CN114634406A - 一种提高壬基酚产品中对位壬基酚含量的方法 - Google Patents
一种提高壬基酚产品中对位壬基酚含量的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114634406A CN114634406A CN202210337649.7A CN202210337649A CN114634406A CN 114634406 A CN114634406 A CN 114634406A CN 202210337649 A CN202210337649 A CN 202210337649A CN 114634406 A CN114634406 A CN 114634406A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- product
- nonyl phenol
- nonylphenol
- nonene
- para
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 68
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 53
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 13
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 1-nonene Chemical compound CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 46
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 24
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 17
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims abstract description 14
- -1 iron ions Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 11
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 9
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 12
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 7
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 6
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 6
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 5
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims description 3
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 36
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 8
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 abstract description 2
- 231100000572 poisoning Toxicity 0.000 abstract 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/11—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms
- C07C37/14—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by reactions increasing the number of carbon atoms by addition reactions, i.e. reactions involving at least one carbon-to-carbon unsaturated bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/685—Processes comprising at least two steps in series
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/68—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C37/70—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C37/74—Purification; separation; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种提高壬基酚产品中对位壬基酚含量的方法，涉及壬基酚生产领域，针对背景技术提出的邻位壬基酚会导致产品纯度降低，提高原材料成本的问题，现提出以下方案，包括包括以下步骤：取适量壬烯，放进离子过滤器内，滤除壬烯内的铁离子，得到去铁离子的壬烯，将去铁离子的壬烯放进装有阳离子树脂催化剂的反应釜中。本发明苯酚与壬烯经过离子过滤器去除原料中的铁离子，可以防止反应釜中阳离子树脂催化剂中毒，反应副产物增多的现象，并延长催化剂使用寿命，同时通过对塔底高聚物进行冲洗后进行蒸馏，避免原料浪费，同时能够提高壬基酚产品中的壬基酚含量，利用离心机对壬基酚溶液进行离心分层，能够提高壬基酚产品的纯度。
Description
技术领域
本发明涉及壬基酚生产技术领域，尤其涉及一种提高壬基酚产品中对位壬基酚含量的方法。
背景技术
壬基酚是一种有机化合物，分子式为C15H24O，是重要的精细化工原料和中间体，外观在常温下为无色或淡黄色液体，略带苯酚气味，不溶于水，溶于丙酮，主要用于生产表面活性剂、也用于抗氧剂、纺织印染助剂、润滑油添加剂、农药乳化剂、树脂改性剂、树脂及橡胶稳定剂等领域。
