CN106187707B - 烷基酚制造方法 - Google Patents
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Abstract
一种烷基酚制造方法，包括：将苯酚与烯烃化合物馈入反应蒸馏塔中，经由反应区进行反应，以自该反应蒸馏塔分离出含有烷基酚的产物流，其中，该烯烃化合物的沸点低于苯酚的沸点，且令该苯酚馈入反应蒸馏塔的位置位于该烯烃化合物的馈入位置上方。
Description
技术领域
本发明关于烷基酚制造方法，特别是以反应蒸馏法制造烷基酚的方法。
背景技术
烷基化芳族化合物具有许多重要的商业价值。例如，壬基酚主要用来生产非离子型表面活性剂-壬基酚聚乙氧基醇(nonylphenol polyethoxylates)，可作为清洁剂及乳化剂，亦可用于纸浆、涂料、粘着剂、皮革制品、橡胶与塑胶的生产。
以烯烃化合物烷基化芳族化合物的化学反应已经研究了很长时间。传统上，将酚与烯烃化合物馈入固定床反应器或是搅拌釜反应器进行反应。但是，因反应放热温度高，反应器或反应物出口需移除热量，且副产物生成易堵塞触媒孔隙，使触媒活性降低，一般需使用过量的酚馈入反应器以减少副产物的生成，但也增加后续回收酚的能耗。
近期，亦采用反应蒸馏法来制造烷基化芳族化合物。例如，CN 100337998 C公开了采用连续加压反应蒸馏法制造烷基化芳烃。然该方法仍须通过高摩尔比的芳烃与烯烃进行反应。
因此，对于烷基酚的工艺，仍有简化工艺和节省工艺能耗的需求。
发明内容
本发明提供一种烷基酚制造方法，包括利用反应蒸馏塔进行反应，该反应蒸馏塔具有反应区，以令馈入该反应蒸馏塔中的苯酚与烯烃化合物进行反应，并自该反应蒸馏塔分离出含有烷基酚的产物流。此外，该烯烃化合物的沸点低于苯酚的沸点，且在馈入该反应蒸馏塔时，该苯酚馈入该反应蒸馏塔的馈入位置位于该烯烃化合物馈入该反应蒸馏塔的位置上方。
在本发明的方法中，馈入反应蒸馏塔中的物流，例如苯酚与烯烃化合物都未经预反应。由于馈入该反应蒸馏塔中的烯烃化合物的沸点低于该苯酚的沸点，是以，本发明主要令该苯酚馈入该反应蒸馏塔的馈入位置位于该烯烃化合物馈入该反应蒸馏塔的位置上方，使该苯酚与烯烃化合物于以异相流动的方式接触进行反应，以提升转化率。
于该烷基酚制造方法的一具体实施例中，该沸点低于苯酚的烯烃化合物的实例为C2-C10链烯烃或C3-C6环烯烃。
于一具体实施例中，该烯烃化合物的实例为壬烯。
此外，根据本发明烷基酚的制造方法，反应蒸馏塔中苯酚与烯烃化合物的进料摩尔比(苯酚/烯烃化合物)为1至1.5。
本发明发现反应蒸馏塔中苯酚与烯烃化合物的进料摩尔比在1.1时，就可得到相当高的反应转化率，若进料中的苯酚于反应区就消耗完，可省去后续回收和处理的程序。
于该烷基酚制造方法的具体实施例中，该反应区装填有固体触媒，通常可使用的固体触媒是酸性固体触媒，较佳的固体触媒是高温型离子交换树脂。
于该烷基酚制造方法的具体实施例中，该产物流分离自该反应蒸馏塔塔底。
于该烷基酚制造方法的另一具体实施例中，还可增设一分离塔以将汽提区移至该分离塔，包括将该产物流送入分离塔，亦可自分离塔塔底取得烷基酚产物。
于本发明的烷基酚制造方法中，反应蒸馏塔1的反应区温度为80℃至150℃。
于本发明的烷基酚制造方法是在减压环境进行该反应，例如，该反应蒸馏塔内的压力为5托(torr)至150托(torr)。
于本发明的烷基酚制造方法中，反应蒸馏塔塔顶操作回流比为2至全回流操作。
根据本发明的制造方法，可大幅降低苯酚/壬烯的进料摩尔比，并使烯烃化合物的转化达99.9％以上，可省去后续回收和处理苯酚的程序，以大幅降低能耗。
附图说明
图1显示本发明制造烷基酚的系统；以及
图2显示本发明另一具体实施例的制造烷基酚的系统。
其中，附图标记说明如下：
1 反应蒸馏塔 1a 精馏区
1b 反应区 1c 汽提区
2 分离塔 3,4 回流槽
5,6 冷凝器 7,8 再沸器
9 塔底泵浦 I1 第一进料口
I2 第二进料口 I3 回流槽进料口
I4 进料口 O2,O4,O5 出料口
O1 塔顶出口 O3 底部出料口
R1 回流进料口。
具体实施方式
以下通过特定的具体实施例说明本发明的实施方式，该领域技术人员可由本说明书所揭示的内容轻易地了解本发明的优点及功效。本发明亦可通过其它不同的实施方式加以施行或应用，本说明书中的各项细节亦可基于不同观点与应用，在不悖离本发明所揭示的精神下赋予不同的修饰与变更。
本说明书所附图式所绘示的结构、比例、大小等，均仅用于配合说明书所揭示的内容，以供该领域技术人员了解与阅读，并非用以限定本发明可实施的限定条件，故不具技术上的实质意义，任何结构的修饰、比例关系的改变或大小的调整，在不影响本发明所能产生的功效及所能达成的目的下，均应仍落在本发明所揭示的技术内容得能涵盖的范围内。同时，本说明书中所引用的如“上”、“下”、“顶”、“第一”、“第二”及“一”等用语，亦仅为便于叙述明了，而非用以限定本发明可实施的范围，其相对关系的改变或调整，在无实质变更技术内容下，当亦视为本发明可实施的范畴。
参阅图1及图2，显示本发明制造烷基酚的系统，其中，所例示的系统中，反应蒸馏塔具有二个进料口。
如图1所示，该系统包括下述系统单元：反应蒸馏塔1、回流槽3、冷凝器5、再沸器7及塔底泵浦9，此外，该系统包括如图实线所示连接各系统单元的管路，以流体连通各系统单元。
该反应蒸馏塔1具有精馏区1a、位于该精馏区1a下方且装填有固体触媒的反应区1b、反应区1b下端的汽提区1c、第一进料口I1、第二进料口I2、回流进料口R1、塔顶出口O1、出料口O2及底部出料口O3。
本发明的烷基酚制造方法中，该苯酚自反应蒸馏塔1的第二进料口I2馈入，第二进料口I2可位于反应区1b内或反应区1b上方；该烯烃化合物自反应蒸馏塔1的第一进料口I1馈入，第一进料口I1可位于反应区1b内或反应区1b下方。反应蒸馏塔1底部有再沸器7，可将塔底混合物加热并汽化，反应蒸馏塔1的塔顶出口O1连接有冷凝器5，可将大部分气相混合物冷凝后，经由回流槽进料口I3进入回流槽3，并令大部分的苯酚液体经由回流进料口R1回流至反应蒸馏塔1，少量苯酚液体由出料口O2排出或者采全回流操作不排出，反应后产生的产物由底部出料口O3取出。
本发明的烷基酚制造方法是在单一反应蒸馏塔1中同时进行反应及蒸馏，反应发生于塔中装填有固体树脂触媒的反应区1b，其中，该反应区1b的上下空间内具有多个塔板(图略)，各塔板间设有多个如触媒盒的容器，且该容器中装填该固体触媒，其中，该固体触媒为离子交换树脂，如Purolite系列(Purolite)、DIAION SK系列(Mitsubishi Chemical)或Amberlyst系列(Dow Chemical)产品。该触媒盒包括一密闭的空间及连通该空间的入口和出口，以供反应的液体流入和流出，以提供反应物更长的滞留时间。
如图2所示，该系统与图1所示的系统的差异在于将汽提区1c移至分离塔2，使汽提区理论板数增加，其分离塔2具有再沸器8，一位于汽提区1c上方的进料口I4，出料口O4与另一出料口O5。
实施例1
首先，壬烯由第一进料口I1入料，苯酚由第二进料口I2入料至反应蒸馏塔1，该苯酚与壬烯的进料摩尔比为1.5，反应蒸馏塔1底部有再沸器7，可将塔底混合物加热并汽化，该苯酚与壬烯于反应区1b进行烷基化反应，该反应区1b中触媒盒装填离子交换树脂(Amberlyst 36)，塔顶出口O1连接有冷凝器5，可将大部分气相混合物冷凝后，经由回流槽进料口I3进入回流槽3，并令大部分的苯酚液体经由回流进料口R1回流至反应蒸馏塔1，少量苯酚液体由O2出料口排出或者采全回流操作不排出，反应后产生的产物由底部出料口O3取出。该产物组成列于下表1。
实施例2
以实施例1相同方式进行苯酚与壬烯的烷基化反应，其中，该苯酚与壬烯的进料摩尔比改为1.1。该产物组成列于下表1。
比较例1
将苯酚与壬烯以进料摩尔比1.8混合后进入固定床反应槽，此比较例共有五个反应槽，反应槽为串连方式。由第一个反应槽操作温度120℃至第五个反应槽操作温度50℃，最终反应槽出口组成列于下表1。
实施例的结果记录于下表1。
表1
根据本发明的制造方法，进料的壬烯几乎全部转化，回流的仅有少量的苯酚。本发明的制造方法可大幅降低苯酚/壬烯的进料摩尔比，可省去后续回收和处理苯酚的程序可大幅降低能耗，且仍有相当高的壬烯转化率。
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何该领域技术人员均可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰与改变。因此，举凡所属技术领域中具有此项专业知识者，在未脱离本发明所揭示的精神与技术原理下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由权利要求书所涵盖。
Claims (12)
1.一种烷基酚的制造方法，包括：
将苯酚与沸点低于该苯酚的沸点的烯烃化合物馈入反应蒸馏塔中的反应区进行反应，以自该反应蒸馏塔分离出含有该烷基酚的产物流，其特征在于，该苯酚馈入该反应蒸馏塔的馈入位置位于该烯烃化合物馈入该反应蒸馏塔的上方，且该苯酚与烯烃化合物的进料摩尔比为1至1.5。
2.如权利要求1所述的烷基酚制造方法，其特征在于，该苯酚自该反应蒸馏塔的反应区内或反应区上方馈入。
3.如权利要求1所述的烷基酚制造方法，其特征在于，该烯烃化合物自该反应蒸馏塔的反应区内或反应区下方馈入。
4.如权利要求1所述的烷基酚制造方法，其特征在于，该产物流自该反应蒸馏塔塔底分离。
5.如权利要求1所述的烷基酚制造方法，其特征在于，该反应区中内装填有固体触媒。
6.如权利要求5所述的烷基酚制造方法，其特征在于，该固体触媒为离子交换树脂。
7.如权利要求1所述的烷基酚制造方法，其特征在于，该烯烃化合物选自C2-C10链烯烃或C3-C6环烯烃。
8.如权利要求7所述的烷基酚制造方法，其特征在于，该烯烃化合物是壬烯。
9.如权利要求1所述的烷基酚制造方法，其特征在于，在减压环境进行该反应。
10.如权利要求9所述的烷基酚制造方法，其特征在于，该反应蒸馏塔内的压力为5托至150托。
11.如权利要求1所述的烷基酚制造方法，其特征在于，该反应蒸馏塔的反应区的温度为80℃至150℃。
12.如权利要求1所述的烷基酚制造方法，其特征在于，该反应蒸馏塔塔顶回流比为2至全回流。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |