された前記原料Ｆ_1-1に含まれる成分のうち相対的に低沸点成分である、ｉｓｏ−ブチルアルデヒドが濃厚な流れは、前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０から第１塔頂流れＦ_1-2に流出され、相対的に高沸点成分である、ｎ−ブチルアルデヒドが濃厚な流れは、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から第１塔底流れＦ_1-3、第２塔底流れＦ_1-4及び第３塔底流れＦ_1-5に流出され得る。前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０から流出された前記第１塔頂流れＦ_1-2は、第１凝縮器１０１を通過して貯蔵槽１０２に流入され、前記貯蔵槽１０２から流出された流れの一部は、前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０に還流され、残りの一部は、製品に貯蔵され得る。前記製品は、高純度のｉｓｏ−ブチルアルデヒドであることができる。一方、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出された前記第１塔底流れＦ_1-3は、第１再沸器１０３を経て第１蒸留塔１００の塔底領域１３０に還流され、前記第２塔底流れＦ_1-4は、第２蒸留塔２００の第２供給ポート２２１に流入され得る。また、前記第３塔底流れＦ_1-5は、熱交換器３０で前記第２蒸留塔２００の第２塔頂流れＦ_2-2と熱交換された後、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０に還流され得る。

また、前記第２供給ポート２２１に流入された前記第２塔底流れＦ_1-4は、ｎ−ブチルアルデヒド及び高沸点成分を含む流れであり、したがって、前記第２塔底流れＦ_1-4に含まれる成分のうち相対的に低沸点成分である、ｎ−ブチルアルデヒドが濃厚な流れは、前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から第２塔頂流れＦ_2-2に流出され、相対的に高沸点成分（ｈｅａｖｙｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ）が濃厚な流れは、前記第２蒸留塔２００の塔底領域２３０から第４塔底流れＦ_2-3及び第５塔底流れＦ_2-4に流出され得る。流出された前記第２塔頂流れ_F2-2は、前記熱交換器３０で前記第１蒸留塔１００の第３塔底流れＦ_1-5と熱交換された後、第２凝縮器２０１を通過して貯蔵槽２０２に流入され、前記貯蔵槽２０２から流出された流れの一部は、前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０に還流され、残りの一部は、製品に貯蔵され得る。前記製品は、超高純度のｎ−ブチルアルデヒドであることができる。また、前記第２塔頂流れ_F2-2に含まれる成分のうち相対的に高い沸点を有する高沸点成分の流れは、前記第２蒸留塔２００の塔底領域２３０から第４塔底流れＦ_2-3及び第５塔底流れＦ_2-4に流出され、前記第４塔底流れＦ_2-3は、第２再沸器２０３を経て第２蒸留塔２００の塔底領域２３０に還流され、前記第５塔底流れＦ_2-4は、製品に貯蔵され得る。前記製品は、例えば、ｎ−ブチルアルデヒド、ブチルアルコール、またはこれらのダイマー及びトライマーを含むことができる。

１つの例示で、前記第２蒸留塔２００の塔底領域２３０から流出される第５塔底流れＦ_2-4の一部は、第１蒸留塔１００の塔底領域１３０、例えば、理論段数が５０〜１５０である第１蒸留塔１００の４５〜１４５段に流入され得る。これによって、前記第５塔底流れＦ_2-4内に一部残っていることができるｎ−ブチルアルデヒドを第１蒸留塔１００の塔底領域１３０に供給することができ、より高い純度でｎ−ブチルアルデヒドを製造することができる。この場合、前記第２蒸留塔２００の塔底領域２３０から流出される第５塔底流れＦ_2-4の流量（ｔｏｎ／ｈｒ）に対する前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０に流入される流れの流量（ｔｏｎ／ｈｒ）の比率は、１：０．８５〜１：０．９５であることができ、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０に流入される流れの流量の比率を前記範囲に調節することによって、より高い純度のｎ−ブチルアルデヒドを製造することができる。

一具現例で、本出願の蒸留装置は、下記一般式１を満足する。

［一般式１］
Ｔ_t-2−Ｔ_b-3≧８℃

前記一般式１で、Ｔ_t-2は、第２塔頂流れＦ_2-2の温度を示し、Ｔ_b-3は、第３塔底流れＦ_1-5の温度を示す。

本出願の蒸留装置が前記一般式１を満足することによって、前記のような並列構造を有する蒸留装置または直列構造を有する蒸留装置を利用して前記化学式１の化合物、特に、ｎ−ブチルアルデヒドを優れた効率及び高純度で分離し得る。すなわち、前記蒸留装置で、前記第２塔頂流れＦ_2-2の温度と第３塔底流れＦ_1-5の温度の差が前記一般式１を満足するように調節することによって、前記第２塔頂流れＦ_2-2の温度と第３塔底流れＦ_1-5との間に熱交換効率を最大化することができ、これによって、前記化学式１の化合物、特に、ｎ−ブチルアルデヒドを優れたな効率及び高純度で分離し得る。

１つの例示で、前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から流出される第２塔頂流れＦ_2-2の温度と前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出される第３塔底流れＦ_1-5の温度の差は、前記一般式１を満足すれば、特に制限されるものではなく、例えば、８℃以上、９℃以上、１０℃以上または１３℃以上であることができる。前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から流出される第２塔頂流れＦ_2-2の温度と前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出される第３塔底流れＦ_1-5の温度の差が大きいほど熱交換効率に優れているので、前記差の上限値は、特に制限されるものではなく、例えば、前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から流出される第２塔頂流れＦ_2-2の温度と前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出される第３塔底流れＦ_1-5の温度の差は、工程効率を考慮して、１００℃以下であることができる。

１つの例示で、本出願の蒸留装置は、下記一般式２を満足する。

［一般式２］
Ｐ₂／Ｐ₁≧２０

前記一般式２で、Ｐ₁は、第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０の圧力（Ｋｇ／ｃｍ²ｇ）を示し、Ｐ₂は、第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０の圧力（Ｋｇ／ｃｍ²ｇ）を示す。

本出願の蒸留装置が前記一般式２を満足するによって、前記のような並列構造を有する蒸留装置または直列構造を有する蒸留装置を利用して前記化学式１の化合物、特に、ｎ−ブチルアルデヒドを優れた効率及び高純度で分離し得る。すなわち、前記蒸留装置で、前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０の圧力と前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０の圧力の比が、前記一般式２を満足するように調節することによって、前記第２塔頂流れＦ_2-2の温度と第３塔底流れＦ_1-5との間に熱交換効率を最大化でき、これによって、前記化学式１の化合物、特に、ｎ−ブチルアルデヒドを優れた効率及び高純度で分離し得る

例えば、前記熱交換器３０で熱交換効率を高めるために前記第１蒸留塔１００の内部の温度は、前記第２蒸留塔２００の内部の温度より低く維持され得、これによって、前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０の圧力は、第２蒸留塔２００塔頂領域の圧力より低く維持され得る。

１つの例示で、前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０の圧力と前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０の圧力の比は、前記一般式２を満足すれば、特に制限されるものではなく、例えば２０以上、２５以上、３５以上、５０以上、８０以上または１２０以上であることができる。前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０の圧力と前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０の圧力の比が大きいほど熱交換効率に優れているので、前記の比率の上限値は、特に制限されるものではなく、例えば、前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０の圧力と前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０の圧力の比は、工程効率を考慮して、３００以下、または２００以下であることができる。

本出願の蒸留装置が前述したような並列構造を有する場合、前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から流出される第２塔頂流れＦ_2-2の温度は、前記一般式１を満足すれば、特に制限されるものではなく、１００℃〜１１０℃、例えば、１０２℃〜１０８℃または１０４℃〜１０６℃であることができる。また、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から排出される第３塔底流れＦ_1-5の温度は、前記一般式１を満足すれば、特に制限されるものではなく、９０℃〜１００℃、例えば、９２℃〜９８℃または９４℃〜９６℃であることができる。また、この場合、前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０の圧力は、前記一般式２を満足すれば、特に制限されるものではなく、０．０１〜０．１Ｋｇ／ｃｍ²ｇ、０．０１〜０．０７Ｋｇ／ｃｍ²ｇまたは０．０１５〜０．０３Ｋｇ／ｃｍ²ｇであることができる。また、前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０の圧力は、前記一般式２を満足すれば、特に制限されるものではなく、２．３〜２．７Ｋｇ／ｃｍ²ｇ、２．３５〜２．６５Ｋｇ／ｃｍ²ｇまたは２．４〜２．６Ｋｇ／ｃｍ²ｇであることができる。

１つの例示で、本出願の蒸留装置が前述したような並列構造を有する場合、前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０の温度は、６０℃〜７０℃、例えば、６２℃〜６８℃または６４℃〜６６℃であることができ、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０の温度は、９０℃〜１００℃、例えば、９２℃〜９８℃または９４℃〜９６℃であることができるが、これに制限されるものではない。また、この場合、前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０の温度は、１００℃〜１１０℃、例えば、１０２℃〜１０８℃または１０４℃〜１０６℃であることができ、前記第２蒸留塔２００の塔底領域２３０の温度は、１２０℃〜１４０℃、例えば、１２４℃〜１３８℃または１２６℃〜１３４℃であることができるが、これに制限されるものではない。

１つの例示で、本出願の蒸留装置が前述したような並列構造を有する場合には、下記一般式３を満足することができる。

［一般式３］
０．３≦Ｆ₁／Ｆ₂≦３．０

前記一般式３で、Ｆ₁は、第１蒸留塔１００の第１供給ポート１２１に流入される原料の流量（ｔｏｎ／ｈｒ）であり、Ｆ₂は、第２蒸留塔２００の第２供給ポート２２１にそれぞれ流入される原料の流量（ｔｏｎ／ｈｒ）を示す。

前記蒸留装置で、前記第１蒸留塔１００の第１供給ポート１２１に流入される原料Ｆ_1-1の流量と前記第２蒸留塔２００の第２供給ポート２２１にそれぞれ流入される原料Ｆ_2-1の流量の比を前記一般式３の範囲内に調節することによって、エネルギー節減効果を極大化することができる。

１つの例示で、前記第１蒸留塔１００の第１供給ポート１２１に流入される原料Ｆ１−１の流量と前記第２蒸留塔２００の第２供給ポート２２１にそれぞれ流入される原料Ｆ_2-1の流量の比は、前述した範囲内であれば、特に制限されるものではなく、例えば、０．３〜３．０、０．６〜２．０、０．７〜１．７、０．８〜１．４または０．９〜１．２であることができる。

また、前記第１蒸留塔１００の第１供給ポート１２１に流入される原料Ｆ_1-1の流量は、前記一般式３を満足すれば、特に制限されるものではないが、１０〜３０ｔｏｎ／ｈｒ、例えば、１４〜２６ｔｏｎ／ｈｒまたは１８〜２２ｔｏｎ／ｈｒであることができ、前記第２蒸留塔２００の第２供給ポート２２１にそれぞれ流入される原料Ｆ_2-1の流量は、前記一般式３を満足すれば、特に制限されるものではないが、１０〜３０ｔｏｎ／ｈｒ、例えば、１４〜２６ｔｏｎ／ｈｒまたは１８〜２２ｔｏｎ／ｈｒであることができる。

本出願の蒸留装置が前述したような並列構造を有する場合、前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０から流出される第１塔頂流れＦ_1-2及び前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から流出される第２塔頂流れＦ_2-2内のｉｓｏ−ブチルアルデヒドの含量は、９０％以上、好ましくは９９％以上であることができ、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出される第２塔底流れＦ_1-4及び第２蒸留塔２００の塔底領域２３０から流出される第５塔底流れＦ_2-4内のｎ−ブチルアルデヒドの含量は、９０％以上、好ましくは９９％以上であることができる。

本出願の蒸留装置が前述したような直列構造を有する場合、前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から流出される第２塔頂流れＦ_2-2の温度は、前記一般式１を満足すれば、特に制限されるものではなく、１００℃〜１１０℃、例えば、１０２℃〜１０８℃または１０４℃〜１０６℃であることができる。また、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から排出される第３塔底流れＦ_1-5の温度は、前記一般式１を満足すれば、特に制限されるものではなく、９０℃〜１００℃、例えば、９２℃〜９８℃または９４℃〜９６℃であることができる。また、この場合、前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０の圧力は、前記一般式２を満足すれば、特に制限されるものではなく、０．０１〜０．１Ｋｇ／ｃｍ²ｇ、０．０１２〜０．０７Ｋｇ／ｃｍ²ｇまたは０．０１５〜０．０３Ｋｇ／ｃｍ²ｇであることができる。また、前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０の圧力は、前記一般式２を満足すれば、特に制限されるものではなく、１．０〜２．０Ｋｇ／ｃｍ²ｇ、１．２〜２．０Ｋｇ／ｃｍ²ｇまたは１．４〜１．６Ｋｇ／ｃｍ²ｇであることができる。

１つの例示で、本出願の蒸留装置が前述したような直列構造を有する場合、前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０の温度は、６０℃〜７０℃、例えば、６２℃〜６８℃または６４℃〜６６℃であることができ、前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０の温度は、９０℃〜１００℃、例えば、９２℃〜９８℃または９４℃〜９６℃であることができるが、これに制限されるものではない。また、この場合、前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０の温度は、１００℃〜１１０℃、例えば、１０２℃〜１０８℃または１０４℃〜１０６℃であることができ、前記第２蒸留塔２００の塔底領域２３０の温度は、１２０℃〜１４０℃、例えば、１２４℃〜１３８℃または１２６℃〜１３４℃であることができるが、これに制限されるものではない。

本出願の蒸留装置が前述したような直列構造を有する場合、前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０から流出される第１塔頂流れＦ_1-2内のｉｓｏ−ブチルアルデヒドの含量は、９０％以上、好ましくは９９％以上であることができ、前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から流出される第２塔頂流れＦ_2-2内のｎ−ブチルアルデヒドの含量は、９０％以上、好ましくは９９％以上であることができる。

本出願は、また、前記化学式１の化合物の製造方法に関する。
例示的な本出願の製造方法は、前述した蒸留装置を利用して行われることができ、これによって、前述した蒸留装置で記載された内容と重複される内容は省略する。

本出願の製造方法の一具現例は、ｉ）第１蒸留塔１００の第１供給ポート１２１及び第２蒸留塔２００の第２供給ポート２２１に下記化学式１の化合物及び前記化合物の異性体を含む原料をそれぞれ流入する段階；ｉｉ）前記第１供給ポート１２１に流入された原料を前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０から流出される第１塔頂流れＦ_1-2；及び前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出される第１塔底流れＦ_1-3、第２塔底流れＦ_1-4及び第３塔底流れＦ_1-5にそれぞれ流出させる段階；ｉｉｉ）前記第２供給ポート２２１に流入された原料を、前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から流出される第２塔頂流れＦ_2-2；及び前記第２蒸留塔２００の塔底領域２３０から流出される第４塔底流れＦ_2-3及び第５塔底流れＦ_2-4にそれぞれ流出させる段階；ｉｖ）前記第２塔頂流れＦ_2-2と前記第３塔底流れＦ_1-5を熱交換させる段階；及びｖ）前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０で前記化学式１の化合物を分離し、前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０及び第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０で前記化学式１の化合物の異性体を分離する段階を含む。

前記化学式１でＲは炭素数１〜１２のアルキル基である。前記化学式１の化合物は、例えば、ｎ−ブチルアルデヒドまたはｉｓｏ−ブチルアルデヒドであることができ、１つの例示で、ｎ−ブチルアルデヒドであることができる。

前記製造方法は、前述した並列構造を有する蒸留装置を利用して行われることができ、前記並列構造を有する蒸留装置と関する説明は、前述したものと同様なので、省略する。

前記ｉ）〜ｖ）の各段階は、それぞれ独立して、有機的に結合されているので、各境界が明確に時間の順序によって区分されるものではなく、これによって、前記ｉ）〜ｖ）の各段階は、順次に行われるか、またはそれぞれ独立して、同時に行われることができる。

前記製造方法は、下記一般式１及び２を満足し、これに関する説明は、前述したものと同様なので、省略する。

［一般式１］
Ｔ_t-2−Ｔ_b-3≧８℃

［一般式２］
Ｐ₂／Ｐ₁≧２０

前記一般式１で、Ｔ_t-2は、第２塔頂流れＦ_2-2の温度を示し、Ｔ_b-3は、第３塔底流れＦ_1-5の温度を示し、
前記一般式２で、Ｐ₁は、第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０の圧力（Ｋｇ／ｃｍ²ｇ）を示し、Ｐ₂は、第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０の圧力（Ｋｇ／ｃｍ²ｇ）を示す。

本出願の製造方法の他の具現例は、ａ）第１蒸留塔１００の第１供給ポート１２１に下記化学式１の化合物及び前記化合物の異性体を含む原料を流入する段階；ｂ）前記流入された原料を前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０から流出される第１塔頂流れＦ_1-2；及び前記第１蒸留塔１００の塔底領域１３０から流出される第１塔底流れＦ_1-3、第２塔底流れＦ_1-4及び第３塔底流れＦ_1-5にそれぞれ流出させる段階；ｃ）前記第１塔底流れＦ_1-3を第２蒸留塔２００の第２供給ポート２２１に流入させる段階；ｄ）前記第２供給ポート２２１に流入された流れを、前記第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０から流出される第２塔頂流れＦ_2-2；及び前記第２蒸留塔２００の塔底領域２３０から流出される第４塔底流れＦ_2-3及び第５塔底流れＦ_2-4にそれぞれ流出させる段階；ｅ）前記第２塔頂流れＦ_2-2と前記第３塔底流れＦ_1-5を熱交換させる段階；及びｆ）第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０で前記化学式１の化合物を分離し、前記第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０で化合物の異性体を分離する段階を含む。

前記化学式１で、Ｒは、炭素数１〜１２のアルキル基である。

前記製造方法は、前述した直列構造を有する蒸留装置を利用して行われることができ、前記直列構造を有する蒸留装置に関する説明は、前述したものと同様なので、省略する。

前述したように、前記ａ）〜ｆ）の各段階は、それぞれ独立して、有機的に結合されているので、各境界が明確に時間の順序によって区分されるものではなく、これによって、前記ａ）〜ｆ）の各段階は、順次に行われるか、またはそれぞれ独立して、同時に行われることができる。

［一般式１］
Ｔ_t-2−Ｔ_b-3≧８℃

［一般式２］
Ｐ₂／Ｐ₁≧２０

前記一般式１で、Ｔ_t-2は、第２塔頂流れの温度を示し、Ｔ_b-3は、第３塔底流れＦ_1-5の温度を示し、
前記一般式２で、Ｐ₁は、第１蒸留塔１００の塔頂領域１１０の圧力（Ｋｇ／ｃｍ²ｇ）を示し、Ｐ₂は、第２蒸留塔２００の塔頂領域２１０の圧力（Ｋｇ／ｃｍ²ｇ）を示す。

本出願の蒸留装置によれば、異性体の混合物、例えば下記ｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを含む原料の精製過程で発生するエネルギー損失を最小化し、製品を高純度で分離することによって、工程の経済性を向上させることができる。

図１は、本出願の一具現例による蒸留装置を例示的に示す図である。図２は、本出願のさらに他の具現例による蒸留装置を例示的に示す図である。図３は、比較例で使用した一般的な分離装置を例示的に示す図である。

以下、本発明による実施例及び本発明によらない比較例を通じて本発明を詳しく説明するが、本発明の範囲が提示された実施例によって制限されるものではない。

実施例１
図１の蒸留装置を使用してｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離した。具体的には、ｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを含む原料を理論段数が１００段である第１蒸留塔及び理論段数が１００段である第２蒸留塔にそれぞれ流入した。この場合、前記第１蒸留塔に流入される原料の流量と第２蒸留塔に流入される原料の流量の比率を２：３になるようにした。

前記第１蒸留塔の塔頂領域から排出される第１塔頂流れの一部は、第１凝縮器を経て前記第１蒸留塔の塔頂領域に還流させた。前記第１塔頂流れの残りの一部は、ｉｓｏ−ブチルアルデヒドを含む製品に分離して貯蔵し、前記第１蒸留塔の塔底領域から排出される第１塔底流れは、第１再沸器を経て前記第１蒸留塔の塔底領域に還流させた。前記第１蒸留塔の塔底領域から流出される第２塔底流れは、ｎ−ブチルアルデヒドを含む製品に分離して貯蔵した。前記第１蒸留塔の塔底領域から流出される第３塔底流れは、熱交換器に流入させ、前記熱交換器に流入された第２蒸留塔の第２塔頂流れと熱交換させた後、前記熱交換器を経て第１蒸留塔の塔底領域に還流させた。この場合、前記第１蒸留塔塔頂領域の運転圧力を０．０２Ｋｇ／ｃｍ²ｇに調節し、運転温度は、６５℃に調節し、前記第１蒸留塔塔底領域の運転温度は、９５℃に調節した。

一方、前記第２蒸留塔の塔頂領域から排出される第２塔頂流れは、熱交換器に流入させ、前記第３塔底流れと熱交換させた後、前記熱交換器及び第２凝縮器を経て一部は、前記第２蒸留塔の塔頂領域に還流させ、残りの一部は、ｉｓｏ−ブチルアルデヒドを含む製品に分離した。前記第２蒸留塔の塔底領域から排出される第４塔底流れは、第２再沸器を経て前記第２蒸留塔の塔底領域に還流させ、前記第２蒸留塔の塔底領域から排出される第５塔底流れは、ｎ−ブチルアルデヒドを含む製品に分離した。この場合、前記第２蒸留塔の塔頂領域の運転圧力は、２．５Ｋｇ／ｃｍ²ｇに調節し、運転温度は、１０５℃に調節し、前記第２蒸留塔の塔底領域の運転温度は、１２９℃に調節した。