传统生产壬基酚的常规方法是以壬烯和苯酚为原料，在催化剂的作用下进行烷基化反应合成，所得到的壬基酚纯度高于98.0％，壬基酚理论上来说具有170种异构体，通过传统方法获得的商品壬基酚通常几十种同分异构体的混合物，依据取代基的位置不同，可将壬基酚分为对位壬基酚和邻位壬基酚二种，以传统方法生产的商品壬基酚主要是邻对位的混合物，一般对位含量在88-91％，邻位含量9-12％，邻位壬基酚在自然界中的降解程度较难，而对位较易降解，因此邻位壬基酚以及含邻位壬基酚的下游衍生化学品在进入自然界中存留时间较长，而对生态环境造成较大影响，从而导致壬基酚衍生化学品的应用领域受到许多限制，此外在许多化学应用领域，主要使用对位壬基酚以制取高性能高纯度的产品，如矿物萃取剂及油田化学品，邻位壬基酚的存在(其不参与反应)将导致产品纯度降低，性能受到影响，提高原材料成本。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术中存在的缺点，而提出的一种提高壬基酚产品中对位壬基酚含量的方法。
为了实现上述目的，本发明采用了如下技术方案：
一种提高壬基酚产品中对位壬基酚含量的方法，包括以下步骤：
S1：取适量壬烯，放进离子过滤器内，滤除壬烯内的铁离子，得到去铁离子的壬烯；
S2：将去铁离子的壬烯放进装有阳离子树脂催化剂的反应釜中，并向反应釜中加入适量苯酚进行烷基化反应，得到初始反应物；
S3：将初始反应物输送进薄膜蒸发器中，得到粗壬基酚；
S4：将粗壬基酚输入脱酚精馏塔中，精馏一定时间后，取出塔底产物；
S5：将塔底产物输入成品精馏塔中精馏分离，得到塔底高聚物和塔顶产物，成品精馏塔顶所得产物即为壬基酚；
S6：将塔底高聚物连续输入高聚物蒸馏釜中蒸馏，得到少量的壬基酚产品B；
S7：将壬基酚产品A与壬基酚产品B混合，向溶液中加入过量的去离子水，得到混合溶液，将混合溶液加入蒸馏釜中，提高蒸馏釜中的温度到65℃～70℃，20min～30min后，取出混合溶液，放进离心机中，在离心机转速为5000r/min～8000r/min条件下，离心0.5h～1h，倒出上层液体，下层液体即为最终壬基酚产品。
优选地，所述步骤S1中反应温度为95℃～110℃，且反应压强为常压。
优选地，所述步骤S2中的反应釜中设有搅拌机构，且反应釜内为高真空环境。
优选地，所述步骤S3中薄膜蒸发器内部为高真空环境，且温度为185℃～200℃。
优选地，所述步骤S6中烘干条件为50℃～70℃，烘干时间为 1h-2h。
本发明的有益效果为：
苯酚与壬烯经过离子过滤器去除原料中的铁离子，可以防止反应釜中阳离子树脂催化剂中毒，反应副产物增多的现象，并延长催化剂使用寿命，同时通过对塔底高聚物进行冲洗后进行蒸馏，避免原料浪费，同时能够提高壬基酚产品中的壬基酚含量，利用离心机对壬基酚溶液进行离心分层，能够提高壬基酚产品的纯度。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。
实施例1，一种提高壬基酚产品中对位壬基酚含量的方法，包括以下步骤：
S1：取适量壬烯，放进离子过滤器内，滤除壬烯内的铁离子，得到去铁离子的壬烯，所述反应温度为95℃～110℃，且反应压强为常压；
S2：将去铁离子的壬烯放进装有阳离子树脂催化剂的反应釜中，并向反应釜中加入适量苯酚进行烷基化反应，得到初始反应物，所述反应釜中设有搅拌机构，且反应釜内为高真空环境；
S3：将初始反应物输送进薄膜蒸发器中，得到粗壬基酚，所述薄膜蒸发器内部为高真空环境，且温度为185℃～200℃；
S4：将粗壬基酚输入脱酚精馏塔中，精馏一定时间后，取出塔底产物；
S5：将塔底产物输入成品精馏塔中精馏分离，得到塔底高聚物和塔顶产物，成品精馏塔顶所得产物即为壬基酚；
S6：将塔底高聚物连续输入高聚物蒸馏釜中蒸馏，得到少量的壬基酚产品B，所述烘干条件为50℃～70℃，烘干时间为1h-2h；
S7：将壬基酚产品A与壬基酚产品B混合，向溶液中加入过量的去离子水，得到混合溶液，将混合溶液加入蒸馏釜中，提高蒸馏釜中的温度到65℃～70℃，20min～30min后，取出混合溶液，放进离心机中，在离心机转速为5000r/min～8000r/min条件下，离心0.5h～1h，倒出上层液体，下层液体即为最终壬基酚产品。
取适量的壬基酚产品，对产品中的对位壬基酚的含量进行测定，测定结果为壬基酚产品的纯度≥99.8％，其中对位壬基酚含量≥97％。
在本发明的描述中，需要理解的是，术语“中心”、“纵向”、“横向”、“长度”、“宽度”、“厚度”、“上”、“下”、“前”、“后”、“左”、“右”、“竖直”、“水平”、“顶”、“底”、“内”、“外”、“顺时针”、“逆时针”等指示的方位或位置关系为基于所示的方位或位置关系，仅是为了便于描述本发明和简化描述，而不是指示或暗示所指的设备或元件必须具有特定的方位、以特定的方位构造和操作，因此不能理解为对本发明的限制。
此外，术语“第一”、“第二”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此，限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括一个或者更多个该特征。在本发明的描述中，“多个”的含义是两个或两个以上，除非另有明确具体的限定。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种提高壬基酚产品中对位壬基酚含量的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：取适量壬烯，放进离子过滤器内，滤除壬烯内的铁离子，得到去铁离子的壬烯；
S2：将去铁离子的壬烯放进装有阳离子树脂催化剂的反应釜中，并向反应釜中加入适量苯酚进行烷基化反应，得到初始反应物；
S3：将初始反应物输送进薄膜蒸发器中，得到粗壬基酚；
S4：将粗壬基酚输入脱酚精馏塔中，精馏一定时间后，取出塔底产物；
S5：将塔底产物输入成品精馏塔中精馏分离，得到塔底高聚物和塔顶产物，成品精馏塔顶所得产物即为壬基酚产品A；
S6：将塔底高聚物连续输入高聚物蒸馏釜中蒸馏，得到少量的壬基酚产品B；
S7：将壬基酚产品A与壬基酚产品B混合，向溶液中加入过量的去离子水，得到混合溶液，将混合溶液加入蒸馏釜中，提高蒸馏釜中的温度到65℃～70℃，20min～30min后，取出混合溶液，放进离心机中，在离心机转速为5000r/min～8000r/min条件下，离心0.5h～1h，倒出上层液体，下层液体即为最终壬基酚产品。
2.根据权利要求1所述的一种提高壬基酚产品中对位壬基酚含量的方法，其特征在于，所述步骤S1中反应温度为95℃～110℃，且反应压强为常压。
3.根据权利要求1所述的一种提高壬基酚产品中对位壬基酚含量的方法，其特征在于，所述步骤S2中的反应釜中设有搅拌机构，且反应釜内为高真空环境。
4.根据权利要求1所述的一种提高壬基酚产品中对位壬基酚含量的方法，其特征在于，所述步骤S3中薄膜蒸发器内部为高真空环境，且温度为185℃～200℃。
5.根据权利要求1所述的一种提高壬基酚产品中对位壬基酚含量的方法，其特征在于，所述步骤S6中烘干条件为50℃～70℃，烘干时间为1h-2h。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210337649.7A CN114634406A (zh) | 2022-04-01 | 2022-04-01 | 一种提高壬基酚产品中对位壬基酚含量的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202210337649.7A CN114634406A (zh) | 2022-04-01 | 2022-04-01 | 一种提高壬基酚产品中对位壬基酚含量的方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114634406A true CN114634406A (zh) | 2022-06-17 |
