JP2019011276A - 摩擦調整剤および潤滑油組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】金属間摩擦係数が高く、耐ノイズ性が高い摩擦調整剤及び潤滑油組成物の提供。【解決手段】下記式（１）で表される化合物。（Ｒ１及びＲ２は夫々独立して式（２）で表される基又はＮＨＲ０；Ｒ１及びＲ２が同時にＮＨＲ０とはならない；Ｒ３は夫々独立してＨ又はＣ１〜３０の炭化水素基；ｌは０〜４の整数；ｍは１〜４の整数；但し、Ｒ１及びＲ２が式（２）で表される基の場合、ｍは２〜４の整数；ｎは夫々独立して０〜４の整数；Ｒ４はＣ６〜２４の炭化水素基；Ｘ１及びＸ２は夫々独立してＯ又はＳ）【選択図】なし

Description

本発明は、摩擦低減効果を有する化合物、摩擦調整剤および潤滑油組成物に関する。

自動車に用いられる変速機として金属ベルト式、チェーン式、トロイダル式等の無段変速機が開発されている。無段変速機ではベルトまたはチェーンとプーリー間の摩擦係数によって動力伝達を行うため、これらに用いられる自動変速機用潤滑油は一定以上の金属間摩擦係数が求められる。

潤滑油は、摺動部分に形成される油膜によって摩擦表面を保護しながら、動力を伝える必要がある。したがって、潤滑油には一定の摩擦係数が必要であり、特に省エネルギーが求められる分野では摩擦係数の向上は強く求められる。しかし、潤滑油が高い金属間摩擦係数を有すると、耐ノイズ性が低くなってしまう。すなわち、高い金属間摩擦係数と耐ノイズ性はトレードオフの関係にあるが、２つの値が同時に良好な値を示す潤滑油、その潤滑油を構成する摩擦調整剤が求められている。

摩擦力と耐ノイズ性の両立が求められる無段変速機油としては、潤滑油基油およびコハク酸イミド化合物を含有し、特定の金属間摩擦係数およびシャダー防止寿命の満たすことを特徴とする潤滑油組成物が開示されている（特許文献１：国際公開第２０１４／１３６９１１号）。

国際公開第２０１４／１３６９１１号

しかし、特許文献１に記載されている潤滑油組成物は近年のより厳しい金属間摩擦係数および耐ノイズ性の両立を満たす点で十分ではなかった。特に、チェーン式無段変速機は、ベルト式無段変速機に比べてノイズが発生しやすいため、潤滑油組成物には摩擦係数と耐ノイズ性の両立を強く求められるが、これらの要求に十分に応えた摩擦調整剤および潤滑油組成物はなかった。
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、金属間摩擦係数が高く、かつ、耐ノイズ性が高い摩擦調整剤および潤滑油組成物が求められている。

本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、式（１）で表される化合物（化合物１）を合成し、当該化合物を摩擦調整剤、潤滑油組成物に用いることで本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、次のとおりである。

［１］
下記式（１）で表される化合物。
（式（１）中、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ独立して下記式（２）で表される基またはＮＨＲ⁰であり（但し、Ｒ^１とＲ^２が同時に ＮＨＲ⁰ であることはない）、
Ｒ^０は水素または炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数２以上３０以下のアルケニル基、炭素数６以上３０以下のアリール基、炭素数７以上３０以下のアルキルアリール基、炭素数７以上３０以下のアリールアルキル基のいずれか１であり、
Ｒ^３はそれぞれ独立して水素または炭素数１以上３０以下の炭化水素基であり、
ｌは０以上４以下の整数であり、
ｍは１以上４以下の整数であり（但し、Ｒ^１およびＲ^２が式（２）で表される基の場合、ｍは２以上４以下の整数である）、
ｎはそれぞれ独立して０以上４以下の整数である。）
（式（２）中、Ｒ^４は炭素数６以上２４以下の炭化水素基であり、
Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して酸素原子または硫黄原子である。）
[２]
［１］に記載の化合物を含む摩擦調整剤。
[３]
基油および [２]に記載の摩擦調整剤を含む潤滑油組成物。
[４]
基油および［２］に記載の摩擦調整剤を含む無段変速機用潤滑油組成物。
[５]
[４]に記載の無段変速機用潤滑油組成物を用いる変速方法。

本発明の好ましい態様は、金属間摩擦係数が高く、かつ、耐ノイズ性が高い摩擦調整剤を提供する。

以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施の形態に限定されるものではなく、その要旨を逸脱しない範囲において任意に変更して実施することができる。

１．化合物１
本発明の化合物１は上記式（１）で表される化合物である。
式（１）中、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ独立して下記式（２）で表される基またはＮＨＲ⁰であるが、Ｒ^１とＲ^２が同時にＮＨＲ⁰であることはない。Ｒ^１とＲ^２が同時にＮＨＲ⁰ であると、高い金属間摩擦係数および高い耐ノイズ性を両立することが難しい。

Ｒ^３はそれぞれ独立して水素または炭素数１以上３０以下の炭化水素基である。Ｒ^３が炭素数３０を超える炭化水素基であると、耐ノイズ性が劣る。Ｒ^３は好ましくは、それぞれ独立して、水素、炭素数６以上２４以下のアルキル基、炭素数６以上２４以下のアルケニル基、炭素数６以上２４以下のアリール基、炭素数７以上２４以下のアルキルアリール基、炭素数７以上２４以下のアルケニルアリール基、炭素数７以上２４以下のアリールアルキル基または炭素数７以上２４以下のアリールアルケニル基であり、さらに好ましくは、それぞれ独立して、水素、炭素数１０以上２２以下のアルキル基、炭素数１０以上２２以下のアルケニル基、炭素数１０以上２２以下のアリール基、炭素数１１以上２２以下のアルキルアリール基、炭素数１１以上２２以下のアルケニルアリール基、炭素数１１以上２２以下のアリールアルキル基または炭素数１１以上２２以下のアリールアルケニル基であり、特に好ましくは、それぞれ独立して水素、炭素数１０以上２２以下のアルキル基または炭素数１０以上２２以下のアルケニル基である。
Ｒ^０は水素、炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数２以上３０以下のアルケニル基、炭素数６以上３０以下のアリール基、炭素数７以上３０以下のアルキルアリール基または炭素数７以上３０以下のアリールアルキル基である。上記官能基でなければ、基油への溶解性が劣る。Ｒ^０は好ましくは、水素または炭素数１以上１５以下のアルキル基、炭素数２以上１５以下のアルケニル基または炭素数６以上１５以下のアリール基であり、さらに好ましくは水素、炭素数１以上１０以下のアルキル基または炭素数２以上１０以下のアルケニル基である。
また、式（２）中、Ｒ^４は炭素数６以上２４以下の炭化水素基である。炭素数６未満の炭化水素基であると基油への溶解性が劣り、炭素数２４を超える炭化水素基では、耐ノイズ性に劣る。好ましくは炭素数６以上２４以下のアルキル基、炭素数６以上２４以下のアルケニル基、炭素数６以上２４以下のアリール基、炭素数７以上２４以下のアルキルアリール基、炭素数７以上２４以下のアルケニルアリール基、炭素数７以上２４以下のアリールアルキル基または炭素数７以上２４以下のアリールアルケニル基である。Ｒ^４はさらに好ましくは、炭素数１０以上２２以下のアルキル基または炭素数１０以上２２以下のアルケニル基であり、特に好ましくは、炭素数１４以上２０以下のアルキル基または炭素数１４以上２０以下のアルケニル基である。
式（２）中、Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して酸素原子または硫黄原子である。

アルキル基としては、直鎖、分岐鎖または環構造の各種アルキル基が挙げられる。環構造のアルキル基としては例えばシクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基やシクロアルキルアルキル基等が挙げられる。シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数５以上７以下のシクロアルキル基を挙げることができる。またシクロアルキル環上の置換位置は任意である。

アルケニル基としては、直鎖、分岐鎖または環構造の各種アルケニル基が挙げられる。環構造のアルケニル基としては例えばシクロアルケニル基、アルキルシクロアルケニル基、アルケニルシクロアルキル基、シクロアルケニルアルキル基、シクロアルケニルアルケニル基等が挙げられる。シクロアルキル基については上記同様である。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基等の炭素数５以上７以下のシクロアルキル基を挙げることができる。またシクロアルケニル環およびシクロアルキル環上の置換位置は任意である。

アリール基としては例えば（ヒドロカルビル置換基を有する）フェニル、ナフチル等を挙げることができる。また上記アルキルアリール基、アルケニルアリール基、アリールアルキル基、およびアリールアルケニル基において、アリール基への置換位置は任意である。

アルキルアリール基としては例えばｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２、３−キシリル、２、４−キシリル、２、５−キシリル、ｏ−クメニル、ｍ−クメニル、ｐ−クメニル、メシチル等を挙げることができる。

アリールアルキル基としては例えばベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、１−ナフチルメチル、２−ナフチルメチル、２、２−ジフェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニルペンチル等を挙げることができる。

また、式（１）中、ｌは０以上４以下の整数であり、０以上３以下の整数が好ましく、１以上３以下の整数がさらに好ましく、２以上３以下の整数が特に好ましい。
式（１）中、ｍは１以上４以下の整数であるが、Ｒ^１およびＲ^２が式（２）で表される基の場合、ｍは２以上４以下の整数である。式（１）中のｍが４を超える場合は、基油への溶解性に劣るだけでなく、金属間摩擦係数が低く、耐ノイズ性が劣る。また、基油への溶解性が高まり、金属間摩擦係数が高く、耐ノイズ性が高まることから、ｍは２以上３以下の整数が好ましく、Ｒ^１およびＲ^２が式（２）で表される基の場合、ｍは２以上３以下の整数が好ましい。
式（１）中のｍとｎが大きいと溶解性が低下するので、ｎ＋ｍは１以上６以下が好ましく、１以上５以下がさらに好ましく、３以上５以下が特に好ましい。

本明細書中、「アミノ基の数」とは、式（１）中のｍの値と、末端基（Ｒ^１、Ｒ^２）のＮＨＲ^０の個数との和である。
本発明の式（１）で表される化合物１におけるアミノ基の数は、基油への溶解性、高い金属間摩擦係数と耐ノイズ性の両立の観点で、１以上５以下が好ましく、１以上４以下がさらに好ましく、２以上４以下が特に好ましい。

２．化合物１の合成
本発明の化合物１の製造方法は特に限定されないが、例えば以下のとおり合成できる。
下記式（α）および（β）に示すとおり、２−ヒドロカルビルコハク酸無水物等の式（Ａ）の化合物とジエチレントリアミン等の式（Ｂ）の化合物とのイミド化反応によって得ることができる。

（上記式（Ａ）、（Ｃ１）および（Ｃ２）中、Ｒ^４、Ｘ^１およびＸ^２は、式（２）のＲ^４、Ｘ^１およびＸ^２と同様であり、上記式（Ｂ）、（Ｃ１）および（Ｃ２）中、Ｒ^３、ｌ、ｍおよびｎは式（１）のＲ^３、ｌ、ｍおよびｎと同様である）

具体的には、式（Ｂ）の化合物の有機溶媒溶液（例えばキシレン溶液）に、式（Ａ）の化合物の有機溶媒溶液（例えばキシレン溶液）を撹拌しながら滴下し、さらに撹拌する。その後、１５０℃程度に昇温して撹拌し、キシレン還流することによって、コハク酸イミド化合物等の化合物１を合成することができる。この際、ダイヤフラムポンプを用いて徐々に減圧し、精製水やキシレンを完全に減圧留去することが好ましい。

２−ヒドロカルビルコハク酸無水物は市場から入手できるが、特定の構造の酸無水物を得るために特許文献１（国際公開第２０１４／１３６９１１号）された記載の公知の方法で合成してもよい。

３．摩擦調整剤
本発明の摩擦調整剤は、本発明の化合物１を含む組成物である。
本発明の摩擦調整剤中における上記本発明の化合物１の含有量は特に制限されるものではないが、高い金属間摩擦係数と対ノイズ性の両立の観点で、摩擦調整剤全量基準で、好ましくは５０質量％以上であり、より好ましくは８０質量％以上であり、さらに好ましくは９０質量％以上であり、１００質量％であってもよい。

４．潤滑油組成物
本発明の潤滑油組成物は、基油および上記本発明の摩擦調整剤を含む組成物であり、さらにその他の成分を含んでもよい。
（基油）
本発明の潤滑油組成物に含まれる基油としては、特に制限はなく、従来、潤滑油の基油として使用されている鉱油および合成油の中から任意のものを適宜選択して用いることができる。
鉱油としては、例えば、原油を常圧蒸留して得られる常圧残油を減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製等のうちの１つ以上の処理を行って精製した鉱油が挙げられる。また、ワックスやＧＴＬ ＷＡＸ（ガストゥリキッド ワックス）を異性化することによって製造される鉱油が挙げられる。これらのうち水素化精製により処理した鉱油が好ましい。
合成油としては、例えば、ポリブテン、α−オレフィン単独重合体や共重合体（例えばエチレン−α−オレフィン共重合体）等のポリα−オレフィン、例えば、ポリオールエステル、二塩基酸エステル、リン酸エステル等の各種のエステル、例えば、ポリフェニルエーテル等の各種のエーテル、ポリグリコール、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン等が挙げられる。これらの合成油のうち、特にポリα−オレフィン、エステルが好ましく、これら２種を組み合わせたものも合成油として好適に使用される。
本発明の一実施態様においては、基油として、上記鉱油を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。また、上記合成油を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。更には、上記鉱油一種以上と上記合成油一種以上とを組み合わせて用いてもよい。

本発明の潤滑油組成物に含まれる基油の含有量は特に限定されないが、好ましくは６０質量％以上であり、より好ましくは７０質量％以上９８質量％以下であり、さらに好ましくは７０質量％以上９５質量％以下である。

（摩擦調整剤）
本発明の潤滑油組成物に含まれる摩擦調整剤は、本発明の化合物１を含む組成物である。
本発明の潤滑油組成物に含まれる摩擦調整剤の含有量は特に限定されないが、組成物の動粘度が上がりすぎず、基油への溶解性と高い金属間摩擦係数の観点から、好ましくは０．０５質量％以上５質量％以下であり、より好ましくは０．１質量％以上４質量％以下であり、さらに好ましくは０．０５質量％以上２質量％以下である。
また、摩擦調整剤の窒素量（Ｎ量）は、潤滑油組成物全量基準で１００質量ｐｐｍ以上３０００質量ｐｐｍ以下が好ましく、１５０質量ｐｐｍ以上２５００質量ｐｐｍ以下がさらに好ましく、２００質量ｐｐｍ以上２０００質量ｐｐｍ以下が特に好ましい。

（その他の成分）
本発明の潤滑油組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で、その他の成分を、更に含んでもよい。その他の成分としては、例えば、極圧剤、清浄剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、摩耗防止剤、無灰分散剤、防錆剤、金属不活性化剤、消泡剤、酸化防止剤等の潤滑油に通常使用される添加剤が挙げられる。

極圧剤としては、例えば、（モノ、ジ、トリ−チオ）（亜）リン酸エステル類やジチオリン酸亜鉛等のリン化合物、ジスルフィド類、硫化オレフィン類、硫化油脂類、ジチオカーバメート類等の硫黄含有化合物等が挙げられる。本発明の潤滑油組成物にこれらの摩耗防止剤を含有させる場合には、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、０．００５質量％以上５質量％以下が好ましい。

清浄剤としては、例えば、アルカリ金属スルホネート、アルカリ土類金属スルホネート、アルカリ金属フェネート、アルカリ土類金属フェネート、アルカリ金属サリシレート、アルカリ土類金属サリシレート、およびこれらの混合物等を挙げることができる。これら清浄剤は過塩基化されていてもよい。本発明の潤滑油組成物に清浄剤を含有させる場合、その含有量は特に制限されない。ただし、自動変速機あるいは無段変速機用の場合、潤滑油組成物全量基準で、金属元素換算量で通常、０．０１質量％以上５質量％以下が好ましい。

粘度指数向上剤としては、例えば、ポリメタクリレート（ＰＭＡ）系（例えば、ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルアクリレート等）、オレフィン系共重合体（ＯＣＰ）系（例えば、エチレン−プロピレン共重合体（ＥＰＣ）、ポリブチレン等）、スチレン系共重合体（例えば、ポリアルキルスチレン、スチレン−ジエン共重合体、スチレン−イソプレン共重合体、スチレン−ジエン水素化共重合体、スチレン−無水マレイン酸エステル共重合体等）等が挙げられる。当該ＰＭＡ系粘度指数向上剤としては、分散型、非分散型が挙げられる。当該分散型ＰＭＡ系粘度指数向上剤とは、アルキルメタクリレートまたはアルキルアクリレートのホモポリマーであり、非分散型ＰＭＡ系粘度指数向上剤とは、アルキルメタクリレートまたはアルキルアクリレートと、分散性をもつ極性モノマー（例えば、ジエチルアミノエチルメタクリレート等）との共重合物である。また、ＰＭＡ系粘度指数向上剤と同様に、ＯＣＰ系粘度指数向上剤にも非分散型と分散型とがある。

これらの粘度指数向上剤の質量平均分子量（Ｍｗ）は通常５，０００以上１，０００，０００以下であり、ＰＭＡ系粘度指数向上剤の場合、質量平均分子量（Ｍｗ）は好ましくは２０，０００以上３００，０００以下が好ましく、２５，０００以上２５０，０００以下がさらに好ましく、２５，０００以上２００，０００以下が特に好ましい。また、ＯＣＰ系粘度指数向上剤の場合、質量平均分子量（Ｍｗ）は、５，０００以上８００，０００以下が好ましく、１０，０００以上５００，０００以下がさらに好ましい。
これらの粘度指数向上剤は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。その配合量は、粘度指数向上の観点から、潤滑油組成物全量基準で、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは０．７質量％以上であり、特に好ましくは１．０質量％以上である。そして、好ましくは１５質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、更に好ましくは９．５質量％以下である。

流動点降下剤としては、例えば、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化パラフィンとナフタレンとの縮合物、塩素化パラフィンとフェノールとの縮合物、ポリメタクリレート（ＰＭＡ）系（ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルアクリレート等）、ポリアルキルスチレン、ポリビニルアセテート、ポリブテン等が挙げられ、ＰＭＡ系が好ましく用いられる。なお、ＰＭＡ系の流動点降下剤は、上記ＰＭＡ系粘度指数向上剤と同様の化学構造を有するが、流動点降下作用はＰＭＡの主鎖とエステル結合している側鎖アルキル基が潤滑油基油のワックス分と共結晶化することにより、結晶成長の方向性を調整して、ワックスの結晶形態を変えることにより、流動点を下げるものと考えられている。ＰＭＡ系流動点降下剤の質量平均分子量としては、例えば、１０，０００以上、１５０，０００以下のものが挙げられる。
これらの流動点降下剤は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。その配合量は、好ましくは上記潤滑油組成物全量基準で、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．１０質量％以上であり、そして、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５．０質量％以下、更に好ましくは１．０質量％以下である。

摩耗防止剤としては、例えば、チオリン酸金属塩（当該金属の例：亜鉛（Ｚｎ）、鉛（Ｐｂ）、アンチモン（Ｓｂ））や、チオカルバミン酸金属塩（当該金属の例：亜鉛（Ｚｎ））のような硫黄系摩耗防止剤、リン酸エステル（例えば、トリクレジルホスフェート）のようなリン系摩耗防止剤を挙げることができる。これらの摩耗防止向剤は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。当該摩耗防止剤の配合量は、上記潤滑油組成物全量基準で、好ましくは０．０５質量％以上５．０質量％以下の範囲である。

無灰分散剤としては、例えば、ベンジルアミン類、ホウ素含有ベンジルアミン類等が挙げられる。これらの無灰分散剤は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
当該無灰分散剤の配合量は、上記潤滑油組成物全量基準で、好ましくは０．１０質量％以上２０質量％以下、より好ましくは０．３質量％以上１０質量％以下の範囲である。

防錆剤としては、例えば、ドデセニルコハク酸ハーフエステル、オクタデセニルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸アミド等のアルキルまたはアルケニルコハク酸誘導体；脂肪酸セッケン；アルキルスルホン酸塩；ソルビタンモノオレエート、グリセリンモノオレエート、ペンタエリスリトールモノオレエート等の多価アルコール部分エステル；ロジンアミン、Ｎ−オレイルザルコシン等のアミン類；ジアルキルホスファイトアミン塩；脂肪酸アミド；酸化パラフィン；アルキルポリオキシエーテル等が挙げられる。これらの防錆剤は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
当該防錆剤の配合量は、上記潤滑油組成物全量基準で、好ましくは０．０１質量％以上３．０質量％以下の範囲である。

金属不活性化剤（当該金属の例；銅、鉄）としては、例えば、ベンゾトリアゾール、トリアゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体が挙げられる。これらの金属不活性化剤は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
当該金属不活性化剤の配合量は、上記潤滑油組成物全量基準で、好ましくは０．０１質量以上５．０質量％以下の範囲である。

消泡剤としては、例えば、ジメチルポリシロキサン等のシリコーン化合物；ポリアクリレート等のエステル系化合物が挙げられる。これらの消泡剤は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
当該消泡剤の配合量は、上記潤滑油組成物全量基準で、好ましくは０．０５質量％以上５．０質量％以下の範囲である。

酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系やアミン系のもの、またはアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ）等が好ましく用いられる。ヒンダードフェノール系としては、ビスフェノール系やエステル基含有フェノール系のものが好適である。アミン系としては、ジアルキルジフェニルアミンやナフチルアミン系のものが好適である。これらの酸化防止剤は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
当該酸化防止剤の配合量は、上記潤滑油組成物全量基準で、好ましくは０．０５質量％以上７．０質量％以下の範囲である。

５．潤滑油組成物の製造方法
本発明の潤滑油組成物の製造方法は、特に制限されないが、潤滑油組成物に含まれる各成分（基油、摩擦調整剤、その他の成分）を混合して得ることができる。

６．潤滑油組成物の用途
本発明の式（１）で表される化合物、摩擦調整剤および潤滑油組成物は、例えば、自動車用変速機や他の変速機に好適に用いられ、特に、無段変速機（例えば、金属ベルト式、チェーン式無段変速機等）に用いる潤滑油組成物に好適に用いられる。

製造例１（ビスイミド Ｎ＝３）
ディーンスターク冷却管、窒素吹込み管、温度計をつけた２００ｍｌセパラブルフラスコに、テトラエチレンペンタミン１８．９ｇ（０．１ｍｍｏｌ）、キシレン３０ｍｌを仕込みキシレン溶液１を調製した。一方、三角フラスコに、イソオクタデセニルコハク酸無水物７０．１ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、キシレン３０ｍｌを混合して均一にしてキシレン溶液２を調製した。キシレン溶液１に、イソオクタデセニルコハク酸無水物のキシレン溶液２を撹拌しながら３０分かけて滴下した。１００℃に昇温して１時間撹拌し、さらに１５０℃に昇温してキシレン還流しながら４時間撹拌し、生成水約１．８ｇを得た。窒素ガスを止め、ダイヤフラムポンプで０．０２ＭＰａまで徐々に減圧にしておおよその生成水、溶剤キシレンを留去し、引き続き、真空ポンプで２ｍｍＨｇまで減圧にして生成水、溶剤キシレンを完全に留去した。８０℃まで降温して、窒素を加えて大気圧に戻し、目的物のテトラエチレンペンタミンとイソオクタデセニルコハク酸からなるビスイミドを得た。

製造例２（モノイミド Ｎ＝２）
テトラエチレンペンタミン１８．９ｇ（０．１ｍｍｏｌ）のかわりに、ジエチレントリアミン２０．６ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を使用した以外は、製造例１と同様な方法で行い、目的物のジエチレントリアミンとイソオクタデセニルコハク酸からなるモノイミドを得た。なお、１５０℃に昇温してキシレン還流した際の生成水は約３．６ｇであった。

以下、本発明について実施例を参照して詳述するが、本発明の技術的範囲はこれに限定されるものではない。

［評価方法］
各実施例および比較例における評価方法は以下のとおりである。（金属間摩擦係数）
JASO M349:2010に規定の低速滑り試験機に金属製ピンを３本装着した治具を装着し、金属プレートに擦りつけることで金属間摩擦係数を評価した。金属間摩擦係数測定の試験条件は以下のとおりであった。
・試験器具
金属製ピン材質：ＳＵＪ２
金属プレート材質：ＳＵＪ２
・試験条件：
油温：１２０℃
回転速度：２００ｒｐｍ
荷重：３６００Ｎ

（耐ノイズ性）
回転数１０ｒｐｍの摩擦係数を回転数２００ｒｐｍの摩擦係数で除した値（μ１０／μ２００）を「μ比」とした。回転数１０ｒｐｍの摩擦係数は回転数以外について前記金属間摩擦係数の測定と同様の条件で測定した。例えば、μ比が１未満の場合、回転数が大きくなると金属間摩擦係数が大きくなるためノイズが小さくなるのに対し、μ比が１超の場合、回転数が大きくなると金属間摩擦係数が小さくなるためノイズが大きくなる。したがって、μ比が低いほど耐ノイズ性が良好である。

［実施例１〜２、比較例１〜３］
下記の実施例１〜２および比較例１〜３において、比較例１は金属間摩擦係数および耐ノイズ性の基準を示す参考例である。すなわち、比較例１（参考例）よりも金属間摩擦係数が高く、かつ、μ比が低い潤滑油組成物を実施例とし、それ以外を比較例２および３とした。

表１に示す配合組成に基づき各成分を混合し、潤滑油組成物を調製した。実施例１で用いた摩擦調整剤は製造例１で製造したビスイミド化合物であり、実施例２で用いた摩擦調整剤は製造例２で製造したモノイミド化合物である。
これらの潤滑油組成物の金属間摩擦係数（μ２００）および耐ノイズ性を示すμ比（μ１０／μ２００）の結果は表１に示す。

表１に示すとおり、摩擦調整剤に式（１）で表される化合物であるイソオクタデセニルコハク酸ビスイミド（Ｎ＝３）を用いた実施例１の潤滑油組成物、および、摩擦調整剤に式（１）で表される化合物であるイソオクタデセニルコハク酸モノイミド（Ｎ＝２）を用いた実施例２の潤滑油組成物は、式（１）で表される化合物を含まない比較例１の潤滑油組成物に比べて金属間摩擦係数（μ２００）が高く、かつ、μ比（μ１０／μ２００）が低かった。
比較例２の潤滑油組成物に用いられる摩擦調整剤はポリブテニルコハク酸ビスイミドであり、当該化合物はコハク酸ビスイミド化合物であるが式（１）で表される化合物ではない。比較例２
の潤滑油組成物は比較例１の潤滑油組成物に比べて金属間摩擦係数（μ２００）が高かったが、μ比（μ１０／μ２００）も高かった。
また、比較例３の潤滑油組成物に用いられる摩擦調整剤はイソオクタデセニルコハク酸モノイミドであり、式（１）で表される化合物ではない。比較例３の潤滑油組成物は比較例１の潤滑油組成物に比べて金属間摩擦係数（μ２００）が低く、μ比（μ１０／μ２００）も高かった。

化合物１を摩擦調整剤に用いた潤滑油組成物は、変速機油として利用でき、自動変速機油や無段変速機油として利用できる。特に、省エネルギー性が求められる自動車等のベルト式またはチェーン式無段変速機油として利用できる。

Claims (7)

1. 下記式（１）で表される化合物。
   （式（１）中、Ｒ^１およびＲ^２はそれぞれ独立して下記式（２）で表される基またはＮＨＲ⁰であり（但し、Ｒ^１とＲ^２が同時にＮＨＲ⁰ であることはない）、
   Ｒ^０は水素または炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数２以上３０以下のアルケニル基、炭素数６以上３０以下のアリール基、炭素数７以上３０以下のアルキルアリール基、炭素数７以上３０以下のアリールアルキル基のいずれか１であり、
   Ｒ^３はそれぞれ独立して水素または炭素数１以上３０以下の炭化水素基であり、
   ｌは０以上４以下の整数であり、
   ｍは１以上４以下の整数であり（但し、Ｒ^１およびＲ^２が式（２）で表される基の場合、ｍは２以上４以下の整数である）、
   ｎはそれぞれ独立して０以上４以下の整数である。）
   （式（２）中、Ｒ^４は炭素数６以上２４以下の炭化水素基であり、
   Ｘ^１およびＸ^２は、それぞれ独立して酸素原子または硫黄原子である。）
2. 前記式（１）中、Ｒ^４は炭素数６以上２４以下のアルキル基、炭素数６以上２４以下のアルケニル基、炭素数６以上２４以下のアリール基、炭素数７以上２４以下のアルキルアリール基、炭素数７以上２４以下のアルケニルアリール基、炭素数７以上２４以下のアリールアルキル基または炭素数７以上２４以下のアリールアルケニル基である、請求項１に記載の化合物。
3. 前記式（１）中、Ｒ^３はそれぞれ独立して水素または炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数２以上３０以下のアルケニル基、炭素数６以上３０以下のアリール基、炭素数７以上３０以下のアルキルアリール基または炭素数７以上３０以下のアリールアルキル基である、請求項１または２に記載の化合物。
4. 請求項１ないし３のいずれかに記載の化合物を含む摩擦調整剤。
5. 基油および請求項４に記載の摩擦調整剤を含む潤滑油組成物。
6. 基油および請求項４に記載の摩擦調整剤を含む無段変速機用潤滑油組成物。
7. 請求項６に記載の無段変速機用潤滑油組成物を用いる変速方法。