実施例１の蒸留装置を使用してｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離する場合のエネルギー使用量、回収量、節減量、節減率及びｎ−ブチルアルデヒド／ｉｓｏ−ブチルアルデヒド製品の純度を下記表１に示す。

実施例２
前記第１蒸留塔及び第２蒸留塔の運転条件を下記表１のように変更したことを除いて、実施例１と同一の方法によってｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離した。
実施例２の蒸留装置を使用してｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離する場合のエネルギー使用量、回収量、節減量、節減率及びｎ−ブチルアルデヒド／ｉｓｏ−ブチルアルデヒド製品の純度を下記表１に示す。

実施例３
前記第１蒸留塔及び第２蒸留塔の運転条件を下記表１のように変更したことを除いて、実施例１と同一の方法によってｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離した。
実施例３の蒸留装置を使用してｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離する場合のエネルギー使用量、回収量、節減量、節減率及びｎ−ブチルアルデヒド／ｉｓｏ−ブチルアルデヒド製品の純度を下記表１に示す。

実施例４
前記第１蒸留塔及び第２蒸留塔の運転条件を下記表１のように変更したことを除いて、実施例２と同一の方法によってｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離した。
実施例４の蒸留装置を使用してｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離する場合のエネルギー使用量、回収量、節減量、節減率及びｎ−ブチルアルデヒド／ｉｓｏ−ブチルアルデヒド製品の純度を下記表１に示す。

実施例５
前記第１蒸留塔及び第２蒸留塔の運転条件を下記表１のように変更したことを除いて、実施例２と同一の方法によってｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離した。
実施例５の蒸留装置を使用してｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離する場合のエネルギー使用量、回収量、節減量、節減率及びｎ−ブチルアルデヒド／ｉｓｏ−ブチルアルデヒド製品の純度を下記表１に示す。

比較例１
図３のように、１機の蒸留塔を利用してｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離した。蒸留塔の塔頂領域から流出される低沸点流れは、凝縮器を経て一部は蒸留塔に還流させ、残りの一部は、ｉｓｏ−ブチルアルデヒドを含む製品として生産した。蒸留塔の塔底領域から流出される流れは、再沸器を経て一部は蒸留塔に還流させ、残りの一部は、ｎ−ブチルアルデヒドを含む製品に分離した。この場合、前記蒸留塔塔頂領域の運転圧力は、０．３２Ｋｇ／ｃｍ²ｇに調節し、運転温度は、７３℃に調節し、前記蒸留塔塔底領域の運転温度は、１００℃となるように調節した。
比較例１の蒸留装置を使用してｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離する場合のエネルギー使用量、回収量、節減量、節減率及びｎ−ブチルアルデヒド／ｉｓｏ−ブチルアルデヒド製品の純度を下記表２に示す。

比較例２
前記第１蒸留塔及び第２蒸留塔の運転条件を下記表２のように変更したことを除いて、実施例１と同一の方法によってｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離した。
比較例２の蒸留装置を使用してｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離する場合のエネルギー使用量、回収量、節減量、節減率及びｎ−ブチルアルデヒド／ｉｓｏ−ブチルアルデヒド製品の純度を下記表２に示す。

比較例３
前記第１蒸留塔及び第２蒸留塔の運転条件を下記表２のように変更したことを除いて、実施例１と同一の方法によってｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離した。
比較例３の蒸留装置を使用してｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離する場合のエネルギー使用量、回収量、節減量、節減率及びｎ−ブチルアルデヒド／ｉｓｏ−ブチルアルデヒド製品の純度を下記表２に示す。

比較例４
前記第１蒸留塔及び第２蒸留塔の運転条件を下記表２のように変更したことを除いて、実施例１と同一の方法によってｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離した。
比較例４の蒸留装置を使用してｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離する場合のエネルギー使用量、回収量、節減量、節減率及びｎ−ブチルアルデヒド／ｉｓｏ−ブチルアルデヒド製品の純度を下記表２に示す。

比較例５
前記第１蒸留塔及び第２蒸留塔の運転条件を下記表３のように変更したことを除いて、実施例１と同一の方法によってｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離した。
比較例５の蒸留装置を使用してｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離する場合のエネルギー使用量、回収量、節減量、節減率及びｎ−ブチルアルデヒド／ｉｓｏ−ブチルアルデヒド製品の純度を下記表３に示す。

比較例６
前記第１蒸留塔及び第２蒸留塔の運転条件を下記表３のように変更したことを除いて、実施例１と同一の方法によってｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離した。
比較例６の蒸留装置を使用してｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離する場合のエネルギー使用量、回収量、節減量、節減率及びｎ−ブチルアルデヒド／ｉｓｏ−ブチルアルデヒド製品の純度を下記表３に示す。

比較例７
前記第１蒸留塔及び第２蒸留塔の運転条件を下記表３のように変更したことを除いて、実施例１と同一の方法によってｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離した。
比較例７の蒸留装置を使用してｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離する場合のエネルギー使用量、回収量、節減量、節減率及びｎ−ブチルアルデヒド／ｉｓｏ−ブチルアルデヒド製品の純度を下記表３に示す。

比較例８
前記第１蒸留塔及び第２蒸留塔の運転条件を下記表３のように変更したことを除いて、実施例１と同一の方法によってｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離した。
比較例８の蒸留装置を使用してｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離する場合のエネルギー使用量、回収量、節減量、節減率及びｎ−ブチルアルデヒド／ｉｓｏ−ブチルアルデヒド製品の純度を下記表３に示す。

前記表１〜表３に示されたように、実施例１〜５によってｎ−ブチルアルデヒドの異性質体を分離する場合、比較例に比べて総エネルギー消費量が大きく減少したことを確認することができる。したがって、本出願の実施例１〜５の蒸留装置によって原料を分離させる場合、比較例１の蒸留装置を使用した場合に比べて最大３６．０％のエネルギー節減効果を得ることができることが分かる。

また、実施例及び比較例から分かるように、第１蒸留塔の塔底温度と第２蒸留塔の塔頂温度の差を特定範囲内に調節し、第１蒸留塔の塔頂領域の圧力と第２蒸留塔の塔頂領域の圧力を特定範囲内に調節することによって、高純度及び高効率でｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離することができることを確認することができる。

また、比較例５及び６から分かるように、第１蒸留塔及び第２蒸留塔にそれぞれ流入される流量の比を特定範囲内に調節することによって、高純度及び高効率でｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離することができることを確認することができる。

実施例６
図２の蒸留装置を使用してｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離した。具体的には、ｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを含む原料を、理論段数が１００段である第１蒸留塔に流入した。

前記第１蒸留塔の塔頂領域から排出される第１塔頂流れの一部は、第１凝縮器を経て前記第１蒸留塔の塔頂領域に還流させた。前記第１塔頂流れの残りの一部は、ｉｓｏ−ブチルアルデヒドを含む製品に分離して貯蔵し、前記第１蒸留塔の塔底領域から排出される第１塔底流れは、第１再沸器を経て前記第１蒸留塔の塔底領域に還流させた。前記第１蒸留塔の塔底領域から流出される第２塔底流れは、第２蒸留塔に流入した。前記第１蒸留塔の塔底領域から流出される第３塔底流れは、熱交換器に流入させ、前記熱交換器に流入された第２蒸留塔の第２塔頂流れと熱交換させた後、前記熱交換器を経て第１蒸留塔の塔底領域に還流させた。この場合、前記第１蒸留塔塔頂領域の運転圧力を０．０７Ｋｇ／ｃｍ²ｇに調節し、運転温度は、６６℃に調節し、前記第１蒸留塔塔底領域の運転温度は、９６℃となるように調節した。

一方、前記第２蒸留塔の塔頂領域から排出される第２塔頂流れは、熱交換器に流入させ、前記第３塔底流れと熱交換させた後、前記熱交換器及び第２凝縮器を経て、一部は、前記第２蒸留塔の塔頂領域に還流させ、残りの一部は、ｎ−ブチルアルデヒドを含む製品に分離した。この場合、ｎ−ブチルアルデヒドの純度は、９９．９％であった。前記第２蒸留塔の塔底領域から排出される第４塔底流れは、第２再沸器を経て前記第２蒸留塔の塔底領域に還流させ、前記第２蒸留塔の塔底領域から排出される第５塔底流れは、ｎ−ブチルアルデヒドを含む製品に分離した。この場合、前記第２蒸留塔の塔頂領域の運転圧力は、１．４Ｋｇ／ｃｍ²ｇに調節し、運転温度は、１０５℃となるように調節し、前記第２蒸留塔の塔底領域の運転温度は、１２０℃となるように調節した。

実施例６の蒸留装置を使用してｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離する場合のエネルギー使用量、回収量、節減量、節減率及びｎ−ブチルアルデヒド／ｉｓｏ−ブチルアルデヒド製品の純度を下記表４に示す。

実施例７
前記第１蒸留塔及び第２蒸留塔の運転条件を下記表３のように変更したことを除いて、実施例６と同一の方法によってｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離した。
実施例７の蒸留装置を使用してｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離する場合のエネルギー使用量、回収量、節減量、節減率及びｎ−ブチルアルデヒド／ｉｓｏ−ブチルアルデヒド製品の純度を下記表４に示す。

実施例８
前記第１蒸留塔及び第２蒸留塔の運転条件を下記表３のように変更したことを除いて、実施例６と同一の方法によってｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離した。
実施例８の蒸留装置を使用してｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離する場合のエネルギー使用量、回収量、節減量、節減率及びｎ−ブチルアルデヒド／ｉｓｏ−ブチルアルデヒド製品の純度を下記表４に示す。

比較例９
前記第１蒸留塔及び第２蒸留塔の運転条件を下記表５のように変更したことを除いて、実施例６と同一の方法によってｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離した。
比較例９の蒸留装置を使用してｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離する場合のエネルギー使用量、回収量、節減量、節減率及びｎ−ブチルアルデヒド／ｉｓｏ−ブチルアルデヒド製品の純度を下記表５に示す。

比較例１０
前記第１蒸留塔及び第２蒸留塔の運転条件を下記表５のように変更したことを除いて、実施例６と同一の方法によってｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離した。
比較例１０の蒸留装置を使用してｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離する場合のエネルギー使用量、回収量、節減量、節減率及びｎ−ブチルアルデヒド／ｉｓｏ−ブチルアルデヒド製品の純度を下記表５に示す。

比較例１１
前記第１蒸留塔及び第２蒸留塔の運転条件を下記表５のように変更したことを除いて、実施例６と同一の方法によってｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離した。
比較例１１の蒸留装置を使用してｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離する場合のエネルギー使用量、回収量、節減量、節減率及びｎ−ブチルアルデヒド／ｉｓｏ−ブチルアルデヒド製品の純度を下記表５に示す。

比較例１２
前記第１蒸留塔及び第２蒸留塔の運転条件を下記表６のように変更したことを除いて、実施例６と同一の方法によってｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離した。
比較例１２の蒸留装置を使用してｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離する場合のエネルギー使用量、回収量、節減量、節減率及びｎ−ブチルアルデヒド／ｉｓｏ−ブチルアルデヒド製品の純度を下記表６に示す。

比較例１３
前記第１蒸留塔及び第２蒸留塔の運転条件を下記表６のように変更したことを除いて、実施例６と同一の方法によってｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離した。
比較例１３の蒸留装置を使用してｎ−ブチルアルデヒド及びｉｓｏ−ブチルアルデヒドを分離する場合のエネルギー使用量、回収量、節減量、節減率及びｎ−ブチルアルデヒド／ｉｓｏ−ブチルアルデヒド製品の純度を下記表６に示す。

前記表４〜表６に示されたように、実施例６〜８によってｎ−ブチルアルデヒドの異性質体を分離する場合、比較例に比べて総エネルギー消費量が大きく減少したことを確認することができる。したがって、本出願の実施例６〜８の蒸留装置によって原料を分離させる場合、比較例５の蒸留装置を使用した場合に比べて最大１６．４％のエネルギー節減効果を得ることができることが分かる。

また、実施例及び比較例から分かるように、第１蒸留塔の塔底温度と第２蒸留塔の塔頂温度の差を特定範囲内に調節し、第１蒸留塔の塔頂領域の圧力と第２蒸留塔の塔頂領域の圧力を特定範囲内に調節することによって、高純度及び高効率でｎ−ブチルアルデヒドを分離し得ることを確認することができる。

Claims

第１凝縮器、第１再沸器及び第１蒸留塔を含む第１蒸留ユニット；第２凝縮器、第２再沸器及び第２蒸留塔を含む第２蒸留ユニット；及び熱交換器を含み、
下記化学式１の化合物及び前記化合物の異性体を含む原料が前記第１蒸留塔の第１供給ポート及び／または第２蒸留塔の第２供給ポートに流入され、
前記第１蒸留塔の第１供給ポートに流入された原料は、前記第１蒸留塔の塔頂領域から流出される第１塔頂流れ；及び前記第１蒸留塔の塔底領域から流出される第１塔底流れ、第２塔底流れ及び第３塔底流れとにそれぞれ分離して流出され、
前記第１塔頂流れは、前記第１凝縮器に流入され、前記第１凝縮器を通過した第１塔頂流れの一部または全部は、前記第１蒸留塔の塔頂領域に還流され、
前記第１塔底流れは、前記第１再沸器に流入され、前記第１再沸器を通過した第１塔底流れは、前記第１蒸留塔の塔底領域に還流され、
前記第２蒸留塔の第２供給ポートに流入される流れは、前記第２蒸留塔の塔頂領域から流出される第２塔頂流れ；前記第２蒸留塔の塔底領域から流出される第４塔底流れ及び第５塔底流れとにそれぞれ分離して流出され、
前記第４塔底流れは、前記第２再沸器に流入され、前記第２再沸器を通過した第４塔底流れは、前記第２蒸留塔の塔底領域に還流され、
前記第３塔底流れ及び第２塔頂流れは、前記熱交換器に流入されて熱交換され、前記熱交換器を通過した第３塔底流れは、第１蒸留塔の塔底領域に還流され、前記熱交換器を通過した第２塔頂流れは、第２凝縮器に流入され、前記第２凝縮器を通過した第２塔頂流れの一部または全部は、前記第２蒸留塔の塔頂領域に還流され、
下記一般式１及び下記一般式２を満足する蒸留装置：

前記化学式１で、Ｒは、炭素数１〜１２のアルキル基であり；
［一般式１］
Ｔ_t-2−Ｔ_b-3≧８℃
［一般式２］
Ｐ₂／Ｐ₁≧２０
前記一般式１で、Ｔ_t-2は、第２塔頂流れの温度を示し、Ｔ_b-3は、第３塔底流れの温度を示し、
前記一般式２で、Ｐ₁は、第１蒸留塔の塔頂領域の圧力（Ｋｇ／ｃｍ²ｇ）を示し、Ｐ₂は、第２蒸留塔の塔頂領域の圧力（Ｋｇ／ｃｍ²ｇ）を示す。
原料は、第１蒸留塔の第１供給ポート及び第２蒸留塔の第２供給ポートにそれぞれ流入される、請求項１に記載の蒸留装置。
化学式１の化合物は、ｎ−ブチルアルデヒドであり、前記化合物の異性体は、ｉｓｏ−ブチルアルデヒドであり、
第１塔頂流れ及び第２塔頂流れ内の前記ｉｓｏ−ブチルアルデヒドの含量が９０％以上であり、第２塔底流れ及び第５塔底流れ内の前記ｎ−ブチルアルデヒドの含量が９０％以上である、請求項２に記載の蒸留装置。
下記一般式３を満足する、請求項２に記載の蒸留装置：
［一般式３］
０．３≦Ｆ₁／Ｆ₂≦３．０
前記一般式３で、Ｆ₁は、第１蒸留塔の第１供給ポートに流入される原料の流量（ｔｏｎ／ｈｒ）を示し、Ｆ₂は、第２蒸留塔の第２供給ポートにそれぞれ流入される原料の流量（ｔｏｎ／ｈｒ）を示す。
第１蒸留塔の塔頂領域の圧力は、０．０１〜０．１ｋｇ／ｃｍ²ｇである、請求項１に記載の蒸留装置。
第２蒸留塔の塔頂領域の圧力は、２．３〜２．７ｋｇ／ｃｍ²ｇである、請求項１に記載の蒸留装置。
第１蒸留塔の塔頂領域の温度は、６０〜７０℃である、請求項１に記載の蒸留装置。
第１蒸留塔の塔底領域の温度は、９０〜１００℃である、請求項１に記載の蒸留装置。
第２蒸留塔の塔頂領域の温度は、１００℃〜１１０℃である、請求項１に記載の蒸留装置。
第２蒸留塔の塔底領域の温度は、１２０℃〜１４０℃である、請求項１に記載の蒸留装置。
原料は、第１蒸留塔の第１供給ポートに流入され、第１蒸留塔の第２塔底流れが第２蒸留塔の第２供給ポートに流入される流れである、請求項１に記載の蒸留装置。
化学式１の化合物は、ｎ−ブチルアルデヒドであり、前記化合物の異性体は、ｉｓｏ−ブチルアルデヒドであり、
第１塔頂流れ内の前記ｉｓｏ−ブチルアルデヒドの含量が９０％以上であり、第２塔頂流れ内の前記ｎ−ブチルアルデヒドの含量が９０％以上である、請求項１１に記載の蒸留装置。
前記第２蒸留塔の塔底領域から流出される第５塔底流れの一部が第１蒸留塔の塔底領域に流入される、請求項１１に記載の蒸留装置。
第１蒸留塔の塔頂領域の圧力は、０．０１〜０．１ｋｇ／ｃｍ²ｇである、請求項１１に記載の蒸留装置。
第２蒸留塔の塔頂領域の圧力は、１．０〜２．０ｋｇ／ｃｍ²ｇである、請求項１１に記載の蒸留装置。
第１蒸留塔の塔頂領域の温度は、６０℃〜７０℃である、請求項１１に記載の蒸留装置。
第１蒸留塔の塔底領域の温度は、９０℃〜１００℃である、請求項１１に記載の蒸留装置。
第２蒸留塔の塔頂領域の温度は、１００℃〜１１０℃である、請求項１１に記載の蒸留装置。
第２蒸留塔の塔底領域の温度は、１２０℃〜１４０℃である、請求項１１に記載の蒸留装置。
第１蒸留塔の第１供給ポート及び第２蒸留塔の第２供給ポートに下記化学式１の化合物及び前記化合物の異性体を含む原料をそれぞれ流入する段階；
前記第１供給ポートに流入された原料を前記第１蒸留塔の塔頂領域から流出される第１塔頂流れ；並びに前記第１蒸留塔の塔底領域から流出される第１塔底流れ、第２塔底流れ及び第３塔底流れにそれぞれ流出させる段階；
前記第２供給ポートに流入された原料を、前記第２蒸留塔の塔頂領域から流出される第２塔頂流れ；並びに前記第２蒸留塔の塔底領域から流出される第４塔底流れ及び第５塔底流れにそれぞれ流出させる段階；
前記第２塔頂流れと前記第３塔底流れを熱交換させる段階；及び
前記第１蒸留塔の塔底領域で前記化学式１の化合物を分離し、前記第１蒸留塔の塔頂領域及び第２蒸留塔の塔頂領域で前記化学式１の化合物の異性体を分離する段階を含み、
下記一般式１及び２を満足する化学式１の化合物の製造方法：

前記化学式１で、Ｒは、炭素数１〜１２のアルキル基であり；
［一般式１］
Ｔ_t-2−Ｔ_b-3≧８℃
［一般式２］
Ｐ₂／Ｐ₁≧２０
前記一般式１で、Ｔ_t-2は、第２塔頂流れの温度を示し、Ｔ_b-3は、第３塔底流れの温度を示し、
前記一般式２で、Ｐ₁は、第１蒸留塔の塔頂領域の圧力（Ｋｇ／ｃｍ²ｇ）を示し、Ｐ₂は、第２蒸留塔の塔頂領域の圧力（Ｋｇ／ｃｍ²ｇ）を示す。
第１蒸留塔の第１供給ポートに下記化学式１の化合物及び前記化合物の異性体を含む原料を流入する段階；
前記流入された原料を前記第１蒸留塔の塔頂領域から流出される第１塔頂流れ；並びに前記第１蒸留塔の塔底領域から流出される第１塔底流れ、第２塔底流れ及び第３塔底流れにそれぞれ流出させる段階；
前記第１塔底流れを第２蒸留塔の第２供給ポートに流入させる段階；
前記第２供給ポートに流入された流れを、前記第２蒸留塔の塔頂領域から流出される第２塔頂流れ；並びに前記第２蒸留塔の塔底領域から流出される第４塔底流れ及び第５塔底流れにそれぞれ流出させる段階；
前記第２塔頂流れと前記第３塔底流れを熱交換させる段階；及び
第２蒸留塔の塔頂領域で前記化学式１の化合物を分離し、前記第１蒸留塔の塔頂領域で化合物の異性体を分離する段階を含み、
下記一般式１及び下記一般式２を満足する化学式１の化合物の製造方法：

前記化学式１で、Ｒは、炭素数１〜１２のアルキル基であり；
［一般式１］
Ｔ_t-2−Ｔ_b-3≧８℃
［一般式２］
Ｐ₂／Ｐ₁≧２０
前記一般式１で、Ｔ_t-2は、第２塔頂流れの温度を示し、Ｔ_b-3は、第３塔底流れの温度を示し、
前記一般式２で、Ｐ₁は、第１蒸留塔の塔頂領域の圧力（Ｋｇ／ｃｍ²ｇ）を示し、Ｐ₂は、第２蒸留塔の塔頂領域の圧力（Ｋｇ／ｃｍ²ｇ）を示す。