WO2019003573A1 - 摩擦調整剤および潤滑油組成物 - Google Patents

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WO2019003573A1
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carbon atoms
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lubricating oil
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oil composition
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和茂 松原
甲嶋　宏明
利晃 岩井
秀樹 鎌野
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出光興産株式会社
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    • C10N2040/045—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for continuous variable transmission [CVT]

Definitions

  • the present invention relates to a compound having a friction reducing effect, a friction modifier and a lubricating oil composition.
  • a continuously variable transmission of metal belt type, chain type, toroidal type, etc. has been developed as a transmission used in automobiles.
  • power is transmitted by the friction coefficient between a belt or a chain and a pulley, so that the lubricating oil for an automatic transmission used for these requires a certain inter-metal friction coefficient or more.
  • the lubricating oil needs to transmit power while protecting the friction surface by the oil film formed on the sliding portion. Therefore, the lubricating oil needs a certain coefficient of friction, and the improvement of the coefficient of friction is strongly demanded particularly in the field where energy saving is required.
  • the noise resistance is lowered. That is, although there is a trade-off relationship between the high coefficient of friction between metals and the noise resistance, there is a demand for a lubricant which exhibits good values simultaneously with the two values and a friction modifier which constitutes the lubricant.
  • a continuously variable transmission oil that is required to have both friction and noise resistance, includes a lubricating oil base oil and a succinimide compound, and is characterized by having a specific coefficient of friction between metals and an anti-shudder life.
  • a composition is disclosed (Patent Document 1: International Publication No. 2014/136911).
  • the lubricating oil composition described in Patent Document 1 has not been sufficient in that it satisfies both of the severer metallic friction coefficient and noise resistance of recent years.
  • lubricating oil compositions are strongly required to have a good balance between the coefficient of friction and the noise resistance.
  • the present invention has been made in view of the above circumstances, and a friction modifier and a lubricating oil composition having a high coefficient of friction between metals and high noise resistance are required.
  • the present inventors have intensively studied to solve the above problems, and as a result, synthesize a compound (compound 1) represented by the formula (1) and use the compound for a friction modifier and a lubricating oil composition.
  • the present invention has been completed. That is, the present invention is as follows.
  • R 1 and R 2 are each independently a group represented by the following formula (2) or NHR 0 (however, R 1 and R 2 can not simultaneously be NHR 0 )
  • R 0 is hydrogen or an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an alkylaryl group having 7 to 30 carbon atoms, 7 or more carbon atoms Any one of 30 or less arylalkyl groups
  • R 3 is each independently hydrogen or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms
  • l is an integer of 0 to 4
  • m is an integer of 1 or more and 4 or less (however, m is an integer of 2 or more and 4 or less when R 1 and R 2 are a group represented by Formula (2))
  • n is each independently an integer of 0 or more and 4 or less.
  • R 4 is a hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, X 1 and X 2 are each independently an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a friction modifier comprising the compound according to [1].
  • a lubricating oil composition comprising a base oil and a friction modifier according to [2].
  • a continuously variable transmission lubricating oil composition comprising a base oil and the friction modifier according to [2].
  • a preferred embodiment of the present invention provides a friction modifier having a high coefficient of friction between metals and high noise resistance.
  • the compound 1 of the present invention is a compound represented by the above formula (1).
  • R 1 and R 2 are each independently a group represented by the following Formula (2) or NHR 0 , but R 1 and R 2 are not simultaneously NHR 0 . If R 1 and R 2 are simultaneously NHR 0 , it is difficult to simultaneously achieve a high coefficient of friction between metals and a high noise resistance.
  • Each R 3 is independently hydrogen or a hydrocarbon group having 1 to 30 carbon atoms. When R 3 is a hydrocarbon group having more than 30 carbon atoms, the noise resistance is inferior.
  • R 3 is preferably each independently hydrogen, an alkyl group having 6 to 24 carbon atoms, an alkenyl group having 6 to 24 carbon atoms, an aryl group having 6 to 24 carbon atoms, and 7 to 24 carbon atoms.
  • alkylaryl group an alkenylaryl group having 7 to 24 carbon atoms, an arylalkyl group having 7 to 24 carbon atoms, or an arylalkenyl group having 7 to 24 carbon atoms, and more preferably each independently hydrogen, Alkyl group having 10 to 22 carbon atoms, alkenyl group having 10 to 22 carbon atoms, aryl group having 10 to 22 carbon atoms, alkyl aryl group having 11 to 22 carbon atoms, alkenyl aryl having 11 to 22 carbon atoms A group, an arylalkyl group having 11 to 22 carbon atoms or an arylalkenyl group having 11 to 22 carbon atoms And particularly preferably each independently hydrogen, an alkyl group having 10 to 22 carbon atoms, or an alkenyl group having 10 to 22 carbon atoms.
  • R 0 is hydrogen, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 30 carbon atoms, an aryl group having 6 to 30 carbon atoms, an alkylaryl group having 7 to 30 carbon atoms, or 7 or more carbon atoms Thirty or less arylalkyl groups. If it is not the said functional group, the solubility to base oil will be inferior.
  • R 0 is preferably hydrogen, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 15 carbon atoms, and more preferably hydrogen or 1 to 10 carbon atoms. The following alkyl group or alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms.
  • R 4 is a hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms. If it is a hydrocarbon group having less than 6 carbon atoms, the solubility in the base oil is poor, and if it is a hydrocarbon group having more than 24 carbon atoms, the noise resistance is poor.
  • R 4 is more preferably an alkyl group having 10 to 22 carbon atoms or an alkenyl group having 10 to 22 carbon atoms, and particularly preferably an alkyl group having 14 to 20 carbon atoms or 14 to 20 carbon atoms It is an alkenyl group.
  • X 1 and X 2 are each independently an oxygen atom or a sulfur atom.
  • Examples of the alkyl group include various alkyl groups having a linear, branched or cyclic structure.
  • Examples of the alkyl group in the ring structure include a cycloalkyl group, an alkyl cycloalkyl group and a cycloalkyl alkyl group.
  • a cycloalkyl group C5-C7 cycloalkyl groups, such as a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, can be mentioned, for example.
  • the substitution position on the cycloalkyl ring is arbitrary.
  • alkenyl group various alkenyl groups of linear, branched or cyclic structure are mentioned.
  • alkenyl group having a ring structure examples include a cycloalkenyl group, an alkylcycloalkenyl group, an alkenylcycloalkyl group, a cycloalkenylalkyl group and a cycloalkenylalkenyl group.
  • the cycloalkyl group is as described above.
  • C5-C7 cycloalkyl groups such as a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, a cycloheptenyl group, can be mentioned, for example.
  • the substitution position on the cycloalkenyl ring and the cycloalkyl ring is arbitrary.
  • aryl groups include phenyl (having a hydrocarbyl substituent), naphthyl and the like.
  • alkyl aryl group alkenyl aryl group, aryl alkyl group and aryl alkenyl group, the position of substitution to the aryl group is arbitrary.
  • alkylaryl group examples include o-tolyl, m-tolyl, p-tolyl, 2,3-xylyl, 2,4-xylyl, 2, 5-xylyl, o-cumenyl, m-cumenyl, p-cumenyl, mesityl and the like Can be mentioned.
  • arylalkyl group examples include benzyl, phenethyl, diphenylmethyl, triphenylmethyl, 1-naphthylmethyl, 2-naphthylmethyl, 2, 2-diphenylethyl, 3-phenylpropyl, 4-phenylbutyl, 5-phenylpentyl and the like. It can be mentioned.
  • l is an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 1 to 3, and particularly preferably an integer of 2 to 3.
  • m is an integer of 1 or more and 4 or less, and in the case where R 1 and R 2 are a group represented by Formula (2), m is an integer of 2 or more and 4 or less.
  • R 1 and R 2 are a group represented by Formula (2)
  • m is an integer of 2 or more and 4 or less.
  • R 1 and R 2 are represented by Formula (2) because solubility in a base oil is enhanced, the coefficient of friction between metals is high, and noise resistance is enhanced.
  • m is preferably an integer of 2 or more and 3 or less. Since solubility will fall when m and n in Formula (1) are large, 1 or more and 6 or less are preferable, 1 or more and 5 or less are more preferable, and 3 or more and 5 or less are especially preferable.
  • the “number of amino groups” is the sum of the value of m in the formula (1) and the number of NHR 0 of the terminal groups (R 1 , R 2 ).
  • the number of amino groups in the compound 1 represented by the formula (1) of the present invention is preferably 1 or more and 5 or less, from the viewpoint of compatibility with the base oil, high coefficient of friction between metals and noise resistance, 4 or more is further preferable, and 2 or more and 4 or less are particularly preferable.
  • an organic solvent solution for example, a xylene solution
  • an organic solvent solution for example, a xylene solution
  • an organic solvent solution for example, a xylene solution
  • a compound of the formula (B) with stirring, and further stirred. Thereafter, the temperature is raised to about 150 ° C., and the mixture is stirred and refluxed in xylene, whereby Compound 1 such as a succinimide compound can be synthesized.
  • 2-hydrocarbyl succinic anhydride is commercially available, it may be synthesized by a known method described in Patent Document 1 (WO 2014/136911) to obtain an acid anhydride having a specific structure. .
  • Friction Modifier The friction modifier of the present invention is a composition comprising the compound 1 of the present invention.
  • the content of the compound 1 of the present invention in the friction modifier of the present invention is not particularly limited, it is preferable on the basis of the total amount of the friction modifier, from the viewpoint of coexistence of high inter-metallic friction coefficient and noise resistance. Is 50% by mass or more, more preferably 80% by mass or more, and further preferably 90% by mass or more, and may be 100% by mass.
  • the lubricating oil composition of the present invention is a composition comprising a base oil and the friction modifier of the present invention, and may further contain other components.
  • Base oil The base oil contained in the lubricating oil composition of the present invention is not particularly limited, and any suitable one may be selected and used from mineral oils and synthetic oils conventionally used as base oils for lubricating oils. it can.
  • a mineral oil for example, a lubricating oil fraction obtained by vacuum-distilling an atmospheric residue obtained by atmospheric distillation of crude oil is subjected to solvent removal, solvent extraction, hydrocracking, solvent dewaxing, catalytic removal
  • the mineral oil refined by performing one or more processes of wax, hydrorefining, etc. is mentioned.
  • waxes and mineral oils produced by isomerizing GTL WAX gas-to-liquid wax
  • mineral oil treated by hydrorefining is preferred.
  • Synthetic oils include, for example, polybutenes, poly ⁇ -olefins such as ⁇ -olefin homopolymers and copolymers (eg ethylene- ⁇ -olefin copolymers), such as polyol esters, dibasic acid esters and phosphoric acid esters And various esters such as various ethers such as polyphenyl ether, polyglycols, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes and the like.
  • poly ⁇ -olefins and esters are particularly preferable, and a combination of the two is also suitably used as a synthetic oil.
  • the above-mentioned mineral oil may be used alone as a base oil, or two or more may be used in combination.
  • the above synthetic oils may be used alone or in combination of two or more.
  • one or more of the above mineral oils and one or more of the above synthetic oils may be used in combination.
  • the content of the base oil contained in the lubricating oil composition of the present invention is not particularly limited, but is preferably 60% by mass or more, more preferably 70% by mass to 98% by mass, and still more preferably 70% by mass More than 95 mass% or less.
  • the friction modifier contained in the lubricating oil composition of the present invention is a composition containing the compound 1 of the present invention.
  • the content of the friction modifier contained in the lubricating oil composition of the present invention is not particularly limited, but preferably the kinematic viscosity of the composition does not increase excessively and it is preferable from the viewpoint of solubility in base oil and high inter-metallic friction coefficient. It is 0.05 to 5 mass%, more preferably 0.1 to 4 mass%, and still more preferably 0.05 to 2 mass%.
  • the amount of nitrogen (N amount) of the friction modifier is preferably 100 mass ppm or more and 3000 mass ppm or less based on the total amount of the lubricating oil composition, more preferably 150 mass ppm or more and 2500 mass ppm or less, 200 mass ppm or more and 2000 mass Particularly preferred is ppm or less.
  • the lubricating oil composition of the present invention may further contain other components as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • Other components include, for example, extreme pressure agents, detergents, viscosity index improvers, pour point depressants, antiwear agents, ashless dispersants, rust inhibitors, metal deactivators, antifoam agents, antioxidants Additives commonly used in lubricating oils such as
  • phosphorus compounds such as (mono, di, tri-thio) (sub) phosphate esters and zinc dithiophosphates, sulfur such as disulfides, sulfurized olefins, sulfurized oils and fats, dithiocarbamates, etc. Containing compounds etc. are mentioned.
  • the lubricating oil composition of the present invention contains these antiwear agents, its content is preferably 0.005% by mass or more and 5% by mass or less based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • the detergent examples include alkali metal sulfonates, alkaline earth metal sulfonates, alkali metal phenates, alkaline earth metal phenates, alkali metal salicylates, alkaline earth metal salicylates, and mixtures thereof. These detergents may be overbased.
  • the content thereof is not particularly limited. However, in the case of automatic transmissions or continuously variable transmissions, 0.01 mass% or more and 5 mass% or less is usually preferable in terms of metal element based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • polymethacrylate for example, polyalkyl methacrylate, polyalkyl acrylate, etc.
  • OCP olefin copolymer
  • EPC ethylene-propylene copolymer
  • Styrene-based copolymers eg, polyalkylstyrene, styrene-diene copolymer, styrene-isoprene copolymer, styrene-diene hydrogenated copolymer, styrene-maleic anhydride ester copolymer etc.
  • the PMA-based viscosity index improver includes a dispersion type and a non-dispersion type.
  • the dispersion type PMA viscosity index improver is a homopolymer of alkyl methacrylate or alkyl acrylate
  • the non-dispersion PMA viscosity index improver is an alkyl methacrylate or alkyl acrylate and a polar monomer having dispersibility (eg, for example, Copolymer with diethylaminoethyl methacrylate and the like).
  • OCP-based viscosity index improvers include non-dispersed types and dispersed types.
  • the mass average molecular weight (Mw) of these viscosity index improvers is usually 5,000 or more and 1,000,000 or less, and in the case of a PMA viscosity index improver, the mass average molecular weight (Mw) is preferably 20,000 or more 300,000 or less is preferable, 25,000 or more and 250,000 or less are more preferable, and 25,000 or more and 200,000 or less are especially preferable.
  • the weight average molecular weight (Mw) is preferably 5,000 or more and 800,000 or less, and more preferably 10,000 or more and 500,000 or less.
  • the compounding amount is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 0.7% by mass or more, particularly preferably 1.0% by mass or more, based on the total amount of the lubricating oil composition, from the viewpoint of improving the viscosity index. It is. And, it is preferably 15% by mass or less, more preferably 10% by mass or less, and still more preferably 9.5% by mass or less.
  • Pour point depressants include, for example, ethylene-vinyl acetate copolymer, condensate of chlorinated paraffin and naphthalene, condensate of chlorinated paraffin and phenol, polymethacrylate (PMA) (polyalkyl methacrylate, polyalkyl) Acrylate etc.), polyalkylstyrene, polyvinyl acetate, polybutene etc. are mentioned, and PMA type is preferably used.
  • the PMA-based pour point depressant has the same chemical structure as the PMA-based viscosity index improver, but the pour point depressing action is based on the lubricating oil group being a side chain alkyl group esterified with the main chain of PMA.
  • the pour point depressant As a mass mean molecular weight of PMA type pour point depressant, the thing of 10,000 or more and 150,000 or less is mentioned, for example. These pour point depressants may be used alone or in combination of two or more.
  • the compounding amount is preferably 0.01% by mass or more, more preferably 0.10% by mass or more, and preferably 10% by mass or less, more preferably 5% by mass, based on the total amount of the lubricating oil composition. It is not more than 0% by mass, more preferably not more than 1.0% by mass.
  • antiwear agent for example, metal thiophosphate (example of the metal: zinc (Zn), lead (Pb), antimony (Sb)) or metal thiocarbamate (example of the metal: zinc (Zn)
  • sulfur-based anti-wear agents such as phosphorus, phosphorus-based anti-wear agents such as phosphoric acid esters (eg, tricresyl phosphate).
  • phosphorus phosphorus-based anti-wear agents
  • phosphoric acid esters eg, tricresyl phosphate
  • the compounding amount of the antiwear agent is preferably in the range of 0.05% by mass or more and 5.0% by mass or less based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • ashless dispersant for example, benzylamines, boron-containing benzylamines and the like can be mentioned. These ashless dispersants may be used alone or in combination of two or more.
  • the compounding amount of the ashless dispersant is preferably in the range of 0.10% by mass to 20% by mass, and more preferably 0.3% by mass to 10% by mass, based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • Antirust agents include, for example, alkyl or alkenyl succinic acid derivatives such as dodecenyl succinic acid half ester, octadecenyl succinic anhydride and dodecenyl succinic acid amide; fatty acid soaps; alkyl sulfonates; sorbitan monooleate, glycerin monooleate And polyalcohol partial esters such as pentaerythritol monooleate; amines such as rosin amine and N-oleyl sarcosine; dialkyl phosphite amine salts; fatty acid amides; oxidized paraffin; alkyl polyoxyethers and the like. These rust inhibitors may be used alone or in combination of two or more.
  • the compounding amount of the antirust agent is preferably in the range of 0.01% by mass or more and 3.0% by mass or less based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • metal deactivator examples of the said metal; copper, iron
  • a benzotriazole, a triazole derivative, a benzotriazole derivative, a thiadiazole derivative is mentioned, for example.
  • These metal deactivators may be used alone or in combination of two or more.
  • the compounding amount of the metal deactivator is preferably in the range of 0.01 mass% or more and 5.0 mass% or less based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • the antifoaming agent examples include silicone compounds such as dimethylpolysiloxane; and ester compounds such as polyacrylate. These antifoaming agents may be used alone or in combination of two or more.
  • the blending amount of the antifoaming agent is preferably in the range of 0.05% by mass or more and 5.0% by mass or less based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • antioxidant hindered phenol type or amine type, or zinc alkyl dithiophosphate (ZnDTP) is preferably used.
  • the hindered phenols bisphenols and ester group-containing phenols are preferable.
  • the amine type dialkyl diphenylamine or naphthylamine type is preferable.
  • These antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
  • the blending amount of the antioxidant is preferably in the range of 0.05% by mass or more and 7.0% by mass or less based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • the method for producing the lubricating oil composition of the present invention is not particularly limited, but it is obtained by mixing each component (base oil, friction modifier, other components) contained in the lubricating oil composition be able to.
  • the compound represented by the formula (1) of the present invention, the friction modifier and the lubricating oil composition are suitably used, for example, in automobile transmissions and other transmissions, and in particular It is suitably used in a lubricating oil composition used for a transmission (for example, a metal belt type, a chain type continuously variable transmission, etc.).
  • a lubricating oil composition used for a transmission for example, a metal belt type, a chain type continuously variable transmission, etc.
  • the nitrogen gas was stopped, the pressure was gradually reduced to 0.02 MPa using a diaphragm pump, and the approximate product water and solvent xylene were distilled off. Subsequently, the pressure was reduced to 2 mmHg using a vacuum pump and the product water and solvent xylene were completely distilled off .
  • the temperature was lowered to 80 ° C., nitrogen was added, and the pressure was returned to atmospheric pressure to obtain a bisimide consisting of the target product tetraethylenepentamine and isooctadecenylsuccinic acid.
  • the value ( ⁇ 10 / ⁇ 200) obtained by dividing the friction coefficient at a rotation speed of 10 rpm by the friction coefficient at a rotation speed of 200 rpm was defined as “ ⁇ ratio”.
  • the friction coefficient at a rotational speed of 10 rpm was measured under the same conditions as the measurement of the above-mentioned inter-metallic friction coefficient except for the rotational speed. For example, when the ⁇ ratio is less than 1, the inter-metal friction coefficient increases as the rotation speed increases, and the noise decreases, whereas when the ⁇ ratio is more than 1, the inter-metal friction coefficient decreases as the rotation number increases. The noise becomes large. Therefore, the lower the ⁇ ratio, the better the noise resistance.
  • Comparative Example 1 is a reference example showing the standard of the coefficient of friction between metals and the noise resistance. That is, a lubricating oil composition having a higher coefficient of friction between metals and a lower ⁇ ratio than that of Comparative Example 1 (Reference Example) was taken as an example, and the others were taken as Comparative Examples 2 and 3.
  • Example 1 Each component was mixed based on the composition shown in Table 1 to prepare a lubricating oil composition.
  • the friction modifier used in Example 1 is the bisimide compound produced in Production Example 1
  • the friction modifier used in Example 2 is the monoimide compound produced in Production Example 2.
  • Table 1 The results of the coefficient of friction between metals ( ⁇ 200) and the ⁇ ratio ( ⁇ 10 / ⁇ 200) showing the noise resistance of these lubricating oil compositions are shown in Table 1.
  • the lubricating oil composition of Example 1 using isooctadecenyl succinic acid bisimide (N 3) which is a compound represented by Formula (1) as a friction modifier, and friction adjustment
  • the lubricating oil composition of Example 2 using isooctadecenyl succinic acid monoimide (N 2), which is a compound represented by Formula (1), contains a compound represented by Formula (1)
  • the coefficient of friction between metals ( ⁇ 200) was higher and the ⁇ ratio ( ⁇ 10 / ⁇ 200) was lower than the lubricating oil composition of Comparative Example 1 in which no oil was contained.
  • the friction modifier used in the lubricating oil composition of Comparative Example 2 is polybutenylsuccinic acid bisimide, and the compound is a succinic acid bisimide compound but is not a compound represented by the formula (1).
  • the lubricating oil composition of Comparative Example 2 had a higher coefficient of friction between metals ( ⁇ 200) than that of the lubricating oil composition of Comparative Example 1, but the ⁇ ratio ( ⁇ 10 / ⁇ 200) was also higher.
  • the friction modifier used in the lubricating oil composition of Comparative Example 3 is isooctadecenyl succinic acid monoimide and is not a compound represented by the formula (1).
  • the lubricating oil composition of Comparative Example 3 had a lower coefficient of friction between metals ( ⁇ 200) and a higher ⁇ ratio ( ⁇ 10 / ⁇ 200) than the lubricating oil composition of Comparative Example 1.
  • a lubricating oil composition using Compound 1 as a friction modifier can be used as a transmission oil, and can be used as an automatic transmission oil or a continuously variable transmission oil. In particular, it can be used as a belt-type or chain-type continuously variable transmission oil such as an automobile for which energy saving performance is required.

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Abstract

下記式（１）で表される化合物。（式（１）中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して下記式（２）で表される基またはＮＨＲ0であり（但し、Ｒ１とＲ２が同時にＮＨＲ0であることはない）、Ｒ０は水素または炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数２以上３０以下のアルケニル基、炭素数６以上３０以下のアリール基、炭素数７以上３０以下のアルキルアリール基、炭素数７以上３０以下のアリールアルキル基のいずれか１であり、Ｒ３はそれぞれ独立して水素または炭素数１以上３０以下の炭化水素基であり、ｌは０以上４以下の整数であり、ｍは１以上４以下の整数であり（但し、Ｒ１およびＲ２が式（２）で表される基の場合、ｍは２以上４以下の整数である）、ｎはそれぞれ独立して０以上４以下の整数であり、　式（２）中、Ｒ４は炭素数６以上２４以下の炭化水素基であり、　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して酸素原子または硫黄原子である。）

Description

摩擦調整剤および潤滑油組成物

　本発明は、摩擦低減効果を有する化合物、摩擦調整剤および潤滑油組成物に関する。
　自動車に用いられる変速機として金属ベルト式、チェーン式、トロイダル式等の無段変速機が開発されている。無段変速機ではベルトまたはチェーンとプーリー間の摩擦係数によって動力伝達を行うため、これらに用いられる自動変速機用潤滑油は一定以上の金属間摩擦係数が求められる。
　潤滑油は、摺動部分に形成される油膜によって摩擦表面を保護しながら、動力を伝える必要がある。したがって、潤滑油には一定の摩擦係数が必要であり、特に省エネルギーが求められる分野では摩擦係数の向上は強く求められる。しかし、潤滑油が高い金属間摩擦係数を有すると、耐ノイズ性が低くなってしまう。すなわち、高い金属間摩擦係数と耐ノイズ性はトレードオフの関係にあるが、２つの値が同時に良好な値を示す潤滑油、その潤滑油を構成する摩擦調整剤が求められている。
　摩擦力と耐ノイズ性の両立が求められる無段変速機油としては、潤滑油基油およびコハク酸イミド化合物を含有し、特定の金属間摩擦係数およびシャダー防止寿命の満たすことを特徴とする潤滑油組成物が開示されている（特許文献１：国際公開第２０１４／１３６９１１号）。

国際公開第２０１４／１３６９１１号

　しかし、特許文献１に記載されている潤滑油組成物は近年のより厳しい金属間摩擦係数および耐ノイズ性の両立を満たす点で十分ではなかった。特に、チェーン式無段変速機は、ベルト式無段変速機に比べてノイズが発生しやすいため、潤滑油組成物には摩擦係数と耐ノイズ性の両立を強く求められるが、これらの要求に十分に応えた摩擦調整剤および潤滑油組成物はなかった。
　本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、金属間摩擦係数が高く、かつ、耐ノイズ性が高い摩擦調整剤および潤滑油組成物が求められている。

　本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、式（１）で表される化合物（化合物１）を合成し、当該化合物を摩擦調整剤、潤滑油組成物に用いることで本発明を完成するに至った。すなわち本発明は、次のとおりである。　
　［１］
　下記式（１）で表される化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
  
（式（１）中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して下記式（２）で表される基またはＮＨＲ0であり（但し、Ｒ１とＲ２が同時に ＮＨＲ0　であることはない）、
　Ｒ０は水素または炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数２以上３０以下のアルケニル基、炭素数６以上３０以下のアリール基、炭素数７以上３０以下のアルキルアリール基、炭素数７以上３０以下のアリールアルキル基のいずれか１であり、
　Ｒ３はそれぞれ独立して水素または炭素数１以上３０以下の炭化水素基であり、
　ｌは０以上４以下の整数であり、
　ｍは１以上４以下の整数であり（但し、Ｒ１およびＲ２が式（２）で表される基の場合、ｍは２以上４以下の整数である）、
　ｎはそれぞれ独立して０以上４以下の整数である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
  
（式（２）中、Ｒ４は炭素数６以上２４以下の炭化水素基であり、
　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して酸素原子または硫黄原子である。）
　 [２]
　［１］に記載の化合物を含む摩擦調整剤。
　 [３]
　基油および [２]に記載の摩擦調整剤を含む潤滑油組成物。
　 [４]
　基油および［２］に記載の摩擦調整剤を含む無段変速機用潤滑油組成物。
　[５]
　 [４]に記載の無段変速機用潤滑油組成物を用いる変速方法。

　本発明の好ましい態様は、金属間摩擦係数が高く、かつ、耐ノイズ性が高い摩擦調整剤を提供する。
　以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。なお、本発明は、以下の実施の形態に限定されるものではなく、その要旨を逸脱しない範囲において任意に変更して実施することができる。
１．化合物１
　本発明の化合物１は上記式（１）で表される化合物である。
　式（１）中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して下記式（２）で表される基またはＮＨＲ0であるが、Ｒ１とＲ２が同時にＮＨＲ0であることはない。Ｒ１とＲ２が同時にＮＨＲ0　であると、高い金属間摩擦係数および高い耐ノイズ性を両立することが難しい。
　Ｒ３はそれぞれ独立して水素または炭素数１以上３０以下の炭化水素基である。Ｒ３が炭素数３０を超える炭化水素基であると、耐ノイズ性が劣る。Ｒ３は好ましくは、それぞれ独立して、水素、炭素数６以上２４以下のアルキル基、炭素数６以上２４以下のアルケニル基、炭素数６以上２４以下のアリール基、炭素数７以上２４以下のアルキルアリール基、炭素数７以上２４以下のアルケニルアリール基、炭素数７以上２４以下のアリールアルキル基または炭素数７以上２４以下のアリールアルケニル基であり、さらに好ましくは、それぞれ独立して、水素、炭素数１０以上２２以下のアルキル基、炭素数１０以上２２以下のアルケニル基、炭素数１０以上２２以下のアリール基、炭素数１１以上２２以下のアルキルアリール基、炭素数１１以上２２以下のアルケニルアリール基、炭素数１１以上２２以下のアリールアルキル基または炭素数１１以上２２以下のアリールアルケニル基であり、特に好ましくは、それぞれ独立して水素、炭素数１０以上２２以下のアルキル基または炭素数１０以上２２以下のアルケニル基である。
　Ｒ０は水素、炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数２以上３０以下のアルケニル基、炭素数６以上３０以下のアリール基、炭素数７以上３０以下のアルキルアリール基または炭素数７以上３０以下のアリールアルキル基である。上記官能基でなければ、基油への溶解性が劣る。Ｒ０は好ましくは、水素または炭素数１以上１５以下のアルキル基、炭素数２以上１５以下のアルケニル基または炭素数６以上１５以下のアリール基であり、さらに好ましくは水素、炭素数１以上１０以下のアルキル基または炭素数２以上１０以下のアルケニル基である。
　また、式（２）中、Ｒ４は炭素数６以上２４以下の炭化水素基である。炭素数６未満の炭化水素基であると基油への溶解性が劣り、炭素数２４を超える炭化水素基では、耐ノイズ性に劣る。好ましくは炭素数６以上２４以下のアルキル基、炭素数６以上２４以下のアルケニル基、炭素数６以上２４以下のアリール基、炭素数７以上２４以下のアルキルアリール基、炭素数７以上２４以下のアルケニルアリール基、炭素数７以上２４以下のアリールアルキル基または炭素数７以上２４以下のアリールアルケニル基である。Ｒ４はさらに好ましくは、炭素数１０以上２２以下のアルキル基または炭素数１０以上２２以下のアルケニル基であり、特に好ましくは、炭素数１４以上２０以下のアルキル基または炭素数１４以上２０以下のアルケニル基である。
　式（２）中、Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して酸素原子または硫黄原子である。
  アルキル基としては、直鎖、分岐鎖または環構造の各種アルキル基が挙げられる。環構造のアルキル基としては例えばシクロアルキル基、アルキルシクロアルキル基やシクロアルキルアルキル基等が挙げられる。シクロアルキル基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数５以上７以下のシクロアルキル基を挙げることができる。またシクロアルキル環上の置換位置は任意である。
  アルケニル基としては、直鎖、分岐鎖または環構造の各種アルケニル基が挙げられる。環構造のアルケニル基としては例えばシクロアルケニル基、アルキルシクロアルケニル基、アルケニルシクロアルキル基、シクロアルケニルアルキル基、シクロアルケニルアルケニル基等が挙げられる。シクロアルキル基については上記同様である。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基等の炭素数５以上７以下のシクロアルキル基を挙げることができる。またシクロアルケニル環およびシクロアルキル環上の置換位置は任意である。
  アリール基としては例えば（ヒドロカルビル置換基を有する）フェニル、ナフチル等を挙げることができる。また上記アルキルアリール基、アルケニルアリール基、アリールアルキル基、およびアリールアルケニル基において、アリール基への置換位置は任意である。
　アルキルアリール基としては例えばｏ－トリル、ｍ－トリル、ｐ－トリル、２、３－キシリル、２、４－キシリル、２、５－キシリル、ｏ－クメニル、ｍ－クメニル、ｐ－クメニル、メシチル等を挙げることができる。
　アリールアルキル基としては例えばベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、１－ナフチルメチル、２－ナフチルメチル、２、２－ジフェニルエチル、３－フェニルプロピル、４－フェニルブチル、５－フェニルペンチル等を挙げることができる。
　また、式（１）中、ｌは０以上４以下の整数であり、０以上３以下の整数が好ましく、１以上３以下の整数がさらに好ましく、２以上３以下の整数が特に好ましい。
　式（１）中、ｍは１以上４以下の整数であるが、Ｒ１およびＲ２が式（２）で表される基の場合、ｍは２以上４以下の整数である。式（１）中のｍが４を超える場合は、基油への溶解性に劣るだけでなく、金属間摩擦係数が低く、耐ノイズ性が劣る。また、基油への溶解性が高まり、金属間摩擦係数が高く、耐ノイズ性が高まることから、ｍは２以上３以下の整数が好ましく、Ｒ１およびＲ２が式（２）で表される基の場合、ｍは２以上３以下の整数が好ましい。
　式（１）中のｍとｎが大きいと溶解性が低下するので、ｎ＋ｍは１以上６以下が好ましく、１以上５以下がさらに好ましく、３以上５以下が特に好ましい。
　本明細書中、「アミノ基の数」とは、式（１）中のｍの値と、末端基（Ｒ１、Ｒ２）のＮＨＲ０の個数との和である。
　本発明の式（１）で表される化合物１におけるアミノ基の数は、基油への溶解性、高い金属間摩擦係数と耐ノイズ性の両立の観点で、１以上５以下が好ましく、１以上４以下がさらに好ましく、２以上４以下が特に好ましい。
２．化合物１の合成
　本発明の化合物１の製造方法は特に限定されないが、例えば以下のとおり合成できる。
　下記式（α）および（β）に示すとおり、２－ヒドロカルビルコハク酸無水物等の式（Ａ）の化合物とジエチレントリアミン等の式（Ｂ）の化合物とのイミド化反応によって得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
  
（上記式（Ａ）、（Ｃ１）および（Ｃ２）中、Ｒ４、Ｘ１およびＸ２は、式（２）のＲ４、Ｘ１およびＸ２と同様であり、上記式（Ｂ）、（Ｃ１）および（Ｃ２）中、Ｒ３、ｌ、ｍおよびｎは式（１）のＲ３、ｌ、ｍおよびｎと同様である）
　具体的には、式（Ｂ）の化合物の有機溶媒溶液（例えばキシレン溶液）に、式（Ａ）の化合物の有機溶媒溶液（例えばキシレン溶液）を撹拌しながら滴下し、さらに撹拌する。その後、１５０℃程度に昇温して撹拌し、キシレン還流することによって、コハク酸イミド化合物等の化合物１を合成することができる。この際、ダイヤフラムポンプを用いて徐々に減圧し、精製水やキシレンを完全に減圧留去することが好ましい。
　２－ヒドロカルビルコハク酸無水物は市場から入手できるが、特定の構造の酸無水物を得るために特許文献１（国際公開第２０１４／１３６９１１号）に記載された公知の方法で合成してもよい。
３．摩擦調整剤
　本発明の摩擦調整剤は、本発明の化合物１を含む組成物である。
  本発明の摩擦調整剤中における上記本発明の化合物１の含有量は特に制限されるものではないが、高い金属間摩擦係数と対ノイズ性の両立の観点で、摩擦調整剤全量基準で、好ましくは５０質量％以上であり、より好ましくは８０質量％以上であり、さらに好ましくは９０質量％以上であり、１００質量％であってもよい。
４．潤滑油組成物
　本発明の潤滑油組成物は、基油および上記本発明の摩擦調整剤を含む組成物であり、さらにその他の成分を含んでもよい。
（基油）
　本発明の潤滑油組成物に含まれる基油としては、特に制限はなく、従来、潤滑油の基油として使用されている鉱油および合成油の中から任意のものを適宜選択して用いることができる。
  鉱油としては、例えば、原油を常圧蒸留して得られる常圧残油を減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製等のうちの１つ以上の処理を行って精製した鉱油が挙げられる。また、ワックスやＧＴＬ  ＷＡＸ（ガストゥリキッド  ワックス）を異性化することによって製造される鉱油が挙げられる。これらのうち水素化精製により処理した鉱油が好ましい。
  合成油としては、例えば、ポリブテン、α－オレフィン単独重合体や共重合体（例えばエチレン－α－オレフィン共重合体）等のポリα－オレフィン、例えば、ポリオールエステル、二塩基酸エステル、リン酸エステル等の各種のエステル、例えば、ポリフェニルエーテル等の各種のエーテル、ポリグリコール、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン等が挙げられる。これらの合成油のうち、特にポリα－オレフィン、エステルが好ましく、これら２種を組み合わせたものも合成油として好適に使用される。
  本発明の一実施態様においては、基油として、上記鉱油を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。また、上記合成油を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。更には、上記鉱油一種以上と上記合成油一種以上とを組み合わせて用いてもよい。
　本発明の潤滑油組成物に含まれる基油の含有量は特に限定されないが、好ましくは６０質量％以上であり、より好ましくは７０質量％以上９８質量％以下であり、さらに好ましくは７０質量％以上９５質量％以下である。
（摩擦調整剤）
　本発明の潤滑油組成物に含まれる摩擦調整剤は、本発明の化合物１を含む組成物である。
　本発明の潤滑油組成物に含まれる摩擦調整剤の含有量は特に限定されないが、組成物の動粘度が上がりすぎず、基油への溶解性と高い金属間摩擦係数の観点から、好ましくは０．０５質量％以上５質量％以下であり、より好ましくは０．１質量％以上４質量％以下であり、さらに好ましくは０．０５質量％以上２質量％以下である。
　また、摩擦調整剤の窒素量（Ｎ量）は、潤滑油組成物全量基準で１００質量ｐｐｍ以上３０００質量ｐｐｍ以下が好ましく、１５０質量ｐｐｍ以上２５００質量ｐｐｍ以下がさらに好ましく、２００質量ｐｐｍ以上２０００質量ｐｐｍ以下が特に好ましい。
（その他の成分）
  本発明の潤滑油組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲で、その他の成分を、更に含んでもよい。その他の成分としては、例えば、極圧剤、清浄剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、摩耗防止剤、無灰分散剤、防錆剤、金属不活性化剤、消泡剤、酸化防止剤等の潤滑油に通常使用される添加剤が挙げられる。
　極圧剤としては、例えば、（モノ、ジ、トリ－チオ）（亜）リン酸エステル類やジチオリン酸亜鉛等のリン化合物、ジスルフィド類、硫化オレフィン類、硫化油脂類、ジチオカーバメート類等の硫黄含有化合物等が挙げられる。本発明の潤滑油組成物にこれらの摩耗防止剤を含有させる場合には、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、０．００５質量％以上５質量％以下が好ましい。
　清浄剤としては、例えば、アルカリ金属スルホネート、アルカリ土類金属スルホネート、アルカリ金属フェネート、アルカリ土類金属フェネート、アルカリ金属サリシレート、アルカリ土類金属サリシレート、およびこれらの混合物等を挙げることができる。これら清浄剤は過塩基化されていてもよい。本発明の潤滑油組成物に清浄剤を含有させる場合、その含有量は特に制限されない。ただし、自動変速機あるいは無段変速機用の場合、潤滑油組成物全量基準で、金属元素換算量で通常、０．０１質量％以上５質量％以下が好ましい。
  粘度指数向上剤としては、例えば、ポリメタクリレート（ＰＭＡ）系（例えば、ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルアクリレート等）、オレフィン系共重合体（ＯＣＰ）系（例えば、エチレン－プロピレン共重合体（ＥＰＣ）、ポリブチレン等）、スチレン系共重合体（例えば、ポリアルキルスチレン、スチレン－ジエン共重合体、スチレン－イソプレン共重合体、スチレン－ジエン水素化共重合体、スチレン－無水マレイン酸エステル共重合体等）等が挙げられる。当該ＰＭＡ系粘度指数向上剤としては、分散型、非分散型が挙げられる。当該分散型ＰＭＡ系粘度指数向上剤とは、アルキルメタクリレートまたはアルキルアクリレートのホモポリマーであり、非分散型ＰＭＡ系粘度指数向上剤とは、アルキルメタクリレートまたはアルキルアクリレートと、分散性をもつ極性モノマー（例えば、ジエチルアミノエチルメタクリレート等）との共重合物である。また、ＰＭＡ系粘度指数向上剤と同様に、ＯＣＰ系粘度指数向上剤にも非分散型と分散型とがある。
  これらの粘度指数向上剤の質量平均分子量（Ｍｗ）は通常５，０００以上１，０００，０００以下であり、ＰＭＡ系粘度指数向上剤の場合、質量平均分子量（Ｍｗ）は好ましくは２０，０００以上３００，０００以下が好ましく、２５，０００以上２５０，０００以下がさらに好ましく、２５，０００以上２００，０００以下が特に好ましい。また、ＯＣＰ系粘度指数向上剤の場合、質量平均分子量（Ｍｗ）は、５，０００以上８００，０００以下が好ましく、１０，０００以上５００，０００以下がさらに好ましい。 
  これらの粘度指数向上剤は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。その配合量は、粘度指数向上の観点から、潤滑油組成物全量基準で、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは０．７質量％以上であり、特に好ましくは１．０質量％以上である。そして、好ましくは１５質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、更に好ましくは９．５質量％以下である。
  流動点降下剤としては、例えば、エチレン－酢酸ビニル共重合体、塩素化パラフィンとナフタレンとの縮合物、塩素化パラフィンとフェノールとの縮合物、ポリメタクリレート（ＰＭＡ）系（ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルアクリレート等）、ポリアルキルスチレン、ポリビニルアセテート、ポリブテン等が挙げられ、ＰＭＡ系が好ましく用いられる。なお、ＰＭＡ系の流動点降下剤は、上記ＰＭＡ系粘度指数向上剤と同様の化学構造を有するが、流動点降下作用はＰＭＡの主鎖とエステル結合している側鎖アルキル基が潤滑油基油のワックス分と共結晶化することにより、結晶成長の方向性を調整して、ワックスの結晶形態を変えることにより、流動点を下げるものと考えられている。ＰＭＡ系流動点降下剤の質量平均分子量としては、例えば、１０，０００以上、１５０，０００以下のものが挙げられる。
  これらの流動点降下剤は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。その配合量は、好ましくは上記潤滑油組成物全量基準で、好ましくは０．０１質量％以上、より好ましくは０．１０質量％以上であり、そして、好ましくは１０質量％以下、より好ましくは５．０質量％以下、更に好ましくは１．０質量％以下である。
  摩耗防止剤としては、例えば、チオリン酸金属塩（当該金属の例：亜鉛（Ｚｎ）、鉛（Ｐｂ）、アンチモン（Ｓｂ））や、チオカルバミン酸金属塩（当該金属の例：亜鉛（Ｚｎ））のような硫黄系摩耗防止剤、リン酸エステル（例えば、トリクレジルホスフェート）のようなリン系摩耗防止剤を挙げることができる。これらの摩耗防止向剤は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。当該摩耗防止剤の配合量は、上記潤滑油組成物全量基準で、好ましくは０．０５質量％以上５．０質量％以下の範囲である。
  無灰分散剤としては、例えば、ベンジルアミン類、ホウ素含有ベンジルアミン類等が挙げられる。これらの無灰分散剤は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
  当該無灰分散剤の配合量は、上記潤滑油組成物全量基準で、好ましくは０．１０質量％以上２０質量％以下、より好ましくは０．３質量％以上１０質量％以下の範囲である。
  防錆剤としては、例えば、ドデセニルコハク酸ハーフエステル、オクタデセニルコハク酸無水物、ドデセニルコハク酸アミド等のアルキルまたはアルケニルコハク酸誘導体；脂肪酸セッケン；アルキルスルホン酸塩；ソルビタンモノオレエート、グリセリンモノオレエート、ペンタエリスリトールモノオレエート等の多価アルコール部分エステル；ロジンアミン、Ｎ－オレイルザルコシン等のアミン類；ジアルキルホスファイトアミン塩；脂肪酸アミド；酸化パラフィン；アルキルポリオキシエーテル等が挙げられる。これらの防錆剤は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
  当該防錆剤の配合量は、上記潤滑油組成物全量基準で、好ましくは０．０１質量％以上３．０質量％以下の範囲である。
  金属不活性化剤（当該金属の例；銅、鉄）としては、例えば、ベンゾトリアゾール、トリアゾール誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体が挙げられる。これらの金属不活性化剤は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
  当該金属不活性化剤の配合量は、上記潤滑油組成物全量基準で、好ましくは０．０１質量以上５．０質量％以下の範囲である。
  消泡剤としては、例えば、ジメチルポリシロキサン等のシリコーン化合物；ポリアクリレート等のエステル系化合物が挙げられる。これらの消泡剤は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
  当該消泡剤の配合量は、上記潤滑油組成物全量基準で、好ましくは０．０５質量％以上５．０質量％以下の範囲である。
  酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系やアミン系のもの、またはアルキルジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ）等が好ましく用いられる。ヒンダードフェノール系としては、ビスフェノール系やエステル基含有フェノール系のものが好適である。アミン系としては、ジアルキルジフェニルアミンやナフチルアミン系のものが好適である。これらの酸化防止剤は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
  当該酸化防止剤の配合量は、上記潤滑油組成物全量基準で、好ましくは０．０５質量％以上７．０質量％以下の範囲である。
５．潤滑油組成物の製造方法
  本発明の潤滑油組成物の製造方法は、特に制限されないが、潤滑油組成物に含まれる各成分（基油、摩擦調整剤、その他の成分）を混合して得ることができる。
６．潤滑油組成物の用途
  本発明の式（１）で表される化合物、摩擦調整剤および潤滑油組成物は、例えば、自動車用変速機や他の変速機に好適に用いられ、特に、無段変速機（例えば、金属ベルト式、チェーン式無段変速機等）に用いる潤滑油組成物に好適に用いられる。
［実施例］　
製造例１（ビスイミド　Ｎ＝３）
　ディーンスターク冷却管、窒素吹込み管、温度計をつけた２００ｍｌセパラブルフラスコに、テトラエチレンペンタミン１８．９ｇ（０．１ｍｍｏｌ）、キシレン３０ｍｌを仕込みキシレン溶液１を調製した。一方、三角フラスコに、イソオクタデセニルコハク酸無水物７０．１ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、キシレン３０ｍｌを混合して均一にしてキシレン溶液２を調製した。キシレン溶液１に、イソオクタデセニルコハク酸無水物のキシレン溶液２を撹拌しながら３０分かけて滴下した。１００℃に昇温して１時間撹拌し、さらに１５０℃に昇温してキシレン還流しながら４時間撹拌し、生成水約１．８ｇを得た。窒素ガスを止め、ダイヤフラムポンプで０．０２ＭＰａまで徐々に減圧にしておおよその生成水、溶剤キシレンを留去し、引き続き、真空ポンプで２ｍｍＨｇまで減圧にして生成水、溶剤キシレンを完全に留去した。８０℃まで降温して、窒素を加えて大気圧に戻し、目的物のテトラエチレンペンタミンとイソオクタデセニルコハク酸からなるビスイミドを得た。
製造例２（モノイミド　Ｎ＝２）
　テトラエチレンペンタミン１８．９ｇ（０．１ｍｍｏｌ）のかわりに、ジエチレントリアミン２０．６ｇ（０．２ｍｍｏｌ）を使用した以外は、製造例１と同様な方法で行い、目的物のジエチレントリアミンとイソオクタデセニルコハク酸からなるモノイミドを得た。なお、１５０℃に昇温してキシレン還流した際の生成水は約３．６ｇであった。
　以下、本発明について実施例を参照して詳述するが、本発明の技術的範囲はこれに限定されるものではない。
［評価方法］

　各実施例および比較例における評価方法は以下のとおりである。
（金属間摩擦係数）
　JASO M349:2010に規定の低速滑り試験機に金属製ピンを３本装着した治具を装着し、金属プレートに擦りつけることで金属間摩擦係数を評価した。金属間摩擦係数測定の試験条件は以下のとおりであった。
・試験器具
  金属製ピン材質：ＳＵＪ２
　金属プレート材質：ＳＵＪ２
・試験条件：
　油温：１２０℃
　回転速度：２００ｒｐｍ 
　荷重：３６００Ｎ

（耐ノイズ性）
　回転数１０ｒｐｍの摩擦係数を回転数２００ｒｐｍの摩擦係数で除した値（μ１０／μ２００）を「μ比」とした。回転数１０ｒｐｍの摩擦係数は回転数以外について前記金属間摩擦係数の測定と同様の条件で測定した。例えば、μ比が１未満の場合、回転数が大きくなると金属間摩擦係数が大きくなるためノイズが小さくなるのに対し、μ比が１超の場合、回転数が大きくなると金属間摩擦係数が小さくなるためノイズが大きくなる。したがって、μ比が低いほど耐ノイズ性が良好である。　

［実施例１～２、比較例１～３］
　下記の実施例１～２および比較例１～３において、比較例１は金属間摩擦係数および耐ノイズ性の基準を示す参考例である。すなわち、比較例１（参考例）よりも金属間摩擦係数が高く、かつ、μ比が低い潤滑油組成物を実施例とし、それ以外を比較例２および３とした。　

　表１に示す配合組成に基づき各成分を混合し、潤滑油組成物を調製した。実施例１で用いた摩擦調整剤は製造例１で製造したビスイミド化合物であり、実施例２で用いた摩擦調整剤は製造例２で製造したモノイミド化合物である。
　これらの潤滑油組成物の金属間摩擦係数（μ２００）および耐ノイズ性を示すμ比（μ１０／μ２００）の結果は表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000006
　表１に示すとおり、摩擦調整剤に式（１）で表される化合物であるイソオクタデセニルコハク酸ビスイミド（Ｎ＝３）を用いた実施例１の潤滑油組成物、および、摩擦調整剤に式（１）で表される化合物であるイソオクタデセニルコハク酸モノイミド（Ｎ＝２）を用いた実施例２の潤滑油組成物は、式（１）で表される化合物を含まない比較例１の潤滑油組成物に比べて金属間摩擦係数（μ２００）が高く、かつ、μ比（μ１０／μ２００）が低かった。
　比較例２の潤滑油組成物に用いられる摩擦調整剤はポリブテニルコハク酸ビスイミドであり、当該化合物はコハク酸ビスイミド化合物であるが式（１）で表される化合物ではない。比較例２の潤滑油組成物は比較例１の潤滑油組成物に比べて金属間摩擦係数（μ２００）が高かったが、μ比（μ１０／μ２００）も高かった。
　また、比較例３の潤滑油組成物に用いられる摩擦調整剤はイソオクタデセニルコハク酸モノイミドであり、式（１）で表される化合物ではない。比較例３の潤滑油組成物は比較例１の潤滑油組成物に比べて金属間摩擦係数（μ２００）が低く、μ比（μ１０／μ２００）も高かった。
  化合物１を摩擦調整剤に用いた潤滑油組成物は、変速機油として利用でき、自動変速機油や無段変速機油として利用できる。特に、省エネルギー性が求められる自動車等のベルト式またはチェーン式無段変速機油として利用できる。

Claims (7)

  1. 　下記式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
      
    （式（１）中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して下記式（２）で表される基またはＮＨＲ0であり（但し、Ｒ１とＲ２が同時にＮＨＲ0　であることはない）、
    　Ｒ０は水素または炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数２以上３０以下のアルケニル基、炭素数６以上３０以下のアリール基、炭素数７以上３０以下のアルキルアリール基、炭素数７以上３０以下のアリールアルキル基のいずれか１であり、
    　Ｒ３はそれぞれ独立して水素または炭素数１以上３０以下の炭化水素基であり、
    　ｌは０以上４以下の整数であり、
    　ｍは１以上４以下の整数であり（但し、Ｒ１およびＲ２が式（２）で表される基の場合、ｍは２以上４以下の整数である）、
    　ｎはそれぞれ独立して０以上４以下の整数である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
      
    （式（２）中、Ｒ４は炭素数６以上２４以下の炭化水素基であり、
    　Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して酸素原子または硫黄原子である。）
  2. 　前記式（１）中、Ｒ４は炭素数６以上２４以下のアルキル基、炭素数６以上２４以下のアルケニル基、炭素数６以上２４以下のアリール基、炭素数７以上２４以下のアルキルアリール基、炭素数７以上２４以下のアルケニルアリール基、炭素数７以上２４以下のアリールアルキル基または炭素数７以上２４以下のアリールアルケニル基である、請求項１に記載の化合物。
  3. 　前記式（１）中、Ｒ３はそれぞれ独立して水素または炭素数１以上２０以下のアルキル基、炭素数２以上３０以下のアルケニル基、炭素数６以上３０以下のアリール基、炭素数７以上３０以下のアルキルアリール基または炭素数７以上３０以下のアリールアルキル基である、請求項１または２に記載の化合物。
  4. 　請求項１ないし３のいずれかに記載の化合物を含む摩擦調整剤。
  5. 　基油および請求項４に記載の摩擦調整剤を含む潤滑油組成物。
  6. 　基油および請求項４に記載の摩擦調整剤を含む無段変速機用潤滑油組成物。
  7. 　請求項６に記載の無段変速機用潤滑油組成物を用いる変速方法。
    　
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