WO2015022990A1 - 潤滑油添加剤、および潤滑油組成物 - Google Patents

潤滑油添加剤、および潤滑油組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2015022990A1
WO2015022990A1 PCT/JP2014/071447 JP2014071447W WO2015022990A1 WO 2015022990 A1 WO2015022990 A1 WO 2015022990A1 JP 2014071447 W JP2014071447 W JP 2014071447W WO 2015022990 A1 WO2015022990 A1 WO 2015022990A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
heteroatoms
lubricating oil
carbon atoms
general formula
Prior art date
Application number
PCT/JP2014/071447
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
耕治 星野
龍一 上野
長谷川　慎治
Original Assignee
Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 filed Critical Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社
Priority to EP14835975.5A priority Critical patent/EP3034586A4/en
Priority to US14/912,273 priority patent/US20160194577A1/en
Publication of WO2015022990A1 publication Critical patent/WO2015022990A1/ja

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M169/00—Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
    • C10M169/04—Mixtures of base-materials and additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
    • C07C211/45—Monoamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C255/54—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing cyano groups and etherified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C39/00—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C39/02—Compounds having at least one hydroxy or O-metal group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring monocyclic with no unsaturation outside the aromatic ring
    • C07C39/06—Alkylated phenols
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/02—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen
    • C07C69/22—Esters of acyclic saturated monocarboxylic acids having the carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or to hydrogen having three or more carbon atoms in the acid moiety
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/34—Esters of acyclic saturated polycarboxylic acids having an esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
    • C07C69/76—Esters of carboxylic acids having a carboxyl group bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C69/78—Benzoic acid esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/02—Well-defined hydrocarbons
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/68—Esters
    • C10M129/70—Esters of monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/68—Esters
    • C10M129/72—Esters of polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/68—Esters
    • C10M129/74—Esters of polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
    • C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M129/68—Esters
    • C10M129/76—Esters containing free hydroxy or carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/16—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M133/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen
    • C10M133/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing nitrogen having a carbon chain of less than 30 atoms
    • C10M133/24—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/14—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/142—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings polycarboxylic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/284—Esters of aromatic monocarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/285—Esters of aromatic polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C10M2207/287—Partial esters
    • C10M2207/289—Partial esters containing free hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/04—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/08—Amides
    • C10M2215/082—Amides containing hydroxyl groups; Alkoxylated derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/16—Nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/56—Boundary lubrication or thin film lubrication
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C10N2040/042—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for automatic transmissions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/04—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives
    • C10N2040/045—Oil-bath; Gear-boxes; Automatic transmissions; Traction drives for continuous variable transmission [CVT]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/25—Internal-combustion engines

Definitions

  • the present invention relates to a lubricating oil additive and a lubricating oil composition.
  • Lubricating oil is used in internal combustion engines, automatic transmissions, bearings, etc. to make their operations smooth.
  • various additives are blended in the lubricating oil in order to give the performance required for the lubricating oil.
  • ordinary engine oils are blended with lubricating oil additives such as antiwear agents, friction modifiers, metallic detergents, ashless dispersants and antioxidants.
  • FM friction modifier
  • organic molybdenum-based FM containing molybdenum an additive having a function of reducing frictional resistance
  • oil-based agent-based FM that reduces friction by improving oiliness
  • MoDTC molybdenum dithiocarbamate
  • MoDTP mobdenum dithiophosphate
  • Patent Document 1 As the organic molybdenum-based FM, MoDTC (molybdenum dithiocarbamate) and MoDTP (molybdenum dithiophosphate) are widely known (for example, see Patent Document 1). Although these organomolybdenum FMs are excellent in the friction reduction effect at the initial stage of use, there is a limit to maintaining the friction reduction effect well over a long period of time. Moreover, since organic molybdenum type
  • the present invention provides a lubricating oil additive containing a novel ashless oil-based friction modifier. Moreover, the lubricating oil composition containing this oil-based agent friction modifier is provided.
  • the first aspect of the present invention is a lubricating oil additive containing a compound represented by the general formula (1).
  • R is a hydrocarbon-containing group having 1 or more carbon atoms
  • X 1 is a single bond, —CONH— group, —NHCO— group, —NH— group, or one or more hetero groups
  • X 2 represents a single bond, Or a bonding group having 0 to 1 carbon atoms which has one or more heteroatoms and no hydrogen atom bonded to the heteroatoms, and the heteroatoms are selected from the group consisting of oxygen, nitrogen, and sulfur
  • the second aspect of the present invention is a lubricating oil composition containing (A) a lubricating base oil and (B) a compound represented by the above general formula (1).
  • the lubricating oil composition according to the second aspect of the present invention in addition to the component (A) and the component (B), other than the ashless dispersant, the antioxidant, and the compound represented by the general formula (1) At least one additive selected from friction modifiers, antiwear agents, metallic detergents, viscosity index improvers, corrosion inhibitors, rust inhibitors, demulsifiers, metal deactivators, antifoaming agents and colorants May be contained.
  • the compound represented by the general formula (1) acts as an ashless oil-based friction modifier.
  • the lubricating oil additive according to the first aspect of the present invention can exhibit a good friction reducing effect under boundary lubrication conditions.
  • the lubricating oil composition according to the second aspect of the present invention is a lubricating oil composition containing an ashless oil-based friction modifier, and can exhibit a good friction reducing effect under boundary lubrication conditions.
  • the notation “A to B” in the numerical range means “A or more and B or less”. In this notation, when a unit is attached to only the numerical value B, the unit is also applied to the numerical value A.
  • Lubricating oil additive comprises one or more compounds represented by the following general formula (1).
  • a is 0 or 1
  • b is 1 or 2
  • c is 0 or 1.
  • the compound represented by the general formula (1) has a biphenyl skeleton or a terphenyl skeleton.
  • R is a hydrocarbon-containing group having 1 or more carbon atoms, and typically a hydrocarbon group having 1 or more carbon atoms. However, as long as R has a hydrocarbon group, R may have one or more heteroatoms selected from oxygen, nitrogen, and sulfur in the molecular structure.
  • hydrocarbon group examples include an alkyl group (which may have a ring structure), an alkenyl group (the position of the double bond is arbitrary and may have a ring structure), an aryl group (alkyl A group or an alkenyl group), an arylalkyl group, an arylalkenyl group, and the like.
  • alkyl group examples include linear or branched alkyl groups.
  • ring structure that the alkyl group may have include cycloalkyl groups having 5 to 7 carbon atoms, such as a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, and a cycloheptyl group.
  • a chain hydrocarbon group is substituted in the ring structure, the substitution position on the ring structure is arbitrary.
  • alkenyl group examples include linear or branched alkenyl groups.
  • examples of the ring structure that the alkenyl group may have include a cycloalkenyl group having 5 to 7 carbon atoms, such as a cyclopentenyl group, a cyclohexenyl group, and a cycloheptenyl group, in addition to the above cycloalkyl group.
  • a chain hydrocarbon group is substituted in the ring structure, the substitution position on the ring structure is arbitrary.
  • aryl group examples include a phenyl group and a naphthyl group.
  • alkylaryl group alkenylaryl group, arylalkyl group, and arylalkenyl group, the substitution position on the aromatic ring is arbitrary.
  • the carbon number of R is 1 or more, usually 40 or less, and typically 30 or less.
  • the carbon number of R is preferably 6 or more, more preferably 13 or more, and particularly preferably 15 or more.
  • the hydrocarbon group for R is preferably an aliphatic hydrocarbon group, and more preferably a linear aliphatic hydrocarbon group.
  • X 1 has a single bond, —CONH— group, —NHCO— group, —NH— group, or a hydrogen atom having one or more heteroatoms and bonded to the heteroatoms.
  • the “heteroatom” is selected from oxygen, nitrogen, and sulfur, typically oxygen or nitrogen.
  • a linking group having 0 to 1 carbon atoms that has one or more heteroatoms and no hydrogen atoms bonded to the heteroatoms includes, for example, —O— group, —S— group, —S ( O) — group, —S (O) 2 — group, —S (O) 2 O— group, —OS (O) 2 — group, —NCH 3 — group, —C (O) — group, —OC ( It may be selected from an O)-group, a -C (O) O- group, and the like.
  • X 2 is a single bond or a linking group having 0 to 1 carbon atoms which has one or more heteroatoms and does not have a hydrogen atom bonded to the heteroatoms.
  • the “heteroatom” is selected from oxygen, nitrogen, and sulfur, typically oxygen or nitrogen.
  • a linking group having 0 to 1 carbon atoms that has one or more heteroatoms and no hydrogen atoms bonded to the heteroatoms includes, for example, —O— group, —S— group, —S ( O) — group, —S (O) 2 — group, —S (O) 2 O— group, —OS (O) 2 — group, —NCH 3 — group, —C (O) — group, —OC ( It may be selected from an O)-group, a -C (O) O- group, and the like.
  • Z is a —CN group, —CO 2 CH 3 group, or a group having 0 to 6 carbon atoms having one or more heteroatoms and a hydrogen atom bonded to the heteroatoms.
  • the “heteroatom” is selected from oxygen, nitrogen, sulfur, and phosphorus, typically oxygen or nitrogen.
  • the group having 0 to 6 carbon atoms having one or more heteroatoms and a hydrogen atom bonded to the heteroatoms has two or more heteroatoms, there are one or more heteroatoms to which no hydrogen atoms are bonded. Also good.
  • a group having 0 to 6 carbon atoms having one or more heteroatoms and a hydrogen atom bonded to the heteroatoms is, for example, an —OH group, —CO 2 H group, —NH 2 group, —NHR ′ group (Where R ′ is a hydrocarbyl group), —NHCOR ′ group (where R ′ is a hydrocarbyl group), —CONH 2 group, —CONHR ′ group (where R ′ is a hydrocarbyl group), —SH group, —SOH group, —S (O) H group, —S (O) OH group, —S (O) 2 H group, —S (O) 2 OH group, —OS (O) 2 H group, —P (OH) 2 group, — P (OR ′) OH group (where R ′ is a hydrocarbyl group), —PH (O) OH group, —P (O) (OH) R ′ group (where R ′
  • d is an integer of 0 to 2, preferably 0 or 1, and more preferably 0.
  • Y is a —CH 2 — group or —OCH 2 CH 2 — group, typically a —CH 2 — group.
  • the compound represented by the general formula (1) preferably has no —O—O— bond.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) in the lubricating oil additive of the present invention is not particularly limited. For example, it can be set to an amount that realizes a normal or preferable content of the component (B) in the lubricating oil composition of the present invention described later.
  • the lubricating oil composition according to the second aspect of the present invention comprises (A) a lubricating base oil and (B) one or more compounds represented by the general formula (1) (hereinafter referred to as “biphenyl-based ashless A friction modifier ”).
  • the lubricating base oil in the lubricating oil composition of the present invention is not particularly limited, and mineral base oils and synthetic base oils used for ordinary lubricating oils can be used.
  • the lubricating oil fraction obtained by subjecting the crude oil to atmospheric distillation obtained under reduced pressure is subjected to solvent removal, solvent extraction, hydrocracking, A method of isomerizing GTL WAX (gas-to-liquid wax) produced by one or more treatments such as solvent dewaxing or hydrorefining, or wax isomerized mineral oil, Fischer-Tropsch process, etc.
  • GTL WAX gas-to-liquid wax
  • the lubricating base oil produced in (1) can be exemplified.
  • Synthetic lubricating oils include poly ⁇ -olefins such as 1-octene oligomers and 1-decene oligomers or their hydrides, isobutene oligomers or their hydrides, paraffins, alkylbenzenes, alkylnaphthalenes, diesters (ditridecylglutarate, di- 2-ethylhexyl adipate, diisodecyl adipate, ditridecyl adipate, di-2-ethylhexyl sebacate, etc., polyol ester (trimethylolpropane caprylate, trimethylolpropane pelargonate, pentaerythritol-2-ethylhexanoate, pentaerythritol pelargo Acid), polyoxyalkylene glycol, dialkyl diphenyl ether, polyphenyl ether and the like.
  • Other examples include aromatic synthetic
  • a mineral base oil, a synthetic base oil, or an arbitrary mixture of two or more kinds of lubricating oils selected from these can be used as the lubricating base oil.
  • examples thereof include one or more mineral base oils, one or more synthetic base oils, a mixed oil of one or more mineral base oils and one or more synthetic base oils, and the like.
  • the kinematic viscosity, NOACK evaporation amount, and viscosity index of the lubricating base oil in the lubricating oil composition of the present invention can be selected according to the application of the lubricating oil composition.
  • the kinematic viscosity at 100 ° C. of the lubricating base oil can be set to 3.0 to 16.3 mm 2 / s, for example.
  • the kinematic viscosity of the lubricating base oil at 100 ° C. can be set to, for example, 3.5 to 25.0 mm 2 / s.
  • (B) Biphenyl ashless friction modifier) (B) Details of the compound represented by the general formula (1) are as already described for the lubricating oil additive according to the first aspect of the present invention.
  • the content of the component (B) is not particularly limited, and may be, for example, 0.05 to 10% by weight with respect to the total amount of the composition. However, it is preferably 5% by weight or less.
  • the range of the preferred content may vary depending on the use of the lubricating oil composition. For example, it is preferably 0.1% by weight or more and preferably 5% by weight or less.
  • the lubricating oil composition according to the second aspect of the present invention comprises (C) an ashless dispersant, (D) an antioxidant, in addition to (A) the lubricating base oil and (B) the biphenyl ashless friction modifier.
  • the lubricating oil additive according to the first aspect of the present invention may contain one or more additives selected from (C) to (N) to form an additive package.
  • ashless dispersant a known ashless dispersant such as a succinimide-based ashless dispersant can be used.
  • the lubricating oil composition of the present invention contains an ashless dispersant, its content is usually 0.01% by weight or more based on the total amount of the lubricating oil composition, that is, the total amount of the lubricating oil composition is 100% by weight.
  • the content is preferably 0.1% by weight or more.
  • it is 20 weight% or less normally, Preferably it is 10 weight% or less.
  • antioxidant a known antioxidant such as a phenol-based antioxidant or an amine-based antioxidant can be used (except for the compound represented by the above general formula (1)).
  • the content is usually 5.0% by weight or less, preferably 3.0% by weight or less, based on the total amount of the lubricating oil composition. Moreover, it is preferably 0.1% by weight or more, more preferably 0.5% by weight or more.
  • a friction modifier other than the compound represented by the general formula (1) a known friction modifier can be used.
  • examples include oil based friction modifiers such as fatty acid esters and organic molybdenum friction modifiers.
  • the content is usually 0.05% by weight or more and 5% by weight or less based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • the antiwear agent or extreme pressure agent a known antiwear agent or extreme pressure agent can be used.
  • examples include phosphorus compounds such as zinc dithiophosphate, and sulfur-containing compounds such as disulfides and sulfurized fats and oils (excluding compounds represented by the above general formula (1)).
  • the content is usually 0.05% by weight or more and 5% by weight or less based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • the metallic detergent a known metallic detergent can be used. Examples include alkali metal sulfonates, alkaline earth metal sulfonates, alkali metal phenates, alkaline earth metal phenates, alkali metal salicylates, alkaline earth metal salicylates, and combinations thereof. These metallic detergents may be overbased.
  • the content is not particularly limited. However, in the case of an automatic transmission or a continuously variable transmission, it is usually 0.01% by weight or more and 5% by weight or less in terms of the amount of metal element based on the total amount of the lubricating oil composition. In the case of an internal combustion engine, it is usually 0.01% by weight or more and 1.0% by weight or less in terms of the amount of metal element based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • viscosity index improver or pour point depressant known viscosity index improvers or pour point depressants can be used.
  • viscosity index improvers are so-called non-dispersed viscosity index improvers such as polymers or copolymers of one or more monomers selected from various methacrylates, and hydrogenated products thereof; So-called dispersed viscosity index improvers copolymerized with various methacrylic esters containing nitrogen compounds; non-dispersed or dispersed ethylene- ⁇ -olefin copolymers and their hydrogenated products; polyisobutylene and their hydrogenated products; Examples thereof include hydrogenated products of styrene-diene copolymers; styrene-maleic anhydride ester copolymers; and polyalkylstyrenes.
  • the content thereof is usually 0.1% by weight or more and 20% by weight or less based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • pour point depressants include polymethacrylate polymers.
  • the content thereof is usually 0.01% by weight or more and 1% by weight or less based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • corrosion inhibitor for example, known corrosion inhibitors such as benzotriazole compounds, tolyltriazole compounds, thiadiazole compounds, and imidazole compounds can be used.
  • the content is usually 0.005 wt% or more and 5 wt% or less based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • rust inhibitor known rust inhibitors such as petroleum sulfonate, alkylbenzene sulfonate, dinonylnaphthalene sulfonate, alkenyl succinate, and polyhydric alcohol ester can be used.
  • these antirust agents are contained in the lubricating oil composition of the present invention, the content thereof is usually 0.005 wt% or more and 5 wt% or less based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • Examples of (K) metal deactivators include imidazoline, pyrimidine derivatives, alkylthiadiazoles, mercaptobenzothiazoles, benzotriazoles and derivatives thereof, 1,3,4-thiadiazole polysulfide, 1,3,4-thiadiazolyl-2, Known metal deactivators such as 5-bisdialkyldithiocarbamate, 2- (alkyldithio) benzimidazole, and ⁇ - (o-carboxybenzylthio) propiononitrile can be used. When these metal deactivators are contained in the lubricating oil composition of the present invention, the content is usually 0.005 wt% or more and 1 wt% or less based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • demulsifier a known demulsifier such as a polyalkylene glycol nonionic surfactant can be used.
  • the content thereof is usually 0.005% by mass or more and 5% by mass or less based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • antifoaming agent for example, known antifoaming agents such as silicone, fluorosilicone, and fluoroalkyl ether can be used.
  • these antifoaming agents are contained in the lubricating oil composition of the present invention, the content thereof is usually 0.0005 wt% or more and 1 wt% or less based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • colorant for example, a known colorant such as an azo compound can be used.
  • Examples of the form of the lubricating oil additive and lubricating oil composition of the present invention include the following forms [1] to [45]. [1] A lubricating oil additive containing a compound represented by the general formula (1).
  • R is a hydrocarbon-containing group having 1 or more carbon atoms
  • X 1 represents a single bond, a —CONH— group, a —NHCO— group, a —NH— group, or a bond having 0 to 1 carbon atoms that has one or more heteroatoms and does not have a hydrogen atom bonded to the heteroatoms.
  • the heteroatom is selected from the group consisting of oxygen, nitrogen, and sulfur
  • X 2 is a single bond or a linking group having 0 to 1 carbon atoms that has one or more heteroatoms and no hydrogen atoms bonded to the heteroatoms, and the heteroatoms are formed from oxygen, nitrogen, and sulfur.
  • Z is a —CN group, —CO 2 CH 3 group, or a group having 0 to 6 carbon atoms having one or more heteroatoms and a hydrogen atom bonded to the heteroatoms, and the heteroatoms include oxygen, nitrogen, Selected from the group consisting of sulfur and phosphorus; a is 0 or 1; b is 1 or 2; c is 0 or 1; d is an integer from 0 to 2; When d is 1 or more, Y is a —CH 2 — group or a —OCH 2 CH 2 — group. ) [2] In the above [1], R is a hydrocarbon group having 1 or more carbon atoms.
  • R has 6 or more carbon atoms.
  • the carbon number of R is 13 or more.
  • R has 15 or more carbon atoms.
  • the carbon number of R is 40 or less.
  • the carbon number of R is 30 or less.
  • R is an aliphatic hydrocarbon group.
  • R is a linear aliphatic hydrocarbon group.
  • X 1 is a single bond, —CONH— group, —NHCO— group, —NH— group, —O— group, —S— group, —S (O) — Group, —S (O) 2 — group, —S (O) 2 O— group, —OS (O) 2 — group, —NCH 3 — group, —C (O) — group, —OC (O) — Or a form that is a —C (O) O— group.
  • the hetero atom of X 1 is selected from oxygen and nitrogen.
  • X 1 is a single bond, —CONH— group, —NHCO— group, —NH— group, —O— group, —NCH 3 — group, —C (O) A form that is a — group, —OC (O) — group, or —C (O) O— group.
  • X 1 is a single bond, —O— group, or —C (O) O— group.
  • X 2 is a single bond, —O— group, —S— group, —S (O) — group, —S (O) 2 — group, —S (O ) A form that is a 2 O— group, —OS (O) 2 — group, —NCH 3 — group, —C (O) — group, —OC (O) — group, or —C (O) O— group.
  • the hetero atom of X 2 is selected from oxygen and nitrogen.
  • X 2 is a single bond, —O— group, —NCH 3 — group, —C (O) — group, —OC (O) — group, or —C ( O) Forms that are O-groups.
  • X 2 is a single bond or a —C (O) O— group.
  • Z is a —CN group, —CO 2 CH 3 group, —OH group, —CO 2 H group, —NH 2 group, —NHR ′ group, —NHCOR ′ group.
  • the hetero atom of Z is selected from oxygen and nitrogen.
  • Z is a —CN group, —CO 2 CH 3 group, —OH group, —CO 2 H group, —NH 2 group, —NHR ′ group, —NHCOR ′ group. , —CONH 2 group, or —CONHR ′ group, and R ′ is a hydrocarbyl group.
  • the form in which the carbon number of Z is 0 to 5 in the above [1] to [20].
  • a lubricating oil composition comprising (A) a lubricating base oil and (B) the compound represented by the general formula (1) in the above [1] to [29].
  • the lubricating oil composition for an internal combustion engine wherein (A) the lubricating base oil has a kinematic viscosity at 100 ° C. of 3.0 to 16.3 mm 2 / s.
  • the antiwear agent or extreme pressure agent is 0.05 to 5% by weight based on the total amount of the composition. Including form.
  • [42] A form containing the metal detergent in the above [30] to [41] in an amount of 0.01 to 5% by weight in terms of metal element based on the total amount of the lubricating oil composition.
  • Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 5 As shown in Table 1, lubricating oil compositions of the present invention (Examples 1 to 6) and comparative lubricating oil compositions (Comparative Examples 1 to 5) were prepared, respectively. In Table 1, the unit “wt.%” Means weight%. The structural formulas of the friction modifiers L1 to L6 used in Examples 1 to 6 and the friction modifiers C1 to C4 used in Comparative Examples 1 to 4 are shown below.
  • the friction characteristics of each of the prepared lubricating oil compositions were evaluated.
  • the friction characteristics were measured using a cylinder-on-disk reciprocating friction tester (SRV manufactured by Optimol) with a load of 700 N, a surface pressure (maximum hertz pressure) of 0.4 GPa, a vibration frequency of 10 Hz, an amplitude of 1 mm, a temperature of 100 ° C., and a test time of 60.
  • the friction coefficient was measured under the condition of minutes, and evaluation was performed by calculating an average friction coefficient obtained by averaging the friction coefficients of 30 to 60 minutes of the test time. This measurement condition corresponds to the boundary lubrication condition.
  • a graph plotting the measured coefficient of friction for each lubricating oil composition is shown in FIG.
  • FIG. 1 is a graph comparing the test results of Examples 1 to 6 and Comparative Examples 1 to 5.
  • the lubricating oil of Comparative Example 5 consists only of a base oil.
  • the friction reducing effect of the lubricating oil composition is evaluated by comparing the friction coefficient of the lubricating oil of Comparative Example 5.
  • the lubricating oil compositions of Examples 1 to 6 showed a good friction reducing effect.
  • the lubricating oil compositions of Examples 3 to 6 containing L3 to L6 in which R in the general formula (1) has 6 or more carbon atoms showed a more excellent friction reducing effect.
  • the lubricating oil composition of Example 6 containing L6 showed a particularly excellent friction reducing effect.
  • the lubricating oil composition of Comparative Examples 1 and 2 containing C1 to C2 not having Z in the general formula (1), and the lubricating oil composition of Comparative Examples 3 to 4 containing C3 to C4 having no biphenyl skeleton was inferior in friction reducing effect to the lubricating oil compositions of Examples 1-6.
  • the lubricating oil additive of the present invention can provide an ashless oil-based friction modifier having an excellent friction reducing effect.
  • the lubricating oil additive and lubricating oil composition of the present invention can be suitably used for lubricating various machines, and in particular, can be suitably used for lubricating internal combustion engines and transmissions.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

　下記一般式（１）で表される化合物を含む潤滑油添加剤。（一般式（１）において、Ｒは炭素数１以上の炭化水素含有基であり；Ｘ１は、単結合、－ＣＯＮＨ－基、－ＮＨＣＯ－基、－ＮＨ－基、又は、１以上のヘテロ原子を有し該ヘテロ原子に結合した水素原子を有しない炭素数０～１の結合基であり；Ｘ２は、単結合、又は、１以上のヘテロ原子を有し該ヘテロ原子に結合した水素原子を有しない炭素数０～１の結合基であり；Ｚは、－ＣＮ基、－ＣＯ２ＣＨ３基、又は、１以上のヘテロ原子及び該ヘテロ原子に結合した水素原子を有する炭素数０～６の基であり；ａは０又は１であり；ｂは１又は２であり；ｃは０又は１であり；ｄは０～２の整数であり；ｄが１以上のとき、Ｙは－ＣＨ２－基又は－ＯＣＨ２ＣＨ２－基である。）

Description

潤滑油添加剤、および潤滑油組成物
　本発明は、潤滑油添加剤及び潤滑油組成物に関する。
　内燃機関や自動変速機、軸受けなどには、その作用を円滑にするために潤滑油が用いられている。一般に潤滑油には、その潤滑油に要求される性能を持たせるために、種々の添加剤が配合される。例えば通常のエンジン油には、摩耗防止剤、摩擦調整剤、金属系清浄剤、無灰分散剤、酸化防止剤などの潤滑油添加剤が配合されている。
　潤滑油添加剤の中でも、摩擦抵抗を低減する作用を有する添加剤（摩擦調整剤、以下において「ＦＭ」と称することがある。）は摩擦によるエネルギー損失を低減する上で重要な成分である。一般的に用いられるＦＭは、モリブデンを含有する有機モリブデン系ＦＭと、油性を向上させることによって摩擦を低減させる油性剤系ＦＭとに分類することができる。
　有機モリブデン系ＦＭとしては、ＭｏＤＴＣ（モリブデンジチオカーバメート）やＭｏＤＴＰ（ジチオリン酸モリブデン）が広く知られている（例えば特許文献１参照）。これら有機モリブデン系ＦＭは使用初期の摩擦低減効果に優れるものの、その摩擦低減効果を長期間にわたって良好に維持することには限界がある。また有機モリブデン系ＦＭは灰分を含有するため、使用済み潤滑油の再利用を難しくする。また内燃機関の潤滑に使用した場合には排気ガス浄化装置へ悪影響を及ぼすおそれがある。そのため、有機モリブデン系ＦＭの添加量を削減することが求められている。
　一方、油性剤系ＦＭによれば、有機モリブデン系ＦＭの上記問題を克服できる可能性がある。そのため環境対応の観点から油性剤系ＦＭの重要性が高まっている（例えば特許文献２～３参照）。
特開２０１３－１３３４５３号公報 特開２００９－２３５２５２号公報 特開２００６－２５７３８３号公報
　本発明は、新規な無灰の油性剤系摩擦調整剤を含有する潤滑油添加剤を提供する。また、該油性剤系摩擦調整剤を含有する潤滑油組成物を提供する。
　本発明の第１の態様は、一般式（１）で表される化合物を含有する潤滑油添加剤である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（一般式（１）において、Ｒは炭素数１以上の炭化水素含有基であり；Ｘ１は、単結合、－ＣＯＮＨ－基、－ＮＨＣＯ－基、－ＮＨ－基、又は、１以上のヘテロ原子を有し該ヘテロ原子に結合した水素原子を有しない炭素数０～１の結合基であり、該ヘテロ原子は酸素、窒素、及び硫黄からなる群から選ばれ；Ｘ２は、単結合、又は、１以上のヘテロ原子を有し該ヘテロ原子に結合した水素原子を有しない炭素数０～１の結合基であり、該ヘテロ原子は酸素、窒素、及び硫黄からなる群から選ばれ；Ｚは、－ＣＮ基、－ＣＯ２ＣＨ３基、又は、１以上のヘテロ原子及び該ヘテロ原子に結合した水素原子を有する炭素数０～６の基であり、該ヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、及びリンからなる群から選ばれ；ａは０又は１であり；ｂは１又は２であり；ｃは０又は１であり；ｄは０～２の整数であり；ｄが１以上のとき、Ｙは－ＣＨ２－基又は－ＯＣＨ２ＣＨ２－基である。）
　本発明の第２の態様は、（Ａ）潤滑油基油と、（Ｂ）上記一般式（１）で表される化合物とを含有する、潤滑油組成物である。
　本発明の第２の態様に係る潤滑油組成物は、上記（Ａ）成分及び（Ｂ）成分に加えて、無灰分散剤、酸化防止剤、上記一般式（１）で表される化合物以外の摩擦調整剤、摩耗防止剤、金属系清浄剤、粘度指数向上剤、腐食防止剤、防錆剤、抗乳化剤、金属不活性化剤、消泡剤及び着色剤から選ばれる少なくとも１種の添加剤を含有し得る。
　上記一般式（１）で表される化合物は、無灰の油性剤系摩擦調整剤として作用する。本発明の第１の態様に係る潤滑油添加剤は、境界潤滑条件下で良好な摩擦低減効果を発揮できる。
　本発明の第２の態様に係る潤滑油組成物は、無灰の油性剤系摩擦調整剤を含有する潤滑油組成物であって、境界潤滑条件下で良好な摩擦低減効果を発揮できる。
各実施例および各比較例に係る潤滑油組成物の摩擦特性の評価結果を示すグラフである。
　以下、本発明について詳述する。なお、特に断らない限り、数値範囲について「Ａ～Ｂ」という表記は「Ａ以上Ｂ以下」を意味するものとする。かかる表記において数値Ｂのみに単位を付した場合には、当該単位が数値Ａにも適用されるものとする。
　＜１．潤滑油添加剤＞
　本発明の第１の態様に係る潤滑油添加剤は、下記一般式（１）で表される化合物を１種以上含んでなる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　一般式（１）において、ａは０又は１であり、ｂは１又は２であり、ｃは０又は１である。一般式（１）で表される化合物は、ビフェニル骨格又はターフェニル骨格を有している。
　一般式（１）において、Ｒは炭素数１以上の炭化水素含有基であり、典型的には炭素数１以上の炭化水素基である。ただしＲが炭化水素基を有する限りにおいて、Ｒは酸素、窒素、及び硫黄から選ばれる１種以上のヘテロ原子を分子構造中に有していてもよい。
　炭化水素基としては、アルキル基（環構造を有していてもよい。）、アルケニル基（二重結合の位置は任意であり、環構造を有していてもよい。）、アリール基（アルキル基又はアルケニル基を有していてもよい。）、アリールアルキル基、アリールアルケニル基等を例示できる。
　アルキル基としては、直鎖又は分枝の各種アルキル基が挙げられる。アルキル基が有し得る環構造としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数５以上７以下のシクロアルキル基を例示できる。なお環構造に鎖式炭化水素基が置換する場合、環構造上の置換位置は任意である。
　アルケニル基としては、直鎖又は分枝の各種アルケニル基が挙げられる。アルケニル基が有し得る環構造としては、上記シクロアルキル基のほか、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基等の炭素数５以上７以下のシクロアルケニル基を例示できる。なお環構造に鎖式炭化水素基が置換する場合、環構造上の置換位置は任意である。
　アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等を挙げることができる。またアルキルアリール基、アルケニルアリール基、アリールアルキル基、及びアリールアルケニル基において、芳香環上の置換位置は任意である。
　Ｒの炭素数は１以上であり、通常４０以下であり、典型的には３０以下である。Ｒの炭素数は好ましくは６以上であり、より好ましくは１３以上であり、特に好ましくは１５以上である。またＲの炭化水素基は脂肪族炭化水素基であることが好ましく、直鎖脂肪族炭化水素基であることがより好ましい。
　一般式（１）においてＸ１は、単結合、－ＣＯＮＨ－基、－ＮＨＣＯ－基、－ＮＨ－基、又は、１以上のヘテロ原子を有しかつ該ヘテロ原子に結合した水素原子を有しない炭素数０～１の結合基である。Ｘ１については、「ヘテロ原子」は酸素、窒素、及び硫黄から選ばれ、典型的には酸素又は窒素である。Ｘ１について、「１以上のヘテロ原子を有しかつ該ヘテロ原子に結合した水素原子を有しない炭素数０～１の結合基」は、例えば－Ｏ－基、－Ｓ－基、－Ｓ（Ｏ）－基、－Ｓ（Ｏ）２－基、－Ｓ（Ｏ）２Ｏ－基、－ＯＳ（Ｏ）２－基、－ＮＣＨ３－基、－Ｃ（Ｏ）－基、－ＯＣ（Ｏ）－基、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－基等から選ばれ得る。
　一般式（１）においてＸ２は、単結合、又は、１以上のヘテロ原子を有し該ヘテロ原子に結合した水素原子を有しない炭素数０～１の結合基である。Ｘ２については、「ヘテロ原子」は酸素、窒素、及び硫黄から選ばれ、典型的には酸素又は窒素である。Ｘ２について、「１以上のヘテロ原子を有しかつ該ヘテロ原子に結合した水素原子を有しない炭素数０～１の結合基」は、例えば－Ｏ－基、－Ｓ－基、－Ｓ（Ｏ）－基、－Ｓ（Ｏ）２－基、－Ｓ（Ｏ）２Ｏ－基、－ＯＳ（Ｏ）２－基、－ＮＣＨ３－基、－Ｃ（Ｏ）－基、－ＯＣ（Ｏ）－基、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－基等から選ばれ得る。
　一般式（１）においてＺは、－ＣＮ基、－ＣＯ２ＣＨ３基、又は、１以上のヘテロ原子及び該ヘテロ原子に結合した水素原子を有する炭素数０～６の基である。Ｚについては、「ヘテロ原子」は酸素、窒素、硫黄、及びリンから選ばれ、典型的には酸素又は窒素である。「１以上のヘテロ原子及び該ヘテロ原子に結合した水素原子を有する炭素数０～６の基」が２以上のヘテロ原子を有する場合、水素原子が結合していない１以上のヘテロ原子があってもよい。Ｚについて、「１以上のヘテロ原子及び該ヘテロ原子に結合した水素原子を有する炭素数０～６の基」は、例えば－ＯＨ基、－ＣＯ２Ｈ基、－ＮＨ２基、－ＮＨＲ’基（ただしＲ’はヒドロカルビル基）、－ＮＨＣＯＲ’基（ただしＲ’はヒドロカルビル基）、－ＣＯＮＨ２基、－ＣＯＮＨＲ’基（ただしＲ’はヒドロカルビル基）、－ＳＨ基、－ＳＯＨ基、－Ｓ（Ｏ）Ｈ基、－Ｓ（Ｏ）ＯＨ基、－Ｓ（Ｏ）２Ｈ基、－Ｓ（Ｏ）２ＯＨ基、－ＯＳ（Ｏ）２Ｈ基、－Ｐ（ＯＨ）２基、－Ｐ（ＯＲ’）ＯＨ基（ただしＲ’はヒドロカルビル基）、－ＰＨ（Ｏ）ＯＨ基、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）Ｒ’基（ただしＲ’はヒドロカルビル基）、－ＯＰＨ（ＯＨ）基、－ＯＰ（ＯＨ）Ｒ’基（ただしＲ’はヒドロカルビル基）、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２基、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ’）ＯＨ基（ただしＲ’はヒドロカルビル基）、－ＯＰ（ＯＨ）２基、－ＯＰ（ＯＲ’）ＯＨ基（ただしＲ’はヒドロカルビル基）、－ＯＰＨ（Ｏ）ＯＨ基、－ＯＰＨ（Ｏ）ＯＲ’基（ただしＲ’はヒドロカルビル基）、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）Ｒ’基（ただしＲ’はヒドロカルビル基）、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２基、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ’）ＯＨ基（ただしＲ’はヒドロカルビル基）、等から選ばれ得る。Ｚについて、「１以上のヘテロ原子及び該ヘテロ原子に結合した水素原子を有する炭素数０～６の基」の炭素数は、好ましくは０～５であり、より好ましくは０～３である。
　一般式（１）において、ｄは０～２の整数であり、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｄが１以上のとき、Ｙは－ＣＨ２－基又は－ＯＣＨ２ＣＨ２－基であり、典型的には－ＣＨ２－基である。なお一般式（１）で表される化合物は－Ｏ－Ｏ－結合を有しないことが好ましい。
　本発明の潤滑油添加剤における、上記一般式（１）で表される化合物の含有量は、特に制限されない。例えば、後述する本発明の潤滑油組成物における（Ｂ）成分の通常の又は好ましい含有量が実現される量とすることができる。
　＜２．潤滑油組成物＞
　本発明の第２の態様に係る潤滑油組成物は、（Ａ）潤滑油基油と、（Ｂ）上記一般式（１）で表される１種以上の化合物（以下において「ビフェニル系無灰摩擦調整剤」ということがある。）とを含んでなる。
　（（Ａ）潤滑油基油）
　本発明の潤滑油組成物における潤滑油基油は、特に制限はなく、通常の潤滑油に使用される鉱油系基油や合成系基油が使用できる。
　鉱油系基油としては、具体的には、原油を常圧蒸留して得られる常圧残油を減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、水素化精製等の処理を１つ以上行って精製したもの、あるいはワックス異性化鉱油、フィッシャートロプシュプロセス等により製造されるＧＴＬ　ＷＡＸ（ガス・トゥ・リキッド・ワックス）を異性化する手法で製造される潤滑油基油等が例示できる。
　合成系潤滑油としては、１－オクテンオリゴマー、１－デセンオリゴマー等のポリα－オレフィンまたはその水素化物、イソブテンオリゴマーまたはその水素化物、パラフィン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ジエステル（ジトリデシルグルタレート、ジ－２－エチルヘキシルアジペート、ジイソデシルアジペート、ジトリデシルアジペート、ジ－２－エチルヘキシルセバケート等）、ポリオールエステル（トリメチロールプロパンカプリレート、トリメチロールプロパンペラルゴネート、ペンタエリスリトール－２－エチルヘキサノエート、ペンタエリスリトールペラルゴネート等）、ポリオキシアルキレングリコール、ジアルキルジフェニルエーテル、ポリフェニルエーテル等が挙げられる。このほか、アルキルナフタレン、アルキルベンゼン、及び芳香族エステル等の芳香族系合成油又はこれらの混合物等が例示できる。
　本発明の潤滑油組成物においては、潤滑油基油として、鉱油系基油、合成系基油又はこれらの中から選ばれる２種以上の潤滑油の任意混合物等が使用できる。例えば、１種以上の鉱油系基油、１種以上の合成系基油、１種以上の鉱油系基油と１種以上の合成系基油との混合油等を挙げることができる。
　本発明の潤滑油組成物における潤滑油基油の動粘度、ＮＯＡＣＫ蒸発量、及び粘度指数は、当該潤滑油組成物の用途に応じて選ぶことができる。例えば当該潤滑油組成物が内燃機関用である場合には、潤滑油基油の１００℃における動粘度は例えば３．０～１６．３ｍｍ２／ｓ等とすることができる。また例えば当該潤滑油組成物が変速機用である場合には、潤滑油基油の１００℃における動粘度は例えば３．５～２５．０ｍｍ２／ｓ等とすることができる。
　（（Ｂ）ビフェニル系無灰摩擦調整剤）
　（Ｂ）上記一般式（１）で表される化合物の詳細については、本発明の第１の態様に係る潤滑油添加剤について既に説明した通りである。（Ｂ）成分の含有量は特に制限されるものではなく、組成物の全量に対して例えば０．０５～１０重量％であり得る。ただし好ましくは５重量％以下である。好ましい含有量の範囲は潤滑油組成物の用途によって異なり得るが、例えば好ましくは０．１重量％以上であり、他方好ましくは５重量％以下である。
　（その他の添加剤）
　本発明の第２の態様に係る潤滑油組成物は、上記（Ａ）潤滑油基油および（Ｂ）ビフェニル系無灰摩擦調整剤のほかに、（Ｃ）無灰分散剤、（Ｄ）酸化防止剤、（Ｅ）上記一般式（１）で表される化合物以外の摩擦調整剤、（Ｆ）摩耗防止剤または極圧剤、（Ｇ）金属系清浄剤、（Ｈ）粘度指数向上剤または流動点降下剤、（Ｉ）腐食防止剤、（Ｊ）防錆剤、（Ｋ）金属不活性化剤、（Ｌ）抗乳化剤、（Ｍ）消泡剤、及び（Ｎ）着色剤から選ばれる１種以上の添加剤をさらに含み得る。なお、本発明の第１の態様に係る潤滑油添加剤にこれら（Ｃ）～（Ｎ）から選ばれる１種以上の添加剤を含有させて添加剤パッケージとしてもよい。
　（Ｃ）無灰分散剤としては、例えばコハク酸イミド系無灰分散剤等の公知の無灰分散剤を使用可能である。本発明の潤滑油組成物に無灰分散剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、すなわち潤滑油組成物全量を１００重量％として、通常０．０１重量％以上であり、好ましくは０．１重量％以上である。また、通常２０重量％以下であり、好ましくは１０重量％以下である。
　（Ｄ）酸化防止剤としては、フェノール系酸化防止剤やアミン系酸化防止剤等の公知の酸化防止剤を使用可能である（ただし上記一般式（１）で表される化合物を除く。）。本発明の潤滑油組成物に酸化防止剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常５．０重量％以下であり、好ましくは３．０重量％以下であり、また好ましくは０．１重量％以上であり、より好ましくは０．５重量％以上である。
　（Ｅ）上記一般式（１）で表される化合物以外の摩擦調整剤としては、公知の摩擦調整剤を使用可能である。例としては、脂肪酸エステル等の油性剤系摩擦調整剤や、有機モリブデン系摩擦調整剤を挙げることができる。本発明の潤滑油組成物にこれらの摩擦調整剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．０５重量％以上５重量％以下である。
　（Ｆ）摩耗防止剤または極圧剤としては、公知の摩耗防止剤または極圧剤を使用可能である。例としては、ジチオリン酸亜鉛等のリン化合物や、ジスルフィド類、硫化油脂類等の硫黄含有化合物を挙げることができる（ただし上記一般式（１）で表される化合物を除く。）。本発明の潤滑油組成物にこれらの摩耗防止剤を含有させる場合には、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．０５重量％以上５重量％以下である。
　（Ｇ）金属系清浄剤としては、公知の金属系清浄剤を使用可能である。例としては、アルカリ金属スルホネート、アルカリ土類金属スルホネート、アルカリ金属フェネート、アルカリ土類金属フェネート、アルカリ金属サリシレート、アルカリ土類金属サリシレート、及びこれらの組み合わせを挙げることができる。これら金属系清浄剤は過塩基化されていてもよい。本発明の潤滑油組成物に金属系清浄剤を含有させる場合、その含有量は特に制限されない。ただし、自動変速機あるいは無段変速機用の場合、潤滑油組成物全量基準の金属元素換算量で通常、０．０１重量％以上５重量％以下である。また内燃機関用の場合、潤滑油組成物全量基準の金属元素換算量で通常、０．０１重量％以上１．０重量％以下である。
　（Ｈ）粘度指数向上剤または流動点降下剤としては、公知の粘度指数向上剤または流動点降下剤を使用可能である。粘度指数向上剤の例としては、各種メタクリル酸エステルから選ばれる１種又は２種以上のモノマーの重合体、共重合体、及びそれらの水素添加物等の、いわゆる非分散型粘度指数向上剤；窒素化合物を含む各種メタクリル酸エステルを共重合させた、いわゆる分散型粘度指数向上剤；非分散型又は分散型エチレン－α－オレフィン共重合体及びその水素添加物；ポリイソブチレン及びその水素添加物；スチレン－ジエン共重合体の水素添加物；スチレン－無水マレイン酸エステル共重合体；並びに、ポリアルキルスチレン等を挙げることができる。本発明の潤滑油組成物にこれらの粘度指数向上剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．１重量％以上２０重量％以下である。また流動点降下剤の例としては、ポリメタクリレート系ポリマー等を挙げることができる。本発明の潤滑油組成物に流動点降下剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．０１重量％以上１重量％以下である。
　（Ｉ）腐食防止剤としては、例えばベンゾトリアゾール系化合物、トリルトリアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、及びイミダゾール系化合物等の公知の腐食防止剤を使用可能である。本発明の潤滑油組成物にこれらの腐食防止剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．００５重量％以上５重量％以下である。
　（Ｊ）防錆剤としては、例えば石油スルホネート、アルキルベンゼンスルホネート、ジノニルナフタレンスルホネート、アルケニルコハク酸エステル、及び多価アルコールエステル等の公知の防錆剤を使用可能である。本発明の潤滑油組成物にこれらの防錆剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．００５重量％以上５重量％以下である。
　（Ｋ）金属不活性化剤としては、例えば、イミダゾリン、ピリミジン誘導体、アルキルチアジアゾール、メルカプトベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール及びその誘導体、１，３，４－チアジアゾールポリスルフィド、１，３，４－チアジアゾリル－２，５－ビスジアルキルジチオカーバメート、２－（アルキルジチオ）ベンゾイミダゾール、並びにβ－（ｏ－カルボキシベンジルチオ）プロピオンニトリル等の公知の金属不活性化剤を使用可能である。本発明の潤滑油組成物にこれらの金属不活性化剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．００５重量％以上１重量％以下である。
　（Ｌ）抗乳化剤としては、例えばポリアルキレングリコール系非イオン系界面活性剤等の公知の抗乳化剤を使用可能である。本発明の潤滑油組成物に抗乳化剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．００５質量％以上５質量％以下である。
　（Ｍ）消泡剤としては、例えば、シリコーン、フルオロシリコーン、及びフルオロアルキルエーテル等の公知の消泡剤を使用可能である。本発明の潤滑油組成物にこれらの消泡剤を含有させる場合、その含有量は、潤滑油組成物全量基準で、通常０．０００５重量％以上１重量％以下である。
　（Ｎ）着色剤としては、例えばアゾ化合物等の公知の着色剤を使用可能である。
　本発明の潤滑油添加剤および潤滑油組成物の形態としては、例えば次の［１］～［４５］の形態を挙げることができる。
［１］一般式（１）で表される化合物を含有する潤滑油添加剤。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（一般式（１）において、Ｒは炭素数１以上の炭化水素含有基であり；
Ｘ１は、単結合、－ＣＯＮＨ－基、－ＮＨＣＯ－基、－ＮＨ－基、又は、１以上のヘテロ原子を有し該ヘテロ原子に結合した水素原子を有しない炭素数０～１の結合基であり、該ヘテロ原子は酸素、窒素、及び硫黄からなる群から選ばれ；
Ｘ２は、単結合、又は、１以上のヘテロ原子を有し該ヘテロ原子に結合した水素原子を有しない炭素数０～１の結合基であり、該ヘテロ原子は酸素、窒素、及び硫黄からなる群から選ばれ；
Ｚは、－ＣＮ基、－ＣＯ２ＣＨ３基、又は、１以上のヘテロ原子及び該ヘテロ原子に結合した水素原子を有する炭素数０～６の基であり、該ヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、及びリンからなる群から選ばれ；
ａは０又は１であり；ｂは１又は２であり；ｃは０又は１であり；ｄは０～２の整数であり；
ｄが１以上のとき、Ｙは－ＣＨ２－基又は－ＯＣＨ２ＣＨ２－基である。）
［２］上記［１］において、Ｒが炭素数１以上の炭化水素基である形態。
［３］上記［１］又は［２］において、Ｒの炭素数が６以上である形態。
［４］上記［１］～［３］において、Ｒの炭素数が１３以上である形態。
［５］上記［１］～［４］において、Ｒの炭素数が１５以上である形態。
［６］上記［１］～［５］において、Ｒの炭素数が４０以下である形態。
［７］上記［１］～［６］において、Ｒの炭素数が３０以下である形態。
［８］上記［１］～［７］において、Ｒが脂肪族炭化水素基である形態。
［９］上記［１］～［８］において、Ｒが直鎖脂肪族炭化水素基である形態。
［１０］上記［１］～［９］において、Ｘ１が単結合、－ＣＯＮＨ－基、－ＮＨＣＯ－基、－ＮＨ－基、－Ｏ－基、－Ｓ－基、－Ｓ（Ｏ）－基、－Ｓ（Ｏ）２－基、－Ｓ（Ｏ）２Ｏ－基、－ＯＳ（Ｏ）２－基、－ＮＣＨ３－基、－Ｃ（Ｏ）－基、－ＯＣ（Ｏ）－基、又は－Ｃ（Ｏ）Ｏ－基である形態。
［１１］上記［１］～［１０］において、Ｘ１のヘテロ原子が酸素及び窒素から選ばれる形態。
［１２］上記［１］～［１１］において、Ｘ１が単結合、－ＣＯＮＨ－基、－ＮＨＣＯ－基、－ＮＨ－基、－Ｏ－基、－ＮＣＨ３－基、－Ｃ（Ｏ）－基、－ＯＣ（Ｏ）－基、又は－Ｃ（Ｏ）Ｏ－基である形態。
［１３］上記［１］～［１２］において、Ｘ１が単結合、－Ｏ－基、又は－Ｃ（Ｏ）Ｏ－基である形態。
［１４］上記［１］～［１３］において、Ｘ２が単結合、－Ｏ－基、－Ｓ－基、－Ｓ（Ｏ）－基、－Ｓ（Ｏ）２－基、－Ｓ（Ｏ）２Ｏ－基、－ＯＳ（Ｏ）２－基、－ＮＣＨ３－基、－Ｃ（Ｏ）－基、－ＯＣ（Ｏ）－基、又は－Ｃ（Ｏ）Ｏ－基である形態。
［１５］上記［１］～［１４］において、Ｘ２のヘテロ原子が酸素及び窒素から選ばれる形態。
［１６］上記［１］～［１５］において、Ｘ２が単結合、－Ｏ－基、－ＮＣＨ３－基、－Ｃ（Ｏ）－基、－ＯＣ（Ｏ）－基、又は－Ｃ（Ｏ）Ｏ－基である形態。
［１７］上記［１］～［１６］において、Ｘ２が単結合、又は－Ｃ（Ｏ）Ｏ－基である形態。
［１８］上記［１］～［１７］において、Ｚが－ＣＮ基、－ＣＯ２ＣＨ３基、－ＯＨ基、－ＣＯ２Ｈ基、－ＮＨ２基、－ＮＨＲ’基、－ＮＨＣＯＲ’基、－ＣＯＮＨ２基、－ＣＯＮＨＲ’基、－ＳＨ基、－ＳＯＨ基、－Ｓ（Ｏ）Ｈ基、－Ｓ（Ｏ）ＯＨ基、－Ｓ（Ｏ）２Ｈ基、－Ｓ（Ｏ）２ＯＨ基、－ＯＳ（Ｏ）２Ｈ基、－Ｐ（ＯＨ）２基、－Ｐ（ＯＲ’）ＯＨ基、－ＰＨ（Ｏ）ＯＨ基、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）Ｒ’基、－ＯＰＨ（ＯＨ）基、－ＯＰ（ＯＨ）Ｒ’基、－Ｐ（Ｏ）（ＯＨ）２基、－Ｐ（Ｏ）（ＯＲ’）ＯＨ基、－ＯＰ（ＯＨ）２基、－ＯＰ（ＯＲ’）ＯＨ基、－ＯＰＨ（Ｏ）ＯＨ基、－ＯＰＨ（Ｏ）ＯＲ’基、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）Ｒ’基、－ＯＰ（Ｏ）（ＯＨ）２基、又は－ＯＰ（Ｏ）（ＯＲ’）ＯＨ基であり、Ｒ’がヒドロカルビル基であり、Ｚの炭素数が０～６である形態。
［１９］上記［１］～［１８］において、Ｚのヘテロ原子が酸素及び窒素から選ばれる形態。
［２０］上記［１］～［１９］において、Ｚが－ＣＮ基、－ＣＯ２ＣＨ３基、－ＯＨ基、－ＣＯ２Ｈ基、－ＮＨ２基、－ＮＨＲ’基、－ＮＨＣＯＲ’基、－ＣＯＮＨ２基、又は－ＣＯＮＨＲ’基であり、Ｒ’がヒドロカルビル基である形態。
［２１］上記［１］～［２０］において、Ｚの炭素数が０～５である形態。
［２２］上記［１］～［２１］において、Ｚの炭素数が０～３である形態。
［２３］上記［１］～［２２］において、Ｚが－ＣＮ基、－ＣＯ２ＣＨ３基、又は－ＯＨ基である形態。
［２４］上記［１］～［２３］において、ａが０である形態。
［２５］上記［１］～［２４］において、ｂが１である形態。
［２６］上記［１］～［２５］において、ｃが０である形態。
［２７］上記［１］～［２６］において、ｄが１以上のとき、Ｙが－ＣＨ２－基である形態。
［２８］上記［１］～［２７］において、ｄが０である形態。
［２９］上記［１］～［２８］において、上記一般式（１）で表される化合物が－Ｏ－Ｏ－結合を有しない形態。
［３０］（Ａ）潤滑油基油と、（Ｂ）上記［１］～［２９］における上記一般式（１）で表される化合物とを含有する、潤滑油組成物。
［３１］上記［３０］において、（Ｂ）成分の含有量が組成物全量に対して０．０５～１０重量％である形態。
［３２］上記［３１］において、（Ｂ）成分の含有量が組成物全量に対して５重量％以下である形態。
［３３］上記［３１］又は［３２］において、（Ｂ）成分の含有量が組成物全量に対して０．１重量％以上である形態。
［３４］上記［３０］～［３３］において、（Ａ）潤滑油基油の１００℃における動粘度が３．０～２５．０ｍｍ２／ｓである形態。
［３５］上記［３０］～［３４］において、内燃機関用潤滑油組成物であって、（Ａ）潤滑油基油の１００℃における動粘度が３．０～１６．３ｍｍ２／ｓである形態。
［３６］上記［３０］～［３４］において、変速機油組成物であって、（Ａ）潤滑油基油の１００℃における動粘度が３．５～２５．０ｍｍ２／ｓである形態。
［３７］上記［３０］～［３６］において、無灰分散剤、酸化防止剤、前記一般式（１）で表される化合物以外の摩擦調整剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属系清浄剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、腐食防止剤、防錆剤、金属不活性化剤、抗乳化剤、消泡剤及び着色剤から選ばれる１種以上の添加剤をさらに含む形態。
［３８］上記［３０］～［３７］において、無灰分散剤を組成物全量基準で０．０１～２０重量％含む形態。
［３９］上記［３０］～［３８］において、酸化防止剤（ただし上記一般式（１）で表される化合物を除く。）を組成物全量基準で０．１～５．０重量％含む形態。
［４０］上記［３０］～［３９］において、上記一般式（１）で表される化合物以外の摩擦調整剤を組成物全量基準で０．０５～５重量％含む形態。
［４１］上記［３０］～［４０］において、摩耗防止剤または極圧剤（ただし上記一般式（１）で表される化合物を除く。）を組成物全量基準で０．０５～５重量％含む形態。
［４２］上記［３０］～［４１］において、金属系清浄剤を潤滑油組成物全量基準の金属元素換算量で０．０１～５重量％含む形態。
［４３］上記［４２］において、自動変速機または無段変速機の潤滑に用いられる形態。
［４４］上記［３０］～［４２］において、金属系清浄剤を潤滑油組成物全量基準の金属元素換算量で０．０１～１．０重量％含む形態。
［４５］上記［４４］において、内燃機関の潤滑に用いられる形態。
　以下、実施例及び比較例に基づき、本発明についてさらに具体的に説明する。なお以下の実施例は本発明の例示を意図するものであって、本発明を限定することを意図するものではない。
　＜製造例＞
　本発明の第１の態様に係るビフェニル系摩擦調整剤Ｌ５及びＬ６、並びに本発明の範囲外である摩擦調整剤Ｃ２を製造した。
　（製造例１）
　以下の手順により、上記一般式（１）においてＲ＝デシル基、Ｘ１＝－Ｏ－基、Ｘ２＝単結合、Ｚ＝－ＣＯ２ＣＨ３基、ａ＝０、ｂ＝１、ｃ＝０、ｄ＝０である態様のビフェニル系摩擦調整剤Ｌ５を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　ジムロート冷却器を取り付けた１００ｍＬ３つ口フラスコに４’－デシルオキシビフェニルカルボン酸（東京化成工業株式会社製）２．２６ｍｍｏｌ（０．８０ｇ）、塩化チオニル（東京化成工業株式会社製）３．３９ｍｍｏｌ（０．４０ｇ）、トルエン５０ｍＬ、及び触媒量のＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミドを加えてから、内部を窒素置換した。加熱撹拌しトルエンを還流させた。３時間還流後、蒸留によりトルエン及び未反応の塩化チオニルを除去した。蒸留終了後、メタノール５０ｍＬ、トリエチルアミン１０ｍＬを加えて内部を窒素置換した。加熱撹拌しメタノールを還流させた。２時間還流後、蒸留により未反応のメタノール及びトリエチルアミンを除去した。蒸留終了後、得られた固体を水洗してトリエチルアミン塩酸塩を除去したのち、乾燥して０．７２ｇの目的化合物を得た。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルで反応の進行を確認した。
　（製造例２）
　以下の手順により、上記一般式（１）においてＲ＝ヘプタデシル基、Ｘ１＝－ＣＯＯ－基、Ｘ２＝単結合、Ｚ＝－ＯＨ基、ａ＝０、ｂ＝１、ｃ＝０、ｄ＝０である態様のビフェニル系摩擦調整剤Ｌ６、及び、上記一般式（１）においてＲ＝ヘプタデシル基、Ｘ１＝－ＣＯＯ－基、Ｘ２＝単結合、ａ＝０、ｂ＝１、ｃ＝０、ｄ＝０であるもののＸ２－Ｚ＝－ＯＣＯＣ１７Ｈ３３であるために本発明の範囲外である摩擦調整剤Ｃ２を製造した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　４つ口フラスコに４，４’－ビフェノール（東京化成工業株式会社製）９９．６９ｍｍｏｌ（１９．４２ｇ）、テトラヒドロフラン５０ｍＬ、及びトリエチルアミン２０ｍＬを加えてから内部を窒素置換した。滴下漏斗にオレイン酸塩化物（東京化成工業株式会社製）９．９７ｍｍｏｌ（３．００ｇ）及びテトラヒドロフラン５０ｍＬを入れ、室温で攪拌しながら４０分間かけて滴下した。その後、生成したトリエチルアミン塩酸塩を濾過により除去し、ロータリーエバポレーターで濾液の溶媒を除去した。得られた固体を水洗し、残留したトリエチルアミン塩酸塩を除去した。水洗した固体を乾燥させたのち、５００ｍＬナス型フラスコにトルエン３００ｍＬとともに添加し攪拌、固体を溶解させた。トルエン不溶分である未反応４，４’－ビフェノールをろ過により除去し、ロータリーエバポレーターで濾液の溶媒を除去して、ビフェニルエステルのモノ／ビス混合物を得た。５００ｍＬナス型フラスコに、得られたモノ／ビス混合物とメタノール３００ｍＬを添加し攪拌、モノ体のみを溶解した。ビス体は濾過により分離したのち、乾燥した。２．２０ｇのビスビフェニルエステル（上記式（Ｃ２））を得た。濾液からロータリーエバポレーターで溶媒を除去し、１．３７ｇの目的化合物（上記式（Ｌ６））を得た。１Ｈ－ＮＭＲスペクトルで反応の進行を確認した。
　＜実施例１～６、及び比較例１～５＞
　表１に示されるように、本発明の潤滑油組成物（実施例１～６）、比較用の潤滑油組成物（比較例１～５）をそれぞれ調製した。表１中、単位「ｗｔ．％」は重量％を意味する。実施例１～６で用いた摩擦調整剤Ｌ１～Ｌ６、及び比較例１～４で用いた摩擦調整剤Ｃ１～Ｃ４の構造式を下記に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
（Ｌ１は東京化成工業株式会社から購入してそのまま使用した。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
（Ｌ２は東京化成工業株式会社から購入してそのまま使用した。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
（Ｌ３は東京化成工業株式会社から購入してそのまま使用した。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（Ｌ４は東京化成工業株式会社から購入してそのまま使用した。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（Ｌ５は上記製造例１において製造した。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
（Ｌ６は上記製造例２において製造した。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
（Ｃ１は東京化成工業株式会社から購入してそのまま使用した。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（Ｃ２は上記製造例２において製造した。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（Ｃ３は関東化学株式会社から購入してそのまま使用した。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（Ｃ４は中央化成品株式会社から購入してそのまま使用した。）
　（評価方法）
　上記調製した潤滑油組成物のそれぞれについて、摩擦特性を評価した。摩擦特性は、シリンダオンディスク式往復動摩擦試験機（Ｏｐｔｉｍｏｌ社製ＳＲＶ）を用いて、荷重７００Ｎ、面圧（最大ヘルツ圧）０．４ＧＰａ、振動数１０Ｈｚ、振幅１ｍｍ、温度１００℃、試験時間６０分の条件下で摩擦係数を測定し、試験時間の３０～６０分の摩擦係数を平均化した平均摩擦係数を算出することにより評価した。なおこの測定条件は、境界潤滑条件に相当する。各潤滑油組成物について、測定された摩擦係数をプロットしたグラフを図１に示す。
　図１は、実施例１～６及び比較例１～５の試験結果を比較するグラフである。なお比較例５の潤滑油は基油のみからなる。潤滑油組成物の摩擦低減効果は、比較例５の潤滑油が示した摩擦係数に対する比較によって評価される。
　図１に示されるように、実施例１～６の潤滑油組成物は良好な摩擦低減効果を示した。中でも、一般式（１）においてＲの炭素数が６以上であるＬ３～Ｌ６を含有する実施例３～６の潤滑油組成物は、より優れた摩擦低減効果を示した。とりわけＬ６を含有する実施例６の潤滑油組成物は、特に優れた摩擦低減効果を示した。
　一般式（１）におけるＺを有しないＣ１～Ｃ２を含有する比較例１～２の潤滑油組成物、及び、ビフェニル骨格を有しないＣ３～Ｃ４を含有する比較例３～４の潤滑油組成物は、実施例１～６の潤滑油組成物よりも摩擦低減効果に劣っていた。
　上記試験結果から、本発明の潤滑油添加剤によれば、摩擦低減効果に優れた無灰の油性剤系摩擦調整剤を提供できることが示された。
　本発明の潤滑油添加剤及び潤滑油組成物は、各種機械の潤滑に好適に用いることができ、特に内燃機関や変速機の潤滑に好適に用いることができる。

Claims (3)

  1. 　一般式（１）で表される化合物を含有することを特徴とする、潤滑油添加剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（１）において、Ｒは炭素数１以上の炭化水素含有基であり；
    Ｘ１は、単結合、－ＣＯＮＨ－基、－ＮＨＣＯ－基、－ＮＨ－基、又は、１以上のヘテロ原子を有し該ヘテロ原子に結合した水素原子を有しない炭素数０～１の結合基であり、該ヘテロ原子は酸素、窒素、及び硫黄からなる群から選ばれ；
    Ｘ２は、単結合、又は、１以上のヘテロ原子を有し該ヘテロ原子に結合した水素原子を有しない炭素数０～１の結合基であり、該ヘテロ原子は酸素、窒素、及び硫黄からなる群から選ばれ；
    Ｚは、－ＣＮ基、－ＣＯ２ＣＨ３基、又は、１以上のヘテロ原子及び該ヘテロ原子に結合した水素原子を有する炭素数０～６の基であり、該ヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、及びリンからなる群から選ばれ；
    ａは０又は１であり；ｂは１又は２であり；ｃは０又は１であり；ｄは０～２の整数であり；
    ｄが１以上のとき、Ｙは－ＣＨ２－基又は－ＯＣＨ２ＣＨ２－基である。）
  2. 　（Ａ）潤滑油基油と、
    　（Ｂ）一般式（１）で表される化合物と
    を含有することを特徴とする、潤滑油組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （一般式（１）において、Ｒは炭素数１以上の炭化水素含有基であり；
    Ｘ１は、単結合、－ＣＯＮＨ－基、－ＮＨＣＯ－基、－ＮＨ－基、又は、１以上のヘテロ原子を有し該ヘテロ原子に結合した水素原子を有しない炭素数０～１の結合基であり、該ヘテロ原子は酸素、窒素、及び硫黄からなる群から選ばれ；
    Ｘ２は、単結合、又は、１以上のヘテロ原子を有し該ヘテロ原子に結合した水素原子を有しない炭素数０～１の結合基であり、該ヘテロ原子は酸素、窒素、及び硫黄からなる群から選ばれ；
    Ｚは、－ＣＮ基、－ＣＯ２ＣＨ３基、又は、１以上のヘテロ原子及び該ヘテロ原子に結合した水素原子を有する炭素数０～６の基であり、該ヘテロ原子は酸素、窒素、硫黄、及びリンからなる群から選ばれ；
    ａは０又は１であり；ｂは１又は２であり；ｃは０又は１であり；ｄは０～２の整数であり；
    ｄが１以上のとき、Ｙは－ＣＨ２－基又は－ＯＣＨ２ＣＨ２－基である。）
  3. 　無灰分散剤、酸化防止剤、前記一般式（１）で表される化合物以外の摩擦調整剤、摩耗防止剤、極圧剤、金属系清浄剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、腐食防止剤、防錆剤、金属不活性化剤、抗乳化剤、消泡剤及び着色剤から選ばれる１種以上の添加剤をさらに含む、
    請求項２に記載の潤滑油組成物。
PCT/JP2014/071447 2013-08-16 2014-08-14 潤滑油添加剤、および潤滑油組成物 WO2015022990A1 (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP14835975.5A EP3034586A4 (en) 2013-08-16 2014-08-14 Lubricant oil additive and lubricant oil composition
US14/912,273 US20160194577A1 (en) 2013-08-16 2014-08-14 Lubricant additive and lubricant oil composition

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013-169099 2013-08-16
JP2013169099A JP6023675B2 (ja) 2013-08-16 2013-08-16 潤滑油添加剤、および潤滑油組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2015022990A1 true WO2015022990A1 (ja) 2015-02-19

Family

ID=52468375

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2014/071447 WO2015022990A1 (ja) 2013-08-16 2014-08-14 潤滑油添加剤、および潤滑油組成物

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20160194577A1 (ja)
EP (1) EP3034586A4 (ja)
JP (1) JP6023675B2 (ja)
WO (1) WO2015022990A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7055989B2 (ja) * 2017-03-31 2022-04-19 出光興産株式会社 潤滑油組成物、システム、及び潤滑方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0221436B2 (ja) * 1982-04-22 1990-05-14 Asulab Sa
JPH04296395A (ja) * 1991-03-27 1992-10-20 Neos Co Ltd 水溶性加工油剤
JPH0782582A (ja) * 1993-09-09 1995-03-28 Aujimonto Kk 潤滑剤組成物
JPH1139644A (ja) * 1997-07-17 1999-02-12 Sony Corp 磁気記録媒体及びこれを用いた磁気記録再生装置
JP2006257383A (ja) 2005-02-15 2006-09-28 Fuji Photo Film Co Ltd 潤滑剤組成物
JP2007291046A (ja) * 2006-04-27 2007-11-08 Adeka Corp 新規化合物及び該化合物を含有してなる液晶組成物
JP2009235252A (ja) 2008-03-27 2009-10-15 Idemitsu Kosan Co Ltd 摩擦調整剤、潤滑油添加剤組成物、潤滑油組成物、および摩擦調整剤の製造方法
JP2013133453A (ja) 2011-12-27 2013-07-08 Chevron Japan Ltd 省燃費性の内燃機関用潤滑油組成物

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0346354B1 (en) * 1987-02-13 1992-08-19 The Secretary of State for Defence in Her Britannic Majesty's Government of the United Kingdom of Great Britain and Substituted phthalocyanines

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0221436B2 (ja) * 1982-04-22 1990-05-14 Asulab Sa
JPH04296395A (ja) * 1991-03-27 1992-10-20 Neos Co Ltd 水溶性加工油剤
JPH0782582A (ja) * 1993-09-09 1995-03-28 Aujimonto Kk 潤滑剤組成物
JPH1139644A (ja) * 1997-07-17 1999-02-12 Sony Corp 磁気記録媒体及びこれを用いた磁気記録再生装置
JP2006257383A (ja) 2005-02-15 2006-09-28 Fuji Photo Film Co Ltd 潤滑剤組成物
JP2007291046A (ja) * 2006-04-27 2007-11-08 Adeka Corp 新規化合物及び該化合物を含有してなる液晶組成物
JP2009235252A (ja) 2008-03-27 2009-10-15 Idemitsu Kosan Co Ltd 摩擦調整剤、潤滑油添加剤組成物、潤滑油組成物、および摩擦調整剤の製造方法
JP2013133453A (ja) 2011-12-27 2013-07-08 Chevron Japan Ltd 省燃費性の内燃機関用潤滑油組成物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
See also references of EP3034586A4

Also Published As

Publication number Publication date
EP3034586A1 (en) 2016-06-22
JP6023675B2 (ja) 2016-11-09
EP3034586A4 (en) 2017-01-18
US20160194577A1 (en) 2016-07-07
JP2015036412A (ja) 2015-02-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6016692B2 (ja) 自動変速機用潤滑油組成物
JP5730283B2 (ja) 潤滑油組成物
EP3409751B1 (en) Lubricant composition
US10815445B2 (en) Lubricating oil composition, lubricating method, and transmission
WO2011158595A1 (ja) 内燃機関用潤滑油組成物
JP7444782B2 (ja) 潤滑油組成物及びその製造方法
JP6718349B2 (ja) 無段変速機用潤滑油組成物
JP5771103B2 (ja) 潤滑油組成物
JP5580695B2 (ja) ギヤ油組成物
EP3425030B1 (en) Lubricating oil composition, lubricating method, and transmission
JP6023675B2 (ja) 潤滑油添加剤、および潤滑油組成物
US10844311B2 (en) Lubricating oil composition, lubricating method, and transmission
US20150376538A1 (en) Friction modifier and lubricating oil composition
JP4999266B2 (ja) 酸化防止剤及びそれを含有する潤滑油組成物
WO2016098766A1 (ja) 潤滑油添加剤、および潤滑油組成物
JP2002226882A (ja) 潤滑油組成物
JP2016117788A (ja) 潤滑油添加剤、および潤滑油組成物
JP2016117789A (ja) 潤滑油添加剤、および潤滑油組成物
JP5462682B2 (ja) 潤滑油組成物
JP2014172829A (ja) 摩擦調整剤および潤滑油組成物
JP2023047696A (ja) 潤滑油組成物
JP2002226881A (ja) 潤滑油組成物
JP2019157034A (ja) 摩擦調整用添加剤及び潤滑油組成物
JP2008231193A (ja) 内燃機関用潤滑油組成物
JP2018172508A (ja) 潤滑油用添加剤及び潤滑油組成物

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 14835975

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 14912273

Country of ref document: US

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2014835975

Country of ref document: EP