Family
ID=81951606
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210337649.7A Pending CN114634406A (zh) | 2022-04-01 | 2022-04-01 | 一种提高壬基酚产品中对位壬基酚含量的方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114634406A (zh) |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5300703A (en) * | 1993-04-05 | 1994-04-05 | Texaco Chemical Company | Alkylphenol synthesis using heteropoly acid catalysts |
| CN104387239A (zh) * | 2014-11-25 | 2015-03-04 | 江苏凌飞科技股份有限公司 | 一种提高壬基酚产品中对位壬基酚含量的方法 |
| US20160318833A1 (en) * | 2015-04-30 | 2016-11-03 | Chang Chun Petrochemical Co., Ltd. | Method for producing alkylphenol |
-
2022
- 2022-04-01 CN CN202210337649.7A patent/CN114634406A/zh active Pending
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5300703A (en) * | 1993-04-05 | 1994-04-05 | Texaco Chemical Company | Alkylphenol synthesis using heteropoly acid catalysts |
| CN104387239A (zh) * | 2014-11-25 | 2015-03-04 | 江苏凌飞科技股份有限公司 | 一种提高壬基酚产品中对位壬基酚含量的方法 |
| US20160318833A1 (en) * | 2015-04-30 | 2016-11-03 | Chang Chun Petrochemical Co., Ltd. | Method for producing alkylphenol |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 王庆等: "壬基酚合成工艺的研究", 合成材料老化与应用, vol. 36, no. 4, pages 17 - 19 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1181431A (en) | Process for making bis(hydroxyphenyl)methanes | |
| US9346727B2 (en) | Process for the production of pure methylal | |
| CN113429367A (zh) | 一种烷基缩水甘油醚的制备方法 | |
| US20210363118A1 (en) | Preparation method for high optical indoxacarb intermediate | |
| CN109665991B (zh) | 一种防老剂tmq的制备方法 | |
| EP2231571B1 (en) | Process for the continuous production of high purity phenolic glycol ether | |
| CN114634406A (zh) | 一种提高壬基酚产品中对位壬基酚含量的方法 | |
| EP0023572B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Gemischen alkylierter aromatischer Polyhydroxyverbindungen, diese Produktmischungen und deren Verwendung zur Herstellung von Polycarbonaten | |
| CN105985224A (zh) | 一种半阻双酚型抗氧剂的合成方法 | |
| US3584058A (en) | Process for the production of alkyl aryl ethers | |
| CN113831224B (zh) | 一种4,4’-亚甲基双(2-羟甲基-6-甲基苯酚)的合成方法 | |
| CN106518620A (zh) | 一种制备仲丁醇的方法及装置 | |
| JP2001040065A (ja) | 高純度エポキシ樹脂の製造方法 | |
| CN109265392B (zh) | 一种连续合成羟基丙烷磺酸吡啶嗡盐的方法 | |
| US3867346A (en) | Process for the production of liquid epoxy-novolak resins and product thereof | |
| CN104540799B (zh) | 制造双酚a的方法 | |
| CN111087287A (zh) | 聚甲氧基二甲醚的分离方法 | |
| CN115646543B (zh) | 一种合成双酚f的酸催化剂及其制备方法和应用 | |
| KR102349519B1 (ko) | 비스페놀a의 제조방법 | |
| CN112624907B (zh) | 一种芳烷基酚树脂的合成方法及其应用 | |
| EP3643696B1 (en) | Method for washing ion exchange resin | |
| CN110724041B (zh) | 一种甘油单甲醚反应混合液的分离方法 | |
| CN108554447B (zh) | 一种酚类丁基化催化剂和丁基化方法 | |
| PL216488B1 (pl) | Sposób wytwarzania bisfenolu F | |
| CN114014775A (zh) | 一种功能化表面活性离子液体及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |