WO2015199124A1 - 潤滑油用添加剤及びその製造方法、並びにそれを用いた潤滑油組成物 - Google Patents

潤滑油用添加剤及びその製造方法、並びにそれを用いた潤滑油組成物 Download PDF

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Abstract

　下記一般式（１）で表されるアミド化合物を含む潤滑油用添加剤、それを用いた潤滑油組成物により、金属間摩擦係数が高く、かつ、金属間の摩擦係数－すべり速度特性に優れる潤滑油用添加剤及び潤滑油組成物を提供する。　Ｒａ－ＣＯ－（ＮＨ－Ｌ１）ｎ－ＮＲｂＲｃ　・・・（１） （式中、Ｒａは炭素数８～２２の直鎖状アルキル基もしくは炭素数８～２２の分岐鎖を有するアルキル基、又は炭素数８～２２の直鎖状アルケニル基もしくは炭素数８～２２の分岐鎖を有するアルケニル基であり、Ｌ１は炭素数１～６のアルキレン基であり、ｎは１～４の整数である。また－ＮＲｂＲｃは、一級アミノ基又はピペラジル基である。）

Description

潤滑油用添加剤及びその製造方法、並びにそれを用いた潤滑油組成物
　本発明は潤滑油用添加剤及びその製造方法、並びにそれを用いた潤滑油組成物に関する。
　地球環境問題から自動車においても燃費向上が重要な課題となっており、効率の高い無段式自動変速機（ＣＶＴ：Ｃｏｎｔｉｎｕｏｕｓｌｙ　Ｖａｒｉａｂｌｅ　Ｔｒａｎｓｍｉｓｓｉｏｎ）の装着比率が高まっている。
　例えば、ＣＶＴには、金属製のプッシュベルトタイプとチェーンタイプがあり、プーリーとベルト間またはプーリーとチェーン間の摩擦で動力が伝達されるため、この間のスリップを防止するために大きな力で押し付けられている。ベルトとプーリー間またはチェーンとプーリー間はＣＶＴ油で潤滑されるが、この間の押し付け力の低減が燃費向上に繋がるため、ＣＶＴ油としては、部材間の金属間摩擦係数を高くするものが求められる。
　ＣＶＴ油としては、部材間の金属間摩擦係数を高くするものが求められるが、金属間摩擦係数が高くなるに従い、しばしばプーリーとベルトの間、あるいはプーリーとチェーンの間における振動やノイズが問題となる。この問題を抑制する観点から、ＣＶＴ油としては、プーリーとベルトの間、あるいはプーリーとチェーンの間における金属間摩擦係数が高く、かつ、金属間の摩擦係数－すべり速度特性に優れることも望まれている。
　本発明は上記事情に鑑みてなされたもので、金属間摩擦係数が高く、かつ、金属間の摩擦係数－すべり速度特性に優れる潤滑油用添加剤及び潤滑油組成物を提供することを目的とするものである。
　本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、特定のアミド化合物を含有する添加剤により、上記課題を解決し得ることを見出した。
　すなわち本発明は、以下を提供するものである。
１．下記一般式（１）で表されるアミド化合物を含む潤滑油用添加剤。
　　　Ｒａ－ＣＯ－（ＮＨ－Ｌ１）ｎ－ＮＲｂＲｃ　・・・（１）
（式中、Ｒａは炭素数８～２２の直鎖状アルキル基もしくは炭素数８～２２の分岐鎖を有するアルキル基、又は炭素数８～２２の直鎖状アルケニル基もしくは炭素数８～２２の分岐鎖を有するアルケニル基であり、Ｌ１は炭素数１～６のアルキレン基であり、ｎは１～４の整数である。また－ＮＲｂＲｃは、一級アミノ基又はピペラジル基である。）
２．上記１に記載の潤滑油用添加剤を含有する潤滑油組成物。
３．下記一般式（５）で表される脂肪酸と、下記一般式（６）で表されるポリアルキレンポリアミンとを、脂肪酸１モルに対し、ポリアルキレンポリアミンを１モル以上用いて反応させる工程を有する上記１に記載の潤滑油用添加剤の製造方法。
　　　Ｒａ－ＣＯＯＨ　・・・（５）
　　　Ｈ－（ＮＨ－Ｌ１）ｎ－ＮＲｂＲｃ　・・・（６）
（式中、Ｒａは炭素数８～２２の直鎖状アルキル基もしくは炭素数８～２２の分岐鎖を有するアルキル基、又は炭素数８～２２の直鎖状アルケニル基もしくは炭素数８～２２の分岐鎖を有するアルケニル基であり、Ｌ１は炭素数１～６のアルキレン基であり、ｎは１～４の整数である。また－ＮＲｂＲｃは、一級アミノ基又はピペラジル基である。）
　本発明によれば、金属間摩擦係数が高く、かつ、金属間の摩擦係数－すべり速度特性に優れる潤滑油用添加剤及び潤滑油組成物を提供することができる。
　以下、実施形態により本発明を詳細に説明する。
＜潤滑油用添加剤＞
　本発明の潤滑油用添加剤は、下記一般式（１）で表されるアミド化合物を含む。
　　　Ｒａ－ＣＯ－（ＮＨ－Ｌ１）ｎ－ＮＲｂＲｃ　・・・（１）
　上記式中、Ｒａは炭素数８～２２の直鎖状アルキル基もしくは炭素数８～２２の分岐鎖を有するアルキル基、又は炭素数８～２２の直鎖状アルケニル基もしくは炭素数８～２２の分岐鎖を有するアルケニル基であり、Ｌ１は炭素数１～６のアルキレン基であり、ｎは１～４の整数である。また－ＮＲｂＲｃは、一級アミノ基又はピペラジル基である。ここで、－ＮＲｂＲｃが一級アミノ基であるとはＲｂ及びＲｃがともに水素原子であることをいい、－ＮＲｂＲｃがピペラジル基であるとはＲｂとＲｃとが結合してＮ原子とともにピペラジル環を形成していることをいう。
　上記一般式（１）で表されるアミド化合物を含む潤滑油用添加剤の好適な態様は、以下の３つ（第１～第３の本発明の潤滑油用添加剤）で示されるものであり、これらにより、本発明の潤滑油用添加剤について詳述する。
（第１の本発明の潤滑油用添加剤）
　第１の本発明に係る潤滑油用添加剤（以下、「第１の潤滑油用添加剤」という場合がある）は、下記一般式（２）で表されるアミド化合物を含有する。
　　　Ｒ１－ＣＯ－（ＮＨ－Ｌ１）ｎ－ＮＨ２　・・・（２）
　上記式中、Ｒ１は炭素数９～２１の直鎖状アルキル基又は炭素数９～２１の直鎖状アルケニル基であり、Ｌ１は炭素数１～６のアルキレン基であり、ｎは２～４の整数である。
　本発明における効果を有効に発揮させるためには、上記Ｒ１における炭素数は９～１７であることが好ましい。また、Ｌ１における炭素数は１～４であることが好ましく、１～３であることがより好ましい。さらに、ｎは２～３であることが好ましい。
　上記一般式（２）において、Ｒ１で表される直鎖状アルキル基としては、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－イコシル基、ｎ－ヘンイコシル基等が挙げられる。また、Ｒ１で表される直鎖状アルケニル基としては、各種のノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンイコセニル基等が挙げられる。
　上記一般式（２）において、Ｌ１で表されるアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基等が挙げられ、化合物における窒素－窒素間の炭化水素鎖長が短く金属間摩擦係数を低くすることができるという観点から、エチレン基又はトリメチレン基が好ましい。
　一般式（２）におけるｎは、２～４の整数であり、優れた金属間の摩擦係数－すべり速度特性を得る観点からは２又は３であることが好ましく、２であることが最も好ましい。
　第１の潤滑油用添加剤は、潤滑油へ少量の添加で前述の効果を発揮させる観点から、上記一般式（２）で表されるアミド化合物を５０質量％以上含有することが好ましく、７０質量％以上含有することがより好ましく、８０質量％以上含有することがさらに好ましく、９０質量％以上含有することが特に好ましい。
　第１の潤滑油用添加剤は、駆動系油用として用いることが好ましく、チェーン式ＣＶＴ用またはベルト式ＣＶＴ用として用いることがより好ましい。
（第２の本発明の潤滑油用添加剤）
　第２の本発明に係る潤滑油用添加剤（以下、「第２の潤滑油用添加剤」という場合がある）は、下記一般式（３）で表されるアミド化合物を含有する。
　　　Ｒ２－ＣＯ－（ＮＨ－Ｌ１）ｎ－ＮＨ２　・・・（３）
　上記式中、Ｒ２は、炭素数９～２１の分岐鎖を有するアルキル基、又は炭素数９～２１の分岐鎖を有するアルケニル基であり、Ｌ１は炭素数１～６のアルキレン基であり、ｎは２～４の整数である。但し、該アルキル基及びアルケニル基が有する分岐鎖は３つ以下であり、かつ、該分岐鎖はメチル基である。
　本発明における効果を有効に発揮させるためには、上記Ｒ２における炭素数は９～１７であることが好ましい。また、Ｌ１における炭素数は１～４であることが好ましく、１～３であることがより好ましい。さらに、ｎは２～３であることが好ましい。
　上記一般式（３）において、Ｒ２で表される分岐鎖を有するアルキル基としては、分岐状ノニル基、分岐状デシル基、分岐状ウンデシル基、分岐状ドデシル基、分岐状トリデシル基、分岐状テトラデシル基、分岐状ペンタデシル基、分岐状ヘキサデシル基、分岐状ヘプタデシル基、分岐状オクタデシル基、分岐状ノナデシル基、分岐状イコシル基及び分岐状ヘンイコシル基から選択されるもののうち、分岐鎖が３つ以下であり、かつ該分岐鎖がメチル基であるものが挙げられ、具体的には、メチル－ｎ－ヘキサデシル基等が挙げられる。また、Ｒ２で表される分岐鎖を有するアルケニル基としては、分岐状ノネニル基、分岐状デセニル基、分岐状ウンデセニル基、分岐状ドデセニル基、分岐状トリデセニル基、分岐状テトラデセニル基、分岐状ペンタデセニル基、分岐状ヘキサデセニル基、分岐状ヘプタデセニル基、分岐状オクタデセニル基、分岐状ノナデセニル基、分岐状イコセニル基、分岐状ヘンイコセニル基等から選択されるもののうち、分岐鎖が３つ以下であり、かつ該分岐鎖がメチル基であるものが挙げられる。
　上記一般式（３）において、Ｌ１で表されるアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基が挙げられ、化合物における窒素－窒素間の炭化水素鎖長が短く金属間摩擦係数を低くすることができるという観点から、エチレン基又はトリメチレン基が好ましい。
　一般式（３）におけるｎは、２～４の整数であり、優れた金属間の摩擦係数－すべり速度特性を得る観点からは２又は３であることが好ましく、２であることが最も好ましい。
　第２の潤滑油用添加剤は、潤滑油へ少量の添加で前述の効果を発揮させる観点から、上記一般式（３）で表されるアミド化合物を５０質量％以上含有することが好ましく、７０質量％以上含有することがより好ましく、８０質量％以上含有することがさらに好ましく、９０質量％以上含有することが特に好ましい。
　第２の潤滑油用添加剤は、駆動系油用として用いることが好ましく、チェーン式ＣＶＴ用またはベルト式ＣＶＴ用として用いることがより好ましい。
（第３の本発明の潤滑油添加剤）
　第３の本発明に係る潤滑油用添加剤（以下、「第３の潤滑油添加剤」という場合がある）は、下記一般式（４）で表されるアミド化合物を含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
上記式中、Ｒ３は、炭素数８～２２の直鎖状アルキル基、炭素数８～２２の分岐鎖を有するアルキル基、炭素数８～２２の直鎖状アルケニル基又は炭素数８～２２の分岐鎖を有するアルケニル基であり、Ｌ１は炭素数１～６のアルキレン基であり、ｎは１～４の整数である。但し、該分岐鎖を有するアルキル基及び分岐鎖を有するアルケニル基が有する分岐鎖は３つ以下であり、かつ、該分岐鎖はメチル基である。
　本発明における効果を有効に発揮させるためには、上記Ｒ３における炭素数は９～２１であることが好ましく、９～１７であることがより好ましい。また、Ｌ１における炭素数は１～４であることが好ましく、１～３であることがより好ましい。さらに、ｎは１～３であることが好ましく、１～２であることがより好ましい。
　上記一般式（４）において、Ｒ３で表される直鎖状アルキル基としては、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－ノナデシル基、ｎ－イコシル基、ｎ－ヘンイコシル基等が挙げられる。また、Ｒ３で表される直鎖状アルケニル基としては、各種のノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基、ヘンイコセニル基等が挙げられる。
　Ｒ３で表される分岐鎖を有するアルキル基としては、分岐状ノニル基、分岐状デシル基、分岐状ウンデシル基、分岐状ドデシル基、分岐状トリデシル基、分岐状テトラデシル基、分岐状ペンタデシル基、分岐状ヘキサデシル基、分岐状ヘプタデシル基、分岐状オクタデシル基、分岐状ノナデシル基、分岐状イコシル基及び分岐状ヘンイコシル基から選択されるもののうち、分岐鎖が３つ以下であり、かつ該分岐鎖がメチル基であるものが挙げられ、具体的には、メチル－ｎ－ヘキサデシル基等が挙げられる。また、Ｒ３で表される分岐鎖を有するアルケニル基としては、分岐状ノネニル基、分岐状デセニル基、分岐状ウンデセニル基、分岐状ドデセニル基、分岐状トリデセニル基、分岐状テトラデセニル基、分岐状ペンタデセニル基、分岐状ヘキサデセニル基、分岐状ヘプタデセニル基、分岐状オクタデセニル基、分岐状ノナデセニル基、分岐状イコセニル基、分岐状ヘンイコセニル基等から選択されるもののうち、分岐鎖が３つ以下であり、かつ該分岐鎖がメチル基であるものが挙げられる。
　上記一般式（４）において、Ｌ１で表されるアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基が挙げられ、化合物における窒素－窒素間の炭化水素鎖長が短く金属間摩擦係数を低くすることができるという観点から、エチレン基又はトリメチレン基が好ましい。
　一般式（４）におけるｎは、１～４の整数であり、優れた金属間の摩擦係数－すべり速度特性を得る観点からは１又は２であることが好ましく、１であることが最も好ましい。
　第３の潤滑油用添加剤は、潤滑油へ少量の添加で前述の効果を発揮させる観点から、上記一般式（４）で表されるアミド化合物を５０質量％以上含有することが好ましく、７０質量％以上含有することがより好ましく、８０質量％以上含有することがさらに好ましく、９０質量％以上含有することが特に好ましい。
　第３の潤滑油用添加剤は、駆動系油用として用いることが好ましく、チェーン式ＣＶＴ用またはベルト式ＣＶＴ用として用いることがより好ましい。
＜潤滑油用添加剤の製造方法＞
　本発明の潤滑油用添加剤の製造方法は、下記一般式（５）で表される脂肪酸と、下記一般式（６）で表されるポリアルキレンポリアミンとを、脂肪酸１モルに対し、ポリアルキレンポリアミンを１モル以上用いて反応させる工程を有することを特徴とする。
　　　Ｒａ－ＣＯＯＨ　・・・（５）
　　　Ｈ－（ＮＨ－Ｌ１）ｎ－ＮＲｂＲｃ　・・・（６）
　上記式中、Ｒａは炭素数８～２２の直鎖状アルキル基もしくは炭素数８～２２の分岐鎖を有するアルキル基、又は炭素数８～２２の直鎖状アルケニル基もしくは炭素数８～２２の分岐鎖を有するアルケニル基であり、Ｌ１は炭素数１～６のアルキレン基であり、ｎは１～４の整数である。また－ＮＲｂＲｃは、一級アミノ基又はピペラジル基である。
　本発明の潤滑油用添加剤の製造方法の好適な態様は、以下の３つ（第１～第３の本発明の潤滑油用添加剤の製造方法）で示されるものであり、これらにより、本発明の潤滑油用添加剤の製造方法について詳述する。
（第１の潤滑油用添加剤の製造方法）
　第１の潤滑油用添加剤は、下記一般式（７）で表される脂肪酸と、下記一般式（８）で表されるポリアルキレンポリアミンとを、脂肪酸１モルに対し、ポリアルキレンポリアミン１モル以上を用いて反応させることで製造することができ、脂肪酸１モルに対するポリアルキレンポリアミンの比率は、２モル以上であることが好ましく、３モル以上であることが特に好ましい。なお、当該ポリアルキレンポリアミンの比率の上限は１０モル程度である。
　　　Ｒ１－ＣＯＯＨ　・・・（７）
　　　Ｈ－（ＮＨ－Ｌ１）ｎ－ＮＨ２　・・・（８）
　上記式中、Ｒ１は炭素数９～２１の直鎖状アルキル基又は炭素数９～２１の直鎖状アルケニル基であり、Ｌ１は炭素数１～６のアルキレン基であり、ｎは２～４の整数である。
　上記一般式（７）におけるＲ１の詳細は、上述の一般式（２）におけるＲ１と同様である。
　上記一般式（８）におけるＬ１及びｎの詳細は、上述の一般式（２）におけるＬ１及びｎとそれぞれ同様である。
　上記ポリアルキレンポリアミンと脂肪酸とを反応させる方法は特に限定されないが、例えば、反応器中にポリアルキレンポリアミンを投入し、そこに脂肪酸を滴下させる方法が好ましく用いられる。
　ポリアルキレンポリアミンと脂肪酸とを反応させる際の反応温度は、１００～２５０℃が好ましく、１５０～２２０℃がより好ましく、１７０～２００℃がさらに好ましい。
　また、ポリアルキレンポリアミンと脂肪酸とを反応させる際の反応圧力は、常圧であっても減圧または加圧であってもよいが、圧力範囲は、絶対圧力で０．１０２６～１．１１４３ＭＰａが好ましく、０．１１４６～０．６０７８ＭＰａがより好ましく、０．１９２５～０．３０３９ＭＰａがさらに好ましい。
（第２の潤滑油用添加剤の製造方法）
　第２の潤滑油用添加剤は、下記一般式（９）で表される脂肪酸と、下記一般式（１０）で表されるポリアルキレンポリアミンとを、脂肪酸１モルに対し、ポリアルキレンポリアミン１モル以上を用いて反応させることで製造することができ、脂肪酸１モルに対するポリアルキレンポリアミンの比率は、２モル以上であることが好ましく、３モル以上であることが特に好ましい。なお、当該ポリアルキレンポリアミンの比率の上限は１０モル程度である。
　　　Ｒ２－ＣＯＯＨ　・・・（９）
　　　Ｈ－（ＮＨ－Ｌ１）ｎ－ＮＨ２　・・・（１０）
　上記式中、Ｒ２は、炭素数９～２１の分岐鎖を有するアルキル基、又は炭素数９～２１の分岐鎖を有するアルケニル基であり、Ｌ１は炭素数１～６のアルキレン基であり、ｎは２～４の整数である。但し、該アルキル基及びアルケニル基が有する分岐鎖は３つ以下であり、かつ、該分岐鎖はメチル基である。
　上記一般式（９）におけるＲ２の詳細は、上述の一般式（３）におけるＲ２と同様である。
　上記一般式（１０）におけるＬ１及びｎの詳細は、上述の一般式（３）におけるＬ１及びｎとそれぞれ同様である。
　上記ポリアルキレンポリアミンと脂肪酸とを反応させる方法は特に限定されないが、例えば、反応器中にポリアルキレンポリアミンを投入し、そこに脂肪酸を滴下させる方法が好ましく用いられる。
　ポリアルキレンポリアミンと脂肪酸とを反応させる際の反応温度は、１００～２５０℃が好ましく、１５０～２２０℃がより好ましく、１７０～２００℃がさらに好ましい。
　また、ポリアルキレンポリアミンと脂肪酸とを反応させる際の反応圧力は、常圧であっても減圧または加圧であってもよいが、圧力範囲は、絶対圧力で０．１０２６～１．１１４３ＭＰａが好ましく、０．１１４６～０．６０７８ＭＰａがより好ましく、０．１９２５～０．３０３９ＭＰａがさらに好ましい。
（第３の潤滑油添加剤の製造方法）
　第３の潤滑油用添加剤は、下記一般式（１１）で表される脂肪酸と、下記一般式（１２）で表されるアミン化合物とを、脂肪酸１モルに対し、アミン化合物１モル以上を用いて反応させることで製造することができ、脂肪酸１モルに対するアミン化合物の比率は、２モル以上であることが好ましく、３モル以上であることが特に好ましい。なお、当該ポリアルキレンポリアミンの比率の上限は１０モル程度である。
　　　Ｒ３－ＣＯＯＨ　・・・（１１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　上記式中、Ｒ３は、炭素数８～２２の直鎖状アルキル基、炭素数８～２２の分岐鎖を有するアルキル基、炭素数８～２２の直鎖状アルケニル基又は炭素数８～２２の分岐鎖を有するアルケニル基であり、Ｌ１は炭素数１～６のアルキレン基であり、ｎは１～４の整数である。但し、該分岐鎖を有するアルキル基及び分岐鎖を有するアルケニル基が有する分岐鎖は３つ以下であり、かつ、該分岐鎖はメチル基である。
　上記一般式（１１）におけるＲ３の詳細は、上述の一般式（４）におけるＲ３と同様である。
　上記一般式（１２）におけるＬ１及びｎの詳細は、上述の一般式（４）におけるＬ１及びｎとそれぞれ同様である。
　上記アミン化合物と脂肪酸とを反応させる方法は特に限定されないが、例えば、反応器中にアミン化合物を投入し、そこに脂肪酸を滴下させる方法が好ましく用いられる。
　アミン化合物と脂肪酸とを反応させる際の反応温度は、１００～２５０℃が好ましく、１５０～２２０℃がより好ましく、１７０～２００℃がさらに好ましい。
　また、アミン化合物と脂肪酸とを反応させる際の反応圧力は、常圧であっても減圧または加圧であってもよいが、圧力範囲は、絶対圧力で０．１０２６～１．１１４３ＭＰａが好ましく、０．１１４６～０．６０７８ＭＰａがより好ましく、０．１９２５～０．３０３９ＭＰａがさらに好ましい。
＜潤滑油組成物＞
　本発明はまた、潤滑油基油と、上述の本発明の潤滑油用添加剤とを含有する潤滑油組成物をも提供するものである。
　本発明の潤滑油組成物における潤滑油用添加剤の含有量は、０．０５質量％以上であることが好ましく、０．１質量％以上であることがより好ましく、０．２質量％以上であることがさらに好ましい。また、潤滑油用添加剤の含有量は、５質量％以下であることが好ましく、２質量％以下であることがより好ましく、１質量％以上であることがさらに好ましい。含有量が上記好適範囲より少な過ぎると十分な金属間の摩擦係数－すべり速度特性が得られない場合があり、含有量が上記好適範囲より多過ぎても金属間の摩擦係数－すべり速度特性が頭打ちとなってそれ以上の効果が得られなくなるとともに、金属間摩擦係数が低下してしまう場合がある。
　本発明に用いられる潤滑油基油としては、鉱油及び合成油から選択される一種以上を用いることができる。
　これらの鉱油や合成油としては特に制限はないが、１００℃における動粘度が０．５ｍｍ２／ｓ以上、５０ｍｍ２／ｓ以下のものが好ましく、１ｍｍ２／ｓ以上、１５ｍｍ２／ｓ以下のものがより好ましい。動粘度が上記好適範囲より低過ぎると油膜が生成し難く、耐摩耗性に劣る場合があり、動粘度が上記好適範囲より高過ぎると粘性抵抗が増大し、省燃費性に劣る場合がある。
　また、潤滑油基油の低温流動性の指標である流動点については、特に制限されないが、－１０℃以下であることが好ましく、－１５℃以下であることがより好ましく、－４０℃以下であることがさらに好ましい。流動点が上記範囲にあれば、低温での始動性に優れ、寒冷地等での使用に十分対応することができる。
　さらに、潤滑油基油の粘度指数は、１００以上であることが好ましく、１１０以上であることがより好ましく、１２０以上であることがさらに好ましい。粘度指数が上記範囲にあれば、幅広い温度領域で均一な粘度を維持することができ、低温での流動性低下による始動性の悪化等を防止することができる。
　上述の鉱油としては、例えばナフテン系鉱油、パラフィン系鉱油、ＧＴＬ油などが挙げられる。具体的には、溶剤精製あるいは水添精製による軽質ニュートラル油、中質ニュートラル油、重質ニュートラル油、およびブライトストックなどが例示できる。
　一方、上述の合成油としては、ポリブテンまたはその水素化物、ポリα－オレフィン（１－オクテンオリゴマー、１－デセンオリゴマー等）、α－オレフィンコポリマー、アルキルベンゼン、ポリオールエステル、二塩基酸エステル、ポリオキシアルキレングリコール、ポリオキシアルキレングリコールエステル、ポリオキシアルキレングリコールエーテル、ヒンダードエステル、およびシリコーンオイルなどが挙げられる。
　本発明の潤滑油組成物全量における上記潤滑油基油の含有量は、５０質量％以上であることが好ましく、６０質量％以上であることがより好ましく、７０質量％以上であることがさらに好ましい。潤滑油基油の含有量が上記範囲に満たないと、油膜保持がし難くなり、潤滑性や耐摩耗性が低下する場合がある。
　本発明に係る潤滑油組成物は、他の添加剤を含有していてもよく、その具体例としては、清浄分散剤、酸化防止剤、防錆剤、耐摩耗剤、摩擦調整剤、摩擦緩和剤、流動点降下剤、消泡剤、極圧剤、粘度指数向上剤、増粘剤等が挙げられる。
　本発明の潤滑油組成物の用途としては、例えば、自動変速機用、無段変速機用、手動変速機用、歯車用などが挙げられ、特に無段変速機用として好適であり、チェーン式ＣＶＴやベルト式ＣＶＴ用として特に好適である。
　次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではない。
＜第１の潤滑油用添加剤に関する実施例＞
製造例Ａ１［Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］デシルアミドの合成］
　２００ｍＬ丸底四つ口フラスコに、ジエチレントリアミン１０３．２ｇ（１．０ｍｏｌ）を張り込み、窒素気流下約９０℃に昇温した。次に、上記フラスコに、デカン酸３４．５ｇ（０．２ｍｏｌ）を滴下し、均一になるよう３０分間撹拌した後、２００℃に昇温し、常圧（以下の製造例でも同様）で２時間反応させた。さらに、フラスコの内容物を１５０℃に降温し、徐々にフラスコ内を減圧しながら、過剰のジエチレントリアミンと残存する水を留去し、Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］デシルアミド（Ｃ９Ｈ１９ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ２）を主成分（９０質量％以上、以下同様）とする反応生成物Ａ１を得た。アミド化合物の存在は、反応生成物Ａ１を１Ｈ－ＮＭＲに供することで確認した。反応生成物Ａ１について測定した１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000005
製造例Ａ２［Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］ドデシルアミドの合成］
　デカン酸３４．５ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりにドデカン酸４０．０ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ａ１と同様にして反応を行い、Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］ドデシルアミド（Ｃ１１Ｈ２３ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ２）を主成分とする反応生成物Ａ２を得た。アミド化合物の存在は、１Ｈ－ＮＭＲで確認した。
製造例Ａ３［Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］テトラデシルアミドの合成］
　デカン酸３４．５ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりにテトラデカン酸４５．７ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ａ１と同様にして反応を行い、Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］テトラデシルアミド（Ｃ１３Ｈ２７ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ２）を主成分とする反応生成物Ａ３を得た。アミド化合物の存在は、１Ｈ－ＮＭＲで確認した。
製造例Ａ４［Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］ヘキサデシルアミドの合成］
　ジエチレントリアミン１０３．２ｇ（１．０ｍｏｌ）の代わりにジエチレントリアミン８２．６ｇ（０．８ｍｏｌ）を、デカン酸３４．５ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりにヘキサデカン酸５１．３ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ａ１と同様にして反応を行い、Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］ヘキサデシルアミド（Ｃ１５Ｈ３１ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ２）を主成分とする反応生成物Ａ４を得た。アミド化合物の存在は、１Ｈ－ＮＭＲで確認した。
製造例Ａ５［Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］ステアリルアミドの合成］
　ヘキサデカン酸５１．３ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりにステアリン酸５６．９ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ａ４と同様にして反応を行い、Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］ステアリルアミド（Ｃ１７Ｈ３５ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ２）を主成分とする反応生成物Ａ５を得た。アミド化合物の存在は、１Ｈ－ＮＭＲで確認した。
製造例Ａ６［Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］オレイルアミドの合成］
　ヘキサデカン酸５１．３ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりにオレイン酸５６．５ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ａ４と同様にして反応を行い、Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］オレイルアミド（Ｃ１７Ｈ３３ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ２）を主成分とする反応生成物Ａ６を得た。アミド化合物の存在は、反応生成物Ａ６を１Ｈ－ＮＭＲに供することで確認した。反応生成物Ａ６について測定した１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
製造例Ａ７［Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］エルシルアミドの合成］
　ヘキサデカン酸５１．３ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりにエルカ酸６７．７ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ａ４と同様にして反応を行い、Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］エルシルアミド（Ｃ２１Ｈ４１ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ２）を主成分とする反応生成物Ａ７を得た。アミド化合物の存在は、１Ｈ－ＮＭＲで確認した。
製造例Ａ８［Ｎ－［２－［［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］アミノ］エチル］デシルアミドの合成］
　ジエチレントリアミン１０３．２ｇ（１．０ｍｏｌ）の代わりにトリエチレンテトラミン１４６．２ｇ（１．０ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ａ１と同様にして反応を行い、Ｎ－［２－［［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］アミノ］エチル］デシルアミド（Ｃ９Ｈ１９ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ２）を主成分とする反応生成物Ａ８を得た。アミド化合物の存在は、１Ｈ－ＮＭＲで確認した。
製造例Ａ９［Ｎ－［２－［［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］アミノ］エチル］オレイルアミドの合成］
　ジエチレントリアミン８２．６ｇ（０．８ｍｏｌ）の代わりにトリエチレンテトラミン１１７．０ｇ（０．８ｍｏｌ）を、ヘキサデカン酸５１．３ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりにオレイン酸５６．５ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ａ４と同様にして反応を行い、Ｎ－［２－［［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］アミノ］エチル］オレイルアミド（Ｃ１７Ｈ３３ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ２）を主成分とする反応生成物Ａ９を得た。化合物の合成確認は１Ｈ－ＮＭＲで行った。
製造例Ａ１０［Ｎ－［２－［［２－［［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］アミノ］エチル］アミノ］エチル］オレイルアミドの合成］
　ジエチレントリアミン８２．６ｇ（０．８ｍｏｌ）の代わりにテトラエチレンペンタミン１５１．４ｇ（０．８ｍｏｌ）を、ヘキサデカン酸５１．３ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりにオレイン酸５６．５ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ａ４と同様にして反応を行い、Ｎ－［２－［［２－［［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］アミノ］エチル］アミノ］エチル］オレイルアミド（Ｃ１７Ｈ３３ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ２）を主成分とする反応生成物Ａ１０を得た。アミド化合物の存在は、１Ｈ－ＮＭＲで確認した。
製造例Ａ１１［Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］オレイルアミドの合成］
　ジエチレントリアミン８２．６ｇ（０．８ｍｏｌ）の代わりにジエチレントリアミン６１．９ｇ（０．６ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ａ６と同様にして反応を行い、Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］オレイルアミド（Ｃ１７Ｈ３３ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ２）を主成分とする反応生成物Ａ１１を得た。反応生成物Ａ１１の組成を、以下の液体クロマトグラフィー（ＬＣ）及び質量分析法（ＭＳ）で解析したところ、Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］オレイルアミドと、ビス（２－（オレイルアミド）エチル）アミンとの割合が９１：９（質量比）であった。
［ＬＣ測定条件］
・試料濃度：1000ppm/THF
・装置：　Agilent1200シリーズHPLC
・カラム：　Lカラム-2（2.1×150mm, 3μm）
・移動相：　A) 0.1%HCOOH+0.1%HCOONH4 / CH3CN = 20/80,  B) THF
・グラジエントプログラム：　0min.B)20%　→　10min.B)100% （ポストタイム7min）
・流速：　0.3mL/min.
・注入量：　1.5μL
・検出器：　蒸発光散乱検出器（ELSD）
［ＭＳ測定条件］
・装置：　サーモフィッシャーサイエンティフィック社製リニアイオントラップ質量分析装置LXQ
・カラム：　Lカラム-2（2.1×150mm, 3μm）
・移動相：　A) 0.1%HCOOH+0.1%HCOONH4 / CH3CN = 20/80,  B) THF
・グラジエントプログラム：　0min.B)20%　→　10min.B)100% （ポストタイム7min）
・流速：　0.3mL/min.
・注入量：　1.5μL
・イオン化：　HESI
製造例Ａ１２［Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］オレイルアミドの合成］
　ジエチレントリアミン８２．６ｇ（０．８ｍｏｌ）の代わりにジエチレントリアミン４１．３ｇ（０．４ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ａ６と同様にして反応を行い、Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］オレイルアミド（Ｃ１７Ｈ３３ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ２）を主成分とする反応生成物Ａ１２を得た。反応生成物Ａ１２の組成を、液体クロマトグラフィー（ＬＣ）で行ったところ、Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］オレイルアミドと、ビス（２－（オレイルアミド）エチル）アミンとの割合が８３：１７（質量比）であった。
　尚、液体クロマトグラフィーは、製造例Ａ１１と同様の測定条件下にて実施した。
製造例Ａ１３［Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］オレイルアミドの合成］
　ジエチレントリアミン８２．６ｇ（０．８ｍｏｌ）の代わりにジエチレントリアミン２０．６ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ａ６と同様にして反応を行い、Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］オレイルアミド（Ｃ１７Ｈ３３ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ２）を主成分とする反応生成物Ａ１３を得た。反応生成物Ａ１３の組成を、液体クロマトグラフィー（ＬＣ）で行ったところ、Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］オレイルアミドと、ビス（２－（オレイルアミド）エチル）アミンとの割合が６１：３９（質量比）であった。
　尚、液体クロマトグラフィーは、製造例Ａ１１と同様の測定条件下にて実施した。
比較製造例Ａ１［Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］オクチルアミドの合成］
　デカン酸３４．５ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりにオクタン酸２８．８ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ａ１と同様にして反応を行い、Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］オクチルアミド（Ｃ７Ｈ１５ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ２）を主成分とする比較反応生成物Ａ１を得た。
比較製造例Ａ２［Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］（２－ヘプチルウンデシル）アミドの合成］
　ヘキサデカン酸５１．３ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりに２－ヘプチルウンデカン酸５６．９ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ａ４と同様にして反応を行い、Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］（２－ヘプチルウンデシル）アミド（（２－Ｃ７Ｈ１５）－Ｃ１０Ｈ２０ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ２）を主成分とする比較反応生成物Ａ２を得た。
比較製造例Ａ３［Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］（２，２，４，８，１０，１０－ヘキサメチルウンデシル）アミドの合成］
　ヘキサデカン酸５１．３ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりに２，２，４，８，１０，１０－ヘキサメチルウンデカン酸５６．９ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ａ４と同様にして反応を行い、Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］（２，２，４，８，１０，１０－ヘキサメチルウンデシル）アミド（（２，２，４，８，１０，１０－（ＣＨ３）６－Ｃ１０Ｈ１５ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ２）を主成分とする比較反応生成物Ａ３を得た。
比較製造例Ａ４［ビス（２－（デシルアミド）エチル）アミンの合成］
　ジエチレントリアミン１０３．２ｇ（１．０ｍｏｌ）の代わりにジエチレントリアミン１０．３ｇ（０．１ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ａ１と同様にして反応を行い、ビス（２－（デシルアミド）エチル）アミン（Ｃ９Ｈ１９ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－ＣＯ－Ｃ９Ｈ１９）を主成分とする比較反応生成物Ａ４を得た。
比較製造例Ａ５［ビス（２－（イソステアリルアミド）エチル）アミンの合成］
　ジエチレントリアミン１０３．２ｇ（１．０ｍｏｌ）の代わりにジエチレントリアミン１０．３ｇ（０．１ｍｏｌ）を、デカン酸３４．５ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりにイソステアリン酸５６．９ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ａ１と同様にして反応を行い、ビス（２－（イソステアリルアミド）エチル）アミン（ｉｓｏ－Ｃ１７Ｈ３５ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－ＣＯ－ｉｓｏ－Ｃ１７Ｈ３５）を主成分とする比較反応生成物Ａ５を得た。
比較製造例Ａ６［ポリ（イソステアリル）アミドの合成］
　ジエチレントリアミン１０３．２ｇ（１．０ｍｏｌ）の代わりにテトラエチレンペンタミン１８．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を、デカン酸３４．５ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりにイソステアリン酸８５．３ｇ（０．３ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ａ１と同様にして反応を行い、イソステアリン酸とテトラエチレンペンタミンからなるポリアミドを主成分とする比較反応生成物Ａ６を得た。
比較製造例Ａ７［アミノエチルデシルアミドの合成］
　ジエチレントリアミン１０３．２ｇ（１．０ｍｏｌ）の代わりにエチレンジアミン６０．１ｇ（１．０ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ａ１と同様にして反応を行い、アミノエチルデシルアミド（Ｃ９Ｈ１９ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ２）を主成分とする比較反応生成物Ａ７を得た。
　製造例Ａ１～Ａ１３及び比較製造例Ａ１～Ａ７におけるアミン及び脂肪酸の仕込量と、これらの比率を第１表及び第２表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
実施例Ａ１～Ａ１３及び比較例Ａ１～Ａ１３
　第３表及び第４表に示す配合組成の潤滑油組成物を調製し、下記評価方法により金属間摩擦係数及び金属間の摩擦係数－すべり速度特性を評価した。結果を第３表及び第４表に示す。
　尚、比較製造例Ａ７で合成したアミノエチルデシルアミドと、市販のドデシルアミドは潤滑油基油に不溶のため評価できなかった。
〔評価方法〕
（１）金属間摩擦係数
　シリンダーオンブロック型往復動摩擦試験機（キャメロンプリント社製）を用いて評価した。金属間摩擦係数が高いほど、伝達トルク容量も大きくなる。評価条件は下記の通りである。
　＜ならし条件＞
　　面圧　　　　　：０．８ＧＰａ
　　油温　　　　　：１００℃
　　平均すべり速度：０．１６ｍ／ｓ
　　振幅　　　　　：８ｍｍ
    時間　　　　　：１０分
　＜測定条件＞
　　面圧　　　　：０．８ＧＰａ
　　油温　　　 ：１００℃
　　平均すべり速度 ：０．１６ｍ／ｓ
　　振幅　　　　　：８ｍｍ
　＜試験片材質＞
　　鋼（ブロック）－鋼（シリンダー：直径１５ｍｍ、接触長さ５ｍｍ）
（２）金属間の摩擦係数－すべり速度特性
　シリンダーオンブロック型往復動摩擦試験機（キャメロンプリント社製）を用いて評価した。金属間の摩擦係数－すべり速度特性が大きい値であるほど、振動やノイズを生じにくい。評価条件は下記の通りである。
　＜ならし条件＞
　　面圧　　　　　：０．８ＧＰａ
　　油温　　　　　：１００℃
　　平均すべり速度：０．１６ｍ／ｓ
　　振幅　　　　　：８ｍｍ
　　時間　　　　　：１０分
　＜測定条件＞
　　面圧　　　　：０．８ＧＰａ
　　油温　　　 ：１００℃
　　平均すべり速度 ：０．０３２ｍ／ｓ、０．０６４ｍ／ｓ
　　振幅　　　　　：８ｍｍ
　＜試験片材質＞
　　鋼（ブロック）－鋼（シリンダー：直径１５ｍｍ、接触長さ５ｍｍ）
　＜金属間の摩擦係数－すべり速度特性の算出法＞
　金属間の摩擦係数－すべり速度特性＝（０．０６４ｍ／ｓにおける摩擦係数－０．０３２ｍ／ｓにおける摩擦係数）／（０．０６４ｍ／ｓ－０．０３２ｍ／ｓ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
　上記実施例Ａ１～Ａ１３及び比較例Ａ１～Ａ１３で用いた基油および添加剤の詳細は、以下の通りである。
基油：パラフィン系鉱物油（４０℃における動粘度：２１ｍｍ２／ｓ、１００℃における動粘度：４．５ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１３０）
市販ポリアミド：脂肪酸ポリアミド
市販脂肪酸：オレイン酸
市販アミン：デシルアミン
市販アルコール：グリセロールモノオレエート
市販アミド：ドデシルアミド
添加剤パッケージ：金属系清浄剤、無灰系分散剤、リン系極圧剤、硫黄系極圧剤及び酸化防止剤を含む添加剤パッケージ
〔評価結果〕
　第３表及び第４表に示すように、本発明の潤滑油用添加剤を配合した潤滑油組成物（実施例Ａ１～Ａ１３）は、金属間摩擦係数が高く、金属間の摩擦係数－すべり速度特性に優れるものとなっている。
　一方、比較例Ａ１～Ａ６、Ａ８～Ａ１１、Ａ１３の潤滑油組成物は、金属間摩擦係数と金属間の摩擦係数－すべり速度特性の何れかまたは双方の特性が不十分であった。例えば、比較例Ａ１３では、摩擦調整剤を配合しない潤滑油組成物は、金属間の摩擦係数－すべり速度特性が全く劣った。比較例Ａ１では、アルキル基の炭素数が７のものを配合したが、金属間の摩擦係数－すべり速度特性が満足できなくなっている。比較例Ａ２，Ａ３は、アルキル基が大きく分岐したものを配合したが、金属間摩擦係数は良好であるものの、金属間の摩擦係数－すべり速度特性の改善効果が見られなかった。比較例Ａ４，Ａ５，Ａ６は、複数の脂肪酸を縮合して末端アミン構造をなくしたものを配合したが、金属間の摩擦係数－すべり速度特性の改善効果が見られなかった。比較例Ａ８～Ａ１１は市販の摩擦調整剤を配合したが、金属間摩擦係数と金属間の摩擦係数－すべり速度特性の何れかまたは双方の特性が不十分であった。
＜第２の潤滑油用添加剤に関する実施例＞
製造例Ｂ１［Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］イソステアリルアミドの合成］
　２００ｍＬ丸底四つ口フラスコに、ジエチレントリアミン８２．６ｇ（０．８ｍｏｌ）を張り込み、窒素気流下約９０℃に昇温した。次に、上記フラスコに、メチル分岐型のイソステアリン酸５６．９ｇ（０．２ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、均一になるよう３０分間撹拌した後、２００℃に昇温し、２時間反応させた。さらに、フラスコの内容物を１５０℃に降温し、徐々にフラスコ内を減圧しながら、過剰のジエチレントリアミンと残存する水を留去し、Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］イソステアリルアミド（ｉｓｏ－Ｃ１７Ｈ３５ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ２）を主成分とする反応生成物Ｂ１を得た。アミド化合物の存在は、反応生成物Ｂ１を１Ｈ－ＮＭＲに供することで確認した。反応生成物Ｂ１について測定した１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
製造例Ｂ２［Ｎ－［２－［［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］アミノ］エチル］イソステアリルアミドの合成］
　ジエチレントリアミン８２．６ｇ（０．８ｍｏｌ）の代わりにトリエチレンテトラミン１１７．０ｇ（０．８ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ｂ１と同様にして反応を行い、Ｎ－［２－［［２－［（２－アミノエチル）アミノ]エチル］アミノ］エチル］イソステアリルアミド（ｉｓｏ－Ｃ１７Ｈ３５ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ２）を主成分とする反応生成物Ｂ２を得た。アミド化合物の存在は、１Ｈ－ＮＭＲで確認した。
比較製造例Ｂ１［Ｎ－［２－［（２－アミノエチル)アミノ]エチル] （２－ヘプチルウンデシル）アミドの合成］
　メチル分岐型のイソステアリン酸５６．９ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりに２－ヘプチルウンデカン酸５６．９ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ｂ１と同様にして反応を行い、Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］（２－ヘプチルウンデシル）アミド（（２－Ｃ７Ｈ１５）－Ｃ１０Ｈ２０ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ２）を主成分とする比較反応生成物Ｂ１を得た。
比較製造例Ｂ２［Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］（２，２，４，８，１０，１０－ヘキサメチルウンデシル）アミドの合成］
　メチル分岐型のイソステアリン酸５６．９ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりに２，２，４，８，１０，１０－ヘキサメチルウンデカン酸５６．９ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ｂ１と同様にして反応を行い、Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］　（２，２，４，８，１０，１０－ヘキサメチルウンデシル）アミド（２，２，４，８，１０，１０－（ＣＨ３）６－Ｃ１０Ｈ１５ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ２）を主成分とする比較反応生成物Ｂ２を得た。
比較製造例Ｂ３［ビス（２－（イソステアリルアミド）エチル）アミンの合成］
　ジエチレントリアミン８２．６ｇ（０．８ｍｏｌ）の代わりにジエチレントリアミン１０．３ｇ（０．１ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ｂ１と同様にして反応を行い、ビス（２－（イソステアリルアミド）エチル）アミン（ｉｓｏ－Ｃ１７Ｈ３５ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－ＣＯ－ｉｓｏ－Ｃ１７Ｈ３５）を主成分とする比較反応生成物Ｂ３を得た。
比較製造例Ｂ４［ポリ（イソステアリル）アミドの合成］
　ジエチレントリアミン１０３．２ｇ（１．０ｍｏｌ）の代わりにテトラエチレンペンタミン１８．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を、イソステアリン酸５６．９ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりにイソステアリン酸８５．３ｇ（０．３ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ｂ１と同様にして反応を行い、イソステアリン酸とテトラエチレンペンタミンからなるポリアミドを主成分とする比較反応生成物Ｂ４を得た。
　製造例Ｂ１～Ｂ２及び比較製造例Ｂ１～Ｂ４におけるアミン及び脂肪酸の仕込量と、これらの比率を第５表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
実施例Ｂ１～Ｂ２及び比較例Ｂ１～Ｂ９
　第６表に示す配合組成の潤滑油組成物を調製し、下記評価方法により金属間摩擦係数及び金属間の摩擦係数－すべり速度特性を評価した。結果を第６表に示す。
〔評価方法〕
（１）金属間摩擦係数
　シリンダーオンブロック型往復動摩擦試験機（キャメロンプリント社製）を用いて評価した。金属間摩擦係数が高いほど、伝達トルク容量も大きくなる。評価条件は下記の通りである。
　＜ならし条件＞
　　面圧　　　　　：０．８ＧＰａ
　　油温　　　　　：１００℃
　　平均すべり速度：０．１６ｍ／ｓ
　　振幅　　　　　：８ｍｍ
　　時間　　　　　：１０分
　＜測定条件＞
　　面圧　　　　：０．８ＧＰａ
　　油温　　　 ：１００℃
　　平均すべり速度 ：０．１６ｍ／ｓ
　　振幅　　　　　：８ｍｍ
　＜試験片材質＞
　　鋼（ブロック）－鋼（シリンダー：直径１５ｍｍ、接触長さ５ｍｍ）
（２）金属間の摩擦係数－すべり速度特性
　シリンダーオンブロック型往復動摩擦試験機（キャメロンプリント社製）を用いて評価した。金属間の摩擦係数－すべり速度特性が大きい値であるほど、振動やノイズを生じにくい。評価条件は下記の通りである。
　＜ならし条件＞
　　面圧　　　　　：０．８ＧＰａ
　　油温　　　　　：１００℃
　　平均すべり速度：０．１６ｍ／ｓ
　　振幅　　　　　：８ｍｍ
　　時間　　　　　：１０分
　＜測定条件＞
　　面圧　　　　：０．８ＧＰａ
　　油温　　　 ：１００℃
　　平均すべり速度 ：０．０３２ｍ／ｓ、０．０６４ｍ／ｓ
　　振幅　　　　　：８ｍｍ
　＜試験片材質＞
　　鋼（ブロック）－鋼（シリンダー：直径１５ｍｍ、接触長さ５ｍｍ）
　＜金属間の摩擦係数－すべり速度特性の算出法＞
　金属間の摩擦係数－すべり速度特性＝（０．０６４ｍ／ｓにおける摩擦係数－０．０３２ｍ／ｓにおける摩擦係数）／（０．０６４ｍ／ｓ－０．０３２ｍ／ｓ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
　上記実施例Ｂ１～Ｂ２及び比較例Ｂ１～Ｂ９で用いた基油および添加剤の詳細は、以下の通りである。
基油：パラフィン系鉱物油（４０℃における動粘度：２１ｍｍ２／ｓ、１００℃における動粘度：４．５ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１３０）
市販ポリアミド：脂肪酸ポリアミド
市販脂肪酸：オレイン酸
市販アミン：デシルアミン
市販アルコール：グリセロールモノオレエート
添加剤パッケージ：金属系清浄剤、無灰系分散剤、リン系極圧剤、硫黄系極圧剤及び酸化防止剤を含む添加剤パッケージ
〔評価結果〕
　第６表に示すように、本発明の潤滑油用添加剤を配合した潤滑油組成物（実施例Ｂ１～Ｂ２）は、金属間摩擦係数が高く、金属間の摩擦係数－すべり速度特性に優れるものとなっている。
　一方、比較例Ｂ１～Ｂ９の潤滑油組成物は、金属間摩擦係数と金属間の摩擦係数－すべり速度特性の何れかまたは双方の特性が不十分であった。例えば、比較例Ｂ９では、摩擦調整剤を配合しない潤滑油組成物は、金属間の摩擦係数－すべり速度特性が全く劣った。比較例Ｂ１、Ｂ２では、アルキル基が大きく分岐したもの、多分岐したものを配合したが、金属間摩擦係数は良好であるものの、金属間の摩擦係数－すべり速度特性の改善効果が見られなかった。比較例Ｂ３、Ｂ４は、複数の脂肪酸を縮合して末端アミン構造をなくしたものを配合したが、金属間の摩擦係数－すべり速度特性の改善効果が見られなかった。比較例Ｂ５～Ｂ８は市販の摩擦調整剤を配合したが、金属間摩擦係数と金属間の摩擦係数－すべり速度特性の何れかまたは双方の特性が不十分であった。
＜第３の潤滑油用添加剤に関する実施例＞
製造例Ｃ１［２－（１－ピペラジニル）エチルデシルアミドの合成］
　２００ｍＬ丸底四つ口フラスコに、アミノエチルピペラジン７７．５ｇ（０．６ｍｏｌ）を張り込み、窒素気流下約９０℃に昇温した。次に、上記フラスコに、デカン酸３４．５ｇ（０．２ｍｏｌ）をゆっくり滴下し、均一になるよう３０分間撹拌した後、２００℃に昇温し、２時間反応させた。さらに、フラスコの内容物を１５０℃に降温し、徐々にフラスコ内を減圧しながら、過剰のアミノエチルピペラジンと残存する水を留去し、以下に示す２－（１－ピペラジニル）エチルデシルアミドを主成分とする反応生成物Ｃ１を得た。アミド化合物の存在は、反応生成物Ｃ１を１Ｈ－ＮＭＲに供することで確認した。反応生成物Ｃ１について測定した１Ｈ－ＮＭＲスペクトルを以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
製造例Ｃ２［２－（１－ピペラジニル）エチルドデシルアミドの合成］
　デカン酸３４．５　ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりにドデカン酸４０．１ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様にして反応を行い、以下に示す２－（１－ピペラジニル）エチルドデシルアミドを主成分とする反応生成物Ｃ２を得た。アミド化合物の存在は、１Ｈ－ＮＭＲで確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
製造例Ｃ３［２－（１－ピペラジニル）エチルオレイルアミドの合成］
　デカン酸３４．５　ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりにオレイン酸５６．５ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様にして反応を行い、以下に示す２－（１－ピペラジニル）エチルオレイルアミドを主成分とする反応生成物Ｃ３を得た。アミド化合物の存在は、１Ｈ－ＮＭＲで確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
製造例Ｃ４［２－（１－ピペラジニル）エチルイソステアリルアミドの合成］
　デカン酸３４．５　ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりにメチル分岐型のイソステアリン酸５６．９　ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様にして反応を行い、以下に示す２－（１－ピペラジニル）エチルイソステアリルアミドを主成分とする反応生成物Ｃ４を得た。アミド化合物の存在は、１Ｈ－ＮＭＲで確認した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
比較製造例Ｃ１［Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］（２－ヘプチルウンデシル）アミドの合成］
　アミノエチルピペラジン７７．５ｇ（０．６ｍｏｌ）の代わりにジエチレントリアミン８２．６ｇ（０．８ｍｏｌ）を、デカン酸３４．５ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりに２－ヘプチルウンデカン酸５６．９ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様にして反応を行い、Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］（２－ヘプチルウンデシル）アミド（（２－Ｃ７Ｈ１５）－Ｃ１０Ｈ２０ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ２）を主成分とする比較反応生成物Ｃ１を得た。
比較製造例Ｃ２［Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］（２，２，４，８，１０，１０－ヘキサメチルウンデシル）アミドの合成］
　２－ヘプチルウンデカン酸５６．９ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりに２，２，４，８，１０，１０－ヘキサメチルウンデカン酸５６．９ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は、比較製造例Ｃ１と同様にして反応を行い、Ｎ－［２－［（２－アミノエチル）アミノ］エチル］（２，２，４，８，１０，１０－ヘキサメチルウンデシル）アミド（２，２，４，８，１０，１０－（ＣＨ３）６－Ｃ１０Ｈ１５ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ２）を主成分とする比較反応生成物Ｃ２を得た。
比較製造例Ｃ３［２－（１－ピペラジニル）エチル（２－ヘプチルウンデシル）アミドの合成］
　デカン酸３４．５ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりに２－ヘプチルウンデカン酸５６．９ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様にして反応を行い、２－（１－ピペラジニル）エチル（２－ヘプチルウンデシル）アミドを主成分とする比較反応生成物Ｃ３を得た。
比較製造例Ｃ４［ビス（２－（イソステアリルアミド）エチル）アミンの合成］
　アミノエチルピペラジン７７．５ｇ（０．６ｍｏｌ）の代わりにジエチレントリアミン１０．３ｇ（０．１ｍｏｌ）を、デカン酸３４．５ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりにイソステアリン酸５６．９ｇ（０．２ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様にして反応を行い、ビス（２－（イソステアリルアミド）エチル）アミン（ｉｓｏ－Ｃ１７Ｈ３５ＣＯ－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－Ｃ２Ｈ４－ＮＨ－ＣＯ－ｉｓｏ－Ｃ１７Ｈ３５）を主成分とする比較反応生成物Ｃ４を得た。
比較製造例Ｃ５［ポリ（イソステアリル）アミドの合成］
　アミノエチルピペラジン７７．５ｇ（０．６ｍｏｌ）の代わりにテトラエチレンペンタミン１８．９ｇ（０．１ｍｏｌ）を、デカン酸３４．５ｇ（０．２ｍｏｌ）の代わりにイソステアリン酸８５．３ｇ（０．３ｍｏｌ）を用いた以外は、製造例Ｃ１と同様にして反応を行い、イソステアリン酸とテトラエチレンペンタミンからなるポリアミドを主成分とする比較反応生成物Ｃ５を得た。
比較製造例Ｃ６［（５－アミノ－３－ヘプタデセニル－１，２，４－トリアゾール）の合成］
　３００ｍＬのフラスコに、アミノグアニジン塩酸塩６．０８ｇ（０．０５ｍｏｌ）、水２０ｍＬ、１，４－ジオキサン８０ｍＬ、水酸化ナトリウム４．６２ｇ（０．１１６ｍｏｌ）を入れ、窒素気流下、０．５時間撹拌した。次いで、１，４－ジオキサン２０ｍｌに希釈したオレイン酸　クロライド１５．０４ｇ（０．０５ｍｏｌ）を３５℃超えないようにゆっくり滴下した。２０～３５℃で２時間反応し、水および１，４－ジオキサンを除去しながら１３０℃に昇温して４時間反応した。トルエン２００ｍｌを加え１００℃で攪拌し反応生成物を溶解させ、吸引ろかで塩を取除いた。トルエンを留去し目的物（５－アミノ－３－ヘプタデセニル－１，２，４－トリアゾール）を得た。
　製造例Ｃ１～Ｃ４及び比較製造例Ｃ１～Ｃ５におけるアミン及び脂肪酸の仕込量と、これらの比率を第７表に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
実施例Ｃ１～Ｃ４及び比較例Ｃ１～Ｃ１１
　第８、９表に示す配合組成の潤滑油組成物を調製し、下記評価方法により金属間摩擦係数及び金属間の摩擦係数－すべり速度特性を評価した。結果を第８、９表に示す。
〔評価方法〕
（１）金属間摩擦係数
　シリンダーオンブロック型往復動摩擦試験機（キャメロンプリント社製）を用いて評価した。金属間摩擦係数が高いほど、伝達トルク容量も大きくなる。評価条件は下記の通りである。
　＜ならし条件＞
　　面圧　　　　　：０．８ＧＰａ
　　油温　　　　　：１００℃
　　平均すべり速度：０．１６ｍ／ｓ
　　振幅　　　　　：８ｍｍ
　　時間　　　　　：１０分
　＜測定条件＞
　　面圧　　　　：０．８ＧＰａ
　　油温　　　 ：１００℃
　　平均すべり速度 ：０．１６ｍ／ｓ
　　振幅　　　　　：８ｍｍ
　＜試験片材質＞
　　鋼（ブロック）－鋼（シリンダー：直径１５ｍｍ、接触長さ５ｍｍ）
（２）金属間の摩擦係数－すべり速度特性
　シリンダーオンブロック型往復動摩擦試験機（キャメロンプリント社製）を用いて評価した。μ勾配が大きい値であるほど、振動やノイズを生じにくい。評価条件は下記の通りである。
　＜ならし条件＞
　　面圧　　　　　：０．８ＧＰａ
　　油温　　　　　：１００℃
　　平均すべり速度：０．１６ｍ／ｓ
　　振幅　　　　　：８ｍｍ
　　時間　　　　　：１０分
　＜測定条件＞
　　面圧　　　　：０．８ＧＰａ
　　油温　　　 ：１００℃
　　平均すべり速度 ：０．０３２ｍ／ｓ、０．０６４ｍ／ｓ
　　振幅　　　　　：８ｍｍ
　＜試験片材質＞
　　鋼（ブロック）－鋼（シリンダー：直径１５ｍｍ、接触長さ５ｍｍ）
　＜金属間の摩擦係数－すべり速度特性の算出法＞
　金属間の摩擦係数－すべり速度特性＝（０．０６４ｍ／ｓにおける摩擦係数－０．０３２ｍ／ｓにおける摩擦係数）／（０．０６４ｍ／ｓ－０．０３２ｍ／ｓ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000021
　上記実施例Ｃ１～Ｃ４及び比較例Ｃ１～Ｃ１１で用いた基油および添加剤の詳細は、以下の通りである。
基油：パラフィン系鉱物油（４０℃における動粘度：２１ｍｍ２／ｓ、１００℃における動粘度：４．５ｍｍ２／ｓ、粘度指数：１３０）
市販ポリアミド：脂肪酸ポリアミド
市販脂肪酸：オレイン酸
市販アミン：デシルアミン
市販アルコール：グリセロールモノオレエート
添加剤パッケージ：金属系清浄剤、無灰系分散剤、リン系極圧剤、硫黄系極圧剤及び酸化防止剤を含む添加剤パッケージ
〔評価結果〕
　第８表及び第９表に示すように、本発明の潤滑油用添加剤を配合した潤滑油組成物（実施例Ｃ１～Ｃ４）は、金属間摩擦係数が高く、金属間の摩擦係数－すべり速度特性に優れるものとなっている。
　一方、比較例Ｃ１～Ｃ１１の潤滑油組成物は、金属間摩擦係数と金属間の摩擦係数－すべり速度特性の何れかまたは双方の特性が不十分であった。例えば、比較例Ｃ１１では、摩擦調整剤を配合しない潤滑油組成物は、金属間の摩擦係数－すべり速度特性が全く劣った。比較例Ｃ１～Ｃ３は、アルキル基が大きく分岐したもの、多分岐したものを配合したが、金属間摩擦係数は良好であるものの、金属間の摩擦係数－すべり速度特性の改善効果が見られなかった。比較例Ｃ４、Ｃ５は、複数の脂肪酸を縮合して末端アミン構造をなくしたものを配合したが、金属間の摩擦係数－すべり速度特性の改善効果が見られなかった。比較例Ｃ６は、アミノ基を有するトリアゾールを配合したが、金属間の摩擦係数－すべり速度特性の改善効果が見られなかった。比較例Ｃ７～Ｃ１０は市販の摩擦調整剤を配合したが、金属間摩擦係数と金属間の摩擦係数－すべり速度特性の何れかまたは双方の特性が不十分であった。
　本発明の潤滑油用添加剤、及びそれを用いた潤滑油組成物は、金属間摩擦係数と金属間の摩擦係数－すべり速度特性に優れるため、ＣＶＴ油などの潤滑油用途において有用である。

Claims (16)

  1. 　下記一般式（１）で表されるアミド化合物を含む潤滑油用添加剤。
    　　　Ｒａ－ＣＯ－（ＮＨ－Ｌ１）ｎ－ＮＲｂＲｃ　・・・（１）
    （式中、Ｒａは炭素数８～２２の直鎖状アルキル基もしくは炭素数８～２２の分岐鎖を有するアルキル基、又は炭素数８～２２の直鎖状アルケニル基もしくは炭素数８～２２の分岐鎖を有するアルケニル基であり、Ｌ１は炭素数１～６のアルキレン基であり、ｎは１～４の整数である。また－ＮＲｂＲｃは、一級アミノ基又はピペラジル基である。）
  2. 　下記一般式（２）で表されるアミド化合物を含む請求項１に記載の潤滑油用添加剤。
    　　　Ｒ１－ＣＯ－（ＮＨ－Ｌ１）ｎ－ＮＨ２　・・・（２）
    （式中、Ｒ１は炭素数９～２１の直鎖状アルキル基又は炭素数９～２１の直鎖状アルケニル基であり、Ｌ１は炭素数１～６のアルキレン基であり、ｎは２～４の整数である。）
  3. 　前記一般式（２）におけるＬ１が、エチレン基又はトリメチレン基である請求項２に記載の潤滑油用添加剤。
  4. 　下記一般式（３）で表されるアミド化合物を含む請求項１に記載の潤滑油用添加剤。
    　　　Ｒ２－ＣＯ－（ＮＨ－Ｌ１）ｎ－ＮＨ２　・・・（３）
    （式中、Ｒ２は、炭素数９～２１の分岐鎖を有するアルキル基、又は炭素数９～２１の分岐鎖を有するアルケニル基であり、Ｌ１は炭素数１～６のアルキレン基であり、ｎは２～４の整数である。但し、該アルキル基及びアルケニル基が有する分岐鎖は３つ以下であり、かつ、該分岐鎖はメチル基である。）
  5. 　前記一般式（３）におけるＬ１が、エチレン基又はトリメチレン基である請求項４に記載の潤滑油用添加剤。
  6. 　下記一般式（４）で表されるアミド化合物を含む請求項１に記載の潤滑油用添加剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    （式中、Ｒ３は、炭素数８～２２の直鎖状アルキル基、炭素数８～２２の分岐鎖を有するアルキル基、炭素数８～２２の直鎖状アルケニル基又は炭素数８～２２の分岐鎖を有するアルケニル基であり、Ｌ１は炭素数１～６のアルキレン基であり、ｎは１～４の整数である。但し、該分岐鎖を有するアルキル基及び分岐鎖を有するアルケニル基が有する分岐鎖は３つ以下であり、かつ、該分岐鎖はメチル基である。）
  7. 　前記一般式（４）におけるＬ１が、エチレン基又はトリメチレン基である請求項６に記載の潤滑油用添加剤。
  8. 　前記アミド化合物を５０質量％以上含有する請求項１～７のいずれか１項に記載の潤滑油用添加剤。
  9. 　駆動系油用である請求項１～８のいずれか１項に記載の潤滑油用添加剤。
  10. 　チェーン式ＣＶＴ又はベルト式ＣＶＴ用である請求項１～９のいずれか１項に記載の潤滑油用添加剤。
  11. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の潤滑油用添加剤を含有する潤滑油組成物。
  12. 　チェーン式ＣＶＴ又はベルト式ＣＶＴ用である請求項１１に記載の潤滑油組成物。
  13. 　下記一般式（５）で表される脂肪酸と、下記一般式（６）で表されるポリアルキレンポリアミンとを、脂肪酸１モルに対し、ポリアルキレンポリアミンを１モル以上用いて反応させる工程を有する請求項１に記載の潤滑油用添加剤の製造方法。
    　　　Ｒａ－ＣＯＯＨ　・・・（５）
    　　　Ｈ－（ＮＨ－Ｌ１）ｎ－ＮＲｂＲｃ　・・・（６）
    （式中、Ｒａは炭素数８～２２の直鎖状アルキル基もしくは炭素数８～２２の分岐鎖を有するアルキル基、又は炭素数８～２２の直鎖状アルケニル基もしくは炭素数８～２２の分岐鎖を有するアルケニル基であり、Ｌ１は炭素数１～６のアルキレン基であり、ｎは１～４の整数である。また－ＮＲｂＲｃは、一級アミノ基又はピペラジル基である。）
  14. 　下記一般式（７）で表される脂肪酸と、下記一般式（８）で表されるポリアルキレンポリアミンとを、脂肪酸１モルに対し、ポリアルキレンポリアミンを１モル以上用いて反応させる工程を有する請求項１３に記載の潤滑油用添加剤の製造方法。
    　　　Ｒ１－ＣＯＯＨ　・・・（７）
    　　　Ｈ－（ＮＨ－Ｌ１）ｎ－ＮＨ２　・・・（８）
    （式中、Ｒ１は炭素数９～２１の直鎖状アルキル基又は炭素数９～２１の直鎖状アルケニル基であり、Ｌ１は炭素数１～６のアルキレン基であり、ｎは２～４の整数である。）
  15. 　下記一般式（９）で表される脂肪酸と、下記一般式（１０）で表されるポリアルキレンポリアミンとを、脂肪酸１モルに対し、ポリアルキレンポリアミンを１モル以上用いて反応させる工程を有する請求項１３に記載の潤滑油用添加剤の製造方法。
    　　　Ｒ２－ＣＯＯＨ　・・・（９）
    　　　Ｈ－（ＮＨ－Ｌ１）ｎ－ＮＨ２　・・・（１０）
    （式中、Ｒ２は、炭素数９～２１の分岐鎖を有するアルキル基、又は炭素数９～２１の分岐鎖を有するアルケニル基であり、Ｌ１は炭素数１～６のアルキレン基であり、ｎは２～４の整数である。但し、該アルキル基及びアルケニル基が有する分岐鎖は３つ以下であり、かつ、該分岐鎖はメチル基である。）
  16. 　下記一般式（１１）で表される脂肪酸と、下記一般式（１２）で表されるアミン化合物とを、脂肪酸１モルに対し、アミン化合物を１モル以上用いて反応させる工程を有する請求項１３に記載の潤滑油用添加剤の製造方法。
    　　　Ｒ３－ＣＯＯＨ　・・・（１１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    （式中、Ｒ３は、炭素数８～２２の直鎖状アルキル基、炭素数８～２２の分岐鎖を有するアルキル基、炭素数８～２２の直鎖状アルケニル基又は炭素数８～２２の分岐鎖を有するアルケニル基であり、Ｌ１は炭素数１～６のアルキレン基であり、ｎは１～４の整数である。但し、該分岐鎖を有するアルキル基及び分岐鎖を有するアルケニル基が有する分岐鎖は３つ以下であり、かつ、該分岐鎖はメチル基である。）
     
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110198932A (zh) * 2017-01-26 2019-09-03 东曹株式会社 烷醇胺、减摩剂、以及润滑油组合物

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107235932B (zh) * 2017-06-06 2019-06-04 东莞理工学院 一种双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物润滑油添加剂及其制备方法

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2956020A (en) * 1955-03-19 1960-10-11 Exxon Research Engineering Co Anti-corrosion compositions
JPS52155605A (en) * 1976-06-22 1977-12-24 Idemitsu Kosan Co Ltd Hydraulic oil composition
JPS62164796A (ja) * 1986-01-16 1987-07-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 潤滑油用分散剤およびそれを配合せしめてなる潤滑油組成物
JPH0224395A (ja) * 1988-07-12 1990-01-26 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 金属冷間圧延油用添加剤
JPH08183979A (ja) * 1994-12-28 1996-07-16 Nippon Oil Co Ltd すべり案内面用潤滑油組成物
JP2008088244A (ja) * 2006-09-29 2008-04-17 Idemitsu Kosan Co Ltd 潤滑油組成物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3284177A (en) * 1963-06-19 1966-11-08 Chevron Res Gasoline composition
DE2136673A1 (de) * 1971-07-22 1973-02-01 Henkel & Cie Gmbh Weichmachendes waschmittel
JPS573714B2 (ja) * 1974-03-08 1982-01-22
JP3935982B2 (ja) * 1995-10-19 2007-06-27 出光興産株式会社 油圧作動油組成物
GB0909351D0 (en) * 2009-06-01 2009-07-15 Innospec Ltd Improvements in efficiency
WO2012015514A1 (en) * 2010-07-29 2012-02-02 Exxonmobil Upstream Research Company Compositions and methods for protecting metal surfaces from corrosion
EP2876152A4 (en) * 2012-07-20 2016-03-09 Jx Nippon Oil & Energy Corp LUBRICANT COMPOSITION AND STEP-FREE GEAR

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2956020A (en) * 1955-03-19 1960-10-11 Exxon Research Engineering Co Anti-corrosion compositions
JPS52155605A (en) * 1976-06-22 1977-12-24 Idemitsu Kosan Co Ltd Hydraulic oil composition
JPS62164796A (ja) * 1986-01-16 1987-07-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 潤滑油用分散剤およびそれを配合せしめてなる潤滑油組成物
JPH0224395A (ja) * 1988-07-12 1990-01-26 Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd 金属冷間圧延油用添加剤
JPH08183979A (ja) * 1994-12-28 1996-07-16 Nippon Oil Co Ltd すべり案内面用潤滑油組成物
JP2008088244A (ja) * 2006-09-29 2008-04-17 Idemitsu Kosan Co Ltd 潤滑油組成物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3162876A4 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110198932A (zh) * 2017-01-26 2019-09-03 东曹株式会社 烷醇胺、减摩剂、以及润滑油组合物
CN110198932B (zh) * 2017-01-26 2023-04-07 东曹株式会社 烷醇胺、减摩剂、以及润滑油组合物

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